JPH0742413B2 - ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 - Google Patents

ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法

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JPH0742413B2
JPH0742413B2 JP62222102A JP22210287A JPH0742413B2 JP H0742413 B2 JPH0742413 B2 JP H0742413B2 JP 62222102 A JP62222102 A JP 62222102A JP 22210287 A JP22210287 A JP 22210287A JP H0742413 B2 JPH0742413 B2 JP H0742413B2
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    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法
に関するものである。
従来の技術 各種の繊維材料、皮革、紙又はパルプ等の染色および捺
染には数多くの染料が使用されているが染色特性（染着
速度、染着率等）において満足できるものはそう多くは
ない。特に、紙およびパルプ等を黒色に染色するのに用
いられる従来の黒色染料はその染着速度及び染着率が小
さいという理由から濃黒色の染色物が得にくく、加えて
その染色物の水堅牢度が充分でないという問題がある。
発明が解決しようとする問題点 染色工業の工程合理化がますます要求され、殊に染色時
間の短縮および環境保全という観点から、染着速度およ
び染着率がく、染職廃水が無色に近いような染料で、
かつ染色物の水堅牢度の良好な染料の開発が望まれてい
る。黒色の染色物を得るにあたっては黒色染料の使用量
が他の色相の染料に比較して数倍量に達するので、染着
速度および染着率においてすぐれ、かつ水堅牢度の良好
な黒色の染色物を与える染料の開発が殊に強く望まれて
いる。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、各種基材例えば繊維材料、皮革、木材、
パルプ及び紙等の染色および捺染を実施するに当り、カ
ラーバリュー（染着濃度）に優れ、染着速度及び染着率
がく優秀な耐水堅牢度をもつ黒色染料を見い出すべく
鋭意研究した結果、本発明に至ったものである。
即ち、本発明は遊離酸の形で式（１） 〔式（１）中、R1及びR2は炭素数１〜４のアルコキシ、
フエニル、フエノキシ、ヒドロキシ若しくはシアノによ
り置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル又は水
素を、R3は炭素数１〜４のアルキルを、R4はメチル又は
エチルを、R5は水素、クロル、メチル又はメトキシを、
ｎは２又は３をそれぞれ表す。〕 で表されるジスアゾ化合物及びそれを用いることを特徴
とする基材の染色法を提供するものである。
式（１）で表されるジスアゾ化合物は例えば以下のよう
にして製造される。すなわち下記式（２）のアミノ化合
物 〔式（２）においてR5及びｎは前記と同じ意味を表
す。〕 をジアゾ化し、下記式（３）とアニリノ化合物にカップ
リングすることにより、 〔式（３）においてR3及びR4は前記と同じ意味を表
す。〕 下記式（４）で表されるモノアゾ化合物を得る。そのモ
ノアゾ化合物をさらにジアゾ化し下記式（５）のナフト
ールスルホン酸類とカップリングすることにより式
（１）のジスアゾ化合物が得られる。
〔式（４）においてR3,R4,R5及びｎは前記と同じ意味を
表す。〕 〔式（５）においてR1及びR2は前記と同じ意味を表
す。〕 前記においてジアゾ化及びカップリングは公知の方法で
行う事ができる。例えばジアゾ化は鉱酸中０〜25℃で亜
硝酸ソーダ等のジアゾ化剤を用い行われ、またカップリ
ングは０〜30℃、pH値２〜９で行われる。生成物は一般
的に知られている方法で単離され、必要に応じて精製す
ることもできる。
本発明で用いられる式（１）のジスアゾ化合物は塩基性
基２個を有するので、少なくとも理論量の無機酸たとえ
ば、塩酸、硫酸、りん酸または好ましくは有機酸たとえ
ば、ぎ酸、酢酸、乳酸、クエン酸、グリコール酸および
メタンスルホン酸で処理することにより式（１）のジス
アゾ化合物の酸付加塩形とし、水に溶解することができ
る。えられた水溶液はそのままで基材の染色等に供して
もよいし所望によりその水溶液をドライアップして該ジ
スアゾ化合物酸付加塩を粉末状として得ることもでき
る。
なお前記式（２）のアミノ化合物は例えばアセチルアミ
ノアニリン類１モルと塩化シアヌール１モル及び３−ジ
エチルアミノプロピルアミン又は２−ジエチルアミノエ
チルアミン２モル比とを任意の順序で縮合させ、さらに
アセチルアミン基を加水分解する事により製造すること
ができる。ここで使用されるアセチルアミノアニリン類
の具体例としては次のものを挙げる事ができる。
４−アセチルアミノアニリン、３−アセチルアミノアニ
リン、４−アセチルアミノ−３−メトキシアニリン、４
−アセチルアミノ−３−メチルアニリン、４−アセチル
アミノ−３−クロルアニリン、４−メトキシ−３−アセ
チルアミノアニリン、４−メチル−３−アセチルアミノ
アニリン、４−クロル−３−アセチルアミノアニリン、
４−アセチルアミノ−２−メトキシアニリン、４−アセ
チルアミノ−２−メチルアニリン、４−アセチルアミノ
−２−クロルアニリン、５−アセチルアミノ−２−メト
キシアニリン、５−アセチルアミノ−２−メチルアニリ
ン、５−アセチルアミノ−２−クロルアニリン等であ
る。
また、アセチルアミノアニリン類の代りに対応するニト
ロアニリン類を使用した場合は、前記同様に縮合したあ
と加水分解の代りに還元を行う事により、式（２）のア
ミノ化合物が製造される。
なお式（３）で表されるアニリノ化合物の具体例として
は次のものを挙げる事ができる。
５−アセチルアミノ−２−メトキシエトキシアニリン、
５−アセチルアミノ−２−エトキシエトキシアニリン、
５−アセチルアミノ−２−プロポキシエトキシアニリ
ン、５−アセチルアミノ−２−ブトキシエトキシアニリ
ン、２−メトキシエトキシ−５−プロピオニルアミノア
ニリン、２−エトキシエトキシ−５−プロピオニルアミ
ノアニリン、２−プロポキシエトキシ−５−プロピオニ
ルアミノアニリン、２−ブトキシエトキシ−５−プロピ
オニルアミノアニリンである。
また式（５）で表されるナフトールスルホン酸類の具体
例としては次のものを挙げる事ができるが、これらに限
定されるものではない。（いずれも遊離酸として示
す。） 等である。
式（１）で表されるジスアゾ化合物は前記したように酸
付加塩形として乾燥され粉末状あるいは顆粒状であるい
は、好ましくは乾燥することなく、前記した有機酸又は
無機酸を含む濃厚溶液の形態で基材の染色等に供するこ
とができる。濃厚溶液への加工は公知の方法（たとえば
特公昭39−4879号に記載の方法）により実施することが
できる。すなわち式（１）のジスアゾ化合物を前述の無
機酸好ましくは有機酸の水溶液に必要に応じて水溶性有
機溶剤を一緒に加えて調製される。この場合所望により
助剤（たとえば活性剤、尿素類等）を添加する事もでき
る。この時使用される水溶性有機溶剤としては、例えば
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、ブチレングリコール、メチルセロソルブ、
カルビトール、メチルカルビトール、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ブチルポリグリコール、フエニ
ルグリコール、ヘキシレングリコール、チオグリコー
ル、グリセリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ブ
チロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール
等を挙げる事ができる。これらの水溶性有機溶剤は単独
で、また２種以上併用して使用される。
次に式（１）とジスアゾ化合物を用いる染色法について
述べる。
本発明の式（１）のジスアゾ化合物は各種の繊維材料、
皮革、木材、パルプおよび紙等を染色するための黒色染
料として、またそれらの基材の捺染に用いるカラーイン
キの調製のための黒色色素としてすぐれた適性を示す
が、式（１）のジスアゾ化合物が適用できる基材とその
染色法を具体的に説明する。
まず繊維材料としては例えばアクリルニトリルのホモ重
合体および混合重合体、酸改質されたポリエステルおよ
び絹、獣毛等の天然含窒素繊維、セルローズを含む各種
材料すなわち木綿を代表とする天然セルローズ繊維、再
生セルローズ繊維、ポリビニルアルコール繊維さらには
ガラス繊維等がある。式（１）のジスアゾ化合物を用い
るこれら繊維材料の染色は常法により好ましくはpH値３
〜８、染色温度60〜130℃の条件の水浴中での吸収染法
あるいは水性インキによるスプレー塗工、パディングお
よびプリント等のバッチ式および連続式染色によって実
施される。この場合の繊維材料の形態は単繊維、糸、
布、編物および完成製品のいずれの形態であってもかま
わない。これらは式（１）のジスアゾ化合物を用いるこ
とによってきわめていカラーバリューの濃黒色の染色
物または捺染物が得られ、しかもこれら染色物または捺
染物はきわめてい染着率とすぐれた水堅牢度を示し、
耐光堅牢度も良好である。
さらに、式（１）のジスアゾ化合物の最も好ましい用途
はパルプおよひ紙の染色である。即ち漂白または未漂白
のサイジングされていないまたはサイジングされた各種
のパルプおよび紙の吸収法（内添法）、表面染色法（コ
ート、サイズプレス液への添加）、パディング法、捺染
法およびスプレー法などによるバッチ式および連続式に
よる染色である。式（１）のジスアゾ化合物はサイジン
グ処理を施していないパルプおよび紙（ナプキン、テー
ブルクロスおよび衛生紙など）に対しても大きい染着速
度ならびにい染着率を示す。このい染着性は吸収染
色において染色廃水を無色に近いものとし、廃水規制お
よび環境保全の上からもきわめて大きな利点である。こ
れらパルプおよび紙の染色は通常の方法により例えばpH
値３〜８、とくに４〜７で染色温度10〜50℃好ましくは
15〜35℃で実施される。得られた紙又はパルプの染色物
はいカラーバリューの濃黒色を呈し、すぐれた耐光及
び耐水堅牢度を示す。このすぐれた耐水堅牢度について
は、たとえば染色した紙と湿潤した白紙を常温下で加圧
接触させても染色紙から白紙への転染（にじみ出し）が
ほとんどみられない。さらにミョーバン、アルカリ、
酸、アルコール等との接触に対してもすぐれた堅牢度を
示すことから本発明の式（１）のジスアゾ化合物はナプ
キン、テーブルクロス、衛生紙など「色のにじみ」のと
くに心配される濃黒色の紙の用途分野にきわめて好適で
ある。
さらに、式（１）のジスアゾ化合物が紙に対しきわめて
い親和性及び染着速度を有することから紙による記録
を目的としたインキジェット記録用インキおよび文具用
インキ（フエルトペン、サインペン等）にも常法により
適用できる。
また、式（１）のジスアゾ化合物は皮革および木材の染
色（吸収、スプレー、ハケ塗り、捺染等）にも適用され
る。例えば皮革の吸収染法は式（１）のジスアゾ化合物
を含む染浴中で温度30〜70℃、pH値３〜８で15〜60分間
染色し、次いで常法によって加脂処理した後、水洗、乾
燥する。木材の吸収染色はpH値３〜８、温度20〜130℃
の染浴中に木材を一定時間浸漬した後、取り出し、水
洗、乾燥することにより行われる。
本発明のジスアゾ化合物は基材に対する染着速度、染着
率及び染着濃度が極めてく、かつ得られた染色又は着
色基材の耐光及び耐水堅牢度が極めて良好である。
実施例 実施例により本発明を更に詳細に説明する。実施例中、
部は重量部、％は重量％である。なお実施例中スルホン
酸基は遊離酸として表す。
実施例1. ４−〔２′,4′−ビス（３″−N,N−ジエチルアミノプ
ロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン−６′−イル−アミ
ノ〕アニリン9.7部を110部の水及び9.1部の35％塩酸に
溶解し、亜硝酸ナトリウム1.5部（40％溶液で3.8部）を
用いて０〜５℃で30分間ジアゾ化を行った。別に水25部
に35％塩酸４部及び５−アセチルアミノ−２−メトキシ
エトキシアニリン4.9部を加え、溶解させ、この溶液を
前記ジアゾニウム塩の溶液に加え30分間撹拌した。その
後炭酸ナトリウム溶液を加えてpH値を4.0に調整し、15
〜20℃で６時間撹拌した。次いでこの反応溶液に３部の
35％塩酸、次いで亜硝酸ナトリウム1.6部（40％溶液で
4.0部）を加えて５〜10℃で１時間ジアゾ化を行った。
その後過剰の亜硝酸をスルファミン酸により分解しジア
ゾ化液を得た。一方60℃の水130部に７−Ｎ−メチルア
ミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸5.6部を水酸化
ナトリウムでpH値10.0にして溶解させてえた溶液に前記
のジアゾニウム塩の溶液を炭酸ナトリウム溶液でpH値を
8.0に保ちながら、５〜10℃で30分間を要して加え、さ
らに３時間撹拌した。その後、水酸化ナトリウム溶液を
徐々に加えてpH値を11.0に調整し、沈殿した生成物を単
離、乾燥した。この乾燥品を水70部、乳酸25部及び尿素
20部の混合物中に添加後、80℃に加熱して溶解した。不
溶解分を別して式（６）で表されるジスアゾ化合物1
7.8部を含む安定性良好な濃厚溶液140部を得た。λmax5
98nm（40％アセトン、10％酢酸水） 実施例2. ４−〔２′,4′−ビス（３″−N,N−ジエチルアミノプ
ロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン−６′−イル−アミ
ノ〕アニリン9.7部を水110部及び35％塩酸9.1部に溶解
し、亜硝酸ナトリウム1.5部（40％溶液で3.8部）を用い
て０〜５℃で30分間ジアゾ化を行った。一方、水25部に
35％塩酸４部及び５−アセチルアミノ−２−エトキシエ
トキシアニリン5.2部を加え、溶解させてえられた溶液
を前記ジアゾニウム塩の溶液に加え30分間撹拌した。そ
の後炭酸ナトリウム溶液を加えてpH値を4.0に調整し、1
5〜20℃で６時間撹拌した。この溶液に35％塩酸３部を
加え、亜硝酸ナトリウム1.6部（40％溶液で4.0部）を用
いて５〜10℃で１時間ジアゾ化を行った。その後過剰の
亜硝酸をスルファミン酸の添加により分解した。50℃の
水140部に７−（β−ヒドロキシルエチルアミノ）−１
−ナフトール−３−スルホン酸6.2部を水酸化ナトリウ
ムでpH値10.0にして溶解させてえた溶液に前記のジアゾ
ニウム塩の溶液を炭酸ナトリウム溶液でpH値を8.0に保
ちながら、５〜10℃で30分間を要して加え、さらに３時
間撹拌した。その後、水酸化ナトリウム溶液を徐々に加
えてpH値を11.0に調整し、生成物を沈殿させ単離した。
これを水60部、酢酸25部及び尿素15部の混合物中に添加
し、80℃に加熱して溶解させた。不溶解分を別して式
（７）で表されるジスアゾ化合物18.7部を含む安定性良
好な濃厚溶液139部を得た。λmax599nm（40％アセト
ン、10％酢酸水） 実施例3. 松材から得られた漂白亜硫酸パルプ50部およびカンバ材
から得られた漂白亜硫酸パルプ50部からなる乾燥材料を
ビーター（Beater）を用いて水5000部の中で30゜SRフリ
ーネス（Schopper−Riegler Freeness）になるよう叩解
した。このパルプ液に実施例１で作製した濃厚溶液15.7
部（式（６）の化合物2.0部を含有）を加え混合した。
えられた混合物を約５分間撹拌し、ロジンサイズ１部お
よび結晶硫酸アルミニウム２部を加え、さらに５分間撹
拌した。次いでこれに水95000部を加えて稀釈し、これ
をシーター（Sheater）上で常法により抄紙した。抄紙
廃水の着色はほとんど認められず、得られた染色紙はカ
ラーバリューのある濃黒色を示し、良好な耐光及びすぐ
れた耐水堅牢度を示した。
実施例4. 松材から得られた漂白亜硫酸パルプの乾燥材料100部、
水3300部をビーター中で35゜SRフリーネスに叩解した。
このパルプ液に実施例２でえられた濃厚溶液14.9部（式
（７）の化合物2.0部を含有）を加え５分間撹拌した。
これに水96700部を加えて稀釈した後、常法により抄紙
した。この場合の抄紙廃水はほとんど染料の着色が認め
られなかった。得られた染色紙はいカラーバリューの
濃黒色を示し、すぐれた耐水堅牢度と良好な耐光堅牢度
を示した。
実施例5. 広葉樹晒クラフトパルプ（乾燥重量）100部と水3300部
をビーター中で35゜SRフリーネスに叩解した。このパル
プ液に実施例１で得られた濃厚溶液15.7部（式（６）の
化合物2.0部を含有）を加え、５分間よく撹拌し、ソー
ダ灰溶液を加えpH値を7.0に調整した。これにカチオン
澱粉（CATO F,王子ナショナルKK製）0.5部を加え５分
間撹拌した後、アルキルケテンダイマー系サイズ剤（ハ
ーコン40B、ディックハーキュレスKK製）を固型分換算
で0.1部を加え、更に10分間撹拌した。これに水96700部
を加えて稀釈した後、常法により抄紙した。抄紙廃水の
着色はほとんどなく、得られた染色紙はカラーバリュー
のある濃黒色を示し、良好な耐光及びすぐれた耐水堅牢
度を示した。
又松材から得られた未漂白亜硝酸パルプ100部を用いた
場合も前記同様に濃黒色に染色され、良好な耐光、耐水
堅牢度を示した。
実施例6. 式（８） で表されるジスアゾ化合物18.8部を水71.2部、酢酸25部
及びエチレングリコール20部の混合物中に添加し、80℃
に加熱して溶解させ安定性良好な濃厚溶液135部を得
た。λmax598nm（40％アセトン、10％酢酸水）。
上記濃厚溶液14.4部（式（８）の化合物2.0部を含
有）、澱粉0.5部および水85.1部からなる溶液を20〜30
℃とし、サイジング処理を施していない紙を２〜３秒浸
漬した。過剰の水溶液を２つのローラーを通して絞り取
った後、60〜80℃で乾燥した。得られた染色紙はいカ
ラーバリューの濃黒色を示し、湿潤による染色のブリー
ド（Bleeding）はほとんど認められず、かつ耐光堅牢度
も良好であった。
実施例7. 式（９） で表されるジスアゾ化合物３部を乳酸４部、ジエチレン
グリコール30部及びイオン交換水63部の混合物中に添加
し、加熱溶解し、水性インキを得た。λmax598nm（40％
アセトン、10％酢酸水） 上記の水性インキをフエルトペンを用いて中性サイジン
グを施してある紙に印字した。得られた印字はカラーバ
リューのい濃黒色を呈し、良好な耐光堅牢度及び耐水
堅牢度を示した。
前記中性サイジング紙の代りに酸性サイジングを施して
ある紙に印字しても良好な耐光及び耐水堅牢度を示し
た。
実施例8. 式（10） で表されるジスアゾ化合物18部を水74部、ぎ酸25部及び
ジエチレングリコールモノブチルエーテル20部からなる
混合物中に添加し、80℃に加熱溶解させ、安定性の良好
な濃厚溶液137部を得た。λmax599nm（40％アセトン、1
0％酢酸水）。
植物タンニンで鞣した豚革100部を、50℃の水250部及び
上記濃厚溶液4.6部（式（10）の化合物0.6部を含有）か
らなる染浴に入れて30分間撹拌し、次いで同じ浴でスル
ホン化鯨油を主成分とするアニオン油脂10部で60分間処
理した。次にこの革を乾燥処理し、いカラーバリュー
の濃黒色の染色革を得た。この染色革は耐光堅牢度及び
洗濯堅牢度が非常に良好であった。
実施例9. 実施例１に記載の濃厚溶液3.1部（式（６）の化合物0.4
部を含有）を含む水浴100部に精練漂白された木綿ブロ
ード５部を投入し、染浴と被染物を撹拌しながら20分で
100℃迄昇温し、40分間同温度を保持した。染浴中の化
合物は、ほぼ完全に木綿ブロードに吸尽され、木綿ブロ
ードは濃厚な黒色に染色された。この染色物は良好な耐
光堅牢度及び水堅牢度を示した。同様にしてビスコース
レーヨン織物及びキュプロ織物も濃厚な黒色に染色さ
れ、良好な耐光堅牢度及び水堅牢度を示した。
実施例10〜32. 実施例1,2と同様な方法により表に示されるジスアゾ化
合物を製造した。次表には遊離酸の形で式（１）で表さ
れるジスアゾ化合物、その化合物の酢酸付加塩のλmax
（40％アセトン、10％酢酸水）及びそれを用いて実施例
３に準じ紙を染色した時の色相を示した。
発明の効果 基材に対する染着速度、染着率および染着濃度がきわめ
てく、かつ得られた染色又は着色基材の耐光及び耐水
堅牢度が良好なジスアゾ化合物が得られた。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】遊離酸の形で式（１） 〔式（１）中、R1及びR2は炭素数１〜４のアルコキシ、
    フエニル、フエノキシ、ヒドロキシ若しくはシアノによ
    り置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル又は水
    素を、R3は炭素数１〜４のアルキルを、R4はメチル又は
    エチルを、R5は水素、クロル、メチル又はメトキシを、
    ｎは２又は３をそれぞれ表す。〕 で表されるジスアゾ化合物
  2. 【請求項２】遊離酸の形で式（１） 〔式（１）中、R1及びR2は炭素数１〜４のアルコキシ、
    フエニル、フエノキシ、ヒドロキシ若しくはシアノによ
    り置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル又は水
    素を、R3は炭素数１〜４のアルキルを、R4はメチル又は
    エチルを、R5は水素、クロル、メチル又はメトキシを、
    ｎは２又は３をそれぞれ表す。〕 で表されるジスアゾ化合物を用いる事を特徴とする基材
    の染色法。
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