JPH10114640A

JPH10114640A - 化粧料

Info

Publication number: JPH10114640A
Application number: JP26617596A
Authority: JP
Inventors: Kyoko Kawakami; 恭子河上
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1996-10-07
Filing date: 1996-10-07
Publication date: 1998-05-06

Abstract

(57)【要約】【課題】難配合性油剤を安定に含有し、室温ないし低
温で長期保存しても結晶が析出しない化粧料の提供。【解決手段】成分(A)及び(B) (A)芳香環を有し融点−10℃以上の化合物 (B)クロモン誘導体(1)又はその塩【化１】〔Ｒ¹はＨ、アルキル基又はＣＯＯＲ⁵（Ｒ⁵はＨ又はＣ1
〜15のアルキル基もしくはアルケニル基）を、Ｒ²は
Ｈ、アシル基又はカルボキシル基を、Ｒ³はＨ、ＯＨ、
低級アルコキシル基、カルボキシメチルオキシ基又は低
級アルコキシカルボニルメチルオキシ基を、Ｒ⁴はＨ、
ＯＲ⁶（Ｒ⁶はＨ又はＣ1〜15のアルキル基もしくはアル
ケニル基）、低級アシルオキシ基、カルボキシメチルオ
キシ基又は低級アルコキシカルボニルメチルオキシ基を
示す〕を溶解状態で含有し、成分(A)の含有量が0.3wt％
以上である化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、芳香環を有し基剤
への溶解性の低い配合成分を、特定のクロモン誘導体を
配合することにより溶解状態で安定に含有し、低温での
保存安定性も良好な化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】常温で
固体の化粧品原料を基剤に溶解させる場合、エタノー
ル、プロピレングリコール、グリセリン等の溶剤、スク
ワラン、流動パラフィン、エステル油等の油剤など、汎
用される基剤に溶解性の高い原料は、実際化粧料に配合
しやすく、安定性の高い化粧料が得られる。

【０００３】しかし、化粧料原料の中にはこれら基剤へ
の溶解性が低いものがあり、なかでも芳香環を有する常
温で固体の油剤の多くは、基剤への溶解性が低く、化粧
料への配合が困難な油剤（難配合性油剤）と考えられ
る。従って、これら難配合性油剤を化粧料に配合する場
合、溶剤や油剤の配合量を増やしたり、難配合性油剤の
配合量を減らしたりせざるを得ないという、化粧料処方
上の制限を受けることがある。また、かかる難配合性油
剤には結晶性の高いものもあり、これらを配合した化粧
料を室温や低温に長期保存しておくと、結晶が析出して
乳化系が不安定になり、その化粧料の性能が損なわれる
ことも多い。

【０００４】従って、本発明はこれら難配合性油剤を安
定に配合し、室温ないし低温で長期保存しても結晶の析
出しない化粧料を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは難配合性油剤を化粧料に安定に溶解配合すべ
く種々検討を重ねた結果、美白成分として知られている
特定のクロモン誘導体が、構造中に芳香環を有する難配
合性油剤を安定に溶解し得ることを見出し、本発明を完
成した。

【０００６】すなわち、本発明は次の成分(A)及び(B) (A)分子構造中に芳香環を有し、融点が−10℃以上であ
る化合物 (B)一般式(1)

【０００７】

【化２】

【０００８】〔式中、Ｒ¹は水素原子、アルキル基又は
ＣＯＯＲ⁵（Ｒ⁵は水素原子又は炭素数１〜15のアルキル
基もしくはアルケニル基）を、Ｒ²は水素原子、アシル
基又はカルボキシル基を、Ｒ³は水素原子、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシル基、カルボキシメチルオキシ基
又は低級アルコキシカルボニルメチルオキシ基を、Ｒ⁴
は水素原子、ＯＲ⁶（Ｒ⁶は水素原子又は炭素数１〜15の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル
基）、低級アシルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基
又は低級アルコキシカルボニルメチルオキシ基を示
す。〕で表されるクロモン誘導体又はその塩を溶解状態
で含有し、成分(A)の含有量が0.3重量％以上であること
を特徴とする化粧料を提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明で成分(A)として用いられ
る、分子構造中に芳香環を有し、融点が−10℃以上であ
る化合物としては、「化粧品原料基準」収載のものとし
て、安息香酸、安息香酸ナトリウム、アントラニル酸メ
チル、イソプロピルメチルフェノール、エストラジオー
ル、エストロン、エチニルエストラジオール、エチルバ
ニリン、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウ
ム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩酸
クロルヘキシジン、塩酸ジフェンヒドラミン、オキシベ
ンゾン、オルトフェニルフェノール、クマリン、クロラ
ミンＴ、クロルキシレノール、クロルクレゾール、クロ
ルフェネシン、ケイ皮アルコール、ケイ皮酸メチル、サ
ッカリン、サッカリンナトリウム、サリチル酸、サリチ
ル酸ナトリウム、サリチル酸フェニル、ジブチルヒドロ
キシトルエン、臭化ドミフェン、チモール、トリクロロ
カルバニリド、バニリン、パラアミノ安息香酸エチル、
パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチ
ル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸
メチル、パラクロルフェノール、パラフェノールスルホ
ン酸亜鉛、ハロカルバン、2-(2-ヒドロキシ-5-メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、ピペロナール、フェノー
ル、ブチルヒドロキシアニソール、ヘキサクロロフェ
ン、没食子酸プロピル、ポリオキシエチレンオクチルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル、レゾルシン、塩化メチルベンゼトニウム、γ-
オリザノール、ニコチン酸dl-α-トコフェロール、ヒド
ロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム、
4-tert-ブチル-4′-メトキシジベンゾイルメタン、パラ
オキシ安息香酸イソブチル、パラオキシ安息香酸イソプ
ロピル等、「化粧品種別配合成分規格」収載のものとし
て、安息香酸アルミニウム、安息香酸ショ糖エステル、
安息香酸パントテニルエチルエーテル、オキシベンゾン
スルホン酸、オキシベンゾンスルホン酸（三水塩）、オ
ルトトリルビグアナイド、クロルヘキシジン、シコニ
ン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノン、ジヒドロ
キシジメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナトリウ
ム、ジヒドロキシベンゾフェノン、チオキソロン、テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、トリクロロヒドロキシジ
フェニルエーテル、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安
息香酸グリセリル、パラオキシ安息香酸ベンジル、パラ
オキシ安息香酸メチルナトリウム、パラヒドロキシアニ
ソール、パラフェノールスルホン酸ナトリウム（二水和
物）、ヒドロキシエチルジフェニルイミダゾリン、4-ヒ
ドロキシ-2-オキソベンゾキサチオール、没食子酸オク
チル、塩化デカリニウム、サリチル酸チタン、トリクロ
サン、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸
（三水塩）等、「食品添加物公定書」収載のものとし
て、アスパルテーム、アセトフェノン、アニスアルデヒ
ド、α-アミルシンナムアルデヒド、オルトフェニルフ
ェノールナトリウム、ケイ皮酸、ジフェニル、ジベンゾ
イルチアミン、ジベンゾイルチアミン塩酸塩、シンナミ
ルアルコール、チアベンダゾール、DL-トリプトファ
ン、L-トリプトファン、ビスベンチアミン、L-フェニル
アラニン、N-メチルアントラニル酸メチル、メチル-β-
ナフチルケトン、葉酸、リボフラビン、リボフラビン酪
酸エステル、リボフラビン5′-リン酸エステルナトリウ
ム等、その他「法定色素規格」収載の色素などが挙げら
れる。

【００１０】上記化合物のうち、室温で固体状の化合
物、特に化粧品基剤に溶けにくい油溶性の化合物は、化
粧料に安定に配合するのが特に困難であることから、本
発明を適用する対象として好適である。このような化合
物の好ましい具体例としては、イソプロピルメチルフェ
ノール、エストラジオール、エストロン、エチニルエス
トラジオール、エチルバニリン、オキシベンゾン、オル
トフェニルフェノール、クマリン、ケイ皮酸メチル、サ
リチル酸フェニル、ジブチルヒドロキシトルエン、トリ
クロロカルバニリド、バニリン、パラアミノ安息香酸エ
チル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸
ブチル、パラオキシ安息香酸プロピル、2-(2-ヒドロキ
シ-5-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、ブチルヒド
ロキシアニソール、没食子酸プロピル、γ-オリザノー
ル、4-tert-ブチル-4′-メトキシジベンゾイルメタン、
パラオキシ安息香酸イソブチル、パラオキシ安息香酸イ
ソプロピル、オルトトリルビグアナイド、クロルヘキシ
ジン、シコニン、ジヒドロキシベンゾフェノン、テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、パラアミノ安息香酸、パラ
アミノ安息香酸グリセリル、パラオキシ安息香酸ベンジ
ル、パラヒドロキシアニソール、ヒドロキシエチルジフ
ェニルイミダゾリン、4-ヒドロキシ-2-オキソベンゾキ
サチオール、没食子酸オクチル、ジベンゾイルチアミ
ン、チアベンダゾール、DL-トリプトファン、L-トリプ
トファン、L-フェニルアラニン、N-メチルアントラニル
酸メチル、メチル-β-ナフチルケトン、葉酸等が挙げら
れる。

【００１１】これら成分(A)は、単独で又は２種以上を
組合せて用いることができ、またその配合量は、本発明
の化粧料中に0.3重量％以上である。

【００１２】本発明で成分(B)として用いられるクロモ
ン誘導体又はその塩において、一般式(1)中、Ｒ¹で示さ
れるアルキル基としては、炭素数１〜15の直鎖又は分岐
鎖のもの、具体的にはメチル基、エチル基、n-プロピル
基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、n-ペン
チル基、n-ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、ウンデシル基、1-エチルペンチル基等が挙げら
れ、基ＣＯＯＲ⁵としては、カルボキシル基、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、ペンチルオキシ
カルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基等が挙げ
られる。Ｒ²で示されるアシル基としては、炭素数１〜
５のもの、具体的にはホルミル基、アセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基等が挙げられる。Ｒ³で示される
低級アルコキシル基としては、炭素数１〜５のもの、具
体的にはメトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基
等が挙げられ、低級アルコキシカルボニルメチルオキシ
基としては、炭素数１〜５のもの、具体的にはメトキシ
カルボニルメチルオキシ基、エトキシカルボニルメチル
オキシ基等が挙げられる。Ｒ⁴で示される基ＯＲ⁶として
は、ヒドロキシル基、メトキシル基、エトキシル基、プ
ロポキシル基、ブトキシル基、ペンチルオキシ基、ウン
デシルオキシ基、3-メチルブチルオキシ基、2-エチルヘ
キシルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基、3,7-
ジメチルオクタ-2,6-ジエニロキシ基等が挙げられ、低
級アシルオキシ基としては、炭素数１〜５のもの、具体
的にはアセトキシル基、プロピオニルオキシ基等が挙げ
られ、低級アルコキシカルボニルメチルオキシ基として
は、炭素数１〜５のもの、具体的にはメトキシカルボニ
ルメチルオキシ基、エトキシカルボニルメチルオキシ基
等が挙げられる。また、クロモン誘導体(1)の塩として
は、カリウム塩、ナトリウム塩等のアルカリ金属塩など
が挙げられる。

【００１３】本発明において用いられるクロモン誘導体
(1)又はその塩としては、例えば、クロモン、7-メトキ
シクロモン、7-ヒドロキシクロモン、5-メトキシクロモ
ン、5,7-ジヒドロキシクロモン、5-ヒドロキシクロモ
ン、3-アセチル-5,7-ジヒドロキシ-2-メチルクロモン、
5,7-ジヒドロキシ-2-メチルクロモン、5-ヒドロキシ-2-
メチルクロモン、3-アセチル-5-ヒドロキシ-2-メチルク
ロモン、7-カルボキシメチルオキシクロモン、7-エトキ
シカルボニルメチルオキシクロモン、7-(3,7-ジメチル
オクタ-2,6-ジエニロキシ)クロモン、3-ホルミル-5-ヒ
ドロキシクロモン、5-ヒドロキシクロモン-3-カルボン
酸、5-メトキシクロモン-2-カルボン酸-n-ウンデシルエ
ステル、クロモン-2-カルボン酸-n-ペンチルエステル、
7-メトキシクロモン-2-カルボン酸-n-ペンチルエステ
ル、5-メトキシクロモン-2-カルボン酸-n-ペンチルエス
テル、クロモン-2-カルボン酸メチルエステル、5-ヒド
ロキシクロモン-2-カルボン酸-n-ウンデシルエステル、
5-メトキシクロモン-2-カルボン酸メチルエステル、7-
(3-メチル-2-ブテニルオキシ)クロモン、7-メトキシク
ロモン-2-カルボン酸、5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-メ
チルクロモン、7-メトキシクロモン-2-カルボン酸カリ
ウム、7-メトキシクロモン-2-カルボン酸エチルエステ
ル、クロモン-2-カルボン酸、5-メトキシクロモン-2-カ
ルボン酸、5,7-ジメトキシクロモン、3-アセチル-2-メ
チルクロモン、5-ヒドロキシクロモン-2-カルボン酸、7
-カルボキシメチルオキシ-5-ヒドロキシ-2-メチルクロ
モン、7-エトキシカルボニルメチルオキシ-5-ヒドロキ
シ-2-メチルクロモン、3-アセチル-5-ヒドロキシ-7-メ
トキシ-2-メチルクロモン、7-ブトキシクロモン、7-(3-
メチルブチルオキシ)クロモン、7-(2-エチルヘキシルオ
キシ)クロモン、7-メトキシクロモン-2-カルボン酸-n-
ウンデシル、5,7-ビス(エトキシカルボニルメチルオキ
シ)-2-メチルクロモン、2-ブチルクロモン、2-ペンチル
クロモン、2-ヘプチルクロモン、2-ノニルクロモン、2-
ヘキサデシルクロモン、2-(1-エチルペンチル)クロモ
ン、2-ブチル-7-メトキシクロモン、2-ペンチル-7-メト
キシクロモン、2-ヘプチル-7-メトキシクロモン、2-ノ
ニル-7-メトキシクロモン、2-ペンタデシル-7-メトキシ
クロモン、2-(1-エチルペンチル)-7-メトキシクロモ
ン、7-ヒドロキシ-2-メチルクロモン、7-ヒドロキシ-2-
ブチルクロモン、7-ヒドロキシ-2-ペンチルクロモン、7
-ヒドロキシ-2-ヘプチルクロモン、7-ヒドロキシ-2-ノ
ニルクロモン、7-ヒドロキシ-2-ペンタデシルクロモ
ン、7-ヒドロキシ-2-(1-エチルペンチル)クロモン等が
好ましいものとして挙げられる。特に好適な化合物とし
ては、Ｒ¹が炭素数４〜９の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基で、Ｒ²及びＲ³が水素原子で、Ｒ⁴が水素原子、ヒド
ロキシル基又はメトキシル基である化合物、例えば2-ブ
チルクロモン、2-ペンチルクロモン、2-ヘプチルクロモ
ン、2-ノニルクロモン、2-(1-エチルペンチル)クロモ
ン、2-ブチル-7-メトキシクロモン、2-ペンチル-7-メト
キシクロモン、2-ヘプチル-7-メトキシクロモン、2-ノ
ニル-7-メトキシクロモン、2-(1-エチルペンチル)-7-メ
トキシクロモン、7-ヒドロキシ-2-ブチルクロモン、7-
ヒドロキシ-2-ペンチルクロモン、7-ヒドロキシ-2-ヘプ
チルクロモン、7-ヒドロキシ-2-ノニルクロモン、7-ヒ
ドロキシ-2-(1-エチルペンチル)クロモン等；その他ク
ロモン、7-ヒドロキシクロモン、7-メトキシクロモン、
5,7-ジヒドロキシ-2-メチルクロモン、3-ホルミル-5-ヒ
ドロキシクロモン、5-メトキシクロモン-2-カルボン酸-
n-ウンデシルエステル、3-アセチル-5-ヒドロキシ-2-メ
チルクロモン、7-(3-メチル-2-ブテニルオキシ）クロモ
ン、5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-メチルクロモン、7-メ
トキシクロモン-2-カルボン酸、クロモン-2-カルボン酸
-n-ペンチルエステル、5-メトキシクロモン、クロモン-
2-カルボン酸等が挙げられる。

【００１４】これら成分(B)は、単独で又は二種以上を
組合せて配合することができ、その配合量は、成分(A)
の種類、量等によっても異なるが、成分(A)と成分(B)の
モル比で(A)／(B)＝0.05〜10、特に(A)／(B)＝0.2〜７
となる範囲で配合するのが好ましい。

【００１５】クロモン誘導体(1)は、文献記載の方法に
従って、あるいはそれに準じて合成でき、例えば、一般
式(2)

【００１６】

【化３】

【００１７】〔式中、Ｒ⁷及びＲ⁸は、同一でも異なって
もよく、水素原子、ヒドロキシル基又は低級アルコキシ
ル基を示す。〕で表される化合物とギ酸エチル、酢酸エ
チル、プロピオン酸エチル等の脂肪酸エステルを金属ナ
トリウム等の塩基の存在下で環化させ、得られる化合物
を塩酸、硫酸、p-トルエンスルホン酸等の酸存在下で加
熱して脱水させる方法（鈴木,分析化学, 17, 1284(196
8)）、一般式(2)の化合物と無水酢酸、無水プロピオン
酸等の脂肪酸の無水物とそのナトリウム塩とを作用させ
て環化させ、得られる化合物を加水分解させ、及び（又
は）炭酸ナトリウム等の塩基の存在下で加水分解させる
方法（Limaye, J., Indian C. S., 12, 788(1935)、Bhe
emasankara, RECUEL., 83, 1122(1964)など）、一般式
(2)の化合物とN,N-ジメチルホルムアミドを三フッ化ホ
ウ素−ジエチルエーテル錯体、塩化メタンスルホニル等
のルイス酸触媒存在下で縮合させた後、又は、一般式
(2)の化合物とN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセ
タールを作用させ加熱縮合させた後、塩酸、硫酸又はp-
トルエンスルホン酸等の酸存在下で加熱して脱水閉環さ
せ、必要に応じて臭化水素酸等の酸存在下で加熱して脱
アルコール及び（又は）慣用の方法で誘導体に転化させ
る方法（Chem. Ber., 104, 348(1971)、Indian J. C.,
23B, 1036(1984)など）、一般式(2)の化合物とN,N-ジメ
チルホルムアミドをオキシ塩化リン等の酸塩化物の存在
下に反応させ、必要に応じて酸化及び（又は）慣用の方
法で誘導体に転化させる方法（Nohara & Eda, Tetrahed
ron, 30, 3553(1979)）、一般式(2)の化合物とシュウ酸
ジエチルをナトリウム、ナトリウムエチラート等の塩基
の存在下に作用させ縮合させた後、塩酸、硫酸、p-トル
エンスルホン酸等の酸存在下で加熱して脱水閉環させ、
必要に応じてエステル化させる方法（特開昭47-5377号
公報）などによって得ることができる。

【００１８】本発明において、基剤への溶解性の低い芳
香環化合物（成分(A)）が、クロモン誘導体(1)又はその
塩（成分(B)）の配合により化粧料中に安定に配合で
き、低温における保存安定性も良好となるのは、芳香環
による相互作用に加えて、クロモン骨格構造の持つ高い
極性により成分(A)の融点が降下して可溶化されるため
と思われる。

【００１９】本発明の化粧料には、本発明の効果を損ね
ない範囲で成分(A)及び成分(B)以外の任意の成分を配合
することができ、その剤型に応じて、化粧料に通常配合
される成分、例えば精製水、油剤、保湿剤、増粘剤、防
腐剤、界面活性剤、薬効成分、粉体、香料、乳化安定
剤、pH調整剤等を配合することができる。

【００２０】具体的には、油剤としては揮発性、不揮発
性のいずれでもよく、例えば固形状又は液状パラフィ
ン、クリスタルオイル、セレシン、オゾケライト、モン
タンろう等の炭化水素類；オリーブ、地ろう、カルナウ
バろう、ラノリン、鯨ろう等の植物もしくは動物油脂や
ろう；ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、グリ
セリンモノステアリン酸エステル、グリセリンジステア
リン酸エステル、イソプロピルミリスチン酸エステル、
イソプロピルステアリン酸エステル、ブチルステアリン
酸エステル、デキストリン脂肪酸エステル等の脂肪酸及
びそのエステル類；メチルポリシロキサン、メチルフェ
ニルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキ
サン、デカメチルシクロペンタシロキサン等のシリコー
ン油；パーフルオロアルキルエーテル等のフッ素含有
油；エチルアルコール、イソプロピルアルコール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、パルミチルアル
コール、ヘキシルドデシルアルコール等のアルコール類
などが挙げられ、保湿剤としてはソルビトール、キシリ
トール、グリセリン、マルチトール、プロピレングリコ
ール、1,3-ブチレングリコール、1,4-ブチレングリコー
ル、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステル、ポリエ
チレングリコール等が挙げられ、増粘剤としてはカルボ
キシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール、キサンタンガム、ヒアルロン酸、
カラギーナン、ゼラチン等の水溶性高分子、塩化ナトリ
ウム、塩化カリウム等の電解質などが挙げられ、防腐剤
としては尿素等が挙げられ、界面活性剤としてはポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル、アルキルリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸ア
ルカリ金属塩、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン
脂肪酸エステル等の従来用いられている界面活性剤、ポ
リエーテル変性シリコーン、特開平4-108795号公報記載
のシロキサン誘導体等のシリコーン含有界面活性剤、パ
ーフルオロアルキル基を有する界面活性剤などが挙げら
れ、粉体としてはタルク、セリサイト、マイカ、カオリ
ン、シリカ、ベントナイト、バーミキュライト、亜鉛
華、雲母、雲母チタン、酸化チタン、酸化マグネシウ
ム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、ベンガラ、酸化
鉄、群青等が挙げられ、pH調整剤としては乳酸−乳酸ナ
トリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム等の緩衝剤が
挙げられる。また薬効成分としてはハマメリス、ボタ
ン、カミツレ、カモミラ等の植物エキス類；グリシン、
セリン等のアミノ酸及びその誘導体；オリゴペプチド；
特開平6-223023号公報記載のグアニジン誘導体；グリチ
ルリチン及びその塩、グリチルレチン及びその塩、アラ
ントイン、イプシロンアミノカプロン酸及びその塩等の
抗炎症剤；α-カロチン、β-カロチン、アスコルビン
酸、トコフェロール等のビタミン類；タンニン類、フラ
ボノイド類等の抗酸化剤；6-ヒドロキシヘキサン酸、8-
ヒドロキシウンデカン酸、9-ヒドロキシウンデカン酸、
10-ヒドロキシウンデカン酸、11-ヒドロキシウンデカン
酸エチル等のヒドロキシ酸並びにその塩及びエステル；
1-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-3-イソステアリルオキ
シ-2-プロパノール、1-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-3-
(12-ヒドロキシステアリルオキシ)-2-プロパノール、1-
(2-ヒドロキシエチルアミノ)-3-メチルオキシ-2-プロパ
ノール等のアミン誘導体などが挙げられる。

【００２１】本発明の化粧料は、それぞれ常法により種
々の形態にすることができるが、一般には、ローション
状、乳液状、クリーム状、軟膏状、スティック状、有機
溶媒による溶液状、パック状、ゲル状等とするのが好ま
しい。

【００２２】

【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２３】実施例１表１に示す組成のO/W型乳液を製造し、低温保存後の外
観・性状、結晶析出の有無、及び使用感を評価した。こ
の結果を表１に併せて示す。

【００２４】（製法）(1)〜(9)を混合し、70℃で加熱溶
解して攪拌しながら、あらかじめ70℃で溶解・混合させ
た(10)〜(13)を徐々に添加して乳化を行った。これを攪
拌しながら室温まで冷却し、O/W型乳液を得た。

【００２５】（評価方法）外観・性状及び結晶析出の有無サンプルを調製直後及び−５℃で１ヵ月保存後に、外観
・性状を観察する。そして同時に100倍以上のレンズの
偏光顕微鏡で結晶の有無を確認する。

【００２６】使用感 −５℃で１ヵ月保存したサンプルの「なめらかさ」、
「ざらつきのなさ」及び「肌へのなじみの良さ」につい
て専門パネラー10名の実使用評価により下記基準で評価
し、平均で示した。

【００２７】５：良い４：やや良い３：どちらともいえない２：やや悪い１：悪い

【００２８】

【表１】

【００２９】実施例２ O/W型クリーム (重量％) (１)モノステアリン酸ソルビタン 1.0 (２)モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.) 1.0 (３)モノステアリン酸ポリエチレングリコール 0.2 (４)ステアロイルメチルタウリンナトリウム 0.2 (５)ステアリン酸 2.0 (６)イソノナン酸イソトリデシル 10.0 (７)メチルシロキサン網状重合体 1.0 (８)メチルポリシロキサン(6cs) 1.0 (９)5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-メチルクロモン^*1 1.5 (10)1-(3,4-ジメトキシフェニル)-4,4-ジメチル -1,3-ペンタンジオン 5.0 (11)パラオキシ安息香酸エチル 0.5 (12)ジブチルヒドロキシトルエン 0.05 (13)ブチルヒドロキシアニソール 0.02 (14)キサンタンガム 0.3 (15)ヒアルロン酸ナトリウム 0.1 (16)植物エキス 1.0 (17)1,3-ブチレングリコール 5.0 (18)エタノール 0.5(19)水バランス合計 100.0 *1：特開平5-301813号公報の合成例17に準じて製造したもの

【００３０】(１)〜(12)を70℃で加熱溶解し、乳化機で
攪拌しながら、あらかじめ70℃で加熱溶解させておいた
(13)〜(19)を徐々に添加して乳化させた。これを攪拌し
ながら室温まで冷却し、O/W型クリームを得た。得られ
たO/W型クリームは、−５℃で１ヵ月保存しても結晶は
析出せず、使用感も良好で、安定性に優れるものであっ
た。

【００３１】実施例３ W/O型乳液 (重量％) (１)ジメチルシロキサン・メチル(ポリオキシエチレン)シロキサン共重合体^*1 1.0 (２)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(10E.O.) 0.5 (３)スクワラン 0.5 (４)ジカプリン酸ネオペンチルグリコール 5.0 (５)メチルポリシロキサン(6cs) 10.0 (６)オクタメチルシクロテトラシロキサン 20.0 (７)シリコーン処理微粒子酸化チタン 1.0 (８)シリコーン処理微細亜鉛華 5.0 (９)2-(1-エチルペンチル)クロモン^*2 2.0 (10)オキシベンゾン 1.5 (11)パラアミノ安息香酸 1.0 (12)パラオキシ安息香酸ブチル 0.5 (13)γ-オリザノール 0.3 (14)グリセリン 3.0 (15)エタノール 1.0 (16)植物エキス適量 (17)香料微量(18)水バランス合計 100.0 *1：東レ・ダウコーニング社製 SH3775E *2：特開平7-188208号公報の合成例１に準じて製造したもの

【００３２】(１)〜(13)を70℃で加熱溶解し、乳化機で
攪拌しながら、あらかじめ70℃で溶解混合させておいた
(14)〜(18)を徐々に添加して乳化させた。これを攪拌し
ながら室温まで冷却し、W/O型乳液を得た。得られたW/O
型乳液は、−５℃で１ヵ月保存しても結晶は析出せず、
使用感も良好で、安定性に優れるものであった。

【００３３】実施例４ W/O型クリーム (重量％) (１)ジメチルシロキサン・メチル(ポリオキシエチレン)シロキサン共重合体^*1 2.0 (２)ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル(20E.O.) 0.5 (３)メチルポリシロキサン(2cs) 8.0 (４)メチルフェニルポリシロキサン 1.0 (５)パルミチン酸デキストリン 1.0 (６)モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル 3.0 (７)ミリスチン酸オクチルドデシル 1.0 (８)シリコーン処理微粒子酸化チタン 1.0 (９)シリコーン処理タルク 3.0 (10)シリコーン処理薄片状酸化亜鉛 3.0 (11)デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0 (12)2-ペンチル-7-メトキシクロモン^*2 1.5 (13)テトラヒドロキシベンゾフェノン 2.0 (14)2,2′-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン 2.0 (15)パラオキシ安息香酸イソプロピル 0.5 (16)硫酸マグネシウム 0.5 (17)グリセリン 3.0 (18)香料微量(19)水バランス合計 100.0 *1：信越化学社製シリコーンKF-945A *2：特開平7-188208号公報の合成例２に準じて製造したもの

【００３４】(１)〜(15)を加熱溶解し、乳化機で攪拌し
ながら、あらかじめ加熱溶解させておいた(16)〜(19)を
徐々に添加して乳化させた。これを攪拌しながら室温ま
で冷却し、W/O型クリームを得た。得られたW/O型クリー
ムは、−５℃で１ヵ月保存しても結晶は析出せず、使用
感も良好で、安定性に優れるものであった。

【００３５】実施例５化粧水 (重量％) (１)ポリエチレングリコール1500 4.0 (２)ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20E.O.) 1.0 (３)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(30E.O.) 0.5 (４)1,3-ブチレングリコール 10.0 (５)エタノール 2.0 (６)ヒアルロン酸ナトリウム 0.1 (７)7-(3-メチル-2-ブテニルオキシ)クロモン^*1 0.3 (８)4-tert-ブチル-4′-メトキシジベンゾイルメタン 0.2 (９)パラオキシ安息香酸エチル 0.2(10)水バランス合計 100.0 *1：特開平5-301813号公報の合成例13に準じて製造したもの

【００３６】(２)〜(５)及び(７)〜(９)を加熱溶解し、
あらかじめ混合しておいた(１)、(６)及び(10)に添加し
て攪拌混合し、化粧水を得た。得られた化粧水は、−５
℃で１ヵ月保存しても結晶は析出せず、使用感も良好
で、安定性に優れるものであった。

【００３７】実施例６ファンデーション (重量％) (１)α-モノイソステアリルグリセリルエーテル 2.0 (２)アルミニウムジステアレート 0.2 (３)流動パラフィン 10.0 (４)モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル 3.0 (５)2-エチルヘキシル-p-メトキシシンナメート 1.0 (６)メチルフェニルポリシロキサン 2.0 (７)メチルポリシロキサン(2cs) 7.0 (８)2-(1-エチルペンチル)-7-ヒドロキシクロモン^*1 2.0 (９)4-tert-ブチル-4′-メトキシジベンゾイルメタン 1.5 (10)パラオキシ安息香酸イソブチル 0.5 (11)セリサイト 2.0 (12)タルク 3.0 (13)ベンガラ 0.4 (14)黄酸化鉄 0.7 (15)黒酸化鉄 0.1 (16)シリコーン処理微粒子酸化チタン 5.0 (17)硫酸マグネシウム 1.0 (18)ソルビトール70％水溶液 5.0 (19)香料微量(20)水バランス合計 100.0 *1：特開平7-188208号公報の合成例３に準じて製造したもの

【００３８】(１)〜(16)を加熱して均一に混合し、あら
かじめ均一に溶解させた(17)〜(20)を添加して乳化機で
攪拌混合した。室温まで冷却して、ファンデーションを
得た。得られたファンデーションは、−５℃で１ヵ月保
存しても結晶は析出せず、使用感も良好で、安定性に優
れるものであった。

【００３９】

【発明の効果】本発明の化粧料は、難配合性油剤を安定
に含有し、室温ないし低温で長期保存しても結晶が析出
しない。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分(A)及び(B) (A)分子構造中に芳香環を有し、融点が−10℃以上であ
る化合物 (B)一般式(1) 【化１】〔式中、Ｒ¹は水素原子、アルキル基又はＣＯＯＲ⁵（Ｒ
⁵は水素原子又は炭素数１〜15のアルキル基もしくはア
ルケニル基）を、Ｒ²は水素原子、アシル基又はカルボ
キシル基を、Ｒ³は水素原子、ヒドロキシル基、低級ア
ルコキシル基、カルボキシメチルオキシ基又は低級アル
コキシカルボニルメチルオキシ基を、Ｒ⁴は水素原子、
ＯＲ⁶（Ｒ⁶は水素原子又は炭素数１〜15の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基）、低級アシ
ルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基又は低級アルコ
キシカルボニルメチルオキシ基を示す。〕で表されるク
ロモン誘導体又はその塩を溶解状態で含有し、成分(A)
の含有量が0.3重量％以上であることを特徴とする化粧
料。
【請求項２】成分(A)が、室温で固体状の化合物であ
る請求項１記載の化粧料。
【請求項３】成分(A)が、油溶性の化合物である請求
項１又は２記載の化粧料。
【請求項４】成分(A)と成分(B)の配合モル比が、(A)
／(B)＝0.05〜10である請求項１〜３のいずれかに記載
の化粧料。