JPH10114848A - 近赤外吸収樹脂組成物及び材料 - Google Patents
近赤外吸収樹脂組成物及び材料Info
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- JPH10114848A JPH10114848A JP27016396A JP27016396A JPH10114848A JP H10114848 A JPH10114848 A JP H10114848A JP 27016396 A JP27016396 A JP 27016396A JP 27016396 A JP27016396 A JP 27016396A JP H10114848 A JPH10114848 A JP H10114848A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 良好な強度を有し、耐湿性に優れ、可視域で
透明かつ近赤外領域の波長光の吸収性能を有する近赤外
吸収樹脂組成物及び材料を提供する。 【解決手段】 次の成分（ａ）〜（ｃ）を含有してなる
近赤外吸収樹脂組成物及びその樹脂組成物を成形してな
る近赤外吸収材料。 （ａ）一般式 化１ 【化１】ＣＨ2 ＝（Ｘ）ＣＯＯＲ1 （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を、Ｒ1 は炭素数３
〜１８の炭化水素基を表す）で示される（メタ）アクリ
レート単位と分子中に不飽和二重結合を２個以上有す
る多官能単量体単位とを、その合計量が５０重量％以上
含有する（メタ）アクリレート樹脂 （ｂ）一般式 化２ 【化２】（ＨＯ）n −Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ2 ）3-n （式中、Ｒ2 は炭素数１〜１８のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基、又はＲ2 Ｏは炭素数
４〜１００のポリオキシアルキル基、（メタ）アクリロ
イルオキシアルキル基、（メタ）アクリロイルポリオキ
シアルキル基を、ｎは１又は２を表す）で示されるリン
原子含有化合物
透明かつ近赤外領域の波長光の吸収性能を有する近赤外
吸収樹脂組成物及び材料を提供する。 【解決手段】 次の成分（ａ）〜（ｃ）を含有してなる
近赤外吸収樹脂組成物及びその樹脂組成物を成形してな
る近赤外吸収材料。 （ａ）一般式 化１ 【化１】ＣＨ2 ＝（Ｘ）ＣＯＯＲ1 （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を、Ｒ1 は炭素数３
〜１８の炭化水素基を表す）で示される（メタ）アクリ
レート単位と分子中に不飽和二重結合を２個以上有す
る多官能単量体単位とを、その合計量が５０重量％以上
含有する（メタ）アクリレート樹脂 （ｂ）一般式 化２ 【化２】（ＨＯ）n −Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ2 ）3-n （式中、Ｒ2 は炭素数１〜１８のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基、又はＲ2 Ｏは炭素数
４〜１００のポリオキシアルキル基、（メタ）アクリロ
イルオキシアルキル基、（メタ）アクリロイルポリオキ
シアルキル基を、ｎは１又は２を表す）で示されるリン
原子含有化合物
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は可視領域で透明で、
かつ近赤外領域の波長光の吸収性能を有する樹脂組成物
に関し、この樹脂組成物は色補正、視感度補正などの光
学フィルターや、熱線吸収グレージング材料として好適
に用いることができる。
かつ近赤外領域の波長光の吸収性能を有する樹脂組成物
に関し、この樹脂組成物は色補正、視感度補正などの光
学フィルターや、熱線吸収グレージング材料として好適
に用いることができる。
【０００２】
【従来の技術】近赤外領域の波長光を吸収する樹脂組成
物は光学フィルターとして、又は熱線吸収材料として利
用されており、すでに様々なものが提案されている。例
えば、特公昭６２−５１９０号公報、特公昭６３−３１
５１２号公報にはポリメタクリル酸メチル又はメタクリ
ル酸メチル単位を５０重量％以上を含有するメタクリル
系重合体から選ばれたメタクリル樹１００重量部に対し
て、２価の銅イオンを含む有機化合物を銅イオンの重量
に換算して０．０１〜５重量部、および特定構造のリン
化合物などを含有せしめてなる太陽放射吸収能の優れた
メタクリル樹脂材料が提案されている。また、特開平６
−１１８２２８号公報には特定構造のリン酸基含有単量
体およびこれと共重合可能な単量体よりなる混合単量体
を共重合して得られる共重合体と銅塩を主成分とする金
属塩とを含有してなることを特徴とする光学フィルター
が提案されている。
物は光学フィルターとして、又は熱線吸収材料として利
用されており、すでに様々なものが提案されている。例
えば、特公昭６２−５１９０号公報、特公昭６３−３１
５１２号公報にはポリメタクリル酸メチル又はメタクリ
ル酸メチル単位を５０重量％以上を含有するメタクリル
系重合体から選ばれたメタクリル樹１００重量部に対し
て、２価の銅イオンを含む有機化合物を銅イオンの重量
に換算して０．０１〜５重量部、および特定構造のリン
化合物などを含有せしめてなる太陽放射吸収能の優れた
メタクリル樹脂材料が提案されている。また、特開平６
−１１８２２８号公報には特定構造のリン酸基含有単量
体およびこれと共重合可能な単量体よりなる混合単量体
を共重合して得られる共重合体と銅塩を主成分とする金
属塩とを含有してなることを特徴とする光学フィルター
が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特公昭
６２−５１９０号公報、特公昭６３−３１５１２号公報
に記載の材料は、近赤外域の吸収は大きいが、吸湿性が
大きく、高湿度雰囲気下で使用した場合には失透しやす
く、強度が低下してくる。また、特開平６−１１８２２
８号公報に記載の材料は近赤外吸収能力は充分である
が、機械的強度、耐衝撃性に欠け、脆い。また吸湿性が
大きく高湿度雰囲気下で使用した場合に失透しやすく、
それを防止するために酸成分を抽出する工程を設けるな
ど工業的に好ましくない。
６２−５１９０号公報、特公昭６３−３１５１２号公報
に記載の材料は、近赤外域の吸収は大きいが、吸湿性が
大きく、高湿度雰囲気下で使用した場合には失透しやす
く、強度が低下してくる。また、特開平６−１１８２２
８号公報に記載の材料は近赤外吸収能力は充分である
が、機械的強度、耐衝撃性に欠け、脆い。また吸湿性が
大きく高湿度雰囲気下で使用した場合に失透しやすく、
それを防止するために酸成分を抽出する工程を設けるな
ど工業的に好ましくない。
【０００４】かかる事情に鑑み、本発明は近赤外吸収能
に優れ、機械的強度の高い樹脂組成物について鋭意検討
した結果、炭素数３〜１８の炭化水素基を有する（メ
タ）アクリレート単位と多官能単量体単位を合計で５０
重量％以上含む（メタ）アクリレート樹脂と特定のリン
原子含有化合物と銅原子含有化合物を含有する樹脂組成
物が、優れた近赤外吸収能を有し、機械的強度も高いこ
とを見出し、本発明に至った。
に優れ、機械的強度の高い樹脂組成物について鋭意検討
した結果、炭素数３〜１８の炭化水素基を有する（メ
タ）アクリレート単位と多官能単量体単位を合計で５０
重量％以上含む（メタ）アクリレート樹脂と特定のリン
原子含有化合物と銅原子含有化合物を含有する樹脂組成
物が、優れた近赤外吸収能を有し、機械的強度も高いこ
とを見出し、本発明に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、次の
成分（ａ）〜（ｃ）を含有してなる近赤外吸収樹脂組成
物およびその樹脂組成物を成形してなる近赤外吸収材料
である。 （ａ）一般式 化１
成分（ａ）〜（ｃ）を含有してなる近赤外吸収樹脂組成
物およびその樹脂組成物を成形してなる近赤外吸収材料
である。 （ａ）一般式 化１
【化４】ＣＨ2 ＝（Ｘ）ＣＯＯＲ1 （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を、Ｒ1 は炭素数３
〜１８の炭化水素基を表す）で示される（メタ）アクリ
レート単位と分子中に不飽和二重結合を２個以上有す
る多官能単量体単位とを、その合計量が５０重量％以上
含有する（メタ）アクリレート樹脂 （ｂ）一般式 化２
〜１８の炭化水素基を表す）で示される（メタ）アクリ
レート単位と分子中に不飽和二重結合を２個以上有す
る多官能単量体単位とを、その合計量が５０重量％以上
含有する（メタ）アクリレート樹脂 （ｂ）一般式 化２
【化５】（ＨＯ）n −Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ2 ）3-n （式中、Ｒ2 は炭素数１〜１８のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基、又はＲ2 Ｏは炭素数
４〜１００のポリオキシアルキル基、（メタ）アクリロ
イルオキシアルキル基、（メタ）アクリロイルポリオキ
シアルキル基を、ｎは１又は２を表す）で示されるリン
原子含有化合物 （ｃ）銅原子含有化合物 以下、本発明を詳細に説明する。
基、アラルキル基、アルケニル基、又はＲ2 Ｏは炭素数
４〜１００のポリオキシアルキル基、（メタ）アクリロ
イルオキシアルキル基、（メタ）アクリロイルポリオキ
シアルキル基を、ｎは１又は２を表す）で示されるリン
原子含有化合物 （ｃ）銅原子含有化合物 以下、本発明を詳細に説明する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明における（メタ）アクリレ
ートとの記載はアクリレート又はメタクリレートである
ことを示している。
ートとの記載はアクリレート又はメタクリレートである
ことを示している。
【０００７】本発明の（ａ）成分における上記一般式
化４で示される（メタ）アクリレートとしては、具体的
には、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メ
タ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、
ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリ
ル（メタ）アクリレートなどの直鎖又は分岐アルキル基
を有する（メタ）アクリレート；ボルニル（メタ）アク
リレート、フェンチル（メタ）アクリレート、１−メン
チル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アク
リレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレー
ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニ
ル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０
2,6 ］デカ−８−イル＝（メタ）アクリレート、ジシク
ロペンテニル（メタ）アクリレートなどの脂環式炭化水
素基を有する（メタ）アクリレート；アリル（メタ）ア
クリレートなどのアルケニル基を有する（メタ）アクリ
レート；ベンジル（メタ）アクリレート、ナフチル（メ
タ）アクリレートなどのアラルキル基、アリール基を有
する（メタ）アクリレートなどが挙げられる。なお、こ
れらの上記一般式 化４で示される（メタ）アク（メ
タ）アクリレートは、２種以上併用することができる。
化４で示される（メタ）アクリレートとしては、具体的
には、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メ
タ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、
ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリ
ル（メタ）アクリレートなどの直鎖又は分岐アルキル基
を有する（メタ）アクリレート；ボルニル（メタ）アク
リレート、フェンチル（メタ）アクリレート、１−メン
チル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アク
リレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレー
ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニ
ル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０
2,6 ］デカ−８−イル＝（メタ）アクリレート、ジシク
ロペンテニル（メタ）アクリレートなどの脂環式炭化水
素基を有する（メタ）アクリレート；アリル（メタ）ア
クリレートなどのアルケニル基を有する（メタ）アクリ
レート；ベンジル（メタ）アクリレート、ナフチル（メ
タ）アクリレートなどのアラルキル基、アリール基を有
する（メタ）アクリレートなどが挙げられる。なお、こ
れらの上記一般式 化４で示される（メタ）アク（メ
タ）アクリレートは、２種以上併用することができる。
【０００８】この中で、脂環式炭化水素基を有する（メ
タ）アクリレートが、その中でもシクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレー
ト、トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカ−８−イル
＝（メタ）アクリレート及びジシクロペンテニル（メ
タ）アクリレートが、樹脂組成物の耐熱性、耐湿性が良
好であり、好ましく用いられる。
タ）アクリレートが、その中でもシクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレー
ト、トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカ−８−イル
＝（メタ）アクリレート及びジシクロペンテニル（メ
タ）アクリレートが、樹脂組成物の耐熱性、耐湿性が良
好であり、好ましく用いられる。
【０００９】本発明の（ａ）成分における分子中に不飽
和二重結合を２個以上有する多官能単量体としては、具
体的には、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート
などのアルキルジオールジ（メタ）アクリレート類；エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピ
レングリコールジアクリレートなどのポリアルキレング
リコールジ（メタ）アクリレート類；ジビニルベンゼ
ン、ジアリルフタレートなどの芳香族多官能化合物；ペ
ンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレートなどの多
価アルコールの（メタ）アクリル酸エステルなどが挙げ
られるが、特にこれらに限定されるものではない。な
お、これら多官能単量体は、２種以上併用することがで
きる。
和二重結合を２個以上有する多官能単量体としては、具
体的には、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート
などのアルキルジオールジ（メタ）アクリレート類；エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピ
レングリコールジアクリレートなどのポリアルキレング
リコールジ（メタ）アクリレート類；ジビニルベンゼ
ン、ジアリルフタレートなどの芳香族多官能化合物；ペ
ンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレートなどの多
価アルコールの（メタ）アクリル酸エステルなどが挙げ
られるが、特にこれらに限定されるものではない。な
お、これら多官能単量体は、２種以上併用することがで
きる。
【００１０】（メタ）アクリレート樹脂中の（メタ）ア
クリレート単位に対する多官能単量体単位の割合は、
（メタ）アクリレート単位１重量部に対して、多官能単
量体単位が０．１〜１０重量部である。０．１重量部よ
り少なくなると充分な強度が得られない。１０重量部を
越えると樹脂が脆くなるため好ましくない。
クリレート単位に対する多官能単量体単位の割合は、
（メタ）アクリレート単位１重量部に対して、多官能単
量体単位が０．１〜１０重量部である。０．１重量部よ
り少なくなると充分な強度が得られない。１０重量部を
越えると樹脂が脆くなるため好ましくない。
【００１１】本発明における（メタ）アクリレート樹脂
は、樹脂の耐湿性及び強度をバランスとれたものにする
ために、含まれる炭素数が３〜１８の炭化水素基を有す
るアクリレート単位と分子中に不飽和二重結合を２個以
上有する多官能単量体単位との合計量が５０重量％以上
であることが必要である。合計量が１００重量％でもか
まわないが、通常、経済性の点などから、ラジカル重合
可能な不飽和二重結合を分子中に一個有する単官能単量
体単位を数１０重量％含有するものが用いられる。
は、樹脂の耐湿性及び強度をバランスとれたものにする
ために、含まれる炭素数が３〜１８の炭化水素基を有す
るアクリレート単位と分子中に不飽和二重結合を２個以
上有する多官能単量体単位との合計量が５０重量％以上
であることが必要である。合計量が１００重量％でもか
まわないが、通常、経済性の点などから、ラジカル重合
可能な不飽和二重結合を分子中に一個有する単官能単量
体単位を数１０重量％含有するものが用いられる。
【００１２】このラジカル重合可能な不飽和二重結合を
分子中に少なくとも一個有する単官能単量体としては、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ートなどの炭素数２以下の（メタ）アクリル酸エステル
類；スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンク
ロルスチレン、ブロムスチレンなどのスチレン系単量
体；アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸などの不飽和カルボン酸；無水マレイン酸、無水イタ
コン酸などの酸無水物；２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート、モノグリセロールアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフ
リルメタクリレート、モノグリセロールメタクリレート
などのヒドロキシル基含有単量体；アクリルアミド、メ
タクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、ジアセトンアクリルアミド、ジメチルアミノエチル
メタクリレートなどの窒素含有単量体；アリルグリジシ
ルエーテル、グリジシルアクリレート、グリジシルメタ
クリレートなどのエポキシ基含有単量体；ポリエチレン
グリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコ
ールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ
アリルエーテルなどのアルキレンオキサイド基含有単量
体；酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、弗化ビ
ニリデン、エチレンなどのその他の単量体などが挙げら
れるが、特にこれらに限定されるものではない。
分子中に少なくとも一個有する単官能単量体としては、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ートなどの炭素数２以下の（メタ）アクリル酸エステル
類；スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンク
ロルスチレン、ブロムスチレンなどのスチレン系単量
体；アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸などの不飽和カルボン酸；無水マレイン酸、無水イタ
コン酸などの酸無水物；２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート、モノグリセロールアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフ
リルメタクリレート、モノグリセロールメタクリレート
などのヒドロキシル基含有単量体；アクリルアミド、メ
タクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、ジアセトンアクリルアミド、ジメチルアミノエチル
メタクリレートなどの窒素含有単量体；アリルグリジシ
ルエーテル、グリジシルアクリレート、グリジシルメタ
クリレートなどのエポキシ基含有単量体；ポリエチレン
グリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコ
ールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ
アリルエーテルなどのアルキレンオキサイド基含有単量
体；酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、弗化ビ
ニリデン、エチレンなどのその他の単量体などが挙げら
れるが、特にこれらに限定されるものではない。
【００１３】本発明の（ｂ）成分のリン原子含有化合物
は上記の一般式 化５で示されるものであるが、一般式
化５中のＲ2 Ｏが一般式 化６
は上記の一般式 化５で示されるものであるが、一般式
化５中のＲ2 Ｏが一般式 化６
【化６】ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｙ）ＣＯＯ（Ｚ）m − （式中、Ｙは水素原子またはメチル基、Ｚは炭素数２〜
４のオキシアルキレン基、ｍは数平均で１〜２０を表
す）で示される（メタ）アクリロイルオキシアルキル基
又は（メタ）アクリロイルポリオキシアルキル基である
リン原子含有化合物が、樹脂の共重合成分となり、得ら
れる樹脂の強度が大きくなることから好ましい。
４のオキシアルキレン基、ｍは数平均で１〜２０を表
す）で示される（メタ）アクリロイルオキシアルキル基
又は（メタ）アクリロイルポリオキシアルキル基である
リン原子含有化合物が、樹脂の共重合成分となり、得ら
れる樹脂の強度が大きくなることから好ましい。
【００１４】リン原子含有化合物としては、モノエチル
フォスフェート、ジエチルフォスフェート、モノブチル
フォスフェート、ジブチルフォスフェート、モノヘキシ
ルフォスフェート、ジヘキシルフォスフェート、モノヘ
プチルフォスフェート、ジヘプチルフォスフェート、モ
ノオクチルフォスフェート、ジオクチルフォスフェー
ト、モノラウリルフォスフェート、ジラウリルフォスフ
ェート、モノステアリルフォスフェート、ジステアリル
フォスフェート、モノ２−エチルヘキシルフォスフェー
ト、ジ２−エチルヘキシルフォスフェートなどのアルキ
ルフォスフェート；モノフェニルフォスフェート、ジフ
ェニルフォスフェートなどのアリールフォスフェート；
モノ（ノニルフェニル）フォスフェート、ビス（ノニル
フェニル）フォスフェートなどのアラルキルフォスフェ
ート；モノアリルフォスフェート、ジアリルフォスフェ
ートなどのアルケニルフォスフェート；ポリエチレング
リコールフォスフェートなどのポリオキシアルキルフォ
スフェート類；（メタ）アクリロイルオキシエチルフォ
スフェート、ジ〔（メタ）アクリロイルオキシエチル〕
フォスフェート、（メタ）アクリロイルオキシプロピル
フォスフェート、ジ〔（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピル〕フォスフェートなどの（メタ）アクリロイルオキ
シアルキルフォスフェート；（メタ）アクリロイルポリ
オキシエチルフォスフェート、（メタ）アクリロイルポ
リオキシプロピルフォスフェートなどの（メタ）アクリ
ロイルポリオキシアルキルフォスフェートなどが挙げら
れる。なお、上記リン原子含有化合物は、２種以上併用
することができる。
フォスフェート、ジエチルフォスフェート、モノブチル
フォスフェート、ジブチルフォスフェート、モノヘキシ
ルフォスフェート、ジヘキシルフォスフェート、モノヘ
プチルフォスフェート、ジヘプチルフォスフェート、モ
ノオクチルフォスフェート、ジオクチルフォスフェー
ト、モノラウリルフォスフェート、ジラウリルフォスフ
ェート、モノステアリルフォスフェート、ジステアリル
フォスフェート、モノ２−エチルヘキシルフォスフェー
ト、ジ２−エチルヘキシルフォスフェートなどのアルキ
ルフォスフェート；モノフェニルフォスフェート、ジフ
ェニルフォスフェートなどのアリールフォスフェート；
モノ（ノニルフェニル）フォスフェート、ビス（ノニル
フェニル）フォスフェートなどのアラルキルフォスフェ
ート；モノアリルフォスフェート、ジアリルフォスフェ
ートなどのアルケニルフォスフェート；ポリエチレング
リコールフォスフェートなどのポリオキシアルキルフォ
スフェート類；（メタ）アクリロイルオキシエチルフォ
スフェート、ジ〔（メタ）アクリロイルオキシエチル〕
フォスフェート、（メタ）アクリロイルオキシプロピル
フォスフェート、ジ〔（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピル〕フォスフェートなどの（メタ）アクリロイルオキ
シアルキルフォスフェート；（メタ）アクリロイルポリ
オキシエチルフォスフェート、（メタ）アクリロイルポ
リオキシプロピルフォスフェートなどの（メタ）アクリ
ロイルポリオキシアルキルフォスフェートなどが挙げら
れる。なお、上記リン原子含有化合物は、２種以上併用
することができる。
【００１５】本発明の銅原子含有化合物としては、銅原
子を含有していれば特に制限はなく、種々のものを用い
ることができる。具体的には、例えば、酢酸銅、ギ酸
銅、プロピオン酸銅、バレリン酸銅、ヘキサン酸銅、オ
クチル酸銅、デカン酸銅、ラウリン酸銅、ステアリン酸
銅、２−エチルヘキサン酸銅、ナフテン酸銅、安息香酸
銅、クエン酸銅などのカルボン酸と銅イオンの塩、アセ
チルアセトンまたはアセト酢酸と銅イオンの錯塩、塩化
銅、ピロリン酸銅、水酸化銅などが挙げられる。
子を含有していれば特に制限はなく、種々のものを用い
ることができる。具体的には、例えば、酢酸銅、ギ酸
銅、プロピオン酸銅、バレリン酸銅、ヘキサン酸銅、オ
クチル酸銅、デカン酸銅、ラウリン酸銅、ステアリン酸
銅、２−エチルヘキサン酸銅、ナフテン酸銅、安息香酸
銅、クエン酸銅などのカルボン酸と銅イオンの塩、アセ
チルアセトンまたはアセト酢酸と銅イオンの錯塩、塩化
銅、ピロリン酸銅、水酸化銅などが挙げられる。
【００１６】本発明において、（ｂ）成分のリン原子含
有化合物の量は、（ａ）成分の（メタ）アクリレート樹
脂１００重量部に対し、０．１〜５０重量部、好ましく
は０．５〜３０重量部である。リン原子含有化合物の量
が０．１重量部より少ないと良好な近赤外吸収能を得る
ことができず、また５０重量部より多いと得られる樹脂
組成物の強度が低下し、好ましくない。また、（ｃ）成
分の銅原子含有化合物の量は、（ａ）成分の（メタ）ア
クリレート樹脂１００重量部に対し、０．０１〜３０重
量部、好ましくは０．１〜２０重量部である。銅原子含
有化合物の量が０．０１重量部より少ないと良好な近赤
外吸収能を得ることができず、３０重量部より多いと可
視光の透過率が損なわれるため好ましくない。なおこの
量は、銅原子含有化合物１モルに対し、リン原子含有化
合物がほぼ０．０５〜１０モルに相当する。
有化合物の量は、（ａ）成分の（メタ）アクリレート樹
脂１００重量部に対し、０．１〜５０重量部、好ましく
は０．５〜３０重量部である。リン原子含有化合物の量
が０．１重量部より少ないと良好な近赤外吸収能を得る
ことができず、また５０重量部より多いと得られる樹脂
組成物の強度が低下し、好ましくない。また、（ｃ）成
分の銅原子含有化合物の量は、（ａ）成分の（メタ）ア
クリレート樹脂１００重量部に対し、０．０１〜３０重
量部、好ましくは０．１〜２０重量部である。銅原子含
有化合物の量が０．０１重量部より少ないと良好な近赤
外吸収能を得ることができず、３０重量部より多いと可
視光の透過率が損なわれるため好ましくない。なおこの
量は、銅原子含有化合物１モルに対し、リン原子含有化
合物がほぼ０．０５〜１０モルに相当する。
【００１７】本発明の樹脂組成物は、上記の成分
（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が均一に混じり合ったもので
ある。均一に混合する方法としては、（ａ）成分の（メ
タ）アクリレート樹脂となる単量体混合物と（ｂ）成分
のリン原子含有化合物との混合物、又は一部（メタ）ア
クリレート重合体を含むいわゆるシロップに、銅原子含
有化合物を均一に溶解、混合し、塊状重合、例えば、セ
ルや鋳型内で重合硬化させて所定の形状に賦形する方法
がある。なお、この際の重合は、周知のラジカル重合開
始剤の存在下、又はラジカル重合開始剤と促進剤よりな
る、いわゆるレドックス系開始剤の存在下に行う方法、
紫外線又は放射線を照射する方法など、周知の方法によ
って行うことができる。
（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が均一に混じり合ったもので
ある。均一に混合する方法としては、（ａ）成分の（メ
タ）アクリレート樹脂となる単量体混合物と（ｂ）成分
のリン原子含有化合物との混合物、又は一部（メタ）ア
クリレート重合体を含むいわゆるシロップに、銅原子含
有化合物を均一に溶解、混合し、塊状重合、例えば、セ
ルや鋳型内で重合硬化させて所定の形状に賦形する方法
がある。なお、この際の重合は、周知のラジカル重合開
始剤の存在下、又はラジカル重合開始剤と促進剤よりな
る、いわゆるレドックス系開始剤の存在下に行う方法、
紫外線又は放射線を照射する方法など、周知の方法によ
って行うことができる。
【００１８】また、周知の重合方法、例えば、塊状重
合、懸濁重合、乳化重合などすることによって得られた
粉粒状の（ａ）成分の（メタ）アクリレート樹脂に、
（ｂ）成分のリン原子含有化合物と（ｃ）成分の銅原子
含有化合物を、周知の溶融混練方法によって均一に混合
する方法、又は粉粒状の（ａ）成分の（メタ）アクリレ
ートと（ｂ）成分の（メタ）アクリロイルオキシエチル
フォスフェートなどとの共重合体に、（ｃ）成分の銅原
子含有化合物を周知の溶融混練方法によって均一に混合
する方法なども挙げられる。
合、懸濁重合、乳化重合などすることによって得られた
粉粒状の（ａ）成分の（メタ）アクリレート樹脂に、
（ｂ）成分のリン原子含有化合物と（ｃ）成分の銅原子
含有化合物を、周知の溶融混練方法によって均一に混合
する方法、又は粉粒状の（ａ）成分の（メタ）アクリレ
ートと（ｂ）成分の（メタ）アクリロイルオキシエチル
フォスフェートなどとの共重合体に、（ｃ）成分の銅原
子含有化合物を周知の溶融混練方法によって均一に混合
する方法なども挙げられる。
【００１９】本発明の樹脂組成物は、射出成形、押出し
成形や、通常のアクリル樹脂などの表面に共押出しなど
によって積層するなどして、近赤外吸収材料の用途に応
じて所望の形状に成形される。例えば、板状、レンズ
状、フィルム状などの形状に成形して使用される。この
場合、その厚みは概ね０．００１〜３０ｍｍ程度であ
り、大きさは１ｍｍ角〜数１０００ｍｍ角である。
成形や、通常のアクリル樹脂などの表面に共押出しなど
によって積層するなどして、近赤外吸収材料の用途に応
じて所望の形状に成形される。例えば、板状、レンズ
状、フィルム状などの形状に成形して使用される。この
場合、その厚みは概ね０．００１〜３０ｍｍ程度であ
り、大きさは１ｍｍ角〜数１０００ｍｍ角である。
【００２０】この場合の近赤外吸収材料は４００ｎｍか
ら６５０ｎｍの平均光線透過率が５０％以上、８００ｎ
ｍから１０００ｎｍの平均光線透過率が３０％以下であ
ることが望ましく、本発明の樹脂組成物から得られた近
赤外吸収材料はこれを満足する。４５０ｎｍから６５０
ｎｍの平均光線透過率が５０％以下であると光学フィル
ター材料、熱線吸収材料として用いる際に透視すること
ができず、好ましくない。また、８００ｎｍから１００
０ｎｍの平均光線透過率が３０％以上であると光学フィ
ルター材料、熱線吸収材料として充分な機能を果たさな
い。
ら６５０ｎｍの平均光線透過率が５０％以上、８００ｎ
ｍから１０００ｎｍの平均光線透過率が３０％以下であ
ることが望ましく、本発明の樹脂組成物から得られた近
赤外吸収材料はこれを満足する。４５０ｎｍから６５０
ｎｍの平均光線透過率が５０％以下であると光学フィル
ター材料、熱線吸収材料として用いる際に透視すること
ができず、好ましくない。また、８００ｎｍから１００
０ｎｍの平均光線透過率が３０％以上であると光学フィ
ルター材料、熱線吸収材料として充分な機能を果たさな
い。
【００２１】本発明の近赤外吸収樹脂組成物には、必要
に応じて光拡散剤、着色剤、補強剤、充填剤、離型剤、
安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃
化剤などを加えることも可能である。
に応じて光拡散剤、着色剤、補強剤、充填剤、離型剤、
安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃
化剤などを加えることも可能である。
【００２２】
【発明の効果】本発明の近赤外吸収樹脂組成物は、良好
な強度を有し、耐湿性に優れ、可視域で透明かつ近赤外
領域の波長光の吸収性能を有し、色補正、視感度補正な
どの光学フィルターや、熱線吸収グレージング材料とし
て好適に用いることができる。
な強度を有し、耐湿性に優れ、可視域で透明かつ近赤外
領域の波長光の吸収性能を有し、色補正、視感度補正な
どの光学フィルターや、熱線吸収グレージング材料とし
て好適に用いることができる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例によってなんら制限さ
れるものではない。なお、評価は下記方法で行った。 曲げ強度：ＪＩＳＫ６７１８に準じて曲げ強度を測定
した。 耐熱性：ＪＩＳＫ６７１８に準じて荷重たわみ温度を
測定した。 耐湿性：沸騰水中にサンプルを１時間浸漬した後の状
態を肉眼で観察した。 近赤外吸収能：得られたサンプルの４００〜１０００
ｎｍの範囲の分光透過率を日立製作所製分光光度計Ｕ３
４１０型を使用して測定した。
明するが、本発明はこれら実施例によってなんら制限さ
れるものではない。なお、評価は下記方法で行った。 曲げ強度：ＪＩＳＫ６７１８に準じて曲げ強度を測定
した。 耐熱性：ＪＩＳＫ６７１８に準じて荷重たわみ温度を
測定した。 耐湿性：沸騰水中にサンプルを１時間浸漬した後の状
態を肉眼で観察した。 近赤外吸収能：得られたサンプルの４００〜１０００
ｎｍの範囲の分光透過率を日立製作所製分光光度計Ｕ３
４１０型を使用して測定した。
【００２４】実施例１ メチルメタクリレート重量４５％、イソボルニルメタク
リレート２５重量％、ポリエチレングリコール（平均分
子量２００）ジメタクリレート３０重量％からなる混合
物１００重量部に、下記の化学式 化７で示されるリン
原子含有化合物（メタクリロイルオキシエチルフォスフ
ェート）を４重量部、化８で示されるリン原子含有化合
物〔ジ（メタクリロイルオキシエチル）フォスフェー
ト〕を１０重量部添加した。これに銅原子含有化合物と
して無水安息香酸銅５重量部、ラジカル重合開始剤とし
てｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート
０．５重量部を溶解した。この溶液をポリ塩化ビニル製
ガスケットと二枚のガラス板からなる重合用セルに注入
し、５０℃で１２時間、１００℃で２時間加熱重合して
厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を
表１、２に示した。
リレート２５重量％、ポリエチレングリコール（平均分
子量２００）ジメタクリレート３０重量％からなる混合
物１００重量部に、下記の化学式 化７で示されるリン
原子含有化合物（メタクリロイルオキシエチルフォスフ
ェート）を４重量部、化８で示されるリン原子含有化合
物〔ジ（メタクリロイルオキシエチル）フォスフェー
ト〕を１０重量部添加した。これに銅原子含有化合物と
して無水安息香酸銅５重量部、ラジカル重合開始剤とし
てｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート
０．５重量部を溶解した。この溶液をポリ塩化ビニル製
ガスケットと二枚のガラス板からなる重合用セルに注入
し、５０℃で１２時間、１００℃で２時間加熱重合して
厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を
表１、２に示した。
【００２５】
【化７】CH2＝C(CH3)COO-CH2CH2O-P(O)(OH)2
【００２６】
【化８】[CH2＝C(CH3)COO-CH2CH2O]2P(O)-OH
【００２７】実施例２ 実施例１において、無水安息香酸銅５重量部に変えて水
酸化銅２重量部を使用した以外は同様に行って、厚さ３
ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、
２に示した。
酸化銅２重量部を使用した以外は同様に行って、厚さ３
ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、
２に示した。
【００２８】実施例３ 実施例１においてリン原子含有化合物として、化学式
化７、化８で示されるリン原子含有化合物に変えて下記
の化学式 化９で表されるリン原子含有化合物（メタク
リロイルポリオキシプロピルフォスフェート）を１０重
量部使用した以外は同様に行って、厚さ３ｍｍの板状の
近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、２に示した。
化７、化８で示されるリン原子含有化合物に変えて下記
の化学式 化９で表されるリン原子含有化合物（メタク
リロイルポリオキシプロピルフォスフェート）を１０重
量部使用した以外は同様に行って、厚さ３ｍｍの板状の
近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、２に示した。
【００２９】
【化９】 CH2＝C(CH3)COO-[CH2CH(CH3)O]5.5-P(O)(OH)2
【００３０】実施例４ 実施例１において、イソボルニルメタクリレートに変え
てトリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカ−８−イル＝
メタクリレートを用いた以外は同様に行って、厚さ３ｍ
ｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、２
に示した。
てトリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカ−８−イル＝
メタクリレートを用いた以外は同様に行って、厚さ３ｍ
ｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、２
に示した。
【００３１】実施例５ 実施例１において、イソボルニルメタクリレートに変え
てシクロヘキシルメタクリレートを使用した以外は同様
に行って、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。
評価結果を表１、２に示した。
てシクロヘキシルメタクリレートを使用した以外は同様
に行って、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。
評価結果を表１、２に示した。
【００３２】実施例６ 実施例１において、ポリエチレングリコール（分子量２
００）ジメタクリレートに変えてポリエチレングリコー
ル（分子量４００）ジメタクリレートを使用した以外は
同様に行って、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得
た。評価結果を表１、２に示した。
００）ジメタクリレートに変えてポリエチレングリコー
ル（分子量４００）ジメタクリレートを使用した以外は
同様に行って、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得
た。評価結果を表１、２に示した。
【００３３】実施例７ 実施例１において、イソボルニルメタクリレート２５重
量％、ポリエチレングリコール（平均分子量２００）ジ
メタクリレート３０重量％に変えてイソボルニルメタク
リレート５５重量％を使用した以外は同様に行って、厚
さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表
１、２に示した。
量％、ポリエチレングリコール（平均分子量２００）ジ
メタクリレート３０重量％に変えてイソボルニルメタク
リレート５５重量％を使用した以外は同様に行って、厚
さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表
１、２に示した。
【００３４】実施例８ 実施例１において、イソボルニルメタクリレート２５重
量％に変えて２−エチルヘキシルアクリレート１０重量
％、アリルメタクリレート１５重量％を使用した以外は
同様に行って、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得
た。評価結果を表１、２に示した。
量％に変えて２−エチルヘキシルアクリレート１０重量
％、アリルメタクリレート１５重量％を使用した以外は
同様に行って、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得
た。評価結果を表１、２に示した。
【００３５】実施例９ 実施例１において、リン原子含有化合物として下記の化
学式 化10で示される化合物（メタクリロイルオキシプ
ロピルフォスフェート）を４重量部、化11で示される化
合物〔ジ（メタクリロイルオキシプロピル）フォスフェ
ート〕を１０重量部使用した以外は同様に行って、厚さ
３ｍｍの板状の近外吸収材料を得た。評価結果を表１、
２に示した。
学式 化10で示される化合物（メタクリロイルオキシプ
ロピルフォスフェート）を４重量部、化11で示される化
合物〔ジ（メタクリロイルオキシプロピル）フォスフェ
ート〕を１０重量部使用した以外は同様に行って、厚さ
３ｍｍの板状の近外吸収材料を得た。評価結果を表１、
２に示した。
【００３６】
【化10】CH2＝C(CH3)COO-CH2CH(CH3)O-P(O)(OH)2
【００３７】
【化11】[CH2＝C(CH3)COO-CH2CH(CH3)O]2P(O)-OH
【００３８】比較例１ メチルメタクリレート１００重量部に、上記の化学式
化７で示されるリン原子含有化合物を４重量部、化８で
示されるリン原子含有化合物を１０重量部添加した。こ
れに銅原子含有化合物として無水安息香酸銅５重量部、
ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシ−２−
エチルヘキサノエート０．５重量部を溶解した。この溶
液をポリ塩化ビニル製ガスケットと二枚のガラス板から
なる重合用セルに注入し、５０℃で１２時間、１００℃
で２時間加熱重合して、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収
材料を得た。評価結果を表１、２に示した。
化７で示されるリン原子含有化合物を４重量部、化８で
示されるリン原子含有化合物を１０重量部添加した。こ
れに銅原子含有化合物として無水安息香酸銅５重量部、
ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシ−２−
エチルヘキサノエート０．５重量部を溶解した。この溶
液をポリ塩化ビニル製ガスケットと二枚のガラス板から
なる重合用セルに注入し、５０℃で１２時間、１００℃
で２時間加熱重合して、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収
材料を得た。評価結果を表１、２に示した。
【００３９】比較例２ 比較例１においてメチルメタクリレート１００重量部に
変え、メチルメタクリレート７０重量％、ポリエチレン
グリコール（分子量２００）ジメタクリレート３０重量
％の混合物１００重量部を使用した以外は同様に行っ
て、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結
果を表１、２に示した。
変え、メチルメタクリレート７０重量％、ポリエチレン
グリコール（分子量２００）ジメタクリレート３０重量
％の混合物１００重量部を使用した以外は同様に行っ
て、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結
果を表１、２に示した。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ０８Ｋ 5/00 5:521 5:098） (Ｃ０８Ｆ 290/06 220:18）
Claims (8)
- 【請求項１】次の成分（ａ）〜（ｃ）を含有してなる近
赤外吸収樹脂組成物。 （ａ）一般式 化１ 【化１】ＣＨ2 ＝（Ｘ）ＣＯＯＲ1 （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を、Ｒ1 は炭素数３
〜１８の炭化水素基を表す）で示される（メタ）アクリ
レート単位と分子中に不飽和二重結合を２個以上有す
る多官能単量体単位とを、その合計量が５０重量％以上
含有する（メタ）アクリレート樹脂 （ｂ）一般式 化２ 【化２】（ＨＯ）n −Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ2 ）3-n （式中、Ｒ2 は炭素数１〜１８のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基、又はＲ2 Ｏは炭素数
４〜１００のポリオキシアルキル基、（メタ）アクリロ
イルオキシアルキル基、（メタ）アクリロイルポリオキ
シアルキル基を、ｎは１又は２を表す）で示されるリン
原子含有化合物 （ｃ）銅原子含有化合物 - 【請求項２】Ｒ1 が炭素数３〜１８の脂環式炭化水素基
である請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項３】（メタ）アクリレートがシクロヘキシル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカ−８−イ
ル＝（メタ）アクリレート又はジシクロペンテニル（メ
タ）アクリレートである請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項４】多官能単量体がポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレートである請求項１記載の樹脂組成
物。 - 【請求項５】Ｒ1 が炭素数３〜１８の炭化水素基の（メ
タ）アクリレート単位１重量部に対して、多官能単量体
単位が０．１〜１０重量部である請求項１記載の樹脂組
成物。 - 【請求項６】Ｒ2 Ｏが一般式 化３ 【化３】ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｙ）ＣＯＯ（Ｚ）m − （式中、Ｙは水素原子またはメチル基、Ｚは炭素数２〜
４のオキシアルキレン基、ｍは数平均で１〜２０を表
す）で示される（メタ）アクリロイルオキシアルキル基
又は（メタ）アクリロイルポリオキシアルキル基である
請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項７】（ａ）（メタ）アクリレート樹脂１００重
量部に対して、（ｂ）リン原子含有化合物を０．１〜５
０重量部、（ｃ）銅原子含有化合物を０．０１〜３０重
量部含有する請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項８】請求項１記載の樹脂組成物を成形してな
り、４５０ｎｍ〜６５０ｎｍの平均光線透過率が５０％
以上、８００〜１０００ｎｍの平均光線透過率が２０％
以下である近赤外吸収材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27016396A JPH10114848A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | 近赤外吸収樹脂組成物及び材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27016396A JPH10114848A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | 近赤外吸収樹脂組成物及び材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10114848A true JPH10114848A (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=17482421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27016396A Pending JPH10114848A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | 近赤外吸収樹脂組成物及び材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10114848A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999027397A1 (en) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical filter, and device, heat-ray absorbing filter, optical fiber and eye-glasses each provided with the optical filter |
| WO1999026952A1 (en) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Phosphate compounds and process for producing the same, phosphate/copper compounds and process for producing the same, substance absorbing near infrared and composition absorbing near infrared, and application product thereof |
| WO1999026951A1 (fr) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Compose de phosphate et de cuivre, composition contenant ce compose et produit de mise en application |
| JP2015086250A (ja) * | 2013-10-28 | 2015-05-07 | 株式会社クラレ | メタクリル樹脂組成物および成形体 |
| CN106574020A (zh) * | 2014-08-12 | 2017-04-19 | 株式会社可乐丽 | 共聚物及成型体 |
-
1996
- 1996-10-11 JP JP27016396A patent/JPH10114848A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999027397A1 (en) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical filter, and device, heat-ray absorbing filter, optical fiber and eye-glasses each provided with the optical filter |
| WO1999026952A1 (en) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Phosphate compounds and process for producing the same, phosphate/copper compounds and process for producing the same, substance absorbing near infrared and composition absorbing near infrared, and application product thereof |
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| JP2015086250A (ja) * | 2013-10-28 | 2015-05-07 | 株式会社クラレ | メタクリル樹脂組成物および成形体 |
| CN106574020A (zh) * | 2014-08-12 | 2017-04-19 | 株式会社可乐丽 | 共聚物及成型体 |
| EP3181602A4 (en) * | 2014-08-12 | 2018-01-17 | Kuraray Co., Ltd. | Copolymer and molded article |
| US10407524B2 (en) | 2014-08-12 | 2019-09-10 | Kuraray Co., Ltd. | Copolymer and molded article |
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