JPH10152598A - 近赤外吸収樹脂組成物および材料 - Google Patents
近赤外吸収樹脂組成物および材料Info
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- JPH10152598A JPH10152598A JP31245596A JP31245596A JPH10152598A JP H10152598 A JPH10152598 A JP H10152598A JP 31245596 A JP31245596 A JP 31245596A JP 31245596 A JP31245596 A JP 31245596A JP H10152598 A JPH10152598 A JP H10152598A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐湿性に優れ、可視領域で透明かつ近赤外領
域の波長光の吸収性能を有する近赤外吸収樹脂組成物を
提供する。 【解決手段】 次の成分（ａ）〜（ｃ）を含有してなる
近赤外吸収樹脂組成物。 （ａ）不飽和二重結合を有する単量体を重合してなる樹
脂 （ｂ）一般式 化１ 【化１】（ＯＨ）n −Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ）3-n （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基を、またはＲＯは炭素
数４〜１００のポリオキシアルキル基、（メタ）アクリ
ロイルオキシアルキル基、（メタ）アクリロイルポリオ
キシアルキル基を、ｎは１又は２を表す）で示されるリ
ン原子含有化合物 （ｃ）水酸化銅
域の波長光の吸収性能を有する近赤外吸収樹脂組成物を
提供する。 【解決手段】 次の成分（ａ）〜（ｃ）を含有してなる
近赤外吸収樹脂組成物。 （ａ）不飽和二重結合を有する単量体を重合してなる樹
脂 （ｂ）一般式 化１ 【化１】（ＯＨ）n −Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ）3-n （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基を、またはＲＯは炭素
数４〜１００のポリオキシアルキル基、（メタ）アクリ
ロイルオキシアルキル基、（メタ）アクリロイルポリオ
キシアルキル基を、ｎは１又は２を表す）で示されるリ
ン原子含有化合物 （ｃ）水酸化銅
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は可視領域で透明で、
かつ近赤外領域の波長光の吸収性能を有する樹脂組成物
に関する。
かつ近赤外領域の波長光の吸収性能を有する樹脂組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】近赤外領域の波長光を吸収する樹脂組成
物は光学フィルターとして、または熱線吸収材料として
利用されており、すでに様々なものが提案されている。
物は光学フィルターとして、または熱線吸収材料として
利用されており、すでに様々なものが提案されている。
【０００３】例えば、特公昭６２−５１９０号公報、特
公昭６３−３１５１２号公報にはポリメタクリル酸メチ
ル又はメタクリル酸メチル単位を５０重量％以上を含有
するメタクリル系重合体から選ばれたメタクリル樹１０
０重量部に対して、２価の銅イオンを含む有機化合物を
銅イオンの重量に換算して０．０１〜５重量部、および
特定構造のリン化合物などを含有せしめてなる太陽放射
吸収能の優れたメタクリル樹脂材料が提案されている。
また、特開平６−１１８２２８号公報には特定構造のリ
ン酸基含有単量体およびこれと共重合可能な単量体より
なる混合単量体を共重合して得られる共重合体と銅塩を
主成分とする金属塩とを含有してなることを特徴とする
光学フィルターが提案されている。
公昭６３−３１５１２号公報にはポリメタクリル酸メチ
ル又はメタクリル酸メチル単位を５０重量％以上を含有
するメタクリル系重合体から選ばれたメタクリル樹１０
０重量部に対して、２価の銅イオンを含む有機化合物を
銅イオンの重量に換算して０．０１〜５重量部、および
特定構造のリン化合物などを含有せしめてなる太陽放射
吸収能の優れたメタクリル樹脂材料が提案されている。
また、特開平６−１１８２２８号公報には特定構造のリ
ン酸基含有単量体およびこれと共重合可能な単量体より
なる混合単量体を共重合して得られる共重合体と銅塩を
主成分とする金属塩とを含有してなることを特徴とする
光学フィルターが提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特公昭
６２−５１９０号公報、特公昭６３−３１５１２号公報
の材料は、近赤外域の吸収は大きいが、吸湿性が大き
く、高湿度雰囲気下で使用した場合に失透しやすい。ま
た、特開平６−１１８２２８号公報に記載の材料は近赤
外吸収能力は充分であるが、吸湿性が大きく、高湿度雰
囲気下で使用した場合に失透しやすく、それを防止する
ために酸成分を抽出する工程を有するなど工業的に好ま
しくない。本発明者はかかる事情に鑑み、近赤外吸収樹
脂組成物の吸湿性を改良すべく鋭意検討した結果、従
来、樹脂との相溶性を良くするために銅化合物として安
息香酸銅、酢酸銅、ナフテン酸銅などの有機カルボン酸
の銅塩を使用していたのに対し、水酸化銅を用いること
によって、樹脂との相溶性を変えることなく、耐湿性を
向上させることができることを見出し、本発明に至っ
た。
６２−５１９０号公報、特公昭６３−３１５１２号公報
の材料は、近赤外域の吸収は大きいが、吸湿性が大き
く、高湿度雰囲気下で使用した場合に失透しやすい。ま
た、特開平６−１１８２２８号公報に記載の材料は近赤
外吸収能力は充分であるが、吸湿性が大きく、高湿度雰
囲気下で使用した場合に失透しやすく、それを防止する
ために酸成分を抽出する工程を有するなど工業的に好ま
しくない。本発明者はかかる事情に鑑み、近赤外吸収樹
脂組成物の吸湿性を改良すべく鋭意検討した結果、従
来、樹脂との相溶性を良くするために銅化合物として安
息香酸銅、酢酸銅、ナフテン酸銅などの有機カルボン酸
の銅塩を使用していたのに対し、水酸化銅を用いること
によって、樹脂との相溶性を変えることなく、耐湿性を
向上させることができることを見出し、本発明に至っ
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、次の
成分（ａ）〜（ｃ）を含有してなる近赤外吸収樹脂組成
物である。 （ａ）不飽和二重結合を有する単量体を重合してなる樹
脂 （ｂ）一般式 化３
成分（ａ）〜（ｃ）を含有してなる近赤外吸収樹脂組成
物である。 （ａ）不飽和二重結合を有する単量体を重合してなる樹
脂 （ｂ）一般式 化３
【化３】（ＯＨ）n −Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ）3-n （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基を、またはＲＯは炭素
数４〜１００のポリオキシアルキル基、（メタ）アクリ
ロイルオキシアルキル基、（メタ）アクリロイルポリオ
キシアルキル基を、ｎは１又は２を表す）で示されるリ
ン原子含有化合物 （ｃ）水酸化銅
基、アラルキル基、アルケニル基を、またはＲＯは炭素
数４〜１００のポリオキシアルキル基、（メタ）アクリ
ロイルオキシアルキル基、（メタ）アクリロイルポリオ
キシアルキル基を、ｎは１又は２を表す）で示されるリ
ン原子含有化合物 （ｃ）水酸化銅
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における（ａ）成分の不飽和二重結合を有する単
量体を重合してなる樹脂とは、ラジカル重合可能な不飽
和二重結合を分子中に少なくとも一個有する単官能また
は多官能の単量体を重合して得られる樹脂で、可視光領
域で透明な樹脂であれば特に限定されるものではない。
本発明における（ａ）成分の不飽和二重結合を有する単
量体を重合してなる樹脂とは、ラジカル重合可能な不飽
和二重結合を分子中に少なくとも一個有する単官能また
は多官能の単量体を重合して得られる樹脂で、可視光領
域で透明な樹脂であれば特に限定されるものではない。
【０００７】単官能単量体としては、例えば、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）ア
クリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メ
タ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、
ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリル
（メタ）アクリレートなどの直鎖または分岐アルキル基
を有する（メタ）アクリル酸エステル類；ボルニル（メ
タ）アクリレート、フェンチル（メタ）アクリレート、
１−メンチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メ
タ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アク
リレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソ
ボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．
１．０2,6 ］デカ−８−イル＝（メタ）アクリレート、
ジシクロペンテニル（メタ）アクリレートなどの脂環式
炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；ア
リル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレ
ート、ナフチル（メタ）アクリレートなどのアルケニル
基、アラルキル基、アリール基を有する（メタ）アクリ
ル酸エステル類；スチレン、α−メチルスチレン、ビニ
ルトルエンクロルスチレン、ブロムスチレンなどのスチ
レン系単量体；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタ
コン酸などの不飽和カルボン酸、無水マレイン酸、無水
イタコン酸などの酸無水物；２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ
ート、モノグリセロール（メタ）アクリレートなどのヒ
ドロキシル基含有単量体；アクリルアミド、メタクリル
アミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ジア
セトンアクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリ
レートなどの窒素含有単量体；アリルグリジシルエーテ
ル、グリジシル（メタ）アクリレートなどのエポキシ基
含有単量体；ポリエチレングリコールモノ（メタ）アク
リレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル
などのアルキレンオキサイド基含有単量体；酢酸ビニ
ル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、弗化ビニリデン、エ
チレンなどのその他の単量体などが挙げられるが特にこ
れらに限定されるものでは無い。
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）ア
クリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メ
タ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、
ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリル
（メタ）アクリレートなどの直鎖または分岐アルキル基
を有する（メタ）アクリル酸エステル類；ボルニル（メ
タ）アクリレート、フェンチル（メタ）アクリレート、
１−メンチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メ
タ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アク
リレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソ
ボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．
１．０2,6 ］デカ−８−イル＝（メタ）アクリレート、
ジシクロペンテニル（メタ）アクリレートなどの脂環式
炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；ア
リル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレ
ート、ナフチル（メタ）アクリレートなどのアルケニル
基、アラルキル基、アリール基を有する（メタ）アクリ
ル酸エステル類；スチレン、α−メチルスチレン、ビニ
ルトルエンクロルスチレン、ブロムスチレンなどのスチ
レン系単量体；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタ
コン酸などの不飽和カルボン酸、無水マレイン酸、無水
イタコン酸などの酸無水物；２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ
ート、モノグリセロール（メタ）アクリレートなどのヒ
ドロキシル基含有単量体；アクリルアミド、メタクリル
アミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ジア
セトンアクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリ
レートなどの窒素含有単量体；アリルグリジシルエーテ
ル、グリジシル（メタ）アクリレートなどのエポキシ基
含有単量体；ポリエチレングリコールモノ（メタ）アク
リレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル
などのアルキレンオキサイド基含有単量体；酢酸ビニ
ル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、弗化ビニリデン、エ
チレンなどのその他の単量体などが挙げられるが特にこ
れらに限定されるものでは無い。
【０００８】多官能単量体としては、エチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレートのようなアルキルジオールジ（メタ）
アクリレート類；テトラエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレ
ートのようなアルキレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート類；ジビニルベンゼン、ジアリルフタレートのよう
な芳香族多官能化合物；ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレートのような多価アルコールの（メ
タ）アクリル酸エステルなどが挙げられるが、特にこれ
らに限定されるものではない。
ルジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレートのようなアルキルジオールジ（メタ）
アクリレート類；テトラエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレ
ートのようなアルキレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート類；ジビニルベンゼン、ジアリルフタレートのよう
な芳香族多官能化合物；ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレートのような多価アルコールの（メ
タ）アクリル酸エステルなどが挙げられるが、特にこれ
らに限定されるものではない。
【０００９】上記の（メタ）アクリレートとは、アクリ
レートまたはメタクリレートであることを示している。
上記の単量体のなかでも入手のし易さや得られる樹脂の
透明性などから（メタ）アクリル酸エステル類が好まし
く用いられる。なお、上記の単官能単量体および／また
は多官能単量体は２種以上を併用することができる。成
分（ａ）の樹脂は、周知の重合方法、例えば、塊状重
合、懸濁重合、乳化重合などによって容易に得ることが
できる。また、この樹脂には性能を低下させない範囲で
種々の添加物等を含んでいてもよい。
レートまたはメタクリレートであることを示している。
上記の単量体のなかでも入手のし易さや得られる樹脂の
透明性などから（メタ）アクリル酸エステル類が好まし
く用いられる。なお、上記の単官能単量体および／また
は多官能単量体は２種以上を併用することができる。成
分（ａ）の樹脂は、周知の重合方法、例えば、塊状重
合、懸濁重合、乳化重合などによって容易に得ることが
できる。また、この樹脂には性能を低下させない範囲で
種々の添加物等を含んでいてもよい。
【００１０】本発明における（ｂ）成分であるリン原子
含有化合物は一般式 化３で示されるものであるが、一
般式 化３中のＲＯが下記の一般式 化４
含有化合物は一般式 化３で示されるものであるが、一
般式 化３中のＲＯが下記の一般式 化４
【化４】ＣＨ２＝Ｃ（Ｘ）ＣＯＯ（Ｙ）m − （式中、Ｘは水素原子またはメチル基、Ｙは炭素数２〜
４のオキシアルキレン基、ｍは数平均で１〜２０を表
す）で示される（メタ）アクリロイルオキシアルキル基
または（メタ）アクリロイルポリオキシアルキル基であ
るリン原子含有化合物である場合には、このリン原子含
有化合物を成分（ａ）の樹脂を構成する不飽和二重結合
を有する単量体と共重合させた樹脂とする構成を、近赤
外吸収樹脂組成物として含むものであり、共重合するこ
とにより得られる樹脂の強度が大きくなることから好ま
しく用いられる。
４のオキシアルキレン基、ｍは数平均で１〜２０を表
す）で示される（メタ）アクリロイルオキシアルキル基
または（メタ）アクリロイルポリオキシアルキル基であ
るリン原子含有化合物である場合には、このリン原子含
有化合物を成分（ａ）の樹脂を構成する不飽和二重結合
を有する単量体と共重合させた樹脂とする構成を、近赤
外吸収樹脂組成物として含むものであり、共重合するこ
とにより得られる樹脂の強度が大きくなることから好ま
しく用いられる。
【００１１】リン原子含有化合物としては、モノエチル
フォスフェート、ジエチルフォスフェート、モノブチル
フォスフェート、ジブチルフォスフェート、モノヘキシ
ルフォスフェート、ジヘキシルフォスフェート、モノヘ
プチルフォスフェート、ジヘプチルフォスフェート、モ
ノオクチルフォスフェート、ジオクチルフォスフェー
ト、モノラウリルフォスフェート、ジラウリルフォスフ
ェート、モノステアリルフォスフェート、ジステアリル
フォスフェート、モノ−２−エチルヘキシルフォスフェ
ート、ジ−２−エチルヘキシルフォスフェート、なとの
アルキルフォスフェート；モノフェニルフォスフェー
ト、ジフェニルフォスフェートなどのアリールフォスフ
ェート；モノ（ノニルフェニル）フォスフェート、ビス
（ノニルフェニル）フォスフェートなどのアラルキルフ
ォスフェート；モノアリルフォスフェート、ジアリルフ
ォスフェートなどのアルケニルフォスフェート；ポリエ
チレングリコールフォスフェートなどのポリオキシアル
キルフォスフェート類；（メタ）アクリロイルオキシエ
チルフォスフェート、ビス［（メタ）アクリロイルオキ
シエチル］フォスフェート、（メタ）アクリロイルオキ
シプロピルフォスフェート、ビス［（メタ）アクリロイ
ルオキシプロピル］フォスフェートなどの（メタ）アク
リロイルオキシアルキルフォスフェート；（メタ）アク
リロイルポリオキシエチルフォスフェート、（メタ）ア
クリロイルポリオキシプロピルフォスフェートなどの
（メタ）アクリロイルポリオキシアルキルフォスフェー
トなどが挙げられる。なお、上記リン原子含有化合物
は、２種以上併用することができる。
フォスフェート、ジエチルフォスフェート、モノブチル
フォスフェート、ジブチルフォスフェート、モノヘキシ
ルフォスフェート、ジヘキシルフォスフェート、モノヘ
プチルフォスフェート、ジヘプチルフォスフェート、モ
ノオクチルフォスフェート、ジオクチルフォスフェー
ト、モノラウリルフォスフェート、ジラウリルフォスフ
ェート、モノステアリルフォスフェート、ジステアリル
フォスフェート、モノ−２−エチルヘキシルフォスフェ
ート、ジ−２−エチルヘキシルフォスフェート、なとの
アルキルフォスフェート；モノフェニルフォスフェー
ト、ジフェニルフォスフェートなどのアリールフォスフ
ェート；モノ（ノニルフェニル）フォスフェート、ビス
（ノニルフェニル）フォスフェートなどのアラルキルフ
ォスフェート；モノアリルフォスフェート、ジアリルフ
ォスフェートなどのアルケニルフォスフェート；ポリエ
チレングリコールフォスフェートなどのポリオキシアル
キルフォスフェート類；（メタ）アクリロイルオキシエ
チルフォスフェート、ビス［（メタ）アクリロイルオキ
シエチル］フォスフェート、（メタ）アクリロイルオキ
シプロピルフォスフェート、ビス［（メタ）アクリロイ
ルオキシプロピル］フォスフェートなどの（メタ）アク
リロイルオキシアルキルフォスフェート；（メタ）アク
リロイルポリオキシエチルフォスフェート、（メタ）ア
クリロイルポリオキシプロピルフォスフェートなどの
（メタ）アクリロイルポリオキシアルキルフォスフェー
トなどが挙げられる。なお、上記リン原子含有化合物
は、２種以上併用することができる。
【００１２】リン原子含有化合物の使用量は、成分
（ａ）１００重量部に対し、０．１〜５０重量部で、好
ましくは０．５〜３０重量部である。リン原子含有化合
物の使用量が０．１重量部以下であると良好な近赤外吸
収能を得ることができない。また５０重量部以上である
と得られる共重合体の強度が低下し、好ましくない。
（ａ）１００重量部に対し、０．１〜５０重量部で、好
ましくは０．５〜３０重量部である。リン原子含有化合
物の使用量が０．１重量部以下であると良好な近赤外吸
収能を得ることができない。また５０重量部以上である
と得られる共重合体の強度が低下し、好ましくない。
【００１３】本発明の成分（ｃ）である水酸化銅の使用
量は、成分（ａ）１００重量部に対し、０．０１〜３０
重量部、更に好ましくは０．１〜２０重量部である。水
酸化銅の使用量が０．０１重量部以下であると良好な近
赤外吸収能を得ることができない。また３０重量部以上
であると得られる樹脂の可視光での透明性が損なわれる
ため、好ましくない。なおこの量は、水酸化銅１モルに
対し、リン原子含有単量体がほぼ０．０５〜１０モルに
相当する。
量は、成分（ａ）１００重量部に対し、０．０１〜３０
重量部、更に好ましくは０．１〜２０重量部である。水
酸化銅の使用量が０．０１重量部以下であると良好な近
赤外吸収能を得ることができない。また３０重量部以上
であると得られる樹脂の可視光での透明性が損なわれる
ため、好ましくない。なおこの量は、水酸化銅１モルに
対し、リン原子含有単量体がほぼ０．０５〜１０モルに
相当する。
【００１４】本発明の樹脂組成物は、上記の成分
（ａ）、（ｂ）および（ｃ）が均一に混じり合ったもの
である。その方法としては、成分（ａ）である不飽和単
量体と成分（ｂ）であるリン原子含有化合物との混合
物、またはそれらの重合体、共重合体を含むいわゆるシ
ロップに、水酸化銅を均一に溶解し、塊状重合、例え
ば、セルや鋳型内で重合硬化させて所定の形状に賦形す
る方法がある。なお、この際の重合は、周知のラジカル
重合開始剤の存在下、またはラジカル重合開始剤と促進
剤よりなる、いわゆる、レドックス系開始剤の存在下に
行う方法、紫外線または放射線を照射する方法など、周
知の方法によって行うことができる。
（ａ）、（ｂ）および（ｃ）が均一に混じり合ったもの
である。その方法としては、成分（ａ）である不飽和単
量体と成分（ｂ）であるリン原子含有化合物との混合
物、またはそれらの重合体、共重合体を含むいわゆるシ
ロップに、水酸化銅を均一に溶解し、塊状重合、例え
ば、セルや鋳型内で重合硬化させて所定の形状に賦形す
る方法がある。なお、この際の重合は、周知のラジカル
重合開始剤の存在下、またはラジカル重合開始剤と促進
剤よりなる、いわゆる、レドックス系開始剤の存在下に
行う方法、紫外線または放射線を照射する方法など、周
知の方法によって行うことができる。
【００１５】また、周知の重合方法、例えば、塊状重
合、懸濁重合、乳化重合などすることによって得られた
粉粒状の成分（ａ）の樹脂に、成分（ｂ）のリン原子化
合物と成分（ｃ）の水酸化銅を、周知の溶融混練方法に
よって均一に配合する方法、または成分（ａ）の樹脂を
構成する不飽和単量体と成分（ｂ）の（メタ）アクリロ
イルオキシエチルフォスフェートなどとの共重合体に、
成分（ｃ）を周知の溶融混練方法によって均一に配合す
る方法なども挙げられる。
合、懸濁重合、乳化重合などすることによって得られた
粉粒状の成分（ａ）の樹脂に、成分（ｂ）のリン原子化
合物と成分（ｃ）の水酸化銅を、周知の溶融混練方法に
よって均一に配合する方法、または成分（ａ）の樹脂を
構成する不飽和単量体と成分（ｂ）の（メタ）アクリロ
イルオキシエチルフォスフェートなどとの共重合体に、
成分（ｃ）を周知の溶融混練方法によって均一に配合す
る方法なども挙げられる。
【００１６】本発明の樹脂組成物は、射出成形や押出し
成形などによって所望の形状にしたり、通常のアクリル
樹脂などの表面に共押出しなどによって積層するなどし
て、近赤外吸収材料はその用途に応じて所望の形状に成
形される。例えば、板状、レンズ状、フィルム状などの
形状にして使用される。この場合、その厚みは概ね０．
００１〜３０ｍｍ程度であり、大きさは１ｍｍ角〜数１
０００ｍｍ角である。
成形などによって所望の形状にしたり、通常のアクリル
樹脂などの表面に共押出しなどによって積層するなどし
て、近赤外吸収材料はその用途に応じて所望の形状に成
形される。例えば、板状、レンズ状、フィルム状などの
形状にして使用される。この場合、その厚みは概ね０．
００１〜３０ｍｍ程度であり、大きさは１ｍｍ角〜数１
０００ｍｍ角である。
【００１７】この場合の近赤外吸収材料は４００ｎｍか
ら６５０ｎｍの平均光線透過率が５０％以上、８００ｎ
ｍから１０００ｎｍの平均光線透過率が３０％以下であ
ることが望ましく、本発明の樹脂組成物から得られた近
赤外吸収材料はこれを満足する。４５０ｎｍから６５０
ｎｍの平均光線透過率が５０％以下であると光学フィル
ター材料、熱線吸収材料として用いる際に透視すること
ができず、好ましくない。また、８００ｎｍから１００
０ｎｍの平均光線透過率が３０％以上であると光学フィ
ルター材料、熱線吸収材料として充分な機能を果たさな
い。
ら６５０ｎｍの平均光線透過率が５０％以上、８００ｎ
ｍから１０００ｎｍの平均光線透過率が３０％以下であ
ることが望ましく、本発明の樹脂組成物から得られた近
赤外吸収材料はこれを満足する。４５０ｎｍから６５０
ｎｍの平均光線透過率が５０％以下であると光学フィル
ター材料、熱線吸収材料として用いる際に透視すること
ができず、好ましくない。また、８００ｎｍから１００
０ｎｍの平均光線透過率が３０％以上であると光学フィ
ルター材料、熱線吸収材料として充分な機能を果たさな
い。
【００１８】本発明の近赤外吸収樹脂組成物には、必要
に応じて光拡散剤、着色剤、補強剤、充填剤、離型剤、
安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃
化剤などを加えることも可能である。
に応じて光拡散剤、着色剤、補強剤、充填剤、離型剤、
安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃
化剤などを加えることも可能である。
【００１９】
【発明の効果】本発明の近赤外吸収樹脂組成物は、耐湿
性に優れ、可視領域で透明かつ近赤外領域の波長光の吸
収性能を有し、色補正、視感度補正などの光学フィルタ
ーや、熱線吸収グレージング材料として好適に用いるこ
とができる。
性に優れ、可視領域で透明かつ近赤外領域の波長光の吸
収性能を有し、色補正、視感度補正などの光学フィルタ
ーや、熱線吸収グレージング材料として好適に用いるこ
とができる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例によってなんら制限さ
れるものではない。なお評価は下記方法で行った。 （１）曲げ強度：ＪＩＳＫ６７１８に準じて曲げ強度を
測定した。 （２）耐湿性：板状の近赤外吸収材料のサンプルを沸騰
水中に１時間浸漬した後の状態を肉眼で観察した。 （３）近赤外吸収能：得られたサンプルの４００〜１０
００ｎｍの範囲の分光透過率を日立製作所製分光光度計
Ｕ３４１０型を使用して測定した
明するが、本発明はこれら実施例によってなんら制限さ
れるものではない。なお評価は下記方法で行った。 （１）曲げ強度：ＪＩＳＫ６７１８に準じて曲げ強度を
測定した。 （２）耐湿性：板状の近赤外吸収材料のサンプルを沸騰
水中に１時間浸漬した後の状態を肉眼で観察した。 （３）近赤外吸収能：得られたサンプルの４００〜１０
００ｎｍの範囲の分光透過率を日立製作所製分光光度計
Ｕ３４１０型を使用して測定した
【００２１】実施例１ メチルメタクリレート１００重量部に、下記の化学式
化５で示されるリン原子含有化合物を４重量部、化６で
示されるリン原子含有化合物を１０重量部添加した。こ
れに水酸化銅２重量部、ラジカル重合開始剤としてｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．５重
量部を溶解した。この溶液をポリ塩化ビニル製ガスケッ
トと二枚のガラス板からなる重合用セルに注入し、５０
℃で１２時間、１００℃で２時間加熱重合して厚さ３ｍ
ｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、２
に示した。
化５で示されるリン原子含有化合物を４重量部、化６で
示されるリン原子含有化合物を１０重量部添加した。こ
れに水酸化銅２重量部、ラジカル重合開始剤としてｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．５重
量部を溶解した。この溶液をポリ塩化ビニル製ガスケッ
トと二枚のガラス板からなる重合用セルに注入し、５０
℃で１２時間、１００℃で２時間加熱重合して厚さ３ｍ
ｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、２
に示した。
【００２２】
【化５】CH2＝C(CH3)COOCH2CH2O-P(O)(OH)2
【００２３】
【化６】[CH2＝C(CH3)COOCH2CH2O]2-P(O)-OH
【００２４】実施例２ 実施例１においてリン原子含有化合物として、化学式
化５、化６で示される化合物に変えて、下記の化学式
化７で示される化合物を１０重量部使用した以外は実施
例１と同様に行って、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材
料を得た。評価結果を表１、２に示した。
化５、化６で示される化合物に変えて、下記の化学式
化７で示される化合物を１０重量部使用した以外は実施
例１と同様に行って、厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材
料を得た。評価結果を表１、２に示した。
【００２５】
【化７】CH2＝C(CH3)COO-[CH2CH(CH3)O]5.5-P(O)(OH)2
【００２６】実施例３ 実施例１においてリン原子含有化合物として、化学式
化５、化６で示される化合物に変えて、下記の化学式
化８で示される化合物を４重量部、化９で示される化合
物を１０重量部使用した以外は実施例１と同様に行って
厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を
表１、２に示した。
化５、化６で示される化合物に変えて、下記の化学式
化８で示される化合物を４重量部、化９で示される化合
物を１０重量部使用した以外は実施例１と同様に行って
厚さ３ｍｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を
表１、２に示した。
【００２７】
【化８】CH2＝C(CH3)COO-CH2CH(CH3)O -P(O)(OH)2
【００２８】
【化９】[CH2＝C(CH3)COO-CH2CH(CH3)O]2-P(O)OH
【００２９】比較例１ メチルメタクリレート１００重量部に、上記の化学式
化５で示される化合物を４重量部、化６で示される化合
物を１０重量部添加した。これに銅原子含有化合物とし
て安息香酸銅５重量部、ラジカル重合開始剤としてｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．５重
量部を溶解した。この溶液をポリ塩化ビニル製ガスケッ
トと二枚のガラス板からなる重合用セルに注入し、５０
℃で１２時間、１００℃で２時間加熱重合して厚さ３ｍ
ｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、２
に示した。
化５で示される化合物を４重量部、化６で示される化合
物を１０重量部添加した。これに銅原子含有化合物とし
て安息香酸銅５重量部、ラジカル重合開始剤としてｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．５重
量部を溶解した。この溶液をポリ塩化ビニル製ガスケッ
トと二枚のガラス板からなる重合用セルに注入し、５０
℃で１２時間、１００℃で２時間加熱重合して厚さ３ｍ
ｍの板状の近赤外吸収材料を得た。評価結果を表１、２
に示した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
Claims (3)
- 【請求項１】次の成分（ａ）〜（ｃ）を含有してなる近
赤外吸収樹脂組成物。 （ａ）不飽和二重結合を有する単量体を重合してなる樹
脂 （ｂ）一般式 化１ 【化１】（ＯＨ）n −Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ）3-n （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基を、またはＲＯは炭素
数４〜１００のポリオキシアルキル基、（メタ）アクリ
ロイルオキシアルキル基、（メタ）アクリロイルポリオ
キシアルキル基を、ｎは１又は２を表す）で示されるリ
ン原子含有化合物 （ｃ）水酸化銅 - 【請求項２】ＲＯが一般式 化２ 【化２】ＣＨ２＝Ｃ（Ｘ）ＣＯＯ（Ｙ）m − （式中、Ｘは水素原子またはメチル基、Ｙは炭素数２〜
４のオキシアルキレン基、ｍは数平均で１〜２０を表
す）で示される（メタ）アクリロイルオキシアルキル基
または（メタ）アクリロイルポリオキシアルキル基であ
る請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項３】請求項１記載の樹脂組成物を成形してな
り、４５０ｎｍ〜６５０ｎｍの平均光線透過率が５０％
以上、８００〜１０００ｎｍの平均光線透過率が２０％
以下である近赤外吸収材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31245596A JPH10152598A (ja) | 1996-11-22 | 1996-11-22 | 近赤外吸収樹脂組成物および材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31245596A JPH10152598A (ja) | 1996-11-22 | 1996-11-22 | 近赤外吸収樹脂組成物および材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10152598A true JPH10152598A (ja) | 1998-06-09 |
Family
ID=18029404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31245596A Pending JPH10152598A (ja) | 1996-11-22 | 1996-11-22 | 近赤外吸収樹脂組成物および材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10152598A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999027397A1 (en) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical filter, and device, heat-ray absorbing filter, optical fiber and eye-glasses each provided with the optical filter |
| WO2000050530A1 (fr) * | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Composition absorbante dans le proche infrarouge et ecran d'affichage obtenu a partir d'une telle composition |
| US6388116B1 (en) | 1999-09-28 | 2002-05-14 | Nisshinbo Industries, Inc. | Near infrared absorbing compound |
| WO2003065082A1 (en) * | 2002-01-25 | 2003-08-07 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | Optical material |
| WO2005087870A1 (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Kureha Corporation | 可溶化剤及びこれを含有する組成物 |
-
1996
- 1996-11-22 JP JP31245596A patent/JPH10152598A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999027397A1 (en) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical filter, and device, heat-ray absorbing filter, optical fiber and eye-glasses each provided with the optical filter |
| WO2000050530A1 (fr) * | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Composition absorbante dans le proche infrarouge et ecran d'affichage obtenu a partir d'une telle composition |
| US6388116B1 (en) | 1999-09-28 | 2002-05-14 | Nisshinbo Industries, Inc. | Near infrared absorbing compound |
| WO2003065082A1 (en) * | 2002-01-25 | 2003-08-07 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | Optical material |
| WO2005087870A1 (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Kureha Corporation | 可溶化剤及びこれを含有する組成物 |
| JPWO2005087870A1 (ja) * | 2004-03-10 | 2008-01-24 | 株式会社クレハ | 可溶化剤及びこれを含有する組成物 |
| US7781519B2 (en) | 2004-03-10 | 2010-08-24 | Kureha Corporation | Solubilizer and composition containing same |
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