JPH10133401A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH10133401A JPH10133401A JP28513596A JP28513596A JPH10133401A JP H10133401 A JPH10133401 A JP H10133401A JP 28513596 A JP28513596 A JP 28513596A JP 28513596 A JP28513596 A JP 28513596A JP H10133401 A JPH10133401 A JP H10133401A
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- JP
- Japan
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- ray diffraction
- diffraction spectrum
- phthalocyanine
- titanyloxyphthalocyanine
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- Pending
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】高感度で高耐久性を発揮できる電子写真感光体
を提供すること。 【解決手段】単層型電子写真感光体において、電荷発生
物質がフタロシアニン類、電荷輸送物質が下記一般式
（１）、または（２）で示されるエナミン化合物の１種
あるいは２種以上であることを特徴とする電子写真感光
体。 【化１】 一般式（１）、または（２）において、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ7、Ｒ8はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル
基、アリール基、複素環を示し、Ｒ3、Ｒ9は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、
アルコキシ基を示す。ｍ、ｎは０〜１の整数を示す。Ｒ
6は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環を示す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ10、Ｒ11
はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、アリール基、複素環を示す。
また、Ｒ12は窒素原子と共に環を形成するのに必要な原
子群を表す。
を提供すること。 【解決手段】単層型電子写真感光体において、電荷発生
物質がフタロシアニン類、電荷輸送物質が下記一般式
（１）、または（２）で示されるエナミン化合物の１種
あるいは２種以上であることを特徴とする電子写真感光
体。 【化１】 一般式（１）、または（２）において、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ7、Ｒ8はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル
基、アリール基、複素環を示し、Ｒ3、Ｒ9は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、
アルコキシ基を示す。ｍ、ｎは０〜１の整数を示す。Ｒ
6は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環を示す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ10、Ｒ11
はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、アリール基、複素環を示す。
また、Ｒ12は窒素原子と共に環を形成するのに必要な原
子群を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は導電性支持体上にフ
タロシアニン類を電荷発生物質として、エナミン化合物
を電荷輸送物質として用いた電子写真感光体に関するも
のである。
タロシアニン類を電荷発生物質として、エナミン化合物
を電荷輸送物質として用いた電子写真感光体に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子写真方式の利用は複写機の分
野に限らず印刷版材、スライドフィルム、マイクロフィ
ルムなどの従来では写真技術が使われていた分野へ広が
り、またレーザーやＬＥＤ、ＣＲＴを光源とする高速プ
リンターへの応用も検討されている。また最近では光導
電性材料の電子写真感光体以外の用途、例えば静電記録
素子、センサー材料、ＥＬ素子などへの応用も検討され
始めた。従って光導電性材料及びそれを用いた電子写真
感光体に対する要求も高度で幅広いものになりつつあ
る。これまで電子写真方式の感光体としては無機系の光
導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、かつ
実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を持
っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更に、
セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
野に限らず印刷版材、スライドフィルム、マイクロフィ
ルムなどの従来では写真技術が使われていた分野へ広が
り、またレーザーやＬＥＤ、ＣＲＴを光源とする高速プ
リンターへの応用も検討されている。また最近では光導
電性材料の電子写真感光体以外の用途、例えば静電記録
素子、センサー材料、ＥＬ素子などへの応用も検討され
始めた。従って光導電性材料及びそれを用いた電子写真
感光体に対する要求も高度で幅広いものになりつつあ
る。これまで電子写真方式の感光体としては無機系の光
導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、かつ
実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を持
っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更に、
セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
【０００４】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、また
上述の感光体としての基本的な性質を十分に具備してい
るとはいい難い。
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、また
上述の感光体としての基本的な性質を十分に具備してい
るとはいい難い。
【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができ得るものの、高感度の特性を
保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難であ
る。
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができ得るものの、高感度の特性を
保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難であ
る。
【０００７】電荷発生機能を担当する物質としては、フ
タロシアニン顔料、スクエアリウム色素、アゾ顔料、ペ
リレン顔料などの多種の物質が検討され、中でもアゾ顔
料は多様な分子構造が可能であり、また、高い電荷発生
効率が期待できることから広く研究され、実用化も進ん
でいる。しかしながら、このアゾ顔料においては、分子
構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らかになってい
ない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構造を探索
しているのが実情であるが、先に掲げた感光体として求
められている基本的な性質や高い耐久性などの要求を十
分に満足するものは、未だ得られていない。
タロシアニン顔料、スクエアリウム色素、アゾ顔料、ペ
リレン顔料などの多種の物質が検討され、中でもアゾ顔
料は多様な分子構造が可能であり、また、高い電荷発生
効率が期待できることから広く研究され、実用化も進ん
でいる。しかしながら、このアゾ顔料においては、分子
構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らかになってい
ない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構造を探索
しているのが実情であるが、先に掲げた感光体として求
められている基本的な性質や高い耐久性などの要求を十
分に満足するものは、未だ得られていない。
【０００８】また、近年従来の白色光のかわりにレーザ
ー光を光源として、高速化、高画質化、ノンインパクト
化を長所としたレーザービームプリンターなどが、情報
処理システムの進歩と相まって広く普及するに至り、そ
の要求に耐えうる材料の開発が要望されている。特にレ
ーザー光の中でも近年コンパクトディスク、光ディスク
などへの応用が増大し技術進歩が著しい半導体レーザー
はコンパクトでかつ信頼性の高い光源材料としてプリン
ター分野でも積極的に応用されたきた。この場合該光源
の波長は７８０ｎｍ前後であることから、７８０ｎｍ前
後の長波長光に対して高感度な特性を有する感光体の開
発が強く望まれている。その中で、特に近赤外領域に光
吸収を有するフタロシアニンを使用した感光体の開発が
盛んに行われている。しかし、未だ十分満足するものは
得られていない。
ー光を光源として、高速化、高画質化、ノンインパクト
化を長所としたレーザービームプリンターなどが、情報
処理システムの進歩と相まって広く普及するに至り、そ
の要求に耐えうる材料の開発が要望されている。特にレ
ーザー光の中でも近年コンパクトディスク、光ディスク
などへの応用が増大し技術進歩が著しい半導体レーザー
はコンパクトでかつ信頼性の高い光源材料としてプリン
ター分野でも積極的に応用されたきた。この場合該光源
の波長は７８０ｎｍ前後であることから、７８０ｎｍ前
後の長波長光に対して高感度な特性を有する感光体の開
発が強く望まれている。その中で、特に近赤外領域に光
吸収を有するフタロシアニンを使用した感光体の開発が
盛んに行われている。しかし、未だ十分満足するものは
得られていない。
【０００９】一方、電荷輸送機能を担当する物質には正
孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質として
はヒドラゾン化合物やスチルベン化合物など、電子輸送
性物質としては２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン、ジフェノキノン誘導体など多種の物質が検討さ
れ、実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究を
積み重ねて最適の構造を探索しているのが実情である。
事実、これまでに多くの改良がなされてきたが、先に掲
げた感光体として求められている基本的な性質や高い耐
久性などの要求を十分に満足するものは、未だ得られて
いない。
孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質として
はヒドラゾン化合物やスチルベン化合物など、電子輸送
性物質としては２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン、ジフェノキノン誘導体など多種の物質が検討さ
れ、実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究を
積み重ねて最適の構造を探索しているのが実情である。
事実、これまでに多くの改良がなされてきたが、先に掲
げた感光体として求められている基本的な性質や高い耐
久性などの要求を十分に満足するものは、未だ得られて
いない。
【００１０】以上述べたように電子写真感光体の作製に
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を十
分に満足するものは未だ得られていないのが現状であ
る。
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を十
分に満足するものは未だ得られていないのが現状であ
る。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高感
度かつ繰り返し使用しても安定な性能を発揮できる最適
な単層型電子写真感光体を提供することである。
度かつ繰り返し使用しても安定な性能を発揮できる最適
な単層型電子写真感光体を提供することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく研究を行った結果本発明に至った。すなわ
ち、本発明は導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送
物質を含む感光層を有する単層型電子写真感光体におい
て、電荷発生物質がフタロシアニン類、電荷輸送物質が
下記一般式（１）、または（２）で示されるエナミン化
合物の少なくとも一つであることを特徴とするものであ
る。
達成すべく研究を行った結果本発明に至った。すなわ
ち、本発明は導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送
物質を含む感光層を有する単層型電子写真感光体におい
て、電荷発生物質がフタロシアニン類、電荷輸送物質が
下記一般式（１）、または（２）で示されるエナミン化
合物の少なくとも一つであることを特徴とするものであ
る。
【００１３】
【化２】
【００１４】一般式（１）、または（２）において、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ7、Ｒ8はそれぞれ置換基を有していてもよい
アルキル基、アリール基、複素環を示し、Ｒ3、Ｒ9は水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアル
キル基、アルコキシ基を示す。ｍ、ｎは０〜１の整数を
示す。Ｒ6は置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、複素環を示す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ
10、Ｒ11はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、複素環
を示す。また、Ｒ12は窒素原子と共に環を形成するのに
必要な原子群を表す。
1、Ｒ2、Ｒ7、Ｒ8はそれぞれ置換基を有していてもよい
アルキル基、アリール基、複素環を示し、Ｒ3、Ｒ9は水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアル
キル基、アルコキシ基を示す。ｍ、ｎは０〜１の整数を
示す。Ｒ6は置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、複素環を示す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ
10、Ｒ11はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、複素環
を示す。また、Ｒ12は窒素原子と共に環を形成するのに
必要な原子群を表す。
【００１５】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、Ｒ8の具体例としては、メ
チル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基、ナフ
チル基などのアリール基、フリル基、チエニル基などの
複素環を挙げることができる。また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、
Ｒ8は置換機を有していてもよく、その具体例としては
上述のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアル
コキシ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子を
挙げることができる。
チル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基、ナフ
チル基などのアリール基、フリル基、チエニル基などの
複素環を挙げることができる。また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、
Ｒ8は置換機を有していてもよく、その具体例としては
上述のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアル
コキシ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子を
挙げることができる。
【００１６】また、Ｒ3、Ｒ9の具体例としては、水素原
子、弗素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基などのアルコキシ基を挙げることができる。また、Ｒ
3、Ｒ9は置換基を有していてもよく、その具体例として
は、上述のハロゲン原子、上述のアルキル基、上述のア
ルコキシ基を挙げることができる。
子、弗素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基などのアルコキシ基を挙げることができる。また、Ｒ
3、Ｒ9は置換基を有していてもよく、その具体例として
は、上述のハロゲン原子、上述のアルキル基、上述のア
ルコキシ基を挙げることができる。
【００１７】また、Ｒ6の具体例としては、メチル基、
エチル基などのアルキル基、ベンジル基、α−ナフチル
メチル基などのアラルキル基、フェニル基、ナフチル基
などのアリール基、フリル基、チエニル基などの複素環
を挙げることができる。また、Ｒ6は置換基を有してい
てもよく、その具体例としては上述のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、
塩素原子などのハロゲン原子を挙げることができる。
エチル基などのアルキル基、ベンジル基、α−ナフチル
メチル基などのアラルキル基、フェニル基、ナフチル基
などのアリール基、フリル基、チエニル基などの複素環
を挙げることができる。また、Ｒ6は置換基を有してい
てもよく、その具体例としては上述のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、
塩素原子などのハロゲン原子を挙げることができる。
【００１８】また、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ10、Ｒ11の具体例とし
ては、メチル基、エチル基などのアルキル基、アリル
基、メタリル基などのアルケニル基、ベンジル基、１−
ナフチルメチル基などのアラルキル基、フェニル基、ナ
フチル基などのアリール基、フリル基、チエニル基など
の複素環を挙げることができる。また、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ10、Ｒ11は置換基を有していてもよく、その具体例と
しては、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子、上述のアル
キル基、上述のアリール基を挙げることができる。
ては、メチル基、エチル基などのアルキル基、アリル
基、メタリル基などのアルケニル基、ベンジル基、１−
ナフチルメチル基などのアラルキル基、フェニル基、ナ
フチル基などのアリール基、フリル基、チエニル基など
の複素環を挙げることができる。また、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ10、Ｒ11は置換基を有していてもよく、その具体例と
しては、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子、上述のアル
キル基、上述のアリール基を挙げることができる。
【００１９】また、Ｒ12及び窒素原子と共に形成される
環の具体例としては、カルバゾール環、フェノキサジン
環、フェノチアジン環、テトラヒドロキノリン環などを
挙げることができる。また、Ｒ12及び窒素原子と共に形
成される環は置換基を有していてもよく、その具体例と
しては、メチル基、エチル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素、塩素な
どのハロゲン原子を挙げることができる。
環の具体例としては、カルバゾール環、フェノキサジン
環、フェノチアジン環、テトラヒドロキノリン環などを
挙げることができる。また、Ｒ12及び窒素原子と共に形
成される環は置換基を有していてもよく、その具体例と
しては、メチル基、エチル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素、塩素な
どのハロゲン原子を挙げることができる。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明にかかわる一般式（１）、
または（２）で示される電荷輸送物質の具体例として
は、例えば次のＡ−０１〜５７に示す構造式を有するも
のが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
または（２）で示される電荷輸送物質の具体例として
は、例えば次のＡ−０１〜５７に示す構造式を有するも
のが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
【化３】
【００２２】
【化４】
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】本発明において使用するフタロシアニン類
としては、それ自体公知のフタロシアニン及びその誘導
体のいずれでも使用でき、具体的には、無金属フタロシ
アニン類、チタニルオキシフタロシアニン類、銅フタロ
シアニン類、アルミニウムフタロシアニン類、ジフェノ
キシゲルマニウムフタロシアニン類、ゲルマニウムフタ
ロシアニン類、ガリウムフタロシアニン類、クロロガリ
ウムフタロシアニン類、ブロモガリウムフタロシアニン
類、クロロインジウムフタロシアニン類、ブロモインジ
ウムフタロシアニン類、ヨードインジウムフタロシアニ
ン類、マグネシウムフタロシアニン類、クロロアルミニ
ウムフタロシアニン類、ブロモアルミニウムフタロシア
ニン類、スズフタロシアニン類、ジクロロスズフタロシ
アニン類、バナジルオキシフタロシアニン類、亜鉛フタ
ロシアニン類、コバルトフタロシアニン類、ニッケルフ
タロシアニン類、ヒドロキシガリウムフタロシアニン
類、ジヒドロキシガリウムフタロシアニン類、バリウム
フタロシアニン類、ベリリウムフタロシアニン類、カド
ミウムフタロシアニン類、クロロコバルトフタロシアニ
ン類、ジクロロチタニルフタロシアニン類、鉄フタロシ
アニン類、シリコンフタロシアニン類、鉛フタロシアニ
ン類、白金フタロシアニン類、無金属ナフタロシアニン
類、アルミニウムナフタロシアニン類、チタニルオキシ
ナフタロシアニン類、ルテニウムフタロシアニン、パラ
ジウムフタロシアニンなどが挙げられる。特にその中で
も無金属フタロシアニン、チタニルオキシフタロシアニ
ン、銅フタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシア
ニン、クロロインジウムフタロシアニン、バナジルオキ
シフタロシアニン、ジフェノキシゲルマニウムフタロシ
アニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガ
リウムフタロシアニンが本発明では好ましく用いられ
る。
としては、それ自体公知のフタロシアニン及びその誘導
体のいずれでも使用でき、具体的には、無金属フタロシ
アニン類、チタニルオキシフタロシアニン類、銅フタロ
シアニン類、アルミニウムフタロシアニン類、ジフェノ
キシゲルマニウムフタロシアニン類、ゲルマニウムフタ
ロシアニン類、ガリウムフタロシアニン類、クロロガリ
ウムフタロシアニン類、ブロモガリウムフタロシアニン
類、クロロインジウムフタロシアニン類、ブロモインジ
ウムフタロシアニン類、ヨードインジウムフタロシアニ
ン類、マグネシウムフタロシアニン類、クロロアルミニ
ウムフタロシアニン類、ブロモアルミニウムフタロシア
ニン類、スズフタロシアニン類、ジクロロスズフタロシ
アニン類、バナジルオキシフタロシアニン類、亜鉛フタ
ロシアニン類、コバルトフタロシアニン類、ニッケルフ
タロシアニン類、ヒドロキシガリウムフタロシアニン
類、ジヒドロキシガリウムフタロシアニン類、バリウム
フタロシアニン類、ベリリウムフタロシアニン類、カド
ミウムフタロシアニン類、クロロコバルトフタロシアニ
ン類、ジクロロチタニルフタロシアニン類、鉄フタロシ
アニン類、シリコンフタロシアニン類、鉛フタロシアニ
ン類、白金フタロシアニン類、無金属ナフタロシアニン
類、アルミニウムナフタロシアニン類、チタニルオキシ
ナフタロシアニン類、ルテニウムフタロシアニン、パラ
ジウムフタロシアニンなどが挙げられる。特にその中で
も無金属フタロシアニン、チタニルオキシフタロシアニ
ン、銅フタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシア
ニン、クロロインジウムフタロシアニン、バナジルオキ
シフタロシアニン、ジフェノキシゲルマニウムフタロシ
アニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガ
リウムフタロシアニンが本発明では好ましく用いられ
る。
【００３２】また、フタロシアニン類は結晶多型の化合
物として知られ、各種結晶型のフタロシアニン類が見出
されている。これらの結晶型や製造方法に関する記述と
して、無金属フタロシアニンは、特公昭４９−４３３８
号公報、特開昭５８−１８２６３９号公報、特開昭６０
−１９１５１号公報、特開昭６２−４７０５４号公報、
特開昭６２−１４３０５８号公報、特開昭６３−２８６
８５７号公報、特開平１−１３８５６３号公報、特開平
１−２３０５８１号公報、特開平２−２３３７６９号公
報、更にはＪ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．７２，３２３０
（１９６８）に、チタニルオキシフタロシアニンは、特
開昭６１−２１７０５０号公報、特開昭６２−６７０９
４号公報、特開昭６２−２２９２５３号公報、特開昭６
３−３６４号公報、特開昭６３−３６５号公報、特開昭
６３−３６６号公報、特開昭６３−３７１６３号公報、
特開昭６３−８０２６３号公報、特開昭６３−１１６１
５８号公報、特開昭６３−１９８０６７号公報、特開昭
６３−２１８７６８号公報、特開昭６４−１７０６６号
公報、特開平１−１２３８６８号公報、特開平１−１３
８５６２号公報、特開平１−１５３７５７号公報、特開
平１−１７２４５９号公報、特開平１−１７２４６２号
公報、特開平１−１８９２００号公報、特開平１−２０
４９６９号公報、特開平１−２０７７５５号公報、特開
平１−２９９８７４号公報、特開平２−８２５６号公
報、特開平２−９９９６９号公報、特開平２−１３１２
４３号公報、特開平２−１６５１５６号公報、特開平２
−１６５１５７号公報、特開平２−２１５８６６号公
報、特開平２−２６７５６３号公報、特開平２−２９７
５６０号公報、特開平３−３５０６４号公報、特開平３
−５４２６４号公報、特開平３−８４０６８号公報、特
開平３−９４２６４号公報、特開平３−１００６５８号
公報、特開平１００６５９号公報、特開平３−１２３３
５９号公報、特開平３−１９９２６８号公報、特開平３
−２００７９０号公報、特開平３−２６９０６４号公
報、特開平４−１４５１６６号公報、特開平４−１４５
１６７号公報、特開平４−１５３２７３号公報、特開平
４−１５９３７３号公報、特開平４−１７９９６４号公
報、特開平５−２０２３０９号公報、特開平５−２７９
５９２号公報、特開平５−２８９３８０号公報、特開平
６−３３６５５４号公報、特開平７−８２５０３号公
報、特開平７−８２５０５号公報、更には特開平８−１
１０６４９号公報に、銅フタロシアニンは、特公昭５２
−１６６７号公報、特開昭５１−１０８８４７号公報、
特開昭５５−６０９５８号公報、更にはγ型、π型、χ
型、ρ型などが知られている。クロロアルミニウムフタ
ロシアニンは、特開昭５８−１５８６４９号公報、特開
昭６２−１３３４６２号公報、特開昭６２−１６３０６
０号公報、特開昭６３−４３１５５号公報、更には特開
昭６４−７０７６２号公報に、クロロインジウムフタロ
シアニンは特開昭５９−４４０５４号公報、特開昭６０
−５９３５５号公報、特開昭６１−４５２４９号公報、
更には特開平７−１３３７５号公報に、バナジルオキシ
フタロシアニンは、特開昭６３−１８３６１号公報、特
開平１−２０４９６８号公報、特開平２６８７６３号公
報、特開平３−２６９０６３号公報、更には特開平７−
２４７４４２号公報に、ジフェノキシフタロシアニン
は、特開平４−３６０１５０号公報に、クロロガリウム
フタロシアニンは、特開平５−１９４５２３号公報、更
には特開平７−１０２１８３号公報に、ヒドロキシガリ
ウムフタロシアニンは、特開平５−２６３００７号公
報、更には特開平７−５３８９２号公報に記載されてい
るものを挙げることができる。
物として知られ、各種結晶型のフタロシアニン類が見出
されている。これらの結晶型や製造方法に関する記述と
して、無金属フタロシアニンは、特公昭４９−４３３８
号公報、特開昭５８−１８２６３９号公報、特開昭６０
−１９１５１号公報、特開昭６２−４７０５４号公報、
特開昭６２−１４３０５８号公報、特開昭６３−２８６
８５７号公報、特開平１−１３８５６３号公報、特開平
１−２３０５８１号公報、特開平２−２３３７６９号公
報、更にはＪ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．７２，３２３０
（１９６８）に、チタニルオキシフタロシアニンは、特
開昭６１−２１７０５０号公報、特開昭６２−６７０９
４号公報、特開昭６２−２２９２５３号公報、特開昭６
３−３６４号公報、特開昭６３−３６５号公報、特開昭
６３−３６６号公報、特開昭６３−３７１６３号公報、
特開昭６３−８０２６３号公報、特開昭６３−１１６１
５８号公報、特開昭６３−１９８０６７号公報、特開昭
６３−２１８７６８号公報、特開昭６４−１７０６６号
公報、特開平１−１２３８６８号公報、特開平１−１３
８５６２号公報、特開平１−１５３７５７号公報、特開
平１−１７２４５９号公報、特開平１−１７２４６２号
公報、特開平１−１８９２００号公報、特開平１−２０
４９６９号公報、特開平１−２０７７５５号公報、特開
平１−２９９８７４号公報、特開平２−８２５６号公
報、特開平２−９９９６９号公報、特開平２−１３１２
４３号公報、特開平２−１６５１５６号公報、特開平２
−１６５１５７号公報、特開平２−２１５８６６号公
報、特開平２−２６７５６３号公報、特開平２−２９７
５６０号公報、特開平３−３５０６４号公報、特開平３
−５４２６４号公報、特開平３−８４０６８号公報、特
開平３−９４２６４号公報、特開平３−１００６５８号
公報、特開平１００６５９号公報、特開平３−１２３３
５９号公報、特開平３−１９９２６８号公報、特開平３
−２００７９０号公報、特開平３−２６９０６４号公
報、特開平４−１４５１６６号公報、特開平４−１４５
１６７号公報、特開平４−１５３２７３号公報、特開平
４−１５９３７３号公報、特開平４−１７９９６４号公
報、特開平５−２０２３０９号公報、特開平５−２７９
５９２号公報、特開平５−２８９３８０号公報、特開平
６−３３６５５４号公報、特開平７−８２５０３号公
報、特開平７−８２５０５号公報、更には特開平８−１
１０６４９号公報に、銅フタロシアニンは、特公昭５２
−１６６７号公報、特開昭５１−１０８８４７号公報、
特開昭５５−６０９５８号公報、更にはγ型、π型、χ
型、ρ型などが知られている。クロロアルミニウムフタ
ロシアニンは、特開昭５８−１５８６４９号公報、特開
昭６２−１３３４６２号公報、特開昭６２−１６３０６
０号公報、特開昭６３−４３１５５号公報、更には特開
昭６４−７０７６２号公報に、クロロインジウムフタロ
シアニンは特開昭５９−４４０５４号公報、特開昭６０
−５９３５５号公報、特開昭６１−４５２４９号公報、
更には特開平７−１３３７５号公報に、バナジルオキシ
フタロシアニンは、特開昭６３−１８３６１号公報、特
開平１−２０４９６８号公報、特開平２６８７６３号公
報、特開平３−２６９０６３号公報、更には特開平７−
２４７４４２号公報に、ジフェノキシフタロシアニン
は、特開平４−３６０１５０号公報に、クロロガリウム
フタロシアニンは、特開平５−１９４５２３号公報、更
には特開平７−１０２１８３号公報に、ヒドロキシガリ
ウムフタロシアニンは、特開平５−２６３００７号公
報、更には特開平７−５３８９２号公報に記載されてい
るものを挙げることができる。
【００３３】本発明においては、中でもＣｕＫα１．５
４１オンク゛ストロームのＸ線に対し次のブラッグ角（２θ±
０．２°）を有するものが特に好ましく用いられる。 無金属フタロシアニン ７．６°、９．２°、１６．８°、１７．４°、２０．
４°、２０．９°に主要なピークを示すＸ線回折スペク
トルを有する無金属フタロシアニン（τ型無金属フタロ
シアニン）、７．５°、９．１°、１６．８°、１７．
３°、２０．３°、２０．８°、２１．４°、２７．４
°に主要なピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無
金属フタロシアニン（τ′−無金属フタロシアニン）、
７．６°、９．２°、１６．８°、１７．４°、２８．
５°あるいは７．６°、９．２°、１６．８°、１７．
４°、２１．５°に主要のピークを示すＸ線回折スペク
トルを有する無金属フタロシアニン（η型無金属フタロ
シアニン）、７．５°、９．１°、１６．８°、１７．
３°、２０．３°、２０．８°、２１．４°、２７．４
°あるいは、７．５°、９．１°、１６．８°、１７．
３°、２０．３°、２０．８°、２１．４°、２２．１
°、２７．４°、２８．５°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン（η′型
無金属フタロシアニン）、７．７°、９．３°、１６．
９°、２２．４°、２８．８°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、６．
７°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
無金属フタロシアニン、１５．２°を中心に１３．５°
にショルダーを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属
フタロシアニン、２６．８°を中心に２４．８°にショ
ルダーを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロ
シアニン、６．７°、８．７°、１５．１°、１７．７
°、２３．８°、２６．１°、２７．４°、３０．０°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金
属フタロシアニン、６．７°、７．２°、１３．４°、
１４．５°、１５．２°、１６．０°、２０．２°、２
１．７°、２４．０°、２４．８°、２６．６°、２
７．３°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
する無金属フタロシアニン、６．６°、１３．４°、１
４．５°、２０．２°、２４．８°、２６．６°、２
７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
する無金属フタロシアニン、６．７°、７．３°、１
３．５°、１４．９°、１５．９°、１６．７°２４．
７°、２６．１°に主要のピークを示すＸ線回折スペク
トルを有する無金属フタロシアニン、または７．４°、
９．０°、１６．５°、１７．２°、２２．１°、２
３．８°、２７．０°、２８．４°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン。
４１オンク゛ストロームのＸ線に対し次のブラッグ角（２θ±
０．２°）を有するものが特に好ましく用いられる。 無金属フタロシアニン ７．６°、９．２°、１６．８°、１７．４°、２０．
４°、２０．９°に主要なピークを示すＸ線回折スペク
トルを有する無金属フタロシアニン（τ型無金属フタロ
シアニン）、７．５°、９．１°、１６．８°、１７．
３°、２０．３°、２０．８°、２１．４°、２７．４
°に主要なピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無
金属フタロシアニン（τ′−無金属フタロシアニン）、
７．６°、９．２°、１６．８°、１７．４°、２８．
５°あるいは７．６°、９．２°、１６．８°、１７．
４°、２１．５°に主要のピークを示すＸ線回折スペク
トルを有する無金属フタロシアニン（η型無金属フタロ
シアニン）、７．５°、９．１°、１６．８°、１７．
３°、２０．３°、２０．８°、２１．４°、２７．４
°あるいは、７．５°、９．１°、１６．８°、１７．
３°、２０．３°、２０．８°、２１．４°、２２．１
°、２７．４°、２８．５°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン（η′型
無金属フタロシアニン）、７．７°、９．３°、１６．
９°、２２．４°、２８．８°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、６．
７°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
無金属フタロシアニン、１５．２°を中心に１３．５°
にショルダーを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属
フタロシアニン、２６．８°を中心に２４．８°にショ
ルダーを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロ
シアニン、６．７°、８．７°、１５．１°、１７．７
°、２３．８°、２６．１°、２７．４°、３０．０°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金
属フタロシアニン、６．７°、７．２°、１３．４°、
１４．５°、１５．２°、１６．０°、２０．２°、２
１．７°、２４．０°、２４．８°、２６．６°、２
７．３°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
する無金属フタロシアニン、６．６°、１３．４°、１
４．５°、２０．２°、２４．８°、２６．６°、２
７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
する無金属フタロシアニン、６．７°、７．３°、１
３．５°、１４．９°、１５．９°、１６．７°２４．
７°、２６．１°に主要のピークを示すＸ線回折スペク
トルを有する無金属フタロシアニン、または７．４°、
９．０°、１６．５°、１７．２°、２２．１°、２
３．８°、２７．０°、２８．４°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン。
【００３４】チタニルオキシフタロシアニン ７．５°、１２．３°、１６．３°、２５．３°、２
８．７°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン（α型チタニルオキ
シフタロシアニン）、９．３°、１０．６°、１３．２
°、１５．１°、１５．７°、１６．１°、２０．８
°、２３．３°、２６．３°、２７．１°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン（β型チタニルオキシフタロシアニン）、
７．０°、１５．６°、２３．４°、２５．５°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン（Ｃ型チタニルオキシフタロシアニ
ン）、６．９°、１５．５°、２３．４°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン（ｍ型チタニルオキシフタロシアニン）、
９．５°、９．７°、１１．７°、１５．０°、２３．
５°、２４．１°、２７．３°（Ｙ型チタニルオキシフ
タロシアニン）に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、７．３°、
１７．７°、２４．０°、２７．２°、２８．６°に主
要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニル
オキシフタロシアニン（γ型チタニルオキシフタロシア
ニン）、９．０°、１４．２°、２３．９°、２７．１
°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチ
タニルオキシフタロシアニン（Ｉ型チタニルオキシフタ
ロシアニン）、７．４°、１０．１°、１２．４°、２
４．１°、２５．２°、２８．５°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン（ω型チタニルオキシフタロシアニン）、７．４
°、１１．０°、１７．９°、２０．１°、２６．５
°、２９．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン（Ｅ型チタニ
ルオキシフタロシアニン）、７．５°、２２．４°、２
４．４°、２５．４°、２６．２°、２７．２°、２
８．６°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、９．２°、１３．
１°、２０．７°、２６．２°、２７．１°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシ
フタロシアニン、７．３°、２２．９°、２７．４°に
主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．６°、１０．５°、１
２．５°、１５．６°、１６．４°、１７．７°、２
６．３°、２８．９°、３０．５°、３２．０°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン、２６．２°に主要のピークを示す
Ｘ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシア
ニン、７．３°、１５．２°、２６．２°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、１３．１°、２０．６°、２６．１°、
２７．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを
有するチタニルオキシフタロシアニン、６．７°、７．
４°、１０．２°、１２．６°、１５．２°、１６．０
°、１７．１°、１８．２°、２２．４°、２３．２
°、２４．２°、２５．２°、２８．５°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回
折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、
６．８°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、７．
４°、１１．０°、１７．９°、２０．１°、２６．４
°、２９．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、６．８°、
９．７°、１５．４°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．
２°、１１．６°、１３．０°、２４．１°、２６．２
°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．１°、
１２．２°、１６．３°、２６．９°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロ
シアニン、７．４°、９．２°、１０．４°、１１．６
°、１３．０°、１４．３°、１５．０°、１５．５
°、２３．４°、２４．１°、２６．２°、２７．２°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタ
ニルオキシフタロシアニン、９．５°、２４．１°、２
７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、７．２°、１４．
２°、２４．０°、２７．２°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニ
ン、４．８°、９．６°、２６．２°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロ
シアニン、６．５°、１４．５°、２３．８°に主要の
ピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキ
シフタロシアニン、７．０°、９．１°、１４．１°、
２６．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを
有するチタニルオキシフタロシアニン、６．８°、１
４．９°、２４．８°、２６．２°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン、７．５°、２７．３°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニ
ン、２１．６°、２８．０°に主要のＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．６°、
２７．２°に主要のＸ線回折スペクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．３°、１９．４°、２
１．５°、２３．８°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、１
０．５°、１２．６°、１５．０°、２６．６°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン、８．５°、１３．６°、１７．１
°、１８．０°、２３．９°、２７．４°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、８．９°、１１．４°、２７．２°に主
要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニル
オキシフタロシアニン７．５°、２２．５°、２８．６
°に主要のピークを有するＸ線回折スペクトルを有する
チタニルオキシフタロシアニン、６．８°、２６．１
°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、８．４°に
主要のピークを示すＸ線回折スぺクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．６°、１０．３°、１
２．７°、１６．３°、２２．７°、２４．３°、２
５．５°、２８．６°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、６．
８°、７．４°、１５．０°、２４．７°、２６．２
°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、または明瞭
なピークを有していないアモルファス型であるチタニル
オキシフタロシアニン。
８．７°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン（α型チタニルオキ
シフタロシアニン）、９．３°、１０．６°、１３．２
°、１５．１°、１５．７°、１６．１°、２０．８
°、２３．３°、２６．３°、２７．１°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン（β型チタニルオキシフタロシアニン）、
７．０°、１５．６°、２３．４°、２５．５°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン（Ｃ型チタニルオキシフタロシアニ
ン）、６．９°、１５．５°、２３．４°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン（ｍ型チタニルオキシフタロシアニン）、
９．５°、９．７°、１１．７°、１５．０°、２３．
５°、２４．１°、２７．３°（Ｙ型チタニルオキシフ
タロシアニン）に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、７．３°、
１７．７°、２４．０°、２７．２°、２８．６°に主
要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニル
オキシフタロシアニン（γ型チタニルオキシフタロシア
ニン）、９．０°、１４．２°、２３．９°、２７．１
°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチ
タニルオキシフタロシアニン（Ｉ型チタニルオキシフタ
ロシアニン）、７．４°、１０．１°、１２．４°、２
４．１°、２５．２°、２８．５°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン（ω型チタニルオキシフタロシアニン）、７．４
°、１１．０°、１７．９°、２０．１°、２６．５
°、２９．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン（Ｅ型チタニ
ルオキシフタロシアニン）、７．５°、２２．４°、２
４．４°、２５．４°、２６．２°、２７．２°、２
８．６°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、９．２°、１３．
１°、２０．７°、２６．２°、２７．１°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシ
フタロシアニン、７．３°、２２．９°、２７．４°に
主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．６°、１０．５°、１
２．５°、１５．６°、１６．４°、１７．７°、２
６．３°、２８．９°、３０．５°、３２．０°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン、２６．２°に主要のピークを示す
Ｘ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシア
ニン、７．３°、１５．２°、２６．２°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、１３．１°、２０．６°、２６．１°、
２７．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを
有するチタニルオキシフタロシアニン、６．７°、７．
４°、１０．２°、１２．６°、１５．２°、１６．０
°、１７．１°、１８．２°、２２．４°、２３．２
°、２４．２°、２５．２°、２８．５°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回
折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、
６．８°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、７．
４°、１１．０°、１７．９°、２０．１°、２６．４
°、２９．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、６．８°、
９．７°、１５．４°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．
２°、１１．６°、１３．０°、２４．１°、２６．２
°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．１°、
１２．２°、１６．３°、２６．９°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロ
シアニン、７．４°、９．２°、１０．４°、１１．６
°、１３．０°、１４．３°、１５．０°、１５．５
°、２３．４°、２４．１°、２６．２°、２７．２°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタ
ニルオキシフタロシアニン、９．５°、２４．１°、２
７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、７．２°、１４．
２°、２４．０°、２７．２°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニ
ン、４．８°、９．６°、２６．２°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロ
シアニン、６．５°、１４．５°、２３．８°に主要の
ピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキ
シフタロシアニン、７．０°、９．１°、１４．１°、
２６．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを
有するチタニルオキシフタロシアニン、６．８°、１
４．９°、２４．８°、２６．２°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン、７．５°、２７．３°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニ
ン、２１．６°、２８．０°に主要のＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．６°、
２７．２°に主要のＸ線回折スペクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．３°、１９．４°、２
１．５°、２３．８°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、１
０．５°、１２．６°、１５．０°、２６．６°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン、８．５°、１３．６°、１７．１
°、１８．０°、２３．９°、２７．４°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、８．９°、１１．４°、２７．２°に主
要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニル
オキシフタロシアニン７．５°、２２．５°、２８．６
°に主要のピークを有するＸ線回折スペクトルを有する
チタニルオキシフタロシアニン、６．８°、２６．１
°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、８．４°に
主要のピークを示すＸ線回折スぺクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．６°、１０．３°、１
２．７°、１６．３°、２２．７°、２４．３°、２
５．５°、２８．６°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、６．
８°、７．４°、１５．０°、２４．７°、２６．２
°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、または明瞭
なピークを有していないアモルファス型であるチタニル
オキシフタロシアニン。
【００３５】銅フタロシアニン ７．０°、９．２°、１２．５°、１６．８°、１８．
６°、２１．３°、２３．８°、２６．２°、２８．０
°、３０．５°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有する銅フタロシアニン（β型銅フタロシアニ
ン）、７．６°、９．１°、１４．２°、１７．４°、
２０．４°、２１．２°、２３．０°、２６．５°、２
７．２°、２９．５°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有する銅フタロシアニン（ε型銅フタロシア
ニン）、７．０°、９．８°、１５．８°、２４．９
°、２６．７°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有する銅フタロシアニン（α型銅フタ
ロシアニン）、７．０°、７．７°、９．２°に主要の
ピークを示すＸ線回折スペクトルを有する銅フタロシア
ニン。
６°、２１．３°、２３．８°、２６．２°、２８．０
°、３０．５°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有する銅フタロシアニン（β型銅フタロシアニ
ン）、７．６°、９．１°、１４．２°、１７．４°、
２０．４°、２１．２°、２３．０°、２６．５°、２
７．２°、２９．５°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有する銅フタロシアニン（ε型銅フタロシア
ニン）、７．０°、９．８°、１５．８°、２４．９
°、２６．７°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有する銅フタロシアニン（α型銅フタ
ロシアニン）、７．０°、７．７°、９．２°に主要の
ピークを示すＸ線回折スペクトルを有する銅フタロシア
ニン。
【００３６】クロロアルミニウムフタロシアニン ７．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するクロロアルミニウムフタロシアニン、６．７°、１
１．２°、１６．７°、２５．６°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するクロロアルミニウムフタ
ロシアニン、２５．５°に主要のピークを示すＸ線回折
スペクトルを有するクロロアルミニウムフタロシアニン
または、６．５°、１１．１°、１３．７°、１７．０
°、２２．０°、２３．０°、２４．１°、２５．７°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するクロ
ロアルミニウムフタロシアニン。
するクロロアルミニウムフタロシアニン、６．７°、１
１．２°、１６．７°、２５．６°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するクロロアルミニウムフタ
ロシアニン、２５．５°に主要のピークを示すＸ線回折
スペクトルを有するクロロアルミニウムフタロシアニン
または、６．５°、１１．１°、１３．７°、１７．０
°、２２．０°、２３．０°、２４．１°、２５．７°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するクロ
ロアルミニウムフタロシアニン。
【００３７】クロロインジウムフタロシアニン ７．４°、１６．７°、２７．８°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するクロロインジウムフタロ
シアニン。
すＸ線回折スペクトルを有するクロロインジウムフタロ
シアニン。
【００３８】バナジルオキシフタロシアニン ９．３°、１０．７°、１３．１°、１５．１°、１
５．７°、１６．１°、２０．７°、２３．３°、２
６．２°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するバナジルオキシフタロシアニン、７．
５°、２４．２°、２７．７°、２８．６°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有するバナジルオキシ
フタロシアニン、１４．３°、１８．０°、２４．１
°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するバナジルオキシフタロシアニン、７．４°、
１０．３°、１２．６°、１６．３°、１７．８°、１
８．５°、２２．４°、２４．２°、２５．４°、２
７．２°、２８．６°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するバナジルオキシフタロシアニン、また
は明瞭なピークを有していないアモルファス型であるバ
ナジルオキシフタロシアニン。
５．７°、１６．１°、２０．７°、２３．３°、２
６．２°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するバナジルオキシフタロシアニン、７．
５°、２４．２°、２７．７°、２８．６°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有するバナジルオキシ
フタロシアニン、１４．３°、１８．０°、２４．１
°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するバナジルオキシフタロシアニン、７．４°、
１０．３°、１２．６°、１６．３°、１７．８°、１
８．５°、２２．４°、２４．２°、２５．４°、２
７．２°、２８．６°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するバナジルオキシフタロシアニン、また
は明瞭なピークを有していないアモルファス型であるバ
ナジルオキシフタロシアニン。
【００３９】クロロガリウムフタロシアニン ７．４°、１６．６°、２５．５°、２８．３°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するクロロガリ
ウムフタロシアニン、１１．０°、１３．５°、２７．
１°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
クロロガリウムフタロシアニン、６．８°、１７．３
°、２３．６°、２６．９°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有するクロロガリウムフタロシアニ
ン、または８．７〜９．２°、１７．６°、２７．４
°、２８．８°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するクロロガリウムフタロシアニン。
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するクロロガリ
ウムフタロシアニン、１１．０°、１３．５°、２７．
１°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
クロロガリウムフタロシアニン、６．８°、１７．３
°、２３．６°、２６．９°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有するクロロガリウムフタロシアニ
ン、または８．７〜９．２°、１７．６°、２７．４
°、２８．８°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するクロロガリウムフタロシアニン。
【００４０】ヒドロキシガリウムフタロシアニン ７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．
６°、２５．１°、２８．３°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシ
アニン、７．７°、１６．５°、２５．１°、２６．６
°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するヒ
ドロキシガリウムフタロシアニン、７．９°、１６．５
°、２４．４°、２７．６°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシア
ニン、７．０°、７．５°、１０．５°、１１．７°、
１２．７°、１７．３°、１８．１°、２４．５°、２
６．２°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン、
６．８°、１２．８°、１５．８°、２６．０°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシ
ガリウムフタロシアニンまたは、７．４°、９．９°、
２５．０°、２６．２°、２８．２°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフ
タロシアニン。
６°、２５．１°、２８．３°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシ
アニン、７．７°、１６．５°、２５．１°、２６．６
°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するヒ
ドロキシガリウムフタロシアニン、７．９°、１６．５
°、２４．４°、２７．６°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシア
ニン、７．０°、７．５°、１０．５°、１１．７°、
１２．７°、１７．３°、１８．１°、２４．５°、２
６．２°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン、
６．８°、１２．８°、１５．８°、２６．０°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシ
ガリウムフタロシアニンまたは、７．４°、９．９°、
２５．０°、２６．２°、２８．２°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフ
タロシアニン。
【００４１】ジフェノキシゲルマニウムフタロシアニン ９．０°、１１．２°、１７．１°、１８．１°、２
０．９°、２２．７°、２５．８°、２９．３°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するジフェノキ
シゲルマニウムフタロシアニン。
０．９°、２２．７°、２５．８°、２９．３°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するジフェノキ
シゲルマニウムフタロシアニン。
【００４２】一般的にフタロシアニンの製造法として
は、フタロジニトリルと金属塩化物、またはアルコキシ
金属とを加熱溶融または有機溶媒存在下で加熱するフタ
ロジニトリル法、無水フタル酸を尿素及び金属塩化物と
加熱溶融または有機溶媒存在下で加熱するワイラー法、
シアノベンズアミドと金属塩とを高温で反応させる方
法、あるいはジリチウムフタロシアニンと金属塩を反応
させる方法などがあるが、これらに限定されるものでは
ない。また、反応に用いる有機溶媒としては、α−クロ
ロナフタレン、β−クロロナフタレン、α−メチルナフ
タレン、メトキシナフタレン、ジフェニルナフタレン、
エチレングリコール、ジアルキルエーテル、キノリン、
スルホラン、ジクロロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジクロロトルエンなどの反応不活性な高沸点の
溶媒が望ましい。
は、フタロジニトリルと金属塩化物、またはアルコキシ
金属とを加熱溶融または有機溶媒存在下で加熱するフタ
ロジニトリル法、無水フタル酸を尿素及び金属塩化物と
加熱溶融または有機溶媒存在下で加熱するワイラー法、
シアノベンズアミドと金属塩とを高温で反応させる方
法、あるいはジリチウムフタロシアニンと金属塩を反応
させる方法などがあるが、これらに限定されるものでは
ない。また、反応に用いる有機溶媒としては、α−クロ
ロナフタレン、β−クロロナフタレン、α−メチルナフ
タレン、メトキシナフタレン、ジフェニルナフタレン、
エチレングリコール、ジアルキルエーテル、キノリン、
スルホラン、ジクロロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジクロロトルエンなどの反応不活性な高沸点の
溶媒が望ましい。
【００４３】上述の方法によって得たフタロシアニン化
合物を、酸、アルカリ、アセトン、メタノール、エタノ
ール、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ピリ
ジン、キノリン、スルホラン、α−クロロナフタレン、
トルエン、キシレン、ジオキサン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドンなどにより精製して電子写真用途
に用い得る高純度のフタロシアニン化合物が得られる。
精製法としては、洗浄法、再結晶法、ソックスレーなど
の抽出法、及び熱懸濁法、昇華法などがある。また、精
製方法はこれらに限定されるものではなく、未反応物や
反応副生成物を取り除く作業であればいずれでもよい。
合物を、酸、アルカリ、アセトン、メタノール、エタノ
ール、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ピリ
ジン、キノリン、スルホラン、α−クロロナフタレン、
トルエン、キシレン、ジオキサン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドンなどにより精製して電子写真用途
に用い得る高純度のフタロシアニン化合物が得られる。
精製法としては、洗浄法、再結晶法、ソックスレーなど
の抽出法、及び熱懸濁法、昇華法などがある。また、精
製方法はこれらに限定されるものではなく、未反応物や
反応副生成物を取り除く作業であればいずれでもよい。
【００４４】次に本発明における化合物の合成例を更に
詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるも
のではない。
詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるも
のではない。
【００４５】
【化１３】
【００４６】合成例１ 例示化合物Ａ−１８の合成 上記に示すアミン化合物（３）３．０１ｇ、ジフェニル
アセトアルデヒド２．９４ｇそしてｐ−トルエンスルホ
ン酸・１水和物０．０３ｇをトルエン６０ｍｌに溶か
し、生成した水を除去しながら加熱還流した。９．５時
間後、反応液を冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られ
たオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、例示化合物Ａ−１８を２．８ｇ得た。融点１
２０℃。
アセトアルデヒド２．９４ｇそしてｐ−トルエンスルホ
ン酸・１水和物０．０３ｇをトルエン６０ｍｌに溶か
し、生成した水を除去しながら加熱還流した。９．５時
間後、反応液を冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られ
たオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、例示化合物Ａ−１８を２．８ｇ得た。融点１
２０℃。
【００４７】
【化１４】
【００４８】合成例２ 例示化合物Ａ−３７の合成 上記に示すヒドラゾン化合物（４）１．６０ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ｍｌに溶かし、室
温で撹拌下、カリウムｔ−ブトキシド０．６７ｇをゆっ
くりと加えた。同温で４５分撹拌を続けた後、反応液を
５００ｍｌの氷水に注ぎ込み、結晶を析出させた。１Ｎ
塩酸で中和した後、酢酸エチルで有機成分を抽出した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。
得られた結晶をアセトニトリルで再結晶し、例示化合物
Ａ−３７を１．１５ｇ得た。融点１０８．５℃。
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ｍｌに溶かし、室
温で撹拌下、カリウムｔ−ブトキシド０．６７ｇをゆっ
くりと加えた。同温で４５分撹拌を続けた後、反応液を
５００ｍｌの氷水に注ぎ込み、結晶を析出させた。１Ｎ
塩酸で中和した後、酢酸エチルで有機成分を抽出した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。
得られた結晶をアセトニトリルで再結晶し、例示化合物
Ａ−３７を１．１５ｇ得た。融点１０８．５℃。
【００４９】本発明の単層型電子写真感光体の形態とし
ては、導電性支持体上に少なくとも電荷発生物質、電荷
輸送物質、およびフィルム形成性結着剤樹脂からなる感
光層を設けたものが好ましい。また、必要に応じて導電
性支持体と感光層の間に下引き層を、感光体表面にオー
バーコート層を設けることもできる。本発明の化合物を
用いて感光体を作製する支持体としては、金属製ドラ
ム、金属板、導電性加工を施した紙やプラスチックフィ
ルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体な
どが使用される。
ては、導電性支持体上に少なくとも電荷発生物質、電荷
輸送物質、およびフィルム形成性結着剤樹脂からなる感
光層を設けたものが好ましい。また、必要に応じて導電
性支持体と感光層の間に下引き層を、感光体表面にオー
バーコート層を設けることもできる。本発明の化合物を
用いて感光体を作製する支持体としては、金属製ドラ
ム、金属板、導電性加工を施した紙やプラスチックフィ
ルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体な
どが使用される。
【００５０】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものが挙げられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢ビ・
クロトン酸共重合体樹脂、ポリエステル樹脂、ポリフェ
ニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、アルキッ
ド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹
脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリスチレン樹
脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂などは感光
体としての電位特性に優れている。また、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として１種または２種以上を
混合して用いることができる。これら結着剤樹脂の光導
電性化合物に対して加える量は、２０〜１０００重量％
が好ましく、５０〜５００重量％がより好ましい。
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものが挙げられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢ビ・
クロトン酸共重合体樹脂、ポリエステル樹脂、ポリフェ
ニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、アルキッ
ド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹
脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリスチレン樹
脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂などは感光
体としての電位特性に優れている。また、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として１種または２種以上を
混合して用いることができる。これら結着剤樹脂の光導
電性化合物に対して加える量は、２０〜１０００重量％
が好ましく、５０〜５００重量％がより好ましい。
【００５１】単層型電子写真感光体における感光層に含
有される結着樹脂１００部に対して、電荷発生物質は
０．１〜５０部、特に０．５〜３０部が好ましく、電荷
輸送物質は２０〜２００部、特に３０〜１５０部が好ま
しい。樹脂の比率が高すぎると感度が低下し、また、樹
脂の比率が低くなりすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜
の欠損を招くおそれがある。
有される結着樹脂１００部に対して、電荷発生物質は
０．１〜５０部、特に０．５〜３０部が好ましく、電荷
輸送物質は２０〜２００部、特に３０〜１５０部が好ま
しい。樹脂の比率が高すぎると感度が低下し、また、樹
脂の比率が低くなりすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜
の欠損を招くおそれがある。
【００５２】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮などの機械的強度に弱いものがある。この性質を改
良するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰなど）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰな
ど）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などが挙げられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０重量％以
下が好ましい。
圧縮などの機械的強度に弱いものがある。この性質を改
良するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰなど）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰな
ど）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などが挙げられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０重量％以
下が好ましい。
【００５３】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤など、塗工性の改良のためレベリン
グ剤などを必要に応じて添加することができる。
止剤やカール防止剤など、塗工性の改良のためレベリン
グ剤などを必要に応じて添加することができる。
【００５４】一般式（１）、または（２）で示されるエ
ナミン化合物は更に他の電荷輸送物質と組み合わせて用
いることができる。電荷輸送物質には正孔輸送物質と電
子輸送物質がある。前者の例としては、例えば特公昭３
４−５４６６号公報などに示されているオキサジアゾー
ル類、特公昭４５−５５５号公報などに示されているト
リフェニルメタン類、特公昭５２−４１８８号公報など
に示されているピラゾリン類、特公昭５５−４２３８０
号公報などに示されているヒドラゾン類、特開昭５６−
１２３５４４号公報などに示されているオキサジアゾー
ル類などを挙げることができる。一方、電子輸送物質と
しては、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、テ
トラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９
−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−
フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサント
ン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、１，３，
７−トリニトロジベンゾチオフェン、１，３，７−トリ
ニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシドなどが
ある。これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組み
合わせて用いることができる。
ナミン化合物は更に他の電荷輸送物質と組み合わせて用
いることができる。電荷輸送物質には正孔輸送物質と電
子輸送物質がある。前者の例としては、例えば特公昭３
４−５４６６号公報などに示されているオキサジアゾー
ル類、特公昭４５−５５５号公報などに示されているト
リフェニルメタン類、特公昭５２−４１８８号公報など
に示されているピラゾリン類、特公昭５５−４２３８０
号公報などに示されているヒドラゾン類、特開昭５６−
１２３５４４号公報などに示されているオキサジアゾー
ル類などを挙げることができる。一方、電子輸送物質と
しては、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、テ
トラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９
−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−
フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサント
ン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、１，３，
７−トリニトロジベンゾチオフェン、１，３，７−トリ
ニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシドなどが
ある。これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組み
合わせて用いることができる。
【００５５】また、一般式（１）、または（２）で示さ
れるエナミン化合物と電荷移動錯体を形成し、更に増感
効果を増大させる増感剤として、ある種の電子吸引性化
合物を添加することもできる。この電子吸引性化合物と
しては例えば、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノ
ン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニト
ロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナ
ントレンキノンなどのキノン類、４−ニトロベンズアル
デヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセ
ン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノ
ン、３，３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノン
などのケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸
無水物などの酸無水物、テレフタラルマロノニトリル、
９−アントリルメチリデンマロノニトリル、４−ニトロ
ベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイル
オキシ）ベンザルマロノニトリルなどのシアノ化合物、
３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベ
ンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリドなど
のフタリド類などを挙げることができる。
れるエナミン化合物と電荷移動錯体を形成し、更に増感
効果を増大させる増感剤として、ある種の電子吸引性化
合物を添加することもできる。この電子吸引性化合物と
しては例えば、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノ
ン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニト
ロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナ
ントレンキノンなどのキノン類、４−ニトロベンズアル
デヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセ
ン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノ
ン、３，３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノン
などのケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸
無水物などの酸無水物、テレフタラルマロノニトリル、
９−アントリルメチリデンマロノニトリル、４−ニトロ
ベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイル
オキシ）ベンザルマロノニトリルなどのシアノ化合物、
３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベ
ンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリドなど
のフタリド類などを挙げることができる。
【００５６】フタロシアニン類及び一般式（１）、また
は（２）で示されるエナミン化合物は、必要に応じて種
々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解または分散し、
その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し、乾燥
して感光体を製造することができる。
は（２）で示されるエナミン化合物は、必要に応じて種
々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解または分散し、
その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し、乾燥
して感光体を製造することができる。
【００５７】塗布溶剤としてはクロロホルム、ジクロロ
エタン、ジクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロ
ロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの
ハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレング
リコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶剤、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶
剤、酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテ
ートなどのエステル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶剤及びアルコ
ール系溶剤などを挙げることができる。これらの溶剤は
１種または２種以上の混合溶剤として使用することがで
きる。
エタン、ジクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロ
ロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの
ハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレング
リコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶剤、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶
剤、酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテ
ートなどのエステル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶剤及びアルコ
ール系溶剤などを挙げることができる。これらの溶剤は
１種または２種以上の混合溶剤として使用することがで
きる。
【００５８】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
【００５９】実施例１ τ型無金属フタロシアニン１重量部とテトラヒドロフラ
ン４０重量部を、ペイントコンディショナー装置でガラ
スビーズと共に４時間分散処理した。こうして得た分散
液に、エナミン化合物（例示化合物Ａ−０１）を２．５
重量部、ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学製ＰＣＺ
−２００）１０重量部、テトラヒドロフラン６０重量部
を加え、更にペイントコンディショナー装置で３０分間
分散処理を行った後、アプリケーターにてアルミ蒸着ポ
リエステルフィルム上に塗布し、膜厚約１５μｍの感光
層を形成した。
ン４０重量部を、ペイントコンディショナー装置でガラ
スビーズと共に４時間分散処理した。こうして得た分散
液に、エナミン化合物（例示化合物Ａ−０１）を２．５
重量部、ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学製ＰＣＺ
−２００）１０重量部、テトラヒドロフラン６０重量部
を加え、更にペイントコンディショナー装置で３０分間
分散処理を行った後、アプリケーターにてアルミ蒸着ポ
リエステルフィルム上に塗布し、膜厚約１５μｍの感光
層を形成した。
【００６０】この様にして作製した単層型感光体につい
て、静電記録試験装置（川口電機製ＳＰ−４２８）を用
いて電子写真特性の評価を行なった。測定条件：印加電
圧＋５ｋＶ、スタティックNo. ３（ターンテーブルの回
転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ ）。その結果、帯
電電位（Ｖ０）が＋４３０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）が
１．４ルックス・秒と高感度の値を示した。
て、静電記録試験装置（川口電機製ＳＰ−４２８）を用
いて電子写真特性の評価を行なった。測定条件：印加電
圧＋５ｋＶ、スタティックNo. ３（ターンテーブルの回
転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ ）。その結果、帯
電電位（Ｖ０）が＋４３０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）が
１．４ルックス・秒と高感度の値を示した。
【００６１】更に同装置を用いて、帯電−除電（除電
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の帯電電位（Ｖ０）＋４３０Ｖに対し、５０００回
目の帯電電位（Ｖ０）は＋４１０Ｖであり、繰返しによ
る電位の低下がほとんどなく安定した特性を示した。ま
た、１回目の半減露光量（Ｅ1/2）１．４ルックス・秒
に対して５０００回目の半減露光量（Ｅ1/2）は１．４
ルックス・秒と変化がなく優れた特性を示した。
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の帯電電位（Ｖ０）＋４３０Ｖに対し、５０００回
目の帯電電位（Ｖ０）は＋４１０Ｖであり、繰返しによ
る電位の低下がほとんどなく安定した特性を示した。ま
た、１回目の半減露光量（Ｅ1/2）１．４ルックス・秒
に対して５０００回目の半減露光量（Ｅ1/2）は１．４
ルックス・秒と変化がなく優れた特性を示した。
【００６２】実施例２〜３７ 実施例１のτ型無金属フタロシアニン、例示化合物Ａ−
０１の代わりに、それぞれ表２、表３に示すフタロシア
ニン類、エナミン化合物を用いる他は、実施例１と同様
にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表
２、表３に示す。また、実施例１〜３７で用いている各
フタロシアニンの結晶型を表１に示す。
０１の代わりに、それぞれ表２、表３に示すフタロシア
ニン類、エナミン化合物を用いる他は、実施例１と同様
にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表
２、表３に示す。また、実施例１〜３７で用いている各
フタロシアニンの結晶型を表１に示す。
【００６３】
【表１】
【００６４】
【表２】
【００６５】
【表３】
【００６６】
【化１５】
【００６７】比較例１ 電荷輸送物質として例示化合物Ａ−０１の代わりに上記
に示す比較化合物（５）を用いる他は、実施例１と同様
に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１
回目の帯電電位は（Ｖ0）＋４００Ｖ、半減露光量（Ｅ1
/2）は５．９ルックス・秒と感度不足であった。
に示す比較化合物（５）を用いる他は、実施例１と同様
に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１
回目の帯電電位は（Ｖ0）＋４００Ｖ、半減露光量（Ｅ1
/2）は５．９ルックス・秒と感度不足であった。
【００６８】
【化１６】
【００６９】比較例２ 電荷輸送物質として例示化合物Ａ−０１の代わりに上記
に示す比較化合物（６）を用いる他は、実施例１と同様
に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１
回目の帯電電位（Ｖ0）は＋３８０Ｖ、半減露光量（Ｅ1
/2）は２．６ルックス・秒と比較的良好な結果であった
が、５０００回目の帯電電位（Ｖ0）は＋２２０Ｖ、半
減露光量（Ｅ1/2）が３．４ルックス・秒であり、繰り
返しによる大幅な電位の低下がみられた。
に示す比較化合物（６）を用いる他は、実施例１と同様
に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１
回目の帯電電位（Ｖ0）は＋３８０Ｖ、半減露光量（Ｅ1
/2）は２．６ルックス・秒と比較的良好な結果であった
が、５０００回目の帯電電位（Ｖ0）は＋２２０Ｖ、半
減露光量（Ｅ1/2）が３．４ルックス・秒であり、繰り
返しによる大幅な電位の低下がみられた。
【００７０】
【化１７】
【００７１】比較例３ 電荷発生物質としてτ型無金属フタロシアニンの代わり
に上記に示す比較化合物（７）を用いる他は、実施例１
と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。そ
の結果帯電電位（Ｖ0）が＋３８０Ｖ、半減露光量（Ｅ1
/2）が４．２ルックス・秒と感度不足であった。
に上記に示す比較化合物（７）を用いる他は、実施例１
と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。そ
の結果帯電電位（Ｖ0）が＋３８０Ｖ、半減露光量（Ｅ1
/2）が４．２ルックス・秒と感度不足であった。
【００７２】
【化１８】
【００７３】比較例４ 電荷発生物質としてτ型無金属フタロシアニンの代わり
に比較化合物（８）を用いる他は、実施例１と同様に感
光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目
の帯電電位（Ｖ0）は＋３９０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）
は４．４ルックス・秒と感度不足であった。
に比較化合物（８）を用いる他は、実施例１と同様に感
光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目
の帯電電位（Ｖ0）は＋３９０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）
は４．４ルックス・秒と感度不足であった。
【００７４】これらの結果から、電荷発生物質にフタロ
シアニン類を、電荷輸送物質に一般式（１）、または
（２）で示されるエナミン化合物を用いると高感度、高
耐久性の電子写真感光体が得られることが判明した。
シアニン類を、電荷輸送物質に一般式（１）、または
（２）で示されるエナミン化合物を用いると高感度、高
耐久性の電子写真感光体が得られることが判明した。
【００７５】
【発明の効果】以上から明らかなように、本発明におけ
るフタロシアニン類とエナミン化合物の組み合わせを用
いれば高感度で高耐久性を有する単層型電子写真感光体
を提供することができる。
るフタロシアニン類とエナミン化合物の組み合わせを用
いれば高感度で高耐久性を有する単層型電子写真感光体
を提供することができる。
Claims (11)
- 【請求項１】 導電性支持体上に電荷発生物質、及び電
荷輸送物質を構成成分として含む感光層を有する単層型
電子写真感光体において、電荷発生物質がフタロシアニ
ン類、電荷輸送物質が下記一般式（１）、または（２）
で示されるエナミン化合物の少なくとも一つであること
を特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （一般式（１）、または（２）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
7、Ｒ8はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル
基、アリール基、複素環を示し、Ｒ3、Ｒ9は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、
アルコキシ基を示す。ｍ、ｎは０〜１の整数を示す。Ｒ
6は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環を示す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ10、Ｒ11
はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、アリール基、複素環を示す。
また、Ｒ12は窒素原子と共に環を形成するのに必要な原
子群を表す。） - 【請求項２】 請求項１におけるフタロシアニン類が無
金属フタロシアニン、チタニルオキシフタロシアニン、
銅フタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニ
ン、クロロインジウムフタロシアニン、バナジルオキシ
フタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒド
ロキシガリウムフタロシアニン、ジフェノキシゲルマニ
ウムフタロシアニンであることを特徴とする電子写真感
光体。 - 【請求項３】 請求項２におけるフタロシアニン類が無
金属フタロシアニンであり、該無金属フタロシアニンの
ＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ
角（２θ±０．２°）が、７．６°、９．２°、１６．
８°、１７．４°、２０．４°、２０．９°に主要なピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロシ
アニン（τ型無金属フタロシアニン）、７．５°、９．
１°、１６．８°、１７．３°、２０．３°、２０．８
°、２１．４°、２７．４°に主要なピークを示すＸ線
回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン（τ′−
無金属フタロシアニン）、７．６°、９．２°、１６．
８°、１７．４°、２８．５°あるいは７．６°、９．
２°、１６．８°、１７．４°、２１．５°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロシ
アニン（η型無金属フタロシアニン）、７．５°、９．
１°、１６．８°、１７．３°、２０．３°、２０．８
°、２１．４°、２７．４°あるいは、７．５°、９．
１°、１６．８°、１７．３°、２０．３°、２０．８
°、２１．４°、２２．１°、２７．４°、２８．５°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金
属フタロシアニン（η′型無金属フタロシアニン）、
７．７°、９．３°、１６．９°、２２．４°、２８．
８°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
無金属フタロシアニン、６．７°に主要のピークを示す
Ｘ線回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、１
５．２°を中心に１３．５°にショルダーを示すＸ線回
折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、２６．８
°を中心に２４．８°にショルダーを示すＸ線回折スペ
クトルを有する無金属フタロシアニン、６．７°、８．
７°、１５．１°、１７．７°、２３．８°、２６．１
°、２７．４°、３０．０°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、６．７
°、７．２°、１３．４°、１４．５°、１５．２°、
１６．０°、２０．２°、２１．７°、２４．０°、２
４．８°、２６．６°、２７．３°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、
６．６°、１３．４°、１４．５°、２０．２°、２
４．８°、２６．６°、２７．２°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、
６．７°、７．３°、１３．５°、１４．９°、１５．
９°、１６．７°２４．７°、２６．１°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロシア
ニン、または７．４°、９．０°、１６．５°、１７．
２°、２２．１°、２３．８°、２７．０°、２８．４
°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無
金属フタロシアニンであることを特徴とする電子写真感
光体。 - 【請求項４】 請求項２におけるフタロシアニン類がチ
タニルオキシフタロシアニン類であり、該チタニルオキ
シフタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームのＸ
線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、７．５
°、１２．３°、１６．３°、２５．３°、２８．７°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタ
ニルオキシフタロシアニン（α型チタニルオキシフタロ
シアニン）、９．３°、１０．６°、１３．２°、１
５．１°、１５．７°、１６．１°、２０．８°、２
３．３°、２６．３°、２７．１°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン（β型チタニルオキシフタロシアニン）、７．０
°、１５．６°、２３．４°、２５．５°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン（Ｃ型チタニルオキシフタロシアニン）、
６．９°、１５．５°、２３．４°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン（ｍ型チタニルオキシフタロシアニン）、９．５
°、９．７°、１１．７°、１５．０°、２３．５°、
２４．１°、２７．３°（Ｙ型チタニルオキシフタロシ
アニン）に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、７．３°、１７．
７°、２４．０°、２７．２°、２８．６°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシ
フタロシアニン（γ型チタニルオキシフタロシアニ
ン）、９．０°、１４．２°、２３．９°、２７．１°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタ
ニルオキシフタロシアニン（Ｉ型チタニルオキシフタロ
シアニン）、７．４°、１０．１°、１２．４°、２
４．１°、２５．２°、２８．５°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン（ω型チタニルオキシフタロシアニン）、７．４
°、１１．０°、１７．９°、２０．１°、２６．５
°、２９．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン（Ｅ型チタニ
ルオキシフタロシアニン）、７．５°、２２．４°、２
４．４°、２５．４°、２６．２°、２７．２°、２
８．６°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、９．２°、１３．
１°、２０．７°、２６．２°、２７．１°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシ
フタロシアニン、７．３°、２２．９°、２７．４°に
主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．６°、１０．５°、１
２．５°、１５．６°、１６．４°、１７．７°、２
６．３°、２８．９°、３０．５°、３２．０°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン、２６．２°に主要のピークを示す
Ｘ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシア
ニン、７．３°、１５．２°、２６．２°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、１３．１°、２０．６°、２６．１°、
２７．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを
有するチタニルオキシフタロシアニン、６．７°、７．
４°、１０．２°、１２．６°、１５．２°、１６．０
°、１７．１°、１８．２°、２２．４°、２３．２
°、２４．２°、２５．２°、２８．５°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回
折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、
６．８°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、７．
４°、１１．０°、１７．９°、２０．１°、２６．４
°、２９．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、６．８°、
９．７°、１５．４°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．
２°、１１．６°、１３．０°、２４．１°、２６．２
°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．１°、
１２．２°、１６．３°、２６．９°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロ
シアニン、７．４°、９．２°、１０．４°、１１．６
°、１３．０°、１４．３°、１５．０°、１５．５
°、２３．４°、２４．１°、２６．２°、２７．２°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタ
ニルオキシフタロシアニン、９．５°、２４．１°、２
７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、７．２°、１４．
２°、２４．０°、２７．２°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニ
ン、４．８°、９．６°、２６．２°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロ
シアニン、６．５°、１４．５°、２３．８°に主要の
ピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキ
シフタロシアニン、７．０°、９．１°、１４．１°、
２６．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを
有するチタニルオキシフタロシアニン、６．８°、１
４．９°、２４．８°、２６．２°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン、７．５°、２７．３°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニ
ン、２１．６°、２８．０°に主要のＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．６°、
２７．２°に主要のＸ線回折スペクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．３°、１９．４°、２
１．５°、２３．８°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、１
０．５°、１２．６°、１５．０°、２６．６°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン、８．５°、１３．６°、１７．１
°、１８．０°、２３．９°、２７．４°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、８．９°、１１．４°、２７．２°に主
要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニル
オキシフタロシアニン７．５°、２２．５°、２８．６
°に主要のピークを有するＸ線回折スペクトルを有する
チタニルオキシフタロシアニン、６．８°、２６．１
°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、８．４°に
主要のピークを示すＸ線回折スぺクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．６°、１０．３°、１
２．７°、１６．３°、２２．７°、２４．３°、２
５．５°、２８．６°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、６．
８°、７．４°、１５．０°、２４．７°、２６．２
°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、または明瞭
なピークを有していないアモルファス型であるチタニル
オキシフタロシアニンであることを特徴とする電子写真
感光体。 - 【請求項５】 請求項２におけるフタロシアニン類が銅
フタロシアニン類であり、該銅フタロシアニンのＣｕＫ
α１．５４１オンク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２
θ±０．２°）が、７．０°、９．２°、１２．５°、
１６．８°、１８．６°、２１．３°、２３．８°、２
６．２°、２８．０°、３０．５°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有する銅フタロシアニン（β型
銅フタロシアニン）、７．６°、９．１°、１４．２
°、１７．４°、２０．４°、２１．２°、２３．０
°、２６．５°、２７．２°、２９．５°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有する銅フタロシアニン
（ε型銅フタロシアニン）、７．０°、９．８°、１
５．８°、２４．９°、２６．７°、２７．３°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する銅フタロシ
アニン（α型銅フタロシアニン）、７．０°、７．７
°、９．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトル
を有する銅フタロシアニンであることを特徴とする電子
写真感光体。 - 【請求項６】 請求項２におけるフタロシアニン類がク
ロロアルミニウムフタロシアニン類であり、該クロロア
ルミニウムフタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛スト
ロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、
７．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するクロロアルミニウムフタロシアニン、６．７°、１
１．２°、１６．７°、２５．６°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するクロロアルミニウムフタ
ロシアニン、２５．５°に主要のピークを示すＸ線回折
スペクトルを有するクロロアルミニウムフタロシアニン
または、６．５°、１１．１°、１３．７°、１７．０
°、２２．０°、２３．０°、２４．１°、２５．７°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するクロ
ロアルミニウムフタロシアニンであることを特徴とする
電子写真感光体。 - 【請求項７】 請求項２におけるフタロシアニン類がク
ロロインジウムフタロシアニンであり、該クロロインジ
ウムフタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームの
Ｘ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、７．４
°、１６．７°、２７．８°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有するクロロインジウムフタロシアニ
ンであることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項８】 請求項２におけるフタロシアニン類がバ
ナジルオキシフタロシアニンであり、該バナジルオキシ
フタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームのＸ線
に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、９．３°、
１０．７°、１３．１°、１５．１°、１５．７°、１
６．１°、２０．７°、２３．３°、２６．２°、２
７．１°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するバナジルオキシフタロシアニン、７．５°、２４．
２°、２７．７°、２８．６°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するバナジルオキシフタロシアニ
ン、１４．３°、１８．０°、２４．１°、２７．３°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するバナ
ジルオキシフタロシアニン、７．４°、１０．３°、１
２．６°、１６．３°、１７．８°、１８．５°、２
２．４°、２４．２°、２５．４°、２７．２°、２
８．６°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するバナジルオキシフタロシアニン、または明瞭なピー
クを有していないアモルファス型であるバナジルオキシ
フタロシアニンであることを特徴とする電子写真感光
体。 - 【請求項９】 請求項２におけるフタロシアニン類がク
ロロガリウムフタロシアニン類であり、該クロロガリウ
ムフタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームのＸ
線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、７．４
°、１６．６°、２５．５°、２８．３°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するクロロガリウムフ
タロシアニン、１１．０°、１３．５°、２７．１°に
主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するクロロ
ガリウムフタロシアニン、６．８°、１７．３°、２
３．６°、２６．９°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するクロロガリウムフタロシアニン、また
は８．７〜９．２°、１７．６°、２７．４°、２８．
８°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
クロロガリウムフタロシアニンであることを特徴とする
電子写真感光体。 - 【請求項１０】 請求項２におけるフタロシアニン類が
ヒドロキシガリウムフタロシアニンであり、該ヒドロキ
シガリウムフタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛スト
ロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、
７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．
６°、２５．１°、２８．３°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシ
アニン、７．７°、１６．５°、２５．１°、２６．６
°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するヒ
ドロキシガリウムフタロシアニン、７．９°、１６．５
°、２４．４°、２７．６°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシア
ニン、７．０°、７．５°、１０．５°、１１．７°、
１２．７°、１７．３°、１８．１°、２４．５°、２
６．２°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン、
６．８°、１２．８°、１５．８°、２６．０°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシ
ガリウムフタロシアニンまたは、７．４°、９．９°、
２５．０°、２６．２°、２８．２°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフ
タロシアニンであることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項１１】 請求項２におけるフタロシアニン類が
ジフェノキシゲルマニウムフタロシアニンであり、該ジ
フェノキシゲルマニウムフタロシアニンのＣｕＫα１．
５４１オンク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±
０．２°）が、９．０°、１１．２°、１７．１°、１
８．１°、２０．９°、２２．７°、２５．８°、２
９．３°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するジフェノキシゲルマニウムフタロシアニンであるこ
とを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28513596A JPH10133401A (ja) | 1996-10-28 | 1996-10-28 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28513596A JPH10133401A (ja) | 1996-10-28 | 1996-10-28 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10133401A true JPH10133401A (ja) | 1998-05-22 |
Family
ID=17687564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28513596A Pending JPH10133401A (ja) | 1996-10-28 | 1996-10-28 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10133401A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003098701A (ja) * | 2001-09-20 | 2003-04-04 | Shindengen Electric Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2010139649A (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、および、画像形成装置 |
-
1996
- 1996-10-28 JP JP28513596A patent/JPH10133401A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003098701A (ja) * | 2001-09-20 | 2003-04-04 | Shindengen Electric Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2010139649A (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、および、画像形成装置 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20040203 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040324 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040511 |