JPH10139604A - 忌避作用を有しない衛生害虫駆除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 十分な殺虫効果を有し、安全で、抵抗性が獲
得されにくいばかりでなく、衛生害虫の忌避作用のない
衛生害虫駆除剤を提供する。 【解決手段】 一般式（１） で表される（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミ
ン誘導体を有効成分として含有する忌避作用を有しない
ことを特徴とする衛生害虫駆除剤。 【効果】 本発明の衛生害虫駆除剤は、カ、ハエ、ゴキ
ブリ等の衛生害虫に対して忌避作用を有さないため確実
な殺虫効果が期待できる。また、一般式（１）で表され
る殺虫性化合物の害虫忌避作用を隠蔽するため、それら
の化合物を混用した製剤は殺虫剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は一般式（１）（化
２）

【０００２】

【化２】 ［式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇は水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ₁は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
₂は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ₁）Ｙ₂（式
中Ｙ₁は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル基またはベンジル基を表し、Ｙ
₂は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表
す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ₂、＝ＣＨ−ＮＯ₂または
＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表される（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチルアミン誘導体を有効成分として含有す
る忌避作用を有しないことを特徴とする衛生害虫駆除剤
及び該駆除剤による衛生害虫の防除方法に関するもので
ある。

【０００３】

【従来の技術】特開平７−１７９４４８号公報には、一
般式（１）で表されるフラニル系化合物が、高い殺虫効
力を有し、広い殺虫スペクトルを有することが示されて
いる。また、該フラニル系化合物が有機リン剤、カーバ
メート剤、合成ピレスロイド剤、ＩＧＲ剤等に対して抵
抗性が発達した害虫に対しても交差性を示すことなく高
い効果を発揮することが開示されている。

【０００４】従来、植物や穀物、あるいは人間や家畜を
ハエ、カ、ゴキブリ等の衛生害虫及び農園芸害虫等の害
虫から保護する目的で、有機リン剤、カーバメート剤、
合成ピレスロイド剤、イミダゾール類等を有効成分とす
る非常に多くの害虫駆除剤が使用されてきた。しかしこ
れらの害虫駆除剤は殺虫効果、殺虫スペクトル、残効
性、抵抗性等の効力面ばかりでなく、水棲動物や温血動
物に対する毒性、あるいは残留による環境汚染問題など
の安全性面を含め、必ずしも満足のいくものではない。

【０００５】また、これらの薬剤は度重なる使用の結
果、各種の害虫において薬剤に対する抵抗性が発達し、
効力が低下したり、通常の処理薬量ではほとんど効果が
認められなくなり、防除が困難になっている場合がしば
しば起きている。更に、これらの薬剤の中には害虫に対
する忌避作用を有している場合が多く、忌避作用によっ
て標的となる害虫が薬剤と十分に接触せずに逃げてしま
う現象もよく認められることであり、該虫数の根本的な
減少には至りにくい。

【０００６】従って、より効力面及び安全性面で改良が
進み、抵抗性の発達した害虫にも有効な忌避作用の少な
い防除剤の出現が望まれている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、現在広く使
用されている有機リン系、カーバメート系、あるいは合
成ピレスロイド剤などの殺虫剤に対して抵抗性を示す衛
生害虫やまた忌避作用のために見かけ上の生息密度は低
下するものの、根本的な殺虫には至らない衛生害虫に対
して完全な殺虫効果を示し、しかも人畜に対して安全な
衛生害虫駆除剤を提供することを課題とする。

【０００８】本発明の目的は、有機リン剤、カーバメー
ト剤、合成ピレスロイド剤、イミダゾール類等の殺虫剤
に忌避作用のある衛生害虫に対して有効な、それら衛生
害虫等の害虫に忌避作用を有しない衛生害虫駆除剤を提
供することにある。

【０００９】また、本発明の他の目的は、生物忌避作用
を有する殺虫製剤、殺ダニ製剤、殺菌製剤または防腐製
剤に一般式（１）で表される化合物を添加して、該製剤
の防除対象生物の忌避作用を隠蔽または減少させる方法
を提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討の結果、一般式（１）で表され
る化合物がそれ自体衛生害虫に対して忌避作用を有しな
いばかりか、忌避作用を有する有する他の化合物忌避作
用を隠蔽する作用も有していることを見出し、本発明を
完成した。

【００１１】則ち、本発明は一般式（１）（化３）

【００１２】

【化３】 ［式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇は水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ₁は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
₂は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ₁）Ｙ₂（式
中Ｙ₁は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル基またはベンジル基を表し、Ｙ
₂は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表
す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ₂、＝ＣＨ−ＮＯ₂または
＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表される（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチルアミン誘導体を有効成分として含有す
る忌避作用を有しないことを特徴とする衛生害虫駆除剤
及び該衛生害虫駆除剤を衛生害虫に侵略された地域、農
作物、園芸作物、商品、農業資材、塗料、家屋の建築資
材に投与して衛生害虫を防除する方法並びに、一般式
（１）で表される（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ルアミン誘導体以外の有効成分を含有し、生物忌避作用
を有する殺虫製剤、殺ダニ製剤、殺菌製剤または防腐製
剤に、一般式（１）で表される（テトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチルアミン誘導体を添加して、該製剤の防除
対象生物の忌避作用を隠蔽または減少させる方法であ
る。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明に係わる一般式（１）で表
されるフラニル系化合物の例として第１表（表１）に示
す化合物が挙げられる。一般式（１）で表されるフラニ
ル系化合物の製造方法及びその殺虫剤としての使用は、
特開平７−１７９４４８号公報に記載されている。

【００１４】

【表１】

【００１５】一般式（１）で表されるフラニル系化合物
を施用することにより、ゴキブリ類などの直翅目害虫、
ハエ類、カ類などの双翅目害虫等、広い範囲の衛生害虫
に対して忌避作用を有せず、低い濃度で、長い持続効果
と、優れた防除効果を示す。また、有機リン剤、カーバ
メート剤、合成ピレスロイド剤、イミダゾール類などに
対して、既に抵抗性を発達させている衛生害虫に対して
も、顕著な殺虫効果を有する。

【００１６】本発明の衛生害虫駆除剤を実際に施用する
に当たっては殺虫活性を示す原体のものを施用してもよ
いし、必要に応じて他の担体及び／または補助剤を使用
して水溶剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル
剤、くん煙剤、ベイト剤、エアゾール剤、マイクロカプ
セル剤、油剤など任意の形態に製剤して利用することが
できる。

【００１７】本発明の衛生害虫駆除剤は、衛生害虫に直
接摂食させても高い効果と残効性を有しているが、衛生
害虫に接触し得る状態でも使用可能であり、紙、木材、
ゴース、プラスティック等の基材に塗布または含浸する
か、必要に応じて塗料に所定量を含有させることも可能
である。更に、蚊帳等に処理することで効率よく衛生害
虫を防除できる。

【００１８】本発明組成物を製剤化するのに適当な担体
としては、例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオ
リン、雲母、軽石、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水けい酸等の無機
物質、大豆粉、小麦粉の植物性有機物質、澱粉、ポリビ
ニルアルコール等の天然及び合成の高分子化合物、及び
尿素、硫安等の固体担体、トルエン、キシレン、クメ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、四塩化炭
素、クロロホルム、モノクロルベンゼン、ｏ−クロロト
ルエン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチルセロソルブ等のエーテル類、アセトン、
メトルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、
アセトフェノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート等のエステル類、エ
タノール、エチレングリコール、シクロヘキサノール等
のアルコール類、エチレングリコールエチルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル等のエーテルアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒、及び水等の液体担体、ブタン、プロパ
ン、窒素及び炭酸ガス等の気体担体を挙げることができ
る。

【００１９】また乳化、分散、湿潤、拡展、固着、流動
性改良、有効成分安定化等の目的で使用される補助剤と
しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、ア
ルキル硫酸エステル類、リグニンスルホン酸塩類等の陰
イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエー
テル類、ポリオキシアルキレンアルキルアミン類、ポリ
オキシアルキレンアルキルアミド類、ポリオキシアルキ
レンアルキルチオエーテル類、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビ
タン脂肪酸エステル類、及びポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレンブロックポリマー類等の非イオン性また
は陽イオン性の界面活性剤、その他のステアリン酸カル
シウム、ワックス、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、カゼイン、アラ
ビアゴム、イソプロピルヒドロジエンフォスフェート、
２，２−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールまたは
ブチルヒドロキシアニソール等のフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミ
ン、フェナチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類、或はベンゾフェノン系化合物を挙げることができ
る。しかし、これらの成分はもちろん、上記のものに限
定されるものではない。

【００２０】製剤中の有効成分の濃度または量、及び製
剤の施用は、剤型、処理方法、衛生害虫の種類等により
選定すればよい。製剤中の有効成分である一般式（１）
で表される化合物の含有率は、通常製剤当たり０．０１
〜９０重量％であり、好ましくは１〜７５重量％であ
る。

【００２１】本発明に於いて、忌避作用を有しないと
は、本発明の衛生害虫駆除剤を衛生害虫が忌避しないと
いうことであり、これは該駆除剤に含有される一般式
（１）で表される化合物自体の性質によるものである。

【００２２】一般式（１）で表される化合物は単独でも
十分有効であることはいうまでもないが、Ｓ−４２１、
ピペロニルブトキサイド、ＮＩＡ−１６３８８，ＤＥＦ
等の共力剤、各種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、防腐
剤、微生物の生産毒素、天然または合成の昆虫ホルモン
撹乱剤、誘因剤、昆虫病原性微生物類等、除草剤、雑菌
剤等の農薬と混合して使用することもできる。

【００２３】しかも、一般式（１）で表される化合物は
それ自体衛生害虫忌避作用を有しないばかりでなく、一
般式（１）で表される化合物以外の殺虫剤、殺ダニ
剤、、殺菌剤、及び防腐剤の忌避作用を隠蔽するためこ
れら化合物と混合する事により該化合物の効果を増大さ
せるため、より有効な剤を製造することが出来る。

【００２４】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤、及び防腐剤の代表を以下に示
す。合成ピレスロイド系殺虫剤として、アレスリン、テ
トラメスリン、レスメトリン、フェノスリン、フラメト
リン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリ
ン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリ
ン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネ
ート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリ
ン、シラフルオフェン、ビフェントリン、エンペントリ
ン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリン等
これらの各種異性体或いは除虫菊エキス、有機リン系化
合物として、ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ジクロルフェンチオン、テトラクロル
ビンホス、ジメチルビンホス、クロルフェンビンホス、
プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、
アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、ＤＥＰ，
ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、
ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソ
キサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチル、クロ
ルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オ
キシデブロホス、バミドチオン、マラチオン、フェント
エート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エ
チルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホ
ス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノ
クロトホス、ナレド、ホスチアゼート等、カーバメート
系殺虫剤として，ＮＡＣ，ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，ＢＰＭ
Ｃ，ＸＭＣ，ＰＨＣ，ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、
ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、
ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ
等、アリールプロピルエーテル系殺虫剤として、エトフ
ェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプ
ロックス等、シリルエーテル系殺虫剤として、シラフル
オフェン等、殺虫性天然物として、硫酸ニコチン、ポリ
ナクチン複合体、アベルメクチン、ミルベメクチン、Ｂ
Ｔ等、その他の殺虫剤として、カルタップ、チオシクラ
ム、ベンスルタップ、ジフルベンズロン、クロルフルア
ズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェ
ノクスロン、ノバルロン、フルシクロクスロン、ヘキサ
フルムロン、フルアズロン、イミダクロプリド、ニテン
ピラム、アセタミプリド、ピメトロジン、フィプロニ
ル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシ
フェン、メトプレン、ヒドロプレン、キノプレン、エン
ドスルファン、ジアフェンチウロン、トリアズロン、テ
ブフェノジド、機械油等、殺ダニ剤、殺菌剤として、ク
ロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、
クロルジメホルム、アミトラズ、ＢＰＰＳ，ベンゾメー
ト、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナク
チン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、
多硫化石灰、クロフェンテジン、フルベンツミン、フル
フェノクスロン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピ
ロキシメート、フェンピラド、チオフェネートメチル、
ベノミル、チウラム、ＩＰＢ，ＥＤＤＰ、フラサイド、
プロベナゾール、イソプロチオラン，ＴＰＮ、キャプタ
ン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、
フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペン
シクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシ
ル、トリフミゾール、ジクロメジン、テクロフタラム、
プロピネブ、ジラム、ジチアノン、ホセチル、トリホリ
ン、ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、
トリアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、グア
ザチン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム等。

【００２５】一般式（１）で表される化合物と該化合物
以外の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、及び防腐剤を含有す
る製剤中の有効成分の濃度または量、及び製剤の施用
は、一般式（１）で表される化合物の防除対象となる生
物、即ち害虫（農園芸における害虫、及び衛生害虫）、
ダニ類、農園芸病原菌に対する忌避作用の隠蔽効果が発
現している限り、剤型、処理方法、衛生害虫の種類等に
より選定すればよい。製剤中の有効成分となる化合物の
含有率は、通常製剤当たり０．０１〜９０重量％であ
り、好ましくは１〜７５重量％である。

【００２６】一般式（１）で表される化合物はそれ自体
殺虫活性を有するが、一般式（１）で表される化合物以
外の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、及び防腐剤の防除対象
生物による忌避作用を有効に隠蔽するため、該生物の忌
避により有効成分の防除効果が制限される殺虫製剤、殺
ダニ製剤、殺菌製剤、及び防腐製剤に添加すれば、該生
物の忌避作用を隠蔽或いは減少させることができるた
め、有効成分の使用量削減等の効果が期待される。即
ち、一般式（１）で表される化合物は生物忌避作用隠蔽
用薬剤としても使用することが可能である。

【００２７】

【実施例】次に本発明組成物の優れた効果を示すため
に、製剤及び防除への適用の例を具体的に挙げて説明す
るが、有効成分の含量、担体、補助剤などの補助成分の
種類と含量及び対象の害虫はこれに限定されることは言
うまでもない。なお、以下の表中で使用する一般式
（１） （化２）で表される化合物の化合物番号は第１
表（表１）に示すものを意味する。なお部は重量部を表
す。

【００２８】製剤例１ 化合物番号１、２又は３を２０部、ソルポール３５５Ｓ
（東邦化学製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、
以上を均一に撹拌混合して乳剤を得た。

【００２９】製剤例２ 化合物番号１、２又は３を１０部、アルキルナフタレン
スルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム１部、ホワイトカーボン５部、ケイソウ土８２部、
以上を均一に撹拌混合して水和剤を得た。

【００３０】製剤例３ 化合物番号１、２又は３を０．３部、ホワイトカーボン
０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレス
Ａ（三共製）０．２部を加えて均一に粉砕混合して、粉
剤１００部を得た。

【００３１】製剤例４ 化合物番号１、２又は３を２部、ホワイトカーボン２
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト
９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、
造粒混合して粒剤１００部を得た。

【００３２】製剤例５ 化合物番号１、２又は３を２０部およびポリビニルアル
コールの２０％水溶液５部を十分撹拌混合した後、キサ
ンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて再び撹拌混
合してフロアブル剤１００部を得た。

【００３３】製剤例６ 化合物番号１、２又は３を１０部、カルボキシメチルセ
ルロース３部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジ
オクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、水８４
部を均一に湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。

【００３４】製剤例７ 化合物番号１、２又は３を１０部、砂糖５部、ふすま４
１部、米糠２０部及び小麦粉２４部を均一に混合し、加
水造粒後乾燥させてベイト剤１００部を得る。

【００３５】次に、本発明の式（１）で表される化合物
が忌避作用のない優れた衛生害虫駆除活性を有すること
を明確にするために以下の試験例により具体的に説明す
る。試験例１．チャバネゴキブリに対する効果（ベイト
法）下記の処方のベイトに混入し、直径２ｃｍ高さ２cm
の型に打錠し（圧；６００ｋｇ／ｃｍ²） 、供試剤とし
た。 ベイト処方（化合物Ｎｏ．２：４０００ｐｐｍ調製） ───────────────────────── 粉末飼料＃ ３．５０ｇ コーンスターチ ０．７５ｇ 蒸留水 ０．７５ｇ 化合物Ｎｏ．２ ０．０２ｇ／１アセトン溶液 ───────────────────────── 計 ５．００ｇ ＃粉末飼料；ラット・マウス用粉末飼料Ｍ（オリエンタル酵母工業(株)製） 第１図（図１）に示すように、底面２４×２４ｃｍ、高
さ３０ｃｍのアクリル製の容器に水、木製シェルター、
供試剤（供試薬剤は化合物Ｎｏ．２）及び無処理飼料
（供試薬剤を配合していないのみで他の組成は同じ）を
配置し、チャバネゴキブリ１００匹を放した。その後、
所定日数後に喫食量及び死虫率を調査し、累積喫食量及
び累積死虫率を算出した。なお、試験は３連で実施し
た。第２表（表２）に結果をまとめて表した。

【００３６】

【表２】 第２表 供試薬剤 化合物Ｎｏ．２ ────────────────────────────────── 濃度 経過日数（日） ────────────── (ppm) １ ３ ５ ────────────────────────────────── ４０００ 累積死虫率％ 90.0 94.3 100.0 無処理ベイト累積喫食量(mg) 232.6 234.2 238.5 処理ベイト累積喫食量(mg) 153.0 154.3 153.3 ────────────────────────────────── １０００ 累積死虫率％ 85.0 97.3 99.3 無処理ベイト累積喫食量(mg) 232.6 263.2 261.7 処理ベイト累積喫食量(mg) 316.6 347.5 343.2 ────────────────────────────────── １００ 累積死虫率％ 39.7 51.7 81.7 無処理ベイト累積喫食量(mg) 383.8 579.0 685.4 処理ベイト累積喫食量(mg) 314.2 343.3 372.3 ────────────────────────────────── 無処理 累積死虫率％ 6.7 9.7 9.7 ベイト累積喫食量(mg) 879.3 1514.2 1853.4 ──────────────────────────────────

【００３７】試験例２．チャバネゴキブリに対する効果
（局所施用法） チャバネゴキブリを炭酸ガスで麻酔し、アセトンにて希
釈した供試剤を胸部腹面にマイクロシリンジにて１．５
５４μｌを滴下し、２４時間後の致死率を調査した。試
験結果からＢｌｉｓｓのＰｒｏｂｉｔ法によりＬＤ５０
を算出した。なお、１濃度につき１０頭を供試し、３回
繰り返した。第３表（表３）に結果を示した。

【００３８】

【表３】第３表 ──────────────────────── 供試剤 ＬＤ５０（μｇ／個体） ──────────────────────── 化合物Ｎｏ．１ ０．２２５ 化合物Ｎｏ．２ ０．２５６ 化合物Ｎｏ．３ ０．５８３ d-T80-レスメトリン ０．７０３ サイフェノスリン ０．１６０ ペルメトリン ０．６３０ ────────────────────────

【００３９】試験例３．チャバネゴキブリに対する効果
（ベイト法） 剤中に化合物Ｎｏ．２あるいは３以外のものを混ぜた場
合の忌避作用のマスクの効果を試験した。供試薬剤とし
て化合物Ｎｏ．２の化合物、化合物Ｎｏ．３の化合物、
エトフェンプロックス及びそれらの混合物を使用した以
外は試験例１に記載の方法で実験を行った。４８時間後
の喫食量及び死虫率を調査し、喫食量比及び死虫率を算
出した。第４表（表４）に結果を示した。

【００４０】

【表４】 第４表 ────────────────────────────────── 喫食量比 供試薬剤 供試濃度（ｐｐｍ） 死虫率％ 処理：無処理 ────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．２ ５０ ２０ ４６：５４ １００ ４５ ４３：５７ 化合物Ｎｏ．３ ５０ ５ ５２：４８ １００ ３０ ４８：５２ ────────────────────────────────── エトフェンプロックス ５０ ０ ４９：５１ １００ ０ ３２：６８ ────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．２ ＋エトフェンプロックス １００＋１００ ６０ ４８：５２ 化合物Ｎｏ．３ ＋エトフェンプロックス １００＋１００ ５０ ５３：４７ ──────────────────────────────────

【００４１】試験例４．イエバエに対する効果（ベイト
法） （化合物Ｎｏ．１或いは２のベイト剤１０００ｐｐｍの
調製）粉ミルク１ｇと化合物Ｎｏ．１或いは２（原体）
１ｍｇを乳鉢乳棒を用いて十分粉砕混合し、半径３ｃｍ
のシャーレに移した。対照として供試薬剤を含まない粉
ミルクを同様にシャーレに移した。これら各一つずつを
縦４０ｃｍ、横３０ｃｍ、高さ３０ｃｍのアクリル製の
容器に移し、イエバエ雌成虫を５０頭放飼し、放飼２４
時間後の死虫率を調査した。但し：処理濃度１００ｐｐ
ｍ＝薬剤１００μｇ／粉ミルク１ｇを表す。第５表（表
５）に結果を示した。

【００４２】

【表５】 第５表 ─────────────────────────── 死虫率％ ───────────────── 処理濃度（ｐｐｍ） 供試薬剤 １０ １００ １０００ ─────────────────────────── 化合物Ｎｏ．１ ３５ ９０ １００ 化合物Ｎｏ．２ ２５ ８５ １００ エトフェンプロックス ０ ２０ ２０ ───────────────────────────

【００４３】

【発明の効果】本発明に係わる一般式（１）で表される
化合物はカ、ハエ、ゴキブリ等の衛生害虫に対して忌避
作用を有せず、低い濃度で、長い持続性と優れた防除効
果を示し、衛生害虫に忌避作用がないため確実に衛生害
虫を防除できる。また、一般式（１）で表される化合物
は、他の殺虫化合物の忌避作用も隠蔽するため、それら
の化合物を混用した製剤は生物忌避作用が隠蔽または減
少され有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】試験に使用した容器とその中に置いた水、木製
シェルター、供試剤、無処理飼料の配置の概略を示す図
である。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１）（化１） 【化１】 ［式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇は水素原
   子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ₁は水素
   原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
   ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
   シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
   ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
   ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
   基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
   ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
   ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
   ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
   ₂は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
   ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
   キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
   ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
   シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
   キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ₁）Ｙ₂（式
   中Ｙ₁は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
   基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
   カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
   基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
   ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
   ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
   基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（テトラヒドロ
   −３−フラニル）メチル基またはベンジル基を表し、Ｙ
   ₂は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表
   す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ₂、＝ＣＨ−ＮＯ₂または
   ＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表される（テトラヒドロ−３−
   フラニル）メチルアミン誘導体を有効成分として含有す
   る忌避作用を有しないことを特徴とする衛生害虫駆除
   剤。
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｘ₁、Ｘ₂、
   Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ ₇は水素原子、Ｒ₁が水素原子、
   Ｒ₂がＮＨＣＨ₃、Ｒ₃が＝ＣＨ−ＮＯ₂である、請求項１
   記載の衛生害虫駆除剤。
3. 【請求項３】 一般式（１）において、Ｘ₁、Ｘ₂、
   Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ ₇は水素原子、Ｒ₁が水素原子、
   Ｒ₂がＮＨＣＨ₃、Ｒ₃が＝Ｎ−ＮＯ₂である、請求項１記
   載の衛生害虫駆除剤。
4. 【請求項４】 一般式（１）において、Ｘ₁、Ｘ₂、
   Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ ₇は水素原子、Ｒ₁がメチル基、
   Ｒ₂がＮ（ＣＨ₃）₂、Ｒ₃が＝ＣＨ−ＮＯ₂である、請求
   項１記載の衛生害虫駆除剤。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか一項に記載の衛
   生害虫駆除組成物を衛生害虫に侵略された地域、農作
   物、園芸作物、商品、農業資材、塗料、家屋の建築資材
   に投与して衛生害虫を防除する方法。
6. 【請求項６】一般式（１）で表される（テトラヒドロ−
   ３−フラニル）メチルアミン誘導体以外の有効成分を含
   有し、生物忌避作用を有する殺虫製剤、殺ダニ製剤、殺
   菌製剤または防腐製剤に、一般式（１）で表される（テ
   トラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン誘導体を添加
   して、該製剤の防除対象生物の忌避作用を隠蔽または減
   少させる方法。