JPH11322511A

JPH11322511A - 殺虫組成物

Info

Publication number: JPH11322511A
Application number: JP10123581A
Authority: JP
Inventors: Hidekazu Yamada; 英一山田; Yukio Kiritani; 幸生桐谷; Nobuyuki Kawahara; 信行河原; Masahiko Nakamura; 雅彦中村
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1998-05-06
Filing date: 1998-05-06
Publication date: 1999-11-24

Abstract

(57)【要約】【課題】低濃度で十分な致死効果（不完全死亡虫の回
復現象を低下）を発揮する衛生害虫駆除剤を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチルアミン誘導体のうち少なくとも
一つとシフェノトリン、エンペントリンのうち少なくと
も一つを有効成分とする組成物により衛生害虫を駆除す
る。【効果】本発明の組成物は異常虫の回復現象を生じ
ず、優れた完全致死効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は一般式（１）（化
２）

【０００２】

【化２】［式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇は水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
２は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ₁）Ｙ₂（式
中Ｙ₁は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル基またはベンジル基を表し、Ｙ
₂は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表
す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ₂、＝ＣＨ−ＮＯ₂または
＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表される（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つと
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１
Ｒ）−シス／トランス−クリサンテメート、（Ｅ）−
（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチルペント−２−エニ
ル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメートのうち
少なくとも一つを有効成分として含有する殺虫組成物の
衛生害虫駆除剤に関する。

【０００３】

【従来の技術】従来、植物や穀物、あるいは人間や家畜
をハエ、ゴキブリ等衛生害虫から保護する目的で、アミ
ド類、エステル類、グリコール類、合成ピレスロイド
類、イミダゾール類など、非常に多くの衛生害虫駆除剤
が使用されてきた。しかしこれらの衛生害虫駆除剤は殺
虫効果、殺虫スペクトル、残効性等の効力面ばかりでな
く、水棲動物や温血動物に対する毒性、あるいは残留に
よる環境汚染問題など安全性面も含め、必ずしも満足の
いくものではない。また、これらの薬剤は度重なる使用
の結果、各種の衛生害虫において薬剤に対する抵抗性が
発達し、効力が低下したり、通常の処理薬量ではほとん
ど効果が認められなくなり、防除が困難になっている場
合がしばしば起きている。更に、これらの薬剤の中には
害虫に対する忌避効果を有しており、標的害虫の餌に混
餌した製剤の使用を困難にしていると共に、塗料などへ
の混用で忌避的には働くが害虫数の根本的な減少には至
りにくい。

【０００４】特開平７−１７９４４８号公報には、一般
式（１）で表されるフラニル系化合物が、高い殺虫効力
を有し、広い殺虫スペクトルを有することが示されてい
る。また、該フラニル系化合物は有機リン剤、カーバメ
ート剤、合成ピレスロイド剤、ＩＧＲ剤等抵抗性が発達
した害虫に対しても交差性を示すことなく高い効果を発
揮する。一般式（１）において式中Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、
Ｘ₄，Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇が水素原子、Ｒ１が水素原子、Ｒ２
がＮＨＣＨ₃、Ｚが＝Ｎ−ＮＯ₂である化合物を今後化合
物１として表記する。

【０００５】また、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメ
ート（以下、シフェノトリンという）は、特公昭５１−
５４５０号公報に製造法及び効果について記載があり、
（Ｅ）−（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチルペント−
２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメー
ト（以下エンペントリンという）は、特公昭５５−４２
０４５号公報に製造法及び効果についての記載がある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】化合物１は衛生害虫特
にハエやゴキブリ類に対して高い効果を有するが、不完
全死亡虫（異常虫）の回復現象を更に向上することによ
り、更に有効な衛生害虫駆除剤を提供することが期待で
きる。

【０００７】本発明は、低濃度で十分な致死効果（不完
全死亡虫の回復現象を低下）を発揮する衛生害虫駆除剤
を提供することを課題とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、一般式
（１）の化合物のうち少なくとも一つと、シフェノトリ
ン、エンペントリンのうち少なくとも一つを有効成分と
する組成物が、異常虫の回復現象を生じず、低濃度で優
れた致死効果を有することを見いだし、本発明を完成し
た。

【０００９】即ち、本発明は一般式（１）（化３）

【００１０】

【化３】［式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇は水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
２は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ₁）Ｙ₂（式
中Ｙ₁は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
基、（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル基またはベ
ンジル基を表し、Ｙ₂は水素原子または炭素数１〜５の
アルキル基を表す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ₂、＝Ｃ
Ｈ−ＮＯ₂または＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表される（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン誘導体のうち
少なくとも一つと（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメー
ト、（Ｅ）−（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチルペン
ト−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテ
メートのうち少なくとも一つを有効成分として含有する
殺虫組成物を含有する衛生害虫駆除剤である。

【００１１】

【発明の実施の形態】一般式（１）で表されるフラニル
系化合物の製造方法及びその殺虫剤としての使用は、特
開平７−１７９４４８号公報に記載されている。

【００１２】本発明の殺虫殺ダニ組成物を実際に施用す
る場合には、フラニル系化合物とノックダウン試薬ある
いは、キリング試薬の混合物を予め調製するか、あるい
はその場で混合するためのそれぞれ単独の通常の製剤形
態にすることができる。本発明の組成物の調製に際して
は、化合物１とシフェノトリン、エンペントリンのうち
少なくとも一つを用いるが、これらを２種以上混合して
もよい。

【００１３】本発明における、一般式（１）（化３）で
表されるフラニル系化合物とシフェノトリン又はエンペ
ントリンとの混合比は、重量比で５００：１〜１：５０
０であり、好ましくは９０：１０〜１０：９０である。
シフェノトリン又はエンペントリンを２種以上を混合し
て用いる場合、シフェノトリン又はエンペントリンおの
おのの割合は重量比で５００：１〜１：５００である。

【００１４】本発明の殺虫組成物を施用することによ
り、直翅目害虫、例えばゴキブリ類等、双翅目害虫、例
えばハエ類、カ類等、隠翅目害虫、例えばヒトノミ、ネ
コノミ等、シラミ目害虫、例えばヒトジラミ、ケジラミ
等、等翅目害虫、例えばイエシロアリ、ヤマトシロアリ
等、ダニ目害虫、例えばコナダニ類、ツメダニ類、マダ
ニ類等、膜翅目害虫、例えばアリ類等、鞘翅目害虫、例
えばアズキゾウムシ、コクヌストモドキ、アオバアリガ
タハネカクシ等、広い範囲の衛生害虫に対して忌避効果
を有せず、低い濃度で、速効的に且つ長い持続効果と、
優れた防除効果を示す。

【００１５】また、アミド類、エステル類、グリコール
類、合成ピレスロイド類、イミダゾール類などに対し
て、既に抵抗性を発達させている衛生害虫に対しても、
顕著な殺虫効果を有する。

【００１６】本発明による活性化合物の組合せを実際に
施用するに当たっては原体混合物その物を施用してもよ
いし、必要に応じて単体及び他の補助剤を使用して乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、くん煙剤、ベ
イト剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、油剤、蚊
取り線香、電気蚊取りマット等の加熱燻蒸剤、自己燃焼
型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミック板燻煙剤
などの加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散剤等の非加
熱蒸散剤、煙霧剤等任意の形態に製剤して利用すること
ができる。

【００１７】これらの製剤には、有効成分として一般式
（１）のフラニル系化合物及びシフェノトリン、エンペ
ントリンの少なくとも一つの総量を重量比で通常０．０
００１〜９５重量％含有する。特に乳剤では１〜５０
％、水和剤では１〜８０％、粉剤では０．１〜２０％、
フロアブル剤では０．１〜５０％、マイクロカプセル剤
では０．１〜５０％、油剤では０．０１〜５０％、エア
ーゾルでは０．０１〜１０％、燻煙剤では０．０１〜４
０％、毒餌等では０．００１〜２０％である。

【００１８】本発明の衛生害虫駆除剤は、害虫に直接摂
食させても高い効果と残効性を有しているが、害虫に接
触し得る状態でも使用可能であり、紙、木材、ゴース等
の基材に塗布または含浸するか、必要により駆除剤の
他、樹脂などを含む塗料としても使用が可能である。更
に、蚊帳等に処理することで効率よく害虫を防除でき
る。

【００１９】本発明組成物を製剤化するのに適当な担体
としては、例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオ
リン、雲母、軽石、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水けい酸等の無機
物質、大豆粉、小麦粉の植物性有機物質、澱粉、結晶性
セルロースポリ塩化ビニール等の天然及び合成の高分子
化合物、及び尿素、硫安等の固体担体、トルエン、キシ
レン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、
四塩化炭素、クロロホルム、モノクロルベンゼン、ｏ−
クロロトルエン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチルセロソルブ等のエーテル類、ア
セトン、メトルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン、アセトフェノン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート等のエステル
類、エタノール、エチレングリコール、シクロヘキサノ
ール等のアルコール類、エチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル等のエーテ
ルアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒、及び水等の液体担体、ブタン、
プロパン、窒素及び炭酸ガス等の気体担体を挙げること
ができる。

【００２０】また乳化、分散、湿潤、拡展、固着、流動
性改良、有効成分安定化等の目的で使用される補助剤と
しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、ア
ルキル硫酸エステル類、リグニンスルホン酸塩類等の陰
イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエー
テル類、ポリオキシアルキレンアルキルアミン類、ポリ
オキシアルキレンアルキルアミド類、ポリオキシアルキ
レンアルキルチオエーテル類、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビ
タン脂肪酸エステル類、及びポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレンブロックポリマー類等の非イオン性また
は陽イオン性の界面活性剤、その他のステアリン酸カル
シウム、ワックス、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、カゼイン、アラ
ビアゴム、イソプロピルヒドロジエンフォスフェート、
２，２−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールまたは
ブチルヒドロキシアニソール等のフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミ
ン、フェナチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類、或はベンゾフェノン系化合物を挙げることができ
る。しかし、これらの成分はもちろん、上記のものに限
定されるものではない。

【００２１】製剤中の有効成分の濃度及び製剤の施用
は、剤型、処理方法、衛生害虫の種類等により選定すれ
ばよい。製剤中の有効成分である一般式（１）で表され
るフラニル系化合物とシフェノトリン、エンペントリン
との混合割合は、通常９７：３〜３：９７、好ましくは
９０：１０〜１０：９０重量％である。

【００２２】なお、本発明の殺虫組成物は単独でも十分
有効であることはいうまでもないが、Ｓ−４２１、ピペ
ロニルブトキサイド、ＮＩＡ−１６３８８，ＤＥＦ等の
共力剤、各種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、防腐剤、殺
線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料、土壌改良資
材、微生物の生産毒素、天然または合成の昆虫ホルモン
撹乱剤、誘因剤、昆虫病原性微生物類や小動物類等その
他の農薬等と混合して使用することもできる。

【００２３】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤、及び防腐剤の代表を以下に示
す。合成ピレスロイド系殺虫剤として請求項に記載の４
化合物以外のレスメトリン、フラメトリン、ペルメトリ
ン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、
シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、
シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、アクリナトリン、テフルトリン、シラフルオフェ
ン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフル
スリン、ゼータサイパーメスリン等これらの各種異性体
或いは除虫菊エキス、有機リン系化合物として、ＤＤＶ
Ｐ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、ジ
クロルフェンチオン、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、クロルフェンビンホス、プロパホス、メチル
パラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソ
フェンホス、サリチオン、ＤＥＰ，ＥＰＮ、エチオン、
メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリ
ミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナル
ホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロ
ン、ホスメット、メチダチオン、オキシデブロホス、バ
ミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエー
ト、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホ
レート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、
スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレ
ド、ホスチアゼート等、カーバメート系殺虫剤として，
ＮＡＣ，ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，ＢＰＭＣ，ＸＭＣ，ＰＨ
Ｃ，ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、ベンダイオカル
ブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカル
ブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ等、アリール
プロピルエーテル系殺虫剤として、エトフェンプロック
ス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス等、
シリルエーテル系殺虫剤として、シラフルオフェン等、
殺虫性天然物として、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合
体、アベルメクチン、ミルベメクチン、ＢＴ等、その他
の殺虫剤として、カルタップ、チオシクラム、ベンスル
タップ、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフ
ルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、
ノバルロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、
フルアズロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセ
タミプリド、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェ
ジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプ
レン、ヒドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、
ジアフェンチウロン、トリアズロン、テブフェノジド、
機械油等、殺ダニ剤、殺菌剤として、クロルベンジレー
ト、フェニソブロモレート、ジコホル、クロルジメホル
ム、アミトラズ、ＢＰＰＳ，ベンゾメート、ヘキシチア
ゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチ
オネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、多硫化石灰、ク
ロフェンテジン、フルベンツミン、フルフェノクスロ
ン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、フェンピラド、チオフェネートメチル、ベノミル、
チウラム、ＩＰＢ，ＥＤＤＰ、フラサイド、プロベナゾ
ール、イソプロチオラン，ＴＰＮ、キャプタン、ポリオ
キシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダ
マイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジン
オキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、
イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフ
ミゾール、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネ
ブ、ジラム、ジチアノン、ホセチル、トリホリン、ビン
クロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、グアザチン、
プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム等。

【００２４】

【実施例】次に本発明組成物の優れた効果を示すため
に、具体的に製剤例及び試験例を挙げて説明するが、有
効成分の含量、補助成分の種類と含量及び対象の害虫は
これに限定されないことは言うまでもない。なお部は重
量部を表す。

【００２５】製剤例１化合物番号１とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物（混合比は重量比で９：１、７：３、５：
５、３：７または１：９）１０部、乳化剤ソルポール３
５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）１０部及びキシレン
８０部を均一に撹拌混合して乳剤を得た。

【００２６】製剤例２化合物番号１とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物（混合比は製剤例１と同様）２０部、乳化剤
ソルポール３５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）１０部
及びキシレン７０部を均一に撹拌混合して乳剤を得た。

【００２７】製剤例３化合物番号１とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物（混合比は製剤例１と同様）を１０部、アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、ケイ
ソウ土８２部、以上を均一に撹拌混合して水和剤を得
た。

【００２８】製剤例４化合物番号１とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物（混合比は製剤例１と同様）を０．３部、ホ
ワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．
２部、ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて均一に粉
砕混合して、粉剤１００部を得た。

【００２９】製剤例５化合物番号１とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物（混合比は製剤例１と同様）を２０部および
ポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を十分撹拌混
合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加
えて再び撹拌混合してフロアブル剤１００部を得た。

【００３０】製剤例６化合物番号１とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物（混合比は製剤例１と同様）を１０部、カル
ボキシメチルセルロース３部、リグニンスルホン酸リウ
ム２部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１
部、水８４部を均一に湿式粉砕し、フロアブル剤１００
部を得た。

【００３１】製剤例７化合物番号１とシフェノトリン、或いはエンペントリン
との混合物（混合比は製剤例１と同様）を１０部、砂糖
５部、ふすま５０部、米糠１５部及び小麦粉２０部を均
一に混合し、加水造粒後乾燥させてベイト剤１００部を
得る。

【００３２】試験例１製剤例１により得られた乳剤及び各化合物単独の同一処
方乳剤を用い以下の試験を実施した。乳剤を所定濃度に
薬剤を調製（５ｍｌ）後、カンベルのターンテーブル装
置を用いて噴霧した。噴霧２０秒後シャッターを開き、
下降噴霧に感受性イエバエ雄成虫を１０分間暴露させた
後、イエバエを無処理ケージに移動させた。５％ショ糖
水をケージに入れ、２４及び４８時間後の死虫数を観察
した。これらの値よりＬＣ５０値（ｐｐｍ）を計数し
た。試験は３回反復で行った。結果を第１表（表１）に
示した。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【発明の効果】本発明の殺虫組成物は、双翅目害虫、膜
翅目害虫等衛生害虫に対して有効であり、異常虫の回復
現象が見られないか、顕著に低下する。一般式（１）で
表されるフラニル系化合物は衛生害虫に対して忌避効果
を示さず、忌避効果を有するシフェノトリン、エンペン
トリンとの混用によりその忌避効果を低減する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ０１Ｎ 53/02 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０２Ａ 53/08 ５０８Ａ (72)発明者中村雅彦千葉県茂原市東郷1144番地三井化学株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）（化１）【化１】［式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇は水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
２は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ₁）Ｙ₂（式
中Ｙ₁は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
基、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル基またはベンジル基を表し、Ｙ
₂は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表
す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ₂、＝ＣＨ−ＮＯ₂または
＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表される（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つと
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１
Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメート、（Ｅ）−
（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチルペント−２−エニ
ル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメートのうち
少なくとも一つを有効成分として含有することを特徴と
する殺虫組成物。
【請求項２】一般式（１）で示される（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチルアミン誘導体において、式中Ｘ
₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄，Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇が水素原子、Ｒ１が
水素原子、Ｒ２がＮＨＣＨ₃、Ｚが＝Ｎ−ＮＯ₂である請
求項１記載の殺虫組成物。
【請求項３】請求項１又は２記載の殺虫組成物を衛生
害虫の駆除に使用する方法。