JPH10139762A - ８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル誘導体の製造方法 - Google Patents
８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル誘導体の製造方法Info
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- JPH10139762A JPH10139762A JP29486996A JP29486996A JPH10139762A JP H10139762 A JPH10139762 A JP H10139762A JP 29486996 A JP29486996 A JP 29486996A JP 29486996 A JP29486996 A JP 29486996A JP H10139762 A JPH10139762 A JP H10139762A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ８−ヒドロキシキノリンオキシドを原料とし
て単工程で収率よく８−α−ハロアルカノイルオキシカ
ルボスチリル誘導体を製造し得る方法を提供する。 【解決手段】 ８−ヒドロキシキノリンオキシドおよび
一般式（２） （ＲＸＣＨＣＯ）2Ｏ （２） で示されるα−ハロアルカン酸無水物を反応させること
を特徴とする一般式（１） で示される８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチ
リル誘導体の製造方法。
て単工程で収率よく８−α−ハロアルカノイルオキシカ
ルボスチリル誘導体を製造し得る方法を提供する。 【解決手段】 ８−ヒドロキシキノリンオキシドおよび
一般式（２） （ＲＸＣＨＣＯ）2Ｏ （２） で示されるα−ハロアルカン酸無水物を反応させること
を特徴とする一般式（１） で示される８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチ
リル誘導体の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、８−α−ハロアル
カノイルオキシカルボスチリル誘導体の製造方法に関す
る。
カノイルオキシカルボスチリル誘導体の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】８−α−ハロアルカノイルオキシカルボ
スチリル誘導体の製造方法としては、例えば８−ヒドロ
キシキノリンオキシドを原料として２工程で製造される
８−ヒドロキシカルボスチリル〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．３３，１０８９，（１９６８）など参照）〕に、α
−ハロアルカン酸ハライドを反応させて５−α−ハロア
ルカノイルカルボスチリル誘導体を製造する際の中間体
として生成することが知られている（特開昭５１−１２
８９８２号公報）。しかしながら、８−ヒドロキシキノ
リンオキシドから通算して３工程を経る必要があり、収
率も低いという問題があった。
スチリル誘導体の製造方法としては、例えば８−ヒドロ
キシキノリンオキシドを原料として２工程で製造される
８−ヒドロキシカルボスチリル〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．３３，１０８９，（１９６８）など参照）〕に、α
−ハロアルカン酸ハライドを反応させて５−α−ハロア
ルカノイルカルボスチリル誘導体を製造する際の中間体
として生成することが知られている（特開昭５１−１２
８９８２号公報）。しかしながら、８−ヒドロキシキノ
リンオキシドから通算して３工程を経る必要があり、収
率も低いという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
８−ヒドロキシキノリンオキシドを原料として単工程で
収率よく８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリ
ル誘導体を製造し得る方法を開発するべく鋭意検討した
結果、８−ヒドロキシキノリンオキシドおよびα−ハロ
アルカン酸無水物を反応させることによって容易に収率
よく８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル誘
導体を製造し得ることを見出し、本発明に至った。
８−ヒドロキシキノリンオキシドを原料として単工程で
収率よく８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリ
ル誘導体を製造し得る方法を開発するべく鋭意検討した
結果、８−ヒドロキシキノリンオキシドおよびα−ハロ
アルカン酸無水物を反応させることによって容易に収率
よく８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル誘
導体を製造し得ることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、８−
ヒドロキシキノリンオキシドおよび一般式（２） （ＲＸＣＨＣＯ）2Ｏ （２） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘ
はハロゲン原子を示す。）で示されるα−ハロアルカン
酸無水物を反応させることを特徴とする一般式（１） （式中、Ｒ、Ｘはそれぞれ前記と同じ意味を示す。）で
示される８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリ
ル誘導体の製造方法を提供するものである。
ヒドロキシキノリンオキシドおよび一般式（２） （ＲＸＣＨＣＯ）2Ｏ （２） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘ
はハロゲン原子を示す。）で示されるα−ハロアルカン
酸無水物を反応させることを特徴とする一般式（１） （式中、Ｒ、Ｘはそれぞれ前記と同じ意味を示す。）で
示される８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリ
ル誘導体の製造方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】一般式（２）で示されるα−ハロ
アルカン酸無水物において、置換基Ｒで示される低級ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などの
炭素数１〜６のアルキル基などが、置換基Ｘで示される
ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
などがそれぞれ例示される。
アルカン酸無水物において、置換基Ｒで示される低級ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などの
炭素数１〜６のアルキル基などが、置換基Ｘで示される
ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
などがそれぞれ例示される。
【０００６】かかるα−ハロアルカン酸無水物として
は、例えばα−クロロ酢酸無水物、αブロモ酢酸無水
物、α−ヨウド酢酸無水物、α−クロロプロピオン酸無
水物、α−ブロモプロピオン酸無水物、α−クロロ酪酸
無水物、α−ブロモ酪酸無水物、α−クロロ吉草酸無水
物などが挙げられ、その使用量は８−ヒドロキシキノリ
ンオキシドに対して通常２〜２０モル倍、好ましくは２
〜５モル倍の範囲である。
は、例えばα−クロロ酢酸無水物、αブロモ酢酸無水
物、α−ヨウド酢酸無水物、α−クロロプロピオン酸無
水物、α−ブロモプロピオン酸無水物、α−クロロ酪酸
無水物、α−ブロモ酪酸無水物、α−クロロ吉草酸無水
物などが挙げられ、その使用量は８−ヒドロキシキノリ
ンオキシドに対して通常２〜２０モル倍、好ましくは２
〜５モル倍の範囲である。
【０００７】反応は通常、溶媒中で行われ、かかる溶媒
としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、ニトロメタン、ニ
トロベンゼンなどのニトロ化合物類、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル類、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素
類、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒などが挙
げられる。かかる溶媒はそれぞれ単独または２種以上を
混合して用いられ、その使用量は８−ヒドロキシキノリ
ンオキシドに対して通常１〜２０重量倍、好ましくは３
〜１０重量倍の範囲である。
としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、ニトロメタン、ニ
トロベンゼンなどのニトロ化合物類、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル類、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素
類、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒などが挙
げられる。かかる溶媒はそれぞれ単独または２種以上を
混合して用いられ、その使用量は８−ヒドロキシキノリ
ンオキシドに対して通常１〜２０重量倍、好ましくは３
〜１０重量倍の範囲である。
【０００８】反応は、溶媒中で８−ヒドロキシキノリン
およびα−ハロアルカン酸無水物を混合することにより
行われ、反応温度は通常２０℃以上溶媒の沸点以下であ
り、好ましくは２０℃〜１５０℃、さらに好ましくは６
０℃〜１００℃の範囲である。
およびα−ハロアルカン酸無水物を混合することにより
行われ、反応温度は通常２０℃以上溶媒の沸点以下であ
り、好ましくは２０℃〜１５０℃、さらに好ましくは６
０℃〜１００℃の範囲である。
【０００９】反応後、得られた反応混合物に水を加えて
有機層と水層とに分液する。先の反応において水と相溶
性の溶媒を用いた場合や溶媒の使用量が少ないために容
易に分液できない場合には、水とともにトルエン、キシ
レン、酢酸エチル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンなどの疎水性溶媒を加えたのち分液すれ
ばよい。
有機層と水層とに分液する。先の反応において水と相溶
性の溶媒を用いた場合や溶媒の使用量が少ないために容
易に分液できない場合には、水とともにトルエン、キシ
レン、酢酸エチル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンなどの疎水性溶媒を加えたのち分液すれ
ばよい。
【００１０】かくして有機層として、目的の８−α−ハ
ロアルカノイルオキシカルボスチリル誘導体の溶液を得
る。次いで、該溶液を溶媒留去する方法、濃縮、冷却な
どによって８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチ
リル誘導体を析出させたのち濾取する方法などによっ
て、容易に目的の８−α−ハロアルカノイルオキシカル
ボスチリル誘導体を得ることができる。
ロアルカノイルオキシカルボスチリル誘導体の溶液を得
る。次いで、該溶液を溶媒留去する方法、濃縮、冷却な
どによって８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチ
リル誘導体を析出させたのち濾取する方法などによっ
て、容易に目的の８−α−ハロアルカノイルオキシカル
ボスチリル誘導体を得ることができる。
【００１１】このようにして得られる一般式（１）で示
される８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル
誘導体は、例えば塩化アルミニウムの存在下にクロロア
セチルクロライドと反応させることによって、容易に５
−α−ハロアルカノイルカルボスチリル誘導体へと導く
ことができる。
される８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル
誘導体は、例えば塩化アルミニウムの存在下にクロロア
セチルクロライドと反応させることによって、容易に５
−α−ハロアルカノイルカルボスチリル誘導体へと導く
ことができる。
【００１２】８−α−ハロアルカノイルオキシカルボス
チリル誘導体は、先の反応において溶媒としてニトロ化
合物類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、非プロト
ン性極性溶媒などを用いた場合には、先の反応で得られ
た反応混合物から取り出すことなく用いてもよいし、該
反応混合物から分液して有機層として得た８−α−ハロ
アルカノイルオキシカルボスチリル誘導体の溶液として
用いてもよい。また、該反応混合物から取り出して用い
てもよい。
チリル誘導体は、先の反応において溶媒としてニトロ化
合物類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、非プロト
ン性極性溶媒などを用いた場合には、先の反応で得られ
た反応混合物から取り出すことなく用いてもよいし、該
反応混合物から分液して有機層として得た８−α−ハロ
アルカノイルオキシカルボスチリル誘導体の溶液として
用いてもよい。また、該反応混合物から取り出して用い
てもよい。
【００１３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、８−ヒドロキシ
キノリンオキシドを原料として単工程で収率よく８−α
−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル誘導体を製造
し得る。
キノリンオキシドを原料として単工程で収率よく８−α
−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル誘導体を製造
し得る。
【００１４】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１５】実施例１ ８−ヒドロキシキノリンオキシド１０ｇ（６２．１ｍｍ
ｏｌ）をトルエン６０ｇに溶解させ、次いで攪拌下にク
ロロ酢酸無水物２２．３ｇ（１３０．４ｍｍｏｌ）を加
えた。その後８０℃まで昇温し、同温度下で５時間攪拌
した。次いで６０℃まで冷却し、水１００ｇおよびトル
エン５０ｇを加えてたのち分液し、得られた有機層を水
１００ｇを用いて２回洗浄した後、濃縮した。得られた
残渣を減圧下に乾燥して、８−クロロアセトキシカルボ
スチリル１２．６ｇ（５３．０ｍｍｏｌ、収率８５．３
％）を得た。ＮＭＲ分析の結果、不純物は検出されなか
った。
ｏｌ）をトルエン６０ｇに溶解させ、次いで攪拌下にク
ロロ酢酸無水物２２．３ｇ（１３０．４ｍｍｏｌ）を加
えた。その後８０℃まで昇温し、同温度下で５時間攪拌
した。次いで６０℃まで冷却し、水１００ｇおよびトル
エン５０ｇを加えてたのち分液し、得られた有機層を水
１００ｇを用いて２回洗浄した後、濃縮した。得られた
残渣を減圧下に乾燥して、８−クロロアセトキシカルボ
スチリル１２．６ｇ（５３．０ｍｍｏｌ、収率８５．３
％）を得た。ＮＭＲ分析の結果、不純物は検出されなか
った。
【００１６】実施例２ ８−ヒドロキシキノリンオキシド１０ｇ（６２．１ｍｍ
ｏｌ）をトルエン６０ｇに溶解させ、次いで攪拌下にク
ロロ酢酸無水物２２．３ｇ（１３０．４ｍｍｏｌ）を加
えた。その後８０℃まで昇温し、同温度下で５時間攪拌
した。次いで６０℃まで冷却し、水１００ｇを加えたの
ち分液した。得られた有機層を水１００ｇで２度洗浄し
た後、０℃まで冷却した。析出した固形物を濾取し、減
圧下乾燥し、８−クロロアセトキシカルボスチリル１
１．４ｇ（４８．０ｍｍｏｌ、収率７７．２％）を得
た。
ｏｌ）をトルエン６０ｇに溶解させ、次いで攪拌下にク
ロロ酢酸無水物２２．３ｇ（１３０．４ｍｍｏｌ）を加
えた。その後８０℃まで昇温し、同温度下で５時間攪拌
した。次いで６０℃まで冷却し、水１００ｇを加えたの
ち分液した。得られた有機層を水１００ｇで２度洗浄し
た後、０℃まで冷却した。析出した固形物を濾取し、減
圧下乾燥し、８−クロロアセトキシカルボスチリル１
１．４ｇ（４８．０ｍｍｏｌ、収率７７．２％）を得
た。
【００１７】実施例３ ８−ヒドロキシキノリンオキシド５ｇ（３１．０ｍｍｏ
ｌ）をｏ−ジクロロベンゼン４０ｇに溶解させ、次いで
攪拌下にクロロ酢酸無水物１０．９ｇ（６３．８ｍｍｏ
ｌ）を加えた。その後８０℃まで昇温し、同温度下で２
時間攪拌した。次いで６０℃まで冷却し、水１００ｇを
加えて分液し、得られた有機層を水１００ｇで２度洗浄
した後、０℃まで冷却した。析出した固形物を濾取し、
減圧下乾燥して、８−クロロアセトキシカルボスチリル
５ｇ（２１．０ｍｍｏｌ、収率６７．９％）を得た。
ｌ）をｏ−ジクロロベンゼン４０ｇに溶解させ、次いで
攪拌下にクロロ酢酸無水物１０．９ｇ（６３．８ｍｍｏ
ｌ）を加えた。その後８０℃まで昇温し、同温度下で２
時間攪拌した。次いで６０℃まで冷却し、水１００ｇを
加えて分液し、得られた有機層を水１００ｇで２度洗浄
した後、０℃まで冷却した。析出した固形物を濾取し、
減圧下乾燥して、８−クロロアセトキシカルボスチリル
５ｇ（２１．０ｍｍｏｌ、収率６７．９％）を得た。
【００１８】参考例１ 実施例１得た８−クロロアセトキシカルボスチリル４．
７５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）とクロロアセチルクロライ
ド６．７６ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）をｏ−ジクロロベン
ゼン３０ｇに加え、氷冷下無水塩化アルミニウム８ｇ
（６０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。その後、７０〜７５
℃まで昇温し、同温度下で６時間攪拌した。次いで冷却
した水１５０ｇに加えた。その後、０℃まで冷却し、析
出した固形物を濾取し、メタノールから再結晶して、５
−クロロアセチルー８−ヒドロキシカルボスチリル２．
０２ｇ（８．５ｍｍｏｌ、収率４２．５％）を得た。
７５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）とクロロアセチルクロライ
ド６．７６ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）をｏ−ジクロロベン
ゼン３０ｇに加え、氷冷下無水塩化アルミニウム８ｇ
（６０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。その後、７０〜７５
℃まで昇温し、同温度下で６時間攪拌した。次いで冷却
した水１５０ｇに加えた。その後、０℃まで冷却し、析
出した固形物を濾取し、メタノールから再結晶して、５
−クロロアセチルー８−ヒドロキシカルボスチリル２．
０２ｇ（８．５ｍｍｏｌ、収率４２．５％）を得た。
【００１９】実施例４ ８−ヒドロキシキノリンオキシド５ｇ（３１．０ｍｍｏ
ｌ）をニトロベンゼン５０ｇに溶解させ、次いで攪拌
下、クロロ酢酸無水物１０．９ｇ（６３．８ｍｍｏｌ）
を加えた。その後、８０℃まで昇温し、同温度下で２時
間攪拌して、８−クロロアセトキシカルボスチリルを含
む反応混合物を得た。
ｌ）をニトロベンゼン５０ｇに溶解させ、次いで攪拌
下、クロロ酢酸無水物１０．９ｇ（６３．８ｍｍｏｌ）
を加えた。その後、８０℃まで昇温し、同温度下で２時
間攪拌して、８−クロロアセトキシカルボスチリルを含
む反応混合物を得た。
【００２０】参考例２ 実施例４で得た反応混合物に、クロロアセチルクロライ
ド７ｇ（６２．０ｍｍｏｌ）を加え更に同温度下で１時
間攪拌した。その後、２５℃まで冷却し、水浴で冷却し
ながら無水塩化アルミニウム１２．４０ｇ（９３．０ｍ
ｍｏｌ）を徐々に加えた。この溶液を７０〜７５℃まで
昇温し、同温度下で１０時間攪拌した。その後、水３０
０ｇに注入し、０℃まで冷却した。析出した固形物を濾
取し、メタノールから２回再結晶して、５−クロロアセ
チルー８−ヒドロキシカルボスチリル１．６２ｇ（６．
８ｍｍｏｌ、収率２１．９％）を得た。
ド７ｇ（６２．０ｍｍｏｌ）を加え更に同温度下で１時
間攪拌した。その後、２５℃まで冷却し、水浴で冷却し
ながら無水塩化アルミニウム１２．４０ｇ（９３．０ｍ
ｍｏｌ）を徐々に加えた。この溶液を７０〜７５℃まで
昇温し、同温度下で１０時間攪拌した。その後、水３０
０ｇに注入し、０℃まで冷却した。析出した固形物を濾
取し、メタノールから２回再結晶して、５−クロロアセ
チルー８−ヒドロキシカルボスチリル１．６２ｇ（６．
８ｍｍｏｌ、収率２１．９％）を得た。
Claims (2)
- 【請求項１】８−ヒドロキシキノリンオキシドおよび一
般式（２） （ＲＸＣＨＣＯ）2Ｏ （２） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘ
はハロゲン原子を示す。）で示されるα−ハロアルカン
酸無水物を反応させることを特徴とする一般式（１） （式中、Ｒ、Ｘはそれぞれ前記と同じ意味を示す。）で
示される８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリ
ル誘導体の製造方法。 - 【請求項２】α−ハロアルカン酸無水物の使用量が８−
ヒドロキシキノリンオキシドに対して２〜２０モル倍で
あることを特徴とする請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29486996A JPH10139762A (ja) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | ８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29486996A JPH10139762A (ja) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | ８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139762A true JPH10139762A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=17813308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29486996A Pending JPH10139762A (ja) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | ８−α−ハロアルカノイルオキシカルボスチリル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10139762A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6473263B2 (en) * | 1998-11-17 | 2002-10-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Cover structure of hard disk drive with air damping layer |
-
1996
- 1996-11-07 JP JP29486996A patent/JPH10139762A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6473263B2 (en) * | 1998-11-17 | 2002-10-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Cover structure of hard disk drive with air damping layer |
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