JPH10140146A - 有機薄膜ｅｌ素子 - Google Patents
有機薄膜ｅｌ素子Info
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- JPH10140146A JPH10140146A JP8298920A JP29892096A JPH10140146A JP H10140146 A JPH10140146 A JP H10140146A JP 8298920 A JP8298920 A JP 8298920A JP 29892096 A JP29892096 A JP 29892096A JP H10140146 A JPH10140146 A JP H10140146A
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 長寿命な有機薄膜ＥＬ素子を提供する。
【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示される化合物（式
中、Ａｒ1 〜Ａｒ6 は置換基を有していても良いフェニ
ル基を示す。Ａｒ基上の置換基は、炭素数が１から４の
アルキル基、炭素数が１から４のアルコキシ基、アミノ
基、炭素数が１から４のアルキルアミノ基、炭素数が１
から４のジアルキルアミノ基、炭素数が１から４のアル
キルチオ基、ハロゲン元素、炭素数が１から４のハロゲ
ノアルキル基であり、これらの置換基がフェニル基上に
複数置換していても良い。置換基を複数有する場合に
は、その置換基は同一でも異なっていても良い。Ｒ1 〜
Ｒ6 は水素もしくはメチル基を示す。）を用いる。 【化１】
中、Ａｒ1 〜Ａｒ6 は置換基を有していても良いフェニ
ル基を示す。Ａｒ基上の置換基は、炭素数が１から４の
アルキル基、炭素数が１から４のアルコキシ基、アミノ
基、炭素数が１から４のアルキルアミノ基、炭素数が１
から４のジアルキルアミノ基、炭素数が１から４のアル
キルチオ基、ハロゲン元素、炭素数が１から４のハロゲ
ノアルキル基であり、これらの置換基がフェニル基上に
複数置換していても良い。置換基を複数有する場合に
は、その置換基は同一でも異なっていても良い。Ｒ1 〜
Ｒ6 は水素もしくはメチル基を示す。）を用いる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は平面光源やディスプ
レイに使用される有機薄膜ＥＬ（エレクトロルミネッセ
ンス）素子に関するものである。
レイに使用される有機薄膜ＥＬ（エレクトロルミネッセ
ンス）素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機薄膜ＥＬ素子は、自発光の面状表示
素子としての利用が注目されている。この発光素子は、
有機層を積層して機能分離する事によって大幅に発光効
率の改善がなされ、印加電圧１０Ｖ弱で高輝度な発光が
実現している（アプライド・フィジクス・レターズ（Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、５
１巻’８７年９１３、５６巻’９０年７９９）。その基
本となる素子構成は、陽極／正孔輸送帯域／ＥＬ発光帯
域／電子輸送帯域／陰極となっているものがほとんどで
ある。正孔輸送帯域、電子輸送帯域の片方または両方を
設けない場合もある。正孔輸送帯域は、主に陽極からの
正孔の注入の役割をはたす第１正孔輸送層と、主にＥＬ
発光帯域からの電子及び励起子のブロッキングの役割を
はたす第２正孔輸送層の２層からなる場合もあり、さら
に多層にすることも可能である。
素子としての利用が注目されている。この発光素子は、
有機層を積層して機能分離する事によって大幅に発光効
率の改善がなされ、印加電圧１０Ｖ弱で高輝度な発光が
実現している（アプライド・フィジクス・レターズ（Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、５
１巻’８７年９１３、５６巻’９０年７９９）。その基
本となる素子構成は、陽極／正孔輸送帯域／ＥＬ発光帯
域／電子輸送帯域／陰極となっているものがほとんどで
ある。正孔輸送帯域、電子輸送帯域の片方または両方を
設けない場合もある。正孔輸送帯域は、主に陽極からの
正孔の注入の役割をはたす第１正孔輸送層と、主にＥＬ
発光帯域からの電子及び励起子のブロッキングの役割を
はたす第２正孔輸送層の２層からなる場合もあり、さら
に多層にすることも可能である。
【０００３】従来の有機薄膜ＥＬ素子は、正孔輸送帯域
に芳香族アミンの蒸着膜を用いるものが多かった。その
中でも特に１，１−ビス（４−ジパラトリルアミノフェ
ニル）シクロヘキサン、または、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミンは、正孔注入特性が良
く、成膜性が良いため、好んで用いられている。これら
の材料の蒸着膜は蒸着直後は均一な膜であるが、数日後
にはかなり凝集が進む事が報告されている（’９３春応
用物理学会予講集３０ａ−ＳＺＫ−１，’９３年秋応用
物理学会予講集２９ａ−ＺＣ−８）。そのために、素子
の劣化が起こる（アプライド・フィジクス・レターズ
（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ）、６８巻’９６年１７８７）。
に芳香族アミンの蒸着膜を用いるものが多かった。その
中でも特に１，１−ビス（４−ジパラトリルアミノフェ
ニル）シクロヘキサン、または、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミンは、正孔注入特性が良
く、成膜性が良いため、好んで用いられている。これら
の材料の蒸着膜は蒸着直後は均一な膜であるが、数日後
にはかなり凝集が進む事が報告されている（’９３春応
用物理学会予講集３０ａ−ＳＺＫ−１，’９３年秋応用
物理学会予講集２９ａ−ＺＣ−８）。そのために、素子
の劣化が起こる（アプライド・フィジクス・レターズ
（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ）、６８巻’９６年１７８７）。
【０００４】これに対して、ポルフィリン系化合物を正
孔輸送層に用いるという方法も開示されているが（特開
昭５７−５１７８１号公報）、この場合でも素子作成後
の正孔輸送層の結晶化や凝集が素子の劣化をもたらし
た。
孔輸送層に用いるという方法も開示されているが（特開
昭５７−５１７８１号公報）、この場合でも素子作成後
の正孔輸送層の結晶化や凝集が素子の劣化をもたらし
た。
【０００５】また、正孔輸送材料としてスターバースト
タイプの３級アミン誘導体を用いる方法が特公平７−１
１０９４０号公報、アプライド・フィジクス・レターズ
（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ）、６５巻’９４年８０７に開示されている。しか
し、この構成においても十分な高輝度連続発光を得るこ
とはできなかった。
タイプの３級アミン誘導体を用いる方法が特公平７−１
１０９４０号公報、アプライド・フィジクス・レターズ
（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ）、６５巻’９４年８０７に開示されている。しか
し、この構成においても十分な高輝度連続発光を得るこ
とはできなかった。
【０００６】また、ピンホールを減少させて素子の安定
性を上げるために、正孔輸送層として、陽極側から正孔
注入性ポルフィリン系化合物の層と正孔注入性芳香族３
級アミンの層の２層を用いるという有機薄膜ＥＬ素子の
構成が開示されている（特開昭６３−２９５６９５号公
報）。しかし、この構成でも素子の安定性の向上は不十
分であった。
性を上げるために、正孔輸送層として、陽極側から正孔
注入性ポルフィリン系化合物の層と正孔注入性芳香族３
級アミンの層の２層を用いるという有機薄膜ＥＬ素子の
構成が開示されている（特開昭６３−２９５６９５号公
報）。しかし、この構成でも素子の安定性の向上は不十
分であった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】前述のように、有機薄
膜ＥＬ素子は高輝度を示すが、その寿命は他の発光素子
と比べると短く、実用化の妨げとなっている。
膜ＥＬ素子は高輝度を示すが、その寿命は他の発光素子
と比べると短く、実用化の妨げとなっている。
【０００８】本発明は、以上のような従来の事情に対処
してなされたもので、長寿命の有機薄膜ＥＬ素子を提供
する事を目的とする。
してなされたもので、長寿命の有機薄膜ＥＬ素子を提供
する事を目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、単層または
積層の有機薄膜を陽極および陰極で挟持してなる有機薄
膜ＥＬ素子において、該有機薄膜が下記一般式（Ｉ）で
示される化合物を含むことを特徴とする有機薄膜ＥＬ素
子において長寿命が達成されることを見出した。
積層の有機薄膜を陽極および陰極で挟持してなる有機薄
膜ＥＬ素子において、該有機薄膜が下記一般式（Ｉ）で
示される化合物を含むことを特徴とする有機薄膜ＥＬ素
子において長寿命が達成されることを見出した。
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、Ａｒ1 〜Ａｒ6 は置換基を有して
いても良いフェニル基を示す。Ａｒ基上の置換基は、炭
素数が１から４のアルキル基、炭素数が１から４のアル
コキシ基、アミノ基、炭素数が１から４のアルキルアミ
ノ基、炭素数が１から４のジアルキルアミノ基、炭素数
が１から４のアルキルチオ基、ハロゲン元素、炭素数が
１から４のハロゲノアルキル基であり、これらの置換基
がフェニル基上に複数置換していても良い。置換基を複
数有する場合には、その置換基は同一でも異なっていて
も良い。Ｒ1 〜Ｒ6 は水素もしくはメチル基を示す。）
一般式（Ｉ）で示される化合物は成膜性が非常に良好で
あり、アモルファス性が強いために凝集を起こしにく
い。そのため、一般式（Ｉ）で示される化合物を含むこ
とによってより安定な有機層を形成することができ、本
発明の有機薄膜ＥＬ素子は非常に優れた耐久性を示す。
いても良いフェニル基を示す。Ａｒ基上の置換基は、炭
素数が１から４のアルキル基、炭素数が１から４のアル
コキシ基、アミノ基、炭素数が１から４のアルキルアミ
ノ基、炭素数が１から４のジアルキルアミノ基、炭素数
が１から４のアルキルチオ基、ハロゲン元素、炭素数が
１から４のハロゲノアルキル基であり、これらの置換基
がフェニル基上に複数置換していても良い。置換基を複
数有する場合には、その置換基は同一でも異なっていて
も良い。Ｒ1 〜Ｒ6 は水素もしくはメチル基を示す。）
一般式（Ｉ）で示される化合物は成膜性が非常に良好で
あり、アモルファス性が強いために凝集を起こしにく
い。そのため、一般式（Ｉ）で示される化合物を含むこ
とによってより安定な有機層を形成することができ、本
発明の有機薄膜ＥＬ素子は非常に優れた耐久性を示す。
【００１２】一般式（Ｉ）で示される化合物を含む層
は、上記のような特性を発揮するため、一般式（Ｉ）で
示される化合物の重量比は１０〜１００％が好ましい
が、より望ましくは５０〜１００％である。また、一般
式（Ｉ）で示される化合物を含む層の膜厚は、１ｎｍ〜
５００ｎｍが好ましいが、より望ましくは２ｎｍ〜１０
０ｎｍである。膜厚が厚すぎると有機薄膜ＥＬ素子の駆
動電圧が高くなってしまい好ましくない。また、有機薄
膜ＥＬ素子は電流注入型のデバイスであるために、駆動
電圧が高いと素子内部での発熱量が大きくなり素子の劣
化を早めてしまう。
は、上記のような特性を発揮するため、一般式（Ｉ）で
示される化合物の重量比は１０〜１００％が好ましい
が、より望ましくは５０〜１００％である。また、一般
式（Ｉ）で示される化合物を含む層の膜厚は、１ｎｍ〜
５００ｎｍが好ましいが、より望ましくは２ｎｍ〜１０
０ｎｍである。膜厚が厚すぎると有機薄膜ＥＬ素子の駆
動電圧が高くなってしまい好ましくない。また、有機薄
膜ＥＬ素子は電流注入型のデバイスであるために、駆動
電圧が高いと素子内部での発熱量が大きくなり素子の劣
化を早めてしまう。
【００１３】上記のように、一般式（Ｉ）で示される化
合物を用いる目的は有機薄膜ＥＬ素子の有機層を安定化
させることにある。’９６秋応用物理学会予稿集８ｐ−
ＺＭ−７にはトリススチリルトリフェニルアミン骨格を
有する有機材料が高速移動を有することが報告されてい
る。例えば、電子写真プリンタにおいては、印字速度の
高速化のために感光体の電荷輸送層における電荷移動度
の高速化が求められる。これは、耐摩耗性等を考慮して
電荷輸送層の膜厚が一般に数１０マイクロメーターと厚
く設定されるため、電荷輸送層中の電界移動過程が印字
速度の律速になっているからである。しかし、一般に有
機層の膜厚がこれより一桁以上小さい有機薄膜ＥＬ素子
においては事情は異なり、有機層が凝集を起こしにくく
基板との密着性が良好であることが素子の高耐久化のた
めに求められる。それは、有機薄膜ＥＬ素子は、非常に
薄い膜に高電界を印加して駆動するからである。一般式
（Ｉ）で示される化合物は、アモルファス性が強いた
め、これを含む薄膜は凝集を起こしにくく基板との密着
性が良好であるために有機薄膜ＥＬ素子の耐久性が向上
する。
合物を用いる目的は有機薄膜ＥＬ素子の有機層を安定化
させることにある。’９６秋応用物理学会予稿集８ｐ−
ＺＭ−７にはトリススチリルトリフェニルアミン骨格を
有する有機材料が高速移動を有することが報告されてい
る。例えば、電子写真プリンタにおいては、印字速度の
高速化のために感光体の電荷輸送層における電荷移動度
の高速化が求められる。これは、耐摩耗性等を考慮して
電荷輸送層の膜厚が一般に数１０マイクロメーターと厚
く設定されるため、電荷輸送層中の電界移動過程が印字
速度の律速になっているからである。しかし、一般に有
機層の膜厚がこれより一桁以上小さい有機薄膜ＥＬ素子
においては事情は異なり、有機層が凝集を起こしにくく
基板との密着性が良好であることが素子の高耐久化のた
めに求められる。それは、有機薄膜ＥＬ素子は、非常に
薄い膜に高電界を印加して駆動するからである。一般式
（Ｉ）で示される化合物は、アモルファス性が強いた
め、これを含む薄膜は凝集を起こしにくく基板との密着
性が良好であるために有機薄膜ＥＬ素子の耐久性が向上
する。
【００１４】一般式（Ｉ）で示される化合物を含む層の
成膜には公知の方法が適用できるが、例えば、蒸着法に
よって行うことができる。これは具体的には、抵抗加
熱，エレクトロンビーム，スパッタ，イオンプレーティ
ング，ＭＢＥ等である。
成膜には公知の方法が適用できるが、例えば、蒸着法に
よって行うことができる。これは具体的には、抵抗加
熱，エレクトロンビーム，スパッタ，イオンプレーティ
ング，ＭＢＥ等である。
【００１５】また、湿式成膜法によっても形成できる。
例えば、スピンコーター，スプレーコーター，バーコー
ター，ディップコーター，ドクターブレード，ローラー
コーター等の装置を用いて成膜する事ができる。
例えば、スピンコーター，スプレーコーター，バーコー
ター，ディップコーター，ドクターブレード，ローラー
コーター等の装置を用いて成膜する事ができる。
【００１６】この場合、塗液の作成に使用する溶剤は公
知の溶剤が適宜用いられる。例えば、アルコール類，芳
香族炭化水素，ケトン類，エステル類，脂肪族ハロゲン
化炭化水素，エーテル類，アミド類，スルホキシド類等
が適用される。
知の溶剤が適宜用いられる。例えば、アルコール類，芳
香族炭化水素，ケトン類，エステル類，脂肪族ハロゲン
化炭化水素，エーテル類，アミド類，スルホキシド類等
が適用される。
【００１７】また、一般式（Ｉ）で示される化合物を含
む層は、一般式（Ｉ）で示される化合物等の低分子化合
物を高分子バインダー中に分散させた膜を用いることも
できる。高分子バインダーは、公知の材料から適宜選択
される。例えば、ビニル系樹脂，アクリル系樹脂，エポ
キシ系樹脂，シリコン系樹脂，スチリル系樹脂，ポリイ
ミド，ポリシリレン，ポリビニルカルバゾール，ポリカ
ーボネート，セルロース系樹脂，ポリオレフィン系樹脂
等の他、にかわ，ゼラチン等の天然樹脂が適用できる。
む層は、一般式（Ｉ）で示される化合物等の低分子化合
物を高分子バインダー中に分散させた膜を用いることも
できる。高分子バインダーは、公知の材料から適宜選択
される。例えば、ビニル系樹脂，アクリル系樹脂，エポ
キシ系樹脂，シリコン系樹脂，スチリル系樹脂，ポリイ
ミド，ポリシリレン，ポリビニルカルバゾール，ポリカ
ーボネート，セルロース系樹脂，ポリオレフィン系樹脂
等の他、にかわ，ゼラチン等の天然樹脂が適用できる。
【００１８】高分子バインダー分散膜を成膜する方法と
しては公知の方法が適用できるが、例えば、高分子バイ
ンダーを溶剤にとかして上記のような湿式成膜法を用い
ることができる。この場合の湿式成膜法及び溶剤は上記
のような公知の方法及び材料が適宜選択される。
しては公知の方法が適用できるが、例えば、高分子バイ
ンダーを溶剤にとかして上記のような湿式成膜法を用い
ることができる。この場合の湿式成膜法及び溶剤は上記
のような公知の方法及び材料が適宜選択される。
【００１９】表１〜表６に一般式（Ｉ）で示される化合
物の例を示すが、本発明はこれに限定されるわけではな
い。
物の例を示すが、本発明はこれに限定されるわけではな
い。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【表５】
【００２５】
【表６】
【００２６】本発明の有機薄膜ＥＬ素子において、陽極
側の第１正孔輸送層に一般式（Ｉ）で示される化合物を
含み、陰極側の第２正孔輸送層に芳香族３級アミンを含
む場合、該芳香族３級アミンには公知の材料を用いるこ
とができる。例えば、特公平６−３２３０７号公報、特
開平５−２３４６８１号公報、特公平７−１１０９４０
号公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平６−３
１２９８２号公報に開示されている材料が適用可能であ
る。
側の第１正孔輸送層に一般式（Ｉ）で示される化合物を
含み、陰極側の第２正孔輸送層に芳香族３級アミンを含
む場合、該芳香族３級アミンには公知の材料を用いるこ
とができる。例えば、特公平６−３２３０７号公報、特
開平５−２３４６８１号公報、特公平７−１１０９４０
号公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平６−３
１２９８２号公報に開示されている材料が適用可能であ
る。
【００２７】また、本発明の有機薄膜ＥＬ素子におい
て、陽極に接して陽極界面層を導入する場合、該陽極界
面層には公知の縮合多環系化合物を含むことができる。
例えば、特公昭６４−７６３５号公報に開示されている
ポルフィリン系化合物が適用可能である。また、スピロ
化合物、ペリレン化合物、アゾ化合物、キノン化合物、
インジゴ化合物、ポリメチン化合物、アクリジン化合
物、キナクリドン化合物等の縮合多環系化合物も適用可
能である。
て、陽極に接して陽極界面層を導入する場合、該陽極界
面層には公知の縮合多環系化合物を含むことができる。
例えば、特公昭６４−７６３５号公報に開示されている
ポルフィリン系化合物が適用可能である。また、スピロ
化合物、ペリレン化合物、アゾ化合物、キノン化合物、
インジゴ化合物、ポリメチン化合物、アクリジン化合
物、キナクリドン化合物等の縮合多環系化合物も適用可
能である。
【００２８】ＥＬ発光材料には、公知の有機蛍光剤を用
いることができる。例えば、アントラセン系化合物をは
じめ、８−キノリノールの金属錯体（特開昭５９−１９
４３９３号公報）やジスチリルアリーレン誘導体（特開
平２−２４７２７８号公報、特開平５−１７７６５号公
報）は、単独で発光層を形成することができる。また、
発光母体中に有機蛍光剤をドーピングすることも可能で
ある。例えば、クマリン誘導体、ジシアノメチレンピラ
ン誘導体、ペリレン誘導体（特開昭６３−２６４６９２
号公報）、また、キナクリドン誘導体（特開平５−７０
７７３号公報）は有用なドーパントである。これらは、
蒸着法、塗布法等の公知の成膜方法によって形成するこ
とができる。
いることができる。例えば、アントラセン系化合物をは
じめ、８−キノリノールの金属錯体（特開昭５９−１９
４３９３号公報）やジスチリルアリーレン誘導体（特開
平２−２４７２７８号公報、特開平５−１７７６５号公
報）は、単独で発光層を形成することができる。また、
発光母体中に有機蛍光剤をドーピングすることも可能で
ある。例えば、クマリン誘導体、ジシアノメチレンピラ
ン誘導体、ペリレン誘導体（特開昭６３−２６４６９２
号公報）、また、キナクリドン誘導体（特開平５−７０
７７３号公報）は有用なドーパントである。これらは、
蒸着法、塗布法等の公知の成膜方法によって形成するこ
とができる。
【００２９】本発明は、一般式（Ｉ）で示される化合物
を用いることによって有機薄膜を安定化させることが目
的である。したがって、一般式（Ｉ）で示される化合物
を含む層以外の部分は公知のいかなる構成も適用可能で
ある。例えば、ＥＬ発光帯域は発光ホストのみの層であ
っても構わないし、さらに発光ドーパントがドープされ
ていても構わない。また一般式（Ｉ）で示される化合物
を含む層の中に発光材料が含まれていても構わない。ま
た、電子輸送帯域は設けられていても設けられていなく
ても構わない。また、陽極、陰極は公知の材料から適宜
選択することができる。
を用いることによって有機薄膜を安定化させることが目
的である。したがって、一般式（Ｉ）で示される化合物
を含む層以外の部分は公知のいかなる構成も適用可能で
ある。例えば、ＥＬ発光帯域は発光ホストのみの層であ
っても構わないし、さらに発光ドーパントがドープされ
ていても構わない。また一般式（Ｉ）で示される化合物
を含む層の中に発光材料が含まれていても構わない。ま
た、電子輸送帯域は設けられていても設けられていなく
ても構わない。また、陽極、陰極は公知の材料から適宜
選択することができる。
【００３０】
【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
る。
る。
【００３１】（実施例１）ガラス基板上にＩＴＯ（イン
ジウム錫酸化物）をスパッタリングによって成膜し、陽
極とした。その抵抗値は２０Ω／□とした。その上に正
孔輸送層として化合物１を抵抗加熱式真空蒸着法によっ
て５０ｎｍ成膜した。その上に発光層としてトリス−
（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウム（化合物
ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜し
た。最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭ
ｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を２００ｎｍ成膜した。
ジウム錫酸化物）をスパッタリングによって成膜し、陽
極とした。その抵抗値は２０Ω／□とした。その上に正
孔輸送層として化合物１を抵抗加熱式真空蒸着法によっ
て５０ｎｍ成膜した。その上に発光層としてトリス−
（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウム（化合物
ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜し
た。最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭ
ｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を２００ｎｍ成膜した。
【００３２】
【化３】
【００３３】この素子の発光特性を空気中で測定したと
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は１６５ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１３２ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。また、１０００時間後にも初
期輝度の半減には達しなかった。これは、比較例と比べ
本発明の有機薄膜ＥＬ素子において耐久性が向上してい
ることを示している。
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は１６５ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１３２ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。また、１０００時間後にも初
期輝度の半減には達しなかった。これは、比較例と比べ
本発明の有機薄膜ＥＬ素子において耐久性が向上してい
ることを示している。
【００３４】（実施例２〜７）正孔輸送層の材料を変え
た以外は実施例１と同様にして素子を作成した。これら
の素子の発光特性を空気中で測定したところ、どの素子
も非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノー
ル）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。それぞ
れの素子を６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で連続して発
光させたときの初期と５００時間後の発光輝度を表７に
示す。
た以外は実施例１と同様にして素子を作成した。これら
の素子の発光特性を空気中で測定したところ、どの素子
も非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノー
ル）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。それぞ
れの素子を６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で連続して発
光させたときの初期と５００時間後の発光輝度を表７に
示す。
【００３５】
【表７】
【００３６】（実施例８）ガラス基板上にＩＴＯをスパ
ッタリングによって成膜し、陽極とした。その抵抗値は
２０Ω／□とした。その上に第１正孔輸送層として化合
物１を抵抗加熱式真空蒸着法によって３０ｎｍ成膜し
た。その上に第２正孔輸送層として化合物ｂを抵抗加熱
式真空蒸着法によって２０ｎｍ成膜した。その上に発光
層としてトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）アル
ミニウム（化合物ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法
によって成膜した。最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸
着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を２００
ｎｍ成膜した。
ッタリングによって成膜し、陽極とした。その抵抗値は
２０Ω／□とした。その上に第１正孔輸送層として化合
物１を抵抗加熱式真空蒸着法によって３０ｎｍ成膜し
た。その上に第２正孔輸送層として化合物ｂを抵抗加熱
式真空蒸着法によって２０ｎｍ成膜した。その上に発光
層としてトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）アル
ミニウム（化合物ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法
によって成膜した。最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸
着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を２００
ｎｍ成膜した。
【００３７】
【化４】
【００３８】この素子の発光特性を空気中で測定したと
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は２２６ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１９１ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。これは、比較例と比べ本発明
の有機薄膜ＥＬ素子において耐久性が向上していること
を示している。
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は２２６ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１９１ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。これは、比較例と比べ本発明
の有機薄膜ＥＬ素子において耐久性が向上していること
を示している。
【００３９】（実施例９〜１４）第１正孔輸送層の材料
を変えた以外は実施例８と同様にして素子を作成した。
これらの素子の発光特性を空気中で測定したところ、ど
の素子も非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリ
ノール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。そ
れぞれの素子を６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で連続し
て発光させたときの初期と５００時間後の発光輝度を表
８に示す。
を変えた以外は実施例８と同様にして素子を作成した。
これらの素子の発光特性を空気中で測定したところ、ど
の素子も非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリ
ノール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。そ
れぞれの素子を６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で連続し
て発光させたときの初期と５００時間後の発光輝度を表
８に示す。
【００４０】
【表８】
【００４１】（実施例１５）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによって成膜し、陽極とした。その抵抗値
は２０Ω／□とした。その上に、化合物１とポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）を重量比１：１にしてテトラヒド
ロフランに１重量％で溶かした塗液を作成し、これをデ
ィップコートによって膜厚５０ｎｍになるように成膜し
た後、８０℃で１時間乾燥させ、正孔輸送層とした。そ
の上に発光層としてトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウム（化合物ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式
真空蒸着法によって成膜した。最後に陰極として抵抗加
熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：
１）を２００ｎｍ成膜した。
パッタリングによって成膜し、陽極とした。その抵抗値
は２０Ω／□とした。その上に、化合物１とポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）を重量比１：１にしてテトラヒド
ロフランに１重量％で溶かした塗液を作成し、これをデ
ィップコートによって膜厚５０ｎｍになるように成膜し
た後、８０℃で１時間乾燥させ、正孔輸送層とした。そ
の上に発光層としてトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウム（化合物ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式
真空蒸着法によって成膜した。最後に陰極として抵抗加
熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：
１）を２００ｎｍ成膜した。
【００４２】この素子の発光特性を空気中で測定したと
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は１５４ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１３１ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は１５４ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１３１ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。
【００４３】（実施例１６）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによって成膜し、陽極とした。その抵抗値
は２０Ω／□とした。その上に正孔輸送層として化合物
２と化合物ｂを抵抗加熱式真空蒸着法によって速度比
４：１で共蒸着して５０ｎｍ成膜した。その上に発光層
としてトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミ
ニウム（化合物ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法に
よって成膜した。最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸着
法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を２００ｎ
ｍ成膜した。
パッタリングによって成膜し、陽極とした。その抵抗値
は２０Ω／□とした。その上に正孔輸送層として化合物
２と化合物ｂを抵抗加熱式真空蒸着法によって速度比
４：１で共蒸着して５０ｎｍ成膜した。その上に発光層
としてトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミ
ニウム（化合物ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法に
よって成膜した。最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸着
法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を２００ｎ
ｍ成膜した。
【００４４】この素子の発光特性を空気中で測定したと
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は２２０ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１７８ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は２２０ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１７８ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。
【００４５】（実施例１７）ガラス基板上にＩＴＯ（イ
ンジウム錫酸化物）をスパッタリングによって成膜し、
陽極とした。その抵抗値は２０Ω／□とした。その上に
正孔輸送層として化合物１を抵抗加熱式真空蒸着法によ
って５０ｎｍ成膜した。その上に発光層としてトリス−
（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウム（化合物
ａ）とＤＣＭ（化合物ｃ）を５０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸
着法によって蒸着速度比１００：２で共蒸着して成膜し
た。その上に電子輸送層としてトリス−（８−ヒドロキ
シキノリノール）アルミニウムを抵抗加熱式真空蒸着法
によって２０ｎｍ成膜した。そして最後に、陰極として
抵抗加熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１
０：１）を２００ｎｍ成膜した。
ンジウム錫酸化物）をスパッタリングによって成膜し、
陽極とした。その抵抗値は２０Ω／□とした。その上に
正孔輸送層として化合物１を抵抗加熱式真空蒸着法によ
って５０ｎｍ成膜した。その上に発光層としてトリス−
（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウム（化合物
ａ）とＤＣＭ（化合物ｃ）を５０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸
着法によって蒸着速度比１００：２で共蒸着して成膜し
た。その上に電子輸送層としてトリス−（８−ヒドロキ
シキノリノール）アルミニウムを抵抗加熱式真空蒸着法
によって２０ｎｍ成膜した。そして最後に、陰極として
抵抗加熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１
０：１）を２００ｎｍ成膜した。
【００４６】
【化５】
【００４７】この素子の発光特性を空気中で測定したと
ころ、非常に明るいＤＣＭからのオレンジ色の発光が得
られた。また、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光さ
せたところ初期輝度は３５２ｃｄ／ｍ2 を示したが、５
００時間後にも面発光の状態を持続しており、発光輝度
は２９６ｃｄ／ｍ2 を維持していた。
ころ、非常に明るいＤＣＭからのオレンジ色の発光が得
られた。また、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光さ
せたところ初期輝度は３５２ｃｄ／ｍ2 を示したが、５
００時間後にも面発光の状態を持続しており、発光輝度
は２９６ｃｄ／ｍ2 を維持していた。
【００４８】（実施例１８）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによって成膜し、陽極とした。その抵抗値
は２０Ω／□とした。その上に陽極界面層として銅フタ
ロシアニン（化合物ｄ）を抵抗加熱式真空蒸着法によっ
て５ｎｍ成膜した。その上に正孔輸送層として化合物４
を抵抗加熱式真空蒸着法によって５０ｎｍ成膜した。そ
の上に発光層としてトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウム（化合物ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式
真空蒸着法によって成膜した。最後に陰極として抵抗加
熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：
１）を２００ｎｍ成膜した。
パッタリングによって成膜し、陽極とした。その抵抗値
は２０Ω／□とした。その上に陽極界面層として銅フタ
ロシアニン（化合物ｄ）を抵抗加熱式真空蒸着法によっ
て５ｎｍ成膜した。その上に正孔輸送層として化合物４
を抵抗加熱式真空蒸着法によって５０ｎｍ成膜した。そ
の上に発光層としてトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウム（化合物ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式
真空蒸着法によって成膜した。最後に陰極として抵抗加
熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：
１）を２００ｎｍ成膜した。
【００４９】この素子の発光特性を空気中で測定したと
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は１６０ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１４１ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は１６０ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１４１ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。
【００５０】
【化６】
【００５１】（実施例１９）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによって成膜し、陽極とした。その抵抗値
は２０Ω／□とした。その上に陽極界面層としてキナク
リドン（化合物ｅ）を抵抗加熱式真空蒸着法によって５
ｎｍ成膜した。その後、基板をテトラヒドロフランに１
０秒間浸してから８０℃で１時間乾燥した。その上に正
孔輸送層として化合物４を抵抗加熱式真空蒸着法によっ
て５０ｎｍ成膜した。その上に発光層としてトリス−
（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウム（化合物
ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜し
た。最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭ
ｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を２００ｎｍ成膜した。
パッタリングによって成膜し、陽極とした。その抵抗値
は２０Ω／□とした。その上に陽極界面層としてキナク
リドン（化合物ｅ）を抵抗加熱式真空蒸着法によって５
ｎｍ成膜した。その後、基板をテトラヒドロフランに１
０秒間浸してから８０℃で１時間乾燥した。その上に正
孔輸送層として化合物４を抵抗加熱式真空蒸着法によっ
て５０ｎｍ成膜した。その上に発光層としてトリス−
（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウム（化合物
ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜し
た。最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭ
ｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を２００ｎｍ成膜した。
【００５２】この素子の発光特性を空気中で測定したと
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は１６６ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１５３ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で発光させたところ
初期輝度は１６６ｃｄ／ｍ2 を示したが、５００時間後
にも面発光の状態を持続しており、発光輝度は１５３ｃ
ｄ／ｍ2 を維持していた。
【００５３】
【化７】
【００５４】（比較例１）ガラス基板上にＩＴＯを成膜
し、陽極とした。その抵抗値は２０Ω／□とした。その
上に正孔注入輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミンを５０ｎｍ、さらに発光層と
してトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニ
ウムを６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜し、
最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭｇＡ
ｇ（蒸着速度比１０：１）を２００ｎｍ成膜した。
し、陽極とした。その抵抗値は２０Ω／□とした。その
上に正孔注入輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミンを５０ｎｍ、さらに発光層と
してトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニ
ウムを６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜し、
最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭｇＡ
ｇ（蒸着速度比１０：１）を２００ｎｍ成膜した。
【００５５】この素子の発光特性を空気中で測定したと
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で連続して発光させ
たところ、４１０時間後に、発光輝度が１７５ｃｄ／ｍ
2 から８２ｃｄ／ｍ2 に落ちたところで素子が破壊し
た。
ころ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノ
ール）アルミニウムからの緑色の発光が得られた。ま
た、６ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流密度で連続して発光させ
たところ、４１０時間後に、発光輝度が１７５ｃｄ／ｍ
2 から８２ｃｄ／ｍ2 に落ちたところで素子が破壊し
た。
【００５６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば耐
久性が向上した有機薄膜ＥＬ素子が得られる。
久性が向上した有機薄膜ＥＬ素子が得られる。
【図１】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の１例を示す断面図
である。
である。
【図２】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の１例を示す断面図
である。
である。
１１ ガラス基板 １２ 陽極 １３ 正孔輸送層 １４ 発光層 １５ 電子輸送層 １６ 陰極 ２１ ガラス基板 ２２ 陽極 ２３ 第１正孔輸送層 ２４ 第２正孔輸送層 ２５ 発光層 ２６ 電子輸送層 ２７ 陰極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宇津木 功二 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】単層または積層の有機薄膜を陽極および陰
極で挟持してなる有機薄膜ＥＬ素子において、該有機薄
膜が下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含むことを特
徴とする有機薄膜ＥＬ素子。 【化１】 （式中、Ａｒ1 〜Ａｒ6 は置換基を有していても良いフ
ェニル基を示す。Ａｒ基上の置換基は、炭素数が１から
４のアルキル基、炭素数が１から４のアルコキシ基、ア
ミノ基、炭素数が１から４のアルキルアミノ基、炭素数
が１から４のジアルキルアミノ基、炭素数が１から４の
アルキルチオ基、ハロゲン元素、炭素数が１から４のハ
ロゲノアルキル基であり、これらの置換基がフェニル基
上に複数置換していても良い。置換基を複数有する場合
には、その置換基は同一でも異なっていても良い。Ｒ1
〜Ｒ6 は水素もしくはメチル基を示す。） - 【請求項２】該有機薄膜が一般式（Ｉ）で示される化合
物を含む正孔輸送帯域を含むことを特徴とする請求項１
記載の有機薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項３】該有機薄膜が該陽極に接する陽極界面層と
正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が一般式（Ｉ）で
示される化合物を含み、かつ該陽極界面層が縮合多環系
化合物を含むことを特徴とする請求項１記載の有機薄膜
ＥＬ素子。 - 【請求項４】該正孔輸送帯域が該陽極側に位置する第１
正孔輸送層と該陰極側に位置する第２正孔輸送層を含
み、該第１正孔輸送層が一般式（Ｉ）で示される化合物
を含むことを特徴とする請求項２又は３記載の有機薄膜
ＥＬ素子。 - 【請求項５】該第２正孔輸送層が芳香族３級アミン化合
物を含むことを特徴とする請求項４記載の有機薄膜ＥＬ
素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8298920A JP3016363B2 (ja) | 1996-11-11 | 1996-11-11 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| US08/968,297 US5998046A (en) | 1996-11-11 | 1997-11-12 | Green light emitting organic thin film electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8298920A JP3016363B2 (ja) | 1996-11-11 | 1996-11-11 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10140146A true JPH10140146A (ja) | 1998-05-26 |
| JP3016363B2 JP3016363B2 (ja) | 2000-03-06 |
Family
ID=17865898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8298920A Expired - Lifetime JP3016363B2 (ja) | 1996-11-11 | 1996-11-11 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5998046A (ja) |
| JP (1) | JP3016363B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10255979A (ja) * | 1997-03-06 | 1998-09-25 | Minolta Co Ltd | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| JPH1174079A (ja) * | 1997-06-20 | 1999-03-16 | Nec Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2001267081A (ja) * | 2000-03-16 | 2001-09-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US7201976B2 (en) | 1999-08-02 | 2007-04-10 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescence material and electroluminescence device using the same |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE102005058543A1 (de) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102005058557A1 (de) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL124075C (ja) * | 1959-04-09 | |||
| US4720432A (en) * | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
| US5891587A (en) * | 1997-02-27 | 1999-04-06 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
-
1996
- 1996-11-11 JP JP8298920A patent/JP3016363B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-11-12 US US08/968,297 patent/US5998046A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10255979A (ja) * | 1997-03-06 | 1998-09-25 | Minolta Co Ltd | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| JPH1174079A (ja) * | 1997-06-20 | 1999-03-16 | Nec Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7201976B2 (en) | 1999-08-02 | 2007-04-10 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescence material and electroluminescence device using the same |
| JP2001267081A (ja) * | 2000-03-16 | 2001-09-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機電界発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3016363B2 (ja) | 2000-03-06 |
| US5998046A (en) | 1999-12-07 |
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