JPH101450A - フッ素置換アルキルエーテル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

フッ素置換アルキルエーテル化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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JPH101450A
JPH101450A JP8174347A JP17434796A JPH101450A JP H101450 A JPH101450 A JP H101450A JP 8174347 A JP8174347 A JP 8174347A JP 17434796 A JP17434796 A JP 17434796A JP H101450 A JPH101450 A JP H101450A
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Tomoyuki Kondo
智之 近藤
Shuichi Matsui
秋一 松井
Kazutoshi Miyazawa
和利 宮沢
Hiroyuki Takeuchi
弘行 竹内
Fusayuki Takeshita
房幸 竹下
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 特に低温下において他の液晶材料との相溶性
に優れた、高電圧保持率、低しきい値電圧を有し、それ
らの温度変化の小さい、かつ大きなΔnおよび広い液晶
相温度範囲を有する液晶性化合物を提供する。 【解決手段】 一般式(1) Ra-A1-Z1-A2-Z2-(-A3-Z3-)
m-A0-Rf 具体的には、例えば3−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3
−ヘキサフルオロプロポキシ)−2′−フルオロ−4′
−(2−(4−プロピルフェニル)エチル)ビフェニル
〔一般式(1)において、mが0、Rfが-OCF2CFHCF3、Ra
がC3H7-[3]、A0およびA2がF置換1,4−フェニレン基[Be
(3F)]、Aが1,4−フェニレン基[Be]、Z1が-CH2CH2
-、Z2が共有結合[-]である化合物〕で表される液晶性化
合物、この液晶性化合物群より選択される少なくとも1
種を構成成分として含有する液晶組成物およびこの液晶
組成物を用いる液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶性化合物に関
し、更に詳しくは、一方の末端にフルオロアルコキシ基
を有する3環または4環化合物からなる新規なフッ素置
換アルキルエーテル化合物からなる液晶性化合物、この
液晶性化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成
物液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。
本明細書中において、「液晶性化合物」の用語は、単独
で液晶相を示す化合物および単独では液晶相を示さない
が液晶組成物の構成成分として潜在的に液晶相を有する
化合物を総称して用いる。
【0002】
【従来の技術】液晶性化合物を用いた表示素子は、時
計、電卓、ワープロ等のディスプレイに広く利用されて
いる。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方
性、誘電率異方性等を利用したものである。液晶相に
は、ネマチック相、スメクチック相、コレステリック相
があるが、ネマチック相を利用したものが最も広く用い
られている。また表示方式としては動的散乱(DS)型、配
向相変形(DAP)型、ゲスト/ホスト(GH)型、ねじれネマ
チック(TN)型、超ねじれネマチック(STN)型、薄膜トラ
ンジスタ(TFT)型等がある。
【0003】これらの表示方式で用いられる液晶性化合
物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示し、
表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さら
に表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはな
らないが、現在のところ単一の液晶性化合物でこの条件
を満たすものは見いだされていない。このため数種類か
ら数十種類の液晶性化合物を混合して要求特性を備えた
液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液
晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在す
る水分、光、熱、空気に対して安定で、また電場や電磁
放射に対しても安定である上、混合される化合物に対し
化学的にも安定であることが要求される。また液晶組成
物には、その屈折率異方性値(Δn)および誘電率異方性
値(Δε)等の諸物性値が表示方式や表示素子の形状に依
存して適当な値を取ることが必要とされる。さらに液晶
組成物中の各成分は、良好な相溶性を持つことが重要で
ある。
【0004】近年では、高コントラスト、広視野角等の
特性を有するTFT型ディスプレイの研究が盛んに行われ
ている。TFT用の液晶組成物には、電圧保持率が高くか
つその温度変化が小さく、広い液晶相温度範囲および低
いしきい値電圧(Vth)を有しかつその温度変化が小さ
く、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であること
等の物性が求めらている。あるいは、応答速度の向上の
ために、大きなΔnを有する組成物も有用である。
【0005】この目的のためには、末端にフッ素または
フッ素置換アルキル基で置換された環を有する多環化合
物が好適であり、現在までに数多くの合成および検討が
なされてきた。例えば特公昭63−13411号公報には末端
がフルオロフェニル基である3環化合物が、特公昭63−
44132号公報には末端がジフルオロフェニル基である3
環化合物が、特開平2−233626号公報にはトリフルオロ
フェニル基を有する2〜4環化合物が、特公平2−5004
13号公報にはジフルオロメトキシフェニル基を有する多
環化合物が、特公平3−501311号公報にはトリフルオロ
メトキシフェニル基を有する多環化合物が、またそれぞ
れにはそれらを含有する液晶組成物が開示さている。
【0006】DE411991号明細書は、末端にフルオロエト
キシフェニル基を有する多環化合物、およびDE4137401
号明細書およびDE4142519号明細書はフルオロプロポキ
シフェニル基を有する多環化合物が開示されそのクレー
ムは膨大な数の化合物を包含するが、具体的に合成また
は例示された化合物は特定の環と橋の組み合わせからな
るごく一部の化合物である。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、極めて高い
電圧保持率を有しかつその温度変化が極めて小さく、低
いしきい値電圧、大きなΔnを有し、そして特に低温下
で他の液晶材料との相溶性に優れた液晶性化合物、これ
らの化合物を構成成分として含有する液晶組成物および
この液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供す
ることを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者等は前記目的を
達成するべく鋭意研究した結果、意外にも前記ドイツ特
許のクレームに包含されるが、具体的な例示のない一群
の化合物が前記液晶性化合物に要求される諸特性を充足
し、特に低温下における他の液晶性化合物との相溶性に
優れることを見出し本発明を完成した。
【0009】本発明は、一般式(1) Ra-A1-Z1-A2-Z2-(-A3-Z3-)m-A0-Rf (1) (式中、mは0または1であり;A0、A1、A2およびA3
6員環を表し、環A0は1〜3個の水素原子がFおよび/
またはClで置換されていてもよい1,4−フェニレン、環A
1、A2およびA3は相互に独立してトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン、Hの1以上がハロゲン原子で置換されてい
てもよい1,4−フェニレン、シクロヘキセン−1,4−ジイ
ルおよび1,3−ジオキサン−2,5−ジイルから選択される
1種;Z 1、Z2よびZ3は環間の橋を表し、相互に独立して
-(CH2)2-結合、-(CH2)4-結合、-CH2O-結合、-OCH2-結
合、それらの結合中のHの1以上がハロゲン原子で置換
された結合および共有結合(-)から選択される1種;Rf
は一方の末端基を表し、-OCF2CF2Hまたは-OCF2CFHCF3
Raは他方の末端基を表し、鎖中の水素原子1以上がハロ
ゲン原子および/またはシアノ基で置換されていてもよ
く、また鎖中に1以上の-O-、-S-、-CO-、-CH=CH-また
はエチニレン結合を有してもよいが、2以上の-O-およ
び/または-S-は相互に隣接しない、炭素数1〜20の
直鎖または分枝を有する1価の有機基から選択される1
種である)で表わされるフッ素置換アルキルエーテル化
合物からなる液晶性化合物である。
【0010】また、別の本発明は前記液晶性化合物群よ
り選択された少なくとも1種の化合物を含有する液晶組
成物、好ましくは下記一般式(2)で表される化合物群よ
り選択される少なくとも1種および/または下記一般式
(3)で表される化合物群より選択される少なくとも1種
を含有する液晶組成物、ならびにこれらの液晶組成物を
用いる液晶表示素子である。
【0011】一般式(2) L1-(-A5-)a-Z4-(-A6-Z5-)b-A4-R1 (2) (式中、aは1または2、bは0または1であり;A4
A5およびA6は6員環を表し、環A4はHの1または2がF
で置換されていてもよい1,4−フェニレン、環A5はトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、環A6はトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたはHの1以上がFで置換されていて
もよい1,4-フェニレン;Z4およびZ5は環間の橋を表し、
相互に独立して-(CH2)2-、-CH=CH-および共有結合(-)か
ら選択される1種;R1およびL1は左右の末端基を表し、
R1はF、Cl、-OCF3、-OCF2H、-CF3、-CF2Hおよび-CFH2
ら選択される1種;L1は炭素数1〜10のアルキル基か
ら選択される1種である)で表わされる化合物群。
【0012】一般式(3) L2-(-A8-Z6-)c-(-A9-Z7-)d-(-A10-Z8-)e-A7-(-COO-)f-R2 (3) (式中、c、d、eおよびfは相互に独立して0または
1であり;A7、A8、A9およびA10は6員環を表し、環A7
はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは環上のHの
1以上がFで置換されていてもよい1,4−フェニレン、
環A8、A9およびA10は相互に独立してトランス−1,4−シ
クロヘキシレン、Hの1以上がハロゲン原子で置換され
ていてもよい1,4−フェニレン、シクロヘキセン−1,4−
ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルおよびピリミジ
ン−2,5−ジイルから選択される1種;Z6、Z7およびZ8
は環間の橋を表し、相互に独立して-(CH2)2-、-C00-、-
CH=CH-、エチニレン、1−ブテン−3−イニレンおよび
共有結合(-)から選択される1種;R2およびL2は左右の
末端基を表し、R2はF、-OCF3、-OCF2H、-CF3、-CF2H、
-CFH2、-CN、鎖中に連続しない1以上の-O-を有してい
てもよい炭素数1〜10の1価の飽和有機基、ならびに
末端および/または鎖中に-C=C-を有し鎖中に連続しな
い1以上の-O-を有していてもよい炭素数2〜10の1
価の不飽和有機基から選択される1種;L2はF、鎖中に
連続しない1以上の-O-を有していてもよい炭素数1〜
10の1価の飽和有機基、ならびに末端および/または
鎖中に-C=C-を有し鎖中に連続しない1以上の-O-を有し
ていてもよい炭素数2〜10の1価の不飽和有機基から
選択される1種である)で表わされる化合物群。
【0013】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(1)で表されるフ
ッ素置換アルキルエーテル化合物は、下記一般式(1A)
【化1】 (式中、Ra、Rf、A1、A2、A3、Z1、Z2、Z3およびmは前
記と同じ意味を表し、Xc、XdおよびXeは相互に独立して
H、FまたはClを表す)に示すように、一方の末端に1,
1,2,2−テトラフルオロエトキシ基または1,1,2,3,3,3−
ヘキサフルオロプロポキシ基を有する3環化合物および
4環化合物を包含する。また、本発明は、連鎖中の元素
の1以上がその同位体元素で置換された化合物も包含す
る。
【0014】一般式(1)中において、環A1、A2およびA3
は、相互に独立してトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、Hの1以上がハロゲン原子で置換されていてもよい
1,4−フェニレン、シクロヘキセン−1,4−ジイルまたは
1,3−ジオキサン−2,5−ジイルよりなる群から選択され
るが、好ましくは2以上のヘテロ環を含まない。またこ
れらの環間の橋Z1、Z2よびZ3は、相互に独立して-(CH2)
2-結合、-(CH2)4-結合、-CH2O-結合、-OCH2-結合、それ
らの結合中のHの1以上がハロゲン原子で置換された結
合および共有結合(-)から選択される。
【0015】本発明の一般式(1)で表されるフッ素置換
アルキルエーテル化合物は、大きく式中のmが0である
3個の6員環を有する化合物と、mが1である4個の6
員環を有する化合物とに、さらに環と環間の橋の組み合
わせにより以下の通り類別できる。以下の例示中におい
て、Rf、Ra、A0、A1、A2およびA3ならびに特記のない
Z1、Z2およびZ3は前記と同じ意味を表す。
【0016】3個の6員環を有する化合物: Ra-A1-A2-A0-Rf (1-1a) Ra-A1-(CH2)2-A2-Z2-A0-Rf (1-1b) Ra-A1-Z1-A2-(CH2)2-A0-Rf (1-1c) Ra-A1-(CH2)4-A2-Z2-A0-Rf (1-1d) Ra-A1-Z1-A2-(CH2)4-A0-Rf (1-1e) Ra-A1-CH2O-A2-Z2-A0-Rf (1-1f) Ra-A1-Z1-A2-CH2O-A0-Rf (1-1g) Ra-A1-OCH2-A2-Z2-A0-Rf (1-1h) Ra-A1-Z1-A2-OCH2-A0-Rf (1-1i) Ra-A1-CF2O-A2-Z2-A0-Rf (1-1j) Ra-A1-Z1-A2-CF2O-A0-Rf (1-1k) Ra-A1-OCF2-A2-Z2-A0-Rf (1-1l) Ra-A1-Z1-A2-OCF2-A0-Rf (1-1m)
【0017】4個の6員環を有する化合物: Ra-A1-A2-A3-A0-Rf (1-2a) Ra-A1-(CH2)2-A2-Z2-A3-Z3-A0-Rf (1-2b) Ra-A1-Z1-A2-(CH2)2-A3-Z3-A0-Rf (1-2c) Ra-A1-Z1-A2-Z2-A3-(CH2)2-A0-Rf (1-2d) Ra-A1-(CH2)4-A2-Z2-A3-Z3-A0-Rf (1-2e) Ra-A1-Z1-A2-(CH2)4-A3-Z3-A0-Rf (1-2f) Ra-A1-Z1-A2-Z2-A3-(CH2)4-A0-Rf (1-2g) Ra-A1-CH2O-A2-Z2-A3-Z3-A0-Rf (1-2h) Ra-A1-Z1-A2-CH2O-A3-Z3-A0-Rf (1-2i) Ra-A1-Z1-A2-Z2-A3-CH2O-A0-Rf (1-2j) Ra-A1-OCH2-A2-Z2-A3-Z3-A0-Rf (1-2k) Ra-A1-Z1-A2-OCH2-A3-Z3-A0-Rf (1-2l) Ra-A1-Z1-A2-Z2-A3-OCH2-A0-Rf (1-2m) Ra-A1-CF2O-A2-Z2-A3-Z3-A0-Rf (1-2n) Ra-A1-Z1-A2-CF2O-A3-Z3-A0-Rf (1-2o) Ra-A1-Z1-A2-Z2-A3-CF2O-A0-Rf (1-2p) Ra-A1-OCF2-A2-Z2-A3-Z3-A0-Rf (1-2q) Ra-A1-Z1-A2-OCF2-A3-Z3-A0-Rf (1-2r) Ra-A1-Z1-A2-Z2-A3-OCF2-A0-Rf (1-2s)
【0018】本発明のフッ素置換アルキルエーテル化合
物は、環A1、A2およびA3の組み合わせと並びの順序によ
り以下に示すようにさらに類別され、いずれも液晶性化
合物として液晶組成物の成分として好適に使用すること
ができる。以下の例示において、Hxはトランス−1,4−
シクロヘキシレン基、Be(nX)はHのn個がハロゲン原子
で置換されていてもよい1,4−フェニレン基、Chはシク
ロヘキセン−1,4−ジイル基およびDoは1,3−ジオキサン
−2,5−ジイル基を表す。
【0019】前記式(1-1a)で示される化合物中、下記の
式(1aa)〜(1ae)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (1aa) Ra-Ch-Be(nX)-A0-Rf (1ab) Ra-Do-Be(nX)-A0-Rf (1ac) Ra-Ch-Ch−A0-Rf (1ad) Ra-Ch-Do-A0-Rf (1ae)
【0020】前記式(1-1b)で示される化合物中、下記の
式(1ba)〜(1be)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-(CH2)2-Be(nX)-A0-Rf (1ba) Ra-Ch-(CH2)2-Be(nX)-A0-Rf (1bb) Ra-Do-(CH2)2-Be(nX)-A0-Rf (1bc) Ra-Ch-(CH2)2-Ch-A0-Rf (1bd) Ra-Be(nX)-(CH2)2-Do-A0-Rf (1be) 前記式(1-1c)で示される化合物中、下記の式(1ca)〜(1c
c)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-(CH2)2-A0-Rf (1ca) Ra-Ch-Be(nX)-(CH2)2-A0-Rf (1cb) Ra-Do-Be(nX)-(CH2)2-A0-Rf (1cc)
【0021】前記式(1-1d)で示される化合物中、下記の
式(1da)〜(1de)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-(CH2)4-Be(nX)-A0-Rf (1da) Ra-Ch-(CH2)4-Be(nX)-A0-Rf (1db) Ra-Do-(CH2)4-Be(nX)-A0-Rf (1dc) Ra-Be(nX)-(CH2)4-Ch-A0-Rf (1dd) Ra-Be(nX)-(CH2)4-Do-A0-Rf (1de) 前記式(1-1e)で示される化合物中、下記の式(1ea)〜(1e
c)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-(CH2)4-A0-Rf (1ea) Ra-Ch-Be(nX)-(CH2)4-A0-Rf (1eb) Ra-Do-Be(nX)-(CH2)4-A0-Rf (1ec)
【0022】前記式(1-1f)で示される化合物中、下記の
式(1fa)〜(1fe)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-CH2O-Be(nX)-A0-Rf (1fa) Ra-Ch-CH2O-Be(nX)-A0-Rf (1fb) Ra-Do-CH2O-Be(nX)-A0-Rf (1fc) Ra-Be(nX)-CH2O-Ch-A0-Rf (1fd) Ra-Be(nX)-CH2O-Do-A0-Rf (1fe) 前記式(1-1g)で示される化合物中、下記の式(1ga)〜(1g
c)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-CH2O-A0-Rf (1ga) Ra-Ch-Be(nX)-CH2O-A0-Rf (1gb) Ra-Do-Be(nX)-CH2O-A0-Rf (1gc)
【0023】前記式(1-1j)で示される化合物中、下記の
式(1ja)〜(1je)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-CF2O-Be(nX)-A0-Rf (1ja) Ra-Ch-CF2O-Be(nX)-A0-Rf (1jb) Ra-Do-CF2O-Be(nX)-A0-Rf (1jc) Ra-Be(nX)-CF2O-Ch-A0-Rf (1jd) Ra-Be(nX)-CF2O-Do-A0-Rf (1je) 前記式(1-1k)で示される化合物中、下記の式(1ka)〜(1k
c)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-CF2O-A0-Rf (1ka) Ra-Ch-Be(nX)-CF2O-A0-Rf (1kb) Ra-Do-Be(nX)-CF2O-A0-Rf (1kc)
【0024】前記式(1-2a)で示される化合物中、下記の
式(2aa)〜(2ai)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (2aa) Ra-Hx-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (2ab) Ra-Hx-Hx-Be(nX)-A0-Rf (2ac) Ra-Hx-Hx-Hx-A0-Rf (2ad) Ra-Ch-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (2ae) Ra-Hx-Ch-Be(nX)-A0-Rf (2af) Ra-Hx-Hx-Ch-A0-Rf (2ag) Ra-Hx-Do-Be(nX)-A0-Rf (2ah) Ra-Hx-Hx-Do-A0-Rf (2ai)
【0025】前記式(1-2b)で示される化合物中、下記の
式(2ba)〜(2bf)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-(CH2)2-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (2ba) Ra-Hx-(CH2)2-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (2bb) Ra-Hx-(CH2)2-Hx-Be(nX)-A0-Rf (2bc) Ra-Hx-(CH2)2-Hx-Hx-A0-Rf (2bd) Ra-Hx-(CH2)2-Ch-Be(nX)-A0-Rf (2be) Ra-Hx-(CH2)2-Hx-Do-A0-Rf (2bf) 前記式(1-2c)で示される化合物中、下記の式(2ca)〜(2c
h)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-(CH2)2-Be(nX)-A0-Rf (2ca) Ra-Hx-Be(nX)-(CH2)2-Be(nX)-A0-Rf (2cb) Ra-Hx-Hx-(CH2)2-Be(nX)-A0-Rf (2cc) Ra-Hx-Hx-(CH2)2-Hx-A0-Rf (2cd) Ra-Be(nX)-Hx-(CH2)2-Be(nX)-A0-Rf (2ce) Ra-Hx-Ch-(CH2)2-Be(nX)-A0-Rf (2cf) Ra-Hx-Hx-(CH2)2-Ch-A0-Rf (2cg) Ra-Hx-Hx-(CH2)2-Do-A0-Rf (2ch)
【0026】前記式(1-2d)で示される化合物中、下記の
式(2da)〜(2de)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-Be(nX)-(CH2)2-A0-Rf (2da) Ra-Hx-Be(nX)-Be(nX)-(CH2)2-A0-Rf (2db) Ra-Hx-Hx-Be(nX)-(CH2)2-A0-Rf (2dc) Ra-Hx-Hx-Hx-(CH2)2-A0-Rf (2dd) Ra-Hx-Ch-Be(nX)-(CH2)2-A0-Rf (2de) 前記式(1-2e)で示される化合物中、下記の式(2ea)〜(2e
f)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-(CH2)4-Be(nX)-Be(nX)−A0-Rf (2ea) Ra-Hx-(CH2)4-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (2eb) Ra-Hx-(CH2)4-Hx-Be(nX)-A0-Rf (2ec) Ra-Hx-(CH2)4-Hx-Hx-A0-Rf (2ed) Ra-Hx-(CH2)4-Ch-Be(nX)-A0-Rf (2ee) Ra-Hx-(CH2)4-Hx-Do-A0-Rf (2ef) 前記式(1-2f)で示される化合物中、下記の式(2fa)〜(2f
g)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-(CH2)4-Be(nX)-A0-Rf (2fa) Ra-Hx-Be(nX)-(CH2)4-Be(nX)-A0-Rf (2fb) Ra-Hx-Hx-(CH2)4-Be(nX)-A0-Rf (2fc) Ra-Hx-Hx-(CH2)4-Hx-A0-Rf (2fd) Ra-Be(nX)-Hx-(CH2)4-Be(nX)-A0-Rf (2fe) Ra-Hx-Hx-(CH2)4-Ch-A0-Rf (2ff) Ra-Hx-Hx-(CH2)4-Do-A0-Rf (2fg)
【0027】前記式(1-2g)で示される化合物中、下記の
式(2ga)〜(2ge)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-Be(nX)-(CH2)4-A0-Rf (2ga) Ra-Hx-Be(nX)-Be(nX)-(CH2)4-A0-Rf (2gb) Ra-Hx-Hx-Be(nX)-(CH2)4-A0-Rf (2gc) Ra-Hx-Hx-Hx-(CH2)4-A0-Rf (2gd) Ra-Hx-Ch-Be(nX)-(CH2)4-A0-Rf (2ge) 前記式(1-2h)で示される化合物中、下記の式(2ha)〜(2h
f)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-CH2O-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (2ha) Ra-Hx-CH2O-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (2hb) Ra-Hx-CH2O-Hx-Be(nX)-A0-Rf (2hc) Ra-Hx-CH2O-Hx-Hx-A0-Rf (2hd) Ra-Hx-CH2O-Ch-Be(nX)-A0-Rf (2he) Ra-Hx-CH2O-Hx-Do-A0-Rf (2hf) 前記式(1-2i)で示される化合物中、下記の式(2ia)〜(2i
g)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-CH2O-Be(nX)-A0-Rf (2ia) Ra-Hx-Be(nX)-CH2O-Be(nX)-A0-Rf (2ib) Ra-Hx-Hx-CH2O-Be(nX)-A0-Rf (2ic) Ra-Hx-Hx-CH2O-Hx-A0-Rf (2id) Ra-Be(nX)-Hx-CH2O-Be(nX)-A0-Rf (2ie) Ra-Hx-Hx-CH2O-Ch-A0-Rf (2if) Ra-Hx-Hx-CH2O-Do-A0-Rf (2ig)
【0028】前記式(1-2j)で示される化合物中、下記の
式(2ja)〜(2je)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-Be(nX)-CH2O-A0-Rf (2ja) Ra-Hx-Be(nX)-Be(nX)-CH2O-A0-Rf (2jb) Ra-Hx-Hx-Be(nX)-CH2O-A0-Rf (2jc) Ra-Hx-Hx-Hx-CH2O-A0-Rf (2jd) Ra-Hx-Ch-Be(nX)-CH2O-A0-Rf (2je) 前記式(1-2n)で示される化合物中、下記の式(2na)〜(2n
f)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-CF2O-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (2na) Ra-Hx-CF2O-Be(nX)-Be(nX)-A0-Rf (2nb) Ra-Hx-CF2O-Hx-Be(nX)-A0-Rf (2nc) Ra-Hx-CF2O-Hx-Hx-A0-Rf (2nd) Ra-Hx-CF2O-Ch-Be(nX)-A0-Rf (2ne) Ra-Hx-CF2O-Hx-Do-A0-Rf (2nf) 前記式(1-2o)で示される化合物中、下記の式(2oa)〜(2o
g)で示される化合物が液晶性化合物として特に好まし
い。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-CF2O-Be(nX)-A0-Rf (2oa) Ra-Hx-Be(nX)-CF2O-Be(nX)-A0-Rf (2ob) Ra-Hx-Hx-CF2O-Be(nX)-A0-Rf (2oc) Ra-Hx-Hx-CF2O-Hx-A0-Rf (2od) Ra-Be(nX)-Hx-CF2O-Be(nX)-A0-Rf (2oe) Ra-Hx-Hx-CF2O-Ch-A0-Rf (2of) Ra-Hx-Hx-CF2O-Do-A0-Rf (2og)
【0029】前記式(1-2p)で示される化合物中、下記の
式(2pa)〜(2pe)で示される化合物が液晶性化合物として
特に好ましい。 Ra-Be(nX)-Be(nX)-Be(nX)-CF2O-A0-Rf (2pa) Ra-Hx-Be(nX)-Be(nX)-CF2O-A0-Rf (2pb) Ra-Hx-Hx-Be(nX)-CF2O-A0-Rf (2pc) Ra-Hx-Hx-Hx-CF2O-A0-Rf (2pd) Ra-Hx-Ch-Be(nX)-CF2O-A0-Rf (2pe)
【0030】前記した液晶性化合物として特に好ましい
化合物の中でも、格別に優れた特性を有する化合物とし
て下記の式(1-1)〜(1-56)を示すことができる。例示す
る式中のRfおよびRaは前記と同じ意味を、X1およびX2
それぞれ独立してH、FまたはClを、1,4−フェニレン
環上の(F)で指示される部位はFで置換されていてもよい
ことを表す。
【0031】
【化2】
【0032】
【化3】
【0033】
【化4】
【0034】
【化5】
【0035】
【化6】
【0036】
【化7】
【0037】さらに一般式(1)で表される液晶性化合物
の一方の末端基Raは、炭素数1〜20の直鎖または分枝
を有する1価の有機基である。鎖中には1以上の-O-、-
S-、-CO-、-CH=CH-またはエチニレン結合を有していて
もよいが、-O-および/または-S-は連続することはな
い。さらにRa中の水素原子はハロゲン原子またはシアノ
基で置換されていてもよい。
【0038】具体的には、アルキル基、鎖中に-CH=CH-
を有するアルケニル基およびアルカジエニル基、鎖中に
エチニレン結合を有するアルキニル基、さらに鎖中に-O
-を有するアルコキシ基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシ基、アルコキシアルケニル基、アルケニル
オキシアルキル基、アルキニルオキシ基、アルコキシア
ルキニル基、アルキニルオキシアルキル基、鎖中に-S-
を有するチオアルキル基、アルキルチオアルキル基、鎖
中に-CO-を有するアルカノイル基、アルケノイル基など
を挙げることができ、さらにこれらの置換基中の水素原
子がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アルキル
基、ハロゲン置換アルケニル基、ハロゲン置換アルコキ
シ基、ハロゲン置換アルケニルオキシ基、ハロゲン置換
アルコキシアルキル基およびハロゲン置換アルコキシア
ルケニル基およびハロゲン置換アルキニル基等、ならび
にシアノ基で置換されたシアノ置換アルキル基、シアノ
置換アルケニル基などが挙げられる。
【0039】アルキル基として炭素数1〜20のアルキ
ル基の直鎖アルキル基、たとえばメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、デシ
ル、ペンタデシル、イコシル等および分岐アルキル基、
たとえばイソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、
2−メチルブチル、イソペンチル、イソヘキシル、3−
エチルオクチル、3,8−ジメチルテトラデシル、5−エ
チル−5−メチルノナデシル等を例示することができ
る。なお、前記の分岐アルキル基は光学活性を示すもの
であってもよい。
【0040】鎖中に-CH=CH-を有する有機としてビニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
デセニル、イコセニルなどの直鎖アルケニル基、ブタジ
エニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニル、ヘプタジエ
ニル、オクタジエニルおよびイコサジエニル等のアルカ
ジエニル基およびイソプロペニル、イソペンテニル、イ
ソヘプテニル、3-エチルオクテニル、3,5−ジメチルテ
トラデセニル、5−エチル−5−メチルノナデセニル等
の分岐アルケニル基を、また鎖中にエチニレン結合を有
するアルキニル基としてエチニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニルおよびオクチニル等を挙げることができ
る。
【0041】鎖中に-O-を有する有機基として、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ノニルオキシ等のアルコキシ基、メトキシメチル、
メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、
メトキシペンチル、メトキシオクチル、エトキシメチ
ル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシヘキ
シル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキ
シプロピル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブ
トキシエチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシメチ
ル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシメチル、ヘ
キシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチ
ルオキシメチル、オクチルオキシメチル等のアルコキシ
アルキル基が挙げられる。
【0042】さらにメトキシプロペニル、エトキシプロ
ペニル、ペンチルオキシプロペニル、メトキシブテニ
ル、エトキシブテニル、ペンチルオキシブテニル、メト
キシペンテニル、プロポキシペンテニル、メトキシヘキ
セニル、プロポキシヘキセニル、メトキシヘプテニル、
メトキシオクテニル等のアルコキシアルケニル基、プロ
ペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、オ
クテニルオキシ等のアルケニルオキシ基、プロペニルオ
キシメチル、プロペニルオキシエチル、プロペニルオキ
シブチル、ブテニルオキシメチル、ブテニルオキシエチ
ル、ブテニルオキシペンチル、ペンテニルオキシメチ
ル、ペンテニルオキシプロピル、ヘキセニルオキシメチ
ル、ヘキセニルオキシエチル、ヘプテニルオキシメチ
ル、オクテニルオキシメチル等のアルケニルオキシアル
キル基、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニル
オキシ、ペンチニルオキシ、テトラデシニルオキシ等の
アルキニルオキシ基、メトキシプロピニル、メトキシペ
ンチニル、エトキシブチニル、プロポキシプロピニル、
ヘキシルオキシヘプチニル、メトキシメチルブチニル、
メトキシプロピルエチニル、ブトキシメチルプロピニル
等のアルコキシアルキニル基等を例示することができ
る。
【0043】鎖中に-S-を有する有機基としてメチルチ
オメチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル、メ
チルチオブチル、メチルチオオクチル、エチルチオメチ
ル、エチルチオエチル、エチルチオヘプチル、プロピル
チオメチル、プロピルチオエチル、プロピルチオプロピ
ル、プロピルチオペンチル、ヘキシルチオメチル、ヘプ
チルチオエチル等のアルキルチオアルキル基を、また鎖
中に-CO-を有するアルカノイル基としてメチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、
2−オキソプロピル、2−オキソブチル、3−オキソブ
チル、2−オキソペンチル、4−オキソペンチル、3−
オキソヘキシル、5−オキソヘキシル、2−オキソヘプ
チル、3−オキソヘプチル、6−オキソヘプチル、2−
オキソオクチル、4−オキソオクチル、7−オキソオク
チル、3−オキソノニル、6−オキソノニル、8−オキ
ソノニル、2−オキソデシル、5−オキソデシルおよび
9−オキソデシル等を例示できる。
【0044】前記置換基の水素原子がハロゲン原子およ
び/またはシアノ基で置換された有機基として、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2
−フルオロエチル、1,2−ジフルオロエチル、1,1,2,2−
テトラフルオロエチル、2−ブロモ−1,2−ジフルオロ
エチル、3−フルオロプロピル、1,2,3,3−テトラフル
オロプロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピ
ル、3−フルオロブチル、4−フルオロブチル、1,1,2,
4−テトラフルオロブチル、3−フルオロペンチル、5
−フルオロペンチル、2,3,3,4,5−ペンタフルオロペン
チル、6−フルオロヘキシル、2,3,4,6−テトラフルオ
ロヘキシル、7−フルオロヘプチル、8,8−ジフルオロ
オクチル等のハロゲン置換アルキル基、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、1,1−ジフルオロエトキ
シ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエ
トキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、ペルフル
オロエトキシ、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキ
シ、ペルフルオロプロポキシ等のハロゲン置換アルコキ
シ基、3−フルオロプロペニル、4−フルオロ−1−ブ
テニル、4−フルオロ-2-ブテニル、5−フルオロ-1-ペ
ンテニル、5−フルオロ−2−ペンテニル、5−フルオ
ロ−3−ペンテニル、6−フルオロ−1−ヘキセニル、
6−フルオロ−3−ヘキセニル、7−フルオロ−5−ヘ
プテニル、2−クロロビニル、2−フルオロビニル、2
−シアノビニル、2,2−ジフルオロビニル、1,2−ジフル
オロビニル、2−クロロ−2−フルオロビニル、2−ブ
ロモ−2−フルオロビニル、2−フルオロ−2−シアノ
ビニル、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル、3−クロ
ロ−3−フルオロ−1−プロペニル、2,3−ジフルオロ
−1−プロペニル、1,3−ジフルオロ−2−プロペニ
ル、1,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル、1,2,4,4−
テトラフルオロ−3−ブテニル,5,5−ジフルオロ−4
−ペンテニル、3,3−ジフルオロ−5−ヘキセニル、8,8
−ジフルオロ−7−オクテニル等のハロゲン置換アルケ
ニル基を挙げることができる。
【0045】本発明の一般式(1)で表される液晶性化合
物は、公知の一般的な有機合成法によって製造すること
ができるが、例えば下記のscheme1〜3に示すような方
法で簡便に製造することができる。スキーム中におい
て、Ra、A1〜A3、Z1〜Z2、X1、X2およびRfは前記と同じ
意味を、nおよびoは0または1、pは1または2の整
数を、XおよびX′はハロゲン原子を表す。また、1,4−
フェニレン上の(F)部位はFで置換されていてもよいこ
とを表す。
【0046】
【化8】
【0047】すなわち、scheme1に示すように、トルエ
ンあるいはキシレン等、エタノール等のアルコール類お
よび水の混合溶媒中、K2CO3またはNa2CO3等の塩基およ
びPd−CまたはPd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2等の触媒存在
下、ボロン酸誘導体()とハロゲン化物()を反応させ
ることにより本発明化合物の1例()を製造することが
できる。あるいは、scheme2に示すように、ハロゲン化
物()とn-BuLi等のリチウム試薬およびZnCl2またはZnB
r2等の亜鉛試薬との反応後、ハロゲン化物()を反応さ
せることによっても製造することができる。また、sche
me3に示すように、ハロゲン化物()をリチオ化した
後、亜鉛試薬およびハロゲン化物()と反応させること
によって本発明化合物の1例()を製造することができ
る。
【0048】Ra基中または環間の橋Z1〜Z3中に-O-を含
む化合物は、例えば、ナトリウムアミド(J.B.ライト
等,ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイエティー,70, 3098(1948))、炭酸カリウム(W.T.オ
ルソン等,ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサイエティー,69, 2451(1947))、トリエチルア
ミン(R.L.Merker等,ザ・ジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミストリー,26, 5180(1961))、水酸化ナトリ
ウム(C.Wilkins,シンセシス,1973, 156)、水酸化カ
リウム(J.Rebek等,ザ・ジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミストリー,44, 1485(1979))、水酸化バリウ
ム(カワベ等,ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・
ケミストリー,37, 4210(1972))、水素化ナトリウム
(C.J.Stark,テトラヘドロン・レターズ,22, 2089(19
81)、K.タカイ等,テトラヘドロン・レターズ,21, 165
7(1980))等の塩基の存在下、ハロゲン化合物とアルコ
ール類とをジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドまたはトルエン等の溶媒中
で反応させることにより製造することができる。あるい
はトリフルオロメタンスルホン酸エステル等の誘導体か
ら製造することも可能である。
【0049】Ra基に-C=C-結合を含む化合物は、例えばW
ittig反応(オーガニック・リアションズ,第14巻,第3
章)、Wittig-Schlosser反応(M.Schlosser等,アンゲバ
ンテ・ケミー・インターナショナル・エディション・イ
ン・イングリッシュ,5, 126(1966))あるいはWittig-H
orner反応(J.I.G.Cadogan,オルガノホスホラス・リー
ジェンツ・イン・オーガニック・シンセシス(Organoph
osphorus Reagentsin Organic Synthesis),Academic(1
979))により、分子内に容易に導入することができる。
【0050】Ra基にエテニレン結合を含む化合物は、例
えばW.Tao等(ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・
ケミストリー,55, 63(1990))の方法により製造するこ
とができる。すなわちジエチルアミンやトリエチルアミ
ン等のアルキルアミン溶媒中、ヨウ化銅とPd(PPh3)4
たはPdCl2(PPh3)2等のPd触媒の存在下、アセチレン誘導
体とハロゲン化合物を反応させることによって製造する
ことができる。この反応は室温〜溶媒の沸点までの温度
範囲、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。また
Castro反応(M.D.Raush等,ザ・ジャーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミストリー,34, 468(1969))を行って
製造することもできる。
【0051】Ra基に-COO-(カルボニルオキシ)を含む
化合物は、例えばE.J.Corey等(ザ・ジャーナル・オブ
・オーガニック・ケミストリー,38, 3223(1973))の方
法により製造することができる。すなわち、カルボン酸
をトルエンやベンゼン等の溶媒中あるいは無溶媒中、塩
化チオニル等のハロゲン化剤により酸ハロゲン化物と
し、これをアルコール類と反応させることにより製造す
ることができる。この反応は室温〜溶媒の沸点までの温
度範囲、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、よ
り好ましくは反応促進のためピリジン、トリエチルアミ
ン(B.Iselin等,ヘルベチカ・ヘミカ・アクタ,40, 37
3(1957))、ジメチルアニリン(C.Raha,オーガニック・
シンセシス,263(1963))またはテトラメチル尿素(M.
S.Newman等,テトラヘドロン・レターズ,3267(1967))
等の塩基の存在下で行われる。あるいは、ジクロロメタ
ンやクロロホルム等の溶媒中、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド等の脱水剤と4-ジメチルアミノピリジンとの存
在下、カルボン酸とアルコール類とを反応させる(B.Ne
ises等,オーガニック・シンセシス,63, 183(1985))
ことによっても製造することができる。
【0052】前述した反応は全て公知のものであるが、
必要によりさらに他の既知反応を使用してもよい。
【0053】本発明の一般式(1)で表される液晶性化合
物は、極めて高い電圧保持率および低いしきい値電圧を
有し、その温度変化が極めて小さい。さらに、大きなΔ
nを有し、種々の液晶材料と容易に混合し、特に低温下
における相溶性が優れている。またこれらの液晶性化合
物は、表示素子が通常使用される条件下において物理的
および化学的に十分安定である。さらには分子構成要素
のうち6員環やその置換基および/または環間の橋を適
宣、選択することにより、所望の物性値を持つものが得
られる。
【0054】分子内に3個の環を有する化合物は比較的
低温度で液晶相を示し、4個の環を有する化合物は高い
等方相転移温度を示す。また、シクロヘキセン環または
ジオキサン環を有する化合物は比較的小さなΔnを示
し、ジオキサン環を有する化合物は比較的大きなΔεを
示す。
【0055】基Raに二重結合を有する化合物は大きな弾
性定数比(ベンド弾性定数/スプレイ弾性定数)を有す
るため、STN用組成物の構成成分として用いると透過率
の変化が急峻である組成物を調製できることから高コン
トラストの表示素子を提供することができる。また、Ra
基が光学活性基である場合は、キラルドープ剤として特
に重要である。Δεは環構造中の水素原子をフッ素原子
に置換することによって、より大きなものとすることが
可能であり、同時に相溶性も改善され得る。Z1、Z2また
はZ3中に-CF2O-または-OCF2-を有する化合物は、比較的
大きなΔεと低粘性を示す。
【0056】これらのことから環、置換基および/また
は結合基を適当に選択することにより所望の物性を有す
る液晶性化合物を得ることができる。また、本発明の化
合物のいくつかは、大きな弾性定数を示すので、低Vth
用化合物として好適である。
【0057】本発明の一般式(1)で表される好ましい化
合物の具体例を、環の略号に前記した略号、ただし( )
内はフルオロアルコキシ基を4位に有することを基準に
した環の置換位および置換原子を表す、を用いて以下に
示す。
【0058】A) 3環化合物例 化合物No. 1 C3H7-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CFHCF
3 化合物No. 2 C3H7-Be-Be-Be-OCF2CF2H 化合物No. 3 C5H11-Be-Be-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 4 CH3-Be-Be(3F)-Be-OCF2CF2H 化合物No. 5 C3H7-Be-Be(2,3F)-Be-OCF2CF2H 化合物No. 6 C2H5-Be-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No. 7 C4H9-Be-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 8 CH3O-Be-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No. 9 CH3CH=CHC2H4-Be(3F)-Be-Be(3,5F)-OCF2
CFHCF3 化合物No. 10 C3H7O-Be-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2CFHCF3
【0059】化合物No. 11 C5H11OCH2-Be(3F)-Be(3F)-
Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No. 12 C2H5OC5H10-Be(3F)-Be(3F)-Be(3,5F)-OC
F2CFHCF3 化合物No. 13 C5H11-Be-Be(2,3F)-Be(2,3F)-OCF2CF2H 化合物No. 14 CFH2C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2
CFHCF3 化合物No. 15 C2H5-Ch-Be-Be-OCF2CF2H 化合物No. 16 C3H7-Ch-Be-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 17 C4H9-Ch-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 18 C5H11O-Ch-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No. 19 C3H7-Do-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No. 20 C5H11-Do-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3
【0060】化合物No. 21 C15H31-Do-Be-Be(3,5F)-OC
F2CFHCF3 化合物No. 22 C4H9-Ch-Ch-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No. 23 C10H21OCH2-Ch-Ch-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 24 C2H5-Ch-Do-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No. 25 C4H9O-Ch-Do-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 26 C2H5-Be-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No. 27 C3H7-Be-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 28 C4H9-Be-C2H4-Be-Be(3Cl)-OCF2CFHCF3 化合物No. 29 C5H11-Be-C2H4-Be(3F)-Be-OCF2CF2H 化合物No. 30 C7H15-Be-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CFHCF3
【0061】化合物No. 31 C4H9-Be(3F)-C2H4-Be-Be-O
CF2CF2H 化合物No. 32 CH3-Be(3F)-C2H4-Be-Be-OCF2CFHCF3 化合物No. 33 C3H7-Be-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No. 34 H2C=CHC2H4-Be-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2C
F2H 化合物No. 35 C5H11-Be-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 36 C2H5-Be-C2H4-Be-Be(3F,5Cl)-OCF2CF2H 化合物No. 37 C2H5-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No. 38 C3H7-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CFHCF
3 化合物No. 39 C3H7-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be-OCF2CF2H 化合物No. 40 C4H9OCH2-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be-OCF2CF2
H
【0062】化合物No. 41 C2H5O-Be(3F)-C2H4-Be-Be
(3F)-OCF2CF2H 化合物No. 42 CH3-Be(3,5F)-C2H4-Be-Be-OCF2CFHCF3 化合物No. 43 C2H5-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2CF2
H 化合物No. 44 C5H11-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3F,5Cl)-OCF2
CF2H 化合物No. 45 C2H50-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2CF
HCF3 化合物No. 46 F2C=CHC2H4-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3F)
-OCF2CF2H 化合物No. 47 C2H5CFHC2H4-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3
F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 48 C5H11-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OCF2
CF2H 化合物No. 49 C3H7-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OCF2C
FHCF3 化合物No. 50 CH3CH=CH-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5F)-O
CF2CF2H
【0063】化合物No. 51 C5H11-Be-C2H4-Be(2,3F)-B
e(2,3F)-OCF2CF2H 化合物No. 52 CH3-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2
CF2H 化合物No. 53 C5H11-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-OC
F2CFHCF3 化合物No. 54 C4H9-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3F,5Cl)-O
CF2CFHCF3 化合物No. 55 F2C=CH-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-O
CF2CF2H 化合物No. 56 C6H13-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-Be(3F)-OC
F2CFHCF3 化合物No. 57 C5H11O-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5F)-Be-OCF
2CF2H 化合物No. 58 C12H25O-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-
OCF2CHCF3 化合物No. 59 C4H9-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5F)-O
CF2CF2H 化合物No. 60 CH3OC3H6-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)-Be(3,5
F)-OCF2CFHCF3
【0064】化合物No. 61 CH3O-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,
5F)-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 62 C2H5-Ch-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No. 63 C5H11-Ch-C2H4-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2CF
HCF3 化合物No. 64 H2C=CHCH2O-Ch-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-O
CF2CF2H 化合物No. 65 C3H7-Ch-C2H4-Ch-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No. 66 C4H9-Ch-C2H4-Ch-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 67 F(CN)C=CH-Ch-C2H4-Ch-Be(3,5F)-OCF2CF
2H 化合物No. 68 CH3-Do-C2H4-Be-Be(3F,4Cl)-OCF2CF2H 化合物No. 69 C8H17O-Do-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CFH
CF3 化合物No. 70 C2H5OCH2-Do-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF
2CFHCF3
【0065】化合物No. 71 C3H7-Be-Be-C2H4-Be(3F)-O
CF2CF2H 化合物No. 72 C2H5-Be-Be-C2H4-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 73 H2C=CHC2H4-Be-Be(3F)-C2H4-Be-OCF2CF2
H 化合物No. 74 C5H11-Be-Be(3F)-C2H4-Be-OCF2CFHCF3 化合物No. 75 C16H33-Be(3F)-Be-C2H4-Be-OCF2CF2H 化合物No. 76 C4H9-Be(3F)-Be-C2H4-Be-OCF2CFHCF3 化合物No. 77 CH3-Be-Be-C2H4-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No. 78 C3H7O-Be-Be-C2H4-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 79 C7H15-Be-Be-C2H4-Be(3F,5Cl)-OCF2CF2H 化合物No. 80 F2C=CHC3H6-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-OCF
2CF2H
【0066】化合物No. 81 C6H13-Be-Be(3F)-C2H4-Be
(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 82 C3H7-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be-OCF2CF2H 化合物No. 83 C5H11-Be-Be(2,3F)-C2H4-Be-OCF2CF2H 化合物No. 84 C2H5O-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be-OCF2CFHCF3 化合物No. 85 C3H7-Be(3F)-Be-C2H4-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No. 86 C4H9-Be(3,5F)-Be-C2H4-Be-OCF2CFHCF3 化合物No. 87 C2H5-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-OCF2CF2
H 化合物No. 88 C5H11-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3F,5Cl)-OCF2
CF2H 化合物No. 89 C5H11-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-OCF2CF
HCF3 化合物No. 90 CFH2C4H8-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-O
CF2CF2H
【0067】化合物No. 91 C9H19-Be(3F)-Be(3F)-C2H4
-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 92 C4H9-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5F)-OCF2C
F2H 化合物No. 93 C3H7-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5F)-OCF2C
FHCF3 化合物No. 94 CH3CH=CHC2H4-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5
F)-OCF2CFHCF3 化合物No. 95 CH3O-Be(2,3F)-Be(2,3F)-C2H4-Be(2,3F)
-OCF2CFHCF3 化合物No. 96 C7H15-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-OC
F2CF2H 化合物No. 97 C3H7-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-OCF
2CFHCF3 化合物No. 98 C3H7-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be(3F,5Cl)-O
CF2CF2H 化合物No. 99 C8H17-Be(3F)-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)-OC
F2CF2H 化合物No.100 CH3OCH2CH=CH-Be(3F)-Be(3,5F)-C2H4-Be
(3F)-OCF2CFHCF3
【0068】化合物No.101 C2H5-Be(3,5F)-Be(3,5F)-C
2H4-Be-OCF2CF2H 化合物No.102 C5H11-Be(3,5F)-Be(3,5F)-C2H4-Be-OCF2
CFHCF3 化合物No.103 C4H9-Be(3,5F)-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-OCF
2CF2H 化合物No.104 C6H13O-Be(3,5F)-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-O
CF2CFHCF3 化合物No.105 C3H7-Be(3F)-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5F)-O
CF2CF2H 化合物No.106 C4H9-Be(3F)-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5F)-O
CF2CFHCF3 化合物No.107 CH3OC3H6-Be(3,5F)-Be(3F)-C2H4-Be(3,5
F)-OCF2CF2H 化合物No.108 C5H11-Be(3,5F)-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)-
OCF2CF2H 化合物No.109 C3H7-Ch-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-OCF2CF
2H 化合物No.110 C5H11-Ch-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)-OCF
2CFHCF3
【0069】化合物No.111 CH30-Do-Be-Be-C2H4-Be(3,
5F)-OCF2CF2H 化合物No.112 C2H5-Do-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5F)-OC
F2CFHCF3 化合物No.113 C3H7-Be-C4H8-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.114 C4H9-Be-C4H8-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CFHCF
3 化合物No.115 C5H11-Be(3F)-C4H8-Be(3F)-Be(3F)-OCF2
CF2H 化合物No.116 C3H7O-Be-C4H8-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2CF
HCF3 化合物No.117 C4H9OCH2-Be-C4H8-Be-Be(2,3F)-OCF2CF2
H 化合物No.118 C3H7-Be-Be-C4H8-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.119 C7H15-Be-Be-C4H8-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.120 C6H13-Be(3F)-Be(3F)-C4H8-Be(3F)-OCF2
CF2H
【0070】化合物No.121 CFH2CH2CH=CH-Be-Be(3,5F)
-C4H8-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.122 CH3-Be-CH2O-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.123 C3H7-Be-CH2O-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CFHCF
3 化合物No.124 C5H11-Be-CH2O-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2CF
2H 化合物No.125 C7H15-Be-CH2O-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OCF2
CF2H 化合物No.126 C3H7OCH2-Be(3F)-CH2O-Be(3,5F)-Be(3,5
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.127 CH30-Ch-CH2O-Be-Be(2,3F)-OCF2CF2H 化合物No.128 CH3OCH2-Ch-CH2O-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2
CFHCF3 化合物No.129 C2H5-Be-Be(3F)-CH2O-Be(3F,5Cl)-OCF2C
F2H 化合物No.130 C4H9-Be(3F)-Be(3,5F)-CH2O-Be(3,5F)-O
CF2CFHCF3
【0071】化合物No.131 C3H7-Be-CF2O-Be(3F)-Be(3
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.132 C3H7-Be-CF2O-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2CF2
H 化合物No.133 C5H11-Be-CF2O-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2CF
2H 化合物No.134 C18H37-Ch-CF2O-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.135 F2C=CHC2H4-Ch-CF2O-Be(3,5F)-Be(3F)-O
CF2CFHCF3 化合物No.136 C5H11-Be-Be-CF2O-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.137 C3H7-Be(3F)-Be(3,5F)-CF2O-Be(3F)-OCF
2CFHCF3
【0072】B) 4環化合物例 化合物No.138 C3H7-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Be(3F)-0CF2CF
2H 化合物No.139 C2H5-Be-Be-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.140 C2H5-Be-Be-Be-Be(2,3F)-OCF2CF2H 化合物No.141 C3H7-Be-Be-Be(2,3F)-Be-OCF2CFHCF3 化合物No.142 C2H5-Be-Be(3F)-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2C
FHCF3 化合物No.143 C3H7-Be-Be-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OCF2CF2
H 化合物No.144 C4H9O-Be-Be(3F)-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF
2H 化合物No.145 C3H7-Be(3F)-Be(3F)-Be(3F)-Be(3F)-OCF
2CFHCF3 化合物No.146 CH3OC5H10-Be(3F)-Be(3F)-Be(3F)-Be(3,
5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.147 C5H11-Be(3F)-Be(3,5F)-Be(3F)-Be(3F)-
OCF2CF2H 化合物No.148 C3H7-Hx-Be-Be-Be(2,3Cl)-OCF2CF2H 化合物No.149 C3H7-Hx-Be-Be(2,3F)-Be-OCF2CFHCF3 化合物No.150 C4H9-Hx-Be-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2CFHCF
3 化合物No.151 C5H11-Hx-Be-Be(3,5F)-Be(3F,5Cl)-OCF2
CF2H
【0073】化合物No.152 C3H7OCH2-Hx-Be(3F)-Be(3,
5F)-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.153 C3H7-Hx-Hx-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.154 C6H13-Hx-Hx-Be-Be(2,3F)-OCF2CF2H 化合物No.155 C3H7-Hx-Hx-Be(2,3Cl)-Be-OCF2CFHCF3 化合物No.156 C4H9-Hx-Hx-Be-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.157 C5H11-Hx-Hx-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.158 C2H5-Hx-Hx-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2CFHCF
3 化合物No.159 C3H7-Hx-Hx-Be(2,3F)-Be(2,3F)-OCF2CF2
H 化合物No.160 C2H5OCH2-Hx-Hx-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2
H
【0074】化合物No.161 CFH2C2H4-Hx-Hx-Be(3F)-Be
(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.162 CF2HC2H4-Hx-Hx-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2
H 化合物No.163 CH3CH=CH-Hx-Hx-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2
H 化合物No.164 F2C=CH-Hx-Hx-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2CFH
CF3 化合物No.165 C5H11-Hx-Hx-Hx-Be-OCF2CF2H 化合物No.166 C6H13-Hx-Hx-Hx-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.167 C3H7-Hx-Hx-Hx-Be-OCF2CFHC3 化合物No.168 C7H15-Hx-Hx-Hx-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.169 C2H5-Hx-Ch-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.170 C4H9-Hx-Ch-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2CFHCF
3
【0075】化合物No.171 CF3C2H4-Hx-Hx-Do-Be(3F)-
OCF2CFHCF3 化合物No.172 C8H17OC8H16-Hx-Hx-Do-Be(3,5F)-OCF2CF
2H 化合物No.173 C2H5-Be-C2H4-Be-Be-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.174 C2H5-Be-C2H4-Be-Be(3F)-Be-OCF2CFHCF3 化合物No.175 C4H9-Be-C2H4-Be-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.176 C6H13-Be-C2H4-Be-Be-Be(3,5F)-OCF2CFH
CF3 化合物No.177 C3H7-Be-C2H4-Be-Be(3,5F)-Be-OCF2CF2H 化合物No.178 C5H11-Be-C2H4-Be-Be(3,5F)-Be-OCF2CFH
CF3 化合物No.179 C3H7-Be-C2H4-Be-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF
2H 化合物No.180 C3H7-Be-C2H4-Be(3F)-Be-Be(3F)-OCF2CF
HCF3
【0076】化合物No.181 C2H5-Be-C2H4-Be-Be-Be(2,
3Cl)-OCF2CF2H 化合物No.182 C7H15-Be-C2H4-Be-Be(2,3F)-Be-OCF2CFH
CF3 化合物No.183 C3H7O-Be-C2H4-Be-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF
2CF2H 化合物No.184 C5H11O-Be-C2H4-Be-Be(3,5F)-Be(3F)-OC
F2CFHCF3 化合物No.185 C3H7OCH2-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-Be(3
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.186 CH3OC8H16-Be-C2H4-Be(3F)-Be-Be(3,5F)
-OCF2CF2H 化合物No.187 C4H9-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-Be(3
F)-OCF2CF2H 化合物No.188 C5H11-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-Be(3
F,5Cl)-OCF2CFHCF3 化合物No.189 C2H5-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-Be(3,5F)-
OCF2CFHCF3 化合物No.190 C3H7-Be(3F)-C2H4-Be-Be(3F)-Be(3,5F)-
OCF2CF2H
【0077】化合物No.191 CFH2C4H8-Be-C2H4-Be(3,5
F)-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.192 C4H9-Be(3F)-C2H4-Be-Be(3,5F)-Be(3F)-
OCF2CFHCF3 化合物No.193 C7H15-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-Be
(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.194 C6H13-Be(3F)-C2H4-Be-Be(3,5F)-Be(3,5
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.195 C4H9O-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5F)-
Be-OCF2CF2H 化合物No.196 C6H13O-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5
F)-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.197 C6H13-Hx-C2H4(CH2)2-Be-Be-Be(3,5F)-O
CF2CF2H 化合物No.198 C5H11-Hx-C2H4-Be-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF
2CFHCF3 化合物No.199 C3H7-Hx-C2H4-Be-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2
CF2H 化合物No.200 C2H5C(CH3)HC2H4-Hx-C2H4-Be(3F)-Be(3,
5F)-Be(3F)-OCF2CF2H
【0078】化合物No.201 C5H11-Hx-C2H4-Hx-Be-Be
(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.202 C3H7-Hx-C2H4-Hx-Be-Be(3F,5Cl)-OCF2CF
HCF3 化合物No.203 C3H7-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF
HCF3 化合物No.204 C2H5-Hx-C2H4-Hx-Be-Be(2,3F)-OCF2CF2H 化合物No.205 C4H9-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2
CFHCF3 化合物No.206 C7H15-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Be(3F,5Cl))-
OCF2CF2H 化合物No.207 C6H13-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF
2CF2H 化合物No.208 CH3-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2C
FHCF3 化合物No.209 C5H11-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-Be(3,5F)-O
CF2CF2H 化合物No.210 H2C=CHCH2O-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Be(3,5
F)-OCF2CF2H
【0079】化合物No.211 C3H7-Hx-C2H4-Ch-Be(3F)-B
e(3F)-OCF2CF2H 化合物No.212 H2C=CHC2H4CH=CH-Hx-C2H4-Ch-Be(3F)-Be
(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.213 CH3OC3H6-Hx-C2H4-Hx-Do-Be(3F)-OCF2CF
HCF3 化合物No.214 C5H11-Hx-C2H4-Hx-Do-Be(3,5F)-OCF2CF2
H 化合物No.215 C2H5-Be-Be-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.216 C6H13-Be-Be-C2H4-Be(3F)-Be-OCF2CFHCF
3 化合物No.217 C6H13-Be-Be-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.218 C2H5-Be-Be-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.219 C4H9-Be-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be-OCF2CFHC
F3 化合物No.220 C5H11-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be-OCF2CFHCF3
【0080】化合物No.221 C3H7-Be-Be-C2H4-Be(3F)-B
e(3F)-OCF2CF2H 化合物No.222 C2H5-Be-Be(3F)-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF
HCF3 化合物No.223 C3H7O-Be-Be-C2H4-Be-Be(2,3Cl)-OCF2CF
2H 化合物No.224 C4H9-Be-Be-C2H4-Be(2,3F)-Be(2,3Cl)-O
CF2CFHCF3 化合物No.225 C7H15-Be-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF
2CF2H 化合物No.226 C2H5OC2H4O-Be-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be(3
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.227 C3H7-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2
CFHCF3 化合物No.228 CH3C(CH3)HCH20-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3F)
-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.229 C5H11OCH2-Be-Be(3F)-C2H4-Be-Be(3,5F)
-OCF2CF2H 化合物No.230 CH3-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3F)
-OCF2CF2H
【0081】化合物No.231 C2H5-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3
F)-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.232 C3H7-Be(3F)-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be(3F)-
OCF2CFHCF3 化合物No.233 C5H11-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)-Be(3F)
-OCF2CF2H 化合物No.234 C4H9O-Be-Be-C2H4-Be(2,3F)-Be(2,3F)-O
CF2CFHCF3 化合物No.235 C6H13-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be
(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.236 C4H9-Be(3F)-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.237 CH3OC2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5
F)-Be-OCF2CF2H 化合物No.238 C3H7-Be(3,5F)-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5F)
-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.239 C5H11-Be-Hx-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.240 C2H5-Hx-Be-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H
【0082】化合物No.241 C3H7-Hx-Be-C2H4-Be(3F)-B
e-OCF2CFHCF3 化合物No.242 C4H9-Hx-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF
2H 化合物No.243 C2H5-Hx-Be-C2H4-Be(2,3F)-Be-OCF2CFHC
F3 化合物No.244 C5H11-Hx-Be-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CFH
CF3 化合物No.245 C6H13-Hx-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be-OCF2CF2
H 化合物No.246 C2H5-Hx-Be(3F)-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2
CFHCF3 化合物No.247 C3H7-Hx-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2
CF2H 化合物No.248 CFH2-Hx-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2
CF2H 化合物No.249 C3H7OCH2-Hx-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3,
5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.250 C7H15-Hx-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-Be(3F)
-OCF2CF2H
【0083】化合物No.251 C18H37O-Hx-Be(3,5F)-C2H4
-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.252 CH3-Hx-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5F)
-OCF2CFHCF3 化合物No.253 C5H11-Hx-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)-Be(3F,
5Cl)-OCF2CF2H 化合物No.254 C3H7-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.255 CFH2CH2CH=CH-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3F)-OC
F2CFHCF3 化合物No.256 C4H9-Hx-Hx-C2H4-Be(3F)-Be-OCF2CF2H 化合物No.257 C5H11-Hx-Hx-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-OCF2C
FHCF3 化合物No.258 CFH2C4H8-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2
CF2H 化合物No.259 C3H7-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CFHC
F3 化合物No.260 C6H13-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-Be-OCF2CF2
H
【0084】化合物No.261 C2H5-Hx-Hx-C2H4-Be(3F)-B
e(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.262 CH3CH=CHC2H4-Hx-Hx-C2H4-Be(3F)-Be(3,
5F)-OCF2CF2H 化合物No.263 C7H15-Hx-Hx-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF
2CFHCF3 化合物No.264 C6H13-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF
2CF2H 化合物No.265 CH3OCH2-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-Be(3F)-O
CF2CFHCF3 化合物No.266 F2C=CH-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-Be(3F)-OC
F2CFHCF3 化合物No.267 C5H11-Hx-Hx-C2H4-Be(2,3F)-Be(2,3F)-O
CF2CFHCF3 化合物No.268 C4H9-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OC
F2CF2H 化合物No.269 C7H15O-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5F)-
OCF2CFHCF3 化合物No.270 H2C=CHC2H4CH=CH-Hx-Hx-C2H4-Be(3F)-Be
(3,5F)-OCF2CF2H
【0085】化合物No.271 C4H9-Hx-Hx-C2H4-Hx-Be-OC
F2CF2H 化合物No.272 C2H5-Hx-Hx-C2H4-Hx-Be-OCF2CFHCF3 化合物No.273 C5H11-Hx-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.274 CH3OC3H6-Hx-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-OCF2CF
HCF3 化合物No.275 C5H11-Hx-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-OCF2CF2
H 化合物No.276 C7H15-Hx-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-OCF2CFH
CF3 化合物No.277 CH3OCH2O-Hx-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-OCF2
CFHCF3 化合物No.278 C3H7-Hx-Hx-C2H4-Hx-Be(2,3F)-OCF2CFHC
F3 化合物No.279 F(CN)C=CH-Hx-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-OCF2C
F2H 化合物No.280 C3H7-Hx-Ch-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H
【0086】化合物No.281 C5H11-Hx-Ch-C2H4-Be(3F)-
Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.282 C2H5-Hx-Hx-C2H4-Do-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.283 C4H9-Hx-Hx-C2H4-Do-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.284 C7H15O-Be-Be-Be-C2H4-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.285 C2H5-Be-Be-Be(3F)-C2H4-Be-OCF2CFHCF3 化合物No.286 C5H11-Be-Be-Be-C2H4-Be(3,5F)-OCF2CF2
H 化合物No.287 C3H7-Be-Be-Be-C2H4-Be(3,5F)-OCF2CFHC
F3 化合物No.288 C3H7-Be-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be-OCF2CF2H 化合物No.289 CH3OC4H8-Be-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be-OCF2
CFHCF3 化合物No.290 C6H13-Be-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-OCF2C
F2H
【0087】化合物No.291 C2H5-Be-Be(3F)-Be-C2H4-B
e(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.292 C3H7-Be-Be-Be-C2H4-Be(2,3Cl)-OCF2CF2
H 化合物No.293 C5H11-Be-Be-Be(2,3F)-C2H4-Be-OCF2CFH
CF3 化合物No.294 H2C=CHC2H4-Be-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3,5
F)-OCF2CF2H 化合物No.295 C4H9-Be-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)-OCF2
CFHCF3 化合物No.296 CH3-Be-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-OCF
2CFHCF3 化合物No.297 F2C=CHC2H4-Be-Be(3F)-Be-C2H4-Be(3,5
F)-OCF2CF2H 化合物No.298 C4H9-Be(3F)-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be(3
F)-OCF2CF2H 化合物No.299 C5H11-Be(3F)-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be(3
F,5Cl)-OCF2CFHCF3 化合物No.300 C2H5-Be-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-
OCF2CFHCF3
【0088】化合物No.301 C6H13-Be(3F)-Be-Be(3F)-C
2H4-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.302 CFH2CH2-Be-Be(3,5F)-Be(3F)-C2H4-Be(3
F)-OCF2CF2H 化合物No.303 C3H7-Be(3F)-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)-
OCF2CFHCF3 化合物No.304 C5H11-Be(3F)-Be(3F)-Be(3F)-C2H4-Be
(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.305 C3H7-Be(3F)-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.306 CH3OCH2-Be(3F)-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5
F)Be-OCF2CF2H 化合物No.307 C2H5-Be(3,5F)-Be(3,5F)-Be(3,5F)-C2H4
-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.308 C2H5-Hx-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-OCF2CF
2H 化合物No.309 C3H7-Hx-Be-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-OCF2CF
HCF3 化合物No.310 C4H9-Hx-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)-OCF2
CF2H
【0089】化合物No.311 C5H11-Hx-Be-Be(3F)-C2H4-
Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.312 C6H13-Hx-Be-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5F)-O
CF2CFHCF3 化合物No.313 C7H15-Hx-Be(3F)-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F)
-OCF2CF2H 化合物No.314 C3H7-Hx-Be(3,5F)-Be(3F)-C2H4-Be(3,5
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.315 C2H5-Hx-Hx-Be(3F)-C2H4-Be-OCF2CF2H 化合物No.316 C3H7-Hx-Hx-Be-C2H4-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.317 C2H5-Hx-Hx-Be-C2H4-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.318 C6H13-Hx-Hx-Be-C2H4-Be(2,3F)-OCF2CFH
CF3 化合物No.319 C3H7-Hx-Hx-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-OCF2CF
HCF3 化合物No.320 C5H11-Hx-Hx-Be(3F)-C2H4-Be(3,5F)-OCF
2CF2H
【0090】化合物No.321 C5H11-Hx-Hx-Be(3,5F)-C2H
4-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.322 C4H9-Hx-Hx-Be(3,5F)-C2H4-Be(3,5F)-OC
F2CF2H 化合物No.323 C7H15-Hx-Hx-Be(3,5F)-C2H4-Be(3F,5Cl)
-OCF2CFHCF3 化合物No.324 H2C=CH-Hx-Hx-Hx-C2H4-Be(3F)-OCF2CFHC
F3 化合物No.325 C2H5-Hx-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-OCF2CFHC
F3 化合物No.326 C2H5O-Hx-Hx-Ch-C2H4-Be(3,5F)-OCF2CFH
CF3 化合物No.327 C3H7-Be-C4H8-Be(2,3F)-Be-Be(2,3F)-OC
F2CFHCF3 化合物No.328 CH3-Be-C4H8-Be-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2C
F2H 化合物No.329 C5H11-Be-C4H8-Be(3F)-Be(3F)-Be(3,5F)
-OCF2CFHCF3 化合物No.330 C3H7-Be-C4H8-Be(3F)-Be(3,5F)-Be(3F)-
OCF2CFHCF3
【0091】化合物No.331 C6H13-Be-C4H8-Be-Be(3,5
F)-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.332 C4H9-Be-C4H8-Be(3,5F)-Be(3,5F)-Be(3
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.333 C2H5-Be(3F)-C4H8-Be(3F)-Be(3,5F)-Be
(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.334 C7H15-Hx-C4H8-Be-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF
2CF2H 化合物No.335 C3H7-Hx-C4H8-Be-Be(3F)-Be(3F,5Cl)-OC
F2CF2H 化合物No.336 C4H9-Hx-C4H8-Be(3F)-Be(3F)-Be(3F)-OC
F2CFHCF3 化合物No.337 C5H11-Hx-C4H8-Be(3,5F)-Be(3F)-Be(3F)
-OCF2CFHCF3 化合物No.338 C3H7-Hx-C4H8-Be-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OC
F2CFHCF3 化合物No.339 C2H5O-Hx-C4H8-Be(3F)-Be(3,5F)-Be(3,5
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.340 C3H7-Hx-C4H8-Be(3,5F)-Be(3,5F)-Be(3,
5F)-OCF2CF2H
【0092】化合物No.341 C5H11-Hx-C4H8-Hx-Be(3F)-
Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.342 C3H7OCH2-Hx-C4H8-Hx-Be(3F)-Be(3,5F)-
OCF2CFHCF3 化合物No.343 C3H7-Hx-C4H8-Hx-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2
CFHCF3 化合物No.344 CH3CH=CH-Hx-C4H8-Hx-Be(3,5F)-Be(3F)-
OCF2CF2H 化合物No.345 C6H13-Hx-C4H8-Hx-Be(3,5F)-Be(3F,5Cl)
-OCF2CFHCF3 化合物No.346 F2C=CH-Hx-C4H8-Hx-Be(3,5F)-Be(3,5F)-
OCF2CFHCF3 化合物No.347 C2H5-Hx-C4H8-Hx-Hx-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.348 C5H11-Hx-C4H8-Hx-Hx-Be(3,5F)-OCF2CFH
CF3 化合物No.349 C3H7-Hx-C4H8-Hx-Hx-Be(2,3F)-OCF2CF2H 化合物No.350 CH3-Be-Be-C4H8-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H
【0093】化合物No.351 CH3OC4H8-Be-Be(3F)-C4H8-
Be(3F)-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.352 C4H9-Be-Be-C4H8-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2
CF2H 化合物No.353 C8H17-Be-Be-C4H8-Be(3,5F)-Be(3,5F)-O
CF2CFHCF3 化合物No.354 C3H7-Be-Be(3F)-C4H8-Be(3,5F)-Be(3F)-
OCF2CF2H 化合物No.355 C3H7-Be-Be(3,5F)-C4H8-Be(3,5F)-Be(3
F)-OCF2CF2H 化合物No.356 C6H13-Be-Be(3F)-C4H8-Be(3,5F)-Be(3,5
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.357 H2C=CHC2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-C4H8-Be
(3,5F)-Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.358 C5H11-Be(2,3F)-Be(2,3F)-C4H8-Be(2,3
F)-Be(2,3F)-OCF2CF2H 化合物No.359 C3H7-Hx-Hx-C4H8-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF
2H 化合物No.360 C5H11-Hx-Hx-C4H8-Be-Be(2,3F)-OCF2CF2
H
【0094】化合物No.361 C3H7-Hx-Hx-C4H8-Be(2,3C
l)-Be-OCF2CFHCF3 化合物No.362 CFH2CH2-Hx-Hx-C4H8-Be(3F)-Be(3,5F)-O
CF2CFHCF3 化合物No.363 C6H13-Hx-Hx-C4H8-Be(3F)-Be(3F,5Cl)-O
CF2CF2H 化合物No.364 C2H5-Hx-Hx-C4H8-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2
CFHCF3 化合物No.365 C4H9-Hx-Hx-C4H8-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OC
F2CF2H 化合物No.366 C4H9-Hx-Hx-C4H8-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OC
F2CFHCF3 化合物No.367 C7H15-Hx-Hx-C4H8-Be(3,5F)-Be(3F,5Cl)
-OCF2CF2H 化合物No.368 C16H33O-Hx-Hx-C4H8-Be(3F)-Be(3,5F)-O
CF2CF2H 化合物No.369 C3H7OC2H4-Hx-Hx-C4H8-Be(3F)-Be(3,5F)
-OCF2CFHCF3 化合物No.370 CF3C2H4-Hx-Hx-C4H8-Be(3,5F)-Be(3F)-O
CF2CF2H
【0095】化合物No.371 CH3CFHC2H4-Hx-Hx-C4H8-Be
(3,5F)-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.372 C5H11-Hx-Hx-C4H8-Hx-Be(3,5F)-OCF2CFH
CF3 化合物No.373 C3H7-Hx-Hx-C4H8-Hx-Be(3F,5Cl)-OCF2CF
HCF3 化合物No.374 C2H5CH=CH-Hx-Hx-C4H8-Hx-Be(3,5F)-OCF
2CF2H 化合物No.375 C2H5-Be-Be-Be(3F)-C4H8-Be(3,5F)-OCF2
CF2H 化合物No.376 C9H19-Be-Be-Be(3,5F)-C4H8-Be(3F)-OCF
2CFHCF3 化合物No.377 C4H9-Be(3F)-Be(3F)-Be(3F)-C4H8-Be(3
F)-OCF2CF2H 化合物No.378 C5H11-Be-Be-Be(3,5F)-C4H8-Be(3,5F)-O
CF2CFHCF3 化合物No.379 C6H13-Be-Be(3,5F)-Be(3,5F)-C4H8-Be(3
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.380 C5H11-Be(3F)-Be(3F)-Be(3F)-C4H8-Be
(3,5F)-OCF2CF2H
【0096】化合物No.381 C3H7O-Be(3F)-Be(3F)-Be
(3,5F)-C4H8-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.382 C7H15-Be(3,5F)-Be(3F)-Be(3,5F)-C4H8-
Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.383 C3H7-Be(3,5F)-Be(3,5F)-Be(3F)-C4H8-B
e(3F,5Cl)-OCF2CF2H 化合物No.384 C9H19O-Hx-Hx-Be(3F)-C4H8-Be(3,5F)-OC
F2CF2H 化合物No.385 C5H11-Hx-Hx-Be(3,5F)-C4H8-Be(3F)-OCF
2CFHCF3 化合物No.386 C12H25OCH2-Hx-Hx-Be(3,5F)-C4H8-Be(3
F)-OCF2CF2H 化合物No.387 C2H5-Hx-Hx-Hx-C4H8-Be(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.388 C2H5C(CH3)HCH2-Hx-Hx-Hx-C4H8-Be(3F,5
Cl)-OCF2CFHCF3 化合物No.389 C6H13-Be-Be-CH2O-Be(2,3F)Be-(2,3F)-O
CF2CF2H 化合物No.390 C4H9-Be-Be(3F)-CH2O-Be(3F)-Be(3F)-OC
F2CF2H
【0097】化合物No.391 CH3-Be-Be-CH2O-Be(3,5F)-
Be(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.392 C5H11-Be-Be(3F)-CH2O-Be(3,5F)-Be(3F)
-OCF2CF2H 化合物No.393 C3H7-Be-Be(3,5F)-CH2O-Be(3,5F)-Be(3
F)-OCF2CFHCF3 化合物No.394 C2H5OC2H4-Be-Be(3F)-CH2O-Be(3,5F)-Be
(3,5F)-OCF2CF2H 化合物No.395 H2C=CHC2H4-Be-Be(3F)-CH2O-Be(3,5F)-B
e(3F)-OCF2CFHCF3 化合物No.396 CH3-Hx-Hx-CH2O-Be-Be(2,3Cl)-OCF2CF2H 化合物No.397 C3H7-Hx-Hx-CH2O-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2
CFHCF3 化合物No.398 C2H5-Hx-Hx-CH2O-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF2
CFHCF3 化合物No.399 C3H7-Hx-Hx-CH2O-Be(3F)-Be(3F,5Cl)-OC
F2CF2H 化合物No.400 C3H7-Hx-Hx-CH2O-H-Be(3,5F)-OCF2CF2H
【0098】化合物No.401 C4H9-Hx-Hx-CH2O-Hx-Be(3,
5F)-OCF2CFHCF3 化合物No.402 C5H11-Hx-Hx-CH2O-Hx-Be(3F,5Cl)-OCF2C
F2H 化合物No.403 C6H13-Be-Be-CF2O-Be(3F)-Be(3F)-OCF2C
F2H 化合物No.404 C7H15-Be-Be-CF2O-Be(3,5F)-Be(3F)-OCF
2CFHCF3 化合物No.405 CH3OCH2-Be-Be-CF2O-Be(3F)-Be(3,5F)-O
CF2CF2H 化合物No.406 C2H5-Be-Be(3,5F)-CF2O-Be(3F)-Be(3F)-
OCF2CFHCF3 化合物No.407 C5H11-Be-Be(3,5F)-CF2O-Be(3F)-Be(3,5
F)-OCF2CF2H 化合物No.408 C2H5O-Be(3,5F)-Be(3,5F)-CF2O-Be(3F)B
e(3F)-OCF2CF2H 化合物No.409 C5H11-Hx-Hx-CF2O-Be(3F)-Be(3F)-OCF2C
F2H 化合物No.410 C3H7-Hx-Hx-CF2O-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2
CFHCF3
【0099】化合物No.411 C3H7-Hx-Hx-CF2O-Be(3,5F)
-Be(3F)-OCF2CF2H 化合物No.412 C5H11OCH2-Hx-Hx-CF2O-Be(3,5F)-Be(3F)
-OCF2CF2H 化合物No.413 C5H11-Hx-Hx-CF2O-Be(3,5F)-Be(3F,5Cl)
-OCF2CF2H 化合物No.414 CH3CH=CH-Hx-Hx-CF2O-Be(3,5F)-Be(3,5
F)-OCF2CFHCF3
【0100】本発明の前記液晶性化合物は、好ましい特
性を有する新たな液晶組成物、特にネマチック液晶組成
物の構成成分として極めて優れており、TN型、STN型お
よびTFT型液晶表示素子用の液晶組成物の構成成分とし
て好適に使用することができる。
【0101】本発明の液晶組成物は、前記した本発明の
一般式(1)で表される液晶性化合物群より選択される少
なくとも1種の化合物を含有する。好ましくは、第一成
分として前記一般式(1)で表される液晶性化合物群より
選択される少なくとも1種を、第二成分として前記一般
式(2)および/または前記一般式(3)で表される公知の
液晶性化合物群より選択される少なくとも1種の化合物
を含有する。
【0102】第二成分として、一般式(2) L1-(A5)a-Z4-(-A6-Z5-)b-A4-R1 (2) (式中、a、b、A4、A5、A6、Z4、Z5、L1およびR1は前
記と同じ意味を表す)で表される化合物群より選択され
る少なくとも1種が好適に使用される。
【0103】一般式(2)で表される化合物の具体例を一
般式(2A)、(2B)および(2C)に示す。一般式(2A)〜(2C)
中、a、L1、R1、Z4およびZ5は前記と同じ意味を表
し、X3、X4、X5およびX6は相互に独立してHまたはFを
表す。
【0104】
【化9】
【0105】別の第2成分として、下記一般式(3) L2-(-A8-Z6-)c-(-A9-Z7-)d-(-A10-Z8-)e-A7-(-COO-)f-R2 (3) (式中、c、d、e、f、A7、A8、A9、A10、Z6、Z7、Z
8、L2およびR2は前記と同じ意味を表す)で表される化
合物群より選択される少なくとも1種も好適である。
【0106】一般式(3)で表される化合物の具体例を下
記一般式(3A)〜(3E)に示す。一般式(3A)中、cおよびe
は0または1、環A7はトランス−1,4−シクロヘキシレ
ンまたはHの1以上がFで置換されていてもよい1,4−フ
ェニレン、環A9はトランス−1,4−シクロヘキシレン、
1,4−フェニレンおよび1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
から選択され、環A10はトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、1,4−フェニレンおよび1,3−ピリミジン−2,5−ジ
イルから選択され、橋Z7は-(CH2)2-、-COO-および共有
結合(-)から選択され、橋Z8は共有結合(-)、末端基L2
前記と同じ意味を表し、一般式(3B)中、dは0または
1、末端基L2は炭素数1〜10のアルキル基、X7はHま
たはFを表し、一般式(3C)中、c、dおよびeは0また
は1、環A9およびA10は相互に独立してトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、橋Z6およびZ
7は相互に独立して-COO-または共有結合(-)、橋Z8は-CO
O-またはエチニレン、末端基R2はF、-OCF3、-OCF2H、-C
F3、-CF2Hおよび-CFH2から選択され、末端基L2は炭素数
1〜10のアルキル基、X8およびX9は相互に独立してH
またはFを表し、一般式(3D)中、fは0または1、環A7
はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニ
レン、環A8はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−
フェニレンおよび1,3−ピリミジン−2,5−ジイルから選
択され、橋Z6はエチニレン、-COO-、-(CH2)2-および共
有結合(-)から選択され、末端基R2およびL2は相互に独
立して鎖中に連続しない-O-を有していてもよい炭素数
1〜10の1価の飽和有機基および末端および/または
鎖中に-CH=CH-を有し、鎖中に連続しない-O-を有してい
てもよい炭素数2〜10の1価の不飽和有機基から選択
され基を表し、一般式(3E)中、eは0または1、環A7
トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレ
ン、環A8はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フ
ェニレンおよび1,3−ピリミジン−2,5−ジイルから選択
され、環A9はトランス−1,4−シクロヘキシレン、Hの
1以上がFで置換されていてもよい1,4−フェニレンお
よび1,3−ピリミジン−2,5−ジイルから選択され、橋Z6
およびZ8は相互に独立して-COO-、-(CH2)2-および共有
結合(-)から選択され、橋Z7は-CH=CH-、エチニレン、-C
OO-および共有結合(-)から選択され、末端基R2およびL2
は相互に独立して鎖中に連続しない-O-を有していても
よい炭素数1〜10の1価の飽和有機基および末端およ
び/または鎖中に-CH=CH-を有し、鎖中に連続しない-O-
を有していてもよい炭素数2〜10の1価の不飽和有機
基から選択される基を表す。
【0107】
【化10】
【0108】さらに好ましい液晶組成物は、第1成分と
して本発明の前記一般式(1)で表される液晶性化合物群
より選択される少なくとも1種、第二成分として前記一
般式(2)で表される化合物群より選択される少なくとも
1種および前記一般式(3)で表される化合物群より選択
される少なくとも1種を含有する。さらに、しきい値電
圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値
および粘度等を調整する目的で、公知の化合物を第三成
分として混合することもできる。一般式(1)で表される
液晶性化合物群より選択されるの少なくとも1種の含有
量は0.1〜99重量%の割合であることが、優良な特
性を発現せしめるために好ましい。
【0109】前記一般式(2A)に含まれる化合物の好適例
として次の(2A-1)〜(2A-15)、一般式(2B)に含まれる化
合物の好適例として(2B-1)〜(2B-48)、一般式(2C)に含
まれる化合物の好適例として(2C-1)〜(2C-55)をそれぞ
れ挙げることができる。
【0110】
【化11】
【0111】
【化12】
【0112】
【化13】
【0113】
【化14】
【0114】
【化15】
【0115】
【化16】
【0116】
【化17】
【0117】
【化18】
【0118】
【化19】
【0119】これらの一般式(2)で表される化合物は、
誘電率異方性値が正を示し、熱安定性や化学的安定性が
非常に優れている。これらの化合物の使用量は、液晶組
成物の全重量に対して1〜99重量%の範囲が適する
が、好ましくは10〜97重量%、より好ましくは40
〜95重量%である。
【0120】前記第二成分として、前記一般式(3A)、(3
B)および(3C)に含まれる化合物の好適例を、それぞれ(3
A-1)〜(3A-24)、(3B-1)〜(3B-3)および(3C-1)〜(3C-28)
に示す。
【0121】
【化20】
【0122】
【化21】
【0123】
【化22】
【0124】
【化23】
【0125】
【化24】
【0126】これらの一般式(3A)〜(3C)で示される化合
物は、誘電率異方性値が正でその値が大きく、組成物成
分として特にしきい値電圧を小さくする目的で使用され
る。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整および液
晶相温度範囲を広げる等の目的や、さらに急峻性を改良
する目的にも使用される。
【0127】また第二成分のうち、一般式(3D)および(3
E)に含まれる化合物の好適例を、それぞれ(3D-1)〜(3D-
8)および(3E-1)〜(3E-13)に示す。
【0128】
【化25】
【0129】
【化26】
【0130】これらの一般式(3D)および(3E)で示される
化合物は、誘電率異方性値が負または弱い正の化合物で
あり、そのうち一般式(3D)で示される化合物は、組成物
成分として、主に粘度低下や屈折率異方性値の調整の目
的に、また一般式(3E)で示される化合物は、液晶相温度
範囲を広げる目的および/または屈折率異方性値の調整
を目的に使用される。
【0131】一般式(3)で表される化合物は、特にSTN
型表示方式や通常のTN型表示方式用の液晶組成物を調製
する場合に不可欠な化合物である。これらの化合物の使
用量は、通常のSTN型表示方式やTN型表示方式用の液晶
組成物を調製する場合には、液晶組成物の全重量に対し
て1〜99重量%の範囲が適するが、好ましくは10〜
97重量%、より好ましくは40〜95重量%の範囲で
ある。
【0132】液晶組成物はそれ自体公知の方法、例えば
種々の成分を高温度下で相互に溶解させる方法等により
一般に調製される。また、必要により、適当な添加物を
加えることによって、意図する用途に応じた改良がなさ
れ、最適化される。このような添加物は当該業者によく
知られており、文献などに詳細に記載されている。通
常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整
し、逆ねじれを防ぐといった効果を有するキラルドープ
剤などが添加される。
【0133】また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
すれば、GH型用の液晶組成物として使用することもでき
る。本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロ
カプセル化して作製したNCAPや、液晶中に三次元網目状
高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子
(PDLCD)、例えばポリマーネットワーク液晶表示素子(PN
LCD)用をはじめ、複屈折制御(ECB)型やDS型用の液晶組
成物としても使用できる。
【0134】本発明の前記一般式(1)で表される液晶性
化合物群より選択される化合物を含有する液晶組成物例
を以下に示す。液晶組成物中の化合物は、環を前記と同
じ略号で、エチニレン結合を-Tr-で、( )内は右側末端
基を4位に有することを基準に置換位および置換原子
を、また特記した以外の末端アルキル基を炭素数のみで
表す。また本発明の液晶性化合物には、前記化合物No.
を併記する。なお、特に断りのないが限り、組成物例中
の「%」は「重量%」である。
【0135】組成物例1 3-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 (化合物No.259) 20.0% 2-Hx-Hx-Be(3F)-F 13.0% 3-Hx-Hx-Be(3F)-F 13.0% 5-Hx-Hx-Be(3F)-F 14.0% 2-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-F 8.0% 3-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-F 4.0% 5-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-F 8.0% 2-Hx-Be-Be(3F)-F 5.0% 3-Hx-Be-Be(3F)-F 5.0% 5-Hx-Be-Be(3F)-F 10.0%
【0136】組成物例2 3-Be-C2H4-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CFHCF3 (化合物No.1) 12.0% 7-Hx-Be(3F)-F 10.0% 3-Hx-Be-OC2H5 10.0% 2-Hx-Hx-Be(3F)-F 10.0% 3-Hx-Hx-Be(3F)-F 10.0% 5-Hx-Hx-Be(3F)-F 10.0% 2-Hx-Be-Be(3F)-F 4.0% 3-Hx-Be-Be(3F)-F 4.0% 5-Hx-Be-Be(3F)-F 8.0% 3-Hx-Hx-Be-OCF3 6.0% 3-Hx-Hx-Be-CH3 9.0% 3-Hx-Hx-Be-OCH3 5.0% 3-Hx-Hx-Be-C3H7 2.0%
【0137】組成物例3 3-Be-C2H4-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 (化合物No.49) 10.0% 7-Hx-Be(3F)-F 3.0% 3-Hx-Be-OC2H5 10.0% 2-Hx-Hx-Be(3F)-F 10.0% 3-Hx-Hx-Be(3F)-F 10.0% 5-Hx-Hx-Be(3F)-F 10.0% 2-Hx-Be-Be(3F)-F 9.0% 3-Hx-Be-Be(3F)-F 9.0% 5-Hx-Be-Be(3F)-F 16.0% 2-Hx-Be-Be-F 4.0% 3-Hx-Be-Be-F 4.0% 5-Hx-Be-Be-F 3.0% 3-Hx-Be-Be(3,5F)-F 5.0%
【0138】組成物例4 5-Be-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 (化合物No.35) 12.0% 7-Hx-Be-F 4.0% 3-Hx-C2H4-Hx-Be-F 12.0% 4-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-F 10.0% 5-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-F 10.0% 3-Hx-Hx-Be(3,5F)-F 10.0% 4-Hx-Hx-Be(3,5F)-F 5.0% 3-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-F 15.0% 5-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-F 10.0% 3-Hx-Be-Be(3,5F)-F 12.0%
【0139】組成物例5 3-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H (化合物No.254) 6.0% 7-Hx-Be(3,5F)-F 7.0% 3-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-F 12.0% 4-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-F 10.0% 3-Hx-Hx-Be(3,5F)-F 10.0% 4-Hx-Hx-Be(3,5F)-F 5.0% 3-Hx-Be-Be(3,5F)-F 10.0% 3-Hx-Hx-COO-Be(3,5F)-F 10.0% 4-Hx-Hx-COO-Be(3,5F)-F 3.0% 5-Hx-Hx-COO-Be(3,5F)-F 3.0% 2-Hx-Be-COO-Be(3,5F)-F 3.0% 3-Hx-Do-Be(3,5F)-F 15.0% 3-Hx-Hx-Be-Be(3,5F)-F 6.0%
【0140】組成物例6 3-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2H (化合物No.138) 10.0% 5-Hx-CH=CH-Hx-Be(3,5F)-F 7.0% 3-Hx-Hx-Be-Cl 7.0% 5-Hx-Hx-Be-Cl 8.0% 3-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Cl 7.0% 5-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Cl 8.0% 2-Hx-Hx-Be(3F)-F 3.0% 3-Hx-Hx-Be(3F)-F 3.0% 5-Hx-Hx-Be(3F)-F 3.0% 3-Hx-Hx-Be(3F)-OCF2H 6.0% 2-Hx-Be-Be(3F)-F 4.0% 3-Hx-Be-Be(3F)-F 4.0% 5-Hx-Be-Be(3F)-F 8.0% 3-Hx-Be-Be(3,5F)-F 6.0% 5-Hx-Be-Be(3,5F)-F 6.0% 3-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-F 5.0% 5-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-F 5.0%
【0141】組成物例7 3-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2H (化合物No.138) 8.0% 5-Hx-C2H4-Be(3F)-F 10.0% 7-Hx-Be-F 7.0% 2-Hx-Hx-Be(3F)-F 15.0% 3-Hx-Hx-Be(3F)-F 15.0% 5-Hx-Hx-Be(3F)-F 15.0% 2-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-F 8.0% 3-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-F 4.0% 5-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-F 8.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C2H5 5.0% 3-Hx-Hx-C4H9 5.0%
【0142】組成物例8 3-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H (化合物No.254) 7.0% CH3CH=CHC2H4-Be-COO-Be(3,5F)-CN 7.0% 3-Hx-Be-CN 25.0% 3-Hx-Be-0C2H5 4.0% 3-Hx-Hx-C4H9 11.0% 3-Hx-Hx-C5H11 5.0% 3-Hx-Hx-Be-CH3 10.0% 3-Hx-Hx-Be-C3H7 11.0% 3-Hx-Be(3F)-Tr-Be-C2H5 8.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C2H5 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C3H7 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C4H9 4.0%
【0143】組成物例9 5-Be-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 (化合物No.35) 6.0% H2C=CHC2H4-Hx-Be-CN 10.0% CH3CH=CHC2H4-Hx-Be-CN 10.0% 3-Hx-Be-CN 15.0% 3-Hx-Hx-C4H9 12.0% 2-Be-Tr-Be-OCH3 7.0% 3-Hx-Hx-Be-CH3 8.0% 3-Hx-Hx-Be-C3H7 12.0% 3-Hx-Hx-Be-F 4.0% 2-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C2H5 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C2H5 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C3H7 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C4H9 4.0%
【0144】組成物例10 3-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 (化合物No.259) 7.0% H2C=CHC2H4-Hx-Be-CN 10.0% CH3CH=CHC2H4-Hx-Be-CN 10.0% 3-Hx-Be-CN 18.0% 5-Hx-Be-CN 4.0% CH3OCH2-Hx-Be-CN 6.0% 3-Hx-Hx-C4H9 10.0% CH3OCH2-Hx-Hx-C5H11 5.0% 2-Be-Tr-Be-CH3 3.0% 2-Be-Tr-Be-OCH3 8.0% 3-Hx-Hx-Be-CH3 6.0% 3-Hx-Hx-Be-C3H7 8.0% 3-Hx-Hx-Be-CN 5.0%
【0145】組成物例11 3-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2H (化合物No.138) 7.0% 3-Be-COO-Be(3F)-CN 4.0% C3H7OCH2-Be-COO-Be(3F)-CN 4.0% 5-Py-Be-CN 8.0% H2C=CH-Hx-Be-CN 8.0% CH3CH=CH-Hx-Be-CN 8.0% 3-Hx-Be-OC2H5 4.0% 5-Hx-Hx-CH=CH2 14.0% 3-Hx-Hx-CH2CH=CHCH3 7.0% H2C=CH-Hx-Hx-Be-CH3 15.0% H2C=CHC2H4-Hx-Hx-Be-CH3 7.0% 3-Hx-Be-Tr-Be-C2H5 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C2H5 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C3H7 4.0%
【0146】組成物例12 3-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-Be(3F)-OCF2CF2H (化合物No.138) 9.0% C2H5OCH2-Be-COO-Be(3F)-CN 4.0% C3H7OCH2-Be-COO-Be(3F)-CN 13.0% 2-Hx-Be(3F)-CN 7.0% 3-Hx-Be(3F)-CN 13.0% 5-Py-Be(3F)-F 5.0% 3-Hx-Hx-C4H9 4.0% 2-Be-Tr-Be-CH3 3.0% 3-Py-Be-Be-F 6.0% 4-Py-Be-Be-F 5.0% 3-Hx-Hx-Be-CH3 10.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C2H5 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-C3H7 4.0% 3-Hx-Be(3F)-Tr-Be-C2H5 6.0% 3-Hx-Be(3F)-Tr-Be-C3H7 6.0%
【0147】組成物例13 5-Be-Hx-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H (化合物No.239) 6.0% 3-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 (化合物No.259) 14.0% 2-Hx-Hx-Be(3F)-F 13.0% 3-Hx-Hx-(3F)-F 13.0% 5-Hx-Hx-Be(3F)-F 14.0% 2-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-F 8.0% 3-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-F 4.0% 5-Hx-C2H4-Hx-Be(3F)-F 8.0% 2-Hx-Be-Be(3F)-F 5.0% 3-Hx-Be-Be(3F)-F 5.0% 5-Hx-Be-Be(3F)-F 10.0%
【0148】組成物例14 5-Be(3F)-C2H4-Be(3F)-Be(3,5F)-OCF2CFHCF3 (化合物No.53) 15.0% 7-HxB-F 4.0% 3-Hx-C2H4-Hx-Be-F 12.0% 4-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-F 9.0% 5-Hx-C2H4-Hx-Be(3,5F)-F 9.0% 3-Hx-Hx-Be(3,5F)-F 9.0% 4-Hx-Hx-Be(3,5F)-F 5.0% 3-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-F 15.0% 5-Hx-Hx-C2H4-Be(3,5F)-F 10.0% 3-Hx-Be-Be(3,5F)-F 12.0%
【0149】
【実施例】本発明を、実施例によりさらに詳細に説明す
る。 A) フッ素置換アルキルエーテル化合物(液晶性化合
物)の製造 以下の実施例中において、Cは結晶を、SAはスメクチッ
クA相を、SBはスメクチックB相を、SXは相構造未解析
のスメクチック相を、Nはネマチック相を、Isoは等方
相を示し、相転移温度の単位は全て℃である。また()
はその相がモノトロピック相であることを示す。
【0150】実施例1 化合物No.1:3−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキ
サフルオロプロポキシ)−2′−フルオロ−4′−(2−
(4−プロピルフェニル)エチル)ビフェニル〔一般式
(1)において、mが0、Rfが-OCF2CFHCF3、RaがC3H7-
[3]、A0およびA2がF置換1,4−フェニレン基[Be(3F)]、
A1が1,4−フェニレン基[Be]、Z1が-CH2CH2-、Z2が共有
結合[-]である化合物〕の製造
【0151】2−フルオロ−4−(2−(4−プロピル
フェニル)エチル)フェニルボロン酸3.0g(10.5mmo
l)、3−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオ
ロ)ブロモベンゼン4.6g(13.6mmol)、K2CO3 2.9g
(21.0mmol)、5%−Pd/C 0.3g、水15mlおよびエ
タノール/トルエン(1/1)混合溶媒30mlを12時間
還流させた。反応混合物にトルエン50mlを加えて得ら
れた有機層を水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン/酢
酸エチル)に付し、粗製の3−フルオロ−4−(1,1,2,
3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−2′-フルオロ−
4′−(2−(4−プロピルフェニル)エチル)ビフェニ
ル4.3gを得た。このものをエタノール/酢酸エチル
混合溶媒から再結晶して化合物No.1の表題化合物0.8
gを得た。収率15.8%
【0152】このものは液晶相を示し、その転移温度は C 75.0〜76.1 (N 47.2) Iso また、各スペクトルデータはよくその構造を支持した。 質量分析:502(M+) 1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準) δ(ppm):0.94(t,3H);
1.63(qt,2H);2.57(t,2H);2.93(s,4H);4.79-5.35(dt
q,1H);6.93-7.45(m,10H)
【0153】実施例1の方法に準じて前記化合物No.49
の液晶性化合物を合成した。 化合物No.49:C3H7-Be-(CH2)2-Be(3,5F)-Be(3,5F)-OCF2
CFHCF3 C 63.1〜64.0 Iso また、同様の方法で、前記化合物No.2〜No.48およびNo.
50〜No.137の化合物を合成することができる。
【0154】実施例2 化合物No.138:3−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラ
フルオロエトキシ)−2′−フルオロ−4′−(トラン
ス−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)エチル)シクロヘキシル)ビフェニル〔一般式(1)に
おいて、mが1、Rfが-OCF2CF2H、RaがC3H7-[3]、A0
よびA3がF置換1,4−フェニレン基[Be(3F)]、A1およびA
2が共にトランス−1,4−シクロヘキシレン基[Hx]、Z1
-CH2CH2-、Z2およびZ3が共に共有結合[-]である化合
物〕の製造
【0155】2−フルオロ−4−(トランス−4−(2
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シ
クロヘキシル)フェニルボロン酸2.8g(7.5mmol)、3
−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロ)ブロモ
ベンゼン1.7g(5.8mmol)、K2CO3 2.1g(15.0mmo
l)、5%−Pd/C 0.05g、水5mlおよびエタノール
/トルエン(1/1)混合溶媒20mlを14時間還流させ
た。反応混合物にトルエン50mlを加えて得られた有機層
を水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
した。減圧下に溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン/酢酸エチル)
に付し、粗製の3−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラ
フルオロエトキシ)−2′−フルオロ−4′−(トランス
−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)シクロヘキシル)ビフェニル2.3gを得た。こ
のものをエタノール/酢酸エチル混合溶媒から再結晶し
て化合物No.138の表題化合物1.3gを得た。収率42.
5%
【0156】また、各スペクトルデータはよくその構造
を支持した。このものは液晶相を示し、その転移温度は C 81.5 SX 108.7 N 240.7 Iso また、各スペクトルデータはよくその構造を支持した。 質量分析:540(M+) 1H-NMR(CDCl3、TMS内部標準): δ(ppm):0.79-2.51
(m,31H);5.98(tt,1H);6.95-7.44(m,6H)
【0157】実施例2の方法に準じて前記化合物No.23
9、254および259の化合物を合成した。 化合物No.239 C5H11-Be-Hx-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H C 59.8 SX 164.9 N 192.3 Iso 化合物No.254 C3H7-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3F)-OCF2CF2H C 67.2 SB 153.7 N 247.7 Iso 化合物No.259 C3H7-Hx-Hx-C2H4-Be-Be(3,5F)-OCF2CF2H C 68.4 SX 80.2 SB 108.0 N 241.6 Iso また、前記例示した化合物No.139〜414の上記以外の化
合物も実施例2に準じて製造することができる。
【0158】B) 液晶組成物 以下、本発明の液晶性化合物を含有する液晶組成物例を
示す。各使用例において、NIはネマチック相−等方相転
移温度(℃)を、Δεは誘電率異方性値を、Δnは屈折率
異方性値を、ηは20℃における粘度(mPa・s)を、Vthは
しきい値電圧(V)を示す。
【0159】実施例3(使用例1) 下記のシアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物を含
む液晶組成物: 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 24% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 36% 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 25% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)-4'-シアノビフェニル 15% は、以下の物性を有する。 NI:71.7、Δε:11.0、Δn:0.137、η:27.0 セル厚9μmにおけるVth:1.78
【0160】上記組成物85%に実施例1で製造した化合
物No.1:3−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロポキシ)-2′−フルオロ−4′−(2−(4−
プロピルフェニル)エチル)ビフェニルを15%混合し
て液晶組成物を得た。この液晶組成物の物性値は次の通
りであった。 NI:67.7、Δε:10.9、Δn:0.137、η:34.0 セル厚9.2μmにおけるVth:1.65 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0161】実施例4(使用例2) 前記組成物例1の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 NI:112.7、Δε:5.5、Δn:0.104、η:36.0 セル厚9.0μmにおけるVth:2.15 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0162】実施例5(使用例3) 前記組成物例2の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 NI:90.3、Δε:4.3、Δn:0.100、η:28.0 セル厚5.0μmにおけるVth:2.05 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0163】実施例6(使用例4) 前記組成物例3の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 NI:83.3、Δε:6.2、Δn:0.114、η:29.9 セル厚9.0μmにおけるVth:1.89 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0164】実施例7(使用例5) 前記組成物例4の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 NI:73.1、Δε:8.9、Δn:0.085、η:30.2 セル厚9.0μmにおけるVth:1.54 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0165】実施例8(使用6) 前記組成物例5の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 NI:75.7、Δε:12.1、Δn:0.084、η:34.5 セル厚5.0μmにおけるVth:1.10 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0166】実施例9(使用例7) 前記組成物例6の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 NI:114.0、Δε:6.2、Δn:0.107、η:29.3 セル厚9.0μmにおけるVth:2.18 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0167】実施例10(使用例8) 前記組成物例7の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 NI:86.1、Δε:3.9、Δn:0.082、η:22.5 セル厚5.0μmにおけるVth:2.06 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0168】実施例11(使用例9) 前記組成物例8の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 NI:100.7、Δε:8.5、Δn:0.135、η:19.8 セル厚9.0μmにおけるVth:2.13 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0169】実施例12(使用例10) 前記組成物例10の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 NI:79.6、Δn:0.129、η:21.0 セル厚9.0μmにおけるVth:1.82 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0170】実施例13(使用例11) 前記組成物例11の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 NI:99.0、Δn:0.135、η:19.3 セル厚9.0μmにおけるVth:2.05 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0171】実施例14(使用例12) 前記組成物例12の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 NI:85.1、Δn:0.164、η:35.0 セル厚9.0μmにおけるVth:1.30 この組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、6
0日を越えてもスメクチック相および結晶の析出はみら
れなかった。
【0172】
【発明の効果】極めて高い電圧保持率および低いしきい
値電圧を有し、その温度変化が極めて小さい。さらに、
大きなΔnおよび広い液晶相温度範囲を有し、かつ特に
低温下で他の液晶材料との相溶性に優れているという特
徴に加え、分子構成要素の6員環、置換基および/また
は結合基を適当に選択することにより、所望の物性を有
する新たな液晶組成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 239/26 C07D 239/26 319/06 319/06 C09K 19/12 C09K 19/12 19/14 19/14 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 19/42 19/42 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72)発明者 竹下 房幸 千葉県君津市中富939番地5 (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1) Ra-A1-Z1-A2-Z2-(-A3-Z3-)m-A0-Rf (1) (式中、mは0または1であり;A0、A1、A2およびA3
    6員環を表し、環A0は1〜3個の水素原子がFおよび/
    またはClで置換されていてもよい1,4−フェニレン、環A
    1、A2およびA3は相互に独立してトランス−1,4−シクロ
    ヘキシレン、Hの1以上がハロゲン原子で置換されてい
    てもよい1,4−フェニレン、シクロヘキセン−1,4−ジイ
    ルおよび1,3−ジオキサン−2,5−ジイルから選択される
    1種;Z1、Z2よびZ3は環間の橋を表し、相互に独立して
    -(CH2)2-結合、-(CH2)4-結合、-CH2O-結合、-OCH2-結
    合、それらの結合中のHの1以上がハロゲン原子で置換
    された結合および共有結合(-)から選択される1種;Rf
    は一方の末端基を表し、-OCF2CF2Hまたは-OCF2CFHCF3
    Raは他方の末端基を表し、鎖中の水素原子1以上がハロ
    ゲン原子および/またはシアノ基で置換されていてもよ
    く、また鎖中に1以上の-O-、-S-、-CO-、-CH=CH-また
    はエチニレン結合を有してもよいが、2以上の−O−お
    よび/または−S−は相互に隣接しない、炭素数1〜2
    0の直鎖または分枝を有する1価の有機基から選択され
    る1種である)で表わされるフッ素置換アルキルエーテ
    ル化合物からなる液晶性化合物。
  2. 【請求項2】 一般式(1)中のmが0である3環化合物
    である請求項1に記載の液晶性化合物。
  3. 【請求項3】 一般式(1)中のmが1である4環化合物
    である請求項1に記載の液晶性化合物。
  4. 【請求項4】 一般式(1)中のmが0、Rfが-OCF2CF2H
    である請求項1に記載の液晶性化合物。
  5. 【請求項5】 一般式(1)中のmが0、Rfが-OCF2CFHCF
    3である請求項1に記載の液晶性化合物。
  6. 【請求項6】 一般式(1)中のmが1、Rfが-OCF2CF2H
    である請求項1に記載の液晶性化合物。
  7. 【請求項7】 一般式(1)中のmが1、Rfが-OCF2CFHCF
    3である請求項1に記載の液晶性化合物。
  8. 【請求項8】 一般式(1)中のmが0、Rfが-OCF2CF
    2H、環A1およびA2の少なくとも一方がHの1以上がハロ
    ゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン、シ
    クロヘキセン−1,4−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,
    5−ジイルである請求項1に記載の液晶性化合物。
  9. 【請求項9】 一般式(1)中のmが0、Rfが-OCF2CFHCF
    3、環A2がHの少なくとも1がハロゲン原子で置換され
    た1,4−フェニレンである請求項1に記載の液晶性化合
    物。
  10. 【請求項10】 一般式(1)中のmが0、Rfが-OCF2CFH
    CF3、橋Z1およびZ2の少なくとも一方が-(CH2)2-である
    請求項1に記載の液晶性化合物。
  11. 【請求項11】 一般式(1)中のmが0、Rfが-OCF2CFH
    CF3、橋Z1およびZ2の少なくとも一方が-(CH2)4-または
    共有結合(-)である請求項1に記載の液晶性化合物。
  12. 【請求項12】 一般式(1)中のmが0、Rfが-OCF2CFH
    CF3、環A2がHの少なくとも1がハロゲン原子で置換さ
    れた1,4−フェニレン、橋Z1およびZ2の少なくとも一方
    が-(CH2)2-であるである請求項1に記載の液晶性化合
    物。
  13. 【請求項13】 一般式(1)中のmが1、Rfが-OCF2CF2
    H、A0が3位がFまたはClで置換された1,4−フェニレン
    である請求項1に記載の液晶性化合物。
  14. 【請求項14】 一般式(1)中のmが1、Rfが-OCF2CFH
    CF3、環A2およびA3の少なくとも一方がHの1以上がハ
    ロゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェニレンで
    ある請求項1に記載の液晶性化合物。
  15. 【請求項15】 請求項1に記載の、一般式(1)で表わ
    される液晶性化合物群より選択される少なくとも1種を
    含有することを特徴とする液晶組成物。
  16. 【請求項16】 第一成分として、請求項1に記載の一
    般式(1)で表わされる液晶性化合物群より選択されるの
    少なくとも1種、第二成分として、一般式(2) L1-(-A5-)a-Z4-(-A6-Z5-)b-A4-R1 (2) (式中、aは1または2、bは0または1であり;A4
    A5およびA6は6員環を表し、環A4はHの1または2がF
    で置換されていてもよい1,4−フェニレン、環A5はトラ
    ンス−1,4−シクロヘキシレン、環A6はトランス−1,4−
    シクロヘキシレンまたはHの1以上がFで置換されてい
    てもよい1,4−フェニレン;Z4およびZ5は環間の橋を表
    し、相互に独立して-(CH2)2-、-CH=CH-および共有結合
    (-)から選択される1種;R1およびL1は左右の末端基を
    表し、R1はF、Cl、-OCF3、-OCF2H、-CF3、-CF2Hおよび
    -CFH2から選択される1種;L1は炭素数1〜10のアル
    キル基から選択される1種である)で表わされる化合物
    群より選択される少なくとも1種、を含有することを特
    徴とする液晶組成物。
  17. 【請求項17】 第一成分として、請求項1に記載の一
    般式(1)で表わされる液晶性化合物群より選択される少
    なくとも1種、第二成分として、一般式(3) L2-(-A8-Z6-)c-(-A9-Z7-)d-(-A10-Z8-)e-A7-(-COO-)f−R2 (3) (式中、c、d、eおよびfは相互に独立して0または
    1であり;A7、A8、A9およびA10は6員環を表し、環A7
    はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは環上のHの
    1以上がFで置換されていてもよい1,4−フェニレン、
    環A8、A9およびA10は相互に独立してトランス−1,4−シ
    クロヘキシレン、Hの1以上がハロゲン原子で置換され
    ていてもよい1,4−フェニレン、シクロヘキセン−1,4−
    ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルおよびピリミジ
    ン−2,5−ジイルから選択される1種;Z6、Z7およびZ8
    は環間の橋を表し、相互に独立して-(CH2)2-、-C00-、-
    CH=CH-、エチニレン、1−ブテン−3−イニレンおよび
    共有結合(-)から選択される1種;R2およびL2は左右の
    末端基を表し、R2はF、-OCF3、-OCF2H、-CF3、-CF2H、-
    CFH2、-CN、鎖中に連続しない1以上の-O-を有していて
    もよい炭素数1〜10の1価の飽和有機基、ならびに末
    端および/または鎖中に-C=C-を有し鎖中に連続しない
    1以上の-O-を有していてもよい炭素数2〜10の1価
    の不飽和有機基から選択される1種;L2はF、鎖中に連
    続しない1以上の-O-を有していてもよい炭素数1〜1
    0の1価の飽和有機基、ならびに末端および/または鎖
    中に-C=C-を有し鎖中に連続しない1以上の-O-を有して
    いてもよい炭素数2〜10の1価の不飽和有機基から選
    択される1種である)で表わされる化合物群より選択さ
    れる少なくとも1種、を含有することを特徴とする液晶
    組成物。
  18. 【請求項18】 第一成分として、請求項1に記載の一
    般式(1)で表わされる液晶性化合物群より選択される少
    なくとも1種、第二成分として、請求項16に記載の一
    般式(2)で表される化合物群より選択される少なくとも
    1種および請求項17に記載の一般式(3)で表わされる
    化合物群より選択される1種、を含有することを特徴と
    する液晶組成物。
  19. 【請求項19】 請求項15〜18のいずれかに記載の
    液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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