JPH0967576A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH0967576A JPH0967576A JP7250226A JP25022695A JPH0967576A JP H0967576 A JPH0967576 A JP H0967576A JP 7250226 A JP7250226 A JP 7250226A JP 25022695 A JP25022695 A JP 25022695A JP H0967576 A JPH0967576 A JP H0967576A
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Abstract
(57)【要約】
【発明の名称】 液晶組成物および液晶表示素子
【目的】屋外および車載用AM−LCD液晶組成物に求
められる種々の特性を満たしながら、特に高い透明点の
AM−LCD用液晶組成物を提供する。 【解決手段】第一成分として、一般式(1)で表される
化合物を、第二成分として、一般式(2)〜(3)等で
表される化合物の群から選択された化合物を、それぞれ
少なくとも1つ以上含有することを特徴とする液晶組成
物 【化1】 (式中のR1およびR2は炭素数1〜10のアルキル基を
示し、X1はF、Cl、OCF3、CF3、OCF2H、O
CF2CF2H、OCF2CFHCF3を示し、Y1ないし
Y4は独立にHまたはFを示す。) 【効果】本発明によって、電圧保持率を保持しながら、
高い透明点の液晶組成物を調整できる。この液晶組成物
を使用することにより、屋外および車載用AM−LCD
を提供することが可能になる。
められる種々の特性を満たしながら、特に高い透明点の
AM−LCD用液晶組成物を提供する。 【解決手段】第一成分として、一般式(1)で表される
化合物を、第二成分として、一般式(2)〜(3)等で
表される化合物の群から選択された化合物を、それぞれ
少なくとも1つ以上含有することを特徴とする液晶組成
物 【化1】 (式中のR1およびR2は炭素数1〜10のアルキル基を
示し、X1はF、Cl、OCF3、CF3、OCF2H、O
CF2CF2H、OCF2CFHCF3を示し、Y1ないし
Y4は独立にHまたはFを示す。) 【効果】本発明によって、電圧保持率を保持しながら、
高い透明点の液晶組成物を調整できる。この液晶組成物
を使用することにより、屋外および車載用AM−LCD
を提供することが可能になる。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、表示素子用の液晶
組成物に関し、さらに詳しくはアクティブマトリクス方
式を用いた表示素子に好適に使用される液晶組成物と、
それを用いた液晶表示素子に関する。
組成物に関し、さらに詳しくはアクティブマトリクス方
式を用いた表示素子に好適に使用される液晶組成物と、
それを用いた液晶表示素子に関する。
【0002】
【背景技術】液晶表示装置(LCD)は、ブラウン管
(CRT)に比べて、低消費電力、低電圧駆動、小型
化、軽量化および薄形化が可能であるため、ハンディー
タイプの電卓、デジタル時計などに利用され、フラット
ディスプレーのトップの位置を占めている。近年、高度
情報化のニーズに応えるために、パーソナルコンピュ
ーター、ビデオカメラ、テレビ、屋外及び車載用な
どのディスプレーへのLCDの応用が活発に進められて
いる。高精細(高コントラスト)の表示および良好なカ
ラー表示が見込めることから薄膜トランジスター(TF
T)を用いるアクティブマトリックスLCD(AM−L
CD)が、LCD表示方法の本命として期待されてい
る。このAM−LCDの動作方式には、セルの上下基盤
における液晶分子の配向方向を90゜にツイストさせた
TN表示方式が採用されている。
(CRT)に比べて、低消費電力、低電圧駆動、小型
化、軽量化および薄形化が可能であるため、ハンディー
タイプの電卓、デジタル時計などに利用され、フラット
ディスプレーのトップの位置を占めている。近年、高度
情報化のニーズに応えるために、パーソナルコンピュ
ーター、ビデオカメラ、テレビ、屋外及び車載用な
どのディスプレーへのLCDの応用が活発に進められて
いる。高精細(高コントラスト)の表示および良好なカ
ラー表示が見込めることから薄膜トランジスター(TF
T)を用いるアクティブマトリックスLCD(AM−L
CD)が、LCD表示方法の本命として期待されてい
る。このAM−LCDの動作方式には、セルの上下基盤
における液晶分子の配向方向を90゜にツイストさせた
TN表示方式が採用されている。
【0003】表示素子用の液晶材料には使用目的に適合
する特性を備えた物が適宜選択されねばならない。例え
ば、前記のの屋外用または車載用のAM−LCDに使
用する場合、使用される環境の温度変化が大きいため
に、液晶材料にもその温度変化に耐え得る特性が求めら
れている。即ち、室温を中心とするなるべく広い温度範
囲でネマチック液晶相を示すこと(特に透明点が高いこ
と)が強く望まれている。今のところ、化合物単体とし
てこれらの条件を満たすものが見いだされておらず、数
種の液晶化合物、または、さらに非液晶化合物を混合
し、必要な特性を持つような液晶組成物に調製して、L
CDの材料に用いている。
する特性を備えた物が適宜選択されねばならない。例え
ば、前記のの屋外用または車載用のAM−LCDに使
用する場合、使用される環境の温度変化が大きいため
に、液晶材料にもその温度変化に耐え得る特性が求めら
れている。即ち、室温を中心とするなるべく広い温度範
囲でネマチック液晶相を示すこと(特に透明点が高いこ
と)が強く望まれている。今のところ、化合物単体とし
てこれらの条件を満たすものが見いだされておらず、数
種の液晶化合物、または、さらに非液晶化合物を混合
し、必要な特性を持つような液晶組成物に調製して、L
CDの材料に用いている。
【0004】液晶組成物のネマチック領域を広くするた
めには、透明点が高く、かつ他の液晶化合物との相溶性
の良い液晶化合物を導入せねばならない。一般に、透明
点を高くするには透明点の高い、化学構造的には六員環
を数多く有する化合物を使用すれば良いが、この場合に
は、低温域における相溶性に問題が生じる傾向があり、
同時に得られる液晶組成物の粘度も大きくなるためにそ
の使用には制限がある。また、特にAM−LCDにおい
ては、高いコントラストを保つために電圧保持率の高い
こと、あるいは比抵抗値の大きいことといった、いわゆ
る信頼性の高い液晶組成物が求められている。
めには、透明点が高く、かつ他の液晶化合物との相溶性
の良い液晶化合物を導入せねばならない。一般に、透明
点を高くするには透明点の高い、化学構造的には六員環
を数多く有する化合物を使用すれば良いが、この場合に
は、低温域における相溶性に問題が生じる傾向があり、
同時に得られる液晶組成物の粘度も大きくなるためにそ
の使用には制限がある。また、特にAM−LCDにおい
ては、高いコントラストを保つために電圧保持率の高い
こと、あるいは比抵抗値の大きいことといった、いわゆ
る信頼性の高い液晶組成物が求められている。
【0005】高比抵抗および、高信頼性を目的とした先
行技術として、特開平2−289682で開示されてい
る液晶組成物がある。この液晶組成物は、AM−LCD
に用いることはできるが、屋外および車載用として使用
するには、ネマチック領域の大きさ(透明点の高さ)が
十分ではない。
行技術として、特開平2−289682で開示されてい
る液晶組成物がある。この液晶組成物は、AM−LCD
に用いることはできるが、屋外および車載用として使用
するには、ネマチック領域の大きさ(透明点の高さ)が
十分ではない。
【0006】このように液晶組成物には、種々の検討が
なされているものの、なおその特性上の改良を要求され
ているのが現状である。液晶組成物に利用できる化合物
は、様々な特徴を持った液晶性化合物が数多く知られて
いるとはいえ、要求をバランス良く同時に満たすための
化合物の選択と組成比の設計は、要求が目的に応じて細
分化かつ高度化している今日、当業者が容易に知るとこ
ろではない。
なされているものの、なおその特性上の改良を要求され
ているのが現状である。液晶組成物に利用できる化合物
は、様々な特徴を持った液晶性化合物が数多く知られて
いるとはいえ、要求をバランス良く同時に満たすための
化合物の選択と組成比の設計は、要求が目的に応じて細
分化かつ高度化している今日、当業者が容易に知るとこ
ろではない。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、AM
−LCD用液晶材料に求められる種々の特性を満たしな
がら、特にネマチック領域の大きい(透明点の高い)液
晶組成物を提供することにある。
−LCD用液晶材料に求められる種々の特性を満たしな
がら、特にネマチック領域の大きい(透明点の高い)液
晶組成物を提供することにある。
【0008】
【0009】本発明の第一は、第一成分として、一般式
(1)
(1)
【化6】 (式中のR1は炭素数1〜10のアルキル基を示す。)
で表される化合物を少なくとも1つ含有し、第二成分と
して、一般式(2)〜(8)
で表される化合物を少なくとも1つ含有し、第二成分と
して、一般式(2)〜(8)
【化7】 (式中のR2は、炭素数1〜10のアルキル基を示し、
X1はF、Cl、OCF3、CF3、OCF2H、OCF2
CF2H、OCF2CFHCF3を示し、Y1ないしY4は
独立にHまたはFを示す。)で表される化合物からなる
群から選択された1つ以上の化合物を含有する液晶組成
物である。
X1はF、Cl、OCF3、CF3、OCF2H、OCF2
CF2H、OCF2CFHCF3を示し、Y1ないしY4は
独立にHまたはFを示す。)で表される化合物からなる
群から選択された1つ以上の化合物を含有する液晶組成
物である。
【0010】本発明の一つの態様として、第一成分およ
び第二成分の混合割合が液晶組成物の全重量の、それぞ
れ3〜30%および50〜97%である前記の液晶組成
物をあげることができる。
び第二成分の混合割合が液晶組成物の全重量の、それぞ
れ3〜30%および50〜97%である前記の液晶組成
物をあげることができる。
【0011】本発明の別の態様として、一般式(9)ま
たは(10)
たは(10)
【化8】 (式中のR3は、炭素数1〜10のアルキル基を示し、
X2はF、ClまたはOCF3を示し、Y5およびY6は独
立にHまたはFを示す。)で表される化合物からなる群
から選択された1つ以上の化合物をさらに含有する液晶
組成物をあげることができる。
X2はF、ClまたはOCF3を示し、Y5およびY6は独
立にHまたはFを示す。)で表される化合物からなる群
から選択された1つ以上の化合物をさらに含有する液晶
組成物をあげることができる。
【0012】本発明のさらに別の態様として、一般式
(11)または(12)
(11)または(12)
【化9】 (式中のR4は、炭素数1〜10のアルキル基を示し、
Z1は単結合また−CH2CH2−を示す。)で表される
化合物からなる群から選択された1つ以上の化合物をさ
らに含有する液晶組成物をあげることができる。
Z1は単結合また−CH2CH2−を示す。)で表される
化合物からなる群から選択された1つ以上の化合物をさ
らに含有する液晶組成物をあげることができる。
【0013】本発明のさらに別の態様として、一般式
(13)または(14)
(13)または(14)
【化10】 (式中のR5およびR6は独立に、炭素数1〜10のアル
キル基、アルコキシ基またはオキサアルキル基を示し、
Z2は単結合、−CH=CH−または−C♪C−を示
し、Aはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは
1,4−フェニレンを示し、Bはトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは側位の一つのHがFで置換されて
も良い1,4−フェニレンを示し、nは0または1を示
す。)で表される化合物からなる群から選択された一つ
以上の化合物をさらに含有する前記の液晶組成物をあげ
ることができる。
キル基、アルコキシ基またはオキサアルキル基を示し、
Z2は単結合、−CH=CH−または−C♪C−を示
し、Aはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは
1,4−フェニレンを示し、Bはトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは側位の一つのHがFで置換されて
も良い1,4−フェニレンを示し、nは0または1を示
す。)で表される化合物からなる群から選択された一つ
以上の化合物をさらに含有する前記の液晶組成物をあげ
ることができる。
【0014】本発明の第二は、前記した本発明の液晶組
成物のいずれかを液晶材料として使用する液晶表示素子
に関し、さらに該液晶組成物を利用するAM−LCDに
関する。
成物のいずれかを液晶材料として使用する液晶表示素子
に関し、さらに該液晶組成物を利用するAM−LCDに
関する。
【0015】次に本発明の液晶組成物の各成分を構成す
る化合物について説明する。一般式(1)〜(14)の
化合物はいずれも既知のものであり、当業者の容易に入
手し得るものである。
る化合物について説明する。一般式(1)〜(14)の
化合物はいずれも既知のものであり、当業者の容易に入
手し得るものである。
【0016】本発明において、前記の一般式(1)で表
される化合物は、物理的ならびに化学的安定性が高く、
得られる液晶組成物のネマチック領域を大きくさせ、本
発明の組成物において重要な役割を果たすものである。
される化合物は、物理的ならびに化学的安定性が高く、
得られる液晶組成物のネマチック領域を大きくさせ、本
発明の組成物において重要な役割を果たすものである。
【0017】一般式(2)〜(8)で表される化合物と
して、以下の一般式で示される化合物が好ましく用いら
れる。
して、以下の一般式で示される化合物が好ましく用いら
れる。
【0018】
【化11】
【化12】
【0019】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【0020】
【化17】
【化18】
【0021】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【0022】
【化23】
【化24】
【0023】
【化25】
【0024】
【化26】 これらの式において、R2は、炭素数1〜10のアルキ
ル基を示す。
ル基を示す。
【0025】本発明の第二成分としては、前記の式(2
−1)、(2−2)、(2−3)、(2−4)、(2−
7)、(3−1)、(3−2)、(3−3)、(3−
9)、(3−30)、(3−34)、(3−35)、
(3−36)、(3−37)、(3−38)、(4−
2)、(4−3)、(4−5)、(4−7)、(5−
2)、(5−3)、(5−37)、(6−3)、(6−
7)、(7−1)、(7−3)(8−1)または、(8
−3)で示される化合物が、特に好ましく用いられる。
−1)、(2−2)、(2−3)、(2−4)、(2−
7)、(3−1)、(3−2)、(3−3)、(3−
9)、(3−30)、(3−34)、(3−35)、
(3−36)、(3−37)、(3−38)、(4−
2)、(4−3)、(4−5)、(4−7)、(5−
2)、(5−3)、(5−37)、(6−3)、(6−
7)、(7−1)、(7−3)(8−1)または、(8
−3)で示される化合物が、特に好ましく用いられる。
【0026】一般式(2)〜(8)で表される化合物は
誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性ならびに
化学的安定性において非常に優れている。このために、
特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗の大きいといっ
た特性が要求されるAM−LCD用の液晶組成物を調整
する場合には、これらは不可欠な化合物である。これら
の化合物は主として透明点およびネマチックレンジの調
整および/または駆動電圧の調整、Δnの調整、粘度の
調整の目的で使用される。
誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性ならびに
化学的安定性において非常に優れている。このために、
特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗の大きいといっ
た特性が要求されるAM−LCD用の液晶組成物を調整
する場合には、これらは不可欠な化合物である。これら
の化合物は主として透明点およびネマチックレンジの調
整および/または駆動電圧の調整、Δnの調整、粘度の
調整の目的で使用される。
【0027】一般式(9)ないし(10)で表される化
合物として、以下の一般式で示される化合物が好ましく
用いられる。
合物として、以下の一般式で示される化合物が好ましく
用いられる。
【0028】
【化27】
【0029】
【化28】 これらの式において、R3は、炭素数1〜10のアルキ
ル基を示す。
ル基を示す。
【0030】これらの化合物の中では、式(9−1)、
(9−2)、(9−3)、(9−4)、または、(10
−2)、で示される化合物が、本発明において特に好ま
しく用いられる。
(9−2)、(9−3)、(9−4)、または、(10
−2)、で示される化合物が、本発明において特に好ま
しく用いられる。
【0031】一般式(9)ないし(10)で表される化
合物は誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性な
らびに化学的安定性において非常に優れている。これら
の化合物は主として駆動電圧の調整および/または粘度
調整の目的で使用される。
合物は誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性な
らびに化学的安定性において非常に優れている。これら
の化合物は主として駆動電圧の調整および/または粘度
調整の目的で使用される。
【0032】一般式(11)ないし(12)で表される
化合物として、以下の一般式で示される化合物が好まし
く用いられる。
化合物として、以下の一般式で示される化合物が好まし
く用いられる。
【0033】
【化29】 これらの式において、R4は、炭素数1〜10のアルキ
ル基を示す。
ル基を示す。
【0034】これらの化合物の中では、式(11−
1)、(11−2)または、(12−1)で示される化
合物が、本発明において特に好ましく用いられる。
1)、(11−2)または、(12−1)で示される化
合物が、本発明において特に好ましく用いられる。
【0035】一般式(11)ないし(12)で表される
化合物は誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性
ならびに化学的安定性において非常に優れている。これ
らの化合物は主として透明点およびネマチックレンジの
調整の目的で使用される。
化合物は誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性
ならびに化学的安定性において非常に優れている。これ
らの化合物は主として透明点およびネマチックレンジの
調整の目的で使用される。
【0036】一般式(13)ないし(14)で表される
化合物として、以下の一般式で示される化合物が好まし
く用いられる。
化合物として、以下の一般式で示される化合物が好まし
く用いられる。
【0037】
【化30】
【0038】
【化31】 これらの式において、RおよびR’は独立に、炭素数1
〜10のアルキル基を示す。
〜10のアルキル基を示す。
【0039】前記式において、式(13−1)、(13
−3)、(13−5)、(14−1)、(14−2)、
(14−6)、(14−8)、(14−10)、(14
−11)、(14−12)または、(14−13)で表
される化合物が本発明において特に好ましく用いられ
る。
−3)、(13−5)、(14−1)、(14−2)、
(14−6)、(14−8)、(14−10)、(14
−11)、(14−12)または、(14−13)で表
される化合物が本発明において特に好ましく用いられ
る。
【0040】一般式(13)で表される化合物は誘電率
異方性が負か、または弱い正の2環化合物であり、主と
して得られる液晶組成物の粘度低下および/またはΔn
の調整の目的で使用される。また、一般式(14)で表
される化合物は誘電率異方性が負か、または弱い正の3
環化合物または4環化合物であり、主として得られる液
晶組成物の透明点を高くすることによってネマッチクレ
ンジを広げる目的で、および/またはΔn調整の目的で
使用される。
異方性が負か、または弱い正の2環化合物であり、主と
して得られる液晶組成物の粘度低下および/またはΔn
の調整の目的で使用される。また、一般式(14)で表
される化合物は誘電率異方性が負か、または弱い正の3
環化合物または4環化合物であり、主として得られる液
晶組成物の透明点を高くすることによってネマッチクレ
ンジを広げる目的で、および/またはΔn調整の目的で
使用される。
【0041】本発明における第一成分の使用量は、本願
発明の主題である透明点を高くする効果を得るという観
点から液晶組成物の全重量に対して3%以上が好まし
く、液晶組成物の粘度を適度に低く保つという観点から
30%以下が好ましい。より好ましくは3〜20%が好
ましい。
発明の主題である透明点を高くする効果を得るという観
点から液晶組成物の全重量に対して3%以上が好まし
く、液晶組成物の粘度を適度に低く保つという観点から
30%以下が好ましい。より好ましくは3〜20%が好
ましい。
【0042】本発明における第二成分の使用量は、広い
液晶レンジを確保するという観点から液晶組成物の全重
量に対して50%以上が好ましく、本願発明の透明点を
高くする効果を得るという観点から97%以下が好まし
い。より好ましくは60〜97%である。
液晶レンジを確保するという観点から液晶組成物の全重
量に対して50%以上が好ましく、本願発明の透明点を
高くする効果を得るという観点から97%以下が好まし
い。より好ましくは60〜97%である。
【0043】一般式(9)ないし(10)の化合物の使
用割合は、本願発明の透明点を高くする効果を得るとい
う観点から40%以下が好ましい。より好ましくは30
%以下である。一般式(11)ないし(12)の化合物
の使用割合は、液晶組成物の粘度を適度に低く保つとい
う観点から20%以下が好ましい。より好ましくは10
%以下である。一般式(13)ないし(14)の化合物
の使用割合は、液晶組成物のしきい値電圧を適度に低く
保つという観点から40%以下が好ましい。より好まし
くは30%以下である。
用割合は、本願発明の透明点を高くする効果を得るとい
う観点から40%以下が好ましい。より好ましくは30
%以下である。一般式(11)ないし(12)の化合物
の使用割合は、液晶組成物の粘度を適度に低く保つとい
う観点から20%以下が好ましい。より好ましくは10
%以下である。一般式(13)ないし(14)の化合物
の使用割合は、液晶組成物のしきい値電圧を適度に低く
保つという観点から40%以下が好ましい。より好まし
くは30%以下である。
【0044】本発明の組成物は、発明の目的を損なわな
い範囲で前記した一般式で表される化合物以外の化合物
を混合して使用することができる。本発明の液晶組成物
は、それ自体慣用な方法で調整することができる。一般
的には、種々の成分化合物を所定の割合で混合した後に
その透明点より高い温度に加熱して独立に溶解させて均
一な混合物とする方法がとられている。また、本発明の
液晶組成物は、これに適当な添加物を加えることによっ
て意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。
このような添加物は当業者によく知られており、文献等
に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘
起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(reverse tw
ist)を防ぐためキラルドープ剤(chiral dopant)など
を添加する。
い範囲で前記した一般式で表される化合物以外の化合物
を混合して使用することができる。本発明の液晶組成物
は、それ自体慣用な方法で調整することができる。一般
的には、種々の成分化合物を所定の割合で混合した後に
その透明点より高い温度に加熱して独立に溶解させて均
一な混合物とする方法がとられている。また、本発明の
液晶組成物は、これに適当な添加物を加えることによっ
て意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。
このような添加物は当業者によく知られており、文献等
に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘
起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(reverse tw
ist)を防ぐためキラルドープ剤(chiral dopant)など
を添加する。
【0045】また、本発明の液晶組成物は、メロシアニ
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系および、テトラ
ジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホスト(G
H)モード用の液晶組成物としても用いることができ
る。あるいはまた、ネマチック液晶をマイクロカプセル
化して作製したNCAPや液晶中に三次元網目状高分子
を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子(PNL
CD)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PD
LCD)用の液晶組成物としても用いることができる。
その他に、複屈折制御(ECB)モードや動的散乱(D
S)モード用の液晶組成物としても使用できる。
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系および、テトラ
ジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホスト(G
H)モード用の液晶組成物としても用いることができ
る。あるいはまた、ネマチック液晶をマイクロカプセル
化して作製したNCAPや液晶中に三次元網目状高分子
を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子(PNL
CD)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PD
LCD)用の液晶組成物としても用いることができる。
その他に、複屈折制御(ECB)モードや動的散乱(D
S)モード用の液晶組成物としても使用できる。
【0046】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明を詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。また、これらの例における組成は全て重
量%で示される。電圧保持率の測定は、嶋崎達男 他,
TFT−LCDの電圧保持特性 I,p.78,第14回液
晶討論会講演予稿集(1988年)に記載の方法に準じ
て行った。尚、フレーム周期60Hz、電圧5.0ボル
ト、ON時間60μ sec、液晶層の層厚7.0μ、電極
面積1cm2のITOパターンを蒸着したガラス基板上
にポリイミド系配向膜をラビングした液晶セルを用いて
電圧保持率を測定した。
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。また、これらの例における組成は全て重
量%で示される。電圧保持率の測定は、嶋崎達男 他,
TFT−LCDの電圧保持特性 I,p.78,第14回液
晶討論会講演予稿集(1988年)に記載の方法に準じ
て行った。尚、フレーム周期60Hz、電圧5.0ボル
ト、ON時間60μ sec、液晶層の層厚7.0μ、電極
面積1cm2のITOパターンを蒸着したガラス基板上
にポリイミド系配向膜をラビングした液晶セルを用いて
電圧保持率を測定した。
【0047】比較例1 特開平2−289682に開示されている下記の液晶組
成物を調整した。
成物を調整した。
【化32】 この液晶組成物の透明点(TNI)は78.9℃、20℃
における粘度(η)は26.2mPa・s、25℃にお
ける屈折率異方性(Δn)は0.080、20℃におけ
る誘電率異方性(Δε)は6.7、20℃におけるしき
い値電圧(Vth)は1.97V、25℃における電圧保
持率は98.1%であった。
における粘度(η)は26.2mPa・s、25℃にお
ける屈折率異方性(Δn)は0.080、20℃におけ
る誘電率異方性(Δε)は6.7、20℃におけるしき
い値電圧(Vth)は1.97V、25℃における電圧保
持率は98.1%であった。
【0048】比較例2
【化33】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は100.2℃、20℃における粘度は25.3mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.093、2
0℃における誘電率異方性は5.1、20℃におけるし
きい値電圧は2.20V、25℃における電圧保持率は
98.3%であった。
点は100.2℃、20℃における粘度は25.3mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.093、2
0℃における誘電率異方性は5.1、20℃におけるし
きい値電圧は2.20V、25℃における電圧保持率は
98.3%であった。
【0049】実施例1 比較例2で調整した液晶組成物の95重量部に、以下の
化合物を混合して液晶組成物を調整した。
化合物を混合して液晶組成物を調整した。
【化34】 この液晶組成物の透明点は107.5℃、20℃におけ
る粘度は27.8mPa・s、25℃における屈折率異
方性は0.093、20℃における誘電率異方性は5.
4、20℃におけるしきい値電圧は2.23V、25℃
における電圧保持率は98.4%であった。比較例1お
よび比較例2の液晶組成物より透明点が高くなってい
る。
る粘度は27.8mPa・s、25℃における屈折率異
方性は0.093、20℃における誘電率異方性は5.
4、20℃におけるしきい値電圧は2.23V、25℃
における電圧保持率は98.4%であった。比較例1お
よび比較例2の液晶組成物より透明点が高くなってい
る。
【0050】実施例2
【化35】
【化36】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は114.9℃、20℃における粘度は39.7mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.094、2
0℃における誘電率異方性は12.2、20℃における
しきい値電圧は1.55V、25℃における電圧保持率
は98.8%であった。
点は114.9℃、20℃における粘度は39.7mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.094、2
0℃における誘電率異方性は12.2、20℃における
しきい値電圧は1.55V、25℃における電圧保持率
は98.8%であった。
【0051】実施例3
【化37】
【化38】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は108.4℃、20℃における粘度は31.3mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.122、2
0℃における誘電率異方性は7.7、20℃におけるし
きい値電圧は1.95V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
点は108.4℃、20℃における粘度は31.3mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.122、2
0℃における誘電率異方性は7.7、20℃におけるし
きい値電圧は1.95V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
【0052】実施例4
【化39】
【化40】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は110.5℃、20℃における粘度は27.8mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.107、2
0℃における誘電率異方性は7.3、20℃におけるし
きい値電圧は2.04V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
点は110.5℃、20℃における粘度は27.8mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.107、2
0℃における誘電率異方性は7.3、20℃におけるし
きい値電圧は2.04V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
【0053】実施例5
【化41】
【化42】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は106.6℃、20℃における粘度は27.3mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.090、2
0℃における誘電率異方性は5.5、20℃におけるし
きい値電圧は2.16V、25℃における電圧保持率は
98.4%であった。
点は106.6℃、20℃における粘度は27.3mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.090、2
0℃における誘電率異方性は5.5、20℃におけるし
きい値電圧は2.16V、25℃における電圧保持率は
98.4%であった。
【0054】実施例6
【化43】
【化44】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は107.2℃、20℃における粘度は33.1mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.087、2
0℃における誘電率異方性は9.7、20℃におけるし
きい値電圧は1.70V、25℃における電圧保持率は
98.8%であった。
点は107.2℃、20℃における粘度は33.1mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.087、2
0℃における誘電率異方性は9.7、20℃におけるし
きい値電圧は1.70V、25℃における電圧保持率は
98.8%であった。
【0055】実施例7
【化45】
【化46】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は101.5℃、20℃における粘度は23.4mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.116、2
0℃における誘電率異方性は5.9、20℃におけるし
きい値電圧は2.21V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
点は101.5℃、20℃における粘度は23.4mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.116、2
0℃における誘電率異方性は5.9、20℃におけるし
きい値電圧は2.21V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
【0056】実施例8
【化47】
【化48】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は104.9℃、20℃における粘度は27.9mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.093、2
0℃における誘電率異方性は6.9、20℃におけるし
きい値電圧は2.04V、25℃における電圧保持率は
98.4%であった。
点は104.9℃、20℃における粘度は27.9mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.093、2
0℃における誘電率異方性は6.9、20℃におけるし
きい値電圧は2.04V、25℃における電圧保持率は
98.4%であった。
【0057】実施例9
【化49】
【化50】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は116.2℃、20℃における粘度は26.9mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.095、2
0℃における誘電率異方性は4.5、20℃におけるし
きい値電圧は2.55V、25℃における電圧保持率は
98.6%であった。
点は116.2℃、20℃における粘度は26.9mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.095、2
0℃における誘電率異方性は4.5、20℃におけるし
きい値電圧は2.55V、25℃における電圧保持率は
98.6%であった。
【0058】実施例10
【化51】
【化52】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は122.4℃、20℃における粘度は30.2mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.132、2
0℃における誘電率異方性は5.4、20℃におけるし
きい値電圧は2.40V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
点は122.4℃、20℃における粘度は30.2mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.132、2
0℃における誘電率異方性は5.4、20℃におけるし
きい値電圧は2.40V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
【0059】実施例11
【化53】
【化54】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は110.8℃、20℃における粘度は28.9mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.100、2
0℃における誘電率異方性は6.3、20℃におけるし
きい値電圧は2.02V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
点は110.8℃、20℃における粘度は28.9mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.100、2
0℃における誘電率異方性は6.3、20℃におけるし
きい値電圧は2.02V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
【0060】実施例12
【化55】
【化56】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は105.2℃、20℃における粘度は25.1mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.081、2
0℃における誘電率異方性は6.2、20℃におけるし
きい値電圧は2.06V、25℃における電圧保持率は
98.4%であった。
点は105.2℃、20℃における粘度は25.1mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.081、2
0℃における誘電率異方性は6.2、20℃におけるし
きい値電圧は2.06V、25℃における電圧保持率は
98.4%であった。
【0061】実施例13
【化57】
【化58】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は103.5℃、20℃における粘度は23.9mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.094、2
0℃における誘電率異方性は4.4、20℃におけるし
きい値電圧は2.39V、25℃における電圧保持率は
98.6%であった。
点は103.5℃、20℃における粘度は23.9mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.094、2
0℃における誘電率異方性は4.4、20℃におけるし
きい値電圧は2.39V、25℃における電圧保持率は
98.6%であった。
【0062】実施例14
【化59】
【化60】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は116.7℃、20℃における粘度は25.3mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.096、2
0℃における誘電率異方性は5.6、20℃におけるし
きい値電圧は2.33V、25℃における電圧保持率は
98.6%であった。
点は116.7℃、20℃における粘度は25.3mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.096、2
0℃における誘電率異方性は5.6、20℃におけるし
きい値電圧は2.33V、25℃における電圧保持率は
98.6%であった。
【0063】実施例15
【化61】
【化62】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は115.0℃、20℃における粘度は27.7mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.134、2
0℃における誘電率異方性は5.7、20℃におけるし
きい値電圧は2.31V、25℃における電圧保持率は
98.7%であった。
点は115.0℃、20℃における粘度は27.7mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.134、2
0℃における誘電率異方性は5.7、20℃におけるし
きい値電圧は2.31V、25℃における電圧保持率は
98.7%であった。
【0064】実施例16
【化63】
【化64】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は115.2℃、20℃における粘度は24.8mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.085、2
0℃における誘電率異方性は5.0、20℃におけるし
きい値電圧は2.37V、25℃における電圧保持率は
98.4%であった。
点は115.2℃、20℃における粘度は24.8mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.085、2
0℃における誘電率異方性は5.0、20℃におけるし
きい値電圧は2.37V、25℃における電圧保持率は
98.4%であった。
【0065】実施例17
【化65】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は139.3℃、20℃における粘度は27.9mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.117、2
0℃における誘電率異方性は5.8、20℃におけるし
きい値電圧は2.46V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
点は139.3℃、20℃における粘度は27.9mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.117、2
0℃における誘電率異方性は5.8、20℃におけるし
きい値電圧は2.46V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
【0066】実施例18
【化66】
【化67】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は110.5℃、20℃における粘度は22.5mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.106、2
0℃における誘電率異方性は5.4、20℃におけるし
きい値電圧は2.45V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
点は110.5℃、20℃における粘度は22.5mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.106、2
0℃における誘電率異方性は5.4、20℃におけるし
きい値電圧は2.45V、25℃における電圧保持率は
98.5%であった。
【0067】実施例19
【化68】
【化69】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は130.6℃、20℃における粘度は24.6mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.110、2
0℃における誘電率異方性は5.6、20℃におけるし
きい値電圧は2.67V、25℃における電圧保持率は
98.8%であった。
点は130.6℃、20℃における粘度は24.6mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.110、2
0℃における誘電率異方性は5.6、20℃におけるし
きい値電圧は2.67V、25℃における電圧保持率は
98.8%であった。
【0068】実施例20
【化70】 からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点は107.2℃、20℃における粘度は22.4mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.113、2
0℃における誘電率異方性は5.7、20℃におけるし
きい値電圧は2.22V、25℃における電圧保持率は
98.7%であった。
点は107.2℃、20℃における粘度は22.4mP
a・s、25℃における屈折率異方性は0.113、2
0℃における誘電率異方性は5.7、20℃におけるし
きい値電圧は2.22V、25℃における電圧保持率は
98.7%であった。
【0069】
【発明の効果】実施例および比較例で示したように、本
発明によって、電圧保持率を保持しながら、ネマチック
レンジの広い(特に透明点の高い)液晶組成物を調整で
きる。この液晶組成物を使用することにより、屋外およ
び車載用AM−LCDを提供することが可能になる。
発明によって、電圧保持率を保持しながら、ネマチック
レンジの広い(特に透明点の高い)液晶組成物を調整で
きる。この液晶組成物を使用することにより、屋外およ
び車載用AM−LCDを提供することが可能になる。
Claims (6)
- 【請求項1】第一成分として、一般式(1) 【化1】 (式中のR1は炭素数1〜10のアルキル基を示す。)
で表される化合物を少なくとも1つ含有し、第二成分と
して、一般式(2)〜(8) 【化2】 (式中のR2は、炭素数1〜10のアルキル基を示し、
X1はF、Cl、OCF3、CF3、OCF2H、OCF2
CF2H、OCF2CFHCF3を示し、Y1ないしY4は
独立にHまたはFを示す。)で表される化合物からなる
群から選択された1つ以上の化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物。 - 【請求項2】 第一成分および第二成分の混合割合が液
晶組成物の全重量の、それぞれ3〜30%および50〜
97%であることを特徴とする請求項1に記載の液晶組
成物。 - 【請求項3】請求項1または請求項2のいずれかに記載
の液晶組成物に加えて、一般式(9)または(10) 【化3】 (式中のR3は、炭素数1〜10のアルキル基を示し、
X2はF、ClまたはOCF3を示し、Y5およびY6は独
立にHまたはFを示す。)で表される化合物からなる群
から選択された1つ以上の化合物をさらに含有すること
を特徴とする液晶組成物。 - 【請求項4】請求項1〜3のいずれかに記載の液晶組成
物に加えて、一般式(11)または(12) 【化4】 (式中のR4は、炭素数1〜10のアルキル基を示し、
Z1は単結合また−CH2CH2−を示す。)で表される
化合物からなる群から選択された1つ以上の化合物を、
さらに含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項5】請求項1〜4のいずれかに記載の液晶組成
物に加えて、一般式(13)または(14) 【化5】 (式中のR5およびR6は独立に、炭素数1〜10のアル
キル基、アルコキシ基またはオキサアルキル基を示し、
Z2は単結合、−CH=CH−または−C♪C−を示
し、Aはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは
1,4−フェニレンを示し、Bはトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは側位の一つのHがFで置換されて
も良い1,4−フェニレンを示し、nは0または1を示
す。)で表される化合物からなる群から選択された一つ
以上の化合物をさらに含有することを特徴とする液晶組
成物。 - 【請求項6】請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶
組成物を含有することを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7250226A JPH0967576A (ja) | 1995-09-04 | 1995-09-04 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7250226A JPH0967576A (ja) | 1995-09-04 | 1995-09-04 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967576A true JPH0967576A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=17204721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7250226A Pending JPH0967576A (ja) | 1995-09-04 | 1995-09-04 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967576A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047576A1 (en) * | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Chisso Corporation | Fluorinated alkyl ether compounds, liquid-crystal compositions, and liquid-crystal display devices |
-
1995
- 1995-09-04 JP JP7250226A patent/JPH0967576A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047576A1 (en) * | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Chisso Corporation | Fluorinated alkyl ether compounds, liquid-crystal compositions, and liquid-crystal display devices |
| US6124005A (en) * | 1996-06-14 | 2000-09-26 | Chisso Corporation | Fluoro-substituted alkyl ether compounds, liquid crystal compositions and liquid crystal display devices |
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