JPH01308265A - Ｎ―フェニル―ｎ―ピリミジン―２―イル尿素並びに該化合物を含有する除草用及び植物生長調節用組成物 - Google Patents
Ｎ―フェニル―ｎ―ピリミジン―２―イル尿素並びに該化合物を含有する除草用及び植物生長調節用組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明に除草作用及び植物生長調節作用を有する新規な
Ｎ−フェニル−Ｎ−ピリミジン−２−イル尿素、侑効性
分と１−７でこれらの物質を含有する農薬組成物、雑草
を防除するだめの、または植物の生長を調節するだめの
該新規な尿素の使用法、並びに該新規化合物の製造方法
に関する。本発明けさらに、新規な中間体及びその製造
方法に関する。 （ピリミジン−２−イル）−２−二１・０７ニリンは特
許明細書ＤＤ−１５１４０４及びヨーロッパ特許用ｍ１
ＥＰ−Ａ−ｏ１７２７Ｂ６弓により公知である。とれら
の化合物は殺菌作用を有する。これに対して、驚くべき
ととに、本発明において、Ｎ−ツユニル−Ｎ−ピリミジ
ン−２−イル尿素が除草作用及び植物生長調節作用を有
することが見出された。 本発明は次式■： Ｈ２ （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は各々独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）
ｎ−、！、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４
（７）７．ｙｂコキシカルボニル基、ジー（炭素原子数
１ないし４のアルキルアミノ）−カルボニル基、モノ−
（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ）−カルボニ
ル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−基、炭素原子数１ないし４のアル
キルカルボニル基、または−ＰＯ〔０−炭素原子数１な
いし４のアルキルアミノを表わし；Ｒ’は炭素原子数１
ないし乙のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−８（Ｏ）ｎ
−基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基、未置換もしくけ５
個以下の同一のもしくに異なった・・ロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルギル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基及び炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基から選ばれる基で置換されたフェニル基、２−フラ
ニル基、２−チエニル基、５−−ｙ−エニル基、未置換
もしくは５個以下の同一もしくは異なった炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
６のシクロアルキル基、シアノ基、炭素原子数２ないし
４のハロアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ−炭素原子数１彦いし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、寸だにハロー炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基を表わし、Ｒ５Ｖｊ水素原子、炭素原子数１な
いし６のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアル
キル基、ハロゲン原子、または炭素原子数１ないし５の
ハロアルコキシ基を表わし、 そして ｎは０．１または２を表わし、ただしＲ１、Ｒ２及びＲ
３の基のいずれか１個がニトロ基を表わすとき、該置換
基はフェニル環の２−もしくは６−位に結合することが
ない）で表わされる尿素、並びに式Ｉの化合物の酸、塩
基及び錯体形成剤との塩及び付加化合物に関する。 本発明の範囲内において、上記の一般的な用語は、例え
ば下記の特定の個々の置換基を含むが、これは本発明の
範囲を暗示するもので？′ｉ々い。 アルキル基は直鎖または枝分かれ鎖の炭素原子数１ない
し乙のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル
基、第三ブチル基、イソブチル基、異性体のペンチル基
、例えばｎ−ペンチル基、第三ペンチル基（１，１−ジ
メチルプロピル基）、インペンチル基（１−エテルプロ
ピル基）、及び異性体のヘキシル基を含む。炭素原子数
１ないし５のアルキル基が好ましい。 ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子である。フッ素原子、塩素原子及び臭素原子
が好丑しい。 ハロアルキル基は、全部または部分的に同一または異々
っだハロゲン原子で置換された上記の定義の各々の範囲
によるアルキル基、例えばトリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、１．１．２．２−テトラフルオロエチ
ル基、２−クロロエチル基、ヘンタフルオロエチル基、
クロロジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、クロロ
フルオロメチル基、１．１−ジクロロ−乙２．２−トリ
フルオロエチル基、１．１−ジクロロエチル基またはへ
プクフルオロブロビル基である。 炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基として
特に記載されうるのは、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基及び異性体のプロポキシカルボニル基及
びブトキシカルボニル基である。 各々の定義の範囲内においてハロアルコキシ基及びハロ
アルキルチオ基は、同一または異なったハロゲン原子に
よりモノもしぐ社ポリ置換されり異性体のアルキル基、
例えばトリフルオロメトキシ基、２，２．２−トリフル
オロエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、２．２．
３．５．５−ペンタフルオロプロポキシ基またＦｉｌ、
１．２．２−テトラフルオロエトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基または２−クロロエトキシ基である。 アルコキシアルキル基として特記しうるのは、曇に、２
−工トキシエチル基、２−メトキシエチル基、６−メト
キシエチル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基及び
メトキシメチル基である。 炭素原子数１ないし４のアルキル−８（Ｏｌｎ−基は、
各々アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアル
キルスルホニル基である。メチルチオ基、メチルスルフ
ィニル基及びメチルスルホニル基は特に好ましいとして
記載しうる。 ＰＯ〔Ｏ−炭素原子数１ないし４のアルキル〕２、ＰＯ
（ＯＣＨｓ）＋及びＰＯ（ＯＣｘＨｓ）ｚが好ましい。 ゛ジー（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ）カル
ボ８ニル基は、同一または異なって炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換された基を含む。 ハロアルキルチオ基は、特にフルオロメチルチオ基、ジ
フルオロメチルチオ基、トリフルオ ６０メチルチオ
基、１．１．２．２−テトラフルオロエチルチオ基、ク
ロロジフルオロメチルチオ基及びジクロロフルオロメチ
ルチオ基である。 、いくつかの基本構成員からなる
他の置換基においても、副槽成員は定義の範囲内におい
て自由に選択され、上記の意味を有する。 ゛フェニ
ル環の４−位が未置換の次式Ｉ′：Ｈ２ （式中、 Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−
基、炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のノ・ロアルギル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシカルボニル基、ジー（炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノ）−カルボニル基、モノ−（炭素原
子数１ないし４のアルキルアミノ）カルボニル基、カル
バモイル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル−８
（Ｃ９ｎ−４たけ−ＰＯ〔Ｏ−炭素原子数１ないし４の
アルキルアミノを表わし、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシカルボニル基才たニ炭素原子数１ないし
４のアルホルカルボニル基を表わし、 Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、寸だに炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、そしてｎ及び基Ｒ４及び
Ｒ５は上記の意味を表わす）で表わされる化合物が注目
きれる。 好ましい副群は、上記式■中、 ａ）基Ｒ１がフェニル環の２位に結合している化合物、 ｂ）基１＜、′がフェニル環の６位に結合している化合
物、 Ｃ）基Ｒ３がフェニル環の５位に結合している化合物、 ｄ）基Ｒ２がフェニル環の６位に結合する化合物、ｅ）
基Ｒ１がフェニル環の６位に結合する化合物、ｆ）基Ｒ
３がフェニル環の６位に結合する化合物、ｇ）基Ｒ２が
フェニル環の５位に結合する化合物により形成される。 下記の副群の組合わせ：ａ十す、ａ十ｇ、ａ＋ｄ、ｅ→
−ｇ、 ｅ ＋ ｄ 、 ａ４−ｂ−ｉ−ｃｌａ−
）ｆ＋ｄ、ａ ＋ｃ ＋ ｄ及びｅ ＋ ｃ 十ｄが注
目され、基Ｒ３はただ２つの副群の組み合わせにおいて
水素原子である。 上配式Ｉ中、 Ｈｌがハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし５
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキ
シ基、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−基を表わし、炭素原子数１
ないし６のアルキル基を表わし、炭素原子数１ないし２
０ノ・ロアルキル基を表わし、炭素原子数１ないし４の
アフレコキシカルボニル基を表わし、カルバモイル基、
ジフルオロメチルチオ基または−ＰＯ［０−炭素原子数
１ないし２のアルキル基〕２を表わし、Ｒ２が水素原子
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ
基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
ないし２のノ・ロアルキル基、または炭素原子数１ない
し乙のアルコキシカルボニル基を表わし、 Ｒ３が水素原子、塩素原子、フッ素原子または炭素原子
数１ないし乙のアルキル基を表わし、Ｒ４が炭素原子数
１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シ
クロプロピル基、フェニル基、フラン−２−イル基、チ
オフェン−２−イル基、シアノ基、炭素原子数１ないし
３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のアルコ
キシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアル
コキシ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基
オタは炭素原子数２ないし６のハロアルケニル基を表わ
し、 Ｒ５が炭素原子数１ないし６のアルキル基、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし３のハロア
ルキル基または炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ
基を表わし、そして ｎがＱ、１または２を表わす）で表わされる化合物が特
に注目される。 特に好ましいのは、上記式Ｉまたは■′中、Ｒ１はハロ
ゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、メチルチオ基、メチルスルフ
ィニル基、メチルスルホニル基、シアノ基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基
、ジフルオロメチルチオ基、または−Ｐ。 （Ｏ−Ｃ２Ｈ５）２を表わし、 Ｒ２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、エチル基、メチル基、トリフルオロメチル基、
メトキシ基または炭素原子数１ないし３のアルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｒ３が水素原子、塩素原子または
メチル基を表わし、 Ｒ４が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルチオ基、シクロプロピル基、フェニル基、フラン
−２−イル基、チオフェン−２−イル基、シアノ基、１
．１．２．２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ
エトキシ基、メトキシメチル基、２−メトキシエトキシ
基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基または
２．２−ジクロロビニル基を表わし、Ｒ５が炭素原子数
１ないし３のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基、クロロジフルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、クロロフルオ
ロメチル基、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフル
オロエチル基、１．１−ジクロロエチル基またはへブタ
フルオロプロピル基を表わス化合物である。 本発明は特に、上記式ＩまたはＩ′中、Ｒ１がフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメ
チル基、メチル基、ジフルオロメトキシ基、メトキシ基
、メチルチオ基、ＰＯ（ＯＣ２Ｈ５）２、メトキシカル
ボニル基、メチルスルホニル基またはシアノ基を表ワシ
、Ｒ２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基またはメト
キシカルボニル基を表わし、Ｒ３が水素原子またはメチ
ル基を表わし、Ｒ４が炭素原子数１ないし５のアルキル
基、ブチルチオ基、チオフェン−２−イル基、フラン−
２−イル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メ
チルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル
基またはシクロプロピル基を表わし、そして Ｒ５がメチル基、塩素原子、ジクロロメチル基、ペンタ
フルオロエチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基またはクロロジフル
オロメチル基を表わす化合物に関する。 さらに、ａ） Ｒ１がフッ素原子、塩素原子、臭素原子
、トリフルオロメチル基、シアノ基、ジフルオロメトキ
シ基、トリフルオロメトキシ基、メチル基またはメトキ
シ基を表わし、これらの基が各々フェニル環の２位に結
合しており、Ｒ２及びＲ３が各々水素原子を表わし、Ｒ
４がメチル基、フラン−２−イル基またはシクロプロピ
ル基を表わし、そして Ｒ５カｍ Ｘ原子、メチル基、トリフルオロメチル基ま
たはクロロジフルオロメチル基を表ワス式Ｉの化合物、
または ｂ） Ｒ’がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオ
ロメトキシ基、シアノ基またはメトキシ基を表わし、こ
れらの基が各々フェニル環の２位に結合し、 Ｒ２がフッ素原子または塩素原子を表わし、これらの基
が各々フェニル環の３−１５−または６−位に結合し、 Ｒ４がメチル基、フラン−２−イル基またはシクロプロ
ピル基を表わし、そして Ｒ５が塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基また
はクロロジフルオロメチル基を表わす式Ｉの化合物、ま
たは ｃ） Ｒ’がフェニル環の６位に結合した塩素原子を
表わし、 Ｒ２がフェニル環の５位に結合した塩素原子を表わし、 Ｒ４がメチル基、フラン−２−イル基またはシクロプロ
ピル基を表わし、そして Ｒ５が塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基また
はクロロジフルオロメチル基を表わす式Ｉの化合物が注
目される。 下記の化合物は除草作用の点で特記されうる：Ｎ−（２
−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−クロロ−６−メチルピ
リミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン
−２−イル）−Ｎ−（２−）リフルオロメチルフェニル
）−尿素、 Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−メチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４゜６−シ
メチルビリミジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（４−クロ
ロ−６−メチルピリミシン−２−イル）−Ｎ−（２，５
−ジクロロフェニル）−尿素、 Ｎ −（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−メｆ
Ａノー ６− ） リフルオロメチルピリミジン−２−
イル）−尿素、 Ｎ−Ｃ４−（クロロジフルオロメチル）−６−メチル−
ピリミジン−２−イル〕−Ｎ−（２゜５−ジクロロフェ
ニル）−尿素、 Ｎ−（４−−クロロ−６−メチルピリミシン−２−イル
）−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−尿素、 Ｎ −（２，６−ジクロロフェニル＞−Ｎ、−（４−メ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−（４−シクロプロピル−６−、−１−リフルオロメ
チ四ピリミジンー２−イル〕−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル）−尿素、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル） −Ｎ−（４−メチ
ル−６−トリフルオロメチルピリミジン＝２−イル）−
尿素、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（５−−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−（
４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−
イル）−尿素、 Ｎ−（２−ヨードフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６−
トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−（４
−メチル−６−ドリフルオロメ、チルピリミジン−２−
イル）−尿素、 Ｎ−（乙６−ジフルオロフェニル）−Ｎ＝（４−メチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ −（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−メ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−（２−シアノフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６−
トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−ブロモフェニル） −Ｎ−（４−シクロプロ
ピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−（４−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリ
ミジン−２−イル）−Ｎ−１−（）リフルオロメチルフ
ェニル）−尿素、 Ｎ−（２−フルオロフェニル） −Ｎ−（４−メチル−
６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素
、 Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−イソプロピ
ル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−
尿素、 Ｎ −（２，５−ジクロロフェニル） −Ｎ−（４−エ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−（２，／）−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−ジフ
ルオロメチル−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ −（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−メチ
ルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル
）−尿素、 Ｎ−Ｃ２，６−ジクロロ−３−メチル） −Ｎ −（４
−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イ
ル）−尿素、 Ｎ−（’１．６−ジクロロー３−メチルフェニル）−Ｎ
−（４−イア７”コピルー６−１！ｊフルオロメチルピ
リミジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−クロロ−６−
トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６
−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、
Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル
）−尿素、 Ｎ−（２−メチル−６−トリフルオロメチルフェニル）
−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イル）−尿素、Ｎ−（５−クロロ−２−ジフル
オロメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（
２−メチルチオフェニル） −Ｎ−（４−メチル−６−
トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（４−シクロプロピル−６−トリフルオロメチル−
ピリミジン−２−イル） −Ｎ−（２゜５−ジフルオロ
フェニル）−尿素、 Ｎ −（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−エ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−Ｃ６−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４
−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イ
ル）−尿素、 Ｎ−（６−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４
−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン
−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−１フルオロメトキシフ
エニル）−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチル
ピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（６−クロロ−２−メトキシカルボニルフェニル）
−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イル）−７１、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−
Ｎ−４４−（フラン−２−イル）−６−トリフルオロメ
チルピリミジン−２−イルツー尿素、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
メトキシメチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−
２−イル）−尿素、またはＮ−（２−ジフルオロメトキ
シ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６−ト
リフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素。 式■の化合物は、 ａ）下記式ＩＩで表わされるアニリンをホスゲンと反応
させて下記式ＩＩＩのカルバモイルクロライドを生成さ
せ、これを第二段階でアンモニアと反応させて式Ｉの尿
素を生成させるか、または′Ｉ？４ ｂ）下記■のアニリンを、下記式■のハロスルホニルイ
ソシアネートと反応させて下記式■のハロスルホニル尿
素？ｌＥ威すセ、 （財） Ｓｏｗ Ｙ 続いてこれを第２段階で加水分解するか、または直接に
弐Ｉの化合物にすること（式中、Ｙ（ｌ−１反応条件下
で除去されうる基、例えば／・ロゲン原子、好ましくｈ
塩素原子を表わす）によ如製造されうる。 ■→■、ｎｌ→■及び■→■の反応は、ハロゲン化水素
を除去しながら、またｉｔ ＨＹを排除しながら行なわ
れ、好ましくは酸結合剤（塩基）を用いて行なわれる。 適する酸結合剤は鳴機捷たけ無機の塩基、例えば第三ア
ミン、例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、
ｌ・リエチルアミン、トリプロピルアミン等）、ピリジ
ン（ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロ
リジルアミノピリジン等）、及びアルコラード、例えば
カリウム第三ブトギシド、ナトリウムメトキシドまたは
す） ＩＪウムエトキシドである。上記の反応はまた■
−Ｉｆ（丁記に示す）をも含み、それ自体公知の方ｉｉ
（Ｌｉｔ、 Ｉ）ｅｈｍｌ、ｏｗ ＆ Ｄｅｈｍｌｏ
ｗ 。 Ｐｈａｓｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ
Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ 。 Ｗｅｊｎｈｅｉｍ 、 １９８３ ）によ石層間移動条
件下、塩基を用いて行なうこともできる。 原則的には、反応に不活性な溶媒もしくけ希釈剤１種類
もしくにそれ以上が変法ａ）及びｂ）で存在するととが
可能であるが、これについては特別な説明は示さない。 適当な溶媒または希釈剤は、例えば脂肪族及び芳香族炭
化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エ
ーテル；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、
メチレンクロライド、エチレンクロライド、クロロホル
ム、四塩化炭化水素、テトラクロロエチレン；エーテル
及びエーテル様化合物、例えばジアルキルエーテル（ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチル
メチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン；二ｌ・リル、例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリル；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド、例えば
ジメチルポルムアミド：ジメチルスルホキシド；ケトン
、例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケト
ン；及びこれらの溶媒同士の混合物。 式■のアニリンは、式ＩＩＩのカルバモイルクロライド
及び式■の尿素と同様に新規であるが、式■の化合物の
いくつかは既にＤＤ−Ｂ−１５１４０４によシ公知であ
る。 従って、本発明は次式■。 （式中、 Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−
１炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４の・・ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基、ジー（炭素原子数１ないし４の
アルキルアミノ）−カルボニル基、モノ−（炭素原子数
１ないし４のアルキルアミノ）カルボニル基、カルバモ
イル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル−Ｓ（Ｏ
）ｎ−１または−ＰＯ〔Ｏ −。 （炭素原子数１ないし４のアルキル〕２を表わし、Ｒ２
は水素原子、ノ・ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のノ・ロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基、または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル
基を表わし、 Ｒ３は水素原子、ノ・ロゲン原子捷たは炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル−Ｓ （Ｏ）。−を表わし、炭素原子数１ないｌ
、 ４のノ・ロアルキル基を表わし、炭素原子数１ない
し４の・・ロアルコキン基、未置換もしくはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基及び炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基から選ばれる同一もしくは異なった置換基
３個以下で置換されたフェニル基、２−フラニル基、２
−チエニル基、３−チエニル基、未置換もしくは３個以
下の同一もしくは異なった炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数６ないし乙のシクロアル
キル基、シアノ基、炭素原子数２ないし４のハロアルケ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、また
はノ・ロー炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表
わし、Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、ハロゲ
ン原子、または炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
基を表わし、 そして ｎ １４０．１まだ１ｌ−１：２を表わし、ただし、ａ
）基Ｒ２及びＲ３の一方はニトロ基を表わし、置換基は
フェニル基の２−または６−位には結合せず、そして基
Ｒ４及びＲ５がメチル基を表わす場合、Ｒｌｔ；を塩素
原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、ヨウ素原
子、メチル基または臭素原子を表わさない）で表わされ
、下記の個々の化合物：ＮＣ（４，６−ビス−トリフル
オロメチル）−ピリミジン−２−イル、：］−２，６−
ジクロロアニリン及びＮ−（４−クロロ−６−メチルピ
リミジン−２−イル）−３−クロロアニリンを含まない
新規化合物に関する。 本発明はさらに、次式■： （式中、部ないしＲ５は式Ｉで定義した意味を表わす）
で表わきれる新規なＮ、Ｎ−ジ置換カルバモイルクロラ
イド、及び次式■： （式中、ｇｌないしＲ５は式Ｉで定義した意味を表わし
、Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基またはフェノキシ基を表わす）で表わされる新規な
尿素にも関する。 式■及び式■の化合物は方法ａ）及びｂ）の中間体であ
り、上記のように、対応する式■のアニリンから製造さ
れうる。 式■の新規なアニリンは文献から公知の方法と同様の方
法により、例えば ａａ）下記式Ｖで表わされるグアニジンを下記式■で表
わされる１、３−ジカルボン酸と反応させただし くＶ） （Ｖ９Ｔ？５ （ＩＩ） 該縮合反応は、所望にょシ水結合剤の存在下で行なうこ
と（文献： Ｄ、 Ｊ−Ｂｒｏｖｒｎ ｉｎ ｌ′Ｔｈ
ｅ Ｃｈｅｍｉ −５ｔｒ７ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ” Ｖｏｌ、Ｖ１１’
９６２． Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌ、
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ； Ｊ。 Ａｍ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ７２２９４８（ｆ９５０
） ；Ｊ、 Ｏｒｇ。 Ｃｈｅｍ、２９ １４３９（１９６４）ｔたＵＪ、Ｏｒ
ｇ。 Ｃｈｅｍ、 ２９ １８８３ （１９６４） 、 Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ＋Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄ、 ｏｒｇ
Ｃｈｅｍｉｅ ”Ｖｏｌ、■ｐ、１ＢＯｆｆ）、 または ｂｂ）下記式■のアニＩＪンを塩基の作用下で下記式■
のピリミジンと塩基の作用下で反応させる（式中、Ｒ１
ないしＲ５は前記の意味を表わし、Ｘけ求核性の基、例
えばハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルギルス
ルホニル基またはフェニルスルホニル基を表わす）こと
によシ製造することができる。 この目的を実施するだめの適当な塩基は、特にカリウム
第三ブトキシド、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３１：たはＮ
ａＨである。 これらの方法は、式■の化合物の合成のために利用可能
であり、式■、■、■及び■（基Ｒ１彦いしＲ５１ｉ式
丁の化合物の範囲内で定義した意味を表わす）で表わさ
れる全ての生成物が利用可能である。 本発明はさらに、式■の化合物を適当な助剤及び／また
Ｈ ＢＢ体と共に金山する除草用及び植物生長調節用組
成物に関する。 式■で表わをれる有効成分は一般的に、１１（１０５な
いし５ ＫＶ／ ｈ ａ、特に０．１ないし３Ｋｆ／ｈ
ａの施用濃度で具合良く用いられる。所望の効果を達成
するのに必要な投与量は、試験により確認されうる。こ
れは作用の性質、栽培植物及び雑草の発達段階、並びに
施用（面積、時間、方法）に依存し、これらのパラメー
ターに関して広い範囲内で変化しうる。 式■の化合￥ｌＪは低い施用率での生長抑制及び除草作
用により特徴づけられ、これによシ有用植物、特に穀物
、綿、大豆、ヒマワリ、ブドウ、トウモロコシ及びイネ
の栽培における使用のために優れたものとなる。 式■の化合物は、植物生長調節作用をも有する。単子葉
類と双子葉類の両方の生長が影響を受ける。草丈生長の
抑制は多くの栽培植物において作物をより高密度に植え
ることを可能とし、これにより土壌面積あたりのより高
い収量を可能とする。生長調節剤を用いた場合の収量増
加のもう一つのメカニズムは、草丈生長が制限されると
、花及び果実の形成がより有利となるように栄養が使用
されるという事実に基づいている。高い施用率では、雑
草及び芝はそれらが枯死する程度に、それらの生育に損
傷を与える。 特に有利な方法において、式Ｉの生長調節化合物はトウ
モロコシ作物における間作植物の生長を調節するために
使用されうる。 主にトウモロコシ作物の間作のために適する植物は、個
々のトウモロコシ植物の間の土壌を覆い、これによりｌ
・ウモロコシ作物における土壌の侵食を防止する。間作
のために適する植物は、傷にナタネ、クローバ−１芝ま
たはマメ利植物である。 適当な施用率において弐Ｉの化合物に芝の新しい生長を
抑制する。これは芝のある地域（公園、庭等）において
、芝刈の必要回数の減少を可能にするか、芝刈の間隔を
増大する。特に有利な方法においては、この目的のため
の式■の鳴動成分の顆粒製剤を使用することができる。 顆粒剤は有効成分自体を慣用の助剤及び担体と共に含ん
でいても良く、有効成分を鉱物性肥料及び／または所望
によシコケまたは芝区域に望ましくない他の植物の生長
を抑制するだめの他の有効成分と共に顆料剤として製剤
化していても良い。粒剤散布の形態での施用（直接の土
壌施用のための）は、芝区域を維持するだめの慣用の装
置を用いて、比較的長期間芝の新しい生長を抑制するこ
とを可能にする。粒剤けそれ自体公知の方法で製造する
ことができ、好ましくは０１ないし２．ＯＲの粒径、と
シわけα２５ ないし１．Ｏｕの粒径を有する。 本発明はまた式Ｉで表わされる有効成分を含む除草およ
び生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑草
の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草、
熱帯間植物及び成核の生長防止の方法にもまた関するも
のである。 式Ｉで表わされる化合物はそのままの形態で、又は好ま
しくは製剤技術で慣用の補助剤と一緒に組成物の形態で
使用され、したがって、公知の方法によυ例えば乳剤原
液、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水
利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質に
よるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様
、噴霧、霧化、散布、分散又は注入のような施用法は、
目的とする対象及び使用環境に依存して選ばれる。従っ
て式Ｉで表わされる有効成分は、鉱物性の肥料に施用す
ることもできる（粉依）。そのようにして得られた組成
物は芝の生長調節剤として有利に適している。 製剤、即ち式Ｉで表わされる化合物（有効成分）及び適
当な場合には固体又は液体の補助剤を含む組成物、製剤
又は混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶
媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面
活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／又は摩砕す
ることによシ、製造される。 適する溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノール、
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチル又
はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコー
ル並びにそれらのエーテル及びエステル、シクロヘキサ
ノンのよりなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒、並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆油
のようなエポキシ化植物油；又は水。 例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
クパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を
改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマ
ーを加えるととも可能である。適する粉状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライト又はベントナイトであシ；そして適する非吸収性
担体は方解石又は砂である。更に非常に多くの予備粒状
化した無機質又は有機質の物質、特にドロマイト又は粉
状化植物残骸、が使用し得る。 製剤化すべき式■で表わされる化合物の性質によるが、
適する表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤
性を有する非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン
性界面活性剤である。°′界面活性剤″の用語は界面活
性剤の混合物をも含むものと理解されたい。 いわゆる水溶性の合成表面活性化合物及び、水溶性行ケ
ンの両方が、適するアニオン性界面活性剤である。 適する石鹸は高級脂肪酸（ＣＩＯ−Ｃ２２）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換若しくは置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸
、或いは例えばココナツツ油又は獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウム塩又はカリウム塩である。脂
肪酸メチルタタリン塩もまた用い得る。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。 脂肪族スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換又は置換のアン
モニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキル部
分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み
１．例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫醗ニス、チル
又は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウム塩又はカルシウム塩である。 これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコ
ール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含捷
れる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好まし
くけ二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を
含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホ
ネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸若しくはす７タレンスルホン酸と
ホルノ・アルデヒドの縮合生成物のナトリウム塩、カル
シウム塩又はトリエタノールアミン塩である。 相幽するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、及びリン脂質も又適している。 非イオン性界面活性剤は、好壕しくけ脂肪族又は脂環式
アルコール、又は飽和若しくけ不飽和脂肪酸及びアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、
該誘導体は６ないし１０個のグリコールエーテル基及び
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子及
びアルキルフェノールのアルキル鎖中に６ないし１８個
の炭素原子を含む。 史に適する非イオン性界面活性剤に、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１（１０個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピｔ／ングリコール単位当
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。 非イオン性界面活性剤の代表的例け、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、ｌ・リプチルフェノキシポリエタノ・−ル、ポリエチ
レングリコ・−ル及びオクチルフェノキシポリエトキシ
エタノールである。 ポリオキシエチレンソルビタントリオレー トのような
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも又適
する非イオン性界面活性剤である。 カチオン性界面活性剤に、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換又はハロゲン化された、低
級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
リド又はペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウムプロミトテ、Ｓる。 製剤業界で慣用の界面活性剤は中でも下記の刊行物に記
載きれている。“１９８フインターナシヨナル マクカ
ソチャンズ エマルジファイアーズ アンド デタージ
ェンツ（１９８６Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ’ ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ＆Ｄ
ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ）”、グレン ロック、ニューシ
ャー〕−、アメリカ合衆［ｉｌ、１９８６． ドクタ
ーへルムート シュｆｉ ノヒＪ：（Ｄｒ、 Ｈｅｌｍ
ｕｔＳｔａｃｈｅ ） 、 ″テンジノドーダノシェン
ブーツ（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ ）
”、カールハンザーフｘｋラーク（Ｃａｒｌ Ｈａｎｓ
ｅｒ Ｖｅｒｌ、ａｇ ） 。 ミュンヘン／ウィーン、 １９８１゜ 製剤は、通常式Ｉで表わされる化合物をｏ、 ｉないし
９５％、好１しくに０．１ないし８０チ、固体又は液体
補助剤１ないし９９９％、及び界面活性剤０ないし２５
ｑ６、好ｔＬ＜ｎｏ、ゴないし２５％を含む。 好捷しい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
けられる（％は重１百分率を示す）。 乳剤原液 式■で表わさ：１ないし２０Ｌり、好捷しくけ５なれる
化合物 いし、。チ 界面活性剤：５ないし３０チ、好ましくは１０ないし２
０チ 液体担体：５０ないし９４係、好甘しくは７０ないし８
５％ 粉 剤 式Ｉで表わさ：０．１ないし１０％、好ましくはれる化
合物 。、１ないし、％ 固体担体：９９９ないし９０チ、好ましくは９９９ない
し９９ｑ６ 懸濁原液 式Ｉで表わさ：５ないし７５％、好ましくは１０れる化
合物 ないし５０％ 水 ９４ないし２５％、好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤 １ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水利剤 式Ｉで表わさ：［１５ないし９０チ、好ましくは１れる
化合物 ヶいし、。％ 界面活性剤二〇、５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体：５ないし９５チ、好壕しくは１５ないし９０
％ 粒 剤 式Ｉで表わさ：０．５ないし３０％、好ましくは３れる
化合物 ヶいし１．チ 固体担体：９９５ないし７０％、好ましくは９７ないし
８５％ 散布粒剤 式Ｉで表わさ：１０１ないし３０％、好ましくはれる化
合物 。。５ないし、５％ 凝 集 剤：［１０５ないし５％、好ましくは１１ない
し２％ 界面活性剤二［Ｌ５ないし２０チ、好ましくは１５チ 固体担体：９９．４４ないし４５％、好ましくは９５な
いし６５％ 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、消費者は通
常希釈製剤を用いるであろう。製剤は有効成分の［１（
１０１％まで希釈することができる。施用濃度は通常１
（１０５ないし５に有効成分／ヘクタールである。 この組成物は又他の補助剤例えば安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤及び粘着付与剤並びに肥料又は特別な効
果のだめの他の有効成分を含有してもよい。 製造実施例 下記の製造実施例において、融点は℃で示す。 Ｐ、１．１．Ｎ−（４−メチル−６−ドリフルオロメテ
ルーピリミジンー２−イル）−Ｎ−（２−ト！Ｊフルオ
ロメチルフェニル）−尿素クロロスルホニルイソシアネ
ート１６ｆ（Ｏ，０２６モル）を、酢酸エチル１０〇−
中のＮ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミ
ジン−２−イル） −’２− ）リフルオロメチルアニ
リン６．４ｙ（Ｏ，０２モル）溶液に、３℃で添加する
。該バッチを３℃で２時間攪拌した後、酢酸エチル１（
１０ｍ１！及び氷水５０ｄを添加する。 水層を分離し、有機層を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで
蒸発させて濃縮する。残った結晶をヘキサンで粉砕し、
濾過した後、減圧下、４０℃で乾燥する。次式： で表わされる、融点１５０〜１５６℃の結晶の形態の標
記化合物（化合物Ｎα１．０２０ ） ６．１９ （８
五８％）が単離される。 ｐ、１，２．Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−尿素 Ｎ−１’ロロカルボニルーＮ Ｃ４，６−シｉチルピ
リミジン−２−イル）−’２．５−ジクロロアニリン４
．０ｙ（Ｏ，０１２モル）ヲクロロホルム５０ｍ１に溶
解する。過剰量のアンモニアガスを溶液に導入する。発
熱反応がおさ１ったら、反応混合物を２回水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、蒸発により濃縮する。 エタノールから再結晶すると、次式： ＮＨ２ で表わされ、融点１５３℃（分解）の結晶の形態の標記
化合物（化合物風１，０５０）２．４７（６４，９％）
が得られる。 第１表の化合物がＰ、１ 製造実施例と同様の方法に
より得られる。 第１表 次式の化合物二 Ｈ２ 第１表（続き） （ハ） 第１表（続き） 第１表（８：き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（＠き） 第１表（続き） （＋０１） 第１表（続き） 第１表（続き〕 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） １．１ｏ９） 第１表（続き） 第１表（続き〕 （＋１＋） 第１表（続き） 第１表（続き） （＋１３） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） Ｐ、２ 弐Ｈの化合物 ＰＪ、Ｉ Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチ
ルービリミジンー２−イル） −２−１−ＩＪ フルオ
ロメチルアニリン テトラヒドロフラン８０ｍ中の２−トリフルオロメチル
フェニルグアニジン塩酸塩２４９（Ｏ１モル）の懸濁液
を、テトラヒドロフラン（Ｈ８） １（１０ｄ中の第三ブトキサイドカリウム１２２（ａ１
モル）の溶液に添加する。発熱反応がおさまったら、テ
トラヒドロフラン２０１中のα。 α、α−トリフルオロアセチルアセトン１５４１（Ｏ，
１モル）を添加する。反応混合物を６０℃で２時間攪拌
し、その後ロータリーエバポレーターで蒸発させること
により濃縮する。残渣を酢酸エチル及びヘキサン（比率
１：２）の混合物を用いてシリカゲル上でクロマトグラ
フにかける。次式： で表わされ、融点６５〜６６℃の結晶の形態の標記化合
物（化合物ＡＺＯ２０）１ａ’２Ｍ （理論量の５ａ２
チ）が得られる。 実施例Ｐ、２と同様の方法により、第り表の化合物が得
られる。 第り表 次式の化合物 １２１′１ １２：５ １２′１ 上記第１１表中、Ｐｈｙｓｉｃａｌ ｄａｔａ 、 Ｃ
ｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｐｈｅｎｙｌ、２−Ｆｕｒｙｌ
、２−Ｔｈｉｅｎｙｌは、各々下記の意味を表す。 Ｐｈｙｓｉｃａｌ ｄａｔａ ：物理データＣｙｃｌ
ｏｐｒｏｐｙｌ ニジクロプロピル基Ｐｈｅｎｙｌ
： フェニル基 ２−Ｆｕｒｙｌ ： ２−７リル基 ２、−Ｔｈｉｅｎｙｌ ： ２−チエニル基Ｐ ３１
式ＩＩＩの化合物 Ｐ、３．１ Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−（４，６
−ジメチルピリミジン−２−イル）−２，５−ジクロロ
アニリン Ｎ −（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
２，５−ジクロロアニリン５．０ｇ（Ｏ，０１８モル）
をトルエン１（１０ｍρ中に熔解し、還流下で加熱する
。その後、ホスゲンの穏やかな流れを４時間導入する。 過量のホスゲンを窒素で吹き払い、トルエン溶液を冷水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、その後、蒸発に
より濃縮する。次式： で表され、融点１２１〜１２３°Ｃを有する結晶の形態
の表記化合物５．８ｇ（９５，１％）が得られる。 生立整呵災施開 直方Ｊ引
Ｎ−フェニル−Ｎ−ピリミジン−２−イル尿素、侑効性
分と１−７でこれらの物質を含有する農薬組成物、雑草
を防除するだめの、または植物の生長を調節するだめの
該新規な尿素の使用法、並びに該新規化合物の製造方法
に関する。本発明けさらに、新規な中間体及びその製造
方法に関する。 （ピリミジン−２−イル）−２−二１・０７ニリンは特
許明細書ＤＤ−１５１４０４及びヨーロッパ特許用ｍ１
ＥＰ−Ａ−ｏ１７２７Ｂ６弓により公知である。とれら
の化合物は殺菌作用を有する。これに対して、驚くべき
ととに、本発明において、Ｎ−ツユニル−Ｎ−ピリミジ
ン−２−イル尿素が除草作用及び植物生長調節作用を有
することが見出された。 本発明は次式■： Ｈ２ （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は各々独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）
ｎ−、！、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４
（７）７．ｙｂコキシカルボニル基、ジー（炭素原子数
１ないし４のアルキルアミノ）−カルボニル基、モノ−
（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ）−カルボニ
ル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−基、炭素原子数１ないし４のアル
キルカルボニル基、または−ＰＯ〔０−炭素原子数１な
いし４のアルキルアミノを表わし；Ｒ’は炭素原子数１
ないし乙のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−８（Ｏ）ｎ
−基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基、未置換もしくけ５
個以下の同一のもしくに異なった・・ロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルギル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基及び炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基から選ばれる基で置換されたフェニル基、２−フラ
ニル基、２−チエニル基、５−−ｙ−エニル基、未置換
もしくは５個以下の同一もしくは異なった炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
６のシクロアルキル基、シアノ基、炭素原子数２ないし
４のハロアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ−炭素原子数１彦いし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、寸だにハロー炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基を表わし、Ｒ５Ｖｊ水素原子、炭素原子数１な
いし６のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアル
キル基、ハロゲン原子、または炭素原子数１ないし５の
ハロアルコキシ基を表わし、 そして ｎは０．１または２を表わし、ただしＲ１、Ｒ２及びＲ
３の基のいずれか１個がニトロ基を表わすとき、該置換
基はフェニル環の２−もしくは６−位に結合することが
ない）で表わされる尿素、並びに式Ｉの化合物の酸、塩
基及び錯体形成剤との塩及び付加化合物に関する。 本発明の範囲内において、上記の一般的な用語は、例え
ば下記の特定の個々の置換基を含むが、これは本発明の
範囲を暗示するもので？′ｉ々い。 アルキル基は直鎖または枝分かれ鎖の炭素原子数１ない
し乙のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル
基、第三ブチル基、イソブチル基、異性体のペンチル基
、例えばｎ−ペンチル基、第三ペンチル基（１，１−ジ
メチルプロピル基）、インペンチル基（１−エテルプロ
ピル基）、及び異性体のヘキシル基を含む。炭素原子数
１ないし５のアルキル基が好ましい。 ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子である。フッ素原子、塩素原子及び臭素原子
が好丑しい。 ハロアルキル基は、全部または部分的に同一または異々
っだハロゲン原子で置換された上記の定義の各々の範囲
によるアルキル基、例えばトリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、１．１．２．２−テトラフルオロエチ
ル基、２−クロロエチル基、ヘンタフルオロエチル基、
クロロジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、クロロ
フルオロメチル基、１．１−ジクロロ−乙２．２−トリ
フルオロエチル基、１．１−ジクロロエチル基またはへ
プクフルオロブロビル基である。 炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基として
特に記載されうるのは、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基及び異性体のプロポキシカルボニル基及
びブトキシカルボニル基である。 各々の定義の範囲内においてハロアルコキシ基及びハロ
アルキルチオ基は、同一または異なったハロゲン原子に
よりモノもしぐ社ポリ置換されり異性体のアルキル基、
例えばトリフルオロメトキシ基、２，２．２−トリフル
オロエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、２．２．
３．５．５−ペンタフルオロプロポキシ基またＦｉｌ、
１．２．２−テトラフルオロエトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基または２−クロロエトキシ基である。 アルコキシアルキル基として特記しうるのは、曇に、２
−工トキシエチル基、２−メトキシエチル基、６−メト
キシエチル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基及び
メトキシメチル基である。 炭素原子数１ないし４のアルキル−８（Ｏｌｎ−基は、
各々アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアル
キルスルホニル基である。メチルチオ基、メチルスルフ
ィニル基及びメチルスルホニル基は特に好ましいとして
記載しうる。 ＰＯ〔Ｏ−炭素原子数１ないし４のアルキル〕２、ＰＯ
（ＯＣＨｓ）＋及びＰＯ（ＯＣｘＨｓ）ｚが好ましい。 ゛ジー（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ）カル
ボ８ニル基は、同一または異なって炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換された基を含む。 ハロアルキルチオ基は、特にフルオロメチルチオ基、ジ
フルオロメチルチオ基、トリフルオ ６０メチルチオ
基、１．１．２．２−テトラフルオロエチルチオ基、ク
ロロジフルオロメチルチオ基及びジクロロフルオロメチ
ルチオ基である。 、いくつかの基本構成員からなる
他の置換基においても、副槽成員は定義の範囲内におい
て自由に選択され、上記の意味を有する。 ゛フェニ
ル環の４−位が未置換の次式Ｉ′：Ｈ２ （式中、 Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−
基、炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のノ・ロアルギル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシカルボニル基、ジー（炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノ）−カルボニル基、モノ−（炭素原
子数１ないし４のアルキルアミノ）カルボニル基、カル
バモイル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル−８
（Ｃ９ｎ−４たけ−ＰＯ〔Ｏ−炭素原子数１ないし４の
アルキルアミノを表わし、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシカルボニル基才たニ炭素原子数１ないし
４のアルホルカルボニル基を表わし、 Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、寸だに炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、そしてｎ及び基Ｒ４及び
Ｒ５は上記の意味を表わす）で表わされる化合物が注目
きれる。 好ましい副群は、上記式■中、 ａ）基Ｒ１がフェニル環の２位に結合している化合物、 ｂ）基１＜、′がフェニル環の６位に結合している化合
物、 Ｃ）基Ｒ３がフェニル環の５位に結合している化合物、 ｄ）基Ｒ２がフェニル環の６位に結合する化合物、ｅ）
基Ｒ１がフェニル環の６位に結合する化合物、ｆ）基Ｒ
３がフェニル環の６位に結合する化合物、ｇ）基Ｒ２が
フェニル環の５位に結合する化合物により形成される。 下記の副群の組合わせ：ａ十す、ａ十ｇ、ａ＋ｄ、ｅ→
−ｇ、 ｅ ＋ ｄ 、 ａ４−ｂ−ｉ−ｃｌａ−
）ｆ＋ｄ、ａ ＋ｃ ＋ ｄ及びｅ ＋ ｃ 十ｄが注
目され、基Ｒ３はただ２つの副群の組み合わせにおいて
水素原子である。 上配式Ｉ中、 Ｈｌがハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし５
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキ
シ基、メチル−Ｓ（Ｏ）ｎ−基を表わし、炭素原子数１
ないし６のアルキル基を表わし、炭素原子数１ないし２
０ノ・ロアルキル基を表わし、炭素原子数１ないし４の
アフレコキシカルボニル基を表わし、カルバモイル基、
ジフルオロメチルチオ基または−ＰＯ［０−炭素原子数
１ないし２のアルキル基〕２を表わし、Ｒ２が水素原子
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ
基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
ないし２のノ・ロアルキル基、または炭素原子数１ない
し乙のアルコキシカルボニル基を表わし、 Ｒ３が水素原子、塩素原子、フッ素原子または炭素原子
数１ないし乙のアルキル基を表わし、Ｒ４が炭素原子数
１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シ
クロプロピル基、フェニル基、フラン−２−イル基、チ
オフェン−２−イル基、シアノ基、炭素原子数１ないし
３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のアルコ
キシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアル
コキシ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基
オタは炭素原子数２ないし６のハロアルケニル基を表わ
し、 Ｒ５が炭素原子数１ないし６のアルキル基、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし３のハロア
ルキル基または炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ
基を表わし、そして ｎがＱ、１または２を表わす）で表わされる化合物が特
に注目される。 特に好ましいのは、上記式Ｉまたは■′中、Ｒ１はハロ
ゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、メチルチオ基、メチルスルフ
ィニル基、メチルスルホニル基、シアノ基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基
、ジフルオロメチルチオ基、または−Ｐ。 （Ｏ−Ｃ２Ｈ５）２を表わし、 Ｒ２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、エチル基、メチル基、トリフルオロメチル基、
メトキシ基または炭素原子数１ないし３のアルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｒ３が水素原子、塩素原子または
メチル基を表わし、 Ｒ４が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルチオ基、シクロプロピル基、フェニル基、フラン
−２−イル基、チオフェン−２−イル基、シアノ基、１
．１．２．２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ
エトキシ基、メトキシメチル基、２−メトキシエトキシ
基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基または
２．２−ジクロロビニル基を表わし、Ｒ５が炭素原子数
１ないし３のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基、クロロジフルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、クロロフルオ
ロメチル基、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフル
オロエチル基、１．１−ジクロロエチル基またはへブタ
フルオロプロピル基を表わス化合物である。 本発明は特に、上記式ＩまたはＩ′中、Ｒ１がフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメ
チル基、メチル基、ジフルオロメトキシ基、メトキシ基
、メチルチオ基、ＰＯ（ＯＣ２Ｈ５）２、メトキシカル
ボニル基、メチルスルホニル基またはシアノ基を表ワシ
、Ｒ２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基またはメト
キシカルボニル基を表わし、Ｒ３が水素原子またはメチ
ル基を表わし、Ｒ４が炭素原子数１ないし５のアルキル
基、ブチルチオ基、チオフェン−２−イル基、フラン−
２−イル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メ
チルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル
基またはシクロプロピル基を表わし、そして Ｒ５がメチル基、塩素原子、ジクロロメチル基、ペンタ
フルオロエチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基またはクロロジフル
オロメチル基を表わす化合物に関する。 さらに、ａ） Ｒ１がフッ素原子、塩素原子、臭素原子
、トリフルオロメチル基、シアノ基、ジフルオロメトキ
シ基、トリフルオロメトキシ基、メチル基またはメトキ
シ基を表わし、これらの基が各々フェニル環の２位に結
合しており、Ｒ２及びＲ３が各々水素原子を表わし、Ｒ
４がメチル基、フラン−２−イル基またはシクロプロピ
ル基を表わし、そして Ｒ５カｍ Ｘ原子、メチル基、トリフルオロメチル基ま
たはクロロジフルオロメチル基を表ワス式Ｉの化合物、
または ｂ） Ｒ’がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオ
ロメトキシ基、シアノ基またはメトキシ基を表わし、こ
れらの基が各々フェニル環の２位に結合し、 Ｒ２がフッ素原子または塩素原子を表わし、これらの基
が各々フェニル環の３−１５−または６−位に結合し、 Ｒ４がメチル基、フラン−２−イル基またはシクロプロ
ピル基を表わし、そして Ｒ５が塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基また
はクロロジフルオロメチル基を表わす式Ｉの化合物、ま
たは ｃ） Ｒ’がフェニル環の６位に結合した塩素原子を
表わし、 Ｒ２がフェニル環の５位に結合した塩素原子を表わし、 Ｒ４がメチル基、フラン−２−イル基またはシクロプロ
ピル基を表わし、そして Ｒ５が塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基また
はクロロジフルオロメチル基を表わす式Ｉの化合物が注
目される。 下記の化合物は除草作用の点で特記されうる：Ｎ−（２
−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−クロロ−６−メチルピ
リミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン
−２−イル）−Ｎ−（２−）リフルオロメチルフェニル
）−尿素、 Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−メチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４゜６−シ
メチルビリミジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（４−クロ
ロ−６−メチルピリミシン−２−イル）−Ｎ−（２，５
−ジクロロフェニル）−尿素、 Ｎ −（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−メｆ
Ａノー ６− ） リフルオロメチルピリミジン−２−
イル）−尿素、 Ｎ−Ｃ４−（クロロジフルオロメチル）−６−メチル−
ピリミジン−２−イル〕−Ｎ−（２゜５−ジクロロフェ
ニル）−尿素、 Ｎ−（４−−クロロ−６−メチルピリミシン−２−イル
）−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−尿素、 Ｎ −（２，６−ジクロロフェニル＞−Ｎ、−（４−メ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−（４−シクロプロピル−６−、−１−リフルオロメ
チ四ピリミジンー２−イル〕−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル）−尿素、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル） −Ｎ−（４−メチ
ル−６−トリフルオロメチルピリミジン＝２−イル）−
尿素、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（５−−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−（
４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−
イル）−尿素、 Ｎ−（２−ヨードフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６−
トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−（４
−メチル−６−ドリフルオロメ、チルピリミジン−２−
イル）−尿素、 Ｎ−（乙６−ジフルオロフェニル）−Ｎ＝（４−メチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ −（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−メ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−（２−シアノフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６−
トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−ブロモフェニル） −Ｎ−（４−シクロプロ
ピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−（４−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリ
ミジン−２−イル）−Ｎ−１−（）リフルオロメチルフ
ェニル）−尿素、 Ｎ−（２−フルオロフェニル） −Ｎ−（４−メチル−
６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素
、 Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−イソプロピ
ル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−
尿素、 Ｎ −（２，５−ジクロロフェニル） −Ｎ−（４−エ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−（２，／）−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−ジフ
ルオロメチル−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ −（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−メチ
ルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル
）−尿素、 Ｎ−Ｃ２，６−ジクロロ−３−メチル） −Ｎ −（４
−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イ
ル）−尿素、 Ｎ−（’１．６−ジクロロー３−メチルフェニル）−Ｎ
−（４−イア７”コピルー６−１！ｊフルオロメチルピ
リミジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−クロロ−６−
トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６
−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、
Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル
）−尿素、 Ｎ−（２−メチル−６−トリフルオロメチルフェニル）
−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イル）−尿素、Ｎ−（５−クロロ−２−ジフル
オロメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（
２−メチルチオフェニル） −Ｎ−（４−メチル−６−
トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（４−シクロプロピル−６−トリフルオロメチル−
ピリミジン−２−イル） −Ｎ−（２゜５−ジフルオロ
フェニル）−尿素、 Ｎ −（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−エ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−Ｃ６−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４
−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イ
ル）−尿素、 Ｎ−（６−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４
−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン
−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−１フルオロメトキシフ
エニル）−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチル
ピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（６−クロロ−２−メトキシカルボニルフェニル）
−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イル）−７１、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−
Ｎ−４４−（フラン−２−イル）−６−トリフルオロメ
チルピリミジン−２−イルツー尿素、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
メトキシメチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−
２−イル）−尿素、またはＮ−（２−ジフルオロメトキ
シ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６−ト
リフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素。 式■の化合物は、 ａ）下記式ＩＩで表わされるアニリンをホスゲンと反応
させて下記式ＩＩＩのカルバモイルクロライドを生成さ
せ、これを第二段階でアンモニアと反応させて式Ｉの尿
素を生成させるか、または′Ｉ？４ ｂ）下記■のアニリンを、下記式■のハロスルホニルイ
ソシアネートと反応させて下記式■のハロスルホニル尿
素？ｌＥ威すセ、 （財） Ｓｏｗ Ｙ 続いてこれを第２段階で加水分解するか、または直接に
弐Ｉの化合物にすること（式中、Ｙ（ｌ−１反応条件下
で除去されうる基、例えば／・ロゲン原子、好ましくｈ
塩素原子を表わす）によ如製造されうる。 ■→■、ｎｌ→■及び■→■の反応は、ハロゲン化水素
を除去しながら、またｉｔ ＨＹを排除しながら行なわ
れ、好ましくは酸結合剤（塩基）を用いて行なわれる。 適する酸結合剤は鳴機捷たけ無機の塩基、例えば第三ア
ミン、例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、
ｌ・リエチルアミン、トリプロピルアミン等）、ピリジ
ン（ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロ
リジルアミノピリジン等）、及びアルコラード、例えば
カリウム第三ブトギシド、ナトリウムメトキシドまたは
す） ＩＪウムエトキシドである。上記の反応はまた■
−Ｉｆ（丁記に示す）をも含み、それ自体公知の方ｉｉ
（Ｌｉｔ、 Ｉ）ｅｈｍｌ、ｏｗ ＆ Ｄｅｈｍｌｏ
ｗ 。 Ｐｈａｓｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ
Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ 。 Ｗｅｊｎｈｅｉｍ 、 １９８３ ）によ石層間移動条
件下、塩基を用いて行なうこともできる。 原則的には、反応に不活性な溶媒もしくけ希釈剤１種類
もしくにそれ以上が変法ａ）及びｂ）で存在するととが
可能であるが、これについては特別な説明は示さない。 適当な溶媒または希釈剤は、例えば脂肪族及び芳香族炭
化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エ
ーテル；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、
メチレンクロライド、エチレンクロライド、クロロホル
ム、四塩化炭化水素、テトラクロロエチレン；エーテル
及びエーテル様化合物、例えばジアルキルエーテル（ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチル
メチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン；二ｌ・リル、例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリル；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド、例えば
ジメチルポルムアミド：ジメチルスルホキシド；ケトン
、例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケト
ン；及びこれらの溶媒同士の混合物。 式■のアニリンは、式ＩＩＩのカルバモイルクロライド
及び式■の尿素と同様に新規であるが、式■の化合物の
いくつかは既にＤＤ−Ｂ−１５１４０４によシ公知であ
る。 従って、本発明は次式■。 （式中、 Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−
１炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４の・・ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基、ジー（炭素原子数１ないし４の
アルキルアミノ）−カルボニル基、モノ−（炭素原子数
１ないし４のアルキルアミノ）カルボニル基、カルバモ
イル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル−Ｓ（Ｏ
）ｎ−１または−ＰＯ〔Ｏ −。 （炭素原子数１ないし４のアルキル〕２を表わし、Ｒ２
は水素原子、ノ・ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のノ・ロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基、または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル
基を表わし、 Ｒ３は水素原子、ノ・ロゲン原子捷たは炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル−Ｓ （Ｏ）。−を表わし、炭素原子数１ないｌ
、 ４のノ・ロアルキル基を表わし、炭素原子数１ない
し４の・・ロアルコキン基、未置換もしくはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基及び炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基から選ばれる同一もしくは異なった置換基
３個以下で置換されたフェニル基、２−フラニル基、２
−チエニル基、３−チエニル基、未置換もしくは３個以
下の同一もしくは異なった炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数６ないし乙のシクロアル
キル基、シアノ基、炭素原子数２ないし４のハロアルケ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、また
はノ・ロー炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表
わし、Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、ハロゲ
ン原子、または炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
基を表わし、 そして ｎ １４０．１まだ１ｌ−１：２を表わし、ただし、ａ
）基Ｒ２及びＲ３の一方はニトロ基を表わし、置換基は
フェニル基の２−または６−位には結合せず、そして基
Ｒ４及びＲ５がメチル基を表わす場合、Ｒｌｔ；を塩素
原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、ヨウ素原
子、メチル基または臭素原子を表わさない）で表わされ
、下記の個々の化合物：ＮＣ（４，６−ビス−トリフル
オロメチル）−ピリミジン−２−イル、：］−２，６−
ジクロロアニリン及びＮ−（４−クロロ−６−メチルピ
リミジン−２−イル）−３−クロロアニリンを含まない
新規化合物に関する。 本発明はさらに、次式■： （式中、部ないしＲ５は式Ｉで定義した意味を表わす）
で表わきれる新規なＮ、Ｎ−ジ置換カルバモイルクロラ
イド、及び次式■： （式中、ｇｌないしＲ５は式Ｉで定義した意味を表わし
、Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基またはフェノキシ基を表わす）で表わされる新規な
尿素にも関する。 式■及び式■の化合物は方法ａ）及びｂ）の中間体であ
り、上記のように、対応する式■のアニリンから製造さ
れうる。 式■の新規なアニリンは文献から公知の方法と同様の方
法により、例えば ａａ）下記式Ｖで表わされるグアニジンを下記式■で表
わされる１、３−ジカルボン酸と反応させただし くＶ） （Ｖ９Ｔ？５ （ＩＩ） 該縮合反応は、所望にょシ水結合剤の存在下で行なうこ
と（文献： Ｄ、 Ｊ−Ｂｒｏｖｒｎ ｉｎ ｌ′Ｔｈ
ｅ Ｃｈｅｍｉ −５ｔｒ７ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ” Ｖｏｌ、Ｖ１１’
９６２． Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌ、
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ； Ｊ。 Ａｍ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ７２２９４８（ｆ９５０
） ；Ｊ、 Ｏｒｇ。 Ｃｈｅｍ、２９ １４３９（１９６４）ｔたＵＪ、Ｏｒ
ｇ。 Ｃｈｅｍ、 ２９ １８８３ （１９６４） 、 Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ＋Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄ、 ｏｒｇ
Ｃｈｅｍｉｅ ”Ｖｏｌ、■ｐ、１ＢＯｆｆ）、 または ｂｂ）下記式■のアニＩＪンを塩基の作用下で下記式■
のピリミジンと塩基の作用下で反応させる（式中、Ｒ１
ないしＲ５は前記の意味を表わし、Ｘけ求核性の基、例
えばハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルギルス
ルホニル基またはフェニルスルホニル基を表わす）こと
によシ製造することができる。 この目的を実施するだめの適当な塩基は、特にカリウム
第三ブトキシド、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３１：たはＮ
ａＨである。 これらの方法は、式■の化合物の合成のために利用可能
であり、式■、■、■及び■（基Ｒ１彦いしＲ５１ｉ式
丁の化合物の範囲内で定義した意味を表わす）で表わさ
れる全ての生成物が利用可能である。 本発明はさらに、式■の化合物を適当な助剤及び／また
Ｈ ＢＢ体と共に金山する除草用及び植物生長調節用組
成物に関する。 式■で表わをれる有効成分は一般的に、１１（１０５な
いし５ ＫＶ／ ｈ ａ、特に０．１ないし３Ｋｆ／ｈ
ａの施用濃度で具合良く用いられる。所望の効果を達成
するのに必要な投与量は、試験により確認されうる。こ
れは作用の性質、栽培植物及び雑草の発達段階、並びに
施用（面積、時間、方法）に依存し、これらのパラメー
ターに関して広い範囲内で変化しうる。 式■の化合￥ｌＪは低い施用率での生長抑制及び除草作
用により特徴づけられ、これによシ有用植物、特に穀物
、綿、大豆、ヒマワリ、ブドウ、トウモロコシ及びイネ
の栽培における使用のために優れたものとなる。 式■の化合物は、植物生長調節作用をも有する。単子葉
類と双子葉類の両方の生長が影響を受ける。草丈生長の
抑制は多くの栽培植物において作物をより高密度に植え
ることを可能とし、これにより土壌面積あたりのより高
い収量を可能とする。生長調節剤を用いた場合の収量増
加のもう一つのメカニズムは、草丈生長が制限されると
、花及び果実の形成がより有利となるように栄養が使用
されるという事実に基づいている。高い施用率では、雑
草及び芝はそれらが枯死する程度に、それらの生育に損
傷を与える。 特に有利な方法において、式Ｉの生長調節化合物はトウ
モロコシ作物における間作植物の生長を調節するために
使用されうる。 主にトウモロコシ作物の間作のために適する植物は、個
々のトウモロコシ植物の間の土壌を覆い、これによりｌ
・ウモロコシ作物における土壌の侵食を防止する。間作
のために適する植物は、傷にナタネ、クローバ−１芝ま
たはマメ利植物である。 適当な施用率において弐Ｉの化合物に芝の新しい生長を
抑制する。これは芝のある地域（公園、庭等）において
、芝刈の必要回数の減少を可能にするか、芝刈の間隔を
増大する。特に有利な方法においては、この目的のため
の式■の鳴動成分の顆粒製剤を使用することができる。 顆粒剤は有効成分自体を慣用の助剤及び担体と共に含ん
でいても良く、有効成分を鉱物性肥料及び／または所望
によシコケまたは芝区域に望ましくない他の植物の生長
を抑制するだめの他の有効成分と共に顆料剤として製剤
化していても良い。粒剤散布の形態での施用（直接の土
壌施用のための）は、芝区域を維持するだめの慣用の装
置を用いて、比較的長期間芝の新しい生長を抑制するこ
とを可能にする。粒剤けそれ自体公知の方法で製造する
ことができ、好ましくは０１ないし２．ＯＲの粒径、と
シわけα２５ ないし１．Ｏｕの粒径を有する。 本発明はまた式Ｉで表わされる有効成分を含む除草およ
び生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑草
の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草、
熱帯間植物及び成核の生長防止の方法にもまた関するも
のである。 式Ｉで表わされる化合物はそのままの形態で、又は好ま
しくは製剤技術で慣用の補助剤と一緒に組成物の形態で
使用され、したがって、公知の方法によυ例えば乳剤原
液、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水
利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質に
よるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様
、噴霧、霧化、散布、分散又は注入のような施用法は、
目的とする対象及び使用環境に依存して選ばれる。従っ
て式Ｉで表わされる有効成分は、鉱物性の肥料に施用す
ることもできる（粉依）。そのようにして得られた組成
物は芝の生長調節剤として有利に適している。 製剤、即ち式Ｉで表わされる化合物（有効成分）及び適
当な場合には固体又は液体の補助剤を含む組成物、製剤
又は混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶
媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面
活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／又は摩砕す
ることによシ、製造される。 適する溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノール、
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチル又
はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコー
ル並びにそれらのエーテル及びエステル、シクロヘキサ
ノンのよりなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒、並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆油
のようなエポキシ化植物油；又は水。 例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
クパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を
改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマ
ーを加えるととも可能である。適する粉状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライト又はベントナイトであシ；そして適する非吸収性
担体は方解石又は砂である。更に非常に多くの予備粒状
化した無機質又は有機質の物質、特にドロマイト又は粉
状化植物残骸、が使用し得る。 製剤化すべき式■で表わされる化合物の性質によるが、
適する表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤
性を有する非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン
性界面活性剤である。°′界面活性剤″の用語は界面活
性剤の混合物をも含むものと理解されたい。 いわゆる水溶性の合成表面活性化合物及び、水溶性行ケ
ンの両方が、適するアニオン性界面活性剤である。 適する石鹸は高級脂肪酸（ＣＩＯ−Ｃ２２）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換若しくは置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸
、或いは例えばココナツツ油又は獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウム塩又はカリウム塩である。脂
肪酸メチルタタリン塩もまた用い得る。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。 脂肪族スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換又は置換のアン
モニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキル部
分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み
１．例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫醗ニス、チル
又は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウム塩又はカルシウム塩である。 これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコ
ール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含捷
れる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好まし
くけ二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を
含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホ
ネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸若しくはす７タレンスルホン酸と
ホルノ・アルデヒドの縮合生成物のナトリウム塩、カル
シウム塩又はトリエタノールアミン塩である。 相幽するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、及びリン脂質も又適している。 非イオン性界面活性剤は、好壕しくけ脂肪族又は脂環式
アルコール、又は飽和若しくけ不飽和脂肪酸及びアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、
該誘導体は６ないし１０個のグリコールエーテル基及び
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子及
びアルキルフェノールのアルキル鎖中に６ないし１８個
の炭素原子を含む。 史に適する非イオン性界面活性剤に、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１（１０個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピｔ／ングリコール単位当
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。 非イオン性界面活性剤の代表的例け、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、ｌ・リプチルフェノキシポリエタノ・−ル、ポリエチ
レングリコ・−ル及びオクチルフェノキシポリエトキシ
エタノールである。 ポリオキシエチレンソルビタントリオレー トのような
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも又適
する非イオン性界面活性剤である。 カチオン性界面活性剤に、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換又はハロゲン化された、低
級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
リド又はペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウムプロミトテ、Ｓる。 製剤業界で慣用の界面活性剤は中でも下記の刊行物に記
載きれている。“１９８フインターナシヨナル マクカ
ソチャンズ エマルジファイアーズ アンド デタージ
ェンツ（１９８６Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ’ ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ＆Ｄ
ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ）”、グレン ロック、ニューシ
ャー〕−、アメリカ合衆［ｉｌ、１９８６． ドクタ
ーへルムート シュｆｉ ノヒＪ：（Ｄｒ、 Ｈｅｌｍ
ｕｔＳｔａｃｈｅ ） 、 ″テンジノドーダノシェン
ブーツ（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ ）
”、カールハンザーフｘｋラーク（Ｃａｒｌ Ｈａｎｓ
ｅｒ Ｖｅｒｌ、ａｇ ） 。 ミュンヘン／ウィーン、 １９８１゜ 製剤は、通常式Ｉで表わされる化合物をｏ、 ｉないし
９５％、好１しくに０．１ないし８０チ、固体又は液体
補助剤１ないし９９９％、及び界面活性剤０ないし２５
ｑ６、好ｔＬ＜ｎｏ、ゴないし２５％を含む。 好捷しい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
けられる（％は重１百分率を示す）。 乳剤原液 式■で表わさ：１ないし２０Ｌり、好捷しくけ５なれる
化合物 いし、。チ 界面活性剤：５ないし３０チ、好ましくは１０ないし２
０チ 液体担体：５０ないし９４係、好甘しくは７０ないし８
５％ 粉 剤 式Ｉで表わさ：０．１ないし１０％、好ましくはれる化
合物 。、１ないし、％ 固体担体：９９９ないし９０チ、好ましくは９９９ない
し９９ｑ６ 懸濁原液 式Ｉで表わさ：５ないし７５％、好ましくは１０れる化
合物 ないし５０％ 水 ９４ないし２５％、好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤 １ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水利剤 式Ｉで表わさ：［１５ないし９０チ、好ましくは１れる
化合物 ヶいし、。％ 界面活性剤二〇、５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体：５ないし９５チ、好壕しくは１５ないし９０
％ 粒 剤 式Ｉで表わさ：０．５ないし３０％、好ましくは３れる
化合物 ヶいし１．チ 固体担体：９９５ないし７０％、好ましくは９７ないし
８５％ 散布粒剤 式Ｉで表わさ：１０１ないし３０％、好ましくはれる化
合物 。。５ないし、５％ 凝 集 剤：［１０５ないし５％、好ましくは１１ない
し２％ 界面活性剤二［Ｌ５ないし２０チ、好ましくは１５チ 固体担体：９９．４４ないし４５％、好ましくは９５な
いし６５％ 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、消費者は通
常希釈製剤を用いるであろう。製剤は有効成分の［１（
１０１％まで希釈することができる。施用濃度は通常１
（１０５ないし５に有効成分／ヘクタールである。 この組成物は又他の補助剤例えば安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤及び粘着付与剤並びに肥料又は特別な効
果のだめの他の有効成分を含有してもよい。 製造実施例 下記の製造実施例において、融点は℃で示す。 Ｐ、１．１．Ｎ−（４−メチル−６−ドリフルオロメテ
ルーピリミジンー２−イル）−Ｎ−（２−ト！Ｊフルオ
ロメチルフェニル）−尿素クロロスルホニルイソシアネ
ート１６ｆ（Ｏ，０２６モル）を、酢酸エチル１０〇−
中のＮ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミ
ジン−２−イル） −’２− ）リフルオロメチルアニ
リン６．４ｙ（Ｏ，０２モル）溶液に、３℃で添加する
。該バッチを３℃で２時間攪拌した後、酢酸エチル１（
１０ｍ１！及び氷水５０ｄを添加する。 水層を分離し、有機層を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで
蒸発させて濃縮する。残った結晶をヘキサンで粉砕し、
濾過した後、減圧下、４０℃で乾燥する。次式： で表わされる、融点１５０〜１５６℃の結晶の形態の標
記化合物（化合物Ｎα１．０２０ ） ６．１９ （８
五８％）が単離される。 ｐ、１，２．Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−尿素 Ｎ−１’ロロカルボニルーＮ Ｃ４，６−シｉチルピ
リミジン−２−イル）−’２．５−ジクロロアニリン４
．０ｙ（Ｏ，０１２モル）ヲクロロホルム５０ｍ１に溶
解する。過剰量のアンモニアガスを溶液に導入する。発
熱反応がおさ１ったら、反応混合物を２回水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、蒸発により濃縮する。 エタノールから再結晶すると、次式： ＮＨ２ で表わされ、融点１５３℃（分解）の結晶の形態の標記
化合物（化合物風１，０５０）２．４７（６４，９％）
が得られる。 第１表の化合物がＰ、１ 製造実施例と同様の方法に
より得られる。 第１表 次式の化合物二 Ｈ２ 第１表（続き） （ハ） 第１表（続き） 第１表（８：き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（＠き） 第１表（続き） （＋０１） 第１表（続き） 第１表（続き〕 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） １．１ｏ９） 第１表（続き） 第１表（続き〕 （＋１＋） 第１表（続き） 第１表（続き） （＋１３） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） Ｐ、２ 弐Ｈの化合物 ＰＪ、Ｉ Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチ
ルービリミジンー２−イル） −２−１−ＩＪ フルオ
ロメチルアニリン テトラヒドロフラン８０ｍ中の２−トリフルオロメチル
フェニルグアニジン塩酸塩２４９（Ｏ１モル）の懸濁液
を、テトラヒドロフラン（Ｈ８） １（１０ｄ中の第三ブトキサイドカリウム１２２（ａ１
モル）の溶液に添加する。発熱反応がおさまったら、テ
トラヒドロフラン２０１中のα。 α、α−トリフルオロアセチルアセトン１５４１（Ｏ，
１モル）を添加する。反応混合物を６０℃で２時間攪拌
し、その後ロータリーエバポレーターで蒸発させること
により濃縮する。残渣を酢酸エチル及びヘキサン（比率
１：２）の混合物を用いてシリカゲル上でクロマトグラ
フにかける。次式： で表わされ、融点６５〜６６℃の結晶の形態の標記化合
物（化合物ＡＺＯ２０）１ａ’２Ｍ （理論量の５ａ２
チ）が得られる。 実施例Ｐ、２と同様の方法により、第り表の化合物が得
られる。 第り表 次式の化合物 １２１′１ １２：５ １２′１ 上記第１１表中、Ｐｈｙｓｉｃａｌ ｄａｔａ 、 Ｃ
ｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ、Ｐｈｅｎｙｌ、２−Ｆｕｒｙｌ
、２−Ｔｈｉｅｎｙｌは、各々下記の意味を表す。 Ｐｈｙｓｉｃａｌ ｄａｔａ ：物理データＣｙｃｌ
ｏｐｒｏｐｙｌ ニジクロプロピル基Ｐｈｅｎｙｌ
： フェニル基 ２−Ｆｕｒｙｌ ： ２−７リル基 ２、−Ｔｈｉｅｎｙｌ ： ２−チエニル基Ｐ ３１
式ＩＩＩの化合物 Ｐ、３．１ Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−（４，６
−ジメチルピリミジン−２−イル）−２，５−ジクロロ
アニリン Ｎ −（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
２，５−ジクロロアニリン５．０ｇ（Ｏ，０１８モル）
をトルエン１（１０ｍρ中に熔解し、還流下で加熱する
。その後、ホスゲンの穏やかな流れを４時間導入する。 過量のホスゲンを窒素で吹き払い、トルエン溶液を冷水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、その後、蒸発に
より濃縮する。次式： で表され、融点１２１〜１２３°Ｃを有する結晶の形態
の表記化合物５．８ｇ（９５，１％）が得られる。 生立整呵災施開 直方Ｊ引
【上：２】］■Ｌ兜１里
温室内で、種子トレー内に試験植物を播種した直後に、
土壌表面を４ｋｇの有効成分／ヘククールの施用率に対
応するように、水性噴霧渾合物で処理する。種子トレー
を温室内で２２〜２５°Ｃ及び相対湿度５０〜７０％に
保持する。 ３週間後、除草作用を、９段階の評価スケール（１＝総
合的な損傷、９−効果なし）を用いて未処理の対照群と
比較して評価する。 段階１ないし４ （特に段階１ないし３）は良好ないし
非常に良好な除草作用を示す。段階６ないし９ （特に
）ないし９）は良好な許容性（特に栽培植物の場合）を
示す。 本試験において、下記の式■の化合物は、セフリア イ
タリカ（Ｓｅｔａｒｉａ １ｔａｌｉｃａ）及びステラ
リア メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）に
対して良好ないし非常に良好な除草作用を示す：Ｎｏ、
１．（１０９．１．０１６．１．０２０．１．０２１．
１．０２３．１、’０３２．１．０３７．１．０３８．
１０４２．１．０５０．１．０５２．１．０５５．１．
０５６．１．０６４．１．０６５、１．０９６ ．１．
１０９ ．１，１１３ ．１，１３２ ．１．１．ｉｌ
、１．１４４ ．１，１７０ ．１．２１９ ．１
．２２］ 、１，２５８ ．１．２７１ ．１，３３
２ ．１．３４６ ．１．３８０ ．１．３９２ 、
］、、４５９ ．１，５０１ ．１，５０５ ．１．．
５２７ ．１，５２８ ．１．５４０ ．１．５４３
．１，５５３ ．１，６３８ 、］、６９］ 、１
．７０３及び１．７１２゜ 実Ｊ缶貨膓い溌ｌ前刊１娼匡井」−沢血徐漠−］笠用チ
ー試験植物を直径１２ないし１５ｃｍのビーカーに播種
した直後、覆っている土を有効成分を含有する水性配合
剤て１（１００及び５（１０Ｃｇ）有効成分／（ｈａ）
の施用率で処理する。 ビーカーを温室内で２２ないし２５°Ｃの温度で、５０
ないし７０％の相対湿度で保持する。 ３週間後、除草作用を未処理の、対照群と比較して９段
階の評価スケール（１−総合的な損傷、９−効果なし）
を用いて評価する。 段階１ないし４ （特に段階１ないし３）は良好ないし
非常に良好な除草作用を示す。段階６ないし９ （特に
）ないし９）は良好な許容性（特に栽培植物の場合）を
示す。 本試験の結果を第１ＩＩ表にまとめる。該表において記
号Ｔは良好ないし非常に良好な許容性（作物に対して）
を示し、Ｈは良好ないし非常に良好な除草作用（作物に
対して）を示す。 系Ｘ表 〕３９ 水棲雑草をプラスチツクビーカー（４２５ｃｆｆｌの表
面面積、５１容景）に播く。これに、三葉期にイネを移
植する。播種及び移植後、ビーカーに土壌表面まで水を
満たす。播種及び移植から３日後に土壌表面からよ（３
〜５ｍｍ）に水位を上げる。試験物質の施用は、播種及
び移植の３日後に、１（１００及び５（１０（ｇ／ｈａ
）の施用率で、水性乳剤を水中に注入することにより行
う。（１４（１０１ｈａに対応する施用Ｍ）その後、植
物のビーカーを温室内に、イネ及び雑草に最適の生長条
件下、即ち２５〜３０’Ｃ及び高湿度にして置く。 試験は施用から３週間後、未処理の対照群と比較して、
９段階の評価スケールを用いて評価する。 段階１ないし４ （特に１ないし３）は、良好ないし非
常に良好な除草作用を示す。段階６ないし９ （特に）
ないし９）は良好な許容性（特にイネにおいて）を示す
。 １、４０ 本試験において、化合物Ｎｏ、１．（１０９．１．０９
６及び１．１４１ は、エキツクロア クルス ガリに
対して非常に良好な除草作用を示し、イネに対して非常
に良好な許容性を示す。さらに、化合物１．１４１は、
モノ力リアに対して非常に良好な除草作用を示す。 実ｌ１国’ Ｉ？ｒか囚生長且■ 植物（例えばＩｂａｎ種の夏大麦）を消毒した土を含有
する１５ｃｍのプラスチック鉢に巻、気候室内で、日中
温度１０〜１５°Ｃ１夜間温度５〜１０°Ｃで栽培する
。日照時間は約２５（１００ルクスの照度で一日あたり
１３．５時間である。 播種し、１鉢あたり４つの植物に間引きしてから約３４
日後、水性噴霧混合物中、通常２５％の配合液として、
０．３ないし３ ｋｇの有効成分／ｈａを施用する。施
用した水の量は、約５（１０ｆｆｉ／ｈａである。施用
後、植物を、日中温度が少なくとも１０゛Ｃである温室
内に置く。日照時間は少なくとも１３．５時間／日であ
る。 評価は処理後、約２８日後に行われる。この点においで
、新しい成長点を測定する。 試験した弐Ｉの化合物は、未処理の対照群に比べて、新
しい成長の減少を引き起こした。 実北貨上立：クローハーと−の生 、１芝（例えば、
ボア、フェスツカ、ロリウム、ボロムス、シノスルス）
及びクローバ−（トリフオリラム プラテンス（Ｔｒｉ
ｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ／ｒｅｐｅｎｓ）を、
消毒した土を含有する１５ｃＩ］Ｉのプラスチックの鉢
に播き、温室内で日照温度２１°Ｃ１夜間温度１７°Ｃ
で栽培する。日照時間は少なくとも７（１００ルクスの
照度で１３．５時間／日である。 発芽後、植物を週毎に約６ｃｍの高さに切り揃える。 播種から約４２日後、且つ最後の切り揃えから１日後に
、有効成分０．３ないし３ ｋｇ／ｈａを、通常、水性
噴霧混合物中の２５％の濃度の配合剤として施用する。 施用した水の量は、約５（１０４２ ／ｈａである。 評価は処理後、約３週間に行われる。この点において、
新しい生長の高さを測定する。 試験した弐■の化合物は、未処理の対照群に比べて、新
しい成長の減少を引き起こした。 製剤実施例 剤実施例（全体を通して％は重量％である。）ａ）乳剤
原液 ａ） ｂ） ｃ） 製造実施例１による化合物 ２０％４０％ ５０％
ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム ５％ ８％
５．８％ヒマシ油ポリエチレングリコ ールエーテル（エチレンオキ ノド３６モル） ５％ −−トリブ
チルフェノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキノド５０モル） −１２％ ４２
％シクロへキサノン −１５％２０％キシレン
混合物 ７０％２５％２０Ｘ水での希釈によシ
このような原液からあらゆる所望の濃度の乳剤が得られ
る。 ｂ）溶 液 ａ）ｂ）り 製造実施例１による化合物 ８０％ １０％ ５％
エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ −−ポリ
エチレングリコール （分子量４（１０） −７０％ −
Ｎ−メチル−２−ピロリドン −２０％ ５％
エポキシ化ココナツツ油 −−ｑｏ％これ
らの溶液は微小滴の形態での施用に適している。 Ｃ）粒 剤 ａ） ｂ） 表１の化合物 ５％ １０％カオリ７
９４％ −高分散ケイ酸
１％ −アタパルジャイト −９０Ｘ
有効成分の溶液を担体上に噴霧し、そして引き続いて溶
媒を減圧下で蒸発させる。 ｄ）粉 剤 ａ） ｂ） 製造実施例１による化合物 ２％ ５％高分
散ケイ酸 １％ ５Ｘメルク
９７％ −カオリン
− ９０％担体を有効成分と均質に混合すること
によシそのまま使用できる粉剤が得られる。 ｅ）水利剤 ａ） ｂ） 製造実施例１による化合物 ２０％ ６０％リグ
ノスルホン酸ナトリウム ５％ ５Ｘラウリル
硫酸ナトリウム ６％オクチルフェノ
ールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオ キンド７−８モル） ２％高
分散ケイ酸 ５％ ２７％カオリン
７Ｄ％ −有効成分を助剤とともに
十分に混合した後、該混合物を適するミルで良く磨砕す
ると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液に得ることので
きる水利剤が得られる。 ｆ）押出し粒剤 製造実施例１による化合物 １０％リグ
ノスルホン酸ナトリウム ２％カルボキ
シメチルセルロース １％カオリン
８７％有効成分を助剤とともに
混合 磨砕し、続いてこの混合物？水で湿めらす。混合
物を押出し、空気流中で乾燥させる。 ｇ）被覆粒剤 製造実施例１による化合物 ３％ポリ
エチレングリコール（分子量２（１０） ３
％カオリン ９４Ｘ細かく
粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリ
コールで湿めらせたカオリンに均−九施用する。この方
法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。 ｈ）懸濁原液 製造実施例１による化合物 ４０％エチ
レングリコール １０Ｘノニルフエノー
ルポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド
１５モル） ６Ｘリグノスルホン酸す）・リウ
ム １０Ｘカルボキシメチルセルロ
ース ｌＸ３７ＸホｋＬアルデヒド
水溶液 ０．２ Ｘ７５％水性エマル
ジョン形 シリコーンオイル ０
８％水 全体を１（１０％とする有
効成分を助剤とともに均一に混合し、水で希釈すること
により所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁原液
が得られる。 １４“／
土壌表面を４ｋｇの有効成分／ヘククールの施用率に対
応するように、水性噴霧渾合物で処理する。種子トレー
を温室内で２２〜２５°Ｃ及び相対湿度５０〜７０％に
保持する。 ３週間後、除草作用を、９段階の評価スケール（１＝総
合的な損傷、９−効果なし）を用いて未処理の対照群と
比較して評価する。 段階１ないし４ （特に段階１ないし３）は良好ないし
非常に良好な除草作用を示す。段階６ないし９ （特に
）ないし９）は良好な許容性（特に栽培植物の場合）を
示す。 本試験において、下記の式■の化合物は、セフリア イ
タリカ（Ｓｅｔａｒｉａ １ｔａｌｉｃａ）及びステラ
リア メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）に
対して良好ないし非常に良好な除草作用を示す：Ｎｏ、
１．（１０９．１．０１６．１．０２０．１．０２１．
１．０２３．１、’０３２．１．０３７．１．０３８．
１０４２．１．０５０．１．０５２．１．０５５．１．
０５６．１．０６４．１．０６５、１．０９６ ．１．
１０９ ．１，１１３ ．１，１３２ ．１．１．ｉｌ
、１．１４４ ．１，１７０ ．１．２１９ ．１
．２２］ 、１，２５８ ．１．２７１ ．１，３３
２ ．１．３４６ ．１．３８０ ．１．３９２ 、
］、、４５９ ．１，５０１ ．１，５０５ ．１．．
５２７ ．１，５２８ ．１．５４０ ．１．５４３
．１，５５３ ．１，６３８ 、］、６９］ 、１
．７０３及び１．７１２゜ 実Ｊ缶貨膓い溌ｌ前刊１娼匡井」−沢血徐漠−］笠用チ
ー試験植物を直径１２ないし１５ｃｍのビーカーに播種
した直後、覆っている土を有効成分を含有する水性配合
剤て１（１００及び５（１０Ｃｇ）有効成分／（ｈａ）
の施用率で処理する。 ビーカーを温室内で２２ないし２５°Ｃの温度で、５０
ないし７０％の相対湿度で保持する。 ３週間後、除草作用を未処理の、対照群と比較して９段
階の評価スケール（１−総合的な損傷、９−効果なし）
を用いて評価する。 段階１ないし４ （特に段階１ないし３）は良好ないし
非常に良好な除草作用を示す。段階６ないし９ （特に
）ないし９）は良好な許容性（特に栽培植物の場合）を
示す。 本試験の結果を第１ＩＩ表にまとめる。該表において記
号Ｔは良好ないし非常に良好な許容性（作物に対して）
を示し、Ｈは良好ないし非常に良好な除草作用（作物に
対して）を示す。 系Ｘ表 〕３９ 水棲雑草をプラスチツクビーカー（４２５ｃｆｆｌの表
面面積、５１容景）に播く。これに、三葉期にイネを移
植する。播種及び移植後、ビーカーに土壌表面まで水を
満たす。播種及び移植から３日後に土壌表面からよ（３
〜５ｍｍ）に水位を上げる。試験物質の施用は、播種及
び移植の３日後に、１（１００及び５（１０（ｇ／ｈａ
）の施用率で、水性乳剤を水中に注入することにより行
う。（１４（１０１ｈａに対応する施用Ｍ）その後、植
物のビーカーを温室内に、イネ及び雑草に最適の生長条
件下、即ち２５〜３０’Ｃ及び高湿度にして置く。 試験は施用から３週間後、未処理の対照群と比較して、
９段階の評価スケールを用いて評価する。 段階１ないし４ （特に１ないし３）は、良好ないし非
常に良好な除草作用を示す。段階６ないし９ （特に）
ないし９）は良好な許容性（特にイネにおいて）を示す
。 １、４０ 本試験において、化合物Ｎｏ、１．（１０９．１．０９
６及び１．１４１ は、エキツクロア クルス ガリに
対して非常に良好な除草作用を示し、イネに対して非常
に良好な許容性を示す。さらに、化合物１．１４１は、
モノ力リアに対して非常に良好な除草作用を示す。 実ｌ１国’ Ｉ？ｒか囚生長且■ 植物（例えばＩｂａｎ種の夏大麦）を消毒した土を含有
する１５ｃｍのプラスチック鉢に巻、気候室内で、日中
温度１０〜１５°Ｃ１夜間温度５〜１０°Ｃで栽培する
。日照時間は約２５（１００ルクスの照度で一日あたり
１３．５時間である。 播種し、１鉢あたり４つの植物に間引きしてから約３４
日後、水性噴霧混合物中、通常２５％の配合液として、
０．３ないし３ ｋｇの有効成分／ｈａを施用する。施
用した水の量は、約５（１０ｆｆｉ／ｈａである。施用
後、植物を、日中温度が少なくとも１０゛Ｃである温室
内に置く。日照時間は少なくとも１３．５時間／日であ
る。 評価は処理後、約２８日後に行われる。この点においで
、新しい成長点を測定する。 試験した弐Ｉの化合物は、未処理の対照群に比べて、新
しい成長の減少を引き起こした。 実北貨上立：クローハーと−の生 、１芝（例えば、
ボア、フェスツカ、ロリウム、ボロムス、シノスルス）
及びクローバ−（トリフオリラム プラテンス（Ｔｒｉ
ｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ／ｒｅｐｅｎｓ）を、
消毒した土を含有する１５ｃＩ］Ｉのプラスチックの鉢
に播き、温室内で日照温度２１°Ｃ１夜間温度１７°Ｃ
で栽培する。日照時間は少なくとも７（１００ルクスの
照度で１３．５時間／日である。 発芽後、植物を週毎に約６ｃｍの高さに切り揃える。 播種から約４２日後、且つ最後の切り揃えから１日後に
、有効成分０．３ないし３ ｋｇ／ｈａを、通常、水性
噴霧混合物中の２５％の濃度の配合剤として施用する。 施用した水の量は、約５（１０４２ ／ｈａである。 評価は処理後、約３週間に行われる。この点において、
新しい生長の高さを測定する。 試験した弐■の化合物は、未処理の対照群に比べて、新
しい成長の減少を引き起こした。 製剤実施例 剤実施例（全体を通して％は重量％である。）ａ）乳剤
原液 ａ） ｂ） ｃ） 製造実施例１による化合物 ２０％４０％ ５０％
ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム ５％ ８％
５．８％ヒマシ油ポリエチレングリコ ールエーテル（エチレンオキ ノド３６モル） ５％ −−トリブ
チルフェノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキノド５０モル） −１２％ ４２
％シクロへキサノン −１５％２０％キシレン
混合物 ７０％２５％２０Ｘ水での希釈によシ
このような原液からあらゆる所望の濃度の乳剤が得られ
る。 ｂ）溶 液 ａ）ｂ）り 製造実施例１による化合物 ８０％ １０％ ５％
エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ −−ポリ
エチレングリコール （分子量４（１０） −７０％ −
Ｎ−メチル−２−ピロリドン −２０％ ５％
エポキシ化ココナツツ油 −−ｑｏ％これ
らの溶液は微小滴の形態での施用に適している。 Ｃ）粒 剤 ａ） ｂ） 表１の化合物 ５％ １０％カオリ７
９４％ −高分散ケイ酸
１％ −アタパルジャイト −９０Ｘ
有効成分の溶液を担体上に噴霧し、そして引き続いて溶
媒を減圧下で蒸発させる。 ｄ）粉 剤 ａ） ｂ） 製造実施例１による化合物 ２％ ５％高分
散ケイ酸 １％ ５Ｘメルク
９７％ −カオリン
− ９０％担体を有効成分と均質に混合すること
によシそのまま使用できる粉剤が得られる。 ｅ）水利剤 ａ） ｂ） 製造実施例１による化合物 ２０％ ６０％リグ
ノスルホン酸ナトリウム ５％ ５Ｘラウリル
硫酸ナトリウム ６％オクチルフェノ
ールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオ キンド７−８モル） ２％高
分散ケイ酸 ５％ ２７％カオリン
７Ｄ％ −有効成分を助剤とともに
十分に混合した後、該混合物を適するミルで良く磨砕す
ると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液に得ることので
きる水利剤が得られる。 ｆ）押出し粒剤 製造実施例１による化合物 １０％リグ
ノスルホン酸ナトリウム ２％カルボキ
シメチルセルロース １％カオリン
８７％有効成分を助剤とともに
混合 磨砕し、続いてこの混合物？水で湿めらす。混合
物を押出し、空気流中で乾燥させる。 ｇ）被覆粒剤 製造実施例１による化合物 ３％ポリ
エチレングリコール（分子量２（１０） ３
％カオリン ９４Ｘ細かく
粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリ
コールで湿めらせたカオリンに均−九施用する。この方
法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。 ｈ）懸濁原液 製造実施例１による化合物 ４０％エチ
レングリコール １０Ｘノニルフエノー
ルポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド
１５モル） ６Ｘリグノスルホン酸す）・リウ
ム １０Ｘカルボキシメチルセルロ
ース ｌＸ３７ＸホｋＬアルデヒド
水溶液 ０．２ Ｘ７５％水性エマル
ジョン形 シリコーンオイル ０
８％水 全体を１（１０％とする有
効成分を助剤とともに均一に混合し、水で希釈すること
により所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁原液
が得られる。 １４“／
Claims (32)
- （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ
（Ｏ）＿ｎ−基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシカルボニル基、ジ−（炭素原子数１
ないし４のアルキルアミノ）−カルボニル基、モノ−（
炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ）−カルボニル
基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル −Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１ないし４のアルキル
カルボニル基、または−ＰＯ（Ｏ−炭素原子数１ないし
４のアルキル）＿２基を表わし；Ｒ＾４は炭素原子数１
ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿
ｎ−基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基、未置換もしくは
３個以下の同一のもしくは異なつたハロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基及び炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基から選ばれる置換基で置換されたフエニル基、２−
フラニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、未置換
もしくは３個以下の同一もしくは異なつた炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、シアノ基、炭素原子数２ないし
４のハロアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、またはハロ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基を表わし、Ｒ＾５は水素原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアル
キル基、ハロゲン原子、または炭素原子数１ないし３の
ハロアルコキシ基を表わし、 そして ｎは０、１または２を表わし、ただしＲ＾１、Ｒ＾２及
びＲ＾３の基の１個がニトロ基を表わすとき、該置換基
はフェニル環の２−もしくは６−位に結合することがな
い）で表わされる尿素、並びに式 I の化合物の酸、塩
基及び錯体形成剤との塩及び付加化合物。 - （２）次式 I ′： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） （式中、 Ｒ＾１はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿
ｎ−基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシカルボニル基、ジ−（炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノ）−カルボニル基、モノ−（炭素原
子数１ないし４のアルキルアミノ）カルボニル基、カル
バモイル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル−Ｓ
（Ｏ）＿ｎ−または−ＰＯ〔Ｏ−炭素原子数１ないし４
のアルキル〕＿２基を表わし、 Ｒ＾２が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル
基を表わし、 Ｒ＾３が水素原子、ハロゲン原子、または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、そしてｎ及び基Ｒ＾４
及びＲ＾５は上記の意味を表わす）で表わされる請求項
１記載の尿素。 - （３）上記式 I または I ′中、基Ｒ＾１がフェニル環
の２位に結合し、基Ｒ＾２がフエニル環の３位に結合す
ることを特徴とする請求項１または２記載の尿素。 - （４）上記式 I または I ′中、基Ｒ＾１がフェニル環
の２位に結合し、基Ｒ＾２がフェニル環の５位に結合す
ることを特徴とする請求項１または２記載の尿素。 - （５）上記式 I または I ′中、Ｒ＾１がフェニル環の
２位に結合し、基Ｒ＾２がフェニル環の６位に結合する
ことを特徴とする請求項１または２記載の尿素。 - （６）上記式 I または I ′中、基Ｒ＾１がフェニル環
の３位に結合し、基Ｒ＾２がフェニル環の５位に結合す
ることを特徴とする請求項１または２記載の尿素。 - （７）上記式 I または I ′中、基Ｒ＾１がフェニル環
の３位に結合し、そして基Ｒ＾２がフェニル環の６位に
結合することを特徴とする請求項１または２記載の尿素
。 - （８）上記式 I または I ′中、Ｒ＾１がフェニル環の
２位に結合し、基Ｒ＾２がフェニル環の３位に結合し、
そして基Ｒ＾３がフェニル環の５位に結合することを特
徴とする請求項１または２記載の尿素。 - （９）上記式 I または I ′中、Ｒ＾１がフェニル環の
２位に結合し、基Ｒ＾３がフェニル環の３位に結合し、
基Ｒ＾２がフェニル環の６位に結合することを特徴とす
る請求項１または２記載の尿素。 - （１０）上記式 I または I ′中、基Ｒ＾１がフェニル
環の２位に結合し、基Ｒ＾３がフェニル環の５位に結合
し、そして基Ｒ＾２がフェニル環の６位に結合すること
を特徴とする請求項１または２記載の尿素。 - （１１）上記式 I または I ′中、基Ｒ＾１がフェニル
環の３位に結合し、基Ｒ＾３がフェニル環の５位に結合
し、基Ｒ＾２がフェニル環の６位に結合することを特徴
とする請求項１または２記載の尿素。 - （１２）上記式 I または I ′中、 Ｒ＾１がハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルコ
キシ基、メチル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１ない
し３のアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基
、カルバモイル基、ジフルオロメチルチオ基または−Ｐ
Ｏ〔Ｏ−炭素原子数１ないし２のアルキル基〕＿２を表
わし、 Ｒ＾２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、または炭
素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル基を表わし
、Ｒ＾３が水素原子、塩素原子、フッ素原子または炭素
原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＾４が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、シクロプロピル基、フェニル基、フラ
ン−２−イル基、チオフェン−２−イル基、シアノ基、
炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数
１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアル
キル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子
数１ないし２のアルコキシ基、メチルスルフィニル基、
メチルスルホニル基または炭素原子数２ないし３のハロ
アルケニル基を表わし、 Ｒ＾５が炭素原子数１ないし３のアルキル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基または炭素原子数１ないし３のハロアルコキ
シ基を表わし、そして ｎが０、１または２を表わす請求項１ないし１１のいず
れか１項に記載の尿素。 - （１３）上記式 I または I ′中、Ｒ＾１がハロゲン原
子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル
基、メチルスルホニル基、シアノ基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジフ
ルオロメチルチオ基、または−ＰＯ（Ｏ−Ｃ＿２Ｈ＿５
）＿２を表わし、 Ｒ＾２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基、エチル基、メチル基、トリフルオロメチル基
、メトキシ基または炭素原子数１ないし３のアルコキシ
カルボニル基を表わし、 Ｒ＾３が水素原子、塩素原子またはメチル基を表わし、 Ｒ＾４が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、シクロプロピル基、フェニル基、フラ
ン−２−イル基、チオフェン−２−イル基、シアノ基、
１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロ
ロエトキシ基、メトキシメチル基、２−メトキシエトキ
シ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基また
は２，２−ジクロロビニル基を表わし、 Ｒ＾５が炭素原子数１ないし３のアルキル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ジフルオロメトキシ基、トリ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロジ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、クロロフルオロメチル基、１，１−ジクロロ−２
，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジクロロエ
チル基またはヘプタフルオロプロピル基を表わす請求項
１ないし１２のいずれか１項に記載の尿素。 - （１４）上記式 I または I ′中、 Ｒ＾１がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
、トリフルオロメチル基、メチル基、ジフルオロメトキ
シ基、メトキシ基、メチルチオ基、ＰＯ（ＯＣ＿２Ｈ＿
５）＿２、メトキシカルボニル基、メチルスルホニル基
またはシアノ基を表わし、 Ｒ＾２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基またはメト
キシカルボニル基を表わし、 Ｒ＾３が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＾４が炭
素原子数１ないし５のアルキル基、ブチルチオ基、チオ
フェン−２−イル基、フラン−２−イル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、メチルチオ基、メチルスル
フィニル基、メチルスルホニル基またはシクロプロピル
基を表わし、そして Ｒ＾５がメチル基、塩素原子、ジクロロメチル基、ペン
タフルオロエチル基、ジフルオロメチル基、クロロフル
オロメチル基、トリフルオロメチル基またはクロロジフ
ルオロメチル基を表わす請求項１ないし１３のいずれか
１項記載の尿素。 - （１５）上記式 I または I ′中、Ｒ＾１がフッ素原子
、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、
メチル基またはメトキシ基を表わし、これらの基が各々
フェニル環の２位に結合しており、 Ｒ＾２及びＲ＾３が各々水素原子を表わし、Ｒ＾４がメ
チル基、フラン−２−イル基またはシクロプロピル基を
表わし、そして Ｒ＾５が塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基ま
たはクロロジフルオロメチル基を表わす請求項１または
２記載の尿素。 - （１６）上記式 I または I ′中、 Ｒ＾１がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオ
ロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメト
キシ基、シアノ基またはメトキシ基を表わし、これらの
基が各々フェニル環の２位に結合し、 Ｒ＾２がフッ素原子または塩素原子を表わし、これらの
基が各々フェニル環の３−、５−または６−位に結合し
、 Ｒ＾４がメチル基、フラン−２−イル基またはシクロプ
ロピル基を表わし、そして Ｒ＾５が塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基ま
たはクロロジフルオロメチル基を表わす請求項１、２ま
たは１５記載の尿素。 - （１７）上記式 I または I ′中、 Ｒ＾１がフェニル環の３位に結合した塩素原子を表わし
、 Ｒ＾２がフェニル環の５位に結合した塩素原子を表わし
、 Ｒ＾４がメチル基、フラン−２−イル基またはシクロプ
ロピル基を表わし、そして Ｒ＾５が塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基ま
たはクロロジフルオロメチル基を表わす請求項１、２、
１５または１６記載の尿素。 - （１８）Ｎ−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−クロ
ロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン
−２−イル）−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル
）−尿素、 Ｎ−（２，３−ジクロロフエニル）−Ｎ−（４−メチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４，６−ジ
メチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（４−クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）
−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−尿素、 Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−メチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ−〔４−クロロジフルオロメチル）−６−メチル−ピ
リミジン−２−イル〕−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニ
ル）−尿素、 Ｎ−（４−クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）
−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−尿素、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−メチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ−（４−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピ
リミジン−２−イル）−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−尿素、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−メチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−（４
−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イ
ル）−尿素、 Ｎ−（２−ヨードフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６−
トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−（４
−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イ
ル）−尿素、 Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−メチ
ル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−
尿素、 Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−メチ
ル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−
尿素、 Ｎ−（２−シアノフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６−
トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−シクロプロピ
ル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−
尿素、 Ｎ−（４−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリ
ミジン−２−イル）−Ｎ−２−（トリフルオロメチルフ
ェニル）−尿素、 Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−メチル−６
−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−イソプロピ
ル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−
尿素、 Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−エチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−ジフル
オロメチル−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿素
、 Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４−メチル
チオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチル）−Ｎ−（４−メ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）
−尿素、 Ｎ−（２，６−ジクロロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−
（４−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル）
−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエニル）−Ｎ−（４−
メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル
）−尿素、 Ｎ−（２−メチル−６−トリフルオロメチルフェニル）
−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（５−クロロ−２−ジフルオロメトキシフェニル）
−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メチルチオフェニル）−Ｎ−（４−メチル−
６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−尿素
、 Ｎ−（４−シクロプロピル−６−トリフルオロメチル−
ピリミジン−２−イル）−Ｎ−（２，５−ジフルオロフ
ェニル）−尿素、 Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−エチ
ル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−
尿素、 Ｎ−（６−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４
−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イ
ル）−尿素、 Ｎ−（６−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４
−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン
−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニル）−Ｎ−（４−
メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル
）−尿素、 Ｎ−（６−クロロ−２−メトキシカルボニルフェニル）
−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−〔４−（フラン−２
−イル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イ
ル〕−尿素、 Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
メトキシメチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−
２−イル）−尿素、または Ｎ−（２−ジフルオロメトキシ−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イル）−尿素である請求項１または２記載の尿
素。 - （１９）ａ）下記式IIで表わされるアニリンをホスゲン
と反応させて下記式IIIのカルバモイルクロライドを生
成させ、これを第二段階でアンモニアと反応させて式
I の尿素を生成させるか、または ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （III） ▲数式、化学式、表等があります▼ ｂ）下記式IIのアニリンを、下記式IXのハロスルホニル
イソシアネートと反応させて下記式IVのハロスルホニル
尿素を生成させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）＋▲数式、化
学式、表等があります▼（IX）→▲数式、化学式、表等
があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ I 続いてこれを第２段階で加水分解して、または直接に式
I の化合物にすることからなる （式中、Ｙは反応条件下で除去されうる基、例えばハロ
ゲン原子、好ましくは塩素原子を表わす）請求項１ない
し１８のいずれか１項に記載の尿素の製造方法。 - （２０）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ II （式中、 Ｒ＾１はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿
ｎ−、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基、ジ−（炭素原子数１ないし４
のアルキルアミノ）−カルボニル基、モノ−（炭素原子
数１ないし４のアルキルアミノ）カルボニル基、カルバ
モイル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル−Ｓ（
Ｏ）＿ｎ−、または−ＰＯ〔Ｏ−（炭素原子数１ないし
４のアルキル〕＿２を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
ル基、または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニ
ル基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−を表わし、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基を表わし、炭素原子数１ないし４
のハロアルコキシ基、未置換もしくはハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基及び炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基から選ばれる同一もしくは異なつた置換基３個以
下で置換されたフェニル基、２−フラニル基、２−チエ
ニル基、３−チエニル基、未置換もしくは３個以下の同
一もしくは異なつた炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
、シアノ基、炭素原子数２ないし４のハロアルケニル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、またはハロ
−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＾５は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、ハロゲン原
子、または炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基を
表わし、 そして ｎは０、１または２を表わし、 ただし、ａ）基Ｒ＾２及びＲ＾３の一方がニトロ基を表
わすとき、該置換基はフェニル基の２−または６−位に
は結合せず、そして、基Ｒ＾４及びＲ＾５がメチル基を
表わす場合、Ｒ＾１は塩素原子、メトキシ基、エトキシ
基、フッ素原子、ヨウ素原子、メチル基または臭素原子
を表わさない）で表わされ、下記の個々の化合物：Ｎ−
〔（４，６−ビス−トリフルオロメチル）−ピリミジン
−２−イル〕−２，６−ジクロロアニリン及びＮ−（４
−クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−３−ク
ロロアニリンを含まないアニリン誘導体。 - （２１）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ
（Ｏ）＿ｎ−基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし
４のアルキルカルボニル基、ジ−（炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノ）−カルボニル基、モノ−（炭素原
子数１ないし４のアルキルアミノ）−カルボニル基、カ
ルバモイル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル−
Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、または−ＰＯ〔Ｏ−炭素原子数１な
いし４のアルキル〕＿２基を表わし； Ｒ＾４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、未置換もしくは３個以下の同一のもしくは異なつ
たハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基及び炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基から選ばれる基で置換された
フェニル基、２−フラニル基、２−チエニル基、３−チ
エニル基、未置換もしくは３個以下の同一もしくは異な
つた炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、シアノ基、炭
素原子数２ないし４のハロアルケニル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、またはハロ−炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基を表わし、Ｒ＾５は水素原子
、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のハロアルキル基、ハロゲン原子、または炭素原
子数１ないし３のハロアルコキシ基を表わし、 そして ｎは０、１または２を表わし、ただしＲ＾１、Ｒ＾２及
びＲ＾３の基の１個がニトロ基を表わすとき、該置換基
はフェニル環の２−もしくは６−位に結合することがな
い）で表わされるカルバモイルクロライド。 - （２２）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基またはフェノキシ基を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ
＾３は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、ジ
−（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ）−カルボ
ニル基、モノ−（炭素原子数１ないし４のアルキルアミ
ノ）−カルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基または−ＰＯ
〔Ｏ−炭素原子数１ないし４のアルキル〕＿２基を表わ
し； Ｒ＾４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、未置換もしくは３個以下の同一のもしくは異なつ
たハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基及び炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基から選ばれる基で置換された
フェニル基、２−フラニル基、２−チエニル基、３−チ
エニル基、未置換もしくは３個以下の同一もしくは異な
つた炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、シアノ基、炭
素原子数２ないし４のハロアルケニル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、またはハロ−炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基を表わし、Ｒ＾５は水素原子
、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のハロアルキル基、ハロゲン原子、または炭素原
子数１ないし３のハロアルコキシ基を表わし、 そして ｎは０、１または２を表わし、ただしＲ＾１、Ｒ＾２及
びＲ＾３の基の１個がニトロ基を表わすとき、該置換基
はフェニル環の２−もしくは６−位に結合することがな
い）で表わされるハロスルホニル尿素。 - （２３）ａ）下記式Ｖのグアニジンを１，３−ジカルボ
ニル化合物と反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼＋▲数式、化学式、
表等があります▼ （Ｖ）（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） 所望によつては縮合反応を水結合剤の存在下で実施する
か、または ｂ）下記式VIIのアニリンを、塩基の作用下、下記式VI
IIのピリミジンと反応させる ▲数式、化学式、表等があります▼＋▲数式、化学式、
表等があります▼ VIIVIII ▲数式、化学式、表等があります▼ II （式中、基Ｒ＾１ないしＲ＾５は上記の意味を表わし、
そしてＸは求核性の基、例えばハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキルスルホニル基またはフェニルス
ルホニル基を表わす）ことからなる請求項２０記載の式
IIのアニリンの製造方法。 - （２４）下記式IIで表わされるアニリン ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、基Ｒ＾１ないしＲ＾５は上記式IIで定義した意
味を表わす）をホスゲンと反応させることからなる請求
項２１記載の式IIIのカルバモイルクロライドの製造方
法。 - （２５）下記式IIで表わされるアニリン ▲数式、化学式、表等があります▼＋▲数式、化学式、
表等があります▼ （II）（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼ （IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１ないしＲ＾５は式IVで定義した意味を表
わす）を式IX中、Ｙがハロゲン原子を表わすハロスルホ
ニルイソシアネートと反応させることからなる請求項２
２記載の式IVのハロスルホニル尿素の製造方法。 - （２６）有効成分として請求項１ないし１８のいずれか
１項に記載の式 I の化合物を他の助剤及び／または担
体と共に含有する除草用組成物。 - （２７）有効成分として請求項１ないし１８のいずれか
１項に記載の式 I の化合物を他の助剤及び／または担
体と共に含有する植物生長調節用組成物。 - （２８）除草有効量の請求項１ないし１８のいずれか１
項に記載の化合物、または請求項２６記載の組成物を防
除すべき植物またはその生育地に作用させることを特徴
とする望ましくない植物の生長を防除する方法。 - （２９）有用植物の栽培における望ましくない植物生長
の発芽前または発芽後の調節のための請求項２８記載の
方法。 - （３０）穀物、綿、大豆、ヒマワリ、ブドウ、トウモロ
コシまたはイネの望ましくない植物生長を発芽前または
発芽後に防除するための請求項２８または２９記載の方
法。 - （３１）植物の生長調節に有効な一定量の請求項１ない
し１８のいずれか１項に記載の化合物または請求項２７
記載の組成物を植物またはその生育地に作用させること
からなる植物の生長に影響を与える方法。 - （３２）トウモロコシ作物における間作植物の生長を調
節するためのまたは芝の生長の調節のための請求項１な
いし１８のいずれか１項に記載の式 I の化合物または
請求項２７記載の組成物の使用法。
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