JPH10148835A - 液晶配向膜 - Google Patents
液晶配向膜Info
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- JPH10148835A JPH10148835A JP8307871A JP30787196A JPH10148835A JP H10148835 A JPH10148835 A JP H10148835A JP 8307871 A JP8307871 A JP 8307871A JP 30787196 A JP30787196 A JP 30787196A JP H10148835 A JPH10148835 A JP H10148835A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】液晶配向膜の表面に光を照射しても光照射部分
の電気的特性の劣化がなく、また残像の問題がなくて、
視野角特性の良好な液晶配向膜を提供する。 【解決手段】液晶表示素子内に使用される液晶分子を配
向させる液晶配向膜であって、その膜は表面の所定箇所
に光を照射することで形成された、液晶分子を傾斜させ
る能力が非照射箇所とは異なる部分を有しており、光照
射された部分と光照射されない部分とを対向させ電圧を
印加させたときに発生する内部オフセット電圧（Ｖｃｄ
ｃシフト値）が１００ｍＶ以下である液晶配向膜。Ｖｃ
ｄｃシフト値１００ｍＶ以下は、ベンゾフェノン系紫外
線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及びジア
ルキルジチオカルバミン酸金属塩等の紫外線吸収剤を液
晶配向膜に適量添加することによって、達成される。
の電気的特性の劣化がなく、また残像の問題がなくて、
視野角特性の良好な液晶配向膜を提供する。 【解決手段】液晶表示素子内に使用される液晶分子を配
向させる液晶配向膜であって、その膜は表面の所定箇所
に光を照射することで形成された、液晶分子を傾斜させ
る能力が非照射箇所とは異なる部分を有しており、光照
射された部分と光照射されない部分とを対向させ電圧を
印加させたときに発生する内部オフセット電圧（Ｖｃｄ
ｃシフト値）が１００ｍＶ以下である液晶配向膜。Ｖｃ
ｄｃシフト値１００ｍＶ以下は、ベンゾフェノン系紫外
線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及びジア
ルキルジチオカルバミン酸金属塩等の紫外線吸収剤を液
晶配向膜に適量添加することによって、達成される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶分子の配向性
が部分的に異なるよう作製され、かつ残像等の問題がな
く、視野角特性の良好な液晶配向膜に関する。
が部分的に異なるよう作製され、かつ残像等の問題がな
く、視野角特性の良好な液晶配向膜に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶配向膜は一般に液晶表示素子に使用
され、液晶分子を一定方向にそろえて配列、すなわち、
配向させる必要があるために設けられる。液晶表示素子
は、従来から、時計、電卓、コンピュータ、ワードプロ
セッサ等のディスプレイに使用され、その構造は通常、
透明電極上に液晶配向膜を形成させた基板２枚を液晶配
向膜を内側にして組み合わせ、その間に液晶を封入した
構造が基本である。
され、液晶分子を一定方向にそろえて配列、すなわち、
配向させる必要があるために設けられる。液晶表示素子
は、従来から、時計、電卓、コンピュータ、ワードプロ
セッサ等のディスプレイに使用され、その構造は通常、
透明電極上に液晶配向膜を形成させた基板２枚を液晶配
向膜を内側にして組み合わせ、その間に液晶を封入した
構造が基本である。
【０００３】このような液晶表示素子はネマチック液晶
をねじれ構造にしたツィステッドネマチック（ＴＮ）モ
ードやスーパーツィステッドネマチック（ＳＴＮ）モー
ドによる表示が知られている。また、液晶表示素子の駆
動としては、基板上に電極がストライプ状または格子状
等の表示パターンで形成されているマトリックス表示
や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたものが知られ
ており、表示品質は通常のブラウン管に匹敵するものが
実現されている。ところが、これらの液晶表示素子は視
野角が狭い欠点がある。
をねじれ構造にしたツィステッドネマチック（ＴＮ）モ
ードやスーパーツィステッドネマチック（ＳＴＮ）モー
ドによる表示が知られている。また、液晶表示素子の駆
動としては、基板上に電極がストライプ状または格子状
等の表示パターンで形成されているマトリックス表示
や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたものが知られ
ており、表示品質は通常のブラウン管に匹敵するものが
実現されている。ところが、これらの液晶表示素子は視
野角が狭い欠点がある。
【０００４】視野角が狭い欠点を改善するため、いくつ
かの方法が提案されている。例えば、液晶配向膜をラビ
ングしレジストでパターニングした後に逆方向にラビン
グする２回ラビング法や液晶配向膜を２層構造にする方
法（９４最新ＬＣＤテクノロジー、第９１頁）であり、
また、液晶配向膜の表面に紫外線、可視光、赤外光又は
レーザー光を照射して視野角特性を改善する方法（特開
平６−２８１９３７号公報、特開平７−３６０４７号公
報、特開平７−２０９６５１号公報等）等である。
かの方法が提案されている。例えば、液晶配向膜をラビ
ングしレジストでパターニングした後に逆方向にラビン
グする２回ラビング法や液晶配向膜を２層構造にする方
法（９４最新ＬＣＤテクノロジー、第９１頁）であり、
また、液晶配向膜の表面に紫外線、可視光、赤外光又は
レーザー光を照射して視野角特性を改善する方法（特開
平６−２８１９３７号公報、特開平７−３６０４７号公
報、特開平７−２０９６５１号公報等）等である。
【０００５】
【本発明が解決しようとする課題】しかし、上記の２回
ラビング法や液晶配向膜を２層構造にする方法はレジス
トを用いたパターニング工程が含まれるため製造コスト
が高くなり、また、従来の配向膜材料では耐溶剤性の問
題がある。特開平６−２８１９３７号公報、特開平７−
３６０４７号公報及び特開平７−２０９６５１号公報等
で提案されている方法は、視野角特性を改善し低コスト
で液晶表示装置を提供できるものの、紫外線等の光を照
射するので光照射部分の電気的特性の劣化のほか、残像
の問題がある。本発明の目的は、前記の従来技術の問題
点を解決し、液晶配向膜の表面に光を照射しても光照射
部分の電気的特性の劣化及び残像の問題がなく、かつ視
野角特性の良好な液晶配向膜を提供することである。
ラビング法や液晶配向膜を２層構造にする方法はレジス
トを用いたパターニング工程が含まれるため製造コスト
が高くなり、また、従来の配向膜材料では耐溶剤性の問
題がある。特開平６−２８１９３７号公報、特開平７−
３６０４７号公報及び特開平７−２０９６５１号公報等
で提案されている方法は、視野角特性を改善し低コスト
で液晶表示装置を提供できるものの、紫外線等の光を照
射するので光照射部分の電気的特性の劣化のほか、残像
の問題がある。本発明の目的は、前記の従来技術の問題
点を解決し、液晶配向膜の表面に光を照射しても光照射
部分の電気的特性の劣化及び残像の問題がなく、かつ視
野角特性の良好な液晶配向膜を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、光照射部
分の電気的特性の劣化及び残像の問題は光照射によって
発生することに着目し、種々検討した結果、光照射され
た部分と光照射されない部分とを対向させ電圧を印加さ
せたときに発生する内部オフセット電圧（以下、単に
「Ｖｃｄｃシフト値」ともいう。）を１００ｍＶ以下に
することが重要であることを見出し、更にまた、１００
ｍＶ以下のＶｃｄｃシフト値は液晶配向膜に適量の紫外
線吸収剤を添加して達成されることを見出し、本発明を
完成した。すなわち、本発明は下記の液晶配向膜であ
る。 （１）液晶表示素子内に使用される液晶分子を配向させ
る液晶配向膜であって、その膜は表面の所定箇所に光を
照射することで形成された、液晶分子を傾斜させる能力
が非照射箇所とは異なる部分を有しており、光照射され
た部分と光照射されない部分とを対向させ電圧を印加さ
せたときに発生する内部オフセット電圧（Ｖｃｄｃシフ
ト値）が１００ｍＶ以下である液晶配向膜。 （２）液晶表示素子内に使用される液晶分子を配向させ
る液晶配向膜であって、その膜は紫外線吸収剤を含有
し、その膜表面の所定箇所には光を照射することで形成
された液晶分子を傾斜させる能力の異なる部分を有する
液晶配向膜。 （３）紫外線吸収剤がベンゾフェノン系紫外線吸収剤、
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及びジアルキルジチ
オカルバミン酸金属塩から選ばれる１種又は２種以上で
ある、上記（２）の液晶配向膜。 （４）紫外線吸収剤の含有量が、液晶配向膜の樹脂量１
００重量部に対して０．０１〜５．０重量部である、上
記（２）又は（３）のいずれかの液晶配向膜。
分の電気的特性の劣化及び残像の問題は光照射によって
発生することに着目し、種々検討した結果、光照射され
た部分と光照射されない部分とを対向させ電圧を印加さ
せたときに発生する内部オフセット電圧（以下、単に
「Ｖｃｄｃシフト値」ともいう。）を１００ｍＶ以下に
することが重要であることを見出し、更にまた、１００
ｍＶ以下のＶｃｄｃシフト値は液晶配向膜に適量の紫外
線吸収剤を添加して達成されることを見出し、本発明を
完成した。すなわち、本発明は下記の液晶配向膜であ
る。 （１）液晶表示素子内に使用される液晶分子を配向させ
る液晶配向膜であって、その膜は表面の所定箇所に光を
照射することで形成された、液晶分子を傾斜させる能力
が非照射箇所とは異なる部分を有しており、光照射され
た部分と光照射されない部分とを対向させ電圧を印加さ
せたときに発生する内部オフセット電圧（Ｖｃｄｃシフ
ト値）が１００ｍＶ以下である液晶配向膜。 （２）液晶表示素子内に使用される液晶分子を配向させ
る液晶配向膜であって、その膜は紫外線吸収剤を含有
し、その膜表面の所定箇所には光を照射することで形成
された液晶分子を傾斜させる能力の異なる部分を有する
液晶配向膜。 （３）紫外線吸収剤がベンゾフェノン系紫外線吸収剤、
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及びジアルキルジチ
オカルバミン酸金属塩から選ばれる１種又は２種以上で
ある、上記（２）の液晶配向膜。 （４）紫外線吸収剤の含有量が、液晶配向膜の樹脂量１
００重量部に対して０．０１〜５．０重量部である、上
記（２）又は（３）のいずれかの液晶配向膜。
【０００７】通常、液晶分子を傾斜させる液晶配向膜の
能力は、液晶配向膜と液晶分子のなす角度（プレチルト
角）で表される。また、Ｖｃｄｃシフト値は、次の方法
によって測定する。 〔Ｖｃｄｃシフト値の測定〕ＩＴＯ（Indium Tin Oxid
e）等の透明電極付き基板（大きさ：３ｃｍ×４ｃｍ）
上に形成された液晶配向膜を有する基板に所定の強さの
光が照射された基板と、上記と同様に液晶配向膜を有す
る基板であって光が照射されていない基板とを、ラビン
グ方向が互いに９０°、ギャップが５μｍとなるように
対向させて組み合わせ、周りをエポキシ系接着剤で封止
し、この試験用液晶セルに室温で液晶ＺＬＩ−４７９２
（メルク社商品名）を封入し（Ｖｃｄｃシフト値測定用
セル）、これを予め、１３０℃で６０分間加熱した後
に、±３Ｖ、周波数３０Ｈｚの矩形波を７０℃で１時間
印加し、内部に蓄積したＤＣ電圧をフリッカ消却法で測
定し、Ｖｃｄｃシフト値とする。
能力は、液晶配向膜と液晶分子のなす角度（プレチルト
角）で表される。また、Ｖｃｄｃシフト値は、次の方法
によって測定する。 〔Ｖｃｄｃシフト値の測定〕ＩＴＯ（Indium Tin Oxid
e）等の透明電極付き基板（大きさ：３ｃｍ×４ｃｍ）
上に形成された液晶配向膜を有する基板に所定の強さの
光が照射された基板と、上記と同様に液晶配向膜を有す
る基板であって光が照射されていない基板とを、ラビン
グ方向が互いに９０°、ギャップが５μｍとなるように
対向させて組み合わせ、周りをエポキシ系接着剤で封止
し、この試験用液晶セルに室温で液晶ＺＬＩ−４７９２
（メルク社商品名）を封入し（Ｖｃｄｃシフト値測定用
セル）、これを予め、１３０℃で６０分間加熱した後
に、±３Ｖ、周波数３０Ｈｚの矩形波を７０℃で１時間
印加し、内部に蓄積したＤＣ電圧をフリッカ消却法で測
定し、Ｖｃｄｃシフト値とする。
【０００８】Ｖｃｄｃシフト値が１００ｍＶを超すと、
表示が長時間の場合はもとより短時間の場合も残像が起
こりやすい。また、この値は小さな値であるほど好まし
い。
表示が長時間の場合はもとより短時間の場合も残像が起
こりやすい。また、この値は小さな値であるほど好まし
い。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる紫外線吸収剤
は、波長２５０ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線を強く吸収
し、そのエネルギーを主として熱エネルギーとして再輻
射する化合物である。その吸収の強さは、波長２５０ｎ
ｍ〜４００ｎｍにおける極大吸収波長におけるモル吸光
係数（ε）で表すと、概ね５×１０6（ｃｍ2／ｍｏｌ；
クロロホルム中）以上である。そのような化合物として
は、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロ
キシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−５−スルホベンゾフェノン、ビス（２−メトキ
シ−４−ヒドロキシ−５−ベンゾイルフェニル）メタ
ン、等のベンゾフェノン系化合物、
は、波長２５０ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線を強く吸収
し、そのエネルギーを主として熱エネルギーとして再輻
射する化合物である。その吸収の強さは、波長２５０ｎ
ｍ〜４００ｎｍにおける極大吸収波長におけるモル吸光
係数（ε）で表すと、概ね５×１０6（ｃｍ2／ｍｏｌ；
クロロホルム中）以上である。そのような化合物として
は、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロ
キシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−５−スルホベンゾフェノン、ビス（２−メトキ
シ−４−ヒドロキシ−５−ベンゾイルフェニル）メタ
ン、等のベンゾフェノン系化合物、
【００１０】２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’
−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−｛２’−ヒドロ
キシ−３’−（３''，４''，５''，６''−テトラヒドロ
フタルイミドメチル）−５’−メチルフェニル｝ベンゾ
トリアゾール、２，２−メチレンビス｛４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）６−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）フェノール｝ ２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、等のベンゾトリアゾール系化合物、
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’
−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−｛２’−ヒドロ
キシ−３’−（３''，４''，５''，６''−テトラヒドロ
フタルイミドメチル）−５’−メチルフェニル｝ベンゾ
トリアゾール、２，２−メチレンビス｛４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）６−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）フェノール｝ ２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、等のベンゾトリアゾール系化合物、
【００１１】フェニルサリシレート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニルサリシレート、ｐ−オクチルフェニルサリ
シレート、等のサリチル酸系化合物、
チルフェニルサリシレート、ｐ−オクチルフェニルサリ
シレート、等のサリチル酸系化合物、
【００１２】２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，
３’−ジフェニルアクリレート、エチル−２−シアノ−
３，３’−ジフェニルアクリレート、等のシアノアクリ
レート系化合物、
３’−ジフェニルアクリレート、エチル−２−シアノ−
３，３’−ジフェニルアクリレート、等のシアノアクリ
レート系化合物、
【００１３】ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、ジ
メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオ
カルバミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸
カリウム、ジエチルジチオカルバミン酸テリウム、等の
ジアルキルジチオカルバミン酸金属塩等がある。これら
の化合物は、２種類以上を混合して用いてもよい。
メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオ
カルバミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸
カリウム、ジエチルジチオカルバミン酸テリウム、等の
ジアルキルジチオカルバミン酸金属塩等がある。これら
の化合物は、２種類以上を混合して用いてもよい。
【００１４】紫外線吸収剤の使用量は、Ｖｃｄｃシフト
値を１００ｍＶ以下にするため、又は添加した紫外線吸
収剤が液晶層に滲み出し液晶表示装置の信頼性を損なう
ことのないように、液晶配向膜の樹脂量１００重量部に
対して０．０１〜５．０重量部とすることが好ましい。
値を１００ｍＶ以下にするため、又は添加した紫外線吸
収剤が液晶層に滲み出し液晶表示装置の信頼性を損なう
ことのないように、液晶配向膜の樹脂量１００重量部に
対して０．０１〜５．０重量部とすることが好ましい。
【００１５】本発明においてベースとなる液晶配向膜の
高分子材料は、液晶配向膜として通常用いられる多くの
種類の有機高分子材料を使用できる。このような有機高
分子材料としては、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド
樹脂、ポリエステルイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹
脂等のポリイミド系樹脂のほか、ポリアミド樹脂、ポリ
スチレン樹脂、エポキシアクリレート樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、又はこれらを主成分とする樹脂等がある。なお
前記ポリイミド樹脂は、ポリイミドのほかポリイミド前
駆体を含む意味で用いる。ポリイミド前駆体としてはポ
リアミド酸及びポリアミド酸が部分的にイミド化された
もの、及びポリイソイミド等がある。ポリイミド樹脂は
テトラカルボン酸二無水物（誘導体を含む）及びジアミ
ン化合物（誘導体を含む）を反応させることにより製造
することができる。
高分子材料は、液晶配向膜として通常用いられる多くの
種類の有機高分子材料を使用できる。このような有機高
分子材料としては、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド
樹脂、ポリエステルイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹
脂等のポリイミド系樹脂のほか、ポリアミド樹脂、ポリ
スチレン樹脂、エポキシアクリレート樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、又はこれらを主成分とする樹脂等がある。なお
前記ポリイミド樹脂は、ポリイミドのほかポリイミド前
駆体を含む意味で用いる。ポリイミド前駆体としてはポ
リアミド酸及びポリアミド酸が部分的にイミド化された
もの、及びポリイソイミド等がある。ポリイミド樹脂は
テトラカルボン酸二無水物（誘導体を含む）及びジアミ
ン化合物（誘導体を含む）を反応させることにより製造
することができる。
【００１６】本発明の液晶配向膜は、上記有機高分子材
料と紫外線吸収剤の両者を溶解できる有機溶媒に溶か
し、予めＩＴＯ等の透明電極が形成されたガラス基板等
の適当な電極基板上に塗布され、これを加熱・乾燥し
て、製造される。ここで塗布方法は、特に限定するもの
ではないが、スピンコート、浸漬、印刷、吹付け等の方
法を用いることができる。加熱・乾燥の温度は特に限定
するもではなく、用いる有機高分子材料及び有機溶媒に
より、適宜選ぶ。通常は、有機溶媒が蒸発する温度で、
５０〜２５０℃、好ましくは１５０〜２３０℃の範囲で
行う。
料と紫外線吸収剤の両者を溶解できる有機溶媒に溶か
し、予めＩＴＯ等の透明電極が形成されたガラス基板等
の適当な電極基板上に塗布され、これを加熱・乾燥し
て、製造される。ここで塗布方法は、特に限定するもの
ではないが、スピンコート、浸漬、印刷、吹付け等の方
法を用いることができる。加熱・乾燥の温度は特に限定
するもではなく、用いる有機高分子材料及び有機溶媒に
より、適宜選ぶ。通常は、有機溶媒が蒸発する温度で、
５０〜２５０℃、好ましくは１５０〜２３０℃の範囲で
行う。
【００１７】液晶配向膜の有機高分子材料として、ポリ
アミド酸等のポリイミド前駆体を用いる場合の加熱・乾
燥の温度は、ポリアミド酸等のポリイミド前駆体がイミ
ドへと閉環される温度以上とする。そのためには、加熱
・乾燥の温度は１５０〜２５０℃、好ましくは１８０〜
２５０℃とする。加熱・乾燥の時間は、加熱・乾燥の温
度によって変動し、特に限定するものではないが、通常
は、１分〜６時間の範囲で適宜、最適な時間を選ぶ。基
板と液晶配向膜との密着性をよくするために基板と液晶
配向膜の間にシランカップリング剤、チタンカップリン
グ剤等のカップリング剤を用いてもよい。
アミド酸等のポリイミド前駆体を用いる場合の加熱・乾
燥の温度は、ポリアミド酸等のポリイミド前駆体がイミ
ドへと閉環される温度以上とする。そのためには、加熱
・乾燥の温度は１５０〜２５０℃、好ましくは１８０〜
２５０℃とする。加熱・乾燥の時間は、加熱・乾燥の温
度によって変動し、特に限定するものではないが、通常
は、１分〜６時間の範囲で適宜、最適な時間を選ぶ。基
板と液晶配向膜との密着性をよくするために基板と液晶
配向膜の間にシランカップリング剤、チタンカップリン
グ剤等のカップリング剤を用いてもよい。
【００１８】ここで用いる光の種類としては、例えば、
UV、Deep UV等があり、これらの光は高圧水銀ランプ、
水銀−キセノンランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライ
ドランプなどのランプを用いて得られる。また、高出力
の紫外レーザーであるエキシマレーザーを用いることも
できる。照射する光の強さ（量）は、光照射されていな
い液晶配向膜／液晶分子のプレチルト角と、光照射され
た液晶配向膜／液晶分子のプレチルト角との差が、好ま
しくは３度以上、更に好ましくは４度以上となるような
強さとする。このような光の強さは、通常、０．１から
３０ジュール（Ｊ）／ｃｍ2の範囲である。０．１Ｊ／
ｃｍ2よりも少ないと３度以上のプレチルト角差を生じ
させることが難しく、３０Ｊ／ｃｍ2を越えると配向膜
に劣化が起こり信頼性等で問題を生ずる。光を照射する
時については特に限定するものではない。基板にポリイ
ミドを塗布した後、乾燥した後、あるいはラビング処理
した後など、いずれの時でもよい。
UV、Deep UV等があり、これらの光は高圧水銀ランプ、
水銀−キセノンランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライ
ドランプなどのランプを用いて得られる。また、高出力
の紫外レーザーであるエキシマレーザーを用いることも
できる。照射する光の強さ（量）は、光照射されていな
い液晶配向膜／液晶分子のプレチルト角と、光照射され
た液晶配向膜／液晶分子のプレチルト角との差が、好ま
しくは３度以上、更に好ましくは４度以上となるような
強さとする。このような光の強さは、通常、０．１から
３０ジュール（Ｊ）／ｃｍ2の範囲である。０．１Ｊ／
ｃｍ2よりも少ないと３度以上のプレチルト角差を生じ
させることが難しく、３０Ｊ／ｃｍ2を越えると配向膜
に劣化が起こり信頼性等で問題を生ずる。光を照射する
時については特に限定するものではない。基板にポリイ
ミドを塗布した後、乾燥した後、あるいはラビング処理
した後など、いずれの時でもよい。
【００１９】液晶配向膜をＩＴＯ等の透明電極が設けら
れたガラス板等の電極基板上に形成させ、その一対を対
向配置させ、この電極基板間に液晶を挾持させて液晶挾
持基板とすることができる。この場合液晶挾持基板の他
方の電極基板に形成させる液晶配向膜は、液晶分子を傾
斜させる能力（プレチルト角）が全面的に均等で、その
能力（プレチルト角）が光照射していないものと光照射
したものとのあいだの値をもつ膜であってもよい。上記
液晶挾持基板を用い、公知の方法により、液晶挾持基板
を有する液晶表示素子とすることができる。
れたガラス板等の電極基板上に形成させ、その一対を対
向配置させ、この電極基板間に液晶を挾持させて液晶挾
持基板とすることができる。この場合液晶挾持基板の他
方の電極基板に形成させる液晶配向膜は、液晶分子を傾
斜させる能力（プレチルト角）が全面的に均等で、その
能力（プレチルト角）が光照射していないものと光照射
したものとのあいだの値をもつ膜であってもよい。上記
液晶挾持基板を用い、公知の方法により、液晶挾持基板
を有する液晶表示素子とすることができる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。 合成例１ 撹拌装置、窒素導入管、乾燥管及び温度計を備えた４つ
口フラスコに、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１６．０ｇ
とパラフェニレンジアミン０．２４２ｇ（２．２４ｍｍ
ｏｌ）を入れ撹拌した。フラスコを水浴に浸し、窒素を
導入しながら、デカメチレンビストリメリテート二無水
物１．５６ｇ（２．９８ｍｍｏｌ）を加えた。水浴中で
３０分撹拌した後、パラフェニレンジアミン０．２４２
ｇ（２．２４ｍｍｏｌ）と４、４’−ジアミノジフェニ
ルメタン０．５９１ｇ（２．９８ｍｍｏｌ）の混合物を
加え、その５分後に３、３’４、４’−ビシクロヘキシ
ルテトラカルボン酸二無水物１．３７ｇ（４．４７ｍｍ
ｏｌ）を加え、このまま５時間撹拌し、ポリアミド酸溶
液を得た。
明する。 合成例１ 撹拌装置、窒素導入管、乾燥管及び温度計を備えた４つ
口フラスコに、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１６．０ｇ
とパラフェニレンジアミン０．２４２ｇ（２．２４ｍｍ
ｏｌ）を入れ撹拌した。フラスコを水浴に浸し、窒素を
導入しながら、デカメチレンビストリメリテート二無水
物１．５６ｇ（２．９８ｍｍｏｌ）を加えた。水浴中で
３０分撹拌した後、パラフェニレンジアミン０．２４２
ｇ（２．２４ｍｍｏｌ）と４、４’−ジアミノジフェニ
ルメタン０．５９１ｇ（２．９８ｍｍｏｌ）の混合物を
加え、その５分後に３、３’４、４’−ビシクロヘキシ
ルテトラカルボン酸二無水物１．３７ｇ（４．４７ｍｍ
ｏｌ）を加え、このまま５時間撹拌し、ポリアミド酸溶
液を得た。
【００２１】実施例１〜１５、比較例 前記合成例１で得られたポリアミド酸溶液の一定量に、
表１に示した各種の紫外線吸収剤を種々の濃度に加え、
混合し、固形分が５重量％になるようにＮ−メチルピロ
リドンで各々希釈した。これらの希釈溶液（以下、「添
加剤含有液」という）を２枚のＩＴＯ透明電極付きガラ
ス基板にスピンナー塗布し、７０℃で１分間予備乾燥し
た後、水銀−キセノンランプを用い、うち１枚について
は１Ｊ／ｃｍ2の光照射量で照射し、その後１８０℃で
６０分間加熱して本硬化させ、次いでラビングを行っ
て、液晶配向膜とした。
表１に示した各種の紫外線吸収剤を種々の濃度に加え、
混合し、固形分が５重量％になるようにＮ−メチルピロ
リドンで各々希釈した。これらの希釈溶液（以下、「添
加剤含有液」という）を２枚のＩＴＯ透明電極付きガラ
ス基板にスピンナー塗布し、７０℃で１分間予備乾燥し
た後、水銀−キセノンランプを用い、うち１枚について
は１Ｊ／ｃｍ2の光照射量で照射し、その後１８０℃で
６０分間加熱して本硬化させ、次いでラビングを行っ
て、液晶配向膜とした。
【００２２】上記２枚の基板をラビング方向が互いに９
０°、ギャップが５μｍとなるようにポリイミド層を対
向させて組み合わせ、以下、前記した測定方法でＶｃｄ
ｃシフト値を求めた。
０°、ギャップが５μｍとなるようにポリイミド層を対
向させて組み合わせ、以下、前記した測定方法でＶｃｄ
ｃシフト値を求めた。
【００２３】一方、プレチルト角測定用セルは、上記
「添加剤含有液」を４枚（２枚×２）のＩＴＯ透明電極
付きガラス基板にスピンナー塗布し、７０℃で１分間予
備乾燥した後、うち２枚については光照射することな
く、他の２枚については１Ｊ／ｃｍ2の光照射量で照射
し、その後１８０℃で６０分間加熱して本硬化させ、次
いでラビングを行って、液晶配向膜とし、２枚の基板を
互いにラビング方向がアンチパラレル、ギャップが２５
μｍとなるようにポリイミド層を対向させて組み合わ
せ、周りをエポキシ系接着剤で封止して、作製した。こ
のプレチルト角測定用セルを１３０℃で６０分間加熱し
た後に、プレチルト角をクリスタルローテーション法に
より測定した。
「添加剤含有液」を４枚（２枚×２）のＩＴＯ透明電極
付きガラス基板にスピンナー塗布し、７０℃で１分間予
備乾燥した後、うち２枚については光照射することな
く、他の２枚については１Ｊ／ｃｍ2の光照射量で照射
し、その後１８０℃で６０分間加熱して本硬化させ、次
いでラビングを行って、液晶配向膜とし、２枚の基板を
互いにラビング方向がアンチパラレル、ギャップが２５
μｍとなるようにポリイミド層を対向させて組み合わ
せ、周りをエポキシ系接着剤で封止して、作製した。こ
のプレチルト角測定用セルを１３０℃で６０分間加熱し
た後に、プレチルト角をクリスタルローテーション法に
より測定した。
【００２４】測定結果を表１に示した。紫外線吸収剤添
加群のプレチルト角は、光照射していないものと１Ｊ／
ｃｍ2の光照射したものとの差で４．９〜６．５度であ
り、紫外線吸収剤無添加（比較例）のプレチルト角の値
（両者の差で）の６．６度と大きな差はない。一方、紫
外線吸収剤添加群のＶｃｄｃシフト値は０〜９０ｍＶで
あり、これは紫外線吸収剤無添加（比較例）の２２０ｍ
Ｖより著しく小さいことが分かる。
加群のプレチルト角は、光照射していないものと１Ｊ／
ｃｍ2の光照射したものとの差で４．９〜６．５度であ
り、紫外線吸収剤無添加（比較例）のプレチルト角の値
（両者の差で）の６．６度と大きな差はない。一方、紫
外線吸収剤添加群のＶｃｄｃシフト値は０〜９０ｍＶで
あり、これは紫外線吸収剤無添加（比較例）の２２０ｍ
Ｖより著しく小さいことが分かる。
【００２３】
【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ No. 添加剤 添加量 プレチルト角(度) Vcdcシフト値 (重量部＊) 0 J/cm2 1J/cm2 (mV) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ １ 2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチル 0.2 6.5 1.0 80 フェニル)ベンゾトリアゾール ２ 〃 0.5 6.3 0.8 90 ３ 〃 0.1 6.5 0.7 90 ４ 〃 1.0 6.5 0.6 90 ５ 2,4-ジヒドロキシベンゾフェ 0.2 6.7 0.5 70 ノン ６ 〃 0.5 6.5 0.8 40 ７ 2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジ 0.2 5.9 1.0 0 メトキシベンゾフェノン ８ 〃 0.5 6.3 1.2 50 ９ 2-ヒドロキシ-4'-n-オクチ 0.2 6.3 0.5 30 ルオキシベンゾフェノン 10 〃 0.5 6.7 0.6 0 11 N,N-ジブチルジチオカルバ 0.05 7.0 0.5 80 ミン酸ニッケル 12 〃 0.1 6.8 0.5 30 13 〃 0.2 6.2 0.3 0 14 〃 0.5 6.0 0.5 70 15 〃 1.0 5.5 0.3 70 比較 なし − 7.0 0.4 220 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ ＊ポリアミド酸固形分１００重量部に対する重量部
【００２４】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜を用いれば、液晶配
向膜表面に光を照射しても光照射部分の電気的特性が劣
化する問題がなく、また残像の問題もなく、視野角特性
は良好である。
向膜表面に光を照射しても光照射部分の電気的特性が劣
化する問題がなく、また残像の問題もなく、視野角特性
は良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 利彦 茨城県つくば市和台48 日立化成工業株式 会社筑波開発研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】液晶表示素子内に使用される液晶分子を配
向させる液晶配向膜であって、その膜は表面の所定箇所
に光を照射することで形成された、液晶分子を傾斜させ
る能力が非照射箇所とは異なる部分を有しており、光照
射された部分と光照射されない部分とを対向させ電圧を
印加させたときに発生する内部オフセット電圧（Ｖｃｄ
ｃシフト値）が１００ｍＶ以下である液晶配向膜。 - 【請求項２】液晶表示素子内に使用される液晶分子を配
向させる液晶配向膜であって、その膜は紫外線吸収剤を
含有し、その膜表面の所定箇所には光を照射することで
形成された液晶分子を傾斜させる能力の異なる部分を有
する液晶配向膜。 - 【請求項３】紫外線吸収剤がベンゾフェノン系紫外線吸
収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及びジアルキ
ルジチオカルバミン酸金属塩から選ばれる１種又は２種
以上である、請求項２の液晶配向膜。 - 【請求項４】紫外線吸収剤の含有量が、液晶配向膜の樹
脂量１００重量部に対して０．０１〜５．０重量部であ
る、請求項２又は３のいずれかの液晶配向膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8307871A JPH10148835A (ja) | 1996-11-19 | 1996-11-19 | 液晶配向膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8307871A JPH10148835A (ja) | 1996-11-19 | 1996-11-19 | 液晶配向膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10148835A true JPH10148835A (ja) | 1998-06-02 |
Family
ID=17974172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8307871A Pending JPH10148835A (ja) | 1996-11-19 | 1996-11-19 | 液晶配向膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10148835A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6577356B2 (en) | 1999-12-08 | 2003-06-10 | Sharp Kabushiki Kaisha | Plasma addressed liquid crystal display device and method for fabricating the same |
| KR20140099460A (ko) | 2011-11-29 | 2014-08-12 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
| KR20140107509A (ko) | 2011-12-21 | 2014-09-04 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 그리고 화합물 |
| JP2017119821A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド材料およびその製造方法 |
| WO2018216769A1 (ja) * | 2017-05-25 | 2018-11-29 | シャープ株式会社 | 組成物および液晶表示装置 |
| WO2020138109A1 (ja) * | 2018-12-27 | 2020-07-02 | 日産化学株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56116012A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Sharp Corp | Liquid-crystal cell |
| JPS5784429A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-26 | Casio Comput Co Ltd | Liquid crystal display device |
| JPS57108828A (en) * | 1980-12-25 | 1982-07-07 | Casio Comput Co Ltd | Displaying device of guest-host type liquid crystal |
| JPH07104301A (ja) * | 1993-10-05 | 1995-04-21 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子およびその製造方法 |
| JPH07209650A (ja) * | 1994-01-14 | 1995-08-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜 |
| JPH0854629A (ja) * | 1994-08-09 | 1996-02-27 | Toshiba Corp | 液晶表示素子並びにその製造方法 |
| JPH08122792A (ja) * | 1994-10-14 | 1996-05-17 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 液晶表示装置用基板の製造方法、液晶表示装置の製造方法及び液晶表示装置 |
| JPH08208835A (ja) * | 1995-01-31 | 1996-08-13 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポリイミド系共重合体の製造方法、薄膜形成剤、並びに液晶配向膜およびその製造方法 |
| JPH08334771A (ja) * | 1995-06-07 | 1996-12-17 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 配向膜形成材料及びそれを用いた配向膜及びその配向膜を用いた液晶表示装置、及び配向膜形成材料の製造方法及び配向膜の製造方法 |
-
1996
- 1996-11-19 JP JP8307871A patent/JPH10148835A/ja active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56116012A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Sharp Corp | Liquid-crystal cell |
| JPS5784429A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-26 | Casio Comput Co Ltd | Liquid crystal display device |
| JPS57108828A (en) * | 1980-12-25 | 1982-07-07 | Casio Comput Co Ltd | Displaying device of guest-host type liquid crystal |
| JPH07104301A (ja) * | 1993-10-05 | 1995-04-21 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子およびその製造方法 |
| JPH07209650A (ja) * | 1994-01-14 | 1995-08-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜 |
| JPH0854629A (ja) * | 1994-08-09 | 1996-02-27 | Toshiba Corp | 液晶表示素子並びにその製造方法 |
| JPH08122792A (ja) * | 1994-10-14 | 1996-05-17 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 液晶表示装置用基板の製造方法、液晶表示装置の製造方法及び液晶表示装置 |
| JPH08208835A (ja) * | 1995-01-31 | 1996-08-13 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポリイミド系共重合体の製造方法、薄膜形成剤、並びに液晶配向膜およびその製造方法 |
| JPH08334771A (ja) * | 1995-06-07 | 1996-12-17 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 配向膜形成材料及びそれを用いた配向膜及びその配向膜を用いた液晶表示装置、及び配向膜形成材料の製造方法及び配向膜の製造方法 |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6577356B2 (en) | 1999-12-08 | 2003-06-10 | Sharp Kabushiki Kaisha | Plasma addressed liquid crystal display device and method for fabricating the same |
| KR20140099460A (ko) | 2011-11-29 | 2014-08-12 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
| KR20140107509A (ko) | 2011-12-21 | 2014-09-04 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 그리고 화합물 |
| KR20240159642A (ko) | 2015-12-28 | 2024-11-05 | 유비이 가부시키가이샤 | 폴리이미드 재료, 그의 제조 방법 및 그의 제조에 사용되는 폴리이미드 전구체 조성물 |
| JP2017119821A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド材料およびその製造方法 |
| WO2017115818A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド材料、その製造方法およびその製造に用いられるポリイミド前駆体組成物 |
| KR20180098366A (ko) | 2015-12-28 | 2018-09-03 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 재료, 그의 제조 방법 및 그의 제조에 사용되는 폴리이미드 전구체 조성물 |
| WO2018216769A1 (ja) * | 2017-05-25 | 2018-11-29 | シャープ株式会社 | 組成物および液晶表示装置 |
| US11634637B2 (en) | 2017-05-25 | 2023-04-25 | Sharp Kabushiki Kaisha | Composition and liquid crystal display device |
| CN110662807A (zh) * | 2017-05-25 | 2020-01-07 | 夏普株式会社 | 组合物及液晶显示装置 |
| WO2020138109A1 (ja) * | 2018-12-27 | 2020-07-02 | 日産化学株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| JPWO2020138109A1 (ja) * | 2018-12-27 | 2021-11-11 | 日産化学株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| CN113260910B (zh) * | 2018-12-27 | 2024-11-19 | 日产化学株式会社 | 液晶取向处理剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
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