JPH10152430A

JPH10152430A - 浴用剤組成物

Info

Publication number: JPH10152430A
Application number: JP31080696A
Authority: JP
Inventors: Norikazu Iwase; 範和岩瀬; Isamu Watanabe; 勇渡邉; Yoko Tezuka; 容子手塚
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1996-11-21
Filing date: 1996-11-21
Publication date: 1998-06-09

Abstract

(57)【要約】【解決手段】次の一般式（１）：【化１】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なってＣ_1-40のヒド
ロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ³は
Ｃ_1-6の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は単結合
を示し、Ｒ⁴はＨ、Ｃ_1-12の直鎖若しくは分岐鎖のアル
コキシ基又は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を
示す。ただし、Ｒ³が単結合のときはＲ⁴はＨであ
る。）で表わされるアミド誘導体を含有することを特徴
とする浴用剤組成物。【効果】本発明浴用剤組成物を用いると入浴時及び入
浴後における肌のかさつきや痒みを抑制することがで
き、肌に良好な感触を付与することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、肌の保湿効果及び
かさつき改善効果に優れ、しかも入浴後のしっとりとし
た感触の持続する浴用剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】入浴は身体を清潔にし、手足のみならず
身体を芯まで温め、精神的にもリラックスさせる等の種
々の効果があり、日常的に欠かすことのできない習慣で
ある。一方、入浴による肌からの油分の喪失により、特
に冬場における浴後の肌のかさつきや痒みを訴える人が
多く、これらの人は入浴後の肌のかさつきを抑制するた
めに浴後、通常、ローションやクリーム等の各種スキン
ケア商品を使用しているのが現状である。しかし、スキ
ンケア商品を利用する場合において、その塗布作業は、
多大な労力を要するものであり、特に高齢者にとっては
身体の隅々まで十分にスキンケア商品を塗りこむことは
極めて困難である。そこで浴用剤に油分や保湿剤を配合
し、入浴による肌からの油分の喪失を防止しようとする
試みがなされており、油性成分として細胞間脂質を配合
した入浴剤（特開平２−１１５１１７号）が提案されて
いるが、入浴後の肌のかさつきを十分抑制するには至っ
ていない。一方、本出願人は、上記問題点を解決するた
めに次の一般式（Ａ）

【０００３】

【化２】

【０００４】（式中、Ｒ^1bは炭素数１０〜２６の直鎖若
しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、Ｒ^2b
は炭素数９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは
不飽和の炭化水素基を示す。）及び種々の油性成分を含
有する浴用剤組成物を提案した（特開平８−３４７２３
号、特開平８−３４７２４号、特開平８−３４７２６
号）。

【０００５】しかしながら、この一般式（Ａ）で表わさ
れるアミド誘導体及び種々の油性成分を含有させた浴用
剤組成物は皮膚の角質水分量を著明に改善し肌あれを予
防又は治療させる効果を有するものの、入浴中及び入浴
後の肌感触や、肌のかさつきの改善効果については未だ
満足し得るものではなかった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、入浴時及び入浴後における肌のかさつきや痒みを抑
制し、肌に良好な感触を付与することができる浴用剤組
成物を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、下記の一般式（１）で表わされるアミド
誘導体を含有する浴用剤組成物が上記目的を達成するも
のであることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち、本発明は、次の一般式（１）：

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって
炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ⁴は水素原子、
炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただ
し、Ｒ³が単結合のときはＲ⁴は水素原子である。）で
表わされるアミド誘導体を含有することを特徴とする浴
用剤組成物を提供するものである。

【００１１】

【発明の実施の形態】アミド誘導体（１）において、Ｒ
¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４０の直鎖又
は分岐鎖の飽和若しくは不飽和のヒドロキシル化されて
いてもよい炭化水素基を示す。Ｒ¹及びＲ²としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、トリ
アコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、２−
エチルヘキシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシ
ル、８−ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニ
ル、２−ヘプチルウンデシル、９−オクタデセニル、１
−ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２
−ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデ
シル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロ
キシ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。

【００１２】Ｒ¹としては炭素数８〜２６の直鎖又は分
岐鎖のアルキル若しくはアルケニル基が好ましく、例え
ばオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサ
デシル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イ
ソステアリル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチルウン
デシル及び９−オクタデセニル等が挙げられる。Ｒ¹と
して特に好ましい炭化水素基は炭素数１２〜２２の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及び
メチル分岐イソステアリル基等が挙げられる。

【００１３】Ｒ²としては炭素数９〜２５の直鎖又は分
岐鎖のアルキル若しくはアルケニル基が好ましく、例え
ばノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘ
プタデシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタ
デシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシル、８−
ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、１−
ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２−
ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデシ
ル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロキ
シ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。Ｒ²として特
に好ましい炭化水素基は炭素数１１〜２１の直鎖及び分
岐鎖のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシ
ル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及び
メチル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。

【００１４】Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のア
ルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基としては例
えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−メチルエチ
レン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、１，１−ジメチルエチレン、１−エチルエチレン、
１−メチルテトラメチレン、２−エチルトリメチレン等
が挙げられる。Ｒ³としては炭素数１〜６の直鎖のアル
キレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン及び
トリメチレンが特に好ましい。

【００１５】Ｒ⁴は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖又
は分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシプロ
ピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキ
シ、オクチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルエトキ
シ及び２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。Ｒ ⁴
としては水素原子、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖のア
ルコキシ基及び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基
が好ましく、このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ、１−メチルエトキシ、２−エチ
ルヘキシルオキシ及び２，３−ジヒドロキシプロピルオ
キシ基が特に好ましい。

【００１６】本発明の浴用剤組成物に用いるアミド誘導
体（１）の好ましい例としては、一般式（１）中の
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ上述の特に好まし
い範囲の基である場合を組合わせた化合物が挙げられ、
また、特に好ましい例としては、一般式（１）中、Ｒ¹
がヘキサデシル基であり、Ｒ²がトリデシル基であり、
Ｒ ³がトリメチレン基であり、Ｒ⁴がメトキシ基である
次式（１ａ）で表わされる化合物が挙げられる。

【００１７】

【化４】

【００１８】前記アミド誘導体（１）は、例えば次の製
造法１又は製造法２によって得ることができる。

【００１９】

【化５】

【００２０】

【化６】

【００２１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同様
の意味を示し、Ｒ^4fは水素原子又は炭素数１〜１２の直
鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を示す。ただし、Ｒ³
が単結合のときはＲ^4fは水素原子である。Ｒ⁶、Ｒ⁸、
Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖の飽和若
しくは不飽和の炭化水素基を示すが、好ましくは炭素数
１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基で、特に好ましく
はメチル基である。Ｒ⁹は水素原子、アルカリ金属原子
又はCOR⁸基を示し、Ｒ⁷及びＲ¹²はハロゲン原子、メシ
レート基、トシレート基等の脱離原子又は脱離基を示
す。Ｒ⁷としては、入手の容易さ等の点から塩素原子及
び臭素原子、特に塩素原子が好ましく、Ｒ¹²としては、
入手の容易さ等の点からメシレート基及びトシレート基
が好ましい。）

【００２２】

【化７】

【００２３】

【化８】

【００２４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁶〜Ｒ¹²は上記と
同様の意味を示し、Ｒ^3gは炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基を示す。）

【００２５】製造法１及び製造法２の各工程の反応条件
は次のとおりである。

【００２６】工程１）グリシジルエーテル（７）とアミ
ン（８Ｆ）又は（８Ｇ）を、無溶媒で、あるいは水又は
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級ア
ルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、室
温〜１５０℃で反応させることにより、アミノアルコー
ル誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）を製造することができ
る。

【００２７】工程２）アミノアルコール誘導体（２Ｆ）
又は（２Ｇ）に、脂肪酸エステル（９）として好ましく
は脂肪酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル等の脂
肪酸低級アルキルエステルを、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウ
ム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のア
ルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金
属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属
アルコラート等の塩基性触媒の存在下、常圧〜０．０１
mmHgの減圧下に室温〜１５０℃で反応させることによ
り、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）を製造すること
ができる。この際、塩基性触媒の使用量はアミノアルコ
ール誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）に対して０．０１〜
０．２当量が好ましく、また反応により生じるアルコー
ルを系外に除去しながら行うと、反応が速く進行するの
で好ましい。

【００２８】工程３）アミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）はまた、アミノアルコール誘導体（２Ｆ）又は（２
Ｇ）に脂肪酸クロライド（１０）を、無溶媒であるいは
クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合
溶媒中等において、ピリジン、トリエチルアミン等の第
三級アミン等の塩基の存在下又は無存在下、室温〜１０
０℃で反応させてアミド−エステル誘導体（１１Ｆ）又
は（１１Ｇ）に変換後、

【００２９】工程４）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の存在下、塩基性条件下等
で、選択的に加水分解することによっても製造すること
ができる。

【００３０】工程５）アミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）に１〜２０当量のエポキシド（１２）、好ましくは
エピクロルヒドリンを、無溶媒であるいは水又はテトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれ
らの任意の混合溶媒中等において、１〜１０当量の水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム
等のアルカリ土類金属炭酸塩の存在下、室温〜１５０℃
で反応させることによりアミド誘導体（４Ｆ）又は（４
Ｇ）を製造することができる。この際、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロ
ライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ビステ
トラオキシエチレンステアリルメチルアンモニウムクロ
ライド等の第四級アンモニウム塩やラウリルジメチルカ
ルボキシアンモニウムベタイン等のベタイン等の相間移
動触媒の存在下で反応を行うことが収率の面等で好まし
い。

【００３１】工程６）アミド誘導体（４Ｆ）又は（４
Ｇ）を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金
属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭
酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等の存在下、
塩基性条件下又は硫酸、塩酸等の鉱酸、三フッ化ホウ
素、四塩化スズ等のルイス酸、酢酸、テトラデカン酸、
ヘキサデカン酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等のスルホン酸等の酸性条件下、あるいは塩基−酸混
合条件下で、室温〜３００℃で水和することにより、ア
ミド誘導体（１Ｆ）又は（１Ｇ）を製造することができ
る。

【００３２】工程７）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）に１種
又は２種以上のカルボン酸誘導体（１３）、好ましくは
酢酸等の低級脂肪酸、酢酸ナトリウム等の低級脂肪酸ア
ルカリ金属塩、無水酢酸等の低級脂肪酸無水物を単独あ
るいは組合わせて、トリエチルアミン等の第三級アミン
等の存在下、塩基性触媒の存在下又は無存在下で、反応
させて、エステル−アミド誘導体（１４Ｆ）又は（１４
Ｇ）に変換後、

【００３３】工程８）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の存在下、塩基性条件下等
で、選択的に加水分解することによっても製造すること
ができる。

【００３４】工程９）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）にカル
ボニル化合物（１５）、好ましくはアセトン、メチルエ
チルケトン等の低級脂肪族ケトンを、硫酸、塩酸、リン
酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、三フッ化ホウ素、四
塩化スズ等のルイス酸等の酸触媒の存在下に反応させ
て、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６Ｆ）又
は（１６Ｇ）に変換後、

【００３５】工程１０）硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、
酢酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下等で脱ケタール化することによっ
ても製造することができる。

【００３６】工程１１）１，３−ジオキソラン−アミド
誘導体（１６Ｆ）又は（１６Ｇ）はまた、アミド誘導体
（３Ｆ）又は（３Ｇ）にグリセロール誘導体（１７）
を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、水素化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水素化物等の塩基の存在下で、無溶
媒であるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任
意の混合溶媒中等において、反応させることによっても
製造することができる。

【００３７】このようにして得られるアミド誘導体
（１）は、公知の方法により精製することができる。ア
ミド誘導体（１）を本発明浴用剤組成物に配合する場
合、純度１００％に精製した精製物でも、特に精製を行
わずに中間体や反応副生成物を含んだ純度７０％以上但
し１００％未満の混合物でも、効果、性能に優れ、かつ
安全性にも問題がないものである。またアミド誘導体
（１）には水和物に代表される溶媒和物も含まれる。

【００３８】製造法１によって得られるアミド誘導体
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。

【００３９】

【化９】

【００４０】

【化１０】

【００４１】製造法２によって得られるアミド誘導体
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。

【００４２】

【化１１】

【００４３】アミド誘導体（１）は浴用剤組成物中に１
種又は２種以上を組合わせて配合することができ、その
場合の浴用剤組成物中への配合量は、特に制限されない
が、合計で全組成の０．１〜６０重量％（以下単に％で
示す）、特に０．１〜２０％が好ましい。なお、本発明
品の浴用剤組成物は、入浴時、浴湯に投入して使用さ
れ、その場合通常アミド誘導体（１）が浴湯中で、０．
１〜５００ppm、特に０．２〜４００ppmになるように１
回使用量を決めるのが好ましい。

【００４４】本発明の浴用剤組成物においては、前記ア
ミド誘導体（１）に加えて、必要に応じて無機塩、有機
酸、油性成分等を配合することができる。

【００４５】本発明に用いられる無機塩類としては、塩
化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、
ホウ砂、硫酸ナトリウム、硫化ナトリウム、セスキ炭酸
ナトリウム、硝酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ポ
リリン酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、酸化カルシウ
ム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、塩化カリウム、硫化カリウム等が例示される。本
発明においては、このうち塩化ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、セスキ炭
酸ナトリウム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム等が挙げられ、これらは単独又は二種以
上を組合わせて使用することができる。また、これら無
機塩の浴用剤組成物中における配合量は、組成物全量中
５％以上、特に１０％以上とすることが好ましい。

【００４６】また、本発明に用いられる有機酸として
は、例えばコハク酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、ク
エン酸、安息香酸等の有機酸が挙げられる。これらは単
独または二種以上を組合わせて使用することができ、こ
れら有機酸の浴用剤組成物中における配合量は、組成物
全量中０．１〜９５％が好ましい。

【００４７】本発明で用いられる油性成分としては、油
脂類、ロウ類、炭化水素類、高級脂肪酸類、高級アルコ
ール類、エステル類、精油類、シリコーン油類などを挙
げることができる。

【００４８】油脂類としては、例えば大豆油、ヌカ油、
ホホバ油、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カ
カオ油、ゴマ油、パーシック油、ヒマシ油、ヤシ油、ミ
ンク油、牛脂、豚脂等の天然油脂、これらの天然油脂を
水素添加して得られる硬化油及びミリスチン酸グリセリ
ド、２−エチルヘキサン酸トリグリセリド等の合成トリ
グリセリド等が挙げられる。ロウ類としてはカルナバロ
ウ、鯨ロウ、ミツロウ、ラノリン等が挙げられる。炭化
水素類としては流動パラフィン、ワセリン、パラフィン
マイクロクリスタリンワックス、セレシン、スクワラ
ン、ブリスタン等が挙げられる。高級脂肪酸類としては
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸、ラノリン酸、イソステアリン酸等の炭素数１２〜２
４の高級脂肪酸が挙げられる。高級アルコール類として
はラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリル
アルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコー
ル、コレステロール、２−ヘキシルデカノール等が挙げ
られる。

【００４９】エステル類としてはオクタン酸セチル、オ
クタン酸トリグリセライド、乳酸ミリスチル、乳酸セチ
ル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチ
ル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソ
プロピル、アジピン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチ
ル、オレイン酸デシル、イソステアリン酸コレステロー
ル、ＰＯＥソルビット脂肪酸エステル等が挙げられる。
精油類としてはハッカ油、ジャスミン油、ショウ脳油、
ヒノキ油、トウヒ油、リュウ油、テレピン油、ケイ皮
油、ベルガモット油、ミカン油、ショウブ油、パイン
油、ラベンダー油、ベイ油、クローブ油、ヒバ油、バラ
油、ユーカリ油、レモン油、タイム油、ペパーミント
油、ローズ油、セージ油、メントール、シネオール、オ
イゲノール、シトラール、シトロネラール、ボルネオー
ル、リナロール、ゲラニオール、カンファー、チモー
ル、スピラントール、ピネン、リモネン、テルペン系化
合物等が挙げられる。シリコーン油類としてはジメチル
ポリシロキサン等が挙げられる。これら上述の油性成分
は一種または二種以上を組合わせて使用することができ
る。本発明においては、このうち特にミリスチン酸グリ
セリド、２−エチルヘキサン酸トリグリセリド、ラノリ
ン、流動パラフィン、ワセリン、パラフィンマイクロク
リスタリンワックス、スクワラン、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、リノール酸、リノレン酸、イソ
ステアリン酸、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール、コレステロール、オクタン酸
セチル、オクタン酸トリグリセライド、ミリスチン酸オ
クチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステ
アリン酸コレステロール、ＰＯＥソルビット脂肪酸エス
テル、ハッカ油、トウヒ油、ケイ皮油、ローズ油、メン
トール、シネオール、オイゲノール、シトラール、シト
ロネラール、ゲラニオール、ピネン、リモネン、ジメチ
ルポリシロキサンを使用することが好ましい。これら油
性成分の浴用剤組成物中における配合量は浴用剤の剤型
（形態）に応じて適宜選定することができ、通常、組成
物全量中０．１〜９５％とすることができる。

【００５０】また、本発明の浴用剤組成物には、必要に
応じて油性成分の分散・乳化剤を加えることができる。
分散・乳化剤は浴用剤を浴湯に溶解した時、浴用剤中の
油性成分が水面に浮かないようにする働きをし、かつ浴
湯を白濁させ、０．０１％の水溶液の透明度が４０cm以
下、好ましくは２０cm以下とし、牛乳風呂のごとく高級
なイメージを醸し出すこともできる。このような分散・
乳化剤としては水溶性高分子化合物、界面活性剤などが
挙げられる。このうち水溶性高分子としてはアルギン酸
ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステ
ル、アラビアガム、キサンタンガム、ペクチン、トラガ
ント、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチル
セルロース、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレン
グリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、乳タンパク質、大豆タンパク質、ゼラチン、卵タ
ンパク質、カゼインナトリウム、ホエータンパク質等が
挙げられるが、このうちアラビアガム、キサンタンガム
等のガム及びカゼインナトリウム、ホエータンパク質等
の水溶性タンパク質が好ましい。

【００５１】また、上記界面活性剤としては、アニオン
性、カチオン性、非イオン性、天然、合成のいずれの界
面活性剤も使用できるが、皮膚に対する刺激性を考慮す
ると非イオン性のものを使用することが好ましい。非イ
オン性界面活性剤としては、例えばグリセリン脂肪酸エ
ステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソ
ルビット、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテ
ル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ポリグリセリン脂肪酸エステル等が挙げられる。こ
れらの分散・乳化剤は一種または二種以上を組合わせて
用いることができ、その配合量は前記油性成分に対して
５〜１００％とすることが好ましい。

【００５２】本発明の浴用剤組成物には、更に通常浴用
剤に用いられている公知の下記浴用剤原料を配合するこ
とができるが、配合できる浴用剤原料は例示されたもの
に限定されることはない。

【００５３】（ａ）無機酸類；ホウ酸、メタケイ酸、無
水ケイ酸等。（ｂ）生薬類；ウイキョウ、カミツレ、イチョウ、オウ
バク、桂皮、紅花、芍薬、ショウキョウ、菖蒲、センキ
ュウ、トウキ、チンピ、ソウジュツ、カノコソウ、ビャ
クシ、トウヒ、ハッカ、ブクリョウ、人参等。（ｃ）色素類；黄色４号、青色１号、黄色２０２号の
（１）等の厚生省令に定められたタール色素別表Ｉ及び
IIの色素、クロロフィル、リボフラビン、クロシン、紅
花、アントラキノン等の食品添加物として認められてい
る天然色素等。（ｄ）ビタミン類；ビタミンＡ、ビタミンＣ、ビタミン
Ｄ、ビタミンＥ等。（ｅ）香料類。（ｆ）その他；硫黄、湯の花、鉱砂、雲母末、中性白
土、いり糠、殺菌剤、防腐剤、その他製剤上必要な成分
等。

【００５４】本発明の浴用剤組成物は、前記必須成分に
必要に応じて前記任意成分を加えて製造することができ
る。これらの任意成分の配合量は製剤中に０〜９９％の
範囲で配合される。また、上記のようにして調製された
本発明の浴用剤組成物に０．０１〜９０％の範囲で適当
量の水を加えて製剤の安定性を増したり、製剤を乳化さ
せた形態とすることもできる。なお、本発明の浴用剤組
成物は、公知の浴用剤と同様に粉末、顆粒、錠剤、液体
等様々な剤型にできることはいうまでもない。

【００５５】また、本発明浴用剤組成物は、ジェル、ク
リーム、ローション、シート状等の身体に塗布または貼
付して入浴するための形態とすることもできる。このよ
うな形態とする場合には、前記成分の外に水溶性高分子
増粘剤、ポリオール、冷感剤、温感剤等の成分を配合す
ることもできる。

【００５６】

【発明の効果】本発明浴用剤組成物を用いると入浴時及
び入浴後における肌のかさつきや痒みを抑制することが
でき、肌に良好な感触を付与することができる。

【００５７】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。製造
例１〜１０においてはアミド誘導体（１）を前記製造法
１に従って製造し、製造例１１及び１２においてはアミ
ド誘導体（１）を前記製造法２に従って製造した。な
お、実施例中、ＰＯＥはポリオキシエチレンを、Ｅ．
Ｏ．はエチレンオキシド付加モル数を示す。

【００５８】製造例１攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た２リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピルア
ミン７４３．２ｇ（８．３４mol）及びエタノール１５
０mlを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１６５．９
ｇ（０．５６mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１２時間攪拌した後、エタノール及び
過剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、アミノアルコール誘導体（２ａ）１９
６．５ｇ（収率９１％対ヘキサデシルグリシジルエーテ
ル）を得た（工程１）。

【００５９】

【化１２】

【００６０】得られたアミノアルコール誘導体（２ａ）
の物性は次のとおりである。

【００６１】白色固体融点；５３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９５
５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．

【００６２】攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸
留装置を備えた１リットル５口フラスコに、溶融した上
記（工程１）で得た化合物（２ａ）６１．３ｇ（１５
８．１mmol）及びナトリウムメトキシド２８％メタノー
ル溶液１．５３ｇ（７．９１mmol）を仕込み、窒素雰囲
気下６０℃で３０分間攪拌した。次に、同条件下でこれ
にテトラデカン酸メチル３８．３ｇ（１５８．１mmol）
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に減圧下（８
０〜１０Torr）６０℃で５時間攪拌し、反応を完結させ
た。反応混合物を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、アミド誘導体（３ａ）
８８．７ｇ（収率９４％）を得た（工程２）。

【００６３】

【化１３】

【００６４】得られたアミド誘導体（３ａ）の物性は次
のとおりである。

【００６５】白色固体融点；４８℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
３Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【００６６】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１リットル５口フラスコに、上記（工程２）で得た化
合物（３ａ）９４．５ｇ（１５８．０mmol）、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド１．５３ｇ（４．７４mmo
l）、エピクロルヒドリン３２．２ｇ（３４７．６mmo
l）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ（３１５．０mmol）
及びトルエン６６mlを仕込み、窒素雰囲気下４５℃で１
０時間攪拌した。得られた反応混合物を７０℃にて水で
３回洗浄後、トルエン及び過剰のエピクロルヒドリンを
減圧下に加熱留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、アミド誘導体（４
ａ）９４．９ｇ（収率９２％）を得た（工程５）。

【００６７】

【化１４】

【００６８】得られたアミド誘導体（４ａ）の物性は次
のとおりである。

【００６９】白色固体融点；３８〜３９℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０２〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【００７０】攪拌装置を備えた１００ミリリットルオー
トクレーブに、上記（工程５）で得た化合物（４ａ）７
１．３ｇ（１０９．０mmol）、水１１．７８ｇ（６５
４．１mmol）、水酸化ナトリウム０．０８７ｇ（２．１
８mmol）及びテトラデカン酸０．８７ｇ（４．３６mmo
l）を仕込み、密閉系にて１６０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、８０℃にて２％食塩水で２回洗浄
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、目的とするアミド誘導体（１ａ）６８．
３ｇ（収率９３％）を得た（工程６）。

【００７１】

【化１５】

【００７２】得られたアミド誘導体（１ａ）の物性は次
のとおりである。

【００７３】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４４（ｍ，４
６Ｈ），１．４４〜１．９５（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【００７４】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程５）
で得た化合物（４ａ）３１．０ｇ（４７．４mmol）、水
１１．９ｇ（６６３．７mmol）、酢酸ナトリウム１３．
６ｇ（１６５．９mmol）及び酢酸１０４．９ｇ（１７４
６．８mmol）を仕込み、窒素雰囲気下７０℃で１９時間
攪拌した。過剰の酢酸を減圧下加熱留去し、エステル−
アミド誘導体（１４ａ−１）、（１４ａ−２）及び（１
４ａ−３）を含む混合物を得た（工程７）。

【００７５】

【化１６】

【００７６】次に、これらのエステル−アミド誘導体を
含む混合物をフラスコから取り出すことなく、これに４
８％水酸化ナトリウム水溶液５９．３ｇ（７１１．２mm
ol）、水１８ｇ及びブタノール２００mlを加え、８０℃
で３時間攪拌した。ブタノールを減圧下に加熱留去し、
残渣をトルエン２５０mlに希釈後、７０℃にて水で２回
洗浄した。トルエンを減圧下に加熱留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、目的とするアミド誘導体（１ａ）２２．３ｇ（収率
７０％）を得た（工程８）。

【００７７】製造例２攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１０リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピル
アミン４６８０ｇ（５２．５mol）及びエタノール９０
０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１０４５ｇ
（３．５０mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１時間攪拌した後、エタノール及び過
剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、アミノアルコール誘導体（２ａ）を主成分とする生
成物を得た（工程１）。

【００７８】上記（工程１）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
水酸化カリウム９．８２ｇ（０．１７５mol）を加え、
窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）８０℃で生
成してくる水を留去しながら３時間攪拌した。次に、同
条件下で攪拌しながら、これにテトラデカン酸メチル８
８２．３ｇ（３．６４mol）を３時間かけて滴下した。
この際、生成してくるメタノールを留去した。滴下終了
後、更に窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）６
０〜４５℃で生成してくるメタノールを留去しながら１
０時間攪拌して反応を完結させ、アミド誘導体（３ａ）
を主成分とする生成物を得た（工程２）。

【００７９】上記（工程２）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（３ａ）を主成分とする生成物に、
テトラブチルアンモニウムブロマイド３３．９ｇ（０．
１０５mol）、エピクロルヒドリン７１２．５ｇ（７．
７０mol）及びトルエン２１００ｇを加え、窒素吹き込
み下、減圧下（１５０〜５０Torr）４５℃で攪拌しなが
ら４８％水酸化ナトリウム水溶液１７５０．０ｇ（２
１．０mol）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に同条件下で１０時間攪拌して反応を完結させた。反応
混合物を、７０℃にて水で４回洗浄後、トルエン及び過
剰のエピクロルヒドリンを減圧下に加熱留去し、アミド
誘導体（４ａ）を主成分とする生成物を得た（工程
５）。

【００８０】上記（工程５）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（４ａ）を主成分とする生成物に、
水３７８．２ｇ（２１．０mol）、４８％水酸化ナトリ
ウム水溶液５．８３ｇ（０．０７０mol）及びテトラデ
カン酸３２．０ｇ（０．１４mol）を加え窒素雰囲気
下、１００℃で２．５日間攪拌した。反応混合物を８０
℃にて２％食塩水で３回洗浄した後、減圧下に加熱脱水
し、目的とする化合物（１ａ）を主成分とする生成物２
２６１．５ｇを得た（工程６）。この生成物は、化合物
（１ａ）を７０％含有しており、他に下記式で示す中間
体及び反応副生成物等が含有されていた。

【００８１】

【化１７】

【００８２】

【化１８】

【００８３】製造例３製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１
の工程１及び２と同様に反応を行い、アミド誘導体（３
ｂ）を得た（工程１及び２）。

【００８４】

【化１９】

【００８５】得られたアミド誘導体（３ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００８６】白色固体融点；５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【００８７】製造例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｂ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（４ｂ）を得た（工程５）。

【００８８】

【化２０】

【００８９】得られたアミド誘導体（４ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００９０】白色固体融点；４４〜４５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【００９１】製造例１の工程６において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｂ）
を、更にテトラデカン酸の代わりにヘキサデカン酸を用
いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）を得た（工程６）。

【００９２】

【化２１】

【００９３】得られたアミド誘導体（１ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００９４】白色固体融点；３３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【００９５】攪拌装置及び窒素導入管を備えた５００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程５）で得た化合
物（４ｂ）３４．１ｇ（５０．０mmol）、無水酢酸２
５．５ｇ（２５０．０mmol）及びトリエチルアミン２
５．３ｇ（２５０．０mmol）を仕込み、窒素雰囲気下１
００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を加熱下、減圧
濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより、エステル−アミド誘導体
（１４ｂ）３４．９ｇ（収率８９％）を得た（工程
７）。

【００９６】

【化２２】

【００９７】得られたエステル−アミド誘導体（１４
ｂ）の物性は次のとおりである。

【００９８】褐色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８３（ｍ，５
６Ｈ），２．０３〜２．２０（ｍ，６Ｈ），２．３３
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２〜４．３５
（ｍ，１５Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），５．０４〜
５．４３（ｍ，１Ｈ）．

【００９９】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程７）で得た化合
物（１４ｂ）３３．９ｇ（４３．２mmol）、ナトリウム
メトキシド２８％メタノール溶液０．４２ｇ（２．１６
mmol）及びメタノール２００mlを仕込み、窒素雰囲気
下、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を加熱下、
減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘
導体（１ｂ）１６．０ｇ（収率５３％）を得た（工程
８）。

【０１００】攪拌装置及び窒素導入管を備えた３リット
ル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（３
ｂ）４５．２ｇ（７２．０mmol）、水素化ナトリウム
２．８６ｇ（１１９．２mmol）及びトルエン８００mlを
仕込み、窒素雰囲気下５５℃で３０分間攪拌した。次
に、これに１，２−イソプロピリデンジオキシ−３−ト
シルオキシプロパン３４．８ｇ（１２１．５mmol）を加
え、１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物を、氷冷
下、２−プロパノール２０mlを加えて未反応の水素化ナ
トリウムを不活性化した後、加熱下、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、１，３−ジオキソラン−アミド誘導
体（１６ｂ）５１．０ｇ（収率９６％）を得た（工程１
１）。

【０１０１】

【化２３】

【０１０２】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｂ）の物性は次のとおりである。

【０１０３】無色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，６
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜４．２５（ｍ，１９Ｈ）．

【０１０４】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２リット
ル４口フラスコに、上記（工程１１）で得た化合物（１
６ｂ）５１．０ｇ（６８．９mmol）、トシル酸−一水和
物０．５０ｇ（２．６３mmol）及びメタノール５００ml
を仕込み、窒素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反応
混合物を加熱下、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）４１．０ｇ（収率８５
％）を得た（工程１０）。

【０１０５】製造例４製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにドデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（３
ｃ）を得た（工程１及び２）。

【０１０６】

【化２４】

【０１０７】得られたアミド誘導体（３ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１０８】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３５，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１１１０，７２
０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，４
９Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２５〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１０９】製造例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（３ｃ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（４ｃ）を得た（工程５）。

【０１１０】

【化２５】

【０１１１】得られたアミド誘導体（４ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１１２】淡黄色液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９４０，２８７５，１７５
０，１６５０，１４７０，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．７５（ｍ，４Ｈ），１．７５〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１１３】製造例１の工程７において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｃ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｃ）を得た（工程７
及び８）。

【０１１４】

【化２６】

【０１１５】得られたアミド誘導体（１ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１１６】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２６
０，１２１０，１１１５，１０８０，７９５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．９７（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．１５〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１１７】製造例５製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりに花王（株）製ルナックＰ−７０（テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸の重量比３：７
０：２７の混合物）を加熱還流下、硫酸触媒の存在下に
メタノールと反応させることにより製造したルナックＰ
−７０のメチルエステルを用いた以外は、製造例１の工
程１及びの工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体
（３ｄ）を得た（工程１及び２）。

【０１１８】

【化２７】

【０１１９】得られたアミド誘導体（３ｄ）の物性は次
のとおりである。

【０１２０】白色固体融点；５０℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．

【０１２１】製造例３の工程１１において、化合物（３
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｄ）を
用いて反応を行い、得られた１，３−ジオキソラン−ア
ミド誘導体（１６ｄ）を精製することなく次の工程１０
の反応を行った以外は、製造例３の工程１１及び１０と
同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｄ）を
得た（工程１１及び１０）。

【０１２２】

【化２８】

【０１２３】得られたアミド誘導体（１ｄ）の物性は次
のとおりである。

【０１２４】白色固体融点；３２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２１
０，１１２０，１０８０，７２０．

【０１２５】製造例６製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにオクタデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（２ｅ）を得た（工程１）。

【０１２６】

【化２９】

【０１２７】得られたアミノアルコール誘導体（２ｅ）
の物性は次のとおりである。

【０１２８】白色固体融点；５７〜５８℃ ＩＲ（ν_neat, cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１１２０，９６０，９００，８４０，７
２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，３０
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５５〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
５〜３．５０（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．

【０１２９】製造例１の工程２において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（２ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｅ）を得た（工程２）。

【０１３０】

【化３０】

【０１３１】得られたアミド誘導体（３ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１３２】白色固体融点；４９℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１３３】製造例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（４ｅ）を得た（工程５）。

【０１３４】

【化３１】

【０１３５】得られたアミド誘導体（４ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１３６】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４２５，１３８０，１２６０，１２１０，１１２
０，９１０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０１〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０１３７】製造例１の工程７において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｅ）を得た（工程７
及び８）。

【０１３８】

【化３２】

【０１３９】得られたアミド誘導体（１ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１４０】白色固体融点；２３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４２５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２２
０，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１７〜１．４５（ｍ，４
９Ｈ），１．４５〜１．９２（ｍ，８Ｈ），２．２２〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１４１】製造例７製造例１の工程２において、化合物（２ａ）の代わりに
製造例６の工程１で得た化合物（２ｅ）を、更にテトラ
デカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用い
た以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミ
ド誘導体（３ｆ）を得た（工程１及び２）。

【０１４２】

【化３３】

【０１４３】得られたアミド誘導体（３ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１４４】白色固体融点；５４〜５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１２０５，１１１
０，９５０，８８５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２５〜１．９５（ｍ，６
１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１４５】製造例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに化合物（３ｆ）を用いた以外は、製造例
１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（４ｆ）
を得た（工程５）。

【０１４６】

【化３４】

【０１４７】得られたアミド誘導体（４ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１４８】白色固体融点；４５〜４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１４９】製造例１の工程７において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｆ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｆ）を得た（工程７
及び８）。

【０１５０】

【化３５】

【０１５１】得られたアミド誘導体（１ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１５２】白色固体融点；３５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９５（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１５３】製造例８製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにテトラデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（２ｇ）を得た（工程１）。

【０１５４】

【化３６】

【０１５５】得られたアミノアルコール誘導体（２ｇ）
の物性は次のとおりである。

【０１５６】白色固体融点；４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９９
５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７５〜３．８８（ｍ，
１Ｈ）．

【０１５７】製造例１の工程２において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（２ｇ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（３ｇ）を得た（工程２）。

【０１５８】

【化３７】

【０１５９】得られたアミド誘導体（３ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１６０】白色固体融点；４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１１Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１６１】製造例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（３ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（４ｇ）を得た（工程５）。

【０１６２】

【化３８】

【０１６３】得られたアミド誘導体（４ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１６４】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１６５】製造例１の工程７において、化合物（４
ａ）の代わりに、上記（工程５）で得た化合物（４ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｇ）を得た（工程
７及び８）。

【０１６６】

【化３９】

【０１６７】得られたアミド誘導体（１ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１６８】白色固体融点；２７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０，７２
０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
５Ｈ），１．４５〜１．９３（ｍ，７Ｈ），２．２０〜
２．６０（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１６９】製造例９製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりに２−メトキシエチルアミンを用いた以外
は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアル
コール誘導体（２ｈ）を得た（工程１）。

【０１７０】

【化４０】

【０１７１】得られたアミノアルコール誘導体（２ｈ）
の物性は次のとおりである。

【０１７２】白色固体融点；５４〜５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９２０，２８５
５，１４７０，１１２０，１０６５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．７０（ｍ，３０
Ｈ），２．５７〜２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ），３．３８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．
７７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）．

【０１７３】製造例１の工程２において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（２ｈ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（３ｈ）を得た（工程２）。

【０１７４】

【化４１】

【０１７５】得られたアミド誘導体（３ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１７６】白色固体融点；５１〜５２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４２０，２９２０，２８５
５，１６２０，１４７０，１１１０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８７（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５５
Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜
４．００（ｍ，１１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）．

【０１７７】製造例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（４ｈ）を得た（工程５）。

【０１７８】

【化４２】

【０１７９】得られたアミド誘導体（４ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１８０】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２０，１３８０，１３１０，１２５
０，１１９０，１１２０，９１０，８５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．３０〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．７０（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０１８１】製造例１の工程６において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程６）。

【０１８２】

【化４３】

【０１８３】得られたアミド誘導体（１ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１８４】白色固体融点；３１〜３２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４５０，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１３８０，１３００，１１９
０，１１６０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５４
Ｈ），２．２０〜２．４５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜
３．９０（ｍ，１７Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１８５】製造例３の工程１１において、化合物（３
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｈ）を
用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応を行
い、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｈ）を
得た（工程１１）。

【０１８６】

【化４４】

【０１８７】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｈ）の物性は次のとおりである。

【０１８８】無色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５４
Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２５〜
４．３０（ｍ，１９Ｈ）．

【０１８９】製造例３の工程１０において、化合物（１
６ｂ）の代わりに上記（工程１１）で得た化合物（１６
ｈ）を用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程
１０）。

【０１９０】製造例１０製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりにエチルアミンを用いた以外は、製造例１の
工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体
（２ｉ）を得た（工程１）。

【０１９１】

【化４５】

【０１９２】得られたアミノアルコール誘導体（２ｉ）
の物性は次のとおりである。

【０１９３】白色固体融点；６０〜６１℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４００，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１１０，９５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
３Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，３０Ｈ），２．５５
〜２．８０（ｍ，４Ｈ），３．３５〜３．５３（ｍ，４
Ｈ），３．７９〜３．９３（ｍ，１Ｈ）．

【０１９４】製造例１の工程２において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（２ｉ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（３ｉ）を得た（工程２）。

【０１９５】

【化４６】

【０１９６】得られたアミド誘導体（３ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０１９７】白色固体融点；５６℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４１０，２９３０，２８６
０，１６２５，１４７０，１３８０，１３０５，１２４
５，１２１０，１１１０，９５０，８５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５７
Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３
０〜３．５５（ｍ，９Ｈ），３．８５〜４．００（ｍ，
１Ｈ）．

【０１９８】製造例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（４ｉ）を得た（工程５）。

【０１９９】

【化４７】

【０２００】得られたアミド誘導体（４ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２０１】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜
２．７０（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１
Ｈ），３．００〜４．００（ｍ，１２Ｈ）．

【０２０２】製造例１の工程６において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｉ）を得た（工程６）。

【０２０３】

【化４８】

【０２０４】得られたアミド誘導体（１ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２０５】白色固体融点；３５〜３６℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２０〜３．９０（ｍ，１６Ｈ）．

【０２０６】製造例１１製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりにエタノールアミンを用いた以外は、製造例
１の工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導
体（２ｊ）を得た（工程１）。

【０２０７】

【化４９】

【０２０８】得られたアミノアルコール誘導体（２ｊ）
の物性は次のとおりである。

【０２０９】白色固体融点；７０〜７３℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８５（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２３（ｂｒｓ，２８Ｈ），
２．６０〜２．８０（ｍ，４Ｈ），３．１０〜３．９０
（ｍ，１０Ｈ）．

【０２１０】製造例１の工程２において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（２ｊ）
を、テトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メ
チルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を
行い、アミド誘導体（３ｊ）を得た（工程２）。

【０２１１】

【化５０】

【０２１２】得られたアミド誘導体（３ｊ）の物性は次
のとおりである。

【０２１３】白色固体融点；７５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３２０，２９２５，２８５
０，１６１５，１４７０，１４４０，１３８０，１１１
０，１０６０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８６（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．００〜１．６０（ｍ，５４
Ｈ），２．２０〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．１０〜
４．１０（ｍ，１３Ｈ）．

【０２１４】攪拌装置、滴下ロート及び窒素導入管を備
えた５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程
１）で得た化合物（２ｊ）１５．２ｇ（０．０４２mo
l）、ピリジン１０．０ｇ（０．１２６mol）及びクロロ
ホルム２００mlを仕込み、窒素雰囲気下、氷冷下で攪拌
しつつ、これに塩化ヘキサデカノイル３４．６ｇ（０．
１２６mol）を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、
更に室温で２時間攪拌した。反応混合物を水洗後、減圧
濃縮することにより、エステル−アミド誘導体（１１
ｊ）の粗生成物４５．１ｇを得た（工程３）。

【０２１５】

【化５１】

【０２１６】得られたエステル−アミド誘導体（１１
ｊ）の物性は次のとおりである。

【０２１７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８６
（ｂｒｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１２Ｈ），１．２５（ｂ
ｒｓ，１０６Ｈ），２．２０〜２．４０（ｍ，６
Ｈ），３．３０〜３．６０（ｍ，８Ｈ），４．００〜
４．３０（ｍ，２Ｈ），５．１０〜５．２０（ｍ，１
Ｈ）．

【０２１８】攪拌装置を備えた１リットル４口フラスコ
に、上記（工程３）で得た化合物（１０ｊ）４５．１
ｇ、炭酸カリウム５．８ｇ（０．０８４mol）及び水−
メタノール（１：１）混合溶媒４５０ｇを仕込み、攪拌
下で３時間加熱還流した。反応混合物からクロロホルム
可溶物を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することにより、アミド誘導体（３ｊ）１５．０
ｇ（収率６０％、但し化合物（２ｊ）から）を得た（工
程４）。

【０２１９】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合
物（３ｊ）１０．０ｇ（１６．７mmol）、テトラブチル
アンモニウムブロマイド０．１６２ｇ（０．５０mmo
l）、エピクロルヒドリン６．４９ｇ（７０．１mmo
l）、水酸化ナトリウム２．７７ｇ（６９．３mmol）及
びトルエン−ジオキサン（１：１）混合溶媒２０ｇを仕
込み、窒素雰囲気下４０℃で１５時間攪拌した。得られ
た反応混合物をトルエンで希釈後、水、更に飽和食塩水
で洗浄し、加熱下、減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、アミド誘導体（４ｊ）６．９ｇ（収率５８％）を得
た（工程５）。

【０２２０】

【化５２】

【０２２１】得られたアミド誘導体（４ｊ）の物性は次
のとおりである。

【０２２２】白色固体融点；４２〜４３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２０，１３８０，１２５０，１２１
０，１１１５，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４２（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．３０〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，２
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，２Ｈ），３．００〜
３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１５
Ｈ）．

【０２２３】製造例１の工程６において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｊ）
を、更にテトラデカン酸の代わりにヘキサデカン酸を用
いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、目
的とするアミド誘導体（１ｊ）を得た（工程６）。

【０２２４】

【化５３】

【０２２５】得られたアミド誘導体（１ｊ）の物性は次
のとおりである。

【０２２６】白色固体融点；６０℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３８５，２９２０，２８５
５，１６５５，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
０，１２０５，１１２０，１０４５，９８５，９３０，
８５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．２５〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜４．１０（ｍ，２５
Ｈ）．

【０２２７】攪拌装置及び窒素導入管を備えた３リット
ル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（３
ｊ）５０．３ｇ（８４．１mmol）、水素化ナトリウム
８．７ｇ（３６２．５mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５００mlを仕込み、窒素雰囲気下、室温で２０
分間攪拌した。次に、窒素雰囲気下、６０℃に加熱攪拌
しつつ、これに１，２−イソプロピリデンジオキシ−３
−トシルオキシプロパン７３．５ｇ（２５６．７mmol）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ml溶液を１時間
かけて滴下した。滴下終了後、更に８０℃で８時間攪拌
した後、氷冷下、水を加えて未反応の水素化ナトリウム
を不活性化した後、ジエチルエーテルで３回抽出した。
得られた有機層を飽和食塩水で２回洗浄した後、加熱
下、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製することにより、１，３−ジオ
キソラン−アミド誘導体（１６ｊ）４０．１ｇ（収率５
８％）を得た（工程１１）。

【０２２８】

【化５４】

【０２２９】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｊ）の物性は次のとおりである。

【０２３０】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３０００，２９５０，２８７
５，１６６０，１４８０，１４２５，１３８０，１２６
０，１２１０，１１２０，１０９０，１０６０，８５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４８（ｍ，６
２Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，３
Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），
１．４８〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．２５〜２．５０
（ｍ，２Ｈ），３．２０〜４．４０（ｍ，２１Ｈ）．

【０２３１】攪拌装置及び窒素導入管を備えた１リット
ル４口フラスコに、上記（工程１１）で得た化合物（１
５ｊ）４０．１ｇ（５３．２mmol）、トシル酸−一水和
物１．０１ｇ（５．３０mmol）及びメタノール−エタノ
ール（１：１）混合溶媒４００mlを仕込み、窒素雰囲気
下４０℃で２０時間攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナ
トリウム４５０mgを加えた後、これを加熱下、減圧濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより、目的とするアミド誘導体（１
ｊ）３０．０ｇ（収率８４％）を得た（工程１０）。

【０２３２】製造例１２製造例１の工程２において、化合物（２ａ）の代わりに
製造例１１の工程１で得た化合物（２ｊ）を、テトラデ
カン酸メチルの代わりに花王（株）製ルナックＰ−７０
（テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸の
重量比３：７０：２７の混合物）を加熱還流下、硫酸触
媒の存在下にメタノールと反応させることにより製造し
たルナックＰ−７０のメチルエステルを用いた以外は、
製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体
（３ｋ）を得た（工程１及び２）。

【０２３３】

【化５５】

【０２３４】得られたアミド誘導体（３ｋ）の物性は次
のとおりである。

【０２３５】白色固体融点；７２〜７５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３２０，２９２５，２８５
０，１６１５，１４７０，１４４０，１３８０，１１１
０，１０６０，７２０．

【０２３６】製造例１１の工程１１において、化合物
（３ｊ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３
ｋ）を用いて反応を行い、得られた１，３−ジオキソラ
ン−アミド誘導体（１６ｋ）を精製することなく次の工
程１０の反応を行った以外は、製造例１１の工程１１及
び１０と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体
（１ｋ）を得た（工程１１及び１０）。

【０２３７】

【化５６】

【０２３８】得られたアミド誘導体（１ｋ）の物性は次
のとおりである。

【０２３９】白色固体融点；４２〜４３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３９０，２９２０，２８５
５，１６５５，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
０，１２０５，１１２０，１０４５，９８５，９３０，
８５０，７２０．

【０２４０】実施例１〜２４及び比較例１〜６表１及び表２に示す組成の液体浴用剤組成物を常法に従
い製造し、肌のしっとり感、肌のすべすべ感、肌のかさ
つき感を評価した。結果を表１及び表２に示す。なお、
ここで、比較品として特開昭６３−１９２７０３号公報
の参考例１に記載の方法に従って製造されたＮ−（３−
ヘキサデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−２
−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド（比較品１）、特
開昭６３−１９２７０３号公報の参考例１に記載の方法
に従って製造されたＮ−（３−ヘキサデシロキシ−２−
ヒドロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキ
サデカナミド、Ｎ−（３−ヘキサデシロキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルデカナミ
ド、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−テトラデシロキシプロ
ピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルデカナミドを１：
１：１の比率（重量比）で混合したもの（比較品２）を
それぞれ用いた（以下の実施例２５〜６０及び比較例７
〜１５において同じ）。

【０２４１】（試験方法）（１）肌のしっとり感：表１及び表２に示す１回当たり
の使用量の浴用剤組成物を４０℃、１５０Ｌの湯で満た
された浴槽に投入する。投入１０分後、湯を十分攪拌し
た後、各被験者（ｎ＝５）を５分間入浴させ、肌のしっ
とり感を以下の基準により判定し、その平均点で示し
た。５点：非常にしっとりする。４点：よくしっとりする。３点：しっとりする。２点：ややしっとりする。１点：さら湯と同等である。（２）肌のすべすべ感：表１及び表２に示す１回当たり
の使用量の浴用剤組成物を４０℃、１５０Ｌの湯で満た
された浴槽に投入する。投入１０分後、湯を十分攪拌し
た後、各被験者（ｎ＝５）を５分間入浴させ、肌のすべ
すべ感を以下の基準により判定し、その平均点で示し
た。５点：非常にすべすべする。４点：よくすべすべする。３点：すべすべする。２点：ややすべすべする。１点：さら湯と同等である。（３）肌のかさつき改善効果表１及び表２に示す１回当たりの使用量の浴用剤組成物
を４０℃、１５０Ｌの湯で満たされた浴槽に投入する。
投入１０分後、湯を十分攪拌した後、各被験者（ｎ＝
５）を５分間入浴させ、肌のかさつき感を以下の基準に
より判定し、その平均点で示した。５点：浴後の肌のかさつきを感じない。４点：浴後の肌のかさつきをほとんど感じない。３点：浴後の肌のかさつきをやや感じる。２点：浴後の肌のかさつきをかなり感じる。１点：浴後の肌のかさつきを非常に感じる。

【０２４２】

【表１】

【０２４３】

【表２】

【０２４４】実施例２５〜３６及び比較例７〜９表３に示す組成の粉末タイプの浴用剤を常法に従い製造
し、肌のしっとり感、肌のすべすべ感、肌のかさつき感
を実施例１と同様にして評価した。結果を表３に示す。

【０２４５】

【表３】

【０２４６】実施例３７〜４８及び比較例１０〜１２表４に示す組成の顆粒タイプの浴用剤を常法に従い製造
し、肌のしっとり感、肌のすべすべ感、肌のかさつき感
を実施例１と同様にして評価した。結果を表４に示す。

【０２４７】

【表４】

【０２４８】実施例４９〜６０及び比較例１３〜１５表５に示す組成の錠剤タイプの浴用剤を常法に従い製造
し、肌のしっとり感、肌のすべすべ感、肌のかさつき感
を実施例１と同様にして評価した。結果を表５に示す。

【０２４９】

【表５】

【０２５０】以上の結果より、いずれの剤型の浴用剤に
おいても本発明品は、入浴による肌のしっとり感、すべ
すべ感及び肌のかさつき改善効果が高いことがわかっ
た。

【０２５１】実施例６１下記組成の浴用剤を調製した。カラスムギ抽出物５（％）米胚芽油１０アミド誘導体（１）（製造例１〜１２）１コレステリルイソステアレート５１−イソステアリル−３−ミリストイルグリセロール１０ミリスチン酸オクチルドデシル３０流動パラフィンバランスポリオキシエチレンオレイルエーテル(12EO) １０ポリオキシエチレンオレイルエーテル(4EO) ６パラオキシ安息香酸メチル０．１パラオキシ安息香酸ブチル０．１

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の一般式（１）：【化１】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４
０のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示
し、Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
レン基又は単結合を示し、Ｒ⁴は水素原子、炭素数１〜
１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−
ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ³が
単結合のときはＲ⁴は水素原子である。）で表わされる
アミド誘導体を含有することを特徴とする浴用剤組成
物。