JPH10152421A

JPH10152421A - 毛髪のハリ、コシ及び感触を改善する方法

Info

Publication number: JPH10152421A
Application number: JP31246996A
Authority: JP
Inventors: Masahiko Sakai; 雅彦坂井; Hisami Sugino; 久実杉野; Yuji Hirano; 祐司平野; Katsunori Masukawa; 克典増川; Hirobumi Narita; 博文成田
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1996-11-22
Filing date: 1996-11-22
Publication date: 1998-06-09

Abstract

(57)【要約】【解決手段】加齢に伴い減少した毛髪成分又はその類
縁物を毛髪に適用することを特徴とする毛髪のハリ、コ
シ及び感触を改善する方法。【効果】毛髪のハリ、コシ及び感触を根本的に改善す
ることができ、健康的でみずみずしく、若々しい印象の
毛髪を与える。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、毛髪にハリ、コ
シ、硬さを与え、感触を改善する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】毛髪に関する一般的な悩みとして、毛髪
の脆弱化、ハリ、コシの低下や、パサツキの増大等の感
触の悪化など、数多くの変化が認識されている。これら
の毛髪の物性の変化は、毛髪が機械的又は化学的処理を
日常的に長期にわたって受けたことが原因と考えられ、
これらに対応すべく、例えばパサツキの増大には油剤、
ハリコシの低下にはハリコシ付与剤等が用いられてき
た。

【０００３】しかしながら、パサツキを抑えるために添
加する油剤は脂っぽい感触や、重い感じを与えたり、す
べりが良くなってもきしむなどの問題がある。また、ハ
リコシ付与剤などは硬さを与えるものの、それが逆にご
わ付きとして認知されるなど、感触の点で問題があり、
要求される効果を十分満足するものではなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、毛髪にハリ、コシ、硬さを与え、感触を改善する方
法を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは毛髪の細胞間脂質に着目し、鋭意研究を行っ
た結果、前記のような毛髪の物性変化は、加齢に伴い毛
髪成分が減少したこと、特に毛髪内在脂質成分のバラン
スが変化することが原因であることを見出し、不足した
当該毛髪成分又はその類縁物を毛髪に適用すれば、毛髪
の物性変化を根本的に改善できることを見出し、本発明
を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、加齢に伴い減少した
毛髪成分又はその類縁物を毛髪に適用することを特徴と
する毛髪のハリ、コシ及び感触を改善する方法を提供す
るものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明においては、加齢に伴い減
少した毛髪成分又はその類縁物を用いる。毛髪は、加齢
により内在脂質成分の脂質バランスが変化するため、こ
の減少した毛髪内在脂質成分、特にセラミド、コレステ
ロール及びこれらの誘導体から選ばれるものを用いるの
が好ましい。

【０００８】これらのうち、セラミド及びその誘導体と
しては、例えば天然セラミド、次の一般式（１）〜
（３）

【０００９】

【化１】

【００１０】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって
炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ⁴は水素原子、
炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただ
し、Ｒ³が単結合のときはＲ⁴は水素原子である。）

【００１１】

【化２】

【００１２】（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を
示し、Ｒ^3aは炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キレン基を示し、Ｒ^4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐
鎖のアルコキシ基を示す。）

【００１３】

【化３】

【００１４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ
意味を示し、Ｒ^4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロ
ピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ³が単結合のときＲ^4b
は水素原子である。）で表わされるアミド誘導体などが
挙げられる。

【００１５】これらのうち、アミド誘導体（１）におい
て、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４０の
直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のヒドロキシル化され
ていてもよい炭化水素基を示す。Ｒ¹及びＲ²として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、ト
リアコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、２
−エチルヘキシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデ
シル、８−ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエ
ニル、２−ヘプチルウンデシル、９−オクタデセニル、
１−ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、
２−ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタ
デシル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒド
ロキシ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。

【００１６】Ｒ¹としては炭素数８〜２６の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばオ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イソス
テアリル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチルウンデシ
ル及び９−オクタデセニル等が挙げられる。Ｒ¹として
特に好ましい炭化水素基は炭素数１２〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及びメチ
ル分岐イソステアリル基等が挙げられる。

【００１７】Ｒ²としては炭素数９〜２５の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばノ
ニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタデシ
ル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシル、８−ヘプ
タデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、１−ヒド
ロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒド
ロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデシル、
１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロキシ−
８−ヘプタデセニル等が挙げられる。Ｒ²として特に好
ましい炭化水素基は炭素数１１〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシル、
ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及びメチ
ル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。

【００１８】Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基として
は例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−メチル
エチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメ
チレン、１，１−ジメチルエチレン、１−エチルエチレ
ン、１−メチルテトラメチレン、２−エチルトリメチレ
ン等が挙げられる。Ｒ ³としては炭素数１〜６の直鎖の
アルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン
及びトリメチレンが特に好ましい。

【００１９】Ｒ⁴は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシ
プロピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルエ
トキシ及び２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
Ｒ⁴としては水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基及
び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、
このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、１−メチルエトキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ及び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に
好ましい。

【００２０】アミド誘導体（１）としては、特に一般式
中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ上述の特に好
ましい範囲の基である場合を組合わせた化合物が好まし
い。

【００２１】また、アミド誘導体（２）において、Ｒ¹
及びＲ²は上記と同様の意味を示し、同様の基が好まし
い。また、Ｒ^3aとしてはアミド誘導体（１）のＲ³にお
いて例示したアルキレン基からメチレン及びエチレンを
除いた基が挙げられる。Ｒ^3aとしては炭素数３〜６の直
鎖のアルキレン基が好ましく、このうちトリメチレンが
特に好ましい。Ｒ^4aのアルコキシ基としては、アミド誘
導体（１）のＲ⁴と同様の基が挙げられ、同様の基が好
ましい。

【００２２】また、アミド誘導体（３）において、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記と同様の意味を示し、Ｒ^4bは
水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアル
コキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキシ基を示
す。Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³として具体的には、アミド誘導
体（１）と同様の基が挙げられ、同様の基が好ましい。
Ｒ^4bの炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキ
シ基としては、アミド誘導体（１）のＲ⁴と同様の基が
挙げられ、水素原子、Ｒ⁴と同様のアルコキシ基及び
２，３−エポキシプロピルオキシ基が好ましい。

【００２３】これらのアミド誘導体（１）〜（３）のう
ち、特に、一般式（１）で表わされるものが好ましい。

【００２４】アミド誘導体（１）は、例えば次の製造法
１又は製造法２によって得ることができる。

【００２５】

【化４】

【００２６】

【化５】

【００２７】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同様
の意味を示し、Ｒ^4fは水素原子又は炭素数１〜１２の直
鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を示す。ただし、Ｒ³
が単結合のときはＲ^4fは水素原子である。Ｒ⁶、Ｒ⁸、
Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖の飽和若
しくは不飽和の炭化水素基を示すが、好ましくは炭素数
１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基で、特に好ましく
はメチル基である。Ｒ⁹は水素原子、アルカリ金属原子
又はCOR⁸基を示し、Ｒ⁷及びＲ¹²はハロゲン原子、メシ
レート基、トシレート基等の脱離基を示す。Ｒ⁷として
は、入手の容易さ等の点から塩素原子及び臭素原子、特
に塩素原子が好ましく、Ｒ¹²としては、入手の容易さ等
の点からメシレート基及びトシレート基が好ましい。）

【００２８】

【化６】

【００２９】

【化７】

【００３０】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁶〜Ｒ¹²は上記と
同様の意味を示し、Ｒ^3gは炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基を示す。）

【００３１】製造法１及び製造法２の各工程の反応条件
は次のとおりである。

【００３２】工程１）グリシジルエーテル（７）とアミ
ン（８Ｆ）又は（８Ｇ）を、無溶媒で、あるいは水又は
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級ア
ルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、室
温〜１５０℃で反応させることにより、アミノアルコー
ル誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）を製造することができ
る。

【００３３】工程２）アミノアルコール誘導体（４Ｆ）
又は（４Ｇ）に、脂肪酸エステル（９）好ましくは脂肪
酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル等の脂肪酸低
級アルキルエステルを、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸
塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコ
ラート等の塩基性触媒の存在下、常圧〜０．０１mmHgの
減圧下に室温〜１５０℃で反応させることにより、アミ
ド誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）を製造することができ
る。この際、塩基性触媒の使用量はアミノアルコール誘
導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）に対して０．０１〜０．２当
量が好ましく、また反応により生じるアルコールを系外
に除去しながら行うと、反応が速く進行するので好まし
い。

【００３４】工程３）アミド誘導体（２Ｆ）又は（２
Ｇ）はまた、アミノアルコール誘導体（４Ｆ）又は（４
Ｇ）に脂肪酸クロライド（１０）を、無溶媒であるいは
クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合
溶媒中等において、ピリジン、トリエチルアミン等の第
三級アミン等の塩基の存在下又は無存在下、室温〜１０
０℃で反応させてアミド−エステル誘導体（１１Ｆ）又
は（１１Ｇ）に変換後、

【００３５】工程４）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。

【００３６】工程５）アミド誘導体（２Ｆ）又は（２
Ｇ）に１〜２０当量のエポキシド（１２）、好ましくは
エピクロルヒドリンを、無溶媒であるいは水又はテトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれ
らの任意の混合溶媒中等において、１〜１０当量の水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム
等のアルカリ土類金属炭酸塩の存在下、室温〜１５０℃
で反応させることによりアミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）を製造することができる。この際、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロ
ライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ビステ
トラオキシエチレンステアリルメチルアンモニウムクロ
ライド等の第四級アンモニウム塩やラウリルジメチルカ
ルボキシアンモニウムベタイン等のベタイン等の相間移
動触媒の存在下で反応を行うことが収率の面等で好まし
い。

【００３７】工程６）アミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金
属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭
酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等の塩基性条
件下又は硫酸、塩酸等の鉱酸、三フッ化ホウ素、四塩化
スズ等のルイス酸、酢酸、テトラデカン酸、ヘキサデカ
ン酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下、あるいは塩基−酸混合条件下
で、室温〜３００℃で水和することにより、アミド誘導
体（１Ｆ）又は（１Ｇ）を製造することができる。

【００３８】工程７）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカル
ボン酸誘導体（１３）、好ましくは酢酸等の低級脂肪
酸、酢酸ナトリウム等の低級脂肪酸アルカリ金属塩、無
水酢酸等の低級脂肪酸無水物を単独あるいは組合わせ
て、トリエチルアミン等の第三級アミン等の塩基性触媒
の存在下又は無存在下で、反応させて、エステル−アミ
ド誘導体（１４Ｆ）又は（１４Ｇ）に変換後、

【００３９】工程８）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。

【００４０】工程９）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカル
ボニル化合物（１５）、好ましくはアセトン、メチルエ
チルケトン等の低級脂肪族ケトンを、硫酸、塩酸、リン
酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、三フッ化ホウ素、四
塩化スズ等のルイス酸等の酸触媒の存在下に反応させ
て、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６Ｆ）又
は（１６Ｇ）に変換後、

【００４１】工程１０）硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、
酢酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下等で脱ケタール化することによっ
ても製造することができる。

【００４２】工程１１）１，３−ジオキソラン−アミド
誘導体（１６Ｆ）又は（１６Ｇ）はまた、アミド誘導体
（２Ｆ）又は（２Ｇ）にグリセロール誘導体（１７）
を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、水素化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水素化物等の塩基の存在下で、無溶
媒であるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任
意の混合溶媒中等において、反応させることによっても
製造することができる。

【００４３】このようにして得られるアミド誘導体
（１）は、公知の方法により精製することができる。本
発明においては、アミド誘導体（１）を純度１００％に
精製した精製物でも、特に精製を行わずに中間体や反応
副生成物を含んだ純度７０〜１００％の混合物でも、効
果、性能に優れ、かつ安全性にも問題がなく使用するこ
とができる。また、アミド誘導体（１）には水和物に代
表される溶媒和物も含まれる。

【００４４】製造法１によって得られるアミド誘導体
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。

【００４５】

【化８】

【００４６】

【化９】

【００４７】製造法２によって得られるアミド誘導体
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。

【００４８】

【化１０】

【００４９】これらのうち、以下に示すものが特に好ま
しい。

【００５０】

【化１１】

【００５１】また、コレステロール及びその誘導体とし
ては、コレステロール、アルケニルコハク酸コレステリ
ル、コレスタノール、炭素数１２〜３６、好ましくは炭
素数１４〜２８の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭
化水素基を有するコレステリルエステル、デヒドロコレ
ステロール等が例示される。これらのうちアルケニルコ
ハク酸コレステリルとしては、特開平５−２９４９８９
号公報に記載の製造法により合成されるもの、例えばｎ
−ヘキサデセニルコハク酸コレステリルモノエステル、
ｎ−オクタデセニルコハク酸コレステリルモノエステル
等が挙げられる。また、コレステリルエステルとして
は、例えばイソステアリン酸コレステリル、１，２−ヒ
ドロキシステアリン酸コレステリル、ラノリン脂肪酸コ
レステリル、リシノール酸コレステリル等が挙げられ
る。これらのうち、アルケニルコハク酸コレステリル、
コレステロール、イソステアリン酸コレステリルが好ま
しい。

【００５２】これらの毛髪成分は、１種又は２種以上を
組合せて用いることができ、特にセラミド又はその誘導
体と、コレステロール又はその誘導体とを組合せて用い
るのが好ましい。

【００５３】毛髪成分の毛髪への適用方法は特に制限さ
れないが、各種の毛髪化粧料として適用するのが好まし
い。毛髪化粧料とする場合には、前記毛髪成分を配合
し、通常の方法に従って製造することができ、例えばプ
レシャンプー剤、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンデ
ィショナー、ヘアトリートメント、セットローション、
ブロースタイリングローション、ヘアスプレー、泡状ス
タイリング剤、ジェル状スタイリング剤、ヘアリキッ
ド、ヘアトニック、ヘアクリーム、育毛剤、養毛剤、パ
ーマネントウェーブ第１剤、パーマネントウェーブ第２
剤、永久染毛剤、一時染毛剤などとすることができる。

【００５４】また、毛髪成分の毛髪への適用量は特に制
限されないが、セラミド及びその誘導体の場合は、毛髪
に対する重量比で１×１０^-6〜０．０５、特に１×１０
^-5〜０．０４、更に１×１０^-4〜０．０２であるのが好
ましく、またコレステロール及びその誘導体の場合は、
毛髪に対する重量比で１×１０^-6〜０．０４、特に１×
１０^-5〜０．０２、更に１×１０^-4〜０．０１であるの
が好ましい。

【００５５】

【発明の効果】本発明によれば、毛髪にハリ、コシ、硬
さを与えるとともに感触を改善することができ、また枝
毛防止効果も得られる。特に感触としては、パサつか
ず、すべり、指通りが良く、きしまず、まとまり易く、
毛髪はつやがあり、脂っぽくなく好ましい油性感で自然
な感触が得られ、健康的でみずみずしく、若々しい印象
の毛髪を与える。また、本発明による毛髪成分の毛髪へ
の適用をくり返すことにより、当該成分を毛髪へ浸透さ
せ、毛髪を改質させる効果がより高められる。

【００５６】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、製造例１〜１０においては、アミド誘導体（１）を
前記製造法１に従って製造した。

【００５７】製造例１攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た２リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピルア
ミン７４３．２ｇ（８．３４mol）及びエタノール１５
０mlを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１６５．９
ｇ（０．５６mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１２時間攪拌した後、エタノール及び
過剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、アミノアルコール誘導体（４ａ）１９
６．５ｇ（収率９１％対ヘキサデシルグリシジルエーテ
ル）を得た（工程１）。

【００５８】

【化１２】

【００５９】得られたアミノアルコール誘導体（４ａ）
の物性は次のとおりである。

【００６０】白色固体融点；５３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９５
５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．

【００６１】攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸
留装置を備えた１リットル５口フラスコに、溶融した上
記（工程１）で得た化合物（４ａ）６１．３ｇ（１５
８．１mmol）及びナトリウムメトキシド２８％メタノー
ル溶液１．５３ｇ（７．９１mmol）を仕込み、窒素雰囲
気下６０℃で３０分間攪拌した。次に、同条件下でこれ
にテトラデカン酸メチル３８．３ｇ（１５８．１mmol）
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に減圧下（８
０〜１０Torr）６０℃で５時間攪拌し、反応を完結させ
た。反応混合物を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、アミド誘導体（２ａ）
８８．７ｇ（収率９４％）を得た（工程２）。

【００６２】

【化１３】

【００６３】得られたアミド誘導体（２ａ）の物性は次
のとおりである。

【００６４】白色固体融点；４８℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
３Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【００６５】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１リットル５口フラスコに、上記（工程２）で得た化
合物（２ａ）９４．５ｇ（１５８．０mmol）、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド１．５３ｇ（４．７４mmo
l）、エピクロルヒドリン３２．２ｇ（３４７．６mmo
l）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ（３１５．０mmol）
及びトルエン６６mlを仕込み、窒素雰囲気下４５℃で１
０時間攪拌した。得られた反応混合物を７０℃にて水で
３回洗浄後、トルエン及び過剰のエピクロルヒドリンを
減圧下に加熱留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、アミド誘導体（３
ａ）９４．９ｇ（収率９２％）を得た（工程５）。

【００６６】

【化１４】

【００６７】得られたアミド誘導体（３ａ）の物性は次
のとおりである。

【００６８】白色固体融点；３８〜３９℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０２〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【００６９】攪拌装置を備えた１００ミリリットルオー
トクレーブに、上記（工程５）で得た化合物（３ａ）７
１．３ｇ（１０９．０mmol）、水１１．７８ｇ（６５
４．１mmol）、水酸化ナトリウム０．０８７ｇ（２．１
８mmol）及びテトラデカン酸０．８７ｇ（４．３６mmo
l）を仕込み、密閉系にて１６０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、８０℃にて２％食塩水で２回洗浄
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、目的とするアミド誘導体（１ａ）６８．
３ｇ（収率９３％）を得た（工程６）。

【００７０】

【化１５】

【００７１】得られたアミド誘導体（１ａ）の物性は次
のとおりである。

【００７２】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４４（ｍ，４
６Ｈ），１．４４〜１．９５（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【００７３】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程５）
で得た化合物（３ａ）３１．０ｇ（４７．４mmol）、水
１１．９ｇ（６６３．７mmol）、酢酸ナトリウム１３．
６ｇ（１６５．９mmol）及び酢酸１０４．９ｇ（１７４
６．８mmol）を仕込み、窒素雰囲気下７０℃で１９時間
攪拌した。過剰の酢酸を減圧下加熱留去し、エステル−
アミド誘導体（１４ａ−１）、（１４ａ−２）及び（１
４ａ−３）を含む混合物を得た（工程７）。

【００７４】

【化１６】

【００７５】次に、これらのエステル−アミド誘導体を
含む混合物をフラスコから取り出すことなく、これに４
８％水酸化ナトリウム水溶液５９．３ｇ（７１１．２mm
ol）、水１８ｇ及びブタノール２００mlを加え、８０℃
で３時間攪拌した。ブタノールを減圧下に加熱留去し、
残渣をトルエン２５０mlに希釈後、７０℃にて水で２回
洗浄した。トルエンを減圧下に加熱留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、目的とするアミド誘導体（１ａ）２２．３ｇ（収率
７０％）を得た（工程８）。

【００７６】製造例２攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１０リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピル
アミン４６８０ｇ（５２．５mol）及びエタノール９０
０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１０４５ｇ
（３．５０mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１時間攪拌した後、エタノール及び過
剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、アミノアルコール誘導体（４ａ）を主成分とする生
成物を得た（工程１）。

【００７７】上記（工程１）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
水酸化カリウム９．８２ｇ（０．１７５mol）を加え、
窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）８０℃で生
成してくる水を留去しながら３時間攪拌した。次に、同
条件下で攪拌しながら、これにテトラデカン酸メチル８
８２．３ｇ（３．６４mol）を３時間かけて滴下した。
この際、生成してくるメタノールを留去した。滴下終了
後、更に窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）６
０〜４５℃で生成してくるメタノールを留去しながら１
０時間攪拌して反応を完結させ、アミド誘導体（２ａ）
を主成分とする生成物を得た（工程２）。

【００７８】上記（工程２）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
テトラブチルアンモニウムブロマイド３３．９ｇ（０．
１０５mol）、エピクロルヒドリン７１２．５ｇ（７．
７０mol）及びトルエン２１００ｇを加え、窒素吹き込
み下、減圧下（１５０〜５０Torr）４５℃で攪拌しなが
ら４８％水酸化ナトリウム水溶液１７５０．０ｇ（２
１．０mol）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に同条件下で１０時間攪拌して反応を完結させた。反応
混合物を、７０℃にて水で４回洗浄後、トルエン及び過
剰のエピクロルヒドリンを減圧下に加熱留去し、アミド
誘導体（３ａ）を主成分とする生成物を得た（工程
５）。

【００７９】上記（工程５）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（３ａ）を主成分とする生成物に、
水３７８．２ｇ（２１．０mol）、４８％水酸化ナトリ
ウム水溶液５．８３ｇ（０．０７０mol）及びテトラデ
カン酸３２．０ｇ（０．１４mol）を加え窒素雰囲気
下、１００℃で２．５日間攪拌した。反応混合物を８０
℃にて２％食塩水で３回洗浄した後、減圧下に加熱脱水
し、目的とする化合物（１ａ）を主成分とする生成物２
２６１．５ｇを得た（工程６）。この生成物は、化合物
（１ａ）を７０％含有しており、他に下記式で示す中間
体及び反応副生成物等が含有されていた。

【００８０】

【化１７】

【００８１】

【化１８】

【００８２】製造例３製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１
の工程１及び２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｂ）を得た（工程１及び２）。

【００８３】

【化１９】

【００８４】得られたアミド誘導体（２ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００８５】白色固体融点；５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【００８６】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｂ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｂ）を得た（工程５）。

【００８７】

【化２０】

【００８８】得られたアミド誘導体（３ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００８９】白色固体融点；４４〜４５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【００９０】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｂ）
を、更にテトラデカン酸の代わりにヘキサデカン酸を用
いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）を得た（工程６）。

【００９１】

【化２１】

【００９２】得られたアミド誘導体（１ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００９３】白色固体融点；３３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【００９４】攪拌装置及び窒素導入管を備えた５００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程５）で得た化合
物（３ｂ）３４．１ｇ（５０．０mmol）、無水酢酸２
５．５ｇ（２５０．０mmol）及びトリエチルアミン２
５．３ｇ（２５０．０mmol）を仕込み、窒素雰囲気下１
００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を加熱下、減圧
濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより、エステル−アミド誘導体
（１４ｂ）３４．９ｇ（収率８９％）を得た（工程
７）。

【００９５】

【化２２】

【００９６】得られたエステル−アミド誘導体（１４
ｂ）の物性は次のとおりである。

【００９７】褐色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８３（ｍ，５
６Ｈ），２．０３〜２．２０（ｍ，６Ｈ），２．３３
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２〜４．３５
（ｍ，１５Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），５．０４〜
５．４３（ｍ，１Ｈ）．

【００９８】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程７）で得た化合
物（１４ｂ）３３．９ｇ（４３．２mmol）、ナトリウム
メトキシド２８％メタノール溶液０．４２ｇ（２．１６
mmol）及びメタノール２００mlを仕込み、窒素雰囲気
下、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を加熱下、
減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘
導体（１ｂ）１６．０ｇ（収率５３％）を得た（工程
８）。

【００９９】攪拌装置及び窒素導入管を備えた３リット
ル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（２
ｂ）４５．２ｇ（７２．０mmol）、水素化ナトリウム
２．８６ｇ（１１９．２mmol）及びトルエン８００mlを
仕込み、窒素雰囲気下５５℃で３０分間攪拌した。次
に、これに１，２−イソプロピリデンジオキシ−３−ト
シルオキシプロパン３４．８ｇ（１２１．５mmol）を加
え、１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物を、氷冷
下、２−プロパノール２０mlを加えて未反応の水素化ナ
トリウムを不活性化した後、加熱下、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、１，３−ジオキソラン−アミド誘導
体（１６ｂ）５１．０ｇ（収率９６％）を得た（工程１
１）。

【０１００】

【化２３】

【０１０１】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｂ）の物性は次のとおりである。

【０１０２】無色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，６
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜４．２５（ｍ，１９Ｈ）．

【０１０３】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２リット
ル４口フラスコに、上記（工程１１）で得た化合物（１
６ｂ）５１．０ｇ（６８．９mmol）、トシル酸−一水和
物０．５０ｇ（２．６３mmol）及びメタノール５００ml
を仕込み、窒素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反応
混合物を加熱下、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）４１．０ｇ（収率８５
％）を得た（工程１０）。

【０１０４】製造例４製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにドデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｃ）を得た（工程１及び２）。

【０１０５】

【化２４】

【０１０６】得られたアミド誘導体（２ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１０７】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３５，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１１１０，７２
０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，４
９Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２５〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１０８】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｃ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（３ｃ）を得た（工程５）。

【０１０９】

【化２５】

【０１１０】得られたアミド誘導体（３ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１１１】淡黄色液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９４０，２８７５，１７５
０，１６５０，１４７０，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．７５（ｍ，４Ｈ），１．７５〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１１２】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｃ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｃ）を得た（工程７
及び８）。

【０１１３】

【化２６】

【０１１４】得られたアミド誘導体（１ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１１５】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２６
０，１２１０，１１１５，１０８０，７９５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．９７（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．１５〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１１６】製造例５製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりに花王（株）製ルナックＰ−７０（テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸の重量比３：７
０：２７の混合物）を加熱還流下、硫酸触媒の存在下に
メタノールと反応させることにより製造したルナックＰ
−７０のメチルエステルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｄ）を得た（工程１及び２）。

【０１１７】

【化２７】

【０１１８】得られたアミド誘導体（２ｄ）の物性は次
のとおりである。

【０１１９】白色固体融点；５０℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．

【０１２０】製造例３の工程１１において、化合物（２
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｄ）を
用いて反応を行い、得られた１，３−ジオキソラン−ア
ミド誘導体（１６ｄ）を精製することなく次の工程１０
の反応を行った以外は、製造例３の工程１１及び１０と
同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｄ）を
得た（工程１１及び１０）。

【０１２１】

【化２８】

【０１２２】得られたアミド誘導体（１ｄ）の物性は次
のとおりである。

【０１２３】白色固体融点；３２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２１
０，１１２０，１０８０，７２０．

【０１２４】製造例６製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにオクタデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（４ｅ）を得た（工程１）。

【０１２５】

【化２９】

【０１２６】得られたアミノアルコール誘導体（４ｅ）
の物性は次のとおりである。

【０１２７】白色固体融点；５７〜５８℃ ＩＲ（ν_neat, cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１１２０，９６０，９００，８４０，７
２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，３０
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５５〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
５〜３．５０（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．

【０１２８】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、
アミド誘導体（２ｅ）を得た（工程２）。

【０１２９】

【化３０】

【０１３０】得られたアミド誘導体（２ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１３１】白色固体融点；４９℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１３２】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｅ）を得た（工程５）。

【０１３３】

【化３１】

【０１３４】得られたアミド誘導体（３ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１３５】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４２５，１３８０，１２６０，１２１０，１１２
０，９１０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０１〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０１３６】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｅ）を得た（工程７
及び８）。

【０１３７】

【化３２】

【０１３８】得られたアミド誘導体（１ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１３９】白色固体融点；２３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４２５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２２
０，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１７〜１．４５（ｍ，４
９Ｈ），１．４５〜１．９２（ｍ，８Ｈ），２．２２〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１４０】製造例７製造例１の工程２において、化合物（４ａ）の代わりに
製造例６の工程１で得た化合物（４ｅ）を、更にテトラ
デカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用い
た以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミ
ド誘導体（２ｆ）を得た（工程１及び２）。

【０１４１】

【化３３】

【０１４２】得られたアミド誘導体（２ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１４３】白色固体融点；５４〜５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１２０５，１１１
０，９５０，８８５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２５〜１．９５（ｍ，６
１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１４４】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに化合物（２ｆ）を用いた以外は、製造例
１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｆ）
を得た（工程５）。

【０１４５】

【化３４】

【０１４６】得られたアミド誘導体（３ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１４７】白色固体融点；４５〜４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１４８】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｆ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｆ）を得た（工程７
及び８）。

【０１４９】

【化３５】

【０１５０】得られたアミド誘導体（１ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１５１】白色固体融点；３５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９５（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１５２】製造例８製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにテトラデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（４ｇ）を得た（工程１）。

【０１５３】

【化３６】

【０１５４】得られたアミノアルコール誘導体（４ｇ）
の物性は次のとおりである。

【０１５５】白色固体融点；４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９９
５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７５〜３．８８（ｍ，
１Ｈ）．

【０１５６】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｇ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｇ）を得た（工程２）。

【０１５７】

【化３７】

【０１５８】得られたアミド誘導体（２ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１５９】白色固体融点；４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１１Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１６０】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（３ｇ）を得た（工程５）。

【０１６１】

【化３８】

【０１６２】得られたアミド誘導体（３ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１６３】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１６４】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに、上記（工程５）で得た化合物（３ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｇ）を得た（工程
７及び８）。

【０１６５】

【化３９】

【０１６６】得られたアミド誘導体（１ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１６７】白色固体融点；２７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０，７２
０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
５Ｈ），１．４５〜１．９３（ｍ，７Ｈ），２．２０〜
２．６０（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１６８】製造例９製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりに２−メトキシエチルアミンを用いた以外
は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアル
コール誘導体（４ｈ）を得た（工程１）。

【０１６９】

【化４０】

【０１７０】得られたアミノアルコール誘導体（４ｈ）
の物性は次のとおりである。

【０１７１】白色固体融点；５４〜５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９２０，２８５
５，１４７０，１１２０，１０６５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．７０（ｍ，３０
Ｈ），２．５７〜２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ），３．３８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．
７７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）．

【０１７２】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｈ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｈ）を得た（工程２）。

【０１７３】

【化４１】

【０１７４】得られたアミド誘導体（２ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１７５】白色固体融点；５１〜５２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４２０，２９２０，２８５
５，１６２０，１４７０，１１１０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８７（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５５
Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜
４．００（ｍ，１１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）．

【０１７６】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｈ）を得た（工程５）。

【０１７７】

【化４２】

【０１７８】得られたアミド誘導体（３ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１７９】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２０，１３８０，１３１０，１２５
０，１１９０，１１２０，９１０，８５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．３０〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．７０（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０１８０】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程６）。

【０１８１】

【化４３】

【０１８２】得られたアミド誘導体（１ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１８３】白色固体融点；３１〜３２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４５０，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１３８０，１３００，１１９
０，１１６０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５４
Ｈ），２．２０〜２．４５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜
３．９０（ｍ，１７Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１８４】製造例３の工程１１において、化合物（２
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を
用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応を行
い、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｈ）を
得た（工程１１）。

【０１８５】

【化４４】

【０１８６】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｈ）の物性は次のとおりである。

【０１８７】無色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５４
Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２５〜
４．３０（ｍ，１９Ｈ）．

【０１８８】製造例３の工程１０において、化合物（１
６ｂ）の代わりに上記（工程１１）で得た化合物（１６
ｈ）を用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程
１０）。

【０１８９】製造例１０製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりにエチルアミンを用いた以外は、製造例１の
工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体
（４ｉ）を得た（工程１）。

【０１９０】

【化４５】

【０１９１】得られたアミノアルコール誘導体（４ｉ）
の物性は次のとおりである。

【０１９２】白色固体融点；６０〜６１℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４００，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１１０，９５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
３Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，３０Ｈ），２．５５
〜２．８０（ｍ，４Ｈ），３．３５〜３．５３（ｍ，４
Ｈ），３．７９〜３．９３（ｍ，１Ｈ）．

【０１９３】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｉ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｉ）を得た（工程２）。

【０１９４】

【化４６】

【０１９５】得られたアミド誘導体（２ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０１９６】白色固体融点；５６℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４１０，２９３０，２８６
０，１６２５，１４７０，１３８０，１３０５，１２４
５，１２１０，１１１０，９５０，８５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５７
Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３
０〜３．５５（ｍ，９Ｈ），３．８５〜４．００（ｍ，
１Ｈ）．

【０１９７】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｉ）を得た（工程５）。

【０１９８】

【化４７】

【０１９９】得られたアミド誘導体（３ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２００】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜
２．７０（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１
Ｈ），３．００〜４．００（ｍ，１２Ｈ）．

【０２０１】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｉ）を得た（工程６）。

【０２０２】

【化４８】

【０２０３】得られたアミド誘導体（１ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２０４】白色固体融点；３５〜３６℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２０〜３．９０（ｍ，１６Ｈ）．

【０２０５】実施例１表１に示す組成の毛髪化粧料を常法により製造し、これ
を使用したときの毛髪の感触について評価した。結果を
表１に示す。なお、実施例において示した融点は、セイ
コー電子工業株式会社製の示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
用い、試料の約１mgをＤＳＣセル（５μl ）に入れ、走
査温度−１０〜２００℃、昇温速度２℃／分で測定し、
ＪＩＳ−Ｋ７１２１−１９８７−９−９．１（２）の補
外融点開始温度を融点として示した。

【０２０６】（評価方法）長さ約２０cm、約６ｇの毛髪
を洗浄し水分をふき取った後、毛髪化粧料を、毛髪に対
する化粧料の重量比０．１で塗布し、自然乾燥した。こ
の毛髪処理後の感触の変化をパネラー９名により官能評
価した。評価は本発明品と比較品を評点−２点から２点
のスコアで採点することにより行い、９名の平均値を求
めた。評点は高いほど優れている。

【０２０７】

【表１】

【０２０８】表１の結果から明らかなように、本発明方
法により、毛髪の感触が改善され、健康的でみずみずし
く、若々しい印象の毛髪が得られた。

【０２０９】実施例２実施例１で製造した毛髪化粧料をくり返し使用したとき
の毛髪の感触を評価した。すなわち、実施例１と同様に
して、市販のシャンプーで毛髪を洗浄した後、毛髪化粧
料を塗布し、自然乾燥する操作を５回くり返した後、実
施例１と同様にして感触を評価した。結果を表２に示
す。

【０２１０】

【表２】

【０２１１】表２の結果より、本発明による処理をくり
返すことにより、毛髪の感触をより改善することができ
た。

【０２１２】実施例３実施例１で製造した毛髪化粧料Ｎｏ．１を用い、同様な
処理を１０日間継続して行い、毛髪内へ成分を浸透さ
せ、弾性率を測定した。処理による弾性率の変化を、相
対弾性率として表３に示す。また、感触についても、実
施例１と同様にして評価し、併せて表３に示す。

【０２１３】

【表３】

【０２１４】表３の結果より、処理日数が増えるほど毛
髪の弾性率が上昇し、本発明により毛髪にハリ、コシ、
硬さを付与でき、感触もより改善することが確認され
た。

【０２１５】実施例４表４に示す組成の毛髪化粧料を常法により製造し、これ
を使用したときの毛髪の感触を実施例１と同様にして評
価した。結果を表４に示す。

【０２１６】

【表４】

【０２１７】表４の結果から明らかなように、本発明方
法により、毛髪の感触が改善されることが確認された。

【０２１８】実施例５表５に示す組成の毛髪化粧料を常法により製造し、これ
を使用したときの毛髪の感触を実施例１と同様にして評
価した。結果を表５に示す。

【０２１９】

【表５】

【０２２０】表５の結果から明らかなように、本発明方
法により、毛髪の感触が改善されることが確認された。

【０２２１】実施例６以下に示す組成の毛髪化粧料を常法により製造した。得
られた毛髪化粧料を使用したときの毛髪の感触を実施例
１と同様にして評価したところ、本発明方法により、毛
髪の感触が改善されることが確認された。

【０２２２】

【表６】（成分）（重量％）アミド誘導体（１ａ；融点３２℃）０．８コレステロール０．３ベンジルオキシエタノール１．０モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20EO)ソルビタン１．５エタノール２０水バランス

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者増川克典栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会社研究所内 (72)発明者成田博文栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会社研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】加齢に伴い減少した毛髪成分又はその類
縁物を毛髪に適用することを特徴とする毛髪のハリ、コ
シ及び感触を改善する方法。
【請求項２】毛髪成分又はその類縁物が、毛髪内在脂
質成分である請求項１記載の方法。
【請求項３】毛髪成分又はその類縁物が、セラミド、
コレステロール及びこれらの誘導体から選ばれるもので
ある請求項１又は２記載の方法。