JPH10158206A - １，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）アルカンの精製法 - Google Patents
１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）アルカンの精製法Info
- Publication number
- JPH10158206A JPH10158206A JP9254014A JP25401497A JPH10158206A JP H10158206 A JPH10158206 A JP H10158206A JP 9254014 A JP9254014 A JP 9254014A JP 25401497 A JP25401497 A JP 25401497A JP H10158206 A JPH10158206 A JP H10158206A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- tris
- adduct
- alkane
- triethylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 １，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタンのようなトリス（４−ヒドロキシフェニル）
アルカンの精製法の提供。 【解決手段】 モル過剰のＣ1-4 第一アルキル第三アミ
ン（好ましくはトリエチルアミン）との付加物を形成す
ることによって、トリス（４−ヒドロキシフェニル）ア
ルカンを精製する。付加物の形成は好ましくはメタノー
ルのような極性有機溶媒中で実施する。精製トリス（４
−ヒドロキシフェニル）アルカンは付加物の熱又は酸水
溶液促進分解によって付加物から回収し得る。
ル）エタンのようなトリス（４−ヒドロキシフェニル）
アルカンの精製法の提供。 【解決手段】 モル過剰のＣ1-4 第一アルキル第三アミ
ン（好ましくはトリエチルアミン）との付加物を形成す
ることによって、トリス（４−ヒドロキシフェニル）ア
ルカンを精製する。付加物の形成は好ましくはメタノー
ルのような極性有機溶媒中で実施する。精製トリス（４
−ヒドロキシフェニル）アルカンは付加物の熱又は酸水
溶液促進分解によって付加物から回収し得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術の分野】本発明は、１，１，１−ト
リス（４−ヒドロキシフェニル）アルカン、特に１，
１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタンの精
製に関する。
リス（４−ヒドロキシフェニル）アルカン、特に１，
１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタンの精
製に関する。
【０００２】
【従来の技術】１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフ
ェニル）アルカン、特に１，１，１−トリス（４−ヒド
ロキシフェニル）エタン（以下「ＴＨＰＥ」と呼ぶ）は
ポリカーボネート用の枝分れ剤として有用である。かか
る目的のため、ビスフェノールＡのようなジヒドロキシ
芳香族化合物とホスゲン又は炭酸ジフェニルのようなカ
ーボネート源とを含む反応混合物中にこれらの化合物を
配合し得る。これらの化合物は共通して４−ヒドロキシ
アセトフェノン及びその同族体とフェノールとの反応に
よって合成されるが、この反応はフェノールとアセトン
から「ビスフェノールＡ」としても知られる２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを生成させる反
応に類似している。米国における係属中の予備出願第０
８／５８３２６４号及び完全出願第０８／７１８２８７
号に開示されている通り、ＴＨＰＥの第二の合成法（Ｔ
ＨＰＥはビスフェノールＡとの混合物として回収され
る）は、酸性条件下でのフェノールと２，４−ペンタン
ジオンとの反応によるものである。上記米国特許出願の
開示内容は文献の援用によって本明細書の内容の一部を
なす。
ェニル）アルカン、特に１，１，１−トリス（４−ヒド
ロキシフェニル）エタン（以下「ＴＨＰＥ」と呼ぶ）は
ポリカーボネート用の枝分れ剤として有用である。かか
る目的のため、ビスフェノールＡのようなジヒドロキシ
芳香族化合物とホスゲン又は炭酸ジフェニルのようなカ
ーボネート源とを含む反応混合物中にこれらの化合物を
配合し得る。これらの化合物は共通して４−ヒドロキシ
アセトフェノン及びその同族体とフェノールとの反応に
よって合成されるが、この反応はフェノールとアセトン
から「ビスフェノールＡ」としても知られる２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを生成させる反
応に類似している。米国における係属中の予備出願第０
８／５８３２６４号及び完全出願第０８／７１８２８７
号に開示されている通り、ＴＨＰＥの第二の合成法（Ｔ
ＨＰＥはビスフェノールＡとの混合物として回収され
る）は、酸性条件下でのフェノールと２，４−ペンタン
ジオンとの反応によるものである。上記米国特許出願の
開示内容は文献の援用によって本明細書の内容の一部を
なす。
【０００３】米国特許第４９９２５９８号によれば、４
−ヒドロキシアセトフェノンとフェノールとの反応で生
じたＴＨＰＥは、ＴＨＰＥ及び水素化ホウ素ナトリウム
の少なくとも１種類を種々異なる割合で含有するメタノ
ール−水混液での一連の洗浄によって精製することがで
きる。一般に、このタイプの洗浄段階を何度も繰り返す
必要がある。それほど多くの段階を必要としない別の精
製法が望まれている。
−ヒドロキシアセトフェノンとフェノールとの反応で生
じたＴＨＰＥは、ＴＨＰＥ及び水素化ホウ素ナトリウム
の少なくとも１種類を種々異なる割合で含有するメタノ
ール−水混液での一連の洗浄によって精製することがで
きる。一般に、このタイプの洗浄段階を何度も繰り返す
必要がある。それほど多くの段階を必要としない別の精
製法が望まれている。
【０００４】
【発明の概要】本願発明は、そうした精製法を提供す
る。この方法は、約９０重量％以上のＴＨＰＥを含む粗
生成物からＡＰＨＡ色数２００未満の生成物を生じさせ
るのに使用できる。本発明は、純度約９０重量％以上の
トリス（４−ヒドロキシフェニル）アルカンをさらに精
製するための方法であって、上記トリス（４−ヒドロキ
シフェニル）アルカンをモル過剰のＣ1-4 第一アルキル
第三アミンと接触させて付加物を形成する段階、及び熱
又は酸水溶液促進分解によって上記付加物から精製トリ
ス（４−ヒドロキシフェニル）アルカンを回収する段階
を含んでなる方法に関する。
る。この方法は、約９０重量％以上のＴＨＰＥを含む粗
生成物からＡＰＨＡ色数２００未満の生成物を生じさせ
るのに使用できる。本発明は、純度約９０重量％以上の
トリス（４−ヒドロキシフェニル）アルカンをさらに精
製するための方法であって、上記トリス（４−ヒドロキ
シフェニル）アルカンをモル過剰のＣ1-4 第一アルキル
第三アミンと接触させて付加物を形成する段階、及び熱
又は酸水溶液促進分解によって上記付加物から精製トリ
ス（４−ヒドロキシフェニル）アルカンを回収する段階
を含んでなる方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の方法で精製し得るトリス
（４−ヒドロキシフェニル）アルカンとしては、４−ヒ
ドロキシアセトフェノン及びその高級同族体（対応プロ
ピオフェノンやブチロフェノンなど）とフェノールとの
反応で合成することのできる化合物が含まれる。好まし
い化合物はＴＨＰＥである。
（４−ヒドロキシフェニル）アルカンとしては、４−ヒ
ドロキシアセトフェノン及びその高級同族体（対応プロ
ピオフェノンやブチロフェノンなど）とフェノールとの
反応で合成することのできる化合物が含まれる。好まし
い化合物はＴＨＰＥである。
【０００６】本発明によれば、最初に純度約９０重量％
以上のＴＨＰＥを得る。４−ヒドロキシアセトフェノン
合成法の場合には、所要純度のＴＨＰＥは、上記米国特
許第４９９２５９８号に開示されているように、水分量
の調節後に副生物のフェノールを濾過により除去して得
ることができる。２，４−ペンタンジオン合成法の場合
には、塩化メチレンのような塩素化アルカン中でスラリ
ー化した後濾過することで、所要純度の固体生成物を得
ることができる。
以上のＴＨＰＥを得る。４−ヒドロキシアセトフェノン
合成法の場合には、所要純度のＴＨＰＥは、上記米国特
許第４９９２５９８号に開示されているように、水分量
の調節後に副生物のフェノールを濾過により除去して得
ることができる。２，４−ペンタンジオン合成法の場合
には、塩化メチレンのような塩素化アルカン中でスラリ
ー化した後濾過することで、所要純度の固体生成物を得
ることができる。
【０００７】最も重要な精製段階は、ＴＨＰＥとＣ1-4
第一アルキル第三アミン（トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミンなど）との間での付
加物の形成である。トリエチルアミンが好ましく、これ
以降トリエチルアミンを引き合いに出すことが多いが、
上記したような他の第三アミントリエチルアミンで代替
し得ると理解すべきである。
第一アルキル第三アミン（トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミンなど）との間での付
加物の形成である。トリエチルアミンが好ましく、これ
以降トリエチルアミンを引き合いに出すことが多いが、
上記したような他の第三アミントリエチルアミンで代替
し得ると理解すべきである。
【０００８】付加物はＴＨＰＥをモル過剰のアミンとブ
レンドすることによって形成される。アミンとＴＨＰＥ
のモル比は典型的には約１．５：１以上であり、好まし
くは約２：１以上であり、最も好ましくは約２．４〜
２．８：１である。このようにして形成される付加物は
等モル比のアミンとＴＨＰＥを含んでいる。付加物の正
確な正体は明らかでない。それは塩であるかも知れない
し、或いは錯体であるかも知れない。いずれにせよ、付
加物は後述の通り難なく簡便に分解して、高純度のＴＨ
ＰＥを生ずる。
レンドすることによって形成される。アミンとＴＨＰＥ
のモル比は典型的には約１．５：１以上であり、好まし
くは約２：１以上であり、最も好ましくは約２．４〜
２．８：１である。このようにして形成される付加物は
等モル比のアミンとＴＨＰＥを含んでいる。付加物の正
確な正体は明らかでない。それは塩であるかも知れない
し、或いは錯体であるかも知れない。いずれにせよ、付
加物は後述の通り難なく簡便に分解して、高純度のＴＨ
ＰＥを生ずる。
【０００９】単にＴＨＰＥとアミンの２種類の試薬をア
ミンが溶媒としての役に立つような割合でブレンドする
ことも可能である。ただし、そうした場合、混合物から
付加物が突如塊を形成することがあり、そうした塊はそ
れ以上処理するのが難しい。したがって、通常は別個の
溶媒を用いるのが好ましく、大抵はＣ1-4 アルカノール
のような極性有機溶媒を使用する。Ｃ1-4 アルカノール
としてはメタノールが好ましく、これ以降概してメタノ
ールを例に引く。アルカノールは脱色量（典型的には約
０．０１〜０．１０重量％）の水素化ホウ素又は亜ジチ
オン酸のアルカリ金属塩（ＭＢＨ4又はＭ2Ｓ2Ｏ3、ただ
しＭはアルカリ金属）を脱色剤として含んでいてもよ
い。脱色剤としては、水素化ホウ素ナトリウムが好まし
い。
ミンが溶媒としての役に立つような割合でブレンドする
ことも可能である。ただし、そうした場合、混合物から
付加物が突如塊を形成することがあり、そうした塊はそ
れ以上処理するのが難しい。したがって、通常は別個の
溶媒を用いるのが好ましく、大抵はＣ1-4 アルカノール
のような極性有機溶媒を使用する。Ｃ1-4 アルカノール
としてはメタノールが好ましく、これ以降概してメタノ
ールを例に引く。アルカノールは脱色量（典型的には約
０．０１〜０．１０重量％）の水素化ホウ素又は亜ジチ
オン酸のアルカリ金属塩（ＭＢＨ4又はＭ2Ｓ2Ｏ3、ただ
しＭはアルカリ金属）を脱色剤として含んでいてもよ
い。脱色剤としては、水素化ホウ素ナトリウムが好まし
い。
【００１０】粗ＴＨＰＥをアルカノールに溶解した後
で、トリエチルアミンを約２０〜４０℃の温度で導入す
ればよい。トリエチルアミンが比較的大過剰（例えばト
リエチルアミンとＴＨＰＥのモル比が約２：１以上）で
あれば、付加物はゆっくりと結晶化する。混合物を室温
に放置すること及び／又は水の添加（通例、メタノール
に対して１：１のモル比）によって、付加物をさらに収
穫することができる。より少量のトリエチルアミンでも
付加物は形成するが、水の添加により沈殿させるまでは
溶液中に残留する。一回の付加物の形成及び結晶化が完
了したら、付加物を濾過により回収し得る。
で、トリエチルアミンを約２０〜４０℃の温度で導入す
ればよい。トリエチルアミンが比較的大過剰（例えばト
リエチルアミンとＴＨＰＥのモル比が約２：１以上）で
あれば、付加物はゆっくりと結晶化する。混合物を室温
に放置すること及び／又は水の添加（通例、メタノール
に対して１：１のモル比）によって、付加物をさらに収
穫することができる。より少量のトリエチルアミンでも
付加物は形成するが、水の添加により沈殿させるまでは
溶液中に残留する。一回の付加物の形成及び結晶化が完
了したら、付加物を濾過により回収し得る。
【００１１】その単離に続いて、付加物を減圧下８０℃
以上の温度、好ましくは約８５〜１００℃に加熱するこ
とによって分解することができ、その際トリエチルアミ
ンが揮発して容易に除去される。或いは、別法として、
分解は、約２０〜５０℃の範囲、好ましくは約２０〜３
０℃の温度で酸水溶液と接触させることによって達成す
ることもできる。使用し得る典型的な酸は約１〜２Ｍの
濃度の普通の鉱酸及び酢酸である。遊離ＴＨＰＥが酸性
溶液から沈殿するが、これを慣用手段で回収すればよ
い。その純度は概して約９９重量％以上であり、そのＡ
ＰＨＡ色数は通常は約２００以下である。
以上の温度、好ましくは約８５〜１００℃に加熱するこ
とによって分解することができ、その際トリエチルアミ
ンが揮発して容易に除去される。或いは、別法として、
分解は、約２０〜５０℃の範囲、好ましくは約２０〜３
０℃の温度で酸水溶液と接触させることによって達成す
ることもできる。使用し得る典型的な酸は約１〜２Ｍの
濃度の普通の鉱酸及び酢酸である。遊離ＴＨＰＥが酸性
溶液から沈殿するが、これを慣用手段で回収すればよ
い。その純度は概して約９９重量％以上であり、そのＡ
ＰＨＡ色数は通常は約２００以下である。
【００１２】以下の実施例で本発明を例示する。
【００１３】
【実施例】実施例１ 撹拌機を取り付けた５００ｍｌの丸底フラスコに、フェ
ノール９４ｇ（１モル）、３−メルカプトプロピオン酸
１．５０ｇ（１４ミリモル）及び内部標準としてのｐ−
テルフェニル１００ｍｇを投入した。この反応混合物を
６０℃に暖めたところ、フェノールが融解した。この混
合物中に塩化水素ガスを３０分間吹き込んだ後、室温に
冷却し、２，４−ペンタンジオン８．３３ｇ（８３ミリ
モル）を３０分間にわたって滴下した。随時塩化水素ガ
スを添加しながら混合物を４０℃に加熱した。その間
に、混合物は非常に粘稠になり、沈殿がゆっくりと生成
した。撹拌を室温で一晩続けた。
ノール９４ｇ（１モル）、３−メルカプトプロピオン酸
１．５０ｇ（１４ミリモル）及び内部標準としてのｐ−
テルフェニル１００ｍｇを投入した。この反応混合物を
６０℃に暖めたところ、フェノールが融解した。この混
合物中に塩化水素ガスを３０分間吹き込んだ後、室温に
冷却し、２，４−ペンタンジオン８．３３ｇ（８３ミリ
モル）を３０分間にわたって滴下した。随時塩化水素ガ
スを添加しながら混合物を４０℃に加熱した。その間
に、混合物は非常に粘稠になり、沈殿がゆっくりと生成
した。撹拌を室温で一晩続けた。
【００１４】混合物の一部を濾過してオレンジ色の固体
を得たが、これは分析の結果ＴＨＰＥとビスフェノール
Ａの混合物であることが分かった。残りの混合物に塩化
メチレン３００ｍｌを加えたところ、ピンク色の固体が
沈殿した。これを濾過により回収した。液体クロマトグ
ラフィーによる分析の結果、この固体が約９２重量％の
ＴＨＰＥ、６．１重量％のビスフェノールＡ及び１％の
フェノールを含んでいることが分かった。
を得たが、これは分析の結果ＴＨＰＥとビスフェノール
Ａの混合物であることが分かった。残りの混合物に塩化
メチレン３００ｍｌを加えたところ、ピンク色の固体が
沈殿した。これを濾過により回収した。液体クロマトグ
ラフィーによる分析の結果、この固体が約９２重量％の
ＴＨＰＥ、６．１重量％のビスフェノールＡ及び１％の
フェノールを含んでいることが分かった。
【００１５】この粗ＴＨＰＥ試料６３．５ｇ（１９１ミ
リモルのＴＨＰＥ）を２５０ｍｌのメタノールに溶解し
て淡い琥珀色の液体を得た。トリエチルアミン６２．５
ｍｌ（４４９ミリモル）を加えたところ、溶液の色がほ
のかなピンク色に変化した。混合物を４５分間にわたっ
て撹拌したところ、白色の固体がゆっくりと沈殿した。
この固体を濾過して回収し、分析したところ、所望通り
ＴＨＰＥとトリエチルアミンの付加物であることが判明
した。さらに２時間放置したところ、濾液から２度目の
収穫物が沈殿した。これを同様に濾過により回収した。
リモルのＴＨＰＥ）を２５０ｍｌのメタノールに溶解し
て淡い琥珀色の液体を得た。トリエチルアミン６２．５
ｍｌ（４４９ミリモル）を加えたところ、溶液の色がほ
のかなピンク色に変化した。混合物を４５分間にわたっ
て撹拌したところ、白色の固体がゆっくりと沈殿した。
この固体を濾過して回収し、分析したところ、所望通り
ＴＨＰＥとトリエチルアミンの付加物であることが判明
した。さらに２時間放置したところ、濾液から２度目の
収穫物が沈殿した。これを同様に濾過により回収した。
【００１６】付加物を１．５Ｍの酢酸水溶液中で１時間
スラリー化した。濾過したところ、ＴＨＰＥが純白の固
体として単離された。実施例２ 実施例１の手順を繰り返し、２度目に収穫した結晶から
分離した母液に２５０ｍｌの水をゆっくりと添加して、
さらに追加の白色固体の沈殿を得、これを濾過により回
収した。各収穫物を水で洗浄し、乾燥し、一つにまとめ
た。
スラリー化した。濾過したところ、ＴＨＰＥが純白の固
体として単離された。実施例２ 実施例１の手順を繰り返し、２度目に収穫した結晶から
分離した母液に２５０ｍｌの水をゆっくりと添加して、
さらに追加の白色固体の沈殿を得、これを濾過により回
収した。各収穫物を水で洗浄し、乾燥し、一つにまとめ
た。
【００１７】実施例３ メタノールが０．０５重量％の水素化ホウ素ナトリウム
を含んでいた点を除けば、実施例１の手順を繰り返し
た。実施例４ フェノールと４−ヒドロキシアセトフェノンの反応で調
製した粗ＴＨＰＥを用いて、実施例３の手順を繰り返し
た。
を含んでいた点を除けば、実施例１の手順を繰り返し
た。実施例４ フェノールと４−ヒドロキシアセトフェノンの反応で調
製した粗ＴＨＰＥを用いて、実施例３の手順を繰り返し
た。
【００１８】実施例５ メタノールを用いずに、何も加えていないトリエチルア
ミンで粗ＴＨＰＥを処理した点以外は、実施例１の手順
を繰り返した。混合物から突如付加物の塊ができた。実
施例１〜５の結果を以下の表に示す。
ミンで粗ＴＨＰＥを処理した点以外は、実施例１の手順
を繰り返した。混合物から突如付加物の塊ができた。実
施例１〜５の結果を以下の表に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】本発明の方法により、極めて純粋なＴＨＰ
Ｅが高い収率で得られることが分かる。色は水素化ホウ
素ナトリウムを用いることで実質的に改善される。
Ｅが高い収率で得られることが分かる。色は水素化ホウ
素ナトリウムを用いることで実質的に改善される。
Claims (9)
- 【請求項１】 純度約９０重量％以上のトリス（４−ヒ
ドロキシフェニル）アルカンをさらに精製するための方
法であって、 上記トリス（４−ヒドロキシフェニル）アルカンをモル
過剰のＣ1-4 第一アルキル第三アミンと接触させて付加
物を形成する段階、及び熱又は酸水溶液促進分解によっ
て上記付加物から精製トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）アルカンを回収する段階を含んでなる方法。 - 【請求項２】 前記トリス（４−ヒドロキシフェニル）
アルカンが１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタンである、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 前記第三アミンがトリエチルアミンであ
る、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 前記付加物の形成がメタノール溶媒中で
実施される、請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 前記メタノールが脱色量の水素化ホウ素
ナトリウムを含有する、請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 トリエチルアミンと１，１，１−トリス
（４−ヒドロキシフェニル）エタンのモル比が約２．４
〜２．８：１の範囲にある、請求項４記載の方法。 - 【請求項７】 付加物の多段収穫物を沈殿せしめる、請
求項４記載の方法。 - 【請求項８】 前記付加物の分解を減圧下８０℃以上の
温度に加熱することによって実施し、それによりトリエ
チルアミンを揮発させて除去する、請求項３記載の方
法。 - 【請求項９】 前記付加物の分解を酸水溶液との約２０
〜５０℃の範囲内の温度での接触によって実施する、請
求項３記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/722,282 US5672776A (en) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | Method for purifying 1,1,1-tris(4-hydroxyphenyl)-alkanes |
| US08/722282 | 1996-09-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158206A true JPH10158206A (ja) | 1998-06-16 |
| JP3944283B2 JP3944283B2 (ja) | 2007-07-11 |
Family
ID=24901190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25401497A Expired - Fee Related JP3944283B2 (ja) | 1996-09-27 | 1997-09-19 | １，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）アルカンの精製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5672776A (ja) |
| EP (1) | EP0832868B1 (ja) |
| JP (1) | JP3944283B2 (ja) |
| DE (1) | DE69706933T2 (ja) |
| ES (1) | ES2164305T3 (ja) |
| SG (1) | SG53073A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060004214A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Gurram Kishan | Methods for preparing 1,1,1-tris(4-hydroxyphenyl)alkanes |
| US7304189B2 (en) * | 2005-01-31 | 2007-12-04 | General Electric Company | Methods for preparing 1,1,1-tris(4-hydroxyphenyl)alkanes |
| EP2374784A1 (de) * | 2010-04-07 | 2011-10-12 | Bayer MaterialScience AG | Reinigung von Tris-hydroxyaryl-Verbindungen |
| US8343608B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-01-01 | General Electric Company | Use of appended dyes in optical data storage media |
| CN113461493B (zh) * | 2021-07-01 | 2022-08-05 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992598A (en) * | 1990-02-09 | 1991-02-12 | Hoechst Celanese Corporation | Purification of 1, 1, 1-tris(4'-hydroxyphenyl)ethane |
| US5130467A (en) * | 1990-08-31 | 1992-07-14 | Hoechst Celanese Corporation | Acrylate esters of 1,1,1-trishydroxyphenylethane |
| US5202505A (en) * | 1992-03-24 | 1993-04-13 | Hoechst Celanese Corporation | Purification of hydroxyphenyl alkanes |
| RU2032656C1 (ru) * | 1992-04-23 | 1995-04-10 | Дыкман Аркадий Самуилович | Способ выделения фенола из фенольной смолы производства фенола и ацетона кумольным методом |
-
1996
- 1996-09-27 US US08/722,282 patent/US5672776A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-09-12 ES ES97307106T patent/ES2164305T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-12 DE DE69706933T patent/DE69706933T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-12 EP EP97307106A patent/EP0832868B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-19 JP JP25401497A patent/JP3944283B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-19 SG SG1997003464A patent/SG53073A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3944283B2 (ja) | 2007-07-11 |
| DE69706933D1 (de) | 2001-10-31 |
| DE69706933T2 (de) | 2002-04-25 |
| US5672776A (en) | 1997-09-30 |
| EP0832868A3 (en) | 1999-03-17 |
| SG53073A1 (en) | 1998-09-28 |
| EP0832868B1 (en) | 2001-09-26 |
| EP0832868A2 (en) | 1998-04-01 |
| ES2164305T3 (es) | 2002-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4408087A (en) | Purification of bisphenol-A | |
| JP3944283B2 (ja) | １，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）アルカンの精製法 | |
| KR950013107B1 (ko) | 제초성 디페닐 에테르 유도체의 제조방법 | |
| JPS63238055A (ja) | フツ素化アルキルアミドスルホン酸塩、それらの合成、それらの難燃剤としての利用、およびそれらを含んでなるポリカーボネート成形用組成物 | |
| JP3962531B2 (ja) | １，３−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンの製造方法 | |
| KR0170778B1 (ko) | 케톤화합물의 개량된 제조방법 | |
| US6972344B2 (en) | Method of producing pure 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane | |
| US3775485A (en) | Production of hydroxyaryl thioethers | |
| EP0101625B1 (en) | Process for preparing the 2',4'-difluoro-4-hydroxy-(1,1'-diphenyl)-3-carboxylic acid | |
| JP3844313B2 (ja) | １，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタンの調製及び精製方法 | |
| CN1178782A (zh) | 1,1,1－三(4-羟基苯基)烷烃的提纯方法 | |
| JP4472923B2 (ja) | １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 | |
| SU667129A3 (ru) | Способ выделени 4,4 -диаминодифенилметана | |
| JPS6226251A (ja) | ビスクロロホルメ−ト組成物の製造方法 | |
| JPH05500813A (ja) | アルキル―〔３クロロフェニル〕―スルホンの製造方法 | |
| JP3490952B2 (ja) | ジアリールオキシメチルベンゼン化合物の製造方法 | |
| JP4807690B2 (ja) | ジフェニルスルホン化合物の製造方法 | |
| US4739116A (en) | Preparation of arylsulfonamides | |
| Geller | The Cleavage of Sulfonamides in Acid Reducing Media | |
| US3860658A (en) | Hydroxyaryl thioethers | |
| WO2025263553A1 (ja) | 芳香族ケトンの製造方法 | |
| JPS6351147B2 (ja) | ||
| KR19980076211A (ko) | 고순도 2-아미노-3,5-디브로모 벤즈알데히드의 제조방법 | |
| JPH03181455A (ja) | ４―ハロゲノチオフェノールの製造方法 | |
| JPS6251635A (ja) | ４−ベンジルオキシフエノ−ルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040916 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070308 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070313 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070409 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100413 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100413 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110413 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120413 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120413 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130413 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130413 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140413 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |