JPH10158230A - ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法 - Google Patents
ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法Info
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- JPH10158230A JPH10158230A JP31791196A JP31791196A JPH10158230A JP H10158230 A JPH10158230 A JP H10158230A JP 31791196 A JP31791196 A JP 31791196A JP 31791196 A JP31791196 A JP 31791196A JP H10158230 A JPH10158230 A JP H10158230A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に有用なジフェニルメタントリイソシ
アネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレ
ンポリイソシアネートの製造方法を提供する。 【解決手段】 ジフェニルメタントリイソシアネート類
を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物から、炭素数が５以上の脂肪族および／また
は脂環式炭化水素を用い、温度４０℃以上８０℃未満で
抽出することを特徴とするジフェニルメタントリイソシ
アネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレ
ンポリイソシアネートの製造方法。
アネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレ
ンポリイソシアネートの製造方法を提供する。 【解決手段】 ジフェニルメタントリイソシアネート類
を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物から、炭素数が５以上の脂肪族および／また
は脂環式炭化水素を用い、温度４０℃以上８０℃未満で
抽出することを特徴とするジフェニルメタントリイソシ
アネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレ
ンポリイソシアネートの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はジフェニルメタント
リイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネート混合物から特定の条件下での抽
出を行い、ジフェニルメタントリイソシアネート類を主
要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシア
ネートを分離する方法に関する。
リイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネート混合物から特定の条件下での抽
出を行い、ジフェニルメタントリイソシアネート類を主
要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシア
ネートを分離する方法に関する。
【０００２】本発明の目的物であるジフェニルメタント
リイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリ
フェニレンポリイソシアネートは、従来のジフェニルメ
タンジイソシアネートおよびトリフェニレントリイソシ
アネートを主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレン
ポリイソシアネートに比べて、架橋点間距離が小さく、
またＮＣＯ基の反応性差が大きいため、発泡したとき、
高耐久性、高反発弾性、低ヒステリシスロス等の物性の
向上が期待できる。また、その蒸気圧の高さから、作業
環境改善が求められている、トリレンジイソシアネート
の代替としても有用である。
リイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリ
フェニレンポリイソシアネートは、従来のジフェニルメ
タンジイソシアネートおよびトリフェニレントリイソシ
アネートを主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレン
ポリイソシアネートに比べて、架橋点間距離が小さく、
またＮＣＯ基の反応性差が大きいため、発泡したとき、
高耐久性、高反発弾性、低ヒステリシスロス等の物性の
向上が期待できる。また、その蒸気圧の高さから、作業
環境改善が求められている、トリレンジイソシアネート
の代替としても有用である。
【０００３】
【従来の技術】ジフェニルメタントリイソシアネート類
を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物はアニリンとホルムアルデヒドを縮合し、そ
こへ引き続き芳香族ジアミンを添加し得られたポリアミ
ン混合物のホスゲン化によって得られる。従って、ジフ
ェニルメタントリイソシアネート類を含有するメチレン
架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物の組成は
原料のポリアミン混合物の組成によって決まり、ウレタ
ン形成時の反応性や分子構造を左右する重要な因子であ
るため、その組成を自由に変える技術が望まれている。
を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物はアニリンとホルムアルデヒドを縮合し、そ
こへ引き続き芳香族ジアミンを添加し得られたポリアミ
ン混合物のホスゲン化によって得られる。従って、ジフ
ェニルメタントリイソシアネート類を含有するメチレン
架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物の組成は
原料のポリアミン混合物の組成によって決まり、ウレタ
ン形成時の反応性や分子構造を左右する重要な因子であ
るため、その組成を自由に変える技術が望まれている。
【０００４】メチレン架橋ポリフェニレンポリイソシア
ネート混合物の抽出による精製については特開昭６０−
５８９５５号公報に記載されているが、ここで使用して
いる原料のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物はジフェニルメタンジイソシアネートおよび
／あるいはトリフェニレントリイソシアネートを主要成
分として含んだものであり、ジフェニルメタントリイソ
シアネート類を含んだものではない。さらに、特開昭６
０−５８９５５号公報には８０℃以上で抽出を行ってお
り、この方法をジフェニルメタントリイソシアネート類
を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物に応用した場合、多量の多核体（３核体以
上）ポリイソシアネート類が抽出相に含有し、好ましく
ない。
ネート混合物の抽出による精製については特開昭６０−
５８９５５号公報に記載されているが、ここで使用して
いる原料のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物はジフェニルメタンジイソシアネートおよび
／あるいはトリフェニレントリイソシアネートを主要成
分として含んだものであり、ジフェニルメタントリイソ
シアネート類を含んだものではない。さらに、特開昭６
０−５８９５５号公報には８０℃以上で抽出を行ってお
り、この方法をジフェニルメタントリイソシアネート類
を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物に応用した場合、多量の多核体（３核体以
上）ポリイソシアネート類が抽出相に含有し、好ましく
ない。
【０００５】また、特開平５−３１０６７６号公報では
温度４０℃未満で抽出することが挙げられているが、こ
こで原料に使用しているメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物もジフェニルメタンジイソシア
ネートおよび／あるいはトリフェニレントリイソシアネ
ートを主要成分として含んだものであり、ジフェニルメ
タントリイソシアネート類を含んだものではない。さら
に、４０℃未満で抽出を行っており、この方法をジフェ
ニルメタントリイソシアネート類を含有するメチレン架
橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物に応用した
場合、ジフェニルメタントリイソシアネート類の抽出率
の低下により収量が減少し問題がある。
温度４０℃未満で抽出することが挙げられているが、こ
こで原料に使用しているメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物もジフェニルメタンジイソシア
ネートおよび／あるいはトリフェニレントリイソシアネ
ートを主要成分として含んだものであり、ジフェニルメ
タントリイソシアネート類を含んだものではない。さら
に、４０℃未満で抽出を行っており、この方法をジフェ
ニルメタントリイソシアネート類を含有するメチレン架
橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物に応用した
場合、ジフェニルメタントリイソシアネート類の抽出率
の低下により収量が減少し問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記製造法の
欠点を解決し、工業的に有用なジフェニルメタントリイ
ソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェ
ニレンポリイソシアネートの製造方法を提供することで
ある。
欠点を解決し、工業的に有用なジフェニルメタントリイ
ソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェ
ニレンポリイソシアネートの製造方法を提供することで
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のジフ
ェニルメタントリイソシアネート類を含有するメチレン
架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物から効率
よく、ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成
分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネー
トを製造する方法を鋭意検討した結果、ジフェニルメタ
ントリイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフ
ェニレンポリイソシアネート混合物から特定の条件下で
抽出を行い、多核体（３核体以上）のポリイソシアネー
ト類を除去することにより、ジフェニルメタントリイソ
シアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネートが得られることを見い出し、本
発明を完成した。
ェニルメタントリイソシアネート類を含有するメチレン
架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物から効率
よく、ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成
分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネー
トを製造する方法を鋭意検討した結果、ジフェニルメタ
ントリイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフ
ェニレンポリイソシアネート混合物から特定の条件下で
抽出を行い、多核体（３核体以上）のポリイソシアネー
ト類を除去することにより、ジフェニルメタントリイソ
シアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネートが得られることを見い出し、本
発明を完成した。
【０００８】即ち、本発明はジフェニルメタントリイソ
シアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物から、炭素数が５以上の脂肪族
および／または脂環式炭化水素を用い、温度４０℃以上
８０℃未満で抽出することを特徴とするジフェニルメタ
ントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋
ポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法である。
シアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物から、炭素数が５以上の脂肪族
および／または脂環式炭化水素を用い、温度４０℃以上
８０℃未満で抽出することを特徴とするジフェニルメタ
ントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋
ポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法である。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に使用できるジフェニルメタントリイソシアネー
ト類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネートは、酸触媒の存在下、アニリンとホルムアルデ
ヒドを縮合し、そこへ引き続き芳香族ジアミンを添加し
得られたポリアミン混合物のホスゲン化によって得られ
る混合物である。
本発明に使用できるジフェニルメタントリイソシアネー
ト類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネートは、酸触媒の存在下、アニリンとホルムアルデ
ヒドを縮合し、そこへ引き続き芳香族ジアミンを添加し
得られたポリアミン混合物のホスゲン化によって得られ
る混合物である。
【００１０】ここで得られたジフェニルメタントリイソ
シアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物中のジフェニルメタンジイソシ
アネートの含有率は０〜５０％であるが、含有量が多い
と得られたメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート中のジフェニルメタントリイソシアネート類の含有
率が低下するので、好ましくは２０％以下が有利であ
る。
シアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物中のジフェニルメタンジイソシ
アネートの含有率は０〜５０％であるが、含有量が多い
と得られたメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート中のジフェニルメタントリイソシアネート類の含有
率が低下するので、好ましくは２０％以下が有利であ
る。
【００１１】本発明に使用できる溶媒は、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン等の炭素数５以上の脂肪族
炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シ
クロオクタン等の炭素数５以上の脂環式炭化水素あるい
は、これらの溶媒を任意の割合で混合した溶媒である。
好ましくは、ジフェニルメタントリイソシアネート類の
収量が多い脂環式炭化水素である。
キサン、ヘプタン、オクタン等の炭素数５以上の脂肪族
炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シ
クロオクタン等の炭素数５以上の脂環式炭化水素あるい
は、これらの溶媒を任意の割合で混合した溶媒である。
好ましくは、ジフェニルメタントリイソシアネート類の
収量が多い脂環式炭化水素である。
【００１２】抽出に必要な溶媒量はジフェニルメタント
リイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネート混合物に対し１〜５０重量倍で
あり、容積効率を考慮すると好ましくは１〜５重量倍で
ある。
リイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネート混合物に対し１〜５０重量倍で
あり、容積効率を考慮すると好ましくは１〜５重量倍で
ある。
【００１３】抽出温度が４０℃未満ではジフェニルメタ
ントリイソシアネート類の収量が減少し、８０℃以上で
は抽出相の多核体（３核体以上）ポリイソシアネート類
の含有量が増加し、好ましくない。したがって、好まし
い抽出温度は４０℃以上８０℃未満、さらに好ましくは
５０℃以上７０℃以下である。
ントリイソシアネート類の収量が減少し、８０℃以上で
は抽出相の多核体（３核体以上）ポリイソシアネート類
の含有量が増加し、好ましくない。したがって、好まし
い抽出温度は４０℃以上８０℃未満、さらに好ましくは
５０℃以上７０℃以下である。
【００１４】抽出法としては槽型、向流型等、一般に知
られている抽出法を採用することができる。
られている抽出法を採用することができる。
【００１５】また、本発明方法において、抽出は常圧下
ではもちろんのこと、加圧下、減圧下でも行うことがで
きる。
ではもちろんのこと、加圧下、減圧下でも行うことがで
きる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。 実施例１ ３００重量部のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネート混合物（ジフェニルメタンジイソシアネート
０．５％、２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシ
アネート ４２．０％、多核体（３核体以上）ポリイソ
シアネート類５７．５％）に９００重量部のシクロヘキ
サンを加え、７０℃で６０分間撹拌し、３０分間静置し
た後、下相を分液除去した。上相から溶媒を留去し、低
沸分として２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシ
アネートを主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレン
ポリイソシアネートが得られた。最終的な分析値と収量
を表１に示す。
明する。 実施例１ ３００重量部のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネート混合物（ジフェニルメタンジイソシアネート
０．５％、２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシ
アネート ４２．０％、多核体（３核体以上）ポリイソ
シアネート類５７．５％）に９００重量部のシクロヘキ
サンを加え、７０℃で６０分間撹拌し、３０分間静置し
た後、下相を分液除去した。上相から溶媒を留去し、低
沸分として２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシ
アネートを主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレン
ポリイソシアネートが得られた。最終的な分析値と収量
を表１に示す。
【００１７】実施例２ ４５０重量部のシクロヘキサンを用いた以外は実施例１
と同様に行った。最終的な分析値と収量を表１に示す。
と同様に行った。最終的な分析値と収量を表１に示す。
【００１８】実施例３ ４０℃で抽出する以外は実施例１と同様に行った。。最
終的な分析値と収量を表１に示す。
終的な分析値と収量を表１に示す。
【００１９】実施例４ ヘキサンを用いて４０℃で抽出する以外は実施例１と同
様に行った。最終的な分析値と収量を表１に示す。
様に行った。最終的な分析値と収量を表１に示す。
【００２０】実施例５ ４５０重量部のヘキサンを用いて４０℃で抽出する以外
は実施例１と同様に行った。最終的な分析値と収量を表
１に示す。
は実施例１と同様に行った。最終的な分析値と収量を表
１に示す。
【００２１】比較例１ ８０℃で抽出する以外は実施例１と同様に行った。最終
的な分析値と収量を表１に示す。
的な分析値と収量を表１に示す。
【００２２】比較例２ ３０℃で抽出する以外は実施例１と同様に行った。最終
的な分析値と収量を表１に示す。
的な分析値と収量を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、特定の条件下での抽出
を行うことにより、工業的に有用なジフェニルメタント
リイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリ
フェニレンポリイソシアネートを効率的に製造すること
ができる。
を行うことにより、工業的に有用なジフェニルメタント
リイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリ
フェニレンポリイソシアネートを効率的に製造すること
ができる。
Claims (1)
- 【請求項１】ジフェニルメタントリイソシアネート類を
含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネー
ト混合物から、炭素数が５以上の脂肪族および／または
脂環式炭化水素を用い、温度４０℃以上８０℃未満で抽
出することを特徴とするジフェニルメタントリイソシア
ネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレン
ポリイソシアネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31791196A JPH10158230A (ja) | 1996-11-28 | 1996-11-28 | ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31791196A JPH10158230A (ja) | 1996-11-28 | 1996-11-28 | ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158230A true JPH10158230A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=18093433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31791196A Pending JPH10158230A (ja) | 1996-11-28 | 1996-11-28 | ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10158230A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005290248A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Du Pont Toray Co Ltd | ポリエステルエラストマ樹脂組成物 |
-
1996
- 1996-11-28 JP JP31791196A patent/JPH10158230A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005290248A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Du Pont Toray Co Ltd | ポリエステルエラストマ樹脂組成物 |
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