JPH10158231A - ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造法 - Google Patents
ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造法Info
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- JPH10158231A JPH10158231A JP31919196A JP31919196A JPH10158231A JP H10158231 A JPH10158231 A JP H10158231A JP 31919196 A JP31919196 A JP 31919196A JP 31919196 A JP31919196 A JP 31919196A JP H10158231 A JPH10158231 A JP H10158231A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に有用なジフェニルメタントリイソシ
アネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレ
ンポリイソシアネートの製造方法を提供する。 【解決手段】 ジフェニルメタントリイソシアネート類
を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物から、 １）炭素数が５以上の脂肪族および／または脂環式炭化
水素を用い、 ２）温度４０℃以上８０℃未満で抽出し、 ３）引き続き、薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を行うジフ
ェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメ
チレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造
法。
アネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレ
ンポリイソシアネートの製造方法を提供する。 【解決手段】 ジフェニルメタントリイソシアネート類
を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物から、 １）炭素数が５以上の脂肪族および／または脂環式炭化
水素を用い、 ２）温度４０℃以上８０℃未満で抽出し、 ３）引き続き、薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を行うジフ
ェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメ
チレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はジフェニルメタント
リイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネート混合物から特定の条件下での抽
出および薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を組み合わせるこ
とによって、ジフェニルメタントリイソシアネート類を
主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネートを分離する方法に関する。
リイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネート混合物から特定の条件下での抽
出および薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を組み合わせるこ
とによって、ジフェニルメタントリイソシアネート類を
主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネートを分離する方法に関する。
【０００２】本発明の目的物であるジフェニルメタント
リイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリ
フェニレンポリイソシアネートは、従来のジフェニルメ
タンジイソシアネートおよびトリフェニレントリイソシ
アネートを主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレン
ポリイソシアネートに比べて、架橋点間距離が小さく、
またＮＣＯ基の反応性差が大きいため、発泡したとき、
高耐久性、高反発弾性、低ヒステリシスロス等の物性の
向上が期待できる。また、その蒸気圧の高さから作業環
境改善が求められている、トリレンジイソシアネートの
代替としても有用である。
リイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリ
フェニレンポリイソシアネートは、従来のジフェニルメ
タンジイソシアネートおよびトリフェニレントリイソシ
アネートを主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレン
ポリイソシアネートに比べて、架橋点間距離が小さく、
またＮＣＯ基の反応性差が大きいため、発泡したとき、
高耐久性、高反発弾性、低ヒステリシスロス等の物性の
向上が期待できる。また、その蒸気圧の高さから作業環
境改善が求められている、トリレンジイソシアネートの
代替としても有用である。
【０００３】
【従来の技術】ジフェニルメタントリイソシアネート類
を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物はアニリンとホルムアルデヒドを縮合し、そ
こへ引き続き芳香族ジアミンを添加し得られたポリアミ
ン混合物のホスゲン化によって得られる。従って、ジフ
ェニルメタントリイソシアネート類を含有するメチレン
架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物の組成は
原料のポリアミン混合物の組成によって決まり、ウレタ
ン形成時の反応性や分子構造を左右する重要な因子であ
るため、その組成を自由に変える技術が望まれている。
を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート混合物はアニリンとホルムアルデヒドを縮合し、そ
こへ引き続き芳香族ジアミンを添加し得られたポリアミ
ン混合物のホスゲン化によって得られる。従って、ジフ
ェニルメタントリイソシアネート類を含有するメチレン
架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物の組成は
原料のポリアミン混合物の組成によって決まり、ウレタ
ン形成時の反応性や分子構造を左右する重要な因子であ
るため、その組成を自由に変える技術が望まれている。
【０００４】メチレン架橋ポリフェニレンポリイソシア
ネート混合物の抽出による精製については特開昭６０−
５８９５５に記載されているが、ここで使用している原
料のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混
合物はジフェニルメタンジイソシアネートおよび／ある
いはトリフェニレントリイソシアネートを主要成分とし
て含んだものであり、ジフェニルメタントリイソシアネ
ート類を含んだものではない。さらに、８０℃以上で抽
出を行っており、この方法をジフェニルメタントリイソ
シアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物に応用した場合、多量の多核体
（３核体以上）ポリイソシアネート類が抽出相に含有
し、脱溶媒後、引き続き薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を
行った際、粘度が高く薄膜型蒸発装置への供給が困難で
あり作業性が悪く、かつ低沸分への多核体（３核体以
上）ポリイソシアネート類の含有量が増加し好ましくな
い。
ネート混合物の抽出による精製については特開昭６０−
５８９５５に記載されているが、ここで使用している原
料のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混
合物はジフェニルメタンジイソシアネートおよび／ある
いはトリフェニレントリイソシアネートを主要成分とし
て含んだものであり、ジフェニルメタントリイソシアネ
ート類を含んだものではない。さらに、８０℃以上で抽
出を行っており、この方法をジフェニルメタントリイソ
シアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物に応用した場合、多量の多核体
（３核体以上）ポリイソシアネート類が抽出相に含有
し、脱溶媒後、引き続き薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を
行った際、粘度が高く薄膜型蒸発装置への供給が困難で
あり作業性が悪く、かつ低沸分への多核体（３核体以
上）ポリイソシアネート類の含有量が増加し好ましくな
い。
【０００５】また、特開平５−３１０６７６では温度４
０℃未満で抽出することが挙げられているが、ここで原
料に使用しているメチレン架橋ポリフェニレンポリイソ
シアネート混合物もジフェニルメタンジイソシアネート
および／あるいはトリフェニレントリイソシアネートを
主要成分として含んだものであり、ジフェニルメタント
リイソシアネート類を含んだものではない。さらに、４
０℃未満で抽出を行っており、この方法をジフェニルメ
タントリイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリ
フェニレンポリイソシアネート混合物に応用した場合、
ジフェニルメタントリイソシアネート類の抽出率の低下
により収量が減少し問題がある。
０℃未満で抽出することが挙げられているが、ここで原
料に使用しているメチレン架橋ポリフェニレンポリイソ
シアネート混合物もジフェニルメタンジイソシアネート
および／あるいはトリフェニレントリイソシアネートを
主要成分として含んだものであり、ジフェニルメタント
リイソシアネート類を含んだものではない。さらに、４
０℃未満で抽出を行っており、この方法をジフェニルメ
タントリイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリ
フェニレンポリイソシアネート混合物に応用した場合、
ジフェニルメタントリイソシアネート類の抽出率の低下
により収量が減少し問題がある。
【０００６】さらに抽出後、蒸留法による多核体（３核
体以上）ポリイソシアネート類の除去が考えられるが、
通常の蒸留法では熱履歴によりジフェニルメタントリイ
ソシアネート類のタール化が起こり、収量が減少してし
まう。
体以上）ポリイソシアネート類の除去が考えられるが、
通常の蒸留法では熱履歴によりジフェニルメタントリイ
ソシアネート類のタール化が起こり、収量が減少してし
まう。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記製造法の
欠点を解決し、工業的に有用なジフェニルメタントリイ
ソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェ
ニレンポリイソシアネートの製造法を提供することであ
る。
欠点を解決し、工業的に有用なジフェニルメタントリイ
ソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェ
ニレンポリイソシアネートの製造法を提供することであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のジフ
ェニルメタントリイソシアネート類を含有するメチレン
架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物から効率
よく、ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成
分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネー
トを製造する方法を鋭意検討した結果、ジフェニルメタ
ントリイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフ
ェニレンポリイソシアネート混合物から特定の条件下で
抽出を行い、引き続き薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を行
うことによって、多核体（３核体以上）のポリイソシア
ネート類を除去でき、ジフェニルメタントリイソシアネ
ート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネートが得られることを見い出し、本発明を
完成した。
ェニルメタントリイソシアネート類を含有するメチレン
架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物から効率
よく、ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成
分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネー
トを製造する方法を鋭意検討した結果、ジフェニルメタ
ントリイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフ
ェニレンポリイソシアネート混合物から特定の条件下で
抽出を行い、引き続き薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を行
うことによって、多核体（３核体以上）のポリイソシア
ネート類を除去でき、ジフェニルメタントリイソシアネ
ート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネートが得られることを見い出し、本発明を
完成した。
【０００９】即ち、本発明はジフェニルメタントリイソ
シアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物から、 １）炭素数が５以上の脂肪族および／または脂環式炭化
水素を用い、 ２）温度４０℃以上８０℃未満で抽出し、 ３）引き続き、薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を行うこと
を特徴とするジフェニルメタントリイソシアネート類を
主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネートの製造法である。
シアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物から、 １）炭素数が５以上の脂肪族および／または脂環式炭化
水素を用い、 ２）温度４０℃以上８０℃未満で抽出し、 ３）引き続き、薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を行うこと
を特徴とするジフェニルメタントリイソシアネート類を
主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネートの製造法である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に使用できるジフェニルメタントリイソシアネー
ト類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネートは、酸触媒の存在下、アニリンとホルムアルデ
ヒドを縮合し、そこへ引き続き芳香族ジアミンを添加し
得られたポリアミン混合物のホスゲン化によって得られ
る混合物である。
本発明に使用できるジフェニルメタントリイソシアネー
ト類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネートは、酸触媒の存在下、アニリンとホルムアルデ
ヒドを縮合し、そこへ引き続き芳香族ジアミンを添加し
得られたポリアミン混合物のホスゲン化によって得られ
る混合物である。
【００１１】ここで得られたジフェニルメタントリイソ
シアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物中のジフェニルメタンジイソシ
アネートの含有率は０〜５０％であるが、含有量が多い
と得られたメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート中のジフェニルメタントリイソシアネート類の含有
率が低下するので、好ましくは２０％以下が有利であ
る。
シアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニレンポ
リイソシアネート混合物中のジフェニルメタンジイソシ
アネートの含有率は０〜５０％であるが、含有量が多い
と得られたメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネ
ート中のジフェニルメタントリイソシアネート類の含有
率が低下するので、好ましくは２０％以下が有利であ
る。
【００１２】本発明に使用できる溶媒は、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン等の炭素数５以上の脂肪族
炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シ
クロオクタン等の炭素数５以上の脂環式炭化水素あるい
は、これらの溶媒を任意の割合で混合した溶媒である。
好ましくは、ジフェニルメタントリイソシアネート類の
収量が多い脂環式炭化水素である。
キサン、ヘプタン、オクタン等の炭素数５以上の脂肪族
炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シ
クロオクタン等の炭素数５以上の脂環式炭化水素あるい
は、これらの溶媒を任意の割合で混合した溶媒である。
好ましくは、ジフェニルメタントリイソシアネート類の
収量が多い脂環式炭化水素である。
【００１３】抽出に必要な溶媒量はジフェニルメタント
リイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネート混合物に対し１〜５０重量倍で
あり、容積効率を考慮すると好ましくは１〜５重量倍で
ある。
リイソシアネート類を含有するメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネート混合物に対し１〜５０重量倍で
あり、容積効率を考慮すると好ましくは１〜５重量倍で
ある。
【００１４】抽出温度が４０℃未満ではジフェニルメタ
ントリイソシアネート類の収量が減少し、８０℃以上で
は抽出相の多核体（３核体以上）ポリイソシアネート類
の含有量が増加し、脱溶媒後、薄膜型蒸発装置を用いた
蒸発を行った際、粘度が高く薄膜型蒸発装置への供給が
困難であり作業性が悪く、かつ低沸分への多核体（３核
体以上）ポリイソシアネート類の含有量が増加し好まし
くない。したがって、好ましい抽出温度は４０℃以上８
０℃未満、さらに好ましくは５０℃以上７０℃以下であ
る。
ントリイソシアネート類の収量が減少し、８０℃以上で
は抽出相の多核体（３核体以上）ポリイソシアネート類
の含有量が増加し、脱溶媒後、薄膜型蒸発装置を用いた
蒸発を行った際、粘度が高く薄膜型蒸発装置への供給が
困難であり作業性が悪く、かつ低沸分への多核体（３核
体以上）ポリイソシアネート類の含有量が増加し好まし
くない。したがって、好ましい抽出温度は４０℃以上８
０℃未満、さらに好ましくは５０℃以上７０℃以下であ
る。
【００１５】抽出法としては槽型、向流型等、一般に知
られている抽出法を採用することができる。
られている抽出法を採用することができる。
【００１６】また、本発明方法において、抽出は常圧下
ではもちろんのこと、加圧下、減圧下でも行うことがで
きる。
ではもちろんのこと、加圧下、減圧下でも行うことがで
きる。
【００１７】さらに本発明方法は抽出後、薄膜型蒸発装
置を用いた蒸発により多核体（３核体以上）ポリイソシ
アネート類を除去する場合、通常の方法が採用できる。
例えば、加熱温度１９０℃、真空度０．３ｍｍＨｇ、供
給速度７．０ｇ／ｍｉｎの条件下で蒸発を行い、多核体
（３核体以上）ポリイソシアネート類を除去することが
できる。また、薄膜型蒸発装置を用いた蒸発の代わりに
通常の蒸留法により多核体（３核体以上）ポリイソシア
ネート類を除去しようとした場合、熱履歴によりジフェ
ニルメタントリイソシアネート類のタール化が起こり、
収量が減少してしまう。
置を用いた蒸発により多核体（３核体以上）ポリイソシ
アネート類を除去する場合、通常の方法が採用できる。
例えば、加熱温度１９０℃、真空度０．３ｍｍＨｇ、供
給速度７．０ｇ／ｍｉｎの条件下で蒸発を行い、多核体
（３核体以上）ポリイソシアネート類を除去することが
できる。また、薄膜型蒸発装置を用いた蒸発の代わりに
通常の蒸留法により多核体（３核体以上）ポリイソシア
ネート類を除去しようとした場合、熱履歴によりジフェ
ニルメタントリイソシアネート類のタール化が起こり、
収量が減少してしまう。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。 実施例１ ３００重量部のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネート混合物（ジフェニルメタンジイソシアネート
０．５％、２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシ
アネート ４２．０％、多核体（３核体以上）ポリイソ
シアネート類５７．５％）に９００重量部のシクロヘキ
サンを加え、７０℃で６０分間撹拌し、３０分間静置し
た後、下相を分液除去した。上相から溶媒を留去すると
１８３重量部のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネート混合物（ジフェニルメタンジイソシアネート
０．７％、２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシ
アネート６２．３％、、多核体（３核体以上）ポリイソ
シアネート類 ３７．０％）が得られた。得られたメチ
レン架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物を加
熱温度１９０℃、真空度０．３ｍｍＨｇの薄膜型蒸発装
置（神鋼フアウドラー株式会社製ガラス薄膜蒸発装置、
蒸発面積０．０３４ｍ２）内に供給速度７．０ｇ／ｍｉ
ｎで供給し、低沸分として２，４，４’−ジフェニルメ
タントリイソシアネートを主要成分とするメチレン架橋
ポリフェニレンポリイソシアネートが得られた。最終的
な分析値と収量を表１に示す。
明する。 実施例１ ３００重量部のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネート混合物（ジフェニルメタンジイソシアネート
０．５％、２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシ
アネート ４２．０％、多核体（３核体以上）ポリイソ
シアネート類５７．５％）に９００重量部のシクロヘキ
サンを加え、７０℃で６０分間撹拌し、３０分間静置し
た後、下相を分液除去した。上相から溶媒を留去すると
１８３重量部のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネート混合物（ジフェニルメタンジイソシアネート
０．７％、２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシ
アネート６２．３％、、多核体（３核体以上）ポリイソ
シアネート類 ３７．０％）が得られた。得られたメチ
レン架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物を加
熱温度１９０℃、真空度０．３ｍｍＨｇの薄膜型蒸発装
置（神鋼フアウドラー株式会社製ガラス薄膜蒸発装置、
蒸発面積０．０３４ｍ２）内に供給速度７．０ｇ／ｍｉ
ｎで供給し、低沸分として２，４，４’−ジフェニルメ
タントリイソシアネートを主要成分とするメチレン架橋
ポリフェニレンポリイソシアネートが得られた。最終的
な分析値と収量を表１に示す。
【００１９】実施例２ ４５０重量部のシクロヘキサンを用いた以外は実施例１
と同様に行った。最終的な分析値と収量を表１に示す。
と同様に行った。最終的な分析値と収量を表１に示す。
【００２０】実施例３ ４０℃で抽出する以外は実施例１と同様に行った。。最
終的な分析値と収量を表１に示す。
終的な分析値と収量を表１に示す。
【００２１】実施例４ ヘキサンを用いて４０℃で抽出する以外は実施例１と同
様に行った。最終的な分析値と収量を表１に示す。
様に行った。最終的な分析値と収量を表１に示す。
【００２２】実施例５ ４５０重量部のヘキサンを用いて４０℃で抽出する以外
は実施例１と同様に行った。最終的な分析値と収量を表
１に示す。
は実施例１と同様に行った。最終的な分析値と収量を表
１に示す。
【００２３】比較例１ ８０℃で抽出する以外は実施例１と同様に行った。最終
的な分析値と収量を表１に示す。
的な分析値と収量を表１に示す。
【００２４】比較例２ ３０℃で抽出する以外は実施例１と同様に行った。最終
的な分析値と収量を表１に示す。
的な分析値と収量を表１に示す。
【００２５】比較例３ ３００重量部のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネート混合物（ジフェニルメタンジイソシアネート
０．５％、２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシ
アネート ４２．０％、多核体（３核体以上）ポリイソ
シアネート類５７．５％）に９００重量部のシクロヘキ
サンを加え、７０℃で６０分間撹拌し、３０分間静置し
た後、下相を分液除去した。上相から溶媒を留去すると
１８３重量部のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネート（ジフェニルメタンジイソシアネート ０．７
％、２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシアネー
ト６２．３％、多核体（３核体以上）ポリイソシアネー
ト類 ３７．０％）混合物が得られた。得られたメチレ
ン架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物を加熱
温度１９０℃、真空度０．３ｍｍＨｇの条件下、蒸留に
より留出液として２，４，４’−ジフェニルメタントリ
イソシアネートを主要成分とするメチレン架橋ポリフェ
ニレンポリイソシアネートが得られた。最終的な分析値
と収量を表１に示す。
アネート混合物（ジフェニルメタンジイソシアネート
０．５％、２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシ
アネート ４２．０％、多核体（３核体以上）ポリイソ
シアネート類５７．５％）に９００重量部のシクロヘキ
サンを加え、７０℃で６０分間撹拌し、３０分間静置し
た後、下相を分液除去した。上相から溶媒を留去すると
１８３重量部のメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネート（ジフェニルメタンジイソシアネート ０．７
％、２，４，４’−ジフェニルメタントリイソシアネー
ト６２．３％、多核体（３核体以上）ポリイソシアネー
ト類 ３７．０％）混合物が得られた。得られたメチレ
ン架橋ポリフェニレンポリイソシアネート混合物を加熱
温度１９０℃、真空度０．３ｍｍＨｇの条件下、蒸留に
より留出液として２，４，４’−ジフェニルメタントリ
イソシアネートを主要成分とするメチレン架橋ポリフェ
ニレンポリイソシアネートが得られた。最終的な分析値
と収量を表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、特定の条件下での抽出
操作と薄膜型蒸発装置を用いた蒸発操作を組み合わせる
ことにより、工業的に有用なジフェニルメタントリイソ
シアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネートを効率的に製造することができ
る。
操作と薄膜型蒸発装置を用いた蒸発操作を組み合わせる
ことにより、工業的に有用なジフェニルメタントリイソ
シアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニ
レンポリイソシアネートを効率的に製造することができ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】ジフェニルメタントリイソシアネート類を
含有するメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネー
ト混合物から、 １）炭素数が５以上の脂肪族および／または脂環式炭化
水素を用い、 ２）温度４０℃以上８０℃未満で抽出し、 ３）引き続き、薄膜型蒸発装置を用いた蒸発を行うこと
を特徴とするジフェニルメタントリイソシアネート類を
主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシ
アネートの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31919196A JPH10158231A (ja) | 1996-11-29 | 1996-11-29 | ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31919196A JPH10158231A (ja) | 1996-11-29 | 1996-11-29 | ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158231A true JPH10158231A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=18107433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31919196A Pending JPH10158231A (ja) | 1996-11-29 | 1996-11-29 | ジフェニルメタントリイソシアネート類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10158231A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007115971A1 (de) * | 2006-04-12 | 2007-10-18 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyurethanen |
| KR101215428B1 (ko) | 2004-07-21 | 2012-12-26 | 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 | 메틸렌 가교 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트의 제조방법 |
-
1996
- 1996-11-29 JP JP31919196A patent/JPH10158231A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101215428B1 (ko) | 2004-07-21 | 2012-12-26 | 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 | 메틸렌 가교 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트의 제조방법 |
| WO2007115971A1 (de) * | 2006-04-12 | 2007-10-18 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyurethanen |
| RU2444536C9 (ru) * | 2006-04-12 | 2013-07-10 | Басф Се | Способ получения полиуретанов |
| US8592497B2 (en) | 2006-04-12 | 2013-11-26 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing polyurethanes |
| KR101502441B1 (ko) * | 2006-04-12 | 2015-03-17 | 바스프 에스이 | 폴리우레탄의 제조 방법 |
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