JPH10158701A - 水素吸蔵合金粉末の製造方法及び電極 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 保存性及び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金
粉末の製造方法、及び、初期活性に優れた、ニッケル水
素吸蔵合金二次電池用の負電極を提供。 【解決手段】 粉砕した水素吸蔵合金を鉱酸で処理した
のち、一分子中に共役π結合を５個以上有する共役不飽
和化合物を含む溶液で処理する工程を含むことを特徴と
する水素吸蔵合金粉末の製造方法、及び、この方法によ
って製造された水素吸蔵合金粉末を用いた電極。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は保存性に優れた水素
吸蔵合金粉末に関し、特に、ニッケル水素二次電池の負
電極に用いたときに初期活性が良好な電極となる水素吸
蔵合金粉末を製造する方法、及び、得られた水素吸蔵合
金粉末を用いた電極に関する。

【０００２】

【従来技術】水素を吸蔵・放出する水素吸蔵合金が発見
されて以来、それは、水素貯蔵手段にとどまらず電池等
にも応用されているが、特にアルカリ二次電池は既に実
用化されており、用いる水素吸蔵合金も、次々に高容量
化及び長寿命化が図られてきた。即ち、当初に検討され
たＣａＣｕ₅ 型結晶構造を有するＬａＮｉ₅ 合金は、Ｌ
ａの一部を、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄその他の希土類元素に置
換し、Ｎｉの一部をＡｌ、Ｃｏ、Ｍｎ等の金属元素で置
換することによって高容量化及び長寿命化が図られてき
た。

【０００３】ところが、このような水素吸蔵合金を電池
用負電極として用いた場合には、電池の高容量化や長寿
命化は図れるものの、初期活性が低下する。初期活性
は、一般に、最大容量に達するまでの充放電サイクルの
数で表され、サイクル数が少ない程初期活性が高いとさ
れる。通常、初期活性は、１サイクル目の容量と、最大
容量に達する迄の充放電サイクル数によって、評価され
る。

【０００４】そして、初期活性の低い電池を密閉化した
場合には、正極と負極のバランスが崩れ、容量や寿命を
低下させるという欠点があった。そこで、上記の欠点を
解決するために、従来から水素吸蔵合金を酸やアルカリ
で処理することが行われてきた。しかしながら、これら
の処理においては、処理中の表面酸化が起こり易い上乾
燥及び保存中の酸化も起こり易いので、取り扱いや安全
性が十分でないという欠点があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者等
は、上記の欠点を解決するために、負電極用水素吸蔵合
金粉末及びその製造方法について鋭意検討した結果、粉
砕した水素吸蔵合金を鉱酸で処理した後、一分子中に共
役π結合を５個以上有する共役不飽和化合物（以下、高
度な共役不飽和化合物とする）を含む溶液で処理した場
合には、保存性及び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉
末を簡便に作製することができると共に、それをニッケ
ル水素吸蔵合金二次電池の負電極に使用した場合には、
電池の容量や寿命を低下させることなく初期活性を向上
させることができるということを見いだし、本発明に到
達した。

【０００６】従って、本発明の第１の目的は、保存性及
び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉末の製造方法を提
供することにある。本発明の第２の目的は、初期活性に
優れた、ニッケル水素吸蔵合金二次電池用の負電極を提
供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、粉砕した水素吸蔵合金を鉱酸で処理したのち、一分
子中に共役π結合を５個以上有する共役不飽和化合物を
含む溶液を用いて処理する工程を含むことを特徴とする
水素吸蔵合金粉末の製造方法によって達成された。

【０００８】本発明で使用する水素吸蔵合金は特に限定
されるものではなく、負電極に用いられる公知の水素吸
蔵合金、例えばＡＢ_n （ｎ＝１〜２）で表されるＴｉ系
水素吸蔵合金やＡＢ₂ で表されるＺｒ系水素吸蔵合金、
或いはＡＢ₅ で表される希土類系水素吸蔵合金等の中か
ら適宜選択して用いることができるが、特に電池とした
場合のサイクル寿命を良好とする観点から、ＭｍＮｉ₅
系の水素吸蔵合金を用いることが好ましい。

【０００９】上記金属中のＭｍは、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ及
びＮｄ等の希土類元素の混合物からなるミッシュメタル
と呼ばれるものである。ＭｍＮｉ₅ 系の水素吸蔵合金
は、サイクル寿命を良好とする観点から、Ｎｉの一部が
Ｍｎで置換されると共に、Ａｌによって置換されたもの
であることが好ましく、更に、Ｃｏで置換されたもので
あることが好ましい。

【００１０】本発明においては、特に、一般式が（Ｌ
ａ) _X Ｒ_1-X （Ｎｉ_a Ｍ_b ) で表される水素吸蔵合金を
使用することが好ましい。但し、式中の、ＲはＣｅ、Ｐ
ｒ及びＮｄから選ばれる少なくとも１種、ＭはＭｎ、Ａ
ｌ、Ｃｏ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｃｕ及びＺｒから選ばれる少な
くとも１種であり、ｘは０．２〜１、ａ＋ｂは４．０〜
６．０であり、且つ、０＜ｂ≦２．０である。

【００１１】本発明においては、電池とした場合の初期
活性を良好とし、保存性及び取り扱い性に優れた水素吸
蔵合金粉末を製造するという観点から、鉱酸で処理し、
必要に応じて水洗した後、高度な共役不飽和化合物を含
む溶液で処理する。鉱酸処理後、水洗時にアルカリで中
和することは有効な手段であり、特性上良くなることも
ある。本発明で用いる鉱酸は特に限定されるものではな
く、公知の鉱酸の中から適宜選択して使用することがで
きるが、塩酸、硫酸及び硝酸の中から選択される少なく
とも１種を用いることが好ましく、これらを併用しても
よい。

【００１２】処理温度は、鉱酸で処理する場合も、高度
な共役不飽和化合物を含む溶液で処理する場合も、共
に、常温〜１３０℃とすることが好ましい。必要なら
ば、密閉容器内で１０ｋｇｆ／ｃｍ² 以下の加圧条件下
で処理を行っても良い。高温で、または冷却して処理を
行うことは、工業的に生産するための設備コストがかか
りすぎるので経済的でない。特に、冷却して処理を行う
と処理時間が長くかかり過ぎるので実用的でない。

【００１３】鉱酸による処理時間は０．１〜１０時間で
あり、高度な共役不飽和化合物を用いる処理は１０分以
上とすることが好ましい。温度が高い場合は短く、低い
場合には時間を長くとるように適宜調節すればよい。ま
た、処理浴の濃度は、鉱酸については０．０５〜１．０
規定、高度な共役不飽和化合物については、処理する水
素吸蔵合金に対し、約０．０１〜１０重量％とすること
が好ましく、特に約０．１〜１重量％とすることが好ま
しい。鉱酸の濃度が高すぎると合金内部まで処理が進行
するので水素吸蔵量が減少し、低すぎると十分な初期活
性を与えるという効果が得られない。

【００１４】本発明で使用する高度な共役不飽和化合物
とは、一分子中に共役π結合を５個以上含む芳香族化合
物又は複素環式化合物である。ここで、「共役π結合」
とは、共役関係にある２以上の二重結合及び／又は三重
結合の中のそれぞれのπ結合を意味する。本発明におけ
るこれらの高度な共役不飽和化合物の分子量は１００以
上であるが、特に２００以上５０，０００以下であるこ
とが好ましい。共役π結合が５個以下であったり分子量
が１００以下であると、初期活性を十分なものにすると
いう効果が得られない。

【００１５】本発明に用いられる共役π結合を５個以上
有する芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン誘導
体、ナフタリン誘導体、多核芳香族化合物、キノン類、
非ベンゼン系芳香族化合物等が挙げられ、また、共役π
結合を５個以上有する複素環式化合物としては、例え
ば、含酸素複素環式化合物、含窒素複素環式化合物、含
イオウ複素環式化合物、その他窒素原子を共有する二環
式化合物、アルカロイド等が挙げられる。これらの中で
も、特に芳香族化合物としては多核芳香族化合物、複素
環式化合物としては含酸素複素環式化合物や含窒素複素
環式化合物が好ましく用いられる。

【００１６】まず、ベンゼン誘導体としては、フェノー
ル類およびそれらの誘導体、例えば、２，６−ジ−tert
−ブチルフェニルフェノール、カテコールフタレイン、
２，２−ジフェニロールプロパン、３，７−ジオキシ−
１０−メチルキサンテン、フェノールフタレイン、７−
オキシ−２，４−ジメチルベンゾピロオキソニウムクロ
ライド、オキシアントラキノン、プルプロガリン、ガレ
イン、ジフェニルエーテル、α−メトキシフェナジン、
クロログルシド、２，３−ジオキシアントラキノン、
５，７−ジオキシ−４−メチルクマリン、ジオキシアク
リドン、サリチル酸、α−ヒドリンドン、β−フェニル
ブチロフェニル、Ｎ−２，４−ジニトロフェニル−Ｎ−
フェニルヒドロキシルアミン、アセトフェノン、1-（４
−ニトロフェニル）−３，５−ジメチルビラゾール、
９，１０−ジフェニルフェナントレン；

【００１７】芳香族アミン類およびそれらの誘導体、例
えば、Ｎ−フェニル−ｐ−ベンゾキノンジイミン、キノ
リン、サフラニンＢ、ローザニリン、インジユリンスピ
リットソリュブル、アニリンブラック、パラローザニリ
ン、メチルバイオレット、メチルオレンジ、メチルレッ
ド、インジゴ、カルバゾール、メチレンブルー、ｏ−フ
ェナントロリン、ｐ−フェナントロリン、３，６−ジア
ミノアクリジン、インダンスレンスカーレット２Ｇ、４
−アミノジフェニルアミン、アクリジンイエロー、３−
アミノフェノチアジン、Ｎ' −ジフェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、ローダミン、７−アミノ−４−メチルク
マリン、２−アミノフェナジン、フェノチアジン、ジフ
ェニアルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、Ｎ−フ
ェニルトリルアミン、ジトリルアミン、２−オキシ−４
−メチルキノリン、ハイザイエローＧ、Ｎ，Ｎ' −ジフ
ェニルホルムアミジン、フェナントロフェナジン、ビス
マルクブラウンＧ、２，３−ジアミノフェナジン、２−
アミノジフェニルアミン、クリソジンＲ、２，３，７，
８−テトラアミノフェナジン、アミノフェノキサゾン、
オキシフェノキサゾン、トリフェンジオキサジン、２，
４−ジニトロフェノキサジン、２' ，８' −ジニトロ−
４−オキシ−３−アミノフェニルアミン；

【００１８】ニトロおよびニトロソ誘導体、例えば、ｐ
−ニトロソジフェニルヒドロキシルアミン、フェナジ
ン、フェナジンオキシド、１−フェニルアゾ−２−ナフ
トール、トリフェンジオキサジン、４−ニトロキサント
ン、４' −ニトロソ−２−ニトロジフェニルアミン；

【００１９】フェニルヒドロキシルアミン誘導体、例え
ば、４，４' −ジニトロジフェニルアミン、シュウ酸ビ
ス（β−フェニルヒドラジン）、マロン酸ビス（β−フ
ェニルヒドラジン）、コハク酸ビス（β−フェニルヒド
ラジン）、フタル酸ビス（β−フェニルヒドラジン）；
芳香族ハロゲン化物、例えば、ビフェニルクロライド；

【００２０】芳香族アルデヒド、例えば、２−フェニル
−１−ベンジルベンズイミダゾール、ロイコマラカイト
グリーン、マラカイトグリーン、テトラクロルヒドロキ
ノンモノベゾアート、ベンゾフラビン、２−フェニルベ
ンズチアゾール、４−ベンズヒドリルベンズアルデヒ
ド、ビスフェニルヒドラゾン、ビス（４−ニトロフェニ
ルヒドラゾン）；

【００２１】芳香族ケトン、例えば、トリフェニルイソ
オキサゾール、ベンゾフェノンカリウム、４−メチルベ
ンゾフェノン、ｐ−トルイル酸アニリド、安息香酸トル
イジド、ジュリールフェニルケトン、２，４，２' ，
４' −テトラメチルベンゾフェノン、カルコンフェニル
ヒドラゾン、１，３，５−トリフェニルピラゾリン、ジ
ニトロベンジル；安息香酸類、フタル酸類およびそれら
の誘導体、例えば、キニザリン、ニトロジフェニルエー
テル；

【００２２】アルデヒド基以外にさらに１種の置換基を
有するベンゼン誘導体、例えば、ジサルチルアルデヒ
ド、クマリン、２−ベンゾイルクマロン、１−オキシ−
２，４−ジメチルフルオロン、３−フェニルクマロン、
クマリン−３−カルボン酸エチルエステル、３−アセチ
ルクマリン、ヒドロバニロイン、４−オキシ−３−メト
キシ−ω−ニトロスチレン、α−（ニトロフェニル）−
β−ベンゾイルエチレンオキシド、ジニトロフェニルイ
ンダゾール、５−クロル−３−（４−オキシフェニル）
アントラニル、３−ニトロアクリドン、6 −ニトロ−３
−フェニルアントラニル、２，８−ジメチル−１，９−
アントラゾリン、カルボスチリル、１，３−ジオキシア
クリジン、オキシキナクジン、フロルキニール、２−メ
チルキナゾリン、３−アセチル−２−メチルキノリン、
２−オキシ−３−フェニルキノリン、３−ニトロキノリ
ン、キノリン−２，３−ジカルボン酸エステル；

【００２３】アシル基以外にさらに１種の置換基を有す
るベンゼン誘導体、例えば、７−オキシフラバノン、７
−オキシフラボン、７，８−ジオキシフラボン、７−ア
セトキシ−４−メチル−３−フェニルクマリン、７，８
−ジアセトキシ−４−メチル−３−フェニルクマリン、
ｏ−オキシベンゾフェノン、キサントン、２−フェニル
ベンゾオキサゾール、ｍ−オキシベンゾフェノン、ｐ−
オキシベンゾフェノン、２−ベンゾイルキサントン、
２，４−ジオキシベンゾフェノン、２，５−ジオキシベ
ンゾフェノン、２，２’−ジオキシベンゾフェノン、キ
サンテン、アウリン、トリオキシベンゾフェノン、６，
７−ジメトキシ−３−フェニルクマロン、ｏ−ニトロベ
ンゾフェノン、ｍ−ニトロベンゾフェノン、４，４' −
ジベンゾイルアゾキシベンゼン、２−（２アミノフェニ
ル）−４−メチルキノン、２−オキシ−４−メチルキノ
ン、アクリドン、２，４，−ジメチルキナゾリン、３−
シアン−２−オキシ−４−メチルキノリン、フルオレ
ン、アンヒドロ（２−アミノベンゾフェノン）ダイマ
ー、２−オキシ−３−フェニルインダゾール、３−フェ
ニルインダゾール、２−フェニルベンズイミダゾール、
２−メチル−８−ベンゾイルキノリン、２−メチル−４
−フェニルキノリン、４−フェニル−２−キナゾロン、
アミノベンゾフェノン、クロルベンゾフェノン、４−フ
ェニルベンゾ−１，２，３−トリアジン−３−オキシ
ド、ジアミノベンゾフェノン、７−メチル−３−フェニ
ル−４，５−ベンゾ−１，２，６−オキシジアジン、
４，４’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、４，
４' −ビスジメチルアミノベンゾフェノンイミド、２，
４−ジニトロ−９−フェニルアクリジン、４，４’−ジ
ベンゾイルジフェニル；

【００２４】３種類以上ことなった置換基を有するベン
ゼン、トルエン誘導体、例えば、テトラメトキシインジ
ゴ、５，６，５' ，６’−ビスメチレンジオキシインジ
ゴ、７−アセトキシ−８−メトキシ−３−（２−ニトロ
フェニル）カルボスチリル、２，２' −ジニトロジフェ
ニルジスルフイド−４−４' −ジアルデヒド、６−クロ
ル−３−ベンゾイルフラボン、１，３，８−トリニトロ
フェノキサジン；アラルキル化合物、例えば、９−ベン
ジルアクリジン；

【００２５】ジアゾ化合物およびアゾ化合物、例えば、
アゾベンゼン、アゾトルエン、２，２−ジメトキシアゾ
ベンゼン、４，４' −ジクロルアゾベンゼン、１，１'
−アゾナフタリン、２，２' −ジオキシアゾベンゼン、
２，２' −ジオキシ−５，５'−ジメチルアゾゼンベ
ン、ｐ−プロムアゾベンゼン、ｐ−ニトロアゾベンゼ
ン、フェノアゾキシド；

【００２６】芳香族不飽和化合物、例えば、２，３，
４，５−テトラフェニルシクロペンタン−２−エン−１
−オン、１，２，３−トリフェニルアズレン、２，２'
−ジメチルジフェニルアセチレン、４，４' −ジエチル
ジフェニルアセチレン、３，４，３' ，４' −テトラメ
チルジフェニルアセチレン、２，２' −ジクロルジフェ
ニルアセチレン、２，２' −ジブロムジフェニルアセチ
レン、２−ニトロジフェニルアセチレン、２，２' −ジ
ニトロジフェニルアセチレン、２，２' −ジアミノジフ
ェニルアセチレン、２，２' −ジメトキシジフェニルア
セチレン、スチルベン、α−メチルスチルベン、α−エ
チルスチルベン、α，β−ジメチルスチルベン、α，β
−ジエチルスチルベン、α，β−ジクロルスチルベン、
α，β−ジブロムスチルベン、２−クロルスチルベン、
４，４' −ジヨードスチルベン、α−ニトロスチルベ
ン、α，β−ジニトロスチルベン、２，４，６−トリニ
トロスチルベン、２−アミノスチルベン、２，２' −ジ
アミノスチルベン、４，４' −ジ（ジメチルアミノ）ス
チルベン、２，２' −ジシアンスチルベン、２−オキシ
スチルベン、２−メトキシスチルベン、２，２' −ジオ
キシスチルベン、２，２'−ジメトキシスチルベン、
４，４' −ジアルコキシスチルベン、３，５，２' ，
４' −テトラオキシスチルベン；ならびに、ポリフェニ
ルおよびその誘導体、例えば、ビフェニル、テルフェニ
ル、クアテルフェニル、キンクフェニル、セクシフェニ
ル、セブチフェニル、オクチフェニル、ノビフェニル、
デシフェニル等が挙げられる。

【００２７】次に、ナフタリン誘導体としては、アルキ
ル、アルケニル及びフェニルナフタリン類、例えば、１
−メチルナフタリン、２−メチルナフタリン、１−エチ
ルナフタリン、２−エチルナフタリン、1,2-ジメチルナ
フタリン、１，４−ジメチルナフタリン、１，５−ジメ
チルナフタリン、１，６−ジメチルナフタリン、１，７
−ジメチルナフタリン、２，３−ジメチルナフタリン、
２，６−ジメチルナフタリン、２，７−ジメチルナフタ
リン、１−プロピルナフタリン、１−イソプロピルナフ
タリン、２−イソプロピルナフタリン、トリメチルナフ
タリン、ジイソプロピルナフタリン、１−ビニルナフタ
リン、２−ビニルナフタリン、１−プロペニルナフタリ
ン、１−アリルナフタリン、１−イソプロペニルナフタ
リン、２−イソプロペニルナフタリン、１−フェニルナ
フタリン、２−フェニルナフタリン、１，４−ジフェニ
ルナフタリン、１，２，４−トリフェニルナフタリン；

【００２８】ジナフチル類、例えば、１，１' −ジナフ
チル、１，２' −ジナフチル、２，２’−ジナフチル；
ナフチルアリールメタン類、例えば、１−ベンジルナフ
タリン、２−ベンジルナフタリン、１−（α−クロルベ
ンジル）ナフタリン、１−（α，α−ジクロルベンジ
ル）ナフタリン、ジフェニル−α−ナフチルメタン、ジ
フェニル−β−ナフチルメタン、１，８−ジベンジルナ
フタリン、ジ−α−ナフチルメタン、α−ナフチル−β
−ナフチルメタン、ジ−β−ナフチルメタン；

【００２９】ナフチルアリールエタン類、例えば、１−
フェネチルナフタリン、１，２−ジ−α−ナフチルエタ
ン、１，２−ジ−β−ナフチルエタン、１，１−α−ジ
ナフチルエタン；ヒドロナフタリン類、例えば、１，
２，−ジヒドロナフタリン、１，４−ジヒドロナフタリ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン；

【００３０】ニトロナフタリンとその誘導体、例えば、
ジナフトピリダジン、７，８−ベンゾキノン、５，６−
ベンゾキノン、ナフタザリン、ジペリミジン、ニトロメ
チルナフタリン、ニトロアルキルナフタリン、ニトロフ
ェニルナフタリン、ハロニトロナフタリン、ハロジニト
ロナフタリン、ニトロソナフタリン、ジニトロテトラリ
ン、ジベンゾフェナジン、メチルベンゾインドール、９
−クロル−１−アザアントラセン、キノリノキノリン、
１，２，３−トリアザフェナレン、ペリミドン、ペリミ
ジン、ジベンゾアクリジン、ベンゾフェナジン−１２−
オキシド、ジアミノナフタリン、トリアミノナフタリ
ン、テトラアミノナフタリン、Ｎ−エチル−α−ナフチ
ルアミン、Ｎ−メチルナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルナフチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルナフチルア
ミン、トリメチルナフチルアンモニウム塩、Ｎ−フェニ
ルナフチルアミン、Ｎ−ベンジルナフチルアミン、Ｎ−
ナフチルエチレンジアミン、Ｎ−ナフチルグリシン、Ｎ
−β−シアノメチルナフチルアミン、Ｎ−セセチルナフ
チルアミン、Ｎ−ホルミルナフチルアミン、Ｎ−ベンゾ
イルナフチルアミン、Ｎ−フタロイルナフチルアミン、
アミノメチルナフタリン、ニトロナフチルアミン、ジニ
トロナフチルアミン、ハロニトロナフチルアミン、アミ
ノテトラリン、ジアミノテトラリン；

【００３１】ハロゲン化ナフタリン類、例えば、１−フ
ルオルナフタリン、１−クロルナフタリン、１−クロル
−３，４−ジヒドロナフタリン、１−ヨードナフタリ
ン、１−ブロムナフタリン、１−クロル−４−クロルメ
チルナフタリン、１−ブロム−２−ブロムメチルナフタ
リン、１，４−ジフルオルナフタリン、１，２−ジクロ
ルナフタリン、１，６−ジクロルナフタリン、１，７−
ジクロルナフタリン、１，５−ジクロルナフタリン、
１，８−ジクロルナフタリン、２，３−ジクロルナフタ
リン、１，４−ジブロムナフタリン、１，４−ジヨード
ナフタリン、ペリレン、１，２，３−トリクロルナフタ
リン、１，２，４−トリブロムナフタリン、１，２，
３，４−テトラクロルナフタリン、１，４，５−トリブ
ロム−３，８−ジメチルナフタリン、１，３，６，７−
テトラクロルナフタリン、１，３，５，８−テトラブロ
ムナテフタリン、１，２，３，４，５−ペンタクロルナ
フタリン；

【００３２】ナフチルヒドロキシルアミン、ナフチルピ
ラジンおよびナフチル尿素類、例えば、α−ナフチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ' −フェニル−Ｎ−α−ナフチル
−Ｎ−オキシ尿素、β−ナフチルチオヒドロキシルアミ
ン、Ｎ−ニトロソ−α−ナフチルヒドロキシルアミン、
ネオクフェロン、２−オキシ−１，１' −アゾナフタリ
ン、α−ナフチルヒドラジン、１，２−ジベンゾカルバ
ゾール、４，４−ジアミノ−１，１' −ビナフチル、
３，４−ベンズカルバゾール、２，２' −ジアミノ−
１，１' −ビナフチル、Ｎ' −アセチル−Ｎ−β−ナフ
チルヒドラジン、Ｎ'−ラウロイル−Ｎ−β−ナフチル
ヒドラジン、Ｎ' −フェニル−Ｎ−α−ナフチルヒドラ
ジン、Ｎ' −（２，４−ジニトロフェニル）−Ｎ−α−
ナフチルヒドラジン、２−α−ナフチル−５−ニトロベ
ンズトリアゾール、Ｎ，Ｎ' −ジ−α−ナフチルヒドラ
ジン、１，１' −ジアミノ−２，２' −ビナフチル、
Ｎ，Ｎ' −ジ−５−テトラリルヒドラジン、Ｎ' −
（２，４−ジニトロフェニル）−Ｎ−β−ナフチルヒド
ラジン、２−β−ナフチル−５−ニトロベンズトリアゾ
ール、Ｎ' −トリフェニルメチル−Ｎ−β−ナフチルヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ' −ジ−β−ナフチルヒドラジン、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２，４−ジニトロ−１−ナフチル）ヒ
ドラジン、２−アミノ−（ナフト−１' ，２' ：４，５
−チアゾール）、１，２：５，６−ジベンゾフェナジ
ン、２−アミノ−（ナフト−２' ，１' ：４，５−チア
ゾール）、2 ，３−ジヒドラジノナフタリン、２−フェ
ニル−１，３−ビスベンジリデンアミノ（ナフト−２'
，３' ：４，５−イミダゾリン）、Ｎ−アセチル−α
−ナフチルニトロソアミン、Ｎ−エチル−α−ナフチル
ニトロソアミン、Ｎ−フェニル−α−ナフチルニトロソ
アミン、α，α' −ジナフチルニトロソアミン、コハク
酸ビス（β−ナフチルニトロソアミド）、Ｎ−エチル−
β−ナフチルニトロソアミン、Ｎ−フェニル−β−ナフ
チルニトロソアミン、Ｎ−アセチル−２−メチル−１−
ナフチルニトロソアミン、４，５−ベンズインダゾー
ル、ナフチルニトロソアミン、４，５−ベンズインダゾ
ール、ナフチルニトロソアミン、１−ニトロ−２−ナフ
チルアミン、α−ナフチル尿素、Ｎ，Ｎ' −ジ−α−ナ
フチル尿素、４−クロル−１−ナフチルカルバモイルク
ロリド、２，４' −ジクロル〔ナフト−１' ，２' ：
４，５−チアアゾール〕、２−メルカプト〔ナフト−
１’，２’：４，５−チアゾール〕、２−クロル〔ナフ
ト−１’，２’：４，５−チアゾール〕、２−メルカプ
ト〔ナフト−２’，１’：４，５−チアゾール〕、２−
クロル〔ナフト−２' ，１’：４，５−チアゾール〕；

【００３３】ナフタリン系アラルキル化合物、例えば、
ジベンゾアントラセン、アセナフテン、α−クロルエチ
ルナフタレン、フェニルナフチルクロルメタン、ジフェ
ニルナフチルクロルメタン、ニトロメチルナフタリン、
アミノメチルナフタリン、（ナフチルメチル）アミン、
α−フェニル（ナフチルメチル）アミン、Ｎ−ベンジル
（ナフチルメチル）アミン、トリメチル（ナフチルメチ
ル）アンモニウム塩、トリ（ナフチルメチル）アミン、
ジ（ナフチルメチル）アミン、（β−ナフチルエチル）
アルコール、ジメチルナフチルカルビノール、フェニル
ナフチルカルビノール、ジフェニルナフチルカルビノー
ル、９−フェニルベンゾフルオレン、ナフチルプロピレ
ンオキシド、エチル（ナフチルメチル）エーテル、フェ
ニル（ナフチルメチル）エーテル、ナフチルアセトアル
デヒド、ナフチルアセトン、ω−ナフチルアセトフェノ
ン、アセナフテノン、ジヒドロフェナロン、フエナロ
ン、ベンゾインダノン、ナフチルアセトニトリル、９，
９' −ジクロルジベンゾフルオレン、α−ニトロ−β−
ナフチルエチレン、γ−ナフチルアリルアルコール、β
−ナフチルアクロレイン、メチル（β−ナフチルビニ
ル）ケトン、ナフチルフェナントレンジカルボン酸無水
物；

【００３４】ナフトール、ナフタリンスルホン酸類、例
えば、９−オキシナフタセンキノン、２' −ナフタリン
−２−インドールインジゴ、１−メトキシナフタリン、
１−エトキシナフタリン、１−フェノキシナフタリン、
α−ナフト−ルサリチル酸エステル、β−ナフトール、
α−ナフトール、α−ナフトール安息香酸エステル、α
−ナフトール酢酸エステル、フェニル−β−オキシナフ
チルベンザルイミノメタン、β−ナフト−ルフェニルメ
チルアミン、メチレン−ジ−β−ナフトール、ジナフト
ピラン、１' −ナフトール−２−インド−ルインジゴ、
２−メトキシナフタリン、２−エトキシナフタリン、Ｎ
−ｐ−オキシフェニル−−ナフチルアミン塩基、β−ナ
フトールサリチル酸エステル、２−メチル−１−ナフト
ール、１，２−ナフタメチレンキノン、１，２−ジオキ
シナフタレン、ナフタリンインドールインジゴ、α，β
−ナフトフェノキサジン、β、γ−ナフトフェノキサジ
ン、４−オキシ−１０−メチル−１' ，２' −ベンゾカ
ルバゾール、ジオキシナフトフルオラン、ジナフトキノ
ン、２，６−ナフトキノン、オキシベンゾアクリジン、
９−オキシ−３−ジメチルアミノナフトフェノキサジ
ン，１，２，４−トリオキシナフタリン、１，４，５，
６−テトラオキシナフタリン、チオ−α−ナフトール、
４−メルカプト−１−ナフトール、１，５−ナフタリン
ジチオール、メチル−α−ナフチルスルフイド、１，
１' −ナフチルスルフイド、１，１' −チオジ−２−ナ
フトール、１，１' −ナフチルジスルフイド、１，１'
−ジチオジ−１−ナフトール、チオ−β−ナフトール、
ナフトチオインジゴ、１−アミノ−２−ナフタリンチオ
ール、ナフトチアントレン、２−メルカプト−１，２−
ナフトチアゾール；

【００３５】ナフトアルデヒド類およびその誘導体、例
えば、α−ナフトアルデヒド、２−（２，４−ジニトロ
フェニル）−１−（α−ナフチル）エチレン、２−メチ
ル−１−ナフトアルデヒド、２，３−ジメチル−１−ナ
フトアルデヒド、４−ブロム−１−ナフトアルデヒド、
４−ニトロ−１−ナフトアルデヒド、２，４−ジニトロ
−１−ナフトアルデヒド、４−アミノ−１−ナフトアル
デヒド、２−オキシ−１−ナフトアルデヒド、１−ナフ
タリン−２' −インドールインジゴ、１，２−ビス（２
−オキシ−１−ナフチル）エチレン、１，２：７，８−
ジベンゾキサンチリウムクロリド、２−オキシ−１−ナ
フチルエチニルピリリウム塩、５，６−ベンゾクマリ
ン、ビス（２−メチル−３−インドリル）（２−オキシ
−１−ナフチル）メタン、４，５−ベンズインドキサゼ
ン、２−アセトキシ−１−ナフトニトリル、４−トメキ
シ−１−ナフトアルデヒド、１，４−ビス（４−メトキ
シ−１−ナフチル）−１，３−ブタジエン、２−ナフタ
リン−２' −インドールインジゴ、３−アセチル−６，
７−ベンゾクマリン、４−クロル−１−オキシ−２−ナ
フトアルデヒド、ナフタリンジアルデヒド、５−オキシ
−２−ナフタリン−インドール−インジゴ、５，６，
７，８−テトラヒドロ−２−ナフトアルデヒド、イミド
クロリド、ナフトアミド、ナフトアニリド、ナフトニト
リル、β−ナフトイミド酸エチルエステル、β−ナフタ
ミジン、α−ナフトアミドキシム、α−ナフトヒドラジ
ド、ナフトスチリル、オキシナフトニトリル、１，２：
７，８−ジベンゾキサントン、１，２−ベンゾキサント
ン、１，１' −ビナフチレン−２，８' ：８，２' −ジ
オキシド、２，３：６，７−ジベンゾキサントン、３−
オキシ−２−ナフトアニリド、１，３−ビス（３−オキ
シ−２−ナフトイルオキシ）ベンゼン、２，４−ジオキ
シフェニル−３−オキシ−２−ナフチルケトン、４−ア
リールアゾ−３−オキシ−２−ナフトアニリド、３，４
−ジヒドロナフタリン−１，２−ジカルボン酸無水物、
２−アミノナフタルイミド、ナフタロヒドラジド、α−
ピリドナフタロン、Ｎ−メチルナフタルイミド；ならび
に、

【００３６】アセトナフテン、ベンゾイルナフタリン
類、例えば、１，２：５，６−ジベンズアントラセン、
２' −メチル−２，１' −ジナフチルケトン、２−メチ
ル−１，１' −ジナフチルケトン、スチリル−２−ナフ
チルケトン、β−ナフトイルアセトン、β−ナフトイル
アセトフェノン、１−（β−ナフチル）−１−クロルエ
チレン、２−〔トリス（β−シアンエチル）アセチル〕
ナフタリン、１，３，５−トリ（β−ナフチル）ベンゼ
ン、ジメチル−２−ナフチルカルビノール、４，５：
４' ，５' −ジベンゾチオインジゴ、スチリル−１−ナ
フチルケトン、β−アセトナフトン、１−プロピオニル
ナフタリン、１−ブチルナフタリン、１−イソブチルナ
フタリン、１−ステアロイルナフタリン、１−ベンゾイ
ルナフタリン、１−ｏ−トルイルナフタリン、ｐ−ビフ
ェニル−１−ナフチルケトン、１，２，５，６−ジベン
ズアントラセン、１−アセチル−３，４−ジヒドロナフ
タリン、１−アセチル−７−ブロムナフタリン、１−ア
ミンノアセチルナフタリン、２−アミノべンゾイルナフ
タリン、１−アセチル−２−オキシナフタリン、１−ア
セチルー２−メトキシナフタリン、１−アセチル−４ー
エトキシナフタリン、２−シンナモイル−１−ナフトー
ル、７，８−べンゾクロモン、３−アセチルー２−メチ
ルー７，８−べンゾクロモン、３，４−ジメチルー７，
８一べンゾクマリン、４−メチル−３−フエニルー７，
８−べンゾクマリン、１−べンゾイルー２−オキシナフ
タリン、４−オキシべンズアントロン、４−べンゾイル
−１−ナフトール、３−オキシー１，２−べンゾフルオ
レノン、２−アセチル−４−クロル−１−オキシナフタ
リン、α−ナフチルグリオキサール、β−ナフチルグリ
オキサール、１，４−ジべンゾイルナフタリン、フエニ
ル−４−メチルー１−ナフチルジケトン等が挙げられ
る。

【００３７】また、多核芳香族化合物としては、アント
ラセン類およびその誘導体、例えば、アントラセン、
１，２−ジヒドロアントラセン、１−クロルアントラセ
ン、１，４−ジクロルアントラセン、１，２，７−トリ
クロルアントラセン、１，２，３，４−テトラクロルア
ントラセン、１−ニトロアントラセン、９，１０−ジニ
トロアントラセン、１−アミノアントラセン、２−ジメ
チルアミノアントラセン、２−アニリノアントラセン、
９−メチルアミノアントラセン、１，４−ジアミノアン
トラセン、１−オキシアントラセン、９，１０−ジヒド
ロアントロール、１０−メチルアントラノール、１０−
フエニルアントラノール、１０−ニトロアントラノー
ル、２−アミノ−１−アントラノール、１，２−ジオキ
シアントラセン、９，１０−ジオキシアントラセンジア
セタート、１−メチルアントラセン、４−クロル−１−
メチルアントラセン、１，５−ジクロル−２−メチルア
ントラセン、９−エチルアントラセン、９−ビニルアン
トラセン、９−プロピルアントラセン、９−イソプロピ
ルアントラセン、９−ブチルアントラセン、９−イソブ
チルアントラセン、９−イソアミルアントラセン、１，
３−ジメチルアントラセン、９，ｌ０−ジエチルアント
ラセン、１−フエニルアントラセン、９−フエニルアン
トラセン、１，５−ジクロル−９−フエニルアントラセ
ン、１０−ニトロ−９−フエニルアントラセン、９−べ
ンジルアントラセン、１−べンズヒドリルアントラセ
ン、９，１０−ジフエニルアントラセン、９，ｌ０−ジ
べンジルアントラセン、９，１０−ジフエニル−９，１
０−ジヒドロアントラセン、１−（β−ナフチル）アン
トラセン、９−（α−ナフチル）−１０−フエニルアン
トラセン、９，１０−ジ（α−ナフチル）アントラセ
ン、１，１’−ビアントリル、２，２’−ビアントリ
ル、９，９’−ビアントリル、アントラセン−９−アル
デヒド、１−アセチルアントラセン、９−べンゾイルア
ントラセン、１０−ニトロアントラフエノン、９，ｌ０
−ジべンゾイルアントラセン、アントロン、９−メルカ
プトアントラセン、９，１０−ジナトリウム−９，１０
−ジヒドロアントラセン、１０−ブロム−９−アントリ
ルマグネシウム臭化物、アントリルマーキユリクロリ
ド；

【００３８】フエナントレン類およびその誘導体、例え
ば、フエナントレン、９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロフエナントレン、１
−クロルフエナントレン、フェナントレン−９，１０−
ジクロリド、１−ブロムフエナントレン、１−ヨードフ
エナントレン、９−（クロルメチル）フエナントレン、
１−（ブロムメチル）フエナントレン、４，５−ビス
（ブロムメチル）フエナントレン、１−ニトロフエナン
トレン、１０−ブロム−９−ニトロフエナントレン、１
−アミノフエナントレン、９，１０−ジアミノフエナン
トレン、９，９’−アゾキシフエナントレン、９，９’
−アゾフエナントレン、１−オキシフエナントレン、コ
レステロ一ル、エストロン、アンドロステロン、１０−
ブロム−９−フエナントロール、９−ニトロ−３−フエ
ナントロール、４−アミノ−１ーフエナントロール、１
０−べンゾアゾー９−フエナントロール、１，２−ジオ
キシフエナントレン、レテル−３，８−ジオール、２，
３，５，６−テトラオキシフエナントレン、１−メチル
フエナントレン、１−エチルフエナントレン、１−ビニ
ルフエナントレン、１，２−ジメチルフエナントレン、
９，１０−ジエチルフエナントレン、９，１０−ジプロ
ピルフエナントレン、２−エチル−１−メチルフエナン
トレン、７−イソプロピル−１−メチルフエナントレ
ン、９，１０−ジヒドロレテン、アミノレテン、３−ア
セトアミノレテン、６−アシルアミノレテン、９−フエ
ニルフエナントレン、９−べンジルフエナントレン、１
−（α−ナフチル）フエナントレン、１，１’−ビフエ
ナントリル、９，９’−ビフエナントリル、１−フエナ
ントラルデヒド、２−フエナントラルデヒド、９−フエ
ナントラルデヒド、１−アセチルフエナントレン、２−
プロピオニルフエナントレン、３−アセチルレテン、１
−べンゾイルフエナントレン；

【００３９】フエナントレンキノン類、例えば、フエナ
ントレン−１，２−キノン、フエナントレン−１，４−
キノン、フエナントレン−３，４−キノン、フエナント
レン−９，１０−キノン、２−フエニル−３−アセトキ
シ−４，５−ビフエニレンフラン、７−イソプロピル−
１−メチルフエナントレンキノン、１−クロルフエナン
トレンキノン、２−ブロムフエナントレンキノン、２−
ヨードフエナントレンキノン、２，７−ジブロムフエナ
ントレンキノン、２−ニトロフエナントレンキノン、
２，５−ジニトロフエナントレンキノン、２−アミノフ
エナントレンキノン、２，７−ジアミノフエナントレン
キノン、３，６−ジアミノフェナントレンキノン、２，
５−ジアミノフエナントレンキノン、２−オキシフエナ
ントレン−１，４−キノン、３−オキシフエナントレン
キノン、２−オキシレテンキノン、３−オキシレテンキ
ノン、６−オキシレテンキノン、２−オキシ−３，４−
ジニトロフェナントレンキノン、２−アミノ−３−オキ
シフェナントレンキノン；ならびに、

【００４０】多核芳香族化合物およびその誘導体、例え
ば、ぺンタセン、へキサセン、べンゾフエナントレン、
べンゾ〔ａ〕アントラセン、ナフト〔２，１，ａ〕ピレ
ン、ジべンゾ〔ａ，ｊ〕アントラセン、ピレン、コロネ
ン、１，１２−べンゾペリレン、オバレン、ジべンゾア
ントラセン、ナフタセン、テラマイシン、オーレオマイ
シン、ルブレン、ｏ−トルオイル−１−ナフタリン、べ
ンゾアントラキノン、５，６−ジオキシー５，６−ジヒ
ドロべンゾアントラセン、クリセン、トリフエニレン、
ジべンゾナフタセン、へキサヒドロピレン、ペリレン、
３，９−ジクロルペリレン、テトラクロルペリレン、
３，９−ジブロムペリレン、３，１０−ジニトロペリレ
ン、４，６−ジべンゾイル−１，３−ジメチルべンゼ
ン、６，１３−ジヒドロペンタセン、ナフト〔２，３−
ａ〕アントラセン、ジスピラン、ジべンゾ〔ａ，ｈ〕ア
ントラセン、ピセン、ピシレンケトン、ピセン−５，６
−キノン、ジべンゾ〔ｃ，ｇ〕フエナントレン、べンゾ
〔ａ〕ピレン、べンゾ〔ａ〕ピレンー１，６ーキノン、
メソべンゾアントロンペリカルボン酸無水物、アントラ
セノ〔２，１−ａ〕アントラセン、ジべンゾ〔ａ，１〕
ナフタセン、フエナントレン〔２，３−ａ〕アントラセ
ン、ナフト〔２，３−ａ〕ピレン、ジべンゾ〔ａ，ｈ〕
ピレン、ジべンゾ〔ａ，１〕ピレン、ゼトレン、アント
アントレン、べンゾ〔１，１２〕ペリレン、へプタセ
ン、テトラべンゾ〔ａ，ｃ，ｈ，ｊ〕アントラセン、ト
リべンゾ〔ａ，ｉ，１〕ピレン、テトラヒドロジメチル
ジナフチル、メソナフトジアントレン、メソアントロジ
アントレン、２，３；８，９ージべンゾコロネン、ピラ
ントレン等が挙げられる。

【００４１】また、キノン類およびその誘導体として
は、べンゾキノン類およびその誘導体、例えば、ジべン
ゾキノイルジスルフイド、２，５−ビス（フエニルチ
オ）−ｐ−べンゾキノン、ビべンゾキノン、ビトルキノ
ン、フエニシン、オースポライン、インドフエノール、
インドアニリン、ヒドロンブルー、インダミン、メルド
ラブルー、ウルスターブルー、ウルスターレツド、４，
４’−ジフエノキノン、４，４’−スチルべンキノン、
３，５，３、５−テトラメチル−４，４’−ジフエノキ
ノン、３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４，４’−ジフエノキノン、３，５，３’，５’−テ
トラメチル−４，４’−スチルべンキノン、３，５，
３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ス
チルべンキノン；

【００４２】ナフトキノン類およびその誘導体、例え
ば、１，２−ナフトキノン、３−オキシー２，２’−ビ
ナフチル−１，４；３’，４’−ジキノン、５，６−べ
ンゾキノキサリン、１，２−べンゾフェナジン、２−べ
ンゼンアゾ−１−ナフトール、４−（２，４−ジオキシ
フエニル）−１，２−ジオキシナフタリン、４−（３，
４，５−トリオキシフエニル）−１，２−ジオキシナフ
タリン、１，２−ナフトキノンー１−フエニルイミド、
１，２−べンゾフェノキサジン、１，２−ナフトキノン
ー２ークロルイミド、１，２−ナフトキノン−ビス−ク
ロルイミド、２−アニリノ−１，４−ナフトキノン−４
−アニル、２−オキシ−１，４−ナフトキノン−４−ア
ニル、１，２−ナフトキノン−１−オキシムべンゾアー
ト、１，２−ナフトキノン−１−オキシムメチルエーテ
ル、１−ニトロソ−２−ナフトール、２−ニトロソ−１
−ナフトール、ナフト〔１’，２’；３，４〕フラザ
ン、１，２−ナフトキノン−２−オキシムべンゾアー
ト、１，２−ナフトキノン−２−オキシムメチルエーテ
ル、３−アニリノ−１，２；８，９−ジべンゾフエナジ
ン、ナフチルブルー、ナフチルバイオレツト、１，２；
５，６−ジべンゾフエナジン、ナフ卜〔１’２’：３，
４〕フラザン−２−オキシド、トリフタロイルべンゼ
ン、へキサオキシナフタリン無水物、２，２’−ビナフ
チル−１，４；１’，４’−ジキノン、１’，４’−ジ
オキシナフト（２’，３’：３，４）ピラゾール、４，
７−ジオキシ−３，３ージフエニル−５，６−べンズイ
ンジアゼン、２ージフエニルメチルー１，４−ナフトキ
ノン、メチルナフト〔２’、３’：４，５〕トリアゾー
ルー１’，４’−キノン、１，２，４−トリアセトキシ
ナフタリン、１，４−ナフトキノンフエニルイミド、
１，４−ナフトキノン−モノ−（ｐ−ジメチルアミノア
ニル）、１，４−ナフトキノンアキルイミド、４−ニト
ロソ−１−ナフトール、フエニルカルバメート、４−ニ
トロソ−１−ナフチルアミン、４−べンズヒドリル−
１，２−ナフトキノン、２−べンズヒドリル−１，４−
ナフトキノン、３−べンズヒドリル、２−メチル−１，
４−ナフトキノン、３−ゲラニル−２−メチル−１，４
−ナフトキノン、３−フアルネシル−２−メチル−１，
４−ナフトキノン、２−メチル−３−フイチル−１，４
−ナフトキノン、ビタミンＫ₁ 、ビタミンＫ₂ 、３−ア
リル−２，６−ジメチルー１，４−ナフトキノン、２，
６−ジメチル−３−フイチル−１，４−ナフトキノン、
２，３−ジアリル−６；７−ジメチル−１，４−ナフト
キノン、２−フエニル−１，４−ナフトキノン、２−メ
チル−１，４−ナフトキノン、２，６−ジメチル−３−
フエニル−１，４−ナフトキノン、３−べンジルー２−
メチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−（β
−フエニルエチル）−１，４−ナフトキノン、３−シン
ナミル−２−メチル−１，４−ナフトキノン、２−べン
ズヒドリル−１，４−ナフトキノン、４，７−ジケト−
８−ジフエニルメチル−４，７，８，９−テトラヒドロ
−５，６−べンズインジアゼン、２−メチル−３−ジフ
ェニルメチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジフェ
ニル−１−ナフトール、ナフト〔２’、３’：３、４〕
−ピラゾール−１’，４’−キノン、３，４−ジクロル
−１，２−べンゾフエナジン、２−ヨード−１，４−ナ
フトキノン、１，４，５，８−テトラオキシ−２，３；
６，７−ジべンゾチアントレン、５，８−ジオキシ−
２，３；６，７−ジべンゾチアントレン−１，４−キノ
ン、２，３−ジフエノキシ−１，４−ナフトキノン、ジ
ナフト〔２’，３’：２，３〕〔１”，２”：５，４〕
フラン−１’，４’−キノン、２，３，５，８−テトラ
クロル−１，４−ナフトキノン、Ｎ，Ｎ’−ビス−
（１，４−ナフトキノン−２−イル）−べンジジン、２
−アニリノ−１，４−ナフトキノン−４−アニル、４−
アニリノ−１，２−ナフトキノン−２−アニル、フエニ
ルロジンダリン、２−アニリノ−１，４−ナフトキノン
−４−（ｐ−ジメチルアミノアニル）、２−アニリノ−
１，４−ナフトキノンジアニル、２−アニリノ−３−フ
エニル−１，４−ナフトキノン、２−アニリノ−３−ブ
ロム−１，４−ナフトキノン、２−アニリノ−４−クロ
ル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジアニリノ−１，
４−ナフトキノン、２，３−ジアニリノ−１，４−ナフ
トキノンジアニル、ニトロソアミノナフトキノン、３−
クロル−２−フエニルニトロソアミノ−１，４−ナフト
キノン、フエニル−ビス−（３−アニリノ−１，４−ナ
フトキノン−２−イル）−アミン、３−クロル−２−
（ｐ−トリルニトロソアミノ）−１，４−ナフトキノ
ン、２，７−ジオキシ−１−ニトロソナフタリン、４−
べンゼンアゾ−１，３−ジオキシナフタリン、ジ−（３
−オキシ−１，４−ナフトキノニル−２−）メタン、ア
ンヒドロアルカンニン、ジキノキサリノ〔２’，３’：
１，２；２”，３”，：３，４〕ナフタリン、３，４−
フタロイルフラザン；ならびに、

【００４３】アントラキノン類およびその誘導体、例え
ば、１，２−アントラキノン、２，３−アントラキノ
ン、１，４−アントラキノン、９，１０−アントラキノ
ン、１，５−アントラキノン、２，６−アンラキノン、
１，１０−アントラキノン、９，９−ビス（ｐ−オキシ
フエニル）アントロン、アントラキノンビスジフエニル
メチド、ビスフエニルヒドラゾン、べンズアントロン、
アントラヒドロキノン、β−エチルアントラキノン、
１，３，５，７−テトラメチルアントラキノン、２，
２’−ジアントラキノニルエタン、２，２’−ジアント
ラキノニルエチレン、１，２，３−トリオキシアントラ
キノン、アントラクリソン、エントロオキシアントラキ
ノン、アリザリン、キニザリン、アントラルフイン、ク
リサジン、ヒスタザリン、アントラフラビン、イソアン
トラフラビン、アントラガロール、パープリン、オキシ
アントラルフイン、アントラパープリン、オキシクリサ
ジン、オキシフラボパープリン、ルフイオピン、キナリ
ザリン、アリザリンぺンタシアニン、ルフイガロール、
アントラセンブルーＷＲ、アリザリンヘキサシアニン、
２−クロルキニザリン、１−ニトロアントラキノン、プ
ルプリン、２，４，６，８−テトラブロムアントラクリ
ソン、３一アミノアントラプルプリン、１，８−ジニト
ロアントラキノン、α−アミノアントラキノン、１，
１’−ジアントラキノニル、ジアントラキノンイミド、
１，４−ジメチルアミノアントラキノン、５−アミノ−
１−ニトロ−６，８−ジブロムアントラキノン、１，５
−テトラメチルジアミノ−４，８−ジニトロアントラキ
ノン、アントラキノンアクリドン、ビス−Ｎ−（２−オ
キシアントラキノリル）−ｐ−フエニレンジアミン、ロ
イコキニザリン、キニザリングリーン、１−アミノ−
２，４−ジブロムアントラキノン、１，４−ジアシルア
ミノアントラキノン、アントラキノン−β−アルデヒ
ド、ｏ−ダイアジン、６，７−フタロイル−１，９−べ
ンズアントロン、オキシニトロソアントラキノン、１，
１’−ジアントラキノニル、アゾキシアントラキノン、
８−クロルピラゾールアントロン、２，６−ジヒドラジ
ノアントラキノン、アントラキノンジアゾニウム塩、β
−アントラキノンヒドラジン、アゾキシアントラキノ
ン、ピラゾールアントロン、１−（アントラキノニル−
２−）−３−メチルピラゾロン、１−ヒドロキシルアミ
ノアントラキノン、１，５−ジヒドロキシルアミノアン
トラキノン、１−ニトロソアントラキノン、１−ヒドラ
ジノアントラキノン、１，５−ジヒドラジノアントラキ
ノン、１−アジドアントラキノン、２−アジドアントラ
キノン、アントラキノンメチルスルホキシド、１，４−
ジロダンアントラキノン、β，β’−ジアントラキノニ
ルスルフイド、アントラキノンスルフエニルクロリド、
２，２’−ジアントラキノニル、１，１’−ジアントラ
キノニル、へリアントロン、メソべンゾジアントロン、
２，２’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル、
フラバントロン、２，２’−ジアントリル、メソナフト
ジアントロン、１，１’−ジアントラキノニルアミン、
キニザリンキノン、ヒスタザリンキノン、アリザリンキ
ノン、６−オキシキニザリンキノン等が挙げられる。

【００４４】さらに、非べンゼン系芳香族化合物として
は、例えば、アズレン、シクロデカペンタン、シクロテ
トラデカヘプタン、シクロオクタデカノナエン、シクロ
テトラコサドデカエン、ヘプタレン、フルバレン、セス
キフルバレン、へプタフルバレン、ペリナフテン、イン
デノ〔２，１−ａ〕ペリナフテン、ジべンゾ〔ｂｆ〕オ
キセピン、ジべンゾ〔ｂｆ〕チエピン、インドリジン、
シクロ〔３，２，２〕アジン、４，５−べンゾトロポロ
ン、３，４−べンゾトロポロン、５Ｈ−べンゾシクロヘ
プテン、７Ｈ−べンゾシクロヘプテン、コルヒチン、コ
ルヒセイン、コルヒノールメチルエーテル、ジトロピル
エーテル、硫化ジトロピル、シクロべンタジエニルトロ
ピリデン、べンゾアズレン、カルビノール、プソイポ
ン、４，５−べンゾトロポン、２−フエニルトロポン、
ナフトシクロヘプタジエノン、ナフトトロポン、トリべ
ンゾトロポン、１−アミノ−１，３−ジシアンアズレ
ン、べンゾイルヒドラゾン、３−フエニル−１−オキサ
アズラノン−２、２−べンジルトロポン、３−メチル−
２−フエニルトロポン、２，７−ジフエニルトロポン、
２−（α−ナフチル）−トロポン、２，７−テトラメチ
レン−４，５−べンゾトロポン、２，７−ジフェニル−
４，５−べンゾトロポン、ナフト〔２’，３’−４，
５〕トロポン、ナフト〔２’，１’−２，３〕トロポ
ン、ジべンゾスべラン、ナフト〔１’，２’−２，３〕
トロポン、ジべンゾスべロール、４−オキシー２−フエ
ニルトロポン、４，５，７−トリブロム−２−フエニル
トロポン、３，５’−ジトロポロン、３−（ｐ−メトキ
シフェニル）トロポロン、４−オキシー２−フエニルト
ロポン、３−（α−ナフチル）トロポロン、３，４−ジ
フェニルトロポロン、３，７−ジべンジルトロポロン、
４−（γ−フェニルプロピル）トロポロン、３，５’−
ビトロポロニル、４−（ｐ−ニトロスチリル）トロポロ
ンメチルエーテル、２−アミノ−１，３−ジシアンアズ
レン、べンゾ〔ｂ〕トロポチアジン、５−ブロム−２−
フエニルトロポン、４−ブロム−２，７−ジフェニルト
ロポン、ジフエニルビフエニルカルビノール、チアジノ
トロポン等が挙げられる。

【００４５】次に、共役π電子を５個以上有する複素環
式化合物の具体例としては、次の化合物が挙げられる。
まず、含酸素複素環式化合物としては、フランおよびそ
の誘導体、例えば、２，５−ジフエニルフラン、２−フ
エニルフラン、３−メチル−ジフエニルフラン、レピデ
ン、ピリドキシン、２，４−ジフエニルフラン；

【００４６】べンゾフラン、イソべンゾフラン、ジべン
ゾフランおよびその誘導体、例えば、ジべンゾフラン、
フラノ［２’，３’−７，８〕フラボン、エゴノール、
エウパリン、１，３−ジフエニルイソべンゾフラン、テ
トラフエニルグリコール、テトラフエニルフタラン、９
−フェニルアンスラセン、ｏ−オキシメチルトリフエニ
ルカルビノール、３，３’−ジフェニルフタリド、１−
フエニルフラタン、１，１−フエニルフラタン、３，３
−ジフエニルフタリド、ルブレン、α−ソリニン、ジべ
ンゾフラン、２，２’−ジオキシビフェニル、２，２’
−ジアミノビフエニル、フエナゾン、ジべンゾキノン、
２−ヒドロキシべンゾフラン、２−メチルべンゾフラ
ン、べンゾ［ａ］べンゾフラン、べンゾ［ｂ］べンゾフ
ラン、ジべンゾ［ａ，ｆ］ジべンゾフラン、ジべンゾ
［ｃ，ｄ］ジべンゾフラン、ジべンゾ［ｃ，ｅ］ジべン
ゾフラン、ビ（２−ジべンゾフリル）、ビ（３−ジべン
ゾフリル）；

【００４７】ピランおよびピロン誘導体、例えば、２−
ｐ−オキシフエニル−４，６−ジフエニルピリリウムフ
エリクロリド、アンヒドロべース、べンゾピラン、４−
ｐ−オキシフエニル−２，６−ジフエニルピリリウムフ
エリクロリド、６−フエニルクマリン；

【００４８】クロメノールおよびクロメン誘導体、例え
ば、６−メチル−２，３−ジフエニルクロモン、６−メ
チル−２，３−ジフエニル−４−（ｐ−トリル）−１，
４−べンゾピラン−４−オール、クロマノール、γ−ク
ロメン、オキシクマロン、クロメン、シアニジンクロリ
ド、クロリド、フイセチン、６−オキシ−３−メトキシ
−５，７−ジメチルフラビリウムクロリド、４，４’−
ジフラビレン−３，３’−オキシド、クリシニジン、ア
ピゲニジン、ロトフラビニジン、ルテリニジン、ガラン
ギニジン、フイセニジン、モリニジン、フラボンイミ
ン、ペラルゴニジン、シアニジン、デルフイニジン、ペ
ツニジン、シリンギジン、ヒルスチジン、アピゲンニニ
ジン、カラジユリン、ドラコロジン、ドラコルビン；

【００４９】フラボン、フラボノールおよびイソフラボ
ン誘導体、例えば、フラボノール、フラボン、フクゲチ
ン；クマリンおよびイソクマリン誘導体、例えば、７−
オキシ−３，４−べンゾクマリン、ジクマロール、アン
ゲリシン、プソラレン、べルガブテン、べルカプトー
ル、キサントトキシン、キサントトキサール、イソピン
ピネリン、ピンピネリン、オロセロール、オロセロン、
ぺウセダニン、オキシぺウセダニン、オストルトール、
メダケニン、ノダケネチン、セセリン、キサンチレチ
ン、キサントキシレチン；ならびに、キサントンおよび
関連化合物、例えば、ジキサンチレン、９−フエニルキ
サンテン、イソキサントン、１，２，７，８−ジべンゾ
キサンテン、３，９−ジフエニルキサンテン、９，９−
ジフエニルキサンテン等が挙げられる。

【００５０】次に、含窒素複素環式化合物としては、ピ
ロール類、例えば、１−フエニルピロール、５−フエニ
ルピロール−２−アルデヒド、フエニル−２−ピリルケ
トンオキシウム、２−フエニルピロール、２−メチル−
１−フエニルピロール、２−メチル−４−フエニルピロ
ール、２−メチル−５−フエニルピロール、３−メチル
−５−フエニルピロール、２，４−ジフエニルピロー
ル、２，５−ジフエニルピロール、２，３−ジフエニル
ピロール、２，３，５−トリフエニルピロール、１，
２，３，５−テトラフエニルピロール、２，３，４，５
−テトラフエニルピロール、ジフエニル−２−ピリルカ
ルビノール、ピロールシクロトリメチン色素、ピロール
ポリメチレン色素、ビリべルジン、ビリルビン、プロジ
ギオシン、ステルコビリン；

【００５１】インドール類、例えば、５，７−ジクロル
−２−フエニルインドール、７−クロル−２−フエニル
インドール、５，７−ジブロム−２−フエニルインドー
ル、７−ブロム−５−クロル−２−フエニルインドー
ル、２−（３’−インドリル）−３−イソニトロソイン
ドレニン、ローズインドール、トリブトフアンブルー、
インドロ［３，２−ｃ］キノリン、インドロ［１，２−
ｃ］キナゾリン、２−フエニルインドール、３−ニトロ
−２−フエニルインドール、３−フエニルインドール、
Ｎ−メチル−３−フエニルインドール、３−（ｏ−ニト
ロフエニル）インドール、２，３−ジフエニルインドー
ル、３−トリフエニルメチルインドール、２−メチル−
３−トリフエニルメチルインドール、２−フエニル−３
−トリフエニルメチルインドール、２−（１−ナフチ
ル）−３−トリフエニルメチルインドール、２−（２−
ナフチル）−３−卜リフエニルメチルインドール、３，
３’−ジインドリル、３，２’−ジインドリル、３，
３’−デヒドロジインドール、ローズインドール、３−
ニトロソ−２−フエニルインドール、３−ニトロ−２−
フエニルインドール、２−メチル−３−フエニルアゾイ
ンドール、２−フエニル−３−フェニルアゾインドー
ル、６−オキシ−３−フエニルインドール、トリプトフ
アン、４，５−べンゾトリプトフアン、６，７−べンゾ
トリプトフアン、ゼオラセイン；

【００５２】インドールのオキソ誘導体、例えば、３−
（４−エトキシ−１−ナフチル）オキシインドール、イ
ンドフエニン、インジゴアジン、インジゴエロ一３Ｇ；
イソインドール類、例えば、１−クロルー４−メチルフ
タラジン、１−べンジリデンフタルイミジン、２−メチ
ル−３−フエニルフタルイミジン、２−メチル−１，３
−ジフエニルイソインドール、２，５−ジフエニルイソ
インドール、β−イソインジゴ、ジメチルイミノ−β−
イソインジゴ；

【００５３】カルバゾール類、例えば、１−フエニル−
１，２，３−べンゾトリアゾール、２，２’−ジアミノ
ジフエニル、１，１’−ジカルバゾール；ポリフイリン
類、例えば、ポリフイラジン、マグネシウムオクタメチ
ルテトラアザポルフィリン、アザジピロメチン、フタロ
シアニン、ジアザコプロポルフイリン、ポルフイン、メ
ソテトラフエニルポルフイリン、クロロフイル−ｂ、ク
ロロフイル−ａ；

【００５４】オキサゾール類、例えば、２−フエニルオ
キサゾール、４−フェニルオキサゾール、５−フエニル
オキサゾール、２−メチル−４−フエニルオキサゾー
ル、２−メチル−５−フエニルオキサゾール、４−メチ
ル−２−フエニルオキサゾール、５−メチル−２−フェ
ニルオキサゾール、４，５−ジメチル−２−フェニルオ
キサゾール、２，４−ジフエニルオキサゾール、２，５
−ジフエニルオキサゾール、４，５−ジフエニルオキサ
ゾール、２−メチル−４，５−ジフェニルオキサゾー
ル、２，４，５−トリフエニルオキサゾール、２−（ｏ
−ニトロフエニル）オキサゾール、２−（ｐ−ニトロフ
ェニル）オキサゾール、２−アミノ−５−フエニルオキ
サゾール、２−（ｐ−アミノフエニル）オキサゾール、
２−（ｏ−アミノフエニル）オキサゾール、４，５−ジ
メチル−２−フエニルオキシドオキサゾール、４−メチ
ル−２，５−ジフエニルオキシドオキサゾール、２，
４，５−トリフエニルオキシドオキサゾール、４−（ｏ
−メトキシカルボニルべンザル）−２−フエニル−５−
オキサゾロン、オキサカルボシアニン色素、フエナント
ロオキサゾール；

【００５５】イソオキサゾール類、例えば、４−ニトロ
−３−フエニルイソオキサゾール、５−アミノ−３−メ
チル−４−フエニルイソオキサゾール、５−べンゾイル
−３，４−ジフエニルイソオキサゾール；チアノール
類、例えば、４−フエニルチアゾール、５−フエニルチ
アゾール、５−（ｐ−フロルフエニル）チアゾール、２
−メチル−４−フエニルチアゾール、４−メチル−５−
フエニルチアゾール、５−メチル−４−フエニルチアゾ
ール、４，５−ジフエニルチアゾール、２−メチル−
４，５−ジフエニルチアゾール、１，４−ビス（４−メ
チル−２−チアゾリル）べンゼン、ｐ，ｐ’−ビス（４
−メチル−２−チアゾリル）ビフエニル、２−アミノ−
４−フエニルチアゾール、２−アミノ−５−フエニルチ
アゾール、２−アミノ−４，５−ジフエニルチアゾー
ル、２−フエニルアゾチアゾール、２−アミノ−４−メ
チル−５−フエニルアゾチアゾール、４−メチル−２−
フエニルアゾチアゾール、α−ナフトチアゾール、β−
ナフトチアゾール、ナフト［２，３］チアゾール、ナフ
ト［１，２］チアゾール、２−メチル［１，２］チアゾ
ール、２−フエニルナフト［１，２］チアゾール、２−
メチルナフト［２，１］チアゾール、４−ブロム−２−
フエニルナフト［２，３］チアゾール、２−オキシナフ
ト［２，１］チアゾール、２−アミノナフト［１，２］
チアゾール、２−アミノナフト［２，１］チアゾール、
２−メルカプトナフト［１，２］チアゾール、２−メル
カプト［２，１〕チアゾール；

【００５６】イミダゾール類、例えば、２−フエニルイ
ミダゾール、４−フエニルイミダゾール、４−メチル−
２−フエニルイミダゾール、２，４−ジフエニルイミダ
ゾール、４，５−ジフェニルイミダゾール、２，４，５
−トリフエニルイミダゾール、２−ブロムー４−フエニ
ルイミダゾール、５−クロル−１−エチル−２−フェニ
ルイミダゾール、５ークロルー１，２−ジフェニルイミ
ダゾール、２−フェニルアゾイミダゾール、２−メチル
−４−フェニルアゾイミダゾール、２−（ｏ−アミノフ
ェニル）べンゾイミダゾール；

【００５７】ピラゾール類、例えば、３−フエニルピラ
ゾール、５−フェニルピラゾール、４−フェニルピラゾ
ール、１−メチル−３−フェニルピラゾール、１−メチ
ル−５−フェニルピラゾール、３−メチル−５−フェニ
ルピラゾール、ｌ，３−ジフェニルピラゾール、１，５
−ジフェニルピラゾール、１，３，４−トリフェニルピ
ラゾール、１，３，５−トリフエニルピラゾール、１，
４，５−トリフェニルピラゾール、５−アミノ−３−フ
エニルピラゾール、３−アミノ−５−フエニルピラゾー
ル、５−メチルー１，３−ジフエニルピラゾール−４−
アルデヒド、３，５−ジアセチル−４−フエニルピラゾ
ール、４−べンゾイル−１，５−ジフエニルピラゾー
ル；

【００５８】オキサジアゾール類、例えば、３−フエニ
ルフラザン、３，４−ジフエニルフラザン、ナルト
［１，２］フラザン、フエニルフロキサン、３−メチル
−５−フエニル−１，２，４−オキサジアゾール、２，
５’−ジフエニル−１，３，４−オキサジアゾール；チ
アジアゾール類、例えば、５−フエニル−１，２，３−
チアジアゾール、２−フエニル−１，３，４−チアジア
ゾール、５，５’−ジフエニルー２，２’−ビス（１，
３，４−チアジアゾール）、２−オキシー５−フエニル
ー１，３，４−チアジアゾール、２−メチルスルホニル
−５−フエニル−１，３，４−チアジアゾール；

【００５９】トリアゾール類、例えば、２−フエニル−
１，２，３−トリアゾール、５−（ｐ−アミノフェニ
ル）−３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール；テ
トラゾール類、例えば、５−フエニルテトラゾール、
１，５−ジフエニルテトラゾール、１−オキシ−５−フ
エニルテトラゾール、１−アミノ−５−フエニルテトラ
ゾール；

【００６０】ピリジン関連化合物、例えば、２−フエニ
ルピリジン、２，２’−ジピリジル、２−クロル−６−
フエニルピリジン、２，６−ジクロル−３−フエニルピ
リジン、２，２’−アゾピリジン、３，３’−アゾピリ
ジン、べンゼン−４−アゾピリジン、５−クロルー２，
２’−アゾピリジン、５，５’−ジクロル−２、２’−
アゾピリジン、４−ピリジルアゾレゾルシン、４−ピリ
ジル−ｍ−フエニレンジアミン、３−ピリジル−ｍ−フ
エニレンジアミン；

【００６１】キノリンおよび関連化合物、例えば、キノ
リン、キナルジン、キナルジン−Ｎ−オキシド、エチル
キナリン、２−フエニルキナリン、３−メチルキナリ
ン、３−フエニルキナリン、４−メチルキナリン、４−
フエニルキノリン、６−メチルキノリン、６−エチルキ
ノリン、６−フエニルキノリン、２，４−ジメチルキノ
リン、２，４−ジフエニルキノリン、キノリン−４−メ
タノール、キノリン［６，５−ｆ］キノリン、キノフタ
ロン、フラバアニリン、キノリンブルー、エチルレツ
ド、ビナシアノール、ナフトシアノール、クリプトシア
ニン、キセノシアニン、アザシアニン、６，６’−オク
タヒドロキノリン、べストルン赤、２，３’−ビキノリ
ン、２，５’−ビキノリン、２，６’−ビキノリン、
２，７’−ビキノリン、３，３’−ビキノリン、４，
５’−ビキノリン、４，６’−ビキノリン、５，５’−
ビキノリン、６，６’−ビキノリン、６，７’−ビキノ
リン、６，８’−ビキノリン、７，７’−ビキノリン、
８，８’−ビキノリン、２−フルオルキノリン、３−フ
ルオルキノリン、４−フルオルキノリン、５−フルオル
キノリン、６−フルオルキノリン、７−フルオルキノリ
ン、８−フルオルキノリン、３−ブロムキノリン、４−
クロルキノリン、２，４−ジクロルキノリン、３−ニト
ロキノリン、４−ニトロキノリン、２，３−キノリンジ
オール、キノリン−２−チオール、２−オキシキノリン
−３−チオール、２−アミノキノリン、８−アミノキノ
リン、２−ヒドラジキノリン、ピロロキノリン、チアゾ
ロキノリン、ピリミド［４，５−ｂ］キノリン、べンゾ
［ｆ］キノリン；

【００６２】イソキノリンおよび関連化合物、例えば、
１−メチルイソキノリン、３−ブロムメチルイソキノリ
ン、１−フエニルイソキノリン、４−フエニルイソキノ
リン、１，１’−ビイソキノリン、５，５’−ビイソキ
ノリン、１−クロルイソキノリン、５−ヨードイソキノ
リン、５−ブロムイソキノリン、５−ニトロイソキノリ
ン、イソキノリン−１，３−ジオール、６，７−メチレ
ンジオキシイソキノリン、１−アミノイソキノリン、１
−シアンイソキノリン、１−フエニルべンゾ［ｇ］３，
４−ジヒドロイソキノリン、３−（ｐ−アミノフエニ
ル）−５，８−ジヒドロ−８，９−ジメトキシイミダゾ
［５，１−ａ］イソキノリン；

【００６３】アクリジンおよび関連化合物、例えば、ア
クリジン、１−メチルアクリジン、９−フエニルアクリ
ジン、９−（３−ピリジニル）アクリジン、２−クロル
アクリジン、２−ブロムアクリジン、２−アクリジノー
ル、アクリジン−３，６−ジオール、４−メトキシアク
リジン、９−フエノキシアクリジン、１−ニトロアクリ
ジン、４−アミノアクリジン、１−アミノアクリジン、
９−フエニルアミノアクリジン、９−オキシアクリジ
ン、クリサニリン、アクリフラビン、３，６−ジアミノ
−４，５−ジメチルアクリジン、アクリノール；

【００６４】フエナントリジン類、例えば、３，４−べ
ンゾキノリン、６−メチルフエナントリジン、６−アミ
ノメチルフエナントリジン、６−フエニルフエナントリ
ジン、６−クロルフエナントリジン、６−ブロムフエナ
ントリジン、６−ニトロフエナントリジン、１−アミノ
フエナントリジン、３−オキシフエナントリジン；アン
トラゾリン類、例えば、ピリド［２，３−ｇ］キノリ
ン、２，７−ジフエニル［２，３−ｇ］キノリン、２，
８−ジフエニルピリド［３，２−ｇ〕キノリン；

【００６５】フエナントロリンおよび関連化合物、例え
ば、１，７−フエナントロリン、１，１０−フエナント
ロリン、４，７−フエナントロリン、８−メチル−１，
７−フエナントロリン、４，１０−ジオキシ−１，７−
フエナントロリン、３，５−ジクロル−１，１０−フエ
ナントロリン、２−アミノ−１，ｌ０−フエナントロリ
ン、５−オキシ−４，７−フエナントロリン、５−アミ
ノ−４，７−フエナントロリン；

【００６６】ピリドインドール類、例えば、１，９−ビ
リドインドール、２，９−ピリドインドール、４，９−
ピリドインドール；ナフチリジンおよび関連化合物、例
えば、１，５−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、
１，８−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、２，６
−ナフチリジン、２，７−ナフチリジン、１，５−ナフ
チリジン−４−オール、３−アミノ−１，５−ナフチリ
ジン、２−アミノ−１，５−ナフチリジン、２−オキシ
−１，７−ナフチリジン；

【００６７】オキサジンおよび関連化合物、例えば、フ
エノキサジノン、レサズリン、カロシアニン、ナイルブ
ル−Ａ、メルドラブルー、ブリリアントクレジルブル
ー；チアジンおよび関連化合物、例えば、ｏ−べンズア
ミノフエニル−β−フエノキシカルボニルエチルスルフ
イド、フエノチアジン、ニトロフエノチアジン、３−ク
ロル−１０−エチルフエノチアジン、４−アミノ−４’
−アニリノジフエニルジスルフイド、２−クロル−１０
−（３−ジメチルアミノブロピル）フエノチアジン、ク
ロルプロマジン、１０−（２−ジメチルアミノ−１−ブ
ロピル）フエノチアジン塩酸塩、１０−［２−（１−ピ
ロリジル）エチル］フエノチアジン塩酸塩、１０−（１
−メチル−３−ピべリジルメチル）フエノチアジン、２
ーアセチル−１０−（３−ジメチルアミノプロピル）フ
エノチアジン、メチレンブルー；

【００６８】ピリダジンおよび関連化合物、例えば、シ
ンノリン、３−メチルシンノリン、４−クロルシンノリ
ン、３−ブロムシンノリン、４−シンノリノール、４−
アミノシンノリン、フタラジン、４−エチル−２−フエ
ニルフタラジノン、フタラジンチオール、１（２Ｈ）−
フタラジノン、３−フエニルプソイドフタラジン、４−
メチル−３−フエニルプソイドフタラゾン、２，３一ジ
ヒドロ−１，４−フタラジンジオン；

【００６９】ピリミジンおよび関連化合物、例えば、２
−シンナメチルピリミジン、４，６−ジメチル−２−フ
エニルピリミジン、２，４，６−トリフエニルピリミジ
ン、アロキサンチン、２，６−ジオキシ−４−フエニル
ピリミジン、４，６−ジオキシ−２−フエニルピリミジ
ン、５−クロル−４，６−ジオキシ−２−フエニルピリ
ミジン、スルフアジアジン、スルフイソミジン、塩酸ト
リジルアミン、ビタミンＢ₁ 、チオクロム、コカルボキ
シラーゼ、アロマイシン、６−（２−フルフリル）アミ
ノプリン、プテリジン、２，４−プテリンジオール、２
−アミノ−６−メチル−４−プテリジノール、キサント
プテリン、ロイコプテリン、イソキサントプテリン、キ
ナゾリン、４−クロルキナゾリン、２，４−ジクロルキ
ナゾリン、４−キナゾリノン、２，３−ジフエニル−４
−キナゾリン；

【００７０】ピラジン関連化合物、例えば、３，６−ジ
フエニルピラジノール、キノキサリン、２−メチルキノ
キサリン、２，３−ジメチルキノキサリン、２−クロル
キノキサリン、２，３−ジクロルキノキサリン、２−
（ｏ−アミノアニリン）キノキサリン、Ｎ，Ｎ’−ジフ
エニル−２，３−ピペラジオン、２−キノキサリノー
ル、２，３−キノキサリンジオール、２−アミノキノキ
サリン、２，３−ジアミノキノキサリン、メチルキノキ
サリン−２−カルボン酸エステル、２−（ｄ−アラボテ
トラオキシブチル）キノキサリン、フラバゾール、グル
カジドン、フエナジン、フエナジン−５−オキシド、フ
エナジン−５，１０−ジオキシド、５−メチルフエナジ
ニウムメチルスルフアート、１０−メチル−５，１０−
ジヒドロ−２−フエナジンカルボニトリル、２−フエナ
ジンカルボニトリル、１−フエナジノール、１−メトキ
シフェナジン、２−フエナジノール、１，６−ジオキシ
フエナジン−５，１０−ジオキシド、１−アミノフエナ
ジン、２−アミノフエナジン、２，３−ジアミノフエナ
ジン、ノイトラルレツド、５，１０−ジヒドロフエナジ
ン、５−メチル−５，１０−ジヒドロフエナジン、１，
２，３，４−テトラヒドロフエナジン；

【００７１】トリ−およびテトラ−へテロ六員環式化合
物、例えば、２，４，６−トリフエニル−Ｓ−トリアジ
ン、２，４−ジクロル−６−ｏ−クロルアニリン−ｓ−
トリアジン、５，６−ジフエニルーａｓ−トリアジン、
２，６−ジフエニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ａｓ−トリアジン、５，６−ジフエニル−ａｓ−トリア
ジン−３−オール、１，２，４−べンゾトリアジン、
１，２，４−べンゾトリアジン−３−オール、３−フエ
ニル−１，２，３−べンゾトリアジン−４−（３Ｈ）−
オン、１，２，３−べンゾトリアジン−４−オール、
１，２，３−べンゾトリアジン−４−チオール、３−ア
ミノ−１，２，３−べンゾトリアジン、２，３−ジフエ
ニルオソテトラジン、５，６−ジメチル−２，３−ジフ
エニルオソテトラジン、５−シアン−２，３−ジフエニ
ルオソテトラジン、５，６−ジべンゾイル−２，３−ジ
フエニルオソテトラジン、２，３−ジべンゾイル−５−
メチルオソテトラジン、２，３−ジべンゾイル−５，６
−ジメチルオソテトラジン、２，３−ジべンゾイル−
５，６−ジフエニルオソテトラジン、２，３−ビス
（２，４−ジクロルフエニル）−５，６−ジフエニル−
１，２，３，４−テトラヒドロ−ν−テトラジン、１，
２，３，４−テトラエトキシキシカルボニル−５，５−
ジフエニル−１，２，３，４，５，６−へキサヒドロ−
ν−テトラジン、７−メチル−２−（４−メチルフエニ
ル）−１，２−ジヒドロべンゾテトラジン、３，６−ジ
フエニル−１，２−ジヒドロ−ｓ−テトラジン、１，３
−ジフエニル−１，４，５，６−テトラヒドロ−ｓ−テ
トラジン、３，３，６，６−テトラフエニル−１，２，
３，６−テトラヒドロ−ｓ−テトラジン，等が挙げられ
る。

【００７２】さらに、含イオウ複素環式化合物として
は、含イオウ被素環式化合物、例えば、２−フエニルチ
オフエン、２，４−ジフエニルチオフェン、２，３，
４，５−テトラフエニルチオフエン、塩酸メタフエニレ
ン、塩酸メタピリレン、クエン酸クロロテン、塩酸テニ
ルジアミン、α−キンクチエニル、α−セクシチエニ
ル；

【００７３】縮合チオフエン系化合物、例えば、３，
３’−ジイミノチオインジゴ、インジゴロン、ジヒドロ
ナフト［２，１−ｂ］チアナフテン、１，３−ジフエニ
ルイソチアナフテン、ジべンゾチオフェン、２−ニトロ
ジべンゾチオフエン、アミノジべンゾチオフエン、２，
８−ジアミノジべンゾチオフエン、ジべンゾチオフエン
−５−ジオキシド、４−オキシジべンゾチオフエン、
２，８−ジオキシジべンゾチオフエン、２−クロルジべ
ンゾチオフエン、１−ブロムジべンゾチオフエン、２，
８−ジブロムジべンゾチオフエン、２−ヨードジべンゾ
チオフエン、２−アセチルジべンゾチオフエン、２，８
−ジアセチルジべンゾチオフエン、ナフトチオフエン、
３−オキシチオフアントレン、２，３−チオフアントラ
キノン、ナフト［２，３−ｃ］チオフエン、ナフト
［１，２−ｂ］チオフエン、ナフト［２，１−ｂ］チオ
フエン、ナフト［１，２−ｃ］チオフェン、１，２−ナ
フト［２，１−ｂ］チオフエンキノン、１−オキシ−２
−ナフト［２，１−ｂ］チオフエンアルデヒド、ナフト
［１，２一ｃ］チオフェン、２Ｈ−ナフト［１，８］チ
オフエン、べンゾ［ｂ］チオフアントレン、６，１１−
べンゾ［ｂ］チオフアントラキノン、べンゾ［ｇ］チオ
フアントレン、４，５−べンゾチオフアントレン、８，
９−べンゾチオフアントレン；

【００７４】２個のへテロ原子を含む五員単環化合物、
例えば、５−フエニル−１，２−ジチオール−３−チオ
ン、３，４−ジヒドロナフト−２，１−トリチオン、チ
アフラボン、チアクマリン、チアキサンテン、チアキサ
ントヒドロール、チアキサントン、ミラシルＤ、ビスチ
アキサンチレン；

【００７５】２個以上のへテロ原子を有する六員環式化
合物、例えば、２，５−ジフエニル−１，４−ジチアジ
エン、チオフエンアルデヒド、チアントレン、２，７−
ジメチルチアントレン、１−チアントレニルリチウム、
１−クロルチアントレン、フエノキサチイン、２−ビニ
ルフエノキサチイン、２−アミノフエノキサチイン、２
−ニトロフエノキサチイン、３，７−ジニトロフエノキ
サチイン、１０，１０−ジフエニルフエノキサチイン、
２，５−ジフエニルチオフェン；等が挙げられる。

【００７６】またさらに、その他の化合物として、窒素
原子を共有する二環状化合物、例えば、シンコニン、２
−フエニルピロコリン、３−エチル−２−フエニルピロ
コリン、３−べンジルー２−フエニルピロコリン、３−
ニトロソー２−フエニルピロコリン、２：３−べンゾピ
ロコリン、１，５，８−トリメチルー２：３−べンゾピ
ロコリン、１−エチル−５，８−ジメチル−２：３−べ
ンゾピロコリン、１，８−ジメチル−２：３−べンゾピ
ロコリン、３−フエニル−７：８−べンゾピロコリン、
シクロ［３．３．３］アジン、シクロ［３．２．２］ア
ジン、２−フエニルシクロ［３．２．２］アジン、２，
３−ジフエニルシクロ［３．２．２］アジン、トリシク
ラジン、７−メチルべンゾ［ａ］キノリジニウム臭化
物、７−フエニルベンゾ［ａ］キノリジニウム臭化物、
べンゾ［ｂ］キノリジニウム塩、テトラヒドロ−Ψ−べ
ルべリン、テトラヒドロべルべリン、ラウダノソリン、
テトラヒドロ−２，３，９，１０−テトラオキシ−７−
メチルジべンゾピロコリニウム塩化物、ホモラウダノゾ
リン、オクタデヒドロマトリン、カナジンメトヨージ
ド、テトラヒドロパルマチンメトヨージド；

【００７７】アルカロイド類、例えば、ニコチリン、
３’，２−ジピリジル、クスパリン、ガリポリン、１−
メチル−２−キノロン、カシミロイン、２−ペンチルキ
ノリン、４−オキシ−２−ペンチルキノリン、４−メト
キシ−２−ペンチルキノリン、１−メチル−２−ペンチ
ル−４−キノロン、４−メトキシ−２−フエニルキノリ
ン、７−メトキシ−１−メチル−２−フエニル−４−キ
ノロン、クスパレイン、ジクタムニン、スキンミアニ
ン、エボリトリン、マクリン、コクサギン、コクサギニ
ン、マクロシジン、フリンデルシアミン、エボキソイジ
ン、エボキシン、エボラチン、アクロニシジン、メジコ
スミン、アクロニジン、γ−フアガリン、シンコニン、
キニノン、キノトキシン、Ｎ−ブロムキノトキシン、ジ
ヒドロシンコニシン、へテロキニン、エボキサンチジ
ン、キサントキソリン、１，３−ジメトキシ−１０−メ
チルアクリドン、エボキサンチン、キサントエボキン、
メリコピン、メリコピジン、メリコピシン、アクロニシ
ン、フリンデルシン、ハパべリン、パパべラルジン、ラ
ウダノシン、ラウダニン、コダミン、プロトパパべリ
ン、アルメパビン、４，４’−５−トリメトキシ−２−
ビニルスチルべン、コクラウリン、ｄ−イソコクラウリ
ン、ネプロチン、コルパべリン、フエロデンドリン、マ
グノクラリン、コクラノリン、ナルコチン、ナルコトリ
ン、アポナルセイン、シンコニン、シンコトキシン、ジ
デヒドロヒドラスチン、ビククリン、アドルミジン、コ
ルルミジン、コルドラスチン、マグノラミン、べルバミ
ン、ｏ−メチルべルバミン、等が挙げられる。

【００７８】本発明の方法における高度な共役不飽和化
合物としては、更に染料及び顔料を使用することがで
き、これらは既述した高度な共役不飽和化合物と併用す
ることができる。このような染科、顔料としては、例え
ばモノアゾおよびポリアゾ染科・顔料、金属錯塩アゾ染
科・顔料、スチルべンアゾ染料、チアゾールアゾ染科等
のアゾ系染科・顔料；アントラキノン誘導体、アントロ
ン誘導体等のアントラキノン染料・顔料；

【００７９】インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体等の
インジゴイド染料・顔科；フタロシアニン染料・顔料；
ジフエニルメタン染科、トリフエニルメタン染料・顔
科、キサンテン染料、マクリジン染料等のカルボニウム
染料・顔料；アジン染料、オキサジン染料、チアジン染
料等のキノンイミン染料；ポリメチンまたはシアニン染
料等のメチン染料；キノリン染料；ニトロ染料；べンゾ
キノンおよびナフトキノン染料；ナフタルイミド染料・
顔料；ペリノン染料；硫化染料；蛍光染料；アゾイツク
染料；および反応染料を挙げることができ、これらは単
独で使用しても２種以上を組合せて使用しても良い。

【００８０】本発明においては、これらの染料・顔料の
中でも特にアジン系染料が好ましい。これらの染料・顔
料をさらに具体的に例示すると次のとおりである。アゾ
系染料および顔料としては、次のものが挙げられる。モ
ノアゾおよびポリアゾ染料として、例えば、べイシツク
イエロー３２、３４および３６；べイシツクオレンジ
２、３２、３３および３４；べイシツクレツド１７、１
８、２２、２３、２４、３２、３４、３８、３９および
４０；べイシツクバイオレツト２６および２８；べイシ
ツクブルー５８、５９、６４、６５、６６、６７および
６８；

【００８１】べイシツクブラウン１、４、１１および１
２；べイシツクブラツク８；アゾイツクジアゾコンポー
ネント４、２１、２７および３８；デイスパーズイエロ
ー３、４、５、７、８、２３、５０、６０、６４、６
６、７１、７２、７６、７８および７９；デイスパーズ
オレンジ１、３、５、１３、２０、２１、３０、３２、
４１、４３、４５、４６、４９、５０および５１；デイ
スパーズレツド１、５、７、１２、１３、１７、４３、
５２、５４、５６、５８、６０、７２、７３、７４、７
５、７６、８０、８２、８４、８８、９０、９７、９
９、１０１、１０３、１１３、１１７、１２２、１２
５、１２６、１２８および１２９；

【００８２】デイスバーズバイオレツト１０、２４、３
３、３８、４１、４３および９６；デイスパーズブルー
８５、９２、９４および１０６；デイスパーズブラウン
３および５；デイスパーズブラツク１、２、１０、２
６、２７、２８、２９、３０および３１；ソルべントイ
エロー２、６、１４、１５、１６、１９、２１および５
６；ソルべントオレンジ１、２、５、６、１４および４
５；ソルべントレツド１、３、２３、２４、２５、２７
および３０；ソルべントブラウン３、５および２０；

【００８３】ソルべントブラツク３；ピグメントイエロ
ー１、２、３、４、５、６、７、１０、１１、１２、１
３、１４、１５、１６、１７、２３、６５、７３および
８３；ピグメントオレンジ１、２、５、１３、１４、１
５、１６、１７、２４および３１；ピグメントレツド
１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１
２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２
１、２２、２３、３０、３１、３２、３７、３８、３
９、４０、４１、４８、４９、５０、５１、５２、５
３、５４、５５、５７、５８、６０、６３、６４、６
８、１１２、１１４および１６３；

【００８４】ピグメントブルー２５；ピグメントグリー
ン１０；ピグメントブラウン１、および２；ピグメント
ブラツク１；ダイレクトイエロー１、８、１１、１２、
２４、２６、２７、２８、３３、４４、５０、５８、８
５、８６、８７、８８、８９、９８、１００および１１
０；ダイレクトオレンジ１、６、８、１０、２６、２
９、３９、４１、４９、５１、５７、１０２および１０
７；ダイレクトレツド１、２、４、１３、１７、２０、
２３、２４、２８、３１、３３、３７、３９、４４、４
６、６２、６３、７５、７９、８０、８１、８３、８
４、８９、９５、９９、１１３、１９７、、２０１、２
１８、２２０、２２４、２２５、２２６、２２７、２２
８、２２９、２３０および２３１；

【００８５】ダイレクトバイオレツト１、７、９、１
２、２２、３５、５１、６３、９０、９４および９８；
ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、
７１、７６、７７、７８、８０、１２０、１２３、１５
８、１６０、１６３、１６５、１６８、１９２、１９
３、１９４、１９５、１９６、２０３、２０７、２２
５、２３６、２３７、２４６、２４８および２４９；

【００８６】ダイレクトグリーン１、６、８、２８、３
０、３１、３３、３７、５９、６３、６４および７４；
ダイレクトブラウン１Ａ、２、６、２５、２７、４４、
５８、５９、１０１、１０６、１７３、１９４、１９
５、２０９、２１０および２１１；ダイレクトブラック
１７、１９、２２、３２、３８、５１、５６、７１、７
４、７５、７７、９４、１０５、１０６、１０７、１０
８、１１２、１１３、１１７、１１８、１３２、１３３
および１４６；

【００８７】アシツドイエロー１１、１７、１９、２
３、２５、２９、３６、３８、４０、４２、４４、４
９、６１、７０、７２、７５、７６、７８、７９、１１
０、１２７、１３１、１３５、１４１、１４２、１６４
および１６５；アシツドオレンジ１、７、８、１０、１
９、２０、２４、２８、３３、４１、４３、４５、５
１、５６、６３、６４、６５、６７および９５；

【００８８】アシツドレツド１、６、８、９、１３、１
４、１８、２６、２７、３２、３５、３７、４２、５
７、７５、７７、８５、８８、８９、９７、１０６、１
１１、１１４、１１５、１１７、１１８、１１９、１２
９、１３０、１３１、１３３、１３４、１３８、１４
３、１４５、１５４、１５５、１５８、１６８、２４
９、２５２、２５４、２５７、２６２、２６５、２６
６、２７４、２７６、２８２、２８３および３０３；

【００８９】アシツドバイオレツト７、１１、９７およ
び１０６；アシツドブルー２９、６０、９２、１１３、
１１７および１２０；アシツドグリーン１９、２０およ
び４８；アシツドブラウン２、４、１３、１４、２０、
５３、９２、１００、１０１、２３６、２４７、２６
６、２６８、２７６、２７７、２８２、２８９、３０１
および３０２；アシッドブラック１、７、２４、２６、
２９、３１、４４、７６、７７、９４、１０９および１
１０；

【００９０】モーダントイエロー１、３、５、２３、２
６、３０、３８および５９；モーダントオレンジ１、
４、５、６、８、２９および３７；モーダントレツド
７、９、１７、１９、２１、２６、３０、６３および８
９；モーダントバイオレツト５および４４；モーダント
ブルー７、１３、４４、７５および７６；モーダントグ
リーン１１、１５、１７および４７；モーダントブラウ
ン１、１４、１５、１９、２１、３３、３８、４０、５
２および８７；モーダントブラツク１、３、７、９、１
１、１７、２６、３２、３８、４３、４４、５１、５
４、６５、７５、７７、８４、８５、８６および８７；
フードイエロー３および４；フードレツド７および９；

【００９１】金属錯塩アゾ染料として、例えば、ソルべ
ントイエロー６１および８０；ソルべントオレンジ３
７、４０および４４；ソルべントレッド８、２１、８
３、８４、１００、１０９および１２１；ソルべントブ
ラウン３７；ソルべントブラツク２３；アシツドブラツ
ク５１、５２、５８、６０、６２、６３、６４、６７、
７２、１０７、１０８、１１２、１１５、１１８、１１
９、１２１、１２２、１２３、１３１、１３２、１３
９、１４０、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９
および１９１；

【００９２】アシツドイエロー５９、９８、９９、１１
１、１１２、１１４、１１６、１１８、１１９、１２
８、１６１、１６２および１６３；アシツドオレンジ７
４、８０、８２、８５、８６、８７、８８、１２２、１
２３および１２４；アシツドレツド１８０、１８３、１
８４、１８６、１９４、１９８、１９９、２０９、２１
１、２１５、２１６、２１７、２１９、２５６、３１
７、３１８、３２０、３２１および３２２；

【００９３】アシツドバイオレツト７５および７８；ア
シツドブル一１５１、１５４、１５８、１６１、１６
６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８
４、１８７、１９２、１９９、２２９、２３４および２
３６；アシツドグリーン７、１２、３５、４３、５６、
５７、６０、６１、６５、７３、７５、７６、７８およ
び７９；アシツドブラウン１９、２８、３０、３１、３
９、４４、４５、４６、４８、２２４、２２５、２２
６、２３１、２５６、２５７、２９４、２９５、２９
６、２９７、２９９および３００；

【００９４】ダイレクトイエロー３９；ダイレクトバイ
オレツト４７および４８；ダイレクトブルー９０、９
８、２００、２０１、２０２および２２６；ダイレクト
ブラウン９５、１００、１１２および１７０；スチルべ
ンアゾ染料として、例えば、ダイレクトブラツク６２；
チアゾールアゾ染料として、例えば、ダイレクトレツド
９および１１が挙げられる。

【００９５】アントラキノン染料・顔料としては、次の
ものが挙げられる。アントラキノン誘導体として、例え
ば、ベイシツクバイオレツト２５；べイシツクブルー２
１、２２、４４、４５、４７、５４および６０；アゾイ
ツクジアゾコンポーネント３６；バツトイエロー２、
３、１０、２０、２２および２３；バツトオレンジ１３
および１５；バツトレツド１０、１３、１６、３１、３
５および５２；バツトバイオレツト１３および２１；バ
ツトブルー４、６、８、１２、１４、６４、６６、６７
および７２；バツトグリーン８、１３、４３、４４およ
び４５；バツトブラウン１、３、２２、２５、３９、４
１、４４、４６、５７、６８、７２および７３；バット
ブラツク８、１４、２０、２５、２７、３６、５６、５
９および６０；

【００９６】デイスパーズオレンジ１１；デイスパーズ
レツド４、９、１１、１５、５３、５５、６５、９１、
９２、１００、１０４、ｌｌ６およびｌ２７；デイスパ
ーズバイオレツト１、４、８、２３、２６、２８、３０
および３７；デイスパーズブルー１、３、５、６、７、
２０、２６、２７、５４、５５、５６、６０、６１、６
２、６４、７２、７３、７５、７９、８１、８７、９
０、９１、９７、９８、９９、１０３、１０４および１
０５；デイスパーズイエロー５１；

【００９７】ソルべントバイオレツト１３および１４；
ソルべントブルー１１、１２、３５および３６；ソルべ
ントグリーン３；ピグメントレツド８３および８９；ピ
グメントブルー２２；アシツドバイオレツト３１、３
４、３５、４１、４３、４７、４８、５１、５４、６６
および６８；アシツドブルー２３、２５、２７、４０、
４１、４３、４５、５４、６２、７２、７８、８０、８
２、１１２、１２６、１２７、１２９、１３０、１３
１、１３８、１４０、１４２、１４３、１８２、１８
３、２０３、２０４および２０５；アシツドグリーン２
５、２７、２８、３６、４０、４１および４４；アシッ
ドブラウン２７；アシッドブラック４８および５０；モ
ーダントレツド３および１１；モーダントブルー８およ
び４８；モーダントブラツク１３；ピグメントバイオレ
ツト５；

【００９８】アントロン誘導体として、例えば、バツト
イエロー１および４；バツトオレンジ１、２、３、４お
よび９；バツトバイオレツト１、９および１０；バツト
ブルー１８、１９および２０；バツトグリーン１、２、
３および９；バツトブラツク９、１３、２９および５
７；バツトレツド１３；アシツドレッド８０、８２およ
び８３が挙げられる。

【００９９】インジゴイド染料・顔料としては、次のも
のが挙げられる。インジゴ誘導体として、例えば、バツ
トブルー１、３、５、３５および４１；レデュースドバ
ツトブルー１；ピグメントバイオレツ卜１９および１２
２；アシツドブルー７４および１０２；ソリュービライ
ズドバツトブルー５および４１；ソリュービライズド・
バツトブラツク１；フードブルー１；

【０１００】チオインジゴ誘導体として、例えば、バッ
トオレンジ５；パツトレツド１、２および６１；バット
バイオレツト２および３；ピグメントレッド８７および
８８；バツトブラウン３が挙げられる。フタロシアニン
染料・顔料として、例えば、ソルべントブルー５５；ピ
グメントブルー１５、１６および１７；ピグメントグリ
ーン３６、３７および３８；ダイレクトブルー８６およ
び１９９；モーダントブル一５８が挙げられる。

【０１０１】カルボニウム染料・顔料としては、次のも
のが挙げられる。ジフエニルメタン染科として、例え
ば、べイシツクイエロー２；トリフエニルメタン染科と
して、例えば、べイシツクレツド９；べイシツクバイオ
レツト１、３および１４；べイシツクブルー１、５、
７、１９、２６、２８、２９、４０および４１；べイシ
ツクグリーン１および４；ソルべントバイオレツト８；
ソルべントブルー２および７３；ピグメントバイオレッ
ト３；ピグメントブルー１、２および３；ピグメントグ
リーン１、２および７；ダイレクトブルー４１；アシツ
ドバイオレツト１５および４９；アシツドブルー１、
７、９、１５、２２、８３、９０、９３、１００、１０
３および１０４；アシツドグリーン３、９および１６；
モーダントバイオレツト１；モーダントブル−１、２９
および４７；フードバイオレツト２；フードブルー２；
フードグリーン２；

【０１０２】キサンテン染料として、例えば、べイシツ
クレツド１；ソルべントレツド４９；ピグメントレツド
８１および９０；ピグメントバイオレツト１、２および
２３；アシツドレツド５１、５２、８７、９２および９
４；モーダントレツド１５および２７；フードレツド１
４；アクリジン染料として、例えば、べイシツクオレン
ジ１４および１５が挙げられる。キノンイミン染料とし
ては、次のものが挙げられる。アジン染料として、例え
ば、べイシックレッド２；べイシックブラツク２；ソル
べントブラック５および７；アシツドブルー５９；アシ
ッドブラック２；

【０１０３】オキサジン染料として、例えば、べイシッ
クブルー３；ダイレクトブルー１０６および１０８；チ
アジン染料として、例えば、べイシツクイエロー１；べ
イシツクブルー９、２４および２５が挙げられる。メチ
ン染料としては、次のものが挙げられる。ポリメチン
（またはシアニン）染料として、例えば、べイシツクイ
エロー１１、１３、１４、１９、２１、２５、２８、３
３および３５；べイシツクオレンジ２１および２２；べ
イシツクレツド１２、１３、１４、１５、２７、２９、
３５、３６および３７；べイシツクバイオレツト７、１
５、２１および２７が挙げられる。

【０１０４】キノリン染料としては、例えば、べイシツ
クグリーン６；デイスパーズイエロー５４および５６；
ソルべントイエロー３３；アシツドイエロー３が挙げら
れる。ニトロ染料としては、例えば、デイスパーズイエ
ロー１、３３、３９、４２、４９および５４；アシツド
イエロー１が挙げられる。べンゾキノンおよびナフトキ
ノン染料としては、例えば、デイスパーズブルー５８お
よび１０８；アシツドブラウン１０３、１０４、１０
６、１６０、１６１、１６５および１８８が挙げられ
る。ナフタルイミド染科・顔料としては、例えば、ピグ
メントレツド１２３；バツトバイオレツト２３および２
９；アシツドイエロー７が挙げられる。べリノン染料と
しては、例えば、バツトオレンジ７および１５が挙げら
れる。

【０１０５】硫化染科としては、例えば、ソリユービラ
イズド・サルフアーイエロー２；サルフアーイエロー
４；サルフアーオレンジ３；サルフアーレツド２、３、
５および５；ソリユービライズド・サルフアーブルー１
５；サルフアーブルー２、３、４、６、７、９および１
３；サルフアーグリーン２、３、６、１４および２７；
ソリュービライズド・サルフアーブラウン１および５
１；サルフアーブラウン７、１２、１５および３１；サ
ルフアーブラック１、２、５、６、１０、１１および１
５；バツトイエロー３５、４２および４３；バツトブル
ー４３および５６が挙げられる。

【０１０６】蛍光塗料としては、例えば、フルオレセン
ト・ブライトニング・エイジエン卜１４、２２、２４、
３０、３２、３７、４５、５２、５４、５５、５６、８
４、８５、８６、８７、９０、９１、１０４、１１２、
１２１、１３４、１３５、１５３、１６２、１６３、１
６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７
１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６および１
７７が挙げられる。

【０１０７】アゾイツク染料としては、例えば、アゾイ
ツクジアゾコンポーネント１７、２０、２２、２４、２
６、３１、３５、４１、４７、４８、１０９および１２
１；アゾイツクカツプリングコンポーネント２、３、
４、５、７、８、１０、１１、１２、１４、１５、１
６、１７、１８、１９、２０、２３、２６、２８、２
９、３５、３６、３７、４１および１０８；アゾイツク
ブラウン２、７、１１および１５；アゾイツクブラツク
１および５；アゾイックイエロー１および２；アゾイツ
クオレンジ２、３および７；アゾイツクレツド１、２、
６、９、１６および２４；アゾイツクバイオレツト１、
２、６、７、９および１０；アノィツクグリーン１が挙
げられる。

【０１０８】反応染科としては、例えば、リアクテイブ
イエロー１、２、３、４、６、７、１１、１２、１３、
１４、１５、１６、１７、１８、２２、２３、２４、２
５、２６、２７、３７および４２；リアクテイブオレン
ジ１、２、４、５、７、１３、１４、１５、１６、１
８、２０、２３および２４；リアクテイブレッド１、
２、３、４、５、６、７、８、１１、１２、１３、１
５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２
４、２８、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３
６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４
５、４６、４９、５０、５８、５９、６３および６４；

【０１０９】リアクテイブバイオレット１、２、４、
５、８、９および１０；リアクテイブブルー１、２、
３、４、５、７、８、９、１３、１４、１５、１７、１
８、１９、２０、２１、２５、２６、２７、２８、２
９、３１、３２、３３、３４、３７、３８、３９、４
０、４１、４３、４４および４６；リアクティブグリー
ン５、６、７および８；リアクテイブブラウン１、２、
５、７、８、９、１０、１１、１４および１６；リアク
テイブブラツク１、３、４、５、６、８、９、１０、１
２、１３、１４および１８が挙げられる。

【０１１０】本発明において、共役π結合化合物を、場
合によつてはさらに前記の染料・顔料と共に使用する場
合には、そのまままたは適当な溶媒に溶解または分散し
て溶液を調製すればよい。処理液の濃度は、通常、０．
０１重量％以上であることが好ましい。処理液を調製す
る場合の溶媒としては、水、各種の有機溶媒、例えば、
ガソリン、石油、べンジン、ミネラルスピリツト、石油
ナフタ、Ｖ．Ｍ．＆Ｐ．ナフタ、デカリン、テトラリ
ン、ｐ−シメンなどの脂肪族炭化水素類；べンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの方香族炭化水素類；

【０１１１】トリクロルエチレン、パークロルエチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、三塩化エチレン、一臭
化べンゼン、一塩化べンゼン、二塩化べンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類；アミルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、２−エチルブチルアル
コール、２−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキサ
ノール、メチルアルコール、メチルアミルアルコール、
べンジルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコー
ル類；

【０１１２】アセトン、アセトニルアセトン、ジイソブ
チルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、メチ
ルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルシクロヘ
キサノン、メチルジプロピルケトン、メチルエチルケト
ン、メチル正へキシルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メチルプロピルケトン、メジシルオキシドなどのケ
トン類；

【０１１３】酢酸エステル類、酪酸エステル類、プロピ
オン酸エステル類、ギ酸エステル類などのエステル類；
乳酸ブチル、乳酸イソブロピル、乳酸エチル、オキシプ
ロピオン酸エチル、マレイン酸ジエチルなどのアルコー
ルエステル類；アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチルな
どのケトンエステル類；イソプロピルエーテル、エチル
エーテル、ジエチルカービトール、ジエチルセロソル
ブ、ブチルエーテルなどのエーテル類；アセトニルメタ
ノール、ジアセトンアルコール、ジヒドロキシルアセト
ン、ピルビルアルコールなどのケトンアルコール類；

【０１１４】イソプロピルセロソルブ、カービトール、
グリシドール、セロソルブ、グリコールエーテル、べン
ジルセロソルブ、ブチルカービトール、ブチルセロソル
ブ、メチルダービトール、メチルセロソルブ、トリエチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのエーテルアル
コール類；アセタールエチルエーテル、アセトニルメタ
ノールエチルエーテル、メチルエトキシエチルエーテル
などのケトンエーテル類；酢酸ブチルカービトール、酢
酸ブチルセロソルブ、酢酸カービトール、酢酸セロソル
ブ、酢酸３−メトキシブチル、酢酸メチルカービトー
ル、酢酸メチルセロソルブなどのエステルエーテル類；
等を使用することができる。

【０１１５】有機溶媒として、水と相溶性の高いメチル
アルコール、エチルアルコール、アリルアルコール、ｎ
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの
アルコール類；アセトン、アセトニルアセトン、ジアセ
トンアルコールなどのケトン類；酢酸エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールメチ
ルエーテル、酢酸モノエチルエーテルなどのエステル
類；ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのエー
テル類；テトラヒドロフラン、フリフリルアルコールな
どのフラン類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロ
トン性溶媒；等を使用する場合は、共役π結合化合物の
溶解性、分散性を阻害しない範囲で水を溶液に加え、溶
液の経済性、輸送・貯蔵中の安全性の向上を図ることが
できる。

【０１１６】また、次亜リン酸、ピロリン酸、ポリリン
酸等のリン化合物を併用することも有用である。具体的
には、リン化合物含有溶液処理の後、高度な共役不飽和
化合物で処理しても良く、また、その逆の順序で処理し
ても良い。更には、リン化合物と高度な共役不飽和化合
物を用いて同時に処理しても良い。

【０１１７】使用する高度な共役不飽和化合物の量は、
水素吸蔵合金１００重量部に対して０．０１から１０重
量部であることが好ましい。０．０１重量部以下では処
理の活性効果が得られず、１０重量部より多いと水素の
吸蔵・放出反応が阻害され、容量低下をきたす。処理は
常温〜１３０℃で行えばよく、１３０℃以上、または冷
却して処理を行うことは工業的に生産する場合の設備コ
ストがかかりすぎるので経済的でない上、処理の効果が
得られなくなる。処理時間は１０分以上行えばよく、好
ましくは３０分から５時間行えばよい。１０分以下では
処理の効果が得られない。

【０１１８】本発明における処理方法は特に限定される
ものではなく、水素吸蔵合金を上記の溶液に浸漬する方
法等の公知の方法を用いて行えば良いが、処理を良好に
行う観点から、粉砕して粉末とした水素吸蔵合金を処理
溶液に浸漬することが好ましく、特に攪拌した場合に
は、得られた粉末を用いた電極の初期活性を更に良好と
することができる。

【０１１９】本発明の水素吸蔵合金粉末をニッケル水素
二次電池の負電極に用いると、電池の初期活性が明らか
に改善される。これは、鉱酸処理により水素吸蔵合金の
表面にある希土類酸化物が除去されて活性化された表面
に、共役π結合を５個以上有し、吸着性が増し導電性の
ある共役不飽和化合物が吸着するためと推定される。

【０１２０】

【発明の実施の形態】本発明においては、例えば、前記
した組成の金属元素の混合物を、公知の高周波誘導炉等
を用いて溶解・冷却することによって水素吸蔵合金を
得、これをボールミル等により粉砕して粉末とした後鉱
酸処理し、必要に応じて水洗し、次いで、高度な共役不
飽和化合物を含む溶液に浸漬した後乾燥することによ
り、本発明の水素吸蔵合金粉末を得ることができる。更
に、得られた合金粉末にＰＶＡ、セルロース系バインダ
ー、ＰＴＦＥ、ポリエチレンオキサイド等のバインダー
を添加することにより、ペースト化し、発泡ニッケル、
パンチングメタル、繊維状Ｎｉ等の導電性支持体等に塗
布し、加圧するか、或いは予めペーストを加圧して板状
とし、これを導電性支持体に圧着させることにより、負
極を得ることができる。

【０１２１】

【発明の効果】本発明によると、高活性であるにもかか
わらず、保存性及び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉
末を極めて簡便に得ることができる。また、その水素吸
蔵合金粉末を使用することにより、初期活性に優れたニ
ッケル水素吸蔵合金二次電池を得ることができる。以
下、実施例によって本発明を更に詳述するが、本発明は
これによって限定されるものではない。

【０１２２】

【実施例】

実施例及び比較例 ミッシュメタルとして、Ｌａ６１重量％、Ｃｅ７重量
％、Ｐｒ２３重量％、Ｎｄ９重量％のＭｍを用い、Ｍｍ
１．００に対し、Ａｌ、Ｃｏ、Ｍｎ、Ｎｉが原子比で各
々０．３、０．７５、０．２及び３．７５となるように
各元素を秤量し、それらをアルゴン雰囲気下の高周波溶
解炉で溶解し、水素吸蔵合金を得た。得られた水素吸蔵
合金を１０２０℃で熱処理した後粉砕して、平均粒径が
３２μｍの水素吸蔵合金の粉末を得た。

【０１２３】得られた粉末を、表１〜表４に示した鉱酸
溶液に浸し、攪拌した。次いで水洗した後、高度な共役
不飽和化合物を含む溶液中に浸漬して攪拌混合した。こ
れらの処理は粉末を処理液中に２：１（ｋｇ：ｌ）の割
合となるように加えることにより行った。濾過した後８
０℃で熱風乾燥して得られた粉末を、電極に用いた電池
の特性を評価することによって評価した。尚、表中の平
均分子量（Ｍｗ）は次のようにして測定した。

【０１２４】・分子量の測定 ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）に
より、下記の条件で、ポリスチレン換算の重量部平均分
子量を測定した。 カラム： ガードカラム 商品名 Slim-pack GPC-800DP 、島津製作所社製 分析カラム 商品名 slim-pack GPC-803DP 、802D、島津製作所社製 移動相： 10mM LiBr/DMF 流量 ： 1.0ml/min 検出器： RI 温度 ： 60℃

【０１２５】また、表中の各記号は下記の通りである。 Ｄ１ ：アゾ染料（C.I.Solvent Black3) ：２，３−ジ
ヒドロ−２，２−，ジメフェニルアゾ〕アゾ〕−ＩＨ−
ピリミジン（Ｍ_w ≒４００）。メチルアルコールに溶解
して使用 Ｄ２ ：アジン染料（C.I.Solvent Black5) ：（Ｍ_w ＝
５００）。トルエン／メチルアルコール＝１／１溶液に
溶解して使用

【化１】 Ｒ ：Ｄ２のスルフォン化物(C.I.Solvent Black2)ト
ルエン／メチルアルコール＝１／１溶液に溶解して使用

【０１２６】ＦＥ ：フェノチアジン、メチルアルコー
ルに溶解して使用 ＤＰＱ：アミン・キノン縮合物：１，８−ジアミノナフ
タレンパラキノン縮合物（Ｍw ＝１０００）。１−メチ
ル−２−ピロリドン／メチルアルコール＝１／１溶液に
溶解して使用 Ｄ２／Ｒ：重量比で1/1 Ｃ ：塩酸 Ｎ ：硝酸 Ｓ ：硫酸

【０１２７】

【表１】

【０１２８】

【表２】

【０１２９】

【表３】

【０１３０】

【表４】

【０１３１】電池の作製 処理した粉末を２ｇ採取し、３重量％のポリビニルアル
コール（平均重合度２０００）水溶液０．５ｇを加えて
混合し、ペーストとした。得られたペーストを、繊維状
Ｎｉ支持体に塗着して乾燥した後、加圧成型して、厚み
が０．５ｍｍの負極を得た。ついで、酸化ニッケル正極
として、公知の方法で作製された燒結式ニッケル正極を
用いると共に、セパレータとしてポリプロピレン系不織
布、電解液として６規定の水酸化カリウム水溶液を使用
し、負極と組み合わせて負極規制の開放型ニッケル−水
素二次電池を作製し、下記のようにして初期活性及び初
期容量を測定した。

【０１３２】初期活性、初期容量及び保存性の評価 これらの電池を、２０℃の一定温度下で、１８０ｍＡで
５時間充電する一方、電池電圧が１．０Ｖとなるまで１
２０ｍＡの電流で放電させるサイクルを繰り返し、１サ
イクル目の容量を測定して初期活性を評価し、１０サイ
クル目の容量を初期容量として評価した結果を、各処理
の条件と共に表１〜２に示す。また、処理後２ヶ月間保
管した水素吸蔵合金粉末を用いて全く同様に評価を行っ
た結果を表３及び４に示した。尚、表中の＊を付した実
験NOは比較例である。

【０１３３】実験NO．０、１、３、１１、１５、２０、
２７、３２の結果から、本発明の電極を用いた電池は、
明らかに初期活性が向上し、初期容量も高くなることが
明らかである。特に、０．１〜１Ｎの鉱酸で処理し、そ
の後一分子中に共役π結合を５個以上含み、分子量が１
００以上である高度な共役不飽和化合物を含む溶液で処
理した場合には、期待される効果が十分あることがわか
る。但し、実験NO．２〜５の結果から、鉱酸の処理温度
が１３０℃より高いと、放電容量が低下する傾向にあ
る。また、実験NO．１５〜１７の結果からわかるよう
に、鉱酸としては塩酸が一番効果的であるが、硝酸、硫
酸でも効果のあることが確認された。

【０１３４】次に、使用する高度な共役不飽和化合物の
割合は、実験NO．２５〜２９の結果から、０．０１〜１
０重量％の範囲で好ましい効果があり、０．１〜１重量
％の範囲で最も効果がある。また、処理温度に関して
は、実験NO．３、６〜８の結果から、１３０℃より高い
温度では有効でないことが分かる。これは、高度な共役
不飽和化合物が高温で分解するためと推定される。

【０１３５】また、保存特性については、表３及び表４
の結果から、本発明の電極を用いた場合には、比較例の
場合に比し、初期活性、初期容量ともに保管前より低下
することなく、良好な特性を保っていることがわかる。
代表的なデータを下記表５に示す。

【表５】

【０１３６】以上の結果から、水素吸蔵合金粉末を鉱酸
で処理し、その後高度な共役不飽和化合物を含む溶液で
処理することにより、初期活性が高い水素吸蔵合金電極
を得るための、保存性に優れ、取り扱い性が良好な水素
吸蔵合金粉末を得ることができることが実証された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 内田 政伸 福井県武生市北府２丁目１番５号 信越化 学工業株式会社磁性材料研究所内 (72)発明者 北村 肇 茨城県鹿島郡神栖町大字東和田１ 信越化 学工業株式会社塩ビ技術研究所内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】粉砕した水素吸蔵合金を鉱酸で処理したの
   ち、一分子中に共役π結合を５個以上有する共役不飽和
   化合物を含む溶液で処理する工程を含むことを特徴とす
   る水素吸蔵合金粉末の製造方法。
2. 【請求項２】一分子中に共役π結合を５個以上有する共
   役不飽和化合物の分子量が１００以上である、請求項１
   に記載された水素吸蔵合金粉末の製造方法。
3. 【請求項３】一分子中に共役π結合を５個以上有する共
   役不飽和化合物の使用量が、水素吸蔵合金１００重量部
   に対して０．０１〜１０重量部である、請求項１又は２
   に記載された水素吸蔵合金粉末の製造方法。
4. 【請求項４】鉱酸の濃度が、０．０５〜１規定である請
   求項１〜３の何れかに記載された水素吸蔵合金粉末の製
   造方法。
5. 【請求項５】処理を常温〜１３０℃で行う、請求項１〜
   ４の何れかに記載された水素吸蔵合金粉末の製造方法。
6. 【請求項６】水素吸蔵合金が（Ｌａ）_X Ｒ_1-X （Ｎｉ_a
   Ｍ_b ) で表される、請求項１〜５の何れかに記載された
   水素吸蔵合金粉末の製造方法。但し、式中の、ＲはＣ
   ｅ、Ｐｒ及びＮｄから選ばれる少なくとも１種、ＭはＭ
   ｎ、Ａｌ、Ｃｏ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｃｕ及びＺｒから選ばれ
   る少なくとも１種であり、ｘは０．２〜１、ａ＋ｂは
   ４．０〜６．０、且つ、０＜ｂ≦２．０である。
7. 【請求項７】請求項１〜６の何れかに記載された製造方
   法により得られた水素吸蔵合金粉末を用いた電極。