JPH10168501A - 水素吸蔵合金粉末の製造方法、及び、その方法によって得られた水素吸蔵合金粉末を用いた電極 - Google Patents
水素吸蔵合金粉末の製造方法、及び、その方法によって得られた水素吸蔵合金粉末を用いた電極Info
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- JPH10168501A JPH10168501A JP9291779A JP29177997A JPH10168501A JP H10168501 A JPH10168501 A JP H10168501A JP 9291779 A JP9291779 A JP 9291779A JP 29177997 A JP29177997 A JP 29177997A JP H10168501 A JPH10168501 A JP H10168501A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
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- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Powder Metallurgy (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 保存性及び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金
粉末の製造方法、及び、初期活性に優れた、ニッケル水
素吸蔵合金二次電池用の負電極。 【解決手段】 水素吸蔵合金粉末を、一分子中に共役π
結合を5個以上含む共役不飽和化合物の、酸又はアルカ
リ性溶液で処理する工程を必須とする。
粉末の製造方法、及び、初期活性に優れた、ニッケル水
素吸蔵合金二次電池用の負電極。 【解決手段】 水素吸蔵合金粉末を、一分子中に共役π
結合を5個以上含む共役不飽和化合物の、酸又はアルカ
リ性溶液で処理する工程を必須とする。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は保存性に優れた水素
吸蔵合金粉末に関し、特に、ニッケル水素二次電池の負
電極に用いたときに初期活性が良好な電極となる水素吸
蔵合金粉末を製造する方法、及び、その方法によって得
られた水素吸蔵合金粉末を用いた電極に関する。
吸蔵合金粉末に関し、特に、ニッケル水素二次電池の負
電極に用いたときに初期活性が良好な電極となる水素吸
蔵合金粉末を製造する方法、及び、その方法によって得
られた水素吸蔵合金粉末を用いた電極に関する。
【0002】
【従来技術】水素を吸蔵・放出する水素吸蔵合金が発見
されて以来、それは水素貯蔵手段にとどまらず、電池等
にも応用されているが、特にアルカリ二次電池は既に実
用化されており、用いる水素吸蔵合金も、次々に高容量
化及び長寿命化が図られてきた。即ち、当初に検討され
た、CaCu5 型結晶構造を有するLaNi5 合金は、
Laの一部を、Ce、Pr、Ndその他の希土類元素に
置換し、Niの一部をAl、Co、Mn等の遷移金属元
素で置換することによって高容量化及び長寿命化が図ら
れてきた。
されて以来、それは水素貯蔵手段にとどまらず、電池等
にも応用されているが、特にアルカリ二次電池は既に実
用化されており、用いる水素吸蔵合金も、次々に高容量
化及び長寿命化が図られてきた。即ち、当初に検討され
た、CaCu5 型結晶構造を有するLaNi5 合金は、
Laの一部を、Ce、Pr、Ndその他の希土類元素に
置換し、Niの一部をAl、Co、Mn等の遷移金属元
素で置換することによって高容量化及び長寿命化が図ら
れてきた。
【0003】ところが、このような水素吸蔵合金を電池
用負電極として用いた場合には、電池の高容量化や長寿
命化は図れるものの、初期活性が低下する。初期活性
は、一般に、最大容量に達するまでの充放電サイクル数
で表され、サイクル数が少ない程初期活性が高いとされ
る。通常、初期活性は、1サイクル目の容量と、最大容
量に達する迄の充放電サイクル数によって、評価され
る。
用負電極として用いた場合には、電池の高容量化や長寿
命化は図れるものの、初期活性が低下する。初期活性
は、一般に、最大容量に達するまでの充放電サイクル数
で表され、サイクル数が少ない程初期活性が高いとされ
る。通常、初期活性は、1サイクル目の容量と、最大容
量に達する迄の充放電サイクル数によって、評価され
る。
【0004】そして、初期活性の低い電池を密閉化した
場合には、正極と負極のバランスが崩れ、容量や寿命を
低下させるという欠点があった。そこで、上記の欠点を
解決するために、従来から水素吸蔵合金を酸やアルカリ
で処理することが行われてきた。しかしながら、これら
の処理においては、処理中の表面酸化が起こり易い上、
乾燥及び保存中の酸化も起こり易いので、取り扱いや安
全性が十分でないという欠点があった。
場合には、正極と負極のバランスが崩れ、容量や寿命を
低下させるという欠点があった。そこで、上記の欠点を
解決するために、従来から水素吸蔵合金を酸やアルカリ
で処理することが行われてきた。しかしながら、これら
の処理においては、処理中の表面酸化が起こり易い上、
乾燥及び保存中の酸化も起こり易いので、取り扱いや安
全性が十分でないという欠点があった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者等
は、上記の欠点を解決するために、負電極用水素吸蔵合
金粉末及びその製造方法について鋭意検討する中で、水
素吸蔵合金粉末を、一分子中に共役π結合を5個以上有
する共役不飽和化合物(以下、高度な共役不飽和化合物
と呼ぶ)の溶液で処理すると、該高度な共役不飽和化合
物の表面被覆効果によって、水素吸蔵合金粉末の保存性
及び取り扱い性が著しく改善されることを見出すと共
に、この高度な共役不飽和化合物を含む溶液による処理
を、アルカリ水溶液あるいは鉱酸水溶液によって水素吸
蔵合金粉末を処理して水素吸蔵合金の表面活性を向上さ
せたのちに実施することによって、その表面活性を維持
したまま、水素吸蔵合金粉末の保存性及び取り扱い性を
さらに高めることができることを見出し、既に出願し
た。
は、上記の欠点を解決するために、負電極用水素吸蔵合
金粉末及びその製造方法について鋭意検討する中で、水
素吸蔵合金粉末を、一分子中に共役π結合を5個以上有
する共役不飽和化合物(以下、高度な共役不飽和化合物
と呼ぶ)の溶液で処理すると、該高度な共役不飽和化合
物の表面被覆効果によって、水素吸蔵合金粉末の保存性
及び取り扱い性が著しく改善されることを見出すと共
に、この高度な共役不飽和化合物を含む溶液による処理
を、アルカリ水溶液あるいは鉱酸水溶液によって水素吸
蔵合金粉末を処理して水素吸蔵合金の表面活性を向上さ
せたのちに実施することによって、その表面活性を維持
したまま、水素吸蔵合金粉末の保存性及び取り扱い性を
さらに高めることができることを見出し、既に出願し
た。
【0006】本発明者等は、その後も、更に効果的な水
素吸蔵合金粉末の処理について鋭意実験的に検討した結
果、高度な共役不飽和化合物の溶液による処理の際、溶
液を酸性又はアルカリ性とすることによって、高度な共
役不飽和化合物による処理がより確実に行われ、かつ工
程も簡略化されるため、作用効果並びに経済性の上で
も、著しく有益であることを見出し、本発明に到達し
た。
素吸蔵合金粉末の処理について鋭意実験的に検討した結
果、高度な共役不飽和化合物の溶液による処理の際、溶
液を酸性又はアルカリ性とすることによって、高度な共
役不飽和化合物による処理がより確実に行われ、かつ工
程も簡略化されるため、作用効果並びに経済性の上で
も、著しく有益であることを見出し、本発明に到達し
た。
【0007】従って、本発明の方法は高度な共役不飽和
化合物の酸性又はアルカリ性溶液によって処理すること
が特徴であり、それによって保存性及び取り扱い性に優
れた水素吸蔵合金粉末を製造することが出来るが、その
際の処理方法、処理条件等は、詳細な実験的検討の結
果、高度な共役不飽和化合物の溶液による処理の場合と
ほぼ同様であることも明らかとなった。又、高度な共役
不飽和化合物の酸性又はアルカリ性溶液によって処理し
た粉末をニッケル水素吸蔵合金二次電池の負電極に使用
した場合には、電池の容量や寿命を低下させることなく
初期活性を向上させることも明らかとなった。
化合物の酸性又はアルカリ性溶液によって処理すること
が特徴であり、それによって保存性及び取り扱い性に優
れた水素吸蔵合金粉末を製造することが出来るが、その
際の処理方法、処理条件等は、詳細な実験的検討の結
果、高度な共役不飽和化合物の溶液による処理の場合と
ほぼ同様であることも明らかとなった。又、高度な共役
不飽和化合物の酸性又はアルカリ性溶液によって処理し
た粉末をニッケル水素吸蔵合金二次電池の負電極に使用
した場合には、電池の容量や寿命を低下させることなく
初期活性を向上させることも明らかとなった。
【0008】従って、本発明の第1の目的は、保存性及
び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉末の製造方法を提
供することにある。本発明の第2の目的は、初期活性に
優れた、ニッケル水素吸蔵合金二次電池用の負電極を提
供することにある。
び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉末の製造方法を提
供することにある。本発明の第2の目的は、初期活性に
優れた、ニッケル水素吸蔵合金二次電池用の負電極を提
供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
水素吸蔵合金粉末を、一分子中に共役π結合を5個以上
含む共役不飽和化合物の酸性又はアルカリ性溶液で処理
する工程を含むことを特徴とする、水素吸蔵合金粉末の
製造方法によって達成された。
水素吸蔵合金粉末を、一分子中に共役π結合を5個以上
含む共役不飽和化合物の酸性又はアルカリ性溶液で処理
する工程を含むことを特徴とする、水素吸蔵合金粉末の
製造方法によって達成された。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明で使用する水素吸蔵合金は
特に限定されるものではなく、負電極に用いられる公知
の水素吸蔵合金、例えば、ABn、n=1〜2で表され
るTi系水素吸蔵合金やAB2 で表されるZr系水素吸
蔵合金、AB5 で表される希土類系水素吸蔵合金、の中
から適宜選択して用いることができるが、特に電池とし
た場合のサイクル寿命を良好とする観点から、MmNi
5 系の水素吸蔵合金を用いることが好ましい。
特に限定されるものではなく、負電極に用いられる公知
の水素吸蔵合金、例えば、ABn、n=1〜2で表され
るTi系水素吸蔵合金やAB2 で表されるZr系水素吸
蔵合金、AB5 で表される希土類系水素吸蔵合金、の中
から適宜選択して用いることができるが、特に電池とし
た場合のサイクル寿命を良好とする観点から、MmNi
5 系の水素吸蔵合金を用いることが好ましい。
【0011】上記金属中のMmは、La、Ce、Pr及
びNd等の希土類元素の混合物からなるミッシュメタル
と呼ばれるものである。MmNi5 系の水素吸蔵合金
は、サイクル寿命を良好とする観点から、Niの一部が
Mnで置換されると共に、Alによって置換されたもの
であることが好ましく、更に、Coで置換されたもので
あることが好ましい。
びNd等の希土類元素の混合物からなるミッシュメタル
と呼ばれるものである。MmNi5 系の水素吸蔵合金
は、サイクル寿命を良好とする観点から、Niの一部が
Mnで置換されると共に、Alによって置換されたもの
であることが好ましく、更に、Coで置換されたもので
あることが好ましい。
【0012】本発明において特に好ましい水素吸蔵合金
は、一般式(La) X R1-X (Nia Mb )で表され
る。但し、式中の、RはCe、Pr、Ndから選ばれる
少なくとも1種、MはAl、Co、Cu、Fe、Mn、
Ti、Zrから選ばれる少なくとも1種であり、Xは
0.2〜1、a+bは4.0〜6.0、且つ、0<b≦
2.0である。
は、一般式(La) X R1-X (Nia Mb )で表され
る。但し、式中の、RはCe、Pr、Ndから選ばれる
少なくとも1種、MはAl、Co、Cu、Fe、Mn、
Ti、Zrから選ばれる少なくとも1種であり、Xは
0.2〜1、a+bは4.0〜6.0、且つ、0<b≦
2.0である。
【0013】本発明においては、電池とした場合の初期
活性を良好とし、保存性及び取り扱い性に優れた水素吸
蔵合金粉末を製造するという観点から、高度な共役不飽
和化合物の酸性又はアルカリ性溶液で処理するが、特に
本発明では酸性溶液で処理することが好ましい。
活性を良好とし、保存性及び取り扱い性に優れた水素吸
蔵合金粉末を製造するという観点から、高度な共役不飽
和化合物の酸性又はアルカリ性溶液で処理するが、特に
本発明では酸性溶液で処理することが好ましい。
【0014】本発明で用いる処理液を酸性にするための
酸は特に限定されるものではなく、公知の鉱酸の中から
適宜選択することができるが、塩酸、硫酸、硝酸の中か
ら選択される少なくとも1種を用いることが好ましく、
特に、塩酸を使用することが好ましい。
酸は特に限定されるものではなく、公知の鉱酸の中から
適宜選択することができるが、塩酸、硫酸、硝酸の中か
ら選択される少なくとも1種を用いることが好ましく、
特に、塩酸を使用することが好ましい。
【0015】本発明で用いる処理液をアルカリ性とする
ためのアルカリは特に限定されるものではなく、公知の
アルカリの中から適宜選択して使用することができる
が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリ
ウムの中から選択される少なくとも1種を用いることが
好ましく、特に、水酸化リチウムを併用することが好ま
しい。
ためのアルカリは特に限定されるものではなく、公知の
アルカリの中から適宜選択して使用することができる
が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリ
ウムの中から選択される少なくとも1種を用いることが
好ましく、特に、水酸化リチウムを併用することが好ま
しい。
【0016】本発明における処理温度は、室温〜130
℃であり、特に40℃〜110℃とすることが好まし
い。必要ならば、密閉容器内で常圧〜10kgf/cm
2 以下の加圧条件下で処理を行っても良い。高温で、ま
たは冷却して処理を行うことは、工業的に生産するため
の設備コストがかかりすぎるので経済的でない。特に、
冷却して処理を行うと処理時間が長くかかり過ぎるので
実用的でない。
℃であり、特に40℃〜110℃とすることが好まし
い。必要ならば、密閉容器内で常圧〜10kgf/cm
2 以下の加圧条件下で処理を行っても良い。高温で、ま
たは冷却して処理を行うことは、工業的に生産するため
の設備コストがかかりすぎるので経済的でない。特に、
冷却して処理を行うと処理時間が長くかかり過ぎるので
実用的でない。
【0017】本発明における処理時間は、0.1〜10
時間とすることが好ましい。温度が高い場合は短く、低
い場合には時間を長くとるように適宜調節すればよい。
また、処理浴の濃度は、鉱酸については0.05〜1.
0規定、アルカリについては1.0〜10.0規定とす
ることが好ましい。濃度が低過ぎると、十分な活性化の
効果が得られず、濃度が高過ぎると、合金内部まで処理
が進行するので水素吸蔵量が減少する。
時間とすることが好ましい。温度が高い場合は短く、低
い場合には時間を長くとるように適宜調節すればよい。
また、処理浴の濃度は、鉱酸については0.05〜1.
0規定、アルカリについては1.0〜10.0規定とす
ることが好ましい。濃度が低過ぎると、十分な活性化の
効果が得られず、濃度が高過ぎると、合金内部まで処理
が進行するので水素吸蔵量が減少する。
【0018】使用する高度な共役不飽和化合物について
は、処理する水素吸蔵合金100重量部に対し、0.0
1〜10重量部(約0.01〜10重量%)、特に0.
1〜1重量部とすることが好ましい。使用量が少な過ぎ
ると、保存性を十分に良好なものとするという効果が得
られず、多過ぎると、水素の吸蔵・放出反応が阻害され
るので、水素吸蔵量が減少する。
は、処理する水素吸蔵合金100重量部に対し、0.0
1〜10重量部(約0.01〜10重量%)、特に0.
1〜1重量部とすることが好ましい。使用量が少な過ぎ
ると、保存性を十分に良好なものとするという効果が得
られず、多過ぎると、水素の吸蔵・放出反応が阻害され
るので、水素吸蔵量が減少する。
【0019】本発明で使用する高度な共役不飽和化合物
とは、特に一分子中に共役π結合を5個以上含む、芳香
族化合物又は複素環式化合物である。ここで、「共役π
結合」とは、共役関係にある2以上の二重結合及び/又
は三重結合を意味する。π結合が5個以下では初期活性
を高くするという効果が得られない。これらの高度な共
役不飽和化合物の分子量は100以上であることが好ま
しく、更には200以上、特に200〜50,000で
あることが好ましい。
とは、特に一分子中に共役π結合を5個以上含む、芳香
族化合物又は複素環式化合物である。ここで、「共役π
結合」とは、共役関係にある2以上の二重結合及び/又
は三重結合を意味する。π結合が5個以下では初期活性
を高くするという効果が得られない。これらの高度な共
役不飽和化合物の分子量は100以上であることが好ま
しく、更には200以上、特に200〜50,000で
あることが好ましい。
【0020】本発明に用いられる共役π結合を5個以上
有する芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン誘導
体、ナフタリン誘導体、多核芳香族化合物、キノン類、
非ベンゼン系芳香族化合物等が挙げられ、また、共役π
結合を5個以上有する複素環式化合物としては、例え
ば、含酸素複素環式化合物、含窒素複素環式化合物、含
イオウ複素環式化合物、その他窒素原子を共有する二環
式化合物、アルカロイド等が挙げられる。これらの中で
も、特に芳香族化合物としては多核芳香族化合物が好ま
しく、複素環式化合物としては、含酸素複素環式化合
物、及び含窒素複素環式化合物が好ましい。
有する芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン誘導
体、ナフタリン誘導体、多核芳香族化合物、キノン類、
非ベンゼン系芳香族化合物等が挙げられ、また、共役π
結合を5個以上有する複素環式化合物としては、例え
ば、含酸素複素環式化合物、含窒素複素環式化合物、含
イオウ複素環式化合物、その他窒素原子を共有する二環
式化合物、アルカロイド等が挙げられる。これらの中で
も、特に芳香族化合物としては多核芳香族化合物が好ま
しく、複素環式化合物としては、含酸素複素環式化合
物、及び含窒素複素環式化合物が好ましい。
【0021】まず、ベンゼン誘導体としては、フェノー
ル類およびそれらの誘導体、例えば、2,6−ジ−tert
−ブチルフェニルフェノール、カテコールフタレイン、
2,2−ジフェニロールプロパン、3,7−ジオキシ−
10−メチルキサンテン、フェノールフタレイン、7−
オキシ−2,4−ジメチルベンゾピロオキソニウムクロ
ライド、オキシアントラキノン、プルプロガリン、ガレ
イン、ジフェニルエーテル、α−メトキシフェナジン、
クロログルシド、2,3−ジオキシアントラキノン、
5,7−ジオキシ−4−メチルクマリン、ジオキシアク
リドン、サリチル酸、α−ヒドリンドン、β−フェニル
ブチロフェニル、N−2,4−ジニトロフェニル−N−
フェニルヒドロキシルアミン、アセトフェノン、1-(4
−ニトロフェニル)−3,5−ジメチルビラゾール、
9,10−ジフェニルフェナントレン;
ル類およびそれらの誘導体、例えば、2,6−ジ−tert
−ブチルフェニルフェノール、カテコールフタレイン、
2,2−ジフェニロールプロパン、3,7−ジオキシ−
10−メチルキサンテン、フェノールフタレイン、7−
オキシ−2,4−ジメチルベンゾピロオキソニウムクロ
ライド、オキシアントラキノン、プルプロガリン、ガレ
イン、ジフェニルエーテル、α−メトキシフェナジン、
クロログルシド、2,3−ジオキシアントラキノン、
5,7−ジオキシ−4−メチルクマリン、ジオキシアク
リドン、サリチル酸、α−ヒドリンドン、β−フェニル
ブチロフェニル、N−2,4−ジニトロフェニル−N−
フェニルヒドロキシルアミン、アセトフェノン、1-(4
−ニトロフェニル)−3,5−ジメチルビラゾール、
9,10−ジフェニルフェナントレン;
【0022】芳香族アミン類およびそれらの誘導体、例
えば、N−フェニル−p−ベンゾキノンジイミン、キノ
リン、サフラニンB、ローザニリン、インジユリンスピ
リットソリュブル、アニリンブラック、パラローザニリ
ン、メチルバイオレット、メチルオレンジ、メチルレッ
ド、インジゴ、カルバゾール、メチレンブルー、o−フ
ェナントロリン、p−フェナントロリン、3,6−ジア
ミノアクリジン、インダンスレンスカーレット2G、4
−アミノジフェニルアミン、アクリジンイエロー、3−
アミノフェノチアジン、N' −ジフェニル−p−フェニ
レンジアミン、ローダミン、7−アミノ−4−メチルク
マリン、2−アミノフェナジン、フェノチアジン、ジフ
ェニアルアミン、N−メチルジフェニルアミン、N−フ
ェニルトリルアミン、ジトリルアミン、2−オキシ−4
−メチルキノリン、ハイザイエローG、N,N' −ジフ
ェニルホルムアミジン、フェナントロフェナジン、ビス
マルクブラウンG、2,3−ジアミノフェナジン、2−
アミノジフェニルアミン、クリソジンR、2,3,7,
8−テトラアミノフェナジン、アミノフェノキサゾン、
オキシフェノキサゾン、トリフェンジオキサジン、2,
4−ジニトロフェノキサジン、2' ,4' −ジニトロ−
4−オキシ−3−アミノフェニルアミン;
えば、N−フェニル−p−ベンゾキノンジイミン、キノ
リン、サフラニンB、ローザニリン、インジユリンスピ
リットソリュブル、アニリンブラック、パラローザニリ
ン、メチルバイオレット、メチルオレンジ、メチルレッ
ド、インジゴ、カルバゾール、メチレンブルー、o−フ
ェナントロリン、p−フェナントロリン、3,6−ジア
ミノアクリジン、インダンスレンスカーレット2G、4
−アミノジフェニルアミン、アクリジンイエロー、3−
アミノフェノチアジン、N' −ジフェニル−p−フェニ
レンジアミン、ローダミン、7−アミノ−4−メチルク
マリン、2−アミノフェナジン、フェノチアジン、ジフ
ェニアルアミン、N−メチルジフェニルアミン、N−フ
ェニルトリルアミン、ジトリルアミン、2−オキシ−4
−メチルキノリン、ハイザイエローG、N,N' −ジフ
ェニルホルムアミジン、フェナントロフェナジン、ビス
マルクブラウンG、2,3−ジアミノフェナジン、2−
アミノジフェニルアミン、クリソジンR、2,3,7,
8−テトラアミノフェナジン、アミノフェノキサゾン、
オキシフェノキサゾン、トリフェンジオキサジン、2,
4−ジニトロフェノキサジン、2' ,4' −ジニトロ−
4−オキシ−3−アミノフェニルアミン;
【0023】ニトロおよびニトロソ誘導体、例えば、p
−ニトロソジフェニルヒドロキシルアミン、フェナジ
ン、フェナジンオキシド、1−フェニルアゾ−2−ナフ
トール、トリフェンジオキサジン、4−ニトロキサント
ン、4' −ニトロソ−2−ニトロジフェニルアミン;
−ニトロソジフェニルヒドロキシルアミン、フェナジ
ン、フェナジンオキシド、1−フェニルアゾ−2−ナフ
トール、トリフェンジオキサジン、4−ニトロキサント
ン、4' −ニトロソ−2−ニトロジフェニルアミン;
【0024】フェニルヒドロキシルアミン誘導体、例え
ば、4,4' −ジニトロジフェニルアミン、シュウ酸ビ
ス(β−フェニルヒドラジン)、マロン酸ビス(β−フ
ェニルヒドラジン)、コハク酸ビス(β−フェニルヒド
ラジン)、フタル酸ビス(β−フェニルヒドラジン);
芳香族ハロゲン化物、例えば、ビフェニルクロライド;
ば、4,4' −ジニトロジフェニルアミン、シュウ酸ビ
ス(β−フェニルヒドラジン)、マロン酸ビス(β−フ
ェニルヒドラジン)、コハク酸ビス(β−フェニルヒド
ラジン)、フタル酸ビス(β−フェニルヒドラジン);
芳香族ハロゲン化物、例えば、ビフェニルクロライド;
【0025】芳香族アルデヒド、例えば、2−フェニル
−1−ベンジルベンズイミダゾール、ロイコマラカイト
グリーン、マラカイトグリーン、テトラクロルヒドロキ
ノンモノベゾアート、ベンゾフラビン、2−フェニルベ
ンズチアゾール、4−ベンズヒドリルベンズアルデヒ
ド、ビスフェニルヒドラゾン、ビス(4−ニトロフェニ
ルヒドラゾン);
−1−ベンジルベンズイミダゾール、ロイコマラカイト
グリーン、マラカイトグリーン、テトラクロルヒドロキ
ノンモノベゾアート、ベンゾフラビン、2−フェニルベ
ンズチアゾール、4−ベンズヒドリルベンズアルデヒ
ド、ビスフェニルヒドラゾン、ビス(4−ニトロフェニ
ルヒドラゾン);
【0026】芳香族ケトン、例えば、トリフェニルイソ
オキサゾール、ベンゾフェノンカリウム、4−メチルベ
ンゾフェノン、p−トルイル酸アニリド、安息香酸トル
イジド、ジュリールフェニルケトン、2,4,2' ,
4' −テトラメチルベンゾフェノン、カルコンフェニル
ヒドラゾン、1,3,5−トリフェニルピラゾリン、ジ
ニトロベンジル;安息香酸類、フタル酸類およびそれら
の誘導体、例えば、キニザリン、ニトロジフェニルエー
テル;
オキサゾール、ベンゾフェノンカリウム、4−メチルベ
ンゾフェノン、p−トルイル酸アニリド、安息香酸トル
イジド、ジュリールフェニルケトン、2,4,2' ,
4' −テトラメチルベンゾフェノン、カルコンフェニル
ヒドラゾン、1,3,5−トリフェニルピラゾリン、ジ
ニトロベンジル;安息香酸類、フタル酸類およびそれら
の誘導体、例えば、キニザリン、ニトロジフェニルエー
テル;
【0027】アルデヒド基以外にさらに1種の置換基を
有するベンゼン誘導体、例えば、ジサルチルアルデヒ
ド、クマリン、2−ベンゾイルクマロン、1−オキシ−
2,4−ジメチルフルオロン、3−フェニルクマロン、
クマリン−3−カルボン酸エチルエステル、3−アセチ
ルクマリン、ヒドロバニロイン、4−オキシ−3−メト
キシ−ω−ニトロスチレン、α−(ニトロフェニル)−
β−ベンゾイルエチレンオキシド、ジニトロフェニルイ
ンダゾール、5−クロル−3−(4−オキシフェニル)
アントラニル、3−ニトロアクリドン、6 −ニトロ−3
−フェニルアントラニル、2,8−ジメチル−1,9−
アントラゾリン、カルボスチリル、1,3−ジオキシア
クリジン、オキシキナクジン、フロルキニール、2−メ
チルキナゾリン、3−アセチル−2−メチルキノリン、
2−オキシ−3−フェニルキノリン、3−ニトロキノリ
ン、キノリン−2,3−ジカルボン酸エステル;
有するベンゼン誘導体、例えば、ジサルチルアルデヒ
ド、クマリン、2−ベンゾイルクマロン、1−オキシ−
2,4−ジメチルフルオロン、3−フェニルクマロン、
クマリン−3−カルボン酸エチルエステル、3−アセチ
ルクマリン、ヒドロバニロイン、4−オキシ−3−メト
キシ−ω−ニトロスチレン、α−(ニトロフェニル)−
β−ベンゾイルエチレンオキシド、ジニトロフェニルイ
ンダゾール、5−クロル−3−(4−オキシフェニル)
アントラニル、3−ニトロアクリドン、6 −ニトロ−3
−フェニルアントラニル、2,8−ジメチル−1,9−
アントラゾリン、カルボスチリル、1,3−ジオキシア
クリジン、オキシキナクジン、フロルキニール、2−メ
チルキナゾリン、3−アセチル−2−メチルキノリン、
2−オキシ−3−フェニルキノリン、3−ニトロキノリ
ン、キノリン−2,3−ジカルボン酸エステル;
【0028】アシル基以外にさらに1種の置換基を有す
るベンゼン誘導体、例えば、7−オキシフラバノン、7
−オキシフラボン、7,8−ジオキシフラボン、7−ア
セトキシ−4−メチル−3−フェニルクマリン、7,8
−ジアセトキシ−4−メチル−3−フェニルクマリン、
o−オキシベンゾフェノン、キサントン、2−フェニル
ベンゾオキサゾール、m−オキシベンゾフェノン、p−
オキシベンゾフェノン、2−ベンゾイルキサントン、
2,4−ジオキシベンゾフェノン、2,5−ジオキシベ
ンゾフェノン、2,2’−ジオキシベンゾフェノン、キ
サンテン、アウリン、トリオキシベンゾフェノン、6,
7−ジメトキシ−3−フェニルクマロン、o−ニトロベ
ンゾフェノン、m−ニトロベンゾフェノン、4,4' −
ジベンゾイルアゾキシベンゼン、2−(2アミノフェニ
ル)−4−メチルキノン、2−オキシ−4−メチルキノ
ン、アクリドン、2,4,−ジメチルキナゾリン、3−
シアン−2−オキシ−4−メチルキノリン、フルオレ
ン、アンヒドロ(2−アミノベンゾフェノン)ダイマ
ー、2−オキシ−3−フェニルインダゾール、3−フェ
ニルインダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、
2−メチル−8−ベンゾイルキノリン、2−メチル−4
−フェニルキノリン、4−フェニル−2−キナゾロン、
アミノベンゾフェノン、クロルベンゾフェノン、4−フ
ェニルベンゾ−1,2,3−トリアジン−3−オキシ
ド、ジアミノベンゾフェノン、7−メチル−3−フェニ
ル−4,5−ベンゾ−1,2,6−オキシジアジン、
4,4’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,
4' −ビスジメチルアミノベンゾフェノンイミド、2,
4−ジニトロ−9−フェニルアクリジン、4,4’−ジ
ベンゾイルジフェニル;
るベンゼン誘導体、例えば、7−オキシフラバノン、7
−オキシフラボン、7,8−ジオキシフラボン、7−ア
セトキシ−4−メチル−3−フェニルクマリン、7,8
−ジアセトキシ−4−メチル−3−フェニルクマリン、
o−オキシベンゾフェノン、キサントン、2−フェニル
ベンゾオキサゾール、m−オキシベンゾフェノン、p−
オキシベンゾフェノン、2−ベンゾイルキサントン、
2,4−ジオキシベンゾフェノン、2,5−ジオキシベ
ンゾフェノン、2,2’−ジオキシベンゾフェノン、キ
サンテン、アウリン、トリオキシベンゾフェノン、6,
7−ジメトキシ−3−フェニルクマロン、o−ニトロベ
ンゾフェノン、m−ニトロベンゾフェノン、4,4' −
ジベンゾイルアゾキシベンゼン、2−(2アミノフェニ
ル)−4−メチルキノン、2−オキシ−4−メチルキノ
ン、アクリドン、2,4,−ジメチルキナゾリン、3−
シアン−2−オキシ−4−メチルキノリン、フルオレ
ン、アンヒドロ(2−アミノベンゾフェノン)ダイマ
ー、2−オキシ−3−フェニルインダゾール、3−フェ
ニルインダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、
2−メチル−8−ベンゾイルキノリン、2−メチル−4
−フェニルキノリン、4−フェニル−2−キナゾロン、
アミノベンゾフェノン、クロルベンゾフェノン、4−フ
ェニルベンゾ−1,2,3−トリアジン−3−オキシ
ド、ジアミノベンゾフェノン、7−メチル−3−フェニ
ル−4,5−ベンゾ−1,2,6−オキシジアジン、
4,4’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,
4' −ビスジメチルアミノベンゾフェノンイミド、2,
4−ジニトロ−9−フェニルアクリジン、4,4’−ジ
ベンゾイルジフェニル;
【0029】3種類以上ことなった置換基を有するベン
ゼン、トルエン誘導体、例えば、テトラメトキシインジ
ゴ、5,6,5' ,6’−ビスメチレンジオキシインジ
ゴ、7−アセトキシ−8−メトキシ−3−(2−ニトロ
フェニル)カルボスチリル、2,2' −ジニトロジフェ
ニルジスルフイド−4−4' −ジアルデヒド、6−クロ
ル−3−ベンゾイルフラボン、1,3,8−トリニトロ
フェノキサジン;アラルキル化合物、例えば、9−ベン
ジルアクリジン;
ゼン、トルエン誘導体、例えば、テトラメトキシインジ
ゴ、5,6,5' ,6’−ビスメチレンジオキシインジ
ゴ、7−アセトキシ−8−メトキシ−3−(2−ニトロ
フェニル)カルボスチリル、2,2' −ジニトロジフェ
ニルジスルフイド−4−4' −ジアルデヒド、6−クロ
ル−3−ベンゾイルフラボン、1,3,8−トリニトロ
フェノキサジン;アラルキル化合物、例えば、9−ベン
ジルアクリジン;
【0030】ジアゾ化合物およびアゾ化合物、例えば、
アゾベンゼン、アゾトルエン、2,2−ジメトキシアゾ
ベンゼン、4,4' −ジクロルアゾベンゼン、1,1'
−アゾナフタリン、2,2' −ジオキシアゾベンゼン、
2,2' −ジオキシ−5,5'−ジメチルアゾゼンベ
ン、p−プロムアゾベンゼン、p−ニトロアゾベンゼ
ン、フェノアゾキシド;
アゾベンゼン、アゾトルエン、2,2−ジメトキシアゾ
ベンゼン、4,4' −ジクロルアゾベンゼン、1,1'
−アゾナフタリン、2,2' −ジオキシアゾベンゼン、
2,2' −ジオキシ−5,5'−ジメチルアゾゼンベ
ン、p−プロムアゾベンゼン、p−ニトロアゾベンゼ
ン、フェノアゾキシド;
【0031】芳香族不飽和化合物、例えば、2,3,
4,5−テトラフェニルシクロペンタン−2−エン−1
−オン、1,2,3−トリフェニルアズレン、2,2'
−ジメチルジフェニルアセチレン、4,4' −ジエチル
ジフェニルアセチレン、3,4,3' ,4' −テトラメ
チルジフェニルアセチレン、2,2' −ジクロルジフェ
ニルアセチレン、2,2' −ジブロムジフェニルアセチ
レン、2−ニトロジフェニルアセチレン、2,2' −ジ
ニトロジフェニルアセチレン、2,2' −ジアミノジフ
ェニルアセチレン、2,2' −ジメトキシジフェニルア
セチレン、スチルベン、α−メチルスチルベン、α−エ
チルスチルベン、α,β−ジメチルスチルベン、α,β
−ジエチルスチルベン、α,β−ジクロルスチルベン、
α,β−ジブロムスチルベン、2−クロルスチルベン、
4,4' −ジヨードスチルベン、α−ニトロスチルベ
ン、α,β−ジニトロスチルベン、2,4,6−トリニ
トロスチルベン、2−アミノスチルベン、2,2' −ジ
アミノスチルベン、4,4' −ジ(ジメチルアミノ)ス
チルベン、2,2' −ジシアンスチルベン、2−オキシ
スチルベン、2−メトキシスチルベン、2,2' −ジオ
キシスチルベン、2,2'−ジメトキシスチルベン、
4,4' −ジアルコキシスチルベン、3,5,2' ,
4' −テトラオキシスチルベン;ならびに、ポリフェニ
ルおよびその誘導体、例えば、ビフェニル、テルフェニ
ル、クアテルフェニル、キンクフェニル、セクシフェニ
ル、セブチフェニル、オクチフェニル、ノビフェニル、
デシフェニル等が挙げられる。
4,5−テトラフェニルシクロペンタン−2−エン−1
−オン、1,2,3−トリフェニルアズレン、2,2'
−ジメチルジフェニルアセチレン、4,4' −ジエチル
ジフェニルアセチレン、3,4,3' ,4' −テトラメ
チルジフェニルアセチレン、2,2' −ジクロルジフェ
ニルアセチレン、2,2' −ジブロムジフェニルアセチ
レン、2−ニトロジフェニルアセチレン、2,2' −ジ
ニトロジフェニルアセチレン、2,2' −ジアミノジフ
ェニルアセチレン、2,2' −ジメトキシジフェニルア
セチレン、スチルベン、α−メチルスチルベン、α−エ
チルスチルベン、α,β−ジメチルスチルベン、α,β
−ジエチルスチルベン、α,β−ジクロルスチルベン、
α,β−ジブロムスチルベン、2−クロルスチルベン、
4,4' −ジヨードスチルベン、α−ニトロスチルベ
ン、α,β−ジニトロスチルベン、2,4,6−トリニ
トロスチルベン、2−アミノスチルベン、2,2' −ジ
アミノスチルベン、4,4' −ジ(ジメチルアミノ)ス
チルベン、2,2' −ジシアンスチルベン、2−オキシ
スチルベン、2−メトキシスチルベン、2,2' −ジオ
キシスチルベン、2,2'−ジメトキシスチルベン、
4,4' −ジアルコキシスチルベン、3,5,2' ,
4' −テトラオキシスチルベン;ならびに、ポリフェニ
ルおよびその誘導体、例えば、ビフェニル、テルフェニ
ル、クアテルフェニル、キンクフェニル、セクシフェニ
ル、セブチフェニル、オクチフェニル、ノビフェニル、
デシフェニル等が挙げられる。
【0032】次に、ナフタリン誘導体としては、アルキ
ル、アルケニル及びフェニルナフタリン類、例えば、1
−メチルナフタリン、2−メチルナフタリン、1−エチ
ルナフタリン、2−エチルナフタリン、1,2-ジメチルナ
フタリン、1,4−ジメチルナフタリン、1,5−ジメ
チルナフタリン、1,6−ジメチルナフタリン、1,7
−ジメチルナフタリン、2,3−ジメチルナフタリン、
2,6−ジメチルナフタリン、2,7−ジメチルナフタ
リン、1−プロピルナフタリン、1−イソプロピルナフ
タリン、2−イソプロピルナフタリン、トリメチルナフ
タリン、ジイソプロピルナフタリン、1−ビニルナフタ
リン、2−ビニルナフタリン、1−プロペニルナフタリ
ン、1−アリルナフタリン、1−イソプロペニルナフタ
リン、2−イソプロペニルナフタリン、1−フェニルナ
フタリン、2−フェニルナフタリン、1,4−ジフェニ
ルナフタリン、1,2,4−トリフェニルナフタリン;
ル、アルケニル及びフェニルナフタリン類、例えば、1
−メチルナフタリン、2−メチルナフタリン、1−エチ
ルナフタリン、2−エチルナフタリン、1,2-ジメチルナ
フタリン、1,4−ジメチルナフタリン、1,5−ジメ
チルナフタリン、1,6−ジメチルナフタリン、1,7
−ジメチルナフタリン、2,3−ジメチルナフタリン、
2,6−ジメチルナフタリン、2,7−ジメチルナフタ
リン、1−プロピルナフタリン、1−イソプロピルナフ
タリン、2−イソプロピルナフタリン、トリメチルナフ
タリン、ジイソプロピルナフタリン、1−ビニルナフタ
リン、2−ビニルナフタリン、1−プロペニルナフタリ
ン、1−アリルナフタリン、1−イソプロペニルナフタ
リン、2−イソプロペニルナフタリン、1−フェニルナ
フタリン、2−フェニルナフタリン、1,4−ジフェニ
ルナフタリン、1,2,4−トリフェニルナフタリン;
【0033】ジナフチル類、例えば、1,1' −ジナフ
チル、1,2' −ジナフチル、2,2’−ジナフチル;
ナフチルアリールメタン類、例えば、1−ベンジルナフ
タリン、2−ベンジルナフタリン、1−(α−クロルベ
ンジル)ナフタリン、1−(α,α−ジクロルベンジ
ル)ナフタリン、ジフェニル−α−ナフチルメタン、ジ
フェニル−β−ナフチルメタン、1,8−ジベンジルナ
フタリン、ジ−α−ナフチルメタン、α−ナフチル−β
−ナフチルメタン、ジ−β−ナフチルメタン;
チル、1,2' −ジナフチル、2,2’−ジナフチル;
ナフチルアリールメタン類、例えば、1−ベンジルナフ
タリン、2−ベンジルナフタリン、1−(α−クロルベ
ンジル)ナフタリン、1−(α,α−ジクロルベンジ
ル)ナフタリン、ジフェニル−α−ナフチルメタン、ジ
フェニル−β−ナフチルメタン、1,8−ジベンジルナ
フタリン、ジ−α−ナフチルメタン、α−ナフチル−β
−ナフチルメタン、ジ−β−ナフチルメタン;
【0034】ナフチルアリールエタン類、例えば、1−
フェネチルナフタリン、1,2−ジ−α−ナフチルエタ
ン、1,2−ジ−β−ナフチルエタン、1,1−α−ジ
ナフチルエタン;ヒドロナフタリン類、例えば、1,
2,−ジヒドロナフタリン、1,4−ジヒドロナフタリ
ン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン;
フェネチルナフタリン、1,2−ジ−α−ナフチルエタ
ン、1,2−ジ−β−ナフチルエタン、1,1−α−ジ
ナフチルエタン;ヒドロナフタリン類、例えば、1,
2,−ジヒドロナフタリン、1,4−ジヒドロナフタリ
ン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン;
【0035】ニトロナフタリンとその誘導体、例えば、
ジナフトピリダジン、7,8−ベンゾキノン、5,6−
ベンゾキノン、ナフタザリン、ジペリミジン、ニトロメ
チルナフタリン、ニトロアルキルナフタリン、ニトロフ
ェニルナフタリン、ハロニトロナフタリン、ハロジニト
ロナフタリン、ニトロソナフタリン、ジニトロテトラリ
ン、ジベンゾフェナジン、メチルベンゾインドール、9
−クロル−1−アザアントラセン、キノリノキノリン、
1,2,3−トリアザフェナレン、ペリミドン、ペリミ
ジン、ジベンゾアクリジン、ベンゾフェナジン−12−
オキシド、ジアミノナフタリン、トリアミノナフタリ
ン、テトラアミノナフタリン、N−エチル−α−ナフチ
ルアミン、N−メチルナフチルアミン、N,N−ジメチ
ルナフチルアミン、N−メチル−N−エチルナフチルア
ミン、トリメチルナフチルアンモニウム塩、N−フェニ
ルナフチルアミン、N−ベンジルナフチルアミン、N−
ナフチルエチレンジアミン、N−ナフチルグリシン、N
−β−シアノメチルナフチルアミン、N−セセチルナフ
チルアミン、N−ホルミルナフチルアミン、N−ベンゾ
イルナフチルアミン、N−フタロイルナフチルアミン、
アミノメチルナフタリン、ニトロナフチルアミン、ジニ
トロナフチルアミン、ハロニトロナフチルアミン、アミ
ノテトラリン、ジアミノテトラリン;
ジナフトピリダジン、7,8−ベンゾキノン、5,6−
ベンゾキノン、ナフタザリン、ジペリミジン、ニトロメ
チルナフタリン、ニトロアルキルナフタリン、ニトロフ
ェニルナフタリン、ハロニトロナフタリン、ハロジニト
ロナフタリン、ニトロソナフタリン、ジニトロテトラリ
ン、ジベンゾフェナジン、メチルベンゾインドール、9
−クロル−1−アザアントラセン、キノリノキノリン、
1,2,3−トリアザフェナレン、ペリミドン、ペリミ
ジン、ジベンゾアクリジン、ベンゾフェナジン−12−
オキシド、ジアミノナフタリン、トリアミノナフタリ
ン、テトラアミノナフタリン、N−エチル−α−ナフチ
ルアミン、N−メチルナフチルアミン、N,N−ジメチ
ルナフチルアミン、N−メチル−N−エチルナフチルア
ミン、トリメチルナフチルアンモニウム塩、N−フェニ
ルナフチルアミン、N−ベンジルナフチルアミン、N−
ナフチルエチレンジアミン、N−ナフチルグリシン、N
−β−シアノメチルナフチルアミン、N−セセチルナフ
チルアミン、N−ホルミルナフチルアミン、N−ベンゾ
イルナフチルアミン、N−フタロイルナフチルアミン、
アミノメチルナフタリン、ニトロナフチルアミン、ジニ
トロナフチルアミン、ハロニトロナフチルアミン、アミ
ノテトラリン、ジアミノテトラリン;
【0036】ハロゲン化ナフタリン類、例えば、1−フ
ルオルナフタリン、1−クロルナフタリン、1−クロル
−3,4−ジヒドロナフタリン、1−ヨードナフタリ
ン、1−ブロムナフタリン、1−クロル−4−クロルメ
チルナフタリン、1−ブロム−2−ブロムメチルナフタ
リン、1,4−ジフルオルナフタリン、1,2−ジクロ
ルナフタリン、1,6−ジクロルナフタリン、1,7−
ジクロルナフタリン、1,5−ジクロルナフタリン、
1,8−ジクロルナフタリン、2,3−ジクロルナフタ
リン、1,4−ジブロムナフタリン、1,4−ジヨード
ナフタリン、ペリレン、1,2,3−トリクロルナフタ
リン、1,2,4−トリブロムナフタリン、1,2,
3,4−テトラクロルナフタリン、1,4,5−トリブ
ロム−3,8−ジメチルナフタリン、1,3,6,7−
テトラクロルナフタリン、1,3,5,8−テトラブロ
ムナテフタリン、1,2,3,4,5−ペンタクロルナ
フタリン;
ルオルナフタリン、1−クロルナフタリン、1−クロル
−3,4−ジヒドロナフタリン、1−ヨードナフタリ
ン、1−ブロムナフタリン、1−クロル−4−クロルメ
チルナフタリン、1−ブロム−2−ブロムメチルナフタ
リン、1,4−ジフルオルナフタリン、1,2−ジクロ
ルナフタリン、1,6−ジクロルナフタリン、1,7−
ジクロルナフタリン、1,5−ジクロルナフタリン、
1,8−ジクロルナフタリン、2,3−ジクロルナフタ
リン、1,4−ジブロムナフタリン、1,4−ジヨード
ナフタリン、ペリレン、1,2,3−トリクロルナフタ
リン、1,2,4−トリブロムナフタリン、1,2,
3,4−テトラクロルナフタリン、1,4,5−トリブ
ロム−3,8−ジメチルナフタリン、1,3,6,7−
テトラクロルナフタリン、1,3,5,8−テトラブロ
ムナテフタリン、1,2,3,4,5−ペンタクロルナ
フタリン;
【0037】ナフチルヒドロキシルアミン、ナフチルピ
ラジンおよびナフチル尿素類、例えば、α−ナフチルヒ
ドロキシルアミン、N' −フェニル−N−α−ナフチル
−N−オキシ尿素、β−ナフチルチオヒドロキシルアミ
ン、N−ニトロソ−α−ナフチルヒドロキシルアミン、
ネオクフェロン、2−オキシ−1,1' −アゾナフタリ
ン、α−ナフチルヒドラジン、1,2−ジベンゾカルバ
ゾール、4,4−ジアミノ−1,1' −ビナフチル、
3,4−ベンズカルバゾール、2,2' −ジアミノ−
1,1' −ビナフチル、N' −アセチル−N−β−ナフ
チルヒドラジン、N'−ラウロイル−N−β−ナフチル
ヒドラジン、N' −フェニル−N−α−ナフチルヒドラ
ジン、N' −(2,4−ジニトロフェニル)−N−α−
ナフチルヒドラジン、2−α−ナフチル−5−ニトロベ
ンズトリアゾール、N,N' −ジ−α−ナフチルヒドラ
ジン、1,1' −ジアミノ−2,2' −ビナフチル、
N,N' −ジ−5−テトラリルヒドラジン、N' −
(2,4−ジニトロフェニル)−N−β−ナフチルヒド
ラジン、2−β−ナフチル−5−ニトロベンズトリアゾ
ール、N' −トリフェニルメチル−N−β−ナフチルヒ
ドラジン、N,N' −ジ−β−ナフチルヒドラジン、N
−メチル−N−(2,4−ジニトロ−1−ナフチル)ヒ
ドラジン、2−アミノ−(ナフト−1' ,2' :4,5
−チアゾール)、1,2:5,6−ジベンゾフェナジ
ン、2−アミノ−(ナフト−2' ,1' :4,5−チア
ゾール)、2 ,3−ジヒドラジノナフタリン、2−フェ
ニル−1,3−ビスベンジリデンアミノ(ナフト−2'
,3' :4,5−イミダゾリン)、N−アセチル−α
−ナフチルニトロソアミン、N−エチル−α−ナフチル
ニトロソアミン、N−フェニル−α−ナフチルニトロソ
アミン、α,α' −ジナフチルニトロソアミン、コハク
酸ビス(β−ナフチルニトロソアミド)、N−エチル−
β−ナフチルニトロソアミン、N−フェニル−β−ナフ
チルニトロソアミン、N−アセチル−2−メチル−1−
ナフチルニトロソアミン、4,5−ベンズインダゾー
ル、ナフチルニトロソアミン、4,5−ベンズインダゾ
ール、ナフチルニトロソアミン、1−ニトロ−2−ナフ
チルアミン、α−ナフチル尿素、N,N' −ジ−α−ナ
フチル尿素、4−クロル−1−ナフチルカルバモイルク
ロリド、2,4' −ジクロル〔ナフト−1' ,2' :
4,5−チアアゾール〕、2−メルカプト〔ナフト−
1’,2’:4,5−チアゾール〕、2−クロル〔ナフ
ト−1’,2’:4,5−チアゾール〕、2−メルカプ
ト〔ナフト−2’,1’:4,5−チアゾール〕、2−
クロル〔ナフト−2' ,1’:4,5−チアゾール〕;
ラジンおよびナフチル尿素類、例えば、α−ナフチルヒ
ドロキシルアミン、N' −フェニル−N−α−ナフチル
−N−オキシ尿素、β−ナフチルチオヒドロキシルアミ
ン、N−ニトロソ−α−ナフチルヒドロキシルアミン、
ネオクフェロン、2−オキシ−1,1' −アゾナフタリ
ン、α−ナフチルヒドラジン、1,2−ジベンゾカルバ
ゾール、4,4−ジアミノ−1,1' −ビナフチル、
3,4−ベンズカルバゾール、2,2' −ジアミノ−
1,1' −ビナフチル、N' −アセチル−N−β−ナフ
チルヒドラジン、N'−ラウロイル−N−β−ナフチル
ヒドラジン、N' −フェニル−N−α−ナフチルヒドラ
ジン、N' −(2,4−ジニトロフェニル)−N−α−
ナフチルヒドラジン、2−α−ナフチル−5−ニトロベ
ンズトリアゾール、N,N' −ジ−α−ナフチルヒドラ
ジン、1,1' −ジアミノ−2,2' −ビナフチル、
N,N' −ジ−5−テトラリルヒドラジン、N' −
(2,4−ジニトロフェニル)−N−β−ナフチルヒド
ラジン、2−β−ナフチル−5−ニトロベンズトリアゾ
ール、N' −トリフェニルメチル−N−β−ナフチルヒ
ドラジン、N,N' −ジ−β−ナフチルヒドラジン、N
−メチル−N−(2,4−ジニトロ−1−ナフチル)ヒ
ドラジン、2−アミノ−(ナフト−1' ,2' :4,5
−チアゾール)、1,2:5,6−ジベンゾフェナジ
ン、2−アミノ−(ナフト−2' ,1' :4,5−チア
ゾール)、2 ,3−ジヒドラジノナフタリン、2−フェ
ニル−1,3−ビスベンジリデンアミノ(ナフト−2'
,3' :4,5−イミダゾリン)、N−アセチル−α
−ナフチルニトロソアミン、N−エチル−α−ナフチル
ニトロソアミン、N−フェニル−α−ナフチルニトロソ
アミン、α,α' −ジナフチルニトロソアミン、コハク
酸ビス(β−ナフチルニトロソアミド)、N−エチル−
β−ナフチルニトロソアミン、N−フェニル−β−ナフ
チルニトロソアミン、N−アセチル−2−メチル−1−
ナフチルニトロソアミン、4,5−ベンズインダゾー
ル、ナフチルニトロソアミン、4,5−ベンズインダゾ
ール、ナフチルニトロソアミン、1−ニトロ−2−ナフ
チルアミン、α−ナフチル尿素、N,N' −ジ−α−ナ
フチル尿素、4−クロル−1−ナフチルカルバモイルク
ロリド、2,4' −ジクロル〔ナフト−1' ,2' :
4,5−チアアゾール〕、2−メルカプト〔ナフト−
1’,2’:4,5−チアゾール〕、2−クロル〔ナフ
ト−1’,2’:4,5−チアゾール〕、2−メルカプ
ト〔ナフト−2’,1’:4,5−チアゾール〕、2−
クロル〔ナフト−2' ,1’:4,5−チアゾール〕;
【0038】ナフタリン系アラルキル化合物、例えば、
ジベンゾアントラセン、アセナフテン、α−クロルエチ
ルナフタレン、フェニルナフチルクロルメタン、ジフェ
ニルナフチルクロルメタン、ニトロメチルナフタリン、
アミノメチルナフタリン、(ナフチルメチル)アミン、
α−フェニル(ナフチルメチル)アミン、N−ベンジル
(ナフチルメチル)アミン、トリメチル(ナフチルメチ
ル)アンモニウム塩、トリ(ナフチルメチル)アミン、
ジ(ナフチルメチル)アミン、(β−ナフチルエチル)
アルコール、ジメチルナフチルカルビノール、フェニル
ナフチルカルビノール、ジフェニルナフチルカルビノー
ル、9−フェニルベンゾフルオレン、ナフチルプロピレ
ンオキシド、エチル(ナフチルメチル)エーテル、フェ
ニル(ナフチルメチル)エーテル、ナフチルアセトアル
デヒド、ナフチルアセトン、ω−ナフチルアセトフェノ
ン、アセナフテノン、ジヒドロフェナロン、フエナロ
ン、ベンゾインダノン、ナフチルアセトニトリル、9,
9' −ジクロルジベンゾフルオレン、α−ニトロ−β−
ナフチルエチレン、γ−ナフチルアリルアルコール、β
−ナフチルアクロレイン、メチル(β−ナフチルビニ
ル)ケトン、ナフチルフェナントレンジカルボン酸無水
物;
ジベンゾアントラセン、アセナフテン、α−クロルエチ
ルナフタレン、フェニルナフチルクロルメタン、ジフェ
ニルナフチルクロルメタン、ニトロメチルナフタリン、
アミノメチルナフタリン、(ナフチルメチル)アミン、
α−フェニル(ナフチルメチル)アミン、N−ベンジル
(ナフチルメチル)アミン、トリメチル(ナフチルメチ
ル)アンモニウム塩、トリ(ナフチルメチル)アミン、
ジ(ナフチルメチル)アミン、(β−ナフチルエチル)
アルコール、ジメチルナフチルカルビノール、フェニル
ナフチルカルビノール、ジフェニルナフチルカルビノー
ル、9−フェニルベンゾフルオレン、ナフチルプロピレ
ンオキシド、エチル(ナフチルメチル)エーテル、フェ
ニル(ナフチルメチル)エーテル、ナフチルアセトアル
デヒド、ナフチルアセトン、ω−ナフチルアセトフェノ
ン、アセナフテノン、ジヒドロフェナロン、フエナロ
ン、ベンゾインダノン、ナフチルアセトニトリル、9,
9' −ジクロルジベンゾフルオレン、α−ニトロ−β−
ナフチルエチレン、γ−ナフチルアリルアルコール、β
−ナフチルアクロレイン、メチル(β−ナフチルビニ
ル)ケトン、ナフチルフェナントレンジカルボン酸無水
物;
【0039】ナフトール、ナフタリンスルホン酸類、例
えば、9−オキシナフタセンキノン、2' −ナフタリン
−2−インドールインジゴ、1−メトキシナフタリン、
1−エトキシナフタリン、1−フェノキシナフタリン、
α−ナフト−ルサリチル酸エステル、β−ナフトール、
α−ナフトール、α−ナフトール安息香酸エステル、α
−ナフトール酢酸エステル、フェニル−β−オキシナフ
チルベンザルイミノメタン、β−ナフト−ルフェニルメ
チルアミン、メチレン−ジ−β−ナフトール、ジナフト
ピラン、1' −ナフトール−2−インド−ルインジゴ、
2−メトキシナフタリン、2−エトキシナフタリン、N
−p−オキシフェニル−−ナフチルアミン塩基、β−ナ
フトールサリチル酸エステル、2−メチル−1−ナフト
ール、1,2−ナフタメチレンキノン、1,2−ジオキ
シナフタレン、ナフタリンインドールインジゴ、α,β
−ナフトフェノキサジン、β、γ−ナフトフェノキサジ
ン、4−オキシ−10−メチル−1' ,2' −ベンゾカ
ルバゾール、ジオキシナフトフルオラン、ジナフトキノ
ン、2,6−ナフトキノン、オキシベンゾアクリジン、
9−オキシ−3−ジメチルアミノナフトフェノキサジ
ン,1,2,4−トリオキシナフタリン、1,4,5,
6−テトラオキシナフタリン、チオ−α−ナフトール、
4−メルカプト−1−ナフトール、1,5−ナフタリン
ジチオール、メチル−α−ナフチルスルフイド、1,
1' −ナフチルスルフイド、1,1' −チオジ−2−ナ
フトール、1,1' −ナフチルジスルフイド、1,1'
−ジチオジ−1−ナフトール、チオ−β−ナフトール、
ナフトチオインジゴ、1−アミノ−2−ナフタリンチオ
ール、ナフトチアントレン、2−メルカプト−1,2−
ナフトチアゾール;
えば、9−オキシナフタセンキノン、2' −ナフタリン
−2−インドールインジゴ、1−メトキシナフタリン、
1−エトキシナフタリン、1−フェノキシナフタリン、
α−ナフト−ルサリチル酸エステル、β−ナフトール、
α−ナフトール、α−ナフトール安息香酸エステル、α
−ナフトール酢酸エステル、フェニル−β−オキシナフ
チルベンザルイミノメタン、β−ナフト−ルフェニルメ
チルアミン、メチレン−ジ−β−ナフトール、ジナフト
ピラン、1' −ナフトール−2−インド−ルインジゴ、
2−メトキシナフタリン、2−エトキシナフタリン、N
−p−オキシフェニル−−ナフチルアミン塩基、β−ナ
フトールサリチル酸エステル、2−メチル−1−ナフト
ール、1,2−ナフタメチレンキノン、1,2−ジオキ
シナフタレン、ナフタリンインドールインジゴ、α,β
−ナフトフェノキサジン、β、γ−ナフトフェノキサジ
ン、4−オキシ−10−メチル−1' ,2' −ベンゾカ
ルバゾール、ジオキシナフトフルオラン、ジナフトキノ
ン、2,6−ナフトキノン、オキシベンゾアクリジン、
9−オキシ−3−ジメチルアミノナフトフェノキサジ
ン,1,2,4−トリオキシナフタリン、1,4,5,
6−テトラオキシナフタリン、チオ−α−ナフトール、
4−メルカプト−1−ナフトール、1,5−ナフタリン
ジチオール、メチル−α−ナフチルスルフイド、1,
1' −ナフチルスルフイド、1,1' −チオジ−2−ナ
フトール、1,1' −ナフチルジスルフイド、1,1'
−ジチオジ−1−ナフトール、チオ−β−ナフトール、
ナフトチオインジゴ、1−アミノ−2−ナフタリンチオ
ール、ナフトチアントレン、2−メルカプト−1,2−
ナフトチアゾール;
【0040】ナフトアルデヒド類およびその誘導体、例
えば、α−ナフトアルデヒド、2−(2,4−ジニトロ
フェニル)−1−(α−ナフチル)エチレン、2−メチ
ル−1−ナフトアルデヒド、2,3−ジメチル−1−ナ
フトアルデヒド、4−ブロム−1−ナフトアルデヒド、
4−ニトロ−1−ナフトアルデヒド、2,4−ジニトロ
−1−ナフトアルデヒド、4−アミノ−1−ナフトアル
デヒド、2−オキシ−1−ナフトアルデヒド、1−ナフ
タリン−2' −インドールインジゴ、1,2−ビス(2
−オキシ−1−ナフチル)エチレン、1,2:7,8−
ジベンゾキサンチリウムクロリド、2−オキシ−1−ナ
フチルエチニルピリリウム塩、5,6−ベンゾクマリ
ン、ビス(2−メチル−3−インドリル)(2−オキシ
−1−ナフチル)メタン、4,5−ベンズインドキサゼ
ン、2−アセトキシ−1−ナフトニトリル、4−トメキ
シ−1−ナフトアルデヒド、1,4−ビス(4−メトキ
シ−1−ナフチル)−1,3−ブタジエン、2−ナフタ
リン−2' −インドールインジゴ、3−アセチル−6,
7−ベンゾクマリン、4−クロル−1−オキシ−2−ナ
フトアルデヒド、ナフタリンジアルデヒド、5−オキシ
−2−ナフタリン−インドール−インジゴ、5,6,
7,8−テトラヒドロ−2−ナフトアルデヒド、イミド
クロリド、ナフトアミド、ナフトアニリド、ナフトニト
リル、β−ナフトイミド酸エチルエステル、β−ナフタ
ミジン、α−ナフトアミドキシム、α−ナフトヒドラジ
ド、ナフトスチリル、オキシナフトニトリル、1,2:
7,8−ジベンゾキサントン、1,2−ベンゾキサント
ン、1,1' −ビナフチレン−2,8' :8,2' −ジ
オキシド、2,3:6,7−ジベンゾキサントン、3−
オキシ−2−ナフトアニリド、1,3−ビス(3−オキ
シ−2−ナフトイルオキシ)ベンゼン、2,4−ジオキ
シフェニル−3−オキシ−2−ナフチルケトン、4−ア
リールアゾ−3−オキシ−2−ナフトアニリド、3,4
−ジヒドロナフタリン−1,2−ジカルボン酸無水物、
2−アミノナフタルイミド、ナフタロヒドラジド、α−
ピリドナフタロン、N−メチルナフタルイミド;ならび
に、
えば、α−ナフトアルデヒド、2−(2,4−ジニトロ
フェニル)−1−(α−ナフチル)エチレン、2−メチ
ル−1−ナフトアルデヒド、2,3−ジメチル−1−ナ
フトアルデヒド、4−ブロム−1−ナフトアルデヒド、
4−ニトロ−1−ナフトアルデヒド、2,4−ジニトロ
−1−ナフトアルデヒド、4−アミノ−1−ナフトアル
デヒド、2−オキシ−1−ナフトアルデヒド、1−ナフ
タリン−2' −インドールインジゴ、1,2−ビス(2
−オキシ−1−ナフチル)エチレン、1,2:7,8−
ジベンゾキサンチリウムクロリド、2−オキシ−1−ナ
フチルエチニルピリリウム塩、5,6−ベンゾクマリ
ン、ビス(2−メチル−3−インドリル)(2−オキシ
−1−ナフチル)メタン、4,5−ベンズインドキサゼ
ン、2−アセトキシ−1−ナフトニトリル、4−トメキ
シ−1−ナフトアルデヒド、1,4−ビス(4−メトキ
シ−1−ナフチル)−1,3−ブタジエン、2−ナフタ
リン−2' −インドールインジゴ、3−アセチル−6,
7−ベンゾクマリン、4−クロル−1−オキシ−2−ナ
フトアルデヒド、ナフタリンジアルデヒド、5−オキシ
−2−ナフタリン−インドール−インジゴ、5,6,
7,8−テトラヒドロ−2−ナフトアルデヒド、イミド
クロリド、ナフトアミド、ナフトアニリド、ナフトニト
リル、β−ナフトイミド酸エチルエステル、β−ナフタ
ミジン、α−ナフトアミドキシム、α−ナフトヒドラジ
ド、ナフトスチリル、オキシナフトニトリル、1,2:
7,8−ジベンゾキサントン、1,2−ベンゾキサント
ン、1,1' −ビナフチレン−2,8' :8,2' −ジ
オキシド、2,3:6,7−ジベンゾキサントン、3−
オキシ−2−ナフトアニリド、1,3−ビス(3−オキ
シ−2−ナフトイルオキシ)ベンゼン、2,4−ジオキ
シフェニル−3−オキシ−2−ナフチルケトン、4−ア
リールアゾ−3−オキシ−2−ナフトアニリド、3,4
−ジヒドロナフタリン−1,2−ジカルボン酸無水物、
2−アミノナフタルイミド、ナフタロヒドラジド、α−
ピリドナフタロン、N−メチルナフタルイミド;ならび
に、
【0041】アセトナフテン、ベンゾイルナフタリン
類、例えば、1,2:5,6−ジベンズアントラセン、
2' −メチル−2,1' −ジナフチルケトン、2−メチ
ル−1,1' −ジナフチルケトン、スチリル−2−ナフ
チルケトン、β−ナフトイルアセトン、β−ナフトイル
アセトフェノン、1−(β−ナフチル)−1−クロルエ
チレン、2−〔トリス(β−シアンエチル)アセチル〕
ナフタリン、1,3,5−トリ(β−ナフチル)ベンゼ
ン、ジメチル−2−ナフチルカルビノール、4,5:
4' ,5' −ジベンゾチオインジゴ、スチリル−1−ナ
フチルケトン、β−アセトナフトン、1−プロピオニル
ナフタリン、1−ブチルナフタリン、1−イソブチルナ
フタリン、1−ステアロイルナフタリン、1−ベンゾイ
ルナフタリン、1−o−トルイルナフタリン、p−ビフ
ェニル−1−ナフチルケトン、1,2,5,6−ジベン
ズアントラセン、1−アセチル−3,4−ジヒドロナフ
タリン、1−アセチル−7−ブロムナフタリン、1−ア
ミンノアセチルナフタリン、2−アミノべンゾイルナフ
タリン、1−アセチル−2−オキシナフタリン、1−ア
セチルー2−メトキシナフタリン、1−アセチル−4ー
エトキシナフタリン、2−シンナモイル−1−ナフトー
ル、7,8−べンゾクロモン、3−アセチルー2−メチ
ルー7,8−べンゾクロモン、3,4−ジメチルー7,
8一べンゾクマリン、4−メチル−3−フエニルー7,
8−べンゾクマリン、1−べンゾイルー2−オキシナフ
タリン、4−オキシべンズアントロン、4−べンゾイル
−1−ナフトール、3−オキシー1,2−べンゾフルオ
レノン、2−アセチル−4−クロル−1−オキシナフタ
リン、α−ナフチルグリオキサール、β−ナフチルグリ
オキサール、1,4−ジべンゾイルナフタリン、フエニ
ル−4−メチルー1−ナフチルジケトン等が挙げられ
る。
類、例えば、1,2:5,6−ジベンズアントラセン、
2' −メチル−2,1' −ジナフチルケトン、2−メチ
ル−1,1' −ジナフチルケトン、スチリル−2−ナフ
チルケトン、β−ナフトイルアセトン、β−ナフトイル
アセトフェノン、1−(β−ナフチル)−1−クロルエ
チレン、2−〔トリス(β−シアンエチル)アセチル〕
ナフタリン、1,3,5−トリ(β−ナフチル)ベンゼ
ン、ジメチル−2−ナフチルカルビノール、4,5:
4' ,5' −ジベンゾチオインジゴ、スチリル−1−ナ
フチルケトン、β−アセトナフトン、1−プロピオニル
ナフタリン、1−ブチルナフタリン、1−イソブチルナ
フタリン、1−ステアロイルナフタリン、1−ベンゾイ
ルナフタリン、1−o−トルイルナフタリン、p−ビフ
ェニル−1−ナフチルケトン、1,2,5,6−ジベン
ズアントラセン、1−アセチル−3,4−ジヒドロナフ
タリン、1−アセチル−7−ブロムナフタリン、1−ア
ミンノアセチルナフタリン、2−アミノべンゾイルナフ
タリン、1−アセチル−2−オキシナフタリン、1−ア
セチルー2−メトキシナフタリン、1−アセチル−4ー
エトキシナフタリン、2−シンナモイル−1−ナフトー
ル、7,8−べンゾクロモン、3−アセチルー2−メチ
ルー7,8−べンゾクロモン、3,4−ジメチルー7,
8一べンゾクマリン、4−メチル−3−フエニルー7,
8−べンゾクマリン、1−べンゾイルー2−オキシナフ
タリン、4−オキシべンズアントロン、4−べンゾイル
−1−ナフトール、3−オキシー1,2−べンゾフルオ
レノン、2−アセチル−4−クロル−1−オキシナフタ
リン、α−ナフチルグリオキサール、β−ナフチルグリ
オキサール、1,4−ジべンゾイルナフタリン、フエニ
ル−4−メチルー1−ナフチルジケトン等が挙げられ
る。
【0042】また、多核芳香族化合物としては、アント
ラセン類およびその誘導体、例えば、アントラセン、
1,2−ジヒドロアントラセン、1−クロルアントラセ
ン、1,4−ジクロルアントラセン、1,2,7−トリ
クロルアントラセン、1,2,3,4−テトラクロルア
ントラセン、1−ニトロアントラセン、9,10−ジニ
トロアントラセン、1−アミノアントラセン、2−ジメ
チルアミノアントラセン、2−アニリノアントラセン、
9−メチルアミノアントラセン、1,4−ジアミノアン
トラセン、1−オキシアントラセン、9,10−ジヒド
ロアントロール、10−メチルアントラノール、10−
フエニルアントラノール、10−ニトロアントラノー
ル、2−アミノ−1−アントラノール、1,2−ジオキ
シアントラセン、9,10−ジオキシアントラセンジア
セタート、1−メチルアントラセン、4−クロル−1−
メチルアントラセン、1,5−ジクロル−2−メチルア
ントラセン、9−エチルアントラセン、9−ビニルアン
トラセン、9−プロピルアントラセン、9−イソプロピ
ルアントラセン、9−ブチルアントラセン、9−イソブ
チルアントラセン、9−イソアミルアントラセン、1,
3−ジメチルアントラセン、9,l0−ジエチルアント
ラセン、1−フエニルアントラセン、9−フエニルアン
トラセン、1,5−ジクロル−9−フエニルアントラセ
ン、10−ニトロ−9−フエニルアントラセン、9−べ
ンジルアントラセン、1−べンズヒドリルアントラセ
ン、9,10−ジフエニルアントラセン、9,l0−ジ
べンジルアントラセン、9,10−ジフエニル−9,1
0−ジヒドロアントラセン、1−(β−ナフチル)アン
トラセン、9−(α−ナフチル)−10−フエニルアン
トラセン、9,10−ジ(α−ナフチル)アントラセ
ン、1,1’−ビアントリル、2,2’−ビアントリ
ル、9,9’−ビアントリル、アントラセン−9−アル
デヒド、1−アセチルアントラセン、9−べンゾイルア
ントラセン、10−ニトロアントラフエノン、9,l0
−ジべンゾイルアントラセン、アントロン、9−メルカ
プトアントラセン、9,10−ジナトリウム−9,10
−ジヒドロアントラセン、10−ブロム−9−アントリ
ルマグネシウム臭化物、アントリルマーキユリクロリ
ド;
ラセン類およびその誘導体、例えば、アントラセン、
1,2−ジヒドロアントラセン、1−クロルアントラセ
ン、1,4−ジクロルアントラセン、1,2,7−トリ
クロルアントラセン、1,2,3,4−テトラクロルア
ントラセン、1−ニトロアントラセン、9,10−ジニ
トロアントラセン、1−アミノアントラセン、2−ジメ
チルアミノアントラセン、2−アニリノアントラセン、
9−メチルアミノアントラセン、1,4−ジアミノアン
トラセン、1−オキシアントラセン、9,10−ジヒド
ロアントロール、10−メチルアントラノール、10−
フエニルアントラノール、10−ニトロアントラノー
ル、2−アミノ−1−アントラノール、1,2−ジオキ
シアントラセン、9,10−ジオキシアントラセンジア
セタート、1−メチルアントラセン、4−クロル−1−
メチルアントラセン、1,5−ジクロル−2−メチルア
ントラセン、9−エチルアントラセン、9−ビニルアン
トラセン、9−プロピルアントラセン、9−イソプロピ
ルアントラセン、9−ブチルアントラセン、9−イソブ
チルアントラセン、9−イソアミルアントラセン、1,
3−ジメチルアントラセン、9,l0−ジエチルアント
ラセン、1−フエニルアントラセン、9−フエニルアン
トラセン、1,5−ジクロル−9−フエニルアントラセ
ン、10−ニトロ−9−フエニルアントラセン、9−べ
ンジルアントラセン、1−べンズヒドリルアントラセ
ン、9,10−ジフエニルアントラセン、9,l0−ジ
べンジルアントラセン、9,10−ジフエニル−9,1
0−ジヒドロアントラセン、1−(β−ナフチル)アン
トラセン、9−(α−ナフチル)−10−フエニルアン
トラセン、9,10−ジ(α−ナフチル)アントラセ
ン、1,1’−ビアントリル、2,2’−ビアントリ
ル、9,9’−ビアントリル、アントラセン−9−アル
デヒド、1−アセチルアントラセン、9−べンゾイルア
ントラセン、10−ニトロアントラフエノン、9,l0
−ジべンゾイルアントラセン、アントロン、9−メルカ
プトアントラセン、9,10−ジナトリウム−9,10
−ジヒドロアントラセン、10−ブロム−9−アントリ
ルマグネシウム臭化物、アントリルマーキユリクロリ
ド;
【0043】フエナントレン類およびその誘導体、例え
ば、フエナントレン、9,10−ジヒドロフェナントレ
ン、1,2,3,4−テトラヒドロフエナントレン、1
−クロルフエナントレン、フェナントレン−9,10−
ジクロリド、1−ブロムフエナントレン、1−ヨードフ
エナントレン、9−(クロルメチル)フエナントレン、
1−(ブロムメチル)フエナントレン、4,5−ビス
(ブロムメチル)フエナントレン、1−ニトロフエナン
トレン、10−ブロム−9−ニトロフエナントレン、1
−アミノフエナントレン、9,10−ジアミノフエナン
トレン、9,9’−アゾキシフエナントレン、9,9’
−アゾフエナントレン、1−オキシフエナントレン、コ
レステロ一ル、エストロン、アンドロステロン、10−
ブロム−9−フエナントロール、9−ニトロ−3−フエ
ナントロール、4−アミノ−1ーフエナントロール、1
0−べンゾアゾー9−フエナントロール、1,2−ジオ
キシフエナントレン、レテル−3,8−ジオール、2,
3,5,6−テトラオキシフエナントレン、1−メチル
フエナントレン、1−エチルフエナントレン、1−ビニ
ルフエナントレン、1,2−ジメチルフエナントレン、
9,10−ジエチルフエナントレン、9,10−ジプロ
ピルフエナントレン、2−エチル−1−メチルフエナン
トレン、7−イソプロピル−1−メチルフエナントレ
ン、9,10−ジヒドロレテン、アミノレテン、3−ア
セトアミノレテン、6−アシルアミノレテン、9−フエ
ニルフエナントレン、9−べンジルフエナントレン、1
−(α−ナフチル)フエナントレン、1,1’−ビフエ
ナントリル、9,9’−ビフエナントリル、1−フエナ
ントラルデヒド、2−フエナントラルデヒド、9−フエ
ナントラルデヒド、1−アセチルフエナントレン、2−
プロピオニルフエナントレン、3−アセチルレテン、1
−べンゾイルフエナントレン;
ば、フエナントレン、9,10−ジヒドロフェナントレ
ン、1,2,3,4−テトラヒドロフエナントレン、1
−クロルフエナントレン、フェナントレン−9,10−
ジクロリド、1−ブロムフエナントレン、1−ヨードフ
エナントレン、9−(クロルメチル)フエナントレン、
1−(ブロムメチル)フエナントレン、4,5−ビス
(ブロムメチル)フエナントレン、1−ニトロフエナン
トレン、10−ブロム−9−ニトロフエナントレン、1
−アミノフエナントレン、9,10−ジアミノフエナン
トレン、9,9’−アゾキシフエナントレン、9,9’
−アゾフエナントレン、1−オキシフエナントレン、コ
レステロ一ル、エストロン、アンドロステロン、10−
ブロム−9−フエナントロール、9−ニトロ−3−フエ
ナントロール、4−アミノ−1ーフエナントロール、1
0−べンゾアゾー9−フエナントロール、1,2−ジオ
キシフエナントレン、レテル−3,8−ジオール、2,
3,5,6−テトラオキシフエナントレン、1−メチル
フエナントレン、1−エチルフエナントレン、1−ビニ
ルフエナントレン、1,2−ジメチルフエナントレン、
9,10−ジエチルフエナントレン、9,10−ジプロ
ピルフエナントレン、2−エチル−1−メチルフエナン
トレン、7−イソプロピル−1−メチルフエナントレ
ン、9,10−ジヒドロレテン、アミノレテン、3−ア
セトアミノレテン、6−アシルアミノレテン、9−フエ
ニルフエナントレン、9−べンジルフエナントレン、1
−(α−ナフチル)フエナントレン、1,1’−ビフエ
ナントリル、9,9’−ビフエナントリル、1−フエナ
ントラルデヒド、2−フエナントラルデヒド、9−フエ
ナントラルデヒド、1−アセチルフエナントレン、2−
プロピオニルフエナントレン、3−アセチルレテン、1
−べンゾイルフエナントレン;
【0044】フエナントレンキノン類、例えば、フエナ
ントレン−1,2−キノン、フエナントレン−1,4−
キノン、フエナントレン−3,4−キノン、フエナント
レン−9,10−キノン、2−フエニル−3−アセトキ
シ−4,5−ビフエニレンフラン、7−イソプロピル−
1−メチルフエナントレンキノン、1−クロルフエナン
トレンキノン、2−ブロムフエナントレンキノン、2−
ヨードフエナントレンキノン、2,7−ジブロムフエナ
ントレンキノン、2−ニトロフエナントレンキノン、
2,5−ジニトロフエナントレンキノン、2−アミノフ
エナントレンキノン、2,7−ジアミノフエナントレン
キノン、3,6−ジアミノフェナントレンキノン、2,
5−ジアミノフエナントレンキノン、2−オキシフエナ
ントレン−1,4−キノン、3−オキシフエナントレン
キノン、2−オキシレテンキノン、3−オキシレテンキ
ノン、6−オキシレテンキノン、2−オキシ−3,4−
ジニトロフェナントレンキノン、2−アミノ−3−オキ
シフェナントレンキノン;ならびに、
ントレン−1,2−キノン、フエナントレン−1,4−
キノン、フエナントレン−3,4−キノン、フエナント
レン−9,10−キノン、2−フエニル−3−アセトキ
シ−4,5−ビフエニレンフラン、7−イソプロピル−
1−メチルフエナントレンキノン、1−クロルフエナン
トレンキノン、2−ブロムフエナントレンキノン、2−
ヨードフエナントレンキノン、2,7−ジブロムフエナ
ントレンキノン、2−ニトロフエナントレンキノン、
2,5−ジニトロフエナントレンキノン、2−アミノフ
エナントレンキノン、2,7−ジアミノフエナントレン
キノン、3,6−ジアミノフェナントレンキノン、2,
5−ジアミノフエナントレンキノン、2−オキシフエナ
ントレン−1,4−キノン、3−オキシフエナントレン
キノン、2−オキシレテンキノン、3−オキシレテンキ
ノン、6−オキシレテンキノン、2−オキシ−3,4−
ジニトロフェナントレンキノン、2−アミノ−3−オキ
シフェナントレンキノン;ならびに、
【0045】多核芳香族化合物およびその誘導体、例え
ば、ぺンタセン、へキサセン、べンゾフエナントレン、
べンゾ〔a〕アントラセン、ナフト〔2,1,a〕ピレ
ン、ジべンゾ〔a,j〕アントラセン、ピレン、コロネ
ン、1,12−べンゾペリレン、オバレン、ジべンゾア
ントラセン、ナフタセン、テラマイシン、オーレオマイ
シン、ルブレン、o−トルオイル−1−ナフタリン、べ
ンゾアントラキノン、5,6−ジオキシー5,6−ジヒ
ドロべンゾアントラセン、クリセン、トリフエニレン、
ジべンゾナフタセン、へキサヒドロピレン、ペリレン、
3,9−ジクロルペリレン、テトラクロルペリレン、
3,9−ジブロムペリレン、3,10−ジニトロペリレ
ン、4,6−ジべンゾイル−1,3−ジメチルべンゼ
ン、6,13−ジヒドロペンタセン、ナフト〔2,3−
a〕アントラセン、ジスピラン、ジべンゾ〔a,h〕ア
ントラセン、ピセン、ピシレンケトン、ピセン−5,6
−キノン、ジべンゾ〔c,g〕フエナントレン、べンゾ
〔a〕ピレン、べンゾ〔a〕ピレンー1,6ーキノン、
メソべンゾアントロンペリカルボン酸無水物、アントラ
セノ〔2,1−a〕アントラセン、ジべンゾ〔a,1〕
ナフタセン、フエナントレン〔2,3−a〕アントラセ
ン、ナフト〔2,3−a〕ピレン、ジべンゾ〔a,h〕
ピレン、ジべンゾ〔a,1〕ピレン、ゼトレン、アント
アントレン、べンゾ〔1,12〕ペリレン、へプタセ
ン、テトラべンゾ〔a,c,h,j〕アントラセン、ト
リべンゾ〔a,i,1〕ピレン、テトラヒドロジメチル
ジナフチル、メソナフトジアントレン、メソアントロジ
アントレン、2,3;8,9ージべンゾコロネン、ピラ
ントレン等が挙げられる。
ば、ぺンタセン、へキサセン、べンゾフエナントレン、
べンゾ〔a〕アントラセン、ナフト〔2,1,a〕ピレ
ン、ジべンゾ〔a,j〕アントラセン、ピレン、コロネ
ン、1,12−べンゾペリレン、オバレン、ジべンゾア
ントラセン、ナフタセン、テラマイシン、オーレオマイ
シン、ルブレン、o−トルオイル−1−ナフタリン、べ
ンゾアントラキノン、5,6−ジオキシー5,6−ジヒ
ドロべンゾアントラセン、クリセン、トリフエニレン、
ジべンゾナフタセン、へキサヒドロピレン、ペリレン、
3,9−ジクロルペリレン、テトラクロルペリレン、
3,9−ジブロムペリレン、3,10−ジニトロペリレ
ン、4,6−ジべンゾイル−1,3−ジメチルべンゼ
ン、6,13−ジヒドロペンタセン、ナフト〔2,3−
a〕アントラセン、ジスピラン、ジべンゾ〔a,h〕ア
ントラセン、ピセン、ピシレンケトン、ピセン−5,6
−キノン、ジべンゾ〔c,g〕フエナントレン、べンゾ
〔a〕ピレン、べンゾ〔a〕ピレンー1,6ーキノン、
メソべンゾアントロンペリカルボン酸無水物、アントラ
セノ〔2,1−a〕アントラセン、ジべンゾ〔a,1〕
ナフタセン、フエナントレン〔2,3−a〕アントラセ
ン、ナフト〔2,3−a〕ピレン、ジべンゾ〔a,h〕
ピレン、ジべンゾ〔a,1〕ピレン、ゼトレン、アント
アントレン、べンゾ〔1,12〕ペリレン、へプタセ
ン、テトラべンゾ〔a,c,h,j〕アントラセン、ト
リべンゾ〔a,i,1〕ピレン、テトラヒドロジメチル
ジナフチル、メソナフトジアントレン、メソアントロジ
アントレン、2,3;8,9ージべンゾコロネン、ピラ
ントレン等が挙げられる。
【0046】また、キノン類およびその誘導体として
は、べンゾキノン類およびその誘導体、例えば、ジべン
ゾキノイルジスルフイド、2,5−ビス(フエニルチ
オ)−p−べンゾキノン、ビべンゾキノン、ビトルキノ
ン、フエニシン、オースポライン、インドフエノール、
インドアニリン、ヒドロンブルー、インダミン、メルド
ラブルー、ウルスターブルー、ウルスターレツド、4,
4’−ジフエノキノン、4,4’−スチルべンキノン、
3,5,3、5−テトラメチル−4,4’−ジフエノキ
ノン、3,5,3’,5’−テトラ−tert−ブチル
−4,4’−ジフエノキノン、3,5,3’,5’−テ
トラメチル−4,4’−スチルべンキノン、3,5,
3’,5’−テトラ−tert−ブチル−4,4’−ス
チルべンキノン;
は、べンゾキノン類およびその誘導体、例えば、ジべン
ゾキノイルジスルフイド、2,5−ビス(フエニルチ
オ)−p−べンゾキノン、ビべンゾキノン、ビトルキノ
ン、フエニシン、オースポライン、インドフエノール、
インドアニリン、ヒドロンブルー、インダミン、メルド
ラブルー、ウルスターブルー、ウルスターレツド、4,
4’−ジフエノキノン、4,4’−スチルべンキノン、
3,5,3、5−テトラメチル−4,4’−ジフエノキ
ノン、3,5,3’,5’−テトラ−tert−ブチル
−4,4’−ジフエノキノン、3,5,3’,5’−テ
トラメチル−4,4’−スチルべンキノン、3,5,
3’,5’−テトラ−tert−ブチル−4,4’−ス
チルべンキノン;
【0047】ナフトキノン類およびその誘導体、例え
ば、1,2−ナフトキノン、3−オキシー2,2’−ビ
ナフチル−1,4;3’,4’−ジキノン、5,6−べ
ンゾキノキサリン、1,2−べンゾフェナジン、2−べ
ンゼンアゾ−1−ナフトール、4−(2,4−ジオキシ
フエニル)−1,2−ジオキシナフタリン、4−(3,
4,5−トリオキシフエニル)−1,2−ジオキシナフ
タリン、1,2−ナフトキノンー1−フエニルイミド、
1,2−べンゾフェノキサジン、1,2−ナフトキノン
ー2ークロルイミド、1,2−ナフトキノン−ビス−ク
ロルイミド、2−アニリノ−1,4−ナフトキノン−4
−アニル、2−オキシ−1,4−ナフトキノン−4−ア
ニル、1,2−ナフトキノン−1−オキシムべンゾアー
ト、1,2−ナフトキノン−1−オキシムメチルエーテ
ル、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1
−ナフトール、ナフト〔1’,2’;3,4〕フラザ
ン、1,2−ナフトキノン−2−オキシムべンゾアー
ト、1,2−ナフトキノン−2−オキシムメチルエーテ
ル、3−アニリノ−1,2;8,9−ジべンゾフエナジ
ン、ナフチルブルー、ナフチルバイオレツト、1,2;
5,6−ジべンゾフエナジン、ナフ卜〔1’2’:3,
4〕フラザン−2−オキシド、トリフタロイルべンゼ
ン、へキサオキシナフタリン無水物、2,2’−ビナフ
チル−1,4;1’,4’−ジキノン、1’,4’−ジ
オキシナフト(2’,3’:3,4)ピラゾール、4,
7−ジオキシ−3,3ージフエニル−5,6−べンズイ
ンジアゼン、2ージフエニルメチルー1,4−ナフトキ
ノン、メチルナフト〔2’、3’:4,5〕トリアゾー
ルー1’,4’−キノン、1,2,4−トリアセトキシ
ナフタリン、1,4−ナフトキノンフエニルイミド、
1,4−ナフトキノン−モノ−(p−ジメチルアミノア
ニル)、1,4−ナフトキノンアキルイミド、4−ニト
ロソ−1−ナフトール、フエニルカルバメート、4−ニ
トロソ−1−ナフチルアミン、4−べンズヒドリル−
1,2−ナフトキノン、2−べンズヒドリル−1,4−
ナフトキノン、3−べンズヒドリル、2−メチル−1,
4−ナフトキノン、3−ゲラニル−2−メチル−1,4
−ナフトキノン、3−フアルネシル−2−メチル−1,
4−ナフトキノン、2−メチル−3−フイチル−1,4
−ナフトキノン、ビタミンK1 、ビタミンK2 、3−ア
リル−2,6−ジメチルー1,4−ナフトキノン、2,
6−ジメチル−3−フイチル−1,4−ナフトキノン、
2,3−ジアリル−6;7−ジメチル−1,4−ナフト
キノン、2−フエニル−1,4−ナフトキノン、2−メ
チル−1,4−ナフトキノン、2,6−ジメチル−3−
フエニル−1,4−ナフトキノン、3−べンジルー2−
メチル−1,4−ナフトキノン、2−メチル−3−(β
−フエニルエチル)−1,4−ナフトキノン、3−シン
ナミル−2−メチル−1,4−ナフトキノン、2−べン
ズヒドリル−1,4−ナフトキノン、4,7−ジケト−
8−ジフエニルメチル−4,7,8,9−テトラヒドロ
−5,6−べンズインジアゼン、2−メチル−3−ジフ
ェニルメチル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジフェ
ニル−1−ナフトール、ナフト〔2’、3’:3、4〕
−ピラゾール−1’,4’−キノン、3,4−ジクロル
−1,2−べンゾフエナジン、2−ヨード−1,4−ナ
フトキノン、1,4,5,8−テトラオキシ−2,3;
6,7−ジべンゾチアントレン、5,8−ジオキシ−
2,3;6,7−ジべンゾチアントレン−1,4−キノ
ン、2,3−ジフエノキシ−1,4−ナフトキノン、ジ
ナフト〔2’,3’:2,3〕〔1”,2”:5,4〕
フラン−1’,4’−キノン、2,3,5,8−テトラ
クロル−1,4−ナフトキノン、N,N’−ビス−
(1,4−ナフトキノン−2−イル)−べンジジン、2
−アニリノ−1,4−ナフトキノン−4−アニル、4−
アニリノ−1,2−ナフトキノン−2−アニル、フエニ
ルロジンダリン、2−アニリノ−1,4−ナフトキノン
−4−(p−ジメチルアミノアニル)、2−アニリノ−
1,4−ナフトキノンジアニル、2−アニリノ−3−フ
エニル−1,4−ナフトキノン、2−アニリノ−3−ブ
ロム−1,4−ナフトキノン、2−アニリノ−4−クロ
ル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジアニリノ−1,
4−ナフトキノン、2,3−ジアニリノ−1,4−ナフ
トキノンジアニル、ニトロソアミノナフトキノン、3−
クロル−2−フエニルニトロソアミノ−1,4−ナフト
キノン、フエニル−ビス−(3−アニリノ−1,4−ナ
フトキノン−2−イル)−アミン、3−クロル−2−
(p−トリルニトロソアミノ)−1,4−ナフトキノ
ン、2,7−ジオキシ−1−ニトロソナフタリン、4−
べンゼンアゾ−1,3−ジオキシナフタリン、ジ−(3
−オキシ−1,4−ナフトキノニル−2−)メタン、ア
ンヒドロアルカンニン、ジキノキサリノ〔2’,3’:
1,2;2”,3”,:3,4〕ナフタリン、3,4−
フタロイルフラザン;ならびに、
ば、1,2−ナフトキノン、3−オキシー2,2’−ビ
ナフチル−1,4;3’,4’−ジキノン、5,6−べ
ンゾキノキサリン、1,2−べンゾフェナジン、2−べ
ンゼンアゾ−1−ナフトール、4−(2,4−ジオキシ
フエニル)−1,2−ジオキシナフタリン、4−(3,
4,5−トリオキシフエニル)−1,2−ジオキシナフ
タリン、1,2−ナフトキノンー1−フエニルイミド、
1,2−べンゾフェノキサジン、1,2−ナフトキノン
ー2ークロルイミド、1,2−ナフトキノン−ビス−ク
ロルイミド、2−アニリノ−1,4−ナフトキノン−4
−アニル、2−オキシ−1,4−ナフトキノン−4−ア
ニル、1,2−ナフトキノン−1−オキシムべンゾアー
ト、1,2−ナフトキノン−1−オキシムメチルエーテ
ル、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1
−ナフトール、ナフト〔1’,2’;3,4〕フラザ
ン、1,2−ナフトキノン−2−オキシムべンゾアー
ト、1,2−ナフトキノン−2−オキシムメチルエーテ
ル、3−アニリノ−1,2;8,9−ジべンゾフエナジ
ン、ナフチルブルー、ナフチルバイオレツト、1,2;
5,6−ジべンゾフエナジン、ナフ卜〔1’2’:3,
4〕フラザン−2−オキシド、トリフタロイルべンゼ
ン、へキサオキシナフタリン無水物、2,2’−ビナフ
チル−1,4;1’,4’−ジキノン、1’,4’−ジ
オキシナフト(2’,3’:3,4)ピラゾール、4,
7−ジオキシ−3,3ージフエニル−5,6−べンズイ
ンジアゼン、2ージフエニルメチルー1,4−ナフトキ
ノン、メチルナフト〔2’、3’:4,5〕トリアゾー
ルー1’,4’−キノン、1,2,4−トリアセトキシ
ナフタリン、1,4−ナフトキノンフエニルイミド、
1,4−ナフトキノン−モノ−(p−ジメチルアミノア
ニル)、1,4−ナフトキノンアキルイミド、4−ニト
ロソ−1−ナフトール、フエニルカルバメート、4−ニ
トロソ−1−ナフチルアミン、4−べンズヒドリル−
1,2−ナフトキノン、2−べンズヒドリル−1,4−
ナフトキノン、3−べンズヒドリル、2−メチル−1,
4−ナフトキノン、3−ゲラニル−2−メチル−1,4
−ナフトキノン、3−フアルネシル−2−メチル−1,
4−ナフトキノン、2−メチル−3−フイチル−1,4
−ナフトキノン、ビタミンK1 、ビタミンK2 、3−ア
リル−2,6−ジメチルー1,4−ナフトキノン、2,
6−ジメチル−3−フイチル−1,4−ナフトキノン、
2,3−ジアリル−6;7−ジメチル−1,4−ナフト
キノン、2−フエニル−1,4−ナフトキノン、2−メ
チル−1,4−ナフトキノン、2,6−ジメチル−3−
フエニル−1,4−ナフトキノン、3−べンジルー2−
メチル−1,4−ナフトキノン、2−メチル−3−(β
−フエニルエチル)−1,4−ナフトキノン、3−シン
ナミル−2−メチル−1,4−ナフトキノン、2−べン
ズヒドリル−1,4−ナフトキノン、4,7−ジケト−
8−ジフエニルメチル−4,7,8,9−テトラヒドロ
−5,6−べンズインジアゼン、2−メチル−3−ジフ
ェニルメチル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジフェ
ニル−1−ナフトール、ナフト〔2’、3’:3、4〕
−ピラゾール−1’,4’−キノン、3,4−ジクロル
−1,2−べンゾフエナジン、2−ヨード−1,4−ナ
フトキノン、1,4,5,8−テトラオキシ−2,3;
6,7−ジべンゾチアントレン、5,8−ジオキシ−
2,3;6,7−ジべンゾチアントレン−1,4−キノ
ン、2,3−ジフエノキシ−1,4−ナフトキノン、ジ
ナフト〔2’,3’:2,3〕〔1”,2”:5,4〕
フラン−1’,4’−キノン、2,3,5,8−テトラ
クロル−1,4−ナフトキノン、N,N’−ビス−
(1,4−ナフトキノン−2−イル)−べンジジン、2
−アニリノ−1,4−ナフトキノン−4−アニル、4−
アニリノ−1,2−ナフトキノン−2−アニル、フエニ
ルロジンダリン、2−アニリノ−1,4−ナフトキノン
−4−(p−ジメチルアミノアニル)、2−アニリノ−
1,4−ナフトキノンジアニル、2−アニリノ−3−フ
エニル−1,4−ナフトキノン、2−アニリノ−3−ブ
ロム−1,4−ナフトキノン、2−アニリノ−4−クロ
ル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジアニリノ−1,
4−ナフトキノン、2,3−ジアニリノ−1,4−ナフ
トキノンジアニル、ニトロソアミノナフトキノン、3−
クロル−2−フエニルニトロソアミノ−1,4−ナフト
キノン、フエニル−ビス−(3−アニリノ−1,4−ナ
フトキノン−2−イル)−アミン、3−クロル−2−
(p−トリルニトロソアミノ)−1,4−ナフトキノ
ン、2,7−ジオキシ−1−ニトロソナフタリン、4−
べンゼンアゾ−1,3−ジオキシナフタリン、ジ−(3
−オキシ−1,4−ナフトキノニル−2−)メタン、ア
ンヒドロアルカンニン、ジキノキサリノ〔2’,3’:
1,2;2”,3”,:3,4〕ナフタリン、3,4−
フタロイルフラザン;ならびに、
【0048】アントラキノン類およびその誘導体、例え
ば、1,2−アントラキノン、2,3−アントラキノ
ン、1,4−アントラキノン、9,10−アントラキノ
ン、1,5−アントラキノン、2,6−アンラキノン、
1,10−アントラキノン、9,9−ビス(p−オキシ
フエニル)アントロン、アントラキノンビスジフエニル
メチド、ビスフエニルヒドラゾン、べンズアントロン、
アントラヒドロキノン、β−エチルアントラキノン、
1,3,5,7−テトラメチルアントラキノン、2,
2’−ジアントラキノニルエタン、2,2’−ジアント
ラキノニルエチレン、1,2,3−トリオキシアントラ
キノン、アントラクリソン、エントロオキシアントラキ
ノン、アリザリン、キニザリン、アントラルフイン、ク
リサジン、ヒスタザリン、アントラフラビン、イソアン
トラフラビン、アントラガロール、パープリン、オキシ
アントラルフイン、アントラパープリン、オキシクリサ
ジン、オキシフラボパープリン、ルフイオピン、キナリ
ザリン、アリザリンぺンタシアニン、ルフイガロール、
アントラセンブルーWR、アリザリンヘキサシアニン、
2−クロルキニザリン、1−ニトロアントラキノン、プ
ルプリン、2,4,6,8−テトラブロムアントラクリ
ソン、3一アミノアントラプルプリン、1,8−ジニト
ロアントラキノン、α−アミノアントラキノン、1,
1’−ジアントラキノニル、ジアントラキノンイミド、
1,4−ジメチルアミノアントラキノン、5−アミノ−
1−ニトロ−6,8−ジブロムアントラキノン、1,5
−テトラメチルジアミノ−4,8−ジニトロアントラキ
ノン、アントラキノンアクリドン、ビス−N−(2−オ
キシアントラキノリル)−p−フエニレンジアミン、ロ
イコキニザリン、キニザリングリーン、1−アミノ−
2,4−ジブロムアントラキノン、1,4−ジアシルア
ミノアントラキノン、アントラキノン−β−アルデヒ
ド、o−ダイアジン、6,7−フタロイル−1,9−べ
ンズアントロン、オキシニトロソアントラキノン、1,
1’−ジアントラキノニル、アゾキシアントラキノン、
8−クロルピラゾールアントロン、2,6−ジヒドラジ
ノアントラキノン、アントラキノンジアゾニウム塩、β
−アントラキノンヒドラジン、アゾキシアントラキノ
ン、ピラゾールアントロン、1−(アントラキノニル−
2−)−3−メチルピラゾロン、1−ヒドロキシルアミ
ノアントラキノン、1,5−ジヒドロキシルアミノアン
トラキノン、1−ニトロソアントラキノン、1−ヒドラ
ジノアントラキノン、1,5−ジヒドラジノアントラキ
ノン、1−アジドアントラキノン、2−アジドアントラ
キノン、アントラキノンメチルスルホキシド、1,4−
ジロダンアントラキノン、β,β’−ジアントラキノニ
ルスルフイド、アントラキノンスルフエニルクロリド、
2,2’−ジアントラキノニル、1,1’−ジアントラ
キノニル、へリアントロン、メソべンゾジアントロン、
2,2’−ジアミノ−1,1’−ジアントラキノニル、
フラバントロン、2,2’−ジアントリル、メソナフト
ジアントロン、1,1’−ジアントラキノニルアミン、
キニザリンキノン、ヒスタザリンキノン、アリザリンキ
ノン、6−オキシキニザリンキノン等が挙げられる。
ば、1,2−アントラキノン、2,3−アントラキノ
ン、1,4−アントラキノン、9,10−アントラキノ
ン、1,5−アントラキノン、2,6−アンラキノン、
1,10−アントラキノン、9,9−ビス(p−オキシ
フエニル)アントロン、アントラキノンビスジフエニル
メチド、ビスフエニルヒドラゾン、べンズアントロン、
アントラヒドロキノン、β−エチルアントラキノン、
1,3,5,7−テトラメチルアントラキノン、2,
2’−ジアントラキノニルエタン、2,2’−ジアント
ラキノニルエチレン、1,2,3−トリオキシアントラ
キノン、アントラクリソン、エントロオキシアントラキ
ノン、アリザリン、キニザリン、アントラルフイン、ク
リサジン、ヒスタザリン、アントラフラビン、イソアン
トラフラビン、アントラガロール、パープリン、オキシ
アントラルフイン、アントラパープリン、オキシクリサ
ジン、オキシフラボパープリン、ルフイオピン、キナリ
ザリン、アリザリンぺンタシアニン、ルフイガロール、
アントラセンブルーWR、アリザリンヘキサシアニン、
2−クロルキニザリン、1−ニトロアントラキノン、プ
ルプリン、2,4,6,8−テトラブロムアントラクリ
ソン、3一アミノアントラプルプリン、1,8−ジニト
ロアントラキノン、α−アミノアントラキノン、1,
1’−ジアントラキノニル、ジアントラキノンイミド、
1,4−ジメチルアミノアントラキノン、5−アミノ−
1−ニトロ−6,8−ジブロムアントラキノン、1,5
−テトラメチルジアミノ−4,8−ジニトロアントラキ
ノン、アントラキノンアクリドン、ビス−N−(2−オ
キシアントラキノリル)−p−フエニレンジアミン、ロ
イコキニザリン、キニザリングリーン、1−アミノ−
2,4−ジブロムアントラキノン、1,4−ジアシルア
ミノアントラキノン、アントラキノン−β−アルデヒ
ド、o−ダイアジン、6,7−フタロイル−1,9−べ
ンズアントロン、オキシニトロソアントラキノン、1,
1’−ジアントラキノニル、アゾキシアントラキノン、
8−クロルピラゾールアントロン、2,6−ジヒドラジ
ノアントラキノン、アントラキノンジアゾニウム塩、β
−アントラキノンヒドラジン、アゾキシアントラキノ
ン、ピラゾールアントロン、1−(アントラキノニル−
2−)−3−メチルピラゾロン、1−ヒドロキシルアミ
ノアントラキノン、1,5−ジヒドロキシルアミノアン
トラキノン、1−ニトロソアントラキノン、1−ヒドラ
ジノアントラキノン、1,5−ジヒドラジノアントラキ
ノン、1−アジドアントラキノン、2−アジドアントラ
キノン、アントラキノンメチルスルホキシド、1,4−
ジロダンアントラキノン、β,β’−ジアントラキノニ
ルスルフイド、アントラキノンスルフエニルクロリド、
2,2’−ジアントラキノニル、1,1’−ジアントラ
キノニル、へリアントロン、メソべンゾジアントロン、
2,2’−ジアミノ−1,1’−ジアントラキノニル、
フラバントロン、2,2’−ジアントリル、メソナフト
ジアントロン、1,1’−ジアントラキノニルアミン、
キニザリンキノン、ヒスタザリンキノン、アリザリンキ
ノン、6−オキシキニザリンキノン等が挙げられる。
【0049】さらに、非べンゼン系芳香族化合物として
は、例えば、アズレン、シクロデカペンタン、シクロテ
トラデカヘプタン、シクロオクタデカノナエン、シクロ
テトラコサドデカエン、ヘプタレン、フルバレン、セス
キフルバレン、へプタフルバレン、ペリナフテン、イン
デノ〔2,1−a〕ペリナフテン、ジべンゾ〔bf〕オ
キセピン、ジべンゾ〔bf〕チエピン、インドリジン、
シクロ〔3,2,2〕アジン、4,5−べンゾトロポロ
ン、3,4−べンゾトロポロン、5H−べンゾシクロヘ
プテン、7H−べンゾシクロヘプテン、コルヒチン、コ
ルヒセイン、コルヒノールメチルエーテル、ジトロピル
エーテル、硫化ジトロピル、シクロべンタジエニルトロ
ピリデン、べンゾアズレン、カルビノール、プソイポ
ン、4,5−べンゾトロポン、2−フエニルトロポン、
ナフトシクロヘプタジエノン、ナフトトロポン、トリべ
ンゾトロポン、1−アミノ−1,3−ジシアンアズレ
ン、べンゾイルヒドラゾン、3−フエニル−1−オキサ
アズラノン−2、2−べンジルトロポン、3−メチル−
2−フエニルトロポン、2,7−ジフエニルトロポン、
2−(α−ナフチル)−トロポン、2,7−テトラメチ
レン−4,5−べンゾトロポン、2,7−ジフェニル−
4,5−べンゾトロポン、ナフト〔2’,3’−4,
5〕トロポン、ナフト〔2’,1’−2,3〕トロポ
ン、ジべンゾスべラン、ナフト〔1’,2’−2,3〕
トロポン、ジべンゾスべロール、4−オキシー2−フエ
ニルトロポン、4,5,7−トリブロム−2−フエニル
トロポン、3,5’−ジトロポロン、3−(p−メトキ
シフェニル)トロポロン、4−オキシー2−フエニルト
ロポン、3−(α−ナフチル)トロポロン、3,4−ジ
フェニルトロポロン、3,7−ジべンジルトロポロン、
4−(γ−フェニルプロピル)トロポロン、3,5’−
ビトロポロニル、4−(p−ニトロスチリル)トロポロ
ンメチルエーテル、2−アミノ−1,3−ジシアンアズ
レン、べンゾ〔b〕トロポチアジン、5−ブロム−2−
フエニルトロポン、4−ブロム−2,7−ジフェニルト
ロポン、ジフエニルビフエニルカルビノール、チアジノ
トロポン等が挙げられる。
は、例えば、アズレン、シクロデカペンタン、シクロテ
トラデカヘプタン、シクロオクタデカノナエン、シクロ
テトラコサドデカエン、ヘプタレン、フルバレン、セス
キフルバレン、へプタフルバレン、ペリナフテン、イン
デノ〔2,1−a〕ペリナフテン、ジべンゾ〔bf〕オ
キセピン、ジべンゾ〔bf〕チエピン、インドリジン、
シクロ〔3,2,2〕アジン、4,5−べンゾトロポロ
ン、3,4−べンゾトロポロン、5H−べンゾシクロヘ
プテン、7H−べンゾシクロヘプテン、コルヒチン、コ
ルヒセイン、コルヒノールメチルエーテル、ジトロピル
エーテル、硫化ジトロピル、シクロべンタジエニルトロ
ピリデン、べンゾアズレン、カルビノール、プソイポ
ン、4,5−べンゾトロポン、2−フエニルトロポン、
ナフトシクロヘプタジエノン、ナフトトロポン、トリべ
ンゾトロポン、1−アミノ−1,3−ジシアンアズレ
ン、べンゾイルヒドラゾン、3−フエニル−1−オキサ
アズラノン−2、2−べンジルトロポン、3−メチル−
2−フエニルトロポン、2,7−ジフエニルトロポン、
2−(α−ナフチル)−トロポン、2,7−テトラメチ
レン−4,5−べンゾトロポン、2,7−ジフェニル−
4,5−べンゾトロポン、ナフト〔2’,3’−4,
5〕トロポン、ナフト〔2’,1’−2,3〕トロポ
ン、ジべンゾスべラン、ナフト〔1’,2’−2,3〕
トロポン、ジべンゾスべロール、4−オキシー2−フエ
ニルトロポン、4,5,7−トリブロム−2−フエニル
トロポン、3,5’−ジトロポロン、3−(p−メトキ
シフェニル)トロポロン、4−オキシー2−フエニルト
ロポン、3−(α−ナフチル)トロポロン、3,4−ジ
フェニルトロポロン、3,7−ジべンジルトロポロン、
4−(γ−フェニルプロピル)トロポロン、3,5’−
ビトロポロニル、4−(p−ニトロスチリル)トロポロ
ンメチルエーテル、2−アミノ−1,3−ジシアンアズ
レン、べンゾ〔b〕トロポチアジン、5−ブロム−2−
フエニルトロポン、4−ブロム−2,7−ジフェニルト
ロポン、ジフエニルビフエニルカルビノール、チアジノ
トロポン等が挙げられる。
【0050】次に、共役π電子を5個以上有する複素環
式化合物の具体例としては、次の化合物が挙げられる。
まず、含酸素複素環式化合物としては、フランおよびそ
の誘導体、例えば、2,5−ジフエニルフラン、2−フ
エニルフラン、3−メチル−ジフエニルフラン、レピデ
ン、ピリドキシン、2,4−ジフエニルフラン;
式化合物の具体例としては、次の化合物が挙げられる。
まず、含酸素複素環式化合物としては、フランおよびそ
の誘導体、例えば、2,5−ジフエニルフラン、2−フ
エニルフラン、3−メチル−ジフエニルフラン、レピデ
ン、ピリドキシン、2,4−ジフエニルフラン;
【0051】べンゾフラン、イソべンゾフラン、ジべン
ゾフランおよびその誘導体、例えば、ジべンゾフラン、
フラノ[2’,3’−7,8〕フラボン、エゴノール、
エウパリン、1,3−ジフエニルイソべンゾフラン、テ
トラフエニルグリコール、テトラフエニルフタラン、9
−フェニルアンスラセン、o−オキシメチルトリフエニ
ルカルビノール、3,3’−ジフェニルフタリド、1−
フエニルフラタン、1,1−フエニルフラタン、3,3
−ジフエニルフタリド、ルブレン、α−ソリニン、ジべ
ンゾフラン、2,2’−ジオキシビフェニル、2,2’
−ジアミノビフエニル、フエナゾン、ジべンゾキノン、
2−ヒドロキシべンゾフラン、2−メチルべンゾフラ
ン、べンゾ[a]べンゾフラン、べンゾ[b]べンゾフ
ラン、ジべンゾ[a,f]ジべンゾフラン、ジべンゾ
[c,d]ジべンゾフラン、ジべンゾ[c,e]ジべン
ゾフラン、ビ(2−ジべンゾフリル)、ビ(3−ジべン
ゾフリル);
ゾフランおよびその誘導体、例えば、ジべンゾフラン、
フラノ[2’,3’−7,8〕フラボン、エゴノール、
エウパリン、1,3−ジフエニルイソべンゾフラン、テ
トラフエニルグリコール、テトラフエニルフタラン、9
−フェニルアンスラセン、o−オキシメチルトリフエニ
ルカルビノール、3,3’−ジフェニルフタリド、1−
フエニルフラタン、1,1−フエニルフラタン、3,3
−ジフエニルフタリド、ルブレン、α−ソリニン、ジべ
ンゾフラン、2,2’−ジオキシビフェニル、2,2’
−ジアミノビフエニル、フエナゾン、ジべンゾキノン、
2−ヒドロキシべンゾフラン、2−メチルべンゾフラ
ン、べンゾ[a]べンゾフラン、べンゾ[b]べンゾフ
ラン、ジべンゾ[a,f]ジべンゾフラン、ジべンゾ
[c,d]ジべンゾフラン、ジべンゾ[c,e]ジべン
ゾフラン、ビ(2−ジべンゾフリル)、ビ(3−ジべン
ゾフリル);
【0052】ピランおよびピロン誘導体、例えば、2−
p−オキシフエニル−4,6−ジフエニルピリリウムフ
エリクロリド、アンヒドロべース、べンゾピラン、4−
p−オキシフエニル−2,6−ジフエニルピリリウムフ
エリクロリド、6−フエニルクマリン;
p−オキシフエニル−4,6−ジフエニルピリリウムフ
エリクロリド、アンヒドロべース、べンゾピラン、4−
p−オキシフエニル−2,6−ジフエニルピリリウムフ
エリクロリド、6−フエニルクマリン;
【0053】クロメノールおよびクロメン誘導体、例え
ば、6−メチル−2,3−ジフエニルクロモン、6−メ
チル−2,3−ジフエニル−4−(p−トリル)−1,
4−べンゾピラン−4−オール、クロマノール、γ−ク
ロメン、オキシクマロン、クロメン、シアニジンクロリ
ド、クロリド、フイセチン、6−オキシ−3−メトキシ
−5,7−ジメチルフラビリウムクロリド、4,4’−
ジフラビレン−3,3’−オキシド、クリシニジン、ア
ピゲニジン、ロトフラビニジン、ルテリニジン、ガラン
ギニジン、フイセニジン、モリニジン、フラボンイミ
ン、ペラルゴニジン、シアニジン、デルフイニジン、ペ
ツニジン、シリンギジン、ヒルスチジン、アピゲンニニ
ジン、カラジユリン、ドラコロジン、ドラコルビン;
ば、6−メチル−2,3−ジフエニルクロモン、6−メ
チル−2,3−ジフエニル−4−(p−トリル)−1,
4−べンゾピラン−4−オール、クロマノール、γ−ク
ロメン、オキシクマロン、クロメン、シアニジンクロリ
ド、クロリド、フイセチン、6−オキシ−3−メトキシ
−5,7−ジメチルフラビリウムクロリド、4,4’−
ジフラビレン−3,3’−オキシド、クリシニジン、ア
ピゲニジン、ロトフラビニジン、ルテリニジン、ガラン
ギニジン、フイセニジン、モリニジン、フラボンイミ
ン、ペラルゴニジン、シアニジン、デルフイニジン、ペ
ツニジン、シリンギジン、ヒルスチジン、アピゲンニニ
ジン、カラジユリン、ドラコロジン、ドラコルビン;
【0054】フラボン、フラボノールおよびイソフラボ
ン誘導体、例えば、フラボノール、フラボン、フクゲチ
ン;クマリンおよびイソクマリン誘導体、例えば、7−
オキシ−3,4−べンゾクマリン、ジクマロール、アン
ゲリシン、プソラレン、べルガブテン、べルカプトー
ル、キサントトキシン、キサントトキサール、イソピン
ピネリン、ピンピネリン、オロセロール、オロセロン、
ぺウセダニン、オキシぺウセダニン、オストルトール、
メダケニン、ノダケネチン、セセリン、キサンチレチ
ン、キサントキシレチン;ならびに、キサントンおよび
関連化合物、例えば、ジキサンチレン、9−フエニルキ
サンテン、イソキサントン、1,2,7,8−ジべンゾ
キサンテン、3,9−ジフエニルキサンテン、9,9−
ジフエニルキサンテン等が挙げられる。
ン誘導体、例えば、フラボノール、フラボン、フクゲチ
ン;クマリンおよびイソクマリン誘導体、例えば、7−
オキシ−3,4−べンゾクマリン、ジクマロール、アン
ゲリシン、プソラレン、べルガブテン、べルカプトー
ル、キサントトキシン、キサントトキサール、イソピン
ピネリン、ピンピネリン、オロセロール、オロセロン、
ぺウセダニン、オキシぺウセダニン、オストルトール、
メダケニン、ノダケネチン、セセリン、キサンチレチ
ン、キサントキシレチン;ならびに、キサントンおよび
関連化合物、例えば、ジキサンチレン、9−フエニルキ
サンテン、イソキサントン、1,2,7,8−ジべンゾ
キサンテン、3,9−ジフエニルキサンテン、9,9−
ジフエニルキサンテン等が挙げられる。
【0055】次に、含窒素複素環式化合物としては、ピ
ロール類、例えば、1−フエニルピロール、5−フエニ
ルピロール−2−アルデヒド、フエニル−2−ピリルケ
トンオキシウム、2−フエニルピロール、2−メチル−
1−フエニルピロール、2−メチル−4−フエニルピロ
ール、2−メチル−5−フエニルピロール、3−メチル
−5−フエニルピロール、2,4−ジフエニルピロー
ル、2,5−ジフエニルピロール、2,3−ジフエニル
ピロール、2,3,5−トリフエニルピロール、1,
2,3,5−テトラフエニルピロール、2,3,4,5
−テトラフエニルピロール、ジフエニル−2−ピリルカ
ルビノール、ピロールシクロトリメチン色素、ピロール
ポリメチレン色素、ビリべルジン、ビリルビン、プロジ
ギオシン、ステルコビリン;
ロール類、例えば、1−フエニルピロール、5−フエニ
ルピロール−2−アルデヒド、フエニル−2−ピリルケ
トンオキシウム、2−フエニルピロール、2−メチル−
1−フエニルピロール、2−メチル−4−フエニルピロ
ール、2−メチル−5−フエニルピロール、3−メチル
−5−フエニルピロール、2,4−ジフエニルピロー
ル、2,5−ジフエニルピロール、2,3−ジフエニル
ピロール、2,3,5−トリフエニルピロール、1,
2,3,5−テトラフエニルピロール、2,3,4,5
−テトラフエニルピロール、ジフエニル−2−ピリルカ
ルビノール、ピロールシクロトリメチン色素、ピロール
ポリメチレン色素、ビリべルジン、ビリルビン、プロジ
ギオシン、ステルコビリン;
【0056】インドール類、例えば、5,7−ジクロル
−2−フエニルインドール、7−クロル−2−フエニル
インドール、5,7−ジブロム−2−フエニルインドー
ル、7−ブロム−5−クロル−2−フエニルインドー
ル、2−(3’−インドリル)−3−イソニトロソイン
ドレニン、ローズインドール、トリブトフアンブルー、
インドロ[3,2−c]キノリン、インドロ[1,2−
c]キナゾリン、2−フエニルインドール、3−ニトロ
−2−フエニルインドール、3−フエニルインドール、
N−メチル−3−フエニルインドール、3−(o−ニト
ロフエニル)インドール、2,3−ジフエニルインドー
ル、3−トリフエニルメチルインドール、2−メチル−
3−トリフエニルメチルインドール、2−フエニル−3
−トリフエニルメチルインドール、2−(1−ナフチ
ル)−3−トリフエニルメチルインドール、2−(2−
ナフチル)−3−卜リフエニルメチルインドール、3,
3’−ジインドリル、3,2’−ジインドリル、3,
3’−デヒドロジインドール、ローズインドール、3−
ニトロソ−2−フエニルインドール、3−ニトロ−2−
フエニルインドール、2−メチル−3−フエニルアゾイ
ンドール、2−フエニル−3−フェニルアゾインドー
ル、6−オキシ−3−フエニルインドール、トリプトフ
アン、4,5−べンゾトリプトフアン、6,7−べンゾ
トリプトフアン、ゼオラセイン;
−2−フエニルインドール、7−クロル−2−フエニル
インドール、5,7−ジブロム−2−フエニルインドー
ル、7−ブロム−5−クロル−2−フエニルインドー
ル、2−(3’−インドリル)−3−イソニトロソイン
ドレニン、ローズインドール、トリブトフアンブルー、
インドロ[3,2−c]キノリン、インドロ[1,2−
c]キナゾリン、2−フエニルインドール、3−ニトロ
−2−フエニルインドール、3−フエニルインドール、
N−メチル−3−フエニルインドール、3−(o−ニト
ロフエニル)インドール、2,3−ジフエニルインドー
ル、3−トリフエニルメチルインドール、2−メチル−
3−トリフエニルメチルインドール、2−フエニル−3
−トリフエニルメチルインドール、2−(1−ナフチ
ル)−3−トリフエニルメチルインドール、2−(2−
ナフチル)−3−卜リフエニルメチルインドール、3,
3’−ジインドリル、3,2’−ジインドリル、3,
3’−デヒドロジインドール、ローズインドール、3−
ニトロソ−2−フエニルインドール、3−ニトロ−2−
フエニルインドール、2−メチル−3−フエニルアゾイ
ンドール、2−フエニル−3−フェニルアゾインドー
ル、6−オキシ−3−フエニルインドール、トリプトフ
アン、4,5−べンゾトリプトフアン、6,7−べンゾ
トリプトフアン、ゼオラセイン;
【0057】インドールのオキソ誘導体、例えば、3−
(4−エトキシ−1−ナフチル)オキシインドール、イ
ンドフエニン、インジゴアジン、インジゴエロ一3G;
イソインドール類、例えば、1−クロルー4−メチルフ
タラジン、1−べンジリデンフタルイミジン、2−メチ
ル−3−フエニルフタルイミジン、2−メチル−1,3
−ジフエニルイソインドール、2,5−ジフエニルイソ
インドール、β−イソインジゴ、ジメチルイミノ−β−
イソインジゴ;
(4−エトキシ−1−ナフチル)オキシインドール、イ
ンドフエニン、インジゴアジン、インジゴエロ一3G;
イソインドール類、例えば、1−クロルー4−メチルフ
タラジン、1−べンジリデンフタルイミジン、2−メチ
ル−3−フエニルフタルイミジン、2−メチル−1,3
−ジフエニルイソインドール、2,5−ジフエニルイソ
インドール、β−イソインジゴ、ジメチルイミノ−β−
イソインジゴ;
【0058】カルバゾール類、例えば、1−フエニル−
1,2,3−べンゾトリアゾール、2,2’−ジアミノ
ジフエニル、1,1’−ジカルバゾール;ポリフイリン
類、例えば、ポリフイラジン、マグネシウムオクタメチ
ルテトラアザポルフィリン、アザジピロメチン、フタロ
シアニン、ジアザコプロポルフイリン、ポルフイン、メ
ソテトラフエニルポルフイリン、クロロフイル−b、ク
ロロフイル−a;
1,2,3−べンゾトリアゾール、2,2’−ジアミノ
ジフエニル、1,1’−ジカルバゾール;ポリフイリン
類、例えば、ポリフイラジン、マグネシウムオクタメチ
ルテトラアザポルフィリン、アザジピロメチン、フタロ
シアニン、ジアザコプロポルフイリン、ポルフイン、メ
ソテトラフエニルポルフイリン、クロロフイル−b、ク
ロロフイル−a;
【0059】オキサゾール類、例えば、2−フエニルオ
キサゾール、4−フェニルオキサゾール、5−フエニル
オキサゾール、2−メチル−4−フエニルオキサゾー
ル、2−メチル−5−フエニルオキサゾール、4−メチ
ル−2−フエニルオキサゾール、5−メチル−2−フェ
ニルオキサゾール、4,5−ジメチル−2−フェニルオ
キサゾール、2,4−ジフエニルオキサゾール、2,5
−ジフエニルオキサゾール、4,5−ジフエニルオキサ
ゾール、2−メチル−4,5−ジフェニルオキサゾー
ル、2,4,5−トリフエニルオキサゾール、2−(o
−ニトロフエニル)オキサゾール、2−(p−ニトロフ
ェニル)オキサゾール、2−アミノ−5−フエニルオキ
サゾール、2−(p−アミノフエニル)オキサゾール、
2−(o−アミノフエニル)オキサゾール、4,5−ジ
メチル−2−フエニルオキシドオキサゾール、4−メチ
ル−2,5−ジフエニルオキシドオキサゾール、2,
4,5−トリフエニルオキシドオキサゾール、4−(o
−メトキシカルボニルべンザル)−2−フエニル−5−
オキサゾロン、オキサカルボシアニン色素、フエナント
ロオキサゾール;
キサゾール、4−フェニルオキサゾール、5−フエニル
オキサゾール、2−メチル−4−フエニルオキサゾー
ル、2−メチル−5−フエニルオキサゾール、4−メチ
ル−2−フエニルオキサゾール、5−メチル−2−フェ
ニルオキサゾール、4,5−ジメチル−2−フェニルオ
キサゾール、2,4−ジフエニルオキサゾール、2,5
−ジフエニルオキサゾール、4,5−ジフエニルオキサ
ゾール、2−メチル−4,5−ジフェニルオキサゾー
ル、2,4,5−トリフエニルオキサゾール、2−(o
−ニトロフエニル)オキサゾール、2−(p−ニトロフ
ェニル)オキサゾール、2−アミノ−5−フエニルオキ
サゾール、2−(p−アミノフエニル)オキサゾール、
2−(o−アミノフエニル)オキサゾール、4,5−ジ
メチル−2−フエニルオキシドオキサゾール、4−メチ
ル−2,5−ジフエニルオキシドオキサゾール、2,
4,5−トリフエニルオキシドオキサゾール、4−(o
−メトキシカルボニルべンザル)−2−フエニル−5−
オキサゾロン、オキサカルボシアニン色素、フエナント
ロオキサゾール;
【0060】イソオキサゾール類、例えば、4−ニトロ
−3−フエニルイソオキサゾール、5−アミノ−3−メ
チル−4−フエニルイソオキサゾール、5−べンゾイル
−3,4−ジフエニルイソオキサゾール;チアノール
類、例えば、4−フエニルチアゾール、5−フエニルチ
アゾール、5−(p−フロルフエニル)チアゾール、2
−メチル−4−フエニルチアゾール、4−メチル−5−
フエニルチアゾール、5−メチル−4−フエニルチアゾ
ール、4,5−ジフエニルチアゾール、2−メチル−
4,5−ジフエニルチアゾール、1,4−ビス(4−メ
チル−2−チアゾリル)べンゼン、p,p’−ビス(4
−メチル−2−チアゾリル)ビフエニル、2−アミノ−
4−フエニルチアゾール、2−アミノ−5−フエニルチ
アゾール、2−アミノ−4,5−ジフエニルチアゾー
ル、2−フエニルアゾチアゾール、2−アミノ−4−メ
チル−5−フエニルアゾチアゾール、4−メチル−2−
フエニルアゾチアゾール、α−ナフトチアゾール、β−
ナフトチアゾール、ナフト[2,3]チアゾール、ナフ
ト[1,2]チアゾール、2−メチル[1,2]チアゾ
ール、2−フエニルナフト[1,2]チアゾール、2−
メチルナフト[2,1]チアゾール、4−ブロム−2−
フエニルナフト[2,3]チアゾール、2−オキシナフ
ト[2,1]チアゾール、2−アミノナフト[1,2]
チアゾール、2−アミノナフト[2,1]チアゾール、
2−メルカプトナフト[1,2]チアゾール、2−メル
カプト[2,1〕チアゾール;
−3−フエニルイソオキサゾール、5−アミノ−3−メ
チル−4−フエニルイソオキサゾール、5−べンゾイル
−3,4−ジフエニルイソオキサゾール;チアノール
類、例えば、4−フエニルチアゾール、5−フエニルチ
アゾール、5−(p−フロルフエニル)チアゾール、2
−メチル−4−フエニルチアゾール、4−メチル−5−
フエニルチアゾール、5−メチル−4−フエニルチアゾ
ール、4,5−ジフエニルチアゾール、2−メチル−
4,5−ジフエニルチアゾール、1,4−ビス(4−メ
チル−2−チアゾリル)べンゼン、p,p’−ビス(4
−メチル−2−チアゾリル)ビフエニル、2−アミノ−
4−フエニルチアゾール、2−アミノ−5−フエニルチ
アゾール、2−アミノ−4,5−ジフエニルチアゾー
ル、2−フエニルアゾチアゾール、2−アミノ−4−メ
チル−5−フエニルアゾチアゾール、4−メチル−2−
フエニルアゾチアゾール、α−ナフトチアゾール、β−
ナフトチアゾール、ナフト[2,3]チアゾール、ナフ
ト[1,2]チアゾール、2−メチル[1,2]チアゾ
ール、2−フエニルナフト[1,2]チアゾール、2−
メチルナフト[2,1]チアゾール、4−ブロム−2−
フエニルナフト[2,3]チアゾール、2−オキシナフ
ト[2,1]チアゾール、2−アミノナフト[1,2]
チアゾール、2−アミノナフト[2,1]チアゾール、
2−メルカプトナフト[1,2]チアゾール、2−メル
カプト[2,1〕チアゾール;
【0061】イミダゾール類、例えば、2−フエニルイ
ミダゾール、4−フエニルイミダゾール、4−メチル−
2−フエニルイミダゾール、2,4−ジフエニルイミダ
ゾール、4,5−ジフェニルイミダゾール、2,4,5
−トリフエニルイミダゾール、2−ブロムー4−フエニ
ルイミダゾール、5−クロル−1−エチル−2−フェニ
ルイミダゾール、5ークロルー1,2−ジフェニルイミ
ダゾール、2−フェニルアゾイミダゾール、2−メチル
−4−フェニルアゾイミダゾール、2−(o−アミノフ
ェニル)べンゾイミダゾール;
ミダゾール、4−フエニルイミダゾール、4−メチル−
2−フエニルイミダゾール、2,4−ジフエニルイミダ
ゾール、4,5−ジフェニルイミダゾール、2,4,5
−トリフエニルイミダゾール、2−ブロムー4−フエニ
ルイミダゾール、5−クロル−1−エチル−2−フェニ
ルイミダゾール、5ークロルー1,2−ジフェニルイミ
ダゾール、2−フェニルアゾイミダゾール、2−メチル
−4−フェニルアゾイミダゾール、2−(o−アミノフ
ェニル)べンゾイミダゾール;
【0062】ピラゾール類、例えば、3−フエニルピラ
ゾール、5−フェニルピラゾール、4−フェニルピラゾ
ール、1−メチル−3−フェニルピラゾール、1−メチ
ル−5−フェニルピラゾール、3−メチル−5−フェニ
ルピラゾール、l,3−ジフェニルピラゾール、1,5
−ジフェニルピラゾール、1,3,4−トリフェニルピ
ラゾール、1,3,5−トリフエニルピラゾール、1,
4,5−トリフェニルピラゾール、5−アミノ−3−フ
エニルピラゾール、3−アミノ−5−フエニルピラゾー
ル、5−メチルー1,3−ジフエニルピラゾール−4−
アルデヒド、3,5−ジアセチル−4−フエニルピラゾ
ール、4−べンゾイル−1,5−ジフエニルピラゾー
ル;
ゾール、5−フェニルピラゾール、4−フェニルピラゾ
ール、1−メチル−3−フェニルピラゾール、1−メチ
ル−5−フェニルピラゾール、3−メチル−5−フェニ
ルピラゾール、l,3−ジフェニルピラゾール、1,5
−ジフェニルピラゾール、1,3,4−トリフェニルピ
ラゾール、1,3,5−トリフエニルピラゾール、1,
4,5−トリフェニルピラゾール、5−アミノ−3−フ
エニルピラゾール、3−アミノ−5−フエニルピラゾー
ル、5−メチルー1,3−ジフエニルピラゾール−4−
アルデヒド、3,5−ジアセチル−4−フエニルピラゾ
ール、4−べンゾイル−1,5−ジフエニルピラゾー
ル;
【0063】オキサジアゾール類、例えば、3−フエニ
ルフラザン、3,4−ジフエニルフラザン、ナルト
[1,2]フラザン、フエニルフロキサン、3−メチル
−5−フエニル−1,2,4−オキサジアゾール、2,
5’−ジフエニル−1,3,4−オキサジアゾール;チ
アジアゾール類、例えば、5−フエニル−1,2,3−
チアジアゾール、2−フエニル−1,3,4−チアジア
ゾール、5,5’−ジフエニルー2,2’−ビス(1,
3,4−チアジアゾール)、2−オキシー5−フエニル
ー1,3,4−チアジアゾール、2−メチルスルホニル
−5−フエニル−1,3,4−チアジアゾール;
ルフラザン、3,4−ジフエニルフラザン、ナルト
[1,2]フラザン、フエニルフロキサン、3−メチル
−5−フエニル−1,2,4−オキサジアゾール、2,
5’−ジフエニル−1,3,4−オキサジアゾール;チ
アジアゾール類、例えば、5−フエニル−1,2,3−
チアジアゾール、2−フエニル−1,3,4−チアジア
ゾール、5,5’−ジフエニルー2,2’−ビス(1,
3,4−チアジアゾール)、2−オキシー5−フエニル
ー1,3,4−チアジアゾール、2−メチルスルホニル
−5−フエニル−1,3,4−チアジアゾール;
【0064】トリアゾール類、例えば、2−フエニル−
1,2,3−トリアゾール、5−(p−アミノフェニ
ル)−3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール;テ
トラゾール類、例えば、5−フエニルテトラゾール、
1,5−ジフエニルテトラゾール、1−オキシ−5−フ
エニルテトラゾール、1−アミノ−5−フエニルテトラ
ゾール;
1,2,3−トリアゾール、5−(p−アミノフェニ
ル)−3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール;テ
トラゾール類、例えば、5−フエニルテトラゾール、
1,5−ジフエニルテトラゾール、1−オキシ−5−フ
エニルテトラゾール、1−アミノ−5−フエニルテトラ
ゾール;
【0065】ピリジン関連化合物、例えば、2−フエニ
ルピリジン、2,2’−ジピリジル、2−クロル−6−
フエニルピリジン、2,6−ジクロル−3−フエニルピ
リジン、2,2’−アゾピリジン、3,3’−アゾピリ
ジン、べンゼン−4−アゾピリジン、5−クロルー2,
2’−アゾピリジン、5,5’−ジクロル−2、2’−
アゾピリジン、4−ピリジルアゾレゾルシン、4−ピリ
ジル−m−フエニレンジアミン、3−ピリジル−m−フ
エニレンジアミン;
ルピリジン、2,2’−ジピリジル、2−クロル−6−
フエニルピリジン、2,6−ジクロル−3−フエニルピ
リジン、2,2’−アゾピリジン、3,3’−アゾピリ
ジン、べンゼン−4−アゾピリジン、5−クロルー2,
2’−アゾピリジン、5,5’−ジクロル−2、2’−
アゾピリジン、4−ピリジルアゾレゾルシン、4−ピリ
ジル−m−フエニレンジアミン、3−ピリジル−m−フ
エニレンジアミン;
【0066】キノリンおよび関連化合物、例えば、キノ
リン、キナルジン、キナルジン−N−オキシド、エチル
キナリン、2−フエニルキナリン、3−メチルキナリ
ン、3−フエニルキナリン、4−メチルキナリン、4−
フエニルキノリン、6−メチルキノリン、6−エチルキ
ノリン、6−フエニルキノリン、2,4−ジメチルキノ
リン、2,4−ジフエニルキノリン、キノリン−4−メ
タノール、キノリン[6,5−f]キノリン、キノフタ
ロン、フラバアニリン、キノリンブルー、エチルレツ
ド、ビナシアノール、ナフトシアノール、クリプトシア
ニン、キセノシアニン、アザシアニン、6,6’−オク
タヒドロキノリン、べストルン赤、2,3’−ビキノリ
ン、2,5’−ビキノリン、2,6’−ビキノリン、
2,7’−ビキノリン、3,3’−ビキノリン、4,
5’−ビキノリン、4,6’−ビキノリン、5,5’−
ビキノリン、6,6’−ビキノリン、6,7’−ビキノ
リン、6,8’−ビキノリン、7,7’−ビキノリン、
8,8’−ビキノリン、2−フルオルキノリン、3−フ
ルオルキノリン、4−フルオルキノリン、5−フルオル
キノリン、6−フルオルキノリン、7−フルオルキノリ
ン、8−フルオルキノリン、3−ブロムキノリン、4−
クロルキノリン、2,4−ジクロルキノリン、3−ニト
ロキノリン、4−ニトロキノリン、2,3−キノリンジ
オール、キノリン−2−チオール、2−オキシキノリン
−3−チオール、2−アミノキノリン、8−アミノキノ
リン、2−ヒドラジキノリン、ピロロキノリン、チアゾ
ロキノリン、ピリミド[4,5−b]キノリン、べンゾ
[f]キノリン;
リン、キナルジン、キナルジン−N−オキシド、エチル
キナリン、2−フエニルキナリン、3−メチルキナリ
ン、3−フエニルキナリン、4−メチルキナリン、4−
フエニルキノリン、6−メチルキノリン、6−エチルキ
ノリン、6−フエニルキノリン、2,4−ジメチルキノ
リン、2,4−ジフエニルキノリン、キノリン−4−メ
タノール、キノリン[6,5−f]キノリン、キノフタ
ロン、フラバアニリン、キノリンブルー、エチルレツ
ド、ビナシアノール、ナフトシアノール、クリプトシア
ニン、キセノシアニン、アザシアニン、6,6’−オク
タヒドロキノリン、べストルン赤、2,3’−ビキノリ
ン、2,5’−ビキノリン、2,6’−ビキノリン、
2,7’−ビキノリン、3,3’−ビキノリン、4,
5’−ビキノリン、4,6’−ビキノリン、5,5’−
ビキノリン、6,6’−ビキノリン、6,7’−ビキノ
リン、6,8’−ビキノリン、7,7’−ビキノリン、
8,8’−ビキノリン、2−フルオルキノリン、3−フ
ルオルキノリン、4−フルオルキノリン、5−フルオル
キノリン、6−フルオルキノリン、7−フルオルキノリ
ン、8−フルオルキノリン、3−ブロムキノリン、4−
クロルキノリン、2,4−ジクロルキノリン、3−ニト
ロキノリン、4−ニトロキノリン、2,3−キノリンジ
オール、キノリン−2−チオール、2−オキシキノリン
−3−チオール、2−アミノキノリン、8−アミノキノ
リン、2−ヒドラジキノリン、ピロロキノリン、チアゾ
ロキノリン、ピリミド[4,5−b]キノリン、べンゾ
[f]キノリン;
【0067】イソキノリンおよび関連化合物、例えば、
1−メチルイソキノリン、3−ブロムメチルイソキノリ
ン、1−フエニルイソキノリン、4−フエニルイソキノ
リン、1,1’−ビイソキノリン、5,5’−ビイソキ
ノリン、1−クロルイソキノリン、5−ヨードイソキノ
リン、5−ブロムイソキノリン、5−ニトロイソキノリ
ン、イソキノリン−1,3−ジオール、6,7−メチレ
ンジオキシイソキノリン、1−アミノイソキノリン、1
−シアンイソキノリン、1−フエニルべンゾ[g]3,
4−ジヒドロイソキノリン、3−(p−アミノフエニ
ル)−5,8−ジヒドロ−8,9−ジメトキシイミダゾ
[5,1−a]イソキノリン;
1−メチルイソキノリン、3−ブロムメチルイソキノリ
ン、1−フエニルイソキノリン、4−フエニルイソキノ
リン、1,1’−ビイソキノリン、5,5’−ビイソキ
ノリン、1−クロルイソキノリン、5−ヨードイソキノ
リン、5−ブロムイソキノリン、5−ニトロイソキノリ
ン、イソキノリン−1,3−ジオール、6,7−メチレ
ンジオキシイソキノリン、1−アミノイソキノリン、1
−シアンイソキノリン、1−フエニルべンゾ[g]3,
4−ジヒドロイソキノリン、3−(p−アミノフエニ
ル)−5,8−ジヒドロ−8,9−ジメトキシイミダゾ
[5,1−a]イソキノリン;
【0068】アクリジンおよび関連化合物、例えば、ア
クリジン、1−メチルアクリジン、9−フエニルアクリ
ジン、9−(3−ピリジニル)アクリジン、2−クロル
アクリジン、2−ブロムアクリジン、2−アクリジノー
ル、アクリジン−3,6−ジオール、4−メトキシアク
リジン、9−フエノキシアクリジン、1−ニトロアクリ
ジン、4−アミノアクリジン、1−アミノアクリジン、
9−フエニルアミノアクリジン、9−オキシアクリジ
ン、クリサニリン、アクリフラビン、3,6−ジアミノ
−4,5−ジメチルアクリジン、アクリノール;
クリジン、1−メチルアクリジン、9−フエニルアクリ
ジン、9−(3−ピリジニル)アクリジン、2−クロル
アクリジン、2−ブロムアクリジン、2−アクリジノー
ル、アクリジン−3,6−ジオール、4−メトキシアク
リジン、9−フエノキシアクリジン、1−ニトロアクリ
ジン、4−アミノアクリジン、1−アミノアクリジン、
9−フエニルアミノアクリジン、9−オキシアクリジ
ン、クリサニリン、アクリフラビン、3,6−ジアミノ
−4,5−ジメチルアクリジン、アクリノール;
【0069】フエナントリジン類、例えば、3,4−べ
ンゾキノリン、6−メチルフエナントリジン、6−アミ
ノメチルフエナントリジン、6−フエニルフエナントリ
ジン、6−クロルフエナントリジン、6−ブロムフエナ
ントリジン、6−ニトロフエナントリジン、1−アミノ
フエナントリジン、3−オキシフエナントリジン;アン
トラゾリン類、例えば、ピリド[2,3−g]キノリ
ン、2,7−ジフエニル[2,3−g]キノリン、2,
8−ジフエニルピリド[3,2−g〕キノリン;フエナ
ントロリンおよび関連化合物、例えば、1,7−フエナ
ントロリン、1,10−フエナントロリン、4,7−フ
エナントロリン、8−メチル−1,7−フエナントロリ
ン、4,10−ジオキシ−1,7−フエナントロリン、
3,5−ジクロル−1,10−フエナントロリン、2−
アミノ−1,l0−フエナントロリン、5−オキシ−
4,7−フエナントロリン、5−アミノ−4,7−フエ
ナントロリン;
ンゾキノリン、6−メチルフエナントリジン、6−アミ
ノメチルフエナントリジン、6−フエニルフエナントリ
ジン、6−クロルフエナントリジン、6−ブロムフエナ
ントリジン、6−ニトロフエナントリジン、1−アミノ
フエナントリジン、3−オキシフエナントリジン;アン
トラゾリン類、例えば、ピリド[2,3−g]キノリ
ン、2,7−ジフエニル[2,3−g]キノリン、2,
8−ジフエニルピリド[3,2−g〕キノリン;フエナ
ントロリンおよび関連化合物、例えば、1,7−フエナ
ントロリン、1,10−フエナントロリン、4,7−フ
エナントロリン、8−メチル−1,7−フエナントロリ
ン、4,10−ジオキシ−1,7−フエナントロリン、
3,5−ジクロル−1,10−フエナントロリン、2−
アミノ−1,l0−フエナントロリン、5−オキシ−
4,7−フエナントロリン、5−アミノ−4,7−フエ
ナントロリン;
【0070】ピリドインドール類、例えば、1,9−ビ
リドインドール、2,9−ピリドインドール、4,9−
ピリドインドール;ナフチリジンおよび関連化合物、例
えば、1,5−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、
1,8−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、2,6
−ナフチリジン、2,7−ナフチリジン、1,5−ナフ
チリジン−4−オール、3−アミノ−1,5−ナフチリ
ジン、2−アミノ−1,5−ナフチリジン、2−オキシ
−1,7−ナフチリジン;
リドインドール、2,9−ピリドインドール、4,9−
ピリドインドール;ナフチリジンおよび関連化合物、例
えば、1,5−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、
1,8−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、2,6
−ナフチリジン、2,7−ナフチリジン、1,5−ナフ
チリジン−4−オール、3−アミノ−1,5−ナフチリ
ジン、2−アミノ−1,5−ナフチリジン、2−オキシ
−1,7−ナフチリジン;
【0071】オキサジンおよび関連化合物、例えば、フ
エノキサジノン、レサズリン、カロシアニン、ナイルブ
ル−A、メルドラブルー、ブリリアントクレジルブル
ー;チアジンおよび関連化合物、例えば、o−べンズア
ミノフエニル−β−フエノキシカルボニルエチルスルフ
イド、フエノチアジン、ニトロフエノチアジン、3−ク
ロル−10−エチルフエノチアジン、4−アミノ−4’
−アニリノジフエニルジスルフイド、2−クロル−10
−(3−ジメチルアミノブロピル)フエノチアジン、ク
ロルプロマジン、10−(2−ジメチルアミノ−1−ブ
ロピル)フエノチアジン塩酸塩、10−[2−(1−ピ
ロリジル)エチル]フエノチアジン塩酸塩、10−(1
−メチル−3−ピべリジルメチル)フエノチアジン、2
ーアセチル−10−(3−ジメチルアミノプロピル)フ
エノチアジン、メチレンブルー;
エノキサジノン、レサズリン、カロシアニン、ナイルブ
ル−A、メルドラブルー、ブリリアントクレジルブル
ー;チアジンおよび関連化合物、例えば、o−べンズア
ミノフエニル−β−フエノキシカルボニルエチルスルフ
イド、フエノチアジン、ニトロフエノチアジン、3−ク
ロル−10−エチルフエノチアジン、4−アミノ−4’
−アニリノジフエニルジスルフイド、2−クロル−10
−(3−ジメチルアミノブロピル)フエノチアジン、ク
ロルプロマジン、10−(2−ジメチルアミノ−1−ブ
ロピル)フエノチアジン塩酸塩、10−[2−(1−ピ
ロリジル)エチル]フエノチアジン塩酸塩、10−(1
−メチル−3−ピべリジルメチル)フエノチアジン、2
ーアセチル−10−(3−ジメチルアミノプロピル)フ
エノチアジン、メチレンブルー;
【0072】ピリダジンおよび関連化合物、例えば、シ
ンノリン、3−メチルシンノリン、4−クロルシンノリ
ン、3−ブロムシンノリン、4−シンノリノール、4−
アミノシンノリン、フタラジン、4−エチル−2−フエ
ニルフタラジノン、フタラジンチオール、1(2H)−
フタラジノン、3−フエニルプソイドフタラジン、4−
メチル−3−フエニルプソイドフタラゾン、2,3一ジ
ヒドロ−1,4−フタラジンジオン;
ンノリン、3−メチルシンノリン、4−クロルシンノリ
ン、3−ブロムシンノリン、4−シンノリノール、4−
アミノシンノリン、フタラジン、4−エチル−2−フエ
ニルフタラジノン、フタラジンチオール、1(2H)−
フタラジノン、3−フエニルプソイドフタラジン、4−
メチル−3−フエニルプソイドフタラゾン、2,3一ジ
ヒドロ−1,4−フタラジンジオン;
【0073】ピリミジンおよび関連化合物、例えば、2
−シンナメチルピリミジン、4,6−ジメチル−2−フ
エニルピリミジン、2,4,6−トリフエニルピリミジ
ン、アロキサンチン、2,6−ジオキシ−4−フエニル
ピリミジン、4,6−ジオキシ−2−フエニルピリミジ
ン、5−クロル−4,6−ジオキシ−2−フエニルピリ
ミジン、スルフアジアジン、スルフイソミジン、塩酸ト
リジルアミン、ビタミンB1 、チオクロム、コカルボキ
シラーゼ、アロマイシン、6−(2−フルフリル)アミ
ノプリン、プテリジン、2,4−プテリンジオール、2
−アミノ−6−メチル−4−プテリジノール、キサント
プテリン、ロイコプテリン、イソキサントプテリン、キ
ナゾリン、4−クロルキナゾリン、2,4−ジクロルキ
ナゾリン、4−キナゾリノン、2,3−ジフエニル−4
−キナゾリン;
−シンナメチルピリミジン、4,6−ジメチル−2−フ
エニルピリミジン、2,4,6−トリフエニルピリミジ
ン、アロキサンチン、2,6−ジオキシ−4−フエニル
ピリミジン、4,6−ジオキシ−2−フエニルピリミジ
ン、5−クロル−4,6−ジオキシ−2−フエニルピリ
ミジン、スルフアジアジン、スルフイソミジン、塩酸ト
リジルアミン、ビタミンB1 、チオクロム、コカルボキ
シラーゼ、アロマイシン、6−(2−フルフリル)アミ
ノプリン、プテリジン、2,4−プテリンジオール、2
−アミノ−6−メチル−4−プテリジノール、キサント
プテリン、ロイコプテリン、イソキサントプテリン、キ
ナゾリン、4−クロルキナゾリン、2,4−ジクロルキ
ナゾリン、4−キナゾリノン、2,3−ジフエニル−4
−キナゾリン;
【0074】ピラジン関連化合物、例えば、3,6−ジ
フエニルピラジノール、キノキサリン、2−メチルキノ
キサリン、2,3−ジメチルキノキサリン、2−クロル
キノキサリン、2,3−ジクロルキノキサリン、2−
(o−アミノアニリン)キノキサリン、N,N’−ジフ
エニル−2,3−ピペラジオン、2−キノキサリノー
ル、2,3−キノキサリンジオール、2−アミノキノキ
サリン、2,3−ジアミノキノキサリン、メチルキノキ
サリン−2−カルボン酸エステル、2−(d−アラボテ
トラオキシブチル)キノキサリン、フラバゾール、グル
カジドン、フエナジン、フエナジン−5−オキシド、フ
エナジン−5,10−ジオキシド、5−メチルフエナジ
ニウムメチルスルフアート、10−メチル−5,10−
ジヒドロ−2−フエナジンカルボニトリル、2−フエナ
ジンカルボニトリル、1−フエナジノール、1−メトキ
シフェナジン、2−フエナジノール、1,6−ジオキシ
フエナジン−5,10−ジオキシド、1−アミノフエナ
ジン、2−アミノフエナジン、2,3−ジアミノフエナ
ジン、ノイトラルレツド、5,10−ジヒドロフエナジ
ン、5−メチル−5,10−ジヒドロフエナジン、1,
2,3,4−テトラヒドロフエナジン;
フエニルピラジノール、キノキサリン、2−メチルキノ
キサリン、2,3−ジメチルキノキサリン、2−クロル
キノキサリン、2,3−ジクロルキノキサリン、2−
(o−アミノアニリン)キノキサリン、N,N’−ジフ
エニル−2,3−ピペラジオン、2−キノキサリノー
ル、2,3−キノキサリンジオール、2−アミノキノキ
サリン、2,3−ジアミノキノキサリン、メチルキノキ
サリン−2−カルボン酸エステル、2−(d−アラボテ
トラオキシブチル)キノキサリン、フラバゾール、グル
カジドン、フエナジン、フエナジン−5−オキシド、フ
エナジン−5,10−ジオキシド、5−メチルフエナジ
ニウムメチルスルフアート、10−メチル−5,10−
ジヒドロ−2−フエナジンカルボニトリル、2−フエナ
ジンカルボニトリル、1−フエナジノール、1−メトキ
シフェナジン、2−フエナジノール、1,6−ジオキシ
フエナジン−5,10−ジオキシド、1−アミノフエナ
ジン、2−アミノフエナジン、2,3−ジアミノフエナ
ジン、ノイトラルレツド、5,10−ジヒドロフエナジ
ン、5−メチル−5,10−ジヒドロフエナジン、1,
2,3,4−テトラヒドロフエナジン;
【0075】トリ−およびテトラ−へテロ六員環式化合
物、例えば、2,4,6−トリフエニル−S−トリアジ
ン、2,4−ジクロル−6−o−クロルアニリン−s−
トリアジン、5,6−ジフエニルーas−トリアジン、
2,6−ジフエニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−
as−トリアジン、5,6−ジフエニル−as−トリア
ジン−3−オール、1,2,4−べンゾトリアジン、
1,2,4−べンゾトリアジン−3−オール、3−フエ
ニル−1,2,3−べンゾトリアジン−4−(3H)−
オン、1,2,3−べンゾトリアジン−4−オール、
1,2,3−べンゾトリアジン−4−チオール、3−ア
ミノ−1,2,3−べンゾトリアジン、2,3−ジフエ
ニルオソテトラジン、5,6−ジメチル−2,3−ジフ
エニルオソテトラジン、5−シアン−2,3−ジフエニ
ルオソテトラジン、5,6−ジべンゾイル−2,3−ジ
フエニルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−5−
メチルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−5,6
−ジメチルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−
5,6−ジフエニルオソテトラジン、2,3−ビス
(2,4−ジクロルフエニル)−5,6−ジフエニル−
1,2,3,4−テトラヒドロ−ν−テトラジン、1,
2,3,4−テトラエトキシキシカルボニル−5,5−
ジフエニル−1,2,3,4,5,6−へキサヒドロ−
ν−テトラジン、7−メチル−2−(4−メチルフエニ
ル)−1,2−ジヒドロべンゾテトラジン、3,6−ジ
フエニル−1,2−ジヒドロ−s−テトラジン、1,3
−ジフエニル−1,4,5,6−テトラヒドロ−s−テ
トラジン、3,3,6,6−テトラフエニル−1,2,
3,6−テトラヒドロ−s−テトラジン,等が挙げられ
る。
物、例えば、2,4,6−トリフエニル−S−トリアジ
ン、2,4−ジクロル−6−o−クロルアニリン−s−
トリアジン、5,6−ジフエニルーas−トリアジン、
2,6−ジフエニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−
as−トリアジン、5,6−ジフエニル−as−トリア
ジン−3−オール、1,2,4−べンゾトリアジン、
1,2,4−べンゾトリアジン−3−オール、3−フエ
ニル−1,2,3−べンゾトリアジン−4−(3H)−
オン、1,2,3−べンゾトリアジン−4−オール、
1,2,3−べンゾトリアジン−4−チオール、3−ア
ミノ−1,2,3−べンゾトリアジン、2,3−ジフエ
ニルオソテトラジン、5,6−ジメチル−2,3−ジフ
エニルオソテトラジン、5−シアン−2,3−ジフエニ
ルオソテトラジン、5,6−ジべンゾイル−2,3−ジ
フエニルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−5−
メチルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−5,6
−ジメチルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−
5,6−ジフエニルオソテトラジン、2,3−ビス
(2,4−ジクロルフエニル)−5,6−ジフエニル−
1,2,3,4−テトラヒドロ−ν−テトラジン、1,
2,3,4−テトラエトキシキシカルボニル−5,5−
ジフエニル−1,2,3,4,5,6−へキサヒドロ−
ν−テトラジン、7−メチル−2−(4−メチルフエニ
ル)−1,2−ジヒドロべンゾテトラジン、3,6−ジ
フエニル−1,2−ジヒドロ−s−テトラジン、1,3
−ジフエニル−1,4,5,6−テトラヒドロ−s−テ
トラジン、3,3,6,6−テトラフエニル−1,2,
3,6−テトラヒドロ−s−テトラジン,等が挙げられ
る。
【0076】さらに、含イオウ複素環式化合物として
は、含イオウ被素環式化合物、例えば、2−フエニルチ
オフエン、2,4−ジフエニルチオフェン、2,3,
4,5−テトラフエニルチオフエン、塩酸メタフエニレ
ン、塩酸メタピリレン、クエン酸クロロテン、塩酸テニ
ルジアミン、α−キンクチエニル、α−セクシチエニ
ル;
は、含イオウ被素環式化合物、例えば、2−フエニルチ
オフエン、2,4−ジフエニルチオフェン、2,3,
4,5−テトラフエニルチオフエン、塩酸メタフエニレ
ン、塩酸メタピリレン、クエン酸クロロテン、塩酸テニ
ルジアミン、α−キンクチエニル、α−セクシチエニ
ル;
【0077】縮合チオフエン系化合物、例えば、3,
3’−ジイミノチオインジゴ、インジゴロン、ジヒドロ
ナフト[2,1−b]チアナフテン、1,3−ジフエニ
ルイソチアナフテン、ジべンゾチオフェン、2−ニトロ
ジべンゾチオフエン、アミノジべンゾチオフエン、2,
8−ジアミノジべンゾチオフエン、ジべンゾチオフエン
−5−ジオキシド、4−オキシジべンゾチオフエン、
2,8−ジオキシジべンゾチオフエン、2−クロルジべ
ンゾチオフエン、1−ブロムジべンゾチオフエン、2,
8−ジブロムジべンゾチオフエン、2−ヨードジべンゾ
チオフエン、2−アセチルジべンゾチオフエン、2,8
−ジアセチルジべンゾチオフエン、ナフトチオフエン、
3−オキシチオフアントレン、2,3−チオフアントラ
キノン、ナフト[2,3−c]チオフエン、ナフト
[1,2−b]チオフエン、ナフト[2,1−b]チオ
フエン、ナフト[1,2−c]チオフェン、1,2−ナ
フト[2,1−b]チオフエンキノン、1−オキシ−2
−ナフト[2,1−b]チオフエンアルデヒド、ナフト
[1,2一c]チオフェン、2H−ナフト[1,8]チ
オフエン、べンゾ[b]チオフアントレン、6,11−
べンゾ[b]チオフアントラキノン、べンゾ[g]チオ
フアントレン、4,5−べンゾチオフアントレン、8,
9−べンゾチオフアントレン;
3’−ジイミノチオインジゴ、インジゴロン、ジヒドロ
ナフト[2,1−b]チアナフテン、1,3−ジフエニ
ルイソチアナフテン、ジべンゾチオフェン、2−ニトロ
ジべンゾチオフエン、アミノジべンゾチオフエン、2,
8−ジアミノジべンゾチオフエン、ジべンゾチオフエン
−5−ジオキシド、4−オキシジべンゾチオフエン、
2,8−ジオキシジべンゾチオフエン、2−クロルジべ
ンゾチオフエン、1−ブロムジべンゾチオフエン、2,
8−ジブロムジべンゾチオフエン、2−ヨードジべンゾ
チオフエン、2−アセチルジべンゾチオフエン、2,8
−ジアセチルジべンゾチオフエン、ナフトチオフエン、
3−オキシチオフアントレン、2,3−チオフアントラ
キノン、ナフト[2,3−c]チオフエン、ナフト
[1,2−b]チオフエン、ナフト[2,1−b]チオ
フエン、ナフト[1,2−c]チオフェン、1,2−ナ
フト[2,1−b]チオフエンキノン、1−オキシ−2
−ナフト[2,1−b]チオフエンアルデヒド、ナフト
[1,2一c]チオフェン、2H−ナフト[1,8]チ
オフエン、べンゾ[b]チオフアントレン、6,11−
べンゾ[b]チオフアントラキノン、べンゾ[g]チオ
フアントレン、4,5−べンゾチオフアントレン、8,
9−べンゾチオフアントレン;
【0078】2個のへテロ原子を含む五員単環化合物、
例えば、5−フエニル−1,2−ジチオール−3−チオ
ン、3,4−ジヒドロナフト−2,1−トリチオン、チ
アフラボン、チアクマリン、チアキサンテン、チアキサ
ントヒドロール、チアキサントン、ミラシルD、ビスチ
アキサンチレン;
例えば、5−フエニル−1,2−ジチオール−3−チオ
ン、3,4−ジヒドロナフト−2,1−トリチオン、チ
アフラボン、チアクマリン、チアキサンテン、チアキサ
ントヒドロール、チアキサントン、ミラシルD、ビスチ
アキサンチレン;
【0079】2個以上のへテロ原子を有する六員環式化
合物、例えば、2,5−ジフエニル−1,4−ジチアジ
エン、チオフエンアルデヒド、チアントレン、2,7−
ジメチルチアントレン、1−チアントレニルリチウム、
1−クロルチアントレン、フエノキサチイン、2−ビニ
ルフエノキサチイン、2−アミノフエノキサチイン、2
−ニトロフエノキサチイン、3,7−ジニトロフエノキ
サチイン、10,10−ジフエニルフエノキサチイン、
2,5−ジフエニルチオフェン;等が挙げられる。
合物、例えば、2,5−ジフエニル−1,4−ジチアジ
エン、チオフエンアルデヒド、チアントレン、2,7−
ジメチルチアントレン、1−チアントレニルリチウム、
1−クロルチアントレン、フエノキサチイン、2−ビニ
ルフエノキサチイン、2−アミノフエノキサチイン、2
−ニトロフエノキサチイン、3,7−ジニトロフエノキ
サチイン、10,10−ジフエニルフエノキサチイン、
2,5−ジフエニルチオフェン;等が挙げられる。
【0080】またさらに、その他の化合物として、窒素
原子を共有する二環状化合物、例えば、シンコニン、2
−フエニルピロコリン、3−エチル−2−フエニルピロ
コリン、3−べンジルー2−フエニルピロコリン、3−
ニトロソー2−フエニルピロコリン、2:3−べンゾピ
ロコリン、1,5,8−トリメチルー2:3−べンゾピ
ロコリン、1−エチル−5,8−ジメチル−2:3−べ
ンゾピロコリン、1,8−ジメチル−2:3−べンゾピ
ロコリン、3−フエニル−7:8−べンゾピロコリン、
シクロ[3.3.3]アジン、シクロ[3.2.2]ア
ジン、2−フエニルシクロ[3.2.2]アジン、2,
3−ジフエニルシクロ[3.2.2]アジン、トリシク
ラジン、7−メチルべンゾ[a]キノリジニウム臭化
物、7−フエニルベンゾ[a]キノリジニウム臭化物、
べンゾ[b]キノリジニウム塩、テトラヒドロ−Ψ−べ
ルべリン、テトラヒドロべルべリン、ラウダノソリン、
テトラヒドロ−2,3,9,10−テトラオキシ−7−
メチルジべンゾピロコリニウム塩化物、ホモラウダノゾ
リン、オクタデヒドロマトリン、カナジンメトヨージ
ド、テトラヒドロパルマチンメトヨージド;
原子を共有する二環状化合物、例えば、シンコニン、2
−フエニルピロコリン、3−エチル−2−フエニルピロ
コリン、3−べンジルー2−フエニルピロコリン、3−
ニトロソー2−フエニルピロコリン、2:3−べンゾピ
ロコリン、1,5,8−トリメチルー2:3−べンゾピ
ロコリン、1−エチル−5,8−ジメチル−2:3−べ
ンゾピロコリン、1,8−ジメチル−2:3−べンゾピ
ロコリン、3−フエニル−7:8−べンゾピロコリン、
シクロ[3.3.3]アジン、シクロ[3.2.2]ア
ジン、2−フエニルシクロ[3.2.2]アジン、2,
3−ジフエニルシクロ[3.2.2]アジン、トリシク
ラジン、7−メチルべンゾ[a]キノリジニウム臭化
物、7−フエニルベンゾ[a]キノリジニウム臭化物、
べンゾ[b]キノリジニウム塩、テトラヒドロ−Ψ−べ
ルべリン、テトラヒドロべルべリン、ラウダノソリン、
テトラヒドロ−2,3,9,10−テトラオキシ−7−
メチルジべンゾピロコリニウム塩化物、ホモラウダノゾ
リン、オクタデヒドロマトリン、カナジンメトヨージ
ド、テトラヒドロパルマチンメトヨージド;
【0081】アルカロイド類、例えば、ニコチリン、
3’,2−ジピリジル、クスパリン、ガリポリン、1−
メチル−2−キノロン、カシミロイン、2−ペンチルキ
ノリン、4−オキシ−2−ペンチルキノリン、4−メト
キシ−2−ペンチルキノリン、1−メチル−2−ペンチ
ル−4−キノロン、4−メトキシ−2−フエニルキノリ
ン、7−メトキシ−1−メチル−2−フエニル−4−キ
ノロン、クスパレイン、ジクタムニン、スキンミアニ
ン、エボリトリン、マクリン、コクサギン、コクサギニ
ン、マクロシジン、フリンデルシアミン、エボキソイジ
ン、エボキシン、エボラチン、アクロニシジン、メジコ
スミン、アクロニジン、γ−フアガリン、シンコニン、
キニノン、キノトキシン、N−ブロムキノトキシン、ジ
ヒドロシンコニシン、へテロキニン、エボキサンチジ
ン、キサントキソリン、1,3−ジメトキシ−10−メ
チルアクリドン、エボキサンチン、キサントエボキン、
メリコピン、メリコピジン、メリコピシン、アクロニシ
ン、フリンデルシン、ハパべリン、パパべラルジン、ラ
ウダノシン、ラウダニン、コダミン、プロトパパべリ
ン、アルメパビン、4,4’−5−トリメトキシ−2−
ビニルスチルべン、コクラウリン、d−イソコクラウリ
ン、ネプロチン、コルパべリン、フエロデンドリン、マ
グノクラリン、コクラノリン、ナルコチン、ナルコトリ
ン、アポナルセイン、シンコニン、シンコトキシン、ジ
デヒドロヒドラスチン、ビククリン、アドルミジン、コ
ルルミジン、コルドラスチン、マグノラミン、べルバミ
ン、o−メチルべルバミン、等が挙げられる。
3’,2−ジピリジル、クスパリン、ガリポリン、1−
メチル−2−キノロン、カシミロイン、2−ペンチルキ
ノリン、4−オキシ−2−ペンチルキノリン、4−メト
キシ−2−ペンチルキノリン、1−メチル−2−ペンチ
ル−4−キノロン、4−メトキシ−2−フエニルキノリ
ン、7−メトキシ−1−メチル−2−フエニル−4−キ
ノロン、クスパレイン、ジクタムニン、スキンミアニ
ン、エボリトリン、マクリン、コクサギン、コクサギニ
ン、マクロシジン、フリンデルシアミン、エボキソイジ
ン、エボキシン、エボラチン、アクロニシジン、メジコ
スミン、アクロニジン、γ−フアガリン、シンコニン、
キニノン、キノトキシン、N−ブロムキノトキシン、ジ
ヒドロシンコニシン、へテロキニン、エボキサンチジ
ン、キサントキソリン、1,3−ジメトキシ−10−メ
チルアクリドン、エボキサンチン、キサントエボキン、
メリコピン、メリコピジン、メリコピシン、アクロニシ
ン、フリンデルシン、ハパべリン、パパべラルジン、ラ
ウダノシン、ラウダニン、コダミン、プロトパパべリ
ン、アルメパビン、4,4’−5−トリメトキシ−2−
ビニルスチルべン、コクラウリン、d−イソコクラウリ
ン、ネプロチン、コルパべリン、フエロデンドリン、マ
グノクラリン、コクラノリン、ナルコチン、ナルコトリ
ン、アポナルセイン、シンコニン、シンコトキシン、ジ
デヒドロヒドラスチン、ビククリン、アドルミジン、コ
ルルミジン、コルドラスチン、マグノラミン、べルバミ
ン、o−メチルべルバミン、等が挙げられる。
【0082】本発明の方法において共役π結合化合物を
使用する場合には、さらに染料及び/又は顔料をπ結合
含有共役不飽和化合物として使用することも、上記の化
合物と併用することもできる。このような染科、顔料と
しては、例えばモノアゾおよびポリアゾ染科・顔料、金
属錯塩アゾ染科・顔料、スチルべンアゾ染料、チアゾー
ルアゾ染科等のアゾ系染科・顔料;アントラキノン誘導
体、アントロン誘導体等のアントラキノン染料・顔料;
使用する場合には、さらに染料及び/又は顔料をπ結合
含有共役不飽和化合物として使用することも、上記の化
合物と併用することもできる。このような染科、顔料と
しては、例えばモノアゾおよびポリアゾ染科・顔料、金
属錯塩アゾ染科・顔料、スチルべンアゾ染料、チアゾー
ルアゾ染科等のアゾ系染科・顔料;アントラキノン誘導
体、アントロン誘導体等のアントラキノン染料・顔料;
【0083】インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体等の
インジゴイド染料・顔科;フタロシアニン染料・顔料;
ジフエニルメタン染科、トリフエニルメタン染料・顔
科、キサンテン染料、マクリジン染料等のカルボニウム
染料・顔料;アジン染料、オキサジン染料、チアジン染
料等のキノンイミン染料;ポリメチンまたはシアニン染
料等のメチン染料;キノリン染料;ニトロ染料;べンゾ
キノンおよびナフトキノン染料;ナフタルイミド染料・
顔料;ペリノン染料;硫化染料;蛍光染料;アゾイツク
染料;および反応染料を挙げることができ、これらは単
独で使用しても2種以上を組合せて使用しても良い。
インジゴイド染料・顔科;フタロシアニン染料・顔料;
ジフエニルメタン染科、トリフエニルメタン染料・顔
科、キサンテン染料、マクリジン染料等のカルボニウム
染料・顔料;アジン染料、オキサジン染料、チアジン染
料等のキノンイミン染料;ポリメチンまたはシアニン染
料等のメチン染料;キノリン染料;ニトロ染料;べンゾ
キノンおよびナフトキノン染料;ナフタルイミド染料・
顔料;ペリノン染料;硫化染料;蛍光染料;アゾイツク
染料;および反応染料を挙げることができ、これらは単
独で使用しても2種以上を組合せて使用しても良い。
【0084】本発明においては、これらの染料・顔料の
中でも特にアジン系染料が好ましい。これらの染料・顔
料をさらに具体的に例示すると次のとおりである。アゾ
系染料および顔料としては、次のものが挙げられる。モ
ノアゾおよびポリアゾ染料として、例えば、べイシツク
イエロー32、34および36;べイシツクオレンジ
2、32、33および34;べイシツクレツド17、1
8、22、23、24、32、34、38、39および
40;べイシツクバイオレツト26および28;べイシ
ツクブルー58、59、64、65、66、67および
68;
中でも特にアジン系染料が好ましい。これらの染料・顔
料をさらに具体的に例示すると次のとおりである。アゾ
系染料および顔料としては、次のものが挙げられる。モ
ノアゾおよびポリアゾ染料として、例えば、べイシツク
イエロー32、34および36;べイシツクオレンジ
2、32、33および34;べイシツクレツド17、1
8、22、23、24、32、34、38、39および
40;べイシツクバイオレツト26および28;べイシ
ツクブルー58、59、64、65、66、67および
68;
【0085】べイシツクブラウン1、4、11および1
2;べイシツクブラツク8;アゾイツクジアゾコンポー
ネント4、21、27および38;デイスパーズイエロ
ー3、4、5、7、8、23、50、60、64、6
6、71、72、76、78および79;デイスパーズ
オレンジ1、3、5、13、20、21、30、32、
41、43、45、46、49、50および51;デイ
スパーズレツド1、5、7、12、13、17、43、
52、54、56、58、60、72、73、74、7
5、76、80、82、84、88、90、97、9
9、101、103、113、117、122、12
5、126、128および129;
2;べイシツクブラツク8;アゾイツクジアゾコンポー
ネント4、21、27および38;デイスパーズイエロ
ー3、4、5、7、8、23、50、60、64、6
6、71、72、76、78および79;デイスパーズ
オレンジ1、3、5、13、20、21、30、32、
41、43、45、46、49、50および51;デイ
スパーズレツド1、5、7、12、13、17、43、
52、54、56、58、60、72、73、74、7
5、76、80、82、84、88、90、97、9
9、101、103、113、117、122、12
5、126、128および129;
【0086】デイスバーズバイオレツト10、24、3
3、38、41、43および96;デイスパーズブルー
85、92、94および106;デイスパーズブラウン
3および5;デイスパーズブラツク1、2、10、2
6、27、28、29、30および31;ソルべントイ
エロー2、6、14、15、16、19、21および5
6;ソルべントオレンジ1、2、5、6、14および4
5;ソルべントレツド1、3、23、24、25、27
および30;ソルべントブラウン3、5および20;
3、38、41、43および96;デイスパーズブルー
85、92、94および106;デイスパーズブラウン
3および5;デイスパーズブラツク1、2、10、2
6、27、28、29、30および31;ソルべントイ
エロー2、6、14、15、16、19、21および5
6;ソルべントオレンジ1、2、5、6、14および4
5;ソルべントレツド1、3、23、24、25、27
および30;ソルべントブラウン3、5および20;
【0087】ソルべントブラツク3;ピグメントイエロ
ー1、2、3、4、5、6、7、10、11、12、1
3、14、15、16、17、23、65、73および
83;ピグメントオレンジ1、2、5、13、14、1
5、16、17、24および31;ピグメントレツド
1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、1
2、13、14、15、16、17、18、19、2
1、22、23、30、31、32、37、38、3
9、40、41、48、49、50、51、52、5
3、54、55、57、58、60、63、64、6
8、112、114および163;
ー1、2、3、4、5、6、7、10、11、12、1
3、14、15、16、17、23、65、73および
83;ピグメントオレンジ1、2、5、13、14、1
5、16、17、24および31;ピグメントレツド
1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、1
2、13、14、15、16、17、18、19、2
1、22、23、30、31、32、37、38、3
9、40、41、48、49、50、51、52、5
3、54、55、57、58、60、63、64、6
8、112、114および163;
【0088】ピグメントブルー25;ピグメントグリー
ン10;ピグメントブラウン1、および2;ピグメント
ブラツク1;ダイレクトイエロー1、8、11、12、
24、26、27、28、33、44、50、58、8
5、86、87、88、89、98、100および11
0;ダイレクトオレンジ1、6、8、10、26、2
9、39、41、49、51、57、102および10
7;ダイレクトレツド1、2、4、13、17、20、
23、24、28、31、33、37、39、44、4
6、62、63、75、79、80、81、83、8
4、89、95、99、113、197、、201、2
18、220、224、225、226、227、22
8、229、230および231;
ン10;ピグメントブラウン1、および2;ピグメント
ブラツク1;ダイレクトイエロー1、8、11、12、
24、26、27、28、33、44、50、58、8
5、86、87、88、89、98、100および11
0;ダイレクトオレンジ1、6、8、10、26、2
9、39、41、49、51、57、102および10
7;ダイレクトレツド1、2、4、13、17、20、
23、24、28、31、33、37、39、44、4
6、62、63、75、79、80、81、83、8
4、89、95、99、113、197、、201、2
18、220、224、225、226、227、22
8、229、230および231;
【0089】ダイレクトバイオレツト1、7、9、1
2、22、35、51、63、90、94および98;
ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、
71、76、77、78、80、120、123、15
8、160、163、165、168、192、19
3、194、195、196、203、207、22
5、236、237、246、248および249;
2、22、35、51、63、90、94および98;
ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、
71、76、77、78、80、120、123、15
8、160、163、165、168、192、19
3、194、195、196、203、207、22
5、236、237、246、248および249;
【0090】ダイレクトグリーン1、6、8、28、3
0、31、33、37、59、63、64および74;
ダイレクトブラウン1A、2、6、25、27、44、
58、59、101、106、173、194、19
5、209、210および211;ダイレクトブラック
17、19、22、32、38、51、56、71、7
4、75、77、94、105、106、107、10
8、112、113、117、118、132、133
および146;
0、31、33、37、59、63、64および74;
ダイレクトブラウン1A、2、6、25、27、44、
58、59、101、106、173、194、19
5、209、210および211;ダイレクトブラック
17、19、22、32、38、51、56、71、7
4、75、77、94、105、106、107、10
8、112、113、117、118、132、133
および146;
【0091】アシツドイエロー11、17、19、2
3、25、29、36、38、40、42、44、4
9、61、70、72、75、76、78、79、11
0、127、131、135、141、142、164
および165;アシツドオレンジ1、7、8、10、1
9、20、24、28、33、41、43、45、5
1、56、63、64、65、67および95;
3、25、29、36、38、40、42、44、4
9、61、70、72、75、76、78、79、11
0、127、131、135、141、142、164
および165;アシツドオレンジ1、7、8、10、1
9、20、24、28、33、41、43、45、5
1、56、63、64、65、67および95;
【0092】アシツドレツド1、6、8、9、13、1
4、18、26、27、32、35、37、42、5
7、75、77、85、88、89、97、106、1
11、114、115、117、118、119、12
9、130、131、133、134、138、14
3、145、154、155、158、168、24
9、252、254、257、262、265、26
6、274、276、282、283および303;
4、18、26、27、32、35、37、42、5
7、75、77、85、88、89、97、106、1
11、114、115、117、118、119、12
9、130、131、133、134、138、14
3、145、154、155、158、168、24
9、252、254、257、262、265、26
6、274、276、282、283および303;
【0093】アシツドバイオレツト7、11、97およ
び106;アシツドブルー29、60、92、113、
117および120;アシツドグリーン19、20およ
び48;アシツドブラウン2、4、13、14、20、
53、92、100、101、236、247、26
6、268、276、277、282、289、301
および302;アシッドブラック1、7、24、26、
29、31、44、76、77、94、109および1
10;
び106;アシツドブルー29、60、92、113、
117および120;アシツドグリーン19、20およ
び48;アシツドブラウン2、4、13、14、20、
53、92、100、101、236、247、26
6、268、276、277、282、289、301
および302;アシッドブラック1、7、24、26、
29、31、44、76、77、94、109および1
10;
【0094】モーダントイエロー1、3、5、23、2
6、30、38および59;モーダントオレンジ1、
4、5、6、8、29および37;モーダントレツド
7、9、17、19、21、26、30、63および8
9;モーダントバイオレツト5および44;モーダント
ブルー7、13、44、75および76;モーダントグ
リーン11、15、17および47;モーダントブラウ
ン1、14、15、19、21、33、38、40、5
2および87;モーダントブラツク1、3、7、9、1
1、17、26、32、38、43、44、51、5
4、65、75、77、84、85、86および87;
フードイエロー3および4;フードレツド7および9;
6、30、38および59;モーダントオレンジ1、
4、5、6、8、29および37;モーダントレツド
7、9、17、19、21、26、30、63および8
9;モーダントバイオレツト5および44;モーダント
ブルー7、13、44、75および76;モーダントグ
リーン11、15、17および47;モーダントブラウ
ン1、14、15、19、21、33、38、40、5
2および87;モーダントブラツク1、3、7、9、1
1、17、26、32、38、43、44、51、5
4、65、75、77、84、85、86および87;
フードイエロー3および4;フードレツド7および9;
【0095】金属錯塩アゾ染料として、例えば、ソルべ
ントイエロー61および80;ソルべントオレンジ3
7、40および44;ソルべントレッド8、21、8
3、84、100、109および121;ソルべントブ
ラウン37;ソルべントブラツク23;アシツドブラツ
ク51、52、58、60、62、63、64、67、
72、107、108、112、115、118、11
9、121、122、123、131、132、13
9、140、155、156、157、158、159
および191;
ントイエロー61および80;ソルべントオレンジ3
7、40および44;ソルべントレッド8、21、8
3、84、100、109および121;ソルべントブ
ラウン37;ソルべントブラツク23;アシツドブラツ
ク51、52、58、60、62、63、64、67、
72、107、108、112、115、118、11
9、121、122、123、131、132、13
9、140、155、156、157、158、159
および191;
【0096】アシツドイエロー59、98、99、11
1、112、114、116、118、119、12
8、161、162および163;アシツドオレンジ7
4、80、82、85、86、87、88、122、1
23および124;アシツドレツド180、183、1
84、186、194、198、199、209、21
1、215、216、217、219、256、31
7、318、320、321および322;
1、112、114、116、118、119、12
8、161、162および163;アシツドオレンジ7
4、80、82、85、86、87、88、122、1
23および124;アシツドレツド180、183、1
84、186、194、198、199、209、21
1、215、216、217、219、256、31
7、318、320、321および322;
【0097】アシツドバイオレツト75および78;ア
シツドブル一151、154、158、161、16
6、167、168、170、171、175、18
4、187、192、199、229、234および2
36;アシツドグリーン7、12、35、43、56、
57、60、61、65、73、75、76、78およ
び79;アシツドブラウン19、28、30、31、3
9、44、45、46、48、224、225、22
6、231、256、257、294、295、29
6、297、299および300;
シツドブル一151、154、158、161、16
6、167、168、170、171、175、18
4、187、192、199、229、234および2
36;アシツドグリーン7、12、35、43、56、
57、60、61、65、73、75、76、78およ
び79;アシツドブラウン19、28、30、31、3
9、44、45、46、48、224、225、22
6、231、256、257、294、295、29
6、297、299および300;
【0098】ダイレクトイエロー39;ダイレクトバイ
オレツト47および48;ダイレクトブルー90、9
8、200、201、202および226;ダイレクト
ブラウン95、100、112および170;スチルべ
ンアゾ染料として、例えば、ダイレクトブラツク62;
チアゾールアゾ染料として、例えば、ダイレクトレツド
9および11が挙げられる。
オレツト47および48;ダイレクトブルー90、9
8、200、201、202および226;ダイレクト
ブラウン95、100、112および170;スチルべ
ンアゾ染料として、例えば、ダイレクトブラツク62;
チアゾールアゾ染料として、例えば、ダイレクトレツド
9および11が挙げられる。
【0099】アントラキノン染料・顔料としては、次の
ものが挙げられる。アントラキノン誘導体として、例え
ば、ベイシツクバイオレツト25;べイシツクブルー2
1、22、44、45、47、54および60;アゾイ
ツクジアゾコンポーネント36;バツトイエロー2、
3、10、20、22および23;バツトオレンジ13
および15;バツトレツド10、13、16、31、3
5および52;バツトバイオレツト13および21;バ
ツトブルー4、6、8、12、14、64、66、67
および72;バツトグリーン8、13、43、44およ
び45;バツトブラウン1、3、23、25、39、4
1、44、46、57、68、72および73;バット
ブラツク8、14、20、25、27、36、56、5
9および60;
ものが挙げられる。アントラキノン誘導体として、例え
ば、ベイシツクバイオレツト25;べイシツクブルー2
1、22、44、45、47、54および60;アゾイ
ツクジアゾコンポーネント36;バツトイエロー2、
3、10、20、22および23;バツトオレンジ13
および15;バツトレツド10、13、16、31、3
5および52;バツトバイオレツト13および21;バ
ツトブルー4、6、8、12、14、64、66、67
および72;バツトグリーン8、13、43、44およ
び45;バツトブラウン1、3、23、25、39、4
1、44、46、57、68、72および73;バット
ブラツク8、14、20、25、27、36、56、5
9および60;
【0100】デイスパーズオレンジ11;デイスパーズ
レツド4、9、11、15、53、55、65、91、
92、100、104、ll6およびl27;デイスパ
ーズバイオレツト1、4、8、23、26、28、30
および37;デイスパーズブルー1、3、5、6、7、
20、26、27、54、55、56、60、61、6
2、64、72、73、75、79、81、87、9
0、91、97、98、99、103、104および1
05;デイスパーズイエロー51;
レツド4、9、11、15、53、55、65、91、
92、100、104、ll6およびl27;デイスパ
ーズバイオレツト1、4、8、23、26、28、30
および37;デイスパーズブルー1、3、5、6、7、
20、26、27、54、55、56、60、61、6
2、64、72、73、75、79、81、87、9
0、91、97、98、99、103、104および1
05;デイスパーズイエロー51;
【0101】ソルべントバイオレツト13および14;
ソルべントブルー11、12、35および36;ソルべ
ントグリーン3;ピグメントレツド83および89;ピ
グメントブルー22;アシツドバイオレツト31、3
4、35、41、43、47、48、51、54、66
および68;アシツドブルー23、25、27、40、
41、43、45、54、62、72、78、80、8
2、112、126、127、129、130、13
1、138、140、142、143、182、18
3、203、204および205;アシツドグリーン2
5、27、28、36、40、41および44;アシッ
ドブラウン27;アシッドブラック48および50;モ
ーダントレツド3および11;モーダントブルー8およ
び48;モーダントブラツク13;ピグメントバイオレ
ツト5;
ソルべントブルー11、12、35および36;ソルべ
ントグリーン3;ピグメントレツド83および89;ピ
グメントブルー22;アシツドバイオレツト31、3
4、35、41、43、47、48、51、54、66
および68;アシツドブルー23、25、27、40、
41、43、45、54、62、72、78、80、8
2、112、126、127、129、130、13
1、138、140、142、143、182、18
3、203、204および205;アシツドグリーン2
5、27、28、36、40、41および44;アシッ
ドブラウン27;アシッドブラック48および50;モ
ーダントレツド3および11;モーダントブルー8およ
び48;モーダントブラツク13;ピグメントバイオレ
ツト5;
【0102】アントロン誘導体として、例えば、バツト
イエロー1および4;バツトオレンジ1、2、3、4お
よび9;バツトバイオレツト1、9および10;バツト
ブルー18、19および20;バツトグリーン1、2、
3および9;バツトブラツク9、13、29および5
7;バツトレツド13;アシツドレッド80、82およ
び83が挙げられる。
イエロー1および4;バツトオレンジ1、2、3、4お
よび9;バツトバイオレツト1、9および10;バツト
ブルー18、19および20;バツトグリーン1、2、
3および9;バツトブラツク9、13、29および5
7;バツトレツド13;アシツドレッド80、82およ
び83が挙げられる。
【0103】インジゴイド染料・顔料としては、次のも
のが挙げられる。インジゴ誘導体として、例えば、バツ
トブルー1、3、5、35および41;レデュースドバ
ツトブルー1;ピグメントバイオレツ卜19および12
2;アシツドブルー74および102;ソリュービライ
ズドバツトブルー5および41;ソリュービライズド・
バツトブラツク1;フードブルー1;
のが挙げられる。インジゴ誘導体として、例えば、バツ
トブルー1、3、5、35および41;レデュースドバ
ツトブルー1;ピグメントバイオレツ卜19および12
2;アシツドブルー74および102;ソリュービライ
ズドバツトブルー5および41;ソリュービライズド・
バツトブラツク1;フードブルー1;
【0104】チオインジゴ誘導体として、例えば、バッ
トオレンジ5;パツトレツド1、2および61;バット
バイオレツト2および3;ピグメントレッド87および
88;バツトブラウン3が挙げられる。フタロシアニン
染料・顔料として、例えば、ソルべントブルー55;ピ
グメントブルー15、16および17;ピグメントグリ
ーン36、37および38;ダイレクトブルー86およ
び199;モーダントブル一58が挙げられる。
トオレンジ5;パツトレツド1、2および61;バット
バイオレツト2および3;ピグメントレッド87および
88;バツトブラウン3が挙げられる。フタロシアニン
染料・顔料として、例えば、ソルべントブルー55;ピ
グメントブルー15、16および17;ピグメントグリ
ーン36、37および38;ダイレクトブルー86およ
び199;モーダントブル一58が挙げられる。
【0105】カルボニウム染料・顔料としては、次のも
のが挙げられる。ジフエニルメタン染科として、例え
ば、べイシツクイエロー2;トリフエニルメタン染科と
して、例えば、べイシツクレツド9;べイシツクバイオ
レツト1、3および14;べイシツクブルー1、5、
7、19、26、28、29、40および41;べイシ
ツクグリーン1および4;ソルべントバイオレツト8;
ソルべントブルー2および73;ピグメントバイオレッ
ト3;ピグメントブルー1、2および3;ピグメントグ
リーン1、2および7;ダイレクトブルー41;アシツ
ドバイオレツト15および49;アシツドブルー1、
7、9、15、22、83、90、93、100、10
3および104;アシツドグリーン3、9および16;
モーダントバイオレツト1;モーダントブル−1、29
および47;フードバイオレツト2;フードブルー2;
フードグリーン2;
のが挙げられる。ジフエニルメタン染科として、例え
ば、べイシツクイエロー2;トリフエニルメタン染科と
して、例えば、べイシツクレツド9;べイシツクバイオ
レツト1、3および14;べイシツクブルー1、5、
7、19、26、28、29、40および41;べイシ
ツクグリーン1および4;ソルべントバイオレツト8;
ソルべントブルー2および73;ピグメントバイオレッ
ト3;ピグメントブルー1、2および3;ピグメントグ
リーン1、2および7;ダイレクトブルー41;アシツ
ドバイオレツト15および49;アシツドブルー1、
7、9、15、22、83、90、93、100、10
3および104;アシツドグリーン3、9および16;
モーダントバイオレツト1;モーダントブル−1、29
および47;フードバイオレツト2;フードブルー2;
フードグリーン2;
【0106】キサンテン染料として、例えば、べイシツ
クレツド1;ソルべントレツド49;ピグメントレツド
81および90;ピグメントバイオレツト1、2および
23;アシツドレツド51、52、87、92および9
4;モーダントレツド15および27;フードレツド1
4;アクリジン染料として、例えば、べイシツクオレン
ジ14および15が挙げられる。キノンイミン染料とし
ては、次のものが挙げられる。アジン染料として、例え
ば、べイシックレッド2;べイシックブラツク2;ソル
べントブラック5および7;アシツドブルー59;アシ
ッドブラック2;
クレツド1;ソルべントレツド49;ピグメントレツド
81および90;ピグメントバイオレツト1、2および
23;アシツドレツド51、52、87、92および9
4;モーダントレツド15および27;フードレツド1
4;アクリジン染料として、例えば、べイシツクオレン
ジ14および15が挙げられる。キノンイミン染料とし
ては、次のものが挙げられる。アジン染料として、例え
ば、べイシックレッド2;べイシックブラツク2;ソル
べントブラック5および7;アシツドブルー59;アシ
ッドブラック2;
【0107】オキサジン染料として、例えば、べイシッ
クブルー3;ダイレクトブルー106および108;チ
アジン染料として、例えば、べイシツクイエロー1;べ
イシツクブルー9、24および25が挙げられる。メチ
ン染料としては、次のものが挙げられる。ポリメチン
(またはシアニン)染料として、例えば、べイシツクイ
エロー11、13、14、19、21、25、28、3
3および35;べイシツクオレンジ21および22;べ
イシツクレツド12、13、14、15、27、29、
35、36および37;べイシツクバイオレツト7、1
5、21および27が挙げられる。
クブルー3;ダイレクトブルー106および108;チ
アジン染料として、例えば、べイシツクイエロー1;べ
イシツクブルー9、24および25が挙げられる。メチ
ン染料としては、次のものが挙げられる。ポリメチン
(またはシアニン)染料として、例えば、べイシツクイ
エロー11、13、14、19、21、25、28、3
3および35;べイシツクオレンジ21および22;べ
イシツクレツド12、13、14、15、27、29、
35、36および37;べイシツクバイオレツト7、1
5、21および27が挙げられる。
【0108】キノリン染料としては、例えば、べイシツ
クグリーン6;デイスパーズイエロー54および56;
ソルべントイエロー33;アシツドイエロー3が挙げら
れる。ニトロ染料としては、例えば、デイスパーズイエ
ロー1、33、39、42、49および54;アシツド
イエロー1が挙げられる。べンゾキノンおよびナフトキ
ノン染料としては、例えば、デイスパーズブルー58お
よび108;アシツドブラウン103、104、10
6、160、161、165および188が挙げられ
る。ナフタルイミド染科・顔料としては、例えば、ピグ
メントレツド123;バツトバイオレツト23および2
9;アシツドイエロー7が挙げられる。べリノン染料と
しては、例えば、バツトオレンジ7および15が挙げら
れる。
クグリーン6;デイスパーズイエロー54および56;
ソルべントイエロー33;アシツドイエロー3が挙げら
れる。ニトロ染料としては、例えば、デイスパーズイエ
ロー1、33、39、42、49および54;アシツド
イエロー1が挙げられる。べンゾキノンおよびナフトキ
ノン染料としては、例えば、デイスパーズブルー58お
よび108;アシツドブラウン103、104、10
6、160、161、165および188が挙げられ
る。ナフタルイミド染科・顔料としては、例えば、ピグ
メントレツド123;バツトバイオレツト23および2
9;アシツドイエロー7が挙げられる。べリノン染料と
しては、例えば、バツトオレンジ7および15が挙げら
れる。
【0109】硫化染科としては、例えば、ソリユービラ
イズド・サルフアーイエロー2;サルフアーイエロー
4;サルフアーオレンジ3;サルフアーレツド2、3、
5および5;ソリユービライズド・サルフアーブルー1
5;サルフアーブルー2、3、4、6、7、9および1
3;サルフアーグリーン2、3、6、14および27;
ソリュービライズド・サルフアーブラウン1および5
1;サルフアーブラウン7、12、15および31;サ
ルフアーブラック1、2、5、6、10、11および1
5;バツトイエロー35、42および43;バツトブル
ー43および56が挙げられる。
イズド・サルフアーイエロー2;サルフアーイエロー
4;サルフアーオレンジ3;サルフアーレツド2、3、
5および5;ソリユービライズド・サルフアーブルー1
5;サルフアーブルー2、3、4、6、7、9および1
3;サルフアーグリーン2、3、6、14および27;
ソリュービライズド・サルフアーブラウン1および5
1;サルフアーブラウン7、12、15および31;サ
ルフアーブラック1、2、5、6、10、11および1
5;バツトイエロー35、42および43;バツトブル
ー43および56が挙げられる。
【0110】蛍光塗料としては、例えば、フルオレセン
ト・ブライトニング・エイジエン卜14、22、24、
30、32、37、45、52、54、55、56、8
4、85、86、87、90、91、104、112、
121、134、135、153、162、163、1
64、166、167、168、169、170、17
1、172、173、174、175、176および1
77が挙げられる。アゾイツク染料としては、例えば、
アゾイツクジアゾコンポーネント17、20、22、2
4、26、31、35、41、47、48、109およ
び121;
ト・ブライトニング・エイジエン卜14、22、24、
30、32、37、45、52、54、55、56、8
4、85、86、87、90、91、104、112、
121、134、135、153、162、163、1
64、166、167、168、169、170、17
1、172、173、174、175、176および1
77が挙げられる。アゾイツク染料としては、例えば、
アゾイツクジアゾコンポーネント17、20、22、2
4、26、31、35、41、47、48、109およ
び121;
【0111】アゾイツクカツプリングコンポーネント
2、3、4、5、7、8、10、11、12、14、1
5、16、17、18、19、20、23、26、2
8、29、35、36、37、41および108;アゾ
イツクブラウン2、7、11および15;アゾイツクブ
ラツク1および5;アゾイックイエロー1および2;ア
ゾイツクオレンジ2、3および7;アゾイツクレツド
1、2、6、9、16および24;アゾイツクバイオレ
ツト1、2、6、7、9および10;アノィツクグリー
ン1が挙げられる。
2、3、4、5、7、8、10、11、12、14、1
5、16、17、18、19、20、23、26、2
8、29、35、36、37、41および108;アゾ
イツクブラウン2、7、11および15;アゾイツクブ
ラツク1および5;アゾイックイエロー1および2;ア
ゾイツクオレンジ2、3および7;アゾイツクレツド
1、2、6、9、16および24;アゾイツクバイオレ
ツト1、2、6、7、9および10;アノィツクグリー
ン1が挙げられる。
【0112】反応染科としては、例えば、リアクテイブ
イエロー1、2、3、4、6、7、11、12、13、
14、15、16、17、18、22、23、24、2
5、26、27、37および42;リアクテイブオレン
ジ1、2、4、5、7、13、14、15、16、1
8、20、23および24;リアクテイブレッド1、
2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、1
5、16、17、19、20、21、22、23、2
4、28、29、31、32、33、34、35、3
6、37、38、39、40、41、42、43、4
5、46、49、50、58、59、63および64;
イエロー1、2、3、4、6、7、11、12、13、
14、15、16、17、18、22、23、24、2
5、26、27、37および42;リアクテイブオレン
ジ1、2、4、5、7、13、14、15、16、1
8、20、23および24;リアクテイブレッド1、
2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、1
5、16、17、19、20、21、22、23、2
4、28、29、31、32、33、34、35、3
6、37、38、39、40、41、42、43、4
5、46、49、50、58、59、63および64;
【0113】リアクテイブバイオレット1、2、4、
5、8、9および10;リアクテイブブルー1、2、
3、4、5、7、8、9、13、14、15、17、1
8、19、20、21、25、26、27、28、2
9、31、32、33、34、37、38、39、4
0、41、43、44および46;リアクティブグリー
ン5、6、7および8;リアクテイブブラウン1、2、
5、7、8、9、10、11、14および16;リアク
テイブブラツク1、3、4、5、6、8、9、10、1
2、13、14および18が挙げられる。
5、8、9および10;リアクテイブブルー1、2、
3、4、5、7、8、9、13、14、15、17、1
8、19、20、21、25、26、27、28、2
9、31、32、33、34、37、38、39、4
0、41、43、44および46;リアクティブグリー
ン5、6、7および8;リアクテイブブラウン1、2、
5、7、8、9、10、11、14および16;リアク
テイブブラツク1、3、4、5、6、8、9、10、1
2、13、14および18が挙げられる。
【0114】本発明において、共役π結合化合物を、場
合によつてはさらに前記の染料・顔料と共に使用する場
合には、そのまままたは適当な溶媒に溶解または分散し
て溶液を調製すればよい。処理液の濃度は、通常、0.
01重量%以上であることが好ましい。処理液を調製す
る場合の溶媒としては、水、各種の有機溶媒、例えば、
ガソリン、石油、べンジン、ミネラルスピリツト、石油
ナフタ、V.M.&P.ナフタ、デカリン、テトラリ
ン、p−シメンなどの脂肪族炭化水素類;べンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの方香族炭化水素類;
合によつてはさらに前記の染料・顔料と共に使用する場
合には、そのまままたは適当な溶媒に溶解または分散し
て溶液を調製すればよい。処理液の濃度は、通常、0.
01重量%以上であることが好ましい。処理液を調製す
る場合の溶媒としては、水、各種の有機溶媒、例えば、
ガソリン、石油、べンジン、ミネラルスピリツト、石油
ナフタ、V.M.&P.ナフタ、デカリン、テトラリ
ン、p−シメンなどの脂肪族炭化水素類;べンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの方香族炭化水素類;
【0115】トリクロルエチレン、パークロルエチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、三塩化エチレン、一臭
化べンゼン、一塩化べンゼン、二塩化べンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類;アミルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、2−エチルブチルアル
コール、2−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキサ
ノール、メチルアルコール、メチルアミルアルコール、
べンジルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコー
ル類;
ン、クロロホルム、四塩化炭素、三塩化エチレン、一臭
化べンゼン、一塩化べンゼン、二塩化べンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類;アミルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、2−エチルブチルアル
コール、2−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキサ
ノール、メチルアルコール、メチルアミルアルコール、
べンジルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコー
ル類;
【0116】アセトン、アセトニルアセトン、ジイソブ
チルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、メチ
ルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルシクロヘ
キサノン、メチルジプロピルケトン、メチルエチルケト
ン、メチル正へキシルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メチルプロピルケトン、メジシルオキシドなどのケ
トン類;
チルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、メチ
ルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルシクロヘ
キサノン、メチルジプロピルケトン、メチルエチルケト
ン、メチル正へキシルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メチルプロピルケトン、メジシルオキシドなどのケ
トン類;
【0117】酢酸エステル類、酪酸エステル類、プロピ
オン酸エステル類、ギ酸エステル類などのエステル類;
乳酸ブチル、乳酸イソブロピル、乳酸エチル、オキシプ
ロピオン酸エチル、マレイン酸ジエチルなどのアルコー
ルエステル類;アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチルな
どのケトンエステル類;イソプロピルエーテル、エチル
エーテル、ジエチルカービトール、ジエチルセロソル
ブ、ブチルエーテルなどのエーテル類;アセトニルメタ
ノール、ジアセトンアルコール、ジヒドロキシルアセト
ン、ピルビルアルコールなどのケトンアルコール類;
オン酸エステル類、ギ酸エステル類などのエステル類;
乳酸ブチル、乳酸イソブロピル、乳酸エチル、オキシプ
ロピオン酸エチル、マレイン酸ジエチルなどのアルコー
ルエステル類;アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチルな
どのケトンエステル類;イソプロピルエーテル、エチル
エーテル、ジエチルカービトール、ジエチルセロソル
ブ、ブチルエーテルなどのエーテル類;アセトニルメタ
ノール、ジアセトンアルコール、ジヒドロキシルアセト
ン、ピルビルアルコールなどのケトンアルコール類;
【0118】イソプロピルセロソルブ、カービトール、
グリシドール、セロソルブ、グリコールエーテル、べン
ジルセロソルブ、ブチルカービトール、ブチルセロソル
ブ、メチルダービトール、メチルセロソルブ、トリエチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのエーテルアル
コール類;アセタールエチルエーテル、アセトニルメタ
ノールエチルエーテル、メチルエトキシエチルエーテル
などのケトンエーテル類;酢酸ブチルカービトール、酢
酸ブチルセロソルブ、酢酸カービトール、酢酸セロソル
ブ、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルカービトー
ル、酢酸メチルセロソルブなどのエステルエーテル類;
等を使用することができる。
グリシドール、セロソルブ、グリコールエーテル、べン
ジルセロソルブ、ブチルカービトール、ブチルセロソル
ブ、メチルダービトール、メチルセロソルブ、トリエチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのエーテルアル
コール類;アセタールエチルエーテル、アセトニルメタ
ノールエチルエーテル、メチルエトキシエチルエーテル
などのケトンエーテル類;酢酸ブチルカービトール、酢
酸ブチルセロソルブ、酢酸カービトール、酢酸セロソル
ブ、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルカービトー
ル、酢酸メチルセロソルブなどのエステルエーテル類;
等を使用することができる。
【0119】有機溶媒として、水と相溶性の高いメチル
アルコール、エチルアルコール、アリルアルコール、n
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの
アルコール類;アセトン、アセトニルアセトン、ジアセ
トンアルコールなどのケトン類;酢酸エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールメチ
ルエーテル、酢酸モノエチルエーテルなどのエステル
類;ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのエー
テル類;テトラヒドロフラン、フリフリルアルコールな
どのフラン類;アセトニトリル、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどの非プロ
トン性溶媒;等を使用する場合は、共役π結合化合物の
溶解性、分散性を阻害しない範囲で水を溶液に加え、溶
液の経済性、輸送・貯蔵中の安全性の向上を図ることが
できる。
アルコール、エチルアルコール、アリルアルコール、n
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの
アルコール類;アセトン、アセトニルアセトン、ジアセ
トンアルコールなどのケトン類;酢酸エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールメチ
ルエーテル、酢酸モノエチルエーテルなどのエステル
類;ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのエー
テル類;テトラヒドロフラン、フリフリルアルコールな
どのフラン類;アセトニトリル、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどの非プロ
トン性溶媒;等を使用する場合は、共役π結合化合物の
溶解性、分散性を阻害しない範囲で水を溶液に加え、溶
液の経済性、輸送・貯蔵中の安全性の向上を図ることが
できる。
【0120】また、次亜リン酸、ピロリン酸、ポリリン
酸等のリン化合物を併用することも有用である。具体的
には、リン化合物含有溶液処理の後、高度な共役不飽和
化合物で処理しても良く、また、その逆の順序で処理し
ても良い。更には、リン化合物と高度な共役不飽和化合
物を用いて同時に処理しても良い。
酸等のリン化合物を併用することも有用である。具体的
には、リン化合物含有溶液処理の後、高度な共役不飽和
化合物で処理しても良く、また、その逆の順序で処理し
ても良い。更には、リン化合物と高度な共役不飽和化合
物を用いて同時に処理しても良い。
【0121】本発明における処理方法は特に限定される
ものではなく、水素吸蔵合金を処理溶液に浸漬する方法
等の公知の方法を用いて行えば良いが、処理を良好に行
う観点から、粉末である水素吸蔵合金を処理溶液に浸漬
することが好ましく、特に攪拌した場合には、得られた
粉末を用いた電極の初期活性を更に良好とすることがで
きる。
ものではなく、水素吸蔵合金を処理溶液に浸漬する方法
等の公知の方法を用いて行えば良いが、処理を良好に行
う観点から、粉末である水素吸蔵合金を処理溶液に浸漬
することが好ましく、特に攪拌した場合には、得られた
粉末を用いた電極の初期活性を更に良好とすることがで
きる。
【0122】本発明の水素吸蔵合金粉末をニッケル水素
二次電池の負電極に用いると、電池の初期活性が明らか
に改善される。これは、高度な共役不飽和化合物の溶液
中の鉱酸又はアルカリが水素吸蔵合金の表面にある希土
類酸化物等の付着物に作用し、これらの付着物が除去さ
れて活性化された水素吸蔵合金の表面に、高度な共役不
飽和化合物が直ちに吸着し、その被覆効果によって水素
吸蔵合金の表面が保護されるものと推定される。
二次電池の負電極に用いると、電池の初期活性が明らか
に改善される。これは、高度な共役不飽和化合物の溶液
中の鉱酸又はアルカリが水素吸蔵合金の表面にある希土
類酸化物等の付着物に作用し、これらの付着物が除去さ
れて活性化された水素吸蔵合金の表面に、高度な共役不
飽和化合物が直ちに吸着し、その被覆効果によって水素
吸蔵合金の表面が保護されるものと推定される。
【0123】尚、本発明の処理の効果は、水素吸蔵合金
粉末を、酸又はアルカリ処理した後高度な共役不飽和化
合物を含有する溶液で処理するという逐次処理の効果よ
りも大きい。これは、逐次処理の場合には、酸又はアル
カリ水溶液による処理の後すみやかに高度な共役不飽和
化合物の溶液による処理を行ったとしても、その間にお
ける水素吸蔵合金表面のわずかの変質を防ぐことが困難
であるのに対し、高度な共役不飽和化合物溶液に酸又は
アルカリを共存させて処理する場合には、酸又はアルカ
リと同時に高度な共役不飽和化合物が作用するので、そ
れによって水素吸蔵合金表面の変質が全く生じないため
と推定される。この顕著な作用効果は、高度な共役不飽
和化合物と酸又はアルカリを共存させることによっての
み得られるものである。
粉末を、酸又はアルカリ処理した後高度な共役不飽和化
合物を含有する溶液で処理するという逐次処理の効果よ
りも大きい。これは、逐次処理の場合には、酸又はアル
カリ水溶液による処理の後すみやかに高度な共役不飽和
化合物の溶液による処理を行ったとしても、その間にお
ける水素吸蔵合金表面のわずかの変質を防ぐことが困難
であるのに対し、高度な共役不飽和化合物溶液に酸又は
アルカリを共存させて処理する場合には、酸又はアルカ
リと同時に高度な共役不飽和化合物が作用するので、そ
れによって水素吸蔵合金表面の変質が全く生じないため
と推定される。この顕著な作用効果は、高度な共役不飽
和化合物と酸又はアルカリを共存させることによっての
み得られるものである。
【0124】本発明は、例えば、前記した組成の金属元
素の混合物を、公知の高周波誘導炉等を用いて溶解冷却
することによって水素吸蔵合金を得、これを粉砕して粉
末とした後、高度な共役不飽和化合物及び酸又はアルカ
リを含む処理溶液に浸漬し、次いで乾燥することによ
り、容易に実施することができる。このようにして得ら
れた合金粉末にポリビニルアルコール、セルロース類、
PTFE、ポリエチレンオキサイド等のバインダーを添
加することによりペーストを調製し、これを繊維状Ni
支持体、発泡ニッケル等の三次元導電性支持体や、パン
チングメタル等の二次元導電性支持体などの導電性支持
体に塗布し、加圧乾燥することにより、或いは予めペー
ストを加圧・成形して板状にしたのものを導電性支持体
に巻き付けて圧着させることにより、負極となる、本発
明の電極を得ることができる。
素の混合物を、公知の高周波誘導炉等を用いて溶解冷却
することによって水素吸蔵合金を得、これを粉砕して粉
末とした後、高度な共役不飽和化合物及び酸又はアルカ
リを含む処理溶液に浸漬し、次いで乾燥することによ
り、容易に実施することができる。このようにして得ら
れた合金粉末にポリビニルアルコール、セルロース類、
PTFE、ポリエチレンオキサイド等のバインダーを添
加することによりペーストを調製し、これを繊維状Ni
支持体、発泡ニッケル等の三次元導電性支持体や、パン
チングメタル等の二次元導電性支持体などの導電性支持
体に塗布し、加圧乾燥することにより、或いは予めペー
ストを加圧・成形して板状にしたのものを導電性支持体
に巻き付けて圧着させることにより、負極となる、本発
明の電極を得ることができる。
【0125】
【発明の効果】本発明によると、高活性であるにもかか
わらず、保存性及び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉
末を極めて簡便に得ることができる。また、本発明によ
って得られた水素吸蔵合金粉末を使用することにより、
ニッケル水素吸蔵合金二次電池の負極として好適な電極
を、容易に得ることができる。
わらず、保存性及び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉
末を極めて簡便に得ることができる。また、本発明によ
って得られた水素吸蔵合金粉末を使用することにより、
ニッケル水素吸蔵合金二次電池の負極として好適な電極
を、容易に得ることができる。
【0126】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【0127】実施例及び比較例 ミッシュメタルとして、La61重量%、Ce7重量
%、Pr23重量%、Nd9重量%のMmを用い、Mm
1.00に対し、Al、Co、Mn、Niが原子比で各
々0.3、0.75、0.2及び3.75となるように
各元素を秤量し、それらをアルゴン雰囲気下の高周波溶
解炉で溶解し、水素吸蔵合金を得た。得られた水素吸蔵
合金を1020℃で熱処理した後粉砕して、平均粒径が
32μmの水素吸蔵合金の粉末を得た。
%、Pr23重量%、Nd9重量%のMmを用い、Mm
1.00に対し、Al、Co、Mn、Niが原子比で各
々0.3、0.75、0.2及び3.75となるように
各元素を秤量し、それらをアルゴン雰囲気下の高周波溶
解炉で溶解し、水素吸蔵合金を得た。得られた水素吸蔵
合金を1020℃で熱処理した後粉砕して、平均粒径が
32μmの水素吸蔵合金の粉末を得た。
【0128】得られた合金粉末を、溶液濃度0.01〜
30重量%の高度な共役不飽和化合物に0.01〜1.
5規定となる範囲で各酸を添加するか、又は0.1〜1
2規定となるような範囲で各アルカリを添加した溶液
と、2:1(kg:l)の割合で混合し、濾過した後、
乾燥した。このようにして得られた処理後の水素吸蔵合
金粉末を電極に用いた電池の特性を評価することによっ
て、電極性能と水素吸蔵合金の性能を評価した。
30重量%の高度な共役不飽和化合物に0.01〜1.
5規定となる範囲で各酸を添加するか、又は0.1〜1
2規定となるような範囲で各アルカリを添加した溶液
と、2:1(kg:l)の割合で混合し、濾過した後、
乾燥した。このようにして得られた処理後の水素吸蔵合
金粉末を電極に用いた電池の特性を評価することによっ
て、電極性能と水素吸蔵合金の性能を評価した。
【0129】電池の作製 処理した粉末を2g採取し、3重量%のポリビニルアル
コール(重合度2000)水溶液0.5gを加えて混合
し、ペーストとした。得られたペーストを、繊維状Ni
支持体に塗着して乾燥した後、加圧成型して、厚みが
0.5mmの負極を得た。ついで、酸化ニッケル正極と
して、公知の方法で作製された燒結式ニッケル正極を用
いると共に、セパレータとしてポリプロピレン系不織
布、電解液として6規定の水酸化カリウム水溶液を使用
し、負極と組み合わせて負極規制の開放型ニッケル−水
素二次電池を作製し、下記のようにして初期活性及び初
期容量、並びに保存特性を測定した。
コール(重合度2000)水溶液0.5gを加えて混合
し、ペーストとした。得られたペーストを、繊維状Ni
支持体に塗着して乾燥した後、加圧成型して、厚みが
0.5mmの負極を得た。ついで、酸化ニッケル正極と
して、公知の方法で作製された燒結式ニッケル正極を用
いると共に、セパレータとしてポリプロピレン系不織
布、電解液として6規定の水酸化カリウム水溶液を使用
し、負極と組み合わせて負極規制の開放型ニッケル−水
素二次電池を作製し、下記のようにして初期活性及び初
期容量、並びに保存特性を測定した。
【0130】初期活性及び初期容量の評価 これらの電池を、20℃の一定温度下で、180mAで
5時間充電する一方、電池電圧が1.0Vとなるまで1
20mAの電流で放電させるサイクルを繰り返し、1サ
イクル目の容量を測定して初期活性を評価し、10サイ
クル目の到達容量を初期容量として評価した結果を、各
処理の条件と共に表1〜4に示す。尚、表中の*を付し
た実験NO.は比較例である。また、表中の分子量(M
w)の測定は次のようにして行った。
5時間充電する一方、電池電圧が1.0Vとなるまで1
20mAの電流で放電させるサイクルを繰り返し、1サ
イクル目の容量を測定して初期活性を評価し、10サイ
クル目の到達容量を初期容量として評価した結果を、各
処理の条件と共に表1〜4に示す。尚、表中の*を付し
た実験NO.は比較例である。また、表中の分子量(M
w)の測定は次のようにして行った。
【0131】分子量の測定 ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)に
より、下記の条件でポリスチレン換算の重量平均分子量
を測定した。 カラム:ガードカラム 商品名 slim-pack GPC-800DP 、島津製作所(株)製 分析カラム 商品名 slim-pack GPC-803D、802D、島津製作所(株)製 移動相: 10mM LiBr/DMF 流量 : 1.0ml/min 検出器: Rl 温度 : 60℃
より、下記の条件でポリスチレン換算の重量平均分子量
を測定した。 カラム:ガードカラム 商品名 slim-pack GPC-800DP 、島津製作所(株)製 分析カラム 商品名 slim-pack GPC-803D、802D、島津製作所(株)製 移動相: 10mM LiBr/DMF 流量 : 1.0ml/min 検出器: Rl 温度 : 60℃
【0132】表中に用いた各記号の意味は次の通りであ
る。 D1 :アゾ染料(C.I.Solvent Black3) :2,3−ジ
ヒドロ−2,2−,ジメチル−6〔1−ナフチル−4
〔フェニルアゾ〕アゾ〕−IH−ピリミジン(Mw≒4
00)。メチルアルコールに溶解して使用 D2 :アジン染料(C.I.Solvent Black5) :(Mw =
500)。トルエン/メチルアルコール=1/1溶液に
溶解して使用 R :D2のスルフォン化物(C.I.Acid Black2) 。ト
ルエン/メチルアルコール=1/1溶液に溶解して使用
る。 D1 :アゾ染料(C.I.Solvent Black3) :2,3−ジ
ヒドロ−2,2−,ジメチル−6〔1−ナフチル−4
〔フェニルアゾ〕アゾ〕−IH−ピリミジン(Mw≒4
00)。メチルアルコールに溶解して使用 D2 :アジン染料(C.I.Solvent Black5) :(Mw =
500)。トルエン/メチルアルコール=1/1溶液に
溶解して使用 R :D2のスルフォン化物(C.I.Acid Black2) 。ト
ルエン/メチルアルコール=1/1溶液に溶解して使用
【化1】
【0133】FE :フェノチアジン、メチルアルコー
ルに溶解して使用 DPQ:アミン・キノン縮合物:1,8−ジアミノナフ
タレンパラキノン縮合物(Mw =1000)。1−メチ
ル−2−ピロリドン/メチルアルコール=1/1溶液に
溶解して使用 D2/R:重量比で1/1 K :KOH N :NaOH L :LiOH K/L:KOH/LiOH=9:1
ルに溶解して使用 DPQ:アミン・キノン縮合物:1,8−ジアミノナフ
タレンパラキノン縮合物(Mw =1000)。1−メチ
ル−2−ピロリドン/メチルアルコール=1/1溶液に
溶解して使用 D2/R:重量比で1/1 K :KOH N :NaOH L :LiOH K/L:KOH/LiOH=9:1
【0134】
【表1】
【0135】
【表2】
【0136】
【表3】
【0137】
【表4】
【0138】保存特性の評価 合金粉末を2カ月保管後、上記と同様にして、初期活性
及び初期容量の評価を行った結果は表5〜8に示した通
りである。尚、表中の*を付した実験NO.は比較例であ
り、処理剤は、高度の共役不飽和化合物を意味する。
及び初期容量の評価を行った結果は表5〜8に示した通
りである。尚、表中の*を付した実験NO.は比較例であ
り、処理剤は、高度の共役不飽和化合物を意味する。
【0139】
【表5】
【0140】
【表6】
【0141】
【表7】
【0142】
【表8】
【0143】実験NO.0、A−1、A−3、A−8、A
−12、A−15、A−18、A−23の結果から、本
発明の酸性溶液による処理を施すと、初期活性化が向上
し、初期容量も高くなることが明らかである。また、実
施例より、一分子中に共役π結合を5個以上含み、分子
量が100以上である高度な共役不飽和化合物を含む処
理液を、鉱酸によって0.1〜1Nの酸性とした場合に
特に期待される効果が十分であることが分る。
−12、A−15、A−18、A−23の結果から、本
発明の酸性溶液による処理を施すと、初期活性化が向上
し、初期容量も高くなることが明らかである。また、実
施例より、一分子中に共役π結合を5個以上含み、分子
量が100以上である高度な共役不飽和化合物を含む処
理液を、鉱酸によって0.1〜1Nの酸性とした場合に
特に期待される効果が十分であることが分る。
【0144】また、実験NO.A−16〜A−20の結果
から、高度の不飽和化合物の使用割合は、約0.01〜
10重量%の範囲が好ましいことが分り、約0.1〜1
重量%の範囲で最も効果があると推定された。処理温度
に関しては、実験NO.A−2〜A−5の結果から、13
0℃より高い温度では本発明の効果が小さくなることが
確認された。これは、高度な共役不飽和化合物が高温で
分解するためと推定される。
から、高度の不飽和化合物の使用割合は、約0.01〜
10重量%の範囲が好ましいことが分り、約0.1〜1
重量%の範囲で最も効果があると推定された。処理温度
に関しては、実験NO.A−2〜A−5の結果から、13
0℃より高い温度では本発明の効果が小さくなることが
確認された。これは、高度な共役不飽和化合物が高温で
分解するためと推定される。
【0145】処理液中の鉱酸濃度は、実験NO.A−6〜
A−11の結果から、0.05〜1.0Nの範囲で効果
があることが分かる。また、保存特性については、表5
及び表6の結果から、本発明の処理を施した場合には、
比較例の場合に比し、初期活性、初期容量ともに保管前
より低下することなく、良好な特性を保っていることが
分る。
A−11の結果から、0.05〜1.0Nの範囲で効果
があることが分かる。また、保存特性については、表5
及び表6の結果から、本発明の処理を施した場合には、
比較例の場合に比し、初期活性、初期容量ともに保管前
より低下することなく、良好な特性を保っていることが
分る。
【0146】一方、実験NO.0、B−1、B−3、B−
9、B−12、B−16、B−19、B−24の結果か
ら、本発明のアルカリ性溶液による処理を施すと、初期
活性が向上し、初期容量も高くなることが明らかであ
る。また、実施例の結果から、一分子中に共役π電子を
5個以上含み、分子量が100以上である高度の共役不
飽和化合物を含有する処理液を1.0〜10.0規定の
アルカリ性とした場合には、特に期待される効果が十分
であることが分る。
9、B−12、B−16、B−19、B−24の結果か
ら、本発明のアルカリ性溶液による処理を施すと、初期
活性が向上し、初期容量も高くなることが明らかであ
る。また、実施例の結果から、一分子中に共役π電子を
5個以上含み、分子量が100以上である高度の共役不
飽和化合物を含有する処理液を1.0〜10.0規定の
アルカリ性とした場合には、特に期待される効果が十分
であることが分る。
【0147】高度の共役不飽和化合物の使用濃度につい
ては、実験NO.B−17、B−21の結果から0.01
〜10重量%の範囲で効果が特に明瞭であるが、また特
に、0.1〜1重量%の範囲で最も効果があることが実
証された。更に、処理温度に関しては、実験NO.B−2
〜B−5の結果から、130℃より高い温度では処理の
効果が小さいことが明らかである。これは、高度な共役
不飽和化合物が高温で分解するためと推定される。
ては、実験NO.B−17、B−21の結果から0.01
〜10重量%の範囲で効果が特に明瞭であるが、また特
に、0.1〜1重量%の範囲で最も効果があることが実
証された。更に、処理温度に関しては、実験NO.B−2
〜B−5の結果から、130℃より高い温度では処理の
効果が小さいことが明らかである。これは、高度な共役
不飽和化合物が高温で分解するためと推定される。
【0148】処理液のアルカリの濃度は、実験NO.B−
6〜B−11の結果から、1.0〜10.0規定で効果
が大きいことも明らかである。また、保存特性について
は、表7及び表8の結果から、本発明の処理を施した場
合には、比較例の場合に比し、初期活性、初期容量とも
に保管前より低下することなく、良好な特性を保ってい
ることが分る。 比較例.A−201〜A−206及びA−211〜21
6. 水素吸蔵合金を鉱酸処理してから高度な共役不飽和化合
物により処理する逐次処理の場合を比較実験として行っ
た。その結果は下記表9及び表10(合金粉末を2ヶ月
保管後電極を作製)に示した通りである。
6〜B−11の結果から、1.0〜10.0規定で効果
が大きいことも明らかである。また、保存特性について
は、表7及び表8の結果から、本発明の処理を施した場
合には、比較例の場合に比し、初期活性、初期容量とも
に保管前より低下することなく、良好な特性を保ってい
ることが分る。 比較例.A−201〜A−206及びA−211〜21
6. 水素吸蔵合金を鉱酸処理してから高度な共役不飽和化合
物により処理する逐次処理の場合を比較実験として行っ
た。その結果は下記表9及び表10(合金粉末を2ヶ月
保管後電極を作製)に示した通りである。
【0149】
【表9】
【0150】
【表10】
【0151】比較例.B−201〜B−206及びB−
211〜216 水素吸蔵合金を、アルカリ処理してから高度な共役不飽
和化合物により処理をする逐次処理の場合を比較実験と
して行った。その結果は下記表11及び表12(合金粉
末を2ヶ月保管後電極を作製)に示した通りである。
211〜216 水素吸蔵合金を、アルカリ処理してから高度な共役不飽
和化合物により処理をする逐次処理の場合を比較実験と
して行った。その結果は下記表11及び表12(合金粉
末を2ヶ月保管後電極を作製)に示した通りである。
【0152】
【表11】
【0153】
【表12】
【0154】本発明の高度な共役不飽和化合物を含有す
る酸性溶液で処理した場合には、初期活性化の度合(1
サイクル目容量)及び到達初期容量(10サイクル目容
量)のいずれにおいても、全ての場合で未処理のものよ
り良好であることを示している。また、酸処理のみの場
合より低い場合もあるが、この場合には保存特性が酸処
理のみの場合よりも良好である。特に保存性について言
えば、1サイクル目の容量において、本願発明は全ての
比較例より優れた結果を示していることは特筆に値す
る。また、使用する酸の種類については、塩酸>硫酸>
硝酸の順で効果が大きいと結論される。
る酸性溶液で処理した場合には、初期活性化の度合(1
サイクル目容量)及び到達初期容量(10サイクル目容
量)のいずれにおいても、全ての場合で未処理のものよ
り良好であることを示している。また、酸処理のみの場
合より低い場合もあるが、この場合には保存特性が酸処
理のみの場合よりも良好である。特に保存性について言
えば、1サイクル目の容量において、本願発明は全ての
比較例より優れた結果を示していることは特筆に値す
る。また、使用する酸の種類については、塩酸>硫酸>
硝酸の順で効果が大きいと結論される。
【0155】本発明の高度な共役不飽和化合物を含有す
るアルカリ性溶液で処理した場合には、初期活性化の度
合(1サイクル目容量)及び到達初期容量(10サイク
ル目容量)のいずれにおいても、全ての場合で未処理の
ものより良好であることを示している。また、アルカリ
処理のみの場合より低い場合もあるが、この場合には保
存特性がアルカリ処理のみの場合よりも良好である。特
に保存性について言えば、1サイクル目の容量におい
て、本願発明は全ての比較例より優れた結果を示してい
ることは特筆に値する。また、使用するアルカリの種類
については、KOH/LiOH(併用)>KOH>Na
OH>LiOHの順で効果が大きいと結論される。
るアルカリ性溶液で処理した場合には、初期活性化の度
合(1サイクル目容量)及び到達初期容量(10サイク
ル目容量)のいずれにおいても、全ての場合で未処理の
ものより良好であることを示している。また、アルカリ
処理のみの場合より低い場合もあるが、この場合には保
存特性がアルカリ処理のみの場合よりも良好である。特
に保存性について言えば、1サイクル目の容量におい
て、本願発明は全ての比較例より優れた結果を示してい
ることは特筆に値する。また、使用するアルカリの種類
については、KOH/LiOH(併用)>KOH>Na
OH>LiOHの順で効果が大きいと結論される。
【0156】以上のように、水素吸蔵合金粉末を本発明
に従って処理すると、活性が高く、保存特性の良い水素
吸蔵合金粉末を得ることができ、このようにして得られ
た水素吸蔵合金粉末を用いた本発明の水素吸蔵合金電極
は高い初期活性を有し、これらの効果が逐次処理の場合
より更に大きいことが実証された。
に従って処理すると、活性が高く、保存特性の良い水素
吸蔵合金粉末を得ることができ、このようにして得られ
た水素吸蔵合金粉末を用いた本発明の水素吸蔵合金電極
は高い初期活性を有し、これらの効果が逐次処理の場合
より更に大きいことが実証された。
Claims (9)
- 【請求項1】水素吸蔵合金粉末を、一分子中に共役π結
合を5個以上含む共役不飽和化合物の、酸性又はアルカ
リ性溶液で処理する工程を含むことを特徴とする、水素
吸蔵合金粉末の製造方法。 - 【請求項2】共役不飽和化合物の分子量が100以上で
ある、請求項1に記載された水素吸蔵合金粉末の製造方
法。 - 【請求項3】共役不飽和化合物の使用量が、水素吸蔵合
金100重量部に対して0.01〜10重量部である、
請求項1又は2に記載された水素吸蔵合金粉末の製造方
法。 - 【請求項4】酸性溶液が鉱酸溶液である、請求項1〜3
の何れかに記載された水素吸蔵合金粉末の製造方法。 - 【請求項5】溶液の酸濃度が、0.05〜1規定であ
る、請求項1〜4の何れかに記載された水素吸蔵合金粉
末の製造方法。 - 【請求項6】溶液のアルカリ濃度が、1.0〜10.0
規定である請求項1〜5の何れかに記載された水素吸蔵
合金粉末の製造方法。 - 【請求項7】処理を常温〜130℃で行う、請求項1〜
6の何れかに記載された水素吸蔵合金粉末の製造方法。 - 【請求項8】水素吸蔵合金が(La) XR1-X (Nia
Mb )で表される、請求項1〜7の何れかに記載された
水素吸蔵合金粉末の製造方法。但し、式中の、RはC
e、Pr、Ndから選ばれる少なくとも1種、MはA
l、Co、Cu、Fe、Mn、Ti、Zrから選ばれる
少なくとも1種であり、Xは0.2〜1であり、a+b
は4.0〜6.0、且つ、0<b≦2.0である。 - 【請求項9】請求項1〜8の何れかに記載された製造方
法により得られた水素吸蔵合金粉末を用いてなる電極。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9291779A JPH10168501A (ja) | 1996-10-09 | 1997-10-09 | 水素吸蔵合金粉末の製造方法、及び、その方法によって得られた水素吸蔵合金粉末を用いた電極 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28758496 | 1996-10-09 | ||
| JP8-287584 | 1996-10-09 | ||
| JP28758596 | 1996-10-09 | ||
| JP8-287585 | 1996-10-09 | ||
| JP9291779A JPH10168501A (ja) | 1996-10-09 | 1997-10-09 | 水素吸蔵合金粉末の製造方法、及び、その方法によって得られた水素吸蔵合金粉末を用いた電極 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168501A true JPH10168501A (ja) | 1998-06-23 |
Family
ID=27337365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9291779A Pending JPH10168501A (ja) | 1996-10-09 | 1997-10-09 | 水素吸蔵合金粉末の製造方法、及び、その方法によって得られた水素吸蔵合金粉末を用いた電極 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10168501A (ja) |
-
1997
- 1997-10-09 JP JP9291779A patent/JPH10168501A/ja active Pending
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