JPH10161328A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】高感度、高耐久性及び繰り返し安定性を有する
電子写真感光体を提供すること。 【解決手段】導電性支持体上に下記一般式（１）で示さ
れるヒドラゾン化合物を含む感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体。 【化１】 （一般式（１）において、Ｒ₁は置換基を有していても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基を表し、Ｒ
₂は水素原子または置換基を有していてもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基を示す。Ａｒは置換基を
有していてもよいアリール基を表す。ｎは１または２を
示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機光導電性材料を
用いた電子写真感光体に関し、詳しくは特定の有機光導
電性材料を含有することを特徴とする電子写真感光体に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子写真方式の利用は複写機の分
野に限らず印刷版材、スライドフィルム、マイクロフィ
ルム等の従来では写真技術が使われていた分野へ広が
り、また、レーザーやＬＥＤ、ＣＲＴを光源とする高速
プリンターへの応用も検討されている。また最近では光
導電性材料の電子写真感光体以外の用途、例えば静電記
録素子、センサー材料、ＥＬ素子等への応用も検討され
始めた。従って光導電性材料及びそれを用いた電子写真
感光体に対する要求も高度で幅広いものになりつつあ
る。

【０００３】これまで、電子写真方式の感光体には無機
系の光導電性材料、例えばセレン、硫化カドミウム、酸
化亜鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、
かつ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所
を持っているのと同時に、種々の欠点をも有している。
例えばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で
結晶化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸
化亜鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについて
は帯電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更
に、セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。

【０００４】これに対し、有機系の光導電性材料は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。

【０００５】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1)暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2)得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3)光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4)光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。

【０００６】しかしながら、今日まで有機系光導電性材
料としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。

【０００７】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができ得るものの、高感度の特性を
保持するのに適した化合物を見出すことは困難である。

【０００８】このような点を改良するために電荷発生機
能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感
度の特性を有する有機感光体が開発されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作製し得ること
から多くの研究が進められてきた。

【０００９】このうち、電荷発生機能を担当する物質と
しては、フタロシアニン顔料、スクエアリウム色素、ア
ゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中で
もアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い
電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実用
化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料において
は、分子構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らかに
なっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構
造を探索しているのが実情である。

【００１０】一方、電荷輸送機能を担当する物質には正
孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質として
はヒドラゾン化合物やスチルベン化合物など、電子輸送
物質としては２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、ジフェノキノン誘導体など多種の物質が検討され、
実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究を積み
重ねて最適の構造を探索しているのが実情である。事
実、これまでに多くの改良がなされてきたが、先に掲げ
た感光体として求められている基本的な性質や高い耐久
性などの要求を満足するものは、未だ十分に得られてい
ない。

【００１１】以上述べたように電子写真感光体の作製に
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を満
足するものは未だ十分に得られていないのが現状であ
る。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高感
度で高耐久性を有し、帯電電位が高く、繰返し使用して
も諸特性が変化せず、安定した性能を発揮できる電子写
真感光体を提供することである。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく光導電性材料の研究を行なった結果、特定の
構造を有する有機光導電性材料が有効であることを見出
し、本発明に至った。上記で特定の構造を有する有機光
導電性材料とは、電荷輸送物質として下記一般式（１）
で示されるヒドラゾン化合物のことである。

【００１４】

【化２】

【００１５】一般式（１）において、Ｒ₁は置換基を有
していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
を表し、Ｒ₂は水素原子または置換基を有していてもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基を示す。Ａｒ
は置換基を有していてもよいアリール基を表す。ｎは１
または２を示す。

【００１６】ここでＲ₁の具体例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ
−ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル
基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基など
のアラルキル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル
基などのアリール基が挙げられる。また、上記基に置換
する置換基としては、例えばフッ素、塩素、臭素などの
ハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基
などのアミノ基、水酸基、メチル基、エチル基などのア
ルキル基でエステル化されていてもよいカルボキシル
基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオ
ロメチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基などのアルコキシ
基、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基などのアリール
オキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基などのアルキル
チオ基、フェニルチオ基などのアリールチオ基などが挙
げられる。

【００１７】また、Ｒ₂の具体例としては、水素原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、
フェネチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメ
チル基などのアラルキル基、フェニル基、ナフチル基、
アントリル基などのアリール基が挙げられ、さらに、こ
れらの基にＲ₁の置換基として上記に示した置換基がつ
いたものが挙げられる。

【００１８】また、Ａｒの具体例としては、フェニル
基、ナフチル基、アントリル基などのアリール基が挙げ
られ、さらに、これらの基にＲ₁の置換基として上記に
示した置換基がついたものが挙げられる。

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる一般式（１）
で示されるヒドラゾン化合物の具体例としては、例えば
次の構造式を有するものが挙げられるが、これらに限定
されるものではない。

【００２０】

【表１】

【００２１】

【表２】

【００２２】

【表３】

【００２３】

【表４】

【００２４】

【表５】

【００２５】

【表６】

【００２６】

【表７】

【００２７】

【表８】

【００２８】

【表９】

【００２９】ところで、一般式（１）で示されるヒドラ
ゾン化合物に類似の構造を持つヒドラゾン化合物が、特
開平８−６２８７２号公報に記載されているが、本発明
に用いられるヒドラゾン化合物は、これと比して極めて
感度に優れているという利点を有する。

【００３０】次に本発明に用いられるヒドラゾン化合物
の合成例を説明するが、本発明はこれらに何ら限定され
るものではない。

【００３１】合成例 例示化合物（２４）の合成

【００３２】

【化３】

【００３３】

【化４】

【００３４】上記アルデヒド化合物（１０１）３．２８
ｇ、及びホスホネート化合物（１０２）２．７０ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、室温
で撹拌下、カリウム ｔ−ブトキシド２．１４ｇを加え
た。さらに３０分撹拌した後、反応混合液を水５００ｍ
ｌにあけ、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を留去した。得られた粗結晶をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（２
４）を３．９４ｇ得た。融点１８８℃。

【００３５】本発明の電子写真感光体は、電荷輸送物質
として前記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物を
１種類あるいは２種類以上含有することにより得られ
る。組み合わせて用いられる電荷発生物質としては、セ
レン、カドミウムなどの金属やフタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料など、また、アゾ顔料も用いられる。アゾ顔
料としてはたとえば特開昭４７−３７５４３号、特開昭
５３−９５０３３号、特開昭５３−１３２３４７号、特
開昭５３−１３３４４５号、特開昭５４−１２７４２
号、特開昭５４−２０７３６号、特開昭５４−２０７３
７号、特開昭５４−２１７２８号、特開昭５４−２２８
３４号、特開昭５５−６９１４８号、特開昭５５−６９
６５４号、特開昭５５−７９４４９号、特開昭５５−１
１７１５１号、特開昭５６−４６２３７号、特開昭５６
−１１６０３９号、特開昭５６−１１６０４０号、特開
昭５６−１１９１３４号、特開昭５６−１４３４３７
号、特開昭５７−６３５３７号、特開昭５７−６３５３
８号、特開昭５７−６３５４１号、特開昭５７−６３５
４２号、特開昭５７−６３５４９号、特開昭５７−６６
４３８号、特開昭５７−７４７４６号、特開昭５７−７
８５４２号、特開昭５７−７８５４３号、特開昭５７−
９００５６号、特開昭５７−９００５７号、特開昭５７
−９０６３２号、特開昭５７−１１６３４５号、特開昭
５７−２０２３４９号、特開昭５８−４１５１号、特開
昭５８−９０６４４号、特開昭５８−１４４３５８号、
特開昭５８−１７７９５５号、特開昭５９−３１９６２
号、特開昭５９−３３２５３号、特開昭５９−７１０５
９号、特開昭５９−７２４４８号、特開昭５９−７８３
５６号、特開昭５９−１３６３５１号、特開昭５９−２
０１０６０号、特開昭６０−１５６４２号、特開昭６０
−１４０３５１号、特開昭６０−１７９７４６号、特開
昭６１−１１７５４号、特開昭６１−９０１６４号、特
開昭６１−９０１６５号、特開昭６１−９０１６６号、
特開昭６１−１１２１５４号、特開昭６１−２８１２４
５号、特開昭６１−５１０６３号、特開昭６２−２６７
３６３号、特開昭６３−６８８４４号、特開昭６３−８
９８６６号、特開昭６３−１３９３５５号、特開昭６３
−１４２０６３号、特開昭６３−１８３４５０号、特開
昭６３−２８２７４３号、特開昭６４−２１４５５号、
特開昭６４−７８２５９号、特開平１−２００２６７
号、特開平１−２０２７５７号、特開平１−３１９７５
４号、特開平２−７２３７２号、特開平２−２５４４６
７号、特開平３−２７８０６３号、特開平４−９６０６
８号、特開平４−９６０６９号、特開平４−１４７２６
５号、特開平５−１４２８４１号、特開平５−３０３２
２６号、特開平６−３２４５０４号、特開平７−１６８
３７９号公報に記載の化合物が挙げられる。

【００３６】また、これらのアゾ顔料に用いられるカッ
プラー成分の構造は多岐に渡る。たとえば特開昭５４−
１７７３５号、特開昭５４−７９６３２号、特開昭５７
−１７６０５５号、特開昭５９−１９７０４３号、特開
昭６０−１３０７４６号、特開昭６０−１５３０５０
号、特開昭６０−１０３０４８号、特開昭６０−１８９
７５９号、特開昭６３−１３１１４６号、特開昭６３−
１５５０５２号、特開平２−１１０５６９号、特開平４
−１４９４４８号、特開平６−２７７０５号、特開平６
−３４８０４７号公報に記載の化合物が挙げられる。

【００３７】また、電荷発生物質としてフタロシアニン
類を用いることもできる。本発明に用いられるフタロシ
アニン類としては、例えば無金属フタロシアニン類、チ
タニルオキシフタロシアニン類、銅フタロシアニン類、
アルミニウムフタロシアニン類、ゲルマニウムフタロシ
アニン類、クロロガリウムフタロシアニン類、ブロモガ
リウムフタロシアニン類、クロロインジウムフタロシア
ニン類、ブロモインジウムフタロシアニン類、ヨードイ
ンジウムフタロシアニン類、マグネシウムフタロシアニ
ン類、クロロアルミニウムフタロシアニン類、ブロモア
ルミニウムフタロシアニン類、スズフタロシアニン類、
ジクロロスズフタロシアニン類、バナジルオキシフタロ
シアニン類、ガリウムフタロシアニン類、亜鉛フタロシ
アニン類、コバルトフタロシアニン類、ニッケルフタロ
シアニン類、ヒドロキシガリウムフタロシアニン類、ジ
ヒドロキシゲルマニウムフタロシアニン類、バリウムフ
タロシアニン類、ベリリウムフタロシアニン類、カドミ
ウムフタロシアニン類、クロロコバルトフタロシアニン
類、ジクロロチタニルフタロシアニン類、鉄フタロシア
ニン類、シリコンフタロシアニン類、鉛フタロシアニン
類、白金フタロシアニン類、ジフェノキシゲルマニウム
フタロシアニン類、無金属ナフタロシアニン類、アルミ
ニウムナフタロシアニン類、チタニルオキシナフタロシ
アニン類などが挙げられるが、中でも無金属フタロシア
ニン類、チタニルオキシフタロシアニン類、銅フタロシ
アニン類、アルミニウムフタロシアニン類、ゲルマニウ
ムフタロシアニン類、クロロガリウムフタロシアニン
類、クロロインジウムフタロシアニン類、マグネシウム
フタロシアニン類、クロロアルミニウムフタロシアニン
類、スズフタロシアニン類、バナジルオキシフタロシア
ニン類、ガリウムフタロシアニン類、亜鉛フタロシアニ
ン類、コバルトフタロシアニン類、ニッケルフタロシア
ニン類、ヒドロキシガリウムフタロシアニン類、ジクロ
ロチタニルフタロシアニン類、ジフェノキシゲルマニウ
ムフタロシアニン類、無金属ナフタロシアニン類、アル
ミニウムナフタロシアニン類、チタニルオキシナフタロ
シアニン類が好ましく用いられる。

【００３８】感光体の形態としては種々のものが知られ
ているが、そのいずれにも用いることができる。例え
ば、導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送物質、お
よびフィルム形成性結着剤樹脂からなる感光層を設けた
ものがある。また、導電性支持体上に、電荷発生物質と
結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送物質と結着
剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光体も知
られている。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが上層と
なっても構わない。また、必要に応じて導電性支持体と
感光層の間に下引き層を、感光体表面にオーバーコート
層を、積層型感光体の場合は電荷発生層と電荷輸送層と
の間に中間層を設けることもできる。本発明の化合物を
用いて感光体を作製する支持体としては金属製ドラム、
金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィルム
のシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体などが
使用される。

【００３９】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものが挙げられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂などは感
光体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用
いることができる。

【００４０】積層型感光体の場合、電荷発生層に含有さ
れるこれらの樹脂は、電荷発生物質に対して１０〜５０
０重量％が好ましく、５０〜１５０重量％がより好まし
い。樹脂の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低下
し、また樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題が
生じる。また、電荷輸送層に含有されるこれらの樹脂
は、電荷輸送物質に対して２０〜１０００重量％が好ま
しく、５０〜５００重量％がより好ましい。樹脂の比率
が高すぎると感度が低下し、また、樹脂の比率が低くな
りすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招くおそ
れがある。

【００４１】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮などの機械的強度に弱いものがある。この性質を改
良するために、可塑性を与える物質を添加することがで
きる。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、
ＤＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ
等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などが挙げられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性への悪影響
を及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下
が好ましい。

【００４２】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。

【００４３】一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物
はさらに他の電荷輸送物質と組み合わせて用いることが
できる。電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送物質
がある。前者の例としては、例えば特公昭３４−５４６
６号公報に示されているオキサジアゾール類、特公昭４
５−５５５号公報に示されているトリフェニルメタン
類、特公昭５２−４１８８号公報に示されているピラゾ
リン類、特公昭５５−４２３８０号公報に示されている
ヒドラゾン類、特開昭５６−１２３５４４号公報に示さ
れているオキサジアゾール類などを挙げることができ
る。一方、電子輸送物質としては、例えばクロラニル、
テトラシアノエチレン、２，４，７−トリニトロ−９−
フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサント
ン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェンなどが
ある。これらの電荷輸送物質は単独または２種以上組み
合わせて用いることができる。

【００４４】また、本発明の感光体には、更に増感効果
を増大させる増感剤としてある種の電子吸引性化合物を
添加することもできる。この電子吸引性化合物としては
例えば、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１
−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロアン
トラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレ
ンキノンなどのキノン類、４−ニトロベンズアルデヒド
などのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、イ
ンダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、３，
３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノンなどのケ
トン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物な
どの酸無水物、テレフタルマロノニトリル、９−アント
リルメチリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマ
ロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベ
ンザルマロノニトリルなどのシアノ化合物、３−ベンザ
ルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）
フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−
４，５，６，７−テトラクロロフタリドなどのフタリド
類などを挙げることができる。

【００４５】本発明の有機光導電性材料は、必要に応じ
て上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は
分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布
し、乾燥して感光体を製造することができる。

【００４６】塗布溶剤としてはクロロホルム、ジクロロ
エタン、ジクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロ
ロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの
ハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレング
リコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶剤、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶
剤、酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテ
ートなどのエステル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶剤及びアルコ
ール系溶剤などを挙げることができる。これらの溶剤は
単独または２種以上の混合溶剤として使用することがで
きる。

【００４７】

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。

【００４８】実施例１ 下記アゾ化合物（例示化合物（１０３））を１重量部と
ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン２００）１重量部
をテトラヒドロフラン１００重量部に混合し、ペイント
コンディショナー装置によりガラスビーズと共に２時間
分散した。こうして得た分散液をアプリケーターにて、
アルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約０．２μ
ｍの電荷発生層を形成した。次にヒドラゾン化合物（例
示化合物（２４））を、ポリアリレート樹脂（ユニチカ
製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で混合し、ジクロロ
エタンを溶媒として１０％の溶液を作り、上記の電荷発
生層の上にアプリケーターで塗布して、膜厚約２０μｍ
の電荷輸送層を形成した。

【００４９】

【化５】

【００５０】このようにして作製した積層型感光体につ
いて、静電記録試験装置（川口電気製ＳＰ−４２８）に
より電子写真特性評価を行なった。 測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックNo. ３（タ
ーンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ
）。その結果、帯電電位（Ｖ₀）が−７５０Ｖ、半減露
光量（Ｅ１／２）が０．９ルックス・秒と高感度の値を
示した。

【００５１】更に同装置を用いて、帯電−除電（除電
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の初期電位（Ｖ₀）が−７５０Ｖに対し、５０００
回目の初期電位（Ｖ₀）は−７４０Ｖであり、繰返しに
よる電位の低下が少なく安定していることがわかった。
また、１回目の半減露光量（Ｅ１／２）が０．９ルック
ス・秒に対して５０００回目の半減露光量（Ｅ１／２）
は１．０ルックス・秒とほとんど変化がないことがわか
った。

【００５２】実施例２ 実施例１のアゾ化合物の代わりにＸ型無金属フタロシア
ニンを用いる他は、実施例１と同様にして感光体を作製
してその特性を評価した。その結果、１回目の初期電位
（Ｖ₀）が−７８０Ｖ、５０００回目の初期電位（Ｖ₀）
は−７６５Ｖであり、繰返しによる電位の変化が少なく
安定していることがわかった。また、１回目の半減露光
量（Ｅ１／２）が０．６ルックス・秒、５０００回目の
半減露光量（Ｅ１／２）は０．８ルックス・秒とほとん
ど変化がないことがわかった。

【００５３】実施例３〜１１ 実施例１のヒドラゾン化合物の代わりにそれぞれ表１０
に示す化合物を用いる他は、実施例１と同様にして感光
体を作製してその特性を評価した。結果を表１０に示
す。

【００５４】

【表１０】

【００５５】実施例１２ 下記アゾ化合物（例示化合物（１０４））１重量部とテ
トラヒドロフラン４０重量部をペイントコンディショナ
ー装置によりガラスビーズと共に４時間分散処理した。
こうして得た分散液に、ヒドラゾン化合物（例示化合物
（２４））を２．５重量部、ポリカーボネート樹脂（Ｐ
ＣＺ−２００；三菱ガス化学製）１０重量部、テトラヒ
ドロフラン６０重量部を加え、さらに３０分間のペイン
トコンディショナー装置による分散処理を行った後、ア
プリケーターにて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布し
て、膜厚約１５μｍの感光層を形成した。この感光体の
電子写真特性を、実施例１と同様にして測定した。ただ
し、印加電圧のみ＋５ｋＶに変更した。その結果、１回
目の初期電位（Ｖ₀）が＋２７０Ｖ、半減露光量（Ｅ１
／２）が１．０ルックス・秒、５０００回繰り返し後の
初期電位（Ｖ₀）が＋２７５Ｖ、半減露光量（Ｅ１／
２）が１．１ルックス・秒と、高感度でしかも変化の少
ない、優れた特性を示した。

【００５６】

【化６】

【００５７】実施例１３ 実施例１２のアゾ化合物の代わりにＸ型無金属フタロシ
アニンを用いる他は、実施例１２と同様にして感光体を
作製してその特性を評価した。その結果、１回目の初期
電位（Ｖ₀）が＋２５０Ｖ、５０００回目の初期電位
（Ｖ₀）は＋２４５Ｖであり、繰返しによる電位の変化
が少なく安定していることがわかった。また、１回目の
半減露光量（Ｅ１／２）が０．９ルックス・秒、５００
０回目の半減露光量（Ｅ１／２）は１．０ルックス・秒
とほとんど変化がないことがわかった。

【００５８】実施例１４〜２２ 実施例１２のヒドラゾン化合物の代わりに表１１に示す
化合物を用いる他は、実施例１２と同様にして感光体を
作製してその特性を評価した。結果を表１１に示す。

【００５９】

【表１１】

【００６０】比較例１ 電荷輸送物質として下記化合物（１０５）を用いるほか
は、実施例１と同様に感光体を作製して、その特性を評
価した。その結果、１回目の初期電位（Ｖ₀）は−６０
０Ｖ、 半減露光量（Ｅ１／２）は１．８ルックス・秒
と比較的良好な結果であったが、５０００回目の初期電
位（Ｖ₀）は−２４０Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）は
３．２ルックス・秒であり、繰り返しによる大幅な電位
の低下がみられた。

【００６１】比較例２ 電荷輸送物質として下記化合物（１０５）を用いる他
は、実施例１２と同様にして感光体を作製して、その特
性を評価した。その結果初期電位（Ｖ₀）が＋２００
Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）が９．８ルックス・秒と感
度不足であった。

【００６２】比較例３ 電荷輸送物質として下記化合物（１０６）を用いるほか
は、実施例１と同様に感光体を作製して、その特性を評
価した。その結果、１回目の初期電位（Ｖ₀）は−７５
０Ｖ、 半減露光量（Ｅ１／２）は１．６ルックス・秒
と比較的良好な結果であったが、５０００回目の初期電
位（Ｖ₀）は−５００Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）は
２．０ルックス・秒であり、繰り返しによる電位及び感
度の低下がみられた。

【００６３】比較例４ 電荷輸送物質として下記化合物（１０６）を用いる他
は、実施例１２と同様にして感光体を作製して、その特
性を評価した。その結果初期電位（Ｖ₀）が＋２５０
Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）が２．５ルックス・秒、５
０００回目の初期電位（Ｖ₀）は＋２２０Ｖ、半減露光
量（Ｅ１／２）は３．０ルックス・秒であった。

【００６４】

【化７】

【００６５】

【化８】

【００６６】

【発明の効果】以上から明らかなように本発明によれ
ば、有機光導電性材料として電荷輸送物質に一般式
（１）で示されるヒドラゾン化合物を用いれば、高感度
で高耐久性を有する電子写真感光体を提供することがで
きる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式（１）で示
   されるヒドラゾン化合物のうち少なくとも１種を含む感
   光層を有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （一般式（１）において、Ｒ₁は置換基を有していても
   よいアルキル基、アラルキル基、アリール基を表し、Ｒ
   ₂は水素原子または置換基を有していてもよいアルキル
   基、アラルキル基、アリール基を示す。Ａｒは置換基を
   有していてもよいアリール基を表す。ｎは１または２を
   示す。）