JPH1135540A - 有機光導電性化合物及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】高感度で高耐久性を有する電子写真感光体及び
センサー材料、ＥＬ素子、静電記録素子の提供。 【解決手段】導電性支持体上に有機光導電性化合物とし
て、下記一般式（２）または下記一般式（７）で示され
る化合物を１種または２種以上含有させる。 【化２７】 （（２）において、Ｒ¹はフェニル基等、Ｒ²は水素原子
等、Ｒ³及びＲ⁴はメチル基等を、またＡｒ¹はフェニル
基等を表しており、また（７）においてＲ⁷はフェニル
基等、Ｒ⁸はメチル基等、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は水素原子等を、
またＡｒ²はフェニル基等を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機光導電性化合物
及びそれを用いた電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子写真方式の利用は複写機の分
野に限らず、印刷版材、スライドフィルム、マイクロフ
ィルムなどの、従来では写真技術が使われていた分野へ
広がり、またレーザーやＬＥＤ、ＣＲＴを光源とする高
速プリンターへの応用も検討されている。また最近では
光導電性材料の電子写真感光体以外の用途、例えば静電
記録素子、センサー材料、ＥＬ素子などへの応用も検討
され始めた。従って光導電性材料及びそれを用いた電子
写真感光体に対する要求も高度で幅広いものになりつつ
ある。これまで電子写真方式の感光体としては無機系の
光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、かつ
実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を持
っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更に、
セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。

【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。

【０００４】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。

【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、また
上述の感光体としての基本的な性質を十分に具備してい
るとはいい難い。

【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができ得るものの、高感度の特性を
保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難であ
る。

【０００７】このような点を改良するために電荷発生機
能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感
度の特性を有する有機感光体が開発されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作製し得ること
から多くの研究が進められてきた。

【０００８】このうち、電荷発生機能を担当する物質と
しては、フタロシアニン顔料、スクエアリウム色素、ア
ゾ顔料、ペリレン顔料などの多種の物質が検討され、中
でもアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高
い電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実
用化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料におい
ては、分子構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らか
になっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の
構造を探索しているのが実情であるが、先に掲げた感光
体として求められている基本的な性質や高い耐久性など
の要求を十分に満足するものは、未だ得られていない。

【０００９】一方、電荷輸送機能を担当する物質には正
孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質として
はヒドラゾン化合物やスチルベン化合物など、電子輸送
物質としては２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、ジフェノキノン誘導体など多種の物質が検討され、
実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究を積み
重ねて最適の構造を探索しているのが実情である。事
実、これまでに多くの改良がなされてきたが、先に掲げ
た感光体として求められている基本的な性質や高い耐久
性などの要求を十分に満足するものは、未だ得られてい
ない。

【００１０】以上述べたように電子写真感光体の作製に
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を十
分に満足するものは未だ得られていないのが現状であ
る。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、帯電
電位が高く高感度で、繰返し使用しても諸特性が変化せ
ず安定した性能を発揮できる電子写真感光体及びセンサ
ー材料、ＥＬ素子、静電記録素子などにも使用可能な有
機光導電性化合物を提供することである。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく光導電性化合物の研究を行なった結果、特定
の構造を有する有機光導電性化合物が有効であることを
見出し、本発明に至った。上記で特定の構造を有する有
機光導電性化合物とは、下記一般式（１）、または
（２）で示されるスチルベン系化合物、或いは下記一般
式（６）、または（７）で示されるヒドラゾン系化合物
である。この中でも、本発明において好ましくは下記一
般式（３）で示されるスチルベン系化合物、或いは下記
一般式（８）で示されるヒドラゾン系化合物があげら
れ、さらに、より好ましくは下記一般式（４）で示され
るスチルベン系化合物、或いは下記一般式（９）で示さ
れるヒドラゾン系化合物があげられ、さらに、その中で
も特に好ましくは下記一般式（５）で示されるスチルベ
ン系化合物、或いは下記一般式（１０）で示されるヒド
ラゾン系化合物があげられる。

【００１３】

【化９】

【００１４】

【化１０】

【００１５】一般式（１）、または（２）において、Ｘ
は酸素原子、または硫黄原子を示し、Ｒ¹は置換基を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、
または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｒ²
は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置
換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有して
いてもよいアリール基、または置換基を有していてもよ
い複素環基を示す。Ｒ³及びＲ⁴は水素原子、置換基を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
アルコキシ基、またはハロゲン原子を示す。Ａｒ¹は置
換基を有していてもよいアリール基、置換基を有してい
てもよい複素環基、または置換基を有していてもよいス
チリル基を示す。

【００１６】ここでＲ¹の具体例としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、３−メトキシプロピル基、２−クロル−３−
メチルヘキシル基などの無置換或いは置換アルキル基、
ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、
ｐ−メチルベンジル基、ｏ−メトキシベンジル基、３，
５−ジクロルベンジル基、２，４−ジメチルフェネチル
基、ｐ−メトキシフェネチル基、２−メチル−３−フェ
ニルプロピル基などの無置換或いは置換アラルキル基、
フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキ
シフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｐ−クロルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−メトキシ
−２−クロルフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル
基、１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、９
−フェナントリル基、１−ピレニル基などの無置換或い
は置換アリール基、または２−フリル基、２−チエニル
基、２−ピリジル基、２，６−ジメチル−４−ピリジル
基、３−インドリル基、２−キノリル基などの無置換或
いは置換複素環基などを挙げることができる。

【００１７】またＲ²の具体例としては、水素原子、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、３−メトキシプロピル基、２−クロ
ル−３−メチルヘキシル基などの無置換或いは置換アル
キル基、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロ
ピル基、ｐ−メチルベンジル基、ｏ−メトキシベンジル
基、３，５−ジクロルベンジル基、２，４−ジメチルフ
ェネチル基、ｐ−メトキシフェネチル基、２−メチル−
３−フェニルプロピル基などの無置換或いは置換アラル
キル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ
−メトキシフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｐ−
クロルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−
メトキシ−２−クロルフェニル基、３，５−ジメトキシ
フェニル基、１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチ
ル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基などの無
置換或いは置換アリール基、または２−フリル基、２−
チエニル基、２−ピリジル基、２，６−ジメチル−４−
ピリジル基、３−インドリル基、２−キノリル基などの
無置換或いは置換複素環基を挙げることができる。

【００１８】またＲ³及びＲ⁴の具体例としては、水素原
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルペン
チル基、２−メトキシエチル基、３−クロルプロピル基
などの無置換或いは置換アルキル基、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、２−メト
キシエトキシ基、４−クロルブトキシ基などの無置換或
いは置換アルコキシ基、またはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子などを挙げることができ
る。

【００１９】またＡｒ¹の具体例としては、フェニル
基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキシフェニ
ル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｐ−クロルフェニル
基、３，５−ジメチルフェニル基、４−メトキシ−２−
クロルフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、１
−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、９−フェ
ナントリル基、１−ピレニル基などの無置換或いは置換
アリール基、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリ
ジル基、２，６−ジメチル−４−ピリジル基、３−イン
ドリル基、２−キノリル基などの無置換或いは置換複素
環基、または２−スチリル基、２−ｐ−メチルスチリル
基、２−ｍ−メトキシスチリル基などの無置換或いは置
換スチリル基などを挙げることができる。

【００２０】また一般式（６）、または（７）におい
て、Ｚは酸素原子、または硫黄原子を示し、Ｒ⁷及びＲ⁸
は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有し
ていてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい
アリール基、または置換基を有していてもよい複素環基
を示す。Ｒ⁹及びＲ¹⁰は水素原子、置換基を有していて
もよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキ
シ基、またはハロゲン原子を示す。Ａｒ²は置換基を有
していてもよいアリール基、または置換基を有していて
もよい複素環基を示す。

【００２１】ここでＲ⁷及びＲ⁸の具体例としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、３−メトキシプロピル基、２−クロル
−３−メチルヘキシル基などの無置換或いは置換アルキ
ル基、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピ
ル基、ｐ−メチルベンジル基、ｏ−メトキシベンジル
基、３，５−ジクロルベンジル基、２，４−ジメチルフ
ェネチル基、ｐ−メトキシフェネチル基、２−メチル−
３−フェニルプロピル基などの無置換或いは置換アラル
キル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ
−メトキシフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｐ−
クロルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−
メトキシ−２−クロルフェニル基、３，５−ジメトキシ
フェニル基、１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチ
ル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基などの無
置換或いは置換アリール基、または２−フリル基、２−
チエニル基、２−ピリジル基、２，６−ジメチル−４−
ピリジル基、３−インドリル基、２−キノリル基などの
無置換或いは置換複素環基などを挙げることができる。

【００２２】またＲ⁹及びＲ¹⁰の具体例としては、水素
原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルペ
ンチル基、２−メトキシエチル基、３−クロルプロピル
基などの無置換或いは置換アルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、２−メ
トキシエトキシ基、４−クロルブトキシ基などの無置換
或いは置換アルコキシ基、またはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子などを挙げることがで
きる。

【００２３】またＡｒ²の具体例としては、フェニル
基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキシフェニ
ル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｐ−クロルフェニル
基、３，５−ジメチルフェニル基、４−メトキシ−２−
クロルフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、１
−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、９−フェ
ナントリル基、１−ピレニル基などの無置換或いは置換
アリール基、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリ
ジル基、２，６−ジメチル−４−ピリジル基、３−イン
ドリル基、２−キノリル基などの無置換或いは置換複素
環基、または２−スチリル基、２−ｐ−メチルスチリル
基、２−ｍ−メトキシスチリル基などの無置換或いは置
換スチリル基などを挙げることができる。

【００２４】一般式（３）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＡｒ
¹は一般式（２）と同じである。一般式（４）におい
て、Ｒ¹は一般式（２）と同じである。Ｒ⁵は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはハロゲン原
子を示す。Ｙ¹は水素原子、低級アルキル基またはアリ
ール基を示し、該アリール基は低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い。

【００２５】ここでＲ⁵の具体例としては、水素原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基などの低級アルキル基、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基などの
低級アルコキシ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子などを挙げることができる。

【００２６】またＹ¹の具体例としては、水素原子、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基などの低級アルキル基、またはフェニル
基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキシフェニ
ル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｐ−クロルフェニル
基、３，５−ジメチルフェニル基、４−メトキシ−２−
クロルフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、１
−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、９−フェ
ナントリル基、１−ピレニル基などの、無置換或いは低
級アルキル基、低級アルコキシ基、またはハロゲン原子
で置換されたアリール基などを挙げることが出来る。

【００２７】一般式（５）において、Ｒ⁶は水素原子、
メチル基、または塩素原子を示す。Ｙ²は水素原子、メ
チル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−メトキシフェ
ニル基、またはｐ−クロロフェニル基を示す。

【００２８】また一般式（８）において、Ｒ⁷、Ｒ⁸及び
Ａｒ²は一般式（７）と同じである。一般式（９）にお
いて、Ｒ⁷及びＲ⁸は一般式（７）と同じである。Ｒ¹¹は
水素原子、メチル基、または塩素原子を示す。

【００２９】また一般式（１０）において、Ｒ¹¹は一般
式（９）と同じである。Ｕはメチル基、フェニル基、ｐ
−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、またはｐ−クロ
ロフェニル基を示す。

【００３０】

【発明の実施の形態】本発明にかかわる一般式（１）、
または（２）で示される有機光導電性化合物の具体例と
しては、以下に示すＳ−０１〜３６のスチルベン系化合
物を、また一般式（６）、または（７）で示される有機
光導電性化合物の具体例としては、以下に示すＨ−０１
〜３６のヒドラゾン系化合物を挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。

【００３１】

【化１１】

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】

【化１５】

【００３６】

【化１６】

【００３７】

【化１７】

【００３８】

【化１８】

【００３９】

【化１９】

【００４０】

【化２０】

【００４１】

【化２１】

【００４２】

【化２２】

【００４３】本発明の、一般式（１）、または（２）で
示される有機光導電性化合物、或いは一般式（６）、ま
たは（７）で示される有機光導電性化合物を含有する感
光層を含む電子写真感光体の形態は、そのいずれを用い
ることもできる。例えば、導電性支持体上に電荷発生物
質、電荷輸送物質、及びフィルム形成性結着剤樹脂から
なる感光層を設けたものがある。また、導電性支持体上
に、電荷発生物質と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、
電荷輸送物質と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた
積層型の感光体も知られている。電荷発生層と電荷輸送
層はどちらが上層となっても構わない。また、必要に応
じて導電性支持体と感光層の間に下引き層を、感光体表
面にオーバーコート層を、積層型感光体の場合は電荷発
生層と電荷輸送層との間に中間層を設けることもでき
る。本発明の化合物を用いて感光体を作製する支持体と
しては、金属製ドラム、金属板、導電性加工を施した紙
やプラスチックフィルムのシート状、ドラム状あるいは
ベルト状の支持体などが使用される。

【００４４】本発明の電子写真感光体は、一般式
（１）、または（２）或いは一般式（６）、または
（７）で示される有機光導電性化合物、及び電荷発生物
質をそれぞれ１種類あるいは２種類以上含有することに
より得られる。電荷発生物質には無機系電荷発生物質と
有機系電荷発生物質があり、前者の例としては例えばセ
レン、セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコンなどが挙げ
られる。有機系電荷発生物質の例としては、例えばメチ
ルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタルバ
イオレットなどのトリフェニルメタン系染料、メチレン
ブルーなどのチアジン染料、キニザリンなどのキノン染
料、シアニン染料、アクリジン染料、ピリリウム色素、
チアピリリウム色素、スクエアリウム色素、ペリノン系
顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、金属含
有あるいは無金属のフタロシアニン系顔料などが挙げら
れ、また、アゾ顔料も用いられる。

【００４５】アゾ顔料としては、例えば特開昭４７−３
７５４３号公報、特開昭５３−９５０３３号公報、特開
昭５３−１３２３４７号公報、特開昭５３−１３３４４
５号公報、特開昭５４−１２７４２号公報、特開昭５４
−２０７３６号公報、特開昭５４−２０７３７号公報、
特開昭５４−２１７２８号公報、特開昭５４−２２８３
４号公報、特開昭５５−６９１４８号公報、特開昭５５
−６９６５４号公報、特開昭５５−７９４４９号公報、
特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５６−４６２
３７号公報、特開昭５６−１１６０３９号公報、特開昭
５６−１１６０４０号公報、特開昭５６−１１９１３４
号公報、特開昭５６−１４３４３７号公報、特開昭５７
−６３５３７号公報、特開昭５７−６３５３８号公報、
特開昭５７−６３５４１号公報、特開昭５７−６３５４
２号公報、特開昭５７−６３５４９号公報、特開昭５７
−６６４３８号公報、特開昭５７−７４７４６号公報、
特開昭５７−７８５４２号公報、特開昭５７−７８５４
３号公報、特開昭５７−９００５６号公報、特開昭５７
−９００５７号公報、特開昭５７−９０６３２号公報、
特開昭５７−１１６３４５号公報、特開昭５７−２０２
３４９号公報、特開昭５８−４１５１号公報、特開昭５
８−９０６４４号公報、特開昭５８−１４４３５８号公
報、特開昭５８−１７７９５５号公報、特開昭５９−３
１９６２号公報、特開昭５９−３３２５３号公報、特開
昭５９−７１０５９号公報、特開昭５９−７２４４８号
公報、特開昭５９−７８３５６号公報、特開昭５９−１
３６３５１号公報、特開昭５９−２０１０６０号公報、
特開昭６０−１５６４２号公報、特開昭６０−１４０３
５１号公報、特開昭６０−１７９７４６号公報、特開昭
６１−１１７５４号公報、特開昭６１−９０１６４号公
報、特開昭６１−９０１６５号公報、特開昭６１−９０
１６６号公報、特開昭６１−１１２１５４号公報、特開
昭６１−２６９１６５号公報、特開昭６１−２８１２４
５号公報、特開昭６１−５１０６３号公報、特開昭６２
−２６７３６３号公報、特開昭６３−６８８４４号公
報、特開昭６３−８９８６６号公報、特開昭６３−１３
９３５５号公報、特開昭６３−１４２０６３号公報、特
開昭６３−１８３４５０号公報、特開昭６３−２８２７
４３号公報、特開昭６４−２１４５５号公報、特開昭６
４−７８２５９号公報、特開平１−２００２６７号公
報、特開平１−２０２７５７号公報、特開平１−３１９
７５４号公報、特開平２−７２３７２号公報、特開平２
−２５４４６７号公報、特開平３−９５５６１号公報、
特開平３−２７８０６３号公報、特開平４−９６０６８
号公報、特開平４−９６０６９号公報、特開平４−１４
７２６５号公報、特開平５−１４２８４１号公報、特開
平５−３０３２２６号公報、特開平６−３２４５０４号
公報、特開平７−１６８３７９号公報などに記載の化合
物が挙げられる。

【００４６】また、これらのアゾ顔料に用いられるカプ
ラー成分の構造は多岐に渡る。例えば特開昭５４−１７
７３５号公報、特開昭５４−７９６３２号公報、特開昭
５７−１７６０５５号公報、特開昭５９−１９７０４３
号公報、特開昭６０−１３０７４６号公報、特開昭６０
−１５３０５０号公報、特開昭６０−１０３０４８号公
報、特開昭６０−１８９７５９号公報、特開昭６３−１
３１１４６号公報、特開昭６３−１５５０５２号公報、
特開平２−１１０５６９号公報、特開平４−１４９４４
８号公報、特開平６−２７７０５号公報、特開平６−３
４８０４７号公報などに記載の化合物が挙げられる。

【００４７】上記アゾ顔料の具体例としては、以下の表
１〜４５に示す化合物を挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。また、これらの化合物と他
の電荷発生物質を併用することも可能である。

【００４８】

【表１】

【００４９】

【表２】

【００５０】

【表３】

【００５１】

【表４】

【００５２】

【表５】

【００５３】

【表６】

【００５４】

【表７】

【００５５】

【表８】

【００５６】

【表９】

【００５７】

【表１０】

【００５８】

【表１１】

【００５９】

【表１２】

【００６０】

【表１３】

【００６１】

【表１４】

【００６２】

【表１５】

【００６３】

【表１６】

【００６４】

【表１７】

【００６５】

【表１８】

【００６６】

【表１９】

【００６７】

【表２０】

【００６８】

【表２１】

【００６９】

【表２２】

【００７０】

【表２３】

【００７１】

【表２４】

【００７２】

【表２５】

【００７３】

【表２６】

【００７４】

【表２７】

【００７５】

【表２８】

【００７６】

【表２９】

【００７７】

【表３０】

【００７８】

【表３１】

【００７９】

【表３２】

【００８０】

【表３３】

【００８１】

【表３４】

【００８２】

【表３５】

【００８３】

【表３６】

【００８４】

【表３７】

【００８５】

【表３８】

【００８６】

【表３９】

【００８７】

【表４０】

【００８８】

【表４１】

【００８９】

【表４２】

【００９０】

【表４３】

【００９１】

【表４４】

【００９２】

【表４５】

【００９３】本発明において使用するフタロシアニン系
顔料としては、それ自体公知のフタロシアニン及びその
誘導体のいずれでも使用でき、具体的には、無金属フタ
ロシアニン類、チタニルオキシフタロシアニン類、銅フ
タロシアニン類、アルミニウムフタロシアニン類、ジフ
ェノキシゲルマニウムフタロシアニン類、ゲルマニウム
フタロシアニン類、ガリウムフタロシアニン類、クロロ
ガリウムフタロシアニン類、ブロモガリウムフタロシア
ニン類、クロロインジウムフタロシアニン類、ブロモイ
ンジウムフタロシアニン類、ヨードインジウムフタロシ
アニン類、マグネシウムフタロシアニン類、クロロアル
ミニウムフタロシアニン類、ブロモアルミニウムフタロ
シアニン類、スズフタロシアニン類、ジクロロスズフタ
ロシアニン類、バナジルオキシフタロシアニン類、亜鉛
フタロシアニン類、コバルトフタロシアニン類、ニッケ
ルフタロシアニン類、ヒドロキシガリウムフタロシアニ
ン類、ジヒドロキシガリウムフタロシアニン類、バリウ
ムフタロシアニン類、ベリリウムフタロシアニン類、カ
ドミウムフタロシアニン類、クロロコバルトフタロシア
ニン類、ジクロロチタニルフタロシアニン類、鉄フタロ
シアニン類、シリコンフタロシアニン類、鉛フタロシア
ニン類、白金フタロシアニン類、無金属ナフタロシアニ
ン類、アルミニウムナフタロシアニン類、チタニルオキ
シナフタロシアニン類、ルテニウムフタロシアニン、パ
ラジウムフタロシアニンなどが挙げられる。特にその中
でも無金属フタロシアニン、チタニルオキシフタロシア
ニン、銅フタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシ
アニン、クロロインジウムフタロシアニン、バナジルオ
キシフタロシアニン、ジフェノキシゲルマニウムフタロ
シアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシ
ガリウムフタロシアニンが本発明では好ましく用いられ
る。

【００９４】また、フタロシアニン系顔料は結晶多型の
化合物として知られ、各種結晶型のフタロシアニン系顔
料が見出されている。これらの結晶型や製造方法に関す
る記述として、無金属フタロシアニンは、特公昭４９−
４３３８号公報、特開昭５８−１８２６３９号公報、特
開昭６０−１９１５１号公報、特開昭６２−４７０５４
号公報、特開昭６２−１４３０５８号公報、特開昭６３
−２８６８５７号公報、特開平１−１３８５６３号公
報、特開平１−２３０５８１号公報、特開平２−２３３
７６９号公報、更にはＪ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．７２，
３２３０（１９６８）に記載されているものを挙げるこ
とができる。

【００９５】チタニルオキシフタロシアニンは、特開昭
６１−２１７０５０号公報、特開昭６２−６７０９４号
公報、特開昭６２−２２９２５３号公報、特開昭６３−
３６４号公報、特開昭６３−３６５号公報、特開昭６３
−３６６号公報、特開昭６３−３７１６３号公報、特開
昭６３−８０２６３号公報、特開昭６３−１１６１５８
号公報、特開昭６３−１９８０６７号公報、特開昭６３
−２１８７６８号公報、特開昭６４−１７０６６号公
報、特開平１−１２３８６８号公報、特開平１−１３８
５６２号公報、特開平１−１５３７５７号公報、特開平
１−１７２４５９号公報、特開平１−１７２４６２号公
報、特開平１−１８９２００号公報、特開平１−２０４
９６９号公報、特開平１−２０７７５５号公報、特開平
１−２９９８７４号公報、特開平２−８２５６号公報、
特開平２−９９９６９号公報、特開平２−１３１２４３
号公報、特開平２−１６５１５６号公報、特開平２−１
６５１５７号公報、特開平２−２１５８６６号公報、特
開平２−２６７５６３号公報、特開平２−２９７５６０
号公報、特開平３−３５０６４号公報、特開平３−５４
２６４号公報、特開平３−８４０６８号公報、特開平３
−９４２６４号公報、特開平３−１００６５８号公報、
特開平３−１００６５９号公報、特開平３−１２３３５
９号公報、特開平３−１９９２６８号公報、特開平３−
２００７９０号公報、特開平３−２６９０６４号公報、
特開平４−１４５１６６号公報、特開平４−１４５１６
７号公報、特開平４−１５３２７３号公報、特開平４−
１５９３７３号公報、特開平４−１７９９６４号公報、
特開平５−２０２３０９号公報、特開平５−２７９５９
２号公報、特開平５−２８９３８０号公報、特開平６−
３３６５５４号公報、特開平７−８２５０３号公報、特
開平７−８２５０５号公報、更には特開平８−１１０６
４９号公報に記載されているものを挙げることができ
る。

【００９６】また、銅フタロシアニンは、特公昭５２−
１６６７号公報、特開昭５１−１０８８４７号公報、特
開昭５５−６０９５８号公報に記載されているものや、
更にはγ型、π型、χ型、ρ型などが知られておりこれ
らを挙げることができる。クロロアルミニウムフタロシ
アニンは、特開昭５８−１５８６４９号公報、特開昭６
２−１３３４６２号公報、特開昭６２−１６３０６０号
公報、特開昭６３−４３１５５号公報、更には特開昭６
４−７０７６２号公報に、クロロインジウムフタロシア
ニンは特開昭５９−４４０５４号公報、特開昭６０−５
９３５５号公報、特開昭６１−４５２４９号公報、更に
は特開平７−１３３７５号公報に、バナジルオキシフタ
ロシアニンは、特開昭６３−１８３６１号公報、特開平
１−２０４９６８号公報、特開平１−２６８７６３号公
報、特開平３−２６９０６３号公報、更には特開平７−
２４７４４２号公報に、ジフェノキシゲルマニウムフタ
ロシアニンは、特開平４−３６０１５０号公報に、クロ
ロガリウムフタロシアニンは、特開平５−１９４５２３
号公報、更には特開平７−１０２１８３号公報に、ヒド
ロキシガリウムフタロシアニンは、特開平５−２６３０
０７号公報、更には特開平７−５３８９２号公報に記載
されているものを挙げることができる。

【００９７】本発明の一般式（１）、または（２）或い
は一般式（６）、または（７）で示される有機光導性化
合物を含む感光層を形成するために用いるフィルム形成
性結着剤樹脂としては利用分野に応じて種々のものがあ
げられる。例えば複写用感光体の用途ではポリスチレン
樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、
ポリカーボネート樹脂、酢ビ・クロトン酸共重合体樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹
脂、ポリアリレート樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂あるいはポリ塩化
ビニル樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリス
チレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂など
は感光体としての電位特性に優れている。また、これら
の樹脂は、単独あるいは共重合体のいずれでもよく、ま
たこれらを１種または２種以上を混合して用いることが
できる。これら結着剤樹脂の光導電性化合物に対して加
える量は、２０〜１０００重量％が好ましく、５０〜５
００重量％がより好ましい。

【００９８】積層型感光体の場合、電荷発生層に含有さ
れるこれらの樹脂は、電荷発生物質に対して１０〜５０
０重量％が好ましく、５０〜１５０重量％がより好まし
い。樹脂の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低下
し、また樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題が
生じる。また、電荷輸送層に含有されるこれらの樹脂
は、電荷輸送物質に対して２０〜１０００重量％が好ま
しく、５０〜５００重量％がより好ましい。樹脂の比率
が高すぎると感度が低下し、また、樹脂の比率が低くな
りすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招くおそ
れがある。

【００９９】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮などの機械的強度に弱いものがある。この性質を改
良するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰなど）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰな
ど）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などが挙げられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０重量％以
下が好ましい。

【０１００】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤など、塗工性の改良のためレベリン
グ剤などを必要に応じて添加することができる。

【０１０１】一般式（１）、または（２）或いは一般式
（６）、または（７）で示される化合物は更に他の電荷
輸送物質と組み合わせて用いることができる。電荷輸送
物質には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。前者の例
としては、例えば特公昭３４−５４６６号公報などに示
されているオキサジアゾール類、特公昭４５−５５５号
公報などに示されているトリフェニルメタン類、特公昭
５２−４１８８号公報などに示されているピラゾリン
類、特公昭５５−４２３８０号公報などに示されている
ヒドラゾン類、特開昭５６−１２３５４４号公報などに
示されているオキサジアゾール類などを挙げることがで
きる。一方、電子輸送物質としては、例えばクロラニ
ル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−ト
リニトロチオキサントン、１，３，７−トリニトロジベ
ンゾチオフェン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオ
フェン−５，５−ジオキシドなどがある。これらの電荷
輸送物質は単独または２種以上組み合わせて用いること
ができる。

【０１０２】また、一般式（１）、または（２）或いは
一般式（６）、または（７）で示される化合物と電荷移
動錯体を形成し、更に増感効果を増大させる増感剤とし
て、ある種の電子吸引性化合物を添加することもでき
る。この電子吸引性化合物としては例えば、２，３−ジ
クロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラキ
ノン、１−クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−ク
ロロアントラキノン、フェナントレンキノンなどのキノ
ン類、４−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド
類、９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、
３，５−ジニトロベンゾフェノン、３，３′，５，５′
−テトラニトロベンゾフェノンなどのケトン類、無水フ
タル酸、４−クロロナフタル酸無水物などの酸無水物、
テレフタラルマロノニトリル、９−アントリルメチリデ
ンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリ
ル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロ
ノニトリルなどのシアノ化合物、３−ベンザルフタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，
５，６，７−テトラクロロフタリドなどのフタリド類な
どを挙げることができる。

【０１０３】本発明の有機光導電性化合物は、感光体の
形態に応じて上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中
に溶解または分散し、その塗布液を先に述べた導電性支
持体上に塗布し、乾燥して感光体を製造することができ
る。

【０１０４】塗布溶剤としてはクロロホルム、ジクロロ
エタン、ジクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロ
ロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの
ハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレング
リコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶剤、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶
剤、酢酸エチル、ギ酸メチル、メチルセロソルブアセテ
ートなどのエステル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶剤及びｎ−ブ
タノール、２−プロパノールなどのアルコール系溶剤な
どを挙げることができる。これらの溶剤は単独または２
種以上の混合溶剤として使用することができる。

【０１０５】

【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。

【０１０６】

【化２３】

【０１０７】

【化２４】

【０１０８】合成例１ 例示化合物（Ｓ−０７）の合成 上記（１１）で示されるアルデヒド化合物１．５９ｇ、
及び上記（１２）で示されるフォスフォネート化合物
１．０７ｇを溶かしたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒ
ド（ＤＭＦ）５０ｍｌ溶液に、室温で攪拌下、カリウム
ｔ−ブトキシド０．７２ｇをゆっくりと加えた。室温下
一晩攪拌を続けた後、反応液を３００ｍｌの氷水に注ぎ
込んで反応を停止し、酢酸エチルで有機成分を抽出し
た。分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下溶媒を留去した。得られたオイル状物質をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的とする化
合物（Ｓ−０７）１．１５ｇを得た。このものの融点は
７７．０〜７９．０℃であった。

【０１０９】

【化２５】

【０１１０】合成例２ 例示化合物（Ｓ−１２）の合成 上記（１１）で示されるアルデヒド化合物１．７７ｇ、
及び上記（１３）で示されるフォスフォネート化合物
１．７２ｇを溶かしたＤＭＦ５０ｍｌ溶液に、室温で攪
拌下、カリウムｔ−ブトキシド０．８０ｇをゆっくりと
加えた。室温下一晩攪拌を続けた後、反応液を３００ｍ
ｌの氷水に注ぎ込んで反応を停止し、酢酸エチルで有機
成分を抽出した。分離した有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られたオイル状
物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して
目的とする化合物（Ｓ−１２）１．３３ｇを得た。この
ものの融点は８９．５〜９１．５℃であった。

【０１１１】実施例１ アゾ顔料（Ｋ−１）１重量部及びポリエステル樹脂（東
洋紡製バイロン２００）１重量部をテトラヒドロフラン
１００重量部と混合し、ペイントコンディショナー装置
でガラスビーズと共に２時間分散した。こうして得た分
散液を、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上
に塗布して乾燥し、膜厚約０．２μｍの電荷発生層を形
成した。次に例示化合物（Ｓ−０７）を、ポリアリレー
ト樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で
混合し、ジクロロエタンを溶媒として１０重量％の溶液
を作り、上記の電荷発生層の上にアプリケーターで塗布
して膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成した。

【０１１２】この様にして作製した積層型感光体につい
て、静電記録試験装置（川口電機製ＳＰ−４２８）を用
いて電子写真特性の評価を行なった。 測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックNo. ３（タ
ーンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ
）。その結果、帯電電位（Ｖ₀）が−７８０Ｖ半減露光
量（Ｅ1/2）が１．１ルックス・秒と高感度の値を示し
た。

【０１１３】更に同装置を用いて、帯電−除電（除電
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の帯電電位（Ｖ₀）−７８０Ｖに対し、５０００回
目の帯電電位（Ｖ₀）は−７７０Ｖであり、繰返しによ
る電位の低下がほとんどなく安定した特性を示した。ま
た、１回目の半減露光量（Ｅ1/2）１．１ルックス・秒
に対して５０００回目の半減露光量（Ｅ1/2）は１．１
ルックス・秒と変化がなく優れた特性を示した。

【０１１４】実施例２〜４９ 実施例１のアゾ顔料（Ｋ−１）及び例示化合物（Ｓ−０
７）の代わりに、それぞれ表４６、表４７に示すアゾ顔
料、及び本発明の化合物を用いた他は、実施例１と同様
にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表
４６、表４７に示す。

【０１１５】

【表４６】

【０１１６】

【表４７】

【０１１７】実施例５０ アゾ顔料（Ｉ−２）１重量部とテトラヒドロフラン４０
重量部を、ペイントコンディショナー装置でガラスビー
ズと共に８時間分散処理した。こうして得た分散液に、
例示化合物（Ｓ−１２）を２．５重量部、ポリカーボネ
ート樹脂（三菱瓦斯化学製ＰＣＺ−２００）１０重量
部、テトラヒドロフラン６０重量部を加え、更にペイン
トコンディショナー装置で３０分間分散処理を行った
後、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗
布し、膜厚約１５μｍの感光層を形成した。この感光体
の電子写真特性を、実施例１と同様にして評価した。た
だし、印加電圧のみ＋５ｋＶに変更した。その結果、１
回目の帯電電位（Ｖ₀）＋４８０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/
2）１．４ルックス・秒、５０００回繰り返し後の帯電
電位（Ｖ₀）＋４７５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）１．４ル
ックス・秒と、高感度でしかも変化の少ない、優れた特
性を示した。

【０１１８】実施例５１〜９２ 実施例５０のアゾ顔料（Ｉ−２）及び例示化合物（Ｓ−
１２）の代わりに、それぞれ表４８、表４９に示すアゾ
顔料及び本発明の化合物を用いた他は、実施例５０と同
様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を
表４８、表４９に示す。

【０１１９】

【表４８】

【０１２０】

【表４９】

【０１２１】実施例９３〜１０３ 実施例１のアゾ顔料の代わりにＣｕＫα１．５４１オンク゛
ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）
が、９．５°、９．７°、１１．７°、１５．０°、２
３．５°、２４．１°、２７．３°に主要なピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン（Ｙ型チタニルオキシフタロシアニン）を、例示
化合物（Ｓ−０７）の代わりにそれぞれ表５０に示す本
発明の化合物を用いた他は、実施例１と同様にして感光
体を作製してその特性を評価した。結果を表５０に示
す。

【０１２２】

【表５０】

【０１２３】実施例１０４〜１１４ 実施例５０のアゾ顔料の代わりにＹ型チタニルオキシフ
タロシアニンを、例示化合物（Ｓ−１２）の代わりにそ
れぞれ表５１に示す本発明の化合物を用いた他は、実施
例５０と同様にして感光体を作製してその特性を評価し
た。結果を表５１に示す。

【０１２４】

【表５１】

【０１２５】

【化２６】

【０１２６】比較例 電荷輸送物質として例示化合物（Ｓ−０７）の代わりに
上記に示す比較化合物（１４）を用いた他は、実施例１
と同様の操作で感光体を作製し特性を評価した結果、帯
電電位（Ｖ₀）は−６４０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は
４．１ルックス・秒と感度の低下がみられた。

【０１２７】

【発明の効果】以上から明らかなように、本発明の有機
光導電性化合物を用いれば高感度で高耐久性を有する、
優れた電子写真感光体を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/12 Ｃ０７Ｄ 409/12 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３２４ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３２４Ａ ３２４Ｂ

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）または（２）で示され
   る有機光導電性化合物。 【化１】 （一般式（１）、または（２）において、Ｘは酸素原
   子、または硫黄原子を示し、Ｒ¹は置換基を有していて
   もよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキ
   ル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置
   換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｒ²は水素原
   子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有
   していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよ
   いアリール基、または置換基を有していてもよい複素環
   基を示す。Ｒ³及びＲ⁴は水素原子、置換基を有していて
   もよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキ
   シ基、またはハロゲン原子を示す。Ａｒ¹は置換基を有
   していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい
   複素環基、または置換基を有していてもよいスチリル基
   を示す。）
2. 【請求項２】 下記一般式（３）で示される請求項１記
   載の有機光導電性化合物。 【化２】 （一般式（３）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＡｒ¹は一般式
   （２）と同じである。）
3. 【請求項３】 下記一般式（４）で示される請求項１記
   載の有機光導電性化合物。 【化３】 （一般式（４）において、Ｒ¹は一般式（２）と同じで
   ある。Ｒ⁵は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
   シ基、またはハロゲン原子を示す。Ｙ¹は水素原子、低
   級アルキル基またはアリール基を示し、該アリール基は
   低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはハロゲン原
   子で置換されていてもよい。）
4. 【請求項４】 下記一般式（５）で示される請求項１記
   載の有機光導電性化合物。 【化４】 （一般式（５）において、Ｒ⁶は水素原子、メチル基、
   または塩素原子を示す。Ｙ²は水素原子、メチル基、フ
   ェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、ま
   たはｐ−クロロフェニル基を示す。）
5. 【請求項５】 導電性支持体上に上記一般式（１）〜
   （５）で示される有機光導電性化合物の少なくとも１種
   を含む感光層を有することを特徴とする電子写真感光
   体。
6. 【請求項６】 感光層が電荷発生物質と電荷輸送物質と
   を含有し、この電荷輸送物質が上記一般式（１）〜
   （５）で示される有機光導電性化合物の少なくとも１種
   であることを特徴とする請求項５記載の電子写真感光
   体。
7. 【請求項７】 下記一般式（６）または（７）で示され
   る有機光導電性化合物。 【化５】 （一般式（６）、または（７）において、Ｚは酸素原
   子、または硫黄原子を示し、Ｒ⁷及びＲ⁸は置換基を有し
   ていてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいア
   ラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ま
   たは置換基を有していてもよい複素環基を示す。Ｒ⁹及
   びＲ¹⁰は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
   基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、またはハ
   ロゲン原子を示す。Ａｒ²は置換基を有していてもよい
   アリール基、または置換基を有していてもよい複素環基
   を示す。）
8. 【請求項８】 下記一般式（８）で示される請求項７記
   載の有機光導電性化合物。 【化６】 （一般式（８）において、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＡｒ²は一般式
   （７）と同じである。）
9. 【請求項９】 下記一般式（９）で示される請求項７記
   載の有機光導電性化合物。 【化７】 （一般式（９）において、Ｒ⁷及びＲ⁸は一般式（７）と
   同じである。Ｒ¹¹は水素原子、メチル基、または塩素原
   子を示す。）
10. 【請求項１０】 下記一般式（１０）で示される請求項
    ７記載の有機光導電性化合物。 【化８】 （一般式（１０）において、Ｒ¹¹は一般式（９）と同じ
    である。Ｕはメチル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ
    −メトキシフェニル基、またはｐ−クロロフェニル基を
    示す。）
11. 【請求項１１】 導電性支持体上に上記一般式（７）〜
    （１０）で示される有機光導電性化合物の少なくとも１
    種を含む感光層を有することを特徴とする電子写真感光
    体。
12. 【請求項１２】 感光層が電荷発生物質と電荷輸送物質
    とを含有し、この電荷輸送物質が上記一般式（７）〜
    （１０）で示される有機光導電性化合物の少なくとも１
    種であることを特徴とする請求項１１記載の電子写真感
    光体。