JPH10168064A - 殺虫性１−アリールピラゾール−５−スルフィニリミン誘導体 - Google Patents

殺虫性１−アリールピラゾール−５−スルフィニリミン誘導体

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JPH10168064A
JPH10168064A JP9300719A JP30071997A JPH10168064A JP H10168064 A JPH10168064 A JP H10168064A JP 9300719 A JP9300719 A JP 9300719A JP 30071997 A JP30071997 A JP 30071997A JP H10168064 A JPH10168064 A JP H10168064A
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phenyl
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David Treadway Manning
デイビツド・トレツドウエイ・マニング
Michael Pilato
マイクル・ピラト
Wu Tai-Teh
タイ−テー・ウー
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Rhone Poulenc Agrochimie SA
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 新規の殺虫化合物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 具体的には、例えばＳ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−［３−シア
ノ−４−エチルスルフィニル−１−｛２、６−ジクロロ
−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−５−（１Ｈ
−ピラゾリル）］スルフィリミン。で示される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新しい１−アリール
ピラゾ−ル及びその誘導体に関する。本発明はさらに前
記化合物の組成物及び方法、害虫の制御のための前記化
合物の使用、特に前記化合物または組成物の農業上の使
用方法、節足動物、特に昆虫類を全身作用で制御するた
めの、特に殺虫剤として、前記化合物又は組成物の投与
に関する。
【０００２】
【従来の技術】国際特許公開Ｎｏ．ＷＯ８７／０３７８
１及び欧州特許公開Ｎｏ．０２９５１１７は殺昆虫性１
−（置換フェニル）ピラゾ−ル類を記載する。国際特許
公開Ｎｏ．ＷＯ９３／０６０８９及びＷＯ９４／２１６
０６も、ピロ−ル及びイミダゾ−ル又はピラゾ−ルであ
る殺昆虫性１−（４−ＳＦ5置換フェニル）複素環を記
載する。これらの特許の教示するところは、ピラゾ−ル
に関する限り、国際特許公開Ｎｏ．ＷＯ８７／０３７８
１又は欧州特許公開Ｎｏ．０２９５１１７と実質的に異
ならない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は１−ア
リ−ルピラゾ−ル族の新しい殺虫性化合物とそれらの調
製方法とを共に提供することである。
【０００４】本発明の第二の目的は、特に農業又は園芸
作物、林業、獣医又は酪農において、又は公衆衛生にお
いて、節足動物、特に昆虫に対して殺虫性ピラゾ−ル化
合物の殺虫使用法を提供することである。
【０００５】本発明の第三の目的は、広範囲の殺虫活性
を有し、及び選択的特別活性、例えば、あぶらむし殺虫
性、ダニ殺虫性、葉の殺虫性、土壌殺虫性、全身的、拒
食又は種子の処置を経る殺虫活性を有する、非常に活性
のある化合物を提供することである。
【０００６】本発明の第四の目的は、特に昆虫、及びさ
らに特にそれらの幼虫段階の昆虫に対して、実質的に強
化され、より迅速な活性を有する化合物を提供すること
である。
【０００７】本発明の第五の目的は、局所的に適用され
たとき、害虫種への非常に改良された（迅速かつ大き
い）侵入力を有する化合物を提供し、及び害虫内で殺虫
作用位置への化合物の強化された移行を提供することで
ある。
【０００８】発明のこれらの及び他の目的は本発明の全
体及び部分で遭遇する。それらは続く本発明の説明から
すぐに明らかとなるであろう。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この発明は、最も近似し
た化合物に対して改良された全身活性の、殺虫性又は殺
ダニ性活性を有する新規な化合物を包含する。
【００１０】本発明は式（Ｉ）の化合物又はそれらの殺
虫剤として許容可能な塩を提供する：
【００１１】
【化３】
【００１２】ここで：Ｒ1はＣＮ又はハロゲン原子であ
り；Ｒ2はＳ（Ｏ）nＲ3又はハロアルキルであり；Ｒ3は
アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ4は−Ｎ＝ＳＲ5Ｒ
6基を示し；Ｒ5及びＲ6は独立にアルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシアルキル、アシルアルキル若しくはアシ
ロキシアルキル基を示し；又はＲ5及びＲ6は一緒に酸素
若しくは硫黄のような一個若しくは二個の二価ヘテロ原
子で中断されうる二価アルキレン基を形成し；Ｒ11及び
Ｒ12は互いに独立に、水素又はハロゲン原子、又はＣＮ
又はＮＯ2を示し；Ｒ13はハロゲン原子又は、ハロアル
キル、ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）qＣＦ3又はＳＦ5基を
示し；Ｘは三価窒素原子又はＣ−Ｒ12基（ここで、炭素
原子のその他の三価は芳香環の部分を形成する）を示
し；ｎ及びｑは互に独立に、０、１、又は２に等しい整
数を示し；ただしＲ11又はＲ12のいずれかが水素、ＣＮ
又はＮＯ2に等しいとき、他方はハロゲンでなければな
らないという条件付である。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の有効な１−アリ−ルピラ
ゾ−ルの好ましい基は次の特徴の一個又はそれ以上を有
するもので、ここで：Ｒ1はＣＮであり；Ｒ3はアルキル
基であり；ＸはＣ−Ｒ12であり；Ｒ11及びＲ12は互いに
独立に、ハロゲン原子を示し；又はＲ13はハロアルキル
基である。
【００１４】式（Ｉ）の化合物の好ましい基は式中：Ｒ
1はＣＮであり；Ｒ3はアルキル基であり；ＸはＣ−Ｒ12
であり；Ｒ11及びＲ12は互いに独立に、ハロゲン原子を
示し；及びＲ13はハロアルキル基である。
【００１５】本発明では、若干の語が特定の意味で使用
される：用語「低級アルキル−Ｓ（Ｏ）n」は式−Ｓ
（Ｏ）n−低級アルキルの基を意味する。用語「Ｒ10Ｓ
（Ｏ）n」は式−Ｓ（Ｏ）nＲ10の基を意味する。アルキ
ル基は一般に１から６まで、好ましくは１から４までの
炭素原子を有する。基の名の前の用語「ハロ」は、この
基が部分的又は完全にハロゲン化、すなわち、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、若しくはＩ、いずれかの組合せで、好ましく
はＦ若しくはＣｌで、置換されていることを意味する。
用語「ハロゲン」はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩを意味す
る。炭素骨格を有する基の名の前の用語「低級」は、こ
の炭素骨格が６未満の炭素原子を有することを意味す
る。いずれかの置換基の名が繰り返されると、他に特定
されなければ、同じ意味を保つ。用語「アリ−ル」は好
ましくは、ハロゲン、メチル及びメトキシから選ばれた
一個又はそれ以上の置換基で任意に置換したフェニル、
特にフェニル、ハロフェニル、トリル若しくはキシリル
である芳香族基を示す。用語「アシル」はアルキルカル
ボニル基を示す。種々の個々の基（アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ及びアルキレン等）は６個
までの炭素原子を含む。Ｒ5及びＲ6で形成され、それら
が結合する硫黄を含む、二価アルキレン基は一般に５、
６、又は７員環である。
【００１６】上記の好ましい化合物では、置換基の最適
の組合せがある。
【００１７】式（Ｉ）中のＲ11−Ｒ13及びＸ基からなる
好ましいフェニル基又はピリジル基は：２、６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２、６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ブロモ−
６−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−ブ
ロモ−６−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル、２、６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニ
ル、３−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ピリ
ジニル、３、５−ジクロロ−２−ピリジニル、２、６−
ジクロロ−４−ブロモフェニル、２、４、６−トリクロ
ロフェニル、２−ブロモ−６−フルオロ−４−ジフルオ
ロメチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル、２、６−ジブロモ−４−ト
リフルオロメチルフェニル、２、６−ジブロモ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル、又は２−ブロモ−４−ト
リフルオロメチルフェニルである。
【００１８】さらに、式（Ｉ）の好ましいＳ（Ｏ）nＲ3
置換基は：メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、エ
チルチオ、シクロプロピルスルフィニル、シクロプロピ
ルチオ、シクロプロピルスルホニル、イソプロピルスル
フィニル、イソプロピルスルホニル、又はイソプロピル
チオである。
【００１９】特に好ましいピラゾ−ル誘導体は次を含
み、番号１〜５は参照及び同定のためにこれらの化合物
に帰属する。
【００２０】１）Ｓ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−［３−シアノ
−４−エチルスルフィニル−１−｛２、６−ジクロロ−
４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−５−（１Ｈ−
ピラゾリル）］スルフィリミン。Ｍｐ約１４３℃。
【００２１】２）Ｓ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−［３−シアノ
−４−エチルチオ−１−｛２、６−ジクロロ−４−（ト
リフルオロメチル）フェニル｝−５−（１Ｈ−ピラゾリ
ル）］スルフィリミン。Ｍｐ約１４８℃。
【００２２】３）Ｓ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−［３−シアノ
−４−エチルスルホニル−１−｛２、６−ジクロロ−４
−（トリフルオロメチル）フェニル−５−（１Ｈ−ピラ
ゾリル）］スルフィリミン。
【００２３】４）Ｓ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−［３−シアノ
−４−メチルチオ−１−｛２、６−ジクロロ−４−（ト
リフルオロメチル）フェニル｝−５−（１Ｈ−ピラゾリ
ル）］スルフィリミン。Ｍｐ約１７０℃。
【００２４】５）Ｓ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−［３−シアノ
−４−メチルスルフィニル−１−｛２、６−ジクロロ−
４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−５−（１Ｈ−
ピラゾリル）］スルフィリミン。
【００２５】化合物１は特に好ましい。
【００２６】式（Ｉ）の化合物は式（ＩＩ）の化合物か
ら＝ＳＲ5Ｒ6基を導入する適当な反応体との反応で合成
される。
【００２７】
【化４】
【００２８】式（ＩＩ）の化合物は既知である。それら
は、中でも、国際特許公開Ｎｏ．ＷＯ８７／３７８１、
９３／６０８９、並びに９４／２１６０６及び欧州特許
出願２９５１１７、４０３３００、３８５８０９若しく
は６７９６５０、ドイツ特許公開１９５１１２６９及び
米国特許５２３２９４０並びに５２３６９３８又はＣｈ
ｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ並びにここに引用され
る文献に含まれると思われる、化学合成に熟練した人の
知識による他のプロセスに記載される。
【００２９】第一の方法によると、式（ＩＩ）の化合物
を、好ましくは溶媒中で、ハロゲン化剤及び塩基の存在
下で、式Ｒ5−Ｓ−Ｒ6の化合物と反応する。スルフィド
Ｒ5−Ｓ−Ｒ6の置換基Ｒ5及びＲ6は上で定義した通りの
ものである。適当な塩基はトリエチルアミンのような、
トリアルキルアミンを含む。ハロゲン化剤として、Ｎ−
クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩
素又は臭素が使用され；Ｎ−クロロスクシンイミド（Ｎ
ＣＳ）が好ましい。適当な溶媒はトルエン及びキシレン
のような炭化水素；ジクロロメタン、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素；テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジエチルエ−テルのようなエ−テル類を含む。約
−７０℃から５０℃までの反応温度が使用され；−３０
℃から０℃までが好ましい。
【００３０】第二の方法によると、式（ＩＩ）の化合物
を、好ましくは溶媒中で、無水燐酸及び塩基の存在下
で、スルホキシドＲ5−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6と反応する。典型
的スルホキシドはジメチルスルホキシドで；Ｒ5及びＲ6
は上に定義した通りである。トリエチルアミン又は他の
トリアルキルアミンが適当な塩基である。適当な溶媒は
トルエン及びキシレンのような炭化水素；ジクロロメタ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素；テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエ−テルのような
エ−テル類を含む。反応温度は約−５０℃から６０℃の
範囲である。
【００３１】
【実施例】
実施例１ 化合物１の調製 １１０ｍＬのＣＨ2Ｃｌ2中３．０ｇ（０．００７５５モ
ル）の５−アミノ−１−［２、６−ジクロロ−４−（ト
リフルオロメチル）フェニル］−４−エチルスルフィニ
ル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−カルボニトリルのスラリ−
を、氷／水で冷却しながら、撹拌し、引き続いて、０．
６６ｇ（０．０１０６モル）のジメチルスルフィド、
１．４１ｇ（０．０１０６モル）のＮ−クロロスクシン
イミドを３０分にわたって少しづつ加えて処理し、最後
に２．８８ｇ（０．０２８５モル）のトリエチルアミン
を滴下して加えた。混合物を約１７時間室温で撹拌し、
ついで冷５％ＮａＯＨでついで水で抽出した。有機層を
乾燥し（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、蒸発して残さをえた。
３：２ＣＨ2Ｃｌ2／酢酸エチルで溶離する、シリカ上の
クロマトグラフィ−は１．１６ｇ（０．００２５４モ
ル）の標題化合物を与えた。
【００３２】化合物２は出発試薬として５−アミノ−１
−［２、６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
ェニル］−４−エチルチオ−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−カ
ルボニトリルを使用して同様の方法で調製される。
【００３３】化合物４は出発物質として５−アミノ−１
−［２、６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
ェニル］−４−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−カ
ルボニトリルを使用して同様の方法で調製できる。その
融点は１７０℃である。この化合物はこの後化合物Ｎ
ｏ．４として引用される。
【００３４】実施例２ 化合物３の調製 ３５ｍＬのジクロロメタン中１．２０グラム（０．００
３５モル）の重量で５０％の３−クロロ過安息香酸の撹
拌した溶液へ、０．９４グラム（０．００２０５モル）
のＳ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−［３−シアノ−４−エチルス
ルフィニル−１−｛２、６−ジクロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェニル｝−５（１Ｈ−ピラゾリル）］ス
ルフィリミン（実施例１で調製した化合物Ｎｏ．１）を
氷／水浴中０〜５℃で撹拌しながら、滴下して加えた。
混合物は１．４時間撹拌され、０．２５ｍｌのジメチル
スルフィドが加えられ、生じた混合物は５℃で約１７時
間貯蔵された。反応溶液はＮａ2ＣＯ3飽和水溶液で抽出
され、水性層をジクロロメタンで逆抽出した。併合した
有機層は水洗され、ＭｇＳＯ4上で乾燥され、蒸発され
て油を与え、それはシリカカラム上のクロマトグラフで
分離されて、質量分光測定で決定して４７２の分子量を
有する標題化合物０．３４ｇ（0.00071モル）を与え
た。
【００３５】実施例３ 化合物５の調製 上記実施例１に記載したのと同様の方法を使用して、１
０．０グラム（０．０２６１モル）の量の５−アミノ−
１−［２、６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）
フェニル］−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾ−
ル−３−カルボニトリルをジメチルスルフィド、Ｎ−ク
ロロスクシンイミド及びトリエチルアミンと反応させ、
６．４グラム（０．０１４モル）のＳ、Ｓ−ジメチル−
Ｎ−［３−シアノ−４−メチルスルフィニル−１−
｛２、６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ニル｝−５−（１Ｈ−ピラゾリル）」スルフィリミン
を、ＨＰＬＣで９４．６面積％の純度で得て、質量分光
測定で決定して４４２の分子量を有した。
【００３６】本発明は現場における害虫を制御するため
に、殺虫性、好ましくは殺節足動物的に、有効な量の式
（Ｉ）の化合物、又は殺虫性好ましくは殺節足動物的
に、有効な量の式（Ｉ）の化合物並びに殺虫剤として受
容可能なそのための担体（若しくは動物の健康に受容可
能な不活性担体）からなる、殺虫性で好ましくは殺節足
動物的な組成物を前記現場に適用することからなる方法
を提供する。好適な実施態様では、本発明は現場におけ
る昆虫を制御するために、殺昆虫的に有効な量の式
（Ｉ）の化合物、又は殺昆虫的に有効な量の式（Ｉ）の
化合物並びに農業で受容可能な（若しくは動物の健康に
受容可能な）そのための不活性担体からなる殺昆虫的に
有効な量の殺昆虫組成物を前記現場に適用することから
なる方法を提供する。好ましくは、殺節足動物的に（特
に殺昆虫的に）有効な量が適用される現場は、作物成育
地域、すなわち、作物が生育し、若しくは作物が植えら
れた地域、又は作物が植えられ／成育するであろう地域
である。
【００３７】発明の殺虫／殺昆虫処理のために発明で使
用される組成物は、式（Ｉ）の活性成分を約０．００１
から９５％まで含む。
【００３８】処理されるべき現場又は作物に適用され
る、希釈された液体調合物は一般に式（Ｉ）の活性成分
を約０．００１から約３％まで、好ましくは約０．１か
ら約１．５％まで含む。
【００３９】現場又は作物に適用される、固体の調合は
一般に式（Ｉ）の活性成分を約０．１から約８％まで、
好ましくは約０．５から約１．５％まで含む。
【００４０】濃縮組成物は商品化され、又は輸送され、
又は貯蔵される組成物である。植物への適用のために、
それらを通常水で希釈し、このような希釈形で使用す
る。希釈形は濃縮形と同様に本発明の一部分である。
【００４１】濃縮調合物は一般に式（Ｉ）の活性成分を
約５から約９５％まで、好ましくは約１０から約５０％
まで含む。
【００４２】本発明の殺昆虫組成物は全昆虫季節を通じ
て、一回又は一回以上使用される。本発明による殺昆虫
組成物は通常、活性成分が約０．０１から約２ｋｇ／ｈ
ａ、好ましくは約０．０４から約２ｋｇ／ｈａ、最も好
ましくは約０．１から約１ｋｇ／ｈａまでとなる割合
で、処理されるべき現場又は又は作物地域に使用され
る。本発明の殺昆虫組成物は約０．０３から約４０ｇ
ａｉ／ｋｇ種子、好ましくは約０．１から約１０ｇ ａ
ｉ／ｋｇ種子までの割合で種子処理にも使用してもよ
い。
【００４３】本発明の組成物は植物又は土壌又は種子に
有利に使用される。葉への使用又は土壌使用があり、こ
のような使用は植物の他の部分、すなわち、活性物質が
使用される部分と異なる植物の部分に位置する害虫を制
御するために行われる。土壌使用は、それらが植物に施
される前、又はそれらが植物に施されるときに、土壌昆
虫を制御するために使用してよい。
【００４４】本発明による濃縮殺昆虫組成物は、例えば
粉剤若しくは粒状若しくは湿った粉末のような固体の形
で、又は、好ましくは、乳化した濃縮物若しくは真の溶
液のような液体の形である。
【００４５】本発明による組成物は一般に式（Ｉ）の活
性成分を約０．５から約９５％まで含む。１００％まで
の組成物の残りは、以降で示すような担体及び種々の添
加物からなる。
【００４６】「担体」に関しては、ここでは天然又は合
成の有機又は無機物質で、活性成分と組合わせて、処理
すべき現場又は作物への使用を容易にするものを意味す
る。この担体はこのように一般に不活性で、農業で、特
に意図した若しくは処理した現場又は作物に受容可能で
あるべきである。担体は固体（粘土、珪酸塩類、シリ
カ、樹脂類、ワックス、肥料、等）又は液体（水、アル
コ−ル類、ケトン類、油性溶媒類、飽和及び不飽和炭化
水素類、塩素化炭化水素類、液化石油ガス、等）であ
る。
【００４７】多くの添加物の中で、本発明の組成物は、
界面活性剤及び分散剤、粘着剤、消泡剤、不凍剤、着色
剤、増粘剤、接着剤、保護コロイド、浸透剤、安定剤、
金属封鎖剤、抗凝集剤、腐食防止剤、顔料並びに高分子
のような他の成分からなる。
【００４８】より一般的には、本発明の組成物は殺昆虫
剤及び殺昆虫処理等の分野で公知の固体又は液体添加物
の全ての種類を含み得る。
【００４９】界面活性剤は乳化型又は水和型、イオン性
又は非イオン性である。可能性のある界面活性剤はポリ
アクリル酸又はリグノスルホン酸の塩類；フェノ−ルス
ルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩類；酸化エチレ
ンと脂肪族アルコ−ル又は脂肪酸又は脂肪族アミン又は
置換フェノ−ル類（部分的アルキルフェノ−ル類若しく
はアリ−ルフェノ−ル類）との重縮合物；スルホスクシ
ン酸類のエステル塩類；アルキルタウレ−トのようなタ
ウリン誘導体；燐酸エステル類；又はアルコ−ル類若し
くはポリオキシエチル化フェノ−ル類のエステル類であ
る。噴霧ビヒクルが水であるときは、活性成分が水溶性
でないので、通常少なくとも一種の界面活性剤の使用が
必要である。
【００５０】本発明の組成物の使用の方法は一般に、発
明によるより濃縮した調合物の希釈により、予め作られ
た混合物の噴霧である。
【００５１】固体組成物はダスチング若しくは分散用の
粉末（ここで活性成分の含量は１００％まである）及び
粒状、特に押出し若しくは成型粒状物、又は粉末の含浸
で作られた粒状物（このような粉末の活性成分の含量は
約１及び約８０％の間にある）である。
【００５２】液体組成物又は使用するとき液体であるべ
き組成物は溶液、水溶性濃縮物、乳剤、水和剤若しくは
ペ−スト若しくは水分散性粒状物を含む。
【００５３】乳化性濃縮物は一般に約１０から８０％ま
での活性成分からなり；使用するとき、乳剤は約０．０
１から約２０％までの活性成分からなる。
【００５４】例えば、乳化性濃縮物は、溶媒及び、必要
な程度で、安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤又
はすでに列挙した他の添加物のような約２から約２０％
までの適当な添加物からなる。
【００５５】これらの濃縮物は通常、噴霧に適当な希釈
を得るようにタンクの水で希釈される。
【００５６】濃縮けん濁液も噴霧で使用されるが、いか
なる固体も分離し、底に沈降させないような流体である
べきである。一般に、それらは約１から７５％までの活
性成分（好ましくは約２から約５０％まで）、約０．５
から約１５％までの界面活性剤、約０．１から１０％ま
での増粘剤、０から１０％までのすでに示したような他
の適当な添加物からなり、残りは水又は活性成分が不溶
性又は低溶解性である有機液体である。
【００５７】水和剤は一般に活性成分（約１から約９５
％まで、好ましくは約２から約８０％まで）、固体担
体、湿潤剤（０から約５％まで）、分散剤（約３から約
１０％まで）及び、必要な程度で、安定剤及びすでに記
載した他のもののような０から約１０％までの他の添加
物からなる。
【００５８】これらの水和剤又はダスチング粉末を得る
ために、磨砕器又は同様な装置での磨砕で、活性成分及
び添加物を密接に混合することが適当である。
【００５９】分散性粒状物は一般に粉末の凝集で作ら
れ、適当な粒状化工程が続く。
【００６０】ここに記載した乳剤は水中油滴又は油中水
滴型である。乳剤の流動性は低粘度からゲルのそれに近
い高粘度までにわたる。
【００６１】多くの組成物又は調合物の中で、当業者は
処理問題の特定の条件により、最も適当な一つを選ぶこ
とができる。
【００６２】本発明の化合物及び組成物は他の殺虫剤、
例えば、殺昆虫剤、殺ダニ剤又は除草剤との混和物でも
使用できる。
【００６３】本発明の化合物は非農業領域で見られる害
虫を制御することにも使用してもよい。
【００６４】獣医若しくは酪農の分野で、又は脊椎動
物、特に温血脊椎動物、例えばヒト又は家畜、例えば、
ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌ、若しく
はネコの内部及び外部に寄生する節足動物、寄生虫又は
原生動物、例えば、マダニを含むＡｃａｒｉｎａ（例え
ばＩｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ
ｐ．、例えばＢｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕ
ｓ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ
ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｒ
ｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔ
ｕｓ、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｒ
ｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕ
ｓ ｓｐｐ．、（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍ
ｏｕｂａｔａ）及びダニ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ
ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ、
Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ。、例えばＳａｒｃｏｐｔ
ｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ、Ｐｓｏｒｐｔｅｓ ｓｐｐ．、
Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．；Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓ
ｐｐ．、Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．、）；Ｄ
ｉｐｔｅｒａ（例えばＡｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｓｐ
ｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．、Ｍｕｓｃａ
ｓｐｐ．、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃｉｄａｅ ｓｐｐ．、Ｈ
ｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ）；Ｓｔｏ
ｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ（例えばＴ
ｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒ
（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎ
ａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）；Ｓｉｐｈｎａｐｔｅｒａ（例
えばＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；Ｄ
ｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ（例えばＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ｓｐｐ．、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）；Ｈｙｍｅ
ｎｏｐｔｅｒａ（例えばＭｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａ
ｒａｏｎｉｓ）；例えば寄生線虫、例えばＴｒｉｃｈｏ
ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａｅ、Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙ
ｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅ
ｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃ
ｏｎｔｏｒｔｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ
ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕ
ｓ ｂａｔｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉｓ ｃｉｒｃｕｍ
ｃｉｎｃｔａ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａ
ｘｅｉ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．及びＨｙｍｅｎｏ
ｌｅｐｉｓ ｎａｎａで生じた胃腸管の感染に対して；
例えば、Ｅｉｍｅｒｉａｓｐｐ．例えばＥｉｍｅｒｉａ
ｔｅｎｅｌｌａ、Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉ
ｎａ、Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ、Ｅｉｍｅｒ
ｉａ ｍａｘｉｍａ及びＥｉｍｅｒｉａ ｎｅｃａｔｒ
ｉｘ、Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓ ｃｒｕｚｉ、Ｌｅｉｓ
ｈａｍｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｓ
ｐｐ．、Ｂａｂｅｓｉｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｍｏ
ｎａｄｉｄａｅ ｓｐｐ．、Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ ｓ
ｐｐ．、Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．、Ｔｏｘｏｐｌａｓ
ｍａ ｓｐｐ．、Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈｉｓｔｏｌｙ
ｔｉｃａ及びＴｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐｐ．で生じた原
性動物病の制御及び治療で。
【００６５】さらに、本発明の化合物はコクシジウム
症、Ｅｉｍｅｒｉａ属の原生動物寄生からの感染で生じ
た病気に対して有用であろう。
【００６６】動物、木材、貯蔵製品又は家事用品への局
所的に使用するための固体又は液体組成物は通常、一般
式（Ｉ）の一種又はそれ以上の化合物を重量で、約０．
００００５％から約９０％まで、さらに特に０．００１
％から約１０％まで含む。経口的又は経皮的に動物投与
するために、経皮固体又は液体組成物を含む組成物で
は、これらは通常一般式（Ｉ）の一種又はそれ以上の化
合物を重量で約０．１％から約９０％まで含む。薬剤を
加えた飼料は通常一般式（Ｉ）の一種又はそれ以上の化
合物を重量で約０．００１％から約３％まで含む。飼料
と混合するための濃縮物又は補給剤は通常一般式（Ｉ）
の一種又はそれ以上の化合物を重量で、約５％から約９
０％まで、好ましくは約５％から約５０％まで含む。無
機塩リックは通常一般式（Ｉ）の一種又はそれ以上の化
合物を重量で、約０．１％から１０％まで含む。
【００６７】酪農、ヒト、商品、不動産又は戸外地域へ
の使用のためのダスト又は液体組成物は、一般式（Ｉ）
の一種又はそれ以上の化合物を重量で、約０．０００１
％から約１５％まで、さらに特に０．００５％から約
２．０％までを含んでもよい。処理された水における適
当な濃度は一般式（Ｉ）の一種又はそれ以上の化合物が
約０．０００１ｐｐｍと約２０ｐｐｍの間、さらに特に
約０．００１ｐｐｍから約５．０ｐｐｍまでであり、適
当な暴露時間で養魚に治療的に使用してもよい。食用餌
は一般式（Ｉ）の一種又はそれ以上の化合物を重量で、
約０．０１％から約５％、好ましくは約０．０１％から
約１．０％まで含んでもよい。
【００６８】脊椎動物に非経口的に、経口的に又は経皮
的若しくは他の手段で投与するとき、一般式（Ｉ）の化
合物の用量は脊椎動物の種、年齢、又は健康に依存し、
また節足動物、寄生虫又は原生動物害虫による、その現
実の又は可能性のある侵入の性質及び程度に依存するだ
ろう。動物の体重ｋｇ当たり、約０．１から約１００ｍ
ｇまで、好ましくは約２．０から約２０．０ｍｇまでの
単一用量、又は持続した投薬では、一日当たり動物の体
重ｋｇ当たり約０．０１から約２０．０ｍｇまで、好ま
しくは約０．１から約５．０ｍｇまでの用量は一般に経
口又は非経口投与で適当である。持続放出処方又は装置
の使用で、月間に必要な日用量は組合わされ、単独の場
合で動物に投与されてよい。
【００６９】次の方法は本発明の化合物を使用するた
め、それで得られた結果を観察するために使用された：
吸う（あぶらむし）又は噛む（鱗し類）に関する葉の／
接触噴霧。
【００７０】属、種 慣用名 Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ 綿の葉あぶらむし Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ 家ばえ 家ばえ餌／接触使用法（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ） 約２５匹の四〜六日齢成虫家ばえが麻酔され、化合物を
含む砂糖水餌溶液と共に檻に置かれた。餌溶液中の式
（Ｉ）の選ばれた化合物の濃度は１００ｐｐｍであっ
た。２４時間後、刺激で運動を示さなかったハエは死ん
だと考えた。
【００７１】Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉについて葉の／接触
使用方法 あぶらむしに侵された綿植物が回転するタ−ンテ−ブル
上に置かれ、式（Ｉ）の選ばれた化合物の１００ｐｐｍ
処方物で流れおちるまで噴霧された。処理した、Ａ．ｇ
ｏｓｓｙｐｉｉに侵された植物は処理後三日間保たれ、
その後死んだあぶらむしを数えた。
【００７２】化合物１、２、３、４及び５はこれら両方
の使用法で非常に活性であることが分かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 タイ−テー・ウー アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27514、チヤペル・ヒル、コリンソン・ド ライブ・200

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）の化合物又は殺虫剤として許容
    可能なその塩： 【化１】 （ここで、 Ｒ1はＣＮ又はハロゲン原子であり；Ｒ2はＳ（Ｏ）nＲ3
    又はハロアルキルであり；Ｒ3はアルキル又はハロアル
    キルであり；Ｒ4は−Ｎ＝ＳＲ5Ｒ6基を示し；Ｒ5及びＲ
    6は独立にアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキ
    ル、アシルアルキル若しくはアシロキシアルキル基を示
    し；又はＲ5及びＲ6は一緒になって酸素若しくは硫黄の
    ような、一個若しくは二個の二価ヘテロ原子で中断され
    る二価アルキレン基を形成し；Ｒ11及びＲ12は互に独立
    に水素若しくはハロゲン原子、又はＣＮ又はＮＯ2を示
    し；Ｒ13はハロゲン原子又はハロアルキル、ハロアルコ
    キシ、Ｓ（Ｏ）qＣＦ3若しくはＳＦ5基を示し；Ｘは三
    価窒素原子又はＣ−Ｒ12基（ここで、炭素原子の他の三
    価は芳香環の部分を形成する）を示し；ｎ及びｑは、互
    に独立に、０、１、若しくは２に等しい整数を示し；た
    だし、Ｒ11又はＲ12のいずれかが水素、ＣＮ若しくはＮ
    Ｏ2に等しいとき、他方はハロゲンでなければならな
    い）。
  2. 【請求項２】 次の特徴の一つ又はそれ以上を有する請
    求項１に記載の化合物：（ここで、 Ｒ1はＣＮであり；Ｒ3はアルキル基であり；ＸはＣ−Ｒ
    12であり；Ｒ11及びＲ12は、互に独立に、ハロゲン原子
    を示し；又はＲ13はハロアルキル基である）。
  3. 【請求項３】 Ｒ1はＣＮであり；Ｒ3はアルキル基であ
    り；ＸはＣ−Ｒ12であり；Ｒ11及びＲ12は、互に独立
    に、ハロゲン原子であり；及びＲ13はハロアルキル基で
    ある請求項１又は請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式（Ｉ）のＲ11−Ｒ13及びＸ基からなる
    基は：２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
    ニル、２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフ
    ェニル、２−ブロモ−６−クロロ−４−トリフルオロメ
    チルフェニル、２−ブロモ−６−クロロ−４−トリフル
    オロメトキシフェニル、２、６−ジフルオロ−４−トリ
    フルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオ
    ロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチ
    ル−２−ピリジニル、３−クロロ−５−トリフルオロメ
    トキシ−２−ピリジニル、３、５−ジクロロ−２−ピリ
    ジニル、２、６−ジクロロ−４−ブロモフェニル、２、
    ４、６−トリクロロフェニル、２−ブロモ−６−フルオ
    ロ−４−ジフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−
    フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２、６−
    ジブロモ−４−トリフルオロメチルフェニル、２、６−
    ジブロモ−４−トリフルオロメトキシフェニル、又は２
    −ブロモ−４−トリフルオロメチルフェニルである請求
    項１〜３のいずれかに記載の化合物。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）のＳ（Ｏ）置換基はメチルチ
    オ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルス
    ルフィニル、エチルスルホニル、エチルチオ、シクロプ
    ロピルスルフィニル、シクロプロピルチオ、シクロプロ
    ピルスルホニル、イソプロピルスルフィニル、イソプロ
    ピルスルホニル、又はイソプロピルチオである請求項１
    〜４のいずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｓ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−［３−シアノ−
    ４−エチルスルフィニル−１−｛２、６−ジクロロ−４
    −（トリフルオロメチル）フェニル｝−５−（１Ｈ−ピ
    ラゾリル）］スルフィリミン；Ｓ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−
    ［３−シアノ−４−エチルチオ−１−｛２、６−ジクロ
    ロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−５−（１
    Ｈ−ピラゾリル）］スルフィリミン；Ｓ、Ｓ−ジメチル
    −Ｎ−［３−シアノ−４−エチルスルホニル−１−
    ｛２、６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
    ニル｝−５−（１Ｈ−ピラゾリル）］スルフィリミン；
    Ｓ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−［３−シアノ−４−メチルチオ
    −１−｛２、６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチ
    ル）フェニル｝−５−（１Ｈ−ピラゾリル）］スルフィ
    リミン；又はＳ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−［３−シアノ−４
    −メチルスルフィニル−１−｛２、６−ジクロロ−４−
    （トリフルオロメチル）フェニル｝−５−（１Ｈ−ピラ
    ゾリル）］スルフィリミンである請求項１〜５のいずれ
    かに記載の化合物。
  7. 【請求項７】 請求項１から６までのいずれかに記載の
    式（Ｉ）の化合物及び殺虫剤として許容可能な担体から
    なる組成物。
  8. 【請求項８】 ０．００１から９５％までの式（Ｉ）の
    化合物からなる請求項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 害虫、好ましくは昆虫を現場で制御する
    方法であって、請求項１〜６のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物、又は請求項７若しくは請求項８に記載
    の組成物を殺虫剤的に有効な量で前記現場に施用するこ
    とからなる方法。
  10. 【請求項１０】 現場が約０．０１から約２ｋｇ／ｈ
    ａ、好ましくは約０．１から１ｋｇ／ｈａまでの割合の
    活性成分で処理される請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 （ａ）式（ＩＩ）の化合物を： 【化２】 （ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ11、Ｒ13及びＺは請求項１と同じ
    である）、ハロゲン化剤及び塩基の存在下で式Ｒ5−Ｓ
    −Ｒ6の化合物と反応させ；又は（ｂ）式（Ｉ）の化合
    物を無水燐酸及び塩基の存在下で式Ｒ5−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6
    のスルホキシドと反応させることからなる式（Ｉ）の化
    合物を調製する方法。
JP9300719A 1996-11-01 1997-10-31 殺虫性１−アリールピラゾール−５−スルフィニリミン誘導体 Pending JPH10168064A (ja)

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