JPH10168196A

JPH10168196A - イオン性有機ケイ素化合物及びその製法

Info

Publication number: JPH10168196A
Application number: JP9337057A
Authority: JP
Inventors: Hielstetter Thomas; ヒールシュテッタートーマス; Daut Jochen; ダウトヨッヒェン; Peschanel Wilgitt; ペシャネルビルギット; Doiputsuaa Berunbuaruto; ドイプツァーベルンヴァルト
Original assignee: Wacker Chemie AG
Current assignee: Wacker Chemie AG
Priority date: 1996-12-10
Filing date: 1997-12-08
Publication date: 1998-06-23
Also published as: ATE177770T1; US5990334A; CA2223464A1; EP0849307B1; EP0849307A1; ES2131423T3; DE19651287A1; DE59700110D1

Abstract

(57)【要約】【課題】イオン性有機ケイ素化合物及びその製法【解決手段】本発明は、式（Ｉ）のシロキサン単位を
含有するイオン性有機ケイ素化合物及びその製法並びに
使用に関する。Ａ_aＲ_bＸ_cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 （Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、イオン性有機ケイ
素化合物、その製法及び使用に関する。

【０００２】

【従来の技術】両性イオン性のスルホナト含有シロキサ
ンは、M. Litt 及び T. Matsuda, J.Appl. Polym. Sci.
19 (1975) 1221 によると、アミノアルキル官能性シラ
ン／シロキサンとω−アルキルスルトンとの反応により
得られる。確かにω−アルキルスルトンは非常に反応性
であるが、通常、非常に毒性かつ発ガン性でもある。こ
のような化合物の使用は、高度な安全設備を有する特別
な施設でのみ可能であり；この方法により得られる両性
イオン性シロキサンの使用は、ω−アルキルスルトンの
残存の故に非常に危険であり、ひいては制限されてい
る。

【０００３】米国特許第５５３２３９９号明細書（Wach
ker-Chemie 有限会社、1996年7月2日付与）では、差し
当たり亜硫酸イオンによるクロロプロピルシランでの求
核置換及び同時の加水分解を経て、スルホナト官能性シ
ロキサン加水分解生成物を生成し、該加水分解生成物か
ら酸性化によりスルホン酸官能性シロキサン加水分解生
成物が生じ、これは、最終的にはアミノ官能性シラン／
シロキサン及び他のシロキサンと平衡させて両性イオン
性のアンモニウム基及びスルホナト基含有シロキサンに
されうる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の欠点を有しない新規のイオン性有機ケイ素化合物及び
その製法を提供することであった。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の対象は、式：Ａ_aＲ_bＸ_cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 （Ｉ）［式中、Ｒは、同じ又は異なる、炭素原子１〜１２個を
有するハロゲン化されていてもよい炭化水素基又は式： −Ｒ′−［［ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂］_o−［Ｎ⁺Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂］_p−Ｎ^(x+q-2)+Ｈ_xＲ′ ′_q］_d-1 （ＩＩ）、 −Ｒ′−［ＳＨ］_d-1 （ＩＩＩ）若しくは −Ｒ′−［Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ′′′＝ＣＨ₂］_d-1 （ＩＶ）（式中、Ｒ′は、同じか又は異なっていてよく、１個又
は数個の酸素原子により中断されていてよい、炭素原子
１〜６０個を有する２価、３価又は４価の炭化水素基で
あり、Ｒ′′は水素原子又は炭素原子１〜８個を有する
アルキル基であり、Ｚは酸素原子又は式：−ＮＲ′′′
−の基を表し、Ｒ′′′は水素原子又はメチル基であ
り、ｏは０又は１〜１００の整数であり、ｐは０又は１
〜１００の整数であり、ｑは０、１又は２であり、ｘは
０、１又は２であり、ｄは基Ｒ′の価に依存して２、３
又は４であり、条件として式（ＩＩ）では合計ｘ＋ｑが
２又は３である）の基を表し、Ｘは、同じか又は異なっ
ていてよく、ハロゲン原子又は式：−ＯＲ¹（式中、Ｒ¹
は酸素原子１個により中断されていてよいアルキル基で
ある）の基又は式： −Ｒ²−［［ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ］_k−［ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ］_l−［（ＣＨ₂）₄Ｏ］_m −Ｒ³］_e-1 （Ｖ）（式中、Ｒ²は、酸素原子１個若しくは数個により中断
されていてよく、かつ式：

【０００６】

【化５】

【０００７】の基１個若しくは数個により置換されてい
る、炭素原子１〜６０個を有する２価、３価又は４価の
炭化水素基であり、Ｒ³は、水素原子又は場合により
式：−ＣＯ−の基により中断されていてよい、炭素原子
１〜３０個を有する炭化水素基であり、ｋは０又は１〜
１００の整数であり、ｌは０又は１〜１００の整数であ
り、ｍは０又は１〜１００の整数であり、ｅはＲ²の価
に依存して２、３又は４であり、条件として合計ｋ＋ｌ
＋ｍ≧１である）の基を表し、Ａは、式： −Ｒ⁴−Ｂ_(f-1) （ＶＩ）（式中、Ｒ⁴は、Ｒ²に関する上記の意味を有し、ｆは、
Ｒ⁴の価に依存して２、３又は４であり、Ｂは、一般
式：

【０００８】

【化６】

【０００９】（式中、Ｒ⁵は、同じか又は異なっていて
よく、炭素原子２〜１８個を有する２価の炭化水素基を
表し、Ｒ⁶は、同じか又は異なっていてよく、炭素原子
１〜１８個を有する２価のアルキレン基又は式：

【００１０】

【化７】

【００１１】（式中、Ｍｅはメチル基である）の群から
の基であり、Ｚ及びＲ′′′は、それぞれ上記の意味を
有し、ｙは０又は１である）の群から選択された基であ
る）の基を表し、ａは、０又は１であり、ｂは、０、
１、２又は３であり、ｃは、０、１、２又は３であり、
合計ａ＋ｂ＋ｃ≦４であり、条件として、１分子当たり
少なくとも１個の基Ａが含有されており、かつ場合によ
り負電荷を補償するために、アルカリイオン、アルカリ
土類イオン、有機アミンのアンモニウムイオンの群から
の結合されていない対イオン並びに、正電荷を補償する
ために、例えば酢酸イオンのような有機アニオンの群か
らの結合されていない対イオンが存在する］のシロキサ
ン単位を含有するイオン性有機ケイ素化合物である。

【００１２】本発明による有機ケイ素化合物は、式
（Ｉ）の単位から成るものが有利である。

【００１３】本発明による有機ケイ素化合物は、任意の
有機ケイ素化合物、例えばオルガノシラン並びに線状
の、分枝した及び環状のオルガノシロキサンであってよ
く、その際、シロキサンが有利である。

【００１４】Ｒの例は、アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−ｎ−
ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、ｔ−ペンチル基；ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル
基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基；オクチル基、
例えばｎ−オクチル基及びイソオクチル基、例えば２,
２,４−トリメチルペンチル基；ノニル基、例えばｎ−
ノニル基；デシル基、例えばｎ−デシル基；ドデシル
基、例えばｎ−ドデシル基；オクタデシル基、例えばｎ
−オクタデシル基；シクロアルキル基、例えばシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びメ
チルシクロヘキシル基；アルケニル基、例えばビニル
基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基；アリール
基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基及び
フェナントリル基；アルカリール基、例えばｏ−トルイ
ル基、ｍ−トルイル基、ｐ−トルイル基、キシリル基及
びエチルフェニル基；及びアラルキル基、例えばベンジ
ル基、α−フェニルエチル基及びβ−フェニルエチル基
である。

【００１５】ハロゲン化された基Ｒの例は、ハロゲンア
ルキル基、例えば３,３,３−トリフルオロ−ｎ−プロピ
ル基、２,２,２,２′,２′,２′−ヘキサフルオロイソ
プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基及びハロゲ
ンアリール基、例えばｏ−クロロフェニル基、ｍ−クロ
ロフェニル基及びｐ−クロロフェニル基である。

【００１６】基Ｒ′の例は、線状又は分枝したアルキレ
ン基、例えば１,２−エチレン基、１,３−プロピレン
基、１,２−プロピレン基、１,３−（２−メチルプロピ
レン）基及びジメチルメチレン基又は酸素原子により中
断された多価炭化水素基、例えば式（ＶＩＩ）：

【００１７】

【化８】

【００１８】［式中、ｚは０、１、２、３、４又は５で
ある］の基であり、その際、１,３−プロピレン基、１,
２−プロピレン基及び１,３−（２−メチルプロピレ
ン）基並びに式（ＶＩＩ）の基が有利であり、１,３−
プロピレン基が特に有利である。

【００１９】基Ｒ′′の例は、水素原子及び、炭素原子
１〜８個を有するアルキル基であるＲに関して記載の例
であり、その際、水素原子及びメチル基が有利であり、
水素原子が特に有利である。

【００２０】基Ｒ′′′は水素原子であるのが有利であ
る。

【００２１】ｏは、０又は１〜３０の整数であるのが有
利である。

【００２２】ｐは、０又は１〜３０の整数であるのが有
利である。

【００２３】ｘは、１又は２であるのが有利である。

【００２４】ｑは、０又は１であるのが有利である。

【００２５】式（ＩＩ）から（ＩＶ）の基Ｒの例は、

【００２６】

【化９】

【００２７】［式中、ｚは上記の意味を有する］であ
り、その際、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。

【００２８】基Ｒは、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ビニル基及びシクロヘキシル基又は式：

【００２９】

【化１０】

【００３０】及び

【００３１】

【化１１】

【００３２】［式中、Ｍｅはメチル基であり、ｚは上記
の意味を有する］の基であるのが有利である。

【００３３】基Ｒは、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ビニル基又はシクロヘキシル基、殊にメ
チル基であるのが特に有利である。

【００３４】基Ｒ¹の例は、アルキル基であるＲに関し
て記載の例及びメトキシエチル基及びエトキシエチル基
であり、その際、基Ｒ¹は、酸素原子により中断されて
いてもよい、炭素原子１〜４個を有するアルキル基であ
るのが有利であり、メチル基及びエチル基が特に有利で
ある。

【００３５】基Ｒ²の例は、

【００３６】

【化１２】

【００３７】

【化１３】

【００３８】［式中、ｚは上記の意味を有する］であ
る。

【００３９】基Ｒ²は、

【００４０】

【化１４】

【００４１】

【化１５】

【００４２】［式中、ｚは上記の意味を有する］である
のが有利である。

【００４３】Ｒ³の例は、Ｒに関して記載の、炭素原子
１〜２０個を有する炭化水素基の例及び−ＣＯ−Ｃ
Ｈ₃、−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＯ−ブチルである。

【００４４】基Ｒ³は、水素原子、メチル基又はブチル
基であるのが有利である。

【００４５】式（Ｖ）の基であるＸの例は、−（Ｃ
Ｈ₂）₃−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−［ＯＣ₂Ｈ₄］₉Ｏ
ＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−
［ＯＣ₂Ｈ₄］₆ＯＣ₆Ｈ₅及び−（ＣＨ₂）₃−ＮＨ−ＣＨ₂
−ＣＨ₂−ＣＯ−［ＯＣ₂Ｈ₄］₁₆ＯＣ₆Ｈ₄−ｐ−Ｃ₉Ｈ₁₉
であり、その際、−（ＣＨ₂）₃−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−
ＣＯ−［ＯＣ₂Ｈ₄］₉ＯＣＨ₃が有利である。

【００４６】ｋ＋ｌ＋ｍの値は、２〜３０であるのが有
利であり、４〜２０であるのが特に有利である。

【００４７】Ｘがハロゲン原子の意味を有する場合に
は、それは塩素原子であるのが有利である。

【００４８】Ｘは、基−ＯＲ¹［式中、Ｒ¹は上記の意味
である］であるのが有利であり、その際、−ＯＣＨ₃及
び−ＯＣ₂Ｈ₅が特に有利である。

【００４９】基Ｒ⁴の例は、

【００５０】

【化１６】

【００５１】［式中、ｚは上記の意味であり、Ｍｅはメ
チル基、Ｅｔはエチル基である］である。

【００５２】基Ｒ⁵の例は、Ｒ′に関して上記の、線状
又は分枝したアルキレン基であり、その際、エチレン基
及び１,２−プロピレン基が有利であり、エチレン基が
特に有利である。

【００５３】アルキレン基である基Ｒ⁶の例は、メチレ
ン基、エチレン基、１,３−プロピレン基、２−プロピ
レン基、１,３−（２−メチルプロピレン）基、ｎ−ブ
チレン基、２−ｎ−ブチレン基、イソブチレン基、ｎ−
ペンチレン基、イソペンチレン基及びｎ−ヘキシレン基
である。

【００５４】基Ｒ⁶は、エチレン基、１,３−プロピレン
基、−（ＣＨ₃）₂Ｃ−ＣＨ₂−及び式：

【００５５】

【化１７】

【００５６】［式中、Ｍｅはメチル基である］の基であ
るのが有利であり、その際、−（Ｍｅ）₂Ｃ−ＣＨ₂−基
及び式：

【００５７】

【化１８】

【００５８】の基が特に有利である。

【００５９】基Ｚの例は、酸素原子及び式：−ＮＨ−、
−ＮＣＨ₃−、−ＮＣＨ₂ＣＨ₃−、ＮＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃−
の基であり、その際、酸素原子及び基−ＮＨ−が有利で
あり、基−ＮＨ−が特に有利である。

【００６０】基Ｂの例は、例えば

【００６１】

【化１９】

【００６２】

【化２０】

【００６３】

【化２１】

【００６４】

【化２２】

【００６５】

【化２３】

【００６６】［式中、Ｍｅはメチル基である］である。

【００６７】本発明によるイオン性有機ケイ素化合物
は、

【００６８】

【化２４】

【００６９】

【化２５】

【００７０】

【化２６】

【００７１】

【化２７】

【００７２】

【化２８】

【００７３】［式中、Ｍｅはメチル基であり、cycl.Hex
はシクロヘキシル基を表す］から構成されているもの
である。

【００７４】本発明によるイオン性有機ケイ素化合物
は、有利に５００〜１００００００ｇ／モル、特に有利
に１０００〜１５００００ｇ／モルの平均分子量Ｍnを
有する。

【００７５】本発明によるイオン性有機ケイ素化合物
は、それぞれ２５℃で有利に１０〜１００００００ｍｍ
²／ｓ、特に有利に２０〜１０００００ｍｍ²／ｓの粘度
を有する。

【００７６】本発明によるイオン性有機ケイ素化合物
は、

【００７７】

【化２９】

【００７８】

【化３０】

【００７９】

【化３１】

【００８０】［式中、Ｍｅはメチル基であり、cycl.Hex
はシクロヘキシル基を表す］から成るものが有利であ
る。

【００８１】本発明によるイオン性有機ケイ素化合物
は、

【００８２】

【化３２】

【００８３】

【化３３】

【００８４】［式中、Ｍｅはメチル基である］から成る
ものが特に有利である。

【００８５】本発明のもう一つの対象は、イオン性有機
ケイ素化合物の製法であり、これは、一般式：Ｒ_gＸ_cＳｉＯ_(4-g-c)/2 （ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ、Ｘ及びｃは、それぞれ上記の意味を有し、
ｇは０、１、２又は３である］の単位を含有し、合計ｇ
＋ｃ≦４であり、かつ有機ケイ素化合物は１分子当たり
少なくとも１個の、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（Ｉ
Ｖ）の基Ｒを有するという条件を有する有機ケイ素化合
物を、使用される該有機ケイ素化合物が少なくとも１個
の、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の基Ｒを有する場合に
は、式：

【００８６】

【化３４】

【００８７】の化合物から選択された化合物と反応させ
るか又はこの使用される有機ケイ素化合物が少なくとも
１個の式（ＩＶ）の基Ｒを有する場合には、式：Ｒ′′′ＮＨ−Ｒ⁵−ＳＯ₃Ｈ（ＸＩＩＩ）及
びＲ′′′ＮＨ−Ｒ⁵−ＣＯＯＨ（ＸＩＶ）［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ′′′及びＺは、それぞれ同じ又
は異なっていてよく、それぞれ上記の意味の１つを有す
る］の化合物から選択された化合物と反応させることを
特徴とする。

【００８８】その際、本発明による反応は、塊状で、溶
液又はエマルジョン中で実施することができる。その
際、使用成分を、任意の及び自体公知の方法で相互に混
合することができる。

【００８９】本発明による方法で使用される有機ケイ素
化合物は、式（ＶＩＩＩ）の単位からなるものが有利で
ある。

【００９０】本発明により使用される、式（ＶＩＩＩ）
の単位を含有する有機ケイ素化合物は、任意の有機ケイ
素化合物、例えばオルガノシラン並びに線状の、分枝し
た及び環状のオルガノシロキサンであってよく、その
際、シロキサンが有利である。

【００９１】本発明による方法で使用される、式（Ｉ
Ｉ）の基を有する有機ケイ素化合物は、有利に少なくと
も０.００３、特に有利に０.０１〜６のアミン価（Amin
zahl）（物質１ｇに対する１ｎ−ＨＣｌ消費量（ｍ
ｌ））を有する。式（ＶＩＩＩ）の単位中の基Ｒが式
（ＩＩＩ）に一致する場合には、本発明により使用され
る有機ケイ素化合物は、０.１〜４０重量％のメルカプ
ト含有率を有するのが有利である。式（ＶＩＩＩ）の単
位中の基Ｒが式（ＩＶ）に一致する場合には、本発明に
より使用される有機ケイ素化合物は、０.１〜４０重量
％のアクリル含有率（Ｈ₂Ｃ＝ＣＲ′′′Ｃ（Ｏ）Ｚ
−）を有するのが有利である。

【００９２】本発明により使用される有機ケイ素化合物
は、それぞれ２５℃で５〜２００００ｍｍ²／ｓ、特に
１０〜５０００ｍｍ²／ｓ、殊に１０〜２０００ｍｍ²／
ｓの平均粘度を有するのが有利である。

【００９３】本発明による方法では、式（ＶＩＩＩ）の
単位を含有する有機ケイ素化合物として、式：Ｒ₃ＳｉＯ（ＳｉＲ₂Ｏ）_rＳｉＲ₃ （ＸＶ）［式中、Ｒは、同じか又は異なっていてよく、上記の意
味を有し、ｒは０又は１〜１５００、有利に１〜５００
の整数である］で表され、式（ＸＶ）中で少なくとも１
個のＲが、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の基に
一致するという条件を有するものを使用するのが有利で
ある。

【００９４】本発明による方法で使用される有機ケイ素
化合物の例は、ａ）アミン価０.００３〜６を有する、α,ω−トリメチ
ル−シリル末端のジメチル−／メチル−アミノプロピル
シロキサン、α,ω−ジメチル−アミノプロピル−シリ
ル末端のジメチルシロキサン、α,ω−ジメチル−アミ
ノプロピル−シリル末端のジメチル−／メチル−アミノ
プロピルシロキサン、ｂ）アミン価０.００３〜１２を有する、α,ω−トリメ
チルシリル末端のジメチル−／メチル−アミノエチルア
ミノプロピルシロキサン、α,ω−ジメチル−アミノエ
チルアミノプロピル−シリル末端のジメチルシロキサ
ン、α,ω−ジメチル−アミノエチルアミノプロピル−
シリル末端のジメチル−／メチル−アミノエチルアミノ
プロピル−シロキサン、ｃ）アミン価０.００３〜１２を有する、α,ω−トリメ
チルシリル末端のジメチル−／メチル−,Ｎ,Ｎ−ジエチ
ルアミノエチルアミノ−プロピル−シロキサン、α,ω
−ジメチル−,Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチルアミノプロ
ピル−シリル末端のジメチルシロキサン、α,ω−ジメ
チル−,Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチルアミノプロピル−
シリル末端のジメチル−／メチル−,Ｎ,Ｎ−ジエチルア
ミノエチルアミノプロピルシロキサン、ｄ）アミン価０.００３〜１２を有する、α,ω−トリメ
チルシリル末端のジメチル−／メチル−,Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアミノ−プロピル−シロキサン、α,
ω−ジメチル−,Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミノ
プロピル−シリル末端のジメチルシロキサン、α,ω−
ジメチル−,Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミノプロ
ピル−シリル末端のジメチル−／メチル−,Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアミノプロピルアミノプロピル−シロキサン、ｅ）アミン価０.００３〜１２を有する、α,ω−トリメ
チルシリル末端のジメチル−／メチル−,Ｎ−シクロヘ
キシルアミノプロピル−シロキサン、α,ω−ジメチル
−,Ｎ−シクロヘキシルアミノプロピル−シリル末端の
ジメチルシロキサン、α,ω−ジメチル−Ｎ−シクロ−
ヘキシルアミノプロピル−シリル末端のジメチル−／メ
チル−,Ｎ−シクロヘキシルアミノプロピル−シロキサ
ン、ｆ）メルカプト含有率（ＳＨ重量％）０.１〜４０％を
有する、α,ω−トリメチルシリル末端のジメチル−／
メチル−メルカプトプロピルシロキサン、α,ω−ジメ
チル−メルカプトプロピル−シリル末端のジメチルシロ
キサン、α,ω−ジメチル−メルカプトプロピル−シリ
ル末端のジメチル−／メチル−メルカプトプロピル−シ
ロキサン、ｇ）アクリルアミド含有率（Ｈ₂Ｃ＝ＣＨＣＯＮＨ−重
量％）０.１〜４０％を有する、α,ω−トリメチルシリ
ル末端のジメチル−／メチル−アクリルアミドプロピル
−シロキサン、α,ω−ジメチル−アクリルアミドプロ
ピル−シリル末端のジメチルシロキサン、α,ω−ジメ
チル−アクリルアミドプロピル−シリル末端のジメチル
−／メチル−アクリルアミドプロピル−シロキサンであ
る。

【００９５】本発明により使用される、式（ＩＸ）から
（ＸＩＶ）の化合物の例は、２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−プロ
パンスルホン酸、アクリルアミド−プロパンスルホン
酸、２−アクリル（Ｎ−メチル）アミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンカルボン酸、２−アクリルアミド−プロパンカル
ボン酸、アクリルアミド−プロパンカルボン酸、２−ア
クリル（Ｎ−メチル）アミド−２−メチルプロパンカル
ボン酸、２−アクリロイルオキシエチル−ヒドロゲン−
フタレート、２−アクリロイルオキシプロピル−ヒドロ
ゲン−フタレート、β−アクリロイルオキシエチル−ヒ
ドロゲン−スクシネート、２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパン−ジヒドロゲンホスフェート、タウリン、
３−アミノ−プロパンスルホン酸、２−アミノ−エタン
カルボン酸、３−アミノ−プロパンカルボン酸、アクリ
ロイル−ジヒドロゲンホスフェート、アクリル酸及びメ
タクリル酸である。

【００９６】本発明により使用される、式（ＩＸ）から
（ＸＩＶ）の化合物は、２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−プロパン
スルホン酸、２−アクリロイルオキシエチル−ヒドロゲ
ン−フタレート、２−アクリロイルオキシプロピル−ヒ
ドロゲン−フタレート、β−アクリロイルオキシエチル
−ヒドロゲン−スクシネートであるのが有利であり、そ
の際、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホ
ン酸、２−アクリロイルオキシエチル−ヒドロゲン−フ
タレート、２−アクリロイルオキシプロピル−ヒドロゲ
ン−フタレート及びβ−アクリロイルオキシエチル−ヒ
ドロゲン−スクシネートが特に有利である。

【００９７】本発明により使用される、式（ＶＩＩＩ）
の単位を含有する有機ケイ素化合物及び式（ＩＸ）から
（ＸＩＶ）の化合物は、市販品であるか又は化学で公知
の方法により製造可能である。

【００９８】本発明による方法では、本発明により使用
される、式（ＩＸ）から（ＸＩＩ）のアクリレート含有
化合物が、有機ケイ素化合物中の式（ＩＩ）又は（ＩＩ
Ｉ）によるアミン−／メルカプト官能基１モル当たり、
有利に０.００１〜５モル、特に有利に０.０１〜２モル
の量で存在し、殊に、式（ＩＩ）によるアミン−／メル
カプト官能基１モル当たり、式（ＩＸ）から（ＸＩＩ）
の化合物０.１〜０.５モルが存在し、式（ＩＩＩ）によ
るアミン−／メルカプト官能基１モル当たり、式（Ｉ
Ｘ）から（ＸＩＩ）の化合物０.１〜１.０モルが存在す
ることになる。

【００９９】本発明による方法では、本発明により使用
される式（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）の、アミノ−酸含
有化合物は、有機ケイ素化合物中の式（ＩＶ）によるア
クリル官能基１モル当たり、有利に０.００１〜５モ
ル、特に有利に０.０１〜２モル、殊に０.１〜１.０モ
ルの量で存在することになる。

【０１００】本発明による方法では、マイケル付加に類
似の反応に触媒作用を及ぼす全ての公知化合物、例えば
ルイス酸の群からの金属化合物、有機又は無機酸及び塩
基を使用することができるが、これは有利ではない。こ
のような触媒の例は、亜鉛の化合物、例えば塩化亜鉛
（ＩＶ）、アルミニウムの化合物、例えば塩化アルミニ
ウム（ＩＩＩ）、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸、アルカリ
（土類）水酸化物又はアミン、例えばトリエチルアミン
である。

【０１０１】本発明による方法で触媒を使用する場合に
は、それぞれ反応性成分の総重量に対して、０.０１〜
１０重量％の量、特に０.１〜５重量％の量が有利であ
る。

【０１０２】更に本発明による方法では、重合を抑制す
る物質、いわゆる抑制剤を使用することができる。抑制
剤は、従来もアクリレートの重合の抑制のために使用す
ることができた任意の抑制剤、例えばヒドロキノンモノ
−メチルエーテル、ベンズチアジン、ジフェニルピクリ
ルヒドラジル、フェノール又は硫黄化合物であってよ
い。

【０１０３】本発明による方法で抑制剤を使用する場合
には、それぞれ反応性成分の総重量に対して、０.００
０００１〜１重量％の量、特に０.０００１〜０.１重量
％の量が有利である。

【０１０４】本発明による方法では、反応性成分に対し
て不活性の有機溶剤を共使用することができる。場合に
より使用される有機溶剤の例は、メタノール、エタノー
ル、トルオール、キシロール、テトラヒドロフラン、ｎ
−ブチルアセテート、イソプロパノール、イソホロン、
オクタン異性体及びアセトニトリルである。溶剤を使用
する場合には、メタノール、ｎ−ブチルアセテート、ト
ルオール及びイソプロパノールが有利である。溶剤を使
用する場合には、反応性成分の総重量に対して１〜５０
重量％の量が有利である。

【０１０５】本発明による方法で使用される成分は、そ
れぞれ、そのような成分１種であるか又は各成分の少な
くとも２種から成る混合物であってよい。

【０１０６】本発明による方法の有利な１実施態様で
は、式（ＩＩ）又は（ＩＶ）の基Ｒを有する、式（ＶＩ
ＩＩ）の単位からなる有機ケイ素化合物を、式（Ｉ
Ｘ）、（Ｘ）若しくは（ＸＩ）又は（ＸＩＩＩ）の化合
物の少なくとも１種と反応させる。

【０１０７】本発明による方法の特に有利な１実施態様
では、式（ＩＩ）の基Ｒを有する、式（ＶＩＩＩ）の単
位からなる有機ケイ素化合物を、式（ＩＸ）又は（Ｘ）
の化合物の少なくとも１種と反応させる。

【０１０８】本発明による方法を、周囲大気の圧力、即
ち９００〜１１００ｈＰａで実施するのが有利である
が、それを、より高い又はより低い圧力で実施すること
もできる。更に、本発明による方法を、０〜１５０℃、
特に２０〜１００℃の温度で実施するのが有利である。

【０１０９】本発明による方法により製造されたイオン
性有機ケイ素化合物から、過剰の、式（ＩＸ）から（Ｘ
ＩＶ）の有機化合物を、有利には抽出により及び場合に
より共使用された不活性有機溶剤を蒸留により除去す
る。

【０１１０】本発明による方法は、それが、実施におい
て非常に簡単であり、かつ非常に高く、有利には完全な
変換率を達成するという利点を有する。

【０１１１】更に、本発明による方法は、使用されるべ
き有機ケイ素化合物を、比較的低い温度で、有利には２
０〜６０℃で、非常に短い反応時間で、変色なしに反応
させて非常に透明な（klar）生成物にすることができ、
かつ使用される有機化合物の不足の程度により、目的に
合わせて粘度が調節可能であるという利点を有する。

【０１１２】更に本発明による方法は、本発明によるイ
オン性有機ケイ素化合物を、高い選択性で、かつ通常簡
単に入手可能な出発物質の使用下に製造することができ
るという利点を有する。

【０１１３】所望の場合には、本発明による方法により
得られたイオン性有機ケイ素化合物を、有利には末端に
トリオルガノシロキシ基を有する線状オルガノポリシロ
キサン、末端にヒドロキシル基を有する線状オルガノポ
リシロキサン、環状オルガノポリシロキサン及びジオル
ガノシロキサン単位とモノオルガノシロキサン単位とか
ら成る共重合体から成る群から選択されたオルガノポリ
シロキサン（１）と平衡させることができ、それによ
り、例えば所望の分子量の調節及び分子中のイオン性基
の所望の分布が可能になる。

【０１１４】本発明の範囲内では、オルガノポリシロキ
サンという概念には、ポリマーの、オリゴマーの及びダ
イマーのシロキサンも包含されるとする。

【０１１５】末端にトリオルガノシロキシ基を有する線
状オルガノポリシロキサンとしては、式：Ｒ⁷ ₃ＳｉＯ（ＳｉＲ⁷ ₂Ｏ）_uＳｉＲ⁷ ₃ （ＸＶＩ）のもの、末端にヒドロキシル基を有する線状オルガノポ
リシロキサンとしては、式：ＨＯ（ＳｉＲ⁷ ₂Ｏ）_vＨ（ＸＶＩＩ）のもの、環状オルガノポリシロキサンとしては、式：（ＳｉＲ⁷ ₂Ｏ）_w （ＸＶＩＩＩ）のもの及び共重合体としては、式：Ｒ⁷ ₃ＳｉＯ_1/2、Ｒ⁷ ₂ＳｉＯ及びＲ⁷ＳｉＯ_3/2 ［式中、Ｒ⁷は、それぞれ同じか又は異なっていてよ
く、ハロゲン化されていてもよい、炭素原子１〜１２個
を有する炭化水素基を表し、ｕは０又は１〜１５００の
整数であり、ｖは０又は１〜１５００の整数であり、ｗ
は３〜１２の整数である］の単位からなるものを使用す
るのが有利である。

【０１１６】基Ｒ⁷の例は、ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素基であるＲに関する上記の例であり、その
際、基Ｒ⁷は、炭素原子１〜１２個を有するアルキル基
であるのが有利である。

【０１１７】場合により実施される平衡の際に使用され
るオルガノポリシロキサン（１）と本発明により製造さ
れたイオン性有機ケイ素化合物との量比は、場合により
実施される平衡の際に生成されるオルガノポリシロキサ
ン中のイオン性基の所望の割合及び所望の平均鎖長によ
ってのみ決定される。

【０１１８】場合により実施される平衡では、平衡を促
進する酸性又は塩基性触媒を使用し、その際、塩基性触
媒が有利である。

【０１１９】酸性触媒の例は、硫酸、リン酸、トリフル
オロメタンスルホン酸、窒化塩化リン及び反応条件下で
固体の酸性触媒、例えば酸活性化（saeureaktiviert）
漂白土、酸性ゼオライト、スルホン化炭素及びスルホン
化スチレン−ジビニルベンゾール共重合体であり、その
際、酸性触媒としては窒化塩化リンが有利である。酸性
触媒は、それぞれ使用される有機ケイ素化合物の総重量
に対して５〜１０００重量ｐｐｍ（＝百万当たりの
部）、殊に５０〜２００重量ｐｐｍの量で使用するのが
有利である。

【０１２０】塩基性触媒の例は、メタノール性溶液並び
にシラノラート（Silanolate）中の、ベンジルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、水酸化アルカリ及び水酸化アルカリ土
類である。

【０１２１】水酸化アルカリが有利であり、これを、そ
れぞれ使用される有機ケイ素化合物の総重量に対して５
０〜１００００重量ｐｐｍ（＝百万当たりの部）、殊に
５００〜２０００ｐｐｍの量で使用する。

【０１２２】場合により実施する平衡は、８０〜１５０
℃で及び周囲大気の圧力、即ち約９００〜１１００ｈＰ
ａで実施するのが有利である。しかしながら、それをよ
り高い又はより低い圧力で実施することもできる。

【０１２３】所望の場合には、平衡を、水とは混ざらな
い溶剤、例えばトルオール中で実施することができる
が、これは有利ではない。しかしながら、このような有
機溶剤を使用する場合には、使用される有機ケイ素化合
物の総重量に対して５〜２０重量％の量が有利である。

【０１２４】平衡の際に得られる混合物の後処理の前
に、触媒を無効にさせることができる。

【０１２５】本発明による又は本発明により製造された
イオン性有機ケイ素化合物は、それが無臭でありかつ有
利には無色透明であるという利点を有する。

【０１２６】更に、本発明による又は本発明により製造
されたイオン性有機ケイ素化合物は、それが、例えばエ
マルジョンの形で、織物の加工で使用する際に、非常に
良好な親水性特性及び非常に良好な帯電防止の他に優良
なフリースの軟らかい感触をもたらすという利点を有す
る。

【０１２７】更に、本発明による又は本発明により製造
されたイオン性有機ケイ素化合物は、それが、錯化的に
（komplexierend）遷移金属に作用し、例えば皮革の加
工（クロムなめし）では、持続的に結合し、所望の軟ら
かい感触を伴う持続的な親水性加工をもたらすという利
点を有する。

【０１２８】本発明による又は本発明により製造された
イオン性有機ケイ素化合物は、従来、有機ケイ素化合
物、殊にアミノ基を有する有機ケイ素化合物が使用され
た全ての目的に使用することができる。例えば、本発明
による又は本発明により製造されたイオン性有機ケイ素
化合物は、例えば繊維滑剤（Fasergleitmittel）及び紡
糸調製物（Spinnpraeparation）として有機繊維の処理
及びつや出し分野での配合物を得るのに優良に好適であ
る。

【０１２９】後続する例では、部及び百分率の記載は全
て、他に記載の無い場合には、重量に関している。他に
記載の無い場合には、後続する例を、周囲大気の圧力、
即ち約１０００ｈＰａでかつ室温、即ち約２０℃又は室
温で反応物を一緒にする際に付加的な加熱若しくは冷却
なしに生じる温度で実施する。例中で挙げられる粘度の
記載は全て、温度２５℃に関するものとする。

【０１３０】例中では、脂肪族多重結合への付加の際に
消費される、使用された試験されるべき物質１００グラ
ム当たりのグラム単位のヨウ素量を示す数値を、ヨウ素
価として称する。

【０１３１】

【実施例】

例１アミン価０.４３６及び粘度９３ｍｍ²／ｓを有するα,
ω−アミノプロピル−ジメチル末端のポリジメチルシロ
キサン２０ｇを、イソプロパノール２０ｇ中に溶かし、
７０℃まで加熱する。２−アクリルアミド−２−メチル
−１−プロパンスルホン酸０.９ｇ（４.３ミリモル）を
メタノール９ｇ中に溶かし、７０℃の熱さのイソプロパ
ノール／シロキサン溶液に１０分かけて滴加する。７０
℃で更に２時間の反応時間の後に、このバッチを室温ま
で冷却させる。最後に、回転蒸発器（Rotationsverdamp
fer）を用いて油ポンプ式真空中で５０℃で、重量一定
になるまで溶剤を除去する。粘度２７８４ｍｍ²／ｓを
有する透明な油状物２０.８ｇが得られる。

【０１３２】例２アミン価２.４３２及び粘度１１.８ｍｍ²／ｓを有する
α,ω−アミノプロピル−ジメチル末端のポリジメチル
シロキサン２０ｇを、イソプロパノール２０ｇ中に溶か
し、７０℃まで加熱する。２−アクリルアミド−２−メ
チル−１−プロパンスルホン酸５ｇ（０.０２４モル）
を、メタノール５０ｇ中に溶かし、７０℃の熱さのイソ
プロパノール／シロキサン溶液に１５分かけて滴加す
る。７０℃で更に２時間の反応時間の後に、このバッチ
を室温まで冷却させる。最後に、回転蒸発器を用いて油
ポンプ式真空中で５０℃で重量一定になるまで溶剤を除
去する。粘度３４５３６ｍｍ²／ｓを有する透明な黄色
がかった油状物２５ｇが得られる。

【０１３３】例３アミン価０.０８１及び粘度２７０ｍｍ²／ｓを有する
α,ω−トリメチル末端のジメチル−／メチル−アミノ
プロピル−ポリシロキサン５０ｇを、イソプロパノール
２５ｇ中に溶かし、７０℃まで加熱する。２−アクリル
アミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸０.４２
ｇ（０.００２モル）を、メタノール４.２ｇ中に溶か
し、７０℃の熱さのイソプロパノール／シロキサン溶液
に１０分かけて滴加する。７０℃で更に２時間の反応時
間の後に、このバッチを室温まで冷却させる。最後に、
回転蒸発器を用いて油ポンプ式真空中で５０℃で重量一
定になるまで溶剤を除去する。粘度６６３ｍｍ²／ｓを
有する透明な油状物４９.４ｇが得られる。

【０１３４】例４アミン価０.２９２及び粘度１００２ｍｍ²／ｓを有する
α,ω−メトキシ−ジメチル末端のジメチル−／メチル
−アミノプロピル−ポリシロキサン２０ｇ、２−アクリ
ルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸０.６
ｇ（２.９２ミリモル）、イソプロパノール中の１％ヒ
ドロキノンモノメチルエーテル溶液０.４１２ｇ（抑制
剤２００ｐｐｍ）を、イソプロパノール２０ｇ中に溶か
し、７０℃まで加熱する。７０℃で２時間の反応時間の
後に、このバッチを室温まで冷却させる。最後に、回転
蒸発器を用いて油ポンプ式真空中で５０℃で重量一定に
なるまで溶剤を除去する。粘度５０４２３ｍｍ²／ｓを
有する透明な僅かに黄色がかった油状物２０.９ｇが得
られる。

【０１３５】例５アミン価０.２４９及び粘度２０７ｍｍ²／ｓを有する
α,ω−トリメチル末端のジメチル−／メチル−アミノ
プロピル−ポリシロキサン２０ｇ、２−アクリルアミド
−２−メチル−１−プロパンスルホン酸０.５２ｇ（２.
５ミリモル）、イソプロパノール中の１％ヒドロキノン
モノメチルエーテル溶液０.４１ｇ（抑制剤２００ｐｐ
ｍ）を、イソプロパノール２０ｇ中に溶かし、７０℃ま
で加熱する。７０℃で２時間の反応時間の後に、このバ
ッチを室温まで冷却させる。最後に、回転蒸発器を用い
て油ポンプ式真空中で５０℃で重量一定になるまで溶剤
を除去する。粘度１２４７４ｍｍ²／ｓを有する透明な
油状物２０.０ｇが得られる。

【０１３６】例６アミン価０.４３６及び粘度９３ｍｍ²／ｓを有するα,
ω−アミノプロピル−ジメチル末端のポリジメチルシロ
キサン２０ｇ及び２−アクリルアミド−２−メチル−１
−プロパンスルホン酸０.９ｇ（４３ミリモル）を、イ
ソプロパノール２０ｇ中に溶かし、７０℃まで加熱す
る。７０℃で２時間の反応時間の後に、このバッチを室
温まで冷却させる。最後に、回転蒸発器を用いて油ポン
プ式真空中で５０℃で重量一定になるまで溶剤を除去す
る。粘度２７７７ｍｍ²／ｓを有する透明な油状物１９.
８ｇが得られる。

【０１３７】例７アミン価２.４３２及び粘度１１.８ｍｍ²／ｓを有する
α,ω−アミノプロピル−ジメチル末端のポリジメチル
シロキサン２０ｇ及び２−アクリルアミド−２−メチル
−１−プロパンスルホン酸５ｇ（０.０２４モル）を、
イソプロパノール２０ｇ中に溶かし、７０℃まで加熱す
る。７０℃で２時間の反応時間の後に、このバッチを室
温まで冷却させる。最後に、回転蒸発器を用いて油ポン
プ式真空中で５０℃で重量一定になるまで溶剤を除去す
る。粘度３４５２９ｍｍ²／ｓを有する油状物２４.３ｇ
が得られる。

【０１３８】例８アミン価０.２９２及び粘度１００２ｍｍ²／ｓを有する
α,ω−メトキシ−ジメチル末端のジメチル−／メチル
−アミノプロピル−ポリシロキサン２０ｇ、２−アクリ
ルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸０.１
２ｇ（０.５８ミリモル）、イソプロパノール中の１％
ヒドロキノンモノメチルエーテル溶液０.４０ｇ（抑制
剤２００ｐｐｍ）を、イソプロパノール２０ｇ中に溶か
し、７０℃まで加熱する。７０℃で２時間の反応時間の
後に、このバッチを室温まで冷却させる。最後に、回転
蒸発器を用いて油ポンプ式真空中で５０℃で重量一定に
なるまで溶剤を除去する。粘度１３０９３ｍｍ²／ｓを
有する透明な油状物１９.４ｇが得られる。

【０１３９】例９アミン価０.４３６及び粘度９３ｍｍ²／ｓを有するα,
ω−アミノプロピル−ジメチル末端のポリジメチルシロ
キサン２０ｇを、イソプロパノール２０ｇ中に溶かし、
７０℃まで加熱する。これに、２−アクリロイルオキシ
プロピル−ヒドロゲンフタレート１.２１ｇ（４.３６ミ
リモル）及びイソプロパノール５ｇを、５分かけて計量
添加する。７０℃で２時間の反応時間の後に、このバッ
チを室温まで冷却させる。最後に、回転蒸発器を用いて
油ポンプ式真空中で５０℃で重量一定になるまで溶剤を
除去する。粘度２１８６ｍｍ²／ｓを有する透明な油状
物２１.１ｇが得られる。

【０１４０】例１０アミン価０.４３６及び粘度９３ｍｍ²／ｓを有するα,
ω−アミノプロピル−ジメチル末端のポリジメチルシロ
キサン２０ｇを、イソプロパノール２０ｇ中に溶かし、
７０℃まで加熱する。これに、β−アクリロイルオキシ
エチル−ヒドロゲンスクシネート０.９４ｇ（４.３６ミ
リモル）及びイソプロパノール５ｇを、５分かけて計量
添加する。７０℃で２時間の反応時間の後に、このバッ
チを室温まで冷却させる。最後に、回転蒸発器を用いて
油ポンプ式真空中で５０℃で重量一定になるまで溶剤を
除去する。粘度３６１９ｍｍ²／ｓを有する透明な油状
物２０.６ｇが得られる。

【０１４１】例１１アミン価０.２４９及び粘度２０７ｍｍ²／ｓを有する
α,ω−トリメチル末端のジメチル−／メチル−アミノ
プロピル−ポリシロキサン４０ｇを、イソプロパノール
４０ｇ中に溶かし、７０℃まで加熱する。これに、β−
アクリロイルオキシエチル−ヒドロゲンスクシネート
１.０８ｇ（４.９８ミリモル）及びイソプロパノール５
ｇを、５分かけて計量添加する。７０℃で２時間の反応
時間の後に、このバッチを室温まで冷却させる。最後
に、回転蒸発器を用いて油ポンプ式真空中で５０℃で重
量一定になるまで溶剤を除去する。粘度５７７３ｍｍ²
／ｓを有する透明な油状物４１.０ｇが得られる。

【０１４２】例１２メルカプト含有率０.５１％（重量百分率）及び粘度１
１４ｍｍ²／ｓを有するα,ω−トリメチル末端のジメチ
ル−／メチル−メルカプトプロピル−ポリシロキサン４
０ｇを、イソプロパノール４０ｇ中に溶かし、７０℃ま
で加熱する。２−アクリルアミド−２−メチル−１−プ
ロパンスルホン酸０.９ｇ（４.３ミリモル）を、メタノ
ール９ｇ中でドデシルアミン０.８ｇ（４.３ミリモル）
を用いて中和し、７０℃の熱さのイソプロパノール／シ
ロキサン溶液に１０分かけて滴加する。２時間の反応時
間の後に、このバッチを室温まで冷却させる。最後に、
回転蒸発器を用いて油ポンプ式真空中で５０℃で重量一
定になるまで溶剤を除去する。粘度３２１６ｍｍ²／ｓ
を有する透明な油状物４１.０ｇが得られる。

【０１４３】例１３ヨウ素価１２及び粘度４２１ｍｍ²／ｓを有するα,ω−
ジメチル−アクリレートアルケニル末端のジメチルポリ
シロキサン１００ｇを、テトラヒドロフラン５０ｇ中に
溶かし、６０℃まで加熱する。メタノール１０ｇ中のタ
ウリン５.９ｇ（４７.３ミリモル）を、６０℃の熱さの
テトラヒドロフラン／シロキサン溶液に１５分かけて滴
加する。２時間の反応時間の後に、このバッチを室温ま
で冷却させる。最後に、回転蒸発器を用いて油ポンプ式
真空中で５０℃で重量一定になるまで溶剤を除去する。
粘度５１７４ｍｍ²／ｓを有する透明な油状物１０３.９
ｇが得られる。

【０１４４】例１４アミン価０.４３６及び粘度９３ｍｍ²／ｓを有するα,
ω−アミノプロピル−ジメチル末端のポリジメチルシロ
キサン２０ｇを、７０℃まで加熱する。これに、β−ア
クリロイルオキシエチル−ヒドロゲンスクシネート０.
９４ｇ（４.３６ミリモル）を、５分かけて計量添加す
る。７０℃で２時間の反応時間の後に、このバッチを室
温まで冷却させる。粘度３８１４ｍｍ²／ｓを有する透
明な油状物２０.９ｇが得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ヨッヒェンダウトドイツ連邦共和国ブルクハウゼントレープニッツァーシュトラーセ 16 (72)発明者ビルギットペシャネルドイツ連邦共和国ブルクハウゼンマリーンベルガーシュトラーセ 30 (72)発明者ベルンヴァルトドイプツァードイツ連邦共和国ブルクハウゼンフィルヒョフシュトラーセ 14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式：Ａ_aＲ_bＸ_cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 （Ｉ）［式中、Ｒは、同じ又は異なる、炭素原子１〜１２個を
有するハロゲン化されていてもよい炭化水素基又は式： −Ｒ′−［［ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂］_o−［Ｎ⁺Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂］_p−Ｎ^(x+q-2)+Ｈ_xＲ′ ′_q］_d-1 （ＩＩ）、 −Ｒ′−［ＳＨ］_d-1 （ＩＩＩ）若しくは −Ｒ′−［Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ′′′＝ＣＨ₂］_d-1 （ＩＶ）（式中、Ｒ′は、同じか又は異なっていてよく、１個又
は数個の酸素原子により中断されていてよい、炭素原子
１〜６０個を有する２価、３価又は４価の炭化水素基で
あり、Ｒ′′は水素原子又は炭素原子１〜８個を有する
アルキル基であり、Ｚは酸素原子又は式：−ＮＲ′′′
−の基を表し、Ｒ′′′は水素原子又はメチル基であ
り、ｏは０又は１〜１００の整数であり、ｐは０又は１
〜１００の整数であり、ｑは０、１又は２であり、ｘは
０、１又は２であり、ｄは基Ｒ′の価に依存して２、３
又は４であり、条件として式（ＩＩ）ではｘ＋ｑの合計
が２又は３である）の基を表し、Ｘは、同じか又は異な
っていてよく、かつハロゲン原子又は式：−ＯＲ¹（式
中、Ｒ¹は酸素原子１個により中断されていてよいアル
キル基である）の基又は式： −Ｒ²−［［ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ］_k−［ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ］_l−［（ＣＨ₂）₄Ｏ］_m −Ｒ³］_e-1 （Ｖ）（式中、Ｒ²は、酸素原子１個又は数個により中断され
ていてよく、かつ式：【化１】の基１個又は数個により置換されている、炭素原子１〜
６０個を有する２価、３価又は４価の炭化水素基であ
り、Ｒ³は、水素原子又は式：−ＣＯ−の基により中断
されていてよい、炭素原子１〜３０個を有する炭化水素
基であり、ｋは０又は１〜１００の整数であり、ｌは０
又は１〜１００の整数であり、ｍは０又は１〜１００の
整数であり、ｅはＲ²の価に依存して２、３又は４であ
り、合計ｋ＋ｌ＋ｍ≧１であるという条件がある）の基
を表し、Ａは、式： −Ｒ⁴−Ｂ_(f-1) （ＶＩ）（式中、Ｒ⁴は、Ｒ²に関する上記の意味を有し、ｆは、
Ｒ⁴の価に依存して２、３又は４であり、Ｂは、一般
式：【化２】（式中、Ｒ⁵は、同じか又は異なっていてよく、炭素原
子２〜１８個を有する２価の炭化水素基を表し、Ｒ
⁶は、同じか又は異なっていてよく、炭素原子１〜１８
個を有する２価のアルキレン基又は式：【化３】（式中、Ｍｅはメチル基である）の群からの基であり、
Ｚ及びＲ′′′は、それぞれ上記の意味を有し、ｙは０
又は１である）の群から選択された基である）の基であ
り、ａは、０又は１であり、ｂは、０、１、２又は３で
あり、ｃは、０、１、２又は３であり、かつ合計ａ＋ｂ
＋ｃ≦４である］のシロキサン単位を含有し、１分子当
たり少なくとも１個の基Ａが含有されており、かつ負電
荷を補償するために、アルカリイオン、アルカリ土類イ
オン、有機アミンのアンモニウムイオンの群からの結合
されていない対イオン並びに、正電荷を補償するため
に、例えば酢酸イオンのような有機アニオンの群からの
結合されていない対イオンが存在してもよいという条件
を有するイオン性有機ケイ素化合物。
【請求項２】５００〜１００００００ｇ／モルの平均
分子量を有する、請求項１に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項３】２５℃で１０〜１００００００ｍｍ²／
ｓの粘度を有する、請求項１又は２に記載の有機ケイ素
化合物。
【請求項４】一般式：Ｒ_gＸ_cＳｉＯ_(4-g-c)/2 （ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ、Ｘ及びｃは、それぞれ上記の意味を有し、
ｇは０、１、２又は３である］の単位を含有し、合計ｇ
＋ｃ≦４であり、かつ有機ケイ素化合物は１分子当たり
少なくとも１個の、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（Ｉ
Ｖ）の基Ｒを有するという条件を有する有機ケイ素化合
物を、使用される該有機ケイ素化合物が少なくとも１個
の、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の基Ｒを有する場合に
は、式：【化４】の化合物から選択された化合物と反応させるか又は使用
される該有機ケイ素化合物が少なくとも１個の式（Ｉ
Ｖ）の基Ｒを有する場合には、式：Ｒ′′′ＮＨ−Ｒ⁵−ＳＯ₃Ｈ（ＸＩＩＩ）及
びＲ′′′ＮＨ−Ｒ⁵−ＣＯＯＨ（ＸＩＶ）［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ′′′及びＺは、それぞれ同じ又
は異なっていてよく、それぞれ上記の意味の１つを有す
る］の化合物から選択された化合物と反応させることを
特徴とする、請求項１に記載のイオン性有機ケイ素化合
物の製法。
【請求項５】式（ＩＩ）又は（ＩＶ）の基Ｒを有す
る、式（ＶＩＩＩ）の単位からなる有機ケイ素化合物
を、式（ＩＸ）若しくは（Ｘ）又は（ＸＩＩＩ）の化合
物の少なくとも１種と反応させる、請求項４に記載の方
法。
【請求項６】式（ＩＩ）の基Ｒを有する、式（ＶＩＩ
Ｉ）の単位からなる有機ケイ素化合物を、式（ＩＸ）又
は（Ｘ）の化合物の少なくとも１種と反応させる、請求
項４又は５に記載の方法。