JPH1017538A - Ｎ−アルキルアミドエーテルスルホコハク酸モノエステル又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 界面活性剤として有用な新規化合物、および
その製造方法、該化合物を用いた、水溶性、泡立ち、耐
硬水性、洗浄力、マイルド性に優れた洗浄剤組成物を提
供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される新規Ｎ−長
鎖アルキルアミドエーテルスルホコハク酸モノエステル
またはその塩。 【化１】 （式中、Ｒ¹；Ｃ₈〜Ｃ₂₂の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基、Ｘ¹，Ｘ²；いずれか一方は水素原
子、他方は−ＳＯ₃Ｍ²）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性、泡立ち、
耐硬水性、洗浄力に優れ、毛髪や皮膚にマイルドであ
り、洗浄剤として有用な、新規Ｎーアルキルアミドエー
テルスルホコハク酸モノエステル又はその塩、及びその
製造方法、並びにこれを含有する洗浄剤組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】工業分野や家庭などにおいて、一般に使
用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中で
も特にアニオン界面活性剤が広く用いられている。この
アニオン界面活性剤には各種の構造のものがあるが、最
近は水溶性が良く、洗浄力、泡立ちが良好で、皮膚や毛
髪にマイルドなものが望まれている。これらに対応する
研究のうち、皮膚にマイルドなものとして、脂肪酸モノ
エタノールアミドにエチレンオキサイドを付加させ、こ
れをスルホコハク酸モノエステルとするポリオキシエチ
レン脂肪酸アミドスルホコハク酸モノエステル塩、およ
びその製造方法が特開平７−１０１９３３号、特開平７
−１９７０７８号公報などに開示されている。

【０００３】しかしながら、上記公報に記載されたポリ
オキシエチレン脂肪酸アミドスルホコハク酸モノエステ
ル塩は、アミドエステルなど水に難溶性の副反応生成物
を含有するため、洗浄剤組成物とした場合濁りが生じる
などの欠点を有しており、その解決のため複雑な工程を
必要とする。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、製造時の問
題がなく、水溶性が優れ、洗浄力、泡立ちも良好であ
り、皮膚や毛髪にマイルドな界面活性剤として有用な、
新規Ｎ−アルキルアミドエーテルスルホコハク酸モノエ
ステル又はその塩、およびその製造方法、並びにこれを
含有する洗浄剤組成物を提供するものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(１)で表される、分子中にアミド基およびエーテル
基を有するＮ−アルキルアミドエーテルスルホコハク酸
モノエステルまたはその塩が提供される。

【化１】 ｛式中、Ｒ¹；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ²；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基 Ａ，Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 Ｘ¹，Ｘ²；いずれか一方は水素原子、他方は−ＳＯ₃Ｍ² Ｍ¹，Ｍ²；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するア
ルカリ土金属、アンモニウム、または有機アンモニウム ｎ；１〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数｝ また、本発明によれば、下記一般式(２)

【化２】 （式中、Ｒ¹；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ²；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基 で表されるω−ヒドロキシアルカン酸アミドに、必要に
より酸性又は塩基性触媒の存在下に一種又は二種のアル
キレンオキサイドを、同時に、又は逐次に付加させて、
下記一般式（３）

【化３】 （式中、Ａ，Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖
または分岐鎖のアルキレン基 ｎ；１〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数 Ｒ¹，Ｒ²；前記定義と同じ）で表されるω−ポリオキシ
アルキレンアルカン酸アミドを生成させ、次いで、これ
に無水マレイン酸を反応させ、下記一般式（４）

【化４】 （式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ａ，Ｂ，ｎ，ａ，ｂ；前記定義と同
じ）で表されるマレイン酸モノエステルを生成させ、続
いてこれに亜硫酸塩又は酸性亜硫酸塩を反応させてスル
ホン化することを特徴とする下記一般式（１）

【化１】 （式中、Ｘ¹，Ｘ²；いずれか一方は水素原子、他方は−
ＳＯ₃Ｍ² Ｍ¹，Ｍ²；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するア
ルカリ土金属、アンモニウム、または有機アンモニウム Ｒ¹，Ｒ²，Ａ，Ｂ，ｎ，ａ，ｂ；前記定義と同じ）で表
される分子中にアミド基およびエーテル基を有するＮ−
アルキルアミドエーテルスルホコハク酸モノエステルま
たはその塩の製造方法が提供される。更に、また、本発
明によれば、前記Ｎ−アルキルアミドエーテルスルホコ
ハク酸モノエステルまたはその塩を含有することを特徴
とする洗浄剤組成物が提供される。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明のＮ−アルキルアミドエー
テルスルホコハク酸およびその塩において、前記一般式
(１)中、Ｒ¹は炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖の、
アルキル基またはアルケニル基を表し、好ましくは炭素
数１０〜１８のアルキル基又はアルケニル基である。Ｒ
¹の具体例としては、ラウリル基、椰子アルキル基、ミ
リスチル基、セチル基、ステアリル基、オレイル基、牛
脂アルキル基、硬化牛脂アルキル基などがあげられる
が、これらに限定されるものではない。

【０００７】前記一般式（１）中、Ｒ²は、水素原子ま
たは炭素数１〜１８の直鎖または分岐鎖の、アルキル基
またはアルケニル基を表し、好ましくは水素原子、メチ
ル基、エチル基、或いは炭素数１２〜１８のアルキル基
またはアルケニル基である。

【０００８】前記一般式（１）中、ｎは１〜６の整数を
表し、好ましくは１〜３である。ａ，ｂは、各々０〜２
０の数を表し、好ましくは０〜１０である。またａ＋ｂ
は、０〜２０の数を表し、１〜１５が好ましい。

【０００９】また前記一般式（１）中、Ａ及びＢは、同
一または、異なる炭素数２〜４の直鎖または分岐のアル
キレン基を表し、好ましくはエチレン、プロピレン基で
ある。

【００１０】更に、前記一般式中、Ｘ¹及びＸ²は、いず
れか一方は水素原子であり、他方は−ＳＯ₃Ｍ²である。

【００１１】更にまた、前記一般式（１）中、Ｍ¹及び
Ｍ²は、水素原子、アルカリ金属、１価に相当するアル
カリ土金属、アンモニウム、または有機アンモニウムを
表し、好ましくは水素原子、ナトリウム、カリウム、ア
ンモニウム、トリエタノールアミン、カルシウム、マグ
ネシウムである。

【００１２】本発明のＮーアルキルアミドエーテルスル
ホコハク酸モノエステルまたはその塩（１）は、例え
ば、下記表１に示す方法によって製造される。また、該
Ｎ−アルキルアミドエーテルスルホコハク酸モノエステ
ルまたはその塩（１）の原料であるω−ヒドロキシアル
カン酸アミド（２）も、例えば、下記表１に示す方法に
よって製造される。

【表１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、Ｂ、ｎ、ａ、ｂは前記し
たとおり）

【００１３】次に、上記本発明のＮ−アルキルアミドエ
ーテルスルホコハク酸モノエステルまたはその塩の製造
方法における原料及び中間体について説明する。前記一
般式（５）で表される脂肪族アミンとしては、以下のも
のが挙げられる。 一級アミン；オクチルアミン、デシルアミン、ドデシル
アミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オ
クタデシルアミン、オクタデセニルアミンなど。 二級アミン；オクチルメチルアミン、デシルメチルアミ
ン、ドデシルメチルアミン、テトラデシルメチルアミ
ン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルア
ミンなど。 これらの内、好ましい脂肪族アミンとしては、ドデシル
アミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン等が
挙げられる。

【００１４】前記一般式（６）で表される環状ラクトン
としては、以下のものが挙げられる。β−プロピオラク
トン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−
カプロラクトンなど。また、前記一般式（７）で表され
るε−ヒドロキシアルカン酸またはそのエステルとして
は、以下のものが挙げられる。グリコール酸、β−ヒド
ロキシプロピオン酸、γ−ヒドロキシ酪酸、δ−ヒドロ
キシペンタン酸、ε−ヒドロキシヘキサン酸、及びそれ
らのメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステ
ル、ブチルエステルなど。これらの内、好ましいもの
は、グリコール酸メチル、グリコール酸エチル、ε−ヒ
ドロキシヘキサン酸メチル等である。

【００１５】更に、アルキレンオキサイドとしては、以
下のものが挙げられる。エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイドなど。

【００１６】更にまた、亜硫酸塩又は酸性亜硫酸塩とし
ては、以下のものが挙げられる。 亜硫酸塩；亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸
マグネシウム、亜硫酸アンモニウムなど。 酸性亜硫酸塩；酸性亜硫酸ナトリウム、酸性亜硫酸カリ
ウムなど。 この場合には、マレイン酸モノエステルの中和剤を併用
することが好ましい。該中和剤としては、アルカリ又は
アルカリ土類金属水酸化物、アンモニア、有機塩基など
が使用でき、好ましくは水酸化ナトリウム、トリエタノ
ールアミンである。

【００１７】次に、前記本発明の製造方法及び原料の製
造方法における、各工程の反応条件について説明する。 ＜一般式（５）で表される脂肪族アミンと、一般式
（６）で表される環状ラクトンとの反応＞ 原料使用割合；脂肪族アミンに対し環状ラクトンを１〜
２倍モル（好ましくは、１.０〜１.３倍モル) 溶媒；無溶媒でも良いが、溶媒を使用しても良い。溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジブチルエ
ーテルなど。 反応温度；１０〜１８０℃ (好ましくは、３０〜１３０
℃) 反応時間；１〜２０時間 (好ましくは、３〜１０時間)

【００１８】＜一般式（５）で表される脂肪アミンと一
般式（７）で表されるω−ヒドロキシアルカン酸又はそ
のエステルとの反応＞ 原料使用割合；脂肪アミンに対しω−ヒドロキシアルカ
ン酸又はそのエステルを１〜２倍モル（好ましくは、
１.０〜１.３倍モル) 溶媒；無溶媒で良いが、場合によっては溶媒を使用して
も良い。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジブチルエーテルなど。 反応温度；４０〜１８０℃ (好ましくは、６０〜１４０
℃) 反応時間；１〜２０時間 (好ましくは、３〜１０時間) 減圧下に行うのが好ましい

【００１９】＜一般式（２）で表されるアミドアルコー
ルへのアルキレンオキサイドの付加反応＞ 触媒；酸性又は塩基性触媒 塩基性触媒としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属炭酸塩、アルカリ金属アルコラート、アミン等が挙
げられる。酸性触媒としては、三フッ化ホウ素、酸化マ
グネシウム等が挙げられる。好ましくは、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等である。 反応温度；１０〜１８０℃ 反応モル数；エチレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０.５〜２０モル) プロピレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０〜５モル) ブチレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０〜２モル) 反応後、生成物を中和、脱塩しても良い。

【００２０】＜一般式（２）で表されるω−ヒドロキシ
アルカン酸アミド又は一般式（３）で表されるω−ポリ
オキシアルキレンアルカン酸アミドもしくは無水マレイ
ン酸との反応＞ 原料使用割合；ω−ヒドロキシアルカン酸アミドもしく
はω−ポリオキシアルキレンアルカン酸アミドに対し、
無水マレイン酸を１〜１．３倍モル(好ましくは、１〜
１．１倍モル) 反応温度；２０〜１３０℃ 反応時間；０．５〜１０時間

【００２１】＜一般式（４）で表されるマレイン酸モノ
エステルのスルホン化反応＞ 原料使用割合；マレイン酸モノエステルに対し、スルホ
ン化剤１〜１．３倍モル(好ましくは、１〜１．１倍モ
ル) 反応温度；２０〜１００℃ 反応時間；０．５〜１０時間 反応は水の存在下で行なう。

【００２２】［副反応生成物］ ω−ヒドロキシアルカン酸アミド（２）又はω−ポリオ
キシアルキレンアルカン酸アミド（３） ポリエチレングリコール マレイン酸モノエステル（４） 原料の脂肪族アミンのアルキレンオキサイド付加物およ
びそのマレイン酸エステル、或いはスルホコハク酸エス
テルなどがあるが、いずれも水溶性は良好である。

【００２３】このようにして得られた本発明のＮ−アル
キルアミドエーテルスルホコハク酸モノエステルまたは
その塩は、耐硬水性に優れ、泡立ちが良く、洗浄力に優
れ、皮膚や毛髪に対してマイルドであり、特に溶解性が
優れている。そしてこれを含有する洗浄剤組成物は、衣
料用洗剤、食器野菜洗剤、シャンプー、ボディーシャン
プーなどに有効である。

【００２４】次に、該Ｎ−アルキルアミドエーテルスル
ホコハク酸モノエステルまたはその塩を洗浄剤に用いた
場合について説明する。 ［洗浄剤組成物］本発明の洗浄剤組成物は、前記一般式
（１）で表されるＮ−アルキルアミドエーテルスルホコ
ハク酸モノエステルまたはその塩を、０．５〜７０重量
％（好ましくは３〜５０重量％）含有する水溶液とする
ことにより調製することができる。この際、該Ｎ−アル
キルアミドエーテルスルホコハク酸モノエステルまたは
その塩に、他の界面活性剤を併用することができる。

【００２５】以下に、併用できる界面活性剤を示す。 ［併用できる界面活性剤］全てのアニオン活性剤、非イ
オン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤
と併用できるが、皮膚、毛髪など人体にマイルドな洗浄
剤とするために、マイルドな界面活性剤と組み合わせて
使用するのが好ましい。以下に、併用するのに好ましい
界面活性剤を示す。 アニオン界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩または脂肪酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィン
スルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸塩、モノアルキル燐酸
エステル塩、、アルキル又はヒドロキシアルキルエーテ
ルカルボン酸塩、アルキルアミドエーテルカルボン酸
塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、アシルザ
ルコシネート、アシルタウライド、脂肪酸モノグリセラ
イド硫酸エステル塩、アシルイセチオン酸塩、アシルア
ミノ酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩など 非イオン界面活性剤；高級アルコールエトキシレート、
蔗糖脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、ポリグ
リセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミド、
アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミンオキ
サイド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあ
るいはエチルグルコシド脂肪酸エステルなど カチオン界面活性剤；モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらの
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など 両性界面活性剤；カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤など

【００２６】また、本発明の洗浄剤組成物には、必要に
応じて洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合するこ
ともできる。このような補助成分としてはビルダー類、
保湿剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、殺菌剤、水溶性高分
子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられる有機及
び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵素などが
あげられる。

【００２７】

【実施例】以下に、本発明を実施例に基づいて更に具体
的に説明する。

【００２８】実施例１ 撹拌機、環流コンデンサー、窒素吹込管、滴下ロート、
温度計を付けた１リットルの四つ口フラスコに１８５ｇ
（１．０モル）のドデシルアミンを仕込み、窒素を吹込
みながら７０℃に加熱し、８６ｇ（１．０モル）のγ−
ブチロラクトンを滴下ロートから徐々に添加する。（こ
の際、８０〜９０℃に保ちつつ滴下を行った。）滴下終
了後９０℃で更に７時間熟成し、エチルエーテル５００
ｍｌを加えてエーテル相を分離する。イオン交換水で２
回洗浄し、エーテルを留去することによりＮ−ドデシル
−γ−ヒドロキシブチロアミド２４９ｇ（０．９２モ
ル）を得た。この生成物１０８ｇ（０．４モル）と４ｇ
の２０％カセイソーダ（０．０２モル）を５００ｍｌオ
ートクレーブに入れ減圧下（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１
時間撹拌後、１００〜１１０℃に保ちながら、８８ｇ
（２．０モル）のエチレンオキサイドを５０分かけて徐
々に圧入する。圧入終了後、約１時間熟成した。反応生
成物の重量増加より、エチレンイキサイド付加モル数は
約４．９モルであった。撹拌機、窒素吹き込み管、滴下
ロート、温度計を付けた５００ｍｌの四つ口フラスコ
に、この生成物１４６ｇ（０．３モル）を５０℃に加熱
し、窒素気流下、３０ｇ（０．３１モル）の無水マレイ
ン酸を加え、同温度で２時間撹拌しながら熟成し、マレ
イン酸モノエステルを得た。室温まで冷却後、このマレ
イン酸モノエステルに３９ｇ（０．３１モル）の亜硫酸
ナトリウムを２２０ｍｌの水に溶解後滴下し、７０℃で
２時間加熱した。得られた反応混合物の前重量を測定
後、その一部を取り乾燥し、９５％エタノール水溶液及
びエチルエーテルを加えて振とう溶解後、アルコール相
の不溶物を濾過し、エーテル相を分離したあとアルコー
ル及び水を乾燥除去することにより精製した（Ｎ−ドデ
シル−γ−ヒドロキシブチロアミドの４．９モルエトキ
シ化物からの収率８６％）。赤外線吸収スペクトルで、
１７３５ｃｍ^-1にエステル基、１６３５ｃｍ^-1にアマイ
ド基、１２５０〜１２２０ｃｍ^-1にスルホン基による吸
収がみられた。この生成物は、水によく溶け、泡立ちが
良く、硬水中でも泡立ちが変わらなかった。

【００２９】実施例２ 撹拌機、環流コンデンサー、窒素吹込管、滴下ロート、
温度計を付けた１リットルの四つ口フラスコに１８５ｇ
（１．０モル）のドデシルアミンを仕込み、窒素を吹込
みながら、７２ｇ（１．０モル）のβ−プロピオラクト
ンを滴下ロートから徐々に添加する。発熱により温度が
上昇するので４０℃以下に保ちつつ滴下を行った。滴下
終了後５０℃で更に４時間熟成を行った。反応液を冷却
後、エチルエーテル５００ｍｌを加えてエーテル相を分
離し、イオン交換水で２回洗浄する。エーテルを留去す
ることによりＮ−ドデシル−β−ヒドロキシプロピオア
ミド２２１ｇ（０．８６モル）を得た。この反応生成物
１２８ｇ（０．５モル）と４ｇの２０％カセイソーダ
（０．０２モル）を５００ｍｌオートクレーブに入れ減
圧下（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時間撹拌後、１００〜
１１０℃に保ちながら、１３５ｇ（３．１モル）のエチ
レンオキサイドを５０分かけて徐々に圧入する。圧入終
了後、約１時間熟成した。反応生成物の重量増加より、
エチレンイキサイド付加モル数は約６．０モルであっ
た。撹拌機、窒素吹き込み管、滴下ロート、温度計を付
けた５００ｍｌの四つ口フラスコに、この生成物２０
８．４ｇ（０．４モル）を６０℃に加熱し、窒素気流
下、４０ｇ（０．４１モル）の無水マレイン酸を加え、
同温度で２時間撹拌しながら熟成し、マレイン酸モノエ
ステルを得た。室温まで冷却後、このマレイン酸モノエ
ステルに２８９ｇ（０．４１モル）の１８％亜硫酸ナト
リウム水溶液を滴下し、７０℃で２時間加熱した。得ら
れた反応混合物の全重量を測定後、その一部を取り乾燥
し、９５％エタノール水溶液及びエチルエーテルを加え
て振とう溶解後アルコール相の不溶物を濾過し、エーテ
ル相を分離したあとアルコール及び水を乾燥除去するこ
とにより精製した（Ｎ−ドデシル−β−ヒドロキシプロ
ピオアミドの６．０モルエトキシ化物からの収率８８
％）。赤外線吸収スペクトルで、１７３５ｃｍ^-1にエス
テル基、１６３５ｃｍ^-1にアマイド基、１２５０〜１２
２０ｃｍ^-1にスルホン基による吸収がみられた。この生
成物は、水によく溶け、泡立ちが良く、硬水中でも泡立
ちが変わらなかった。

【００３０】実施例３ １リットルオートクレーブに１９９ｇ（１．０モル）の
ドデシルメチルアミンと１０４ｇ（１．０モル）のグリ
コール酸エチル及び８ｇの２０％カセイソーダ（０．０
４モル）を加え、減圧下（１００〜８０ｍｍＨｇ）、９
０℃で１時間加熱後更に減圧度を増し、４０ｍｍＨｇ、
８０℃で７時間反応し生成する水及びエタノールを留去
した。反応液を冷却後、エチルエーテル５００ｍｌを加
えてエーテル相を分離し、イオン交換水で２回洗浄す
る。エーテルを留去することによりＮ−ドデシル−Ｎ−
メチル−α−ヒドロキシアセトミド２２１ｇ（０．８６
モル）を得た。この反応生成物１２８．５ｇ（０．５モ
ル）と４ｇの２０％カセイソーダを５００ｍｌオートク
レーブに入れ、減圧下（５０ｍｍＨｇ）９０℃（０．５
モル）で１時間撹拌後、１００〜１１０℃に保ちなが
ら、９３ｇ（２．１モル）のエチレンオキサイドを１時
間で徐々に圧入する。圧入終了後、約２時間熟成した。
反応生成物の重量増加より、エチレンオキサイド付加モ
ル数は約４．０モルであった。撹拌機、窒素吹き込み
管、滴下ロート、温度計を付けた５００ｍｌの四つ口フ
ラスコに、この生成物１７３ｇ（０．４モル）を６０℃
に加熱し、窒素気流下、４０ｇ（０．４１モル）の無水
マレイン酸を加え、同温度で２時間撹拌しながら熟成
し、マレイン酸モノエステルを得た。室温まで冷却後、
このマレイン酸モノエステルに２３７ｇ（０．４１モ
ル）の１８％酸性亜硫酸ナトリウム水溶液を滴下し、９
０℃で６時間加熱後、トリエタノールアミンで中和し
た。実施例１と同様に精製した（収率８５％）。赤外線
吸収スペクトルで、１７３５ｃｍ^-1にエステル基、１６
２５ｃｍ^-1にアマイド基、１２５０〜１２２０ｃｍ^-1に
スルホン基による吸収がみられた。この生成物は、水に
よく溶け、泡立ちが良く、硬水中でも泡立ちが変わらな
かった。

【００３１】比較例 特開平７−１０１９３３号公報記載のアミドエーテルカ
ルボン酸の塩に相当する化合物の水溶液を比較例として
調整した。

【００３２】前記実施例１〜７、及び比較例の各水溶液
について、以下の試験を行い、性能を評価し、その結果
を表１に示す。 〔試験例〕 １）低温安定性試験 １０％の界面活性剤溶液を調整し、−５℃の冷蔵庫に１
週間保存後、溶液の状態を肉眼で観察した。 ２）起泡力試験 界面活性剤容量が０．２％となるように５℃（ドイツ硬
度）に調整した水で希釈し、ＪＩＳ Ｋ３３６２の方法
に準拠して起泡製の試験を行った。 ３）すすぎ性 ０．５％の界面活性剤溶液で手を洗い、水道水でのすす
ぎの感触を評価した。 ○：良好 △：やや不良 ×：不良 結果を表２に示した。

【００３３】

【表２】

【００３４】処方例１ シャンプー組成 重量％ 実施例１で得られた生成物 １６ （固形物換算） ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ５ ラウロイルジエタノールアミド ３ カチオン化セルロース ０．１ 安息香酸ナトリウム ０．３ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、豊かなな泡立ちで、使用中の感触が
良好であった。

【００３５】処方例２ シャンプー組成 重量％ 実施例２で得られた生成物 １６ （固形物換算） ポリオキシエチレン（ＥＯ ３）ラウリル硫酸ナトリウム １０ ラウロイルジエタノールアミド ３ セチルトリメチルアンモニウムクロライド １ カチオン化セルロース ０．３ 安息香酸ナトリウム ０．３ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、豊かなな泡立ちで、使用後の感触が
良好であった。

【００３６】処方例３ 食器野菜用洗剤組成 重量％ 実施例２で得られた生成物 １６ （固形物換算） ポリオキシエチレン（ＥＯ ３）ラウリル硫酸ナトリウム ５ ラウリルジメチルアミンオキシド ３ 変性エタノール ５ 安息香酸ナトリウム ０．５ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量 水道水 バランス この食器野菜用洗浄剤は、泡立ちが良好で、すすぎ性も
良い。

【００３７】処方例４ ボデーシャンプー組成 重量％ 実施例３で得られた生成物 １５ （固形物換算） ミリスチン酸トリエタノールアミン １０ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３ プロピレングリコール ５ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス このボデーシャンプーは、泡立ちが良好で、使用後の皮
膚や毛髪の感触が良好であった。

【００３８】処方例５ ボデーシャンプー組成 重量％ 実施例３で得られた生成物 １０ （固形物換算） アルキル燐酸エステル １０ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３ プロピレングリコール ３ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス このボデーシャンプーは、泡立ちが良好で、使用後の皮
膚や毛髪の感触が良好であった。

【００３９】処方例６ おしゃれ着用洗剤 重量％ 実施例１で得られた生成物 １０ （固形物換算） ポリオキシエチレンラウリルエーテルプロピオン 酸ナトリウム（ＥＯ ４） ５ ポリオキシエチレン（８）トリデシルエーテル １０ 尿素 １０ エタノール １ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 製精水 バランス このおしゃれ着用洗浄剤は、泡立ちが良好で、すすぎ性
も良好であった。

【００４０】

【発明の効果】本発明のＮ−アルキルアミドエーテルス
ルホコハク酸モノエステル及びその塩は、新規化合物で
あり、泡立ち、耐硬水性、洗浄力に優れ、毛髪や皮膚に
マイルドであり、特に溶解性に優れ、界面活性剤として
極めて優れた化合物である。そして、該化合物を含有す
る洗浄剤組成物は、衣料用洗剤、食器野菜洗剤、シャン
プー、ボディーシャンプーなどに極めて有効である。ま
た、本発明の製造方法により該化合物を工業的に有利に
製造することができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式(１)で表される、分子中にア
   ミド基およびエーテル基を有するＮ−アルキルアミドエ
   ーテルスルホコハク酸モノエステルまたはその塩。 【化１】 （式中、Ｒ¹；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
   ルキル基またはアルケニル基 Ｒ²；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
   鎖のアルキル基またはアルケニル基 Ａ,Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
   岐鎖のアルキレン基 Ｘ¹，Ｘ²；いずれか一方は水素原子、他方は−ＳＯ₃Ｍ² Ｍ¹，Ｍ²；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するア
   ルカリ土金属、アンモニウム、または有機アンモニウム ｎ ；１〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数）
2. 【請求項２】 下記一般式(２) 【化２】 （式中、Ｒ¹；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
   ルキル基またはアルケニル基 Ｒ²；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
   鎖のアルキル基またはアルケニル基 で表されるω−ヒドロキシアルカン酸アミドに、必要に
   より酸性又は塩基性触媒の存在下に一種又は二種のアル
   キレンオキサイドを、同時に、又は逐次に付加させて、
   下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ａ，Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖
   または分岐鎖のアルキレン基 ｎ；１〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数 Ｒ¹，Ｒ²；前記定義と同じ）で表されるω−ポリオキシ
   アルキレンアルカン酸アミドを生成させ、次いで、これ
   に無水マレイン酸を反応させ、下記一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ａ，Ｂ，ｎ，ａ，ｂ；前記定義と同
   じ）で表されるマレイン酸モノエステルを生成させ、続
   いてこれに亜硫酸塩又は酸性亜硫酸塩を反応させてスル
   ホン化することを特徴とする下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ¹，Ｘ²；いずれか一方は水素原子、他方は−
   ＳＯ₃Ｍ² Ｍ¹，Ｍ²；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するア
   ルカリ土金属、アンモニウム、または有機アンモニウム Ｒ¹，Ｒ²，Ａ，Ｂ，ｎ，ａ，ｂ；前記定義と同じ）で表
   される分子中にアミド基およびエーテル基を有するＮ−
   アルキルアミドエーテルスルホコハク酸モノエステルま
   たはその塩の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１記載のＮーアルキルアミドエー
   テルスルホコハク酸モノエステル又はその塩を含有する
   ことを特徴とする洗浄剤組成物。