JPH107635A - Ｎ−アルキルアミドエーテルカルボン酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミドエーテルカルボン酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物Info
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- JPH107635A JPH107635A JP18160496A JP18160496A JPH107635A JP H107635 A JPH107635 A JP H107635A JP 18160496 A JP18160496 A JP 18160496A JP 18160496 A JP18160496 A JP 18160496A JP H107635 A JPH107635 A JP H107635A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 界面活性剤として有用な新規化合物、および
その製造方法、該化合物を用いた、水溶性、泡立ち、耐
硬水性、洗浄力、マイルド性に優れた洗浄剤組成物を提
供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される新規Ｎ−長
鎖アルキルアミドエーテルカルボン酸またはその塩。 【化１】
その製造方法、該化合物を用いた、水溶性、泡立ち、耐
硬水性、洗浄力、マイルド性に優れた洗浄剤組成物を提
供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される新規Ｎ−長
鎖アルキルアミドエーテルカルボン酸またはその塩。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性、泡立ち、
耐硬水性、洗浄力に優れ、毛髪や皮膚にマイルドであ
り、洗浄剤として有用な、新規Ｎーアルキルアミドエー
テルカルボン酸又はその塩、及びその製造方法、並びに
これを含有する洗浄剤組成物に関する。
耐硬水性、洗浄力に優れ、毛髪や皮膚にマイルドであ
り、洗浄剤として有用な、新規Ｎーアルキルアミドエー
テルカルボン酸又はその塩、及びその製造方法、並びに
これを含有する洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業分野や家庭などにおいて、一般に使
用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中で
も特にアニオン界面活性剤が広く用いられている。この
アニオン界面活性剤には各種の構造のものがあるが、最
近は水溶性が良く、洗浄力、泡立ちが良好で、皮膚や毛
髪にマイルドなものが望まれている。これらに対応する
研究のうち、皮膚にマイルドなものとしてアミドエーテ
ルカルボン酸、およびその製造方法が特公平８−３１１
４号公報に開示されている。
用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中で
も特にアニオン界面活性剤が広く用いられている。この
アニオン界面活性剤には各種の構造のものがあるが、最
近は水溶性が良く、洗浄力、泡立ちが良好で、皮膚や毛
髪にマイルドなものが望まれている。これらに対応する
研究のうち、皮膚にマイルドなものとしてアミドエーテ
ルカルボン酸、およびその製造方法が特公平８−３１１
４号公報に開示されている。
【０００３】しかしながら、これらのアミドエーテルカ
ルボン酸は、脂肪酸モノエタノールアミドにエチレンオ
キサイドを付加し、モノハロ酢酸等のモノハロアルカン
酸でカルボキシアルキル化したものであり、ＲＣＯＮＨ
−基を有し、このＲＣＯＮＨ−基を有するものは、脂肪
酸とモノエタノールアミンとの反応時及びエチレンオキ
サイドの付加反応時に、水溶性の良くない脂肪酸モノエ
タノールアマイドの脂肪酸エステルが生成し、好ましく
ない。
ルボン酸は、脂肪酸モノエタノールアミドにエチレンオ
キサイドを付加し、モノハロ酢酸等のモノハロアルカン
酸でカルボキシアルキル化したものであり、ＲＣＯＮＨ
−基を有し、このＲＣＯＮＨ−基を有するものは、脂肪
酸とモノエタノールアミンとの反応時及びエチレンオキ
サイドの付加反応時に、水溶性の良くない脂肪酸モノエ
タノールアマイドの脂肪酸エステルが生成し、好ましく
ない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、製造時の問
題がなく、低温下でも水溶性が優れ、洗浄力、泡立ちも
良好であり、皮膚や毛髪にマイルドな界面活性剤として
有用な、新規Ｎ−アルキルアミドエーテルカルボン酸又
はその塩、およびその製造方法、並びにこれを含有する
洗浄剤組成物を提供するものである。
題がなく、低温下でも水溶性が優れ、洗浄力、泡立ちも
良好であり、皮膚や毛髪にマイルドな界面活性剤として
有用な、新規Ｎ−アルキルアミドエーテルカルボン酸又
はその塩、およびその製造方法、並びにこれを含有する
洗浄剤組成物を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(１)で表される、分子中にアミド基およびエーテル
基を有するＮ−アルキルアミドエーテルカルボン酸また
はその塩。
般式(１)で表される、分子中にアミド基およびエーテル
基を有するＮ−アルキルアミドエーテルカルボン酸また
はその塩。
【化１】 ｛式中、Ｒ1；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、或いは(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＨＲ3ＣＯＯＭ Ｒ3；水素原子またはメチル基 Ａ,Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 Ｍ ；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するアルカ
リ土金属、アンモニウム、または有機アンモニウム ｎ；１〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数｝ また、本発明によれば、下記一般式(２)
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、或いは(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＨＲ3ＣＯＯＭ Ｒ3；水素原子またはメチル基 Ａ,Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 Ｍ ；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するアルカ
リ土金属、アンモニウム、または有機アンモニウム ｎ；１〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数｝ また、本発明によれば、下記一般式(２)
【化２】 ｛式中、Ｒ1；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2′；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分
岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、 Ａ,Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 ｎ；１〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数｝で表されるアミドエーテルアル
コールと、下記一般式（３）
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2′；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分
岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、 Ａ,Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 ｎ；１〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数｝で表されるアミドエーテルアル
コールと、下記一般式（３）
【化３】 （式中、Ｒ3：水素原子またはメチル基 Ｘ ：ＣＮまたはＣＯＯＲ4 Ｒ4：水素原子または低級アルキル基）で表される不飽
和化合物とを、塩基性触媒の存在下に反応させて、下記
一般式（４）
和化合物とを、塩基性触媒の存在下に反応させて、下記
一般式（４）
【化４】 ｛式中、Ｒ2′′；水素原子または炭素数１〜１８の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、(Ａ
Ｏ)a(ＢＯ)bＯＨ、(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＨＲ3Ｘ Ｒ1，Ｒ3，Ａ，Ｂ，Ｍ，Ｘ，ｎ，ａ，ｂ；前記定義と同
じ｝で表されるアミドエーテルアルコール誘導体を生成
させ、次いで、塩基性物質または酸性物質で加水分解す
ることを特徴とする下記一般式（１）
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、(Ａ
Ｏ)a(ＢＯ)bＯＨ、(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＨＲ3Ｘ Ｒ1，Ｒ3，Ａ，Ｂ，Ｍ，Ｘ，ｎ，ａ，ｂ；前記定義と同
じ｝で表されるアミドエーテルアルコール誘導体を生成
させ、次いで、塩基性物質または酸性物質で加水分解す
ることを特徴とする下記一般式（１）
【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ａ，Ｂ，Ｍ，ｎ，ａ，ｂ；前
記定義と同じ）で表される、分子中にアミド基およびエ
ーテル基を有するＮ−アルキルアミドエーテルカルボン
酸またはその塩の製造方法が提供される。更にまた、本
発明によれば、前記Ｎーアルキルアミドエーテルカルボ
ン酸又はその塩を含有することを特徴とする洗浄剤組成
物が提供される。
記定義と同じ）で表される、分子中にアミド基およびエ
ーテル基を有するＮ−アルキルアミドエーテルカルボン
酸またはその塩の製造方法が提供される。更にまた、本
発明によれば、前記Ｎーアルキルアミドエーテルカルボ
ン酸又はその塩を含有することを特徴とする洗浄剤組成
物が提供される。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のＮ−アルキルアミドエー
テルカルボン酸およびその塩において、前記一般式(１)
中、Ｒ1は炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖の、アル
キル基またはアルケニル基を表し、好ましくは炭素数１
０〜１８のアルキル基又はアルケニル基である。Ｒ1の
具体例としては、ラウリル基、椰子アルキル基、ミリス
チル基、セチル基、ステアリル基、オレイル基、牛脂ア
ルキル基、硬化牛脂アルキル基などがあげられるが、こ
れらに限定されるものではない。
テルカルボン酸およびその塩において、前記一般式(１)
中、Ｒ1は炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖の、アル
キル基またはアルケニル基を表し、好ましくは炭素数１
０〜１８のアルキル基又はアルケニル基である。Ｒ1の
具体例としては、ラウリル基、椰子アルキル基、ミリス
チル基、セチル基、ステアリル基、オレイル基、牛脂ア
ルキル基、硬化牛脂アルキル基などがあげられるが、こ
れらに限定されるものではない。
【０００７】前記一般式（１）中、Ｒ2は、水素原子ま
たは炭素数１〜１８の直鎖または分岐鎖の、アルキル基
またはアルケニル基、または(ＡＯ)a(ＢＯ)bＨ、或いは
(ＡＯ)a (ＢＯ)bＣＨ2ＣＨＲ3ＣＯＯＭを表し、好まし
くは水素原子、メチル基、エチル基、或いは炭素数１２
〜１８のアルキル基またはアルケニル基である。前記一
般式（１）中、Ｒ3は、水素原子またはメチル基であ
る。
たは炭素数１〜１８の直鎖または分岐鎖の、アルキル基
またはアルケニル基、または(ＡＯ)a(ＢＯ)bＨ、或いは
(ＡＯ)a (ＢＯ)bＣＨ2ＣＨＲ3ＣＯＯＭを表し、好まし
くは水素原子、メチル基、エチル基、或いは炭素数１２
〜１８のアルキル基またはアルケニル基である。前記一
般式（１）中、Ｒ3は、水素原子またはメチル基であ
る。
【０００８】また前記一般式（１）中、Ａ及びＢは、同
一または、異なる炭素数２〜４の直鎖または分岐のアル
キレン基を表し、好ましくはエチレン、プロピレン基で
ある。
一または、異なる炭素数２〜４の直鎖または分岐のアル
キレン基を表し、好ましくはエチレン、プロピレン基で
ある。
【０００９】更に、前記一般式（１）中、Ｍは、水素原
子、アルカリ金属、１価に相当するアルカリ土金属、ア
ンモニウム、または有機アンモニウムを表し、好ましく
は水素原子、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、ト
リエタノールアミン、カルシウム、マグネシウムであ
る。
子、アルカリ金属、１価に相当するアルカリ土金属、ア
ンモニウム、または有機アンモニウムを表し、好ましく
は水素原子、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、ト
リエタノールアミン、カルシウム、マグネシウムであ
る。
【００１０】更にまた、前記一般式（１）中、ｎは１〜
６の整数を表し、好ましくは１〜３である。ａ，ｂは、
各々０〜２０の数を表し、好ましくは０〜１０である。
またａ＋ｂは、０〜２０の数を表し、１〜１５が好まし
い。
６の整数を表し、好ましくは１〜３である。ａ，ｂは、
各々０〜２０の数を表し、好ましくは０〜１０である。
またａ＋ｂは、０〜２０の数を表し、１〜１５が好まし
い。
【００１１】本発明のＮーアルキルアミドエーテルカル
ボン酸またはその塩（１）及び原料のアミドエーテルア
ルコール（２）は、例えば、下記表１に示す方法によっ
て製造される。
ボン酸またはその塩（１）及び原料のアミドエーテルア
ルコール（２）は、例えば、下記表１に示す方法によっ
て製造される。
【表１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ2′、Ｒ2′′、Ｒ3、Ａ、Ｂ、
Ｍ、Ｙ、ｎ、ａ、ｂは前記したとおり、Ｒ2′′′は水
素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基）
Ｍ、Ｙ、ｎ、ａ、ｂは前記したとおり、Ｒ2′′′は水
素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基）
【００１２】次に、上記本発明のＮ−アルキルアミドエ
ーテルカルボン酸またはその塩の製造方法における原料
及び中間体について説明する。前記一般式（５）で表さ
れる脂肪族アミンとしては、以下のものが挙げられる。 一級アミン；オクチルアミン、デシルアミン、ドデシル
アミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オ
クタデシルアミン、オレイルアミン、オクタデセニルア
ミンなど。 二級アミン；オクチルメチルアミン、デシルメチルアミ
ン、ドデシルメチルアミン、テトラデシルメチルアミ
ン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルア
ミンなど。これらの内、好ましい脂肪族アミンとして
は、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシ
ルアミン等が挙げられる。
ーテルカルボン酸またはその塩の製造方法における原料
及び中間体について説明する。前記一般式（５）で表さ
れる脂肪族アミンとしては、以下のものが挙げられる。 一級アミン；オクチルアミン、デシルアミン、ドデシル
アミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オ
クタデシルアミン、オレイルアミン、オクタデセニルア
ミンなど。 二級アミン；オクチルメチルアミン、デシルメチルアミ
ン、ドデシルメチルアミン、テトラデシルメチルアミ
ン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルア
ミンなど。これらの内、好ましい脂肪族アミンとして
は、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシ
ルアミン等が挙げられる。
【００１３】前記一般式（６）で表される環状ラクトン
としては、以下のものが挙げられる。β−プロピオラク
トン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−
カプロラクトンなど。また、前記一般式（７）で表され
るε−ヒドロキシアルカン酸またはそのエステルとして
は、以下のものが挙げられる。グリコール酸、β−ヒド
ロキシプロピオン酸、γ−ヒドロキシ酪酸、δ−ヒドロ
キシペンタン酸、ε−ヒドロキシヘキサン酸、及びそれ
らのメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステ
ル、ブチルエステルなど。これらの内、好ましいもの
は、グリコール酸メチル、グリコール酸エチル、ε−ヒ
ドロキシヘキサン酸メチル等である。
としては、以下のものが挙げられる。β−プロピオラク
トン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−
カプロラクトンなど。また、前記一般式（７）で表され
るε−ヒドロキシアルカン酸またはそのエステルとして
は、以下のものが挙げられる。グリコール酸、β−ヒド
ロキシプロピオン酸、γ−ヒドロキシ酪酸、δ−ヒドロ
キシペンタン酸、ε−ヒドロキシヘキサン酸、及びそれ
らのメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステ
ル、ブチルエステルなど。これらの内、好ましいもの
は、グリコール酸メチル、グリコール酸エチル、ε−ヒ
ドロキシヘキサン酸メチル等である。
【００１４】更に、アルキレンオキサイドとしては、以
下のものが挙げられる。エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイドなど。
下のものが挙げられる。エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイドなど。
【００１５】更にまた、一般式（３）で表される不飽和
化合物は、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ア
クリル酸、メタクリル酸、それらの低級アルキルエステ
ルであリ、低級アルキルエステルとしては、メチルエス
テル、エチルエステルが好ましい。
化合物は、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ア
クリル酸、メタクリル酸、それらの低級アルキルエステ
ルであリ、低級アルキルエステルとしては、メチルエス
テル、エチルエステルが好ましい。
【００１６】次に、本発明の製造方法における、各工程
の反応条件について説明する。 ＜一般式（５）で表される脂肪アミンと、一般式（６）
で表される環状ラクトンとの反応＞ 原料使用割合；脂肪アミンに対し環状ラクトンを１〜２
倍モル（好ましくは、１.０〜１.３倍モル) 溶媒；無溶媒でも良いが、溶媒を使用しても良い。溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジブチルエ
ーテルなど。 反応温度；１０〜１８０℃ (好ましくは、３０〜１３０
℃) 反応時間；１〜２０時間 (好ましくは、３〜１０時間)
の反応条件について説明する。 ＜一般式（５）で表される脂肪アミンと、一般式（６）
で表される環状ラクトンとの反応＞ 原料使用割合；脂肪アミンに対し環状ラクトンを１〜２
倍モル（好ましくは、１.０〜１.３倍モル) 溶媒；無溶媒でも良いが、溶媒を使用しても良い。溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジブチルエ
ーテルなど。 反応温度；１０〜１８０℃ (好ましくは、３０〜１３０
℃) 反応時間；１〜２０時間 (好ましくは、３〜１０時間)
【００１７】＜一般式（５）で表される脂肪アミンと一
般式（７）で表されるω−ヒドロキシアルカン酸又はそ
のエステルとの反応＞ 原料使用割合；脂肪アミンに対しω−ヒドロキシアルカ
ン酸又はそのエステルを１〜２倍モル（好ましくは、
１.０〜１.３倍モル) 溶媒；無溶媒で良いが、場合によっては溶媒を使用して
も良い。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジブチルエーテルなど。 反応温度；４０〜１８０℃ (好ましくは、６０〜１４０
℃) 反応時間；１〜２０時間 (好ましくは、３〜１０時間) 減圧下に行うのが好ましい
般式（７）で表されるω−ヒドロキシアルカン酸又はそ
のエステルとの反応＞ 原料使用割合；脂肪アミンに対しω−ヒドロキシアルカ
ン酸又はそのエステルを１〜２倍モル（好ましくは、
１.０〜１.３倍モル) 溶媒；無溶媒で良いが、場合によっては溶媒を使用して
も良い。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジブチルエーテルなど。 反応温度；４０〜１８０℃ (好ましくは、６０〜１４０
℃) 反応時間；１〜２０時間 (好ましくは、３〜１０時間) 減圧下に行うのが好ましい
【００１８】＜一般式（８）で表されるアミドアルコー
ルへのアルキレンオキサイドの付加反応＞一般式（８）
で表されるアミドアルコールに酸性又は塩基性触媒の存
在下に、一種又は二種のアルキレンオキサイドを同時
に、又は逐次に付加反応させる。 触媒；酸性又は塩基性触媒 塩基性触媒としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属炭酸塩、アルカリ金属アルコラート、アミン等が挙
げられる。酸触媒としては、三フッ化ホウ素、酸化マグ
ネシウム等が挙げられる。好ましくは、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等である。 反応温度；１０〜１８０℃ 反応モル数；エチレンオキサイド２０モル以下(好まし
くは０.５〜１０モル) プロピレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０〜５
モル) ブチレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０〜２モ
ル) 反応後、生成物を中和、脱塩しても良い。
ルへのアルキレンオキサイドの付加反応＞一般式（８）
で表されるアミドアルコールに酸性又は塩基性触媒の存
在下に、一種又は二種のアルキレンオキサイドを同時
に、又は逐次に付加反応させる。 触媒；酸性又は塩基性触媒 塩基性触媒としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属炭酸塩、アルカリ金属アルコラート、アミン等が挙
げられる。酸触媒としては、三フッ化ホウ素、酸化マグ
ネシウム等が挙げられる。好ましくは、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等である。 反応温度；１０〜１８０℃ 反応モル数；エチレンオキサイド２０モル以下(好まし
くは０.５〜１０モル) プロピレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０〜５
モル) ブチレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０〜２モ
ル) 反応後、生成物を中和、脱塩しても良い。
【００１９】＜アミドアルコール（８）またはアミドエ
ーテルアルコール（２）と、アクリロニトリルまたはメ
タアクリロニトリル（３の）との反応＞ 原料使用割合；アミドアルコールまたはアミドエーテル
アルコールに対しアクリロニトリルまたはメタアクリロ
ニトリルを１〜２倍モル（好ましくは１．０〜１．３倍
モル） 触媒；塩基性触媒 アルカリ金属、アルカリ土金属の、アルコラート（Ｃ1
〜Ｃ3）、水酸化物、炭酸塩 溶媒；無溶媒でも良いが、溶媒を使用しても良い。べン
ゼン、トルエン、キシレン、ジブチルエーテルなど。 反応温度；４０〜１８０℃（好ましくは、８０〜１４０
℃） 反応時間；１〜２０時間（好ましくは、３〜１０時間） 反応時に、ハイドロキノンなどの重合禁止剤を少量添加
することが好ましい。
ーテルアルコール（２）と、アクリロニトリルまたはメ
タアクリロニトリル（３の）との反応＞ 原料使用割合；アミドアルコールまたはアミドエーテル
アルコールに対しアクリロニトリルまたはメタアクリロ
ニトリルを１〜２倍モル（好ましくは１．０〜１．３倍
モル） 触媒；塩基性触媒 アルカリ金属、アルカリ土金属の、アルコラート（Ｃ1
〜Ｃ3）、水酸化物、炭酸塩 溶媒；無溶媒でも良いが、溶媒を使用しても良い。べン
ゼン、トルエン、キシレン、ジブチルエーテルなど。 反応温度；４０〜１８０℃（好ましくは、８０〜１４０
℃） 反応時間；１〜２０時間（好ましくは、３〜１０時間） 反応時に、ハイドロキノンなどの重合禁止剤を少量添加
することが好ましい。
【００２０】＜アミドエーテルニトリル（４の）の加
水分解反応＞アミドエーテルニトリルに対し、１．０〜
３倍モル（好ましくは１．０〜１．２倍モル）の塩基性
物質又は酸性物質の存在下に加水分解する。 塩基性物質；アルカリ金属またはアルカリ土金属の水酸
化物または炭酸塩（好ましくは、２０％水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウム） 酸性物質；塩酸、硫酸など 反応温度；５０〜１００℃（好ましくは、６０〜９０
℃） 反応時間；１〜１００時間（好ましくは、３〜２４時
間） 加水分解によって得られたアミド基、エーテル基を持つ
たプロピオン酸塩水溶液を、酸性物質（塩酸、硫酸な
ど）で酸性（ｐＨ１〜４）として分離し、（１）の酸と
するか、所望の塩基性物質で塩とする。
水分解反応＞アミドエーテルニトリルに対し、１．０〜
３倍モル（好ましくは１．０〜１．２倍モル）の塩基性
物質又は酸性物質の存在下に加水分解する。 塩基性物質；アルカリ金属またはアルカリ土金属の水酸
化物または炭酸塩（好ましくは、２０％水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウム） 酸性物質；塩酸、硫酸など 反応温度；５０〜１００℃（好ましくは、６０〜９０
℃） 反応時間；１〜１００時間（好ましくは、３〜２４時
間） 加水分解によって得られたアミド基、エーテル基を持つ
たプロピオン酸塩水溶液を、酸性物質（塩酸、硫酸な
ど）で酸性（ｐＨ１〜４）として分離し、（１）の酸と
するか、所望の塩基性物質で塩とする。
【００２１】＜アミドアルコール（８）またはアミドエ
ーテルアルコール（２）と、アクリル酸またはメタアク
リル酸またはそれらのエステル（３の）との反応＞ 原料使用割合；脂肪アミドエーテルアルコールに対しア
クリル酸またはメタアクリル酸またはそれらのエステル
を１〜２倍モル（好ましくは１．０〜１．３倍モル） 触媒；塩基性触媒 アルカリ金属、アルカリ土金属の、アルコラート（Ｃ1
〜Ｃ3）、水 酸化物、炭酸塩溶媒；無溶媒でも良いが、溶媒を使用し
ても良い。べンゼン、トルエン、キシレン、ジブチルエ
ーテルなど。 反応温度；４０〜１８０℃（好ましくは、８０〜１４０
℃） 反応時間；１〜２０時間（好ましくは、３〜１０時間） 反応時に、ハイドロキノンなどの重合禁止剤を少量添加
することが好ましい。
ーテルアルコール（２）と、アクリル酸またはメタアク
リル酸またはそれらのエステル（３の）との反応＞ 原料使用割合；脂肪アミドエーテルアルコールに対しア
クリル酸またはメタアクリル酸またはそれらのエステル
を１〜２倍モル（好ましくは１．０〜１．３倍モル） 触媒；塩基性触媒 アルカリ金属、アルカリ土金属の、アルコラート（Ｃ1
〜Ｃ3）、水 酸化物、炭酸塩溶媒；無溶媒でも良いが、溶媒を使用し
ても良い。べンゼン、トルエン、キシレン、ジブチルエ
ーテルなど。 反応温度；４０〜１８０℃（好ましくは、８０〜１４０
℃） 反応時間；１〜２０時間（好ましくは、３〜１０時間） 反応時に、ハイドロキノンなどの重合禁止剤を少量添加
することが好ましい。
【００２２】＜アミドエーテルカルボン酸エステル（４
の）の加水分解反応＞アミドエーテルカルボン酸に対
し、１．０〜３倍モル（好ましくは１．０〜１．２倍モ
ル）の塩基性物質又は酸性物質の存在下に加水分解す
る。 塩基性物質；アルカリ金属またはアルカリ土金属の水酸
化物または炭酸塩（好ましくは、２０％苛性ソーダまた
は苛性カリ） 酸性物質；塩酸、硫酸など 反応温度；５０〜１００℃（好ましくは、６０〜９０
℃） 反応時間；１〜３０時間（好ましくは、２〜２０時間） 加水分解によって得られたアミド基、エーテル基を持つ
たカルボン酸塩水溶液を、酸性物質（塩酸、硫酸など）
で酸性（ｐＨ１〜４）として分離し、（１）の酸とする
か、所望の塩基性物質で塩とする。
の）の加水分解反応＞アミドエーテルカルボン酸に対
し、１．０〜３倍モル（好ましくは１．０〜１．２倍モ
ル）の塩基性物質又は酸性物質の存在下に加水分解す
る。 塩基性物質；アルカリ金属またはアルカリ土金属の水酸
化物または炭酸塩（好ましくは、２０％苛性ソーダまた
は苛性カリ） 酸性物質；塩酸、硫酸など 反応温度；５０〜１００℃（好ましくは、６０〜９０
℃） 反応時間；１〜３０時間（好ましくは、２〜２０時間） 加水分解によって得られたアミド基、エーテル基を持つ
たカルボン酸塩水溶液を、酸性物質（塩酸、硫酸など）
で酸性（ｐＨ１〜４）として分離し、（１）の酸とする
か、所望の塩基性物質で塩とする。
【００２３】このようにして得られた本発明のＮ−アル
キルアミドエーテルカルボン酸またはその塩は、耐硬水
性に優れ、泡立ちが良く、皮膚や毛髪に対してマイルド
である。これを含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗剤、
食器野菜洗剤、シャンプー、ボデーシャンプーなどに有
効である。
キルアミドエーテルカルボン酸またはその塩は、耐硬水
性に優れ、泡立ちが良く、皮膚や毛髪に対してマイルド
である。これを含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗剤、
食器野菜洗剤、シャンプー、ボデーシャンプーなどに有
効である。
【００２４】以下、該Ｎ−アルキルアミドエーテルカル
ボン酸またはその塩を洗浄剤に用いた場合について説明
する。 ［洗浄剤組成物］本発明の洗浄剤組成物は、前記一般式
（１）で表されるＮ−アルキルアミドエーテルカルボン
酸又はその塩を、０．５〜７０重量％（好ましくは３〜
５０重量％）含有する水溶液とすることにより調製する
ことができる。この際、該Ｎ−アルキルアミドエーテル
カルボン酸又はその塩に、他の界面活性剤を併用するこ
とができる。
ボン酸またはその塩を洗浄剤に用いた場合について説明
する。 ［洗浄剤組成物］本発明の洗浄剤組成物は、前記一般式
（１）で表されるＮ−アルキルアミドエーテルカルボン
酸又はその塩を、０．５〜７０重量％（好ましくは３〜
５０重量％）含有する水溶液とすることにより調製する
ことができる。この際、該Ｎ−アルキルアミドエーテル
カルボン酸又はその塩に、他の界面活性剤を併用するこ
とができる。
【００２５】以下に、併用できる界面活性剤を示す。 ［併用できる界面活性剤］全てのアニオン活性剤、非イ
オン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤
と併用できるが、皮膚、毛髪など人体にマイルドな洗浄
剤とするために、マイルドな界面活性剤と組み合わせて
使用するのが好ましい。以下に、併用するのに好ましい
界面活性剤を示す。 アニオン界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩または脂肪酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィン
スルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル、モノアルキ
ル燐酸エステル塩、、アルキル又はヒドロキシアルキル
エーテルカルボン酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸エ
ステル塩、アシルザルコシネート、アシルタウライド、
脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル塩、アシルアミノ
酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩など 非イオン界面活性剤；高級アルコールエトキシレート、
蔗糖脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、ポリグ
リセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミド、
アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミンオキ
サイド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあ
るいはエチルグルコシド脂肪酸エステルなど カチオン界面活性剤；モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらの
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など 両性界面活性剤；カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤など
オン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤
と併用できるが、皮膚、毛髪など人体にマイルドな洗浄
剤とするために、マイルドな界面活性剤と組み合わせて
使用するのが好ましい。以下に、併用するのに好ましい
界面活性剤を示す。 アニオン界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩または脂肪酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィン
スルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル、モノアルキ
ル燐酸エステル塩、、アルキル又はヒドロキシアルキル
エーテルカルボン酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸エ
ステル塩、アシルザルコシネート、アシルタウライド、
脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル塩、アシルアミノ
酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩など 非イオン界面活性剤；高級アルコールエトキシレート、
蔗糖脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、ポリグ
リセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミド、
アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミンオキ
サイド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあ
るいはエチルグルコシド脂肪酸エステルなど カチオン界面活性剤；モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらの
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など 両性界面活性剤；カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤など
【００２６】また、本発明の洗浄剤組成物には、必要に
応じて洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合するこ
ともできる。このような補助成分としてはビルダー類、
保湿剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、殺菌剤、水溶性高分
子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられる有機及
び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵素などが
あげられる。
応じて洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合するこ
ともできる。このような補助成分としてはビルダー類、
保湿剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、殺菌剤、水溶性高分
子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられる有機及
び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵素などが
あげられる。
【００２７】
【実施例】以下に、本発明を実施例に基づいて更に具体
的に説明する。
的に説明する。
【００２８】実施例１ 撹拌機、還流コンデンサー、窒素吹込管、滴下ロート、
温度計を付けた１リットルの四つ口フラスコに１８５ｇ
（１．０モル）のドデシルアミンを仕込み、窒素を吹込
みながら７０℃に加熱し、８６ｇ（１．０モル）のγ−
ブチロラクトンを滴下ロートから徐々に添加すると発熱
により温度が上昇するので８０〜９０℃に保ちつつ滴下
を行った。滴下終了後９０℃で更に７時間熟成を行っ
た。反応液を冷却後、エチルエーテル５００ｍｌを加え
てエーテル相を分離し、イオン交換水で２回洗浄する。
エーテルを留去することによりＮ−ドテシル−γ−ヒド
ロキシブチロアミド２４９ｇ（０．９２モル）を得た。
この生成物１０８ｇ（０．４モル）と４ｇの２０％カセ
イソーダ（０．０２モル）を５００ｍｌオートクレーブ
に入れ減圧下（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時間撹拌後、
１００〜１１０℃に保ちながら、８８ｇ（２．０モル）
のエチレンオキサイドを３０分かけて徐々に圧入する。
圧入終了後、約１時間熟成した。反応生成物の重量増加
より、エチレンオキサイド付加モル数は約４．９モルで
あった。撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロート、温度
計を付けた５００ｍｌの四つ口フラスコに、この生成物
１４６ｇ（０．３モル）と１０ｇの２０％カセイソーダ
（０．０５モル）を加え、１００℃に加熱し、反応液が
透明になった後、８０℃に冷却し、少量のハイドロキノ
ンを添加し、続いて２６．５ｇ（０．５モル）のアクリ
ロニトリルを８０℃に保ちながら滴下した。滴下終了
後、同温度で１時間熟成し、減圧下で未反応のアクリロ
ニトリルを留去し、シアノエチル化物を得た。このシア
ノエチル化物に１００ｍｌのイオン交換水を加え、更に
濃塩酸０．５モル相当量を加え１００℃で７時間加熱
後、撹拌を止めて静置分離する。これを更に、温イオン
交換水で２回洗浄し、１３６ｇ（０．２４モル）の生成
物を得た（Ｎ−ドテシル−γ−ヒドロキシブチロアミド
のエチレンオキサイド２．４モル付加物からの収率８１
％）。赤外線吸収スペクトルで１７２５ｃｍ-1にカルボ
ン酸基、１６３５ｃｍ-1にアミド基、１１２０ｃｍ-1に
エーテル基の吸収が認められた。この生成物をカセイソ
ーダで中和し、３０％水溶液を調整した。ナトリウム塩
のｃｍｃ（臨界ミセル濃度）は、１．６ｇ／ｌであっ
た。この生成物は、水によく溶け、泡立ちが良く、硬水
中でも泡立ちが変わらなかった。
温度計を付けた１リットルの四つ口フラスコに１８５ｇ
（１．０モル）のドデシルアミンを仕込み、窒素を吹込
みながら７０℃に加熱し、８６ｇ（１．０モル）のγ−
ブチロラクトンを滴下ロートから徐々に添加すると発熱
により温度が上昇するので８０〜９０℃に保ちつつ滴下
を行った。滴下終了後９０℃で更に７時間熟成を行っ
た。反応液を冷却後、エチルエーテル５００ｍｌを加え
てエーテル相を分離し、イオン交換水で２回洗浄する。
エーテルを留去することによりＮ−ドテシル−γ−ヒド
ロキシブチロアミド２４９ｇ（０．９２モル）を得た。
この生成物１０８ｇ（０．４モル）と４ｇの２０％カセ
イソーダ（０．０２モル）を５００ｍｌオートクレーブ
に入れ減圧下（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時間撹拌後、
１００〜１１０℃に保ちながら、８８ｇ（２．０モル）
のエチレンオキサイドを３０分かけて徐々に圧入する。
圧入終了後、約１時間熟成した。反応生成物の重量増加
より、エチレンオキサイド付加モル数は約４．９モルで
あった。撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロート、温度
計を付けた５００ｍｌの四つ口フラスコに、この生成物
１４６ｇ（０．３モル）と１０ｇの２０％カセイソーダ
（０．０５モル）を加え、１００℃に加熱し、反応液が
透明になった後、８０℃に冷却し、少量のハイドロキノ
ンを添加し、続いて２６．５ｇ（０．５モル）のアクリ
ロニトリルを８０℃に保ちながら滴下した。滴下終了
後、同温度で１時間熟成し、減圧下で未反応のアクリロ
ニトリルを留去し、シアノエチル化物を得た。このシア
ノエチル化物に１００ｍｌのイオン交換水を加え、更に
濃塩酸０．５モル相当量を加え１００℃で７時間加熱
後、撹拌を止めて静置分離する。これを更に、温イオン
交換水で２回洗浄し、１３６ｇ（０．２４モル）の生成
物を得た（Ｎ−ドテシル−γ−ヒドロキシブチロアミド
のエチレンオキサイド２．４モル付加物からの収率８１
％）。赤外線吸収スペクトルで１７２５ｃｍ-1にカルボ
ン酸基、１６３５ｃｍ-1にアミド基、１１２０ｃｍ-1に
エーテル基の吸収が認められた。この生成物をカセイソ
ーダで中和し、３０％水溶液を調整した。ナトリウム塩
のｃｍｃ（臨界ミセル濃度）は、１．６ｇ／ｌであっ
た。この生成物は、水によく溶け、泡立ちが良く、硬水
中でも泡立ちが変わらなかった。
【００２９】実施例２ 撹拌機、還流コンデンサー、窒素吹込管、滴下ロート、
温度計を付けた１リットルの四つ口フラスコに１８５ｇ
（１．０モル）のドデシルアミンを仕込み、窒素を吹込
みながら７２ｇ（１．０モル）のβ−プロピオラクトン
を滴下ロートから徐々に添加する。発熱により温度が上
昇するので４０℃以下に保ちつつ滴下を行った。滴下終
了後５０℃で更に４時間熟成を行った。反応液を冷却
後、エチルエーテル５００ｍｌを加えてエーテル相を分
離し、イオン交換水で２回洗浄する。エーテルを留去す
ることによりＮ−ドデシル−β−ヒドロキシプロピオア
ミド２２１ｇ（０．８６モル）を得た。この生成物１２
８ｇ（０．５モル）と４ｇの２０％カセイソーダ（０．
０２モル）を５００ｍｌオートクレーブに入れ減圧下
（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時間撹拌後、１００〜１１
０℃に保ちながら、９３ｇ（２．１モル）のエチレンオ
キサイドを３０分かけて徐々に圧入する。圧入終了後、
約１時間熟成した。反応生成物の重量増加より、エチレ
ンオキサイド付加モル数は約４．１モルであった。撹拌
機、還流コンデンサー、滴下ロート、温度計を付けた５
００ｍｌの四つ口フラスコにこの生成物１７５ｇ（０．
４モル）と１６ｇの２０％カセイソーダ（０．０８モ
ル）を加え、１００℃に加熱し、反応液が透明になった
後、６０℃に冷却し、少量のハイドロキノンを添加し、
続いて２６．５ｇ（０．５モル）のアクリロニトリルを
６０℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、９０℃で５
時間熟成し、減圧下で未反応のアクリロニトリルを留去
し、シアノエチル化物を得た。このシアノエチル化物に
１００ｍｌのイオン交換水を加え、更に濃塩酸（０．５
モル相当量）を加え１００℃で５時間加熱後、撹拌を止
めて静置分離する。これを更に２回イオン交換水で洗浄
し、１５９ｇ（０．３１モル）の生成物を得た（Ｎ−ド
デシル−β−ヒドロキシプロピオアミドのエチレンオキ
サイド４．１モル付加物からの収率７８％）。赤外線吸
収スペクトルで１７２５ｃｍ-1にカルボン酸基、１６３
５ｃｍ-1にアミド基、１１２０ｃｍ-1にエーテル基の吸
収が認められた。この生成物をカセイソーダで中和し、
３０％水溶液とした。ｃｍｃは、１．４ｇ／ｌであっ
た。この生成物は、水によく溶け、泡立ちが良く、硬水
中でも泡立ちが変わらなかった。
温度計を付けた１リットルの四つ口フラスコに１８５ｇ
（１．０モル）のドデシルアミンを仕込み、窒素を吹込
みながら７２ｇ（１．０モル）のβ−プロピオラクトン
を滴下ロートから徐々に添加する。発熱により温度が上
昇するので４０℃以下に保ちつつ滴下を行った。滴下終
了後５０℃で更に４時間熟成を行った。反応液を冷却
後、エチルエーテル５００ｍｌを加えてエーテル相を分
離し、イオン交換水で２回洗浄する。エーテルを留去す
ることによりＮ−ドデシル−β−ヒドロキシプロピオア
ミド２２１ｇ（０．８６モル）を得た。この生成物１２
８ｇ（０．５モル）と４ｇの２０％カセイソーダ（０．
０２モル）を５００ｍｌオートクレーブに入れ減圧下
（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時間撹拌後、１００〜１１
０℃に保ちながら、９３ｇ（２．１モル）のエチレンオ
キサイドを３０分かけて徐々に圧入する。圧入終了後、
約１時間熟成した。反応生成物の重量増加より、エチレ
ンオキサイド付加モル数は約４．１モルであった。撹拌
機、還流コンデンサー、滴下ロート、温度計を付けた５
００ｍｌの四つ口フラスコにこの生成物１７５ｇ（０．
４モル）と１６ｇの２０％カセイソーダ（０．０８モ
ル）を加え、１００℃に加熱し、反応液が透明になった
後、６０℃に冷却し、少量のハイドロキノンを添加し、
続いて２６．５ｇ（０．５モル）のアクリロニトリルを
６０℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、９０℃で５
時間熟成し、減圧下で未反応のアクリロニトリルを留去
し、シアノエチル化物を得た。このシアノエチル化物に
１００ｍｌのイオン交換水を加え、更に濃塩酸（０．５
モル相当量）を加え１００℃で５時間加熱後、撹拌を止
めて静置分離する。これを更に２回イオン交換水で洗浄
し、１５９ｇ（０．３１モル）の生成物を得た（Ｎ−ド
デシル−β−ヒドロキシプロピオアミドのエチレンオキ
サイド４．１モル付加物からの収率７８％）。赤外線吸
収スペクトルで１７２５ｃｍ-1にカルボン酸基、１６３
５ｃｍ-1にアミド基、１１２０ｃｍ-1にエーテル基の吸
収が認められた。この生成物をカセイソーダで中和し、
３０％水溶液とした。ｃｍｃは、１．４ｇ／ｌであっ
た。この生成物は、水によく溶け、泡立ちが良く、硬水
中でも泡立ちが変わらなかった。
【００３０】実施例３ ５００ｍｌオートクレーブに、実施例１により得られた
Ｎ−ドデシル−γ−ヒドロキシブチロアミド１０８ｇ
（０．４モル）と２０％カセイソーダ４ｇを加え、減圧
下（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時間撹拌後、１００〜１
２０℃に保ちながら、５７ｇ（１．３モル）のエチレン
オキサイドを３０分かけて徐々に圧入する。圧入終了
後、約２時間熟成した。反応生成物の重量増加により、
エチレンオキサイド付加モル数は約３．１モルであっ
た。撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロート、温度計を
付けた５００ｍｌの四つ口フラスコにこの生成物１０８
ｇ（０．３モル）と８ｇの２０％カセイソーダを加え、
１００℃に加熱し、反応液が透明になった後、８０℃に
冷却し、少量のハイドロキノンを添加し、続いて３５ｇ
（０．４モル）のアクリル酸メチルを８０℃に保ちなが
ら滴下した。滴下終了後、同温度で５時間熟成し、減圧
下で未反応のアクリル酸メチルを留去した。この生成物
に１００ｍｌのイオン交換水を加え、更に濃塩酸０．５
モル相当量を加え１００℃で７時間加熱後、撹拌を止め
て静置分離する。これを更に温イオン交換水で洗浄し、
１０４ｇの生成物を得た（Ｎ−ドテシル−γ−ヒドロキ
シブチロアミドのエチレンオキサイド３．１モル付加物
からの収率７２％）。赤外線吸収スペクトルで１７２５
ｃｍ-1にカルボン酸基、１６３５ｃｍ-1にアミド基、１
１２０ｃｍ-1にエーテル基の吸収が認められた。この生
成物をカセイソーダで中和し、３０％水溶液とした。ナ
トリウム塩のｃｍｃ（臨界ミセル濃度）は、１．４ｇ／
ｌであった。この生成物は、水によく溶け、泡立ちが良
く、硬水中でも泡立ちが変わらなかった。
Ｎ−ドデシル−γ−ヒドロキシブチロアミド１０８ｇ
（０．４モル）と２０％カセイソーダ４ｇを加え、減圧
下（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時間撹拌後、１００〜１
２０℃に保ちながら、５７ｇ（１．３モル）のエチレン
オキサイドを３０分かけて徐々に圧入する。圧入終了
後、約２時間熟成した。反応生成物の重量増加により、
エチレンオキサイド付加モル数は約３．１モルであっ
た。撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロート、温度計を
付けた５００ｍｌの四つ口フラスコにこの生成物１０８
ｇ（０．３モル）と８ｇの２０％カセイソーダを加え、
１００℃に加熱し、反応液が透明になった後、８０℃に
冷却し、少量のハイドロキノンを添加し、続いて３５ｇ
（０．４モル）のアクリル酸メチルを８０℃に保ちなが
ら滴下した。滴下終了後、同温度で５時間熟成し、減圧
下で未反応のアクリル酸メチルを留去した。この生成物
に１００ｍｌのイオン交換水を加え、更に濃塩酸０．５
モル相当量を加え１００℃で７時間加熱後、撹拌を止め
て静置分離する。これを更に温イオン交換水で洗浄し、
１０４ｇの生成物を得た（Ｎ−ドテシル−γ−ヒドロキ
シブチロアミドのエチレンオキサイド３．１モル付加物
からの収率７２％）。赤外線吸収スペクトルで１７２５
ｃｍ-1にカルボン酸基、１６３５ｃｍ-1にアミド基、１
１２０ｃｍ-1にエーテル基の吸収が認められた。この生
成物をカセイソーダで中和し、３０％水溶液とした。ナ
トリウム塩のｃｍｃ（臨界ミセル濃度）は、１．４ｇ／
ｌであった。この生成物は、水によく溶け、泡立ちが良
く、硬水中でも泡立ちが変わらなかった。
【００３１】比較例 特公平８−３１１４公報記載のアミドエーテルカルボン
酸の塩に相当する化合物の水溶液を比較例として調整し
た。
酸の塩に相当する化合物の水溶液を比較例として調整し
た。
【００３２】前記実施例１〜７、及び比較例の各水溶液
について、以下の試験を行い、性能を評価し、その結果
を表１に示す。 〔試験例〕 １）低温安定性試験 １０％の界面活性剤溶液を調整し、−５℃の冷蔵庫に１
週間保存後、溶液の状態を肉眼で観察した。 ２）起泡力試験 界面活性剤量が０．２％となるように５℃（ドイツ硬
度）に調製した水で希釈し、ＪＩＳ Ｋ３３６２の方法
に準拠して起泡性の試験を行った。 ３）すすぎ性 ０．５％の界面活性剤溶液で手を洗い、水道水でのすす
ぎの感触を評価した。 ○：良好 △：やや不良 ×：不良 結果を表２に示した。
について、以下の試験を行い、性能を評価し、その結果
を表１に示す。 〔試験例〕 １）低温安定性試験 １０％の界面活性剤溶液を調整し、−５℃の冷蔵庫に１
週間保存後、溶液の状態を肉眼で観察した。 ２）起泡力試験 界面活性剤量が０．２％となるように５℃（ドイツ硬
度）に調製した水で希釈し、ＪＩＳ Ｋ３３６２の方法
に準拠して起泡性の試験を行った。 ３）すすぎ性 ０．５％の界面活性剤溶液で手を洗い、水道水でのすす
ぎの感触を評価した。 ○：良好 △：やや不良 ×：不良 結果を表２に示した。
【００３３】
【表２】
【００３４】処方例１ シャンプー組成 重量％ 実施例１で得られた生成物 １７ （固形物換算） ポリオキシエチレン（ＥＯ ３）ラウリルエーテル スルホコハク酸ジナトリウム ３ ラウロイルジエタノールアミド ４ ラウリルジメチルアミンオキシド ０．５ カチオン化セルロース ０．１ 安息香酸ナトリウム ０．３ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、豊かなな泡立ちで、使用中の感触が
良好であった。
良好であった。
【００３５】処方例２ シャンプー組成 重量％ 実施例２で得られた生成物 １０ （固形物換算） ポリオキシエチレン（ＥＯ ３）ラウリル硫酸ナトリウム １０ ラウロイルジエタノールアミド ３ セチルトリメチルアンモニウムクロライド １ カチオン化セルロース ０．３ 安息香酸ナトリウム ０．３ 色素、色素 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、豊かなな泡立ちで、使用後の感触が
良好であった。
良好であった。
【００３６】処方例３ 食器野菜用洗剤組成 実施例１で得られた生成物 １６重量％ （固形物換算） ポリオキシエチレン（ＥＯ ３）ラウリル硫酸ナトリウム ５ ラウリルジメチルアミンオキシド ３ 変性エタノール ５ 安息香酸ナトリウム ０．５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 水道水 バランス この食器野菜用洗浄剤は、泡立ちが良好で、すすぎ性も
良い。
良い。
【００３７】処方例４ ボデーシャンプー組成 実施例３で得られた生成物 １５重量％ （固形物換算） ミリスチン酸トリエタノールアミン １０ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス このボデーシャンプーは、泡立ちが良好で、使用後の皮
膚や毛髪の感触が良好であった。
膚や毛髪の感触が良好であった。
【００３８】
【発明の効果】本発明のＮ−アルキルアミドエーテルカ
ルボン酸及びその塩は、新規化合物であり、泡立ち、耐
硬水性、洗浄力に優れ、毛髪や皮膚にマイルドであり、
界面活性剤として極めて優れた化合物である。そして、
該化合物を含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗剤、食器
野菜洗剤、シャンプー、ボデーシャンプーなどに有効で
ある。また、本発明の製造方法により該化合物を工業的
に有利に製造することができる。
ルボン酸及びその塩は、新規化合物であり、泡立ち、耐
硬水性、洗浄力に優れ、毛髪や皮膚にマイルドであり、
界面活性剤として極めて優れた化合物である。そして、
該化合物を含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗剤、食器
野菜洗剤、シャンプー、ボデーシャンプーなどに有効で
ある。また、本発明の製造方法により該化合物を工業的
に有利に製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/72 Ｃ１１Ｄ 1/72
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式(１)で表される、分子中にア
ミド基およびエーテル基を有するＮ−アルキルアミドエ
ーテルカルボン酸またはその塩。 【化１】 ｛式中、Ｒ1；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、或いは(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＨＲ3ＣＯＯＭ Ｒ3；水素原子またはメチル基 Ａ,Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 Ｍ ；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するアルカ
リ土金属、アンモニウム、または有機アンモニウム ｎ；１〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数｝ - 【請求項２】 下記一般式(２) 【化２】 ｛式中、Ｒ1；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2′；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分
岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ Ｒ3；水素原子またはメチル基 Ａ,Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 ｎ；１〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数｝で表されるアミドエーテルアル
コールと、下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ3：水素原子またはメチル基 Ｘ ：ＣＮまたはＣＯＯＲ4 Ｒ4：水素原子または低級アルキル基）で表される不飽
和化合物とを、塩基性触媒の存在下に反応させて、下記
一般式（４） 【化４】 ｛式中、Ｒ2′′；水素原子または炭素数１〜１８の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、(Ａ
Ｏ)a(ＢＯ)bＯＨ、(ＡＯ)a（ＢＯ)bＣＨ2ＣＨＲ3Ｘ Ｒ1，Ｒ3，Ａ，Ｂ，Ｍ，Ｘ，ｎ，ａ，ｂ；前記定義と同
じ｝で表されるアミドエーテルアルコール誘導体を生成
させ、次いで、塩基性物質または酸性物質で加水分解す
ることを特徴とする下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ａ，Ｂ，Ｍ，ｎ，ａ，ｂ；前
記定義と同じ）で表される、分子中にアミド基およびエ
ーテル基を有するＮ−アルキルエーテルカルボン酸また
はその塩の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載のＮーアルキルアミドエー
テルカルボン酸又はその塩を含有することを特徴とする
洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18160496A JPH107635A (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | Ｎ−アルキルアミドエーテルカルボン酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18160496A JPH107635A (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | Ｎ−アルキルアミドエーテルカルボン酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107635A true JPH107635A (ja) | 1998-01-13 |
Family
ID=16103719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18160496A Pending JPH107635A (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | Ｎ−アルキルアミドエーテルカルボン酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH107635A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011190184A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-29 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 新規ジカルボン酸型化合物 |
-
1996
- 1996-06-21 JP JP18160496A patent/JPH107635A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011190184A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-29 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 新規ジカルボン酸型化合物 |
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