JPH10175940A - 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造方法 - Google Patents
淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造方法Info
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- JPH10175940A JPH10175940A JP33607796A JP33607796A JPH10175940A JP H10175940 A JPH10175940 A JP H10175940A JP 33607796 A JP33607796 A JP 33607796A JP 33607796 A JP33607796 A JP 33607796A JP H10175940 A JPH10175940 A JP H10175940A
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- alkyl ester
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来のものより色調の良好な、白色に近い淡
色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造方
法を得る。 【解決手段】 一般式Ｒ1ＣＨ2ＣＯＯＲ2 （Ｒ1 は炭素
数６〜２４のアルキル基、Ｒ2 は炭素数１〜６のアルキ
ル基）で示される飽和脂肪酸アルキルエステルをスルホ
ン化し、生成したＳＯ3 二分子付加体からＳＯ3 を脱離
させてα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを製造する工
程に、特定の含窒素化合物、または特定の芳香族ヒドロ
キシ化合物を存在させる。
色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造方
法を得る。 【解決手段】 一般式Ｒ1ＣＨ2ＣＯＯＲ2 （Ｒ1 は炭素
数６〜２４のアルキル基、Ｒ2 は炭素数１〜６のアルキ
ル基）で示される飽和脂肪酸アルキルエステルをスルホ
ン化し、生成したＳＯ3 二分子付加体からＳＯ3 を脱離
させてα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを製造する工
程に、特定の含窒素化合物、または特定の芳香族ヒドロ
キシ化合物を存在させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、α−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩とその製造方法に関し、特に白色に
近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造
する方法、およびこの製造方法により製造された淡色の
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に関する。
アルキルエステル塩とその製造方法に関し、特に白色に
近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造
する方法、およびこの製造方法により製造された淡色の
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
は、その用途のひとつとして界面活性剤があり、特に洗
浄力が高く、生分解性が良好で、環境に対する影響が少
ないことから洗浄剤材料としての性能が高く評価されて
いる。このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩は、脂
肪酸アルキルエステルをＳＯ 3 を用いてスルホン化し、
ついでアルカリにより中和することによって得られる。
は、その用途のひとつとして界面活性剤があり、特に洗
浄力が高く、生分解性が良好で、環境に対する影響が少
ないことから洗浄剤材料としての性能が高く評価されて
いる。このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩は、脂
肪酸アルキルエステルをＳＯ 3 を用いてスルホン化し、
ついでアルカリにより中和することによって得られる。
【０００３】脂肪酸アルキルエステルのスルホン化の機
構については、Smith and Stirton：JAOCS ｖｏｌ．４
４,Ｐ．４０５（１９６７）、Schmid, Baumann, Stein,
Dolhaine：Proceeding of the World Surfactants Con
gress Munchen, ｖｏｌ．２,Ｐ．１０５：Gel-nhausen,
Kurle（１９８４）およびH.Yoshimura：油化学(JJOC
S)，４１巻，１０頁 （１９９２）に示されるように、
下記の反応式に従って進行することが知られている。
構については、Smith and Stirton：JAOCS ｖｏｌ．４
４,Ｐ．４０５（１９６７）、Schmid, Baumann, Stein,
Dolhaine：Proceeding of the World Surfactants Con
gress Munchen, ｖｏｌ．２,Ｐ．１０５：Gel-nhausen,
Kurle（１９８４）およびH.Yoshimura：油化学(JJOC
S)，４１巻，１０頁 （１９９２）に示されるように、
下記の反応式に従って進行することが知られている。
【０００４】
【化１】
【０００５】このスルホン化反応において、脂肪酸アル
キルエステルにＳＯ3 を反応させるとき、直接ＳＯ3 が
脂肪酸エステルのα位に配位してα−スルホ脂肪酸アル
キルエステルを生成すれば効率がよいが、実際は最初に
アルコキシ基に挿入される反応が起こり、ＳＯ3 一分子
付加体が生成する。そして次の段階でさらにＳＯ3 と反
応してα位にスルホン基が導入され、ＳＯ3 二分子付加
体（以下、「二分子付加体」と略記する）が生成する。
この段階でＳＯ3 の導入を止め加熱状態に保つと、アル
コキシ基に挿入されたＳＯ3 が脱離してα−スルホ脂肪
酸アルキルエステルが生成する。この工程を「熟成工
程」という。
キルエステルにＳＯ3 を反応させるとき、直接ＳＯ3 が
脂肪酸エステルのα位に配位してα−スルホ脂肪酸アル
キルエステルを生成すれば効率がよいが、実際は最初に
アルコキシ基に挿入される反応が起こり、ＳＯ3 一分子
付加体が生成する。そして次の段階でさらにＳＯ3 と反
応してα位にスルホン基が導入され、ＳＯ3 二分子付加
体（以下、「二分子付加体」と略記する）が生成する。
この段階でＳＯ3 の導入を止め加熱状態に保つと、アル
コキシ基に挿入されたＳＯ3 が脱離してα−スルホ脂肪
酸アルキルエステルが生成する。この工程を「熟成工
程」という。
【０００６】前記の熟成工程を経て得られたα−スルホ
脂肪酸アルキルエステルは、次段の中和工程においてア
ルカリで中和することによって、目的とするα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩とすることができる。以下、
このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を「α−Ｓ
Ｆ」と略記する。
脂肪酸アルキルエステルは、次段の中和工程においてア
ルカリで中和することによって、目的とするα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩とすることができる。以下、
このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を「α−Ｓ
Ｆ」と略記する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の製造方
法によって生成したα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
は著しく着色しており、このためアルカリ中和後に得ら
れるα−ＳＦも着色したものとなる。洗浄剤の材料とし
て用いる場合には、α−ＳＦが着色した状態では製品と
することができないため、従来は、この中和工程の前あ
るいは後に、過酸化水素などを用いる過酷な条件の漂白
処理が行われていた。
法によって生成したα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
は著しく着色しており、このためアルカリ中和後に得ら
れるα−ＳＦも着色したものとなる。洗浄剤の材料とし
て用いる場合には、α−ＳＦが着色した状態では製品と
することができないため、従来は、この中和工程の前あ
るいは後に、過酸化水素などを用いる過酷な条件の漂白
処理が行われていた。
【０００８】ところが、これらの中和工程や漂白工程に
おいては、一部のエステル結合が切断されるので、α−
スルホ脂肪酸またはα−スルホ脂肪酸ジアルカリ塩の副
生が避けられないという問題がある。これらの副生物
は、洗浄剤活性成分としては洗浄力が小さく水溶性も劣
るので、これらの物質が多量に副生すると洗浄剤として
好適なα−ＳＦを効率よく得ることが困難となる。した
がって、α−ＳＦの生成に直接関与しない漂白工程を省
略または簡略化することができれば、これらの好ましく
ない副生物の生成を抑制することができるとともに、製
造設備の削減や環境改善も図れることになる。
おいては、一部のエステル結合が切断されるので、α−
スルホ脂肪酸またはα−スルホ脂肪酸ジアルカリ塩の副
生が避けられないという問題がある。これらの副生物
は、洗浄剤活性成分としては洗浄力が小さく水溶性も劣
るので、これらの物質が多量に副生すると洗浄剤として
好適なα−ＳＦを効率よく得ることが困難となる。した
がって、α−ＳＦの生成に直接関与しない漂白工程を省
略または簡略化することができれば、これらの好ましく
ない副生物の生成を抑制することができるとともに、製
造設備の削減や環境改善も図れることになる。
【０００９】前記のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
の着色の原因のひとつは、スルホン化工程における過剰
なスルホン化ガスの存在によるものであることがわかっ
ている。しかし、スルホン化ガスが過剰に存在しないと
二分子付加体への反応が円滑に進行しない。
の着色の原因のひとつは、スルホン化工程における過剰
なスルホン化ガスの存在によるものであることがわかっ
ている。しかし、スルホン化ガスが過剰に存在しないと
二分子付加体への反応が円滑に進行しない。
【００１０】また、この着色は特に熟成工程中に進行す
ることも確認されている。しかしこの熟成工程は簡略化
することができない。すなわち、熟成を十分に行わない
と未反応の脂肪酸アルキルエステルが多量に残存し、か
つ次のアルカリ中和工程に二分子付加体が残存し、例え
ば水酸化ナトリウムなどで中和するとき下記に示すよう
な反応が起こり、洗浄力、水溶力の劣るα−スルホ脂肪
酸ジナトリウムが多量に生成することになる。
ることも確認されている。しかしこの熟成工程は簡略化
することができない。すなわち、熟成を十分に行わない
と未反応の脂肪酸アルキルエステルが多量に残存し、か
つ次のアルカリ中和工程に二分子付加体が残存し、例え
ば水酸化ナトリウムなどで中和するとき下記に示すよう
な反応が起こり、洗浄力、水溶力の劣るα−スルホ脂肪
酸ジナトリウムが多量に生成することになる。
【００１１】
【化２】
【００１２】このように、熟成工程におけるＳＯ3 脱離
反応が不十分でスルホン化反応物中に二分子付加体が多
量に存在する状態で中和を行うと、α−スルホ脂肪酸ジ
ナトリウムが生成して、界面活性剤としての物性、例え
ば洗浄力や浸透力などが低下してしまう。したがって、
白色に近い淡色で、しかもできるだけ副生物を含有しな
いα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを製造すること
が、淡色で高性能のα−ＳＦを製造する際の重要な課題
となる。
反応が不十分でスルホン化反応物中に二分子付加体が多
量に存在する状態で中和を行うと、α−スルホ脂肪酸ジ
ナトリウムが生成して、界面活性剤としての物性、例え
ば洗浄力や浸透力などが低下してしまう。したがって、
白色に近い淡色で、しかもできるだけ副生物を含有しな
いα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを製造すること
が、淡色で高性能のα−ＳＦを製造する際の重要な課題
となる。
【００１３】この淡色のα−ＳＦを得る方法に関して
は、無機硫酸塩（特開昭５１−４３７１６公報）、長鎖
の脂肪酸アミド（ＷＯ ９００３９６７号公報）、ピリ
ジン（ＤＥ ４０３０８５２号公報）、チオジグリコ−
ルジエステル（ＤＥ公開 ４２２４７３５号公報）等の
共存下にスルホン化反応を行う方法が提案されている。
しかし、長鎖の脂肪酸アミドを用いる場合には、添加量
を多量としなければ十分な効果が得られず、ピリジンを
用いる場合には臭気の点で問題があり、また他の方法に
おいても反応率や色調改善効果の点において必ずしも満
足できるものでなかった。本発明は上記の課題を解決す
るためになされたものであって、白色に近い淡色のα−
ＳＦとその製造方法を提供することを目的とする。
は、無機硫酸塩（特開昭５１−４３７１６公報）、長鎖
の脂肪酸アミド（ＷＯ ９００３９６７号公報）、ピリ
ジン（ＤＥ ４０３０８５２号公報）、チオジグリコ−
ルジエステル（ＤＥ公開 ４２２４７３５号公報）等の
共存下にスルホン化反応を行う方法が提案されている。
しかし、長鎖の脂肪酸アミドを用いる場合には、添加量
を多量としなければ十分な効果が得られず、ピリジンを
用いる場合には臭気の点で問題があり、また他の方法に
おいても反応率や色調改善効果の点において必ずしも満
足できるものでなかった。本発明は上記の課題を解決す
るためになされたものであって、白色に近い淡色のα−
ＳＦとその製造方法を提供することを目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、飽和脂肪
酸アルキルエステルのスルホン化・熟成反応を行う際
に、ある種の含窒素化合物または芳香族ヒドロキシ化合
物を共存させると、副生物が少なくかつ色調が改善され
たα−ＳＦが得られることを見い出し、鋭意研究の結果
本発明に到達した。
酸アルキルエステルのスルホン化・熟成反応を行う際
に、ある種の含窒素化合物または芳香族ヒドロキシ化合
物を共存させると、副生物が少なくかつ色調が改善され
たα−ＳＦが得られることを見い出し、鋭意研究の結果
本発明に到達した。
【００１５】したがって本発明のα−ＳＦの製造方法
は、下記の一般式（Ｉ） Ｒ1ＣＨ2ＣＯＯＲ2 ・・・（Ｉ） （式中、Ｒ1 は炭素数６〜２４のアルキル基を表し、Ｒ
2 は炭素数１〜６のアルキル基を表す）で示される飽和
脂肪酸アルキルエステルとスルホン化ガスとを接触させ
るスルホン化工程と、このスルホン化工程において生成
したＳＯ3 二分子付加体からＳＯ 3 を脱離させてα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステルを生成させる熟成工程とを
含むα−ＳＦの製造方法において、少なくとも前記の熟
成工程に、下記のＡ群から選ばれた少なくとも１種の含
窒素化合物、または下記のＢ群から選ばれた少なくとも
１種の芳香族ヒドロキシ化合物を存在させることを特徴
とするものである。
は、下記の一般式（Ｉ） Ｒ1ＣＨ2ＣＯＯＲ2 ・・・（Ｉ） （式中、Ｒ1 は炭素数６〜２４のアルキル基を表し、Ｒ
2 は炭素数１〜６のアルキル基を表す）で示される飽和
脂肪酸アルキルエステルとスルホン化ガスとを接触させ
るスルホン化工程と、このスルホン化工程において生成
したＳＯ3 二分子付加体からＳＯ 3 を脱離させてα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステルを生成させる熟成工程とを
含むα−ＳＦの製造方法において、少なくとも前記の熟
成工程に、下記のＡ群から選ばれた少なくとも１種の含
窒素化合物、または下記のＢ群から選ばれた少なくとも
１種の芳香族ヒドロキシ化合物を存在させることを特徴
とするものである。
【００１６】前記において、Ａ群およびＢ群の化合物は
以下の通りである。 Ａ群：金属アミド、カルボン酸アミド、アミド硫酸塩、
カルバミン酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、
アミノサリチル酸塩、アミノベンゼンスルホン酸塩、チ
オ尿素、ヒドラジン、ヒドロキシルアミン、フェノチア
ジン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、および４，４’−テトラメチル−ジアミノジフェニ
ルメタン。 Ｂ群：ハイドロキノン、ブチルヒドロキシアニソール、
ジブチルヒドロキシトルエン、および没食子酸エステ
ル。
以下の通りである。 Ａ群：金属アミド、カルボン酸アミド、アミド硫酸塩、
カルバミン酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、
アミノサリチル酸塩、アミノベンゼンスルホン酸塩、チ
オ尿素、ヒドラジン、ヒドロキシルアミン、フェノチア
ジン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、および４，４’−テトラメチル−ジアミノジフェニ
ルメタン。 Ｂ群：ハイドロキノン、ブチルヒドロキシアニソール、
ジブチルヒドロキシトルエン、および没食子酸エステ
ル。
【００１７】本発明はまた、前記の製造方法により製造
されたα−ＳＦを提供する。
されたα−ＳＦを提供する。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳し
く説明する。本発明のα−ＳＦの製造方法は概略、スル
ホン化工程、熟成工程、および中和工程からなり、この
スルホン化工程および／または熟成工程において、下記
Ａ群から選ばれた少なくとも１種の含窒素化合物、また
は下記Ｂ群から選ばれた少なくとも１種の芳香族ヒドロ
キシ化合物を存在させるものである。
く説明する。本発明のα−ＳＦの製造方法は概略、スル
ホン化工程、熟成工程、および中和工程からなり、この
スルホン化工程および／または熟成工程において、下記
Ａ群から選ばれた少なくとも１種の含窒素化合物、また
は下記Ｂ群から選ばれた少なくとも１種の芳香族ヒドロ
キシ化合物を存在させるものである。
【００１９】Ａ群：金属アミド、カルボン酸アミド、ア
ミド硫酸塩、カルバミン酸塩、アスパラギン酸塩、グル
タミン酸塩、アミノサリチル酸塩、アミノベンゼンスル
ホン酸塩、チオ尿素、ヒドラジン、ヒドロキシルアミ
ン、フェノチアジン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、４，４’−テトラメチル−ジアミノジフ
ェニルメタン。 上記において、金属アミドの金属は好ましくはアルカリ
金属などの一価金属であり、各種塩の対イオンは好まし
くはアルカリ金属またはアンモニウムである。カルボン
酸アミドのカルボン酸はギ酸、酢酸、プロピオン酸、ま
たは酪酸である。またアミノサリチル酸塩、アミノベン
ゼンスルホン酸塩におけるアミノ基の置換位置は任意で
ある。
ミド硫酸塩、カルバミン酸塩、アスパラギン酸塩、グル
タミン酸塩、アミノサリチル酸塩、アミノベンゼンスル
ホン酸塩、チオ尿素、ヒドラジン、ヒドロキシルアミ
ン、フェノチアジン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、４，４’−テトラメチル−ジアミノジフ
ェニルメタン。 上記において、金属アミドの金属は好ましくはアルカリ
金属などの一価金属であり、各種塩の対イオンは好まし
くはアルカリ金属またはアンモニウムである。カルボン
酸アミドのカルボン酸はギ酸、酢酸、プロピオン酸、ま
たは酪酸である。またアミノサリチル酸塩、アミノベン
ゼンスルホン酸塩におけるアミノ基の置換位置は任意で
ある。
【００２０】Ｂ群：ハイドロキノン、ブチルヒドロキシ
アニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、没食子酸エ
ステル。 上記のブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキ
シトルエンにおいて、ブチル基およびヒドロキシ基の置
換位置は任意であり、没食子酸エステルにおけるアルコ
ール残基は、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 である。
アニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、没食子酸エ
ステル。 上記のブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキ
シトルエンにおいて、ブチル基およびヒドロキシ基の置
換位置は任意であり、没食子酸エステルにおけるアルコ
ール残基は、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 である。
【００２１】前記のスルホン化工程は、前記一般式
（Ｉ）で示される飽和脂肪酸アルキルエステルとスルホ
ン化ガスとを接触させて二分子付加体を生成させる工程
であり、熟成工程はこの二分子付加体からＳＯ3 を脱離
させてα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを生成させる
工程である。一般に、スルホン化工程と熟成工程とは同
一反応容器中で引き続いて行われるので、このいずれか
の工程、好ましくはスルホン化工程に先だって、前記の
Ａ群またはＢ群のいずれかの化合物を添加する。これに
よって、熟成工程の後に得られるα−スルホ脂肪酸アル
キルエステルの色調が改善され、その結果として中和工
程の後に、本発明の白色に近い淡色のα−ＳＦを得るこ
とができる。
（Ｉ）で示される飽和脂肪酸アルキルエステルとスルホ
ン化ガスとを接触させて二分子付加体を生成させる工程
であり、熟成工程はこの二分子付加体からＳＯ3 を脱離
させてα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを生成させる
工程である。一般に、スルホン化工程と熟成工程とは同
一反応容器中で引き続いて行われるので、このいずれか
の工程、好ましくはスルホン化工程に先だって、前記の
Ａ群またはＢ群のいずれかの化合物を添加する。これに
よって、熟成工程の後に得られるα−スルホ脂肪酸アル
キルエステルの色調が改善され、その結果として中和工
程の後に、本発明の白色に近い淡色のα−ＳＦを得るこ
とができる。
【００２２】本発明の製造方法において、出発原料とし
て用いる飽和脂肪酸アルキルエステルは、前記一般式
（Ｉ）において脂肪酸残基の炭素数が６〜２４であり、
アルコ−ル残基の炭素数が１〜６であり、かつ両者の合
計の炭素数が９〜２６のものである。この飽和脂肪酸ア
ルキルエステルは、牛脂、魚油などから誘導される動物
系油脂、ヤシ油、パ−ム油、大豆油などから誘導される
植物系油脂、α−オレフィンのオキソ法から誘導される
合成脂肪酸アルキルエステルなどのいずれでもよく、特
に限定されない。
て用いる飽和脂肪酸アルキルエステルは、前記一般式
（Ｉ）において脂肪酸残基の炭素数が６〜２４であり、
アルコ−ル残基の炭素数が１〜６であり、かつ両者の合
計の炭素数が９〜２６のものである。この飽和脂肪酸ア
ルキルエステルは、牛脂、魚油などから誘導される動物
系油脂、ヤシ油、パ−ム油、大豆油などから誘導される
植物系油脂、α−オレフィンのオキソ法から誘導される
合成脂肪酸アルキルエステルなどのいずれでもよく、特
に限定されない。
【００２３】前記の飽和脂肪酸アルキルエステルの好ま
しい例としては、例えばラウリン酸メチル、エチルまた
はプロピル、パルミチン酸メチルまたはエチル、ステア
リン酸メチルまたはエチル、硬化牛脂脂肪酸メチルまた
はエチル、硬化魚油脂肪酸メチルまたはエチル、ヤシ油
脂肪酸メチルまたはエチル、パ−ム油脂肪酸メチルまた
はエチル、パ−ム核油脂肪酸メチルまたはエチルなどを
挙げることができる。これらの飽和脂肪酸アルキルエス
テルは、単独でも混合して使用してもよいが、そのヨウ
素価は、低いほうが製造工程中で着色しにくいので、好
ましくは０．５以下、より好ましくは０．１以下とされ
る。
しい例としては、例えばラウリン酸メチル、エチルまた
はプロピル、パルミチン酸メチルまたはエチル、ステア
リン酸メチルまたはエチル、硬化牛脂脂肪酸メチルまた
はエチル、硬化魚油脂肪酸メチルまたはエチル、ヤシ油
脂肪酸メチルまたはエチル、パ−ム油脂肪酸メチルまた
はエチル、パ−ム核油脂肪酸メチルまたはエチルなどを
挙げることができる。これらの飽和脂肪酸アルキルエス
テルは、単独でも混合して使用してもよいが、そのヨウ
素価は、低いほうが製造工程中で着色しにくいので、好
ましくは０．５以下、より好ましくは０．１以下とされ
る。
【００２４】前記Ａ群またはＢ群から選ばれる化合物
（以下、「着色抑制剤」という）は、作業性の観点から
スルホン化に先だって前記の飽和脂肪酸アルキルエステ
ルに添加・混合することが好ましい。しかし、スルホン
化工程の後に、熟成工程に先だって添加・混合しても、
熟成工程中の着色の進行を抑えることができる。
（以下、「着色抑制剤」という）は、作業性の観点から
スルホン化に先だって前記の飽和脂肪酸アルキルエステ
ルに添加・混合することが好ましい。しかし、スルホン
化工程の後に、熟成工程に先だって添加・混合しても、
熟成工程中の着色の進行を抑えることができる。
【００２５】着色抑制剤の添加量は、該脂肪酸アルキル
エステルに対して０．１重量％〜３０重量％の範囲内、
好ましくは１重量％〜１０重量％の範囲内とされる。こ
の添加量が０．１重量％未満では色調の改善効果がほと
んど認められず、３０重量％を越えると、製造されたα
−ＳＦ製品中の着色抑制剤に由来する非界面活性剤成分
の量が増大し、界面活性剤としての性能が低下すること
がある。
エステルに対して０．１重量％〜３０重量％の範囲内、
好ましくは１重量％〜１０重量％の範囲内とされる。こ
の添加量が０．１重量％未満では色調の改善効果がほと
んど認められず、３０重量％を越えると、製造されたα
−ＳＦ製品中の着色抑制剤に由来する非界面活性剤成分
の量が増大し、界面活性剤としての性能が低下すること
がある。
【００２６】本発明におけるスルホン化工程は、薄膜式
または管式による気液混相流反応、または反応槽による
回分式または連続式反応など、従来から知られているい
づれのスルホン化技術を用いてもよい。生成するα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステルの色調を重視するなら回分
式スルホン化が好ましく、生産性とコストを重視する場
合には薄膜式または管式によるスルホン化が好ましい。
または管式による気液混相流反応、または反応槽による
回分式または連続式反応など、従来から知られているい
づれのスルホン化技術を用いてもよい。生成するα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステルの色調を重視するなら回分
式スルホン化が好ましく、生産性とコストを重視する場
合には薄膜式または管式によるスルホン化が好ましい。
【００２７】スルホン化ガスとしては、ＳＯ3 ガス、発
煙硫酸等を用いることができる。好ましくは、ＳＯ3 ガ
スであり、特に、空気または窒素などの不活性ガスで濃
度を３容量％〜３０ 容量％に希釈したＳＯ3 ガスが好
適に使用される。
煙硫酸等を用いることができる。好ましくは、ＳＯ3 ガ
スであり、特に、空気または窒素などの不活性ガスで濃
度を３容量％〜３０ 容量％に希釈したＳＯ3 ガスが好
適に使用される。
【００２８】ＳＯ3 の導入量は、原料飽和脂肪酸エステ
ルの１．０倍モル〜１．５倍モルの範囲内、さらに好ま
しくは１．０５倍モル〜１．３倍モルの範囲内とするこ
とが好ましい。１．０倍モル未満ではスルホン化反応が
十分に進行せず、１．５倍モルを越えると、スルホン化
反応が過激となって局部発熱に起因する着色が著しくな
り、淡色の目的物が得がたくなる。
ルの１．０倍モル〜１．５倍モルの範囲内、さらに好ま
しくは１．０５倍モル〜１．３倍モルの範囲内とするこ
とが好ましい。１．０倍モル未満ではスルホン化反応が
十分に進行せず、１．５倍モルを越えると、スルホン化
反応が過激となって局部発熱に起因する着色が著しくな
り、淡色の目的物が得がたくなる。
【００２９】スルホン化工程における反応温度は、飽和
脂肪酸アルキルエステルの凝固点以上であればよいが、
より好ましくは凝固点温度から凝固点より７０℃高い温
度の範囲内とされる。またスルホン化工程の反応時間
は、スルホン化方法により異なり、例えば薄膜式スルホ
ン化法では５秒〜６０秒、回分式スルホン化法では１０
分〜１２０分程度とされる。
脂肪酸アルキルエステルの凝固点以上であればよいが、
より好ましくは凝固点温度から凝固点より７０℃高い温
度の範囲内とされる。またスルホン化工程の反応時間
は、スルホン化方法により異なり、例えば薄膜式スルホ
ン化法では５秒〜６０秒、回分式スルホン化法では１０
分〜１２０分程度とされる。
【００３０】二分子付加体からＳＯ3 を脱離させるため
の熟成工程は、飽和脂肪酸アルキルエステルの反応率に
応じて、好ましくは反応温度が７０℃〜１２０℃の範囲
内、反応時間が１分〜１２０分の範囲内で行われる。反
応温度が７０℃より低いか反応時間が１分より短い場合
は脱離反応が十分に進行せず、反応温度が１２０℃より
高いか反応時間が１２０分より長いと、生成物の着色が
増加する傾向があって好ましくない。
の熟成工程は、飽和脂肪酸アルキルエステルの反応率に
応じて、好ましくは反応温度が７０℃〜１２０℃の範囲
内、反応時間が１分〜１２０分の範囲内で行われる。反
応温度が７０℃より低いか反応時間が１分より短い場合
は脱離反応が十分に進行せず、反応温度が１２０℃より
高いか反応時間が１２０分より長いと、生成物の着色が
増加する傾向があって好ましくない。
【００３１】この熟成工程が終了した後に、必要なら反
応系に少量の低級アルコールを添加してエステル化を行
い、α−スルホ脂肪酸ジ塩の生成を抑制することもでき
る。
応系に少量の低級アルコールを添加してエステル化を行
い、α−スルホ脂肪酸ジ塩の生成を抑制することもでき
る。
【００３２】熟成工程終了後に生成するα−スルホ脂肪
酸アルキルエステルを界面活性剤として使用するには、
アルカリによる中和工程が必要である。この中和工程
は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルとアルカリとの
反応を、酸性あるいは弱アルカリ性の環境下で行うこと
が好ましい。この反応を強アルカリ性の下で行なうと、
エステル結合が切断される可能性が高くなりα−スルホ
脂肪酸ジ塩が生成し好ましくない。
酸アルキルエステルを界面活性剤として使用するには、
アルカリによる中和工程が必要である。この中和工程
は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルとアルカリとの
反応を、酸性あるいは弱アルカリ性の環境下で行うこと
が好ましい。この反応を強アルカリ性の下で行なうと、
エステル結合が切断される可能性が高くなりα−スルホ
脂肪酸ジ塩が生成し好ましくない。
【００３３】中和反応に使用し得るアルカリの例として
は、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水
酸化物、アンモニア、エタノ−ルアミンなどを挙げるこ
とができる。この中和工程の前あるいは後に必要に応じ
て漂白処理を行うことも可能である。
は、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水
酸化物、アンモニア、エタノ−ルアミンなどを挙げるこ
とができる。この中和工程の前あるいは後に必要に応じ
て漂白処理を行うことも可能である。
【００３４】以上説明した本発明の実施の態様をまとめ
て以下に示す。 （１）本発明のα−ＳＦの好ましい製造方法は、飽和脂
肪酸アルキルエステルと、この飽和脂肪酸アルキルエス
テルに対して０．１重量％〜３０重量％の範囲内の前記
着色抑制剤との混合物を、該飽和脂肪酸アルキルエステ
ルの凝固点から凝固点より７０℃高い温度の範囲内の反
応温度でＳＯ3 ガスと接触させるスルホン化工程と、こ
のスルホン化工程において生成した二分子付加体からＳ
Ｏ3 を脱離させる熟成工程とを含むものである。
て以下に示す。 （１）本発明のα−ＳＦの好ましい製造方法は、飽和脂
肪酸アルキルエステルと、この飽和脂肪酸アルキルエス
テルに対して０．１重量％〜３０重量％の範囲内の前記
着色抑制剤との混合物を、該飽和脂肪酸アルキルエステ
ルの凝固点から凝固点より７０℃高い温度の範囲内の反
応温度でＳＯ3 ガスと接触させるスルホン化工程と、こ
のスルホン化工程において生成した二分子付加体からＳ
Ｏ3 を脱離させる熟成工程とを含むものである。
【００３５】（２）スルホン化工程において用いるスル
ホン化ガスとしてはＳＯ3 ガスが好ましく、特に、空気
または窒素などの不活性ガスで濃度を３容量％〜３０容
量％に希釈したＳＯ3 ガスを用いることが好ましい。 （３）熟成工程における反応温度は７０℃〜１２０℃の
範囲内、反応時間は１分〜１２０分の範囲内とすること
が好ましい。 （４）原料の飽和脂肪酸アルキルエステルのヨウ素価は
０．５以下、より好ましくは０．１以下であることが好
ましい。
ホン化ガスとしてはＳＯ3 ガスが好ましく、特に、空気
または窒素などの不活性ガスで濃度を３容量％〜３０容
量％に希釈したＳＯ3 ガスを用いることが好ましい。 （３）熟成工程における反応温度は７０℃〜１２０℃の
範囲内、反応時間は１分〜１２０分の範囲内とすること
が好ましい。 （４）原料の飽和脂肪酸アルキルエステルのヨウ素価は
０．５以下、より好ましくは０．１以下であることが好
ましい。
【００３６】（５）熟成工程の後に、酸性あるいは弱ア
ルカリ性の環境下で、アルカリによる中和を行うことに
より界面活性剤として好適なα−ＳＦを得ることができ
る。 （６）本発明のα−ＳＦは、前記着色抑制剤の存在下に
行われた少なくとも熟成工程を経て製造されたものであ
り、好ましくは該飽和脂肪酸アルキルエステルに対して
０．１重量％〜３０重量％の範囲内の前記着色抑制剤と
の混合物を、該飽和脂肪酸アルキルエステルの凝固点か
ら凝固点より７０℃高い温度の範囲内の反応温度でＳＯ
3 ガスと接触させるスルホン化工程と、このスルホン化
工程により生成した二分子付加体からＳＯ3 を脱離させ
る熟成工程とを少なくとも経て製造されたものである。
ルカリ性の環境下で、アルカリによる中和を行うことに
より界面活性剤として好適なα−ＳＦを得ることができ
る。 （６）本発明のα−ＳＦは、前記着色抑制剤の存在下に
行われた少なくとも熟成工程を経て製造されたものであ
り、好ましくは該飽和脂肪酸アルキルエステルに対して
０．１重量％〜３０重量％の範囲内の前記着色抑制剤と
の混合物を、該飽和脂肪酸アルキルエステルの凝固点か
ら凝固点より７０℃高い温度の範囲内の反応温度でＳＯ
3 ガスと接触させるスルホン化工程と、このスルホン化
工程により生成した二分子付加体からＳＯ3 を脱離させ
る熟成工程とを少なくとも経て製造されたものである。
【００３７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明の技術的範囲がこれにより限定されるも
のではない。 （実施例１〜実施例１６）ヨウ素価０．１３のミリスチ
ン酸メチル（原料）に、着色抑制剤として以下に示すＡ
群の含窒素化合物を混合し、ジャケット冷却および攪拌
器付き３００ｍｌガラス製反応器に入れ、温度を８０℃
に保ちながら、Ｎ2 ガスで７容量％に希釈した無水硫酸
ガス１．２倍モル（該ミリスチン酸メチルに対して）を
６０分間を要して導入し、全量導入後、８５℃に保ちな
がら３０分間攪拌を続けて熟成し、実施例１〜実施例１
６のα−スルホミリスチン酸メチル（α−スルホ脂肪酸
アルキルエステル）を製造した。
するが、本発明の技術的範囲がこれにより限定されるも
のではない。 （実施例１〜実施例１６）ヨウ素価０．１３のミリスチ
ン酸メチル（原料）に、着色抑制剤として以下に示すＡ
群の含窒素化合物を混合し、ジャケット冷却および攪拌
器付き３００ｍｌガラス製反応器に入れ、温度を８０℃
に保ちながら、Ｎ2 ガスで７容量％に希釈した無水硫酸
ガス１．２倍モル（該ミリスチン酸メチルに対して）を
６０分間を要して導入し、全量導入後、８５℃に保ちな
がら３０分間攪拌を続けて熟成し、実施例１〜実施例１
６のα−スルホミリスチン酸メチル（α−スルホ脂肪酸
アルキルエステル）を製造した。
【００３８】各実施例に用いた着色抑制剤は以下の通り
である。 実施例１：アミド硫酸アンモニウム 実施例２：アミド硫酸アンモニウム 実施例３：ナトリウムアミド 実施例４：ギ酸アミド 実施例５：カルバミン酸アンモニウム 実施例６：アスパラギン酸ナトリウム 実施例７：グルタミン酸ナトリウム 実施例８：アミノサリチル酸ナトリウム 実施例９：アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム 実施例１０：チオ尿素 実施例１１：ヒドラジン 実施例１２：ヒドロキシルアミン 実施例１３：フェノチアジン 実施例１４：Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン 実施例１５：Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレン
ジアミン 実施例１６：４，４’−テトラメチル−ジアミノジフェ
ニルメタン 前記の各着色抑制剤の添加量は、ミリスチン酸メチル
（原料）に対する重量％として表１中に示す。
である。 実施例１：アミド硫酸アンモニウム 実施例２：アミド硫酸アンモニウム 実施例３：ナトリウムアミド 実施例４：ギ酸アミド 実施例５：カルバミン酸アンモニウム 実施例６：アスパラギン酸ナトリウム 実施例７：グルタミン酸ナトリウム 実施例８：アミノサリチル酸ナトリウム 実施例９：アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム 実施例１０：チオ尿素 実施例１１：ヒドラジン 実施例１２：ヒドロキシルアミン 実施例１３：フェノチアジン 実施例１４：Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン 実施例１５：Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレン
ジアミン 実施例１６：４，４’−テトラメチル−ジアミノジフェ
ニルメタン 前記の各着色抑制剤の添加量は、ミリスチン酸メチル
（原料）に対する重量％として表１中に示す。
【００３９】（比較例１）着色抑制剤を添加しない以外
は前記実施例と同様にして、比較例１のα−スルホミリ
スチン酸メチルを製造した。
は前記実施例と同様にして、比較例１のα−スルホミリ
スチン酸メチルを製造した。
【００４０】前記の実施例１〜実施例１６および比較例
１について、原料ミリスチン酸メチルの反応率を求める
とともに、得られたα−スルホミリスチン酸メチルの色
調を以下のようにして測定した。色調は、前記条件によ
る熟成工程後、α−スルホミリスチン酸メチルの５重量
％エタノ−ル溶液を、４０ｍｍ光路長、Ｎｏ．４２ブル
−フィルタ−を用いクレット光電光度計で測定した。数
値は小さいほうが淡色であることを示す。上記の結果を
表１に示す。
１について、原料ミリスチン酸メチルの反応率を求める
とともに、得られたα−スルホミリスチン酸メチルの色
調を以下のようにして測定した。色調は、前記条件によ
る熟成工程後、α−スルホミリスチン酸メチルの５重量
％エタノ−ル溶液を、４０ｍｍ光路長、Ｎｏ．４２ブル
−フィルタ−を用いクレット光電光度計で測定した。数
値は小さいほうが淡色であることを示す。上記の結果を
表１に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】表１から明らかなように、着色抑制剤とし
てＡ群の含窒素化合物を用いた実施例１〜実施例１６の
α−スルホミリスチン酸メチルは、いずれも、着色抑制
剤を用いない比較例１のものに比べ、色調が改善されて
いる。
てＡ群の含窒素化合物を用いた実施例１〜実施例１６の
α−スルホミリスチン酸メチルは、いずれも、着色抑制
剤を用いない比較例１のものに比べ、色調が改善されて
いる。
【００４３】ここに得られた実施例１〜実施例１６、お
よび比較例１のα−スルホミリスチン酸メチルは、それ
ぞれ常法に従って中和したところ、いずれも色調が変化
しなかった。従って、実施例１〜実施例１６から得られ
たα−ＳＦが前記の着色抑制剤を用いずに製造したα−
ＳＦより色調が優れていることは明かである。
よび比較例１のα−スルホミリスチン酸メチルは、それ
ぞれ常法に従って中和したところ、いずれも色調が変化
しなかった。従って、実施例１〜実施例１６から得られ
たα−ＳＦが前記の着色抑制剤を用いずに製造したα−
ＳＦより色調が優れていることは明かである。
【００４４】（実施例１７〜実施例２１）ヨウ素価０．
１３のミリスチン酸メチル（原料）に、着色抑制剤とし
て以下に示すＢ群の芳香族ヒドロキシ化合物を混合し、
ジャケット冷却および攪拌器付き３００ｍｌガラス製反
応器に入れ、温度を８０℃に保ちながら、Ｎ2 ガスで７
容量％に希釈した無水硫酸ガス１．２倍モル（該ミリス
チン酸メチルに対して）を６０分間を要して導入し、全
量導入後、８５℃に保ちながら３０分間攪拌を続けて熟
成し、実施例１７〜実施例２１のα−スルホミリスチン
酸メチル（α−スルホ脂肪酸アルキルエステル）を製造
した。
１３のミリスチン酸メチル（原料）に、着色抑制剤とし
て以下に示すＢ群の芳香族ヒドロキシ化合物を混合し、
ジャケット冷却および攪拌器付き３００ｍｌガラス製反
応器に入れ、温度を８０℃に保ちながら、Ｎ2 ガスで７
容量％に希釈した無水硫酸ガス１．２倍モル（該ミリス
チン酸メチルに対して）を６０分間を要して導入し、全
量導入後、８５℃に保ちながら３０分間攪拌を続けて熟
成し、実施例１７〜実施例２１のα−スルホミリスチン
酸メチル（α−スルホ脂肪酸アルキルエステル）を製造
した。
【００４５】各実施例に用いた着色抑制剤は以下の通り
である。 実施例１７：ハイドロキノン 実施例１８：ハイドロキノン 実施例１９：ブチルヒドロキシアニソール 実施例２０：ジブチルヒドロキシトルエン 実施例２１：没食子酸プロピル 前記の各着色抑制剤の添加量は、ミリスチン酸メチル
（原料）に対する重量％として表２中に示す。
である。 実施例１７：ハイドロキノン 実施例１８：ハイドロキノン 実施例１９：ブチルヒドロキシアニソール 実施例２０：ジブチルヒドロキシトルエン 実施例２１：没食子酸プロピル 前記の各着色抑制剤の添加量は、ミリスチン酸メチル
（原料）に対する重量％として表２中に示す。
【００４６】前記の実施例１７〜実施例２１について、
原料ミリスチン酸メチルの反応率を求めるとともに、得
られたα−スルホミリスチン酸メチルの色調を前記実施
例１〜実施例１６と同様にして測定した。上記の結果を
表２に示す。
原料ミリスチン酸メチルの反応率を求めるとともに、得
られたα−スルホミリスチン酸メチルの色調を前記実施
例１〜実施例１６と同様にして測定した。上記の結果を
表２に示す。
【００４７】
【表２】
【００４８】表２から明らかなように、着色抑制剤とし
てＢ群の芳香族ヒドロキシ化合物を用いた実施例１７〜
実施例２１のα−スルホミリスチン酸メチルは、いずれ
も、着色抑制剤を用いない比較例１（表１参照）のもの
に比べ、色調が改善されている。
てＢ群の芳香族ヒドロキシ化合物を用いた実施例１７〜
実施例２１のα−スルホミリスチン酸メチルは、いずれ
も、着色抑制剤を用いない比較例１（表１参照）のもの
に比べ、色調が改善されている。
【００４９】ここに得られた実施例１７〜実施例２１の
α−スルホミリスチン酸メチルは、それぞれ常法に従っ
て中和したところ、いずれも色調が変化しなかった。従
って、実施例１７〜実施例２１から得られたα−ＳＦが
前記の着色抑制剤を用いずに製造したα−ＳＦより色調
が優れていることは明かである。
α−スルホミリスチン酸メチルは、それぞれ常法に従っ
て中和したところ、いずれも色調が変化しなかった。従
って、実施例１７〜実施例２１から得られたα−ＳＦが
前記の着色抑制剤を用いずに製造したα−ＳＦより色調
が優れていることは明かである。
【００５０】（実施例２２）ステンレス鋼製の連続薄膜
型スルホン化装置を用い、ヨウ素価０．０８を示すラウ
リン酸メチル／ミリスチン酸メチル／パルミチン酸メチ
ル（混合重量比３／６／１）の混合溶液（原料）に、乾
燥空気で５容量％に希釈したＳＯ3 ガスを、温度８０℃
の条件で導入してスルホン化を行った。このスルホン化
工程の生成物を３００ｍｌガラス製容器にサンプリング
し、着色抑制剤としてアミド硫酸アンモニウムを、この
サンプリングした生成物の原料相当量に対して５重量％
添加し、８５℃、６０分間の条件で熟成を行い、α−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステルを製造した。反応率は９
８．３％であり、色調は１０４０であった。
型スルホン化装置を用い、ヨウ素価０．０８を示すラウ
リン酸メチル／ミリスチン酸メチル／パルミチン酸メチ
ル（混合重量比３／６／１）の混合溶液（原料）に、乾
燥空気で５容量％に希釈したＳＯ3 ガスを、温度８０℃
の条件で導入してスルホン化を行った。このスルホン化
工程の生成物を３００ｍｌガラス製容器にサンプリング
し、着色抑制剤としてアミド硫酸アンモニウムを、この
サンプリングした生成物の原料相当量に対して５重量％
添加し、８５℃、６０分間の条件で熟成を行い、α−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステルを製造した。反応率は９
８．３％であり、色調は１０４０であった。
【００５１】実施例２２の結果から、スルホン化を連続
薄膜型スルホン化装置で行い、原料として混合脂肪酸エ
ステルを用い、かつスルホン化工程の終了後に着色抑制
剤を熟成工程の始めに添加しても、良好な収率で良好な
色調の淡色α−ＳＦが得られることがわかる。
薄膜型スルホン化装置で行い、原料として混合脂肪酸エ
ステルを用い、かつスルホン化工程の終了後に着色抑制
剤を熟成工程の始めに添加しても、良好な収率で良好な
色調の淡色α−ＳＦが得られることがわかる。
【００５２】
【発明の効果】本発明のα−ＳＦの製造方法は、飽和脂
肪酸アルキルエステルを特定の含窒素化合物または芳香
族ヒドロキシ化合物の存在下にスルホン化・熟成させる
工程を含むものであるので、この製造方法により得られ
た本発明のα−ＳＦは、色調が白色に近い淡色となり、
後工程の漂白工程が省略または簡略化できる。また本発
明のα−ＳＦは、従来の過激な漂白工程を経て製造され
た淡色のα−ＳＦより好ましくない副生物の含量が低減
され、洗剤としての効力が増大する。
肪酸アルキルエステルを特定の含窒素化合物または芳香
族ヒドロキシ化合物の存在下にスルホン化・熟成させる
工程を含むものであるので、この製造方法により得られ
た本発明のα−ＳＦは、色調が白色に近い淡色となり、
後工程の漂白工程が省略または簡略化できる。また本発
明のα−ＳＦは、従来の過激な漂白工程を経て製造され
た淡色のα−ＳＦより好ましくない副生物の含量が低減
され、洗剤としての効力が増大する。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ） Ｒ1ＣＨ2ＣＯＯＲ2 ・・・（Ｉ） （式中、Ｒ1 は炭素数６〜２４のアルキル基を表し、Ｒ
2 は炭素数１〜６のアルキル基を表す）で示される飽和
脂肪酸アルキルエステルとスルホン化ガスとを接触させ
るスルホン化工程と、 該スルホン化工程において生成したＳＯ3 二分子付加体
からＳＯ3 を脱離させてα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テルを生成させる熟成工程とを含むα−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル塩の製造方法において、 少なくとも前記の熟成工程に、下記Ａ群 Ａ群：金属アミド、カルボン酸アミド、アミド硫酸塩、
カルバミン酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、
アミノサリチル酸塩、アミノベンゼンスルホン酸塩、チ
オ尿素、ヒドラジン、ヒドロキシルアミン、フェノチア
ジン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、および４，４’−テトラメチル−ジアミノジフェニ
ルメタンから選ばれた少なくとも１種の含窒素化合物、
または下記Ｂ群 Ｂ群：ハイドロキノン、ブチルヒドロキシアニソール、
ジブチルヒドロキシトルエン、および没食子酸エステル から選ばれた少なくとも１種の芳香族ヒドロキシ化合物
を存在させることを特徴とする淡色α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル塩の製造方法。 - 【請求項２】 前記請求項１に記載の製造方法により製
造されたことを特徴とする淡色α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33607796A JPH10175940A (ja) | 1996-12-16 | 1996-12-16 | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33607796A JPH10175940A (ja) | 1996-12-16 | 1996-12-16 | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175940A true JPH10175940A (ja) | 1998-06-30 |
Family
ID=18295465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33607796A Withdrawn JPH10175940A (ja) | 1996-12-16 | 1996-12-16 | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10175940A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004507577A (ja) * | 2000-08-18 | 2004-03-11 | ザ ユニバーシティ オブ リーズ | 過カルバミン酸類及び過カルバミン酸ジアシル類の使用並びにそれら化合物の前駆体 |
| WO2005111183A1 (ja) * | 2004-05-19 | 2005-11-24 | Lion Corporation | α－スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を含むアニオン界面活性剤の製造方法、アニオン界面活性剤及びこれを含む洗浄剤組成物 |
| WO2010064429A1 (ja) * | 2008-12-02 | 2010-06-10 | ライオン株式会社 | α－スルホ脂肪酸アルキルエステル（塩）製造用の脂肪酸アルキルエステルの選定方法、反応生成物の着色度の予測方法、α－スルホ脂肪酸アルキルエステル（塩）とその製造方法 |
-
1996
- 1996-12-16 JP JP33607796A patent/JPH10175940A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004507577A (ja) * | 2000-08-18 | 2004-03-11 | ザ ユニバーシティ オブ リーズ | 過カルバミン酸類及び過カルバミン酸ジアシル類の使用並びにそれら化合物の前駆体 |
| WO2005111183A1 (ja) * | 2004-05-19 | 2005-11-24 | Lion Corporation | α－スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を含むアニオン界面活性剤の製造方法、アニオン界面活性剤及びこれを含む洗浄剤組成物 |
| WO2010064429A1 (ja) * | 2008-12-02 | 2010-06-10 | ライオン株式会社 | α－スルホ脂肪酸アルキルエステル（塩）製造用の脂肪酸アルキルエステルの選定方法、反応生成物の着色度の予測方法、α－スルホ脂肪酸アルキルエステル（塩）とその製造方法 |
| JP5538236B2 (ja) * | 2008-12-02 | 2014-07-02 | ライオン株式会社 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル（塩）製造用の脂肪酸アルキルエステルの選定方法、反応生成物の着色度の予測方法、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル（塩）の製造方法 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040302 |