JPH0142320B2 - - Google Patents

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JPH0142320B2
JPH0142320B2 JP57172423A JP17242382A JPH0142320B2 JP H0142320 B2 JPH0142320 B2 JP H0142320B2 JP 57172423 A JP57172423 A JP 57172423A JP 17242382 A JP17242382 A JP 17242382A JP H0142320 B2 JPH0142320 B2 JP H0142320B2
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JP
Japan
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fatty acid
acid ester
sulfo fatty
weight
lower alcohol
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JP57172423A
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JPS5974195A (ja
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Akira Hayashi
Tetsuo Tano
Kyozo Kitano
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Lion Corp
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Lion Corp
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/02—Alkyl sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from monohydric alcohols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は高流動性を有し、しかも高濃度にα―
スルホ脂肪酸エステル塩を含有する水性スラリー
に関する。 α―スルホ脂肪酸エステルを中和して得られる
α―スルホ脂肪酸エステル塩は耐硬水性が良好で
あるうえ洗浄力も非常に優れ、また皮膚に対して
もマイルドであるなどの特徴を有し洗浄用界面活
性剤として有用なものである。 脂肪酸エステルは高級アルコールやα―オレフ
インなどとは異なり、そのスルホン化反応速度が
遅いため、所定のスルホン化反応率を得るために
は苛酷な反応条件でスルホン化することが必要と
なる。そのため得られるスルホン化物、即ちα―
スルホ脂肪酸エステルは著しく着色し淡色のもの
を得ることができない。そこで種々の漂白方法が
提案されており、特公昭53−46825号公報に提案
されたような低級アルコールの存在下で漂白する
方法によれば、α―スルホ脂肪酸エステルの色調
を大幅に改善することが可能となつた。 しかしながら、上記の方法で得られたものは低
級アルコールを含有しており、さらには異臭があ
るため、活性剤として使用するために漂白後のα
―スルホ脂肪酸エステル塩から低級アルコールを
所望量以下まで除去するとともに脱臭することが
必要であつた。α―スルホ脂肪酸エステル塩から
の低級アルコールのトツピング脱臭方法としては
蒸発法、フラツシユ蒸留法、スプレー乾燥法など
が考えられる。しかし、スプレー乾燥法の場合に
は除去した低級アルコールの回収が困難であると
いう問題がある。一方、蒸発法、フラツシユ蒸留
法などでは十分なアルコールの除去を行なうこと
が容易ではなく、たとえ除去が行なわれたとして
も粘度が高くハンドリングが困難であるという問
題があつた。 α―スルホ脂肪酸エステル塩水溶液の粘度は、
該塩の濃度が約20〜30重量%以上から急激に上昇
し、更に濃度が高くなればゲルを形成し、流動性
が全く失われる場合さえある。この溶液を更に濃
縮していくと、該塩の濃度が約50重量%から粘度
はやや減少しはじめ約60重量%前後で300〜400ポ
イズの多少流動性をもつ状態となるが、その後は
また粘度は上がりはじめ、やがて固体状のα―ス
ルホ脂肪酸エステル塩へと変化していく。 一般に界面活性剤溶液のAI濃度(有効成分濃
度)は製造装置、輸送時及び包装材料等の経済的
見地からできるだけ高濃度であることが望まし
く、更にハンドリング性の面から、より低粘度の
ものが要求されている。このような理由から、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩などの界面活性剤と
同様に高濃度スラリーとして用いるのが有利であ
る。しかし一般に界面活性剤を50重量%以上含む
高濃度スラリーとすると粘度が増大し取扱上の支
障をきたすのでこれまでにアルキルベンゼンスル
ホン酸塩、α―オレフインスルホン酸塩
(AOS)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
硫酸塩などの高濃度スラリーの低粘度化技術が
種々提案されてきた。たとえば、塩化ナトリウム
のようなハロゲンの無機塩を添加する方法
(USP3954679)、ポリエチレングリコールを添加
する方法(特開昭50−116383)、過剰のアルカリ
とアルキレンオキシドを添加する方法(特公昭55
−16504)などである。 しかしながら、α―スルホ脂肪酸エステル塩
は、これら従来技術を用いても、粘度に関する挙
動が大きく異なり、高濃度スラリーの粘度を有効
に低下させることができない。 本発明は、低級アルコールの存在下でのα―ス
ルホ脂肪酸エステルの漂白、およびそれに続く中
和、低級アルコールの除去等の一連の工程につい
て鋭意検討した結果、α―スルホ脂肪酸エステル
塩と低級アルコールサルフエートとの量を一定範
囲にすることにより粘度が低く取り扱いの容易な
スラリーが得られることを見出すことによりなさ
れたものである。 すなわち、本発明のα―スルホ脂肪酸エステル
塩含有スラリーは、一般式()で表わされるα
―スルホ脂肪酸エステル塩の一種又は二種以上を
40〜60重量%および炭素数1〜4の低級アルコー
ルサルフエートの一種又は2種以上を3〜8重量
%含有することを特徴とする。 第1図は本発明の高濃度水性スラリーの組成範
囲を示す三角座標であり、図中の斜線部分の範囲
で高濃度かつ低粘度のものが得られる。 このように粘度を低下することにより低級アル
コールの除去が容易にできるようになり、特に特
公昭53−46825号公報に提案されたような低級ア
ルコールの存在下で漂白する方法を用いる場合、
非常に有利となる。 更に本発明の効果は低級アルコールの存在下で
のα―スルホ脂肪酸エステルの漂白、およびそれ
に続く中和、低級アルコールの除去等の一連の工
程によるα―スルホ脂肪酸エステル塩の製造に限
られるものではない。すなわち、低級アルコール
の存在しない系で製造されたα―スルホ脂肪酸エ
ステル塩含有スラリーにおいても、α―スルホ脂
肪酸エステル塩40〜65重量%および低級アルコー
ルサルフエート(あとから添加しても良い)3〜
8重量%含有させることにより、高濃度かつ低粘
度のものが得られ、輸送時及び包装材料等の経済
的見知からみてもまたハンドリング性の面からも
非常に有効である。 本発明のα―スルホ脂肪酸エステル塩は一般式
(式中、Rは炭素数8〜22の直鎖または分岐の
アルキル基を示し、R′は炭素数1〜4の直鎖ま
たは分岐のアルキル基を示し、Mはナトリウム、
カリウムなどのアルカリ金属を示す。) で表わされ、好ましくはRの炭素数が12〜18で
R′の炭素数が1〜3である。 低級アルコールサルフエートの具体例としては
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノールのナトリウム硫酸エステル塩、カ
リウム硫酸エステル塩が例示できる。 本発明のα―スルホ脂肪酸エステル塩高濃度含
有スラリーは、活性剤として使用されるために低
級アルコールの含有量は1%以下が好適である。
また、無機塩の含有量はα―スルホ脂肪酸エステ
ル塩に対して10%以下が好ましい。 本発明の水性スラリーは、一般式() R―CH2―COOR′ () (式中、R,R′は一般式に同じ) で表わされる脂肪酸エステルをスルホン化し、得
られたスルホン化物を低級アルコールの存在下に
漂白し、ついで、低級アルコールを除去すること
により得られる。 スルホン化は、たとえば簿膜式スルホン化法、
槽型スルホン化法などにより行なうことができ、
スルホン化剤としては無水SO3あるいはSO2を
V2O5触媒で転化したSO3ガスを窒素、乾燥空気
で希釈したものが使用できる。SO3の使用モル比
は1.0〜1.7が適当であり、また、反応温度は50〜
100℃が適当である。反応終了後、温度80゜〜100
℃で10〜20分間熟成することが好ましい。 このようにして得られたスルホン化物(α―ス
ルホ脂肪酸エステル)は著しく着色しており、低
級アルコールの存在下に過酸化水素などの漂白剤
を用いて漂白処理がなされる。漂白は、副生する
低級アルコールサルフエートの量がα―スルホ脂
肪酸エステル塩に対して5〜15重量%になるよう
に制御して行なわれる。これは、たとえば、得ら
れたα―スルホ脂肪酸エステルに低級アルコール
を添加後、過酸化水素を添加し、50〜100℃で5
〜120分間漂白することにより行なわれる。アル
コールの添加量はα―スルホ脂肪酸エステル100
重量部に対して5〜20重量部が適当であり、ま
た、過酸化水素の添加量は0.5〜10重量部が適当
である。 漂白物はついで中和されα―スルホ脂肪酸エス
テル塩が得られる。中和は、たとえば、水酸化ナ
トリウムあるいは水酸化カリウムの5〜50wt%
水溶液を用いて行なわれ、α―スルホ脂肪酸エス
テル塩(α―SF)を30〜55重量%含み、α―SF
に対して低級アルコールサルフエートを5〜15重
量%含む中和物が得られる。 既に説明したように、得られた中和物は比較的
多量の低級アルコールを含み、また、臭気を有す
る。そこで中和物の脱アルコールをすることが必
要であるが、本発明者らの研究によれば、低級ア
ルコールの存在下に漂白したα―スルホ脂肪酸エ
ステルを中和して、α―スルホ脂肪酸エステル塩
(α―SF)を30〜55重量%含み、かつ、α―SF
に対して5〜15重量%の低級アルコールサルフエ
ートおよびα―SFに対して8〜40重量%の低級
アルコールを含む中和物組成とし、この中和物か
ら低級アルコールを蒸発して除去することによ
り、第1図の組成範囲を満足して低粘度であり、
かつ、低級アルコールの含有量が少なく(典型的
には1重量%以下)、臭気に優れた淡色のα―SF
高濃度含有水性スラリーが得られる。ここで、低
級アルコールの含有量は予め漂白時の添加量を制
御して調節してもよいし、漂白後に、例えば中和
後に上記範囲となるように低級アルコールを添加
調節してもよい。中和物の組成を上記組成範囲に
調節して脱アルコール処理することにより、低級
アルコール除去時にも高粘度域を経ないため一般
に使用されている蒸発機で効率よく低級アルコー
ルの除去、脱臭ができる。そこで、低級アルコー
ルが非常に少なく、臭気が良好で、さらには色調
の劣化がなく淡色な高品質のα―スルホ脂肪酸エ
ステル塩が得られる。 低級アルコールの除去は一般の蒸発機を用いる
ことができ、たとえば、強制撹拌式簿膜式蒸発器
が好ましい。運転条件は供給温度50〜150℃、圧
力5〜760mmHg、abs、好ましくは20〜500mm
Hgabs、加熱温度180℃以下、滞留時間20分以内
程度である。 低級アルコールを除去することにより、第1図
に示した組成範囲の水性スラリーが得られ、この
ものは200ポイズ以下の低粘度であるためハンド
リングが容易である。なお除去は水性スラリーの
低級アルコール含有量が1重量%以下となるよう
にするのが好ましい。 実施例 ガス導入管、温度計および撹拌機を具えた槽型
反応器に、2900重量部の極度硬化牛脂脂肪酸メチ
ル(平均分子量290)を入れて80℃に加温し、こ
れを加熱しながら窒素ガスで5vol%に希釈した
SO3 1200重量部(対エステルモル比1.5)を60分
間で導入した後、さらに20分、80℃で熟成してス
ルホン化物を得た。 このスルホン化物500重量部を撹拌機付き容器
にとり、メタノール61.0重量部と35%過酸化水素
水22.0重量部を加え、温度80℃で60分間撹拌して
漂白処理物を得た。 次に、18.6%NaOH水溶液64.5重量部を容器に
取つて40℃に加温し、これに上記の漂白処理物
100重量部を加え、激しく撹拌してまずPH3.5の酸
性中和物を得た。次に5%NaOH水溶液を30分
間で徐々に添加してPH6.5の中和物を調製し、中
和物Aを得た。 次いで、この中和物を熱交換器に通して100℃
に加熱した後、160Kg/m2・Hrでルーワ社製簿膜
式蒸発器(加熱温度180℃、真空度200mmHg)に
通してメタノールをトツピングし、トツピング品
Aを得た。 同様にしてB〜Jを調製し、Aと共に第1表に
示した。 なお、Cについては蒸発器への供給量を60Kg/
m2・Hrとした。
【表】 本発明の水性スラリーの効果は、(i)高濃度のα
―スルホ脂肪酸エステル塩水系組成物の粘度を低
くし、流動性を与えたこと、(ii)高濃度α―スルホ
脂肪酸エステル塩水系組成物の工場内での取扱が
便利になつたこと、とくに、α―スルホ脂肪酸エ
ステル塩の製造工程に由来する低級アルコールの
除去操作などが容易になり、またα―スルホ脂肪
酸エステル塩のスプレー乾燥などが容易になつた
こと、(iii)従来、高濃度α―スルホ脂肪酸エステル
塩の水系組成物は流動性がないため、輸送上大へ
んな負担を生じていたが、流動性を与えることが
できたことによりその負担が解消したこと、を挙
げることができる。
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明の水性スラリーについて示す三
角座標である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (a) 下記の一般式() (式中、Rは炭素数8〜22の直鎖または分岐
    のアルキル基を示し、R′は炭素数1〜4の直
    鎖または分岐のアルキル基を示し、Mはナトリ
    ウム、カリウムなどのアルカリ金属を示す) で表わされるα―スルホ脂肪酸エステル塩40〜
    65重量% および (b) 炭素数1〜4の低級アルコールサルフエート
    3〜8重量% とを含有することを特徴とするα―スルホ脂肪酸
    エステル塩含有水性スラリー。
JP57172423A 1982-09-30 1982-09-30 α−スルホ脂肪酸エステル塩高濃度含有スラリ− Granted JPS5974195A (ja)

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DE19833334517 DE3334517A1 (de) 1982-09-30 1983-09-23 Waessrige aufschlaemmung mit einer hohen konzentration an (alpha)-sulfofettsaeureestersalz

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