JPH10175983A - トリメトキシシラン化合物 - Google Patents
トリメトキシシラン化合物Info
- Publication number
- JPH10175983A JPH10175983A JP33979696A JP33979696A JPH10175983A JP H10175983 A JPH10175983 A JP H10175983A JP 33979696 A JP33979696 A JP 33979696A JP 33979696 A JP33979696 A JP 33979696A JP H10175983 A JPH10175983 A JP H10175983A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- hydrocarbon group
- aliphatic hydrocarbon
- saturated aliphatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 塩化マグネシウム担持型チーグラー・ナッタ
触媒を用いて製造されるα−オレフィン重合体の立体規
則性を高める効果を有し、シランカップリング剤あるい
は樹脂改質剤等としても用いることができる新規なトリ
メトキシシラン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１） （式中、Ｒ1 は炭素数が２〜１０の直鎖状飽和脂肪族炭
化水素基、または炭素数が３〜１０の分岐状もしくは環
状の飽和脂肪族炭化水素基を表わす。）で示されるトリ
メトキシシラン化合物。
触媒を用いて製造されるα−オレフィン重合体の立体規
則性を高める効果を有し、シランカップリング剤あるい
は樹脂改質剤等としても用いることができる新規なトリ
メトキシシラン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１） （式中、Ｒ1 は炭素数が２〜１０の直鎖状飽和脂肪族炭
化水素基、または炭素数が３〜１０の分岐状もしくは環
状の飽和脂肪族炭化水素基を表わす。）で示されるトリ
メトキシシラン化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はトリメトキシシラン
化合物に関する。さらに詳しく言えば、チーグラー・ナ
ッタ(Ziegler-Natta）触媒系においてα−オレフィン重
合体を製造する際に使用する電子供与性化合物として、
あるいはシランカップリング剤、樹脂改質剤等として有
用なトリメトキシシラン化合物に関するものである。
化合物に関する。さらに詳しく言えば、チーグラー・ナ
ッタ(Ziegler-Natta）触媒系においてα−オレフィン重
合体を製造する際に使用する電子供与性化合物として、
あるいはシランカップリング剤、樹脂改質剤等として有
用なトリメトキシシラン化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】塩化マグネシウム担持型チーグラー・ナ
ッタ触媒系において、α−オレフィン、特にプロピレン
を重合する際に、得られるポリプロピレンの立体規則性
を上げ機械的特性を改善する目的で使用される電子供与
性化合物としてアルコキシシラン化合物がよく知られて
いる。
ッタ触媒系において、α−オレフィン、特にプロピレン
を重合する際に、得られるポリプロピレンの立体規則性
を上げ機械的特性を改善する目的で使用される電子供与
性化合物としてアルコキシシラン化合物がよく知られて
いる。
【０００３】このようなアルコキシシラン化合物として
は、例えば、ケイ素原子に隣接する炭素原子がtert−ブ
チル基を有するアルコキシシラン化合物（特開昭63-193
906号公報等）、ケイ素原子に隣接する炭素原子が三級
である炭化水素基２つを配位子としたアルコキシシラン
化合物(EP 0 576 412 A1）、ケイ素原子に隣接する炭素
原子が三級である炭化水素基と、直鎖状の炭化水素基を
配位子としたアルコキシシラン化合物（特開平5-117319
号公報、特開平5-202123号公報）、ケイ素原子に隣接す
る炭素原子が三級である炭化水素基と、飽和の環状炭化
水素基を配位子としたアルコキシシラン化合物（特開平
4-227707号公報）などがある。
は、例えば、ケイ素原子に隣接する炭素原子がtert−ブ
チル基を有するアルコキシシラン化合物（特開昭63-193
906号公報等）、ケイ素原子に隣接する炭素原子が三級
である炭化水素基２つを配位子としたアルコキシシラン
化合物(EP 0 576 412 A1）、ケイ素原子に隣接する炭素
原子が三級である炭化水素基と、直鎖状の炭化水素基を
配位子としたアルコキシシラン化合物（特開平5-117319
号公報、特開平5-202123号公報）、ケイ素原子に隣接す
る炭素原子が三級である炭化水素基と、飽和の環状炭化
水素基を配位子としたアルコキシシラン化合物（特開平
4-227707号公報）などがある。
【０００４】しかしこれらに開示されているアルコキシ
シラン化合物を使用しても、得られるポリプロピレンの
立体規則性を十分に高くすることはできていない。ま
た、アルコキシシラン化合物はシランカップリング剤あ
るいは樹脂改質剤などとしても利用されており、かねて
よりこれらの分野に有用な新規なアルコキシシラン化合
物の開発が強く望まれている。
シラン化合物を使用しても、得られるポリプロピレンの
立体規則性を十分に高くすることはできていない。ま
た、アルコキシシラン化合物はシランカップリング剤あ
るいは樹脂改質剤などとしても利用されており、かねて
よりこれらの分野に有用な新規なアルコキシシラン化合
物の開発が強く望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、塩化マグネシウム担持型チーグラー・ナッタ触媒を
用いて製造されるα−オレフィン重合体、特にポリプロ
ピレンの立体規則性を高くする効果があり、かつシラン
カップリング剤あるいは樹脂改質剤としても用いること
ができる新規なトリメトキシシラン化合物を提供するこ
とにある。
は、塩化マグネシウム担持型チーグラー・ナッタ触媒を
用いて製造されるα−オレフィン重合体、特にポリプロ
ピレンの立体規則性を高くする効果があり、かつシラン
カップリング剤あるいは樹脂改質剤としても用いること
ができる新規なトリメトキシシラン化合物を提供するこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、塩化マグ
ネシウム担持型チーグラー・ナッタ触媒系において、α
−オレフィン重合体、特にポリプロピレンを製造する際
に有用な電子供与性化合物を開発すべく種々のトリアル
コキシシラン化合物について鋭意検討を行った。その結
果、一般式（１） で示される電子供与性のトリメトキシシシラン化合物
が、塩化マグネシウム担持型チーグラー・ナッタ触媒に
用いた場合に、得られるα−オレフィン重合体、特にポ
リプロピレンの立体規則性を高くする効果があり、前記
の課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに
至った。
ネシウム担持型チーグラー・ナッタ触媒系において、α
−オレフィン重合体、特にポリプロピレンを製造する際
に有用な電子供与性化合物を開発すべく種々のトリアル
コキシシラン化合物について鋭意検討を行った。その結
果、一般式（１） で示される電子供与性のトリメトキシシシラン化合物
が、塩化マグネシウム担持型チーグラー・ナッタ触媒に
用いた場合に、得られるα−オレフィン重合体、特にポ
リプロピレンの立体規則性を高くする効果があり、前記
の課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００７】前記一般式（１）で示される化合物は、シ
ランカップリング剤あるいは樹脂改質剤等、通常のシラ
ン化合物と同様の用途にも利用可能である。
ランカップリング剤あるいは樹脂改質剤等、通常のシラ
ン化合物と同様の用途にも利用可能である。
【０００８】前記一般式（１）において、Ｒ1 は炭素数
が２〜１０の直鎖状飽和脂肪族炭化水素基、または炭素
数が３〜１０の分岐状もしくは環状の飽和脂肪族炭化水
素基を表わす。このような飽和脂肪族炭化水素基として
は、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチル、ノニル、デシル基および炭素数が１
０までのこれらの異性体基、並びにシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げ
られる。
が２〜１０の直鎖状飽和脂肪族炭化水素基、または炭素
数が３〜１０の分岐状もしくは環状の飽和脂肪族炭化水
素基を表わす。このような飽和脂肪族炭化水素基として
は、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチル、ノニル、デシル基および炭素数が１
０までのこれらの異性体基、並びにシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げ
られる。
【０００９】一般式（１）で示されるトリメトキシシラ
ン化合物の具体例としては、３−メチル−３−（トリメ
トキシシリル）ペンタン、４−メチル−４−（トリメト
キシシリル）ヘプタン、５−メチル−５−（トリメトキ
シシリル）ノナン、２，３，４−トリメチル−３−（ト
リメトキシシリル）ペンタン、３，４，５−トリメチル
−４−（トリメトキシシリル）へプタン、１，１−ジシ
クロペンチル−１−（トリメトキシシリル）エタン、
１，１−ジシクロヘキシル−１−（トリメトキシシリ
ル）エタン等が挙げられる。これらの中では、特に３−
メチル−３−（トリメトキシシリル）ペンタンが好まし
い。
ン化合物の具体例としては、３−メチル−３−（トリメ
トキシシリル）ペンタン、４−メチル−４−（トリメト
キシシリル）ヘプタン、５−メチル−５−（トリメトキ
シシリル）ノナン、２，３，４−トリメチル−３−（ト
リメトキシシリル）ペンタン、３，４，５−トリメチル
−４−（トリメトキシシリル）へプタン、１，１−ジシ
クロペンチル−１−（トリメトキシシリル）エタン、
１，１−ジシクロヘキシル−１−（トリメトキシシリ
ル）エタン等が挙げられる。これらの中では、特に３−
メチル−３−（トリメトキシシリル）ペンタンが好まし
い。
【００１０】一般式（１）で示される本発明化合物は種
々の方法により製造することができる。製造方法の１例
について説明する。まず、一般式（３） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ1 は前記と同じ
意味を表わす。）で示されるグリニャール試薬とジクロ
ロシランとを反応させることにより、一般式（４） で示されるアルキルシラン化合物を得る。
々の方法により製造することができる。製造方法の１例
について説明する。まず、一般式（３） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ1 は前記と同じ
意味を表わす。）で示されるグリニャール試薬とジクロ
ロシランとを反応させることにより、一般式（４） で示されるアルキルシラン化合物を得る。
【００１１】次いで、一般式（４）で示される化合物を
脱ハロゲン化水素酸の存在下で、メタノールと反応させ
ることにより、一般式（５） で示される化合物を得る。さらに、一般式（５）の化合
物を触媒の存在下、メタノールと反応させることによ
り、一般式（１）で示されるトリメトキシシラン化合物
を得ることができる。
脱ハロゲン化水素酸の存在下で、メタノールと反応させ
ることにより、一般式（５） で示される化合物を得る。さらに、一般式（５）の化合
物を触媒の存在下、メタノールと反応させることによ
り、一般式（１）で示されるトリメトキシシラン化合物
を得ることができる。
【００１２】原料の一般式（３）で示されるグリニャー
ル試薬は、対応するアルキルハライドと金属マグネシウ
ムから常法に従って得ることができる。一般式（３）の
グリニャール試薬とジクロロシランとの反応は、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、
ヘキサン，トルエン等の炭化水素系溶媒、あるいはそれ
らの混合溶媒中で行なうことができる。その際の反応温
度は−１００℃〜１２０℃、好ましくは−７８℃〜１０
０℃である。
ル試薬は、対応するアルキルハライドと金属マグネシウ
ムから常法に従って得ることができる。一般式（３）の
グリニャール試薬とジクロロシランとの反応は、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、
ヘキサン，トルエン等の炭化水素系溶媒、あるいはそれ
らの混合溶媒中で行なうことができる。その際の反応温
度は−１００℃〜１２０℃、好ましくは−７８℃〜１０
０℃である。
【００１３】脱ハロゲン化水素酸の存在下で、一般式
（４）で示されるアルキルシラン化合物とメタノールと
をアルキルシラン化合物１モルに対して１〜１０モルの
メタノール存在下で反応させることにより、一般式
（５）で表わされる化合物を得ることが出来る。
（４）で示されるアルキルシラン化合物とメタノールと
をアルキルシラン化合物１モルに対して１〜１０モルの
メタノール存在下で反応させることにより、一般式
（５）で表わされる化合物を得ることが出来る。
【００１４】脱ハロゲン化水素剤としては、尿素、第三
級アミン、窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キ
ノリン、イソキノリンなどが使用可能であるが、これら
の内でも尿素、ピリジン、キノリンが好ましく用いられ
る。反応は０℃〜１２０℃の温度で５分〜５０時間、好
ましくは２０℃〜１００℃の温度で３０分から６時間行
う。また製造に際しては溶媒を使用することもできる。
溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン、ノナン、デカンのような炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類等の有機溶媒が挙げられる。
級アミン、窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キ
ノリン、イソキノリンなどが使用可能であるが、これら
の内でも尿素、ピリジン、キノリンが好ましく用いられ
る。反応は０℃〜１２０℃の温度で５分〜５０時間、好
ましくは２０℃〜１００℃の温度で３０分から６時間行
う。また製造に際しては溶媒を使用することもできる。
溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン、ノナン、デカンのような炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類等の有機溶媒が挙げられる。
【００１５】一般式（５）で表わされる化合物を脱水素
触媒の存在下、一般式（５）１モルに対して２〜５０モ
ルのメタノールと反応させることにより、一般式（１）
で示されるトリメトキシシラン化合物を得ることができ
る。脱水素触媒としては、パラジウム、白金などの遷移
金属およびそれらの有機金属化合物、パラジウムカーボ
ン等の遷移金属担持触媒あるいはカリウム、ナトリウム
等のアルカリ金属が挙げられるが、これらの内でも、パ
ラジウムカーボン、ナトリウム等が好ましく用いられ
る。反応は０℃〜１５０℃の温度で５分〜５０時間、好
ましくは２０℃〜１００℃の温度で１０分〜６時間行な
う。
触媒の存在下、一般式（５）１モルに対して２〜５０モ
ルのメタノールと反応させることにより、一般式（１）
で示されるトリメトキシシラン化合物を得ることができ
る。脱水素触媒としては、パラジウム、白金などの遷移
金属およびそれらの有機金属化合物、パラジウムカーボ
ン等の遷移金属担持触媒あるいはカリウム、ナトリウム
等のアルカリ金属が挙げられるが、これらの内でも、パ
ラジウムカーボン、ナトリウム等が好ましく用いられ
る。反応は０℃〜１５０℃の温度で５分〜５０時間、好
ましくは２０℃〜１００℃の温度で１０分〜６時間行な
う。
【００１６】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例１：３−メチル−３−（トリメトキシシリル）ペ
ンタンの合成 １−１）３−メチル−３−（クロロシリル）ペンタンの
合成 ジムロートおよび１００ｍｌ滴下ロートを付した３００
ｍｌ三口フラスコにマグネシウム 6.1ｇおよび触媒量の
ヨウ素を仕込んだ。これに３−クロロ−３−メチルペン
タン３０ｇとジエチルエーテル６３ｍｌを１時間かけて
滴下し、対応するグリニャール試薬を得た。フラスコ内
容物を−７８℃に冷却した。ジクロロシラン１０ｍｌを
３０分かけてバブリングした。その後−７８℃で１時間
撹拌したのち、ガスクロマトグラフィーで反応を追跡し
ながら加熱還流させた。反応は９時間で完結した。冷却
後、生じた沈澱をろ別し、溶媒を留去した後、蒸留して
１４５〜１４８℃の無色透明液体１５ｇを得た。収率４
０％。 質量分析（ＥＩ法）：ｍ／ｚ＝１５０（Ｍ+ ）。
ンタンの合成 １−１）３−メチル−３−（クロロシリル）ペンタンの
合成 ジムロートおよび１００ｍｌ滴下ロートを付した３００
ｍｌ三口フラスコにマグネシウム 6.1ｇおよび触媒量の
ヨウ素を仕込んだ。これに３−クロロ−３−メチルペン
タン３０ｇとジエチルエーテル６３ｍｌを１時間かけて
滴下し、対応するグリニャール試薬を得た。フラスコ内
容物を−７８℃に冷却した。ジクロロシラン１０ｍｌを
３０分かけてバブリングした。その後−７８℃で１時間
撹拌したのち、ガスクロマトグラフィーで反応を追跡し
ながら加熱還流させた。反応は９時間で完結した。冷却
後、生じた沈澱をろ別し、溶媒を留去した後、蒸留して
１４５〜１４８℃の無色透明液体１５ｇを得た。収率４
０％。 質量分析（ＥＩ法）：ｍ／ｚ＝１５０（Ｍ+ ）。
【００１７】１−２）３−メチル−３−（メトキシシリ
ル）ペンタンの合成 磁気撹拌機、ジムロートおよび５０ｍｌ滴下ロートを付
した３００ｍｌ三口フラスコにメタノール５０ｍｌおよ
び尿素 4.5ｇを仕込んだ。上記で得られた３−メチル−
３−（メトキシシリル）ペンタン 7.3ｇを１５分かけて
滴下した。滴下終了後、ガスクロマトグラフィーで反応
を追跡しながら室温で１時間撹拌した。蒸留することで
メタノールを留去し、ヘキサン６０ｍｌで３回抽出し
た。その後、ヘキサンを留去し、以下の反応に使用し
た。
ル）ペンタンの合成 磁気撹拌機、ジムロートおよび５０ｍｌ滴下ロートを付
した３００ｍｌ三口フラスコにメタノール５０ｍｌおよ
び尿素 4.5ｇを仕込んだ。上記で得られた３−メチル−
３−（メトキシシリル）ペンタン 7.3ｇを１５分かけて
滴下した。滴下終了後、ガスクロマトグラフィーで反応
を追跡しながら室温で１時間撹拌した。蒸留することで
メタノールを留去し、ヘキサン６０ｍｌで３回抽出し
た。その後、ヘキサンを留去し、以下の反応に使用し
た。
【００１８】１−３）３−メチル−３−（トリメトキシ
シリル）ペンタンの合成 磁気撹拌機、ジムロートおよび５０ｍｌ滴下ロートを付
した３００ｍｌ三口フラスコにメタノール５０ｍｌ、上
記で得られた３−メチル−３−（メトキシシリル）ペン
タンの粗溶液約６ｍｌおよび触媒量のナトリウムを仕込
んだ。ガスクロマトグラフィーで反応を追跡しながらフ
ラスコ内容物を加熱還流した。反応後、溶媒を留去し、
蒸留して１８７〜１８９℃の無色透明液体 4.1ｇを得
た。収率４１％（ＧＣ分析による純度：９８％）。
シリル）ペンタンの合成 磁気撹拌機、ジムロートおよび５０ｍｌ滴下ロートを付
した３００ｍｌ三口フラスコにメタノール５０ｍｌ、上
記で得られた３−メチル−３−（メトキシシリル）ペン
タンの粗溶液約６ｍｌおよび触媒量のナトリウムを仕込
んだ。ガスクロマトグラフィーで反応を追跡しながらフ
ラスコ内容物を加熱還流した。反応後、溶媒を留去し、
蒸留して１８７〜１８９℃の無色透明液体 4.1ｇを得
た。収率４１％（ＧＣ分析による純度：９８％）。
【００１９】 質量分析（ＥＩ法）：ｍ／ｚ＝２０６（Ｍ+）；1 Ｈ−ＮＭＲ(CD3Cl)：δ(1H/ppm)：0.6(t,6H), 0.7(s,3
H), 1.2(q,4H), 3.5(s,9H)；13 Ｃ−ＮＭＲ(CD3Cl)：δ(13C/ppm)：50.34, 25.98, 2
8.52, 20.36, 8.29；29 Ｓｉ−ＮＭＲ(CD3Cl，(Me)4Siを化学シフト基準物質
として使用)：δ（29Si/ppm)：-48.65。 上記分析結果から、得られた液状生成物は標題の３−メ
チル−３−（トリメトキシシリルメチル）ペンタンであ
ることが確認された。
H), 1.2(q,4H), 3.5(s,9H)；13 Ｃ−ＮＭＲ(CD3Cl)：δ(13C/ppm)：50.34, 25.98, 2
8.52, 20.36, 8.29；29 Ｓｉ−ＮＭＲ(CD3Cl，(Me)4Siを化学シフト基準物質
として使用)：δ（29Si/ppm)：-48.65。 上記分析結果から、得られた液状生成物は標題の３−メ
チル−３−（トリメトキシシリルメチル）ペンタンであ
ることが確認された。
【００２０】実施例２： ２−１）塩化マグネシウム担持型チーグラー・ナッタ触
媒の調製 無水塩化マグネシウム（市販の無水塩化マグネシウムを
乾燥塩化水素ガス気流中で約５００℃において１５時間
焼成乾燥することによって調製したもの）２０ｇ（0.21
ｍｏｌ）、四塩化チタン 3.0ｍｌおよび粉砕助剤として
シリコンオイル（信越化学社製 TSS-451、２０ｃｓ）
3.0ｍｌを乾燥窒素気流下、振動ボールミル用の容器
（ステンレス製の円筒型、容積１リットル、直径が１０ｍｍ
の磁性ボールを見かけ容積で約５０％充填）に入れた。
これを振幅が６ｍｍの振動ボールミルに取り付け、１５
時間共粉砕を行うことによって共粉砕固形物が得られ
た。得られた共粉砕物１５ｇを１，２−ジクロロエタン
１５０ｍｌ中に懸濁させ、８０℃で２時間撹拌した後、
固体部をろ過によって採取し、ヘキサンにて、洗浄液中
に遊離の１，２−ジクロロエタンが検出されなくなるま
で十分洗浄した。これを３０℃〜４０℃にて減圧乾燥
し、ヘキサンを除去後、固体触媒成分を得た。得られた
固体触媒成分を分析したところ、この固体触媒成分のチ
タン原子の含有量は2.4 ｗｔ％）であった。
媒の調製 無水塩化マグネシウム（市販の無水塩化マグネシウムを
乾燥塩化水素ガス気流中で約５００℃において１５時間
焼成乾燥することによって調製したもの）２０ｇ（0.21
ｍｏｌ）、四塩化チタン 3.0ｍｌおよび粉砕助剤として
シリコンオイル（信越化学社製 TSS-451、２０ｃｓ）
3.0ｍｌを乾燥窒素気流下、振動ボールミル用の容器
（ステンレス製の円筒型、容積１リットル、直径が１０ｍｍ
の磁性ボールを見かけ容積で約５０％充填）に入れた。
これを振幅が６ｍｍの振動ボールミルに取り付け、１５
時間共粉砕を行うことによって共粉砕固形物が得られ
た。得られた共粉砕物１５ｇを１，２−ジクロロエタン
１５０ｍｌ中に懸濁させ、８０℃で２時間撹拌した後、
固体部をろ過によって採取し、ヘキサンにて、洗浄液中
に遊離の１，２−ジクロロエタンが検出されなくなるま
で十分洗浄した。これを３０℃〜４０℃にて減圧乾燥
し、ヘキサンを除去後、固体触媒成分を得た。得られた
固体触媒成分を分析したところ、この固体触媒成分のチ
タン原子の含有量は2.4 ｗｔ％）であった。
【００２１】２−２）ポリプロピレンの製造および立体
規則性の測定 内容積３リットルのステンレス製オートクレーブに上記の方
法で製造された固体触媒成分１７ｍｇとトリエチルアル
ミニウム９１ｍｇ、実施例１で得た電子供与性化合物の
３−メチル３−（トリメトキシシリル）ペンタン３７ｍ
ｇ、プロピレン７６０ｇおよび水素0.1 ｇを仕込んだ。
オートクレーブを昇温し、内温を７０℃に１時間保ち、
その後内容ガスを放出して重合を終結させ、得られたポ
リプロピレンの立体規則性を沸騰ヘプタン抽出によって
調べたところ、ポリマーの沸騰ヘプタン不溶分は重量比
で99.3（ｗｔ％）であった。比較のために電子供与性化
合物としてtert−ブチルトリメトキシシランを用いて上
記と同様にして得られたポリプロピレンの立体規則性を
沸騰ヘプタン抽出によって調べたところ、ポリマーの沸
騰ヘプタン不溶分は重量比で95.7（ｗｔ％）であった。
規則性の測定 内容積３リットルのステンレス製オートクレーブに上記の方
法で製造された固体触媒成分１７ｍｇとトリエチルアル
ミニウム９１ｍｇ、実施例１で得た電子供与性化合物の
３−メチル３−（トリメトキシシリル）ペンタン３７ｍ
ｇ、プロピレン７６０ｇおよび水素0.1 ｇを仕込んだ。
オートクレーブを昇温し、内温を７０℃に１時間保ち、
その後内容ガスを放出して重合を終結させ、得られたポ
リプロピレンの立体規則性を沸騰ヘプタン抽出によって
調べたところ、ポリマーの沸騰ヘプタン不溶分は重量比
で99.3（ｗｔ％）であった。比較のために電子供与性化
合物としてtert−ブチルトリメトキシシランを用いて上
記と同様にして得られたポリプロピレンの立体規則性を
沸騰ヘプタン抽出によって調べたところ、ポリマーの沸
騰ヘプタン不溶分は重量比で95.7（ｗｔ％）であった。
【００２２】
一般式（１） （式中、Ｒ1 は炭素数が２〜１０の直鎖状飽和脂肪族炭
化水素基、または炭素数が３〜１０の分岐状もしくは環
状の飽和脂肪族炭化水素基を表わす。）で示されるトリ
メトキシシラン化合物は塩化マグネシウム担持型チーグ
ラー・ナッタ触媒系において、α−オレフィン、特にポ
リプロピレンを重合する際、得られる重合体の立体規則
性を高める電子供与性化合物として有用である。またこ
のトリメトキシシラン化合物はシランカップリング剤あ
るいは樹脂改質材として用いることも可能である。
化水素基、または炭素数が３〜１０の分岐状もしくは環
状の飽和脂肪族炭化水素基を表わす。）で示されるトリ
メトキシシラン化合物は塩化マグネシウム担持型チーグ
ラー・ナッタ触媒系において、α−オレフィン、特にポ
リプロピレンを重合する際、得られる重合体の立体規則
性を高める電子供与性化合物として有用である。またこ
のトリメトキシシラン化合物はシランカップリング剤あ
るいは樹脂改質材として用いることも可能である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成９年１月２０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 トリメトキシシラン化合物
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） （式中、Ｒ1 は炭素数が２〜１０の直鎖状飽和脂肪族炭
化水素基、または炭素数が３〜１０の分岐状もしくは環
状の飽和脂肪族炭化水素基を表わす。）で示されるトリ
メトキシシラン化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 が炭素数２〜１０の直鎖状飽和脂肪
族炭化水素基である請求項１に記載のトリメトキシシラ
ン化合物。 - 【請求項３】 式（２） で示される３−メチル−３−（トリメトキシシリル）ペ
ンタン。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33979696A JPH10175983A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | トリメトキシシラン化合物 |
| US08/868,673 US6063727A (en) | 1996-12-19 | 1997-06-04 | Catalyst for olefin polymerization and method for preparing polyolefins |
| CA002207467A CA2207467C (en) | 1996-12-19 | 1997-06-06 | Catalyst for olefin polymerization and method for preparing polyolefins |
| DE69710435T DE69710435T2 (de) | 1996-12-19 | 1997-07-02 | Katalysator zur Polymerisation von Olefinen und Verfahren zur Herstellung von Olefinpolymeren |
| EP97304818A EP0849291B1 (en) | 1996-12-19 | 1997-07-02 | Catalyst for olefin polymerization and method for preparing polyolefins |
| KR1019970032094A KR100468904B1 (ko) | 1996-12-19 | 1997-07-10 | 올레핀중합용촉매및폴리올레핀의제조방법 |
| US09/478,197 US6271167B1 (en) | 1996-12-19 | 2000-01-05 | Catalyst for olefin polymerization and method for preparing polyolefins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33979696A JPH10175983A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | トリメトキシシラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175983A true JPH10175983A (ja) | 1998-06-30 |
Family
ID=18330898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33979696A Pending JPH10175983A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | トリメトキシシラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10175983A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016102067A (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノキシシランの製造方法 |
| JP2016138086A (ja) * | 2015-01-22 | 2016-08-04 | 東ソー株式会社 | 第３級アルキルシラン及び第３級アルキルアルコキシシランの製造方法 |
-
1996
- 1996-12-19 JP JP33979696A patent/JPH10175983A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016102067A (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノキシシランの製造方法 |
| JP2016138086A (ja) * | 2015-01-22 | 2016-08-04 | 東ソー株式会社 | 第３級アルキルシラン及び第３級アルキルアルコキシシランの製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0346475B2 (ja) | ||
| Shibata et al. | Intra-and Intermolecular Allene-Alkyne Coupling Reactions by the Use of Fe (CO) 4 (NMe3). | |
| JP3414134B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 | |
| CA2046239C (en) | Catalyst for the polymerization of alpha-olefins containing trifluoro-propyl substituted silane compounds | |
| US4384131A (en) | Process for the preparation of oximatohydridosilanes and aminoxyhydridosilanes | |
| JPH10175983A (ja) | トリメトキシシラン化合物 | |
| JPH0517487A (ja) | 新規シラン化合物及びその製造方法 | |
| JPH01132591A (ja) | 二量体化されたビニルビシクロヘプチル基含有ケイ素化合物およびその製造方法 | |
| JP3279148B2 (ja) | ２−アリロキシメチル−１，４−ジオキサンの製造方法 | |
| JP2000044581A (ja) | 第３級ヒドロカルビルシリル化合物の製造方法 | |
| JP3565591B2 (ja) | 新規な有機ケイ素化合物 | |
| US7105693B2 (en) | Process for production of alkoxysilane-based compound | |
| EP0643064B1 (en) | Tert-butyl cycloalkyl dialkoxysilane compounds and method for preparing same | |
| CA2255892A1 (en) | Catalyst for the polymerization of alpha-olefins containing substituted amino silane compounds | |
| JP3375350B2 (ja) | 新規な有機ケイ素化合物 | |
| US9073952B1 (en) | Synthesis method for carbosilanes | |
| JP4416322B2 (ja) | アルカリ金属アルコラートの製造 | |
| JP2538447B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 | |
| JPH08151389A (ja) | 新規な有機ケイ素化合物 | |
| JP3591338B2 (ja) | ジ（多環状アミノ）ジアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH0748387A (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法 | |
| JP2919945B2 (ja) | 新規シラン化合物およびその製造方法 | |
| JPH07145178A (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| JPH0314590A (ja) | 不飽和基含有有機ケイ素化合物およびその製造方法 | |
| US6337416B2 (en) | Preparation of (polycyclic secondary-amino)dialkoxysilane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060929 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061005 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20061128 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20061222 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070411 |