JPH10177259A

JPH10177259A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH10177259A
Application number: JP35381796A
Authority: JP
Inventors: Yoshimasa Matsushima; 義正松嶋; Toru Kobayashi; 透小林; Hiroshi Sugiyama; 弘杉山; Toshimitsu Hagiwara; 利光萩原
Original assignee: Takasago International Corp; Takasago Perfumery Industry Co
Current assignee: Takasago International Corp
Priority date: 1996-12-18
Filing date: 1996-12-18
Publication date: 1998-06-30

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】高いキャリア移動度が発現でき、結着剤ポリ
マーへの溶解性が高く、均一な電荷輸送層を形成するこ
とができる電荷輸送材料を含有する電子写真感光体を提
供する。【解決手段】一般式（１）のトリフェニルアミン化合
物と、一般式（２）のトリフェニレンアミンダイマー化
合物とを含む電荷輸送材料を含有する電子写真感光体。（式中、Ｒ^１〜Ｒ^７は炭素数１乃至４の低級アルキル
基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、又はこれらの基、原子が置換していてもよいフェニ
ル基を示し、ｎは０又は１を示す。）（式中、Ｒ^８〜Ｒ^１３は炭素数１乃至４の低級アルキル
基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原子
を示し、ｏ，ｐ，ｑ，ｒはそれぞれ０乃至２を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
し、更に詳細には、一般式（１）

【化４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１
乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１乃至４の低級アル
キル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン
原子が置換していてもよいフェニル基を示し、ｎは０又
は１を示す。）で表わされるトリフェニルアミン化合物
の少なくとも１種と、一般式（２）

【化５】（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³はそれぞ
れ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１乃至４
の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ
基、ハロゲン原子を示し、ｏ，ｐ，ｑ，ｒはそれぞれ０
乃至２を示す。）で表わされるトリフェニルアミンダイ
マー化合物の少なくとも１種から成る電荷輸送材料を含
有することを特徴とする電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機光導電体は、セレン系合金、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電体に比べ、量産性
に優れ、廃棄時に公害問題を発生する危険性が少ないこ
となどから、電子写真方式を利用した複写機やプリンタ
ー用の感光体として汎用されており、特に、機能分離型
積層感光体は、単層型に比べると材料の選択性が高く、
機能設計が容易であることなどから、多方面にわたる応
用研究開発が行なわれている。このものは、光によりキ
ャリア（電荷）を発生する電荷発生層と、電荷発生層で
発生したキャリアを効率的に輸送し、表面電荷を中和さ
せる電荷輸送層から成り、帯電特性、感度、残留電位な
どの電子写真特性において高性能な電子写真感光体が得
られる可能性を有している。

【０００３】このうち、電荷輸送層を構成する電荷輸送
材料の特性としては、電荷発生層で生成したキャリアを
効率良く受け取り、感光体層内を速く移動させ、表面電
荷を速やかに消滅させることが要求される。例えば、ヒ
ドラゾン化合物（特開昭５９−２２３，４３２号公報、
特開昭６０−１７３，１１２号公報など）、トリフェニ
ルアミン化合物（特開平７−１７３，１１２号公報）、
ジスチレン化合物（特開昭６３−２６９，１５８号公
報）、トリフェニルアミンダイマー化合物（電子写真学
会誌、第３０巻、１６〜２１頁（１９９１））或いはポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールやオキサジアゾールなどの
複素環化合物などの電荷輸送材料が既に公知となってい
るが、これらを単独で使用する場合には、あるものは光
疲労を起こし易く、繰り返し使用時に残留電位の上昇が
認められ、更にはバインダーポリマーとの相溶性などに
関して未解決の問題が未だ多くある。

【０００４】一方、公知の電荷輸送材料の中から特定の
化合物を組み合わせ電荷輸送材料として使用することが
試みられており、例えば、ヒドラゾン化合物とテトラフ
ェニルブタジエン化合物（特開昭６３−２２３，７５５
号公報）やジスチレン化合物とブタジエン化合物との混
合物（特開平３−２５２，８６１号公報）などが公知と
なっている。しかし、前者においては光疲労現象を、後
者においては残留電位の低下防止を解決する旨の記載が
あるが、このような感光体でも未だ光感度が十分に高い
ものとは言い難い。

【０００５】また、ジャーナル・オブ・フィジカル・ケ
ミストリー（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．、８８巻、２０
号、４７１４−４７１７頁、（１９８４年））には、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）とＮ，Ｎ′−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ′−ビス−（３−メチルフェニル）−（１，
１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミンの二つの正孔
移動材を混合して使用する場合が記載されているが、或
る混合割合では、それぞれを単独で使用した場合よりも
移動度が低下してしまうことが認められている。従っ
て、電荷輸送材料として選択した二種の化合物が、単独
では共に高い移動度を示すものであっても、結果的に電
荷輸送材料としての性能を低下させてしまうこととな
り、電子写真感光体としての必要な特性を十分保持でき
なくなることがある。このように、二種の化合物を混合
して得られる電荷輸送材料においては、例えば、暗所で
の帯電性能が高いこと、静電荷保持能が高いこと、光照
射時に発生した電荷の移動度が高いこと、或いは結着剤
ポリマーへの溶解性が高く均質な電荷輸送層を形成する
ことができることなどの望ましい諸特性を必ずしも全て
満足するものが得られていないのが現状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って、電荷輸送材料
においては、前記した欠点をカバーすると共に、より高
いキャリア移動度が発現でき、しかも電子写真感光体を
形成した場合にも優れた諸特性を発現できる材料を得る
ことが期待され、このような優れた特性を備えた電荷輸
送材料を含有して成る電子写真感光体が望まれている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、キャリア
移動度が高いトリフェニルアミン化合物の特性に着目
し、均一で安定な電荷輸送層を形成することができ、諸
特性を満足する高感度の電子写真用感光体を見出すべく
鋭意検討を重ねた結果、トリフェニルアミン化合物と、
結着剤への溶解性が良いトリフェニルアミンダイマー化
合物とを組み合わせた系が、キャリア移動度を低下する
ことなく、かつ残留電位も低く、高感度の感光体性能を
発現できることを見出した。更に、トリフェニルアミン
化合物とトリフェニルアミンダイマー化合物との混合物
から成る電荷輸送材料を用いて作成した電荷写真感光体
においても、長時間使用しても光疲労を認めず、残留電
位も上昇することなく、かつ画像不良を起こすこともな
く、高感度にして優れた光応答性を有することを見出
し、本発明を完成するに到った。

【０００８】即ち、本発明は、一般式（１）

【化６】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１
乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１乃至４の低級アル
キル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン
原子が置換していてもよいフェニル基を示し、ｎは０又
は１を示す。）で表わされるトリフェニルアミン化合物
の少なくとも１種と、一般式（２）

【化７】（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³はそれぞ
れ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１乃至４
の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ
基、ハロゲン原子を示し、ｏ，ｐ，ｑ，ｒはそれぞれ０
乃至２を示す。）で表わされるトリフェニルアミンダイ
マー化合物の少なくとも１種から成る電荷輸送材料を含
有することを特徴とする電子写真感光体を提供するもの
である。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明における前記一般式（１）
で表わされるトリフェニルアミン化合物は、例えば特開
平７−１７３，１１２号公報に記載されている方法に従
い得ることができる。上記トリフェニルアミン化合物に
おける置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ
⁷はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素
数１乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１乃至４の低級
アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子が置換していてもよいフェニル基を示す。

【００１０】このうち、炭素数１乃至４の低級アルキル
基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等
が挙げられるが、特にメチル基、エチル基が好ましい。
炭素数１乃至４の低級アルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ
る。

【００１１】また、炭素数１乃至４の低級アルキル基、
炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原子が置
換していてもよいフェニル基としては、フェニル基、ｐ
−トリル基や２，４−ジメチルフェニル基等の炭素数１
乃至４の低級アルキル基で置換されたフェニル基、ｐ−
メトキシフェニル基等の炭素数１乃至４の低級アルコキ
シ基で置換されたフェニル基、ｐ−クロロフェニル基等
のハロゲン原子で置換されたフェニル基等が挙げられ
る。

【００１２】本発明の前記一般式（１）で表わされるト
リフェニルアミン化合物の好ましい具体例としては、以
下の表１、表２及び表３に示す化合物が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。表１、表２及び表３
の中で使用する略号はそれぞれ以下の意味を示すが、本
明細書における以降の記載の各化合物で用いられている
略記号についても同様な意味を示す。なお、数字はフェ
ニル基における置換基を示す（例えば、４−Ｍｅはフェ
ニル基の４位に置換するメチル基を意味する。）。Ｍｅメチル基Ｅｔエチル基Ｃｌ塩素原子Ｂｒ臭素原子ＯＭｅメトキシ基ｐ−Ｔｏｌｐ−トリル基ｎＰｒｎ−プロピル基ｉＰｒイソプロピル基ｉＢｕイソブチル基Ｆフッ素原子Ｉヨウ素原子Ｏ−ｎＰｒｎ−プロポキシ基Ｏ−ｎＢｕｎ−ブトキシ基Ｏ−ｉＰｒイソプロポキシ基Ｏ−ｉＢｕイソブトキシ基

【００１３】

【表１】

【００１４】

【表２】

【００１５】

【表３】

【００１６】また、本発明における前記一般式（２）で
表わされるトリフェニルアミンダイマー化合物は、例え
ば、対応するジアリールアミン類とジヨードビフェニル
誘導体とを、不活性有機溶媒中で反応させることにより
得ることができる（電子写真学会誌、第３０巻、１６〜
２１頁（１９９１））。上記トリフェニルアミンダイマ
ー化合物における置換基Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、
Ｒ¹²、Ｒ¹³はそれぞれ同一であっても異なっていてもよ
く、炭素数１乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４
の低級アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。このうち、
炭素数１乃至４の低級アルキル基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基等が挙げられるが、特にメ
チル基、エチル基が好ましい。炭素数１乃至４の低級ア
ルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子とし
ては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等が挙げられる。

【００１７】本発明の前記一般式（２）で表わされるト
リフェニルアミンダイマー化合物の好ましい具体例とし
ては、以下の表４、表５及び表６に示す化合物が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。化合物の図
示中で使用する略記号はそれぞれ前記と同様な意味を示
す。

【００１８】

【表４】

【００１９】

【表５】

【００２０】

【表６】

【００２１】本発明に係わる電荷輸送材料は、前記一般
式（１）で表わされるトリフェニルアミン化合物と前記
一般式（２）で表わされるトリフェニルアミンダイマー
化合物との混合物を含有して成るが、両化合物の混合物
を得るための調製方法に特に制限はない。また、本化合
物の混合割合は、即ちトリフェニルアミン化合物とトリ
フェニルアミンダイマー化合物の混合割合は、トリフェ
ニルアミン化合物を５〜９５重量％の範囲で使用するこ
とができるが、トリフェニルアミン化合物のあるもの
は、結着剤への溶解性が乏しいため、好ましくは５〜５
０重量％である。

【００２２】電荷輸送層は前記一般式（１）で表される
トリフェニルアミン化合物と前記一般式（２）で表され
るトリフェニルアミンダイマー化合物との混合物及び結
着剤とを、適当な溶剤に溶解させた溶液を導電性支持体
又は電荷発生層に塗布し、乾燥させることにより形成す
ることができる。結着剤は、通常、感光体の帯電性や感
度などの電気特性ばかりでなく、感光層の結着強度や硬
度、耐摩耗性における粘度や電荷発生材料の分散安定性
等、製造条件にも影響を与えるため、結着剤の選択によ
り感光体の性能が大きく変化する可能性がある。従っ
て、本発明において使用される結着剤としては、例え
ば、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、
アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン、或いはこれらの共重合体及び
混合物等を挙げることができる。また、このような絶縁
性ポリマーの他にポリビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセン、ポリシランなどの有機光導電性ポリマー
も使用できる。

【００２３】これらの結着剤の中でも、使用に際して特
に好適なのはポリカーボネートである。該ポリカーボネ
ートとしては、下記式（Ｈ）で示されるビスフェノール
メタン型のポリカーボネートを挙げることができる。具
体的には、下記式（Ｈ−１）で表されるビスフェノール
Ａ型のポリカーボネート（例えば、三菱瓦斯化学（株）
製のユーピロンＥシリーズなど）、下記式（Ｈ−２）で
表されるビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（例
えば、三菱瓦斯化学（株）製のポリカーボネートＺシリ
ーズなど）、或いは下記式（Ｈ−３）や下記式（Ｈ−
４）で表されるポリカーボネート及びこれらの混合物や
共重合物が挙げられる。これらのポリカーボネート類
は、感光体を形成したときにヒビ割れやキズが発生しに
くいように、比較的高分子量であることが望ましい。

【００２４】

【化８】（式中、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵はそれぞれ独立して炭素数１乃至４
の低級アルキル基、又は炭素数１乃至４の低級アルキル
基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原子
が置換していてもよいフェニル基を示し、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵
は環状に結合してもよい。Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ
²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²¹、Ｒ²³はそれぞれ独立してハロゲン原
子、炭素数１乃至４の低級アルキル基、又は炭素数１乃
至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子が置換していてもよいフェニル基を
示し、ｎは整数を示す。）

【００２５】

【化９】

【００２６】共重合物としては、例えば、式（Ｈ）のモ
ノマー単位として適宜組み合わせたものが使用できる
が、好適には下記式（Ｊ）で表されるビスフェノール／
ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（特開平４
−１７９，９６１号公報）が挙げられる。

【００２７】

【化１０】

【００２８】（式中、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵はそれぞれ独立して炭
素数１乃至４の低級アルキル基、又は炭素数１乃至４の
低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、
ハロゲン原子が置換していてもよいフェニル基を示し、
Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は環状に結合してもよい。Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ
¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³はそれぞれ独立して
ハロゲン原子、炭素数１乃至４の低級アルキル基、又は
炭素数１乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低
級アルコキシ基、ハロゲン原子が置換していてもよいフ
ェニル基を表し、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、
Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹はそれぞれ独立してハロゲン原子、炭
素数１乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級
アルコキシ基、又は炭素数１乃至４の低級アルキル基、
炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原子が置
換していてもよいフェニル基を示し、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、
Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹はそれぞれ独立し
て環状に結合していてもよい。ｍ及びｎは整数を示
す。）

【００２９】また、ビスフェノール共重合ポリカーボネ
ートの具体例としては、例えば、下記式（Ｊ−１）、式
（Ｊ−２）、式（Ｊ−３）、式（Ｊ−４）で表されるビ
スフェノール／ビフェノール型共重合ポリカーボネート
樹脂（ｍとｎの比は任意の割合であってよい）を挙げる
ことができる。

【００３０】

【化１１】

【００３１】また、上述したポリカーボネートの他に、
繰り返し単位が下記式（Ｋ）及び下記式（Ｌ）で示され
るポリカーボネート（特開平６−２１４，４１２号公報
及び特開平６−２２２，５８１号公報）を挙げることが
できる。

【化１２】

【００３２】（式中、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴はそれぞれ独立
してハロゲン原子、炭素数１乃至４の低級アルキル基、
３乃至８員環の炭素原子を持つ脂環式基、又は炭素数１
乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子が置換していてもよいフェニル
基、又は炭素数１乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃
至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原子が置換していて
もよいアラルキル基を示す。）

【００３３】これらの結着剤と本発明に係わる電荷輸送
材料との配合割合は、任意の割合でも良いが、通常は結
着剤１００重量部当たり電荷輸送材料を１０〜１，００
０重量部、好ましくは２５〜５００重量部添加される。
また、得られる電荷輸送層の膜厚は一般に２〜４０μｍ
であるが、好ましい範囲は５〜３０μｍである。

【００３４】このような電荷輸送層を形成する際に使用
される有機溶媒としては、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチルな
どのエステル類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２
−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、ト
リクロロエチレン、トリクロロエタンなどの脂肪族ハロ
ゲン炭化水素類或いはベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族化合物
類、又はこれらの混合物の形で使用することができる。

【００３５】上述のようにして得られる電荷輸送層は、
電荷発生層と電気的に接続されており、電界の存在下で
電荷発生層から注入されたキャリアを受け取ると共に、
これらのキャリアを表面まで輸送できる機能を有してい
る。この際、この電荷輸送層は導電性基体上の電荷発生
層の上に積層されていても良く、または、電荷発生層の
下に積層されていても良いが、電荷発生層の上に積層さ
れていることが望ましい。

【００３６】電荷発生層としては、セレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコンなどの無機の電荷発生材
料、ピリリウム塩系染料、チアピリリウム塩系染料、ア
ズレニウム塩系染料、チアシアニン系染料、キノシアニ
ン系染料などのカチオン染料、スクアリウム塩系顔料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベ
ンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多
環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料、ピロロピロール系顔料などの有機電荷発生物
質から選ばれた材料を単独乃至は組み合わせて用い、蒸
着層あるいは塗布層として用いることができる。上述の
ような有機電荷発生物質のなかでも特に好ましくは、Ｃ
ｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９３年，９３巻，４４９−４８６
頁に記載された有機電荷発生物質が挙げられる。具体的
にはフタロシアニン系顔料が好ましい。

【００３７】ここで、特にフタロシアニン系顔料として
は、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、
銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、無金属フタロシアニン
（Ｈ ₂Ｐｃ）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｈ
ＯＧａＰｃ）、バナジルフタロシアニン（ＶＯＰｃ）、
クロロインジウムフタロシアニン（ＣｌＩｎＰｃ）が挙
げられる。更に詳細には、ＴｉＯＰｃとしてはα型−Ｔ
ｉＯＰｃ、β型−ＴｉＯＰｃ、γ型−ＴｉＯＰｃ、ｍ型
−ＴｉＯＰｃ、Ｙ型−ＴｉＯＰｃ、Ａ型−ＴｉＯＰｃ、
Ｂ型−ＴｉＯＰｃ、ＴｉＯＰｃアモルファス及びジメチ
ルエチレングリコシドチタニウムフタロシアニンが挙げ
られる。Ｈ₂Ｐｃとしては、α型−Ｈ₂Ｐｃ、β型−Ｈ
₂Ｐｃ、τ型−Ｈ₂Ｐｃ、τ₂型−Ｈ₂Ｐｃ、ｘ型−Ｈ
₂Ｐｃが挙げられる。これらのフタロシアニン顔料の混
晶（例えば特開平６−１４８，９１７号公報、特開平６
−２７１，７８６号公報など）もまた好適に使用でき
る。

【００３８】また、アゾ化合物としては種々のモノアゾ
顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、テトラキスアゾ
顔料が挙げられるが、次の構造式で示される化合物が好
ましい。ビスアゾ顔料

【化１３】

【００３９】トリスアゾ

【化１４】

【００４０】更に、次の構造式で示されるペリレン系化
合物又は多環キノン系化合物も好ましい。

【化１５】これらもの以外でも、光を吸収し高い収率で電荷を発生
する材料であれば、いずれの材料でも使用することがで
きる。

【００４１】本発明の感光体に使用される導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル
等の金属や合金の箔或いは板をシール状又はドラム状に
したものが使用され、或いはこれらの金属をプラスチッ
クのフィルムや円筒等に真空蒸着、電解メッキしたも
の、或いは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズ
等の導電性化合物の層をガラス、紙或いはプラスチック
フィルム等の支持体上に塗布若くは蒸着によって設けら
れたものが用いられる。

【００４２】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ワイヤーバ
ーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラー
コーティング法、カーテンコーティング法などのコーテ
ィング法を用いて行うことができる。乾燥は、室温にお
ける乾燥の後加熱乾燥する方法が好ましく、加熱乾燥は
３０〜２００℃の温度で５分〜４時間の範囲で無風又は
送風下で行うことが好ましい。

【００４３】感光体の耐久性向上のため、本発明におけ
る感光層には必要に応じて紫外線吸収剤や酸化防止剤そ
の他の添加物が必要に応じて用いられる。種々の添加剤
としては、例えば、特開平６−３３２，２０６号公報に
開示されているビフェニル系化合物、ｍ−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−フェニル、ジブチルフタレート等の可塑剤
や、シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマ
ー、各種フルオロカーボン類等の表面潤滑剤、ジシアノ
ビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどの
モノフェノール系酸化防止剤、ビスフェノール系酸化防
止剤、高分子系フェノール系酸化防止剤、４−ジアザビ
シクロ［２．２．２．］オクタンなどのアミン系酸化防
止剤、サルチル酸系酸化防止剤、ジラウリル−３，３’
−チオジアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート等のヒンダードアミン系光安定剤、ｄｌ−α−
トコフェノール（ビタミンＥ）等を挙げることができ
る。

【００４４】このように作成した感光層上に、必要に応
じて保護層を塗布、形成することができる。また、導電
性支持体と感光層との間にバリアー機能と接着機能を有
する下引き層を設けることもできる。下引き層を形成す
る材料としては、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、カゼイン、エチレン−アクリル酸共重合体、ナイ
ロンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどが挙げられる。下引き層の膜厚は０．
１〜５μｍ、好ましくは０．５〜３μｍが適当である。

【００４５】以上の様にして、一般式（１）で表わされ
るトリフェニルアミン化合物と一般式（２）で表わされ
るトリフェニルアミンダイマー化合物を含有してなる電
荷輸送材料を得ることができる。また、該電荷輸送材料
を含有する電荷輸送層と前記電荷発生層とを積層して感
光層とする電子写真感光体（図６−ａ及び図６−ｂに示
す）、及び該電荷輸送材料を含有する電荷輸送層中に前
記電荷発生物質を溶解（分子分散）、又は微粒子分散の
形で混合させて感光層を形成する電子写真感光体（図６
−ｃに示す）を得ることができる。

【００４６】

【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。又、本実施例中で用いる略号は次の通りである。Ｖ_O ：初期表面帯電電位（単位は−ボルト；以後−Ｖ
と記す）Ｖ₁ ：暗所５秒保持後の表面電位（単位は−ボルト；
以後−Ｖと記す）Ｅ_1/2：半減露光量（単位はルックス・秒；以後 lux・
s と記す）Ｅ_1/6：１／６に減衰させるのに必要な露光量（単位は
lux・s ）Ｖ_R10：光照射１０秒後の表面残留電位（単位は−Ｖ）

【００４７】実施例１〜４、比較例１，２ポリエステルフィルム上に蒸着したアルミニウム薄膜上
に、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）を
１０^-6Ｔｏｒｒで約０．８μｍの厚さに真空蒸着し、電
荷発生層を形成した。表７に示した各例示化合物１部及
び式（Ｈ−２）で表わされるポリカーボネート樹脂（三
菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネートＺ−２
００」）１部を有機溶剤８部中で混合溶解した。この液
をドクターブレードで上記電荷発生層上に塗布し、８０
℃で３時間乾燥させ感光体を作成した。

【００４８】

【表７】

【００４９】このようにして得られた電子写真感光体の
電子写真特性を静電記録試験装置ＥＰＡ−８２００型
（川口電気製作所製）を用いてスタティック方式により
測定した。即ち、感光体を−６ｋＶのコロナ放電を行っ
て帯電せしめ、表面電位Ｖ₀（単位は−ボルト）を測定
し、これを暗所で５秒間保持した（表面電位Ｖ_i（単位
は−ボルト））後、ハロゲンランプにより照度５ルック
スの光を照射し、表面電位Ｖ_iを１／２又は１／６に減
衰させるに必要な露光量（Ｅ_1/2又はＥ_1/6（ルックス
・秒））を求め、続いて照度５ルックスの光を１０秒間
照射後の表面残留電位Ｖ_R10（−ボルト）を求めた。な
お、比較例１では各例示化合物中のトリフェニルアミン
化合物（１）の代わりに比較化合物１を用いた。また、
比較例２ではトリフェニルアミン化合物（１）の例示化
合物４７のみを用いた。結果を表８に示した。

【００５０】なお比較化合物１は、次の構造式からな
る。

【化１６】（比較化合物）

【００５１】

【表８】

【００５２】表８からも明らかなように、実施例１〜４
の各例示化合物を用いて作成した本発明の感光体は、比
較化合物１を用いて作成した比較例１の感光体に比較し
て、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2、Ｅ_1/6も小さく、
電子写真特製が優れていることが判明した。また、例示
化合物４７のみを用いて作成した比較例２の感光体は製
膜、乾燥後にクラックが生じ測定ができなかった。

【００５３】実施例５〜７、比較例３実施例１と同様にして電荷発生層を作製した。さらに表
９に示した各例示化合物１部及び式（Ｊ−１）で表わさ
れるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカー
ボネート樹脂（出光興産（株）製）１部を有機溶剤８部
中に溶解した。この液をドクターブレードで上記電荷発
生層上に塗布し、８０℃、３時間乾燥させ、感光体を作
製した。このようにして得た感光体の電子写真特性を実
施例１〜４と同様にして測定した。なお、比較例３では
各例示化合物中のトリフェニルアミン化合物（１）の代
わりに比較化合物１を用いた。結果を表１０に示した。

【００５４】

【表９】

【００５５】

【表１０】

【００５６】表１０からも明らかなように、実施例５〜
７の各例示化合物を用いて作成した本発明の感光体は、
比較化合物１を用いて作成した比較例３の感光体に比較
して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2、Ｅ_1/6も小さ
く、電子写真特製が優れていることが判明した。

【００５７】実施例８〜１０、比較例４特開平１−２９１，２５６号公報に記載した方法に従っ
て、ブチラート樹脂（積水化学工業（株）製：ポリビニ
ルブチラールＢＬ−１）３５部をテトラヒドロフラン
１４２５部に溶解して得た結着剤樹脂溶液に、結晶性オ
キソチタニウムフタロシアニン４０部を加え、ガラスビ
ーズと共に２時間振動ミルを用いて分散させた。この分
散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム
にアルミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用
いて塗布し、８０℃、３時間乾燥させ、感光体を作製し
た。さらに表１１に示す各例示化合物１部及び構造式
（Ｈ−２）で表わされるポリカーボネート樹脂（三菱瓦
斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネートＺ」）１部
を有機溶剤８部中で混合溶解した。この液をドクターブ
レードで上記電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾
燥させ感光体を作成した。このようにして得た感光体の
電子写真特性を実施例１〜４と同様にして測定した。な
お、比較例４では各例示化合物中のトリフェニルアミン
化合物（１）の代わりに比較化合物１を用いた。結果を
表１２に示した。

【００５８】

【表１１】

【００５９】

【表１２】

【００６０】表１２からも明らかなように、実施例８〜
１０の各例示化合物を用いて作成した本発明の感光体
は、比較化合物１を用いて作成した比較例４の感光体に
比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2、Ｅ_1/6も小
さく、電子写真特製が優れていることが判明した。な
お、比較例４においては光感度が十分でないために、感
度Ｅ_1/6の測定が不可能であった。

【００６１】実施例１１、比較例５実施例８〜１０と同様にして電荷発生層を作製した。さ
らに表１３に示した各例示化合物１部及び式（Ｊ−１）
で表わされるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合
ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）製）１部を用い
た以外は実施例８〜１０と同様にして感光体を作成し
た。このようにして得た感光体の電子写真特性を実施例
１〜４と同様にして測定した。なお、比較例５では各例
示化合物中のトリフェニルアミン化合物（１）の代わり
に比較化合物１を用いた。結果を表１４に示した。

【００６２】

【表１３】

【００６３】

【表１４】

【００６４】表１４からも明らかなように、実施例１１
の各例示化合物を用いて作成した本発明の感光体は、比
較化合物１を用いて作成した比較例３の感光体に比較し
て、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2が小さく、電子写真
特製が優れていることが判明した。なお、比較例５では
感度が不充分であるためＥ_1/6の測定が不可能であっ
た。

【００６５】実施例１２〜１３、比較例６クロルジアンブルー（ＣＤＢ）１部とポリカーボナート
樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ユーピロンＥ−
２０００」）１部をジクロロエタン３０部を溶剤として
ボールミルで５時間混練した。得られた顔料分散液をポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにアルミ
ニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗布
し、４５℃、３時間乾燥して約１μｍの厚さに電荷担体
発生層を作った。さらに表１５に示す各例示化合物１部
及び構造式（Ｈ−２）で表わされるポリカーボネート樹
脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネート
Ｚ」）１部を有機溶剤８部中で混合溶解した。この液を
ドクターブレードで上記電荷発生層上に塗布し、８０℃
で３時間乾燥させ感光体を作成した。このようにして得
た感光体の電子写真特性を実施例１〜４と同様にして測
定した。なお、比較例６では各例示化合物中のトリフェ
ニルアミン化合物（１）の代わりに比較化合物１を用い
た。結果を表１６に示した。

【００６６】

【表１５】

【００６７】

【表１６】

【００６８】表１６からも明らかなように、実施例１２
〜１３の各例示化合物を用いて作成した本発明の感光体
は、比較化合物１を用いて作成した比較例６の感光体に
比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2、Ｅ_1/6も小
さく、電子写真特製が優れていることが判明した。

【００６９】実施例１４〜１５、比較例７実施例１２〜１３と同様にして電荷発生物質としてクロ
ルジアンブルー（ＣＤＢ）を用いた。電荷輸送物質とし
て表１７に示した各例示化合物１部及び式（Ｊ−１）で
表わされるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポ
リカーボネート樹脂（出光興産（株）製）１部を有機溶
剤８部中で混合溶解した。この液をドクターブレートで
電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体
を作製した。このようにして得た感光体の電子写真特性
を実施例１〜４と同様にして測定した。なお、比較例７
では各例示化合物中のトリフェニルアミン化合物（１）
の代わりに比較化合物１を用いた。結果を表１８に示し
た。

【００７０】

【表１７】

【００７１】

【表１８】

【００７２】表１８からも明らかなように、実施例１４
〜１５の各例示化合物を用いて作成した本発明の感光体
は、比較化合物１を用いて作成した比較例７の感光体に
比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2、Ｅ_1/6も小
さく、電子写真特製が優れていることが判明した。

【００７３】実施例１６〜１９、比較例８ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ₂Ｐｃ）１部とブチ
ラート樹脂（積水化学工業（株）製：ポリビニルブチラ
ートＢＬ−１）１部をテトラヒドロフラン３０部を溶剤
としてボールミルで５時間混練した。得られた顔料分散
液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに
アルミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用い
て塗布し、５０℃、２時間乾燥させた。さらに表１９に
示す各例示化合物１部及び構造式（Ｈ−２）で表わされ
るポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品
名「ポリカーボネートＺ」）１部を有機溶剤８部中で混
合溶解した。この液をドクターブレードで上記電荷発生
層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を作成し
た。このようにして得た感光体の電子写真特性を実施例
１〜４と同様にして測定した。なお、比較例８では各例
示化合物中のトリフェニルアミン化合物（１）の代わり
に比較化合物１を用いた。結果を表２０に示した。

【００７４】

【表１９】

【００７５】

【表２０】

【００７６】表２０からも明らかなように、実施例１６
〜１９の各例示化合物を用いて作成した本発明の感光体
は、比較化合物１を用いて作成した比較例８の感光体に
比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2、Ｅ_1/6も小
さく、電子写真特製が優れていることが判明した。

【００７７】実施例２０〜２２、比較例９実施例１６〜１９と同様にｘ型無金属フタロシアニン
（ｘ−Ｈ₂Ｐｃ）を用いて電荷発生層を作製した。さら
に表２１に示す各例示化合物１部及び式（Ｊ−１）で表
わされるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリ
カーボネート樹脂（出光興産（株）製）１部を有機溶剤
８部中で混合溶解した。この液をドクターブレートで電
荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を
作製した。このようにして得た感光体の電子写真特性を
実施例１〜４と同様にして測定した。このようにして得
た感光体の電子写真特性を実施例１〜４と同様にして測
定した。なお、比較例９では各例示化合物中のトリフェ
ニルアミン化合物（１）の代わりに比較化合物１を用い
た。結果を表２１に示した。

【００７８】

【表２１】

【００７９】

【表２２】

【００８０】表２２からも明らかなように、実施例２０
〜２２の各例示化合物を用いて作成した本発明の感光体
は、比較化合物１を用いて作成した比較例９の感光体に
比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2、Ｅ_1/6も小
さく、電子写真特製が優れていることが判明した。

【００８１】実施例２３〜２４、比較例１０ τ型無金属フタロシアニン（τ−Ｈ₂Ｐｃ）１部とブチ
ラート樹脂（積水化学工業（株）製：ポリビニルブチラ
ートＢＬ−１）１部をテトラヒドロフラン３０部を溶剤
としてボールミルで５時間混練した。得られた顔料分散
液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに
アルミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用い
て塗布し、５０℃、２時間乾燥させた。さらに表２３に
示す各例示化合物１部及び構造式（Ｈ−２）で表わされ
るポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品
名「ポリカーボネートＺ」）１部を有機溶剤８部中で混
合溶解した。この液をドクターブレードで上記電荷発生
層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を作成し
た。このようにして得た感光体の電子写真特性を実施例
１〜４と同様にして測定した。なお、比較例１０では各
例示化合物中のトリフェニルアミン化合物（１）の代わ
りに比較化合物１を用いた。結果を表２４に示した。

【００８２】

【表２３】

【００８３】

【表２４】

【００８４】表２４からも明らかなように、実施例２２
〜２３の各例示化合物を用いて作成した本発明の感光体
は、比較化合物１を用いて作成した比較例１０の感光体
に比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2が小さく、
電子写真特製が優れていることが判明した。なお、比較
例１０では感度が不十分であるためにＥ_1/6の測定が不
可能であった。

【００８５】実施例２５、比較例１１実施例２３〜２４と同様にしてτ型無金属フタロシアニ
ン（τ−Ｈ₂Ｐｃ）を用いて電荷発生層を作製した。電
荷輸送材料として表２５に示す各例示化合物１部及び式
（Ｊ−１）で表わされるビスフェノールＡ／ビフェノー
ル型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）製）
１部を有機溶剤８部中で混合溶解した。この液をドクタ
ーブレートで電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾
燥させ感光体を作製した。このようにして得た感光体の
電子写真特性を実施例１〜４と同様にして測定した。こ
のようにして得た感光体の電子写真特性を実施例１〜４
と同様にして測定した。なお、比較例１１では各例示化
合物中のトリフェニルアミン化合物（１）の代わりに比
較化合物１を用いた。結果を表２６に示した。

【００８６】

【表２５】

【００８７】

【表２６】

【００８８】表２６からも明らかなように、実施例２５
の各例示化合物を用いて作成した本発明の感光体は、比
較化合物１を用いて作成した比較例１０の感光体に比較
して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2が小さく、電子写
真特製が優れていることが判明した。なお、比較例１１
では感度が不十分であるためにＥ_1/6の測定が不可能で
あった。

【００８９】実施例２６銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）１部とブチラート樹脂
（積水化学工業（株）製：ポリビニルブチラートＢＬ−
１）１部をテトラヒドロフラン３０部を溶剤としてボー
ルミルで５時間混練した。得られた顔料分散液をポリエ
チレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにアルミニウ
ムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗布し、
５０℃、２時間乾燥させた。さらに表２７に示す各例示
化合物１部及び構造式（Ｈ−２）で表わされるポリカー
ボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカ
ーボネートＺ」）１部を有機溶剤８部中で混合溶解し
た。この液をドクターブレードで上記電荷発生層上に塗
布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を作成した。この
ようにして得た感光体の電子写真特性を実施例１〜４と
同様にして測定した。結果を表２８に示した。

【００９０】

【表２７】

【００９１】

【表２８】

【００９２】実施例２７実施例２６と同様に銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）を用
いて電荷発生層を作製した。さらに表２９に示す各例示
化合物１部及び式（Ｊ−１）で表わされるビスフェノー
ルＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（出
光興産（株）製）１部を有機溶剤８部中で混合溶解し
た。この液をドクターブレートで電荷発生層上に塗布
し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を作製した。このよ
うにして得た感光体の電子写真特性を実施例１〜４と同
様にして測定した。このようにして得た感光体の電子写
真特性を実施例１〜４と同様にして測定した。結果を表
３０に示した。

【００９３】

【表２９】

【００９４】

【表３０】

【００９５】実施例２８〜２９式（Ｏ）で示されるビスアゾ顔料１部とポリカーボナー
ト樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ユーピロンＥ
−２０００」）１部をジクロロエタン３０部を溶剤とし
てボールミルで５時間混練した。得られた顔料分散液を
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにアル
ミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗
布し、４５℃、３時間乾燥して約１μｍの厚さに電荷担
体発生層を作った。さらに表３１に示す各例示化合物１
部及び構造式（Ｈ−２）で表わされるポリカーボネート
樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネー
トＺ」）１部を有機溶剤８部中で混合溶解した。この液
をドクターブレードで上記電荷発生層上に塗布し、８０
℃で３時間乾燥させ感光体を作成した。このようにして
得た感光体の電子写真特性を実施例１〜４と同様にして
測定した。結果を表３２に示した。

【００９６】

【表３１】

【００９７】

【表３２】

【００９８】表２８、表３０、表３２からも明らかなよ
うに、実施例２６〜２９の各例示化合物を用いて作成し
た本発明の感光体は、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2、
Ｅ_1/6も小さく、電子写真特製が優れていることが判明
した。

【００９９】実施例３０例示化合物４７０．４部と例示化合物６３０．６部
の混合物を任意の割合で構造式（Ｈ−２）で表わされる
ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名
「ポリカーボネートＺ」）１部とテトラヒドロフラン８
部からなるポリマー溶液２．０ｇ中に加熱して溶解し
た。溶解後、暗室、室温下で放置したときの結晶の析出
を観察した。例示化合物４７０．４部と例示化合物６
３０．６部の混合体は、０．４ｇ以上を加えた際に、
結晶の析出が見られた。

【０１００】比較例１２例示化合物４７のみを実施例３０と同様に構造式（Ｈ−
２）で表わされるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）製：商品名「ポリカーボネートＺ」）１部とテト
ラヒドロフラン８部からなるポリマー溶液２．０ｇ中に
加熱して溶解した。溶解後、暗室、室温下で放置したと
きの結晶の析出を観察した。例示化合物４７は、０．１
５ｇ以上を加えた際に、結晶の析出が見られた。実施例
３０と比較例１２より、例示化合物４７に例示化合物６
３を混合した場合は、例示化合物４７のみを用いた場合
に比べバインダーポリマー中への溶解性が向上すること
がわかった。

【０１０１】実施例３０、比較例１３〜１６表３３に示した実施例３１の各例示化合物（例示化合物
４７と例示化合物６４）を１０通りの混合で混合した電
荷輸送物質１部に構造式（Ｈ−２）で表わされるポリカ
ーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリ
カーボネートＺ」）１部をジクロロエタン８部中で混合
溶解した。この溶液をそれぞれドクターブレードでポリ
エチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにアルミニ
ウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗布
し、８０℃、３時間乾燥させた。さらに電荷輸送層上に
半透明金電極を蒸着してキャリア移動度をそれぞれ測定
した。キャリア移動度の測定は、光源としてパルス半値
幅０．９ｎｓｅｃ、波長３３７ｎｍの窒素ガスレーダ
ーを用い、Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ法（田中聡
明、山口康浩、横山正明：電子写真、２９，３６６（１
９９０））にて行った。２５℃、２５Ｖ／μｍでの測定
結果を図１に示した。

【０１０２】なお、表３４の比較例１３〜１５において
は、例示化合物４７にそれぞれ比較化合物１、比較化合
物２、比較化合物３を９〜１０通りの割合で混合した電
荷輸送材料１部を用いて、実施例３１と同様に測定し
た。結果を図２〜４に示す。また、比較例１６において
は、例示化合物６３に比較化合物４を１０通りの割合で
混合した電荷輸送物質１部を用いて、実施例３１と同様
に測定した。結果を図５に示す。なお、移動度とは、キ
ャリアが単位電界当たり（Ｖ／ｃｍ）に移動する速さ
（ｃｍ／ｓ）をキャリア移動度と呼ぶ。キャリア移動度
が高いということは、キャリアが電荷輸送内を速く移動
するということである。このキャリア移動度は、電荷輸
送物質固有のものであり、ｃｍ²／Ｖ・ｓの値で示
す。：比較化合物２、３、４は次の構造式からなる。

【０１０３】

【化１７】

【０１０４】

【表３３】

【０１０５】

【表３４】

【０１０６】図１から明らかなように、本発明による一
般式（１）で表わされるトリフェニルアミン化合物と一
般式（２）で表わされるトリフェニルアミンダイマー化
合物とを組み合わせた場合には、トリフェニルアミン化
合物の含有量が５〜９５重量％の時も移動度が落ち込む
ことなく１０^-5ｃｍ²／Ｖ・ｓ以上の高い値を示すこと
がわかる。一方、第２図からも明らかなように、トリフ
ェニルアミン化合物と比較化合物１の組み合わせの場
合、トリフェニルアミン化合物の含有量が５〜８０重量
％の時は、移動度が低い比較化合物１と同程度の移動度
の値しか得られない。また、図３、図４より、トリフェ
ニルアミン化合物と比較化合物２、３のそれぞれの組み
合わせの場合は、比較化合物２、３の移動度が高いにも
かかわらず、下に凸の曲線になってしまい殆ど総ての領
域で移動度がトリフェニルアミン化合物や比較化合物よ
り低下している。図５より、一般式（２）で表わされる
トリフェニルアミンダイマー化合物と比較化合物４を組
み合わせた場合でも、それぞれの移動度が高いにもかか
わらず、混合により移動度が大幅に低下していることが
わかる。

【０１０７】以上の結果から、本発明による一般式
（１）で表わされるトリフェニルアミン化合物と一般式
（２）で表わされるトリフェニルアミンダイマー化合物
との組み合わせの場合のみが、高い移動度を持つ電荷移
動材料であることがわかる。

【０１０８】

【発明の効果】本発明によって得られる電荷輸送材料
は、電荷移動材料の濃度を上げずにキャリア移動度を向
上することができ、該電荷輸送材料を含有して成る写真
感光体は、感度が良好で、残留電位が小さい等の優れた
電子写真特性を有しており、極めて有用性が高いもので
ある。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体におけるキャリア移動
度を示す図。

【図２】比較例の電子写真感光体におけるキャリア移動
度を示す図。

【図３】比較例の電子写真感光体におけるキャリア移動
度を示す図。

【図４】比較例の電子写真感光体におけるキャリア移動
度を示す図。

【図５】比較例の電子写真感光体におけるキャリア移動
度を示す図。

【図６】電子写真感光体の層構成を示す図。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者萩原利光神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号高砂香料工業株式会社総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１
乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１乃至４の低級アル
キル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン
原子が置換していてもよいフェニル基を示し、ｎは０又
は１を示す。）で表わされるトリフェニルアミン化合物
の少なくとも１種と、一般式（２）【化２】（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³はそれぞ
れ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１乃至４
の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ
基、ハロゲン原子を示し、ｏ，ｐ，ｑ，ｒはそれぞれ０
乃至２を示す。）で表わされるトリフェニルアミンダイ
マー化合物の少なくとも１種から成る電荷輸送材料を含
有することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】一般式（１）【化３】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１
乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１乃至４の低級アル
キル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン
原子が置換していてもよいフェニル基を示し、ｎは０又
は１を示す。）で表わされるトリフェニルアミン化合物
を５乃至５０重量％含む電荷輸送材料を含有する請求項
１記載の電子写真感光体。