JPH1031319A

JPH1031319A - 電荷輸送材料及び該電荷輸送材料を含有する電子写真感光体

Info

Publication number: JPH1031319A
Application number: JP20273696A
Authority: JP
Inventors: Yoshimasa Matsushima; 義正松嶋; Toru Kobayashi; 透小林; Hiroshi Sugiyama; 弘杉山; Toshimitsu Hagiwara; 利光萩原
Original assignee: Takasago International Corp; Takasago Perfumery Industry Co
Current assignee: Takasago International Corp
Priority date: 1996-07-15
Filing date: 1996-07-15
Publication date: 1998-02-03

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】電荷輸送層中で安定で、高キャリア移動度が
発現でき、電子写真感光体を形成した際の諸特性に優れ
た電荷輸送材料及び電子写真感光体を提供する。【解決手段】下記一般式（１）のトリフェニルアミン
化合物の少なくとも１種と一般式（２）のヒドラゾン化
合物の少なくとも１種とを含有することを特徴とする。（式中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキル基、ハロゲン原子などでｎは０又は１を示
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、一般式（１）

【化４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、置換基を有していてもよいアリール基を示し、ｎは
０又は１を示す。）で表されるトリフェニルアミン化合
物の少なくとも１種と、一般式（２）

【化５】（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はそれぞれ同一であっても異
なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を示す。）で表されるヒドラ
ゾン化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る電荷輸送材料、及び該電荷輸送材料を含有して成る電
子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、無機系の光導電性材料としては、
アモルファスシリコン、アモルファスセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等が用いられているが、製造が困難で
あるため高価であったり、毒性があり環境保護の観点か
ら問題の有る場合がある。一方、有機系の光導電体とし
ては、光導電体を電荷発生材料と電荷輸送材料とに機能
分離した形態が提案されている（例えば、米国特許第
３，７９１，８２６号）。特に、電荷発生材料と電荷輸
送材料との組み合わせからなる積層型感光体において
は、電荷担体（キャリア）の発生効率の大きい物質を電
荷発生材料として用い、かつ電荷輸送能力の高い物質を
電荷輸送材料として組み合わせることによって高感度の
電子写真感光体が得られる可能性がある。このうち、電
荷輸送材料に要求されることは、電荷発生層で生成した
キャリアを効率良く受け取り、感光体層内を速く移動さ
せ、表面電荷を速やかに消滅させることである。キャリ
アが単位電界当りに移動する速さをキャリア移動度と呼
び、このキャリア移動度が高いということはキャリアが
電荷輸送層内を速く移動するということである。このキ
ャリア移動度は電荷輸送材料固有のものであり、従っ
て、高いキャリア移動度を達成するためには、キャリア
移動度の高い材料を使用する必要があるが、未だ十分な
レベルに達しているとは言えないのが現状である。

【０００３】また、電荷輸送材料を結着剤ポリマーと共
に有機溶剤に溶解させ、塗布して用いる場合に、塗膜に
おいて結晶の析出やピンホールの生成のない均質な有機
薄膜を形成する必要がある。これは、得られた薄膜に高
電界を印加するため、微結晶部やピンホールが生成した
ところで絶縁破壊が起きたり、画像ノイズの原因になる
ためである。従って、電荷輸送材料として使用する物質
については、結着剤ポリマーとの相溶性が良く、均質な
電荷輸送層を形成できるものが望ましい。更に、電荷発
生材料及び電荷輸送材料の特性が共に良くても、電荷発
生材料から電荷輸送材料へのキャリアの注入、即ち、電
荷発生層から電荷輸送層への電荷の注入が効率よく行わ
れることが重要である。この電荷の注入は電荷発生材料
（又は電荷発生層）と電荷輸送材料（又は電荷輸送層）
の界面の特性によるものであって、各種材料間で一様で
はない。以上のように、電荷輸送材料には種々の条件が
要求されるため、いろいろな特性を有する電荷輸送材料
の開発が行われている。

【０００４】従来から、電荷輸送材料としては、ヒドラ
ゾン化合物、スチリル化合物、トリフェニルアミン化合
物、或いはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールやオキサジア
ゾール等の複素環化合物等が知られている。例えば、特
開平７−１７３，１１２号公報に記載されたトリフェニ
ルアミン化合物は、キャリア移動度が非常に高く、高感
度の感光体を与えることができ、また、ハロゲン系有機
溶剤に比較的良く溶解し、結着剤ポリマーと共に電荷輸
送層を形成することができる。しかし、ハロゲン系有機
溶剤を使用して当該化合物を比較的高い濃度で使用して
作製した感光体ではクラックが発生する場合があり、ま
た、ハロゲン系有機溶剤が環境保護の観点から使用を制
限され、感光体の製造過程においても非ハロゲン系有機
溶剤に比べて溶解性が十分とは言えない。

【０００５】また、特開昭５９−２２３，４３２号公報
や特開昭６０−２５５，８５４号公報に記載されたヒド
ラゾン化合物は、結着剤ポリマーへの溶解性が良く、十
分に高い電位に帯電させることができるが、ヒドラゾン
構造を有するため光疲労を起こし易く、繰り返して使用
した場合に残留電位が上昇するという欠点を有してい
る。更に、特開昭６３−２２３，７５５号公報には、ヒ
ドラゾン化合物とテトラフェニルブタジエン化合物との
混合物を使用して得られる感光体が光疲労現象を起こし
難いことが記載されているが、このような感光体でも未
だ光感度が十分に高いものとは言えない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】前述した通り、公知の
化合物を用いた電荷輸送材料において、例えば、暗所で
の帯電性能が高いこと、静電荷保持能が高いこと、光照
射時に発生した電荷の移動度が高いこと、或いは結着剤
ポリマーへの溶解性が高く均質な電荷輸送層を形成する
ことができること等の望ましい諸特性を必ずしも全て満
足するものが得られていない。また、二つの正孔移動材
を混合して用いた場合でも、ある混合割合ではそれぞれ
を単独で用いた場合よりも移動度が低下してしまい、例
え両化合物が共に高い移動度を有するものを使用したと
しても、特性的には劣ってしまうのが一般的である。従
って、電荷輸送材料においては製膜化したときに安定
で、高いキャリア移動度が発現でき、しかも電子写真感
光体を形成したときの諸特性においても優れている新し
い素材が望ましく、このような優れた特性を備えた新し
い素材を電荷輸送材料として含有する電子写真感光体が
望まれている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、均一で安
定な電荷輸送層を形成することができて、諸特性を満足
する高感度の電子写真感光体を見出すべく鋭意検討を重
ねた結果、意外にもトリフェニルアミン化合物とヒドラ
ゾン化合物との混合物を含有して成る電荷輸送材料が、
キャリア移動度を低下させず、残留電位も低いことを見
出した。更に、該電荷輸送材料を用いて作製した電子写
真感光体が、長時間使用しても光疲労を認めず、残留電
位も上昇しないこと、かつ画像不良を起こすことがな
く、高感度にして優れた光応答性を有することを見出
し、本発明を完成するに到った。

【０００８】即ち、本発明は、一般式（１）

【化６】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、置換基を有していてもよいアリール基を示し、ｎは
０又は１を示す。）で表されるトリフェニルアミン化合
物の少なくとも１種と、一般式（２）

【化７】（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はそれぞれ同一であっても異
なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を示す。）で表されるヒドラ
ゾン化合物の少なくとも１種を含有する電荷輸送材料を
提供するものである。

【０００９】また、本発明は、該電荷輸送材料を含有し
て成る電子写真感光体を提供するものでもある。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明における前記一般式（１）
で表されるトリフェニルアミン化合物における置換基Ｒ
¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ同
一であっても異なっていてもよく、水素原子、低級アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換基を有して
もよいアリール基を示す。このうち、低級アルキル基と
しては、炭素数１〜４個のアルキル基、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基等が挙げられるが、特にメチル
基、エチル基が好ましい。低級アルコキシ基としては、
炭素数１〜４個のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ
る。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。また、置
換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル
基、ｐ−トリル基や２，４−ジメチルフェニル基等の低
級アルキル基で置換されたフェニル基、ｐ−メトキシフ
ェニル基等の低級アルコキシ基で置換されたフェニル
基、ｐ−クロロフェニル基等のハロゲン原子で置換され
たフェニル基等が挙げられる。

【００１１】本発明の前記一般式（１）で表されるトリ
フェニルアミン化合物の好ましい具体例としては、以下
の表１、表２及び表３に示す化合物が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。表１、表２及び表３の
中で使用する略記号はそれぞれ以下の意味を示すが、本
明細書における以降の記載の各化合物で用いられている
略記号についても同様な意味を示す。なお、数字はフェ
ニル基における置換位置を示す（例えば、４−Ｍｅはフ
ェニル基の４位に置換するメチル基を意味する。）。Ｍｅメチル基Ｅｔエチル基Ｃｌ塩素原子Ｂｒ臭素原子ＭｅＯメトキシ基ｐ−Ｔｏｌｐ−トリル基

【００１２】

【表１】

【００１３】

【表２】

【００１４】

【表３】

【００１５】また、本発明における前記一般式（２）で
表されるヒドラゾン化合物における置換基Ｒ⁸、Ｒ⁹、
Ｒ¹⁰はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、置換基を有してもよいアリール基を示す。このう
ち、低級アルキル基としては、炭素数１〜４個のアルキ
ル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が挙げ
られるが、特にメチル基、エチル基が好ましい。アルコ
キシ基としては、炭素数１〜４個のアルコキシ基、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。また、置換基を有していてもよいアリール基として
は、フェニル基、ｐ−トリル基や２，４−ジメチルフェ
ニル基等の低級アルキル基で置換されたフェニル基、ｐ
−メトキシフェニル基等の低級アルコキシ基で置換され
たフェニル基、ｐ−クロロフェニル基等のハロゲン原子
で置換されたフェニル基等が挙げられる。

【００１６】本発明の前記一般式（２）で表されるヒド
ラゾン化合物の好ましい具体例としては、以下の表４に
示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。表４中で使用する略記号はそれぞれ以下の意味
を示すが、本明細書における以降の記載の各化合物で用
いられている略記号についても同様な意味を示す。な
お、数字はフェニル基における置換位置を示す（例えば
３−Ｐｒはフェニル基の３位に置換するプロピル基を意
味する。）。Ｐｒプロピル基

【００１７】

【表４】

【００１８】本発明に係わる電荷輸送材料は、前記一般
式（１）で表されるトリフェニルアミン化合物の少なく
とも１種と前記一般式（２）で表されるヒドラゾン化合
物の少なくとも１種との混合物を含有して成るが、両化
合物の混合物を得るための調製方法に特に制限はない。
本発明に係わる電荷輸送材料に含有されるトリフェニル
アミン化合物とヒドラゾン化合物の混合割合は、トリフ
ェニルアミン化合物を５〜９５重量％の範囲で使用する
ことができるが、好ましくは５〜５０重量％である。

【００１９】電荷輸送層は、前記一般式（１）で表され
るトリフェニルアミン化合物と前記一般式（２）で表さ
れるヒドラゾン化合物との混合物及び結着剤とを、適当
な溶剤に溶解させた溶液を導電性支持体又は電荷発生層
に塗布し、乾燥させることにより形成することができ
る。結着剤は、通常、感光体の帯電性や感度などの電気
特性ばかりでなく、感光層の接着強度や硬度、耐磨耗性
などの機械的強度に影響して感光体の耐久性を左右した
り、また、塗布液における粘度や電荷発生材料の分散安
定性等、製造条件にも影響を与えるため、結着剤の選択
により感光体の性能が大きく変化する可能性がある。従
って、本発明において使用される結着剤としては、例え
ば、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、
ポリアクリレート、ポリメタアクリレート、ポリアミ
ド、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、
エポキシ樹脂、ポリウレタン、或いはこれらの共重合体
及び混合物等を挙げることができる。また、このような
絶縁性ポリマーの他にポリビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリシランなどの有機光導電性ポリ
マーも使用できる。

【００２０】これらの結着剤の中でも、使用に際して特
に好適なのはポリカーボネートである。該ポリカーボネ
ートとしては、式（Ｈ）で示されるビスフェノールメタ
ン型のポリカーボネートを挙げることができる。具体的
には、式（Ｈ−１）で表されるビスフェノールＡ型のポ
リカーボネート（例えば、三菱瓦斯化学（株）製のユー
ピロンＥシリーズなど）、式（Ｈ−２）で表されるビス
フェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（例えば、三菱瓦
斯化学（株）製のポリカーボネートＺシリーズなど）、
或いは式（Ｈ−３）や式（Ｈ−４）で表されるポリカー
ボネート及びこれらの混合物や共重合物が挙げられる。
これらのポリカーボネート類は、感光体を形成したとき
にヒビ割れやキズが発生しにくいように、比較的高分子
量であることが望ましい。

【００２１】

【化８】（式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、アリール基を示し、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は環状に結合
していてもよい。Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、
Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基を示し、ｎは整数を示
す。）

【００２２】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【００２３】共重合物としては、例えば、式（Ｈ）のモ
ノマー単位として適宜組み合わせたものが使用できる
が、好適には式（Ｊ）で表わされるビスフェノール／ビ
フェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（特開平４−
１７９，９６１号公報）が挙げられる。

【化１３】（式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、アリール基を示し、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は環状に結合
していてもよい。Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇Ｒ₁₈、
Ｒ₁₉、Ｒ₂₀はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ
₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈はそれぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシキ
基、アリール基を示し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃及びＲ₂₄、Ｒ
₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈はそれぞれ独立して環状に結合し
ていてもよい。ｍ及びｎは整数を示す。）

【００２４】また、ビスフェノール共重合ポリカーボネ
ートの具体例としては、例えば、式（Ｊ−１）、式（Ｊ
−２）、式（Ｊ−３）、式（Ｊ−４）で表されるビスフ
ェノール／ビフェノール型ポリカーボネート樹脂（ｍと
ｎの比は任意の割合であってよい）を挙げることができ
る。

【００２５】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【００２６】また、上述したポリカーボネートの他に、
繰り返し単位が式（Ｋ）及び式（Ｌ）で示されるポリカ
ーボネート（特開平６−２１４，４１２号公報及び特開
平６−２２２，５８１号公報）を挙げることができる。

【化１８】

【化１９】（式中、Ｒ₂₉、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁はそれぞれ独立して水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アリールアルキル基を示す。）

【００２７】これらの結着剤と本発明に係わる電荷輸送
材料との配合割合は、任意の割合でも良いが、通常は結
着剤１００重量部当たり電荷輸送材料を１０〜１，００
０重量部、好ましくは２５〜５００重量部添加される。
また、得られる電荷輸送層の膜厚は一般に２〜４０μｍ
であるが、好ましい範囲は５〜３０μｍである。

【００２８】このような電荷輸送層を形成する際に使用
される有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチルな
どのエステル類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２
−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、ト
リクロロエチレン、トリクロロエタンなどの脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素或いはベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族化合物
等、又はこれらの混合物の形で使用することができる。

【００２９】上述のようにして得られる電荷輸送層は、
電荷発生層と電気的に接続されており、電界の存在下で
電荷発生層から注入されたキャリアを受け取ると共に、
これらのキャリアを表面まで輸送できる機能を有してい
る。この際、この電荷輸送層は導電性基体上の電荷発生
層の上に積層されていても良く、または、電荷発生層の
下に積層されていても良いが、電荷発生層の上に積層さ
れていることが望ましい。

【００３０】電荷発生層としては、セレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコンなどの無機の電荷発生材
料、ピリリウム塩系染料、チアピリリウム塩系染料、ア
ズレニウム塩系染料、チアシアニン系染料、キノシアニ
ン系染料などのカチオン染料、スクアリウム塩系顔料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベ
ンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多
環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料、ピロロピロール系顔料などの有機電荷発生物
質から選ばれた材料を単独乃至は組み合わせて用い、蒸
着層あるいは塗布層として用いることができる。上述の
ような有機電荷発生物質のなかでも特に好ましくは、Ｃ
ｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９３年，９３巻，４４９−４８６
頁に記載された有機電荷発生物質が挙げられる。具体的
にはフタロシアニン系顔料が好ましい。

【００３１】ここで、特にフタロシアニン系顔料として
は、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、
銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、無金属フタロシアニン
（Ｈ₂Ｐｃ）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｈ
ＯＧａＰｃ）、バナジルフタロシアニン (ＶＯＰｃ）、
クロロインジウムフタロシアニン（ＣｌＩｎＰｃ）が挙
げられる。更に詳細には、ＴｉＯＰｃとしてはα型−Ｔ
ｉＯＰｃ、β型−ＴｉＯＰｃ、γ型−ＴｉＯＰｃ、ｍ型
−ＴｉＯＰｃ、Ｙ型−ＴｉＯＰｃ、Ａ型−ＴｉＯＰｃ、
Ｂ型−ＴｉＯＰｃ、ＴｉＯＰｃアモルファス及びジメチ
ルエチレングリコシドチタニウムフタロシアニンが挙げ
られる。Ｈ₂Ｐｃとしては、α型−Ｈ₂Ｐｃ、β型−Ｈ
₂Ｐｃ、τ１型−Ｈ₂Ｐｃ、τ２型−Ｈ₂Ｐｃ、ｘ型−
Ｈ₂Ｐｃが挙げられる。これらのフタロシアニン顔料の
混晶（特開平６−１４８９１７号公報、特開平６−２７
１７８６号公報）もまた好適に使用できる。

【００３２】また、アゾ化合物としては種々のモノアゾ
顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、テトラキスアゾ
顔料が挙げられるが、次の構造式で示される化合物が好
ましい。

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【００３３】更に、次の構造式で示されるペリレン系化
合物又は多環キノン系化合物も好ましい。

【化２４】

【化２５】これらのもの以外でも、光を吸収し高い効率で電荷を発
生する材料であれば、いずれの材料でも使用することが
できる。

【００３４】本発明の感光体に使用される導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル
等の金属や合金の箔乃至は板をシート状又はドラム状に
したものが使用され、或いはこれらの金属をプラスチッ
クのフィルムや円筒等に真空蒸着、電解メッキしたも
の、或いは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズ
等の導電性化合物の層をガラス、紙或いはプラスチック
スフィルム等の支持体上に塗布若しくは蒸着によって設
けられたものが用いられる。

【００３５】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ワイヤーバ
ーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラー
コーティング法、カーテンコーティング法などのコーテ
ィング法を用いて行うことができる。乾燥は、室温にお
ける乾燥の後加熱乾燥する方法が好ましく、加熱乾燥は
３０〜２００℃の温度で５分〜４時間の範囲で無風又は
送風下で行うことが好ましい。

【００３６】感光体の耐久性向上のため、本発明におけ
る感光層には必要に応じて紫外線吸収剤や酸化防止剤そ
の他の添加剤が必要に応じて用いられる。種々の添加剤
としては、例えば、特開平６−３３２，２０６号公報に
開示されているビフェニル系化合物、ｍ−ターフェニ
ル、ジブチルフタレート等の可塑剤や、シリコーンオイ
ル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカー
ボン類等の表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバ
ゾール誘導体などの電位安定剤、２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノールなどのモノフェノール系酸化
防止剤、ビスフェノール系酸化防止剤、高分子系フェノ
ール系酸化防止剤、４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕
オクタンなどのアミン系酸化防止剤、サリチル酸系酸化
防止剤、ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート
などの硫黄系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート等のヒンダードアミン系光安定剤、ｄｌ−α−
トコフェロール（ビタミンＥ）等を挙げることができ
る。

【００３７】このように作製した感光層上に、必要に応
じて保護層を塗布、形成することができる。また、導電
性支持体と感光層との間にバリアー機能と接着機能を有
する下引き層を設けることもできる。下引き層を形成す
る材料としては、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、カゼイン、エチレン−アクリル酸共重合体、ナイ
ロンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどが挙げられる。下引き層の膜厚は０．
１〜５μｍ、好ましくは０．５〜３μｍが適当である。
以上の様にして、一般式（１）で表されるトリフェニル
アミン化合物の少なくとも１種と一般式（２）で表され
るヒドラゾン化合物の少なくとも１種を含有してなる電
荷輸送材料及び該電荷輸送材料を含有して成る電子写真
感光体を得ることができる。

【００３８】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。実施例１〜７，比較例１〜２ポリエステルフィルム上に蒸着したアルミニウム薄膜上
に、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）を
１０^-6Ｔｏｒｒで約０．８μｍの厚さに真空蒸着し、電
荷発生層を形成した。表５に示した各供試化合物１部及
び式（Ｈ−２）で表されるポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネートＺ−２０
０」）１部を有機溶剤８部中で混合溶解した。この液を
ドクターブレードで上記電荷発生層上に塗布し、８０℃
で３時間乾燥させ感光体を作製した。

【００３９】このようにして得られた電子写真感光体の
電子写真特性を静電記録試験装置ＥＰＡ−８２００型
（川口電機製作所製）を用いてスタティック方式により
測定した。即ち、感光体を−６ｋＶのコロナ放電を行っ
て帯電せしめ、表面電位Ｖ₀（単位は−Ｖ）を測定し、
これを暗所で５秒間保持した（表面電位Ｖｉ（単位は−
Ｖ））後、ハロゲンランプにより照度５ルックスの光を
照射し、表面電位Ｖｉを１／２又は１／６に減衰させる
に必要な露光量（Ｅ_1/2又はＥ_1/6（ルックス・秒））
を求め、続いて照度５ルックスの光を１０秒間照射後の
表面残留電位Ｖ_R10（−Ｖ）を求めた。なお、比較例１
では供試化合物の一方の代わりに比較化合物１を用い、
比較例２ではトリフェニルアミン化合物である例示化合
物４７のみを用いた。結果は表１８に示した。

【００４０】

【表５】

【００４１】＊１：比較化合物１は、次の構造式からな
る。

【化２６】

【００４２】表１８からも明らかな通り、実施例１〜７
の供試化合物を用いて作製した本発明の感光体は、比較
化合物１を用いて作製した比較例１の感光体に比較し
て、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/6も小さく、電子写真
特性が優れていることが判明した。また、例示化合物４
７のみを用いて作製した比較例２の感光体では、製膜
後、感光体膜中にクラックが生じた。

【００４３】実施例８〜１３，比較例３実施例１〜７と同様にして電荷発生層を作製した。表６
に示した各供試化合物１部及び式（Ｊ−１）で表される
ビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネ
ート樹脂（出光興産（株）製）１部を用いた以外は、実
施例１〜７と同様に感光体を作製して電子写真特性を測
定した。なお、比較例３では供試化合物の一方の代わり
に比較化合物１を用いた。結果は表１９に示した。

【００４４】

【表６】表１９からも明らかな通り、実施例８〜１３の本発明の
感光体は、比較化合物１を用いて作製した比較例３の感
光体に比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/6も小さ
く、電子写真特性が優れていることが判明した。

【００４５】実施例１４〜１７，比較例４特開平１−２９１，２５６号公報に記載した方法に従っ
て、ブチラール樹脂（積水化学工業（株）製：商品名
「ポリビニルブチラールＢＬ−１」）３５部をテトラヒ
ドロフラン１，４２５部に溶解させて得た結着剤樹脂溶
液に、結晶性オキシチタニルフタロシアニン４０部を加
え、ガラスビーズと共に２時間振動ミルを用いて分散さ
せた。この分散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）フィルムにアルミニウムを蒸着したシート上にワイ
ヤーバーを用いて塗布、乾燥し、電荷発生層を作製し
た。表７に示した各供試化合物１部及び式（Ｈ−２）で
示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）
製：商品名「ポリカーボネートＺ」）１部を有機溶剤８
部中で混合溶解した。この液をドクターブレードで上記
電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光
体を作製した。このようにして得た感光体の電子写真特
性を実施例１〜７と同様にして測定した。なお、比較例
４として供試化合物の一方の代わりに比較化合物１を用
いた。結果を表２０に示した。

【００４６】

【表７】

【００４７】表２０からも明らかな通り、実施例１４〜
１７の本発明の感光体は、比較例４の感光体に比較し
て、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2及び感度Ｅ_1/6も小
さく、電子写真特性が優れていることが判明した。

【００４８】実施例１８，１９、比較例５実施例１４〜１７と同様にして電荷発生層を作製した。
表８に示した各供試化合物１部及び式（Ｊ−１）で表さ
れるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカー
ボネート樹脂（出光興産（株）製）を用いた以外は、実
施例１４〜１７と同様に感光体を作製して、電子写真特
性を測定した。なお、対照として比較例４では供試化合
物の一方の代わりに比較化合物１を用いた。結果を表２
１に示した。

【００４９】

【表８】

【００５０】表２１からも明らかな通り、実施例１８，
１９を用いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１
を用いて作製した比較例５の感光体に比較して、残留電
位が小さく、感度Ｅ_1/2及び感度Ｅ_1/6も小さく、電子
写真特性が優れていることが判明した。

【００５１】実施例２０〜２７，比較例６クロルジアンブルー（ＣＤＢ）１部をポリカーボネート
樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ユーピロンＥ−
２０００）１部をジクロロエタン３０部を溶剤としてボ
ールミルで５時間混練した。得られた顔料分散液をポリ
エチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にアルミ
ニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗布
し、４５℃で３時間乾燥して約１μｍの厚さに電荷担体
発生層を作った。

【００５２】表９に示した供試化合物１部及び式（Ｈ−
２）で表されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）製：商品名「ポリカーボネートＺ」）１部を有機
溶剤８部中で混合溶解した。この液をドクターブレード
で電荷担体発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ
感光体を作製した。このようにして得られた感光体の電
子写真特性評価を実施例１と同様にして測定した。な
お、比較例６では供試化合物の一方の代わりに比較化合
物１を用いた。結果は表２２に示した。

【００５３】

【表９】

【００５４】表２２からも明らかな通り、実施例２０〜
２７の本発明の感光体は、比較化合物１を用いて作製し
た比較例６の感光体に比較して、残留電位が小さく、感
度Ｅ_1/6も小さく、電子写真特性が優れていることが判
明した。

【００５５】実施例２８〜３０，比較例７実施例２０〜２７と同様にして電子写真物質としてクロ
ルジアンブルー（ＣＤＢ）を用いた。電荷輸送物質とし
て表１０に示した各供試化合物１部及び式（Ｊ−１）で
表されるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリ
カーボネート樹脂（出光興産（株）製）を有機溶剤中で
溶解した。この液をドクターブレードで電荷発生層上に
塗布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を作製した。こ
の感光体の電子写真特性評価を実施例１と同様にして測
定した。なお、比較例７として供試化合物の一方の代わ
りに比較化合物１を用いた。比較化合物１は、式（Ｊ−
１）で表わされるビスフェノールＡ／ビフェノール型共
重合ポリカーボネート樹脂と共に有機溶剤としてジクロ
ロエタン８部を用いて混合溶解した液を、ドクターブレ
ードでＣＤＢを用いた電荷発生層上に塗布し、８０℃で
３時間乾燥させ感光体を作製した。結果を表２３に示し
た。

【００５６】

【表１０】

【００５７】表２３からも明らかな通り、本発明の感光
体は、比較化合物１を用いて作製した感光体に比較し
て、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2及び感度Ｅ_1/6も小
さく、電子写真特性が優れていることが判明した。

【００５８】実施例３１〜３３，比較例８ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ₂Ｐｃ）１部とブチ
ラール樹脂（積水化学工業（株）製：ポリビニルブチラ
ールＢＬ−１）１部をテトラヒドロフラン３０部を溶剤
としてボールミルで５時間混練した。得られた顔料分散
液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上
にアルミニウムを蒸着したシート上に塗布し、５０℃で
２時間乾燥させた。更に、表１１に示す各供試化合物１
部及び式（Ｈ−２）で表されるポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネート
Ｚ」）１部を有機溶剤８部中で混合溶解した。この液を
ドクターブレードで電荷発生層上に塗布し、８０℃で３
時間乾燥させ、感光体を作製した。この感光体の電子写
真特性評価を実施例１〜７と同様にして測定した。な
お、比較例８として供試化合物の一方の代わりに比較化
合物１を用いた。結果は表２４に示した。

【００５９】

【表１１】

【００６０】表２４からも明らかな通り、実施例３１〜
３３の本発明の感光体は、比較例８の感光体に比較し
て、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2及び感度Ｅ_1/6も小
さく、電子写真特性が優れていることが判明した。

【００６１】実施例３４電荷発生層としてｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ₂
Ｐｃ）を用いた。電荷輸送物質として表１２の供試化合
物及び式（Ｊ−１）で表されるビスフェノールＡ／ビフ
ェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産
（株）製）を有機溶剤中で溶解した。この液をドクター
ブレードで電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥
させ感光体を作製した。この感光体の電子写真特性評価
を実施例１〜７と同様にして測定した。結果を表２５に
示した。

【００６２】

【表１２】

【００６３】実施例３５〜３８，比較例９ τ型無金属フタロシアニン（τ−Ｈ₂Ｐｃ）１部とブチ
ラール樹脂（積水化学工業（株）製：商品名「ポリビニ
ルブチラールＢＬ−１」）１部をテトラヒドロフラン３
０部を溶剤としてボールミルで５時間混練した。得られ
た顔料分散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）
フィルム上にアルミニウムを蒸着したシート上に塗布
し、５０℃で２時間乾燥させた。更に、表１３に示した
供試化合物１部及び式（Ｈ−２）で表されるポリカーボ
ネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカー
ボネートＺ」）１部を有機溶剤８部中で混合溶解した。
この液をドクターブレードで電荷発生層上に塗布し、８
０℃で３時間乾燥させ感光体を作製した。この感光体の
電子写真特性評価を実施例１〜７と同様にして測定し
た。なお、比較例９として供試化合物の一方の代わりに
比較化合物１を用いた。結果を表２６に示した。

【００６４】

【表１３】

【００６５】表２６からも明らかな通り、実施例本発明
の感光体は、比較化合物１を用いて作製した比較例９の
感光体に比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/6も小
さく、電子写真特性が優れていることが判明した。

【００６６】実施例３９，４０電荷発生層としてτ型無金属フタロシアニン（τ−Ｈ₂
Ｐｃ）を用いた。電荷輸送物質として表１４に示した供
試化合物１部及び式（Ｊ−１）で表されるビスフェノー
ルＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（出
光興産（株）製）を有機溶剤中で溶解した。この液をド
クターブレードで電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時
間乾燥させ感光体を作製した。この感光体の電子写真特
性評価を実施例１〜７と同様にして測定した。結果を表
２７に示した。

【００６７】

【表１４】

【００６８】実施例４１，比較例１０式（Ｏ）で表されるビスアゾ顔料１部とポリカーボネー
ト樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ユーピロンＥ
−２０００」）１部をジクロロエタン３０部を溶剤とし
てボールミルで５時間混練した。得られた顔料分散液を
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にア
ルミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて
塗布し、５０℃で３時間乾燥して約１μｍの厚さに電荷
担体発生層を作った。更に、表１５に示した供試化合物
１部及び式（Ｊ−１）で表されるビスフェノールＡ／ビ
フェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産
（株）製）をジクロロエタン中で溶解した。この液をド
クターブレードで電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時
間乾燥させ感光体を作製した。この感光体の電子写真特
性評価を実施例１〜７と同様にして測定した。なお、比
較例１０として供試化合物の一方の代わりに比較化合物
１を用いた。比較例１０の供試化合物１部を式（Ｊ−
１）で表わされるビスフェノールＡ／ビフェノール型共
重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）製）１部と
共に有機溶剤としてジクロロエタン８部を用いて混合溶
解し、ドクターブレードでビスアゾ（Ｏ）を用いた電荷
発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を作
製した。結果を表２８に示した。

【００６９】

【表１５】

【００７０】表２８からも明らかな通り、実施例４１の
本発明の感光体は、比較化合物１を用いて作製した比較
例１０の感光体に比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ
_1/2も小さく、電子写真特性が優れていることが判明し
た。なお、感度Ｅ_1/6は測定不可能であった。

【００７１】実施例４２，４３，比較例１１銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）１部とブチラール樹脂
（積水化学工業（株）製：ポリビニルブチラールＢＬ−
１）１部をテトラヒドロフラン３０部を溶剤としてボー
ルミルで５時間混練した。得られた顔料分散液をポリエ
チレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にアルミニ
ウムを蒸着したシート上に塗布し、５０℃で２時間乾燥
させた。更に、表１６に示した供試化合物１部及び式
（Ｈ−２）で表されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯
化学（株）製：ポリカーボネートＺ）１部を有機溶剤８
部中で混合溶解した。この液をドクターブレードで電荷
発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を作
製した。この感光体の電子写真特性評価を実施例１〜７
と同様にして測定した。なお、比較例１１として供試化
合物の一方の代わりに比較化合物１を用いた。結果を表
２９に示した。

【００７２】

【表１６】表２９からも明らかな通り、実施例４２，４３の本発明
の感光体は、比較化合物１を用いて作製した比較例１１
感光体に比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2及び
感度Ｅ_1/6も小さく、電子写真特性が優れていることが
判明した。

【００７３】実施例４４，比較例１２実施例４２，４３と同様にして電荷発生層を作製した。
表１７に示した供試化合物１部及び式（Ｊ−１）で表さ
れるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカー
ボネート樹脂（出光興産（株）製）１部を有機溶剤８部
中で混合溶解した。この液をドクターブレードで上記電
荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光体
を作製した。このようにして得た感光体の電子写真特性
を実施例１〜７と同様にして測定した。なお、比較例１
２として供試化合物の一方の代わりに比較化合物１を用
いた。結果を表３０に示した。

【００７４】

【表１７】

【００７５】表３０からも明らかな通り、実施例４４の
本発明の感光体は、比較化合物１を用いて作製した比較
例１２の感光体に比較して、残留電位が小さく、感度Ｅ
_1/2及び感度Ｅ_1/6も小さく、電子写真特性が優れてい
ることが判明した。

【００７６】実施例４５例示化合物４７と例示化合物６３をそれぞれ０部及び１
部、０．２部及び０．８部、０．４部及び０．６部、
０．６部及び０．４部、０．８部及び０．２部、０．９
部及び０．１部、０．９５部及び０．０５部、１部及び
０部の８通りの割合で混合した混合電荷輸送物質１部と
構造式（Ｈ−２）で表されるポリカーボネート樹脂１部
をジクロロエタン８部中で混合溶解した。これらの溶液
をそれぞれドクターブレードでポリエチレンテレフタレ
ート（ＰＥＴ）フィルム上にアルミを蒸着したシート上
に塗布し、８０℃で３時間乾燥させた。例示化合物４７
のみを１部用いた場合は、製膜後、放置すると感光体膜
中にクラックが生じた。更に、これら８通りの電荷輸送
層上に半透明金電極を蒸着して電荷キャリア移動度をそ
れぞれ測定した。キャリア移動度の測定は、光源として
パルス半値幅０．９ｎｓｅｃ、波長３３７ｎｍの窒素ガ
スレーザーを用い、Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ法
（田中聡明、山口康浩、横山正明：電子写真，２９，３
６６（１９９０））にて行った。２５℃、２５Ｖ／μｍ
での測定結果を第１図に示した。

【００７７】比較例１３〜１７比較例１３として例示化合物４７及び比較化合物１、比
較例１４として例示化合物４７及び後記比較化合物２、
比較例１７として例示化合物６３及び後記比較化合物５
をそれぞれ０部及び１部、０．０５部及び０．９５部、
０．１部及び０．９部、０．２部及び０．８部、０．４
部及び０．６部、０．５部及び０．５部、０．６部及び
０．４部、０．８部及び０．２部、０．９部及び０．１
部、１部及び０部の１０通りの割合で混合した混合電荷
輸送物質１部、或いは比較例１５として例示化合物４７
及び後記比較化合物３、比較例１６として例示化合物４
７及び後記比較化合物４をそれぞれ０部及び１部、０．
０５部及び０．９５部、０．１部及び０．９部、０．２
部及び０．８部、０．４部及び０．６部、０．６部及び
０．４部、０．８部及び０．２部、０．９部及び０．１
部、１部及び０部の９通りの割合で混合した混合電荷輸
送物質１部と、式（Ｈ−２）で表されるポリカーボネー
ト樹脂１部をジクロロエタン８部中で混合溶解した。こ
れらの溶液をそれぞれドクターブレードでポリエチレン
テレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にアルミを蒸着し
たシート上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を
作製した。このようにして得た感光体の電荷キャリア移
動度を実施例４５と同様にして測定した。測定結果を第
２図乃至第６図に示した。

【００７８】

【化２７】

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【００７９】第１図乃至第６図からも明らかな通り、一
般式（１）で表されるトリフェニルアミン化合物と一般
式（２）で表されるヒドラゾン化合物とを組み合わせた
場合には、移動度が低下せず、一般式（２）で表される
ヒドラゾン化合物に一般式（１）で表されるトリフェニ
ルアミン化合物を加えるに従って移動度が上昇する組み
合わせであることが認められた。

【００８０】実施例４６，比較例１８浸漬塗工法を用いてアルミニウムドラム上に下引き層、
電荷発生層及び電荷輸送層を順次積層し、膜厚２０μｍ
の感光体ドラムを作製した。電荷発生層は、特開平１２
１，２５６号公報に記載した方法に従って、ブチラール
樹脂（積水化学工業（株）製：商品名「ポリビニルブチ
ラールＢＬ−１」）３５部をテトラヒドロフラン１，４
２５部に溶解させて得た接着剤樹脂溶液に、結晶性オキ
シチタニルフタロシアニン４０部を加え、ガラスビーズ
と共に２時間振動ミルを用いて分散させたものを用い
た。電荷輸送層は、例示化合物４７及び例示化合物６３
をそれぞれ０．２部及び０．８部、式（Ｈ−２）で表さ
れるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商
品名「ポリカーボネートＺ」）１部及びジクロロエタン
８部中で混合溶解、或いはこれに酸化防止剤としてα−
トコフェロールを０．１部を加え混合溶解した。

【００８１】電子写真特性は、シンシア９９ＨＣ（ジェ
ンテック社製）を使って測定した。また、この塗布液を
２ケ月暗中で放置した後、同様に感光体を作製した。保
持率は、感光体にコロナ放電を行って帯電せしめ、初期
帯電電位に対する暗所で５秒後の表面電位と初期帯電電
位の帯電電位低下量の比率から求めた。半減露光量Ｅ
_1/2は、表面電位（−６００Ｖ）が初期表面電位の１／
２（−３００Ｖ）となるまでの時間を求めて、半減露光
量Ｅ_1/2（μＪ／cm²）を算出した。また、Ｅ₁₀₀は初
期表面電位（−６００Ｖ）が−１００Ｖに減衰させるに
必要な照射エネルギーである。

【００８２】なお、比較例１８として例示化合物６３を
１部、式（Ｈ−２）で表されるポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネート
Ｚ」）１部及びジクロロエタン８部中で混合溶解、或い
はこれに酸化防止剤としてα−トコフェロールを０．１
部を加え混合溶解したものを用いた。結果を表３１に示
した。表３１からも明らかな通り、本実施例４６で得ら
れた本発明の感光体は、例示化合物６３のみで得られた
比較例１８の感光体に比較して、塗布液放置前後の特性
変化が少なく、例示化合物４７を例示化合物６３に混合
した感光体は、塗布液の安定性が増加することができ
た。

【００８３】実施例４７，比較例１９例示化合物４７及び例示化合物６３をそれぞれ０．４部
及び０．６部、の混合体を、任意の割合で式（Ｈ−２）
で表されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）
製：商品名「ポリカーボネートＺ」）１部とジクロロエ
タン９部中から成るポリマー溶液２．０ｇ中に加熱して
溶解した。溶解後、暗室、室温下で放置したときの結晶
の析出を観察した。なお、比較例１９として例示化合物
４７のみを用いて、上記と同様にして観察した。結果は
例示化合物４７及び例示化合物６３の混合体は、０．４
ｇ以上を加えた際に結晶の析出が見られ、例示化合物４
７のみでは、０．０２ｇ以上を加えた際に結晶の析出が
見られた。

【００８４】また、例示化合物４７及び例示化合物６３
の混合体は、溶液中で放置しても結晶の析出が生じにく
かったが、例示化合物４７のみでは、溶解後、放置する
と溶液中に結晶が生じた。実施例４６と同様に初期特性
及び２ケ月暗中で放置した後の特性を測定した。結果を
表３１に示した。表３１から明らかなように実施例４７
で得られた感光体は、比較例１９の感光体と比較して放
置前後の特性変化が少なく安定であった。

【００８５】

【表１８】

【００８６】

【表１９】

【００８７】

【表２０】

【００８８】

【表２１】

【００８９】

【表２２】

【００９０】

【表２３】

【００９１】

【表２４】

【００９２】

【表２５】

【００９３】

【表２６】

【００９４】

【表２７】

【００９５】

【表２８】

【００９６】

【表２９】

【００９７】

【表３０】

【００９８】

【表３１】

【００９９】

【発明の効果】本発明によって得られる電荷輸送材料
は、電荷移動材の濃度を上げずにキャリア移動度を向上
することができ、該電荷輸送材料を含有して成る電子写
真感光体は、感度が良好で、残留電位が小さい等の優れ
た電子写真特性を有しており、極めて有用性が高いもの
である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の感光体の電荷キャリア移動度を示す
図。

【図２】比較例の感光体の電荷キャリア移動度を示す
図。

【図３】比較例の感光体の電荷キャリア移動度を示す
図。

【図４】比較例の感光体の電荷キャリア移動度を示す
図。

【図５】比較例の感光体の電荷キャリア移動度を示す
図。

【図６】比較例の感光体の電荷キャリア移動度を示す
図。

フロントページの続き (72)発明者萩原利光神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号高砂香料工業株式会社総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、置換基を有していてもよいアリール基を示し、ｎは
０又は１を示す。）で表されるトリフェニルアミン化合
物の少なくとも１種と、一般式（２）【化２】（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はそれぞれ同一であっても異
なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を示す。）で表されるヒドラ
ゾン化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る電荷輸送材料。
【請求項２】一般式（１）【化３】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、置換基を有していてもよいアリール基を示し、ｎは
０又は１を示す。）で表されるトリフェニルアミン化合
物を５乃至５０重量％含有することを特徴とする請求項
１記載の電荷輸送材料。
【請求項３】請求項１及び請求項２のいずれか１項に
記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする電子写
真感光体。