JPH10182513A - オゾン非枯渇性補助溶媒組成物 - Google Patents

オゾン非枯渇性補助溶媒組成物

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JPH10182513A
JPH10182513A JP9209026A JP20902697A JPH10182513A JP H10182513 A JPH10182513 A JP H10182513A JP 9209026 A JP9209026 A JP 9209026A JP 20902697 A JP20902697 A JP 20902697A JP H10182513 A JPH10182513 A JP H10182513A
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perfluorocarbon
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JP9209026A
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Ju-Chao Liu
チャオ リウ ユー
Edward Fisher
フィッシャー エドワード
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Henkel Loctite Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は前記ペルフルオロカーボンの溶解性
の欠点を克服し、ＣＦＣの有用な代替物を提供すること
を目的とする。 【解決手段】 例えば促進剤、触媒、開始剤、活性化剤
等の活性成分に対する担体、並びに接着剤組成物と組み
合わせる接着プロモーター組成物として使用するその他
のプライマー物質として有用な、オゾン非枯渇性、非引
火性補助溶媒。補助溶媒組成物はフッ化化合物及び置換
ベンゼン化合物の共沸性、非引火性の溶液を含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、例えば促進剤、活
性化剤、触媒等の活性成分用の担体又は接着剤組成物と
組み合わて使用するその他のプライマー物質として有用
なオゾン非枯渇性（non-ozone depleting ）、非引火性
（non-flammable ）の補助溶媒に関する。更に詳しく
は、本発明は、フッ化化合物及び置換ベンゼン化合物の
溶液を含む補助溶媒組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば、１，１，１−トリクロロエタン
等のクロル化炭化水素、その他のクロル化溶媒及び例え
ば商標ＦＲＥＯＮ（登録商標）として商業上知られてい
るＣ2Ｆ3 Ｃｌ3 のようなクロロフルオロ炭化水素（Ｃ
ＦＣ）は、多数の用途における溶媒として長年使用され
てきた。これらの物質は、接着剤の分野において使用さ
れるプライマー、活性化剤、触媒及び促進剤組成物用担
体の製造並びに担体として非常に有用であることが示さ
れている。これらの促進剤組成物は、しばしば、基板表
面への適切な移動及び浸透のために溶媒担体を必要とす
る化合物、例えばアミン含有化合物を含んでいる。更に
溶媒は、純粋な活性化合物を有用な濃度、通常約０．０
１〜約２重量％のオーダーまで希釈するために使用す
る。近年、クロル化炭化水素、その他のクロル化溶媒及
びＣＦＣの使用は、環境に対する有害な影響のため、実
質的に減少してきている。米国だけでなく世界中の国々
において規制が公布され、環境を破壊する溶媒、特にオ
ゾン枯渇性物質であると信じられている溶媒の段階的削
減が進められてきている。これらの物質の使用を防止す
るために設けられた法律に加えて、製品表示要件が公布
され、代替物として使用する化合物に関する注意を与え
ることを保証している。しかしながら、許容しうる代替
物を見出すことは著しく困難な仕事である。例えば、接
着促進剤組成物等の用途においては、溶媒は高い化学的
安定性、非引火性、低毒性、かつ低い揮発性有機溶媒含
量（ＶＯＣ）を有していなければならないが、適用され
たときには容易に蒸発するのに十分な揮発性を有し、活
性成分、例えばアミン促進剤を基板上に沈着させるもの
でなければならない。これらの要求に加えて、商業的採
算性にとって重要なコスト因子についても考慮しなけれ
ばならない。
【０００３】オゾン非枯渇性及び非引火性と、接着剤へ
の応用において有用であるための十分な揮発性とのバラ
ンスを保った優れた溶媒系を見出す試みはまったく成功
していない。多数の物質は揮発性溶媒として作用する能
力を有しているけれども、そのほとんどは引火性かつ毒
性を有するため、在来のオゾン枯渇性化合物、すなわち
クロル化炭化水素又はＣＦＣ等の適切な代替物としては
役立たない。例えば、ヘプタン、アセトン、メチルエチ
ルケトン、イソプロパノール及びメタノール等の物質
は、良好な揮発性、すなわち低い引火点温度及び高い蒸
気圧を有する優れた溶媒系であるが、著しく引火性であ
る。例えばイソパラフィン及びプロピレングリコールエ
ーテル等のその他の物質は引火性は低いが、接着剤系用
プライマー又は促進剤組成物における使用のための適切
な溶媒機能特性を示さない。非水性洗浄の用途に用いら
れてきているオゾン非枯渇性物質の１つの特定のクラス
はペルフルオロカーボン（ＰＦＣ）である。
【０００４】これらの物質は本質的に無毒性、非引火性
であり、かつ熱及び加水分解に安定なＣＦＣの代替物で
ある。実際、米国環境保護局（ＥＰＡ）は、ＶＯＣリス
トからＰＦＣを除外しており、このことは、ＣＦＣはオ
ゾン非枯渇性であり、本質的に非反応性であり、かつ気
相において非汚染性であることを示している。しかしな
がら、ＰＦＣは極性物質及びほとんどの炭化水素に対す
る溶解性が低いという欠点を有する。したがって、ペル
プルオロカーボン自身では、溶媒担体を要求する物質、
例えば接着促進組成物等の担体としての有用性は期待で
きないであろう。それゆえ、例えば促進剤、活性化剤、
開始剤、触媒等の活性成分、又は接着剤用のプライマー
化合物を有することができる溶媒系であって、以下に示
す特徴：オゾン非枯渇性、非引火性、ＶＯＣは無いか又
は僅かであるが活性成分の担体としての使用に十分な揮
発性、低毒性及びコスト的な手ごろさを有する溶媒系が
必要とされていることは明らかである。本発明は、ペル
フルオロカーボンの溶解性の欠点を克服すること及びＣ
ＦＣの有用な代替物に対する前記の要求に取り組むこと
に向けられている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記ペルフ
ルオロカーボンの溶解性の欠点を克服し、ＣＦＣの有用
な代替物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、オゾン非枯渇
性かつ非引火性の溶媒組成物であって、ペルフルオロカ
ーボン、５〜７個の炭素原子を有するジヒドロポリフル
オロアルカン及びその混合物からなる群より選ばれるフ
ッ化第一成分、及びパラクロロベンゾトリフルオライ
ド、モノクロロトルエン、３，４−ジクロロベンゾ−ト
リフルオライド、ペルクロロエチレン、α，α，α−ト
リフルオロトルエン及びその混合物からなる群より選ば
れる置換ベンゼン第二成分を含む組成物に関するもので
ある。前記フッ化第一成分は、置換ベンゼン第二成分と
組み合わせたときに、接着プロモーター組成物における
ＣＦＣの代替物として役立つために必要な前記の所望の
特性を有する補助溶媒組成物が得られることを見出し
た。。本発明の目的において、“プロモーター" という
用語は、促進剤、活性化剤、開始剤、触媒、又は接着力
を増強する化合物及び接着剤組成物の重合を開始させ、
促進し、又は増強するために使用するその他の化合物を
含むように用いる。
【０００７】本発明の補助溶媒組成物はオゾン非枯渇性
かつ非引火性の溶媒系であって、前記のプロモーター成
分に対する優れた担体として役立つ。したがって、例え
ばシアノアクリレート系接着剤用のアミン促進剤を補助
溶媒組成物に添加して、促進剤組成物を形成してもよ
い。例えば、嫌気性接着剤、オレフィン系接着剤、エポ
キシ系接着剤及びアクリル系接着剤等の種々の接着系用
のその他のプロモーター組成物を、本発明の補助溶媒組
成物から形成してもよい。そのようなプロモーター組成
物は、プロモーター成分を基板に適用したときに、十分
なプロモーター成分を沈着させ、意図した機能を提供さ
せるのに適当な量で、補助溶媒組成物に添加することに
より形成する。本発明の補助溶媒組成物は、非引火性の
揮発性と相関するように共沸性である。２つの補助溶媒
材料の各量は変化してもよく、もはや活性成分を効果的
に溶解しなくなるそれぞれの量にのみ限定される。
【０００８】一般的に、補助溶媒組成物は、フッ化第一
成分を組成物の約６０〜約９３重量％、好ましくは約７
０〜約８０重量％、特に好ましくは約７５〜約７８重量
％の量で含む。置換ベンゼン第二成分は、補助溶媒組成
物の約７〜約４０重量％、好ましくは約１０〜約２５重
量％、特に好ましくは約１５〜約２０重量％の量で存在
してよい。これらの補助溶媒溶液は、種々の活性成分及
び前記補助溶媒溶液に分散又は溶解するゲスト物質（gu
est material）に対する担体又はホスト（host）として
使用することができる。好ましい用途において活性物質
は、接着剤組成物、特にシアノアクリレート系接着剤の
硬化速度を速めるのに有用な促進剤化合物、例えばアミ
ン含有化合物である。そのような促進剤化合物に加え
て、例えば接着プロモーター、安定化剤、粘度改良剤、
臭気マスキング剤、着色剤、可塑剤等及びこれらの混合
物等その他の物質を補助溶媒溶液に加えることもでき
る。
【０００９】更に別の面において、本発明は、接着プロ
モーター組成物の製造方法であって、本明細書で定義し
た、室温で液体であるフッ化第一成分及び置換ベンゼン
第二成分を形成する工程、及び前記補助溶媒組成物に、
接着剤の硬化を促進する及び／又は接着剤の接着力を強
化する物質を添加する工程を含む方法を含む。更に本発
明は、非極性基板と、極性又は非極性の別の基板とを接
着する方法であって、非極性基板を、前記フッ化第一成
分、前記置換ベンゼン第二成分及び接着プロモーター成
分を含む補助溶媒組成物を含有する接着プロモーター組
成物で処理することを含む方法を提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明のオゾン非枯渇性かつ非引
火性の補助溶媒組成物は、ペルフルオロカーボン、５〜
７個の炭素原子を有するジヒドロポリフルオロアルカン
及び５〜７個の炭素原子を有するトリヒドロポリフルオ
ロアルカン及びその混合物からなる群より選ばれるフッ
化第一成分、パラクロロベンゾトリフルオライド、モノ
クロロトルエン、３，４−ジクロロベンゾトリフルオラ
イド、ペルクロロエチレン、α，α，α−トリフルオロ
トルエン及びその混合物からなる群より選ばれる置換ベ
ンゼン第二成分の溶液を含む。典型的なペルフルオロカ
ーボン化合物において、フッ素原子は、親の炭化水素分
子の炭素結合水素原子のすべてを置換している。炭素−
フッ素結合の強度により、高い熱安定性及び化学安定性
が可能になり、結果として低毒性かつ極性分子及びほと
んどの炭化水素に対する低い溶解性を得られるようにな
る。これらの特性に関する議論については、Grenfell
ら、"Performance Fluids For Critical Cleaning and
Drying Applications"（National Electronic Packagin
g and Production Conference より提供）を参照のこ
と。
【００１１】したがって、ペルフルオロカーボン化合物
の極性分子及び炭化水素に対する低溶解性は、プラスチ
ックにおける使用では良い選択となるが、接着プロモー
ター化合物用の溶媒としては有用でない。実際、ペルフ
ルオロカーボン化合物の不活性のため、ほとんどの化合
物はペルフルオロカーボン化合物には溶解しないことが
知られている。しかしながら、本明細書に開示した置換
ベンゼン化合物のペルフルオロカーボンへの添加によ
り、ペルフルオロカーボンの溶解度が大きく改善され、
結果として新規に形成された補助溶媒組成物が得られる
ことを発見した。さらにこの組成物は、種々の活性成分
又はゲスト物質の担体として使用することができる。前
記したように、ペルフルオロ化合物はフッ化グリース用
の洗浄液として有用であることが見出されている。Gren
fellらの論文では、この有用性が、共沸性の組み合わせ
を特定の炭化水素を用いて形成した場合に、ペルフルオ
ロカーボンの溶解能（solvency capability ）が増加す
ることに起因するとしている。例えば、Grenfellらは、
ペルフルオロ−Ｎ−エチルモルホリン（９０％）と２，
２，４−トリメチルペンタン（１０％）との共沸混合
物、Ｃ6 Ｈ14（９０％）とt-アミルメチルエーテルとの
混合物を開示している。これらの混合物には改善された
溶解性及び改善された洗浄力があることが見出されてい
る。しかしながら、これらの炭化水素は、引火性及び種
々の基板との不親和性のため、本発明には有用でないだ
ろう。ペルフルオロカーボンに加えて、ある種のジヒド
ロ−及びトリヒドロポリフルオロアルカンも有用である
ことが見出されている。これらの化合物は５〜７個の炭
素原子を有し、その製造方法は米国特許第5,171,902 号
明細書に記載されている。これらの化合物の例は次のも
のがある；ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ3 Ｃ
Ｈ2 ＣＨＦＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨ2 ＣＦ2 Ｃ
Ｆ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ3
ＣＨ2 ＣＨＦＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ 3 ＣＨＦＣＨ2
ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ2 、ＣＨＦＣＦ
2 ＣＦ3、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨＦＣＨＦＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ
3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、Ｃ
Ｆ3 ＣＨＦＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ3 Ｃ
Ｈ 2 ＣＨＦＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 Ｃ
ＨＦＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 及びＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ2
ＣＨＦＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 である。好ましい化合物は
２，３−ジヒドロデカフルオロペンタンである。
【００１２】驚くべきことに、前記フッ化第一成分と置
換ベンゼン第二成分とを組み合わせて、接着プロモータ
ー成分用の補助溶媒担体組成物として有用な共沸性溶液
を形成することができることを発見した。その共沸性に
より、これらの組み合わせは、沸点において実質的に同
一の蒸気及び液体状態の性質（vapor and liquid state
makeup ）を有しており、これにより単一の物質として
作用する。共沸混合物の形成は、商業的に受け入れられ
るのに必要な低い引火点及び非引火性にとって重要であ
る。本発明の目的において、“非引火性の" という用語
は、約９４℃（２００°Ｆ）よりも高い引火点であるこ
とを意味し、そのため物質を発火させるためには加熱が
要求される。“引火性の" という用語は、加熱よりもむ
しろ火花により発火し、約３８℃（１００°Ｆ）よりも
低い引火点を有する物質を意味する。６０〜９４℃（１
４０〜２００°Ｆ）の引火点を有する化合物は可燃物に
分類される。これらの定義は、米国運輸省（ＤＯＴ）に
よりなされた定義に従うものと信じている。前記したよ
うに、本発明の成分は、前記の定義においては非引火性
かつ不燃性である。このことは、ＣＦＣ代替物として提
案されている物質、例えばイソパラフィン又はプロピレ
ングリコールエーテル等のその他の物質とは対照的であ
る。これら従来の溶媒材料は、良好な溶解性及び揮発性
能力を有する一方、約２００°Ｆ（９４℃）よりも低い
温度で可燃性である。例えばヘプタン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メタノール、プロパノール等の優れた
溶解性を示すその他の物質は引火性が高く、火花のみで
発火する。
【００１３】したがって、本発明は、オゾンを枯渇させ
ることなく、良好な溶解性、非引火性及び不燃性の特性
のバランスを保っている。本発明の補助溶媒組成物は種
々の物質の担体として役立つ。更に、本発明の組成物は
十分に揮発性であるため、接着プロモーター組成物、特
にアミン含有促進剤組成物用の優れた担体又は溶媒とし
て役立てることができる。これは、例えばアミン等の塩
基性化合物を溶解し、前記化合物を基板表面に沈着さ
せ、急速に蒸発又はフラッシュオフ（flash-off）し、
続く適用される接着剤組成物との反応のためにプロモー
ター化合物を残すためである。共沸性蒸気化合物は非引
火性、不燃性、オゾン非枯渇性かつ無毒性である。使用
する特定のプロモーター成分は、使用する接着組成物及
び接着する基板のタイプに、その大部分を依存する。例
えば、シアノアクリレート系、嫌気性、アクリル系、エ
ポキシ系及びオレフィン系接着剤組成物はそれぞれ、そ
の硬化性及び／又は接着力の増強を活性化、加速又は促
進する化合物のクラスを有する。
【００１４】本発明の補助溶媒組成物は、シアノアクリ
レート系接着剤組成物用に、促進剤化合物と共に特に有
用であることが見出されている。シアノアクリレート系
接着剤は、種々の物質の接着において優れた有用性を有
する、急速に硬化する物質である。シアノアクリレート
系接着剤の重合は、塩基性すなわちアニオン性化合物、
例えばヒドロキシル基又はアミン含有化合物の使用によ
り触媒される。本発明において、接着プロモーターは、
重合を触媒する若しくは開始させる又は基板の加工に対
する親和性を増強することができる広い範囲の化合物か
ら選んでもよい。例えば、これらの化合物の中では、以
下に示す化合物が含まれる。 a)例えば第一級、第二級及び第三級アミン及びその塩等
の、有機又は無機の、置換された又は置換されていない
アミン； b)窒素置換アルカノアミン； c)アシル化窒素置換アルカノアミン； d)例えばジアミンなどのポリアミン； e)例えば米国特許第4,869,772 号明細書に開示されてい
るジアザビシクロ又はトリアザビシクロ化合物等の複素
環式アミン； f)米国特許第5,066,743 号明細書に開示され、かつ以下
に示す式で示される第三級アンモニウムカルボキシレー
ト化合物：
【００１５】
【化１】
【００１６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれ
ぞれ互いに独立して異なっていてもよく、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルキルアリール及びアリール
アルキルからなる群より選ばれてもよく、好ましくは、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 の少なくとも１つが６〜２０個の炭
素原子を有する長鎖アルキル残基であり、かつＲ4 がア
ルキル、アルケニルからなる群より選ばれる）； g)例えば米国特許第4,496,686 号明細書に開示されてい
る、交換性のリン及び窒素原子を含む環状又は鎖状ポリ
マーを含むホスファゼン化合物； h)例えば米国特許第5,314,562 号明細書に開示され、以
下に示す式：で示されるエチレンジアミン化合物：
【００１７】
【化２】
【００１８】（式中、各Ｒ5 は同一又は異なっていても
よく、水素、アルキル、アルケニル、１〜８個の炭素原
子を有するアルコキシ基、６〜８個の炭素原子を有する
アリール基、１〜８個の炭素原子を有する窒素若しくは
珪素置換基、又はヒドロキシ、エーテルの酸素（ether
oxygen）又は硫黄で置換されていなくてもよく又は置換
されていてもよい８個までの炭素原子を有するヘテロ環
基である）； i)例えば米国特許第5,079,098 号明細書に開示され、以
下に示す式で示され、接着を改善するプライマーとして
有用な第四級アンモニウム化合物：
【００１９】
【化３】
【００２０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれ
ぞれ互いに独立して異なっていてもよく、アルキル、ヒ
ドロキシアルキル、アリール、アルカリル（alkaryl
）、アラルキル及びアルケニルからなる群より選ばれ
てもよく、適宜ヘテロ原子で置換されていてもよく、Ａ
−は脱プロトン平衡反応におけるｐＫa 値が約０よりも
大きいアニオンである）。前記の米国特許第4,869,772
号、5,066,743 号、5,079,098 号、4,496,686 号及び5,
314,562 号明細書は本明細書に引用文献として組み込ま
れている。その他の有用なアミンは、米国特許第3,260,
637 号明細書に開示され、シアノアクリレート用の促進
剤として使用されているものを含む。また、ＢＦ3 ／ア
ミン塩も接着プロモーター化合物として有用であること
が見出された。これらのＢＦ3 ／アミン複合体は、接着
剤プライマー組成物への添加前に形成してもよく、接着
剤プライマー中、その場で形成されてもよい。後者の場
合、エーテル化合物又は酢酸媒質中のＢＦ3 はアミンと
反応する。
【００２１】第三級アミン／ＢＦ3 塩が好ましい。ＢＦ
3 に対するアミンの特定の割合、例えば５：１での添加
により、定着時間を超えた制御を可能にし、ブルーミン
グ（blooming）を防止又は最小化することができる。ブ
ルーミングとは外見上の害であり、接着線の端において
接着剤の蒸気が気化し重合するときに起こる。ＢＦ3／
アミン塩は有効なプロモーター量で用いてもよく、シア
ノアクリレート系接着剤用プロモーターとして使用する
ときには約０．０１〜約４．０重量％が有効である。ア
ミンの好ましいクラスの中では、トリドデシルアミン
（ＴＤＤＡ）、１，８−ジアゾビシクロウンデセン（Ｄ
ＢＵ）、トリヘキサデシルアミン、ヘキサメチルジシラ
ザン、第三級アミン／ＢＦ3 複合体及びその混合物から
なる群より選ばれるものがあげられる。これらの化合物
は、本発明において特に有用であり、シアノアクリレー
ト系接着剤組成物等用の活性化剤組成物を形成すること
が見出された。
【００２２】本発明の補助溶媒組成物は種々の接着系と
ともに使用することができ、金属及び非金属表面と適合
する。補助溶媒組成物から形成した接着プロモーター系
は、例えば鉄、プラスチック、ガラス及び木材等の多く
のタイプの接着表面上で使用することができる。本発明
の補助溶媒担体組成物は、より環境に友好的な、従来の
溶媒の代替物を提供し、その不活性のため、ほとんどの
エンジニアリングプラスチックと適合し、すなわち攻撃
しない。オゾン非枯渇性及び非引火性に加えて、本発明
の補助溶媒担体組成物は低毒性、速乾性、すなわち急速
に蒸発するものであり、かつコスト的に有効な方法で商
業的に製造することができる。前記のように、本発明の
補助溶媒組成物は、少なくとも１種のハロゲン化され
た、好ましくはフッ化第一成分、例えばペルフルオロメ
チルモルホリン、５〜８個の炭素原子を有するペルフル
オロアルカン、５〜７個の炭素原子を有するジヒドロ又
はトリヒドロポリフルオロアルカンからなる群より選ば
れるペルフルオロアルカン等を、脂肪族炭化水素第二成
分と共に溶解（co-dissolve ）することにより形成す
る。
【００２３】本発明の１つの好ましい態様において、補
助溶媒組成物は、I)実験式：Ｃ5 Ｆ 11ＮＯ又はＣ5 Ｈ2
Ｆ10で示されるフッ化化合物と、II) パラクロロベンゾ
トリフルオライドとの組み合わせを含む。フッ化化合物
は、約６０〜約９３重量％、好ましくは約７０〜約８０
重量％、特に好ましくは約７５〜約７８重量％の量で存
在してもよい。一般的に、パラクロロベンゾトリフルオ
ライドは、約７．０〜約４０重量％、好ましくは約１０
〜約２５重量％、特に好ましくは約１５〜約２０重量％
の量で存在してもよい。一般的に、補助溶媒は、例えば
約７．０〜約４０重量％の第二の置換ベンゼン成分、例
えばパラクロロベンゾトリフルオライド又は３，４−ジ
クロロベンゾトリフルオライド等を、第一のフッ化成分
中で共に溶解することにより製造する。本発明の別の態
様は、オゾン非枯渇性かつ非引火性のデリバリーシステ
ムであって、補助溶媒が、活性成分、又は補助溶媒中で
分散又は溶解し均一な混合物又は溶液を形成するゲスト
物質の担体として役立つシステムを開示する。好ましい
応用において、ゲスト物質はアミン含有化合物であり、
接着剤組成物の硬化速度を速めるのに有用な物質であ
る。
【００２４】接着プロモーター組成物において有用なそ
の他の従来の添加剤を、補助溶媒組成物に組み込んでも
よい。これらには安定化剤、粘度改良剤、臭気マスキン
グ剤、着色剤、可塑剤等及びこれらの混合物を含むがこ
れらに限定されない。本発明の補助溶媒組成物は、接着
プロモーター成分の添加により、接着プロモーター組成
物中へ形成されてもよい。このような場合、接着プロモ
ーター組成物は、補助溶媒組成物、及び例えば接着プロ
モーター成分等の活性成分を含む。接着プロモーター成
分と組み合わせ、接着プロモーター組成物として用いた
とき、本発明は、接着する金属又は非金属表面に適用さ
れることが意図され、続いてそこへ接着剤が適用され、
最終的には両表面を押し合わせる。これらの組成物は一
般的にプライマー組成物と名づけられる。そのような組
成物は、溶媒の表面自由エネルギーが、接着剤により接
着する基板表面のそれと近い場合、最も有効である。
【００２５】特定の接着プロモーター組成物中のプロモ
ーター成分の濃度は、接着剤のタイプ、特定の基板表
面、選択したプロモーター及び所望の機能又は結果によ
り決定される。一般的に、プロモーター成分は、接着プ
ロモーター組成物中に、要求される硬化速度及び引張強
さを生成するのに効果的な量で存在する。例えば、接着
プロモーター組成物の約０．０１重量％〜約１０重量％
が有用であり、約０．０１〜約２重量％が好ましく、約
０．２５〜約０．６０重量％が特に好ましい。接着プロ
モーター組成物は、コストを減少させかつ適用の容易性
を増加し、促進剤を単分子層の厚さに近づけるのに効果
的である最も低い濃度で適用することが好ましい。ある
例においては接着プロモーターで両基板を被覆すること
が有利であるかもしれないが、典型的には、接着プロモ
ーターの基板の一面への１回の適用で十分である。大き
な接着ギャップ及び厚い接着層を使用する場合には、マ
ルチプルコーティング（multiple coating）を適用して
もよい。補助溶媒組成物及びプロモーター成分からなる
接着プロモーター組成物を、シアノアクリレート系又は
その他の接着剤と共に、接着する基板表面に、所望の結
果を奏する、例えば硬化を開始若しくは促進させる又は
基板の接着を増強するのに十分なあらゆる方法で適用し
てもよい。例えば、接着剤適用前の、接着プロモーター
組成物の１以上の基板表面への噴霧、浸漬、ブラッシン
グ、スウェービング（swabbing）、ワイピング（wipin
g）、ローラー塗等は好ましい。
【００２６】接着プロモーター組成物及び接着層の厚さ
は、基板表面の特性及び組成、用いる特定の接着剤及び
使用する促進剤並びに最終的な接着した組立て品の最終
用途により変化してもよい。与えられたあらゆるパラメ
ーターのセットについて、許容しうるかつ最適の厚さ
は、種々のプライマー及び接着層厚さの特定のサンプル
についての引張剪断強さの値により決定してもよい。約
０〜約５ミル及び約１０ミルになる接着層は、一般的に
多くの基板について満足させるものであることが見出さ
れている。本発明の補助溶媒組成物は、熱硬化性樹脂及
び熱可塑性物質を含む多数のポリマー基板に対して安全
に適用することができる。熱可塑性物質の例を挙げる
と、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリフェニレンエーテ
ルアロイ、ポリエチレンスルフィド、ポリフェニレンオ
キシド、ナイロン、メラミン、ポリアセタール、ポリカ
ーボネート、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）及
びポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエス
テル、アクリル樹脂、アクリルニトリル ブタジエン
スチレン（ＡＢＳ）、セルロースアセテート、エチレン
ビニルアセテート（ＥＶＡ）、イオノマー、ポリアリー
ルエーテル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチ
レン及びポリアロマー等のポリオレフィン、ポリメチル
ペンタン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリビニルク
ロライド（ＰＶＣ）、スチレンアクリロニトリル（ＳＡ
Ｎ）並びにスチレンブタジエンがあるがこれらに限定さ
れるものではない。エポキシド及びフェノール類その他
の熱硬化性樹脂もまた有用である。ポリテトラフルオロ
エチレン（ＰＴＦＥ）も、本発明の補助溶媒組成物を使
用して首尾よく接着することができた。エポキシガラス
基板などの複合材料を、本発明の接着プロモーター及び
補助溶媒組成物と共に使用してもよい。
【００２７】本発明の補助溶媒組成物は、所望の促進剤
成分の組み込みにより特定の適用にカスタマイズしても
よいので、例えば木材、金属、ゴム、皮革、布、紙又は
セラミック等のその他の基板も当然意図される。前記し
たように、本発明の補助溶媒組成物はシアノアクリレー
ト系接着プロモーター組成物、特に強い接着力をうるた
めの担体として特に有用である。適当なシアノアクリレ
ート系接着剤は、以下に示す一般式示される：
【００２８】
【化４】
【００２９】（式中、Ｒ6 はアルキル、アルケニル、シ
クロアルキル、アリール、アルコキシアルキル、アラル
キル、ハロアルキル又はその他の適当な基である）。低
級アルキルα−シアノアクリレートが好ましい。特にこ
れらは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、イソプロピル、アリル、シクロヘキシル、
メトキシエチル、メトキシプロピル、シクロヘキシル、
ｎ−ペンチル、アリル及びエトキシエチルシアノアクリ
レートを含む。もし、例えば嫌気性接着剤等の構造用又
はエンジニアリング用接着剤を用いる場合、補助溶媒組
成物は、接着剤組成物中に存在する開始剤と相互作用し
硬化を進行させる嫌気性促進剤成分を含むことができ
る。第三級アルキルアミン、ローダミン及び有機ヒドラ
ジン、アルコキシアミン並びにフェロセン化合物は通常
嫌気性促進剤として使用される。
【００３０】アクリル系接着剤は典型的に２成分系であ
る。第一の部分はモノマー及び開始剤成分を含み、第二
の部分は促進剤又は硬化剤成分を含み、これらは本発明
の文脈において補助溶媒組成物に含まれる。又、例えば
エポキシ系等のその他の２成分系においては、本発明の
補助溶媒組成物を、例えばアミン、無水物等の硬化剤を
担持するのに使用してもよい。本発明の特徴及び利点
は、以下に示す実施例を参照することにより、より明確
に理解されるだろう。実施例はある好ましい態様の説明
であって、本発明の範囲を限定するものとして解釈され
てはならない。
【００３１】特に述べない限り、本発明の実施例では、
商業的に入手できるα−シアノアクリレート系接着剤で
あるＬｏｃｔｉｔｅ（登録商標）接着剤４１４を、試験
片を結合するために使用した。
【００３２】
【実施例】実施例１ 以下に示す本発明の補助溶媒組成物を、ペルフルオロカ
ーボンと置換ベンゼン化合物とを、室温下、単純な混合
手順を用いて共に溶解することにより製造した。 補助溶媒組成物は非引火性かつ共沸性であると確認し
た。
【００３３】実施例２ 以下に示す本発明の補助溶媒組成物を、ジヒドロポリフ
ルオロアルカンと置換ベンゼン化合物とを、室温下、単
純な混合手順を用いて共に溶解することにより製造し
た。
【００３４】実施例３ 接着プライマー組成物を本発明に従い製造した。補助溶媒 重量％ Ｃ5 Ｆ11ＮＯ ８８ パラクロロベンゾトリフルオライド ７．５活性成分 １，８−ジアゾビシクロ−ウンデセン（ＤＢＵ） ０．１接着プロモーター Ｃ7-8 のイソパラフィン ４．４ 配合物は非引火性で、すなわち９４℃（２００°Ｆ）に
おいて引火点を示さなかった。活性成分は補助溶媒に容
易に溶解した。接着プロモーターの添加は任意であっ
た。ＡＳＴＭＤ−４５０１に従う、ポリプロピレンにお
けるブロック引張剪断強さ試験で、平均接着強度２７５
５ｐｓｉという結果を得た。使用した接着剤は、ＬＯＣ
ＴＩＴＥ（登録商標）接着剤４１４として市販されてい
るα−シアノアクリレート系接着剤であった。ブロック
を前記プライマー組成物で被覆し、続いて接着剤を適用
し、ブロックを結合させた。試験前、室温下で２４時
間、硬化を進行させた。
【００３５】実施例４ 接着プライマー組成物を本発明に従い製造した。補助溶媒 重量％ Ｃ5 Ｆ11ＮＯ ９１．９ パラクロロベンゾトリフルオライド ８．０活性成分 １，８−ジアゾビシクロ−ウンデセン（ＤＢＵ） ０．１ 配合物は非引火性で、すなわち９９℃（２１０°Ｆ）ま
で引火点を示さなかった。ＡＳＴＭＤ−４５０１に従
う、ポリプロピレンにおけるブロック引張り剪断強さ試
験では、平均接着強度８２８ｐｓｉという結果を得た。
接着剤及び硬化時間は実施例３と同一であった。
【００３６】実施例５ 接着プライマー組成物を本発明に従い製造した。補助溶媒 重量％ Ｃ5 Ｆ11ＮＯ ６９．８ パラクロロベンゾトリフルオライド ３０．０活性成分 トリドデシルアミン（ＴＤＤＡ） ０．２ 接着剤を、ポリプロピレンにおける表面残存時間（on-p
art life）について試験した。表面残存時間とは、接着
剤の適用前、補助溶媒担体が蒸発したとき、活性成分が
基板表面上に有効に残存している最適の時間のことであ
る。 表面残存時間 平均ＰＳＩ* １時間 ２６５８ ２時間 ２３３８ ４時間 ２４０２* ブロック引張剪断強さ試験（ＡＳＴＭ Ｄ−４５０
１）、ほとんどの試験において、接着の破損の前に基板
が破損した。又、ブロック引張剪断強さ試験を、表面残
存時間の遅延なしに接着剤により接着した以下に示すポ
リオレフィン基板についても行った。
【００３７】実施例６ 本発明に従い、接着プライマー組成物を製造した。補助溶媒 重量％ Ｃ5 Ｆ11ＮＯ ８８．０ パラクロロベンゾトリフルオライド ８．０活性成分 １，８−ジアゾビシクロウンデセン（ＤＢＵ） ０．１接着プロモーター Ｃ8-9 のイソパラフィン ３．９ 該組成物を、ポリプロピレンブロックを下塗りするため
に使用し、次いでＡＳＴＭＤ−４５０１に従いブロック
引張剪断強さ試験を行った。接着剤及び硬化時間は実施
例３と同一であった。平均引張接着強度は２，４５０ｐ
ｓｉであることを見出した。組成物は共沸性かつ非引火
性であった。
【００３８】実施例７ 以下に示す本発明のプライマー組成物を製造した。補助溶媒 重量％ パラクロロベンゾトリフルオライド ２０．０ ２，３−ジヒドロデカフルオロペンタン ７７．８活性成分 ＴＤＤＡ ０．２接着プロモーター Ｃ8-9 のイソパラフィン ２．０ 以下に示す基板を下塗りし、α−シアノアクリレートを
使用して組み立てた。試験片を室温下で１時間硬化さ
せ、次いでブロック引張剪断強さ試験を行い以下に示す
結果を得た。組成物は共沸性かつ非引火性であった。基板 平均ＰＳＩ ポリプロピレン（ＰＰ） ２，８０４ 高密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ） ２，２６３ 低密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ） １，１６０
【００３９】前記の材料及び同一の試験手順を用いて、
ポリプロピレンについて、表面残存時間を調査し、以下
に示す結果を得た。表面残存時間 ｐｓｉ ０．５時間 ２，４３５ １．０時間 ２，７１９ １．５時間 ２，５９３ ２．０時間 ２，４５０ 表面残存時間２時間後までは、プライマーが優れた接着
強度を示すことが示唆された。
【００４０】実施例８ 本発明に従い、以下に示す共沸性、非引火性のプライマ
ー組成物を製造した。補助溶媒 重量％ Ｃ5 Ｆ11ＮＯ ７５．２ パラクロロベンゾトリフルオライド ２２．５活性成分 ＤＢＵ ０．２ ＴＤＤＡ ０．１接着プロモーター Ｃ8-9 のイソパラフィン ２．０ 該組成物を、異なるポリオレフィン基板及びプロピレン
／エチレン−プロピレン−ジエンモノマーのコポリマー
ブレンド（ＰＰ／ＥＰＤＭ）の２つの異なるグレードに
適用した。各基板を、α−シアノアクリレート系接着剤
を用いて接着し、１時間室温下で硬化させた。結果を以
下に示す。基板の型 ｐｓｉ ＰＰ ３，４２８ ＬＤＰＥ １，２２１ ＨＤＰＥ ２，６４６ ＰＰ／ＥＰＤＭ （２０３−５０ ショアＤ） １，５８７ ＰＰ／ＥＰＤＭ （２０１−５５ ショアＡ） １５６ すべての場合において、試験は、接着による結合の破損
の前に、基板が破損するという結果を得た。報告する結
果は３枚の試験片の平均である。
【００４１】又、前記プライマー組成物の表面残存時間
をポリプロピレンについて試験した。前記の実施例に記
載したように、試験をブロック剪断強さについて行っ
た。表面残存時間 ｐｓｉ １時間 ２，８３７ ２時間 ２，４２４ ３時間 ２，０００ ４時間 ２，８７９ 前記より、４時間の表面残存時間の後でさえ、優れた接
着強度が得られた。
【００４２】実施例９ 本発明に従い、以下に示す共沸性、非引火性のプライマ
ー組成物を製造した。補助溶媒 重量％ Ｉ ＩＩ Ｃ5 Ｆ11ＮＯ ８２．５ ６１．９ パラクロロベンゾトリフルオライド １５ ３６活性成分 ＴＤＤＡ ０．５ ０．１接着プロモーター Ｃ7-8 のイソパラフィン ２．０ ２．０
【００４３】組成物は９４℃（２００°Ｆ）よりも高い
引火点を有することを見出した。ブロック引張剪断強さ
試験をＡＳＴＭ Ｄ−４５０１に従い実施した。プライ
マーを以下に列挙した基板に適用し、次いでα−シアノ
アクリレートを適用し、試験片を接着した。試験前、試
験片を室温下で２４時間硬化させ、試験を室温下で行っ
た。基板の型 組成物Ｉのｐｓｉ ＰＰ ３，２１４ ＬＤＰＥ １，１１５ ＨＤＰＥ ２，３３５ ＰＰ／ＥＰＤＭ（２０３−５０ ショアＤ） ５７０ 剪断強さの結果は、各基板の５つの試験片の平均であ
る。サントプレン（santoprene）に対する１枚の試験片
及びＨＤＰＥに対する１枚の試験片を除いて、その他の
すべての試験片は、接着の破損前に基板が破損した。
【００４４】実施例１０ 本発明に従い、以下に示す共沸性、非引火性プライマー
組成物を製造した。補助溶媒 重量％ Ｃ5 Ｆ11ＮＯ ８１．３ パラクロロベンゾトリフルオライド １６．５活性成分 ＴＤＤＡ ０．２接着プロモーター Ｃ7-8 のイソパラフィン ２．０ 組成物は１１０℃（２３０°Ｆ）よりも高い引火点を有
すること及びポリプロピレンブロック上での蒸発時間は
約３５〜５０秒であることを見出した。
【００４５】ブロック引張剪断強さ試験用のポリプロピ
レン試験片を製造し、実施例９と同様に試験した。結果
を以下に示す。表面残存時間 ｐｓｉ ０ ２，７２８ １時間 ２，６６６ ２時間 ２，５２５ ２．７５時間 ２，６７１ ５時間 ２，７１１ ６時間 ２，４９９ ７時間 ２，４１８ ７．７５時間 １，８７３ １６時間 ２，５４７ ２４時間 ３，０３７ 同一の硬化及び試験手順を使用したブロック引張試験を
ＬＤＰＥ及びＨＤＰＥについて行い、以下に示す結果を
得た。基板の型 ｐｓｉ ＨＤＰＥ １，９５６ ＬＤＰＥ １，１６５
【００４６】実施例１１ 本発明に従い、以下に示す共沸性、非引火性プライマー
組成物を製造した。補助溶媒 重量％ Ｃ5 Ｆ11ＮＯ ７５．４ パラクロロベンゾトリフルオライド ２２．５活性成分 ＴＤＤＡ ０．０９ ＤＢＵ ０．１８接着プロモーター Ｃ8-9 のイソパラフィン １．８３ ポリプロピレン試験片（１" ×１" ×０．２５" ）を組
成物を用いて下塗りし、次いでα−シアノアクリレート
を使用して組み立てた。固定時間は５秒以下であること
を見出した。プライマーの乾燥時間は、２枚の試験片で
は１８秒であり、３枚目の試験片では４９秒であった。
【００４７】ここに記載した本発明について、多くの方
法により変化してもよいことは明らかである。そのよう
な改変は本発明の精神及び範囲から離れるものであると
みなされるべきではなく、そのようなすべての修飾は、
特許請求の範囲の範囲に含まれることが意図されてい
る。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 オゾン非枯渇性、非引火性補助溶媒担体
    組成物であって、 (i)ペルフルオロカーボン、５〜７個の炭素原子を有す
    るジヒドロポリフルオロアルカン、５〜７個の炭素原子
    を有するトリヒドロポリフルオロアルカン及びその混合
    物からなる群より選ばれるフッ化第一成分、及び、 (ii) パラクロロベンゾトリフルオライド、モノクロロ
    トルエン、３，４−ジクロロベンゾトリフルオライド、
    ペルクロロエチレン、α，α，α−トリフルオロトルエ
    ン及びその混合物からなる群より選ばれる置換ベンゼン
    第二成分を含むことを特徴とする組成物。
  2. 【請求項２】 ペルフルオロカーボンが、ペルフルオロ
    メチルモルホリン、５〜８個の炭素原子を有するペルフ
    ルオロアルカン及びその混合物からなる群より選ばれ
    る、請求項１記載の担体組成物。
  3. 【請求項３】 ペルフルオロカーボンが約６０〜約９０
    重量％で存在する、請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 ペルフルオロカーボンがＣ5 Ｆ11ＮＯで
    あり、第二成分がパラクロロベンゾトリフルオライドで
    ある、請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 ペルフルオロカーボンが約６０〜約９０
    重量％で存在し、パラクロロベンゾトリフルオライドが
    約１０〜約４０重量％で存在する、請求項４記載の組成
    物。
  6. 【請求項６】 オゾン非枯渇性、非引火性接着プロモー
    ター組成物であって、 （i)下記(a) 及び(b) を含む担体溶液： (a) ペルフルオロカーボン、５〜７個の炭素原子を有す
    るジヒドロポリフルオロアルカン、５〜７個の炭素原子
    を有するトリヒドロポリフルオロアルカン及びその混合
    物からなる群より選ばれるフッ化第一成分の補助溶媒溶
    液、(b) パラクロロベンゾトリフルオライド、モノクロ
    ロトルエン、３，４−ジクロロベンゾトリフルオライ
    ド、ペルクロロエチレン、α，α，α−トリフルオロト
    ルエン及びその混合物からなる群より選ばれる置換ベン
    ゼン第二成分からなる組成物、及び、 (ii)該担体溶液中で分散又は溶解する活性物質を含むこ
    とを特徴とする組成物。
  7. 【請求項７】 置換ベンゼン化合物が約１０〜約４０重
    量％で存在する、請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】 活性物質がアミン含有化合物である、請
    求項６記載の組成物。
  9. 【請求項９】 アミン含有化合物がトリドデシルアミ
    ン、１，８−ジアゾビシクロウンデセン、トリヘキサデ
    シルアミン、ヘキサメチルジシラザン及びその混合物か
    らなる群より選ばれる請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項10】 活性物質が、Ｎ−tert−ブチル−２−ベ
    ンゾチアジドスルフェンアミド、アミン／ＢＦ3 及びそ
    の混合物からなる群より選ばれる化合物を含む、請求項
    ８記載の組成物。
  11. 【請求項11】 活性物質が、ジメチルパラトルエン、
    Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイデン、トリエチルアミ
    ン、トリブチルアミン、アニリン、ベンジルアミン、ト
    リエチレンテトラミン、ヒドロキシエチルジメチルアミ
    ン、メチレン−bis −４，４' −（Ｎ，Ｎ−ジメチル−
    ｏ−トルイジン）及びその混合物からなる群より選ばれ
    る化合物を含む、請求項８記載の組成物。
  12. 【請求項12】 活性物質が、約０．０１〜約１０重量％
    で存在する、請求項６記載の組成物。
  13. 【請求項13】 安定化剤、粘度改良剤、臭気マスキング
    剤、接着プロモーター、着色剤、可塑剤及びその混合物
    からなる群より選ばれる添加剤を更に組み込むことを特
    徴とする請求項６記載の組成物。
  14. 【請求項14】 接着剤系であって、 (i) 硬化性樹脂 (ii)接着プロモーター組成物であって、ペルフルオロカ
    ーボンのオゾン非枯渇性、非引火性の溶液、パラクロロ
    ベンゾトリフルオライド、モノクロロトルエン、３，４
    −ジクロロベンゾ−トリフルオライド、ペルクロロエチ
    レン及びその混合物からなる群より選ばれる置換ベンゼ
    ン化合物並びに前記硬化性樹脂用のアクセラレーター成
    分を含む組成物、を含有する接着剤系。
  15. 【請求項15】 共沸性、オゾン非枯渇性接着プロモータ
    ー担体組成物を形成する方法であって、 (i) オゾン非枯渇性ペルフルオロカーボン化合物を提供
    し、 (ii)該ペルフルオロカーボン化合物に、パラクロロベン
    ゾトリフルオライド、モノクロロトルエン、３，４−ジ
    クロロベンゾ−トリフルオライド、ペルクロロエチレ
    ン、α，α，α−トリフルオロトルエン及びその混合物
    からなる群より選ばれる置換ベンゼン化合物を添加する
    ことを含む方法。
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