JPH10182547A - ベンゾイルクロライド類の製造方法 - Google Patents
ベンゾイルクロライド類の製造方法Info
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- JPH10182547A JPH10182547A JP8341438A JP34143896A JPH10182547A JP H10182547 A JPH10182547 A JP H10182547A JP 8341438 A JP8341438 A JP 8341438A JP 34143896 A JP34143896 A JP 34143896A JP H10182547 A JPH10182547 A JP H10182547A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
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- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】芳香族アルデヒドと塩素を液相で反応させるベ
ンゾイルクロライド類の製造装置において、分離困難な
副生物であるベンザルクロライド類の発生を抑える方法
を提供する。 【解決手段】芳香族アルデヒドと塩素を液相で反応させ
るに際して、塩素と同時に不活性ガスを供給する。
ンゾイルクロライド類の製造装置において、分離困難な
副生物であるベンザルクロライド類の発生を抑える方法
を提供する。 【解決手段】芳香族アルデヒドと塩素を液相で反応させ
るに際して、塩素と同時に不活性ガスを供給する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、農薬、化成品等の
原料及び中間体として有用なベンゾイルクロライド類の
製造方法に関する。
原料及び中間体として有用なベンゾイルクロライド類の
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来ベンゾイルクロライド類の製造方法
としては対応するトリクロライドを加水分解する方法
や、対応する芳香族カルボン酸を原料として塩化チオニ
ルや五塩化リン等の塩素化剤を用いて塩素化する方法が
知られている。また側鎖を持たないベンズアルデヒドと
塩素を反応させベンゾイルクロライドを得る方法が米国
特許３８９４９２３号に開示されている。
としては対応するトリクロライドを加水分解する方法
や、対応する芳香族カルボン酸を原料として塩化チオニ
ルや五塩化リン等の塩素化剤を用いて塩素化する方法が
知られている。また側鎖を持たないベンズアルデヒドと
塩素を反応させベンゾイルクロライドを得る方法が米国
特許３８９４９２３号に開示されている。
【０００３】このうちベンゾトリクロライド類の加水分
解による方法で対応するアルキルベンゾイルクロライド
類を製造する際には、原料にアルキルベンゾトリクロラ
イドが必要であり、アルキルベンゾトリクロライドを得
るには少なくとも２つのアルキル置換基を有するアルキ
ルベンゼン上の一つのメチル基のみを選択的に塩素化せ
ねばらなず、このような反応を選択的に実施するのは極
めて困難である。またアルキルベンゼンカルボン酸を塩
化チオニル等で塩素化する方法は酸クロライドの収率は
高いものの、これらの塩素化剤の使用は塩素を原料とす
る場合に比べ高価であり、精製・後処理の点での問題が
多い。
解による方法で対応するアルキルベンゾイルクロライド
類を製造する際には、原料にアルキルベンゾトリクロラ
イドが必要であり、アルキルベンゾトリクロライドを得
るには少なくとも２つのアルキル置換基を有するアルキ
ルベンゼン上の一つのメチル基のみを選択的に塩素化せ
ねばらなず、このような反応を選択的に実施するのは極
めて困難である。またアルキルベンゼンカルボン酸を塩
化チオニル等で塩素化する方法は酸クロライドの収率は
高いものの、これらの塩素化剤の使用は塩素を原料とす
る場合に比べ高価であり、精製・後処理の点での問題が
多い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本研究者らは先に対応
する芳香族アルデヒドと塩素を液相下で比較的低温の条
件で反応させることによりベンゾイルクロライド類を高
収率で合成する方法を見出し特許出願を行った。（特願
平7-10645号） 芳香族アルデヒドと塩素を液相で反応させる方法では反
応条件によりベンザルクロライド類が副生する。例えば
ベンズアルデヒドと塩素を反応させてベンゾイルクロラ
イドを得る米国特許３８９４９２３号ではベンザルクロ
ライドがベンゾイルクロライドに対して0.３％程度生成
している。
する芳香族アルデヒドと塩素を液相下で比較的低温の条
件で反応させることによりベンゾイルクロライド類を高
収率で合成する方法を見出し特許出願を行った。（特願
平7-10645号） 芳香族アルデヒドと塩素を液相で反応させる方法では反
応条件によりベンザルクロライド類が副生する。例えば
ベンズアルデヒドと塩素を反応させてベンゾイルクロラ
イドを得る米国特許３８９４９２３号ではベンザルクロ
ライドがベンゾイルクロライドに対して0.３％程度生成
している。
【０００５】ベンザルクロライド類は目的物であるベン
ゾイルクロライド類と沸点が近く、蒸留等の通常の操作
での分離が困難である。例えばエチルベンゾイルクロラ
イドとベンザルクロライド類である1-ジクロロメチル-4
-エチルベンゼンの比揮発度は１．１以下であり、通常
の工業的蒸留での分離は非常に困難である。ベンゾイル
クロライド類は農薬等の原料として利用されるため、こ
のような不純物が多量に混入することは好ましくない。
ゾイルクロライド類と沸点が近く、蒸留等の通常の操作
での分離が困難である。例えばエチルベンゾイルクロラ
イドとベンザルクロライド類である1-ジクロロメチル-4
-エチルベンゼンの比揮発度は１．１以下であり、通常
の工業的蒸留での分離は非常に困難である。ベンゾイル
クロライド類は農薬等の原料として利用されるため、こ
のような不純物が多量に混入することは好ましくない。
【０００６】またベンザルクロライド類は反応時間が長
いほど、また原料となる芳香族アルデヒドの反応液中の
濃度が高いほどその生成量が増える。芳香族アルデヒド
と塩素を液相で反応させる方法は大きな発熱反応であり
工業的スケールの製造では除熱の問題、あるいは操作上
の問題から、反応時間を極端に短くすることはできな
い。また、原料の芳香族アルデヒドの反応液中濃度を下
げることは、生産効率の低下につながり工業的生産上好
ましくない。したがって工業的に好適な反応時間であ
り、原料芳香族アルデヒド濃度が高い場合においても、
ベンザルクロライド類の生成を抑える合成法が要請され
る。本発明の目的は、芳香族アルデヒドと塩素を液相で
反応させるベンゾイルクロライド類の製造において、分
離困難な副生物であるベンザルクロライド類の発生を抑
える方法を提供することにある。
いほど、また原料となる芳香族アルデヒドの反応液中の
濃度が高いほどその生成量が増える。芳香族アルデヒド
と塩素を液相で反応させる方法は大きな発熱反応であり
工業的スケールの製造では除熱の問題、あるいは操作上
の問題から、反応時間を極端に短くすることはできな
い。また、原料の芳香族アルデヒドの反応液中濃度を下
げることは、生産効率の低下につながり工業的生産上好
ましくない。したがって工業的に好適な反応時間であ
り、原料芳香族アルデヒド濃度が高い場合においても、
ベンザルクロライド類の生成を抑える合成法が要請され
る。本発明の目的は、芳香族アルデヒドと塩素を液相で
反応させるベンゾイルクロライド類の製造において、分
離困難な副生物であるベンザルクロライド類の発生を抑
える方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の如き
課題を有するベンゾイルクロライド類の製造方法につい
て鋭意検討した結果、芳香族アルデヒドと塩素を液相下
で反応させる際に、反応系中へ塩素と同時に不活性ガス
を供給することにより、分離困難な副生物であるベンザ
ルクロライド類の発生を大幅に低減できることを見出
し、本発明に到達した。即ち本発明は、芳香族アルデヒ
ドと塩素を液相で反応させるに際し、塩素と共に不活性
ガスを供給することを特徴とするベンゾイルクロライド
類の製造方法である。
課題を有するベンゾイルクロライド類の製造方法につい
て鋭意検討した結果、芳香族アルデヒドと塩素を液相下
で反応させる際に、反応系中へ塩素と同時に不活性ガス
を供給することにより、分離困難な副生物であるベンザ
ルクロライド類の発生を大幅に低減できることを見出
し、本発明に到達した。即ち本発明は、芳香族アルデヒ
ドと塩素を液相で反応させるに際し、塩素と共に不活性
ガスを供給することを特徴とするベンゾイルクロライド
類の製造方法である。
【０００８】本発明において原料に用いられる芳香族ア
ルデヒドは次の（Ｉ）式、副生物であるベンザルクロラ
イド類は次の(II)式で表される。
ルデヒドは次の（Ｉ）式、副生物であるベンザルクロラ
イド類は次の(II)式で表される。
【化１】 上式でＲはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプ
ロピル基、n-ブチル基、イソブチル基等のアルキル基ま
たはフェニル基またはアルキル置換フェニル基または水
素または塩素等のハロゲンである。ｍおよびｎは置換基
の数を表す１〜５の整数であり、ｍ＋ｎ≦６である。芳
香族アルデヒドの具体例としてはベンズアルデヒド、o
-, m-, p-のトルアルデヒド、エチルベンズアルデヒ
ド、イソプロピルベンズアルデヒド、イソブチルベンズ
アルデヒド、2,6-ジメチルベンズアルデヒド、2,4,5-ト
リメチルベンズアルデヒド、4-フェニルベンズアルデヒ
ド、（4-メチルフェニル）ベンズアルデヒドなどがあげ
られ、対応するベンゾイルクロライド類が得られる。
ロピル基、n-ブチル基、イソブチル基等のアルキル基ま
たはフェニル基またはアルキル置換フェニル基または水
素または塩素等のハロゲンである。ｍおよびｎは置換基
の数を表す１〜５の整数であり、ｍ＋ｎ≦６である。芳
香族アルデヒドの具体例としてはベンズアルデヒド、o
-, m-, p-のトルアルデヒド、エチルベンズアルデヒ
ド、イソプロピルベンズアルデヒド、イソブチルベンズ
アルデヒド、2,6-ジメチルベンズアルデヒド、2,4,5-ト
リメチルベンズアルデヒド、4-フェニルベンズアルデヒ
ド、（4-メチルフェニル）ベンズアルデヒドなどがあげ
られ、対応するベンゾイルクロライド類が得られる。
【０００９】本発明の反応に用いられる塩素は工業的に
入手可能なものであれば特に制限されないが、乾燥され
たものであることが好ましい。塩素は通常反応溶液中に
バブリングして反応させるが、その供給量、供給速度に
は特に制限はない。反応に用いられる不活性ガスは、窒
素、空気等の反応に不活性なガスである。不活性ガスは
塩素と混合して、或いは塩素と独立に反応系に供給され
る。不活性ガスの供給量は塩素の供給量の 0.1〜50モル
倍であり、好ましくは 1〜10モル倍である。該反応は無
溶媒あるいは塩素化に不活性な溶媒を用いて行うことが
できる。溶媒としてはo-ジクロロベンゼン、クロロベン
ゼン、四塩化炭素、ベンゾニトリルなどがあげられる。
溶媒の使用量は原料の芳香族アルデヒド 1重量部に対し
て0.5〜100 重量部であり、好ましくは 1.0〜50重量部
である。
入手可能なものであれば特に制限されないが、乾燥され
たものであることが好ましい。塩素は通常反応溶液中に
バブリングして反応させるが、その供給量、供給速度に
は特に制限はない。反応に用いられる不活性ガスは、窒
素、空気等の反応に不活性なガスである。不活性ガスは
塩素と混合して、或いは塩素と独立に反応系に供給され
る。不活性ガスの供給量は塩素の供給量の 0.1〜50モル
倍であり、好ましくは 1〜10モル倍である。該反応は無
溶媒あるいは塩素化に不活性な溶媒を用いて行うことが
できる。溶媒としてはo-ジクロロベンゼン、クロロベン
ゼン、四塩化炭素、ベンゾニトリルなどがあげられる。
溶媒の使用量は原料の芳香族アルデヒド 1重量部に対し
て0.5〜100 重量部であり、好ましくは 1.0〜50重量部
である。
【００１０】本発明の反応は通常露光下で行われる。光
源については特に制限されないが、水銀ランプまたはタ
ングステンランプ等が使用できる。また、露光させる代
わりに過酸化ベンゾイルまたは2,2-アゾビス（イソブチ
ロニトリル）等のラジカル発生剤の使用も反応の活性を
高めるのに効果的である。この場合のラジカル発生剤の
使用量は少量でよく、その量は原料の芳香族アルデヒド
1重量部に対して 0.001〜0.01重量部程度で十分であ
る。
源については特に制限されないが、水銀ランプまたはタ
ングステンランプ等が使用できる。また、露光させる代
わりに過酸化ベンゾイルまたは2,2-アゾビス（イソブチ
ロニトリル）等のラジカル発生剤の使用も反応の活性を
高めるのに効果的である。この場合のラジカル発生剤の
使用量は少量でよく、その量は原料の芳香族アルデヒド
1重量部に対して 0.001〜0.01重量部程度で十分であ
る。
【００１１】芳香族アルデヒドと塩素の反応温度は−10
〜80℃であり、好ましくは 0〜50℃である。反応圧力は
5kg/cm2 以下であり、通常は常圧で行われる。ベンザル
クロライド類は反応時間が短いほど、また原料となる芳
香族アルデヒドの反応液中の濃度が低いほどその生成量
が減少する。しかしながら塩素化反応に伴う発熱量が大
きいので、工業用装置ではその除熱が困難となる。また
多量の溶媒を用いる場合には生産効率が低下する。以下
の実施例および比較例から明らかなように、本発明の方
法によって不活性ガスを供給しながら芳香族アルデヒド
と塩素を反応させることにより分離困難なベンザルクロ
ライド類の生成量が著しく減少し、高純度のベンゾイル
クロライド類が工業的に容易に得ることができる。
〜80℃であり、好ましくは 0〜50℃である。反応圧力は
5kg/cm2 以下であり、通常は常圧で行われる。ベンザル
クロライド類は反応時間が短いほど、また原料となる芳
香族アルデヒドの反応液中の濃度が低いほどその生成量
が減少する。しかしながら塩素化反応に伴う発熱量が大
きいので、工業用装置ではその除熱が困難となる。また
多量の溶媒を用いる場合には生産効率が低下する。以下
の実施例および比較例から明らかなように、本発明の方
法によって不活性ガスを供給しながら芳香族アルデヒド
と塩素を反応させることにより分離困難なベンザルクロ
ライド類の生成量が著しく減少し、高純度のベンゾイル
クロライド類が工業的に容易に得ることができる。
【００１２】
【実施例】次に実施例に基づいて本発明を具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例により制限されるもので
はない。
するが、本発明は以下の実施例により制限されるもので
はない。
【００１３】実施例１ ガス吹き込み管、還流冷却器、撹拌器を備えた 500ｍｌ
フラスコに、p-エチルベンズアルデヒド60ｇ、o-ジクロ
ロベンゼン 140ｇを仕込み、ガス吹き込み管より窒素ガ
スを導入しつつ系内の温度を60℃に調整した。窒素ガス
を１時間バブリングした後、窒素の供給を停止し塩素と
窒素の体積比が１対１である混合ガスを供給し同時に水
銀ランプによる光照射を始めることで反応を開始した。
反応温度を60℃に保ちながら塩素30ｇを３時間かけて供
給し反応を実施したのち塩素の供給を止め窒素によるバ
ブリングを１時間行った。得られた反応生成液をガスク
ロマトグラフで分析したところ、p-エチルベンズアルデ
ヒド(PEBAL) の反応率79.4％、p-エチルベンゾイルクロ
ライド（PEBC）の選択率 73.4mol％、ベンザルクロライ
ド類の1-ジクロロメチル-4- エチルベンゼン（DCEB）の
選択率 0.4mol ％、p-エチルベンズアルデヒドのエチル
基又は核が塩素化された化合物（CEBAL)の選択率5.9mol
％、p-エチルベンゾイルクロライドのエチル基又は核が
塩素化された化合物（CEBC）の選択率9.2mol％であっ
た。
フラスコに、p-エチルベンズアルデヒド60ｇ、o-ジクロ
ロベンゼン 140ｇを仕込み、ガス吹き込み管より窒素ガ
スを導入しつつ系内の温度を60℃に調整した。窒素ガス
を１時間バブリングした後、窒素の供給を停止し塩素と
窒素の体積比が１対１である混合ガスを供給し同時に水
銀ランプによる光照射を始めることで反応を開始した。
反応温度を60℃に保ちながら塩素30ｇを３時間かけて供
給し反応を実施したのち塩素の供給を止め窒素によるバ
ブリングを１時間行った。得られた反応生成液をガスク
ロマトグラフで分析したところ、p-エチルベンズアルデ
ヒド(PEBAL) の反応率79.4％、p-エチルベンゾイルクロ
ライド（PEBC）の選択率 73.4mol％、ベンザルクロライ
ド類の1-ジクロロメチル-4- エチルベンゼン（DCEB）の
選択率 0.4mol ％、p-エチルベンズアルデヒドのエチル
基又は核が塩素化された化合物（CEBAL)の選択率5.9mol
％、p-エチルベンゾイルクロライドのエチル基又は核が
塩素化された化合物（CEBC）の選択率9.2mol％であっ
た。
【００１４】実施例２ 反応時に塩素と窒素の体積比が１対２である混合ガスを
供給する以外は実施例１と同様に反応を行った。その結
果、 PEBALの反応率80.2％、PEBCの選択率 74.4mol％、
ベンザルクロライド類のDCEBの選択率0.3mol％、 CEBAL
の選択率5.7mol％、CEBCの選択率9.2mol％であった。
供給する以外は実施例１と同様に反応を行った。その結
果、 PEBALの反応率80.2％、PEBCの選択率 74.4mol％、
ベンザルクロライド類のDCEBの選択率0.3mol％、 CEBAL
の選択率5.7mol％、CEBCの選択率9.2mol％であった。
【００１５】実施例３ ガス吹き込み管、還流冷却器、撹拌器を備えた 500ｍｌ
フラスコに、p-トルアルデヒド70ｇ、o-ジクロロベンゼ
ン 210ｇを仕込み、ガス吹き込み管より窒素ガスを導入
しつつ系内の温度を 5℃に調整した。窒素ガスを１時間
バブリングした後、窒素の供給を停止し塩素と窒素の体
積比が１対１である混合ガスを供給し同時に水銀ランプ
による光照射を始めることで反応を開始した。反応温度
を 5℃に保ちながら塩素38ｇを１時間かけて供給し反応
を実施したのち塩素の供給を止め窒素によるバブリング
を１時間行った。得られた反応生成液をガスクロマトグ
ラフで分析したところ、p-トルアルデヒドの反応率91
％、p-トルオイルクロライドの選択率 81.4mol％、ベン
ザルクロライド類の1-ジクロロメチル-4- メチルベンゼ
ンの選択率 0.3mol ％であった。
フラスコに、p-トルアルデヒド70ｇ、o-ジクロロベンゼ
ン 210ｇを仕込み、ガス吹き込み管より窒素ガスを導入
しつつ系内の温度を 5℃に調整した。窒素ガスを１時間
バブリングした後、窒素の供給を停止し塩素と窒素の体
積比が１対１である混合ガスを供給し同時に水銀ランプ
による光照射を始めることで反応を開始した。反応温度
を 5℃に保ちながら塩素38ｇを１時間かけて供給し反応
を実施したのち塩素の供給を止め窒素によるバブリング
を１時間行った。得られた反応生成液をガスクロマトグ
ラフで分析したところ、p-トルアルデヒドの反応率91
％、p-トルオイルクロライドの選択率 81.4mol％、ベン
ザルクロライド類の1-ジクロロメチル-4- メチルベンゼ
ンの選択率 0.3mol ％であった。
【００１６】比較例１ 反応時に塩素ガスのみを供給する以外は実施例１と同様
に反応を行った。その結果、PEBAL の反応率78.6％、PE
BCの選択率 68.1mol％、ベンザルクロライド類のDCEBの
選択率1.8mol％、CEBAL の選択率7.0mol％、CEBCの選択
率8.9mol％であった。
に反応を行った。その結果、PEBAL の反応率78.6％、PE
BCの選択率 68.1mol％、ベンザルクロライド類のDCEBの
選択率1.8mol％、CEBAL の選択率7.0mol％、CEBCの選択
率8.9mol％であった。
【００１７】比較例２ 反応時に塩素ガスのみを供給する以外は実施例３と同様
に反応を行った。その結果、p-トルアルデヒドの反応率
93％、p-トルオイルクロライドの選択率 80mol％、ベン
ザルクロライド類の1-ジクロロメチル-4- メチルベンゼ
ンの選択率 1.5mol ％であった。
に反応を行った。その結果、p-トルアルデヒドの反応率
93％、p-トルオイルクロライドの選択率 80mol％、ベン
ザルクロライド類の1-ジクロロメチル-4- メチルベンゼ
ンの選択率 1.5mol ％であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法によれば芳香族アルデヒド
と塩素を液相で反応させる際の副生物で、蒸留等の通常
の方法で分離困難なベンザルクロライド類の生成を工業
的に実施可能な条件において非常に低減することができ
る。従って本発明により高純度のベンゾイルクロライド
類が工業的に容易に得られるようになり、本発明の工業
的意義は大きい。
と塩素を液相で反応させる際の副生物で、蒸留等の通常
の方法で分離困難なベンザルクロライド類の生成を工業
的に実施可能な条件において非常に低減することができ
る。従って本発明により高純度のベンゾイルクロライド
類が工業的に容易に得られるようになり、本発明の工業
的意義は大きい。
Claims (1)
- 【請求項１】芳香族アルデヒドと塩素を液相で反応させ
るに際し、塩素と共に不活性ガスを供給することを特徴
とするベンゾイルクロライド類の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34143896A JP3918883B2 (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | ベンゾイルクロライド類の製造方法 |
| EP97122277A EP0849253B1 (en) | 1996-12-20 | 1997-12-17 | Process for producing benzoyl chlorides |
| DE69704836T DE69704836T2 (de) | 1996-12-20 | 1997-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Benzoylchloriden |
| US08/993,704 US5872291A (en) | 1996-12-20 | 1997-12-18 | Process for producing benzoyl chlorides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34143896A JP3918883B2 (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | ベンゾイルクロライド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182547A true JPH10182547A (ja) | 1998-07-07 |
| JP3918883B2 JP3918883B2 (ja) | 2007-05-23 |
Family
ID=18346086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34143896A Expired - Lifetime JP3918883B2 (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | ベンゾイルクロライド類の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5872291A (ja) |
| EP (1) | EP0849253B1 (ja) |
| JP (1) | JP3918883B2 (ja) |
| DE (1) | DE69704836T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053521A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-19 | Clariant Gmbh | 置換されたベンゾイルクロライドの製造法 |
| JP2007302648A (ja) * | 2006-04-13 | 2007-11-22 | Central Glass Co Ltd | ３，３，３−トリフルオロプロピオン酸クロリドの製造方法 |
| JP2012520842A (ja) * | 2009-03-17 | 2012-09-10 | テイジン・アラミド・ビー．ブイ． | 芳香族アルデヒドの芳香族アシルハライドへの変換方法 |
| JP2014201548A (ja) * | 2013-04-04 | 2014-10-27 | イハラニッケイ化学工業株式会社 | ４，４’−オキシビス安息香酸クロリドの製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070225764A1 (en) * | 1999-02-02 | 2007-09-27 | Benavitz William C | Insert molded suture anchor |
| US6844468B2 (en) * | 2000-07-26 | 2005-01-18 | Clariant Gmbh | Process for preparing substituted benzoyl chlorides |
Family Cites Families (5)
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