JPH10194938A

JPH10194938A - 養毛化粧料

Info

Publication number: JPH10194938A
Application number: JP9013412A
Authority: JP
Inventors: Kazuto Hamada; 和人濱田; Keiko Suzuki; 恵子鈴木; Noriaki Nakagawa; 典昭中川
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1997-01-08
Filing date: 1997-01-08
Publication date: 1998-07-28
Anticipated expiration: 2017-01-08
Also published as: JP3242016B2

Abstract

(57)【要約】【課題】育毛、脱毛予防及びふけ防止等の効果に優れる
と共に、５α−レダクターゼ活性阻害能を有し、皮膚刺
激性の低い養毛化粧料を提供する。【解決手段】秋ウコン（Curcuma longa)或いは春ウコン
（Curcuma aromatica)抽出エキスから分画して得られ
る、クルクミン、デメトキシクルクミン、ビスデメトキ
シクルクミンからなる群より選ばれる少なくとも一種以
上の物質と、センブリエキス、朝鮮ニンジンエキス、デ
ュークエキス、トウガラシチンキ、ジイソプロピルアミ
ンジクロロアセテート、γ−アミノ酪酸誘導体、ヒノキ
チオール、ビタミンＥ誘導体、パントテン酸誘導体、ニ
コチン酸誘導体、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレ
チン酸誘導体、タンジンエキスからなる群より少なくと
も一種以上の物質を配合することを特徴とする養毛化粧
料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、育毛効果、脱毛予
防効果及びふけ防止効果に優れた養毛化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、トウガラシチンキ、センブリエキス、朝鮮ニンジン
エキス、ニコチン酸、ニコチン酸メチル等の頭皮の血行
促進物質等を配合してなる養毛化粧料はよく知られてい
る。しかしながら、これらの血行促進物質は皮膚刺激が
強く配合量に制限があったり、血行促進の持続時間が短
いという欠点がある。また毛髪の栄養成分も低濃度では
皮膚への浸透量が少なく、且つ単独では効果が十分発揮
されないという問題点がある。育毛、脱毛防止、ふけ防
止等の効果を充分に発現する程に有効なる物質の発見に
までは至っていない。

【０００３】近年、育毛に関しホルモンの関与が示唆さ
れている。つまり、毛乳頭を含めた毛包に於いて、男性
ホルモン（テストステロン）は、５α−レダクターゼ
（Δ⁴−３−ケトステロイド５α−オキシドリダクター
ゼ）により、活性型男性ホルモン（ジヒドロテストステ
ロン）に活性化される。更に受容体と結合し細胞核に取
り込まれ、ＤＮＡレベルで情報を伝達する。この情報に
よりケラチン合成に関与する酵素合成が制御され、毛髪
のケラチン合成が抑制され、毛髪の成長が低下し、最終
的に脱毛が促進される。従って、養毛剤開発にあたり、
頭毛及び頭皮に於いて男性ホルモンの活性化酵素である
５α−レダクターゼの活性阻害物質に関する研究が注目
されているが、男性型脱毛症は血行不良や毛母細胞の活
性低下、皮脂腺の肥大化、頭皮の線維化等の現象が複雑
に絡みあって生じていると推察されている。したがって
単に抗男性ホルモン剤等を育毛剤として用いても育毛作
用を発現するまでには至らないのが現状である。

【０００４】前記の問題点を解決する手段として、特開
平５−１３９９３６号公報におけるある種のカルボキシ
ベタインを含有する発毛剤、特開平５−１７０６２５号
公報における酸性ムコ多糖類とホップエキスを含有する
養毛化粧料、特開平５−１７０６２７号公報におけるウ
チワサボテン抽出物を配合する発毛・育毛料、特開平７
−３３６２７号公報における過硼酸ナトリウム及び／ま
たは過炭酸ナトリウムを含有する頭髪発毛育毛化粧料、
特開平８−１２５３１号公報におけるヨクイニン抽出物
を含有する発毛剤等を始めとして数多くの養毛・育毛剤
が提案されているが、末梢血流を促進し、毛母細胞の賦
活化をする物質を単独で用いても格段の育毛作用につい
ては見出せず、また組成物においても充分満足すべき結
果を得るまでには至らず、育毛効果、脱毛予防効果に改
良の余地があるのが実情であった。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な実情に鑑み、頭皮の男性ホルモン代謝改善、末梢血流
の促進および毛母細胞の賦活作用のある物質について、
鋭意研究を重ねた結果、５α−レダクターゼ活性阻害能
を有する、秋ウコン(Curcuma longa) 及び／または春ウ
コン(Curcuma aromatica) の抽出エキスから分画して得
られる、クルクミン、デメトキシクルクミン、ビスデメ
トキシクルクミンからなる群より選ばれる少なくとも一
種以上の物質と、センブリエキス、朝鮮ニンジンエキ
ス、デュークエキス、トウガラシチンキ、ジイソプロピ
ルアミンジクロロアセテート、γ−アミノ酪酸誘導体、
ヒノキチオール、ビタミンＥ誘導体、パントテン酸誘導
体、ニコチン酸誘導体、グリチルリチン酸誘導体、グリ
チルレチン酸誘導体、タンジンエキスからなる群より選
ばれる少なくとも一種以上の物質とを配合した養毛化粧
料が、各成分の相乗効果により、本発明の目的である優
れた養毛、育毛効果を発現することを見いだし、本発明
を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、秋ウコン及び／また
は春ウコンの抽出エキスから分画して得られる、下記一
般式（１）で示されるクルクミン、デメトキシクルクミ
ン、ビスデメトキシクルクミンからなる群より選ばれる
少なくとも一種以上の物質と、センブリエキス、朝鮮ニ
ンジンエキス、デュークエキス、トウガラシチンキ、ジ
イソプロピルアミンジクロロアセテート、γ−アミノ酪
酸誘導体、ヒノキチオール、ビタミンＥ誘導体、パント
テン酸誘導体、ニコチン酸誘導体、グリチルリチン酸誘
導体、グリチルレチン酸誘導体、タンジンエキスからな
る群より選ばれる少なくとも一種以上の物質とを配合す
る養毛化粧料にある。

【０００７】

【化１】（上記一般式において、Ｒ₁がＯＣＨ₃、Ｒ₂がＯＣＨ
₃であるものが、クルクミンであり、Ｒ₁がＯＣＨ₃、
Ｒ₂がＨであるものが、デメトキシクルクミンであり、
Ｒ₁がＨ、Ｒ₂がＨであるものが、ビスデメトキシクル
クミンである。）

【０００８】

【発明の実施の形態】秋ウコンは、ショウガ科（Zingri
berance)に属する多年草植物であり、その根茎は止血
剤、香料、カレー粉、黄色染料、肝臓疾患の治療薬とし
て利用されている。また同属植物の春ウコンの根茎は、
秋ウコンと同様、上記用途に利用されている。本発明に
使用するウコン抽出エキスは、秋ウコン及び／または春
ウコンの根茎を、メタノール、エタノール、プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ブタノール等の低
級アルコール、または含水低級アルコール、プロピレン
グリコール、１，３−ブチレングリコール等の多価アル
コール、または含水多価アルコール、アセトン、メチル
エチルケトン、酢酸エチルエステル、クロロホルム、ｎ
−ヘキサン等の有機溶媒等による抽出方法を単独、また
は組合せにて用いて得られる。ここで、ウコン抽出エキ
スとは、抽出溶媒を若干含むもの、抽出溶媒を完全に蒸
発させたウコン抽出エキスの乾固物を言う。そして、該
ウコン抽出エキスからカラムクロマトグラフィー等を用
い分画して得られるクルクミン、デメトキシクルクミ
ン、ビスデメトキシクルクミンを主成分とする粗製分画
物、あるいは粗製分画物を溶媒で再結晶させた精製分画
物を本発明では使用することができる。

【０００９】本発明に用いるウコン抽出エキス中に含ま
れ、且つ、ウコン抽出エキス中の主成分でない特定の分
画物であるクルクミン、デメトキシクルクミン、ビスデ
メトキシクルクミンの配合量は、本発明の養毛化粧料の
組成物の全重量に対して０．０１〜１０．０重量％（以
下ｗｔ％と略記する）が好ましく、更に好ましくは０．
０１％〜８．０ｗｔ％である。配合量が０．０１ｗｔ％
未満では、本発明の目的とする効果に十分でない場合が
あり、一方１０．０ｗｔ％を越えても、その増加に見合
った効果の向上は望めない場合がある。

【００１０】本発明に用いるγ−アミノ酪酸誘導体は公
知の化合物であり、γ−アミノ酪酸、γ−アミノ−β−
ヒドロキシ酪酸が特に好ましいものとして挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。

【００１１】本発明に用いるビタミンＥ誘導体は公知の
化合物であり、ビタミンＥ、ビタミンＥアセテート、ビ
タミンＥニコチネートが特に好ましいものとして挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

【００１２】本発明に用いるパントテン酸誘導体は公知
の化合物であり、パンテノール、パントテン酸カルシウ
ムが特に好ましいものとして挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。

【００１３】本発明に用いるニコチン酸誘導体は公知の
化合物であり、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド
が特に好ましいものとして挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１４】本発明に用いるグリチルリチン酸誘導体は
公知の化合物であり、グリチルリチン酸、グリチルリチ
ン酸ジカリウム、グリチルリチン酸モノアンモニウムが
特に好ましいものとして挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。

【００１５】本発明に用いるグリチルレチン酸誘導体は
公知の化合物であり、グリチルレチン酸、グリチルレチ
ン酸ステアリルが特に好ましいものとして挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。

【００１６】本発明に用いるタンジンエキスはシソ科
（Ｌａｂｉａｔａｅ）に属する多年草であるタンジン
（Ｓａｌｖｉａｍｉｌｔｉｏｒｒｈｉｚａ）の根を乾
燥させたものより、特開平３−１２３７２０号公報記載
の方法により、含水アルコール等によって抽出して得る
ことができる。

【００１７】そして、本発明に係るセンブリエキス、朝
鮮ニンジンエキス、デュークエキス、トウガラシチン
キ、ジイソプロピルアミンジクロロアセテート、γ−ア
ミノ酪酸誘導体、ヒノキチオール、ビタミンＥ誘導体、
パントテン酸誘導体、ニコチン酸誘導体、グリチルリチ
ン酸誘導体、グリチルレチン酸誘導体、タンジンエキス
は、本発明の目的である育毛効果、脱毛予防効果を示す
範囲を検討した結果、養毛化粧料の総量を基準として、
０．００１〜２０．０ｗｔ％が好ましく、更に好ましく
は０．０１〜５．０ｗｔ％である。

【００１８】本発明の養毛化粧料は、常法に従い、例え
ば、ヘアートニック、ヘアーローション、ヘアームース
等の直接頭皮に塗布する剤型に製造することができる。
そして、本発明の養毛化粧料には、他の成分として、色
素、香料、殺菌剤、防腐剤、角質溶解剤、抗アンドロゲ
ン剤、抗酸化剤等を本発明の目的を達する範囲内で適宜
配合することができる。

【００１９】次に実施例中で具体的に、グルクミン、デ
メトキシクルクミン、ビスデメトキシクルクミンの各分
画物の製造例、及び得られた各分画物の化学構造につい
ての確認方法と各分画物の含有量について述べる。更
に、前記成分を配合した養毛化粧料の例について述べ
る。

【００２０】

【実施例】

（１）ウコン抽出エキスの製造例秋及び春ウコン混合粉末（インド産輸入品）の２ｋｇを
正確に秤り、その１０倍量のエタノールを加え、時々振
り混ぜながら４時間浸出させた後、ろ過した。この操作
を２回繰り返し、ろ液を集めて減圧下に濃縮乾固し、ウ
コン抽出エキス乾固物１２９．４０ｇ（収率：６．４７
ｗｔ％）を得た。

【００２１】（２）クルクミン、デメトキシクルクミン
及びビスデメトキシクルクミンの分画物の調製例上記ウコン抽出エキス乾固物８．９ｇをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（メルク社製ＳｉｌｉｃａＧｅ
ｌ６０，７０−２３０メッシュ使用、８ｃｍＩ．Ｄ．×
６０ｃｍ）に付し、クロロホルム−メタノール（４０：
１→３０：１→２０：１→１０：１）で多段溶出し、Ｆ
ｒ．１〜Ｆｒ．６に分画した。Ｆｒ．３（２．４ｇ）
を、更に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ
ｌｉｃａＧｅｌ６０，７０−２３０メッシュ、５ｃｍ
Ｉ．Ｄ．×５ｃｍ）に付し、クロロホルム−メタノール
（５０：１→４０：１→３０：１→２０：１→１０：
１）で多段溶出し、Ｆｒ．Ｉ〜Ｆｒ．ＩＶに分画した。
Ｆｒ．Ｉ（１０ｇ）は、酢酸エチルで再結晶し、クルク
ミン２７０ｍｇを得、Ｆｒ．ＩＩ（０．４ｇ）及びＦ
ｒ．ＩＩＩ（０．６ｇ）はクロロホルム−アセトニトリ
ルで再結晶し、デメトキシクルクミン１８０ｍｇ及びビ
スデメトキシクルクミン２７０ｍｇを得た。得られた化
合物について、各々¹Ｈ−及び¹³Ｃ−ＮＭＲスペクト
ル、融点、比旋光度等を測定し、文献値［Chem. Pharm.
Bull. 33. 1499-1502(1985)］と比較することにより構
造を確認し、標準試料とした。。

【００２２】（３）秋及び春ウコン抽出エキス乾固物中
のクルクミン、デメトキシクルクミン及びビスデメトキ
シクルクミンの定量ウコン抽出エキス乾固物約５０ｍｇを精密に秤り、メタ
ノールを加えて正確に全量を５０ｍｌとする。更に、そ
の１０ｍｌを正確に取り、メタノールを加えて正確に全
量を５０ｍｌとし、試料溶液とする。一方、クルクミ
ン、デメトキシクルクミン及びビスデメトキシクルクミ
ン標準試料約５０ｍｇを精密に秤り、メタノールを加え
て正確に全量を５０ｍｌとし、その２ｍｌを正確に取
り、メタノールを加えて正確に全量を１００ｍｌとし、
各々の標準溶液とする。試料溶液及び標準溶液を高速液
体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に注入し、得られる
クロマトグラムの各ピーク高より、次式を用いて含量を
算出する。

【００２３】秋及び春ウコン抽出エキス乾固物中のクル
クミン、デメトキシクルクミン及びビスデメトキシクル
クミンの含量（ｗｔ％）＝〔標準試料秤取量（ｍｇ）／
ウコン抽出エキス乾固物採取量（ｍｇ）〕×〔試料ピー
ク高さ／標準試料ピーク高さ〕×１０ＨＰＬＣ条件カラム：Wakosil 115C18HG(4.6mm I.D. x 250mm)（和光
純薬工業株式会社製）移動相：５０ｗｔ％アセトニトリル溶液（０．１ｗｔ％
リン酸含有）流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎカラム温度：４０℃ 測定波長：４２０ｎｍ試料注入量：２０μｌ

【００２４】一例として、秋ウコンの成分を測定した結
果を表１に示す。

【００２５】

【表１】

【００２６】以下に、本発明の養毛化粧料の実施例及び
比較例に基づいて詳述する。

【００２７】実施例に記載の５α−レダクターゼ活性阻
害試験、マウス発毛促進効果試験法、ヒト頭皮毛成長促
進効果試験法及び実用試験法を下記に示す。

【００２８】（１）５α−レダクターゼ活性阻害試験（イ）酵素源：ＳＤ系ラット（１０週齢、オス）を屠殺
後、前立腺を摘出し、３倍容の０．２５Ｍシュークロー
スを含む０．１Ｍヘペス（ＨＥＰＥＳ）緩衝液（ｐＨ
７．２）中にてホモジナイズした。得られたホモジネー
トを３０００ｒｐｍ，１０分の遠心分離により核分画を
分離し、同倍容の上記ヘペス緩衝液に再懸濁して酵素溶
液とした。

【００２９】（ロ）アッセー法：５α−レダクターゼ活
性測定にはマイクロラジオアッセー法を用いた。詳しく
は、１．５ｎｍｏｌの（４−¹⁴Ｃ）−テストステロンを
試料エタノール溶液２μｌに添加し、溶媒を揮発させた
後、１０μｌの５０ｍＭジヒドロニコチンアミドアデニ
ンジヌクレオチド燐酸（ＮＡＤＰＨ）、６０μｌの上記
ヘペス緩衝液を添加し、攪拌後、３７℃で５分間プレイ
ンキュベーションした。反応は３０μｌの酵素溶液を添
加することにより開始した。３７℃、６０分間インキュ
ベートした後、０．４ｍｌのクロロホルム：メタノール
（１：２）溶液を加えて、反応を停止させ、３０００ｒ
ｐｍ，１０分間遠心し、分析用サンプルを得た。

【００３０】（ハ）分析方法：５０μｌの各分析用サン
プルを下記２段階の薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ；
Whatman社製 LK6DF）に掛けた。本系により、参考文献
［Clin. Endocrinol.,M.J.Thornton, I.Laing, K.Hamad
a, A.G.Messenger and V.A.Randall, 39, 633-639, 199
3］に示す如く、全ての男性ホルモン代謝物を分析する
ことが可能である。１）ジクロロメタン：ジエチルエーテル（７０：１０）２）クロロホルム：ジエチルエーテル（９０：１０）ＴＬＣ板は風乾後、ラジオクロマトアナライザー（アロ
カＪＴ６０１）を用いて、５α−レダクターゼによる
テストステロンの５α−ジヒドロテストステロンへの変
換率を測定した。次式により５α−レダクターゼ活性阻
害率（％）を求めて５α−レダクターゼ活性阻害能の指
標とした。

【００３１】

【数１】

【００３２】（２）マウス発毛促進効果試験法Ｃ３Ｈマウス（８週齢、オス、平均重量３５ｇ）の背部
皮膚（２ｃｍ×４ｃｍ）を電気バリカン及びシェーバー
で刈り、翌日より実施例及び比較例の各試料を被験部皮
膚に朝夕２回、一匹当り０．２ｍｌを二週間連用塗布し
た。一試料に対して動物一群１０匹使用した。塗布開始
１４日目に各試料の被験部皮膚をビデオカメラに撮影
し、画像解析装置にて毛刈り部及び発毛部の面積を測定
し、下記の式で発毛率（％）を算出した。発毛率（％）＝（発毛部の面積）／（毛刈り部の面積）
×１００養毛効果の判定は、実施例または比較例の各群の発毛率
の平均値を対照群（無塗布）の平均値により除した値を
マウス毛成長促進度として比較した。

【００３３】（３）ヒト頭皮毛成長促進効果試験法男性型脱毛症患者である被試験者１０名の頭部の耳の上
５ｃｍの位置の頭髪を左右２カ所に於いて直径１ｃｍの
円形状に剃毛した被験部位に、実施例及び比較例の各試
料を左側に毎日朝夕２回、約３ｍｌ塗布し、無処置の右
側と比較した。効果の判定は、試験開始後２８日目に、
左右の被験部位の毛髪各々２０本ずつを剃毛し、下記の
式で求めた値でヒト毛髪成長促進度を評価した。ヒト毛髪成長促進度＝（Ｂ）／（Ａ）（Ａ）：右側（無処置）の毛２０本の長さの平均値（Ｂ）：左側（実施例及び比較例の試料を塗布）の毛２
０本の長さの平均値

【００３４】（４）実用試験法男性型脱毛症患者である被試験者２０名の頭部に毎日朝
夕２回、連続６カ月間塗布した後の効果を評価した。試
験結果は、育毛効果、脱毛予防効果、ふけ防止効果の各
項に対して、「生毛が剛毛化した或いは生毛が増加し
た」、「脱毛が少なくなった」、「ふけが少なくなっ
た」と回答した人数で示した。

【００３５】実施例１〜１８、比較例１〜１９（オイリ
ーヘアートニック）下記表２の原料組成に於いて、表３、４に記載のごと
く、各種毛成長促進物質を配合して各々のオイリーヘア
ートニックを調製し、前記試験（２），（３），（４）
を実施した。（イ）組成

【００３６】

【表２】

【００３７】（ロ）調製法上記表２の（Ｂ）成分中、センブリエキス、朝鮮ニンジ
ンエキス、デュークエキス、ジイソプロピルアミンジク
ロロアセテート、γ−アミノ酪酸誘導体、ヒノキチオー
ル、ビタミンＥ誘導体、パントテン酸誘導体、ニコチン
酸誘導体、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸
誘導体等は、（Ａ）成分中に、トウガラシチンキ、ウコ
ン抽出エキス、クルクミン、デメトキシクルクミン、ビ
スデメトキシクルクミン、タンジンエキス等は（Ｃ）成
分中に溶解し、（Ａ），（Ｃ）成分を各々均一に溶解し
た後、（Ａ）成分と（Ｃ）成分を混合攪拌分散し、次い
で容器に充填した。使用時には内容物を均一に振盪分散
して使用した。また、タンジンエキスは、タンジンの乾
燥根の粉砕物３０ｇを含水９０％エタノール（２００ｍ
ｌ）で還流抽出後、減圧濃縮を行い得た乾燥残分３．７
ｗｔ％のタンジンエキス（１０２ｍｌ）を用いた。

【００３８】（ハ）特性各オイリーヘアートニックの諸試験を実施した結果を表
３、４に記載した。また併せて前記（１）５α−レダク
ターゼ活性阻害試験結果も記載した。

【００３９】

【表３】

【００４０】

【表４】

【００４１】表３に示すごとく、本発明に係る養毛化粧
料である実施例１〜１８は、表４に示す比較例１〜１９
と比して高い発毛促進作用を示し、５α−レダクターゼ
活性阻害作用においても相乗効果により高い値を示し、
本発明の目的を達成し得るものである。尚、いずれの実
施例の養毛化粧料を用いた場合にも、マウス及びヒトに
炎症、その他副作用と考えられる症状は発現せず、本発
明に係る養毛化粧料は安全性にも優れることが明らかで
あった。

【００４２】

【発明の効果】以上記載のごとく、本発明は、育毛、脱
毛予防及びふけ防止等の効果に優れると共に、５α−レ
ダクターゼ活性阻害能を有し、更に皮膚刺激性の低い養
毛化粧料を提供することは明らかである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】秋ウコン(Curcuma longa) 及び／または
春ウコン(Curcuma aromatica) の抽出エキスから分画し
て得られる、クルクミン、デメトキシクルクミン、ビス
デメトキシクルクミンからなる群より選ばれる少なくと
も一種以上の物質と、センブリエキス、朝鮮ニンジンエ
キス、デュークエキス、トウガラシチンキ、ジイソプロ
ピルアミンジクロロアセテート、γ−アミノ酪酸誘導
体、ヒノキチオール、ビタミンＥ誘導体、パントテン酸
誘導体、ニコチン酸誘導体、グリチルリチン酸誘導体、
グリチルレチン酸誘導体、タンジンエキスからなる群よ
り選ばれる少なくとも一種以上の物質とを配合すること
を特徴とする養毛化粧料。