JPH10195328A - 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 - Google Patents
分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法Info
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- JPH10195328A JPH10195328A JP9005757A JP575797A JPH10195328A JP H10195328 A JPH10195328 A JP H10195328A JP 9005757 A JP9005757 A JP 9005757A JP 575797 A JP575797 A JP 575797A JP H10195328 A JPH10195328 A JP H10195328A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 チオフェンアゾ化合物と、アントラキノン化
合物等を含有する新規な分散染料組成物、及びそれを用
いて疎水性材料を着色する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ
2 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表し、Ｒ3 、Ｒ
4 は、互いに独立に、水素原子又は置換されていてもよ
いアルキル基を表す。）で示されるチオフェンアゾ化合
物と、一般式(II) で示されるアントラキノン化合物、及び／又は一般式(I
II) で示されるキノン化合物を含有してなる分散染料組成
物。
合物等を含有する新規な分散染料組成物、及びそれを用
いて疎水性材料を着色する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ
2 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表し、Ｒ3 、Ｒ
4 は、互いに独立に、水素原子又は置換されていてもよ
いアルキル基を表す。）で示されるチオフェンアゾ化合
物と、一般式(II) で示されるアントラキノン化合物、及び／又は一般式(I
II) で示されるキノン化合物を含有してなる分散染料組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、チオフェンアゾ化
合物を含有する分散染料組成物に関する。
合物を含有する分散染料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、疎水性繊維材料を染色又は捺
染するための分散染料として、カルボアミド基を有する
特定のチオフェンアゾ化合物に、アントラキノン化合物
を含有させた分散染料組成物（特開平6-41461 号公報）
や、キノン化合物を含有させた分散染料組成物（特開平
5-263002号公報）を用いる方法も知られている。
染するための分散染料として、カルボアミド基を有する
特定のチオフェンアゾ化合物に、アントラキノン化合物
を含有させた分散染料組成物（特開平6-41461 号公報）
や、キノン化合物を含有させた分散染料組成物（特開平
5-263002号公報）を用いる方法も知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、そのよ
うな従来の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料、例
えば、ポリエステル系繊維材料を染色した場合、得られ
る染色物の均染性、高い染色濃度域までの染色を可能と
するビルドアップ性、更には、湿潤堅牢度、特に洗濯堅
牢度の点で、十分満足できるものではないという問題が
あった。一方、近年、各繊維メーカーより、天然繊維に
は見られない合成繊維独自の新しい質感をもった感性素
材として、新合繊と呼ばれるポリエステル系繊維材料が
開発され、市場に定着してきているが、これら新合繊
を、従来の分散染料組成物を用いて染色しても、均染
性、ビルドアップ性及び湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度を
すべて十分満足し得る染色物は得られないという問題が
あった。このことから、ポリエステル系繊維材料を染色
する場合はもちろんのこと、新合繊を染色する場合にお
いても、均染性、ビルドアップ性が優れ、しかも湿潤堅
牢度も良好な染色物を与える分散染料の開発が望まれて
いた。
うな従来の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料、例
えば、ポリエステル系繊維材料を染色した場合、得られ
る染色物の均染性、高い染色濃度域までの染色を可能と
するビルドアップ性、更には、湿潤堅牢度、特に洗濯堅
牢度の点で、十分満足できるものではないという問題が
あった。一方、近年、各繊維メーカーより、天然繊維に
は見られない合成繊維独自の新しい質感をもった感性素
材として、新合繊と呼ばれるポリエステル系繊維材料が
開発され、市場に定着してきているが、これら新合繊
を、従来の分散染料組成物を用いて染色しても、均染
性、ビルドアップ性及び湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度を
すべて十分満足し得る染色物は得られないという問題が
あった。このことから、ポリエステル系繊維材料を染色
する場合はもちろんのこと、新合繊を染色する場合にお
いても、均染性、ビルドアップ性が優れ、しかも湿潤堅
牢度も良好な染色物を与える分散染料の開発が望まれて
いた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、水酸基を有する
特定のチオフェンアゾ化合物と、アントラキノン化合物
及び／又はキノン化合物をとを含有してなる分散染料組
成物を用いて染色することにより、ポリエステル系繊維
材料を染色する場合のみならず、新合繊を染色する場合
であっても、均染性、ビルドアップ性に優れ、洗濯堅牢
度等の湿潤堅牢度も良好な染色物が得られることを見出
し、本発明を完成した。
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、水酸基を有する
特定のチオフェンアゾ化合物と、アントラキノン化合物
及び／又はキノン化合物をとを含有してなる分散染料組
成物を用いて染色することにより、ポリエステル系繊維
材料を染色する場合のみならず、新合繊を染色する場合
であっても、均染性、ビルドアップ性に優れ、洗濯堅牢
度等の湿潤堅牢度も良好な染色物が得られることを見出
し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ1 は、水素原子又はハロゲン原
子を表し、Ｒ2 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表
し、Ｒ3 、Ｒ4 は、互いに独立に、水素原子又は置換さ
れていてもよいアルキル基を表す。）で示されるチオフ
ェンアゾ化合物、及び一般式(II)
子を表し、Ｒ2 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表
し、Ｒ3 、Ｒ4 は、互いに独立に、水素原子又は置換さ
れていてもよいアルキル基を表す。）で示されるチオフ
ェンアゾ化合物、及び一般式(II)
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒ5 は、置換されていてもよいア
ミノ基を表し、Ｒ6 は、水酸基又は置換されていてもよ
いアミノ基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 は、互いに独立に、水酸
基、置換されていてもよいアミノ基又はニトロ基を表
し、Ｒ9 は、水素原子、ハロゲン原子又は置換されてい
てもよいフェニル基を表し、ｎは、Ｒ9 が水素原子であ
る時、２を表し、Ｒ9 がハロゲン原子である時、１又は
２を表し、Ｒ9 が置換されていてもよいフェニル基であ
る時、１を表す。）で示されるアントラキノン化合物、
及び／又は一般式(III)
ミノ基を表し、Ｒ6 は、水酸基又は置換されていてもよ
いアミノ基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 は、互いに独立に、水酸
基、置換されていてもよいアミノ基又はニトロ基を表
し、Ｒ9 は、水素原子、ハロゲン原子又は置換されてい
てもよいフェニル基を表し、ｎは、Ｒ9 が水素原子であ
る時、２を表し、Ｒ9 がハロゲン原子である時、１又は
２を表し、Ｒ9 が置換されていてもよいフェニル基であ
る時、１を表す。）で示されるアントラキノン化合物、
及び／又は一般式(III)
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｘは、酸素原子又はイミノ基を表
し、Ｒ10は、置換されていてもよい低級アルキル基を表
す。）で示されるキノン化合物を含有してなる分散染料
組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法を提供す
るものである。
し、Ｒ10は、置換されていてもよい低級アルキル基を表
す。）で示されるキノン化合物を含有してなる分散染料
組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法を提供す
るものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において用いられるチオフェンアゾ化合物は、一
般式（Ｉ）で示されるものであるが、式中、Ｒ1 は、水
素原子、又は臭素原子、塩素原子等のハロゲン原子を表
す。
本発明において用いられるチオフェンアゾ化合物は、一
般式（Ｉ）で示されるものであるが、式中、Ｒ1 は、水
素原子、又は臭素原子、塩素原子等のハロゲン原子を表
す。
【００１３】又、一般式（Ｉ）中、Ｒ2 は、水素原子又
は低級アルコキシ基を表すが、かかる低級アルコキシ基
としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、se
c-ブトキシ等、炭素数１〜４個のアルコキシ基を挙げる
ことができる。
は低級アルコキシ基を表すが、かかる低級アルコキシ基
としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、se
c-ブトキシ等、炭素数１〜４個のアルコキシ基を挙げる
ことができる。
【００１４】更に一般式（Ｉ）中、Ｒ3 、Ｒ4 は、互い
に独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基
を表す。かかる置換されていてもよいアルキル基として
は、炭素数１〜６個のアルキルの他、置換基として、例
えば、ヒドロキシ、炭素数１〜６個のアルコキシ、シア
ノ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェノキ
シカルボニル、フェノキシカルボニルオキシ、ベンゾイ
ルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、アルコキシカルボニルオキシ、テトラヒドロフルフ
リルオキシカルボニル、アリル、一般式−Ｏ−Ｗ1 −Ｏ
−Ｗ2 、−Ｏ−ＣＯ−Ｗ2 、−ＣＯ−Ｏ−Ｗ 1 −Ｏ−Ｗ
2 （式中、Ｗ1 は、メチレン、エチレン、プロピレン等
の炭素数１〜４個の低級アルキレンを表し、Ｗ2 は、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個の低級
アルキル基又はフェニル基を表す。）で示される基等を
有する、炭素数１〜６個のアルキル等を挙げることがで
きる。
に独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基
を表す。かかる置換されていてもよいアルキル基として
は、炭素数１〜６個のアルキルの他、置換基として、例
えば、ヒドロキシ、炭素数１〜６個のアルコキシ、シア
ノ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェノキ
シカルボニル、フェノキシカルボニルオキシ、ベンゾイ
ルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、アルコキシカルボニルオキシ、テトラヒドロフルフ
リルオキシカルボニル、アリル、一般式−Ｏ−Ｗ1 −Ｏ
−Ｗ2 、−Ｏ−ＣＯ−Ｗ2 、−ＣＯ−Ｏ−Ｗ 1 −Ｏ−Ｗ
2 （式中、Ｗ1 は、メチレン、エチレン、プロピレン等
の炭素数１〜４個の低級アルキレンを表し、Ｗ2 は、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個の低級
アルキル基又はフェニル基を表す。）で示される基等を
有する、炭素数１〜６個のアルキル等を挙げることがで
きる。
【００１５】Ｒ3 、Ｒ4 における置換されていてもよい
アルキル基の具体例としては、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、sec-ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−
ヘキシル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メ
トキシエチル、エトキシプロピル、シアノエチル、フェ
ニルエチル、フェニルプロピル、フェノキシエチル、ベ
ンジルオキシエチル、フェノキシカルボニルエチル、、
フェノキシカルボニルオキシエチル、ベンゾイルオキシ
エチル、メチルカルボニルエチル、エチルカルボニルエ
チル、プロピルカルボニルエチル、メトキシカルボニル
エチル、エトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニ
ルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエチル、テ
トラヒドロフルフリルオキシカルボニルエチル、テトラ
ヒドロフルフリルオキシカルボニルプロピル、ビニルエ
チル、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ
2 Ｈ 4 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−
Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ 5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＯＣＨ
3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ 2
Ｈ4 ＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、
−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4ＯＣ6 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ
4 ＯＣ6 Ｈ5 等を挙げることができる。
アルキル基の具体例としては、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、sec-ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−
ヘキシル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メ
トキシエチル、エトキシプロピル、シアノエチル、フェ
ニルエチル、フェニルプロピル、フェノキシエチル、ベ
ンジルオキシエチル、フェノキシカルボニルエチル、、
フェノキシカルボニルオキシエチル、ベンゾイルオキシ
エチル、メチルカルボニルエチル、エチルカルボニルエ
チル、プロピルカルボニルエチル、メトキシカルボニル
エチル、エトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニ
ルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエチル、テ
トラヒドロフルフリルオキシカルボニルエチル、テトラ
ヒドロフルフリルオキシカルボニルプロピル、ビニルエ
チル、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ
2 Ｈ 4 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−
Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ 5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＯＣＨ
3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ 2
Ｈ4 ＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、
−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4ＯＣ6 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ
4 ＯＣ6 Ｈ5 等を挙げることができる。
【００１６】Ｒ3 、Ｒ4 は、好ましくは、いずれか一方
が置換されていていないアルキル基であり、他方が置換
されていているアルキル基である。
が置換されていていないアルキル基であり、他方が置換
されていているアルキル基である。
【００１７】本発明において用いられるアントラキノン
化合物は、一般式(II)で示されるものであるが、式中、
Ｒ5 は、置換されていてもよいアミノ基を表す。かかる
置換基としては、炭素数１〜４個のアルキル、ヒドロキ
シアルキル、ハロゲン原子からなる群より選ばれる置換
基で置換されていてもよいフェニル基、一般式−ＣＯ−
Ｏ−Ｗ4 −Ｏ−Ｗ5 （式中、Ｗ4 は、メチレン、エチレ
ン、プロピレン等の炭素数１〜４個のアルキレンを表
し、Ｗ5 は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル等の炭素数
１〜４個の低級アルキル基を表す。）で置換されていて
もよい炭素数１〜４個のアルキル基等を挙げることがで
きる。
化合物は、一般式(II)で示されるものであるが、式中、
Ｒ5 は、置換されていてもよいアミノ基を表す。かかる
置換基としては、炭素数１〜４個のアルキル、ヒドロキ
シアルキル、ハロゲン原子からなる群より選ばれる置換
基で置換されていてもよいフェニル基、一般式−ＣＯ−
Ｏ−Ｗ4 −Ｏ−Ｗ5 （式中、Ｗ4 は、メチレン、エチレ
ン、プロピレン等の炭素数１〜４個のアルキレンを表
し、Ｗ5 は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル等の炭素数
１〜４個の低級アルキル基を表す。）で置換されていて
もよい炭素数１〜４個のアルキル基等を挙げることがで
きる。
【００１８】ここで、炭素数１〜４個のアルキル、ヒド
ロキシアルキル、ハロゲン原子からなる群より選ばれる
置換基で置換されていてもよいフェニル基の具体例とし
ては、例えば、フェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ−ヒ
ドロキシエチルフェニル、ｍ−ヒドロキシエチルフェニ
ル、ｐ−ヒドロキシプロピルフェニル、ｐ−クロロフェ
ニル、ｐ−ブロモフェニル、ｍ−クロロフェニル、ｍ−
ブロモフェニル等を挙げることができる。
ロキシアルキル、ハロゲン原子からなる群より選ばれる
置換基で置換されていてもよいフェニル基の具体例とし
ては、例えば、フェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ−ヒ
ドロキシエチルフェニル、ｍ−ヒドロキシエチルフェニ
ル、ｐ−ヒドロキシプロピルフェニル、ｐ−クロロフェ
ニル、ｐ−ブロモフェニル、ｍ−クロロフェニル、ｍ−
ブロモフェニル等を挙げることができる。
【００１９】又、一般式−ＣＯ−Ｏ−Ｗ4 −Ｏ−Ｗ
5 （式中、Ｗ4 及びＷ5 は、前記の意味を有する。）で
置換されていてもよい炭素数１〜４個のアルキル基の具
体例としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、ｎ−ペンチル、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ
Ｈ3 、−Ｃ3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4
ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ 3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4
ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 等を挙
げることができる。
5 （式中、Ｗ4 及びＷ5 は、前記の意味を有する。）で
置換されていてもよい炭素数１〜４個のアルキル基の具
体例としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、ｎ−ペンチル、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ
Ｈ3 、−Ｃ3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4
ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ 3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4
ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 等を挙
げることができる。
【００２０】Ｒ5 の具体例としては、例えば、アミノ、
フェニルアミノ、ｍ−メチルフェニルアミノ、ｐ−ヒド
ロキシエチルフェニルアミノ、ｍ−ヒドロキシエチルフ
ェニルアミノ、ｐ−ヒドロキシプロピルフェニルアミ
ノ、ｐ−クロロフェニルアミノ、ｐ−ブロモフェニルア
ミノ、ｍ−クロロフェニルアミノ、ｍ−ブロモフェニル
アミノ、
フェニルアミノ、ｍ−メチルフェニルアミノ、ｐ−ヒド
ロキシエチルフェニルアミノ、ｍ−ヒドロキシエチルフ
ェニルアミノ、ｐ−ヒドロキシプロピルフェニルアミ
ノ、ｐ−クロロフェニルアミノ、ｐ−ブロモフェニルア
ミノ、ｍ−クロロフェニルアミノ、ｍ−ブロモフェニル
アミノ、
【００２１】メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イ
ソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミ
ノ、−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−ＮＨＣ
3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3、−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯ
Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−ＮＨＣ3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 Ｏ
Ｃ2 Ｈ5 、−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 等を
挙げることができる。
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イ
ソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミ
ノ、−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−ＮＨＣ
3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3、−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯ
Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−ＮＨＣ3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 Ｏ
Ｃ2 Ｈ5 、−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 等を
挙げることができる。
【００２２】Ｒ5 は、好ましくは、アミノ、メチルアミ
ノ、フェニルアミノ、ｐ−クロロフェニルアミノ、ｐ−
ヒドロキシエチルフェニルアミノ、ｍ−ヒドロキシエチ
ルフェニルアミノ、ヒドロキシメチルアミノ、イソブチ
ルアミノ、sec-ブチルアミノ、−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ
2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−ＮＨＣ3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ
3 である。
ノ、フェニルアミノ、ｐ−クロロフェニルアミノ、ｐ−
ヒドロキシエチルフェニルアミノ、ｍ−ヒドロキシエチ
ルフェニルアミノ、ヒドロキシメチルアミノ、イソブチ
ルアミノ、sec-ブチルアミノ、−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ
2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−ＮＨＣ3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ
3 である。
【００２３】アントラキノン化合物(II)の式中、Ｒ
6 は、水酸基又は置換されていてもよいアミノ基を表
す。
6 は、水酸基又は置換されていてもよいアミノ基を表
す。
【００２４】Ｒ6 における置換されていてもよいアミノ
基の具体例としては、Ｒ5 において前記したものと同様
の置換されていてもよいアミノ基等を挙げることができ
るが、好ましくは、アミノ、フェニルアミノである。Ｒ
6 は、好ましくは、水酸基、アミノ、フェニルアミノで
ある。
基の具体例としては、Ｒ5 において前記したものと同様
の置換されていてもよいアミノ基等を挙げることができ
るが、好ましくは、アミノ、フェニルアミノである。Ｒ
6 は、好ましくは、水酸基、アミノ、フェニルアミノで
ある。
【００２５】又、アントラキノン化合物(II)の式中、Ｒ
7 、Ｒ8 は、互いに独立に、水酸基、置換されていても
よいアミノ基又はニトロ基を表すが、かかる置換されて
いてもよいアミノ基としては、一般式−Ｗ6 −ＣＯ−Ｏ
−Ｗ7 −Ｏ−Ｗ8 （式中、Ｗ 6 、Ｗ7 は、互いに独立
に、メチレン、エチレン、プロピレン等の炭素数１〜４
個の低級アルキレンを表し、Ｗ8 は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個の低級アルキル基を
表す。）で置換されていてもよいアミノ基等を挙げるこ
とができ、その具体例としては、アミノ、−ＮＨＣ2 Ｈ
4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−ＮＨＣ3 Ｈ6ＣＯＯＣ2
Ｈ4 ＯＣＨ3 、−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ
5 、−ＮＨＣ 3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−ＮＨ
Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 等を挙げることができ
る。Ｒ6 は、好ましくは、水酸基、ニトロ、アミノ、−
ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ 4 ＯＣＨ3 である。
7 、Ｒ8 は、互いに独立に、水酸基、置換されていても
よいアミノ基又はニトロ基を表すが、かかる置換されて
いてもよいアミノ基としては、一般式−Ｗ6 −ＣＯ−Ｏ
−Ｗ7 −Ｏ−Ｗ8 （式中、Ｗ 6 、Ｗ7 は、互いに独立
に、メチレン、エチレン、プロピレン等の炭素数１〜４
個の低級アルキレンを表し、Ｗ8 は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個の低級アルキル基を
表す。）で置換されていてもよいアミノ基等を挙げるこ
とができ、その具体例としては、アミノ、−ＮＨＣ2 Ｈ
4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−ＮＨＣ3 Ｈ6ＣＯＯＣ2
Ｈ4 ＯＣＨ3 、−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ
5 、−ＮＨＣ 3 Ｈ6 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−ＮＨ
Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 等を挙げることができ
る。Ｒ6 は、好ましくは、水酸基、ニトロ、アミノ、−
ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ 4 ＯＣＨ3 である。
【００２６】更に、アントラキノン化合物(II)の式中、
Ｒ9 は、水素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、ｎ
は、Ｒ 9 が水素原子である時、２を表し、Ｒ9 がハロゲ
ン原子である時、１又は２を表し、Ｒ9 が置換されてい
てもよいフェニル基である時、１を表す。
Ｒ9 は、水素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、ｎ
は、Ｒ 9 が水素原子である時、２を表し、Ｒ9 がハロゲ
ン原子である時、１又は２を表し、Ｒ9 が置換されてい
てもよいフェニル基である時、１を表す。
【００２７】Ｒ9 における置換されていてもよいフェニ
ル基において、置換基としては、例えば、水酸基、炭素
数１〜６個のアルコキシ、一般式−Ｏ−ＣＯ−Ｗ9 、−
Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｗ10（式中、Ｗ9 、Ｗ10は、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個のアルキル基、
又はフェニル基を表す。）で示される基等を挙げること
ができる。
ル基において、置換基としては、例えば、水酸基、炭素
数１〜６個のアルコキシ、一般式−Ｏ−ＣＯ−Ｗ9 、−
Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｗ10（式中、Ｗ9 、Ｗ10は、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個のアルキル基、
又はフェニル基を表す。）で示される基等を挙げること
ができる。
【００２８】Ｒ9 における置換されていてもよいフェニ
ル基の具体例としては、例えば、フェニル、ｍ−ヒドロ
キシフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｍ−メトキシ
フェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−エトキシフェニ
ル、ｐ−プロポキシフェニル、ｍ−メチルカルボニルオ
キシフェニル、ｐ−メチルカルボニルオキシフェニル、
ｐ−エチルカルボニルオキシフェニル、ｐ−プロピルカ
ルボニルオキシフェニル、ｍ−プロピルカルボニルオキ
シフェニル、ｍ−メトキシカルボニルオキシフェニル、
ｐ−メトキシカルボニルオキシフェニル、ｐ−エトキシ
カルボニルオキシフェニル、ｐ−プロポキシカルボニル
オキシフェニル、ｍ−プロポキシカルボニルオキシフェ
ニル、ベンゾイルオキシフェニル等を挙げることができ
る。
ル基の具体例としては、例えば、フェニル、ｍ−ヒドロ
キシフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｍ−メトキシ
フェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−エトキシフェニ
ル、ｐ−プロポキシフェニル、ｍ−メチルカルボニルオ
キシフェニル、ｐ−メチルカルボニルオキシフェニル、
ｐ−エチルカルボニルオキシフェニル、ｐ−プロピルカ
ルボニルオキシフェニル、ｍ−プロピルカルボニルオキ
シフェニル、ｍ−メトキシカルボニルオキシフェニル、
ｐ−メトキシカルボニルオキシフェニル、ｐ−エトキシ
カルボニルオキシフェニル、ｐ−プロポキシカルボニル
オキシフェニル、ｍ−プロポキシカルボニルオキシフェ
ニル、ベンゾイルオキシフェニル等を挙げることができ
る。
【００２９】Ｒ9 として、好ましくは、水素原子、ｐ−
ヒドロキシフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−エト
キシフェニル、ｐ−メチルカルボニルオキシフェニル、
ｐ−エチルカルボニルオキシフェニル、ｐ−メトキシカ
ルボニルオキシフェニル、ｐ−エトキシカルボニルオキ
シフェニル、ベンゾイルオキシフェニルである。
ヒドロキシフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−エト
キシフェニル、ｐ−メチルカルボニルオキシフェニル、
ｐ−エチルカルボニルオキシフェニル、ｐ−メトキシカ
ルボニルオキシフェニル、ｐ−エトキシカルボニルオキ
シフェニル、ベンゾイルオキシフェニルである。
【００３０】本発明において用いられるアントラキノン
化合物は、一般式(II)で示されるものであれば特に限定
されないが、好ましい化合物としては、Ｒ6 が、水酸
基、アミノ又はフェニルアミノであり、Ｒ8 が、水酸基
又はニトロ基であるもの等を挙げることができる。
化合物は、一般式(II)で示されるものであれば特に限定
されないが、好ましい化合物としては、Ｒ6 が、水酸
基、アミノ又はフェニルアミノであり、Ｒ8 が、水酸基
又はニトロ基であるもの等を挙げることができる。
【００３１】本発明において用いられるキノン化合物
は、一般式(III) で示されるものであるが、式中、Ｘ
は、酸素原子又はイミノ基を表し、Ｒ10は、置換されて
いてもよい低級アルキル基を表す。かかるアルキル基と
しては、例えば、炭素数１〜５個のアルキル基等を挙げ
ることができ、その置換基としては、例えば、炭素数１
〜６個のアルコキシ、一般式−Ｏ−Ｗ1 −Ｏ−Ｗ3 、−
ＣＯ−Ｏ−Ｗ3 （式中、Ｗ1 は、メチレン、エチレン、
プロピレン、ブチレン等の炭素数１〜４個のアルキレン
を表し、Ｗ3 は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプ
ロピル、n-ブチル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個の低
級アルキルを表す。）で示される基等を挙げることがで
きる。
は、一般式(III) で示されるものであるが、式中、Ｘ
は、酸素原子又はイミノ基を表し、Ｒ10は、置換されて
いてもよい低級アルキル基を表す。かかるアルキル基と
しては、例えば、炭素数１〜５個のアルキル基等を挙げ
ることができ、その置換基としては、例えば、炭素数１
〜６個のアルコキシ、一般式−Ｏ−Ｗ1 −Ｏ−Ｗ3 、−
ＣＯ−Ｏ−Ｗ3 （式中、Ｗ1 は、メチレン、エチレン、
プロピレン、ブチレン等の炭素数１〜４個のアルキレン
を表し、Ｗ3 は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプ
ロピル、n-ブチル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個の低
級アルキルを表す。）で示される基等を挙げることがで
きる。
【００３２】Ｒ10で表される置換されていてもよい低級
アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n-プロ
ピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、n-ペンチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ヘキソキシエ
チル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキ
シプロピル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピル、
ヘキソキシプロピル、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、
−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4
ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2
Ｈ4 ＣＯＯＣＨ 3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ5 等を挙げ
ることができる。
アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n-プロ
ピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、n-ペンチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ヘキソキシエ
チル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキ
シプロピル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピル、
ヘキソキシプロピル、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、
−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4
ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2
Ｈ4 ＣＯＯＣＨ 3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ5 等を挙げ
ることができる。
【００３３】Ｒ10として好ましくは、炭素数２〜６個の
アルコキシで置換されていてもよい炭素数２〜４個のア
ルキルである。
アルコキシで置換されていてもよい炭素数２〜４個のア
ルキルである。
【００３４】本発明で用いられるチオフェンアゾ化合物
（Ｉ）、アントラキノン化合物(II)及びキノン化合物(I
II) の製造方法は特に限定されないが、例えば、チオフ
ェンアゾ化合物（Ｉ）は、下記一般式(IV)
（Ｉ）、アントラキノン化合物(II)及びキノン化合物(I
II) の製造方法は特に限定されないが、例えば、チオフ
ェンアゾ化合物（Ｉ）は、下記一般式(IV)
【００３５】
【化７】
【００３６】（式中、Ｒ1 は、前記と同様の意味を有す
る。）で示されるアミン類を、常法によりジアゾ化し、
ついでこれを下記一般式(V)
る。）で示されるアミン類を、常法によりジアゾ化し、
ついでこれを下記一般式(V)
【００３７】
【化８】
【００３８】（式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、前記と同
様の意味を有する。）で示されるアニリン類と、常法に
よりカップリングすること等により得ることができる。
又、アントラキノン化合物(II)は、例えば、特公昭32-9
089 号公報に記載されている方法等の公知の方法に、キ
ノン化合物(III) は、例えば、特公昭41-3711 号公報に
記載されている方法等の公知の方法に、各々準拠して得
ることができる。
様の意味を有する。）で示されるアニリン類と、常法に
よりカップリングすること等により得ることができる。
又、アントラキノン化合物(II)は、例えば、特公昭32-9
089 号公報に記載されている方法等の公知の方法に、キ
ノン化合物(III) は、例えば、特公昭41-3711 号公報に
記載されている方法等の公知の方法に、各々準拠して得
ることができる。
【００３９】本発明の分散染料組成物は、チオフェンア
ゾ化合物（Ｉ）の少なくとも１種と、アントラキノン化
合物(II)及び／又はキノン化合物(III) の少なくとも１
種を含有するものであり、２種以上のチオフェンアゾ化
合物（Ｉ）を含有するものであっても、２種以上のアン
トラキノン化合物(II)を含有するものであっても、又、
２種以上のキノン化合物(III) を含有するものであって
も、差し支えない。
ゾ化合物（Ｉ）の少なくとも１種と、アントラキノン化
合物(II)及び／又はキノン化合物(III) の少なくとも１
種を含有するものであり、２種以上のチオフェンアゾ化
合物（Ｉ）を含有するものであっても、２種以上のアン
トラキノン化合物(II)を含有するものであっても、又、
２種以上のキノン化合物(III) を含有するものであって
も、差し支えない。
【００４０】又、本発明の効果を損なわない範囲におい
て、更にその他の分散染料を含有するものであっても、
アニオン系分散剤、非イオン系分散剤等の分散剤、増量
剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、有機溶剤、及
び樹脂バインダーなどの助剤を含有するものであっても
差し支えない。
て、更にその他の分散染料を含有するものであっても、
アニオン系分散剤、非イオン系分散剤等の分散剤、増量
剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、有機溶剤、及
び樹脂バインダーなどの助剤を含有するものであっても
差し支えない。
【００４１】ここでアニオン系分散剤の具体例として
は、例えば、ナフタレンスルホン酸類のホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸類、クレゾール・シェーファー
酸のホルマリン縮合物等を挙げることができ、又、非イ
オン系分散剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル類等を挙げることができる。
は、例えば、ナフタレンスルホン酸類のホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸類、クレゾール・シェーファー
酸のホルマリン縮合物等を挙げることができ、又、非イ
オン系分散剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル類等を挙げることができる。
【００４２】本発明の分散染料組成物中、各化合物の含
有割合は特に限定されないが、好ましい含有割合は、チ
オフェンアゾ化合物（Ｉ）を、チオフェンアゾ化合物
（Ｉ）、アントラキノン化合物(II)及びキノン化合物(I
II) の総重量に対し、 1〜99重量％含有するものであ
る。とりわけ、チオフェンアゾ化合物（Ｉ）を、チオフ
ェンアゾ化合物（Ｉ）、アントラキノン化合物(II)及び
キノン化合物(III) の総重量に対し、20〜80重量％含有
するものが特に好ましい。
有割合は特に限定されないが、好ましい含有割合は、チ
オフェンアゾ化合物（Ｉ）を、チオフェンアゾ化合物
（Ｉ）、アントラキノン化合物(II)及びキノン化合物(I
II) の総重量に対し、 1〜99重量％含有するものであ
る。とりわけ、チオフェンアゾ化合物（Ｉ）を、チオフ
ェンアゾ化合物（Ｉ）、アントラキノン化合物(II)及び
キノン化合物(III) の総重量に対し、20〜80重量％含有
するものが特に好ましい。
【００４３】本発明において、チオフェン化合物（Ｉ）
と、アントラキノン化合物(II)及び／又はキノン化合物
(III) を混合する方法も特に限定されず、例えば、分散
染料として用いる場合においては、染色前に予め混合し
てもよいし、染色時に混合しても差し支えない。前者の
方法としては、例えば、各化合物、及び必要に応じて先
の分散剤等を予め混合してから、水媒体中等で、分散化
する方法、並びに必要に応じて先の分散剤等を加えた各
化合物を、各々、別々に分散化した後に混合する方法等
を挙げることができ、又、後者の方法としては、例え
ば、必要に応じて先の分散剤等を加え、別々に分散化し
た各化合物を染浴に添加する方法等を挙げることができ
る。
と、アントラキノン化合物(II)及び／又はキノン化合物
(III) を混合する方法も特に限定されず、例えば、分散
染料として用いる場合においては、染色前に予め混合し
てもよいし、染色時に混合しても差し支えない。前者の
方法としては、例えば、各化合物、及び必要に応じて先
の分散剤等を予め混合してから、水媒体中等で、分散化
する方法、並びに必要に応じて先の分散剤等を加えた各
化合物を、各々、別々に分散化した後に混合する方法等
を挙げることができ、又、後者の方法としては、例え
ば、必要に応じて先の分散剤等を加え、別々に分散化し
た各化合物を染浴に添加する方法等を挙げることができ
る。
【００４４】又、本発明の分散染料組成物は、その形態
において特に限定されるものではなく、粉末状であって
も、顆粒状であっても、又、液状であっても差し支えな
い。
において特に限定されるものではなく、粉末状であって
も、顆粒状であっても、又、液状であっても差し支えな
い。
【００４５】本発明の分散染料組成物は、例えば、疎水
性繊維材料を染色又は捺染する分散染料として用いるこ
とができる。ここで疎水性繊維材料としては、具体的に
は、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、ジア
セテート系繊維、ポリアミド系繊維、及びポリカーボネ
イト系繊維等の他、それらの混紡品や交織品、並びにセ
ルロース系繊維や羊毛及び絹等の天然繊維と、それらと
の混紡交織品等も例示することができる。
性繊維材料を染色又は捺染する分散染料として用いるこ
とができる。ここで疎水性繊維材料としては、具体的に
は、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、ジア
セテート系繊維、ポリアミド系繊維、及びポリカーボネ
イト系繊維等の他、それらの混紡品や交織品、並びにセ
ルロース系繊維や羊毛及び絹等の天然繊維と、それらと
の混紡交織品等も例示することができる。
【００４６】本発明の分散染料組成物は、中でも、ポリ
エステル系繊維材料の染色又は捺染に有用であり、新合
繊の染色又は捺染にも有用である。
エステル系繊維材料の染色又は捺染に有用であり、新合
繊の染色又は捺染にも有用である。
【００４７】ここで、新合繊としては、ポリエステル系
繊維材料の中でも特に、例えば、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル酸等
と、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重縮合物等のポリエステル系繊維からなり、例え
ば、１デニール以下の極細繊維糸（ファインデニール、
ウルトラマイクロファイバー等）、異形断面糸、異収縮
混紡糸等で構成されたもの等を挙げることができる。そ
れらは、極細繊維糸と通常の太さの糸との混織・交織で
構成されたもの等であってもよく、又、新合繊以外の繊
維等との混紡品や交織品であってもよい。
繊維材料の中でも特に、例えば、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル酸等
と、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重縮合物等のポリエステル系繊維からなり、例え
ば、１デニール以下の極細繊維糸（ファインデニール、
ウルトラマイクロファイバー等）、異形断面糸、異収縮
混紡糸等で構成されたもの等を挙げることができる。そ
れらは、極細繊維糸と通常の太さの糸との混織・交織で
構成されたもの等であってもよく、又、新合繊以外の繊
維等との混紡品や交織品であってもよい。
【００４８】これらの疎水性材料を染色又は捺染等に用
いるにあたっては、その形態は特に限定されず、糸の形
態であってもよいし、繊維の形態であってもよいし、
又、不織布の形態であってもよい。
いるにあたっては、その形態は特に限定されず、糸の形
態であってもよいし、繊維の形態であってもよいし、
又、不織布の形態であってもよい。
【００４９】本発明の疎水性材料を着色する方法におい
ては、本発明の分散染料組成物を用いればよく、その他
条件については特に限定されないが、その方法として
は、疎水性繊維材料、例えば、ポリエステル系繊維材料
を染色する際においては、本発明の分散染料組成物を水
性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じてｐＨ調整
剤等の前記助剤を加え、ポリエステル系繊維材料を浸漬
し、加圧下で１００℃以上、好ましくは、１０５〜１４
０℃付近で、３０〜６０分間程度染色する方法等を挙げ
ることができる。
ては、本発明の分散染料組成物を用いればよく、その他
条件については特に限定されないが、その方法として
は、疎水性繊維材料、例えば、ポリエステル系繊維材料
を染色する際においては、本発明の分散染料組成物を水
性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じてｐＨ調整
剤等の前記助剤を加え、ポリエステル系繊維材料を浸漬
し、加圧下で１００℃以上、好ましくは、１０５〜１４
０℃付近で、３０〜６０分間程度染色する方法等を挙げ
ることができる。
【００５０】又、Ｏ−フェニルフェノールやメチルナフ
タレン等のキャリアーの存在下、９５〜１００℃付近で
染色する方法や、染色浴に疎水性繊維材料等をパディン
グし、１００℃以上でスチーミングしたり感熱処理する
方法等も挙げることができる。
タレン等のキャリアーの存在下、９５〜１００℃付近で
染色する方法や、染色浴に疎水性繊維材料等をパディン
グし、１００℃以上でスチーミングしたり感熱処理する
方法等も挙げることができる。
【００５１】又、捺染する際においては、本発明の分散
染料組成物を糊剤と共に練り合わせ、疎水性繊維材料等
に印捺し、乾燥後、スチーミングしたり感熱処理する方
法等を挙げることができる。
染料組成物を糊剤と共に練り合わせ、疎水性繊維材料等
に印捺し、乾燥後、スチーミングしたり感熱処理する方
法等を挙げることができる。
【００５２】本発明の分散染料組成物は、前記の通り疎
水性繊維材料を染色又は捺染するための分散染料として
用いられる他、例えば、インクジェット用色素、昇華性
転写型感熱記録用色素等としても用いることができる。
水性繊維材料を染色又は捺染するための分散染料として
用いられる他、例えば、インクジェット用色素、昇華性
転写型感熱記録用色素等としても用いることができる。
【００５３】
【発明の効果】本発明の分散染料組成物を用いることに
より、例えば、疎水性繊維材料の染色において、均染
性、ビルドアップ性に優れ、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度
も良好な染色物が得られる。
より、例えば、疎水性繊維材料の染色において、均染
性、ビルドアップ性に優れ、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度
も良好な染色物が得られる。
【００５４】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
例中、部及び％は、各々、重量部及び重量％を示す。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
例中、部及び％は、各々、重量部及び重量％を示す。
【００５５】実施例１ 下記式（１）
【００５６】
【化９】
【００５７】で示されるチオフェンアゾ化合物0.7 部、
下記式（２）
下記式（２）
【００５８】
【化１０】
【００５９】で示されるアントラキノン化合物0.3 部、
及びナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を、
6部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られ
た分散染料組成物を20部、酢酸1.2 部及び酢酸ソーダ4.
8 部を染浴に加え、浴比 1：30に設定し、そこへテトロ
ントロピカル（東レ（株）社製ポリエステル繊維織物）
100 部を浸漬して常法に従い、約130 ℃下で約60分間染
色しところ、得られた染色物は、斑のない均一な青色の
染色物であり、洗濯堅牢度も良好であった。又、得られ
た分散染料組成物を30部を用いて同様に染色したとこ
ろ、得られた染色物は、分散染料組成物20部を用いて染
色した場合の染色物に比べて著しく濃い青色の染色物で
あり、本分散染料組成物のビルドアップ性は良好である
ことがわかった。
及びナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を、
6部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られ
た分散染料組成物を20部、酢酸1.2 部及び酢酸ソーダ4.
8 部を染浴に加え、浴比 1：30に設定し、そこへテトロ
ントロピカル（東レ（株）社製ポリエステル繊維織物）
100 部を浸漬して常法に従い、約130 ℃下で約60分間染
色しところ、得られた染色物は、斑のない均一な青色の
染色物であり、洗濯堅牢度も良好であった。又、得られ
た分散染料組成物を30部を用いて同様に染色したとこ
ろ、得られた染色物は、分散染料組成物20部を用いて染
色した場合の染色物に比べて著しく濃い青色の染色物で
あり、本分散染料組成物のビルドアップ性は良好である
ことがわかった。
【００６０】実施例２ 実施例１において、式（２）で示されるアントラキノン
化合物0.3 部を用いる代わりに、下記式（３）
化合物0.3 部を用いる代わりに、下記式（３）
【００６１】
【化１１】
【００６２】で示されるで示されるキノン化合物0.3 部
を用いる以外は、実施例１に準拠して、水中で分散化し
て分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用
いて実施例１と同様に染色しところ、得られた染色物
は、斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も
良好であった。又、ビルドアップ性も良好であった。
を用いる以外は、実施例１に準拠して、水中で分散化し
て分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用
いて実施例１と同様に染色しところ、得られた染色物
は、斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も
良好であった。又、ビルドアップ性も良好であった。
【００６３】比較例１ 実施例１において、式（１）で示されるチオフェンアゾ
化合物0.7 部を用いる代わりに、下記式（４）
化合物0.7 部を用いる代わりに、下記式（４）
【００６４】
【化１２】
【００６５】で示されるカルボアミド基を有するチオフ
ェンアゾ化合物0.7 部を用いる以外は、実施例１に準拠
して、水中で分散化して分散染料組成物を得た。得られ
た分散染料組成物を用いて実施例１と同様に染色しとこ
ろ、得られた染色物は、斑が認められる均染性が不良な
ものあり、洗濯堅牢度も著しく不良であり、しかも、こ
の分散染料組成物30部を用いて染色して得た染色物の青
色の濃さは、20部を用いて染色して得た染色物の青色と
ほとんど差が認められず、ビルドアップ性が不良である
ことがわかった。
ェンアゾ化合物0.7 部を用いる以外は、実施例１に準拠
して、水中で分散化して分散染料組成物を得た。得られ
た分散染料組成物を用いて実施例１と同様に染色しとこ
ろ、得られた染色物は、斑が認められる均染性が不良な
ものあり、洗濯堅牢度も著しく不良であり、しかも、こ
の分散染料組成物30部を用いて染色して得た染色物の青
色の濃さは、20部を用いて染色して得た染色物の青色と
ほとんど差が認められず、ビルドアップ性が不良である
ことがわかった。
【００６６】比較例２ 実施例２において、式（１）で示されるチオフェン化合
物0.7 部を用いる代わりに、前記式（４）で示されるで
示されるカルボアミド基を有するチオフェン化合物0.7
部を用いる以外は、実施例２に準拠して、水中で分散化
して分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を
用いて実施例１と同様に染色しところ、得られた染色物
は、斑が認められる均染性が不良なものあり、洗濯堅牢
度も著しく不良であり、しかも、この分散染料組成物30
部を用いて染色して得た染色物の青色の濃さは、20部を
用いて染色して得た染色物の青色とほとんど差が認めら
れず、ビルドアップ性が不良であることがわかった。
物0.7 部を用いる代わりに、前記式（４）で示されるで
示されるカルボアミド基を有するチオフェン化合物0.7
部を用いる以外は、実施例２に準拠して、水中で分散化
して分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を
用いて実施例１と同様に染色しところ、得られた染色物
は、斑が認められる均染性が不良なものあり、洗濯堅牢
度も著しく不良であり、しかも、この分散染料組成物30
部を用いて染色して得た染色物の青色の濃さは、20部を
用いて染色して得た染色物の青色とほとんど差が認めら
れず、ビルドアップ性が不良であることがわかった。
【００６７】比較例３ 前記式（２）で示されるアントラキノン化合物1.0 部
に、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を加
えて 6部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得
られた分散染料組成物を用いて実施例１と同様に染色し
ところ、得られた染色物の洗濯堅牢度は著しく不良であ
り、又、ビルドアップ性も不良であった。
に、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を加
えて 6部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得
られた分散染料組成物を用いて実施例１と同様に染色し
ところ、得られた染色物の洗濯堅牢度は著しく不良であ
り、又、ビルドアップ性も不良であった。
【００６８】比較例４ 前記式（３）で示されるキノン化合物1.0 部に、ナフタ
レンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を加えて 6部の
水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた分散
染料組成物を用いて実施例１と同様に染色しところ、得
られた染色物は、斑が認められる均染性が不良なものあ
り、洗濯堅牢度も不良であり、しかも、ビルドアップ性
も不良であった。
レンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を加えて 6部の
水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた分散
染料組成物を用いて実施例１と同様に染色しところ、得
られた染色物は、斑が認められる均染性が不良なものあ
り、洗濯堅牢度も不良であり、しかも、ビルドアップ性
も不良であった。
【００６９】実施例３ 実施例１において、式（１）で示されるチオフェンアゾ
化合物0.7 部を用いる代わりに、下記式（５）
化合物0.7 部を用いる代わりに、下記式（５）
【００７０】
【化１３】
【００７１】で示されるで示されるチオフェンアゾ化合
物0.7 部を用い、式（２）で示されるアントラキノン化
合物0.3 部を用いる代わりに、下記式（６）
物0.7 部を用い、式（２）で示されるアントラキノン化
合物0.3 部を用いる代わりに、下記式（６）
【００７２】
【化１４】
【００７３】で示されるで示されるアントラキノン化合
物0.3 部を用いる以外は、実施例１に準拠して、水中で
分散化して分散染料組成物を得た。得られた分散染料組
成物を用いて実施例１と同様に染色しところ、得られた
染色物は、斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅
牢度も良好であった。又、ビルドアップ性も良好であっ
た。
物0.3 部を用いる以外は、実施例１に準拠して、水中で
分散化して分散染料組成物を得た。得られた分散染料組
成物を用いて実施例１と同様に染色しところ、得られた
染色物は、斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅
牢度も良好であった。又、ビルドアップ性も良好であっ
た。
【００７４】実施例４ 実施例３において、式（６）で示されるアントラキノン
化合物0.3 部を用いる代わりに、下記式（７）
化合物0.3 部を用いる代わりに、下記式（７）
【００７５】
【化１５】
【００７６】で示されるで示されるキノン化合物0.3 部
を用いる以外は、実施例３に準拠して、水中で分散化し
て分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用
いて実施例１と同様に染色しところ、得られた染色物
は、斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も
良好であった。又、ビルドアップ性も良好であった。
を用いる以外は、実施例３に準拠して、水中で分散化し
て分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用
いて実施例１と同様に染色しところ、得られた染色物
は、斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も
良好であった。又、ビルドアップ性も良好であった。
【００７７】実施例５ 実施例１〜４において、テトロントロピカルを用いる代
わりに、新合繊繊維トレシー（東レ（株）社製マイクロ
ファイバーポリエステル繊維織物）100 部を用いる以外
は、実施例１〜４に準拠して染色しところ、得られた染
色物は、斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢
度も良好であった。又、ビルドアップ性も良好であっ
た。
わりに、新合繊繊維トレシー（東レ（株）社製マイクロ
ファイバーポリエステル繊維織物）100 部を用いる以外
は、実施例１〜４に準拠して染色しところ、得られた染
色物は、斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢
度も良好であった。又、ビルドアップ性も良好であっ
た。
【００７８】比較例５ 実施例５において、実施例１〜４で得られた分散染料組
成物を用いる代わりに、比較例１〜４で得られた分散染
料組成物を用いる以外は、実施例５に準拠して新合繊繊
維トレシーを染色しところ、得られた染色物の洗濯堅牢
度は、著しく不良であった。
成物を用いる代わりに、比較例１〜４で得られた分散染
料組成物を用いる以外は、実施例５に準拠して新合繊繊
維トレシーを染色しところ、得られた染色物の洗濯堅牢
度は、著しく不良であった。
【００７９】実施例６〜２３ 実施例３において、式（５）で示されるチオフェンアゾ
化合物と式（６）で示されるアントラキノン化合物を用
いる代わりに、表１に示したチオフェンアゾ化合物
（８）〜（23）と、表２に示したアントラキノン化合物
（24）〜（37）又は表３に示したキノン化合物（38）〜
（41）を、表４に示した組合わせ及び使用量で用いる以
外は、実施例３に準拠して分散染料組成物を得、実施例
３と同様に染色したところ、得られた染色物は、いずれ
も斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良
好であった。又、ビルドアップ性も、いずれも良好であ
った。
化合物と式（６）で示されるアントラキノン化合物を用
いる代わりに、表１に示したチオフェンアゾ化合物
（８）〜（23）と、表２に示したアントラキノン化合物
（24）〜（37）又は表３に示したキノン化合物（38）〜
（41）を、表４に示した組合わせ及び使用量で用いる以
外は、実施例３に準拠して分散染料組成物を得、実施例
３と同様に染色したところ、得られた染色物は、いずれ
も斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良
好であった。又、ビルドアップ性も、いずれも良好であ
った。
【００８０】
【表１】
【００８１】
【表２】
【００８２】
【表３】
【００８３】
【表４】
【００８４】実施例２４ 実施例１において、式（１）で示されるチオフェンアゾ
化合物の使用量を0.95部に、式（２）で示されるアント
ラキノン化合物の使用量を0.05部に、各々代える以外
は、実施例１に準じて分散染料組成物を得、実施例１と
同様に染色したところ、得られた染色物は、斑のない均
一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良好であった。
又、ビルドアップ性も良好であった。
化合物の使用量を0.95部に、式（２）で示されるアント
ラキノン化合物の使用量を0.05部に、各々代える以外
は、実施例１に準じて分散染料組成物を得、実施例１と
同様に染色したところ、得られた染色物は、斑のない均
一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良好であった。
又、ビルドアップ性も良好であった。
【００８５】実施例２５ 実施例１において、式（１）で示されるチオフェンアゾ
化合物0.7 部及び式（２）で示されるアントラキノン化
合物0.3 部を用いる代わりに、式（５）で示されるチオ
フェンアゾ化合物0.8 部、式（２）で示されるアントラ
キノン化合物0.1 部及び式（３）で示されるキノン化合
物0.1 部を用いる以外は、実施例１に準拠して分散染料
組成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて実施例
１と同様に染色したところ、得られた染色物は、斑のな
い均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良好であっ
た。又、ビルドアップ性も良好であった。
化合物0.7 部及び式（２）で示されるアントラキノン化
合物0.3 部を用いる代わりに、式（５）で示されるチオ
フェンアゾ化合物0.8 部、式（２）で示されるアントラ
キノン化合物0.1 部及び式（３）で示されるキノン化合
物0.1 部を用いる以外は、実施例１に準拠して分散染料
組成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて実施例
１と同様に染色したところ、得られた染色物は、斑のな
い均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良好であっ
た。又、ビルドアップ性も良好であった。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ
2 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表し、Ｒ3 、Ｒ
4 は、互いに独立に、水素原子又は置換されていてもよ
いアルキル基を表す。）で示されるチオフェンアゾ化合
物と、一般式(II) 【化２】 （式中、Ｒ5 は、置換されていてもよいアミノ基を表
し、Ｒ6 は、水酸基又は置換されていてもよいアミノ基
を表し、Ｒ7 、Ｒ8 は、互いに独立に、水酸基、置換さ
れていてもよいアミノ基又はニトロ基を表し、Ｒ9 は、
水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいフェ
ニル基を表し、ｎは、Ｒ9 が水素原子である時、２を表
し、Ｒ9 がハロゲン原子である時、１又は２を表し、Ｒ
9 が置換されていてもよいフェニル基である時、１を表
す。）で示されるアントラキノン化合物、及び／又は一
般式(III) 【化３】 （式中、Ｘは、酸素原子又はイミノ基を表し、Ｒ10は、
置換されていてもよい低級アルキル基を表す。）で示さ
れるキノン化合物を含有してなる分散染料組成物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化
合物が、一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化合
物、一般式（II）で示されるアントラキノン化合物及び
キノン化合物(III) の総重量に対し、 1〜99重量％含有
される請求項１に記載の分散染料組成物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化
合物が、一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化合
物、一般式（II）で示されるアントラキノン化合物及び
キノン化合物(III) の総重量に対し、20〜80重量％含有
される請求項１〜２のいずれかに記載の分散染料組成
物。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載の分散染料
組成物を用いることを特徴とする疎水性材料の着色方
法。 - 【請求項５】疎水性材料が、新合繊である請求項４に記
載の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9005757A JPH10195328A (ja) | 1997-01-16 | 1997-01-16 | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9005757A JPH10195328A (ja) | 1997-01-16 | 1997-01-16 | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195328A true JPH10195328A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=11620001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9005757A Pending JPH10195328A (ja) | 1997-01-16 | 1997-01-16 | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10195328A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005552A1 (en) * | 2003-07-04 | 2005-01-20 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Disperse dye mixtures which have a high degree of light fastness |
| EP2362890A4 (en) * | 2008-10-27 | 2012-10-24 | Life Technologies Corp | ANTHRACINE-BASED NEAR-FROSTIVE-EMITTING COMPOUNDS AND THEIR USE |
-
1997
- 1997-01-16 JP JP9005757A patent/JPH10195328A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005552A1 (en) * | 2003-07-04 | 2005-01-20 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Disperse dye mixtures which have a high degree of light fastness |
| US7824451B2 (en) | 2003-07-04 | 2010-11-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Disperse dye mixtures which have a high degree of light fastness |
| KR101088659B1 (ko) | 2003-07-04 | 2011-12-01 | 다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 코. 도이칠란트카게 | 고 내광견뢰도를 가진 분산 염료 혼합물 |
| EP2362890A4 (en) * | 2008-10-27 | 2012-10-24 | Life Technologies Corp | ANTHRACINE-BASED NEAR-FROSTIVE-EMITTING COMPOUNDS AND THEIR USE |
| US8999965B2 (en) | 2008-10-27 | 2015-04-07 | Life Technologies Corporation | Anthraquinone based near IR emitting compounds and uses thereof |
| US9709557B2 (en) | 2008-10-27 | 2017-07-18 | Life Technologies Corporation | Anthraquinone based near IR emitting compounds and uses thereof |
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