JPH10237335A - 分散染料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 鮮明な濃い赤色で、洗濯堅牢度等の諸堅牢度
に優れた染色物を与える分散染料組成物を提供するこ
と。 【解決手段】 （ａ）下記一般式（Ｉ）で示される化合
物群、（ｂ）下記一般式（ＩＩ）で示される化合物群、
及び（ｃ）下記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物群か
ら選ばれる２つ以上の化合物群を含有してなる組成物。 【化１】 【化２】 【化３】 (Ｘ１〜Ｘ４は塩素又は水素、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ６は水
素又はアルキルを表し、Ｒ７及びＲ８は炭素数１〜６の
アルキルを表すが、 Ｘ１及びＸ２が同時に塩素ではな
く、Ｒ２及びＲ３が同時に−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯＯＲ５（Ｒ
５はアルキルを表す）であることもない。)

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、複数種のベンゾチ
アゾールアゾ化合物を含有する鮮明な赤色の分散染料組
成物およびその適用に関する。

【０００２】

【従来の技術】下記(Ａ)及び(Ｂ)の２種のベンゾチアゾ
ールアゾ染料を含む組成物を疎水性繊維材料の染色また
は捺染に適用することは公知である（特開平４−３７０
１５８号公報を参照）。

【０００３】

【化４】

【０００４】

【化５】

【０００５】(式中、Ｑ１は−Ｃ２Ｈ５基又は−Ｃ２Ｈ
４ＯＣＯＣＨ３基を表し、Ｑ２は−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯＣＨ
３基又は−Ｃ２Ｈ４ＣＮ基を表し、Ｑ３は水素原子又は
−ＣＨ３基を表す。尚、Ｐｈはフェニル基を表す。（以
下、同じ）)又、近年に至り、各合成繊維メーカーが新
合繊と呼ばれるポリエステル系繊維材料を開発し、市場
にも定着してきている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記ベ
ンゾチアゾールアゾ染料の組成物を用いて得られた染色
物は暗味が大きく、その色相が深紅色である。従って、
上記公知の組成物では、鮮明な赤色を有する染色物が得
られなかった。このため、従来の疎水性繊維材料や上記
新合繊に適用した場合に、鮮明な濃い赤色であり、且つ
洗濯堅牢度等に優れた染色物を与えるような分散染料組
成物の開発が望まれている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、複数種のベン
ゾチアゾール化合物群を配合した特定の新規な分散染料
組成物が上記の目的を達成することを見出して、本発明
を完成するに至った。

【０００８】即ち、本発明は、（ａ）下記一般式（Ｉ）
で示されるベンゾチアゾールアゾ化合物群、（ｂ）下記
一般式(ＩＩ)で示されるベンゾチアゾールアゾ化合物群
及び（ｃ）下記一般式（ＩＩＩ）で示されるベンゾチア
ゾールアゾ化合物群の3つの群から選ばれる２つ以上の
化合物群を含有してなる分散染料組成物、並びにそれを
用いる疎水性繊維材料の染色方法を提供するものであ
る。

【０００９】

【化６】

【００１０】〔式中、Ｘ1及びＸ2は同一又は相異なり、
塩素又は水素原子を表すが、Ｘ1及びＸ２が同時に塩素
原子であることはない。Ｒ１は水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよいアミノ基又は置換されていて
もよい低級アルキル基を表し、Ｒ２及びＲ３は同一又は
相異なり、水素原子又は置換されていてもよい低級アル
キル基を表す。但し、Ｒ２及びＲ３が同時に−Ｃ２Ｈ４
ＯＣＯＯＲ５基（Ｒ５は置換されていてもよい低級アル
キル基を表す）であることはない。〕

【００１１】

【化７】

【００１２】（式中、Ｘ３及びＸ４は同一又は相異な
り、塩素又は水素原子を表し、Ｒ４は水素原子、ハロゲ
ン原子、置換されていてもよいアミノ基又は置換されて
いてもよい低級アルキル基を表し、Ｒ５は前記の意味を
表す。）

【００１３】

【化８】

【００１４】（式中、Ｒ６は水素原子又は低級アルキル
基を表し、Ｒ７及びＲ８は同一又は相ことなり、ヒドロ
キシ、アルコキシ、シアノ、フェニル、フェノキシ、ベ
ンジルオキシ、フェノキシカルボニル、フェノキシカル
ボニルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル及びアルコキシカルボ
ニルオキシからなる群より選ばれる置換基により置換さ
れた炭素数１〜６個のアルキル基、又は、未置換の炭素
数１〜6個のアルキル基を表す。） 以下、本発明を詳細に説明する。

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明の分散染料組成物は、(ｉ)
一般式（Ｉ）で示されるベンゾチアゾールアゾ化合物群
から選ばれる１種以上の化合物と、一般式(ＩＩ)で示さ
れるベンゾチアゾールアゾ化合物群から選ばれる1種以
上の化合物との混合物、(ｉｉ)一般式(Ｉ)で示されるベ
ンゾチアゾールアゾ化合物群から選ばれる１種以上の化
合物と、一般式(ＩＩＩ)で示されるベンゾチアゾールア
ゾ化合物群から選ばれる１種以上の化合物との混合物、
（ｉｉｉ）一般式(ＩＩ)で示されるベンゾチアゾールア
ゾ化合物群から選ばれる1種以上の化合物と一般式(ＩＩ
Ｉ)で示されるベンゾチアゾールアゾ化合物群から選ば
れる１種以上の化合物との混合物、及び、（ｉｖ）一般
式（Ｉ）で示されるベンゾチアゾールアゾ化合物群から
選ばれる１種以上の化合物と、一般式（ＩＩ）で示され
るベンゾチアゾールアゾ化合物群から選ばれる１種以上
の化合物と、一般式（ＩＩＩ）で示されるベンゾチアゾ
ールアゾ化合物群から選ばれる1種以上の化合物との混
合物である。

【００１６】一般式（Ｉ）において、Ｒ１がハロゲン原
子である場合、特に塩素原子が好ましい。又、Ｒ１が置
換又は未置換アミノ基である場合、アミノ基の置換基と
しては、例えば、メチル及びエチル等の炭素数１〜６個
殊に炭素数１〜4個の直鎖又は分岐状のアルキル、アセ
チル及びプロピオニル等の全炭素数２〜７個のアルキル
カルボニル、フェニル又はアルキル置換フェニル等の全
炭素数６〜１０個のアリールや、ベンゾイル又はアルキ
ル置換ベンゾイル等の全炭素数７〜１０個のアリールカ
ルボニル等が挙げられる。Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、各
々、低級アルキル基である場合、好ましい低級アルキル
基は直鎖又は分岐状の炭素数１〜６個のアルキル基であ
り、その置換基としては、例えば、ヒドロキシ、シア
ノ、フェニル又はアルキル置換フェニル等の全炭素数６
〜１０個のアリール、ベンジルオキシ等の全炭素数７〜
１０個のフェニルアルキルオキシ、フェノキシカルボニ
ルオキシ、フェノキシカルボニル又はアルキル置換フェ
ノキシカルボニル等の全炭素数７〜１０個のアリールオ
キシカルボニル、ベンゾイルオキシ又はアルキル置換ベ
ンゾイルオキシ等の全炭素数７〜１０個のアリールカル
ボニルオキシ、アセチル等の全炭素数２〜５個のアルキ
ルカルボニル、メトキシカルボニル等の全炭素数２〜5
個のアルコキシカルボニル、エトキシカルボニルオキシ
等の全炭素数２〜5個のアルコキシカルボニルオキシ、
テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル、ビニル、ア
リル、アセチルオキシ等の全炭素数２〜５個のアルキル
カルボニルオキシ、メトキシエトキシカルボニル等の全
炭素数３〜７個のアルコキシアルコキシカルボニル、フ
ェノキシエトキシ等の全炭素数８〜10個のフェノキシア
ルコキシ、全炭素数９〜１１個のフェノキシアルコキシ
カルボニル、フェノキシエトキシエトキシ又はフェノキ
シエトキシプロポキシ等の全炭素数８〜１２個のフェノ
キシアルコキシアルコキシ、炭素数１〜６個のアルコキ
シ、全炭素数２〜７個のアルコキシアルコキシや、塩素
等のハロゲン等が挙げられる。

【００１７】好ましいＲ１としては、例えば、メチルや
エチル等の未置換の低級アルキル基等が挙げられる。好
ましいＲ２及びＲ３としては、一方が未置換の低級アル
キル基であり、他方が置換された低級アルキル基であ
る。

【００１８】一般式（ＩＩ）において、Ｘ３及びＸ４は
同一又は相異なり、塩素又は水素原子を表すが、 Ｘ３
及びＸ４が同時に塩素でない場合が好ましい。又、Ｒ４
で表されるハロゲン原子としては、例えば塩素原子等が
挙げられる。Ｒ４がアミノ基を表す場合、その置換基と
しては、例えば、メチル及びエチル等の炭素数１〜４の
直鎖又は分岐状のアルキル、アセチル及びプロピオニル
等の全炭素数２〜5のアルキルカルボニルや、ベンゾイ
ル又はアルキル置換ベンゾイル等の全炭素数７〜１０の
アリールカルボニル等が挙げられる。Ｒ４で表される低
級アルキル基は直鎖又は分岐状の炭素数１〜４のアルキ
ル基が好ましく、その置換基としては、例えば、ヒドロ
キシ、メトキシ等の炭素数１〜４個のアルコキシ基や、
塩素等のハロゲン原子が挙げられる。好ましいＲ４とし
ては、例えば置換アミノ基が挙げられ、中でも、アセチ
ルアミノ基やプロピオニルアミノ基等が挙げられる。Ｒ
５で表される低級アルキル基は直鎖又は分岐状の炭素数
１〜4のアルキル基が好ましく、その置換基としては、
例えば、ヒドロキシ、メトキシ等の炭素数１〜４個のア
ルコキシ基や、塩素等のハロゲン原子等が挙げられる。

【００１９】一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ６で表され
る低級アルキル基は直鎖又は分岐状の炭素数１〜４のア
ルキル基が好ましく、その具体例としては、メチルやエ
チル等が挙げられる。Ｒ７及びＲ８で表される炭素数１
〜６個のアルキル基としては、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、
ｎ−ヘキシル等を挙げることができる。これらアルキル
基の置換基の中、アルコキシ、アルキルカルボニルオキ
シ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びア
ルコキシカルボニルオキシにおいて、アルキルの部分の
炭素数は１〜6個の範囲が好ましい。Ｒ７及びＲ８で表
される置換アルキル基の具体例としては、ヒドロキシエ
チル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシ
プロピル、シアノエチル、フェニルエチル、フェニルプ
ロピル、フェノキシエチル、ベンジルオキシエチル、フ
ェノキシカルボニルエチル、フェノキシカルボニルオキ
シエチル、メチルカルボニルオキシエチル、メチルカル
ボニルエチル、エチルカルボニルエチル、プロピルカル
ボニルエチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカ
ルボニルエチル、メトキシカルボニルオキシエチルや、
エトキシカルボニルオキシエチル等を挙げることができ
る。Ｒ７及びＲ８は、好ましくは、一方が未置換アルキ
ル基であり、他方が置換アルキル基である。

【００２０】一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば
下記一般式（ＩＶ）

【００２１】

【化９】

【００２２】（式中、Ｘ１及びＸ２は前記と同じ意味を
表す。）で示されるアミン類を常法に従ってジアゾ化
し、次いで下記一般式（Ｖ）

【００２３】

【化１０】

【００２４】（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ
意味を表す。）で示されるアニリン類とカップリングす
ることにより製造することができる。又、一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる化合物は、例えば下記一般式（ＶＩ）

【００２５】

【化１１】

【００２６】（式中、Ｘ３及びＸ４は、前記と同じ意味
を有する。）で示されるアミン類を常法に従ってジアゾ
化し、次いで下記一般式（VII）

【００２７】

【化１２】

【００２８】（式中、Ｒ４及びＲ５は、前記と同じ意味
を有する。）で示されるアニリン類とカップリングする
ことにより製造することができる。一般式（III）で表
わされる化合物は、例えば下記式（VIII）

【００２９】

【化１３】

【００３０】で示されるアミン類を常法に従ってジアゾ
化し、次いで下記一般式（IX）

【００３１】

【化１４】

【００３２】（式中Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、前記と同じ
意味を有する。）で示されるアニリン類とカップリング
することにより製造することができる。

【００３３】一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で
示されるベンゾチアゾールアゾ化合物の分散化は、例え
ばサンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮
合物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェーファー
酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいは、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分
散剤等の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量
の水性媒体中で行うことができる。得られた分散液は液
体のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用
いることができる。

【００３４】本発明の組成物は、好ましくは、（ａ）〜
（ｃ）のベンゾチアゾールアゾ化合物群から選ばれる1
種の化合物群の９９−１重量％と、他の2種のべンゾチ
アゾールアゾ化合物群から選ばれる化合物の１−９９重
量％とを含有してなる組成物であり、更に好ましくは、
（ａ）〜（ｃ）のベンゾチアゾールアゾ化合物群から選
ばれる1種の化合物群の８０−２０重量％と、他の2種の
べンゾチアゾール化合物群から選ばれる化合物の２０−
８０重量％とを含有してなる組成物である。

【００３５】上記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）のべンゾチ
アゾール化合物群の配合は、それぞれの化合物の分散化
の段階で行ってもよく、それぞれを分散化した後に行っ
てもよい。又、染色時に染浴中で配合してもよい。

【００３６】本発明の組成物には、前記各一般式で示さ
れるべンゾチアゾールアゾ化合物以外の化合物、例えば
アゾベンゼン系、アントラキノン系等の公知の染料化合
物を配合してもよく、又、一般に分散染料の分野で汎用
される分散剤、増量剤、pH調整剤、分散均染剤、染色助
剤、溶剤や樹脂バインダーなどを添加してもよい。

【００３７】本発明の組成物は、分散染料として有用で
あり、ポリエステル、トリアセテート、ジアセテート、
ポリアミドやポリカーボネート等の疎水性材料殊に疎水
性繊維材料の染色や捺染等の着色に適用される。

【００３８】疎水性繊維材料を染色するにあたっては、
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必
要に応じてpH調整剤、分散均染剤等を加えた後、疎水性
繊維を浸漬して、例えばポリエステル繊維の場合、加圧
下で１００℃以上、好ましくは１０５−１４０℃で３０
−６０分間染色する。この染色時間は、染着の状態によ
り短縮または延長することができる。また、ｏ−フェニ
ルフェノールやメチルナフタレンなどのキャリアーの存
在下で、比較的高温、例えば、水の沸騰状態で染色する
こともできる。更に、染料分散液を布にパディングした
場合、１００℃以上でスチーミングや乾熱処理する染色
方法も可能である。

【００３９】捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と
共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチーミ
ングまたは乾熱処理を行う。

【００４０】本発明の組成物が適用される疎水性繊維材
料としては、ポリエステル繊維、トリアセテート繊維、
ジアセテート繊維やポリアミド繊維材料などがあげられ
る。さらに、その混紡または交織品としては、上記繊維
どうしの混紡交織品、それらの混紡交織品とセルロース
繊維、羊毛および絹などの天然繊維との混紡交織品など
があげられる。本発明の組成物は特にポリエステル繊維
材料の染色または捺染に有用である。

【００４１】本発明の組成物が適用される新合繊材料と
しては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロ
キシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエス
テルよりなる繊維材料、ナイロン等のポリアミド系繊維
と上記ポリエステルよりなる繊維材料との混紡品、混織
品、あるいは木綿、絹、羊毛等の天然繊維と上記ポリエ
ステルよりなる繊維材料との混紡品、混織品が挙げられ
る。これらの材料の形態としては糸、織物、編み物等の
いずれであってもよい。

【００４２】新合繊は、例えば糸の形態である場合、１
デニール以下の超極細繊維（ファインデニールファイバ
ーと呼ばれている。特に、0.3デニール以下の超極細繊
維をウルトラマイクロファイバーと呼ぶこともある。）
糸、異型断面糸、異収縮混紡糸等から構成されている。
これらの糸はフィラメント状であってもよく、また、二
酸化チタン等を含む艶消し加工糸等の各種加工を施した
改質糸であってもよい。

【００４３】

【発明の効果】本発明の組成物は、特に疎水性繊維材料
の染色または捺染に適しており、分散染料として優れた
色相、染色特性や堅牢度等を有する。

【００４４】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。例中、部および％はそれぞれ重量部及び重量％
である。

【００４５】実施例１ 下記式（１）

【００４６】

【化１５】

【００４７】で示されるベンゾチアゾール化合物 0.7
部、下記式（２）

【００４８】

【化１６】

【００４９】で示されるベンゾチアゾール化合物0.3
部、およびナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物3
部を、6部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。
この分散染料組成物を用いて下記の通りポリエステル繊
維織物を染色した。得られた染色物は、斑のない均一な
ものであり、良好なビルドアップ性を示し、ターリング
性試験結果が優れ、又、優れた洗濯堅牢度を示した。そ
の結果を表１に示す。

【００５０】実施例２ 式（１）で示されるベンゾチアゾール化合物0.7部、下
記式（３）

【００５１】

【化１７】

【００５２】で示されるベンゾチアゾール化合物 0.3
部、およびナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物3
部を、6部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。
この分散染料組成物を用いて下記の通りポリエステル繊
維織物を染色した。得られた染色物は、斑のない均一な
ものであり、良好なビルドアップ性を示し、ターリング
性試験結果が優れ、又、優れた洗濯堅牢度を示した。そ
の結果を表１に示す。

【００５３】比較例１〜３ 式（１）、式（２）又は式（３）の化合物1部とナフタ
レンスルホン酸のホルマリン縮合物3部との混合物を、
微粒子化して、３種の分散液1000部を得、上記と同じ条
件で染色を行った。結果を、比較のために、表１に示
す。

【００５４】「ビルドアップ性試験」 染色布ーAおよび染色布ーBの作製 下記の要領で染浴ー１および染浴ー２を調製する。これ
ら染浴にそれぞれテトロントロピカル（東レ社製ポリエ
ステル繊維織物）100部を投入して60℃から130℃まで1
℃／分の速度で昇温し、130℃で60分間の染色を行う。
染色後、90℃以下に冷却して染浴中の被染物を取り出し
水洗、還元洗浄、乾燥して染色布ーAおよび染色布ーBを
得た。

【００５５】染浴ー１；前記分散液20.0部およびイオネ
ットRAP-1170（三洋化成社製）3.0部を水に均一に分散
させ次いで酢酸1.2部および酢酸ソーダ4.8部を添加して
総量3000部の染浴とする。→染色布ーA 染浴ー２；前記分散液30.0部を用いる以外は、染浴ー１
と同条件で染浴3000部を調製する。→染色布ーB

【００５６】ビルドアップ性の判定 で作製した染色布ーAおよび染色布ーBの染色力を目視
判定し、ビルドアップ性の良否を比較する。判定は下記
の基準によった。 ◎；染色力に著しく差が認められる。 〇；染色力に差が認められる。 △；染色力に若干の差が認められる。 ×；染色力にほとんど差が認められない。

【００５７】「ターリング性試験」 染色布ーCの作製 前記分散液20.0部を水に均一に分散させ、次いで酢酸1.
2部および酢酸ソーダ4.8部を添加して総量3000部の染浴
を調製する。次いで、試験用染色装置カラーペット（日
本染色機械＜株＞社製）の布染色ホルダーの内筒にテト
ロンジャージ（帝人社製ポリエステル編物）を、隙間を
生じないように固く巻き付け、ホルダーの下端と上端を
ゴムバンドを用いゆるみのない様に固定する。次いでこ
れに外筒をセットした後、別途調製しておいた染浴ポッ
ト中に投入し、90℃〜115℃までに急速昇温し、次に、2
0分間115℃から116℃に保温する。その後、90℃まで冷
却し、直ちに被染物を取り出し、かるく水洗して広げて
風乾する。

【００５８】ターリング性の判定 染色布ーCへの凝集物の付着程度を目視判定する。判定
は以下の基準によった。 ◎；凝集物の付着が認められない。 〇；凝集物の付着が少量認められる。 △；凝集物の付着がかなり認められる。 ×；凝集物の付着が著しく認められる。

【００５９】「洗濯堅牢度試験」前記分散液10.0部を用
いる以外は、と同条件で染浴の調製・染色を行い染色
布ーDを得た。染色布ーDを用い、AATCC-IIA法（温度；5
0℃、時間;45分間）に準じて試験した。判定は、ナイロ
ンファイバーへの汚染の程度を汚染用グレースケールを
用いて行った。

【００６０】実施例３ 実施例１の式（１）の化合物の代りに下記式（４）

【００６１】

【化１８】

【００６２】を使用し、且つ、式（２）の化合物の代わ
りに下記式（５）

【００６３】

【化１９】

【００６４】の化合物を使用する以外は、実施例１と同
様に染色をした。得られた染色物は、斑のない均一なも
のであり、良好なビルドアップ性を示し、ターリング性
試験結果が優れ、さらに優れた洗濯堅牢度を示した。そ
の結果を表２に示す。

【００６５】実施例４ 式（１）で示される化合物0.5部、式（２）で示される
化合物0.2部および式（３）で示される化合物0.3部を、
6部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。この分
散染料組成物を用い、実施例１と同様に染色した。得ら
れた染色物は、斑のない均一なものであり、良好なビル
ドアップ性を示し、ターリング性試験結果が優れ、さら
に優れた洗濯堅牢度を示した。その結果を表２に示す。

【００６６】実施例５〜２０ 実施例１の式（１）の化合物の代りに表３に示す化合物
を使用し、且つ、式（２）の化合物の代りに表４に示す
化合物を使用する以外は、実施例１と同様に染色をし
た。得られた染色物は、斑のない均一なものであり、良
好なビルドアップ性を示し、ターリング性試験結果が優
れ、さらに優れた洗濯堅牢度を示した。その結果を表２
に示す。

【００６７】比較例４ 実施例１の式（１）の化合物はそのまま使用し、式
（２）の化合物の代りに下記式（６）

【００６８】

【化２０】

【００６９】の化合物を使用する以外は、実施例１と同
様に染色した。得られた染色物の色相は、かなり暗味が
付き、深紅色であった。

【００７０】実施例２１ テトロントロピカルを用いる代わりに、新合繊繊維トレ
シー（東レ (株) 社製マイクロファイバーポリエステル
繊維織物）100部を用いる以外は、実施例１に準じて染
色した。得られた染色物は、斑のない均一な赤色の染色
物であり、洗濯堅牢度も良好であった。また、良好なビ
ルドアップ性を示し、さらに、ターリング性試験におい
ても優れた結果を示した。

【００７１】実施例２２〜３４ 式（３）の化合物の代わりに表５に示す化合物を使用す
る以外は、実施例４と同様に染色をしたところ、得られ
た染色物は、斑のない均一なものであり、良好なビルド
アップ性を示した。又、ターリング性および洗濯堅牢度
試験結果も優れていた。その結果を表６及び表７に示
す。 実施例３５〜３９ 式（１）の化合物の代わりに表4に示す化合物を、式
（２）の化合物の代わりに表５に示す化合物を各々用
い、表８に示す組成物を得る以外は、実施例１と同様に
染色した。得られた染色物は、斑のない均一なものであ
り、良好なビルドアップ性を示し、ターリング性試験結
果に優れ、さらに優れた洗濯堅牢度を示した。結果を表
８に示す。

【００７２】

【表１】

【００７３】

【表２】

【００７４】

【表３】

【００７５】

【表４】

【００７６】

【表５】

【００７７】

【表６】

【００７８】

【表７】

【００７９】

【表８】

【００８０】実施例４０ 前記の式（１）の化合物30部及び式（３６）の化合物１
３部を、ナフタレンスルホン酸の縮合物１３０部と共
に、２６０部の水中で分散化して分散染料組成物を得
た。この分散染料組成物の５０部及びイオネットＲＡＰ
１７０（三洋化成社製）１０部を水に均一に分散させ、
次いで、酢酸2部及び酢酸ソーダ8部を添加して総量５０
００部の染浴を作製する。この染浴にポリエステル加工
糸５００部を投入し、６０℃〜１３０℃まで毎分１℃の
速度で昇温し、１３０℃で６０分間チーズ染色した。染
色条件は、流れ方向を内から外側に設定し、流量を３０
Ｌ／ｋｇ／分、循環数を毎分２．５回に設定した。得ら
れた染色物は内外層間の濃度差及び汚染性が少なく、均
染性に優れたものであった。 比較例５ 式（３６）の化合物１３部に代えて前記式（６）の化合
物１３部を用いる以外は、前記実施例と同様にして分散
染料組成物を得、チーズ染色した。えられた染色物は内
外層間の濃度差及び汚染性が増し、均染性が低下した。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾ
   チアゾールアゾ化合物群、（ｂ）下記一般式(ＩＩ)で示
   されるベンゾチアゾールアゾ化合物群、及び（ｃ）下記
   一般式（ＩＩＩ）で示されるベンゾチアゾールアゾ化合
   物群の3つの群から選ばれる２つ以上の化合物群を含有
   してなる分散染料組成物。 【化１】 〔式中、Ｘ1及びＸ2は同一又は相異なり、塩素又は水素
   原子を表すが、Ｘ1及びＸ２が同時に塩素原子であるこ
   とはない。Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、置換されて
   いてもよいアミノ基又は置換されていてもよい低級アル
   キル基を表し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、水素
   原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表す。
   但し、Ｒ２及びＲ３が同時に−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯＯＲ５基
   （Ｒ５は置換されていてもよい低級アルキル基を表す）
   であることはない。〕 【化２】 （式中、Ｘ３及びＸ４は同一又は相異なり、塩素又は水
   素原子を表し、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、置換さ
   れていてもよいアミノ基又は置換されていてもよい低級
   アルキル基を表し、Ｒ５は前記の意味を表す。） 【化３】 （式中、Ｒ６は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ
   ７及びＲ８は同一又は相ことなり、 ヒドロキシ、アル
   コキシ、シアノ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキ
   シ、フェノキシカルボニル、フェノキシカルボニルオキ
   シ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニル、
   アルコキシカルボニル及びアルコキシカルボニルオキシ
   からなる群より選ばれる置換基により置換された炭素数
   １〜6個のアルキル基、又は、未置換の炭素数１〜6個の
   アルキル基を表す。）
2. 【請求項２】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の3つの化合物
   群のなかの1つの化合物群と、他の化合物群との割合
   が、重量比で、９９：１〜１：９９の範囲である請求項
   １に記載の組成物。
3. 【請求項３】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の3つの化合物
   群のなかの1つの化合物群と、他の化合物群との割合
   が、重量比で、８０：２０〜２０：８０の範囲である請
   求項2に記載の組成物。
4. 【請求項４】請求項１〜3のいずれかに記載の組成物を
   用いて、疎水性繊維材料を染色する方法。
5. 【請求項５】請求項１〜３のいずれかに記載の組成物を
   用いて、新合繊材料を染色する方法。