JPH10201417A

JPH10201417A - 無臭、安定な油及び乳化液

Info

Publication number: JPH10201417A
Application number: JP9008145A
Authority: JP
Inventors: Hisashi Kataoka; 久片岡; Megumi Kiyohara; 恵清原
Original assignee: SUGOU KK; Nisshin Seifun Group Inc
Current assignee: SUGOU KK; Nisshin Seifun Group Inc
Priority date: 1996-01-23
Filing date: 1997-01-21
Publication date: 1998-08-04
Anticipated expiration: 2017-01-21
Also published as: JP3567960B2

Abstract

(57)【要約】【目的】高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステルを含
有した無臭、安定化された油、この油と水との乳化液、
及びこれらを添加した食品及び化粧品を提供することを
目的とする。【構成】高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステルを含
有する魚油に、食酢及び／又は柑橘類ジュースを添加し
混合した後、水相を除去することを特徴とする無臭化及
び安定化された高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステ
ルを含有する油、該油と水とを乳化させることによって
得られた乳化液、及びそれらを含有した食品又は化粧品
である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高度不飽和脂肪酸
及び／又はそのエステルを含有した無臭、安定な油、該
油と水とからなる乳化液、及びそれらを添加した食品、
化粧品に関するものである。

【０００２】

【従来技術】魚油中に含有されている高度不飽和脂肪酸
及びそのエステルの或る種のものは医学上又は栄養学上
極めて重要な物質であることが知られている。例えば魚
油中の高度不飽和脂肪酸であるイコサペンタエン酸（以
下、ＥＰＡと略す。）及びそのエステルは、血液中のコ
レステロール低下作用、血栓の抑制効果を有することか
ら、心筋梗塞、脳梗塞、動脈硬化等の予防、治療に有効
であり、又、ドコサヘキサエン酸（以下、ＤＨＡと略
す。）及びそのエステルは、学習機能の向上、抗腫瘍、
抗アレルギー等の優れた効果を有することが知られてい
る。又、ＥＰＡ又はＤＨＡはアトピー性等の皮膚炎に対
しても有効であることが知られている。従って、ＤＨ
Ａ、ＥＰＡ等の高度不飽和脂肪酸及びそのエステルはそ
の広範な有効性を有することから、食品、健康食品、化
粧品、医薬品等として開発が要望されており、一部健康
食品、医薬品として市販されている。

【０００３】しかしながら、高度不飽和脂肪酸はその不
飽和結合部分が酸化されやすく、酸敗を起こし、特有の
不快臭を発生するという欠点を有する。この酸化を防止
するために、天然トコフェロール、茶抽出物、アスコル
ビン酸等の酸化防止剤や抑臭剤を添加することが従来よ
り試みられているが、十分な効果をあげるまでには至っ
ていない。又、ＤＨＡに多量の澱粉のようなパウダーを
混合して、ＤＨＡをパウダーで包み込み無臭化すること
が試みられたが、この方法ではＤＨＡを添加する食品の
味に影響を与えるのみならず、その不快臭に起因してＤ
ＨＡの使用量が制限されるという欠点があった。

【０００４】一方、本発明者は、先にＤＨＡを主成分と
する魚油を含有しても魚臭を完全に無臭化したパン類の
製造方法を見出し、特願平６−９９０１２号及び特願平
６−９９０１３号として特許出願した。これらの方法
は、ＤＨＡを主成分とする魚油とリンゴ酢とからなる懸
濁物、又はＤＨＡを主成分とする魚油とレモンジュース
とからなる懸濁物をパン生地の調製時に添加してパンを
製造するものであり、これらの方法により無臭なＤＨＡ
を含有したパンを製造することができるようになった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法では、上記の懸濁液をパンの製造時にその都度調
製する必要がある。これは、これらの懸濁液が、調製時
には無臭なものとして得られるが、時間経過と共に、再
び魚油特有の不快臭が生じはじめ、本来の効果が得られ
なくなるためである。すなわち、ＤＨＡなどを含有する
魚油に食酢又は柑橘類のジュースを加えただけでは、長
期にわたり安定でかつ無臭なものを得ることが出来な
い。従って、ＤＨＡ、ＥＰＡなどの高度不飽和脂肪酸を
高含有量に配合した食品、化粧品を製造する方法の開発
は、いまだに不十分な状況にある。上記の状況に鑑み、
本発明は、長期間保存しても無臭化された高度不飽和脂
肪酸及び／又はそのエステルを含有する油、及び該油と
水とを乳化した高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステ
ルを高含有量で含有する乳化液、更にこれらの油又は乳
化液を含有した食品又は化粧品を得ることを目的とす
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、高度不飽和脂
肪酸及び／又はそのエステルを含有する魚油に、食酢及
び／又は柑橘類のジュースを添加し混合した後、水相を
除去することを特徴とする無臭化及び安定化された高度
不飽和脂肪酸及び／又はそのエステルを含有する油、更
に、該油に水を加え、水中油滴型のエマルジョンに乳化
することを特徴とする高度不飽和脂肪酸及び／又はその
エステルを含有した乳化液、及びこれらを添加した食品
又は化粧品である。すなわち、高度不飽和脂肪酸及び／
又はそのエステルを含有する魚油に、食酢及び／又は柑
橘類ジュースを添加し攪拌混合すると懸濁液となり、こ
れを静置すると上層に油相、下層に水相となって２相に
分離する。この下層の水相を捨て、上層の油相を採取す
ると、無臭化、安定化された油が得られ、これを目的の
食品又は化粧品に添加すると、高度不飽和脂肪酸及び／
又はそのエステルを高含有量で含有する食品又は化粧品
が得られる。更に、上述の無臭化、安定化された油を水
と混合して乳化して得た乳化液を使用することによって
も、無臭化、安定化された食品又は化粧品が得られる。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明について詳細に説明する。
本発明において、高度不飽和脂肪酸とは、ＥＰＡ、ＤＨ
Ａのような不飽和結合を数個以上有する脂肪酸を言い、
そのエステルとは、高度不飽和脂肪酸と低級アルコール
とのエステル、又は高度不飽和脂肪酸とグリセリンとの
エステル（モノ、ジ、又はトリグリセリド）等をいう。
そして、高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステルを含
有する魚油とは、上述のような高度不飽和脂肪酸及び／
又はそのエステルを含有する魚油であって、具体的には
イワシ、サバ、タラなど海産動物から搾取した油であ
る。本発明は、これらの魚油をそのままのもの、精製度
合の低いもの、又はＥＰＡ、若しくはＤＨＡ等の特定の
高度不飽和脂肪酸を高純度に精製したものなどいずれの
ものも原料として使用することができる。これらの高度
不飽和脂肪酸及び／又はそのエステルを含有する魚油は
市販されているが、通常の公知の方法で精製して得るこ
ともできる。

【０００８】食酢とは、醸造酢又は合成酢のいずれでも
よい。醸造酢としては、米酢、麦芽酢等の穀物酢、及び
りんご酢、ぶどう酢等の果実酢等が挙げられる。合成酢
としては、化学的に作られた酢酸を水で薄めてアミノ酸
や糖類を加えたもの、及び醸造酢に該酢酸を加えたもの
等が挙げられる。これらの食酢はいずれも使用できる
が、特に果実酢、例えばりんご酢が好適である。これ
は、りんご酢中には、酢酸の他、りんご酸、クエン酸、
シュウ酸、酒石酸等が存在し、これらが相乗的に作用す
るものと思われる。柑橘類ジュースとしては、ライム、
レモン、ザボン、かぼす、グレープフルーツ、夏みか
ん、ゆず、すだち等の果汁、またはその濃縮物等が挙げ
られる。これら柑橘類のジュースはいずれも使用できる
が、レモン、かぼす、ゆずの果汁が特に好ましい。

【０００９】原料の魚油に対し、食酢及び／又は柑橘類
ジュースは２〜７０％、好ましくは５〜４０％、更に好
ましくは５〜２０％の割合で添加する。食酢及び／又は
柑橘類ジュースが２％以下であると、魚油の不快臭を除
去することは難しく、７０％以上だと酸臭等が強くな
り、食味が悪くなる。食酢及び／又は柑橘類ジュースを
高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステルを含有する魚
油に添加し、混合すると懸濁液を生じる。この懸濁液を
静置すると二相に分離するので、下層の食酢及び／又は
柑橘類ジュースを含む水層を除去すると、無臭化処理さ
れた高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステルを含有す
る油が得られる。

【００１０】また、上記の処理を施した油に水を加え、
水中油滴型のエマルジョンに乳化させることによって
も、無臭化処理されたものとして使用できる。この時使
用する水は、事前に窒素ガス等の不活性ガスを水中に吹
き込み、溶存酸素を除去しておくのが好ましい。処理さ
れた油に対して添加する水の量としては１００〜３００
％の割合で行うことが好ましい。このようにして、得ら
れた無臭化処理された油又は乳化液を、食品又は化粧品
に添加することによって、高度不飽和脂肪酸及び／又は
そのエステルを高含有量で含有した食品又は化粧品が得
られる。食品としては、例えば米飯、豆腐、こんにゃ
く、マヨネーズ、ソーセージ、パン、醤油、味噌、菓
子、煎餅、アイスクリーム、ヨーグルト、清涼飲料水、
種々の缶詰などを挙げることができる。従来、魚油の不
快臭のため、１食品当り２０〜３０ｍｇのＤＨＡ及び／
又はそのエステルしか配合できなかったが、本発明の無
臭化処理された油又は乳化液を使用すれば、食品本来の
風味、味などを損なうことなく、１００ｍｇ以上、具体
的には１００ｍｇ〜３００ｍｇの高割合でＤＨＡ及び／
又はそのエステルを含有した食品を提供することが出来
る。同様に高割合でＥＰＡ及び／又はソノエステルを含
有した食品を提供することが出来る。化粧品としては、
乳液、ハンドクリーム、スキンクリーム、マッサージク
リーム、化粧水、ゼリー、パック等を挙げることが出来
る。これらの化粧品は、食品と同様に高度不飽和脂肪酸
及び／又はそのエステルを高割合で配合しても着色、不
快臭もない化粧品を提供することが出来る。高度不飽和
脂肪酸及び／又はそのエステルを含有する魚油と、食酢
及び／又は柑橘類のジュースを混合する場合、通常の撹
拌機例えばプロペラミキサー、タービンミキサー、ホモ
ミキサーなどを用いることができる。

【００１１】

【実施例及び比較例】次に実施例をもって本発明を更に
具体的に説明するが、本発明はこの実施例によって制限
されるものではない。実施例１ＤＨＡを２５重量％含有する魚油１００重量部に、りん
ご酢１０重量部を添加し、混合した。この白濁液を２４
時間以上放置した後、下層の水相を除去し、無臭化した
ＤＨＡを含有する油を得た。実施例２実施例１で得られた無臭化したＤＨＡを含有する油１０
０重量部に、予め窒素ガスで十分に置換しておいた水１
００重量部を加え、ミキサーにて混合、乳化し、無臭化
したＤＨＡを含有する乳化液を得た。実施例３ＤＨＡを４５重量％含有する魚油１００重量部に、りん
ご酢６５重量部を添加し、混合した。この白濁液を２４
時間以上放置した後、下層の水相を除去し、無臭化した
ＤＨＡを含有する油を得た。

【００１２】実施例４実施例３で得られた無臭化したＤＨＡを含有する油１０
０重量部に、予め窒素ガスで十分に置換しておいた水１
５０重量部を加え、ミキサーにて混合、乳化し、無臭化
したＤＨＡを含有する乳化液を得た。実施例５ＤＨＡメチルエステルを７５重量％含有する魚油１００
重量部に、りんご酢３０重量部を添加し、混合した。こ
の白濁液を２４時間以上放置した後、下層の水相を除去
し、無臭化したＤＨＡエチルエステルを含有する油を得
た。実施例６実施例５で得られた無臭化したＤＨＡエチ
ルエステルを含有する油１００重量部に、予め窒素ガス
で十分に置換しておいた水２００重量部を加え、ミキサ
ーにて混合、乳化し、無臭化したＤＨＡエチルエステル
を含有する乳化液を得た。

【００１３】実施例７実施例１、３及び５で用いたりんご酢の代わりにレモン
ジュースを用いた以外は、それぞれの実施例と同様にし
て無臭化した３種類の油を得た。実施例８実施例７で順次得られた３種類の無臭化した油１００重
量部に、予め窒素ガスで十分に置換しておいた水を１０
０、１００、１５０重量部の順で加え、ミキサーにて混
合、乳化し、無臭化した３種類の乳化液を得た。実施例９実施例１で用いたＤＨＡを２５重量％含有する魚油の代
わりに、ＥＰＡを２０重量％含有する魚油を用いた以外
は実施例１と同様にして、無臭化したＥＰＡを含有する
油を得た。

【００１４】実施例１０実施例９で得られた無臭化したＥＰＡを含有する油１０
０重量部に、予め窒素ガスで十分に置換しておいた水１
２０重量部を加え、ミキサーにて混合、乳化し、無臭化
したＥＰＡを含有する乳化液を得た。実施例１１実施例３で用いたＤＨＡを４５重量％含有する魚油の代
わりに、ＥＰＡを５５重量％含有する魚油を用いた以外
は実施例３と同様にして、無臭化したＥＰＡを含有する
油を得た。実施例１２実施例１１で得られた無臭化したＥＰＡを含有する油１
００重量部に、予め窒素ガスで十分に置換しておいた水
２２０重量部を加え、ミキサーにて混合、乳化し、無臭
化したＥＰＡを含有する乳化液を得た。

【００１５】実施例１３実施例５で用いたＤＨＡエチルエステルを７５重量％含
有する魚油の代わりに、ＥＰＡエチルエステルを９０重
量％含有する魚油を用いた以外は実施例５と同様にし
て、無臭化したＥＰＡエチルエステルを含有する油を得
た。実施例１４実施例１３で得られた無臭化したＥＰＡエチルエステル
を含有する油１００重量部に、予め窒素ガスで十分に置
換しておいた水３００重量部を加え、ミキサーにて混
合、乳化し、無臭化したＥＰＡエチルエステルを含有す
る乳化液を得た。実施例１５実施例９、１１及び１３で用いたりんご酢の代わりにレ
モンジュースを用いた以外は実施例１と同様にして３種
類の無臭化した油を得た。

【００１６】実施例１６実施例１５で順次得られた３種類の無臭化した油１００
重量部に、予め窒素ガスで十分に置換しておいた水を１
００、１５０、３００重量部の順で加え、ミキサーにて
混合、乳化し、無臭化した３種類の乳化液を得た。

【００１７】上記に示した方法で得られた無臭化した
油、及び乳化液を、種々の食品又は化粧品に添加し、食
品の風味、味、色及び化粧品の香、色等の比較実験を行
った。実施例１７パンの製造下記の成分強力粉１００重量部イースト３重量部粉乳３重量部砂糖５重量部水７０重量部イーストフード０重量部塩２重量部マーガリン７重量部からなる製パン用組成物を捏上げながら、これに実施例
１で得られた無臭化したＤＨＡを含有する油を混合し、
更に捏上げて発酵させ、パン生地を調製した。このパン
生地を２５℃でフロアータイムを６０分とり、分割した
後、室温でベンチタイムを３０分とる。次いで、パン型
に入れ、温度３５℃で湿度９０％に保持した。このよう
にして調製したパン生地をオーブンで焼いて、食パンを
得た。同様にして、実施例３、５、７、９、１１、１３
及び１５で得られた無臭化した油、又は実施例２、４、
６、８、１０、１２、１４及び１６で得られた乳化液を
それぞれ添加し、食パンを焼いた。得られた食パンはそ
れぞれ食パン４００重量部当たりＤＨＡ若しくはそのエ
チルエステル又はＥＰＡ若しくはそのエチルエステルを
０．２５重量部を含有する。上記のようにして得られた
食パンは、いずれも魚油特有の不快臭もなく、食パンの
味、風味も従来の食パンと変らなかった。

【００１８】実施例１８豆腐の製造大豆を煮た後、豆乳とオカラに分け、得られた豆乳（１
０〜１２％）に７０〜７５℃で、豆乳１容量部当たりニ
ガリ約０．００３重量部と、実施例１で得られた無臭化
したＤＨＡを含有する油を加え、ステンレス製の丸おけ
の中で寄せ器を用いて攪拌した。２０分間放置した後、
豆腐の型箱に入れ、ふたの上から油圧ジャッキで圧力を
かけ、木綿豆腐を調製した。同様にして、実施例３、
５、７、９、１１、１３及び１５で得られた無臭化した
油、又は実施例２、４、６、８、１０、１２、１４及び
１６で得られた乳化液をそれぞれ添加し、木綿豆腐を調
製した。得られた木綿豆腐はそれぞれ豆腐１００重量部
当たりＤＨＡ若しくはそのエチルエステル又はＥＰＡ若
しくはそのエチルエステル０．２重量部を含有する。上
記のようにして得られた木綿豆腐は、いずれも魚油特有
の不快臭もなく、木綿豆腐の味、風味も従来のものと変
らなかった。

【００１９】実施例１９マヨネーズの製造卵黄１５重量部に、塩１０重量部、砂糖１重量部を加え
よく混ぜ合わせ、これに植物油７５重量部を少量ずつ加
えながら攪拌する。糊状になってきたら食酢１０重量部
と実施例１、３、５、７、９、１１、１３及び１５で得
られた無臭化した油、又は実施例２、４、６、８、１
０、１２、１４及び１６で得られた乳化液を、それぞれ
マヨネーズ１００重量部当たりＤＨＡ若しくはそのエチ
ルエステル又はＥＰＡ若しくはそのエチルエステル０．
１重量部になるように加えながら粘度を調整し、マヨネ
ーズを製造した。上記のようにして得られたマヨネーズ
は、いずれも魚油特有の不快臭もなく、マヨネーズの
味、風味も従来のものと変らなかった。

【００２０】実施例２０ＤＨＡを２５重量％含有する油１００重量部当たり食酢
を１０重量部を添加、混合する。得られた白濁液を放置
すると、二相に分離するので下層部の食酢を主体とする
液体を濾過、除去する。このような処理を施したＤＨＡ
を含有する白濁液１００重量部と水１００重量部とをミ
キサー中に入れ、混合、乳化する。この場合、水は予め
窒素ガスを送入して水中の酸素を除去しておくことが好
ましい。得られたＤＨＡを含有する乳化液は無臭で安定
な乳化液であり、これをこんにゃく製造時に添加するこ
とによって、こんにゃくの風味を害することなく高割合
でＤＨＡを含有した健康食として適したこんにゃくを得
た。実施例２１こんにゃくの製造ＥＰＡを２５重量％含有する油１００重量部当たり食酢
を１０重量部を添加、混合する。得られた白濁液を放置
すると、二相に分離するので下層部の食酢を主体とする
液体を除去する。このような処理を施したＥＰＡを含有
する白濁液１００重量部と水１００重量部とをミキサー
中に入れ、混合、乳化する。この場合、水は予め窒素ガ
スを送入して水中の酸素を散逸させておくことが好まし
い。得られたＥＰＡを含有する乳化液は無臭で安定な乳
化液であり、これをこんにゃく製造時に添加することに
よって、こんにゃくの風味を害することなく高割合でＥ
ＰＡを含有した健康食として適したこんにゃくを得た。

【００２１】実施例２２実施例１、３、５、７、９、１１、１３及び１５で得ら
れた無臭化した油、又は実施例２、４、６、８、１０、
１２、１４及び１６で得られた乳化液を、アイスクリー
ム、ヨーグルト、マーガリン、味噌にそれぞれ添加し
た。アイスクリーム１００重量部、ヨーグルト１００重
量部、マーガリン１０重量部、味噌１００重量部当た
り、それぞれＤＨＡ若しくはそのエチルエステル又はＥ
ＰＡ若しくはそのエチルエステル０．２重量部を含有す
る。それぞれの食品の風味、味を調べたが、いずれも魚
油特有の不快臭もなく、従来のものと変らなかった。実施例２３クリームの製造流動パラフィン４５重量部ステアリルアルコール７重量部ステアリン酸３重量部スクアラン７重量部ワセリン１３重量部プロピレングリコール１２重量部水添ラノリン３重量部からなる混合物を、７０℃で加熱溶解して、そこに実施
例１、３、５、７、９、１１、１３及び１５で得られた
無臭化した油５．０重量％、又は実施例２、４、６、
８、１０、１２、１４及び１６で得られた乳化液１０．
０重量％をそれぞれ添加し、均一に乳化した後に、冷却
してクリーム製品を得た。製造時及び１カ月後に着色、
匂いなどを調べたが、これらは、いずれも着色、魚油特
有の不快臭もなかった。

【００２２】実施例２４乳液の製造エチルアルコール１５重量部プロピレングリコール１２重量部グリセリン３重量部ステアリン酸２重量部セチルアルコール１重量部精製水５９重量部からなる混合物に、実施例１、３、５、７、９、１１、
１３及び１５で得られた無臭化した油５．０重量％、又
は実施例２、４、６、８、１０、１２、１４及び１６で
得られた乳化液１０．０重量％をそれぞれ添加し、室温
下に攪拌混合して乳液製品を得た。製造時及び１カ月後
に着色、匂いなどを調べたが、これらは、いずれも着
色、魚油特有の不快臭もなかった。

【００２３】比較例１ＤＨＡ２５重量％含有の魚油１００重量部にりんご酢
２、１０及び５０重量部をそれぞれ添加、混合した懸濁
液と、本発明の実施例１、３、５、７、９、１１、１３
及び１５で得られた無臭化した油、又は実施例２、４、
６、８、１０、１２、１４及び１６で得られた乳化液と
の時間経過に伴う魚油特有の不快臭の発生の有無を調べ
た。前記の懸濁液と本発明の油及び乳化液をそれぞれ製
造後、密閉容器に入れて室温で２日間、１週間、１カ月
間放置すると、前記の懸濁液は、いずれも魚油特有の不
快臭が発生していた。しかし、本発明の油及び乳化液
は、いずれも１カ月経過後魚油特有の不快臭が発生して
いなかった。

【００２４】

【発明の効果】以上述べたように、本発明は高度不飽和
脂肪酸及び／又はそのエステルを含有する油に食酢及び
／又は柑橘類ジュースを添加混合後、水相を除去して無
臭化処理を施した油、又は前記の処理した油と水とを乳
化させることによって得られた乳化液は何れも長期にわ
たり安定で無臭化された。これらを食品や化粧品に添加
することにより、魚油特有の不快臭を有することなく高
含有量で配合した食品又は化粧品が得られ、殊に、従来
のＥＰＡ又はＤＨＡ含有食品の場合に比して約１０倍程
度の高含有ＥＰＡ又はＤＨＡ含有食品を得ることがで
き、従って、薬効のあるＥＰＡ若しくはそのエステル又
はＤＨＡ若しくはそのエステルなどを魚臭を感じること
なく容易に摂取することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｃ 51/42 Ｃ０７Ｃ 57/03 57/03 Ａ２３Ｌ 1/24 Ａ // Ａ２３Ｌ 1/24 1/212 １０２Ｚ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステ
ルを含有する魚油に、食酢及び／又は柑橘類ジュースを
添加し混合した後、水相を除去することを特徴とする無
臭化及び安定化された高度不飽和脂肪酸及び／又はその
エステルを含有する油。
【請求項２】請求項１で得られた油に水を加え、乳化
することを特徴とする高度不飽和脂肪酸及び／又はその
エステルを含有する乳化液。
【請求項３】請求項１記載の油を添加した食品又は化
粧品。
【請求項４】請求項２記載の乳化液を添加した食品又
は化粧品。