JPH10204070A - スルホンアミド化合物及びその製造方法 - Google Patents
スルホンアミド化合物及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光ディスク用アゾ色素の中間体として好適な
スルホンアミド化合物を提供する。 【解決手段】 下記式で示されるスルホンアミド化合物 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子、置換されていてもよいアルキル
基若しくはアルコキシ基、又はハロゲン原子を示す。Ｒ
1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、置換されていてもよ
いアルキル基を示すが、Ｒ1 はＲ2 又はＸと結合して環
を形成していてもよい。Ｙは少くとも２個のフッ素原子
を有するアルキル基を示す。〕
スルホンアミド化合物を提供する。 【解決手段】 下記式で示されるスルホンアミド化合物 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子、置換されていてもよいアルキル
基若しくはアルコキシ基、又はハロゲン原子を示す。Ｒ
1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、置換されていてもよ
いアルキル基を示すが、Ｒ1 はＲ2 又はＸと結合して環
を形成していてもよい。Ｙは少くとも２個のフッ素原子
を有するアルキル基を示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なスルホンア
ミド化合物及びその製造方法に関するものである。本発
明に係るスルホンアミド化合物は、光ディスク用の色素
の中間体として有用である。また、本発明のスルホンア
ミド系アゾ化合物は、プラスチック着色剤、繊維用染
料、光学フィルター用色素、印刷インキ、感熱転写用色
素等の色材分野、および金属イオン指示薬としても有用
である。
ミド化合物及びその製造方法に関するものである。本発
明に係るスルホンアミド化合物は、光ディスク用の色素
の中間体として有用である。また、本発明のスルホンア
ミド系アゾ化合物は、プラスチック着色剤、繊維用染
料、光学フィルター用色素、印刷インキ、感熱転写用色
素等の色材分野、および金属イオン指示薬としても有用
である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光ディ
スクには各種のものが提案されているが、その一つに記
録層に有機色素を含むものがある。有機色素としては種
々のものが検討されているが、未だ満足すべきものは知
られていない。本発明は光ディスク、特に金属反射層を
有していて、短波長の半導体レーザーを使用する光ディ
スクに好適なアゾ系色素の合成に有用な中間体を提供せ
んとするものである。
スクには各種のものが提案されているが、その一つに記
録層に有機色素を含むものがある。有機色素としては種
々のものが検討されているが、未だ満足すべきものは知
られていない。本発明は光ディスク、特に金属反射層を
有していて、短波長の半導体レーザーを使用する光ディ
スクに好適なアゾ系色素の合成に有用な中間体を提供せ
んとするものである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明に係る中間体は、
一般式（７）で示されるスルホンアミド化合物および一
般式（８）で示されるスルホンアミド基を有するアゾ化
合物である。
一般式（７）で示されるスルホンアミド化合物および一
般式（８）で示されるスルホンアミド基を有するアゾ化
合物である。
【０００４】
【化７】
【０００５】（４）式において、Ｘは水素原子、置換さ
れていてもよいアルキル基若しくはアルコキシ基、又は
ハロゲン原子を示す。Ｙは少くとも２個のフッ素原子を
有するアルキル基を示す。Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独
立して、置換されていてもよいアルキル基を示すか、又
はＲ1 はＸ若しくはＲ2 と結合して環を形成していても
よい。
れていてもよいアルキル基若しくはアルコキシ基、又は
ハロゲン原子を示す。Ｙは少くとも２個のフッ素原子を
有するアルキル基を示す。Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独
立して、置換されていてもよいアルキル基を示すか、又
はＲ1 はＸ若しくはＲ2 と結合して環を形成していても
よい。
【０００６】好ましくは、Ｘは水素原子、メチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基又はメトキシエトキシ
基であり、Ｙは少くとも２個のフッ素原子を有する炭素
数１〜３のアルキル基、特にトリフルオロメチル基又は
２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ1 及びＲ
2 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭
素数１〜６のアルキル基である。置換基としては炭素数
１〜６のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル
基、ビニル基などが挙げられる。また、Ｒ1 がＲ 2 又は
Ｘと結合して環を形成している場合には、その環は酸素
原子などを含んでいてもよい６員環であるのが好まし
く、また環上にはメチル基やエチル基など炭素数１〜４
のアルキル基が置換していてもよい。
チル基、メトキシ基、エトキシ基又はメトキシエトキシ
基であり、Ｙは少くとも２個のフッ素原子を有する炭素
数１〜３のアルキル基、特にトリフルオロメチル基又は
２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ1 及びＲ
2 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭
素数１〜６のアルキル基である。置換基としては炭素数
１〜６のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル
基、ビニル基などが挙げられる。また、Ｒ1 がＲ 2 又は
Ｘと結合して環を形成している場合には、その環は酸素
原子などを含んでいてもよい６員環であるのが好まし
く、また環上にはメチル基やエチル基など炭素数１〜４
のアルキル基が置換していてもよい。
【０００７】
【化８】
【０００８】（８）式においてＤは、芳香環を示し、
Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 は式（７）に於けると同一である。
Ｄの芳香環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環な
どの単素環、チオフェン環、チアゾール環、イミダゾー
ル環、チアジアゾール環などの複素環の芳香族化合物が
あげられる。複素環としては、Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｄｉ
ｇｍｅｎｔｓ ３（１９８２）ｐ８１〜１２１に記載の
ある各種の化合物が好ましく用いられる。本発明に係る
スルホンアミド化合物のいくつかを下記の表−１に例示
する。
Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 は式（７）に於けると同一である。
Ｄの芳香環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環な
どの単素環、チオフェン環、チアゾール環、イミダゾー
ル環、チアジアゾール環などの複素環の芳香族化合物が
あげられる。複素環としては、Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｄｉ
ｇｍｅｎｔｓ ３（１９８２）ｐ８１〜１２１に記載の
ある各種の化合物が好ましく用いられる。本発明に係る
スルホンアミド化合物のいくつかを下記の表−１に例示
する。
【０００９】
【表１】
【００１０】
【表２】
【００１１】
【表３】
【００１２】本発明に係るスルホンアミド化合物は、下
記（５）式で示されるアニリン類に、アルキル基に少く
とも２個のフッ素原子を有するアルキルスルホニルハラ
イド又はアルキルスルホン酸無水物を反応させることに
より、製造することができる。
記（５）式で示されるアニリン類に、アルキル基に少く
とも２個のフッ素原子を有するアルキルスルホニルハラ
イド又はアルキルスルホン酸無水物を反応させることに
より、製造することができる。
【００１３】
【化９】
【００１４】（式中、Ｘ、Ｒ1 及びＲ2 は４式と同じ意
義を有する。） この反応は、一般に−２０〜８０℃で行うが、好ましく
は２０℃以下、特に０℃以下で反応を開始し、２０〜３
０℃で反応を終了させるようにする。この反応は溶媒中
で行うのが好ましく、溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ｎ−ヘキサン、塩化メチレンなど各種の
ものを用いることができる。好ましくは塩化メチレン又
はトルエンが用いられる。
義を有する。） この反応は、一般に−２０〜８０℃で行うが、好ましく
は２０℃以下、特に０℃以下で反応を開始し、２０〜３
０℃で反応を終了させるようにする。この反応は溶媒中
で行うのが好ましく、溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ｎ−ヘキサン、塩化メチレンなど各種の
ものを用いることができる。好ましくは塩化メチレン又
はトルエンが用いられる。
【００１５】アルキルスルホン酸無水物として、トリフ
ルオロメタンスルホン酸無水物を使用した場合には、ス
ルホンアミド化合物のトリフルオロメタンスルホン酸塩
が得られる。トリフルオロメタンスルホン酸塩は、メタ
ノール、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どの適当な溶媒中で酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ムなどのアルカリを作用させることにより、目的とする
遊離のスルホンアミド化合物が得られる。次工程のジア
ゾ化カップリングには、トリフルオロメタンスルホン酸
塩をそのまま使用してもさしつかえない。
ルオロメタンスルホン酸無水物を使用した場合には、ス
ルホンアミド化合物のトリフルオロメタンスルホン酸塩
が得られる。トリフルオロメタンスルホン酸塩は、メタ
ノール、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どの適当な溶媒中で酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ムなどのアルカリを作用させることにより、目的とする
遊離のスルホンアミド化合物が得られる。次工程のジア
ゾ化カップリングには、トリフルオロメタンスルホン酸
塩をそのまま使用してもさしつかえない。
【００１６】
【化１０】
【００１７】なお、（５）式の化合物は公知の種々の方
法により製造することができる。例えばＸが水素原子で
あり、Ｒ1 及びＲ2 がそれぞれ置換されていてもよいア
ルキル基である化合物は、市場で容易に入手し得る３−
アミノアセトアニリドをアルキル化したのち加水分解す
ることにより、容易に製造することができる。また、Ｘ
とＲ1 とが環を形成している化合物、例えば表−１のＮ
ｏ．９に対応する化合物は、テトラヒドロキノリンを臭
化ｎ−ブチルなどのアルキル化剤を用いてアルキル化
し、次いでニトロ化及び還元することにより製造でき
る。Ｒ1 とＲ2 とが結合して環を形成している化合物、
例えば表−１のＮｏ．７に対応する化合物は、Ｎ−フェ
ニルモルホリンをニトロ化及び還元することにより製造
できる。
法により製造することができる。例えばＸが水素原子で
あり、Ｒ1 及びＲ2 がそれぞれ置換されていてもよいア
ルキル基である化合物は、市場で容易に入手し得る３−
アミノアセトアニリドをアルキル化したのち加水分解す
ることにより、容易に製造することができる。また、Ｘ
とＲ1 とが環を形成している化合物、例えば表−１のＮ
ｏ．９に対応する化合物は、テトラヒドロキノリンを臭
化ｎ−ブチルなどのアルキル化剤を用いてアルキル化
し、次いでニトロ化及び還元することにより製造でき
る。Ｒ1 とＲ2 とが結合して環を形成している化合物、
例えば表−１のＮｏ．７に対応する化合物は、Ｎ−フェ
ニルモルホリンをニトロ化及び還元することにより製造
できる。
【００１８】本発明に係るスルホンアミド化合物は、ア
ゾ色素を製造する際のカップリング成分として用いられ
る。ここに得られるアゾ色素は、光学記録媒体用をはじ
め液晶用、感熱転写用、繊維用、プラスチック着色用な
ど種々の用途に用い得る。例えば下記の反応により、得
られる含ニッケルアゾ色素は、光学記録媒体のレーザー
光吸収用色素として有用である。なお、式中、Ｅは炭素
数１〜３のアルキル基を示す。
ゾ色素を製造する際のカップリング成分として用いられ
る。ここに得られるアゾ色素は、光学記録媒体用をはじ
め液晶用、感熱転写用、繊維用、プラスチック着色用な
ど種々の用途に用い得る。例えば下記の反応により、得
られる含ニッケルアゾ色素は、光学記録媒体のレーザー
光吸収用色素として有用である。なお、式中、Ｅは炭素
数１〜３のアルキル基を示す。
【００１９】
【化１１】
【００２０】本発明に係るアゾ基を有するスルホンアミ
ド化合物のいくつかを下記の表−２に例示する。
ド化合物のいくつかを下記の表−２に例示する。
【００２１】
【表４】
【００２２】
【表５】
【００２３】
【表６】
【００２４】
【表７】
【００２５】
【実施例】以下に実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ 純度９３％の３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリン８．
８ｇ（０．０５モル）を２０ｍｌのトルエンに溶解させ
た。窒素気流下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物
２０ｇを撹拌しながら２０℃以下に保ち、これに上記の
トルエン溶液を約３０分かけて滴下した。引続き０〜５
℃で１時間撹拌したのち１夜放置した。氷水２００ｍｌ
中にこの反応液を注ぎ、水層をデカンテーションで除い
た。白色沈殿の生成しているトルエン層にｎ−ヘキサン
５０ｍｌを加え、淡褐色結晶を得た。このものを濾取
し、水洗及び乾燥して、表−１のＮｏ．１の化合物であ
る３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−トリフルオロメタンス
ルホンアニリドのトリフルオロメタンスルホン酸塩１
５．２１ｇを得た。元素分析結果は、表−３の通りであ
り、
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ 純度９３％の３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリン８．
８ｇ（０．０５モル）を２０ｍｌのトルエンに溶解させ
た。窒素気流下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物
２０ｇを撹拌しながら２０℃以下に保ち、これに上記の
トルエン溶液を約３０分かけて滴下した。引続き０〜５
℃で１時間撹拌したのち１夜放置した。氷水２００ｍｌ
中にこの反応液を注ぎ、水層をデカンテーションで除い
た。白色沈殿の生成しているトルエン層にｎ−ヘキサン
５０ｍｌを加え、淡褐色結晶を得た。このものを濾取
し、水洗及び乾燥して、表−１のＮｏ．１の化合物であ
る３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−トリフルオロメタンス
ルホンアニリドのトリフルオロメタンスルホン酸塩１
５．２１ｇを得た。元素分析結果は、表−３の通りであ
り、
【００２６】
【表８】
【００２７】の計算値と合致した。また、このもののマ
ススペクトルは、Ｍ+ ２９６でありトリフルオロメタン
スルホン酸が外れた形で検出された。このもののＩＲス
ペクトルを図１に示す。次に、上記の方法により得られ
た３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−トリフルオロメタンス
ルホンアニリドのトリフルオロメタンスルホン酸塩５ｇ
を２０〜２５℃でメタノール１０ｍｌ中に溶解させた。
このものに、酢酸ナトリウム５ｇを加え２０〜２５℃で
１時間かきまぜたのち水２０ｍｌを加え、トルエン５０
ｍｌで抽出した。得られた抽出液を水１００ｍｌで３回
洗浄したのち、硫酸ナトリウムを加え乾燥した。“ワコ
ーゲルＣ−２００”（和光純薬社製シリカゲル）を充填
したカラムを用いてカラムクロマト精製を行い、主留分
からトルエンを減圧留去することにより、表−１Ｎｏ．
１の化合物である３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−トリフ
ルオロメチルスルホンアニリドの灰白色結晶１．８２ｇ
を得た。このものの元素分析結果は表−４の通りであ
り、
ススペクトルは、Ｍ+ ２９６でありトリフルオロメタン
スルホン酸が外れた形で検出された。このもののＩＲス
ペクトルを図１に示す。次に、上記の方法により得られ
た３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−トリフルオロメタンス
ルホンアニリドのトリフルオロメタンスルホン酸塩５ｇ
を２０〜２５℃でメタノール１０ｍｌ中に溶解させた。
このものに、酢酸ナトリウム５ｇを加え２０〜２５℃で
１時間かきまぜたのち水２０ｍｌを加え、トルエン５０
ｍｌで抽出した。得られた抽出液を水１００ｍｌで３回
洗浄したのち、硫酸ナトリウムを加え乾燥した。“ワコ
ーゲルＣ−２００”（和光純薬社製シリカゲル）を充填
したカラムを用いてカラムクロマト精製を行い、主留分
からトルエンを減圧留去することにより、表−１Ｎｏ．
１の化合物である３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−トリフ
ルオロメチルスルホンアニリドの灰白色結晶１．８２ｇ
を得た。このものの元素分析結果は表−４の通りであ
り、
【００２８】
【化１２】
【００２９】の計算値と合致した。
【００３０】
【表９】 表 − ４ Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 ４４．６ ５．１ ９．５（Ｃ11Ｈ15Ｆ3 Ｎ2 Ｏ2 Ｓとして） 分析値 ４４．７ ５．０ ９．４
【００３１】このもののＩＲスペクトルを図２に示す。 実施例２ Ｎ−メチルピロリドン中、炭酸カリウムの存在下に、３
−アミノアセトアニリドとｎ−ブチルブロミドとを反応
させて３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−アセトアニ
リドを合成した。これを１０（容量）％の硫酸水溶液中
に加えて溶解させ、還流下に４時間撹拌した。次いで水
酸化ナトリウムで中和し、トルエンで抽出することによ
り、３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノアニリンを得
た。
−アミノアセトアニリドとｎ−ブチルブロミドとを反応
させて３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−アセトアニ
リドを合成した。これを１０（容量）％の硫酸水溶液中
に加えて溶解させ、還流下に４時間撹拌した。次いで水
酸化ナトリウムで中和し、トルエンで抽出することによ
り、３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノアニリンを得
た。
【００３２】このアニリン化合物を用いた以外は実施例
１と同様にして、表−１のＮｏ．２の化合物である３−
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−トリフルオロメタンス
ルホンアニリドのトリフルオロメタンスルホン酸塩を得
た。このもののマススペクトルを測定するとトリフルオ
ロメタンスルホン酸が外れた形のＭ+ ３５２が検出され
た。このもののＩＲスペクトルを図３に示す。
１と同様にして、表−１のＮｏ．２の化合物である３−
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−トリフルオロメタンス
ルホンアニリドのトリフルオロメタンスルホン酸塩を得
た。このもののマススペクトルを測定するとトリフルオ
ロメタンスルホン酸が外れた形のＭ+ ３５２が検出され
た。このもののＩＲスペクトルを図３に示す。
【００３３】実施例３ 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリンの
代りに３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−メトキシアニ
リンを用いた以外は実施例１と同様にして、表−１のＮ
ｏ．８の化合物である３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４
−メトキシ−トリフルオロメタンスルホンアニリドのト
リフルオロメタンスルホン酸塩を得た。このもののマス
スペクトルを測定するとトリフルオロメタンスルホン酸
の外れた形のＭ+ ３２６が検出された。ＩＲスペクトル
を図３に示す。
代りに３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−メトキシアニ
リンを用いた以外は実施例１と同様にして、表−１のＮ
ｏ．８の化合物である３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４
−メトキシ−トリフルオロメタンスルホンアニリドのト
リフルオロメタンスルホン酸塩を得た。このもののマス
スペクトルを測定するとトリフルオロメタンスルホン酸
の外れた形のＭ+ ３２６が検出された。ＩＲスペクトル
を図３に示す。
【００３４】実施例４ 室温のジクロロメタン１００ｍｌに、３−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノアニリン４．０８ｇ（０．０２５モル）とト
リエチルアミン６．２９ｇ（０．０６２モル）を溶解し
た。これに２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル
クロライド５．０ｇ（０．０２７モル）をジクロロメタ
ン３０ｍｌに溶解したものを滴下した。室温で３０分間
撹拌したのち５０ｍｌの水を添加し、更に３０分間撹拌
した。反応液をジクロロメタンで抽出し、抽出液から表
−１のＮｏ．５の化合物である３−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホンアニ
リドを得た。このものの分子量は、マススペクトルによ
り、３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）スルホンアニリドであることを確認し
た。 実施例５
チルアミノアニリン４．０８ｇ（０．０２５モル）とト
リエチルアミン６．２９ｇ（０．０６２モル）を溶解し
た。これに２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル
クロライド５．０ｇ（０．０２７モル）をジクロロメタ
ン３０ｍｌに溶解したものを滴下した。室温で３０分間
撹拌したのち５０ｍｌの水を添加し、更に３０分間撹拌
した。反応液をジクロロメタンで抽出し、抽出液から表
−１のＮｏ．５の化合物である３−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホンアニ
リドを得た。このものの分子量は、マススペクトルによ
り、３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）スルホンアニリドであることを確認し
た。 実施例５
【００３５】
【化１３】
【００３６】上記構造式（１０）で示される２−アミノ
−４，５−ジシアノイミダゾール２．００ｇを水６０ｍ
ｌ、３５％塩酸１０ｍｌに溶解し、０〜５℃で亜硫酸ナ
トリウム１．１４ｇの水溶液４．５ｍｌを滴下し、ジア
ゾ化した。得られたジアゾ液をメタノール６５ｍｌに３
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノトリフルオロメタンスルホン
アニリド・トリフルオロメタンスルホン酸塩５．３３
ｇ、尿素０．６ｇ、酢酸ナトリウム６．０ｇを溶解させ
た溶液に０〜５℃で滴下し、３時間撹拌後、一晩放置し
た。析出した結晶を濾別し、乾燥して下記構造式（１
１）で示される赤色結晶５．２３ｇを得た。
−４，５−ジシアノイミダゾール２．００ｇを水６０ｍ
ｌ、３５％塩酸１０ｍｌに溶解し、０〜５℃で亜硫酸ナ
トリウム１．１４ｇの水溶液４．５ｍｌを滴下し、ジア
ゾ化した。得られたジアゾ液をメタノール６５ｍｌに３
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノトリフルオロメタンスルホン
アニリド・トリフルオロメタンスルホン酸塩５．３３
ｇ、尿素０．６ｇ、酢酸ナトリウム６．０ｇを溶解させ
た溶液に０〜５℃で滴下し、３時間撹拌後、一晩放置し
た。析出した結晶を濾別し、乾燥して下記構造式（１
１）で示される赤色結晶５．２３ｇを得た。
【００３７】
【化１４】
【００３８】この化合物のメタノール溶液中での吸収λ
ｍａｘは、４８７ｎｍであった。吸収スペクトルを図５
に示す。 実施例６ 実施例５の処方で合成した構造式（１１）で示される本
発明の化合物６．６ｇをメタノール１５０ｍｌに溶解さ
せ、２０℃でかきまぜながら硫酸ジメチル２．０ｇを２
分間で滴下した。このとき発熱のため反応温度は２４℃
まで上昇した。２４〜２５℃で１ｈｒ撹拌した後、炭酸
カリウム２．２ｇを加え、２４〜２５℃で５時間撹拌し
た。生成した結晶を濾別乾燥することにより下記構造式
（１２）で示される赤色結晶２．５６ｇを得た。この化
合物のメタノール溶液中でのλｍａｘは、５１３．５ｎ
ｍであった。吸収スペクトルを図６に示す。
ｍａｘは、４８７ｎｍであった。吸収スペクトルを図５
に示す。 実施例６ 実施例５の処方で合成した構造式（１１）で示される本
発明の化合物６．６ｇをメタノール１５０ｍｌに溶解さ
せ、２０℃でかきまぜながら硫酸ジメチル２．０ｇを２
分間で滴下した。このとき発熱のため反応温度は２４℃
まで上昇した。２４〜２５℃で１ｈｒ撹拌した後、炭酸
カリウム２．２ｇを加え、２４〜２５℃で５時間撹拌し
た。生成した結晶を濾別乾燥することにより下記構造式
（１２）で示される赤色結晶２．５６ｇを得た。この化
合物のメタノール溶液中でのλｍａｘは、５１３．５ｎ
ｍであった。吸収スペクトルを図６に示す。
【００３９】
【化１５】
【００４０】実施例７ 実施例５の処方で合成した構造式（１１）で示される本
発明の化合物４．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（以降ＤＭＦと略す）３５ｍｌに溶解させ、炭酸カリウ
ム１．３８ｇを加える。１５〜２５℃で撹拌しながらヨ
ウ化エチル１．８７ｇを１０分間で滴下した。このもの
を６０〜６３℃に加熱し３時間反応させ、１０〜１５℃
まで冷却後脱塩水２５ｍｌを約１５分間で滴下した。一
晩放置した後、結晶を濾別水洗した。得られた結晶をメ
タノール１００ｍｌ中に分散させ１５℃〜２５℃で１時
間かきまぜた後、結晶を濾別、メタノールで洗浄、乾燥
することにより下記構造式（１３）で示される赤色の化
合物２．８７ｇを得た。
発明の化合物４．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（以降ＤＭＦと略す）３５ｍｌに溶解させ、炭酸カリウ
ム１．３８ｇを加える。１５〜２５℃で撹拌しながらヨ
ウ化エチル１．８７ｇを１０分間で滴下した。このもの
を６０〜６３℃に加熱し３時間反応させ、１０〜１５℃
まで冷却後脱塩水２５ｍｌを約１５分間で滴下した。一
晩放置した後、結晶を濾別水洗した。得られた結晶をメ
タノール１００ｍｌ中に分散させ１５℃〜２５℃で１時
間かきまぜた後、結晶を濾別、メタノールで洗浄、乾燥
することにより下記構造式（１３）で示される赤色の化
合物２．８７ｇを得た。
【００４１】
【化１６】
【００４２】この化合物のＤＭＦ−メタノール（５：９
５）混合溶液中のλｍａｘは、５１７．５ｎｍであっ
た。吸収スペクトルを図７に示す。 実施例８〜１０ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｖｏｌ．７３ ｐ４６０６〜
４６０８（１９５１）を参考に下記構造式（１４）〜
（１６）の化合物を合成した。メタノール溶液中の吸収
λｍａｘは（１４）が４５９ｎｍ、（１５）が４７６ｎ
ｍ、（１６）が４８５ｎｍであった。
５）混合溶液中のλｍａｘは、５１７．５ｎｍであっ
た。吸収スペクトルを図７に示す。 実施例８〜１０ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｖｏｌ．７３ ｐ４６０６〜
４６０８（１９５１）を参考に下記構造式（１４）〜
（１６）の化合物を合成した。メタノール溶液中の吸収
λｍａｘは（１４）が４５９ｎｍ、（１５）が４７６ｎ
ｍ、（１６）が４８５ｎｍであった。
【００４３】
【化１７】
【００４４】実施例１１
【００４５】
【化１８】
【００４６】上記構造式（１７）で示される２−アミノ
−５−メチル−１，２，４−チアジアゾール１．１５ｇ
を酢酸１０ｍｌ、プロピオン酸５ｍｌに溶解させ、撹拌
しながら０〜５℃で硫酸１ｍｌを滴下し、さらに０〜５
℃で４３％ニトロシル硫酸３．５５ｇを滴下してジアゾ
化した。得られたジアゾ液をメタノール３０ｍｌに３−
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノトリフルオロメタンスルホンア
ニリド、トリフルオロメタンスルホン酸塩５．０ｇ、尿
素０．４ｇ、酢酸ナトリウム４．０ｇを溶解させた溶液
中に０〜５℃で滴下し３時間撹拌後、一晩放置した。析
出した結晶を濾別、乾燥して下記構造式（１８）で示さ
れる赤褐色の化合物１．６ｇを得た。
−５−メチル−１，２，４−チアジアゾール１．１５ｇ
を酢酸１０ｍｌ、プロピオン酸５ｍｌに溶解させ、撹拌
しながら０〜５℃で硫酸１ｍｌを滴下し、さらに０〜５
℃で４３％ニトロシル硫酸３．５５ｇを滴下してジアゾ
化した。得られたジアゾ液をメタノール３０ｍｌに３−
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノトリフルオロメタンスルホンア
ニリド、トリフルオロメタンスルホン酸塩５．０ｇ、尿
素０．４ｇ、酢酸ナトリウム４．０ｇを溶解させた溶液
中に０〜５℃で滴下し３時間撹拌後、一晩放置した。析
出した結晶を濾別、乾燥して下記構造式（１８）で示さ
れる赤褐色の化合物１．６ｇを得た。
【００４７】
【化１９】
【００４８】メタノール溶液中のλｍａｘは５２３ｎｍ
であった。吸収スペクトルを図８に示す。 実施例１２ Ａｍｉｎｏ−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙ−１，２，
４−ｔｒｉａｚｏｌｅの合成 Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ Ｖｏｌ．５３ １９８
４（１９８３）を参考にして合成した。アミノグアニジ
ン重炭酸塩２５ｇ（０．１８４ｍｏｌ）にトリフルオロ
酢酸２３．１ｇを加え、２０から２５℃で３０分間かき
混ぜた。このものにトルエン５００ｍｌを加え、反応に
より生ずる水とトルエンを留去しながら還流下１５時間
かき混ぜた。一晩放置後、析出した結晶を濾別し、下記
構造式（１０）で示される白色の結晶１４ｇを得た。こ
の化合物の構造はマススペクトルで分子イオンピーク１
５２を測定することにより確認した。
であった。吸収スペクトルを図８に示す。 実施例１２ Ａｍｉｎｏ−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙ−１，２，
４−ｔｒｉａｚｏｌｅの合成 Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ Ｖｏｌ．５３ １９８
４（１９８３）を参考にして合成した。アミノグアニジ
ン重炭酸塩２５ｇ（０．１８４ｍｏｌ）にトリフルオロ
酢酸２３．１ｇを加え、２０から２５℃で３０分間かき
混ぜた。このものにトルエン５００ｍｌを加え、反応に
より生ずる水とトルエンを留去しながら還流下１５時間
かき混ぜた。一晩放置後、析出した結晶を濾別し、下記
構造式（１０）で示される白色の結晶１４ｇを得た。こ
の化合物の構造はマススペクトルで分子イオンピーク１
５２を測定することにより確認した。
【００４９】
【化２０】
【００５０】前記のようにして得られた構造式（１０）
で示される化合物１．５２ｇを酢酸７．５ｍｌとプロピ
オン酸２．５ｍｌの混合液に溶解させ、かきまぜながら
５℃以下に冷却する。３〜５℃でニトロシル硫酸の４３
重量％硫酸溶液３．６ｇを加え、０〜５℃でさらに２時
間かき混ぜた。この反応液をあらかじめ用意した、２−
Ｍｅｔｈｏｘｙ−５−Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ
ｓｕｌｕｏｎｙｌａｍｉｎｏ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｅｔｈｙｌ
ａｎｉｌｉｎｅｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕ
ｌｆｏｎｉｃ Ａｃｉｄ塩５．２４ｇ、尿素０．４ｇ、
酢酸ナトリウム４ｇをメタノール４０ｍｌに分散させた
混合物中に５℃以下で約２０分間で加えた。このとき氷
および２０％酢酸ナトリウム水溶液を適宜加え反応液の
ｐＨが２以下とならないように、温度が５℃以上になら
ないようにした。得られた反応液を５℃以下でさらに２
時間かき混ぜた後一晩放置した。この反応液を濾過する
ことにより下記構造式（２０）で示される赤色結晶３．
６２ｇを得た。
で示される化合物１．５２ｇを酢酸７．５ｍｌとプロピ
オン酸２．５ｍｌの混合液に溶解させ、かきまぜながら
５℃以下に冷却する。３〜５℃でニトロシル硫酸の４３
重量％硫酸溶液３．６ｇを加え、０〜５℃でさらに２時
間かき混ぜた。この反応液をあらかじめ用意した、２−
Ｍｅｔｈｏｘｙ−５−Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ
ｓｕｌｕｏｎｙｌａｍｉｎｏ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｅｔｈｙｌ
ａｎｉｌｉｎｅｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕ
ｌｆｏｎｉｃ Ａｃｉｄ塩５．２４ｇ、尿素０．４ｇ、
酢酸ナトリウム４ｇをメタノール４０ｍｌに分散させた
混合物中に５℃以下で約２０分間で加えた。このとき氷
および２０％酢酸ナトリウム水溶液を適宜加え反応液の
ｐＨが２以下とならないように、温度が５℃以上になら
ないようにした。得られた反応液を５℃以下でさらに２
時間かき混ぜた後一晩放置した。この反応液を濾過する
ことにより下記構造式（２０）で示される赤色結晶３．
６２ｇを得た。
【００５１】
【化２１】
【００５２】この化合物のメタノール溶液中のλｍａｘ
は、５１９．５ｎｍであった。吸収スペクトルを図９に
示す。 実施例１３ 実施例１２の処方で合成された構造式（２０）で示され
るアゾ化合物３．４２ｇをＤＭＦ２０ｍｌ中に分散さ
せ、かきまぜながら炭酸カリウム０．９７ｇを加えた。
このものの中に、２０〜２５℃でヨウ化エチル１．３１
ｇをＤＭＦ５ｍｌ中に溶解させたものを約３分間で滴下
した。この反応液を２０〜２５℃でさらに２時間かき混
ぜた後、２０℃以下に冷却し水３０ｍｌを約１０分間で
滴下した。析出した結晶を濾過することにより下記構造
式（２１）で示される赤色結晶３．０ｇを得た。
は、５１９．５ｎｍであった。吸収スペクトルを図９に
示す。 実施例１３ 実施例１２の処方で合成された構造式（２０）で示され
るアゾ化合物３．４２ｇをＤＭＦ２０ｍｌ中に分散さ
せ、かきまぜながら炭酸カリウム０．９７ｇを加えた。
このものの中に、２０〜２５℃でヨウ化エチル１．３１
ｇをＤＭＦ５ｍｌ中に溶解させたものを約３分間で滴下
した。この反応液を２０〜２５℃でさらに２時間かき混
ぜた後、２０℃以下に冷却し水３０ｍｌを約１０分間で
滴下した。析出した結晶を濾過することにより下記構造
式（２１）で示される赤色結晶３．０ｇを得た。
【００５３】
【化２２】
【００５４】この化合物のメタノール溶液中の吸収λｍ
ａｘは、５２１ｎｍであった。吸収スペクトルを図１０
に示す。 実施例１４ 実施例１２の処方で合成された構造式（２０）で示され
るアゾ化合物４．８９ｇをＤＭＦ５０ｍｌ中に溶解さ
せ、撹拌しながら１５〜２０℃で臭化アリル１．２７ｇ
を滴下した。１５〜２０℃で３時間撹拌した後、水５０
ｍｌを加え、さらに２時間撹拌した。生成した結晶を濾
別、水洗、乾燥し、下記構造式（２２）で示される赤色
結晶４．０ｇを得た。このもののメタノール溶液中の吸
収λｍａｘは、５２８ｎｍであった。吸収スペクトルを
図１１に示す。
ａｘは、５２１ｎｍであった。吸収スペクトルを図１０
に示す。 実施例１４ 実施例１２の処方で合成された構造式（２０）で示され
るアゾ化合物４．８９ｇをＤＭＦ５０ｍｌ中に溶解さ
せ、撹拌しながら１５〜２０℃で臭化アリル１．２７ｇ
を滴下した。１５〜２０℃で３時間撹拌した後、水５０
ｍｌを加え、さらに２時間撹拌した。生成した結晶を濾
別、水洗、乾燥し、下記構造式（２２）で示される赤色
結晶４．０ｇを得た。このもののメタノール溶液中の吸
収λｍａｘは、５２８ｎｍであった。吸収スペクトルを
図１１に示す。
【００５５】
【化２３】
【００５６】実施例１５
【化２４】
【００５７】上記構造式（２３）で示される３−アミノ
−５−メチルイソキサゾール０．９８ｇを酢酸１０ｍ
ｌ、プロピオン酸５ｍｌに溶解し、０〜５℃で硫酸１ｍ
ｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシル硫酸３．５５
ｇを加えジアゾ化した。得られたジアゾ液をメタノール
４０ｍｌに３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−メトキシ
−トリフルオロメタンスルホンアニリド３．９１ｇ、尿
素０．４ｇ、酢酸ナトリウム４．０ｇを溶解させた溶液
に０〜５℃で滴下し、３時間撹拌後、一晩放置した。析
出した結晶を濾別し、乾燥して下記構造式（２４）で示
される赤色結晶２．９５ｇを得た。
−５−メチルイソキサゾール０．９８ｇを酢酸１０ｍ
ｌ、プロピオン酸５ｍｌに溶解し、０〜５℃で硫酸１ｍ
ｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシル硫酸３．５５
ｇを加えジアゾ化した。得られたジアゾ液をメタノール
４０ｍｌに３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−メトキシ
−トリフルオロメタンスルホンアニリド３．９１ｇ、尿
素０．４ｇ、酢酸ナトリウム４．０ｇを溶解させた溶液
に０〜５℃で滴下し、３時間撹拌後、一晩放置した。析
出した結晶を濾別し、乾燥して下記構造式（２４）で示
される赤色結晶２．９５ｇを得た。
【００５８】
【化２５】
【００５９】このもののメタノール溶液中の吸収λｍａ
ｘは４５５．５ｎｍであった。吸収スペクトルを図１２
に示す。
ｘは４５５．５ｎｍであった。吸収スペクトルを図１２
に示す。
【図１】実施例１で得られた３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−トリフルオロメタンスルホンアニリドのトリフルオ
ロメタンスルホン酸塩のＩＲスペクトルである。
ノ−トリフルオロメタンスルホンアニリドのトリフルオ
ロメタンスルホン酸塩のＩＲスペクトルである。
【図２】実施例１で得られた３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノトリフルオロメタンスルホンアニリドのＩＲスペクト
ルである。
ノトリフルオロメタンスルホンアニリドのＩＲスペクト
ルである。
【図３】実施例２で得られた３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ−トリフルオロメタンスルホンアニリドのＩＲ
スペクトルである。
ルアミノ−トリフルオロメタンスルホンアニリドのＩＲ
スペクトルである。
【図４】実施例３で得られた３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−４−メトキシ−トリフルオロメタンスルホンアニリ
ドのＩＲスペクトルである。
ノ−４−メトキシ−トリフルオロメタンスルホンアニリ
ドのＩＲスペクトルである。
【図５】実施例５で得られた物質の、メタノール溶液中
での吸収スペクトルである。
での吸収スペクトルである。
【図６】実施例６で得られた物質の、メタノール溶液中
での吸収スペクトルである。
での吸収スペクトルである。
【図７】実施例７で得られた物質の、ＤＭＦ−メタノー
ル（５：９５）で溶液中での吸収スペクトルである。
ル（５：９５）で溶液中での吸収スペクトルである。
【図８】実施例１１で得られた物質の、メタノール溶液
中での吸収スペクトルである。
中での吸収スペクトルである。
【図９】実施例１２で得られた物質の、メタノール溶液
中での吸収スペクトルである。
中での吸収スペクトルである。
【図１０】実施例１３で得られた物質の、メタノール溶
液中での吸収スペクトルである。
液中での吸収スペクトルである。
【図１１】実施例１４で得られた物質の、メタノール溶
液中での吸収スペクトルである。
液中での吸収スペクトルである。
【図１２】実施例１５で得られた物質の、メタノール溶
液中での吸収スペクトルである。
液中での吸収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 249/14 ５０２ Ｃ０７Ｄ 249/14 ５０２ 261/14 261/14 277/58 277/58 277/82 277/82 295/12 295/12 Ｚ 333/36 333/36 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（１）で示されるスルホンアミド
化合物およびその塩。 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子、置換されていてもよいアルキル
基若しくはアルコキシ基、又はハロゲン原子を示す。Ｙ
は少くとも２個のフッ素原子を有するアルキル基を示
す。Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、置換されてい
てもよいアルキル基を示すか、又はＲ1 はＸ若しくはＲ
2 と結合して環を形成していてもよい。〕 - 【請求項２】 Ｙがトリフルオロメチル基又は２，２，
２−トリフルオロエチル基であることを特徴とする請求
項１記載のスルホンアミド化合物。 - 【請求項３】 Ｘが水素原子、メチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基又はメトキシエトキシ基であり、
Ｒ1 及びＲ2 が、それぞれ独立して、炭素数１ないし６
のアルキル基であることを特徴とする請求項１又は２記
載のスルホンアミド化合物。 - 【請求項４】 一般式（２）で示される化合物に、トル
フルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタン
スルホニルクロライド又は２，２，２−トリフルオロエ
タンスルホニルクロライドを反応させることを特徴とす
る一般式（３）で示されるスルホンアミド化合物の製造
方法。 【化２】 〔式中、Ｘは水素原子、置換されていてもよいアルキル
基若しくはアルコキシ基、又はハロゲン原子を示す。Ｒ
1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、又はＲ1 はＸ若しくはＲ2 と結
合して環を形成していてもよい。〕 【化３】 〔式中、Ｘ、Ｒ1 及びＲ2 は（２）式に於けると同一で
ある。Ｚはトリフルオロメチル基又は２，２，２−トリ
フルオロエチル基を示す。〕 - 【請求項５】 一般式（４）で示されるスルホンアミド
基を有するアゾ化合物。 【化４】 〔式中Ｄは、芳香環を示し、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 は、式
（１）に於けると同一である。〕 - 【請求項６】 一般式（５）で示されるスルホンアミド
基を有するアゾ化合物。 【化５】 〔式中、Ｒ3 は、炭素数１〜６の分岐していてもよいア
ルキル基を示し、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 は、式（１）に於
けると同一である。〕 - 【請求項７】 一般式（６）で示されるスルホンアミド
基を有するアゾ化合物。 【化６】 〔式中、Ｒ4 は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｘ、
Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 は式（１）に於けると同一である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27086497A JP3879201B2 (ja) | 1996-11-20 | 1997-10-03 | スルホンアミド化合物及びアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-309178 | 1996-11-20 | ||
| JP30917896 | 1996-11-20 | ||
| JP27086497A JP3879201B2 (ja) | 1996-11-20 | 1997-10-03 | スルホンアミド化合物及びアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204070A true JPH10204070A (ja) | 1998-08-04 |
| JP3879201B2 JP3879201B2 (ja) | 2007-02-07 |
Family
ID=26549416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27086497A Expired - Lifetime JP3879201B2 (ja) | 1996-11-20 | 1997-10-03 | スルホンアミド化合物及びアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3879201B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005298763A (ja) * | 2004-04-15 | 2005-10-27 | Ricoh Co Ltd | アゾ置換インドール化合物及びアゾ金属キレート化合物、並びに光記録媒体 |
| US7642036B2 (en) * | 2003-09-11 | 2010-01-05 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Azo-metal chelate dye and optical recording medium |
| JP2010168351A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-08-05 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法 |
-
1997
- 1997-10-03 JP JP27086497A patent/JP3879201B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7642036B2 (en) * | 2003-09-11 | 2010-01-05 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Azo-metal chelate dye and optical recording medium |
| US7989139B2 (en) | 2003-09-11 | 2011-08-02 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Azo-metal chelate dye and optical recording medium |
| JP2005298763A (ja) * | 2004-04-15 | 2005-10-27 | Ricoh Co Ltd | アゾ置換インドール化合物及びアゾ金属キレート化合物、並びに光記録媒体 |
| JP2010168351A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-08-05 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3879201B2 (ja) | 2007-02-07 |
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