JPH10227901A - 光学プラスチックレンズ用ハードコート液 - Google Patents

光学プラスチックレンズ用ハードコート液

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JPH10227901A
JPH10227901A JP9336030A JP33603097A JPH10227901A JP H10227901 A JPH10227901 A JP H10227901A JP 9336030 A JP9336030 A JP 9336030A JP 33603097 A JP33603097 A JP 33603097A JP H10227901 A JPH10227901 A JP H10227901A
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JP
Japan
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metal oxide
silane coupling
coupling agent
solid content
hard coat
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JP9336030A
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Yasuhiro Sakai
康弘 坂井
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Pentax Corp
Original Assignee
Asahi Kogaku Kogyo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 金属酸化物ゾルとシランカップリング剤の好
適な割合を容易に決定でき、マルチコート膜に傷が存在
しても、紫外線等の影響によりハードコート膜にクラッ
クを誘発しないレンズ用ハードコート液を提供するこ
と。 【解決手段】 1種以上の金属酸化物と1種以上のシラ
ンカップリング剤とを、下記の条件式(I)及び(I
I) X/Y≧2.0 ・・・(I) x/y≧0.7 ・・・(II) 〔但し、Xは金属酸化物の合計モル濃度を表し、Yはシ
ランカップリング剤の合計モル濃度を表し、xは金属酸
化物の合計固形分量を表し、yはシランカップリング剤
の合計固形分量を表す。〕の少なくとも一方を満たすよ
うに含有することを特徴とする光学プラスチックレンズ
用ハードコート液。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学プラスチック
レンズ用のハードコート液に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、光学プラスチックレンズには、金
属酸化物ゾル及びシランカップリング剤を主成分と含
み、その他に表面活性剤、硬化触媒、溶媒などを含有す
るハードコート液が使用されている。この場合、屈折率
は、ハードコート液中に含まれる金属酸化物ゾルとシラ
ンカップリング剤の割合で決定される。例えば、屈折率
n=2.5を持つ金属酸化物ゾルで屈折率n=1.60
のコート液を作製する場合と、屈折率n=2.0を持つ
金属酸化物ゾルを用いて屈折率n=1.60のコート液
を作製する場合とでは、使用するシランカップリング剤
(n=1.4〜1.5)の量は異ならなければならな
い。また、ハードコート膜の性能は、使用する金属酸化
物ゾルとシランカップリング剤の種類及び割合で変化す
る。特に、金属酸化物ゾルとシランカップリング剤の割
合が大きく異なると、性能も大きく異なるために、ハー
ドコート液の作製終了時まで、その性能の予測は困難で
ある。そして、屈折率調整段階で金属酸化物ゾルとシラ
ンカップリング剤の割合が不適当であると、マルチコー
ト膜に何らかの原因で傷が存在した場合に、紫外線等の
影響によりハードコート膜にクラックを誘発し、また、
経時によりそのクラックが進行してしまうという問題が
あった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ハードコー
ト液における金属酸化物ゾルとシランカップリング剤の
好適な割合を容易に決定することができ、マルチコート
膜に傷が存在しても、紫外線等の影響によりハードコー
ト膜にクラックを誘発しない光学プラスチックレンズ用
ハードコート液を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明の光学プラスチッ
クレンズ用ハードコート液は、1種以上の金属酸化物と
1種以上のシランカップリング剤とを、下記の条件式
(I)及び(II) X/Y≧2.0 ・・・(I) x/y≧0.7 ・・・(II) 〔但し、Xは金属酸化物の合計モル濃度を表し、Yはシ
ランカップリング剤の合計モル濃度を表し、xは金属酸
化物の合計固形分量を表し、yはシランカップリング剤
の合計固形分量を表す。〕の少なくとも一方を満たすよ
うに含有することを特徴とする。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明のハードコート液において
は、上記の式(I)の条件を満たすように、すなわち、
金属酸化物の合計モル濃度Xとシランカップリング剤の
合計モル濃度Yの比率X/Yが2.0以上となるよう
に、金属酸化物とシランカップリング剤を配合する。こ
の比率が2.0未満であると、マルチコート〔反射防止
膜(及び必要に応じて水やけ防止膜)〕を施した製品レ
ンズとした場合に、何らかの原因でマルチコート膜に傷
が生じると、その傷が紫外線等の影響によってハードコ
ート膜にクラックを誘発する。本発明において、X/Y
は10以下であるのが、ハードコート膜の性能の点で好
ましい。
【0006】また、本発明のハードコート液は、上記の
式(II)の条件を満たすように、すなわち、金属酸化
物の合計固形分量xとシランカップリング剤の合計固形
分量yの比率x/yが0.7以上となるように、金属酸
化物とシランカップリング剤を含有してもよい。この比
率が0.7未満であると、上記と同様に、マルチコート
膜に傷が生じると、その傷が紫外線等の影響によってハ
ードコート膜にクラックを誘発する。また、x/yは5
以下であるのが、ハートコート膜の性能の点で好まし
い。
【0007】なお、上記の式(I)及び(II)は、表
現方法が異なるだけで、モル濃度あるいは固形分量のど
ちらで計算しても、実質的に同様の結果を得ることがで
きるものである。ハードコート膜のクラック誘発防止の
ためには、シランカップリング剤1モルによるレンズの
被覆表面に対して、ある個数以上の金属酸化物微粒子
(コロイド粒子)が必要となる。本発明は、面倒な金属
酸化物個数の計算をせずに、クラック誘発を防止できる
だけの金属酸化物微粒子の個数を確保できる条件を探究
した結果、上記の式(I)及び(II)を見いだしたも
のである。
【0008】本発明のハードコート液において、金属酸
化物は、所望の屈折率を調整するため用いられ、金属酸
化物としては、例えば、SiO2 、Sb2 5 、GeO
2 、SnO2 、Al2 3 、Tl2 3 、In2 3
TiO2 、ZrO2 、WO3など、又はこれらの複合物
(核がTiO2 とSiO2 の化合物であり、その核の回
りをZrO2 とSiO2 の化合物が被覆しているものな
ど)などが挙げられる。本発明においては、上記のよう
な金属酸化物を単独で使用してもよいし、2種以上を組
み合わせて使用してもよいが、高屈折率を有する金属酸
化物と低屈折率を有する金属酸化物を用いることが好ま
しい。なお一般に、眼鏡レンズの分野では屈折率がおよ
そ1.6より高いものを高屈折率材料、低いものを低屈
折率材料と呼んでいる。高屈折率金属酸化物の例として
は、酸化アンチモン、酸化タングステン、酸化ジルコニ
ウム、酸化チタン、酸化スズ、酸化インジウム、酸化イ
ットリウムなどが挙げられ、低屈折率酸化物の例として
は、酸化珪素、酸化アルミニウムなどが挙げられる。ま
た、コート液中の高屈折率の金属酸化物と低屈折率の金
属酸化物の比率を1:0〜0:1まで変更させることに
よってコート膜の性能を大きく変化させることなく屈折
率を調整することができる。
【0009】金属酸化物は、平均粒子径1〜200nm
の金属酸化物微粒子を20重量%以上含む金属酸化物ゾ
ルとして用いるのが好ましい。金属酸化物微粒子の平均
粒子径が1nm未満であると、ゾル自身の安定性が悪
く、膜の染色性及び硬度が低下する傾向がある。また、
金属酸化物微粒子の平均粒子径が200nmを超える
と、ハードコート液としての安定性が悪く、膜の透明性
も低下してしまう。また、金属酸化物の粒子径がほぼ等
しいものであるのが好ましい。
【0010】さらに、金属酸化物の粒子をシランカップ
リング剤で被覆して用いることもできる。金属酸化物の
粒子をシランカップリング剤で被覆して用いることによ
り、異なる金属酸化物を容易に、しかも均一に溶液中に
分散させることが可能となる。
【0011】金属酸化物ゾルを製造するには、水又は有
機溶剤が用いられる。有機溶剤としては、例えば、メタ
ノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチル
アルコール等のアルコール類、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ等のセロソルブ類などが挙げられる。ま
た、金属酸化物微粒子のゾル中の分散を安定させるため
に、硝酸、硫酸、酢酸、蓚酸、酒石酸、リンゴ酸、クエ
ン酸などの酸、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、イソプロパノールアミン、エチレンジアミン、イ
ソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエタノ
ールアミン、ジアミノプロパン、アミノエチルエタノー
ルアミンなどの有機アミンを添加することができる。
【0012】本発明のハードコート液において、シラン
カップリング剤としては、特に制限はなく、各種のもの
を使用することができ、例えば、一般式 R1 m 2 n Si X4-(m+n) 〔式中R1 はアルキル基、アルケニル基、フェニル基又
はハロゲンを示し、R2はエポキシ基、グリシドキシ
基、アミノ基、アミド基、メルカプト基、メタクリロイ
ルオキシ基、シアノ基又は核置換芳香環を有する有機基
を示し、Xはハロゲン、アルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アシルオキシ基などの加水分解可能な基を示
し、m及びnはそれぞれ0〜2の数を示し、m+n≦3
である〕で表わされる化合物及びこれらの加水分解物あ
るいは部分縮合物を用いることができる。これらの化合
物の具体例としては、テトラメトキシシラン等の四官能
シラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキ
シシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシ
クロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルト
リメトキシシラン、γ−シアノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−モルホリノプロピルトリメトキシシラン、N
−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の三官
能シラン、さらに、二官能シラン、すなわち、前記三官
能シランの一部がアルキル基、フェニル基、ビニル基等
で置換された二官能シラン、例えばジメチルジメトキシ
シラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチ
ルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキ
シシラン等が挙げられる。また、これらの化合物の加水
分解物、部分縮合物等を用いることもできる。
【0013】本発明のハードコート液には、前記の式
(I)又は(II)の条件を満たす割合の金属酸化物及
びシランカップリング剤の他に、ハードコート液に通常
使用される添加剤、例えば、界面活性剤、硬化触媒、溶
剤、紫外線吸収剤、さらには硬度向上などの目的でエポ
キシ樹脂、アクリル系樹脂等の有機高分子化合物などを
所望の性質を損なわない範囲で含んでいてもよい。
【0014】塗膜を形成させる時間を短縮する目的で添
加される硬化触媒としては、特に制限はなく、各種のも
のを用いることができ、例えばトリエチルアミン、n−
ブチルアミン等の有機アミン、アルミニウムアセチルア
セトネート、インジウムアセチルアセトネート、クロム
アセチルアセトネート、チタニウムアセチルアセトネー
ト、コバルトアセチルアセトネート等の金属アセチルア
セトネート、酢酸亜鉛、酢酸銅、酢酸バリウム、ナフテ
ン酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン酸マンガン、ナ
フテン酸カルシウム、ナフテン酸アルミニウム、ナフテ
ン酸亜鉛、ナフテン酸ジルコニウム、オクチル酸コバル
ト、オクチル酸鉛、オクチル酸鉄、オクチル酸亜鉛等の
有機酸金属塩、塩化第二錫、塩化アルミニウム、塩化第
二鉄、塩化チタン、塩化亜鉛、塩化アンチモン等のルイ
ス酸、過酸化カルシウム、過酸化マンガン、過酸化水素
などの過酸化物などが挙げられる。
【0015】塗布時の流動性を向上させ、塗膜の平滑性
を向上させて塗膜表面の摩擦係数を低下させる目的で添
加する界面活性剤としては、例えば、シリコン系界面活
性剤、ジメチルシロキサンとアルキレンオキシドとのブ
ロック共重合体又はグラフト共重合体、さらにはフッ素
系界面活性剤などが挙げられる。
【0016】本発明のハードコート液をレンズ基材に塗
布する際には、作業性や塗膜の厚さの調節などの点から
溶剤を添加して粘度を調節することができる。ここで使
用しうる溶剤としては、例えば、水、メタノール、n−
プロピルアルコール、イソブチルアルコール等のアルコ
ール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類、クロロホ
ルム、1,2−ジクロロエタン、トリクロロエチレン、
クロロベンゼン等のハロゲン化合物、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、ペンタン、ヘキサ
ン、オクタン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類など
が挙げられ、必要に応じてこれらの溶剤の混合物を使用
することもできる。これらのうち、特に、アルコール
類、セロソルブ類などが好ましく用いられる。
【0017】本発明のハードコート液は、任意の光学プ
ラスチックレンズ基材に適用することができ、クラック
発生のない、優れた性能のハードコート膜を形成するこ
とができる。レンズ基材にハードコート液を塗布する手
段としては、刷毛塗り、浸漬法、ロール塗り、スプレー
塗り、スピナー法、フローコート等、通常行われている
塗布方法を容易に適用することができる。本発明のハー
ドコート液は、接着強度の保持、硬度などの点から1〜
10μmの膜厚とするのが好ましく、2〜5μmとする
のがさらに好ましい。膜厚が10μmを超えると、塗膜
の耐熱性が劣り、1μm未満では塗膜の密着性や耐擦傷
性が劣る。
【0018】上記のようにして塗布したハードコート液
を、乾燥あるいは加熱処理することにより硬化させる。
加熱温度は、60〜150℃、好ましくは80〜130
℃である。60℃未満の加熱では、充分な硬度が得られ
ず、150℃を超えると、プラスチックレンズ基材が変
形する恐れがある。
【0019】本発明のハードコート液を用いてハードコ
ート膜を形成した後、常法でマルチコート膜を形成する
ことができる。マルチコートとは、屈折率が異なる金属
酸化物の層を複数層を蒸着することにより反射防止効果
を得ることができる多層膜の総称であり、通常、最外層
(大気側)に低屈折率で親水性の金属酸化物を蒸着する
ため、水滴が付着すると水滴中の不純物がマルチコート
上に残ってしまう(水やけ)。さらに、これらの不純物
はマルチコート膜から拭き取ったり、除去することがで
きない。この原因は、不純物が親水性の金属酸化物と結
合してしまうためと考えらる。そこで、一般にフッ素系
樹脂を用いて水やけ防止層を反射防止膜上に設けること
が行われている。この水やけ防止膜は、反射防止膜に影
響しないような膜厚でコートすることにより干渉色を変
化させずに撥水性を持たせるものである。水やけ防止膜
は、2〜5nmの厚さとすることが好ましい。また、水
やけ防止膜は、撥水性を有するため、水滴が残りにく
く、仮に不純物が付着しても、水やけ防止膜から容易に
拭き取ることができる。さらに、水やけ防止膜は、含フ
ッ素シリコーンからなるため表面摩擦が小さく、したが
って、摩耗や引っ掻き傷のような欠陥が生じにくくな
る。さらに、水やけ防止膜は、反射防止膜と比較しても
極めて薄いので、水やけ防止膜のみに傷、クラック等が
発生することはない。
【0020】
【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。なお、下記の実施例に使用する商品名「オプト
レーク1120Z」は、5〜15nmの平均粒子径、
2.10の屈折率を有するものであり、また、商品名
「オスカル」は、5〜25nmの平均粒子径、1.42
の屈折率を有するものである。
【0021】実施例1 核がTiO2 とSiO2 の化合物であり、その核の周り
がZrO2 とSiO2の化合物で被覆されている金属酸
化物複合物の微粒子を含むゾル〔触媒化成株式会社製、
商品名オプトレイク1120Z(S7・A8)、固形分
21.7重量%、金属酸化物複合物の分子量60、以
下、単にオプトレイク1120Zと記す〕300g及び
加水分解したγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン(加水分解後の固形分58.5重量%、分子量16
7.3)100gを混合し、この混合物にシリコン系界
面活性剤5g、アルミニウムアセチルアセトネート(硬
化触媒)2gを添加し、ハードコート液とした。この実
施例に使用した金属酸化物とシランカップリング剤の配
合割合は、下記のとおり、前記の式(I)及び(II)
で示される条件を満たすものである。 式(I) 金属酸化物の合計モル濃度X=(ゾル添加量×固形分)
/金属酸化物の分子量=300×0.217/60=
1.85モル シランカップリング剤の合計モル濃度Y=(シランカッ
プリング剤添加量×固形分)/シランカップリング剤の
分子量)=100×0.585/167.3=0.34
97モル よって、X/Y=1.085/0.3497=3.10
23 式(II) 金属酸化物の合計固形分x=ゾルの添加量×固形分=3
00×0.217=65.1g シランカップリング剤の合計固形分y=(シランカップ
リング剤添加量×固形分)=100×0.585=5
8.5g よって、x/y=65.1/58.5=1.11282
【0022】実施例2 オプトレイク1120Z 230g、SiO2 ゾル〔触
媒化成株式会社製、商品名オスカル(S7/A8)、固
形分20.5重量%、MW60〕80g及び加水分解し
たγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(加水
分解後の固形分58.5重量%、分子量167.3)1
00gを混合し、この混合物にシリコン系界面活性剤5
g、アルミニウムアセチルアセトネート(硬化触媒)2
gを添加し、ハードコート液とした。この実施例に使用
したゾルとシランカップリング剤の配合割合は、下記の
とおり、前記の式(I)及び(II)で示される条件を
満たすものである。 式(I) 金属酸化物の合計モル濃度X=(1120Zゾル添加量
×固形分)/金属酸化物の分子量)+(SiO2 ゾル添
加量×固形分)/(SiO2 の分子量)=(230×
0.217/60)+(80×0.205/60)=
1.105モル シランカップリング剤の合計モル濃度Y=(シランカッ
プリング剤添加量×固形分)/シランカップリング剤の
分子量)=100×0.585/167.3=0.34
97モル よって、X/Y=1.105/0.3497=3.15
9 式(II) 金属酸化物の合計固形分x=(1120Zゾルの添加量
×固形分)+(SiO2 ゾルの添加量×固形分)=(2
30×0.217)+(80×0.205)=66.3
1g シランカップリング剤の合計固形分y=(シランカップ
リング剤添加量×固形分)=100×0.585=5
8.5g よって、x/y=66.31/58.5=1.1335
【0023】実施例3 SiO2 ゾル〔触媒化成株式会社製、商品名オスカル
(S7/A8)、固形分20.5重量%、MW60〕3
20g及び加水分解したγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン(加水分解後の固形分58.5重量%、
分子量167.3)100gを混合し、この混合物にシ
リコン系界面活性剤5g、アルミニウムアセチルアセト
ネート(硬化触媒)2gを添加し、ハードコート液とし
た。この実施例に使用したゾルとシランカップリング剤
の配合割合は、下記のとおり、前記の式(I)及び(I
I)で示される条件を満たすものである。 式(I) 金属酸化物の合計モル濃度X=(ゾル添加量×固形分)
/金属酸化物の分子量=320×0.205/60=
1.0933モル シランカップリング剤の合計モル濃度Y=(シランカッ
プリング剤添加量×固形分)/シランカップリング剤の
分子量)=100×0.585/167.3=0.34
97モル よって、X/Y=1.0933/0.3497=3.1
267 式(II) 金属酸化物の合計固形分x=ゾルの添加量×固形分=3
20×0.205=65.6g シランカップリング剤の合計固形分y=(シランカップ
リング剤添加量×固形分)=100×0.585=5
8.5g よって、x/y=65.6/58.5=1.1213
【0024】実施例4 オプトレイク1120Z 190g、SiO2 ゾル〔触
媒化成株式会社製、商品名オスカル(S7/A8)、固
形分20.5重量%、MW60〕15g及び加水分解し
たγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(加水
分解後の固形分58.5重量%、分子量167.3)1
00gを混合し、この混合物にシリコン系界面活性剤5
g、インジウムアセチルアセトネート(硬化触媒)2g
を添加し、ハードコート液とした。この実施例に使用し
たゾルとシランカップリング剤の配合割合は、下記のと
おり、前記の式(I)及び(II)で示される条件を満
たすものである。 式(I) 金属酸化物の合計モル濃度X=(1120Zゾル添加量
×固形分)/金属酸化物の分子量)+(SiO2 ゾル添
加量×固形分)/(SiO2 の分子量)=(190×
0.217/60)+(15×0.205/60)=
0.7384モル シランカップリング剤の合計モル濃度Y=(シランカッ
プリング剤添加量×固形分)/シランカップリング剤の
分子量)=100×0.585/167.3=0.34
97モル よって、X/Y=0.7384/0.3497=2.1
115 式(II) 金属酸化物の合計固形分x=(1120Zゾルの添加量
×固形分)+(SiO2 ゾルの添加量×固形分)=(1
90×0.217)+(15×0.205)=44.3
05g シランカップリング剤の合計固形分y=(シランカップ
リング剤添加量×固形分)=100×0.585=5
8.5g よって、x/y=44.305/58.5=0.757
【0025】実施例5 オプトレイク1120Z 200g及び加水分解したγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(加水分解
後の固形分58.5重量%、分子量167.3)100
gを混合し、この混合物にシリコン系界面活性剤5g、
過酸化カルシウム(硬化触媒)2gを添加し、ハードコ
ート液とした。この実施例に使用したゾルとシランカッ
プリング剤の配合割合は、下記のとおり、前記の式
(I)及び(II)で示される条件を満たすものであ
る。 式(I) 金属酸化物の合計モル濃度X=(ゾル添加量×固形分)
/金属酸化物の分子量=200×0.217/60=
0.7233モル シランカップリング剤の合計モル濃度Y=(シランカッ
プリング剤添加量×固形分)/シランカップリング剤の
分子量)=100×0.585/167.3=0.34
97モル よって、X/Y=0.7233/0.3497=2.0
684 式(II) 金属酸化物の合計固形分x=ゾルの添加量×固形分=2
00×0.217=43.4g シランカップリング剤の合計固形分y=(シランカップ
リング剤添加量×固形分)=100×0.585=5
8.5g よって、x/y=43.4/58.5=0.7418
【0026】比較例1 オプトレイク1120Z 300g及び加水分解したγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(加水分解
後の固形分58.5重量%、分子量167.3)180
gを混合し、この混合物にシリコン系界面活性剤5g、
アルミニウムアセチルアセトネート(硬化触媒)2gを
添加し、ハードコート液とした。この比較例に使用した
ゾルとシランカップリング剤の配合割合は、下記のとお
り、前記の式(I)及び(II)で示される条件のいず
れも満たさない。 式(I) 金属酸化物の合計モル濃度X=(ゾル添加量×固形分)
/金属酸化物の分子量=300×0.217/60=
1.085モル シランカップリング剤の合計モル濃度Y=(シランカッ
プリング剤添加量×固形分)/シランカップリング剤の
分子量)=180×0.585/167.3=0.62
94モル よって、X/Y=1.085/0.6294=1.72
38 式(II) 金属酸化物の合計固形分x=ゾルの添加量×固形分=3
00×0.217=65.1g シランカップリング剤の合計固形分y=(シランカップ
リング剤添加量×固形分)=180×0.585=10
5.3g よって、x/y=65.1/105.3=0.6182
【0027】比較例2 SiO2 ゾル〔触媒化成株式会社製、商品名オスカル
(S7/A8)、固形分20.5重量%、MW60〕3
20g及び加水分解したγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン(加水分解後の固形分58.5重量%、
分子量167.3)180gを混合し、この混合物にシ
リコン系界面活性剤5g、アルミニウムアセチルアセト
ネート(硬化触媒)2gを添加し、ハードコート液とし
た。この比較例に使用したゾルとシランカップリング剤
の配合割合は、下記のとおり、前記の式(I)及び(I
I)で示される条件を満たさない。 式(I) 金属酸化物の合計モル濃度X=(ゾル添加量×固形分)
/金属酸化物の分子量=320×0.205/60=
1.0933モル シランカップリング剤の合計モル濃度Y=(シランカッ
プリング剤添加量×固形分)/シランカップリング剤の
分子量)=180×0.585/167.3=0.62
94モル よって、X/Y=1.0933/0.6294=1.7
370 式(II) 金属酸化物の合計固形分x=ゾルの添加量×固形分=3
20×0.205=65.6g シランカップリング剤の合計固形分y=(シランカップ
リング剤添加量×固形分)=180×0.585=10
5.3g よって、x/y=65.6/105.3=0.6229
【0028】試験例 m−キシレンジイソシアネートと4−メルカプトメチル
−3,6−ジチア−1,8−オクタンジオールとの共重
合体から成る屈折率1.67のレンズ(三井東圧化学株
式会社製、商品名MR−7)に実施例1〜5及び比較例
1〜2で作製したハードコート液を浸漬法により塗布し
て、膜厚2μmのハードコート膜を形成し、さらにこの
ハードコート膜上にSiO2 λ/4とZrO2 λ/4と
SiO2λ/4から成るマルチコート膜を蒸着し、さら
に含フッ素シリコーン(東芝シリコン社製フルオロアル
キルシラン塗工液、商品名XC98−A5479)から
成る膜厚2nmの水やけ防止膜を浸漬法により作成し
た。得られたレンズについて、下記の方法で試験を行っ
た。
【0029】クラックの測定 マルチコート膜を付けたレンズを、馬毛の上を1kg荷
重で50回滑らせることによってマルチコート膜に傷を
付ける。次に、サンシャインウェザーメーターに投入
し、30時間後、目視及びZrランプ及び顕微鏡を用い
てマルチコート膜及びハードコート膜についてクラック
の有無を調べる。その後、室内に保管し、約1ケ月後、
再び目視にてクラックの進行状態を調べ、下記の基準で
評価し、結果を表1に示す。 ○ ハードコート膜にクラックの発生が全くない。 ○〜△ ハードコート膜に10本以下のクラックが認め
られる。 × ハードコート膜に10本より多数のクラックが
認められる。
【0030】その他の性能 上記のようにしてマルチコート膜を形成したレンズの他
の性能について、下記の方法で測定した。耐擦傷性は、
1Kg荷重でスチールウールを用いてマルチコート膜を
拭くことによってマルチコート膜の表面に傷を付け、拭
いたレンズをヘイズ測定装置を用いて測定した。レンズ
の密着性は、温水密着及び耐湿密着について測定した。
レンズの耐候性は、サンシャインウェザーメーターによ
る試験方法で測定した。レンズの耐熱性は、マルチコー
ト後2日放置したレンズを指定する温度で10分間加熱
し、マルチコート及びハードコート膜についてクラック
発生の有無を観察する方法でそれぞれ測定し、下記の基
準で総合評価した。 ○ ハードコート膜にクラックの発生が全くない。 × ハードコート膜にクラックが認められる。
【0031】
【表1】
【0032】
【発明の効果】本発明によれば、ハードコート液におけ
る金属酸化物ゾルとシランカップリング剤の好適な配合
割合を容易に決定することができ、その割合で配合すれ
ばハードコート膜の耐擦傷性、密着性、耐候性、耐熱性
などの諸性能にほとんど影響を及ぼさず、マルチコート
膜に傷が存在しても、紫外線等の影響によりハードコー
ト膜にクラックを誘発せず、品質の良い光学プラスチッ
クレンズを提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C09D 183/04 C09D 183/04

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 1種以上の金属酸化物と1種以上のシラ
    ンカップリング剤とを、下記の条件式(I)及び(I
    I) X/Y≧2.0 ・・・(I) x/y≧0.7 ・・・(II) 〔但し、Xは金属酸化物の合計モル濃度を表し、Yはシ
    ランカップリング剤の合計モル濃度を表し、xは金属酸
    化物の合計固形分量を表し、yはシランカップリング剤
    の合計固形分量を表す。〕の少なくとも一方を満たすよ
    うに含有することを特徴とする光学プラスチックレンズ
    用ハードコート液。
  2. 【請求項2】 金属酸化物として、屈折率の異なる複数
    種の金属酸化物を含有する請求項1記載の光学プラスチ
    ックレンズ用ハードコート液。
  3. 【請求項3】 1種以上の金属酸化物の粒子が1種以上
    のシランカップリング剤で被覆されている金属酸化物粒
    子として含まれている請求項1記載の光学プラスチック
    レンズ用ハードコート液。
  4. 【請求項4】 屈折率の異なる複数種の金属酸化物がほ
    ぼ同等の粒子径を有するものである請求項2記載の光学
    プラスチックレンズ用ハードコート液。
  5. 【請求項5】 金属酸化物が金属酸化物ゾルとして用い
    られている請求項1記載のプラスチックレンズ用ハード
    コート液。
  6. 【請求項6】 金属酸化物ゾルが平均粒子径1〜200
    nmの金属酸化物微粒子を20重量%以上含有するもの
    である請求項5記載のプラスチックレンズ用ハードコー
    ト液。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006089619A (ja) * 2004-09-24 2006-04-06 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
WO2014017598A1 (ja) * 2012-07-27 2014-01-30 三菱化学株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その製造方法、オルガノポリシロキサン硬化物の製造方法、オルガノポリシロキサンの縮合方法、光半導体封止体、及びオルガノポリシロキサンの縮合触媒

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006089619A (ja) * 2004-09-24 2006-04-06 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
WO2014017598A1 (ja) * 2012-07-27 2014-01-30 三菱化学株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その製造方法、オルガノポリシロキサン硬化物の製造方法、オルガノポリシロキサンの縮合方法、光半導体封止体、及びオルガノポリシロキサンの縮合触媒
JPWO2014017598A1 (ja) * 2012-07-27 2016-07-11 三菱化学株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その製造方法、オルガノポリシロキサン硬化物の製造方法、オルガノポリシロキサンの縮合方法、光半導体封止体、及びオルガノポリシロキサンの縮合触媒

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