JPH10231282A - α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 - Google Patents
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法Info
- Publication number
- JPH10231282A JPH10231282A JP3671997A JP3671997A JPH10231282A JP H10231282 A JPH10231282 A JP H10231282A JP 3671997 A JP3671997 A JP 3671997A JP 3671997 A JP3671997 A JP 3671997A JP H10231282 A JPH10231282 A JP H10231282A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- acid alkyl
- alkyl ester
- aqueous solution
- bleaching
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 脂肪酸アルキルエステルの漂白のために用い
られたアルコールを含むアルコール含有水溶液が蒸留塔
等の装置を腐蝕するのを防止することにより、アルコー
ルを精製して繰り返し再使用することを可能とする脂肪
酸アルキルエステル塩の製造方法を提供すること。 【解決手段】 脂肪酸アルキルエステルのスルホン化反
応生成物をアルコールの存在下で過酸化水素で漂白する
ことにより得られた漂白物をα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩とアルコール含有水溶液とに分離し、該アル
コール含有水溶液を還元剤により還元処理する還元反応
工程を少なくとも行う製造方法である。還元処理された
アルコール含有水溶液は腐蝕性を示さないので安全に蒸
留でき、アルコールが分離精製できる。該アルコールは
漂白のために再使用できる。
られたアルコールを含むアルコール含有水溶液が蒸留塔
等の装置を腐蝕するのを防止することにより、アルコー
ルを精製して繰り返し再使用することを可能とする脂肪
酸アルキルエステル塩の製造方法を提供すること。 【解決手段】 脂肪酸アルキルエステルのスルホン化反
応生成物をアルコールの存在下で過酸化水素で漂白する
ことにより得られた漂白物をα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩とアルコール含有水溶液とに分離し、該アル
コール含有水溶液を還元剤により還元処理する還元反応
工程を少なくとも行う製造方法である。還元処理された
アルコール含有水溶液は腐蝕性を示さないので安全に蒸
留でき、アルコールが分離精製できる。該アルコールは
漂白のために再使用できる。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はα−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル塩の製造方法に関する。
ルキルエステル塩の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
は、その用途のひとつとして界面活性剤があり、特にそ
の洗浄力に優れ、生分解性が良好で、環境に対する影響
が少ないことから洗浄剤材料としての性能が高く評価さ
れている。このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
は、脂肪酸アルキルエステルをSO 3によりスルホン化
し、ついでアルカリにより中和することによって得られ
る。しかしながら、そのスルホン化反応速度は、高級ア
ルコールやアルキルベンゼンなどにくらべ遅いため、所
望のスルホン化反応率を得るためには過酷な反応条件で
スルホン化することが必要となる。その結果、得られる
スルホン化物は著しく着色し、このままでは商用には使
用できない。これを漂白して淡色化することが必要であ
る。
は、その用途のひとつとして界面活性剤があり、特にそ
の洗浄力に優れ、生分解性が良好で、環境に対する影響
が少ないことから洗浄剤材料としての性能が高く評価さ
れている。このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
は、脂肪酸アルキルエステルをSO 3によりスルホン化
し、ついでアルカリにより中和することによって得られ
る。しかしながら、そのスルホン化反応速度は、高級ア
ルコールやアルキルベンゼンなどにくらべ遅いため、所
望のスルホン化反応率を得るためには過酷な反応条件で
スルホン化することが必要となる。その結果、得られる
スルホン化物は著しく着色し、このままでは商用には使
用できない。これを漂白して淡色化することが必要であ
る。
【0003】脂肪酸アルキルエステルのスルホン化メカ
ニズムについては、Smith and Stirton:JAOCS vo
l.44,P.405(1967)およびSchmid, Bauma
nn, Stein, Dolhaine: Proceeding of the World Sur
factants Congress Munchen, vol.2, P.105,
Gelnhausen, Kurle(1984)およびH.Yoshimura:油
化学(JJOCS),41巻,10頁 (1992)に示される
ように、化1で示す反応スキ−ムによって進行する。
ニズムについては、Smith and Stirton:JAOCS vo
l.44,P.405(1967)およびSchmid, Bauma
nn, Stein, Dolhaine: Proceeding of the World Sur
factants Congress Munchen, vol.2, P.105,
Gelnhausen, Kurle(1984)およびH.Yoshimura:油
化学(JJOCS),41巻,10頁 (1992)に示される
ように、化1で示す反応スキ−ムによって進行する。
【0004】
【化1】
【0005】淡色なα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
の製造法として、特公昭53ー46825号公報、特公
平1ー41138号公報に提案されたような、低級アル
コールの存在下で過酸化水素を使用してα−スルホ脂肪
酸アルキルエステルを漂白する方法が挙げられる。この
漂白工程を行う方法により、α−スルホ脂肪酸アルキル
エステルの色調を大幅に改善することが可能となり、商
用に使用可能な商品価値の高い淡色なα−スルホ脂肪酸
アルキルエステルを得ることが可能となった。しかし、
上記の方法で得られたものは低級アルコールを含有して
おり、界面活性剤として使用するためには低級アルコー
ルを所望量以下まで除去すると共に脱臭することが必要
であった。また、本発明者らは、漂白工程で使用した低
級アルコールを含む水溶液は蒸留塔等の装置を腐蝕する
問題があることを見い出した。
の製造法として、特公昭53ー46825号公報、特公
平1ー41138号公報に提案されたような、低級アル
コールの存在下で過酸化水素を使用してα−スルホ脂肪
酸アルキルエステルを漂白する方法が挙げられる。この
漂白工程を行う方法により、α−スルホ脂肪酸アルキル
エステルの色調を大幅に改善することが可能となり、商
用に使用可能な商品価値の高い淡色なα−スルホ脂肪酸
アルキルエステルを得ることが可能となった。しかし、
上記の方法で得られたものは低級アルコールを含有して
おり、界面活性剤として使用するためには低級アルコー
ルを所望量以下まで除去すると共に脱臭することが必要
であった。また、本発明者らは、漂白工程で使用した低
級アルコールを含む水溶液は蒸留塔等の装置を腐蝕する
問題があることを見い出した。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記事情に鑑
みてなされたもので、低級アルコールを所望量以下まで
除去することにより脱臭されたα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩を得るとともに、蒸留塔等の装置腐蝕を招
くことなく、漂白工程で使用したアルコールを繰り返し
使用できるようすることを課題とする。
みてなされたもので、低級アルコールを所望量以下まで
除去することにより脱臭されたα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩を得るとともに、蒸留塔等の装置腐蝕を招
くことなく、漂白工程で使用したアルコールを繰り返し
使用できるようすることを課題とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、漂白工程
で生成した微量の過酸化物が蒸留塔等の装置の腐蝕の原
因であることをつきとめ、α−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩から分離され、過酸化物を含むアルコール含有
水溶液を還元剤により還元処理すれば、アルコール含有
水溶液は蒸留塔などの装置を腐蝕させなくなり、アルコ
ール含有水溶液からアルコールを蒸留により安全に分離
精製でき、該分離精製されたアルコールを前記漂白のた
めにリサイクルできることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
で生成した微量の過酸化物が蒸留塔等の装置の腐蝕の原
因であることをつきとめ、α−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩から分離され、過酸化物を含むアルコール含有
水溶液を還元剤により還元処理すれば、アルコール含有
水溶液は蒸留塔などの装置を腐蝕させなくなり、アルコ
ール含有水溶液からアルコールを蒸留により安全に分離
精製でき、該分離精製されたアルコールを前記漂白のた
めにリサイクルできることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明に係わるα−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩の製造方法の一実施形態例は、スル
ホン化工程、漂白工程、中和工程、分離工程、還元反応
工程、分離精製工程を行うものであり、図1はその製造
工程図である。
アルキルエステル塩の製造方法の一実施形態例は、スル
ホン化工程、漂白工程、中和工程、分離工程、還元反応
工程、分離精製工程を行うものであり、図1はその製造
工程図である。
【0009】スルホン化工程は、化1で示したように、
脂肪酸アルキルエステルをスルホン化してα−スルホ脂
肪酸アルキルエステルを得る工程である。該スルホン化
工程は、脂肪酸アルキルエステルとスルホン化ガスとを
接触させてSO3一分子付加体、SO3二分子付加体など
を得るためのスルホン化反応工程とSO3二分子付加体
からSO3を脱離させてα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テルを得るための熟成工程とからなる。
脂肪酸アルキルエステルをスルホン化してα−スルホ脂
肪酸アルキルエステルを得る工程である。該スルホン化
工程は、脂肪酸アルキルエステルとスルホン化ガスとを
接触させてSO3一分子付加体、SO3二分子付加体など
を得るためのスルホン化反応工程とSO3二分子付加体
からSO3を脱離させてα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テルを得るための熟成工程とからなる。
【0010】脂肪酸アルキルエステルとは、下記の一般
式(I)で表される化合物である。 R1CH2COOR2 ・・・(I) 但し、式中R1は炭素数6〜24の直鎖ないし分岐のア
ルキル基またはアルケニル基を表し、R2は炭素数1〜
6の直鎖ないし分岐のアルキル基を表す。
式(I)で表される化合物である。 R1CH2COOR2 ・・・(I) 但し、式中R1は炭素数6〜24の直鎖ないし分岐のア
ルキル基またはアルケニル基を表し、R2は炭素数1〜
6の直鎖ないし分岐のアルキル基を表す。
【0011】上述の脂肪酸アルキルエステルは好ましく
は飽和脂肪酸アルキルエステルであって、脂肪酸残基の
炭素数が6〜24であり、アルコ−ル残基の炭素数が1
〜6でかつ両者の合計の炭素数が9〜26であることが
好ましい。この飽和脂肪酸アルキルエステルは、牛脂、
魚油、ラノリンなどから誘導される動物系油脂由来、ヤ
シ油、パ−ム油、大豆油などから誘導される植物系油脂
由来、α−オレフィンのオキソ法から誘導される合成脂
肪酸由来、のアルキルエステルなどのいずれでもよく、
特に限定はされない。
は飽和脂肪酸アルキルエステルであって、脂肪酸残基の
炭素数が6〜24であり、アルコ−ル残基の炭素数が1
〜6でかつ両者の合計の炭素数が9〜26であることが
好ましい。この飽和脂肪酸アルキルエステルは、牛脂、
魚油、ラノリンなどから誘導される動物系油脂由来、ヤ
シ油、パ−ム油、大豆油などから誘導される植物系油脂
由来、α−オレフィンのオキソ法から誘導される合成脂
肪酸由来、のアルキルエステルなどのいずれでもよく、
特に限定はされない。
【0012】このようなものとしては、例えばラウリン
酸メチル、エチルまたはプロピル、パルミチン酸メチル
またはエチル、ステアリン酸メチルまたはエチル、硬化
牛脂脂肪酸メチルまたはエチル、硬化魚油脂肪酸メチル
またはエチル、ヤシ油脂肪酸メチルまたはエチル、パ−
ム油脂肪酸メチルまたはエチル、パ−ム核油脂肪酸メチ
ルまたはエチルなどを挙げることができる。これらの飽
和脂肪酸アルキルエステルは単独でも混合物で使用して
もよいが、そのヨウ素価(IV)は低い方がスルホン化
製造工程中に着色しにくいので、好ましくは1以下、よ
り好ましくは0.5以下である。
酸メチル、エチルまたはプロピル、パルミチン酸メチル
またはエチル、ステアリン酸メチルまたはエチル、硬化
牛脂脂肪酸メチルまたはエチル、硬化魚油脂肪酸メチル
またはエチル、ヤシ油脂肪酸メチルまたはエチル、パ−
ム油脂肪酸メチルまたはエチル、パ−ム核油脂肪酸メチ
ルまたはエチルなどを挙げることができる。これらの飽
和脂肪酸アルキルエステルは単独でも混合物で使用して
もよいが、そのヨウ素価(IV)は低い方がスルホン化
製造工程中に着色しにくいので、好ましくは1以下、よ
り好ましくは0.5以下である。
【0013】脂肪酸アルキルエステルのスルホン化は薄
膜式スルホン化法、回分式スルホン化法などいずれのス
ルホン化方法でも採用できるが、α−スルホ脂肪酸エス
テルの色調を考慮すると回分式スルホン化法が望ましい
が、生産レベルでコスト等を考慮すると薄膜式スルホン
化法が望ましい。スルホン化ガスとしては、SO3ガ
ス、発煙硫酸等が用いられるが、好ましくはSO3ガス
であり、通常、脱湿空気または窒素などの不活性ガスで
濃度3〜30容量%に希釈したSO3ガスが使用され、
SO3は原料である脂肪酸アルキルエステルの1.0モ
ルに対して1.0〜2.0モルの割合、好ましくは1.
1〜1.5モルの割合で使用される。1.0倍モル未満
ではスルホン化反応が十分に進行せず、2.0倍モルを
越えると、スルホン化反応がより過激になるため局部熱
に起因する着色が著しくなり、淡色の目的物を得るとい
う点で好ましくない。
膜式スルホン化法、回分式スルホン化法などいずれのス
ルホン化方法でも採用できるが、α−スルホ脂肪酸エス
テルの色調を考慮すると回分式スルホン化法が望ましい
が、生産レベルでコスト等を考慮すると薄膜式スルホン
化法が望ましい。スルホン化ガスとしては、SO3ガ
ス、発煙硫酸等が用いられるが、好ましくはSO3ガス
であり、通常、脱湿空気または窒素などの不活性ガスで
濃度3〜30容量%に希釈したSO3ガスが使用され、
SO3は原料である脂肪酸アルキルエステルの1.0モ
ルに対して1.0〜2.0モルの割合、好ましくは1.
1〜1.5モルの割合で使用される。1.0倍モル未満
ではスルホン化反応が十分に進行せず、2.0倍モルを
越えると、スルホン化反応がより過激になるため局部熱
に起因する着色が著しくなり、淡色の目的物を得るとい
う点で好ましくない。
【0014】スルホン化反応工程における反応温度は脂
肪酸アルキルエステルが流動性を有する温度であればよ
い。一般に凝固点から凝固点より100℃高い温度まで
が適用される。好ましくは凝固点から凝固点より70℃
高い温度までであって、通常、50〜100゜Cであ
る。このときの反応時間はスルホン化方法により異なる
が、薄膜式スルホン化法では5〜60秒、回分式スルホ
ン化法では10〜120分程度である。
肪酸アルキルエステルが流動性を有する温度であればよ
い。一般に凝固点から凝固点より100℃高い温度まで
が適用される。好ましくは凝固点から凝固点より70℃
高い温度までであって、通常、50〜100゜Cであ
る。このときの反応時間はスルホン化方法により異なる
が、薄膜式スルホン化法では5〜60秒、回分式スルホ
ン化法では10〜120分程度である。
【0015】二分子付加体からSO3を脱離させてα−
スルホ脂肪酸アルキルエステルを得る熟成工程において
は反応温度は70〜100℃が適当である。これより低
いと反応は速やかに進行せず、高いと生成物の着色が著
しい。このときの反応時間は20〜200分が望まし
い。
スルホ脂肪酸アルキルエステルを得る熟成工程において
は反応温度は70〜100℃が適当である。これより低
いと反応は速やかに進行せず、高いと生成物の着色が著
しい。このときの反応時間は20〜200分が望まし
い。
【0016】後述する中和工程の前あるいは後に漂白工
程を行う。漂白工程を中和工程の前に行うほうが、漂白
効率が高く好ましい。中和工程の前に漂白工程を行う場
合は熟成工程終了後に生成したα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルが、中和工程の後に漂白工程を行う場合はα
−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩が、アルコールの存
在下で過酸化水素で漂白され、漂白物とされる。α−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル100重量部に対して、ア
ルコールを0.5〜30重量部の割合で用いることが好
ましい。アルコールとして、炭素数1〜12の低級アル
コールが挙げられ、好ましいものはメチルアルコール、
エチルアルコール、n−またはiso−プロピルアルコ
ール、n−、iso−またはtert−ブチルアルコー
ル、1,2,3−ペンタノール、ヘキサノール、グリセ
リン、エチレングリコール、オクチルアルコール、ラウ
リルアルコールなどの直鎖ないし分岐の一価または多価
アルコールである。α−スルホ脂肪酸アルキルエステル
100重量部に対して、過酸化水素(純分)を0.5〜
10重量部の割合で用いることが好ましい。漂白を行う
ための温度は約50〜130゜Cであり、漂白時間は約
30〜200分であることが好ましい。
程を行う。漂白工程を中和工程の前に行うほうが、漂白
効率が高く好ましい。中和工程の前に漂白工程を行う場
合は熟成工程終了後に生成したα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルが、中和工程の後に漂白工程を行う場合はα
−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩が、アルコールの存
在下で過酸化水素で漂白され、漂白物とされる。α−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル100重量部に対して、ア
ルコールを0.5〜30重量部の割合で用いることが好
ましい。アルコールとして、炭素数1〜12の低級アル
コールが挙げられ、好ましいものはメチルアルコール、
エチルアルコール、n−またはiso−プロピルアルコ
ール、n−、iso−またはtert−ブチルアルコー
ル、1,2,3−ペンタノール、ヘキサノール、グリセ
リン、エチレングリコール、オクチルアルコール、ラウ
リルアルコールなどの直鎖ないし分岐の一価または多価
アルコールである。α−スルホ脂肪酸アルキルエステル
100重量部に対して、過酸化水素(純分)を0.5〜
10重量部の割合で用いることが好ましい。漂白を行う
ための温度は約50〜130゜Cであり、漂白時間は約
30〜200分であることが好ましい。
【0017】α−スルホ脂肪酸アルキルエステルを界面
活性剤とするには、該エステルを塩、則ちα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩とすることが必要である。その
ために中和工程が必要であって、該工程でα−スルホ脂
肪酸アルキルエステルはアルカリにより中和される。こ
の中和工程は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルとア
ルカリとの反応混合液が、酸性あるいは弱いアルカリ性
の範囲、好ましくはpH4〜9の範囲で行われることが
好ましく、強アルカリ性下で行われるとエステル結合が
切断されやすくなる。使用されるアルカリとしては、例
えばアルカリ金属水酸化物、アンモニア、エタノ−ルア
ミンなどが用いられる。アルカリとして、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の5〜50重量%水溶液を好適
に用いることができる。中和は30〜70゜Cで行うこ
とが、中和時間は10〜60分であることが好ましい。
活性剤とするには、該エステルを塩、則ちα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩とすることが必要である。その
ために中和工程が必要であって、該工程でα−スルホ脂
肪酸アルキルエステルはアルカリにより中和される。こ
の中和工程は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルとア
ルカリとの反応混合液が、酸性あるいは弱いアルカリ性
の範囲、好ましくはpH4〜9の範囲で行われることが
好ましく、強アルカリ性下で行われるとエステル結合が
切断されやすくなる。使用されるアルカリとしては、例
えばアルカリ金属水酸化物、アンモニア、エタノ−ルア
ミンなどが用いられる。アルカリとして、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の5〜50重量%水溶液を好適
に用いることができる。中和は30〜70゜Cで行うこ
とが、中和時間は10〜60分であることが好ましい。
【0018】次いで、漂白工程で得られた漂白物は分離
工程でα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とアルコー
ル含有水溶液とに分離される。なお、漂白物とは、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステルを漂白した後中和したも
の、或いは、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を中
和した後漂白したものを意味する。前記分離のために、
回転薄膜蒸発器、フラッシュ蒸発器、リサイクルフラッ
シュ蒸発器等が好適に用いられる。アルコールの分離は
常圧下或いは減圧下で行うことができ、アルコール含有
水溶液は主としてアルコールと水とを含み、更に少量の
過酸化物などを含んでいる。過酸化物とは、過酸化水
素、過ギ酸、過酢酸、過メタノールなどである。
工程でα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とアルコー
ル含有水溶液とに分離される。なお、漂白物とは、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステルを漂白した後中和したも
の、或いは、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を中
和した後漂白したものを意味する。前記分離のために、
回転薄膜蒸発器、フラッシュ蒸発器、リサイクルフラッ
シュ蒸発器等が好適に用いられる。アルコールの分離は
常圧下或いは減圧下で行うことができ、アルコール含有
水溶液は主としてアルコールと水とを含み、更に少量の
過酸化物などを含んでいる。過酸化物とは、過酸化水
素、過ギ酸、過酢酸、過メタノールなどである。
【0019】アルコール含有水溶液中に含まれる少量の
過酸化物は還元剤を用いることにより還元反応工程で完
全に還元される。還元剤としては、亜硫酸ナトリウム、
カタラーゼ酵素などを用いることができ、該還元剤は過
酸化物量の約1.5倍モル量で十分である。還元反応は
約5〜40゜Cの温度で行うことができ、還元時間は約
0.5〜5時間である。
過酸化物は還元剤を用いることにより還元反応工程で完
全に還元される。還元剤としては、亜硫酸ナトリウム、
カタラーゼ酵素などを用いることができ、該還元剤は過
酸化物量の約1.5倍モル量で十分である。還元反応は
約5〜40゜Cの温度で行うことができ、還元時間は約
0.5〜5時間である。
【0020】還元反応工程で還元処理され、過酸化物を
含まないアルコール含有水溶液は、分離精製工程でアル
コール、水等に分離される。アルコールの分離精製は、
蒸留塔、精留塔等を用いる蒸留や膜分離によって行うこ
とができる。蒸留は常圧下或いは減圧下で行うことがで
き、連続式或いはバッチ式どちらでも可能である。還元
処理され、過酸化物を含まなくなったアルコール含有水
溶液は蒸留塔を腐蝕させない。従って、還元処理された
アルコール含有水溶液は安全に蒸留でき、アルコールを
分離精製できる。分離精製されたアルコールは漂白工程
にリサイクルでき、漂白のために再使用される。
含まないアルコール含有水溶液は、分離精製工程でアル
コール、水等に分離される。アルコールの分離精製は、
蒸留塔、精留塔等を用いる蒸留や膜分離によって行うこ
とができる。蒸留は常圧下或いは減圧下で行うことがで
き、連続式或いはバッチ式どちらでも可能である。還元
処理され、過酸化物を含まなくなったアルコール含有水
溶液は蒸留塔を腐蝕させない。従って、還元処理された
アルコール含有水溶液は安全に蒸留でき、アルコールを
分離精製できる。分離精製されたアルコールは漂白工程
にリサイクルでき、漂白のために再使用される。
【0021】本発明の実施の態様をまとめると、次のよ
うになる。 α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩から分離さ
れ、微量の過酸化物を含むアルコール含有水溶液を還元
剤により還元処理すれば、アルコール含有水溶液は蒸留
塔を腐蝕させなくなるので、アルコール含有水溶液を蒸
留してアルコールを分離精製することが可能となる。ま
た、微量の臭気成分も除去されるので、分離精製された
アルコールは、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルなど
の漂白のために繰り返し使用できる。
うになる。 α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩から分離さ
れ、微量の過酸化物を含むアルコール含有水溶液を還元
剤により還元処理すれば、アルコール含有水溶液は蒸留
塔を腐蝕させなくなるので、アルコール含有水溶液を蒸
留してアルコールを分離精製することが可能となる。ま
た、微量の臭気成分も除去されるので、分離精製された
アルコールは、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルなど
の漂白のために繰り返し使用できる。
【0022】 還元剤としては、亜硫酸ナトリウム、
カタラーゼ酵素などを用いることができ、該還元剤は過
酸化物量の約1.5倍モル量で十分であり、還元反応は
約5〜40゜Cの温度で行う。
カタラーゼ酵素などを用いることができ、該還元剤は過
酸化物量の約1.5倍モル量で十分であり、還元反応は
約5〜40゜Cの温度で行う。
【0023】 還元処理されたアルコール含有水溶液
からアルコールが蒸留等により分離精製され、分離精製
されたアルコールは漂白のためにリサイクル(再使用)
される。
からアルコールが蒸留等により分離精製され、分離精製
されたアルコールは漂白のためにリサイクル(再使用)
される。
【0024】 中和工程の前に漂白工程を行う場合
は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルが、リサイクル
されたアルコールを含むアルコールの存在下で過酸化水
素で漂白される。漂白は、漂白効率からみて、中和工程
の前に行うことが好ましい。α−スルホ脂肪酸アルキル
エステル100重量部に対して、アルコールを0.5〜
30重量部の割合で用いること、アルコールとして炭素
数1〜12の低級アルコールが用いこと、が好ましい。
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル100重量部に対し
て、過酸化水素(純分)を0.5〜10重量部の割合で
用い、漂白温度は約50〜130゜Cである。
は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルが、リサイクル
されたアルコールを含むアルコールの存在下で過酸化水
素で漂白される。漂白は、漂白効率からみて、中和工程
の前に行うことが好ましい。α−スルホ脂肪酸アルキル
エステル100重量部に対して、アルコールを0.5〜
30重量部の割合で用いること、アルコールとして炭素
数1〜12の低級アルコールが用いこと、が好ましい。
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル100重量部に対し
て、過酸化水素(純分)を0.5〜10重量部の割合で
用い、漂白温度は約50〜130゜Cである。
【0025】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳しく説明す
る。 〔実施例1〕ミリスチン酸メチルエステル50wt%とパ
ルミチン酸メチルエステル50wt%との混合エステル
(IV=0.4)をSO3モル比1.3、反応温度80
℃で、薄膜反応器を用いて、不活性ガスで希釈したSO
3ガスでスルホン化し、得られたスルホン化混合物を8
0℃で100分熟成してα−スルホ脂肪酸メチルエステ
ルを得た。
る。 〔実施例1〕ミリスチン酸メチルエステル50wt%とパ
ルミチン酸メチルエステル50wt%との混合エステル
(IV=0.4)をSO3モル比1.3、反応温度80
℃で、薄膜反応器を用いて、不活性ガスで希釈したSO
3ガスでスルホン化し、得られたスルホン化混合物を8
0℃で100分熟成してα−スルホ脂肪酸メチルエステ
ルを得た。
【0026】これに試薬のメチルアルコール30重量部
(スルホン酸100重量部に対して)と35%過酸化水
素水8.6重量部(スルホン酸100重量部に対して)
を添加して80℃で120分漂白を行った。得られた漂
白物を14重量%の水酸化ナトリウム水溶液でpH7に
なるように中和した。次に、この中和物はメチルアルコ
ールを含有しているので、リサイクルフラッシュ装置を
使ってα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウムとメ
チルアルコール含有水溶液とに分離した。この分離によ
り、メチルアルコールが除去され、同時に微量の臭気成
分が脱臭されたα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリ
ウムが得られた。得られたα−スルホ脂肪酸メチルエス
テルナトリウムの含量は65.3wt%であった。このも
のをα−SF(0)と呼ぶ。
(スルホン酸100重量部に対して)と35%過酸化水
素水8.6重量部(スルホン酸100重量部に対して)
を添加して80℃で120分漂白を行った。得られた漂
白物を14重量%の水酸化ナトリウム水溶液でpH7に
なるように中和した。次に、この中和物はメチルアルコ
ールを含有しているので、リサイクルフラッシュ装置を
使ってα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウムとメ
チルアルコール含有水溶液とに分離した。この分離によ
り、メチルアルコールが除去され、同時に微量の臭気成
分が脱臭されたα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリ
ウムが得られた。得られたα−スルホ脂肪酸メチルエス
テルナトリウムの含量は65.3wt%であった。このも
のをα−SF(0)と呼ぶ。
【0027】一方、リサイクルフラッシュ装置で得られ
た回収メチルアルコール水溶液のメチルアルコール濃度
は24%であった。次に、この回収メチルアルコール水
溶液100gに亜硫酸ナトリウム0.8gを添加し、2
0℃で60分撹拌して過酸化物濃度をゼロとした。その
後、この還元処理した回収メチルアルコール水溶液を連
続常圧精留塔(理論段数30段)に導入し、還流比5で
精留した。塔頂温度64.3〜64.8℃の留出分を精
製メチルアルコール(1)として得た。
た回収メチルアルコール水溶液のメチルアルコール濃度
は24%であった。次に、この回収メチルアルコール水
溶液100gに亜硫酸ナトリウム0.8gを添加し、2
0℃で60分撹拌して過酸化物濃度をゼロとした。その
後、この還元処理した回収メチルアルコール水溶液を連
続常圧精留塔(理論段数30段)に導入し、還流比5で
精留した。塔頂温度64.3〜64.8℃の留出分を精
製メチルアルコール(1)として得た。
【0028】次に、この精製メチルアルコール(1)
を、先の漂白工程の試薬のメチルアルコールに代えて使
用して、新たに漂白物を得、中和した後、リサイクルフ
ラッシュ装置でメチルアルコールの除去・脱臭を行っ
た。得られたα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウ
ムの含量は65.5wt%であり、このものをα−SF
(1)と呼ぶ。
を、先の漂白工程の試薬のメチルアルコールに代えて使
用して、新たに漂白物を得、中和した後、リサイクルフ
ラッシュ装置でメチルアルコールの除去・脱臭を行っ
た。得られたα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウ
ムの含量は65.5wt%であり、このものをα−SF
(1)と呼ぶ。
【0029】また、この時のリサイクルフラッシュ装置
で得られた回収メチルアルコール水溶液の濃度は25%
であった。前と同様にこの回収メチルアルコール水溶液
100gに亜硫酸ナトリウム0.8gを添加し20℃で
60分撹拌して過酸化物濃度をゼロとした。この回収メ
チルアルコール水溶液を同様に連続精留塔で精留し、精
製メチルアルコール(2)を得た。
で得られた回収メチルアルコール水溶液の濃度は25%
であった。前と同様にこの回収メチルアルコール水溶液
100gに亜硫酸ナトリウム0.8gを添加し20℃で
60分撹拌して過酸化物濃度をゼロとした。この回収メ
チルアルコール水溶液を同様に連続精留塔で精留し、精
製メチルアルコール(2)を得た。
【0030】同様に、この精製メチルアルコール(2)
を、先の漂白工程の試薬のメチルアルコールに代えて使
用し、同様の中和、リサイクルフラッシュを経て、α−
SF(2)を得た。次に、このα−SF(0)、α−S
F(1)、α−SF(2)の品質評価を行ったところ、
表1に示すように、α−SF(1)もα−SF(2)も
α−SF(0)と変わりなく、十分製品として使用でき
ることが分かった。
を、先の漂白工程の試薬のメチルアルコールに代えて使
用し、同様の中和、リサイクルフラッシュを経て、α−
SF(2)を得た。次に、このα−SF(0)、α−S
F(1)、α−SF(2)の品質評価を行ったところ、
表1に示すように、α−SF(1)もα−SF(2)も
α−SF(0)と変わりなく、十分製品として使用でき
ることが分かった。
【0031】
【表1】
【0032】リサイクルフラッシュ装置で得られた回収
メチルアルコール水溶液に亜硫酸ナトリウムを添加して
還元処理した前記の回収メチルアルコール水溶液と、亜
硫酸ナトリウムを添加しなかった回収メチルアルコール
水溶液とについて、腐蝕試験を行った。亜硫酸ナトリウ
ムを添加して過酸化物濃度をゼロとした還元処理した回
収メチルアルコール水溶液は、ステンレス鋼SUS30
4に対して、60゜C、3ヶ月の腐蝕試験条件で表面が
きれいであり腐食性を示さなかった。これに対して、亜
硫酸ナトリウムを添加しなかった回収メチルアルコール
水溶液は、ステンレス鋼SUS304に対して、60゜
C、3ヶ月の腐蝕試験条件で表面が黒く着色し、侵食度
0.24mm/Yの腐食性を示した。なお、ステンレス
鋼SUS304は蒸留塔等の素材である。
メチルアルコール水溶液に亜硫酸ナトリウムを添加して
還元処理した前記の回収メチルアルコール水溶液と、亜
硫酸ナトリウムを添加しなかった回収メチルアルコール
水溶液とについて、腐蝕試験を行った。亜硫酸ナトリウ
ムを添加して過酸化物濃度をゼロとした還元処理した回
収メチルアルコール水溶液は、ステンレス鋼SUS30
4に対して、60゜C、3ヶ月の腐蝕試験条件で表面が
きれいであり腐食性を示さなかった。これに対して、亜
硫酸ナトリウムを添加しなかった回収メチルアルコール
水溶液は、ステンレス鋼SUS304に対して、60゜
C、3ヶ月の腐蝕試験条件で表面が黒く着色し、侵食度
0.24mm/Yの腐食性を示した。なお、ステンレス
鋼SUS304は蒸留塔等の素材である。
【0033】〔実施例2〕パーム油/ヤシ油(50/5
0重量%)の混合油をメチルアルコールでエステル交換
して得たパーム・ヤシ脂肪酸メチルエステルを分留して
単一鎖長のC12、C14、C16、 C18飽和脂肪酸のメチ
ルエステルを得た。これらをC12:10、C14:25、
C16:55、C18:10重量%の割合で混合して得た混
合エステル(IV=0.3)をSO3モル比1.2、反
応温度80℃で、薄膜反応器を用いて、不活性ガスで希
釈したSO3ガスでスルホン化し、得られたスルホン化
混合物を80℃で100分熟成してα−スルホ脂肪酸メ
チルエステルを得た。
0重量%)の混合油をメチルアルコールでエステル交換
して得たパーム・ヤシ脂肪酸メチルエステルを分留して
単一鎖長のC12、C14、C16、 C18飽和脂肪酸のメチ
ルエステルを得た。これらをC12:10、C14:25、
C16:55、C18:10重量%の割合で混合して得た混
合エステル(IV=0.3)をSO3モル比1.2、反
応温度80℃で、薄膜反応器を用いて、不活性ガスで希
釈したSO3ガスでスルホン化し、得られたスルホン化
混合物を80℃で100分熟成してα−スルホ脂肪酸メ
チルエステルを得た。
【0034】これに試薬のメチルアルコール4wt%
(対スルホン酸)を添加して、80゜Cで20分攪拌し
二分子付加体をα−スルホ脂肪酸メチルエステルとし
た。次に、このものを14wt%の水酸化ナトリウム水
溶液でpH7になるように中和した後、35%過酸化水
素水8.6wt%(対α−スルホ脂肪酸メチルエステ
ル)を添加して120℃で120分漂白を行った。得ら
れた漂白物中にはメチルアルコールが含有されているの
で、リサイクルフラッシュ装置を使ってα−スルホ脂肪
酸メチルエステルナトリウムとメチルアルコール含有水
溶液とに分離した。この分離により、メチルアルコール
が除去されて、同時に微量の臭気成分が脱臭された。得
られたα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウムの含
量は66.0wt%であった。このものをα−SF(3)
と呼ぶ。
(対スルホン酸)を添加して、80゜Cで20分攪拌し
二分子付加体をα−スルホ脂肪酸メチルエステルとし
た。次に、このものを14wt%の水酸化ナトリウム水
溶液でpH7になるように中和した後、35%過酸化水
素水8.6wt%(対α−スルホ脂肪酸メチルエステ
ル)を添加して120℃で120分漂白を行った。得ら
れた漂白物中にはメチルアルコールが含有されているの
で、リサイクルフラッシュ装置を使ってα−スルホ脂肪
酸メチルエステルナトリウムとメチルアルコール含有水
溶液とに分離した。この分離により、メチルアルコール
が除去されて、同時に微量の臭気成分が脱臭された。得
られたα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウムの含
量は66.0wt%であった。このものをα−SF(3)
と呼ぶ。
【0035】一方、リサイクルフラッシュ装置で得られ
た回収メチルアルコール水溶液のメチルアルコール濃度
は8.5%であった。次に、この回収メチルアルコール
水溶液100gに亜硫酸ナトリウム0.2gを添加し、
20℃で60分撹拌して過酸化物濃度をゼロとした。そ
の後この回収メチルアルコール水溶液を連続常圧精留塔
(理論段数30段)に導入し、還流比5で精留した。塔
頂温度64.3〜64.8℃の留出分を精製メチルアル
コール(3)として得た。
た回収メチルアルコール水溶液のメチルアルコール濃度
は8.5%であった。次に、この回収メチルアルコール
水溶液100gに亜硫酸ナトリウム0.2gを添加し、
20℃で60分撹拌して過酸化物濃度をゼロとした。そ
の後この回収メチルアルコール水溶液を連続常圧精留塔
(理論段数30段)に導入し、還流比5で精留した。塔
頂温度64.3〜64.8℃の留出分を精製メチルアル
コール(3)として得た。
【0036】次に、この精製メチルアルコール(3)
を、先の漂白工程の試薬のメチルアルコールに代えて使
用して、新たに中和物を得、漂白した後、リサイクルフ
ラッシュ装置でメチルアルコールを除去・脱臭を行っ
た。得られたα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウ
ムの含量は65.7wt%であり、このものをα−SF
(4)と呼ぶ。
を、先の漂白工程の試薬のメチルアルコールに代えて使
用して、新たに中和物を得、漂白した後、リサイクルフ
ラッシュ装置でメチルアルコールを除去・脱臭を行っ
た。得られたα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウ
ムの含量は65.7wt%であり、このものをα−SF
(4)と呼ぶ。
【0037】また、この時のリサイクルフラッシュ装置
で得られた回収メチルアルコール水溶液の濃度は8.6
%であった。前と同様にこの回収メチルアルコール水溶
液100gに亜硫酸ナトリウム0.2gを添加し、20
℃で60分撹拌して過酸化物濃度をゼロとした。この回
収メチルアルコール水溶液を同様に連続精留塔で精留
し、精製メチルアルコール(4)を得た。
で得られた回収メチルアルコール水溶液の濃度は8.6
%であった。前と同様にこの回収メチルアルコール水溶
液100gに亜硫酸ナトリウム0.2gを添加し、20
℃で60分撹拌して過酸化物濃度をゼロとした。この回
収メチルアルコール水溶液を同様に連続精留塔で精留
し、精製メチルアルコール(4)を得た。
【0038】同様に、この精製メチルアルコール(4)
を、先の漂白工程の試薬メチルアルコールに代えて使用
し、同様の中和、漂白、リサイクルフラッシュを経て、
α−SF(5)を得た。
を、先の漂白工程の試薬メチルアルコールに代えて使用
し、同様の中和、漂白、リサイクルフラッシュを経て、
α−SF(5)を得た。
【0039】次に、このα−SF(3)、α−SF
(4)、α−SF(5)の品質評価を行ったところ、表
2に示すように、α−SF(3)もα−SF(4)もα
−SF(5)と変わりなく、十分製品として使用できる
ことが分かった。
(4)、α−SF(5)の品質評価を行ったところ、表
2に示すように、α−SF(3)もα−SF(4)もα
−SF(5)と変わりなく、十分製品として使用できる
ことが分かった。
【0040】
【表2】
【0041】なお、表1、表2に示す臭気評価における
○印は、10人中一人も刺激臭を感じないことを意味
し、総合評価における○印はα−スルホ脂肪酸メチルエ
ステルナトリウムが界面活性剤として十分な品質を有す
ることを意味する。
○印は、10人中一人も刺激臭を感じないことを意味
し、総合評価における○印はα−スルホ脂肪酸メチルエ
ステルナトリウムが界面活性剤として十分な品質を有す
ることを意味する。
【0042】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法によれば、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステルの漂白のために用いたア
ルコールを含むアルコール含有水溶液は蒸留塔等の装置
を腐蝕させない。従って、漂白のために用いたアルコー
ルを蒸留により分離精製できる。そして、分離精製され
たアルコールは漂白のために再使用できる。しかも、再
使用されたアルコールを用いて製造されたα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩は、低臭気であるなど界面活性
剤として十分な品質を有する。
ホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法によれば、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステルの漂白のために用いたア
ルコールを含むアルコール含有水溶液は蒸留塔等の装置
を腐蝕させない。従って、漂白のために用いたアルコー
ルを蒸留により分離精製できる。そして、分離精製され
たアルコールは漂白のために再使用できる。しかも、再
使用されたアルコールを用いて製造されたα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩は、低臭気であるなど界面活性
剤として十分な品質を有する。
【図1】 本発明の一実施形態例のα−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル塩の製造方法を説明すめための製造工程
図である。
ルキルエステル塩の製造方法を説明すめための製造工程
図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮脇 洋三 東京都墨田区本所一丁目3番7号 ライオ ン株式会社内
Claims (2)
- 【請求項1】 (A)脂肪酸アルキルエステルのスルホ
ン化により得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
又はその塩をアルコールの存在下で過酸化水素で漂白し
て漂白物とする漂白工程と、(B)酸性のものは中和し
て塩とした後、該漂白物からα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩とアルコール含有水溶液とを分離する分離工
程と、(C)アルコール含有水溶液を還元剤により還元
処理する還元反応工程とを少なくとも行うことを特徴と
するα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法。 - 【請求項2】 (a)脂肪酸アルキルエステルをスルホ
ン化してα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを得るスル
ホン化工程と、(b)α−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル又はその塩をアルコールの存在下で過酸化水素で漂白
して漂白物とする漂白工程と、(c)酸性のものは中和
して塩とした後、該漂白物からα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩とアルコール含有水溶液とを分離する分離
工程と、(d)アルコール含有水溶液を還元剤により還
元処理する還元反応工程と、(e)還元処理されたアル
コール含有水溶液からアルコールを分離精製する分離精
製工程とを少なくとも行うとともに、分離精製されたア
ルコールを漂白工程にリサイクルすることを特徴とする
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3671997A JPH10231282A (ja) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3671997A JPH10231282A (ja) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10231282A true JPH10231282A (ja) | 1998-09-02 |
Family
ID=12477566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3671997A Withdrawn JPH10231282A (ja) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10231282A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004250436A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-09-09 | Lion Corp | スルホン化反応方法及びα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
| JP2008179627A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-08-07 | Lion Corp | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩濃縮物の製造方法 |
| JP2013067617A (ja) * | 2011-09-23 | 2013-04-18 | Evonik Degussa Gmbh | 不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体のオゾン分解 |
-
1997
- 1997-02-20 JP JP3671997A patent/JPH10231282A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004250436A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-09-09 | Lion Corp | スルホン化反応方法及びα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
| JP2008179627A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-08-07 | Lion Corp | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩濃縮物の製造方法 |
| JP2013067617A (ja) * | 2011-09-23 | 2013-04-18 | Evonik Degussa Gmbh | 不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体のオゾン分解 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3176622B2 (ja) | グリセリドスルフェート部分エステルの製造方法 | |
| US5312932A (en) | Process for the continuous production of partial glyceride sulfates | |
| JPH04230356A (ja) | 第二アルキル硫酸塩含有界面活性剤組成物の製造方法 | |
| JPH0150223B2 (ja) | ||
| JPH05507477A (ja) | α―スルホ脂肪酸アルキルエステルアルカリ金属塩の高濃厚化ペーストの製造方法 | |
| US2383596A (en) | Method of treating fatty glycerides | |
| CA2071957A1 (en) | Process for making salts of sulphonated fatty acid glycerine esters | |
| JPH10231282A (ja) | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 | |
| JPH0212465B2 (ja) | ||
| JP3425247B2 (ja) | 界面活性剤溶液の濃縮方法 | |
| JP3376676B2 (ja) | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 | |
| JP3929585B2 (ja) | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造法 | |
| JPH09169720A (ja) | 不飽和アルコール硫酸エステル塩の製造法 | |
| JP3003325B2 (ja) | α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物及びその製造方法 | |
| JPH10175942A (ja) | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造法 | |
| JPS61280467A (ja) | α−スルホ脂肪酸エステル塩高濃度水溶液 | |
| JP3003305B2 (ja) | α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法 | |
| JPH10175940A (ja) | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造方法 | |
| JP2001002633A (ja) | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法およびスルホン化装置 | |
| JPH07197081A (ja) | 安定性に優れたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有物および洗浄剤組成物ならびに安定化方法 | |
| JPH09278740A (ja) | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造法 | |
| JP2000191626A (ja) | α―スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 | |
| JP2000095750A (ja) | 臭気を改善したα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 | |
| US2042747A (en) | Sulphonated oxygenated compounds obtained by catalytic hydrogenation of oxides of carbon | |
| JP2000128855A (ja) | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040511 |