JPH10237469A - 燃料油用流動性改良添加剤および燃料油 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低温流動性向上効果に優れた燃料油用流動性
改良添加剤を提供する。 【解決手段】 ３価以上の多価アルコールの脂肪酸部分
エステル、その部分エステルのアルキレンオキサイド付
加物、および、３価以上の多価アルコールのアルキレン
オキサイド付加物の脂肪酸部分エステルから選ばれる１
種以上とエチレン−不飽和カルボン酸ビニルエステル共
重合体の不飽和ジカルボン酸エステルグラフト付加物を
併用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、燃料油用の流動性
を改良する添加剤および燃料油組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】石油中間留出油、例えばディーゼル燃料
油、Ａ重油等は冬期あるいは寒冷地において低温にさら
されると、その中に含まれるパラフィンワックスやワッ
クス状物質が析出し、燃料の配管系にあるフィルターを
目詰まりさせたり、また、燃料が配管系内で固化するこ
とにより、エンジンや燃焼装置を始動できなくなった
り、エンジンが停止したり等の問題が発生する。

【０００３】これらの低温での流動性に関する問題を解
決するため、従来、エチレン−飽和カルボン酸のビニル
エステル共重合体を燃料油に添加する方法が数多く提案
されている。例えば、特公昭３９−２００６９号、特公
昭４８−２３１６５号、特開昭５９−１３６３９１号公
報などに記載されている。また、エチレン−カルボン酸
ビニル共重合体の不飽和ジカルボン酸エステル付加物お
よびそれら付加物とエチレン−酢酸ビニル共重合体、エ
チレン−アクリル酸エステル共重合体等とを併用して添
加する方法［特公昭５８−３９４７２号公報］、アルカ
ントリオールのポリオキシアルキレンエーテルと直鎖飽
和脂肪酸との完全エステルおよびそれらエステルとエチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸エス
テル共重合体、長鎖アルキル基を含む（メタ）アクリル
酸共重合体等とを併用して添加する方法［特公平２−５
１４７７号公報］、ポリオキシアルキレングリコールの
脂肪酸エステルおよびこれらのエステルとエチレン−酢
酸ビニル共重合体とを併用して添加する方法［特開昭５
７−１７７０９２号公報］、３価以上の多価アルコール
またはその部分エステルのアルキレンオキサイド付加物
と脂肪酸との不完全エステルを添加する方法［特開昭６
１−１８１８９２］が提案されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、近年、中間留
出油に対する需要が増大しており、この需要に対応した
結果、ディーゼル燃料油およびＡ重油の蒸留性状は、蒸
留沸点範囲の狭い、すなわちナローカットな中間留出油
になっている。また、軽油中の硫黄含量を低減するため
の水素化脱硫が行われることにより、一層ナロー蒸留性
状になる傾向にある。これらの中間留出油の低温での流
動性改良には、従来から使用されているエチレン−酢酸
ビニルエステル共重合体を添加する方法では流動性改良
が不十分であると共に、析出したワックスが沈降しフィ
ルターの目詰まり等問題が発生する場合がある。また、
アルカントリオールのポリオキシアルキレンエーテルと
直鎖飽和脂肪酸との完全エステルおよびそれら完全エス
テルと長鎖アルキル基を含む（メタ）アクリル酸共重合
体等とを併用して添加する方法、および、エチレン−カ
ルボン酸ビニル共重合体の不飽和ジカルボン酸エステル
付加物を添加する方法は、析出したワックスの沈降は少
ないが、低温での流動性改良効果が少ない。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
に対し鋭意検討した結果、特定の化学構造の部分エステ
ルまたは部分エステルのアルキレンオキサイド付加物を
エチレン−飽和カルボン酸ビニル共重合体の不飽和ジカ
ルボン酸エステルグラフト付加物と併用添加することに
より、低温での流動性を改良すると共に、析出ワックス
の沈降が少なくできることを見いだした。すなわち本発
明は、３価以上の多価アルコール（ａ１）と炭素数１２
〜３０の脂肪酸（ａ２）との部分エステル（Ａ）、（ａ
１）のアルキレンオキサイド付加物（ｂ１）と炭素数１
２〜３０の脂肪酸（ａ２）との部分エステル（Ｂ）、お
よび（Ａ）のアルキレンオキサイド付加物（Ｃ）から選
ばれる１種以上、並びにエチレン−飽和カルボン酸ビニ
ルエステル共重合体（ｄ１）の不飽和ジカルボン酸エス
テル（ｄ２）グラフト付加物（Ｄ）、および必要により
グリセリンのエチレンオキサイド付加物とベヘン酸との
完全エステル（ｅ１）、エチレン−飽和カルボン酸ビニ
ルエステル共重合体（ｅ２）、アルキル（メタ）アクリ
レート重合体（ｅ３）からなる群より選ばれる１種以上
の化合物（Ｅ）からなる燃料油用の流動性改良添加剤で
ある。

【０００６】

【発明の実施形態】本発明の３価以上の多価アルコール
（ａ１）の具体例としては、グリセリン、ポリグリセリ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
トリメチロールブタン、ペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、単糖
類、二糖類、三糖類などがあげられる。好ましくはペン
タエリスリトール、ソルビトール、ソルビタンである。

【０００７】本発明の部分エステル（Ａ）、部分エステ
ル（Ｂ）を形成する炭素数１２〜３０の脂肪酸（ａ２）
の具体例として、椰子油、パーム油、落花生油、オリー
ブ油、ひまし油、ナタネ油、牛脂、鯨油などの天然油脂
から精製される脂肪酸があげられる。好ましくは、炭素
数１６〜２２の不飽和脂肪酸である。炭素数が１２未
満、または、３０を超えるとディーゼル燃料油への溶解
性に問題が生じる場合がある。

【０００８】本発明の部分エステル（Ｂ）を形成するア
ルキレンオキサイド付加物（ｂ１）、およびアルキレン
オキサイド付加物（Ｃ）を形成するアルキレンオキサイ
ドの具体例としては、エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイドおよびこれらの混合物があげられる。好まし
くはエチレンオキサイドである。これらのアルキレンオ
キサイドの付加モル数は通常１〜７モル、好ましくは１
〜５モルある。７モルを超えると低温での流動性改良効
果が少なくなる傾向にある。

【０００９】部分エステル（Ａ）は、上記（ａ１）と
（ａ２）を硫酸もしくはパラトルエンスルホン酸などを
触媒としたエステル化反応により製造できる。部分エス
テル（Ｂ）は、（ａ１）にアルキレンオキサイドの１〜
７モルを水酸化カリウムなどの触媒存在下で付加させた
付加物（ｂ１）と脂肪酸（ａ２）を硫酸、パラトルエン
スルホン酸などを触媒としてエステル化することにより
製造できる。また、（Ｃ）は部分エステル（Ａ）にアル
キレンオキサイドの１〜７モルを水酸化カリウムなどを
触媒として付加反応させることにより製造できる。

【００１０】好ましい部分エステル（Ａ）としては、ペ
ンタエリスリトール、ソルビタン、ソルビトールの多価
アルコールと、オレイン酸、リノール酸、エルシン酸、
リノレン酸の脂肪酸とのモノエステルおよびジエステル
である。好ましい部分エステル（Ｂ）としては、ペンタ
エリスリトール、ソルビタン、ソルビトールのエチレン
オキサイド１〜５モル付加物とオレイン酸、リノール
酸、エルシン酸、リノレン酸とのモノエステルおよびジ
エステルである。また、好ましいアルキレンオキサイド
付加物（Ｃ）としては、ペンタエリスリトール、ソルビ
タン、ソルビトールとオレイン酸、リノール酸、エルシ
ン酸、リノレン酸とのモノエステルおよびジエステルの
エチレンオキサイド１〜５モル付加物である。

【００１１】グラフト付加物（Ｄ）を形成するエチレン
−飽和カルボン酸ビニルエステル共重合体（ｄ１）の具
体例としては、飽和カルボン酸ビニルエステルが１０〜
４０重量％であり、数平均分子量が５００〜２０，００
０であり、飽和カルボン酸ビニルエステルが酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ネオノナン酸ビ
ニル、ネオデカン酸ビニルからなる群から選ばれる１種
以上である共重合体があげられる。好ましくは数平均分
子量が２，０００〜１０，０００であり、飽和カルボン
酸のビニルエステルが酢酸ビニルであるエチレン−酢酸
ビニル共重合体である。飽和カルボン酸ビニルエステル
含量が４０重量％より多い場合は析出ワックスが沈降し
やすくなる傾向にあり、５重量％をより少ないとディー
ゼル軽油等に対する溶解性が無くなる。また、数平均分
子量が５００より小さいと低温での流動性改善効果が悪
化する傾向にあり、数平均分子量が２０，０００を超え
ると粘度が高くなり実用性が無くなる。また、グラフト
付加物（Ｄ）を形成する不飽和ジカルボン酸エステル
（ｄ２）の具体例としては、マレイン酸、フマル酸、シ
トラコン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸と、
炭素数が１〜２２のアルコールとのモノエステルもしく
はジエステルであり、好ましくは、マレイン酸ジメチ
ル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジイソブチル、マ
レイン酸ジオクチル、マレイン酸ジ−２−エチルヘキシ
ル、マレイン酸ジオクタデシル、マレイン酸ジエイコシ
ル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジ
イソブチル、フマル酸ジオクチル、フマル酸ジ−２−エ
チルヘキシル、フマル酸ジオクタデシル、フマル酸ジエ
イコシルなどである。グラフト付加物（Ｄ）は、エチレ
ン−飽和カルボン酸ビニルエステル共重合体（ｄ１）と
不飽和ジカルボン酸エステル（ｄ２）と少量のラジカル
発生触媒（有機または無機過酸化物、アゾ系化合物）を
均一に混合し、通常１００℃以上に加熱して反応させる
ことにより製造できる。（ｄ１）と（ｄ２）の反応比は
１００／５〜２０／１００（重量比）であり、好ましく
は、１００／１０〜５０／１００（重量比）である。
（ｄ１）／（ｄ２）の比で１００／５より（ｄ１）が多
くなると溶解性が不足する傾向にある。また、２０／１
００より（ｄ１）が少なくなると流動性改良効果が低下
する傾向にある。

【００１２】本発明においては、必要によりグリセリン
のエチレンオキサイド付加物とベヘン酸との完全エステ
ル（ｅ１）、エチレン−飽和カルボン酸ビニルエステル
共重合体（ｅ２）、アルキル（メタ）アクリレート重合
体（ｅ３）からなる群から選ばれる１種以上の化合物
（Ｅ）を併用することができる。グリセリンのエチレン
オキサイド付加物とベヘン酸との完全エステル（ｅ１）
の具体例としては、グリセリンのエチレンオキサイド１
〜５０モル付加物とベヘン酸とのトリエステルである。
エチレン−飽和カルボン酸ビニルエステル共重合体（ｅ
２）の具体例としては、エチレンが５０〜７５重量％で
あり、数平均分子量が５００〜５，０００であり、飽和
カルボン酸ビニルエステルが酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、酪酸ビニル、ネオノナン酸ビニル、ネオデカン
酸ビニルからなる群から選ばれる１種以上であるエチレ
ン−飽和カルボン酸ビニルエステル共重合体があげられ
る。好ましくはエチレンが５５〜７０重量％であり、数
平均分子量が２，０００〜４，０００であり、飽和カル
ボン酸のビニルエステルが酢酸ビニル、ネオノナン酸ビ
ニル、ネオデカン酸ビニルからなる群から選ばれる１種
以上の共重合体である。アルキル（メタ）アクリレート
重合体（ｅ３）の具体例としては、炭素数１〜２２の炭
化水素基を有するメタクリレートまたはアクリレート単
独または共重合体（重量平均分子量１，０００〜１，０
００，０００）があげられ、好ましくは、炭素数１２〜
１８のアルキル基を有する、重量平均分子量５，０００
〜２００，０００のメタクリレートまたはアクリレート
の（共）重合体である。

【００１３】本発明の添加剤に占める、部分エステル
（Ａ）、部分エステル（Ｂ）、アルキレンオキサイド付
加物（Ｃ）の合計量は１〜２０重量％、好ましくは２〜
１０重量％である。１重量％未満あるいは２０重量％を
超えても低温での流動性改善効果が少なくなる傾向にあ
る。また、付加物（Ｄ）の存在量は１０〜９９重量％、
好ましくは１０〜９５重量％である。１０重量％以下で
は析出ワックスが沈降する傾向にあり、また、９９重量
％を超えると低温での流動性改善効果が少ない。

【００１４】本発明の燃料油の具体例としては、通常の
蒸留で得られるＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩ
Ｓ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油；通常の原油から水素化
脱硫工程を経て製造される脱硫軽油；この水素化脱硫軽
油と直留軽油（水素化脱硫工程前の軽油）をブレンドし
て得られる軽油留分から得られるＪＩＳ１号軽油、ＪＩ
Ｓ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油があげ
られる。また、上記の各種軽油留分に蒸留残査、エクス
トラクト等を混合して製造されるＡ重油があげられる。
好ましくは、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ
特３号軽油であり、特に好ましくは、水素化脱硫軽油と
直留軽油をブレンドして得られる硫黄含量が０．２重量
％以下のＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３
号軽油である。

【００１５】本発明の燃料油は、他の公知の添加剤を含
有して良い。これらの公知の添加剤としては、清浄剤
（ブチルアミンのエチレンオキサイド付加物、ブタノー
ルのエチレンオキサイド付加物）、潤滑性向上剤（グリ
セリンモノリノレート、ダイマー酸など）、酸化防止剤
などが挙げられる。

【実施例】

【００１６】以下実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、燃料油の低温での流動性は流動点（ＪＩＳ Ｋ２２
６９）、およびフィルター目詰温度（ＪＩＳ Ｋ２２８
８）で評価した。流動点およびフィルター目詰温度が低
いほど低温での流動性が優れている。また、析出ワック
スの沈降度は、試料油を１００mlの栓付メスシリンダー
に１００ml秤取り、その試料油の曇点の下２℃の温度に
１５時間静置後の析出ワックス沈降の程度を目視観察
し、ワックス部分の容量を読みとり評価した。容量が１
００mlに近いほど沈降が少ないと判断した。さらに、数
平均分子量は蒸気圧浸透法により、重量平均分子量はポ
リスチレンを標準試料とするゲルパーミエーションクロ
マトグラフィーにより測定した。また、モノエステルと
ジエステルの合計含量はゲルパーミエーションクロマト
グラム（ＧＰＣ）の面積から算出した。また、多価アル
コールの分子量は水酸基価から、脂肪酸の分子量は酸価
から算出し反応モル比計算を行った。

【００１７】表１に評価に使用した中間留出油の性状を
示す。

【００１８】

【表１】

【００１９】製造例１ ［ソルビタンのオレイン酸部分エステルの製造］ソルビ
トール０．１モル、オレイン酸０．１モル、触媒として
ソルビトールとオレイン酸の投入量の０．５重量％のパ
ラトルエンスルホン酸を反応槽に投入し、窒素ガスを通
気しながら２２０℃に加熱し、ソルビタンとオレイン酸
の部分エステル（ＳＥ１）を製造した。酸価は３．５で
あり、ＧＰＣによるモノエステル、ジエステルの含量は
５５重量％であった。 製造例２ ［ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド（４モ
ル）付加物のリノール酸部分エステルの製造］ペンタエ
リスリトール０．１モル、触媒としてペンタエリスリト
ール投入量の０．３重量％の水酸化カリウムを反応槽に
投入する。１２０℃に加後し、エチレンオキサイド０．
４モルを少量づつ投入する。投入後１時間さらに反応さ
せ、活性白土で水酸化カリウムを除去し、ペンタエリス
リトールのエチレンオキサイド４モル付加物を製造し
た。得られたエチレンオキサイド付加物０．１モル、リ
ノール酸０．１モル、触媒としてエチレンオキサイド付
加物とリノール酸の合計量の０．５重量％のパラトルエ
ンスルホン酸を反応槽に投入し、窒素ガスを通気しなが
ら２００℃に加熱しペンタエリスリトールのエチレンオ
キサイド４モル付加物とリノール酸の部分エステル（Ｓ
Ｅ２）を製造した。酸価は２であり、ＧＰＣによるモノ
エステル、ジエステル合計の含量は６１重量％であっ
た。 製造例３ ［ソルビタンのオレイン酸部分エステルのエイチレンオ
キサイド１モル付加物の製造］製造例１で製造したソル
ビタンとオレイン酸の部分エステル０．１モル、触媒と
してソルビタンとオレイン酸の部分エステル投入量の
０．３重量％の水酸化カリウムを反応槽に投入する。１
２０℃に加熱後、エチレンオキサイド０．１モルを少量
づつ投入する。投入後１時間さらに反応させ、活性白土
で水酸化カリウムを除去し、ソルビタンとオレイン酸の
部分エステルのエイチレンオキサイド１モル付加物（Ｓ
Ｅ３）製造した。酸価は２であった。 製造例４ ［ペンタエリスリトールのベヘン酸部分エステルの製
造］ペンタエリスリトール０．１モル、ベヘン酸０．１
モル、触媒としてソルビトールとオレイン酸の投入量の
０．５重量％のパラトルエンスルホン酸を反応槽に投入
し、窒素ガスを通気しながら２００℃に加熱し、ペンタ
エリスリトールのベヘン酸部分エステル（ＳＥ４）を製
造した。 製造例５ ［エチレン−酢酸ビニル共重合体のマレイン酸ジ−２−
エチルヘキシル付加物の製造］エチレン含量９０重量
％、平均分子量３，０００のエチレン酢酸ビニル共重合
体１００ｇ、マレイン酸ジ−２−エチルヘキシル１００
ｇ、ジクミルパーオキサイド２ｇを反応槽に投入し、窒
素ガスを通気しながら１５０℃に加熱し、グラフト反応
させ、エチレン−酢酸ビニル共重合体のマレイン酸ジ−
２−エチルヘキシル付加物（ＳＧ１）を製造した。 製造例６ ［エチレン−酢酸ビニル共重合体のマレイン酸ジブチル
付加物の製造］エチレン含量８０重量％、平均分子量
６，０００のエチレン酢酸ビニル共重合体１００ｇ、マ
レイン酸ジブチル５００ｇ、ジクミルパーオキサイド１
ｇを反応槽に投入し、窒素ガスを通気しながら１５０℃
に加熱し、グラフト反応させ、エチレン−酢酸ビニル共
重合体のマレイン酸ジブチル付加物（ＳＧ２）を製造し
た。 製造例７ ［エチレン−飽和カルボン酸ビニル３元共重合体のマレ
イン酸ジメチル付加物の製造］エチレン含量７０重量
％、平均分子量３，０００、酢酸ビニル含量２５％、ネ
オノナン酸ビニル含量５％のエチレン−飽和カルボン酸
ビニル３元共重合体１００ｇ、マレイン酸ジメチル２０
０ｇ、ジクミルパーオキサイド４ｇを反応槽に投入し、
窒素ガスを通気しながら１５０℃に加熱し、グラフト反
応させ、エチレン−飽和カルボン酸ビニル３元共重合体
のマレイン酸ジメチル付加物（ＳＧ３）を製造した。

【００２０】比較製造例１ ［ソルビタンのカプリック酸の部分エステルの製造］オ
レイン酸をカプリック酸に替える以外は製造例１と同様
にしてソルビタンのカプリック酸エステル（ＲＥ１）を
製造した。比較製造例２［エチレングリコールのオレイ
ン酸の部分エステルの製造］ソルビトールをエチレング
リコールに替える以外は製造例１と同様にしてソルビタ
ンのカプリック酸エステル（ＲＥ２）を製造した。

【００２１】実施例１〜７、比較例１〜５ 表２に記載した配合比で製造例で示した部分エステル等
を配合し、７０重量％の白灯油の溶液として実施例１〜
７の燃料油用の流動性改良添加剤（Ｓ１〜Ｓ７）を作成
した。同じく表２に記載のように配合し、白灯油で７０
重量％の溶液として比較例１〜４の燃料油用の流動性改
良添加剤（Ｒ１〜Ｒ４）を作成した。

【００２２】

【表２】

【００２３】ＧＥ−１はグリセリンのエチレンオキサイ
ド４モル付加物とベヘン酸の完全エステルであり、ＥＶ
Ａ−１はエチレン含量が６３重量％、数平均分子量２，
５００のエチレン−酢酸ビニル共重合体である。また、
ＰＭＡ−１は重量平均分子量２０，０００の炭素数１４
の飽和・直鎖アルキルメタクリレートの重合体である。

【００２４】Ｓ１〜Ｓ７およびＲ１〜Ｒ４を評価油Ａ、
評価油Ｂに所定量添加し流動点（ＰＰ）およびフィルタ
ー目詰まり点（ＣＦＰＰ）を測定した。また、評価油Ｃ
に所定量添加し、析出ワックスの沈降度を評価した。そ
の結果を表３と表４に示す。

【００２５】

【表３】

【００２６】

【表４】

【００２７】表３から明らかなように本発明の燃料油用
の流動性改良剤は低温での流動性改良効果が優れている
共に、析出ワックス沈降度が少ないことが判る。

【００２８】

【発明の効果】本発明の燃料油用の流動性改良添加剤は
低温での流動性改良効果に優れているとともに、析出ワ
ックスの沈降が少ないため、寒冷地域においても問題を
起こさず、使用可能な軽油、Ａ重油の製造が容易にな
る。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ３価以上の多価アルコール（ａ１）と炭
   素数１２〜３０の脂肪酸（ａ２）との部分エステル
   （Ａ）、（ａ１）のアルキレンオキサイド付加物（ｂ
   １）と炭素数１２〜３０の脂肪酸（ａ２）との部分エス
   テル（Ｂ）、および（Ａ）のアルキレンオキサイド付加
   物（Ｃ）から選ばれる１種以上、並びにエチレン−飽和
   カルボン酸ビニルエステル共重合体（ｄ１）の不飽和ジ
   カルボン酸エステル（ｄ２）グラフト付加物（Ｄ）から
   なる燃料油用流動性改良添加剤。
2. 【請求項２】 請求項１記載の流動性改良添加剤に、さ
   らにグリセリンのエチレンオキサイド付加物とベヘン酸
   との完全エステル（ｅ１）、エチレン−飽和カルボン酸
   ビニルエステル共重合体（ｅ２）、アルキル（メタ）ア
   クリレート重合体（ｅ３）からなる群から選ばれる１種
   以上の化合物（Ｅ）を併用する燃料油用流動性改良添加
   剤。
3. 【請求項３】 該多価アルコール（ａ１）がペンタエリ
   スリトール、ソルビトールおよびソルビタンからなる群
   から選ばれる１種以上の化合物である請求項１または２
   記載の燃料油用流動性改良添加剤。
4. 【請求項４】 該脂肪酸（ａ２）が、炭素数１２〜２２
   の不飽和脂肪酸である請求項１〜３のいずれか記載の燃
   料油用流動性改良添加剤。
5. 【請求項５】 該アルキレンオキサイド付加物（ｂ１）
   または該アルキレンオキサイド付加物（Ｃ）のアルキレ
   ンオキサイドが、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
   サイドまたはその混合物である請求項１〜４のいずれか
   記載の燃料油用流動性改良添加剤。
6. 【請求項６】 該アルキレンオキサイド付加物（ｂ１）
   中のアルキレンオキサイドの平均付加モル数が、（ａ
   １）のヒドロキシ基１個当たり０．２５〜５である請求
   項１〜５のいずれか記載の燃料油用流動性改良剤。
7. 【請求項７】 該アルキレンオキサイド付加物（Ｃ）中
   のアルキレンオキサイドの平均付加モル数が、（Ａ）の
   ヒドロキシ基１個当たり０．２５〜５である請求項１〜
   ６のいずれか記載の燃料油用流動性改良添加剤。
8. 【請求項８】 （Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のモノエス
   テルとジエステルの合計の含量が、（Ａ）、（Ｂ）、
   （Ｃ）の合計量に対して５０重量％以上である請求項１
   〜７のいずれか記載の燃料油用流動性改良添加剤。
9. 【請求項９】 該エチレン−飽和カルボン酸ビニルエス
   テル共重合体（ｄ１）が、数平均分子量が５００〜２
   ０，０００で、その酢酸ビニル含量が５〜４０重量％の
   エチレン−酢酸ビニル共重合体であり、（ｄ１）／（ｄ
   ２）の反応比が１００／５〜２０／１００（重量比）で
   ある請求項１〜８のいずれか記載の燃料油用流動性改良
   添加剤。
10. 【請求項１０】 （Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の合計量
    が、添加剤全体の１〜２０重量％以上である請求項１〜
    ９のいずれか記載の燃料油用流動性改良添加剤。
11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれか記載の燃料
    油用流動性改良剤を含有する燃料油。
12. 【請求項１２】 硫黄含量が０．２重量％以下である請
    求項１０記載の燃料油。