JPS59189192A - 燃料油用流動性向上剤 - Google Patents
燃料油用流動性向上剤Info
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- JPS59189192A JPS59189192A JP6308483A JP6308483A JPS59189192A JP S59189192 A JPS59189192 A JP S59189192A JP 6308483 A JP6308483 A JP 6308483A JP 6308483 A JP6308483 A JP 6308483A JP S59189192 A JPS59189192 A JP S59189192A
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- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
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- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は炭化水素系燃料油用の流動性向上剤に関する。
石油ショック以来、入手源の多様化、軽質原油生産量の
比率低下などにより、わが国の輸入原油は今後ますます
重質化してくることが予想される。
比率低下などにより、わが国の輸入原油は今後ますます
重質化してくることが予想される。
一方、硫黄酸化物の排出規制に関連して灯油、軽油など
の蒸留された燃料油やＡ重油などのＷ要地率が高まる傾
向にある。そのため９分子量の大きいパラフィンを多く
含む重質原油からできるだけ多量の燃料油を蒸留分別に
より得ようとすれば１かなシ高沸点留分までとシ出すこ
とが必要となり。
の蒸留された燃料油やＡ重油などのＷ要地率が高まる傾
向にある。そのため９分子量の大きいパラフィンを多く
含む重質原油からできるだけ多量の燃料油を蒸留分別に
より得ようとすれば１かなシ高沸点留分までとシ出すこ
とが必要となり。
その結果燃料油中に分子量の大きいパラフィン分が増大
することになる。
することになる。
このような燃料油は従来の燃料油に比較して低温時にパ
ラフィンの結晶が析出して成長しやすく。
ラフィンの結晶が析出して成長しやすく。
流動性を失ってしまう。また流動性を保持する温既でも
大きなパラフィン結晶粒子が発生する結果。
大きなパラフィン結晶粒子が発生する結果。
ディーゼルエンジン等において燃料油管内のフィルター
や配管が目づまシし、燃料油の流通を妨げる。
や配管が目づまシし、燃料油の流通を妨げる。
このような問題点を解決する目的で多くの流動性向上剤
が開示されており、その例として塩素化パラフィンとナ
フタジンの縮合生成物（米国特許第１８１５０２２号）
、ポリアクリレート（米国特許第２６０４４５３号）、
ポリエチレン（米国特許４４３４７４１５７号）、エチ
レンとプロピレンの共重合物（仏国特ば’Ｈ′ｇ１４３
８６５６号）。
が開示されており、その例として塩素化パラフィンとナ
フタジンの縮合生成物（米国特許第１８１５０２２号）
、ポリアクリレート（米国特許第２６０４４５３号）、
ポリエチレン（米国特許４４３４７４１５７号）、エチ
レンとプロピレンの共重合物（仏国特ば’Ｈ′ｇ１４３
８６５６号）。
エチレンと酢酸ビニルの共重合物（米国特許第３＋１．
１８４７９号）などがおる。
１８４７９号）などがおる。
これらの流動性向上剤は流動点試験（Ｊ Ｉ ５Ｋ２２
６９）においては良好な流動点降下作用を示すが、低温
時の燃料油管フィルターの目づまり性を判断するための
コールドフィルタープラツギングボイ／トチスト（Ｃｏ
１ｄ Ｆｉｌｔｅｒ ＰｌｕｇｇｉｎｇＰｏｉｎｔ Ｔ
ｅ５ｔ ）においてはほとんど効果のない場合が多い。
６９）においては良好な流動点降下作用を示すが、低温
時の燃料油管フィルターの目づまり性を判断するための
コールドフィルタープラツギングボイ／トチスト（Ｃｏ
１ｄ Ｆｉｌｔｅｒ ＰｌｕｇｇｉｎｇＰｏｉｎｔ Ｔ
ｅ５ｔ ）においてはほとんど効果のない場合が多い。
とくにパラフィンを多く含有する燃料油に対して有効な
ものは少い。
ものは少い。
流動点試験においては流動点よりもかなり高い温度で発
生するパラフィン結晶粒子による燃料油管フィルターの
目づまりを予測することはできないが、コールドフィル
ターブラッギングポイント（以下ＣＦＰＰと略す）テス
トはこのような現象を予測するためのものであυ、現在
広く採用されている試験方法である。
生するパラフィン結晶粒子による燃料油管フィルターの
目づまりを予測することはできないが、コールドフィル
ターブラッギングポイント（以下ＣＦＰＰと略す）テス
トはこのような現象を予測するためのものであυ、現在
広く採用されている試験方法である。
特開昭５７−’１７０９９３号には燃料油のＣＦＰＰ’
ｌｉ＝効果的に低下させることのできる流動性向上剤と
して水酸基を有する含窒素化合物と直鎖状飽和脂肪酸と
のエステルが開示されているが、この流動性向上剤は融
点がやや高く、燃料油に溶解しにくい欠点がある。
ｌｉ＝効果的に低下させることのできる流動性向上剤と
して水酸基を有する含窒素化合物と直鎖状飽和脂肪酸と
のエステルが開示されているが、この流動性向上剤は融
点がやや高く、燃料油に溶解しにくい欠点がある。
本発明者らはこれらの欠点のない流動性向上剤を求めて
鋭意研究を重ねた結果、特定の窒素原子を２個以上有す
る化合物のエポキシド付加物と直鎖状飽和脂肪酸とのエ
ステルは凝固点が低く、かつ燃料油に溶解したときの結
晶析出温度も低くて流動性向上剤として優れた作用を呈
するエステルでら９．このような特定のエステルを燃料
油に添加するとＣＦＰＰが大きく低下し、さらにそのエ
ステルと特定の重合物を併用するとＣＦＰＰとともに流
動点も大きく低下することを見い出した。
鋭意研究を重ねた結果、特定の窒素原子を２個以上有す
る化合物のエポキシド付加物と直鎖状飽和脂肪酸とのエ
ステルは凝固点が低く、かつ燃料油に溶解したときの結
晶析出温度も低くて流動性向上剤として優れた作用を呈
するエステルでら９．このような特定のエステルを燃料
油に添加するとＣＦＰＰが大きく低下し、さらにそのエ
ステルと特定の重合物を併用するとＣＦＰＰとともに流
動点も大きく低下することを見い出した。
すなわち１本発明は一般式（１）
で示される化合物もしくはポリエチレンイミンのアルキ
レンオキシド、スチレンオキシドまたはグリシドールの
付加物と直鎖状飽和脂肪酸とのエステルからなる燃料油
用流動性向上剤でアリ、さらに上記エステルとオレフィ
ン、エチレン性不飽和カルボン酸アルキルおよび飽和脂
肪酸ビニルから選ばれた１種または２種以上の単量体の
重合物とを併用する燃料油用流動性向上剤である。
レンオキシド、スチレンオキシドまたはグリシドールの
付加物と直鎖状飽和脂肪酸とのエステルからなる燃料油
用流動性向上剤でアリ、さらに上記エステルとオレフィ
ン、エチレン性不飽和カルボン酸アルキルおよび飽和脂
肪酸ビニルから選ばれた１種または２種以上の単量体の
重合物とを併用する燃料油用流動性向上剤である。
エステルを構成する（１）式化合物としては、エチレン
ジアミンのエチレンオキシド４モル付加物。
ジアミンのエチレンオキシド４モル付加物。
エチレンジアミンのプロピレンオキシド４モル付加物９
エチレンジアミンのエチレンオキシド２モル・プロピレ
ンオキシド２モル付加物、プロピレンジアミンのエチレ
ンオキシド４モル付加物、プロピレンジアミンのプロピ
レンオキシド４モル付加物、プロピレンジアミンのエチ
レンオキシド３モル・プロピレンオキシド１モル付加物
、ヘキサメチレンジアミンのエチレンオキシド４モル句
加物、ヘキサメチレンジアミンのプロピレンオキシド４
モル付加物、ヘキサメチレンジアミンのエチレンオキシ
ド２モル・プロピレンオキシド２モル付加物、キシリレ
ンジアミンのエチレンオキシド４モル付加物、キシリレ
ンジアミンのプロピレンオキシド４モル付加物１キシリ
レンジアミンのエチレンオキシド２モル−プロピレンオ
キシド２モル付加物、ジエチレントリアミンのエチレン
オキシド５モル付加物、ジエチレントリアミンのプロピ
レンオキシド５モル付加物、ジエチレントリアミンのエ
チレンオキシド３モル・プロピレンオキシド２モル付加
物、トリエチレンテトラミンのエチレンオキシド６モル
付加物、トリエチレンテトラミンノプロピレンオキシド
６モル付加物、トリエチレンテトラミンのエチレンオキ
シド３モル・プロピレンオキシド３モル付加物がと、あ
るいはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル。
エチレンジアミンのエチレンオキシド２モル・プロピレ
ンオキシド２モル付加物、プロピレンジアミンのエチレ
ンオキシド４モル付加物、プロピレンジアミンのプロピ
レンオキシド４モル付加物、プロピレンジアミンのエチ
レンオキシド３モル・プロピレンオキシド１モル付加物
、ヘキサメチレンジアミンのエチレンオキシド４モル句
加物、ヘキサメチレンジアミンのプロピレンオキシド４
モル付加物、ヘキサメチレンジアミンのエチレンオキシ
ド２モル・プロピレンオキシド２モル付加物、キシリレ
ンジアミンのエチレンオキシド４モル付加物、キシリレ
ンジアミンのプロピレンオキシド４モル付加物１キシリ
レンジアミンのエチレンオキシド２モル−プロピレンオ
キシド２モル付加物、ジエチレントリアミンのエチレン
オキシド５モル付加物、ジエチレントリアミンのプロピ
レンオキシド５モル付加物、ジエチレントリアミンのエ
チレンオキシド３モル・プロピレンオキシド２モル付加
物、トリエチレンテトラミンのエチレンオキシド６モル
付加物、トリエチレンテトラミンノプロピレンオキシド
６モル付加物、トリエチレンテトラミンのエチレンオキ
シド３モル・プロピレンオキシド３モル付加物がと、あ
るいはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル。
オクチル、ラウリル、ミリスチル、ノくルミチル。
ステアリル、アラキシル、ベヘニルなどのアルキル＆’
を持つ２−アルキルアミノエチルアミン、２−アルキル
アミノイソプロピルアミン、６−アルキルアミノヘキシ
ルアミン、アルキルジ（アミノエチル）アミン、アルキ
ルトリ（アミノエチルンアミン、アルキルテトラ（アミ
ノエチル）アミンなどのアルキル多価アミン、さらには
酢酸９プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、オクタン酸、
ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ノく
ルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リ
グノセリン酸などの脂肪酸とエチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチ
レンジアミン、キ・／リレンジアミンなどの多価アミン
とのアミド化反応生成物などがある。
を持つ２−アルキルアミノエチルアミン、２−アルキル
アミノイソプロピルアミン、６−アルキルアミノヘキシ
ルアミン、アルキルジ（アミノエチル）アミン、アルキ
ルトリ（アミノエチルンアミン、アルキルテトラ（アミ
ノエチル）アミンなどのアルキル多価アミン、さらには
酢酸９プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、オクタン酸、
ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ノく
ルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リ
グノセリン酸などの脂肪酸とエチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチ
レンジアミン、キ・／リレンジアミンなどの多価アミン
とのアミド化反応生成物などがある。
エステルヲ構成するポリエチレンイミンに（エチレンイ
ミンヲ重合して得られるものであり、第１゜第２．第３
級アミン基金含んでいて枝分れ構造を有している。本発
明に用いるポリエチレンイミンとしては平均分子量２０
０〜３０，０００のものが適している。
ミンヲ重合して得られるものであり、第１゜第２．第３
級アミン基金含んでいて枝分れ構造を有している。本発
明に用いるポリエチレンイミンとしては平均分子量２０
０〜３０，０００のものが適している。
また、（１）式化合物またはポリエチレンイミンに付加
するアルキレンオキシドにはエチレンオキシド、プロピ
レンオキシド、ブチレンオキシドなどがある。（１）式
化合物またはポリエチレンイミンに付加−ｆるアルキレ
ンオキシド１スチレンオキシドまたはグリシドールの付
加モル数は（１）式化合物またはポリエチレンイミン１
モルに対して１〜１００モルであり、好ましくは１〜３
０モルでちる。
するアルキレンオキシドにはエチレンオキシド、プロピ
レンオキシド、ブチレンオキシドなどがある。（１）式
化合物またはポリエチレンイミンに付加−ｆるアルキレ
ンオキシド１スチレンオキシドまたはグリシドールの付
加モル数は（１）式化合物またはポリエチレンイミン１
モルに対して１〜１００モルであり、好ましくは１〜３
０モルでちる。
１００モルを越えて付加するとＣＦＰＰの降下度合が小
さくなυ実用的ではない。
さくなυ実用的ではない。
エステルを構成する直鎖状飽和脂肪酸は炭素数１２〜３
０の脂肪酸で、バルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、リグノセリン酸。
０の脂肪酸で、バルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、リグノセリン酸。
メリシン酸等があシ、これらを含有する硬化牛脂脂肪酸
、硬化ナタネ油脂肪酸、硬化魚油脂肪酸等も使用できる
。
、硬化ナタネ油脂肪酸、硬化魚油脂肪酸等も使用できる
。
本発明で使用するエステルは（１）式化合物またはポリ
エチレンイミンのエポキシド伺加物と前記脂肪酸とを通
常の方法でエステル化することによって得られる。
エチレンイミンのエポキシド伺加物と前記脂肪酸とを通
常の方法でエステル化することによって得られる。
重合物を構成するオレフィンは炭素数２〜３０の珂レフ
インであり、とくにα−オレフィンが好−１ｅｔ、＜、
エチレン、プロピレン、ブテン−１，イソブチン、ペン
テン−１，ヘキセン−１，ヘプテン−１，オクテン−１
，ジインブテン、ドデセン−１，オクタデセン−１，ア
イコセンー１．テトラコセン−１，トリアコンチン−１
等がちる。
インであり、とくにα−オレフィンが好−１ｅｔ、＜、
エチレン、プロピレン、ブテン−１，イソブチン、ペン
テン−１，ヘキセン−１，ヘプテン−１，オクテン−１
，ジインブテン、ドデセン−１，オクタデセン−１，ア
イコセンー１．テトラコセン−１，トリアコンチン−１
等がちる。
重合物を構成するエチレン性不飽和カルボン酸アルキル
は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸、マレイン酸、フマル酸等の不飽和カルボン酸と炭素
数１〜３０の飽和アルコールとのエステルである。ここ
で用いる飽和アルコールの例としては、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、フチルアルコール、アミルアル
コール。
は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸、マレイン酸、フマル酸等の不飽和カルボン酸と炭素
数１〜３０の飽和アルコールとのエステルである。ここ
で用いる飽和アルコールの例としては、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、フチルアルコール、アミルアル
コール。
ヘキシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、
オクチルアルコール、ラウリルアルコール。
オクチルアルコール、ラウリルアルコール。
セチルアルコール、ベヘニルアルコール、トＩＪコンル
弁守アルコール、オキソアルコールナトカする。
弁守アルコール、オキソアルコールナトカする。
重合物を構成する飽和脂肪酸ビニルは、炭素数１〜３０
の飽和脂肪酸ビニルエステルで、ギ酸ビニル、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプロン酸ビニ
ル、カグリル酸ヒニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸
ビニル、ミリスチン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ス
テアリン酸ヒニル、ベヘン酸ビニル、リグノ七リン酸ビ
ニル。
の飽和脂肪酸ビニルエステルで、ギ酸ビニル、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプロン酸ビニ
ル、カグリル酸ヒニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸
ビニル、ミリスチン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ス
テアリン酸ヒニル、ベヘン酸ビニル、リグノ七リン酸ビ
ニル。
メリシン酸ビニル等がある。
本発明で使用する重合物は、前記の単量体の１種または
２種以上の混合物を通常の方法で■合するか、おるいは
エチレン性不飽和カルボン酸の重合体を原料とする場合
にはアルコールとエステル化反応することにより得られ
、燃料油用添加剤として市販されているものもある。重
合物の数平均分子量は５００〜５００００．好ましくは
１０００〜２００００が好適である。
２種以上の混合物を通常の方法で■合するか、おるいは
エチレン性不飽和カルボン酸の重合体を原料とする場合
にはアルコールとエステル化反応することにより得られ
、燃料油用添加剤として市販されているものもある。重
合物の数平均分子量は５００〜５００００．好ましくは
１０００〜２００００が好適である。
本発明の流動性向上剤におけるエステルと重合物の比は
１：９〜９：１（重量）であシ、この範凹外では燃料油
のｃＦｐｐｂるいは流動点がほとんど低下しない場合も
ある。
１：９〜９：１（重量）であシ、この範凹外では燃料油
のｃＦｐｐｂるいは流動点がほとんど低下しない場合も
ある。
本発明の流動性向上剤の燃料油に対する添加量は重量で
１０〜５０００ｐｐｍ、好ましくは５０〜１１０００ｐ
ｐであシ、１０ｐｐｍ未満では十分な効果が得られず、
５０００ｐｐｍを越えても効果の向上はみられず、経済
的に不利である。
１０〜５０００ｐｐｍ、好ましくは５０〜１１０００ｐ
ｐであシ、１０ｐｐｍ未満では十分な効果が得られず、
５０００ｐｐｍを越えても効果の向上はみられず、経済
的に不利である。
本発明の流動性向上剤は、一般の燃料油に添加される酸
化防止剤、腐食防止剤、他の流動性向上剤等と併用する
こともできる。
化防止剤、腐食防止剤、他の流動性向上剤等と併用する
こともできる。
本発明の流動性向上剤を燃料油に添加すると燃料油のＣ
ＰＰＰと流動点を大きく低下させることができるので、
パラフィンを含んだ比較的沸点の筒い留出燃料油の貯蔵
時や輸送時の低温流動性に関する諸問題の解決が可能に
分る。そして高沸点留分壕で利用することができるので
、上質の燃料油の生産量を増大させることができる。
ＰＰＰと流動点を大きく低下させることができるので、
パラフィンを含んだ比較的沸点の筒い留出燃料油の貯蔵
時や輸送時の低温流動性に関する諸問題の解決が可能に
分る。そして高沸点留分壕で利用することができるので
、上質の燃料油の生産量を増大させることができる。
つぎに本発明を実施例によυ説明する。
実施例 １
１ｔのオートクレーブにエチレンジアミンのプロピレン
オキシド（ＰＯ）４モル付加物２９２ｊ（１，０モル）
とカセイカ９８．８ ？ （０，３重量幅）を入れて、
１００〜１１０°Ｃにて１時間加熱脱水した後、１４０
°Ｃで３時間エチレンオキシド（ＥＯ）を付加反応させ
た。ＥＯ付加量は７８モルでおった。
オキシド（ＰＯ）４モル付加物２９２ｊ（１，０モル）
とカセイカ９８．８ ？ （０，３重量幅）を入れて、
１００〜１１０°Ｃにて１時間加熱脱水した後、１４０
°Ｃで３時間エチレンオキシド（ＥＯ）を付加反応させ
た。ＥＯ付加量は７８モルでおった。
つぎに、エチレンジアミンＰ Ｏ（４，０モル）ＥＱ
（７，８モル）付加物１７１．６ ／（０，５モル）。
（７，８モル）付加物１７１．６ ／（０，５モル）。
ベヘン酸（酸価１６２．６）６９０ｊ’（２，０モル）
おヨヒパラトルエンスルホン酸４．３１＜ ｏ、 ５重
量係）ヲ用いて窒素気流下１４０〜１６０°Ｃで、留出
する水を除去しながら、１０時１ｉ４Ｆ工ステル化反応
を行って本発明品應１（表１）のエチレンジアミンＰＯ
（４，０モルンＥＯ（７，８モ／Ｉ／）付加物のテト７
ベヘン酸エステルを得た。得られた本発明品Ａ１は酸価
１３５．水酸基価１９，２であった。
おヨヒパラトルエンスルホン酸４．３１＜ ｏ、 ５重
量係）ヲ用いて窒素気流下１４０〜１６０°Ｃで、留出
する水を除去しながら、１０時１ｉ４Ｆ工ステル化反応
を行って本発明品應１（表１）のエチレンジアミンＰＯ
（４，０モルンＥＯ（７，８モ／Ｉ／）付加物のテト７
ベヘン酸エステルを得た。得られた本発明品Ａ１は酸価
１３５．水酸基価１９，２であった。
上記に準じた反応により表１の本発明品／ｆ６２〜１６
１４イヒイＸ７た。
１４イヒイＸ７た。
本発明品のＣＦ″ＰＰ低下能を評価するため、中東系原
油より得られたつぎの性状の軽油留分に本発明品Ａ９１
〜１６１４と比較品１６１５〜應１７を加えたときのｅ
ｆ” Ｉ） Ｉ）を表１に示す。
油より得られたつぎの性状の軽油留分に本発明品Ａ９１
〜１６１４と比較品１６１５〜應１７を加えたときのｅ
ｆ” Ｉ） Ｉ）を表１に示す。
表１の結果から２本発明の流動性向上剤はＣＦＰ Ｐｆ
、ｃ大きく低下させることがわかる。
、ｃ大きく低下させることがわかる。
軽油留分のｒ生状
（１）υμ点範囲 初留点 ２２５ ’Ｃ２０
％留出点 ２８０°０ ９０％留出点 ３５２°Ｃ 終点 ３７３°Ｃ （２）流動点 −５°Ｃ（３）
ＣＦ Ｐ Ｐ ｏ ゛ｃ実
施例 ２ 本発明のエステルと重合物を併用したときのＣＦＰＰを
評価した。
％留出点 ２８０°０ ９０％留出点 ３５２°Ｃ 終点 ３７３°Ｃ （２）流動点 −５°Ｃ（３）
ＣＦ Ｐ Ｐ ｏ ゛ｃ実
施例 ２ 本発明のエステルと重合物を併用したときのＣＦＰＰを
評価した。
実施例で用いる重合物について説明する。
重合物１はエチレンと酢酸ビニルの共重合物でちるＡＣ
Ｐ−４３０（米国アライドケミカル社製。
Ｐ−４３０（米国アライドケミカル社製。
数平均分子量３５００．酢酸ビニルの割合２９重量％）
である。
である。
重合物２はエチレンとアクリル酸の共重合物でちるＡＣ
Ｐ−５１２０（米国アライドケミカル社製、数平均分子
量３５００．酸価１２０ ） ４７ ／。
Ｐ−５１２０（米国アライドケミカル社製、数平均分子
量３５００．酸価１２０ ） ４７ ／。
ラウリルアルコール４ｓｔ、パラトルエンスルホン酸０
．２ 、？およびキシレン１００．Ｐの混合物を。
．２ 、？およびキシレン１００．Ｐの混合物を。
窒素気流下でキシレンを還流させて水を留去しガから１
０時間エステル化反応させたのち、これを大過剰のメタ
７ノール中へ徐々に投入し、析出物を戸別後乾燥させた
ものでちる。
０時間エステル化反応させたのち、これを大過剰のメタ
７ノール中へ徐々に投入し、析出物を戸別後乾燥させた
ものでちる。
重合物３は炭素数２０〜２８のα−オレフィン３３９／
’（１，０モル）、無水マレイン酸９８ＩＰ４１０モル
）およびキシレン５００１の混合物を。
’（１，０モル）、無水マレイン酸９８ＩＰ４１０モル
）およびキシレン５００１の混合物を。
窒素気流下でキシレンが還流するように加熱しなからジ
−ｔ−ブチルペルオキシド４Ｐをキシレンｓｏｙに溶解
した溶液を徐々に加え、ついでこの状態で１０時間重合
反応を続けた後、２−エチルヘキシルアルコール２７３
．Ｐ（１１モル）およびパラトルエンスルホン酸２ｔｋ
加えて１０時間エステル化反応を行い、その後キシレン
を留去したものである。
−ｔ−ブチルペルオキシド４Ｐをキシレンｓｏｙに溶解
した溶液を徐々に加え、ついでこの状態で１０時間重合
反応を続けた後、２−エチルヘキシルアルコール２７３
．Ｐ（１１モル）およびパラトルエンスルホン酸２ｔｋ
加えて１０時間エステル化反応を行い、その後キシレン
を留去したものである。
重合物４は分枝ポリエチレンであるＡＣＰ−１７０２（
米国アライドケミカル社製、数平均分子量１１００．比
重０８８）である。
米国アライドケミカル社製、数平均分子量１１００．比
重０８８）である。
重合物５はポリアルキルメタクリレートであるアクリロ
イド１５２（米国ロームアントノ・−ス社製、数平均分
子量１７００（１，アルキル基の炭素数１２〜２０）で
ある。
イド１５２（米国ロームアントノ・−ス社製、数平均分
子量１７００（１，アルキル基の炭素数１２〜２０）で
ある。
中東系原油より得られた沸点がやや高く、沸点範囲の狭
いつぎの性状の軽油留分に、流動性向上剤として本発明
で用いるエステルと重合物ヲ併用したものの流動点とＣ
ＦＰＰを表２に示す。
いつぎの性状の軽油留分に、流動性向上剤として本発明
で用いるエステルと重合物ヲ併用したものの流動点とＣ
ＦＰＰを表２に示す。
軽油留分の性状
（１）沸点範囲 初留点 ２２７ ′ｃ２０チ
留出点 ２９０°Ｃ ９０％留出点 ３４３“Ｃ 終 点 ３ ６ ０ ’Ｃ（２）流動
点 −２５°Ｃ（３）ＣＦＰＰ
、°Ｃ表２の結果から１本発明の
流動性向」二剤でちるエステルと重合物を併用したもの
（Ａ１８〜／＋６２６）はＣＦＰＰと流動点がともに低
く、流動性向上剤としてすぐれていることがわかる。
留出点 ２９０°Ｃ ９０％留出点 ３４３“Ｃ 終 点 ３ ６ ０ ’Ｃ（２）流動
点 −２５°Ｃ（３）ＣＦＰＰ
、°Ｃ表２の結果から１本発明の
流動性向」二剤でちるエステルと重合物を併用したもの
（Ａ１８〜／＋６２６）はＣＦＰＰと流動点がともに低
く、流動性向上剤としてすぐれていることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（１）の化合物もしくはポリエチレンイミンの
アルキレンオキシド、スチレンオキシドまたはグリシド
ールの付加物と直鎖状飽和脂肪酸とのエステルからなる
燃料油川流動性向上剤。 ただし、ＸはモＲ６Ｎ （Ｒ３） ’）、６ Ｃｔ＝
１〜３０）Ｒ５は炭素数１〜３０の脂肪族炭化水素基で
。 Ｒｏ、 Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は ＣＨ，３（
ｃＪ（２）ｍ−（ｍ−ｏ−２５）、 （ｍ、 （ＣＬ（
２） ｎ■−（ｎ＝０〜２５ ）、 −ＣＨ２Ｃｌ（２
０に−（Ｊｌ（ＣＴ（３） ＣＨ２０Ｈ，−Ｃ’Ｈ２Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ□ＯＨｔ７） イーｊ’ レカであり、
（１）式化合物１分子中のＲ８＋ Ｒ，Ｒ２゜Ｒ３１Ｒ
４のうち少なくとも１個は−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ。 −Ｃ）Ｉ（ＣＨ３） ＣＩ（，２０Ｈまたは−ＣＩ（２
ＣＨ（０Ｈ）ＣＨ２０Ｈである。 λ （ａ）一般式（１）の化合物もしくはポリエチレン
イミンのアルキレンオキシド、スチレンオキシドまたは
グリシドールの付加物と直鎖状飽和脂肪酸とのエステル
と（ｂ）オレフィン、エチレン性不飽和カルボン酸アル
キルおよび飽和脂肪酸ビニルから選ばれ−ｆｃＩＡ■゛
または２種以上の単量体の重合物とからなる燃料油用流
動性向上剤。 ただし、Ｘは干工もｓ −Ｎ （Ｒ３） ’））−（Ｌ
＝ １〜３０）または−ＣＲ２イ＞Ｒ２−Ｎ （Ｒ４）
−でおシ。 Ｒ５は炭素数１〜３０の脂肪族炭化水素基で。 ＲＯ，Ｒ１１Ｒ２１Ｒ３１Ｒ４は ＣＨ３（ＣＨ２）ｍ
−（ｍ＝０〜２ ｓ ＞、 Ｃ）１３（ＣＬｉ２） ｎ
Ｃｏ−（ｎ＝ｏ〜２ ｓ ）、 −ＣＨ２Ｃｌ（２０Ｈ
。 −ＣＩ（（Ｃ１（３）ＣＨ２０ａ −ＣＨ２Ｃｌ（（０
１（）ＣＨ２０Ｉ（（７）いずれかであり、（１）式化
合物１分子中のＲ８，Ｒ，、Ｒ２゜Ｒ，３，Ｒ，ノうち
少なくとも１個は−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ。 −ＣＨ（Ｃ，＋１３）Ｃ１１２０Ｉ−Ｉまたは−ＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２０Ｈである。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6308483A JPS59189192A (ja) | 1983-04-12 | 1983-04-12 | 燃料油用流動性向上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6308483A JPS59189192A (ja) | 1983-04-12 | 1983-04-12 | 燃料油用流動性向上剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59189192A true JPS59189192A (ja) | 1984-10-26 |
| JPS6260439B2 JPS6260439B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=13219109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6308483A Granted JPS59189192A (ja) | 1983-04-12 | 1983-04-12 | 燃料油用流動性向上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59189192A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60195193A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-10-03 | エクソン リサーチ アンド エンヂニアリング コムパニー | 低温特性改良用添加剤を含有する蒸留燃料油 |
| JPS60217294A (ja) * | 1984-03-22 | 1985-10-30 | エクソン リサーチ アンド エンヂニアリング コムパニー | 燃料油の低温特性改良用添加剤及び該添加剤を含む石油蒸留留出物 |
| JPH01190791A (ja) * | 1988-01-26 | 1989-07-31 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 燃料油用流動性向上剤 |
| US5964907A (en) * | 1996-08-14 | 1999-10-12 | Akzo Nobel N.V. | Fuel compositions containing esteramines |
-
1983
- 1983-04-12 JP JP6308483A patent/JPS59189192A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60195193A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-10-03 | エクソン リサーチ アンド エンヂニアリング コムパニー | 低温特性改良用添加剤を含有する蒸留燃料油 |
| JPS60217294A (ja) * | 1984-03-22 | 1985-10-30 | エクソン リサーチ アンド エンヂニアリング コムパニー | 燃料油の低温特性改良用添加剤及び該添加剤を含む石油蒸留留出物 |
| JPH01190791A (ja) * | 1988-01-26 | 1989-07-31 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 燃料油用流動性向上剤 |
| US5964907A (en) * | 1996-08-14 | 1999-10-12 | Akzo Nobel N.V. | Fuel compositions containing esteramines |
| US6013115A (en) * | 1996-08-14 | 2000-01-11 | Akzo N.V. | Fuel additive compositions for simultaneously reducing intake valve and combustion chamber deposits |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6260439B2 (ja) | 1987-12-16 |
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