JPH1025268A - α置換カルボニル残基を有する化合物 - Google Patents

α置換カルボニル残基を有する化合物

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JPH1025268A
JPH1025268A JP9077865A JP7786597A JPH1025268A JP H1025268 A JPH1025268 A JP H1025268A JP 9077865 A JP9077865 A JP 9077865A JP 7786597 A JP7786597 A JP 7786597A JP H1025268 A JPH1025268 A JP H1025268A
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アルフレッド・ジー・ジールスケ
Ronald A Fong
ロナルド・エー・フォング
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Abstract

(57)【要約】 【課題】比較的安価な原料から容易に製造でき、ペルオ
キシゲン源と共に水中に溶解させると優れた収率でその
場で過酸（ペルオキシ酸）を生じる無臭のペルオキシ酸
前駆物質として利用できる新規なα置換カルボニル残基
を有する化合物を提供すること。 【解決手段】式（１）で表わされるα置換カルボニル残
基を有する化合物（式中、Ｒは水素原子又は炭素数５以
下のアルキル基であり、Ｌは、置換されたフェノール
類、置換されていないフェノール類、オキシム類、Ｎ−
ヒドロキシイミド類又はアミン酸化物の遊離基等を示
す。） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なα置換カル
ボニル残基を有する化合物に関し、更に詳細にはペルオ
キシ酸の前駆物質として、更には水溶液中でペルオキシ
・アニオンと反応してその場で（使用時に）所望するペ
ルオキシ酸を形成することができるα置換カルボニル残
基を有する化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ペルオキシ化合物類は効果的な漂白剤で
あり、モノペルオキシ酸又はジペルオキシ酸化合物を含
有する組成物は産業用又は家庭用洗濯作業で有用な組成
物である。たとえば、１９７６年１２月７日付で付与さ
れた米国特許第３，９９６，１５２号〔発明者：エドワ
ーズ等（Edwards et al．）〕はジペルアゼライン酸及
びジペルイソフタル酸のようなペルオキシゲン（peroxy
gen）化合物を含有する漂白組成物を開示している。
【０００３】ペルオキシ酸類は通常、硫酸の存在下でカ
ルボン酸類を過酸化水素と反応させて調製される。たと
えば、１９８２年６月２９日付で付与された米国特許第
４，３３７，２１３号〔発明者：マリノフスキー等（Ma
rynowski et al．)〕は、固体産出量の多いジペルオキ
シ酸類の製造方法を開示している。
【０００４】しかしながら、ペルオキシ酸化合物類を含
有する粒状漂白剤は、ペルオキシ酸の分解のために貯蔵
中に漂白活性が低下する。ペルオキシ酸類が比較的不安
定であるため、ペルオキシ酸類から成る組成物又はペル
オキシ酸類を含有する組成物の貯蔵安定性の問題が生じ
る。
【０００５】ペルオキシ酸組成物の漂白活性低下の問題
の一つの解決策は、ペルオキシ酸類の「活性剤」又は前
駆物質を含有させる方法である。１９８１年８月１１日
付で付与された米国特許第４，２８３，３０１号〔発明
者：デイール（Diehl)〕は、過硼酸ナトリウム・一水和
物又は過硼酸ナトリウム・四水和物等のペルオキシゲン
漂白化合物と、イソプロペニル・ヘキサノエート及びヘ
キサノイル・マロン酸ジエチル・エステル等の活性剤化
合物とを含有する漂白組成物を開示している。しかしな
がら、上記の漂白活性剤類は、実用洗濯条件下で不快な
臭気を発生する。１９８４年１２月４日付で付与された
米国特許第４，４８６，３２７号〔発明者：マーフィ等
（Marphy et al．)〕及び１９８５年８月２０日付で付
与された米国特許第４，５３６，３１４号〔発明者：ハ
ーディ等（Hardy et al．)〕は、ペルオキシゲン漂白剤
を活性化し不快な臭気を減少させると称するＣ6〜Ｃ18
カルボン酸類のα置換誘導体類を開示している。
【０００６】１９８５年９月３日付で付与された米国特
許第４，５３９，１３０号〔発明者：トンプソン等（Th
ompson et al．)〕及びこれと関連する特許であり１９
８４年１１月２０日付で付与された米国特許第４，４８
３，７７８号〔発明者：トンプソン等（Thompson et a
l．）〕は、アシル炭素原子に隣接する炭素に塩素、メ
トキシ又はエトキシ置換を行なった化合物を開示してい
る。１９６４年４月２１日付で付与された米国特許第
３，１３０，１６５号〔発明者：ブロックルハースト
（Brocklehurst）〕は、α塩素化ペルオキシ酸を開示し
ているが、この化合物は、反応性が高く不安定であると
言われる。
【０００７】１９８６年１月２日に刊行された欧州特許
出願第１６６，５７１号〔発明者：ハーディ等（Hardy
et al．)〕は、一般式ＲＸＡＯＯＨ及びＲＸＡＬ〔式
中、Ｒはヒドロカルビル（hydrocarbyl）基、Ｘは異種
原子、Ａはカルボニル架橋基、Ｌはスルホン酸オキシベ
ンゼンのような遊離してゆく基である〕で表わされる型
の過酸類及び過酸前駆物質類を開示している。Ｒとして
はＣ6〜Ｃ20アルキル置換アリール基が好ましく、酸化
安定性のために特に好ましいのはＣ6〜Ｃ15アルキル基
である。
【０００８】ペルオキシゲン前駆物質遊離基の一部分と
して窒素原子を含有する各種化合物類が先行技術として
開示されている。米国特許第３，９６９，２５７号〔発
明者：マレー（Murray）〕．第３，６５５，５６７号
（発明者：グレイ（Gray)）第３，０６１，５５０号
〔発明者：バエフスキイ(Baevski)〕及び第３，９２
８，２２３号〔発明者：マレー（Murray）〕は、活性剤
の遊離してゆく基として窒素原子に付着したアシル基の
使用を開示している。米国特許第４，１６４，３９５号
〔発明者：フィンレイ等（Finley et al．）〕の場合に
は、遊離してゆく基の窒素原子にスルホニル基が付いて
いる。従って、活性剤の構造は、スルホニル・オキシム
（sulfonyl oxime）の形である。米国特許第３，９７
５，１５３号〔発明者：ドンキス等（Dounchis et a
l．）〕は、漂白活性剤として酢酸イソホロン・オキシ
ム（isophoroneoxime acetate）の使用を教示してい
る。上記のイソホロン誘導体の使用の結果として、低臭
性・低毒性の活性剤が得られると主張されている。米国
特許第３，８１６，３１９号〔発明者：サロット等（Sa
rot et al．）〕には、ジアセチル化グリオキシム類の
使用が教示されている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、比較
的安価な原料から容易に製造でき、ペルオキシゲン源と
共に水中に溶解させると優れた収率でその場で過酸（ペ
ルオキシ酸）を生じる無臭のペルオキシ酸前駆物質とし
て利用できる新規なα置換カルボニル残基を有する化合
物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、式
（１）で表わされるα置換カルボニル残基を有する化合
物が提供される。
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒは水素原子又は炭素数５以下の
アルキル基であり、Ｌは、
【００１３】
【化５】
【００１４】（但し、Ｙはスルホン酸塩、硫酸塩、炭酸
塩、四級窒素、炭素数１〜１０のアルコキシ基又は炭素
数１〜６のアルキル基を示し、ｎは０、１又は３を示
し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属又
はアンモニウムを示し、Ｚは、
【００１５】
【化６】
【００１６】（但し、Ｒ３及びＲ4は、夫々炭素数１〜
６の直鎖状又は側鎖を持つアルキル基、アリール基又は
シクロアルキル基を示し、Ｒ5は水素原子又は芳香環を
示し、Ｒ6及びＲ7は炭素数１〜６の直鎖状又は側鎖を持
つ炭化水素を示し、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜２０のアル
キル基、アリール基又はアルキルアリール基を示し、同
一の芳香環又は環式アルキル基の一部分を構成する基で
あっても良い。））。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、前記式（１）
で表され、酢酸塩残基のα炭素に置換基として存在する
フェノキシ残基が、過水酸アニオン（perhydroxyl anio
n）に対する全体としての反応性を高めることができ
る。本発明の化合物は、１１から約１３という比較的高
いpkaの場合でもペルオキシゲン源と共に十分な水に溶
解させることによって、高い収率で式（２）で表される
ペルオキシ酸を生じる。このペルオキシ酸の検出及び定
量は、ニューヨークのウィリー・インターサイエンス
（Wiley Interscience）から１９７０年に刊行されたダ
ニエル・スワーン（DanielSwern）編の「オーガニック
・ペルオキシド」（Organic Peroxides）の第一巻、５
０１頁に記載の方法に従って行なった。
【００１８】
【化７】
【００１９】本発明の化合物において、カルボニルの炭
素は好ましくはエステル化されていて、遊離する基はエ
ステル鎖によって結合しているのが好ましい。好適な遊
離する基の例については、後述する。α位が置換されて
いることが重要である。たとえばフェノキシ基が置換基
として直接にカルボニルの炭素についている場合には、
エステル化された所望する遊離基が遊離せずにフェノキ
シ基が遊離基となる結果、望ましくないペルオキシ酸が
形成される。他の例として、フェノキシ基を置換基とし
てβ位につけると、適宜な遊離基を選択する変動幅が著
しく減少する。式（１）におけるα置換カルボニル残基
は、容易に入手できる原料であるフェノールとクロル酢
酸とから、下記反応式で表わされる反応によってフェノ
キシ酢酸を製造し、次いでフェノキシ酢酸に遊離する基
を結合させることによって製造することができる。
【００２０】
【化８】
【００２１】通常は縮合反応により、フェノキシ酢酸分
子に各種の遊離する基をつけて本発明の化合物を生成さ
せることができる。遊離する基として好ましい基の例と
しては、置換されたフェノール類、置換されていないフ
ェノール類、オキシム類、Ｎ−ヒドロキシイミド類及び
アミン酸化物類を挙げることができる。本件出願人に譲
渡された１９８６年１１月６日付出願の“Acyloxynitro
gen Peracid Precursors”と題する係属中の米国特許出
願第９２８，０６５号〔発明者：ジールスケ（Zielsk
e）〕及び同じく本件出願人に譲渡された１９８６年１
１月６日付出願の“Glycolate Ester Peracid Precurso
rs”と題する係属中の米国特許出願第９２８，０７０号
〔発明者：フォング等（Fong et al.）〕に記載されて
いるように、オキシム、Ｎ−ヒドロキシイミド及びアミ
ンオキシド誘導遊離基も他種のペルオキシゲン漂白組成
物中で用いることができることが判明した。
【００２２】本発明において特に好ましい置換されてい
ないフェノールはレゾルシノール(resorcinol)である
が、本発明の化合物を形成する誘導体の製造のためには
他のジヒドロキシベン類（たとえばハイドロキノン）を
用いることもできる。
【００２３】置換フェノール類は炭酸塩、スルホン酸
塩、硫酸塩及び四級窒素のような溶解基で置換すること
もでき、炭素数約１乃至６の直鎖状又は側鎖を有するア
ルキル類又は炭素数約１乃至１０のアルコキシ類で置換
することもできる。置換フェノール類の例としては、Ｐ
−フェノールスルホン酸類及びその塩類、Ｏ−フェノー
ルスルホン酸類及びその塩類、Ｐ−及びＯ−ヒドロキシ
ベンゼン酸及びその塩類、４−（塩化トリメチルアンモ
ニウム）−フェノール、４−（臭化トリメチルアンモニ
ウム）−フェノール、４−（水酸化トリメチルアンモニ
ウム）−フェノール、及び４−（沃化トリメチルアンモ
ニウム）−フェノールを挙げることができる。
【００２４】アルデヒド類又はケトン類のオキシム類も
遊離する基を形成する好適な物質であり、その例として
は、アセタールドキシム、ベンザルドキシム、プロピオ
ナルドキシム、ブチアルドキシム、ヘプタルドキシム、
ヘキサルドキシム、フェニルアセタルドキシム、Ｐ−ト
ルアルドキシム、アニサルドキシム、カルポアルドキシ
ム、バレラルドキシム、Ｐ−ニトロベンザルドキシム、
アセトン・オキシム、メチルエチル・ケトキシム、２ー
ペンタノン・オキシム、２−ヘキサノン・オキシム、３
−ヘキサノン・オキシム、シクロヘキサノン・オキシ
ム、アセトフェノン・オキシム、ベンゾフェノン・オキ
シム及びシクロペンタノン・オキシムを挙げることがで
きる。Ｎ−ヒドロキシイミド類の例としては、Ｎ−ヒド
ロキシサクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、
Ｎ−ヒドロキシグルタルイミド、Ｎ−ヒドロキシナフタ
ルイミド、Ｎ−ヒドロキシマレイミド、Ｎ−ヒドロキシ
ジアセチルイミド、及びＮ−ヒドロキシジプロピオニル
イミドを挙げることができる。アミンオキシド類の例と
しては、ピリジン・Ｎ−オキシド、３−ピコリン・Ｎ−
オキシド、トリメチルアミン・Ｎ−オキシド、４−フェ
ノール・ピリジン・Ｎ−オキシド、デシルジメチルアミ
ン・Ｎ−オキシド、ドデシル・ジメチルアミン・Ｎ−オ
キシド、テトラデシル・ジメチルアミン・Ｎ−オキシ
ド、ヘキサデシル・ジメチルアミン・Ｎ−オキシド、オ
クチル・ジメチルアミン・Ｎ−オキシド、ジ（デシル）
メチルアミン・Ｎ−オキシド、ジ（ドデシル）メチルア
ミン・Ｎ−オキシド、ジ（テトラデシル）メチルアミン
・Ｎ−オキシド、４−ピコリン・Ｎ−オキシド、及び２
−ピコリン・Ｎ−オキシドを挙げることができる。
【００２５】遊離する基として置換されていないフェノ
ール誘導体を持つ特に好ましい本発明の化合物は下記式
で表わされる。
【００２６】
【化９】
【００２７】遊離する基として置換されたフェノールを
持つ特に好ましい本発明の化合物は下記式で表わされ、
式中Ｒ2は水素原子、炭素数約１乃至６の直鎖状又は側
鎖を有するアルキル基又は炭素数約１乃至１０のアルコ
キシ基であり、Ｙ2はスルホン酸水素、硫酸塩、四級窒
素又は炭酸塩である。
【００２８】
【化１０】
【００２９】遊離する基としてヒドロキシル窒素誘導体
を持つ特に好ましい本発明の化合物は、下記式で表わさ
れる。式中、Ｒ3及びＲ4は夫々炭素数１乃至６の直鎖状
又は側鎖を有するアルキル基であり、低級アルキル基置
換アリール基であってもよい。Ｒ5は水素原子又は芳香
環であり、Ｒ6及びＲ7は炭素数１乃至６の直鎖状又は側
鎖を有する炭化水素である。Ｒ8及びＲ9は同一の基でも
異なる基でもよく、好ましくはＣ1〜Ｃ20のアルキル、
アリール又はアルキルアリール基である。アルキル基の
場合には、置換基は部分的に不飽和なアルキル基であっ
てもよい。点線は、Ｒ8及びＲ9が同一の芳香環又はシク
ロアルキル環の一部分でもよいことを示している。これ
らはオキシム類から誘導した化合物、Ｎ−ヒドロキシイ
ミド類から誘導した化合物又はアミンオキシド類から誘
導した化合物を示す。
【００３０】
【化１１】
【００３１】常法の酸触媒条件下で酸をアルコール（又
はフェノール）で処理するか、又はフェノキシ酢酸を酸
塩化物に変換した後にアルコール（又はフェノール）で
処理する等の種々の従来法によって、前記反応式で表わ
されるフェノキシ酢酸をエステル化して、所望の遊離す
る基を含有させることができる。遊離する基として、ス
ルホン化フェニルを持つ本発明の化合物を形成させる好
ましい縮合反応は、下記反応式で表わされる。
【００３２】
【化１２】
【００３３】この反応式で表わされる反応は、好ましく
は以下の４種の必須成分を含有する初期反応混合物を用
いて行なわれる。４種の必須成分は、好ましくは前述の
反応式で得られるフェノキシ酢酸と、スルホン酸フェノ
ールと、低級アルキル酸無水物と、アルキル炭化水素溶
剤とである。初期反応混合物を加熱して充分な時間還流
し、副生酸を形成させ、これを蒸留により除去する。こ
の好ましい単一容器反応によって、スルホン化フェニル
エステル反応生成物（即ち、本発明の化合物）が形成さ
れる。本件出願人に譲渡された１９８６年１０月３日付
出願の“Diperoxyacid Precursors and Method”と題す
る係属中の米国特許出願第９１５，１３３号に上述の合
成法が記載されており、上記の先行米国特許出願の明細
書を参照文献としてここに引用する。上記の合成反応は
実施例１にも記載する。
【００３４】本発明の化合物の遊離する基の形成のため
にヒドロキシル窒素化合物を利用する場合には、実施例
４〜８と同一又は類似の縮合反応を行なわさせればよ
い。
【００３５】遊離する基としてスルホン酸フェノールを
用いた場合、洗濯水中で使用する以前の貯蔵中には水分
に曝露しないよう注意しなければならない。その理由
は、化合物が吸湿するからである。この潜在的な貯蔵安
定性の問題を解決する好ましい方法は、本発明の化合物
粒子を１種又は２種以上の種々の表面活性剤（非イオン
性表面活性剤、アニオン性表面活性剤又はカチオン性表
面活性剤）で被覆する方法で解決できる。
【００３６】表面活性剤で被覆する場合、室温で固体で
あり、約４０℃以上の温度で熔融する表面活性剤を選択
するのが好ましい。熔融した表面活性剤をペルオキシ酸
前駆物質と混合し、冷却し、刻んで粒子状にすればよ
い。
【００３７】本発明の化合物が、スルホン酸フェノール
誘導体以外の遊離する基を持つ場合（たとえば、オキシ
ム類、Ｎ−ヒドロキシイミド類の誘導体類が遊離する前
駆物質の場合）にも、洗濯時の早い時間に該化合物が水
溶液中に完全に溶解するように、表面活性剤塗膜を施こ
すのが好ましい。
【００３８】本発明の化合物は、ペルオキシゲン源と反
応させることによって優れた汚れの除去を示す。以下の
ようにして、クリスタル・バイオレットで汚した１００
％木綿の包帯を用いて、本発明の化合物の作用を評価し
た。クリスタル・バイオレット（０．１２５ｇ）を１．
２５リットルの蒸留水に添加した。５．０８cm×５．０
８cm（２インチ×２インチ）の染色していない木綿包帯
を上記溶液に入れて、８時間撹拌した。木綿包帯（クリ
スタル・バイオレットで染まったもの）を汚染溶液から
取り出し、流出水がほぼ透明になるまで冷たい水道水で
繰り返し洗浄し、空気乾燥した。洗浄前及び洗浄後の包
帯を１０°イルミナントＤ（illuminantD）にセットし
たハンター（Hunter）の分光色度計で測定した。洗浄剤
を含む処理物は、紫外線フィルタを装着して測定した。
溶液２００mlを入れたビーカーに５枚の包帯を入れて実
験を行なった。磁気撹拌プレート上で溶液を撹拌した。
包帯を入れる３０秒前にペルオキシゲン源を溶解させ
た。１０分間の洗濯の終了時に、脱イオン水を流して包
帯を洗浄した後、空気乾燥した。汚れの除去特性を評価
した結果を表１に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】これに対し、ペルオキシゲン源のみの場合
（２８ppmとするに充分な量を使用）の汚れの除去率は
３２％であった。ペルオキシゲン源のみでもペルオキシ
ゲン漂白化合物となるけれども、ペルオキシゲン源のみ
の場合と比較して、本発明の化合物を用いた場合のほう
が良好な漂白を行なうことが判る。
【００４１】
【発明の効果】本発明のα置換カルボニル残基を有する
化合物は新規であり、比較的安価な原料から容易に製造
でき、ペルオキシゲン源と共に水中に溶解させると優れ
た収率でその場で過酸（ペルオキシ酸）を生じる無臭の
ペルオキシ酸前駆物質として利用でき、優れた洗浄又は
漂白作用を示す。
【００４２】
【実施例】以下に実施例により更に詳細に説明するが本
発明はこれらに限定されるものではない。実施例１ ５リットル容三つ口のモルトン・フラスコ(Morten flas
k）に翼形撹拌器、乾燥管つきのコンデンサ、及び加熱
マントルを取りつけた。このフラスコに１４００mlのイ
ソパールＭ〔Isopar M；エクソン・コーポレイション(E
xxon corporation)から入手できるイソパラフィン系溶
剤〕を入れ、約１５０〜１６０℃に加熱した。これに、
無水酢酸（２４３ｇ）、スルホン酸Ｐ−フェノール（４
１４ｇ）、酢酸ナトリウム（１０ｇ）及びフェノキシ酢
酸（３０４ｇ）を加えた。この混合物を高速度撹拌し、
一晩高温度で保持した。反応フラスコとコンデンサの中
間にディーン・スターク・トラップ（Dean Stark tra
p）を入れ、フラスコに温度計をつけた。副産物の酢酸
は温度が２０６℃に上昇するまでに除去された（ディー
ン・スターク・トラップ内で蒸留が始まるのが認められ
る初期温度は１４６℃であった）。反応混合物を冷却し
濾過すると、淡褐色の固体が得られた。この固体を濾過
パッド上でエーテル（約８００ml）で洗浄した。固体を
２リットル容のフラスコに移し、エーテル（約７００m
l）を加え、撹拌し、再び濾過して空気乾燥した。赤外
線分析によると、粗製反応生成物の水酸基は極めて少量
しか認められず、１７８０cm~1にカルボニル基の吸収が
認められた。粗製の空気乾燥物の固形分は７３１．２ｇ
であった。この粗製物の純度を高め、幾つかの技法で分
析した。
【００４３】粗製固体状物を高温度のＨ2Ｏ／ＣＨ3ＯＨ
（容積比で５０／５０、３０００ml）に溶解し、内部温
度が７℃になるまで５リットル容のモルトン・フラスコ
中、氷浴上で撹拌した。得られた粘稠なスラリーを濾過
した後、一晩空気乾燥した。このようにして純度を高く
し乾燥した固状物（乾燥は真空オーブン中、１１０℃で
行なった）は、ＩＲ分析で水酸基の存在は認められず、
１７６０cm~1及び１７９０cm~1の２個所のカルボニル基
の吸収を示した。ＨＰＬＣの結果は、エステル９８．７
％、スルホン酸フェノール２．０％であり、酢酸エステ
ル又はフェノキシ酢酸は認められなかった。このように
して純度を高めた生成物の構造は以下の式で表わされ
る。
【００４４】
【化１３】
【００４５】１３Ｃ−ＮＭＲ分析〔ＤＭＳＯ，ＴＭＳよ
り下位（downfield）のｐｐｍ〕の結果は、生成物のみ
に見られる吸収を示した。示された番号づけシステムを
用いて、各吸収は以下に起因するものとされる：Ｃ
14（１６７．９），Ｃ1（１５７．６），Ｃ7（１５０．
２），Ｃ10（１４５．７），Ｃ3,5（１２９．７），
Ｃ9,11（１２７．３），Ｃ4（１２１．６），Ｃ8,
12（１２１．２），Ｃ2,6（１１４．７）及びＣ13（６
４．７）。
【００４６】実施例２ ５００ml容の三つ口フラスコに翼形撹拌器及びコンデン
サを取り付け、油浴に入れた。フラスコに蒸留水（２５
０ml）と水酸化ナトリウム（２０ｇ、０．５モル）とを
加え、全量が溶解するまで撹拌した。４−ｔ−ブチルフ
ェノール（３７．６ｇ、０．２５モル）を加えて、完全
に溶解するまで撹拌を続けた。これにクロル酢酸（２
３．６ｇ、０．２５モル）を加え、得られた溶液を３時
間還流した。溶液のpHが１になるまで、塩酸（３７．５
％溶液約２１ml）を加えた。溶液から黄色油状物が沈澱
し、反応フラスコを氷浴で冷却すると黄色固体になっ
た。このスラリーを濾過し、黄色固体を乾燥すると、４
７．３ｇの物質が得られた。粗製物を薄層クロマトグラ
フ分析（Ｓｉ-ゲル，Ｈｘ−ＥＴＡＣ，８０−２０）を
行なったところ、Ｒｆ＝０．８１に黄色のスポット、Ｒ
ｆ＝０．５１に少量の残留４−ｔ−ブチルフェノールの
スポット、Ｒｆ＝０．２０に生成した酸のスポットが現
われた。粗製固状物をＨｘ−ＣＨ2Ｃｌ2（５０対５０、
２００ml）に溶解し、同じ溶剤を充填した。シリカ・ゲ
ル（２００ｇ，２３０〜４００メッシュ）のカラム（直
径４cm×高さ４３cm）に通じた。カラムをＨｘ−ＣＨ2
Ｃｌ2（５５ml）と、ＣＨ2Ｃｌ2（６００ml）と、最後
にＨｘ−ＥＴＡＣ（８０対２０、１８００ml）で溶離し
た。後のカラム溶離液を合わせて溶剤を除去したとこ
ろ、白色固体（２１．４ｇ）が得られた。この固体の融
点は８６．５〜８７．５℃であり、赤外吸収スペクトル
は１７１０cm~1に強いカルボニルの吸収を示し、３５０
０cm~1の領域に現われる水酸基の吸収は認められなかっ
た。滴定分析によって測定した純度は９９．４％であっ
た。この４−ｔ−ブチルフェノキシ酢酸中間生成物の構
造は次式で表わされる。
【００４７】
【化１４】
【００４８】１３Ｃ−ＮＭＲの結果は、上記生成物で予
想される化学的変位のみを示すものであった。各吸収は
構造式の以下の位置に起因するものと考えられる：Ｃ1
（１５５．１），Ｃ2,6（１１４．０），Ｃ3,5（１２
６．２），Ｃ4（１４４．５），Ｃ7（３３．９），Ｃ8
（３１．３），Ｃ9（６４．７）及びＣ10（１７４．
９）。変位は、ＣＤＣｌ3溶剤中でＴＭＳより下位であ
った。
【００４９】５００ml容の三つ口モルトン・フラスコに
翼形撹拌器、乾燥管つきのコンデンサ及び加熱マントル
を取り付けた。フラスコにドデカン（２００ml）を加え
て、約１４０℃に加熱した。高速撹拌しながら、４−ｔ
−ブチルフェノキシ酢酸（１５．０ｇ、０．０７２モ
ル）を加え、これが熔融した後に、無水酢酸（８．０m
l、０．０８５モル）と、無水スルホン酸Ｐ−フェノー
ル（１５．０ｇ、０．０７６モル）と、硫酸ナトリウム
（０．４ｇ、０．００５モル）とを加えた。一定速度で
撹拌しながら、混合物を１８時間加熱した。上記の加熱
時間の終期に、フラスコとコンデンサの間にディーン・
スターク・トラップを取り付けた。酢酸を共沸混合物と
して除去し（５時間）、スラリーを室温に冷却した。ス
ラリーを濾過し、淡褐色の固体とエーテル（４００ml×
３回）で洗浄し、濾過パッド上で空気乾燥したところ、
淡褐色の固体２５．９ｇが得られた。この固体の一部分
（２０．０ｇ）をＣＨ3ＯＨ−Ｈ2Ｏ（５０対５０、１２
０ml）から再結晶させた。得られた固状物を真空オーブ
ン（１１０℃）で一晩乾燥させると、白色固体（１４．
４ｇ）が得られた。この固体を赤外吸収分析した結果、
１７８０cm~1に強いカルボニルの吸収を示した。ＨＰＬ
Ｃによる分析結果によれば、上記固体の純度は９１．５
％であった。本発明による（スルホン酸Ｐ−フェニル）
−４−ｔ−ブチルフェノキシ酢酸ナトリウムの構造は、
次式で表わされる。
【００５０】
【化１５】
【００５１】１３Ｃ−ＮＭＲの結果は、上記生成物で予
想される化学的変位のみを示すものであった。各吸収は
構造式の以下の位置に起因するものと考えられる：Ｃ1
（１５５．０），Ｃ2,6（１１３．８），Ｃ3,5（１２
５．８），Ｃ4（１４３．８），Ｃ7（１４９．６），Ｃ
8,12（１２０．５），Ｃ9,11（１２６．７），Ｃ10（１
４５．７），Ｃ13（６４．６），Ｃ14（１６７．４），
Ｃ15（３３．５）及びＣ16（３１．０）。変位は、ＣＤ
Ｃｌ3溶剤中でＴＭＳより下位であった。
【００５２】実施例３ ５００ml容の三つ口丸底フラスコに翼形撹拌器、コンデ
ンサ及び乾燥管を取り付け、窒素で掃気した。ＴＨＦ
（１５０ml）と、レゾルシノール（１５ｇ）と、ピリジ
ン（２１．４ｇ）と、塩化フェノキシアセチル（４６．
５ｇ）とを混入し、更に５０mlのＴＨＦ追加した。混合
物をほぼ３時間、約６０℃に加熱した。ＴＨＦを除去し
て、黄色油状物を回収した。油状物をＣＨ2Ｃｌ2（２０
０ml）に溶解し、１リットル容の分液漏斗に入れて５％
Ｎａ2ＣＯ3（２００ml×２回）で抽出した後、水（２０
０ml）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、
硫酸マグネシウムを濾別し、溶液を揮発させて、橙黄色
の油状物を得た。数分間静置させると、油状物は固化し
てクリーム色の固体になった。ＩＲ（赤外吸収）分析の
結果水酸基は存在せず、カルボニル基を示す吸収が１７
８０cm~1及び１７９０cm~1に認められた。薄層クロマト
グラフィー〔シリカ・ゲルを使用；ＣＨ2Ｃｌ2又はＨｘ
−ＥＴＡＣ（８０対２０）を使用；ＵＶ（紫外線）によ
り視認〕の結果、現われたスポットは１個所であり、最
初の位置に小さなスポットが残った。シリカ・ゲル（１
００ｇ，２００〜４００メッシュ)を充填した短いカラ
ム(直径４cm×高さ２０cm）を準備し、液体担体として
ＣＨ2Ｃｌ2（約８０ml）に溶解した黄色固体をカラム上
に入れ、溶離して、淡黄色固体を回収した。
【００５３】カラムから得られた固体を熱エタノール
（約３００ml）に溶解し、氷浴で１５℃に冷却し、濾過
した。淡黄色固体を空気乾燥させ、５０℃の真空オーブ
ンに一晩入れた。乾燥物の融点は８４．５〜８５．５℃
であった。薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン及び
シリカ・ゲルを使用）の結果、現われたスポットは残ら
なかった。ＩＲ分析の結果、水酸基は全くなし、カルボ
ニル基を示す１７９０cm~1及び１８００cm~1の２個所の
吸収が認められた。13Ｃ−ＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ3、Ｔ
ＭＳよりも下位のｐｐｍ）の結果は、生成物のみに見ら
れる吸収のみが示された。生成物の構造によって示され
る番号づけシステムを用いて、各吸収は以下に起因する
ものと考えられる：Ｃ14（１６７．０），Ｃ7（１５
７．６），Ｃ1,3（１５０．４），Ｃ5（１２９．８），
Ｃ9,11（１２９．６），Ｃ10（１２１．９），Ｃ4,
6（１１９．０），Ｃ2（１１４．９），Ｃ8,12（１１
４．７），及びＣ13（６５．１）。この生成物の構造は
次式で表わされる。
【００５４】
【化１６】
【００５５】実施例４ ５００ml容の三つ口丸底フラスコにコンデンサと、乾燥
管と、翼形撹拌器とを取り付け、窒素で掃気した。撹拌
しながら、アセトン・オキシム（１４．６ｇ）とＴＨＦ
（１００ml）とを加えた。次いで、ピリジン（１５．８
ｇ）を加えた。塩化フェノキシアセチル（３４．１ｇ）
を加え、５０mlのＴＨＦを追加した。反応混合物を３時
間６０℃に加熱した後、冷却した。反応混合物から白色
固体を濾過し、濾別した。次に溶剤を除去して、淡い黄
金色の油状物を得た。この油状物のＩＲ分析は、１７８
０cm~1に強いカルボニル基の吸収を示し、水酸基は存在
しないことを示した。シリカ・ゲルＧ（１５０ｇ，２３
０〜４００メッシュ）のカラム（直径４cm×高さ３１c
m）を用い、担体としてＨｘ−ＥＴＡＣ（８０対２０）
を用いたクロマトグラフィーにより、粗製油状物を粗製
純化した。Ｈｘ−ＥＴＡＣを除去すると、融点６３．０
〜６４．０℃の固体が得られた。ＩＲ分析の結果は、１
７８５cm~1に極めて強いカルボニル基の吸収を示し、水
酸基は存在しないことがわかった。13Ｃ−ＮＭＲの結果
は明瞭であり、生成物に予期される吸収のみを示した。
生成物の構造で示される番号づけシステムを使用し、各
吸収は以下に起因するものと認められた；Ｃ8（１６
５．８），Ｃ9（１６４．０），Ｃ1（１５６．８），Ｃ
3,5（１２８．５），Ｃ4（１２０．５），Ｃ2,6（１１
３．６），Ｃ7（６３．６），Ｃ10（２０．４），及び
Ｃ11（１５．５）。分析結果の示すところによれば、生
成物の純度は９８．８％であった。この生成物の構造は
次式で表わされる。
【００５６】
【化１７】
【００５７】実施例５ 実施例４とほぼ同様の方法で、塩化フェノキシアセター
ル（３８．６ｇ）と、メチル・エチル・ケトキシム（１
９．７ｇ）と、ピリジン（１７．８ｇ）とをＴＨＦ溶剤
中で、油浴を用いて６０〜７０℃で反応させた。シリカ
・ゲル６０（２００ｇ、２３０〜４００メッシュ）のカ
ラム（直径４cm×高さ４１cm）を用い、Ｈｘ−ＣＨ2Ｃ
ｌ2（５０対５０）を用いて行なったクロマトグラフィ
ーにより粗製生成物を精製純化した。精製物のＩＲ分析
結果は、１７８２cm~1に大きなカルボニル基の吸収を示
し、水酸基を示す吸収は認められなかった。13Ｃ−ＮＭ
Ｒは生成物のみに見られる吸収のみを示した（ＣＤＣｌ
3、ＴＭＳより下位のｐｐｍ）。構造によって示される
番号づけシステムを用いて、各吸収は以下に起因するも
のと考えられる；Ｃ9 従構造式(１６８．７），Ｃ9 主
構造式(１６７．８)，Ｃ8（１６６．３），Ｃ1（１５
７．０），Ｃ3,5（１２８．７），Ｃ4（１２０．８），
Ｃ2,6（１１３．８），Ｃ7（６３．９），Ｃ11主構造式
(２８．４），Ｃ11 従構造式(２３．０），Ｃ10 従構造
式(１８．４），Ｃ10 主構造式(１４．０），Ｃ12 主構
造式(９．７），及びＣ12 従構造式(９．２）。この生
成物の主構造式及び従構造式を以下に示す。
【００５８】
【化１８】
【００５９】実施例６ 翼形撹拌器、コンデンサ及び乾燥管を取り付けた５００
ml容の三つ口フラスコに、約２５０mlのＴＨＦに溶解し
たｎ−ヒドロキシサクシンイミド（１１．５ｇ）と、塩
化フェノキシアセタール（１７．０ｇ）と、ピリジン
（７．９ｇ）とを添加した。反応混合物を６０℃で約３
時間加熱した。実施例４及び５の場合と同様に、本実施
例の粗製生成物もＣＨ2Ｃｌ2溶液を用いたシリカ・ゲル
・カラムにより精製できる。生成物の構造式を以下に示
す。
【００６０】
【化１９】
【００６１】実施例７ ５００ml容の三つ口フラスコに翼形撹拌器と、コンデン
サと、乾燥管とを取り付けた。実施例６におけると同様
にして、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（１６．３ｇ）
と、ピリジン（７．９ｇ）と、塩化フェノキシアセター
ル（１７．０ｇ）とを２５０mlのＴＨＦ中で反応させ
た。シリカ・ゲル・カラムを用いて粗製生成物を精製す
ることができる。得られる生成物の構造式を以下に示
す。
【００６２】
【化２０】
【００６３】実施例８ ５００ml容の三つ口フラスコに翼形撹拌器と乾燥管とを
取り付け、窒素で掃気した。このフラスコにＴＨＦ（１
５０ml）と、４−フェニルピリジン・４−オキシド(５
ｇ)とを加えた。淡黄色の溶液が得られた。この溶液
に、手早くＴＨＦ（２０ml)に溶解した塩化フェノキシ
アセタール(４．９ｇ）を加えた。混合物を約１分半極
めて高速度で撹拌した。ほとんど瞬時にゲル状沈澱が生
じた。粘稠な溶液をエーテル（３００ml未満）で希釈す
ると、白色固体層が分離した。混合物を濾過すると白色
固体が得られ、これをエーテルで洗浄して乾燥した。生
成物の構造式を以下に示す。
【００６４】
【化２１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 209/48 Ｃ０７Ｄ 213/89 213/89 209/48 Ｚ

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）で表わされるα置換カルボニル
    残基を有する化合物。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素数５以下のアルキル基で
    あり、Ｌは、 【化２】 （但し、Ｙはスルホン酸塩、硫酸塩、炭酸塩、四級窒
    素、炭素数１〜１０のアルコキシ基又は炭素数１〜６の
    アルキル基を示し、ｎは０、１又は３を示し、Ｍは水素
    原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウ
    ムを示し、Ｚは、 【化３】 （但し、Ｒ3及びＲ4は、夫々炭素数１〜６の直鎖状又は
    側鎖を持つアルキル基、アリール基又はシクロアルキル
    基を示し、Ｒ5は水素原子又は芳香環を示し、Ｒ6及びＲ
    7は炭素数１〜６の直鎖状又は側鎖を持つ炭化水素を示
    し、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜２０のアルキル基、アリー
    ル基又はアルキルアリール基を示し、同一の芳香環又は
    環式アルキル基の一部分を構成する基であっても良
    い。））。
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