JPH1025278A

JPH1025278A - Ｎ−フェニルカーバメート化合物、その製法及び農園芸用の殺菌剤

Info

Publication number: JPH1025278A
Application number: JP8183502A
Authority: JP
Inventors: Masanori Watanabe; 正徳渡辺; Toshifusa Tanaka; 敏房田中; Makoto Minazu; 真水津; Takehiko Asahara; 健彦浅原
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1996-07-12
Filing date: 1996-07-12
Publication date: 1998-01-27
Also published as: WO1998002414A1

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は、農園芸用の殺菌剤として有用な新
規なＮ−フェニルカーバメート化合物を提供することを
課題とする。【解決手段】本発明のＮ−フェニルカーバメート化合
物は、次式【化２３】〔式中、Ｒ¹は水素原子，炭素数１〜４個のアルコキシ
基，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数３〜５個のア
ルキニル基，炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基，
炭素数３〜５個のアルケニル基，−ＣＯ₂Ｒ⁴を表す
（なお、Ｒ４は炭素数１〜４個のアルキル基を表
す。）。Ｒ²は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。Ｒ
³は水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４個のアルキ
ル基，炭素数１〜４個のハロアルキル基，シアノ基，炭
素数１〜４個のアルコキシ基，炭素数１〜４個のハロア
ルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキルチオ基，ニトロ
基を表す。ｎは１〜５の整数を表す。〕で示される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の殺菌剤
として有用である新規なＮ−フェニルカーバメート化合
物に関するものである。

【０００２】

【従来技術および課題】ある種のＮ−フェニルカーバメ
ート系化合物が殺菌活性を有することが知られている
（ＷＯ９３−１５０４６，特開平５−１７０７２６号公
報，特開平６−５６７５６号公報，特開平６−２７１５
２５号公報，特開平６−３４０６０７号公報，特開平７
−１４５１３７号公報）。しかしながら、それらのＮ−
フェニルカーバメート系化合物は、十分な殺菌活性を有
していない。そのために、さらに優れた殺菌活性を有す
る化合物が求められている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なＮ−フェニル
カーバメート化合物が優れた殺菌活性を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は次の
通りである。第１の発明は、次式（１）：

【０００４】

【化９】

【０００５】〔式中、Ｒ¹は水素原子，炭素数１〜４個
のアルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数
３〜５個のアルキニル基，炭素数２〜５個のアルコキシ
アルキル基，炭素数３〜５個のアルケニル基，−ＣＯ₂
Ｒ⁴を表す（なお、Ｒ⁴は炭素数１〜４個のアルキル基
を表す。）。Ｒ²は炭素数１〜４個のアルキル基を表
す。Ｒ³は水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４個の
アルキル基，炭素数１〜４個のハロアルキル基，シアノ
基，炭素数１〜４個のアルコキシ基，炭素数１〜４個の
ハロアルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキルチオ基，
ニトロ基を表す。ｎは１〜５の整数を表す。〕で示され
るＮ−フェニルカーバメート化合物誘導体〔化合物
（１）〕に関するものである。第２の発明は、式
（２）：

【０００６】

【化１０】

【０００７】（式中、Ｒ²は前記と同義である。Ｘは塩
素原子，臭素原子である。）で示される化合物〔化合物
（２）〕と次式（３）：

【０００８】

【化１１】

【０００９】（式中、Ｒ³及びｎは、前記と同義であ
る。）で示される化合物〔化合物（２）〕とを反応させ
ることを特徴とする、前記の式（１）が次式(1-a) ：

【００１０】

【化１２】

【００１１】（式中、Ｒ²，Ｒ³及びｎは、前記と同義
である。）で示されるＮ−フェニルカーバメート化合物
〔化合物(1-a) 〕の製法に関するものである。第３の発
明は、化合物(1-a) と次式（４）：

【００１２】

【化１３】

【００１３】〔式中、Ｒ¹'は炭素数１〜４個のアルキル
基、炭素数３〜５個のアルケニル基、炭素数３〜５個の
アルキニル基，炭素数２〜５個のアルコキシアルキル
基，−ＣＯ₂Ｒ⁴を表す（なお、Ｒ⁴は炭素数１〜４個
のアルキル基を表す。）。Ｙは、塩素原子、臭素原子を
表す。〕で示される化合物〔化合物（４）〕とを反応さ
せることを特徴とする、前記の式（１）が次式(1-b) ：

【００１４】

【化１４】

【００１５】（式中、Ｒ¹'，Ｒ²，Ｒ³及びｎは、前記
と同義である。）で示されるＮ−フェニルカーバメート
化合物〔化合物(1-b) 〕の製法に関するものである。第
４の発明は、式（５）：

【００１６】

【化１５】

【００１７】（式中、Ｒ¹"は、炭素数１〜４個のアルコ
キシ基を表す。Ｒ²及びＸは、前記と同義である。）で
示される化合物〔化合物（５）〕と前記の式（３）で示
される化合物とを反応させることを特徴とする、前記の
式（１）が次式(1-c) ：

【００１８】

【化１６】

【００１９】（式中、Ｒ¹"，Ｒ²，Ｒ³及びｎは、前記
と同義である。）で示されるＮ−フェニルカーバメート
化合物〔化合物(1-c) 〕の製法に関するものである。第
５の発明は、化合物（１）を有効成分とする農園芸用の
殺菌剤に関するものである。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。目的化合物である新規なＮ−フェニルカーバメー
ト化合物及びその製造原料で表したＲ¹〜Ｒ⁴は、次の
通りである。〔Ｒ¹〕Ｒ¹としては、水素原子，炭素数１〜４個のア
ルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数３〜
５個のアルキニル基，炭素数２〜５個のアルコキシアル
キル基，炭素数３〜５個のアルケニル基，−ＣＯ₂Ｒ⁴
（なお、Ｒ⁴は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。ア
ルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げるこ
とができるが、好ましくはＣＨ3である。）を挙げるこ
とができる。

【００２１】アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状
のものを挙げることができるが、好ましくはＣＨ₃Ｏ、
Ｃ₂Ｈ₅Ｏである。アルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが、好ましくはＣ₂Ｈ
₅である。アルキニル基としては、直鎖状又は分岐状の
ものを挙げることができるが、好ましくはＨＣ≡ＣＣＨ
₂である。アルコキシアルキル基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが、好ましくはＣＨ
₃ＯＣＨ₂である。アルケニル基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが、好ましくはＣＨ
₂＝ＣＨＣＨ₂である。

【００２２】〔Ｒ²〕Ｒ²としては、炭素数１〜４個の
アルキル基を挙げることができる。アルキル基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが、
好ましくはＣＨ₃，Ｃ₂Ｈ₅である。〔Ｒ³〕Ｒ³としては、水素原子，ハロゲン原子，炭素
数１〜４個のアルキル基，炭素数１〜４個のハロアルキ
ル基，シアノ基，炭素数１〜４個のアルコキシ基，炭素
数１〜４個のハロアルコキシ基，炭素数１〜４個のアル
キルチオ基，ニトロ基を挙げることができる。ハロゲン
原子としては、塩素原子，沃素原子，臭素原子，フッ素
原子を挙げることができる。ハロゲン原子の置換位置は
特に限定されない。アルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが、好ましくはＣ
Ｈ₃，Ｃ₂Ｈ₅，Ｃ₃Ｈ₇である。アルキル基の置換位
置は特に限定されないが、好ましくは３，４，５−位で
ある。ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐状で、
塩素原子，沃素原子，臭素原子，フッ素原子などのハロ
ゲン原子を有するものを挙げるこを挙げることができる
が、好ましくはＣＦ₃である。

【００２３】ハロアルキル基の置換位置は特に限定され
ない。シアノ基の置換位置は特に限定されないが、好ま
しくは３，４−位である。アルコキシ基としては、直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが、好ましく
はＯＣＨ₃，ＯＣ₂Ｈ₅である。アルコキシ基の置換位
置は特に限定されないが、好ましくは３，４，５−位で
ある。ハロアルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状の
ものを挙げることができるが、好ましくはＯＣＦ₃，Ｏ
ＣＦ₂ＣＨＦ₂，ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃である。ハロア
ルコキシ基の置換位置は特に限定されないが、好ましく
は４−位である。アルキルチオ基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが、好ましくはＳＣ
Ｈ₃である。アルキルチオ基の置換位置は特に限定され
ないが、好ましくは３−位である。〔ｎ〕ニトロ基の置換位置は特に限定されないが、好ま
しくは３−位である。ｎとしては、１〜５の整数を挙げ
ることができるが、好ましくは１，２，３，５である。

【００２４】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1) Ｒ¹が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎが水
素原子であるもの。 (2) Ｒ¹が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎがハ
ロゲン原子であるもの。 (3) Ｒ¹が炭素数３〜５個のアルキニル基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎがハ
ロゲン原子であるもの。 (4) Ｒ¹が炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基であ
り、Ｒ²が炭素数１〜４個のアルキル基であり、
（Ｒ³）ｎがハロゲン原子であるもの。 (5) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎが炭
素数１〜４個のアルキル基であるもの。

【００２５】(6) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルコキシ
基であり、Ｒ²が炭素数１〜４個のアルキル基であり、
（Ｒ³）ｎが炭素数１〜４個のハロアルキル基であるも
の。 (7) Ｒ¹が炭素数３〜５個のアルキニル基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎが炭
素数１〜４個のハロアルキル基であるもの。 (8) Ｒ¹が炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基であ
り、Ｒ²が炭素数１〜４個のアルキル基であり、
（Ｒ³）ｎが炭素数１〜４個のハロアルキル基であるも
の。 (9) Ｒ¹が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎがシ
アノ基であるもの。 (10)Ｒ¹が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎが炭
素数１〜４個のアルコキシ基であるもの。 (11)Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²が炭素数１〜４個のア
ルキル基であり、（Ｒ³）ｎが炭素数１〜４個のアルコ
キシであるもの。 (12)Ｒ¹が炭素数３〜５個のアルケニル基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎが炭
素数１〜４個のアルコキシであるもの。 (13)Ｒ¹が炭素数３〜５個のアルキニル基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎが炭
素数１〜４個のアルコキシであるもの。 (14)Ｒ¹が炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基であ
り、Ｒ²が炭素数１〜４個のアルキル基であり、
（Ｒ³）ｎが炭素数１〜４個のアルコキシであるもの。 (15)Ｒ¹が−ＣＯ₂Ｒ⁴であり、Ｒ²が炭素数１〜４個
のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎが炭素数１〜４個のア
ルコキシであるもの。

【００２６】(16)Ｒ¹が炭素数１〜４個のアルコキシ基
であり、Ｒ²が炭素数１〜４個のアルキル基であり、
（Ｒ³）ｎが炭素数１〜４個のハロアルコキシ基である
もの。 (17)Ｒ¹が炭素数３〜５個のアルキニル基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎが炭
素数１〜４個のハロアルコキシ基であるもの。 (18)Ｒ¹が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎがア
ルキルチオ基であるもの。 (19)Ｒ¹が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、（Ｒ³）ｎがニ
トロ基であるもの。これらの好ましい組み合わせからなる(1) 〜(19)で示し
た化合物（１）のＲ¹〜Ｒ³及びｎとしては、前記の説
明箇所で示した好ましいもの、さらに好ましいものを例
示することができる。これらの具体的な化合物（１）と
しては、後述の表１〜４中に記載した化合物１，３，
５，６，８〜１４，１６，１８〜２１，２３，２５〜２
７，２９〜３３，３５〜３７，３９〜４５，４７，４
９，５１，５３，５５，５７〜６２，６４を挙げること
ができる。化合物（１）は、以下に示す合成法１〜３に
よって合成することができる。〔合成法１〕化合物(1-a) 〔化合物（１）におけるＲ¹
が水素原子である化合物〕は、次に示すように、化合物
（２）と化合物（３）とを溶媒中で反応させることによ
って製造することができる。この反応は、塩基の存在下
で促進させることができる。

【００２７】

【化１７】

【００２８】（式中、Ｒ¹, Ｒ², Ｒ³, ｎ及びＸは前
述の通りである。）反応工程は通常溶媒及び塩基の存在下に行なわれる。溶
媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれ
ば特に限定されず、例えばイソプロパノール，ｔ−ブタ
ノール，ジエチレングリコールなどのアルコール類；ア
セトン，メチルエチルケトン，シクロヘキサノンなどの
ケトン類；ｎ−ヘキサン，シクロヘキサンなどの脂肪族
炭化水素類；ジエチルエーテル，ジイソプロピルエーテ
ル，テトラヒドロフラン，ジオキサンなどのエーテル
類；ジクロロエタン，クロロホルム，四塩化炭素，テト
ラクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ベンゼン，
クロロベンゼン，ニトロベンゼン，トルエン，キシレン
などの芳香族炭化水素；アセトニトリル，プロピオニト
リルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルスルホキシド，スルホランなどの極性溶媒；これらの
混合物などを挙げることができる。溶媒の使用量は、化
合物（３）が０．１〜８０重量％になるようにして使用
することができるが；０．１〜４０重量％が好ましい。
塩基としては、無機塩基及び有機塩基を使用することが
できるが、好ましくは有機塩基である。無機塩基として
は、例えば、炭酸ナトリウム，炭酸カリウム，炭酸カル
シウム、炭酸水素ナトリウム，水酸化ナトリウム，水酸
化カリウム，水酸化カルシウムなどのアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の炭酸塩（又は水酸化物）、水素化リ
チウム，水素化ナトリウムなどのアルカリ金属の水素化
物などを挙げることができる。

【００２９】有機塩基としては、例えばナトリウムメト
キシド，カリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属原
子のアルコキサイド、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、ピリジンなどを挙げることができる。塩基の使用量
は、化合物（３）に対して０．００１〜５倍モルである
が、０．８〜２倍モルが好ましい。反応温度は、−４０
℃から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、好
ましくは０〜７０℃の範囲である。反応時間は、前記の
濃度、温度によって変化するが、通常０．５〜２４時間
であり、好ましくは１〜１０時間である。化合物（２）
は、特開平６−３４０６０７号公報記載の方法に準じて
合成することができる。化合物（３）は、特開平６−９
２９２９号公報記載の方法に準じて、アミドを硫黄化試
薬（五硫化リン、ローソン試薬など）と反応して得られ
る。以上のように製造された後述の表１中に示した目的
の化合物(1-a) は、反応終了後、抽出，濃縮，漉過など
の通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロ
マトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することが
できる。

【００３０】〔合成法２〕化合物(1-b) 〔化合物（１）
におけるＲ¹が炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数３
〜５個のアルケニル基、炭素数３〜５個のアルキニル
基、炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基、−ＣＯ₂
Ｒ⁴（なお、Ｒ⁴は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）である化合物〕は、次に示すように、化合物(1-
a) と化合物（４）とを反応させることによって製造す
ることができる。この反応は、塩基の存在下で促進され
ることができる。また、必要に応じて触媒を使用でき
る。

【００３１】

【化１８】

【００３２】（式中、Ｒ¹’，Ｒ²，Ｒ³，ｎ，Ｘ及び
Ｙは、前記と同義である。）溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、合成法１に記載したもの
を挙げることができる。溶媒の使用量は、化合物(1-a)
が０．１〜８０重量％になるようにして使用することが
できるが；０．１〜４０重量％が好ましい。塩基として
は、合成法１に記載したものを挙げることができるが、
好ましくは無機塩基である。塩基の使用量は、化合物(1
-a) に対して０．００１〜５倍モルであるが、０．８〜
２倍モルが好ましい。

【００３３】反応温度は、−４０℃から使用する溶媒の
沸点以下の温度範囲内であり、好ましくは−１０〜７０
℃のである。触媒としては、塩化ベンジルトリエチルア
ンモニウム，臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなど
を挙げることができる。触媒の使用量は、化合物(1-a)
の重量に対して１〜２０重量％であるが、好ましくは３
〜１０重量％である。反応時間は、前記の濃度、温度に
よって変化するが、通常瞬時〜１２時間であり、好まし
くは０．５〜８時間である。化合物（４）は、市販品を
使用することができる。以上のように製造された後述の
表１中に示した目的の化合物(1-b) は、反応終了後、抽
出，濃縮，漉過などの通常の後処理を行い、必要に応じ
て再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で
適宜精製することができる。〔合成法３〕化合物(1-c) 〔化合物（１）におけるＲ¹
が炭素数１〜４個のアルコキシ基である化合物〕は、次
に示すように、化合物（３）と化合物（５）とを溶媒中
で反応させることによって製造することができる。この
反応は、塩基の存在下で促進されることができる。

【００３４】

【化１９】

【００３５】（式中、Ｒ¹", Ｒ², Ｒ³, ｎ及びＸは前
記と同義である。）溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、合成法１に記載したもの
を挙げることができる。溶媒の使用量は、化合物（５）
が０．１〜８０重量％になるようにして使用することが
できるが；０．１〜４０重量％が好ましい。塩基として
は、合成法１に記載したものを挙げることができるが、
好ましくは有機塩基である。塩基の使用量は、化合物
（５）に対して０．００１〜５倍モルであるが、０．８
〜２倍モルが好ましい。反応温度は、−４０℃から使用
する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、好ましくは−
１０〜７０℃のである。反応時間は、前記の濃度、温度
によって変化するが、通常０．５〜２４時間であり、好
ましくは１〜１０時間である。化合物（５）は、例え
ば、次に示すように、特開平６−３４０６０７号公報記
載の方法に準じて２−ニトロトルエンを還元してＮ−２
−メチルフェニルヒドロキシルアミンとし、これにＣｌ
ＣＯ₂Ｒ²（Ｒ²は、前記と同義である。）を塩基の存
在下で反応させた後に、ハロゲン化アルキルなどによっ
てＯ−アルキル化し、さらにＮＣＳを用いた通常の塩素
化又はＮＢＳを用いた通常の臭素化によって合成するこ
とができる。以上のように製造された後述の表１中に示
した目的の化合物(1-c) は、反応終了後、抽出，濃縮，
漉過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，
各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製す
ることができる。

【００３６】〔病原菌の防除効果〕本発明の化合物
（１）で防除効果が認められる農園芸の病原菌として
は、例えばイネいもち病菌、キュウリべと病菌、大麦う
どんこ病菌、小麦赤さび病菌などを挙げることができ
る。〔農園芸用の殺菌剤〕本発明の農園芸用の殺菌剤は、化
合物（１）の１種以上を有効成分として含有するもので
ある。化合物（１）は、単独で使用することもできる
が、通常は常法によって、担体，界面活性剤，分散剤，
補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒
剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組成物と
して調製する）して使用することが好ましい。担体とし
ては、例えば、タルク，ベントナイト，クレー，カオリ
ン，ケイソウ土，ホワイトカーボン，バーミキュライ
ト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素などの固体担体；炭化
水素（ケロシン，鉱油など）、芳香族炭化水素（ベンゼ
ン，トルエン，キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロ
ロホルム，四塩化炭素など）、エーテル類（ジオキサ
ン，テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン，
シクロヘキサノン，イソホロンなど）、エステル類（酢
酸エチル，エチレングリコールアセテート，マレイン酸
ジブチルなど）、アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキ
サノール，エチレングリコールなど）、極性溶媒（ジメ
チルホルムアミド，ジメチルスルホキシドなど、水など
の液体担体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気
体担体（この場合には、混合噴射することができる）な
どをが挙げることができる。

【００３７】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アタビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合せて使用するこ
とができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場合の
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤で
は通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重
量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。

【００３８】

【実施例】次に本発明の具体的実施例を記載する。な
お、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例１〔化合物（１）の合成〕 (1) メチルＮ−［２−〔シクロプロピル（４−メトキ
シフェニルイミノ）メチル〕チオメチルフェニル］カー
バメート（化合物２７）の合成テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解したシクロプロ
ピルカルボチオ−４−メトキシアニリド（２．０ｇ）
に、カリウムｔ−ブトキシド（０．１４ｇ）、Ｎ−［２
−（クロロメチル）フェニル］カーバメート（１．９
ｇ）を室温にて添加した後、５０℃にて１時間撹拌し
た。反応終了後、反応溶液を水２０ｍｌ中に注ぎ、酢酸
エチルにて抽出、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後溶媒を減圧下にて留去した。得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）にて精製
し、淡黄色粉状固体の目的物を２．７ｇ得た。

【００３９】(2) メチルＮ−［２−〔シクロプロピル
（４−メトキシフェニルイミノ）メチル〕チオメチルフ
ェニル］−Ｎ−プロパルギルカーバメート（化合物３
２）の合成テトラヒドロフラン（８ｍｌ）に溶解したメチルＮ−
［２−〔シクロプロピル（４−メトキシフェニルイミ
ノ）メチル〕チオメチルフェニル］カーバメート（０．
６５ｇ）に、水酸化カリウム粉末（８５％）（０．２３
ｇ）、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム（０．０５
ｇ）、臭化プロパルギル（０．３７ｇ）を室温にて添加
した後、同温にて１時間撹拌した。反応終了後、反応溶
液を水１０ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を
減圧下にて留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸
エチル＝１９：１溶出）にて精製し、淡黄色粘性油状の
目的物を０．６７ｇ得た。

【００４０】(3) メチルＮ−［２−〔シクロプロピル
（４−トリフルオロメトキシフェニルイミノ）メチル〕
チオメチルフェニル］−Ｎ−（メトキシ）カーバメート
（化合物３９）の合成テトラヒドロフラン（８ｍｌ）に溶解したシクロプロピ
ルカルボチオ−４−トリフルオロメトキシアニリド
（０．３５ｇ）に、カリウムｔ−ブトキシド（０．１８
ｇ）、Ｎ−［２−（ブロモメチル）フェニル］−Ｎ−メ
トキシカーバメート（０．３７ｇ）を室温にて添加した
後、同温にて１時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を
水（１５ｍｌ）中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を
減圧下にて留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸
エチル＝１９：１溶出）にて精製し、黄色粘性油状の目
的物を０．４ｇ得た。 (4) 表１〜４中のその他の化合物（１）の合成前記(1) 〜(3) に記載の方法に準じて、表１〜４中のそ
の他の化合物（１）を合成した。

【００４１】

【表１】

【００４２】

【表２】

【００４３】

【表３】

【００４４】

【表４】

【００４５】実施例２〔化合物（１）の物性〕表１〜４中の化合物（１）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ₃，δ値，ｐｐｍ）は、以下の通りである。（化合物１）０．６２−１．２１（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．８５
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，
３Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄ，２
Ｈ），７．００−７．０９（ｍ，１Ｈ）７．２１−７．
３８（ｍ，５Ｈ），７．４９−７．６１（ｍ，１Ｈ）（化合物３）０．７０−１．１４（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．８２
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，
３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，２
Ｈ），７．１８−７．４１（ｍ，５Ｈ）７．４６−７．
５７（ｍ，１Ｈ）（化合物４）０．７０−１．１２（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｔ，３
Ｈ），１．６８−１．８２（ｂ，１Ｈ），３．７６
（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｑ，２Ｈ），４．３２（ｓ，
２Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），７．１５−７．３９
（ｍ，５Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，１Ｈ）（化合物５）０．６６−１．２７（ｍ，４Ｈ），１．６３−１．８４
（ｂ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，
３Ｈ），３．７０−４．７３（ｍ，４Ｈ），６．６０−
６．８９（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．５６（ｍ，６
Ｈ）

【００４６】（化合物６）０．７０−１．１７（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．８２
（ｂ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，
３Ｈ），４．１７（ｄｄ，２Ｈ），４．６４（ｄ，１
Ｈ），５．０６−５．３１（ｍ，１Ｈ），６．７９
（ｄ，２Ｈ），７．１２−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．
４２−７．５１（ｍ，１Ｈ）（化合物８）０．７２−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．８０
（ｂ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄ，２
Ｈ），７．２０−７．５７（ｍ，６Ｈ）（化合物９）０．７０−１．１３（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｔ，３
Ｈ），１．６３−１．８２（ｂ，１Ｈ），３．７７
（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｑ，２Ｈ），４．３０（ｓ，
２Ｈ），６．６１−６．７９（ｍ，２Ｈ），７．２１−
７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，２
Ｈ），７．４９−７．５９（ｍ，１Ｈ）（化合物１０）０．６５−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．８５
（ｂ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，
３Ｈ），３．７２−４．７２（ｍ，４Ｈ），６．６０−
６．８０（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．５４（ｍ，６
Ｈ）

【００４７】（化合物１１）０．６７−１．１７（ｍ，４Ｈ），１．６４−１．８５
（ｂ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，
３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２
Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ）７．４７−７．
６９（ｍ，３Ｈ）（化合物１２）０．６６−１．１９（ｍ，４Ｈ），１．７４−１．９５
（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，
３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｓ，２
Ｈ），６．６１−６．８４（ｍ，２Ｈ），７．２２−
７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４７−７．６１（ｍ，１
Ｈ）（化合物１３）０．６０−１．１０（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｄ，６
Ｈ），１．７６−１．９３（ｂ，１Ｈ），２．７９−
２．９６（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７
７（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）６．７９（ｄ，
２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．３９
（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．６０（ｍ，１Ｈ）（化合物１４）０．６６−１．３５（ｍ，１３Ｈ），１．７７−１．９
７（ｍ，１Ｈ），２．７９−２．９５（ｍ，１Ｈ）３．
７６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｑ，２Ｈ），４．３２
（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，
２Ｈ），７．２３−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４８−
７．６１（ｍ，１Ｈ）（化合物１５）０．７３−０．８７（ｍ，２Ｈ），１．００−１．１５
（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．７８（ｂ，１Ｈ）３．７
２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．３２
（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．０６−７．
１４（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，３Ｈ），
７．４０−７．４９（ｍ，１Ｈ）７．５０−７．５９
（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ）

【００４８】（化合物１６）０．７０−１．２２（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．８２
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，
３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．９１−７．１３
（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．６０（ｍ，６Ｈ）（化合物１８）０．７２−０．９０（ｍ，２Ｈ），０．９８−１．１４
（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ），１．６１−１．
８４（ｂ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．９７
（ｑ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）６．９０（ｄ，２
Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４９−
７．６４（ｍ，３Ｈ）（化合物１９）０．７４−０．８７（ｍ，２Ｈ），１．００−１．１２
（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．８０（ｂ，１Ｈ）３．７
３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．３０
（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．
３８（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５９（ｍ，３Ｈ）（化合物２０）０．７０−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．８３
（ｂ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．５５−３．
８６（ｍ，３．８Ｈ），４．０２−４．３０（ｍ，４
Ｈ），４．４８−４．６０（ｍ，１．２Ｈ），６．９２
（ｄ，２Ｈ），７．２７−７．４０（ｍ，３Ｈ）７．４５−７．６２（ｍ，３Ｈ）（化合物２１）０．７０−０．８０（ｍ，２Ｈ），０．９５−１．１７
（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．８４（ｂ，１Ｈ），３．
４６（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），４．２０
（ｄｄ，２Ｈ），４．６５（ｄ，１Ｈ），５．１０−
５．３０（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．２
４−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，
１Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，２Ｈ）（化合物２３）０．７６−０．９２（ｂ，２Ｈ），１．００−１．１５
（ｂ，２Ｈ），１．６０−１．７６（ｂ，１Ｈ），３．
７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．３０
（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．１３（ｍ，２Ｈ）７．２
９−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，
１Ｈ）

【００４９】（化合物２４）０．６８−１．２２（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．８０
（ｂ，１Ｈ），２．２９（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，
３Ｈ），３．７２−４．７３（ｍ，４Ｈ），６．９７−
７．５４（ｍ，８Ｈ）（化合物２５）０．７９−０．８８（ｍ，２Ｈ），１．０２−１．１１
（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７７（ｂ，１Ｈ），３．
７３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．３０
（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），７．２９−７．
３６（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，１Ｈ），
７．５９（ｄ，２Ｈ）（化合物２６）０．７０−１．２１（ｍ，４Ｈ），１．７３−１．９１
（ｂ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）３．７６（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３
１（ｓ，２Ｈ）６．３２−６．４９（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，１
Ｈ），７．１４−７．３７（ｍ，４Ｈ）７．５０−７．６１（ｍ，１Ｈ），（化合物２９）０．６９−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．７７−１．９７
（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，
３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｓ，２
Ｈ），６．６９−６．９１（ｍ，４Ｈ）７．２０−７．
３８（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．６０（ｍ，１Ｈ）（化合物３０）０．６８−１．１２（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｔ，３
Ｈ），１．７８−１．９９（ｍ，１Ｈ），３．３０−
３．９７（ｍ，５Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．１
９（ｄｄ，２Ｈ），６．６９−６．９３（ｍ，４Ｈ），
７．０５−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３２
（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５８（ｍ，１Ｈ）（化合物３１）０．７０−１．２４（ｍ，４Ｈ），１．７７−１．９７
（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．
９８（ｍ，４Ｈ），４．１８（ｄｄ，２Ｈ），４．３８
−４．５６（ｍ，１Ｈ），５．０３−５．１７（ｍ，２
Ｈ），５．８５−６．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８−
６．９５（ｍ，４Ｈ）７．０５−７．３２（ｍ，３
Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，１Ｈ）（化合物３２）０．６５−１．２９（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．９８
（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，
３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．００−４．７３
（ｍ，４Ｈ），６．６５−６．９３（ｍ，４Ｈ）７．１
７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，
１Ｈ）

【００５０】（化合物３３）０．７１−１．２２（ｍ，４Ｈ），１．７４−２．０７
（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，
３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０８−４．２８
（ｍ，２Ｈ），４．６０−５．３４（ｍ，２Ｈ），６．
６２−６．９５（ｍ，４Ｈ）７．１２−７．３４（ｍ，
３Ｈ），７．４０−７．５５（ｍ，１Ｈ）（化合物３４）０．６５−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．７５−１．９８
（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，
３Ｈ），３．９６−４．３０（ｍ，４Ｈ），４．６４
（ｄ，１Ｈ），５．０５−５．３２（ｍ，１Ｈ），６．
６５−６．９３（ｍ，４Ｈ）７．１０−７．３２（ｍ，
３Ｈ），７．４１−７．５４（ｍ，１Ｈ）（化合物３５）０．６８−１．２３（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．９１
（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．８５（ｍ，９Ｈ），４．
１７（ｓ，２Ｈ），６．６９−６．９１（ｍ，４Ｈ）
７．２０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５３
（ｍ，１Ｈ）（化合物３６）０．６８−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．４１（ｔ，３
Ｈ），１．７８−１．９８（ｍ，１Ｈ），３．７５
（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｑ，
２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．６９−６．９１
（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．
４８−７．６１（ｍ，１Ｈ）

【００５１】（化合物３７）０．６７−１．１０（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｔ，３
Ｈ），１．４１（ｔ，３Ｈ），１．７６−１．９８
（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．８６−４．
０８（ｍ，４Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．６９−
６．９１（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，３
Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，１Ｈ）（化合物３９）０．７０−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．８２
（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，２
Ｈ），７．０５−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４６−
７．６０（ｍ，１Ｈ）（化合物４０）０．７０−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｔ，３
Ｈ），１．６６−１．８２（ｂ，１Ｈ），３．７５
（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｑ，２Ｈ），４．３１（ｓ，
２Ｈ），６．８３（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２
Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，３Ｈ）７．４７−７．
５８（ｍ，１Ｈ）（化合物４１）０．６２−１．２５（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．８４
（ｂ，１Ｈ），２．２７（ｓ，１Ｈ），３．４５−４．
７２（ｍ，７Ｈ），６．７０−６．９６（ｍ，２Ｈ），
７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２７−７．４０（ｍ，３
Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，１Ｈ）（化合物４２）０．７０−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．８５
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，
３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），５．９０（ｔ，１
Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），
７．２４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．６０
（ｍ，１Ｈ）（化合物４３）０．７２−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．６９−１．８１
（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．８５−５．１２
（ｍ，１Ｈ），６．７９−６．９０（ｍ，２Ｈ），７．
１５（ｄ，２Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，３Ｈ），
７．４８−７．５８（ｍ，１Ｈ）

【００５２】（化合物４４）０．６９−１．１６（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．８９
（ｂ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，
３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，２
Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），
６．９５（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．３８（ｍ，４
Ｈ），７．４９−７．６０（ｍ，１Ｈ）（化合物４５）０．７４−１．２３（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．８６
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，
３Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．７２−６．８８
（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．
２６−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５８
（ｍ，１Ｈ）（化合物４６）０．７８−０．９２（ｍ，２Ｈ），１．０２−１．１６
（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．７２（ｂ，１Ｈ）３．７
２（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．３６
（ｓ，２Ｈ），７．２１−７．３７（ｍ，５Ｈ）７．４
９（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．６１（ｍ，１Ｈ）（化合物４７）０．７２−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．８６
（ｂ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，
３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｓ，２
Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），
７．１０−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．５７
（ｍ，１Ｈ）（化合物４９）０．７７−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．５９−２．０２
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．３８
（ｍ，５Ｈ），７．４７−７．５８（ｍ，２Ｈ）

【００５３】（化合物５０）０．７３−１．２７（ｍ，４Ｈ），１．５７−１．８０
（ｂ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．４８−４．
７２（ｍ，７Ｈ），７．０５−７．３８（ｍ，５Ｈ），
７．４２−７．６０（ｍ，２Ｈ）（化合物５１）０．８０−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．７９
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，
３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．０４
（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．
４１−７．５３（ｍ，２Ｈ）（化合物５３）０．７４−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．７８
（ｂ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，
３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９９
（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．
２８−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），
７．４５−７．５３（ｍ，１Ｈ）（化合物５４）０．７２−１．２５（ｍ，４Ｈ），１．６１−１．７９
（ｂ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），３．５４−３．
８８（ｍ，３．８Ｈ），４．１９（ｄｄ，２Ｈ），４．
４８−４．７２（ｍ，１．２Ｈ）６．８８−７．０４
（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．
２８−７．３７（ｍ，３Ｈ）７．３９−７．５２（ｍ，
２Ｈ）（化合物５５）０．７０−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．９８
（ｂ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，
３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０６
（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ）７．２２−７．３
９（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５８（ｍ，１Ｈ）

【００５４】（化合物５６）０．６８−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．７３−１．９２
（ｂ，１Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），３．７４（ｓ，
３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｓ，２
Ｈ），６．４８（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），
７．２５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．６０
（ｍ，１Ｈ）（化合物５７）０．８０−０．９０（ｍ，２Ｈ），１．００−１．１１
（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．８１（ｂ，１Ｈ），３．
７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２８
（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｓ，
１Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４６−
７．５２（ｍ，１Ｈ）（化合物５８）０．７０−０．９０（ｂ，２Ｈ），０．９６−１．１４
（ｂ，２Ｈ），１．７８−１．９２（ｂ，１Ｈ），３．
７３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，６Ｈ），４．３０
（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｓ，
１Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．５１−
７．５９（ｍ，１Ｈ）（化合物５９）０．６９−１．１３（ｍ，４Ｈ），１．２２（ｔ，３
Ｈ），１．７８−１．９６（ｂ，１Ｈ），３．６３−
３．８５（ｍ，９Ｈ）３．９８（ｑ，２Ｈ），４．３１
（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ）６．１９（ｓ，１
Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４９−
７．６０（ｍ，１Ｈ）（化合物６２）０．６９−１．１６（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．９３
（ｂ，１Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，
３Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），４．１８（ｄｄ，２
Ｈ），４．６５（ｄ，１Ｈ），５．１０−５．３３
（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｓ，
１Ｈ），７．１１−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４５−
７．５４（ｍ，１Ｈ）

【００５５】（化合物６３）０．７６−１．２４（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．７４
（ｂ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，
３Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．６３−７．０１
（ｍ、２Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．
４８−７．５９（ｍ，１Ｈ）（化合物６４）０．８２−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．５１−１．７０
（ｂ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，
３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．４０
（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，１Ｈ）

【００５６】実施例３〔製剤の調製〕（１）水和剤化合物５８を１０重量部、カオリン６７．５重量部、ホ
ワイトカーボン２０重量部、ネオペレックスパウダー
（商品名；花王株式会社製）２重量部、およびデモール
（商品名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混
合し、次いで粉砕して水和剤を得た。（２）粉剤化合物５８を５重量部、タルク５０重量部、およびカオ
リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。（３）乳剤化合物５８を２０重量部、およびキシレン７０重量部
に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部
を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。（４）粒剤化合物５８を５重量部、ベントナイト３５重量部、タル
ク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王
株式会社製）１重量部、およびリグニンスルホン酸ソー
ダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して
混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００５７】実施例４〔効力試験〕 (1) キュウリべと病に対する防除効力試験（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種；相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、有効成分化合物のアセトン溶液を界面活性剤を
含む（０．０５％）水で所定濃度に希釈した薬剤を、１
鉢あたり２０ｍｌ散布した。散布後、２日間ガラス温室
で栽培し、次いでキュウリべと病菌遊走子嚢を罹病葉よ
り調整し、これを植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種
した。接種後、１日間２０℃暗黒下に保った後、５日間
ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたキュウリべと病
病斑の程度を調査した。処理区と無処理区との病斑面積
から防除率を算出した。なお、比較化合物としては、特
開平５−１７０７２６号公報に化合物Ｎｏ．５７として
記載された次式：

【００５８】

【化２０】

【００５９】で示される化合物Ａと、特開平６−３４０
６０７号公報に記載の化合物Ｎｏ．２９６として記載さ
れた次式：

【００６０】

【化２１】

【００６１】で示される化合物Ｂを用いた。防除価は、
防除率（％）に基づき、０〜５の６段階で表５に示し
た。

【００６２】

【表５】

【００６３】その結果を表６に示す。

【００６４】

【表６】

【００６５】(2) イネいもち病に対する防除効力試験
（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
イネ（品種；日本晴）を育成し、２．５葉期の幼植物体
に、有効成分化合物のアセトン溶液を界面活性剤を含む
（０．０５％）水で所定濃度に希釈した薬剤を、１鉢あ
たり２０ｍｌ散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽
培し、イネいもち病菌の分生胞子懸濁液を植物葉に均一
に噴霧接種した。接種後、５日間２５℃湿室内で育成
し、葉に現われたイネいもち病病斑の程度を調査した。
薬剤効果は、前記の(1) に記載した防除価の基準で、無
処理区の病斑の程度と比較して判定した。なお、比較化
合物としては、前記(1) の化合物Ａと、特表平７−５０
２７４７号公報に化合物Ｎｏ．２として記載された次
式：

【００６６】

【化２２】

【００６７】で示される化合物Ｃとを用いた。その結果
を表７に示す。

【００６８】

【表７】

【００６９】(3) オオムギうどんこ病に対する防除効力
試験（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
オオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、有効成分化合物のアセトン溶液を界面活性剤を
含む（０．０５％）水で所定濃度に希釈した薬剤を、１
鉢あたり２０ｍｌ散布した。散布後、２日間ガラス温室
で栽培し、次いでオオムギうどんこ病菌分生胞子を罹病
葉より集め、これを植物体の上からまんべんなく振りか
けて接種した。接種後、１０日間ガラス温室内で育成
し、第一葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調
査した。薬剤効果は、前記の(1) に記載した防除価の基
準で、無処理区の病斑の程度と比較して判定した。な
お、比較化合物としては、前記(1) の化合物Ｂと前記
(2) の化合物Ｃとを用いた。その結果を表８に示す。

【００７０】

【表８】

【００７１】(4) コムギ赤さび病に対する防除効力試験
（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
コムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期の
幼植物体に、有効成分化合物のアセトン溶液を界面活性
剤を含む（０．０５％）水で所定濃度に希釈した薬剤
を、１鉢あたり２０ｍｌ散布した。散布後、２日間ガラ
ス温室で栽培し、次いでコムギ赤さび病菌胞子懸濁液を
均一に噴霧接種した。接種後、１０日間ガラス温室内で
育成し、第一葉に現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調
査した。薬剤効果は、前記の(1) に記載した防除価の基
準で、無処理区の病斑の程度と比較して判定した。な
お、比較化合物としては、前記(2) の化合物Ｃを用い
た。その結果を表９に示す。

【００７２】

【表９】

【００７３】

【発明の効果】本発明のＮ−フェニルカーバメート化合
物は、優れた農園芸用の殺菌剤である。

フロントページの続き (72)発明者浅原健彦山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式（１）：【化１】〔式中、Ｒ¹は水素原子，炭素数１〜４個のアルコキシ
基，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数３〜５個のア
ルキニル基，炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基，
炭素数３〜５個のアルケニル基，−ＣＯ₂Ｒ⁴を表す
（なお、Ｒ⁴は炭素数１〜４個のアルキル基を表
す。）。Ｒ²は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。Ｒ
³は水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４個のアルキ
ル基，炭素数１〜４個のハロアルキル基，シアノ基，炭
素数１〜４個のアルコキシ基，炭素数１〜４個のハロア
ルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキルチオ基，ニトロ
基を表す。ｎは１〜５の整数を表す。〕で示されるＮ−
フェニルカーバメート化合物誘導体。
【請求項２】次式（２）：【化２】（式中、Ｒ²は請求項１の記載と同義である。Ｘは塩素
原子，臭素原子である。）で示される化合物と次式
（３）：【化３】（式中、Ｒ³及びｎは、請求項１の記載と同義であ
る。）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る、請求項１の式（１）が次式（1-a)：【化４】（式中、Ｒ²，Ｒ³及びｎは、請求項１の記載と同義で
ある。）で示されるＮ−フェニルカーバメート化合物の
製法。
【請求項３】請求項２の式（1-a)で示される化合物と次
式（４）：【化５】〔式中、Ｒ¹'は、炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数
３〜５個のアルケニル基，炭素数３〜５個のアルキニル
基，炭素数２〜５個のアルコキシアルキル基，−ＣＯ₂
Ｒ⁴を表す（なお、Ｒ⁴は炭素数１〜４個のアルキル基
を表す。）。Ｙは、塩素原子，臭素原子を表す。〕で示
される化合物とを反応させることを特徴とする、請求項
１の式（１）が次式(1-b) ：【化６】（式中、Ｒ¹'は前記と同義である。Ｒ², Ｒ³及びｎ
は、請求項１の記載と同義である。）で示されるＮ−フ
ェニルカーバメート化合物の製法。
【請求項４】次式（５）：【化７】（式中、Ｒ¹"は炭素数１〜４個のアルコキシ基を表す。
Ｒ²は請求項１の記載と同義であり、Ｘは請求項２の記
載と同義である。）で示される化合物と請求項２の式
（３）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る、請求項１の式（１）が次式(1-C) ：【化８】（式中、Ｒ¹"は前記と同義である。Ｒ²，Ｒ³及びｎ
は、請求項１の記載と同義である。）で示されるＮ−フ
ェニルカーバメート化合物の製法。
【請求項５】請求項１記載の式（１）で示されるＮ−フ
ェニルカーバメート系化合物を有効成分とする農園芸用
殺菌剤。