JPH10264521A

JPH10264521A - 可逆性感熱記録材料

Info

Publication number: JPH10264521A
Application number: JP9074006A
Authority: JP
Inventors: Shingo Tatezawa; 伸吾立澤
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1997-03-26
Filing date: 1997-03-26
Publication date: 1998-10-06
Also published as: DE19813493A1; US6004899A; DE19813493C2

Abstract

(57)【要約】【課題】支持体の少なくても片面に、通常無ないし淡色
のロイコ染料と、加熱により該ロイコ染料を発色させ、
これを再加熱して消色させる可逆顕色剤を含有する可逆
性感熱記録層を設けた可逆性感熱記録材料において、良
好な画像コントラストを持ち、画像の形成・消去が可能
で、発色と消色の繰り返し使用によっても損傷の少な
く、耐久性の強い可逆性感熱記録材料を提供することで
ある。【解決手段】可逆性感熱記録材料において、可逆性感熱
記録層中に表面改質処理された顔料を含有させる、該感
熱層上面に保護層を設けた保護層中、または支持体と可
逆性感熱記録層の間に設けたアンカー層中に含有させる
こともできるし、各層に併用して含有させることが出来
る。また、表面改質剤としてはシランカップリング剤、
チタネートカップリング剤、アルミニウムカップリング
剤で顔料を処理することが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、加熱により画像形
成及び消去が可能な可逆性感熱記録材料に関するもので
あり、発色と消色の繰り返し使用によっても損傷が少な
く、耐久性の強い可逆性感熱記録材料を提供するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】感熱記録材料は、一般に支持体上に電子
供与性の通常無色ないし淡色のロイコ染料と電子受容性
の顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたものであ
り、熱ヘッド、熱ペン、レーザー光等で加熱することに
より、ロイコ染料と顕色剤とが瞬時反応し記録画像が得
られるもので、特公昭４３−４１６０号公報、特公昭４
５−１４０３９号公報等に開示されている。

【０００３】一般にこのような感熱記録材料は、一度画
像を形成するとその部分を消去して再び画像形成前の状
態に戻すことは不可能であるため、さらに情報を記録す
る場合には画像が未形成の部分に追記するしかなかっ
た。このため感熱記録部分の面積が限られている場合に
は、記録可能な情報が制限され必要な情報を全て記録で
きないという問題が生じていた。

【０００４】近年、この様な問題に対処するため画像形
成・画像消去が繰り返して使用可能な可逆性感熱記録材
料が考案されており、例えば、特開昭５４−１１９３７
７号公報、特開昭６３−３９３７７号公報、特開昭６３
−４１１８６号公報では、樹脂母材とこの樹脂母材中に
分散された有機低分子から構成された感熱記録材料が記
載されている。しかし、この方法は、熱エネルギーによ
って感熱記録材料の透明度を可逆的に変化させるもので
あるため、画像形成部と画像未形成部のコントラストが
不十分である。

【０００５】また、特開昭５０−８１１５７号公報、特
開昭５０−１０５５５５号公報に記載された方法におい
ては、形成する画像は環境温度に従って変化するもので
あるため、画像形成状態と消去状態を保持する温度が異
なっており、常温下ではこの２つの状態を任意の期間保
持することが出来ない。

【０００６】さらに、特開昭５９−１２０４９２号公報
には、呈色成分のヒステリシス特性を利用し、記録材料
をヒステリシス温度域に保つことにより画像形成状態・
消去状態を維持する方法が記載されているが、この方法
では画像形成及び消去に加熱源と冷却源が必要な上、画
像の形成状態及び消去状態を保持できる温度領域がヒス
テリシス温度領域内に限られる欠点を有しており、日常
生活の温度環境で使用するには未だ不十分である。

【０００７】一方、特開平２−１８８２９３号公報、特
開平２−１８８２９４号公報、国際公開番号ＷＯ９０／
１１８９８号には、ロイコ染料と加熱によりロイコ染料
を発色及び消色させる顕減色剤から構成される可逆性感
熱記録媒体が記載されている。顕減色剤は、ロイコ染料
を発色させる酸性基と、発色したロイコ染料を消色させ
る塩基性基を有する両性化合物で、熱エネルギーの制御
により酸性基による発色作用または塩基性基による消色
作用の一方を優先的に発生させ、発色と消色を行うもの
である。しかしこの方法では、熱エネルギーの制御のみ
で完全に発色反応と消色反応を切り換えることは不可能
で、両反応がある割合で同時に起こるため、十分な発色
濃度が得られず、また、消色が完全には行えない。その
ために十分な画像のコントラストが得られない。また、
塩基性基の消色作用は常温で発色部にも作用するため、
経時的に発色部の濃度が低下する現象が避けられない。

【０００８】更に、特開平５−１２４３６０号公報には
加熱によりロイコ染料を発色及び消色させる可逆性感熱
記録媒体が記載されており、電子受容性化合物として有
機リン酸化合物、α−ヒドロキシ脂肪族カルボン酸、脂
肪酸ジカルボン酸及び炭素数１２以上の脂肪族基を有す
るアルキルチオフェノール、アルキルオキシフェノー
ル、アルキルカルバモイルフェノール、没食子酸アルキ
ルエステルなどの特定のフェノール化合物が例示されて
いる。しかし、この記録媒体でもやはり発色濃度が低
い、または、消色が不完全というふたつの問題を同時に
解決することはできないし、その画像の経時安定性にお
いても実用上満足すべきものはない。

【０００９】このように、従来の技術では良好な画像コ
ントラストを持ち、画像の形成・消去が可能で、更に発
色と消色を多数回繰り返して行っても発色濃度の変化が
ない実用的な可逆性感熱記録材料は知られていなかっ
た。

【００１０】本出願人は、良好なコントラストで画像の
形成・消去が可能で、日常生活の環境下で、経時的に安
定な画像を保持することが可能な新規な可逆顕色剤を見
出し、先に特開平６−２１０９５４号公報にて提案し
た。しかし、このような熱で発色するような記録層を有
する可逆感熱記録材料においては、その発色性、消色性
及びそれらの繰り返し性等の特性は、発色成分以外のバ
インダー樹脂や顔料によっても影響され、樹脂や顔料の
種類によっては実用上問題を生じることが認められた。
すなわち、可逆性感熱記録材料は、同一箇所に発色と消
色を繰り返していくと、熱印加時の熱と圧力によって可
逆顕色剤粒子が凝集しやすく、そのため多数回繰り返し
使用していると発色濃度低下を起こしたり、記録層が劣
化していくという課題がある。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、画像
の形成・画像の消去が可能で、発色と消色の繰り返し使
用によっても損傷が少なく、耐久性の強い可逆性感熱記
録材料を提供することである。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者は、この課題を
解決するため研究を行った結果、支持体の少なくとも片
面に、通常無色ないし淡色のロイコ染料と、加熱により
該ロイコ染料を発色させ、これを再加熱して消色させる
可逆顕色剤を含有する可逆性感熱記録層を設けた可逆性
感熱記録材料において、該可逆性感熱記録層、アンカー
層、保護層のいずれか一層以上に表面改質処理された顔
料を含有することを特徴とする可逆性感熱記録材料によ
り、本課題を解決した。

【００１３】即ち、本発明の可逆性感熱記録材料は、支
持体の少なくとも片面に、通常無色ないし淡色のロイコ
染料と、加熱により該ロイコ染料を発色させ、これを再
加熱して消色させる可逆顕色剤を含有する可逆性感熱記
録層を設けた可逆性感熱記録材料において、該可逆性感
熱記録層中に、表面改質処理された顔料を含有すること
を特徴とするものである。

【００１４】また、本発明の可逆性感熱記録材料は、支
持体の少なくとも片面に、通常無色ないし淡色のロイコ
染料と、加熱により該ロイコ染料を発色させ、これを再
加熱して消色させる可逆顕色剤を含有する可逆性感熱記
録層を設けた可逆性感熱記録材料において、該可逆性感
熱記録層の上面に保護層を備えると共に、該保護層中に
表面改質処理された顔料を含有することを特徴とするも
のである。

【００１５】更に、本発明可逆性感熱記録材料は、支持
体の少なくとも片面に、通常無色ないし淡色のロイコ染
料と、加熱により該ロイコ染料を発色させ、これを再加
熱して消色させる可逆顕色剤を含有する可逆性感熱記録
層を設けた可逆性感熱記録材料において、該可逆性感熱
記録層と支持体の間にアンカー層を設け、該アンカー層
中に表面改質処理された顔料を含有することを特徴とす
るものである。

【００１６】上記可逆性感熱記録材料において、好まし
くは顔料が、シランカップリング剤、チタネートカップ
リング剤またはアルミニウムカップリング剤で処理され
た顔料であることを特徴とするものである。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明の可逆性感熱記録材
料について、詳細に説明する。ロイコ化合物等の電子供
与性色素前駆体と可逆顕色剤との間の反応を利用した可
逆性感熱記録材料は、可逆性顕色剤が比較的長鎖の脂肪
族炭化水素基を有しているためか、記録層の耐久性が低
いと言った問題点を有している。例えば、同一箇所に発
色と消色を繰り返していくと、サーマルヘッドの加圧と
熱源に繰り返し曝されるため、可逆性の発色物が凝集し
たり、あるいは可逆性感熱記録層が流出して印字層の破
壊が生じるトラブルになりやすい。

【００１８】これらの可逆性感熱記録層に関して、本発
明では、可逆性感熱記録層中にロイコ染料、可逆顕色剤
と共にバインダー樹脂と表面改質処理された顔料を用い
る。記録層内のバインダー樹脂及び顔料の主要な役割
は、発色と消色の繰り返しによって可逆的熱発色性組成
物が凝集するのを防止する点にあり、表面改質処理され
た顔料を記録層に含有させることにより、発色及び消色
特性を損なうことなく、繰り返し耐久性が向上し、該記
録材料の寿命が大幅に増加すると共に可逆感熱記録材料
の商品価値も向上する。

【００１９】本発明による該記録層の耐久性向上の理由
は充分明確ではないが、表面改質処理された顔料はバイ
ンダー樹脂と結合して記録層の耐熱・耐久性の向上に大
きく寄与し、バインダー樹脂本来の接着効果、分散性、
発色及び消色特性を損なうことなく、高温時に非常に高
い弾性、優れた耐熱特性を付与すると思われる。これら
の特徴により、記録層内で可逆顕色剤粒子が凝集するよ
うな難点が防止され、品質が良くなるものと推定され
る。

【００２０】可逆顕色剤粒子は、周囲のバインダー樹脂
が熱印加時の温度及び圧力で変形する影響を受けて凝集
しやすく、これが発色性の低下につながるが、表面改質
処理された顔料を添加した場合は、バインダー樹脂の耐
熱特性が向上し、可逆顕色剤粒子はそのバインダー樹脂
の影響を受けず、長期間使用しても可逆顕色剤粒子が初
期の状態を維持する。

【００２１】これらの表面改質処理された顔料は可逆性
感熱記録層だけではなく、可逆性感熱記録層と支持体と
の間のアンカー層や、可逆性感熱記録層の上面に直接ま
たは中間層を介して設けられた保護層に添加することも
非常に有効である。

【００２２】アンカー層に添加された表面改質処理され
た顔料は、アンカー層自体の耐熱性を向上させ、可逆性
感熱記録層の発色と消色を損なうことなく、発色と消色
の繰り返しによる熱にも破壊されることの少ない良好な
耐久性を有する可逆性感熱記録材料を得ることができ
る。

【００２３】また、保護層に添加された表面改質処理さ
れた顔料は、発色の際の熱印加時の熱と圧力で、表面が
変形したり変色したりすることを防止すると共に、ヘッ
ドマッチング性、耐摩擦性等を向上させる役割を有す
る。一方、未改質の顔料を保護層に用いた場合には、あ
る程度の耐熱性向上は見込めるが、表面の光沢度の低下
が著しく、繰り返し印字の際に汚れが付着しやすい、耐
スクラッチ性に劣ると言った問題点があり、実用上のト
ラブルになる。

【００２４】これらの表面改質処理された顔料は、各層
に用いると層間の耐熱性、密着性が向上するので、各層
に併用して用いるのも好ましい。

【００２５】上記の表面改質処理された顔料に、通常の
表面改質剤で処理されたものを用いるが、特にシランカ
ップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミニウ
ム系カップリング剤により表面改質処理されたものが好
ましい。シランカップリング剤としては、、従来公知の
種々のものを使用できるが、ビニルトリエトキシシラ
ン、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のビニ
ルシラン化合物、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジエトキシシラン等のエポキシシラン化合物、γ−
アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミ
ノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等
のアミノシラン化合物、γ−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、ウレイドプロピルトリエトキシシラン等の反応性シ
ラン化合物が挙げられる。

【００２６】チタネートカップリング剤としてはイソプ
ロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピル
トリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート、
イソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチル−アミノエチル）
チタネート、テトラオクチルビス（ジトリデスルホスフ
ェイト）チタネート、テトラ（２，２−ジアリルオキシ
メチル−１−ブチル）ビス（ジトリデスル）ホスフェイ
トチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）
オキシアセテートチタネート、ビス（ジオクチルパイロ
ホスフェート）エチレンチタネート等が挙げられる。

【００２７】アルミニウム系カップリング剤の例として
は、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート
等がある。

【００２８】これらの表面処理剤による顔料の表面改質
は、撹拌された顔料に対して表面処理剤を適当な溶媒に
溶かして作った最適濃度のカップリング剤溶液をスプレ
ー処理する方法で行なう。また、市販のカップリング剤
溶液を用いることも可能である。処理方法としては、顔
料分散液に直接カップリング剤を加える方法でも行うこ
とができる。また、粉体ミキサーで顔料とカップリング
剤を加熱撹拌することでもできる。また、アンカー層塗
料液、可逆性感熱記録層塗料液、保護層用塗料液にカッ
プリング剤を添加して用いることも可能である。

【００２９】シランカップリング剤、チタネートカップ
リング剤、アルミニウムカップリング剤の使用量は、顔
料に対して０．１〜２０ｗｔ％が好ましく、特に０．１
〜１０ｗｔ％が好ましい。この範囲以外では改質の効果
が表われず、好ましくない。また、市販のシランカップ
リング剤等で処理された顔料をそのまま使用することも
可能である。

【００３０】これらの表面処理剤により表面改質処理さ
れる顔料としては、具体的には酸化亜鉛、酸化チタン、
酸化マグネシウム、アルミナ、炭酸カルシウム、水酸化
アルミニウム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、リ
トボン、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カオリ
ン、炭酸マグネシウム、ロウ石、シリカ、非晶質シリ
カ、コロイダルシリカなどの無機顔料の他に、尿素−ホ
ルマリン樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂共重合体等の
有機顔料が含まれるが、特にシリカ、カオリン、タル
ク、酸化チタンが好ましい。

【００３１】これらの顔料は微粉体として用いられ、粒
径１０μ以下のものが好ましい。また表面改質処理され
た顔料と未改質の顔料を組み合わせて使用しても良い。
この場合、顔料全体に占める表面改質顔料の割合が、１
０ｗｔ％以上であることが好ましい。

【００３２】本発明に於いては、シランカップリング
剤、チタネートカップリング剤、アルミニウムカップリ
ング剤等により処理された顔料を以下のようなバインダ
ー樹脂中に添加して使用する。使用するバインダー樹脂
の具体例としては、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル・酢酸ビ
ニル・ビニルアルコール共重合体、塩化ビニル・酢酸ビ
ニル・マレイン酸共重合体、塩化ビニル・アクリル酸エ
ステル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデン
・塩化ビニル共重合体、塩化ビニリデン・アクリロニト
リル共重合体、各種ポリエステル、各種ポリアミド、各
種ポリアクリル酸エステル、各種ポリメタクリル酸エス
テル、アクリレート・メタクリレート共重合体、シリコ
ーン樹脂、ニトロセルロース、ポリプロピレン、デンプ
ン類、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコー
ル、ポリアクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド／アクリ
ル酸エステル共重合体、アクリル酸アミド／アクリル酸
エステル／メタクリル酸３元共重合体、スチレン／無水
マレイン酸共重合体、エチレン／無水マレイン酸共重合
体、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、スチレン
／ブタジエン共重合体、アクリロニトリル／ブタジエン
共重合体、アクリル酸メチル／ブタジエン共重合体、エ
チレン／酢酸ビニル共重合体、尿素−ホルマリン樹脂、
フェノール樹脂等があげられるが、これらに限定される
ものではない。

【００３３】本発明においてはシランカップリング剤、
チタネートカップリング剤、アルミニウムカップリング
剤等により表面改質処理された顔料及び未改質の顔料合
わせて、バインダー樹脂の総重量の０．１〜５倍がの添
加量が好ましく、特に０．２〜２倍が好ましい。

【００３４】本発明に用いられるロイコ染料としては、
一般に感圧記録紙や感熱記録紙等に用いられるものに代
表されるが、特に制限されるものではない。具体的な例
としては、下記に挙げるものなどがあるが、本発明はこ
れに限定されるものではない。（１）トリアリールメタン系化合物３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（クリスタルバイオレットラクト
ン）、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、
３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−
３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチル
インドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリ
ド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−
イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（９−エチルカルバゾール−３−イル）−５−ジメチル
アミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニルインドー
ル−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−３−（１−メチルピロール
−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド等、

【００３５】（２）ジフェニルメタン系化合物４，４′−ビス（ジメチルアミノフェニル）ベンズヒド
リルベンジルエーテル、Ｎ−クロロフェニルロイコオー
ラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオ
ーラミン等、

【００３６】（３）キサンテン系化合物ローダミンＢアニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−ク
ロロアニリノラクタム、３−ジエチルアミノ−７−ジベ
ンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オ
クチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フ
ェニルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチ
ルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３，４−ジ
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ
−エチル）トリルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−（Ｎ−エチル）トリルアミノ−６−メ
チル−７−フェネチルフルオラン、３−ジエチルアミノ
−７−（４−ニトロアニリノ）フルオラン、３−ジブチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−メチル）プロピルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−（Ｎ−エチル）イソアミルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メ
チル）シクロヘキシルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−（Ｎ−エチル）テトラヒドロフリル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン等、

【００３７】（４）チアジン系化合物ベンゾイルロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイ
ルロイコメチレンブルー等、

【００３８】（５）スピロ系化合物３−メチルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジ
ナフトピラン、３，３′−ジクロロスピロジナフトピラ
ン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナ
フト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロ
ピルスピロベンゾピラン等。

【００３９】前記通常無色ないし淡色のロイコ染料とし
てはそれぞれ１種または２種以上を混合して使用しても
よい。

【００４０】本発明に用いる可逆顕色剤としては、例え
ば下記一般式１で表されるものなどがあるが、これに限
定されるものではなく、加熱によりロイコ染料に可逆的
な色調変化を生じせしめる化合物であれば特に限定され
ないが、画像のコントラスト、繰り返しの耐久性等から
本出願人により、特開平６−２１０９５４号公報で提案
したフェノール性化合物からなる可逆顕色剤を含め、下
記一般式１で表される電子受容性化合物が好ましく使用
される。

【００４１】

【化１】

【００４２】式中、ｎは１、２又は３を表す。ｍは０、
１又は２を表す。Ｑは脂肪族炭化水素基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表す。Ａで表される環は芳香環であ
る。Ｘは窒素原子を介してＡで表される芳香環と結合す
る２価の基、ヘテロ原子を２個以上含む２価の基、窒素
原子を含み、Ａで表される芳香環と炭素数１以上の炭化
水素基により結合する２価の基、又は、不飽和結合ある
いは芳香環を含む２価の基を表す。Ｒは脂肪族炭化水素
基を表わす。ＸとＲに含まれる原子のうち水素原子と芳
香環を構成する原子を除いた原子の総数は８以上であ
る。Ｑで表される置換基の具体例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、２−エチルヘキシ
ル基、シクロヘキシル基、アリル基等の脂肪族炭化水素
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、
ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｎ−オク
チルオキシ基等のアルコキシ基、弗素、塩素、臭素、沃
素等のハロゲン原子が挙げられる。

【００４３】Ｘが、窒素原子を介してＡで表される芳香
環と結合する２価の基の例としては、−ＮＨＣＯ−、−
ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−
Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨＳＯ₂−、−ＮＨＣＯ
（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）
ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣ
ＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ−、−Ｎ
ＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯ
（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ
₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＯ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂（ｍ−Ｃ₆Ｈ₄）
ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯ
−、−ＮＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ
ＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＮＨＣ
ＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−Ｎ
ＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯＯ−、−
ＮＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ
ＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＯ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂
ＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ
₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ
₂（ｍ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＯ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ₂
（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂
ＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ
₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂
ＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−等が挙げ
られる。窒素原子に水素原子が結合している場合、その
水素原子がメチル基やシクロヘキシル基等の脂肪族炭化
水素基で置換されていてもよい。これらの中では尿素結
合が消色性や画像濃度の点でより好ましい。興味有る事
にＸが−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−の場合には、
消色性や画像濃度の点のいずれかが不満足となる。

【００４４】Ｘが、ヘテロ原子を２個以上含む２価の基
の例としては、−ＳＯ₂ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−、−ＣＯＮ
ＨＮＨ−、−ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨＣＨ₂Ｃ
Ｏ−、−ＣＯＮＨＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＯ
Ｏ−、−ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＣＨ₂Ｃ
ＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＯＮＨ
ＣＨ₂ＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ
₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮ
Ｈ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂Ｃ
ＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₅
ＣＯＮＨ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ−
Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂
ＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₆ＮＨＣＯ−、−Ｓ
（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ
−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₆Ｎ
ＨＣＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨ−、−
Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＮＨＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣ
ＯＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₆ＮＨＣＯＯ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆
Ｈ₄）ＮＨＣＯＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₆ＯＣＯＮＨ−、−
Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＯＣＯＮＨ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₁ＯＣ
ＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₅
ＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）
−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
ＯＮＨＮＨＣＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₆ＣＯＮＨＮＨＣＯ
−、−Ｓ（ＣＨ₂）₆ＣＯＮＨＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）
−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−Ｓ（ｐ−
Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂（ｐ−Ｃ
₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＣ
ＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、
−Ｓ（ＣＨ₂）₁₁ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ
₄）ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨ
−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ
₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮ
ＨＣＯ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨＣＯ−、−
ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−Ｓ（ＣＨ₂）
₁₀ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＮＨＣ
ＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−
ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）
ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨ
−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−Ｓ（Ｃ
Ｈ₂）₁₀ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）
ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ
ＣＯＮＨＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨＣＯ
−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−Ｓ
（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−Ｓ（ｐ−
Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨＣＯ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆
Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮＨ
（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨ（Ｃ
Ｈ₂）ＮＨＣＯ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ（Ｃ
Ｈ₂）ＮＨＣＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）
ＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮ（ＣＨ₂）ＮＨＣＯＮＨ
−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮ（ＣＨ₂）ＮＨＣＯＮＨ−、
−Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＣＯＮＨ（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ
−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ
−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ
−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＯＮＨ−、−Ｓ
（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨ（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ−、−
Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＯＮＨ−等が挙げら
れる。ヘテロ原子の具体例としては、酸素原子、窒素原
子、硫黄原子、リン原子、硼素原子、珪素原子、セレン
原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、スズ
原子などが挙げられる。

【００４５】Ｘが、不飽和結合あるいは芳香環を含む２
価の基の例としては、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、
−ＳＯ₂−、フェニレン基、炭素−炭素三重結合等を含
む基、それらを組み合わせた基、さらに、それらの片側
又は両側に、先にＸの他の例として挙げた−ＮＨＣＯ
−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＳＮＨ−、
−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨＳＯ₂−、−ＳＯ₂Ｎ
Ｈ、−Ｓ−Ｓ−などの連結基の一つ又は二つ以上を組み
合わせた基が挙げられる。この場合には連結基として他
に、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−、−ＯＣＯＯ、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−等の２価の
基も挙げられる。

【００４６】Ｘが、窒素原子を含み、Ａで表される芳香
環と炭素数１以上の炭化水素基により結合する２価の基
の例としては、−ＣＨ₂ＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ
ＮＨ−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯ
−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ
ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₆ＮＨＣＯＯ−、−（ｐ−Ｃ
₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯＮＨ−、−
（ＣＨ₂）₁₁ＯＣＯＮＨ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＯＣＯＮ
Ｈ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯ−、−（ＣＨ₂）₅ＣＯ
ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）
−、−ＣＨ₂ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮ
ＨＮＨＣＯ−、−（ＣＨ₂）₅ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−
（ＣＨ₂）₅ＣＯＮＨＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）−、−（Ｃ
Ｈ₂）₁₀ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮ
ＨＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣ
Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、−（ＣＨ₂）₁₀ＮＨＣＯＣＯ
ＮＨ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ
₂ＣＯＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨ
−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＮＨＣＯＮＨＣＯ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮ
ＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−（ｐ−
Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＮＨＣ
ＯＮＨ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−Ｃ
Ｈ₂ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＮ
ＨＣＯＮＨ−、−（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ
−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＯＮ
ＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣ
Ｏ−、−（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−（ｐ
−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＯＮＨ
ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨ
ＣＯＮＨ−、−（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ
−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−（ｐ−
Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂
ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＯＮＨ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯ
ＣＨ₂ＣＯＮＨ−等が挙げられる。

【００４７】Ｒで表される脂肪族炭化水素基としては、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、シクロヘキシル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、１６−メチルヘ
プタデシル基、オクタデシル基、９−オクタデセニル
基、ノナデシル基、アイコシル基、ヘンアイコシル基、
ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、２−ノル
ボルニル基、７，７−ジメチルノルボルニル基、１−ア
ダマンチル基、コレステリル基、５−フェニルペンチル
基等が挙げられる。これらが分岐状になっていてもよ
く、多環式になっていてもよく、不飽和結合を含んでい
てもよい。しかし、ＸとＲに含まれる原子のうち水素原
子と芳香環を構成する原子を除いた原子の総数が８以
上、特に１４以上である事が消色性のため必要である。

【００４８】次に、本発明に好ましく用いられる可逆顕
色剤の具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されるも
のではない。

【００４９】４′−ヒドロキシヘプタンアニリド、４′
−ヒドロキシ−３−メチルオクタンアニリド、４′−ヒ
ドロキシノナデカンアニリド、３′−ヒドロキシノナデ
カンアニリド、４′−ヒドロキシ−１０−オクタデセン
アニリド、１５−シクロヘキシル−４′−ヒドロキシペ
ンタデカンアニリド、４′−ヒドロキシ−５−テトラデ
センアニリド、３′−シクロヘキシル−４′−ヒドロキ
シヘプタデカンアニリド、３′−アリル−４′−ヒドロ
キシペンタデカンアニリド、３′−クロロ−４′−ヒド
ロキシオクタデカンアニリド、３′−ヒドロキシドデカ
ンアニリド、２′，４′−ジヒドロキシヘプタデカンア
ニリド、

【００５０】４′−ヒドロキシ−４−ヘキシルベンズア
ニリド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルベンズア
ニリド、４′−ヒドロキシ−４−ペンタデシルアミノカ
ルボニルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ヘキ
シルカルボニルアミノベンズアニリド、４′−ヒドロキ
シ−４−（ヘプチルチオ）ベンズアニリド、４′−ヒド
ロキシ−４−オクタデシルオキシベンズアニリド、４′
−ヒドロキシ−４−ドデシルスルホニルベンズアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−ノニルスルホニルオキシベ
ンズアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシ
スルホニルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ペ
ンタデシルアミノスルホニルベンズアニリド、４′−ヒ
ドロキシ−４−（Ｎ−ヘプタデシリデンアミノ）ベンズ
アニリド、

【００５１】４′−ヒドロキシ−３，４−ジオクチルオ
キシベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−オクチル
−４−（オクチルチオ）ベンズアニリド、４′−ヒドロ
キシ−３−（ヘプタデシルチオ）−５−ペンタデシルオ
キシベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−ヘプタデ
シルカルボニルアミノ−５−ドデシルベンズアニリド、
４′−ヒドロキシ−３−オクタデシルアミノカルボニル
−５−テトラデシルアミノカルボニルベンズアニリド、
４′−ヒドロキシ−３−オクタデシルスルホニルアミノ
−５−オクタデシルオキシベンズアニリド、４′−ヒド
ロキシ−３−ヘプタデシルオキシスルホニル−５−テト
ラデシルオキシスルホニルベンズアニリド、４′−ヒド
ロキシ−３，５−ビス（Ｎ−ドコシリデンアミノ）ベン
ズアニリド、

【００５２】４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルカル
ボニルアミノベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−
オクタデシルカルボニルアミノ−５−オクタデシルオキ
シベンズアニリド、３′−アリル−４′−ヒドロキシ−
４−ペンタデシルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−
３′−メチル−４−ノニルオキシベンズアニリド、４′
−ヒドロキシ−３′−プロピル−４−ノナデシルカルボ
ニルオキシベンズアニリド、３′−ブチル−４′−ヒド
ロキシ−４−オクタデシルオキシカルボニルベンズアニ
リド、３′−ヒドロキシ−４−ペンタデシルカルボニル
オキシベンズアニリド、３′−ヒドロキシ−４−ノナデ
シルスルホニルベンズアニリド、３′，４′，５′−ト
リヒドロキシ−４−テトラコシルアミノスルホニルベン
ズアニリド、３′，５′−ジヒドロキシ−４−ペンタコ
シルアミノカルボニルベンズアニリド、３′−ヒドロキ
シ−４−（Ｎ−ドデシリデンアミノ）ベンズアニリド、
Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシフェニルアミノカルボニ
ル）ベンジリデン〕ペンタデシルアミン、

【００５３】Ｎ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシベン
ズヒドラジド、Ｎ−シクロヘキシルメチル−４−ヒドロ
キシベンズヒドラジド、Ｎ−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンズアミド、Ｎ−シクロヘキシルメチル−４−
ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシ
ル−４−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（３−メチルヘ
キシル）−４−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−オクタデ
シル−４−ヒドロキシベンズヒドラジド、Ｎ−（８−オ
クタデセニル）−４−ヒドロキシベンズアミド、

【００５４】４−ヒドロキシ−４′−ドデシルベンズア
ニリド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−４′−オクタデ
シルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オクタデ
シルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−
（オクタデシルチオ）ベンズアニリド、４−ヒドロキシ
−４′−ヘキサデシルカルボニルベンズアニリド、４−
ヒドロキシ−４′−ヘプタデシルオキシカルボニルオキ
シベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−ドデシルオ
キシカルボニルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′
−ヘプタデシルカルボニルオキシベンズアニリド、４−
ヒドロキシ−４′−シクロヘキシルアミノベンズアニリ
ド、４−ヒドロキシ−４′−オクタデシルアミノベンズ
アニリド、

【００５５】４−ヒドロキシ−４′−ヘプタデシルカル
ボニルアミノベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−
オクタデシルアミノカルボニルベンズアニリド、４−ヒ
ドロキシ−４′−ドデシルスルフォニルベンズアニリ
ド、４−ヒドロキシ−４′−オクタデシルオキシスルフ
ォニルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−ドデシ
ルスルフォニルオキシベンズアニリド、Ｎ−４−ヒドロ
キシベンゾイル−Ｎ′−オクタデシリデン−１，４−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−４−（４−ヒドロキシフェニル
カルボニルアミノ）ベンジリデンドデシルアミン、４−
ヒドロキシ−４′−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オクタデシ
ルウレイレンベンズアニリド、

【００５６】３−ヒドロキシ−４′−ドデシルオキシベ
ンズアニリド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−３′−オ
クタデシルオキシベンズアニリド、３−ヒドロキシ−
４′−テトラデシルベンズアニリド、Ｎ−メチル−３−
ヒドロキシ−４′−オクタデシルベンズアニリド、Ｎ−
ドデシル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアミド、
３−メトキシ−４−ヒドロキシ−４′−オクタデシルオ
キシベンズアニリド、３−クロロ−４−ヒドロキシ−
４′−オクタデシルベンズアニリド、Ｎ−オクタデシル
−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルベンズアミド、４
−ヒドロキシ−４′−オクタデシルオキシ−３′−クロ
ロベンズアニリド、４−ヒドロキシ−３′，４′−ジデ
シルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−３′−オ
クタデシルアミノ−４′−オクタデシルオキシベンズア
ニリド、４−ヒドロキシ−２′−クロロ−３′，５′−
ジデシルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−
３′，４′−ジオクタデシルオキシベンズアニリド、４
−ヒドロキシ−４′−オクチル−３′−メチルベンズア
ニリド、３−ヒドロキシ−４−メチル−４′−テトラデ
シルベンズアニリド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−
３′−オクタデシルベンズアニリド、

【００５７】４−（Ｎ−オクタデシルスルホニルアミ
ノ）フェノール、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル
スルホニルアミノ）フェノール、４−（Ｎ−３−メチル
ヘキシルスルホニルアミノ）フェノール、４′−ヒドロ
キシ−４−シクロヘキシルベンゼンスルホンアニリド、
４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシベンゼンス
ルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−（ドデシルチ
オ）ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４
−ヘキシルカルボニルベンゼンスルホンアニリド、４′
−ヒドロキシ−４−（８−ヘプタデセニル）カルボニル
ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシカルボニルオキシベンゼンスルホンアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルカルボニルオキシ
ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オ
クタデシルアミノベンゼンスルホンアニリド、

【００５８】４′−ヒドロキシ−４−ヘプタデシルカル
ボニルアミノベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロ
キシ−４−ドデシルアミノカルボニルベンゼンスルホン
アニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルスルホニル
ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オ
クタデシルオキシスルホニルベンゼンスルホンアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルスルホニルオキシ
ベンゼンスルホンアニリド、Ｎ−ドデシリデン−４−
（４−ヒドロキシフェニル）アミノスルホニルアニリ
ン、Ｎ−４−（４−ヒドロキシフェニルアミノスルホニ
ル）ベンジリデンオクタデシルアミン、４′−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシカルボニルアミノベンゼンスル
ホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオ
キシカルボニルアミノベンゼンスルホンアニリド、４′
−ヒドロキシ−４−オクタデシルウレイレンベンゼンス
ルホンアニリド、

【００５９】Ｎ−メチル−４′−ヒドロキシ−３−オク
タデシルオキシベンゼンスルホンアニリド、３′−ヒド
ロキシ−４−ドデシルベンゼンスルホンアニリド、３−
メチル−４−（Ｎ−ドデシルスルホンアミノ）フェノー
ル、３′−メトキシ−４′−ヒドロキシ−４−オクタデ
シルオキシベンゼンスルホンアニリド、３′−クロロ−
４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルベンゼンスルホン
アニリド、４′−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−
オクタデシルベンゼンスルホンアニリド、３−メチル−
４−（Ｎ−オクタデシルスルホンアミノ）フェノール、
４′−ヒドロキシ−３，４−ジオクタデシルオキシベン
ゼンスルホンアニリド、

【００６０】１−（４−ヒドロキシフェニルジチオ）オ
クタデカン、１−（４−ヒドロキシフェニルジチオ）−
９−オクタデセン、１−（２−フルオロ−４−ヒドロキ
シフェニルジチオ）オクタデカン、１−（２−エトキシ
−４−ヒドロキシフェニルジチオ）オクタデカン、１−
（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニルジチオ）オクタ
デカン、

【００６１】４′−ヒドロキシ−４−テトラデシルジフ
ェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシ
ルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−オク
タデシルカルボニルアミノジフェニルスルフィド、４′
−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシジフェニルスル
フィド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシス
ルホニルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４
−オクタデシルスルホニルアミノジフェニルスルフィ
ド、

【００６２】４′−ヒドロキシ−３，４−ジデシルオキ
シジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３，４−
ジオクタデシルオキシジフェニルスルフィド、４−（１
５−シクロヘキシルペンタデシル）−４′−ヒドロキシ
ジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−（５−
テトラデセニル）ジフェニルスルフィド、

【００６３】３′−クロロ−４′−ヒドロキシ−４−オ
クタデシルジフェニルスルフィド、３′−ヒドロキシ−
４−ドデシルジフェニルスルフィド、３′−ヒドロキシ
−４−オクタデシルジフェニルスルフィド、３′−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシカルボニルジフェニルスル
フィド、

【００６４】Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−
ヘキシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′
−ドデシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−ヘキサデシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ′−アイコシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロ
キシフェニル）−Ｎ′−シクロドデシル尿素、Ｎ−（４
−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ドコシル尿素、Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−コレステリル尿
素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−（２−ヘ
プチルオクチル）尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−Ｎ′−（９−オクタデセニル）尿素、

【００６５】Ｎ−（３−アリル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−（２−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ′−オクチル尿素、Ｎ−（３−ヒドロキ
シフェニル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−（３，４
−ジヒドロキシフェニル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、
Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）−Ｎ′−
トリコシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−（４−テトラデシルフェニル）尿素、Ｎ−（４−
ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ヘキサデシルチオ尿素、
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−オクタデシル
チオ尿素、

【００６６】４−ウンデカノイルアミノ−１−（４−ヒ
ドロキシフェニルアミノカルボニル）ベンゼン、４−オ
クタデカノイルアミノ−１−（４−ヒドロキシフェニル
アミノカルボニル）ベンゼン、４−（オクタデシルアミ
ノカルボニル）アミノ−１−（４−ヒドロキシフェニル
アミノカルボニル）ベンゼン、４−オクタデシルアミノ
−１−（４−ヒドロキシフェニルアミノ）カルボニルメ
チルベンゼン、Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−ｐ−（４−ヒ
ドロキシフェニルカルバモイル）フェニルオキサミド、
４−（オクタデシルアミノカルボニル）アミノ−１−
（４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）メチルベンゼ
ン、４−（オクタデシルアミノ）カルボニル−１−（４
−ヒドロキシフェニルカルバモイル）メチルベンゼン、
Ｎ−オクタデカノイル−Ｎ′−ｐ−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルカルバモイルメチル）ベンゾイルヒドラジン、Ｎ
−ドデカノイル−Ｎ′−ｐ−［２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルカルバモイル）エチル］ベンゾイルヒドラジン、

【００６７】Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルメチル）−
Ｎ′−ｎ−テトラデシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフ
ェニルメチル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−
［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−Ｎ′−ｎ
−テトラデシル尿素、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−
［３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル］−Ｎ′−
ｎ−ドデシルル尿素、Ｎ−［３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−
［６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキシル］−Ｎ′−
ｎ−ドデシル尿素、Ｎ−［２−（３−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［２
−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチル］−Ｎ′−
ｎ−オクタデシル尿素、

【００６８】Ｎ−ｎ−オクタデシル−（４−ヒドロキシ
フェニル）アセトアミド、Ｎ−ｎ−ドデシル−３−（４
−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド、Ｎ−ｎ−オク
タデシル−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンア
ミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルメチル）オクタデ
カンアミド、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エ
チル］オクタデカンアミド、Ｎ−［３−（４−ヒドロキ
シフェニル）プロピル］オクタデカンアミド、Ｎ−［３
−（３−ヒドロキシフェニル）プロピル］オクタデカン
アミド、Ｎ−［３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
プロピル］オクタデカンアミド、

【００６９】Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′
−ｎ−オクタノイルヒドラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシ
ベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデカノイルヒドラジ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オ
クタデカノイルヒドラジン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキ
シベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタノイルヒドラジン、
Ｎ−（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−
オクタデカノイルヒドラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデシルアミノカルボニル
ヒドラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′
−ｎ−オクタデシルアミノカルボニルヒドラジン、Ｎ−
（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テト
ラデシルアミノカルボニルヒドラジン、Ｎ−（２，４−
ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシルア
ミノカルボニルヒドラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシベン
ゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクチルオキシカルボニルヒドラ
ジン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−
ドデシルオキシカルボニルヒドラジン、Ｎ−（２，４−
ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデシルオ
キシカルボニルヒドラジン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキ
シベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシルオキシカルボ
ニルヒドラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−
Ｎ′−ｎ−テトラデシルヒドラジノカルボニルヒドラジ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オ
クタデシルヒドラジノカルボニルヒドラジン、Ｎ−
（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テト
ラデシルヒドラジノカルボニルヒドラジン、Ｎ−（２，
４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシ
ルヒドラジノカルボニルヒドラジン、

【００７０】Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′
−ｎ−オクタノイルメチレンジアミン、Ｎ−（４−ヒド
ロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデカノイルメチ
レンジアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−
Ｎ′−ｎ−オクタデカノイルメチレンジアミン、Ｎ−
（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テト
ラデカノイルメチレンジアミン、Ｎ−（２，４−ジヒド
ロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデカノイルメチ
レンジアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−
Ｎ′−ｎ−オクチルアミノカルボニルメチレンジアミ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−ド
デシルアミノカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−（４−
ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデシルアミ
ノカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ
ベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシルアミノカルボニ
ルメチレンジアミン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキシベン
ゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシルアミノカルボニルメ
チレンジアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−
Ｎ′−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルメチレンジア
ミン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−
オクタデシルオキシカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−
（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テト
ラデシルオキシカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−
（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オク
タデシルオキシカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−（４
−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクチルヒドラ
ジノカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−（４−ヒドロキ
シベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−ドデシルヒドラジノカルボ
ニルメチレンジアミン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキシベ
ンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデシルヒドラジノカルボ
ニルメチレンジアミン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキシベ
ンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシルヒドラジノカルボ
ニルメチレンジアミン、

【００７１】Ｎ−ｎ−オクタデシル−２−（ｐ−ヒドロ
キシフェニルチオ）アセトアミド、Ｎ−ｎ−オクタデシ
ル−３−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）プロパンアミ
ド、Ｎ−ｎ−デシル−１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル
チオ）ウンデカンアミド、Ｎ−（ｐ−ｎ−オクチルフェ
ニル）−６−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）ヘキサン
アミド、Ｎ−ｎ−オクタデシル−ｐ−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）ベンズアミド、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロ
キシフェニルチオ）エチル］−ｎ−オクタデカンアミ
ド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）フェニ
ル］−ｎ−オクタデカンアミド、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）メチル−Ｎ´−ｎ−オクタデシル尿素、
Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチル］−
Ｎ´−ｎ−テトラデシル尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロ
キシフェニルチオ）エチル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシル
尿素、Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロキシフェニルチ
オ）エチル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［ｐ
−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル］−Ｎ´−
ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［１０−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）デシル］−Ｎ´−ｎ−デシル尿素、Ｎ−
［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチル］カルバ
ミン酸−ｎ−オクタデシル、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルチオ）フェニル］カルバミン酸−ｎ−ドデシ
ル、Ｎ−ｎ−オクタデシルカルバミン酸−［２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルチオ）エチル］、Ｎ−［３−（ｐ−
ヒドロキシフェニルチオ）プロピオニル］−Ｎ−ｎ−オ
クタデカノイルアミン、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルチオ）アセト］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラ
ジド、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）プロ
ピオノ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−
［３−（３，４−ジヒドロキシフェニルチオ）プロピオ
ノ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−［６−
（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）ヘキサノ］−Ｎ´−ｎ
−テトラデカノヒドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルチオ）ヘキサノ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノ
ヒドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキシフェニルチ
オ）ヘキサノ］−Ｎ´−（ｐ−ｎ−オクチルベンゾ）ヒ
ドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニルチ
オ）ウンデカノ−Ｎ´−ｎ−デカノヒドラジド、Ｎ−
［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）ウンデカノ−
Ｎ´−ｎ−テトラデカノヒドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ
−ヒドロキシフェニルチオ）ウンデカノ−Ｎ´−ｎ−オ
クタデカノヒドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）ウンデカノ−Ｎ´−（６−フェニル）ヘ
キサノヒドラジド、Ｎ−［１１−（３，４，５−トリヒ
ドロキシフェニルチオ）ウンデカノ］−Ｎ´−ｎ−オク
タデカノヒドラジド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニルチオ）ベンゾ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジ
ド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオメチル）
ベンゾ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−
［３−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）プロピル］−Ｎ
´−ｎ−オクタデシルオキサミド、Ｎ−［３−（３，４
−ジヒドロキシフェニルチオ）プロピル］−Ｎ´−ｎ−
オクタデシルオキサミド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルチオ）ウンデシル］−Ｎ´−ｎ−デシルオキ
サミド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）フ
ェニル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシルオキサミド、Ｎ−
［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル］−Ｎ
´−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルチオ）プロピオニル］−Ｎ´−ｎ−オクタデ
シル尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）
エチル］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノイル尿素、Ｎ−［ｐ
−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル］−Ｎ´−
ｎ−オクタデカノイル尿素、３−［３−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルチオ）プロピオニル］カルバジン酸−ｎ−オ
クタデシル、４−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチ
オ）エチル］−１−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、
１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチル］−
４−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、１−［ｐ−（ｐ
−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル］−４−ｎ−テト
ラデシルセミカルバジド、１−［３−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）プロピオニル］−４−ｎ−オクタデシル
セミカルバジド、１−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニル
チオ）ベンゾイル］−４−ｎ−オクタデシルセミカルバ
ジド、４−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチ
ル］−１−ｎ−テトラデカノイルセミカルバジド、４−
［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル］−１
−ｎ−オクタデカノイルセミカルバジド、１−［２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）アセトアミド］−１−
ｎ−オクタデカノイルアミノメタン、１−［１１−（ｐ
−ヒドロキシフェニルチオ）ウンデカンアミド］−Ｎ´
−ｎ−デカノイルアミノメタン、１−［ｐ−（ｐ−ヒド
ロキシフェニルチオ）ベンズアミド］−１−ｎ−オクタ
デカノイルアミノメタン、１−［３−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）プロパンアミド］−１−（Ｎ´−ｎ−オ
クタデシルウレイド）メタン、１−［１１−（ｐ−ヒド
ロキシフェニルチオ）ウンデカンアミド］−Ｎ´−（Ｎ
´−ｎ−デシルウレイド）メタン、１−｛Ｎ´−［２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチル］ウレイド｝−
１−ｎ−オクタデカノイルアミノメタン、Ｎ−［２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチル］−Ｎ´−ｎ−
オクタデシルマロンアミド、

【００７２】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
チル］カルバミン酸−ｎ−オクタデシル、Ｎ−ｎ−オク
タデシルカルバミン酸−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）
プロピオニル］−Ｎ−ｎ−オクタデカノイルアミン、Ｎ
−［６−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサノイル］−
Ｎ−ｎ−オクタデカノイルアミン、Ｎ−［３−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニル］−Ｎ−（ｐ−ｎ−オ
クチルベンゾイル）アミン、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）アセト］−Ｎ´−ｎ−ドデカノヒドラジ
ド、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アセト］−
Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−［３−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）プロピオノ］−Ｎ´−ｎ−オクタ
デカノヒドラジド、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオノ］−Ｎ´−ｎ−ドコサノヒドラジド、Ｎ
−［６−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ］−Ｎ´
−ｎ−テトラデカノヒドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサノ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノ
ヒドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサノ］−Ｎ´−（ｐ−ｎ−オクチルベンゾ）ヒドラジ
ド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウンデカ
ノ−Ｎ´−ｎ−デカノヒドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）ウンデカノ−Ｎ´−ｎ−オクタデ
カノヒドラジド、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンゾ）−Ｎ’
−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒ
ドラジド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチ
ル）ベンゾ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ
−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピル］−Ｎ´
−ｎ−オクタデシルオキサミド、Ｎ−［３−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）プロピル］−Ｎ´−ｎ−オクタ
デシルオキサミド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）フェニル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシルオキサミド、
Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アセチル］−Ｎ
´−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）エチル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシル尿素、
Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］
−Ｎ´−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾイル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシ
ル尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノイル尿素、４−［２−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチル］−１−ｎ−オクタ
デシルセミカルバジド、１−［２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）エチル］−４−ｎ−テトラデシルセミカルバジ
ド、１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチル］−
４−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、１−［２−（ｐ
−ヒドロキシフェニル）アセチル］−４−ｎ−テトラデ
シルセミカルバジド、１−［３−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］−４−ｎ−オクタデシルセミカル
バジド、１−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウン
デカノイル］−４−ｎ−デシルセミカルバジド、４−
［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチル］−１−ｎ−
オクタデデカノイルセミカルバジド、４−［ｐ−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）フェニル］−１−ｎ−オクタデカ
ノイルセミカルバジド、１−［２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）アセトアミド］−１−ｎ−オクタデカノイルア
ミノメタン、１−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンアミド］−１−ｎ−オクタデカノイルアミノメタ
ン、１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アセトアミ
ド］−１−（３−ｎ−オクタデシルウレイド）メタン、
１−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパンアミ
ド］−１−（３−ｎ−オクタデシルウレイド）メタン、
１−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウンデカンア
ミド］−１−（３−ｎ−デシルウレイド）メタン、１−
｛３−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチル］ウレ
イド｝−１−ｎ−オクタデカノイルアミノメタン、Ｎ−
［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチル］−Ｎ´−ｎ
−オクタデシルマロンアミド、

【００７３】４−ｎ−オクタデシルアミノフェノール、
４−（１−オクタデシニル）フェノール、４−（１，３
−オクタデカジイニル）フェノールなどが挙げられる。

【００７４】これらはそれぞれ１種または２種以上を混
合して使用してもよく、通常無色ないし淡色のロイコ染
料に対して、５〜５０００重量％、好ましくは１０〜３
０００重量％用いられる。

【００７５】また、可逆性感熱記録層の発色感度及び消
色温度を調節するための添加剤として、熱可融性物質を
可逆性感熱記録層中に含有させることができる。６０℃
〜２００℃の融点を有するものが好ましく、特に８０℃
〜１８０℃の融点を有するものが好ましい。一般の感熱
記録紙に用いられている増感剤を使用することもでき
る。例えば、Ｎ−ヒドロキシメチルステアリン酸アミ
ド、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミドなどのワ
ックス類、２−ベンジルオキシナフタレン等のナフトー
ル誘導体、ｐ−ベンジルビフェニル、４−アリルオキシ
ビフェニル等のビフェニル誘導体、１，２−ビス（３−
メチルフェノキシ）エタン、２，２′−ビス（４−メト
キシフェノキシ）ジエチルエーテル、ビス（４−メトキ
シフェニル）エーテル等のポリエーテル化合物、炭酸ジ
フェニル、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ビス（ｐ−メ
チルベンジル）エステル等の炭酸またはシュウ酸ジエス
テル誘導体等を併用して添加することができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００７６】また、可逆性感熱記録層、アンカー層、保
護層または中間層には、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化
パラフィン、ポリエチレン、酸化ポリエチレン、ステア
リン酸アミド、カスターワックス等のワックス類を、ま
た、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等の分散剤、
さらに界面活性剤、蛍光染料などを含有させることもで
きる。

【００７７】本発明の可逆性感熱記録材料に用いられる
支持体としては、紙、塗工紙、各種不織布、織布、合成
樹脂フィルム、合成樹脂ラミネート紙、合成紙、金属
箔、ガラス等、あるいはこれらを組み合わせた複合シー
トを目的に応じて任意に用いることができし、更に、透
明、半透明或いは不透明のいずれであっても良いが、こ
れらに限定されるものではない。また支持体の厚みは、
繰り返しの使用に耐える範囲であれば特に制限されない
が、２０〜１３００μｍ、好ましくは４０〜１０００μ
ｍ程度である。

【００７８】本発明の可逆性感熱記録材料の構成は、可
逆性感熱記録層中、他の層中、可逆性感熱記録層が設け
られている面または反対側の面に、電気的、磁気的、光
学的に情報が記録可能な材料を含んでも良い。また、可
逆性感熱記録層が設けられている面と反対側の面に、カ
ール防止、帯電防止を目的としてバックコート層を設け
てもよく、さらに粘着加工等を行ってもよい。

【００７９】本発明の可逆性感熱記録材料を構成する各
層を支持体上に形成する方法は特に制限されるものでは
なく、従来の方法により形成することができる。例え
ば、エアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコ
ーター、カーテンコーター等の塗抹装置、平版、凸版、
凹版、フレキソ、グラビア、スクリーン、ホットメルト
等の方式による各種印刷機等を用いる事ができる。さら
に通常の乾燥工程の他、ＵＶ照射・ＥＢ照射により各層
を保持させる事ができる。これらの方法により、１層ず
つあるいは多層同時に塗抹、印刷することができる。

【００８０】本発明の可逆性感熱記録材料において、発
色記録画像を形成するためには加熱に引き続き急速な冷
却が起これば良く、記録画像の消色を行うためには加熱
後の冷却速度が遅ければ良い。例えば、適当な方法で加
熱した後、低温の金属ブロックなどを押し当てる等して
急速に冷却することにより、発色状態を発現させること
ができる。また、サーマルヘッド、レーザー光等を用い
て極めて短い時間だけ加熱すると、加熱終了後に直ちに
冷却する為、発色状態を保持させることができる。一
方、適当な熱源（サーマルヘッド、レーザー光、熱ロー
ル、熱スタンプ、高周波加熱、電熱ヒーター、及びタン
グステンランプやハロゲンランプ等の光源等からの輻射
熱、熱風等）で比較的長い時間加熱すると、記録層だけ
でなく支持体等も加熱される為に熱源を除いても冷却す
る速度が遅いため消色状態になる。従って、同じ加熱温
度および／または同じ熱源を用いても、冷却速度を制御
することにより発色状態および消色状態を任意に発現さ
せることができる。

【００８１】

【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳しく説
明する。実施例１（Ａ）可逆性感熱塗液の作製ロイコ染料として３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオランを４部、可逆顕色剤として
Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピオノ］−
Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジドを２０部、バインダ
ー樹脂として塩化ビニル系樹脂を１２部（商品名ＶＡＧ
Ｈ、ユニオンカーバイド社製）、溶媒としてトルエン１
００部を混合して、ボールミルで２４時間粉砕し分散液
を得た。また、顔料としてシリカを２部、表面改質剤と
してγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラントルエ
ンを０．１部、溶媒としてトルエン１５部を混合して、
ボールミルで２４時間粉砕し顔料分散液を得た。上記２
種類の分散液を混合して可逆性感熱塗液を作製した。

【００８２】（Ｂ）可逆性感熱記録材料の塗工（Ａ）で調製した可逆性感熱塗液をポリエチレンテレフ
タレート（ＰＥＴ）シートに、固形塗工量５ｇ／ｍ²と
なる様に塗工し、乾燥後、１００℃で１時間加熱処理を
行い、更にスーパーカレンダーで処理して塗工シートＢ
を得た。

【００８３】（Ｃ）保護層の塗工（Ｂ）で得た塗工シートＢの塗層上に、アロニックスＭ
８０３０（東亜合成化学工業製）９０部、Ｎ−ビニル−
２−ピロリドン５部、イルガキュア５００（日本チバ
ガイギー製）５部、ミズカシルＰ−５２７（水澤化学
製）５部を加え十分攪拌した紫外線硬化性樹脂を３．０
ｇ／ｍ²となるように塗工した後、紫外線照射装置（ウ
シオ電機製、ラピッドキュア）にて硬化を行なった。次
に１００℃で１時間加熱処理を行い、保護層を有する可
逆性感熱記録材料を得た。

【００８４】実施例２実施例１の（Ａ）可逆性感熱塗液の作製に於いて、表面
改質剤をγ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラ
ン０．１部に変更した以外は、実施例１と同様にした。

【００８５】実施例３実施例１の（Ａ）可逆性感熱塗液の作製に於いて、表面
改質剤をイソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチル−アミノ
エチル）チタネート０．１部に変更した以外は、実施例
１と同様にした。

【００８６】実施例４実施例１の（Ａ）可逆性感熱塗液の作製に於いて、表面
改質剤をアセトアルコキシアルミニウムイソプロピレー
ト０．１部に変更した以外は、実施例１と同様にした。

【００８７】実施例５実施例１の（Ａ）可逆性感熱塗液の作製に於いて、顔料
をカオリン（商品名ＮＵＣＬＡＹ）２部に変更した以外
は、実施例１と同様にした。

【００８８】実施例６実施例１の（Ａ）可逆性感熱塗液の作製に於いて、バイ
ンダー樹脂をアクリル樹脂（商品名アクリディック５６
−８３４、ＤＩＣ社製）２０部に、表面改質剤をＮ−β
−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン０．１部に変更した以外は、実施例１と同様にし
た。

【００８９】実施例７実施例１の（Ｂ）可逆性感熱記録材料の塗工を以下のよ
うに変更した以外は実施例１と同様にした。（Ｂ）可逆性感熱記録材料の塗工ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）シートに、塩化
ビニル系樹脂（商品名ＶＡＧＨ、ユニオンカーバイド社
製）１０部、顔料としてシリカ（商品名ＳＹＬＯＰＨＯ
ＢＩＣ、富士シリシア化学社製）０．３部、溶媒として
トルエン９０部を混合し、固形塗工量１ｇ／ｍ²となる
ようにＰＥＴシートに塗工し、アンカー層とした。次
に、実施例１の（Ａ）で調製した可逆性感熱塗液をアン
カー層上に、固形塗工量５ｇ／ｍ²となる様に塗工し、
乾燥後、１００℃で１時間加熱処理し、更にスーパーカ
レンダーで処理して塗工シートＢを得た。

【００９０】実施例８実施例１の（Ｃ）保護層の塗工に於いて、表面改質剤と
してビニルトリエトキシシラン０．１部を追加・変更し
た以外は実施例１と同様にした。

【００９１】比較例１実施例１の（Ａ）可逆性感熱塗液の作製に於いて、表面
改質剤を不使用とした以外は、実施例１と同様にした。

【００９２】比較例２実施例７の（Ａ）可逆性感熱塗液の作製および（Ｂ）可
逆性感熱記録材料の塗工に於いて、表面改質剤をを不使
用とした以外は、実施例７と同様にした。

【００９３】以上のように作製した可逆性感熱記録材料
について以下の評価試験を行った。試験方法実施例および比較例で得た可逆性感熱記録材料を使用
し、京セラ製８ｄｏｔ／ｍｍのサーマルヘッドによって
印加パルス幅２．０ミリ秒、印加電圧２１ボルトの条件
で印字し、得られた発色画像を濃度計マクベスＲＤ９１
８を用いて発色濃度として測定した。さらに得られた発
色画像部に熱スタンプをあてて、１２０℃で１秒間加熱
して消色した後、同様にして濃度を測定し、消色濃度と
した。更にこの発色と消色を２０回繰り返した後の発色
濃度と消色濃度を測定した。また、２０回繰り返し印字
した箇所を光学顕微鏡で観察し、印字記録面の損傷の程
度を評価した。評価の基準は次の通りである。 ◎：記録面の損傷は認められず、良好である ○：記録面に僅かに印字傷が認められるが、実用上問題
ない ×：記録印字面に破壊、傷が多く認められる

【００９４】

【表１】

【００９５】表１から、可逆性感熱記録層に表面改質剤
を変更した実施例１〜４は、繰り返し後でも発色と消色
に優れ、良好な画像コントラストを有し、十分な耐久性
を有していることわかる。また、アンカー層あるいは中
間層にも表面改質した顔料を用いた実施例７、８は、特
に繰り返し使用に強く、発色濃度の低下も認められない
ことから、非常に優れていることが理解できる。顔料、
バインダーを変更した実施例５、６も同様に、良好な発
色と消色を示し、繰り返して発色と消色を行うことが可
能で、耐久性も十分であった。これに対し、比較例１、
２は十分な発色濃度と消色濃度が得られているが、繰り
返して発色と消色を行うと、発色濃度の低下と、消去濃
度の上昇が認められ、画像のコントラストが著しく低下
し、サーマルヘッドによると思われる記録層の著しい破
壊が認められた。これにより、実施例と比較例間に明確
な差が認められ、本発明が大きな効果を持つことが確認
される。

【００９６】

【発明の効果】本発明の可逆性感熱記録材料は、サーマ
ルヘッド等の熱エネルギーで発色させることができ、そ
の発色状態にある組成物を再度加熱することにより消色
状態に変化させることができる。そして、このような発
色と消色は繰り返して行うことができる上、その発色状
態と消色状態を常温において保持させることができる。
また、本発明の可逆性感熱記録材料においては、可逆性
感熱記録層中、あるいはその上層の保護層、支持体との
間のアンカー層に表面改質処理された顔料を含有するこ
とにより、発色と消色の繰り返し使用によっても損傷が
少なく、実用上満足の出来る可逆性感熱記録材料として
使用することが出来る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】支持体の少なくとも片面に、通常無色な
いし淡色のロイコ染料と、加熱により該ロイコ染料を発
色させ、これを再加熱して消色させる可逆顕色剤を含有
する可逆性感熱記録層を設けた可逆性感熱記録材料にお
いて、該可逆性感熱記録層中に、表面改質処理された顔
料を含有することを特徴とする可逆性感熱記録材料。
【請求項２】支持体の少なくとも片面に、通常無色な
いし淡色のロイコ染料と、加熱により該ロイコ染料を発
色させ、これを再加熱して消色させる可逆顕色剤を含有
する可逆性感熱記録層を設けた可逆性感熱記録材料にお
いて、該可逆性感熱記録層の上面に保護層を備えると共
に、該保護層中に表面改質処理された顔料を含有するこ
とを特徴とする可逆性感熱記録材料。
【請求項３】支持体の少なくとも片面に、通常無色な
いし淡色のロイコ染料と、加熱により該ロイコ染料を発
色させ、これを再加熱して消色させる可逆顕色剤を含有
する可逆性感熱記録層を設けた可逆性感熱記録材料にお
いて、該可逆性感熱記録層と支持体の間にアンカー層を
設け、該アンカー層中に表面改質処理された顔料を含有
することを特徴とする可逆性感熱記録材料。
【請求項４】顔料が、シランカップリング剤、チタネ
ートカップリング剤またはアルミニウムカップリング剤
で処理された顔料であることを特徴とする請求項１、
２、３のいずれか１項記載の可逆性感熱記録材料。