JPH10273683A - 燃料油用組成物および燃料油添加剤 - Google Patents
燃料油用組成物および燃料油添加剤Info
- Publication number
- JPH10273683A JPH10273683A JP9516097A JP9516097A JPH10273683A JP H10273683 A JPH10273683 A JP H10273683A JP 9516097 A JP9516097 A JP 9516097A JP 9516097 A JP9516097 A JP 9516097A JP H10273683 A JPH10273683 A JP H10273683A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fuel oil
- composition
- component
- oil
- oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 title claims description 21
- 239000003747 fuel oil additive Substances 0.000 title description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 23
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- -1 diol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 239000000446 fuel Substances 0.000 abstract description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 13
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 5
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- WHFQAROQMWLMEY-UHFFFAOYSA-N propylene dimer Chemical compound CC=C.CC=C WHFQAROQMWLMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- RQFVHGAXCJVPBZ-UHFFFAOYSA-N propylene pentamer Chemical compound CC=C.CC=C.CC=C.CC=C.CC=C RQFVHGAXCJVPBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000809 air pollutant Substances 0.000 description 1
- 231100001243 air pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000006280 diesel fuel additive Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 低硫黄含量でも潤滑性および水分離性に優れ
たディーゼル燃料油組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で示されるジオール化合物
（Ａ）と、硫黄含量が０．２重量％以下であるディーゼ
ル燃料油（Ｂ）からなる燃料油組成物。 Ｒ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2（ＯＨ） （１） ［式中Ｒは炭素数８〜３０の１価の炭化水素基を表
す。］
たディーゼル燃料油組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で示されるジオール化合物
（Ａ）と、硫黄含量が０．２重量％以下であるディーゼ
ル燃料油（Ｂ）からなる燃料油組成物。 Ｒ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2（ＯＨ） （１） ［式中Ｒは炭素数８〜３０の１価の炭化水素基を表
す。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑性、水分離
性、抗乳化性が優れた燃料油及び添加剤に関する。特に
低硫黄化のディーゼル燃料油でも潤滑性に優れると同時
に水分離性に優れる燃料油組成物及び燃料油用添加剤に
関する。
性、抗乳化性が優れた燃料油及び添加剤に関する。特に
低硫黄化のディーゼル燃料油でも潤滑性に優れると同時
に水分離性に優れる燃料油組成物及び燃料油用添加剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】ケロシンタイプのジェット燃料油の精製
プロセスとして水素処理が導入された１９６０年代後半
に、ジェット燃料の潤滑性に起因するジェットエンジン
の燃料噴射ポンプの腐食摩耗による不具合が生じた。こ
の対策として、脂肪酸、脂肪酸エステル等の腐食防止剤
の添加が効果あり、採用された。しかし、現在はポンプ
材質を変更する対策が取られ、腐食防止剤を添加しなく
なっている。同様に、ディーゼル燃料油においても防錆
を目的に、グリセリンもしくはグリコールと炭素数１０
以上の脂肪酸との部分エステルを、該エステルを構成す
る脂肪酸と併用して添加することが、米国特許２，５２
７，８８９号公報に記載されている。さらに、ディーゼ
ルエンジンの燃料消費低減と排出される大気汚染物質低
減を目的に、ネオペンチルグリコールの直鎖カルボン酸
エステルと分子量１２５〜２００の直鎖カルボン酸のエ
ステルを併用して添加することが米国特許４，９２０，
６９１号公報に記載されている。
プロセスとして水素処理が導入された１９６０年代後半
に、ジェット燃料の潤滑性に起因するジェットエンジン
の燃料噴射ポンプの腐食摩耗による不具合が生じた。こ
の対策として、脂肪酸、脂肪酸エステル等の腐食防止剤
の添加が効果あり、採用された。しかし、現在はポンプ
材質を変更する対策が取られ、腐食防止剤を添加しなく
なっている。同様に、ディーゼル燃料油においても防錆
を目的に、グリセリンもしくはグリコールと炭素数１０
以上の脂肪酸との部分エステルを、該エステルを構成す
る脂肪酸と併用して添加することが、米国特許２，５２
７，８８９号公報に記載されている。さらに、ディーゼ
ルエンジンの燃料消費低減と排出される大気汚染物質低
減を目的に、ネオペンチルグリコールの直鎖カルボン酸
エステルと分子量１２５〜２００の直鎖カルボン酸のエ
ステルを併用して添加することが米国特許４，９２０，
６９１号公報に記載されている。
【０００３】近年、ディーゼル燃料に関して、地球環境
保全のための排出ガス規制強化と共に、ディーゼル燃料
油中の硫黄含量の低減化が進められている。ディーゼル
燃料油の低硫黄化は、ケロシンタイプのジェット燃料と
同様に、水素処理によりベンゾチオフェン等の硫黄含有
芳香族成分を減少させることにより実現されている。硫
黄含有芳香族成分はディーゼル燃料油の潤滑性に寄与し
ており、硫黄含有芳香族成分の含有量の少ないディーゼ
ル燃料油は潤滑性が低下している。このため、低硫黄化
が進むにつれて潤滑性が低下し、燃料噴射ポンプの摩耗
が原因のエンジントラブルが発生している。この対策と
しては、ケロシンタイプのジェット燃料に使用されたの
と同じ脂肪酸エステルが添加されたディーゼル燃料油が
検討されている。
保全のための排出ガス規制強化と共に、ディーゼル燃料
油中の硫黄含量の低減化が進められている。ディーゼル
燃料油の低硫黄化は、ケロシンタイプのジェット燃料と
同様に、水素処理によりベンゾチオフェン等の硫黄含有
芳香族成分を減少させることにより実現されている。硫
黄含有芳香族成分はディーゼル燃料油の潤滑性に寄与し
ており、硫黄含有芳香族成分の含有量の少ないディーゼ
ル燃料油は潤滑性が低下している。このため、低硫黄化
が進むにつれて潤滑性が低下し、燃料噴射ポンプの摩耗
が原因のエンジントラブルが発生している。この対策と
しては、ケロシンタイプのジェット燃料に使用されたの
と同じ脂肪酸エステルが添加されたディーゼル燃料油が
検討されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、燃料噴射ポン
プの潤滑性を改良するために添加される脂肪酸エステル
等の従来の添加剤では潤滑性が不十分であると共に水分
離性が悪化し満足できる硫黄含量の少ないディーゼル燃
料油が得られない場合がある。
プの潤滑性を改良するために添加される脂肪酸エステル
等の従来の添加剤では潤滑性が不十分であると共に水分
離性が悪化し満足できる硫黄含量の少ないディーゼル燃
料油が得られない場合がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
に対し鋭意検討した結果、特定の化学構造のジオール化
合物を添加することにより、硫黄含量が０．２重量％以
下である低硫黄化ディーゼル燃料油にも優れた潤滑性を
付与すると同時に、水分離性に優れることを見いだし
た。
に対し鋭意検討した結果、特定の化学構造のジオール化
合物を添加することにより、硫黄含量が０．２重量％以
下である低硫黄化ディーゼル燃料油にも優れた潤滑性を
付与すると同時に、水分離性に優れることを見いだし
た。
【０００６】すなわち本発明は、一般式（１）で示され
るジオール化合物（Ａ）と、硫黄含量が０．２重量％以
下であるディーゼル燃料油（Ｂ）からなる燃料油組成
物；及び一般式（１）で示されるジオール化合物（Ａ）
からなる、硫黄含量が０．２重量以下であるディーゼル
燃料油用添加剤である。 Ｒ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2（ＯＨ） （１） ［式中Ｒは炭素数８〜３０の１価の炭化水素基を表
す。］
るジオール化合物（Ａ）と、硫黄含量が０．２重量％以
下であるディーゼル燃料油（Ｂ）からなる燃料油組成
物；及び一般式（１）で示されるジオール化合物（Ａ）
からなる、硫黄含量が０．２重量以下であるディーゼル
燃料油用添加剤である。 Ｒ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2（ＯＨ） （１） ［式中Ｒは炭素数８〜３０の１価の炭化水素基を表
す。］
【０００７】
【発明の実施形態】本発明の一般式（１）で示されるジ
オール化合物（Ａ）は、式中Ｒで示される炭化水素基を
有するα−オレフィンを空気酸化等の酸化により作成さ
れるα−オレフィンオキサイドを加水分解し、開環させ
ることにより作成できる。
オール化合物（Ａ）は、式中Ｒで示される炭化水素基を
有するα−オレフィンを空気酸化等の酸化により作成さ
れるα−オレフィンオキサイドを加水分解し、開環させ
ることにより作成できる。
【０００８】一般式（１）中のＲは炭素数８〜３０の炭
化水素基であり、好ましくは炭素数１４〜２２のアルキ
ル基もしくは２重結合が１個以上存在するアルケニル基
が好ましい。上記アルキル基は分岐のものがさらに好ま
しい。
化水素基であり、好ましくは炭素数１４〜２２のアルキ
ル基もしくは２重結合が１個以上存在するアルケニル基
が好ましい。上記アルキル基は分岐のものがさらに好ま
しい。
【０００９】一般式（１）中のＲの炭素数が８未満、ま
たは３０を越えると、硫黄含量が０．２重量％以下であ
るディーゼル燃料油に対する溶解性が不足する。
たは３０を越えると、硫黄含量が０．２重量％以下であ
るディーゼル燃料油に対する溶解性が不足する。
【００１０】本発明における硫黄含量が０．２重量％以
下の低硫黄化ディーゼル燃料油（Ｂ）の具体例として
は、低硫黄原油（たとえば、ミナス原油等南方系の原
油）の通常の蒸留で得られるＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２
号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油；通常の原
油から水素化脱硫処理工程を経て製造される脱硫軽油；
この脱硫軽油と直留軽油（水素化脱硫工程前の軽油）を
ブレンドして得られる軽油留分から製造されるＪＩＳ１
号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３
号軽油が挙げられる。特に好ましくは、水素化脱硫処理
工程を経て製造される脱硫軽油を５０重量％以上使用し
て製造されるＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ
３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油である。
下の低硫黄化ディーゼル燃料油（Ｂ）の具体例として
は、低硫黄原油（たとえば、ミナス原油等南方系の原
油）の通常の蒸留で得られるＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２
号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油；通常の原
油から水素化脱硫処理工程を経て製造される脱硫軽油；
この脱硫軽油と直留軽油（水素化脱硫工程前の軽油）を
ブレンドして得られる軽油留分から製造されるＪＩＳ１
号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３
号軽油が挙げられる。特に好ましくは、水素化脱硫処理
工程を経て製造される脱硫軽油を５０重量％以上使用し
て製造されるＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ
３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油である。
【００１１】本発明中の燃料油組成物中のジオール化合
物（Ａ）の含有量は、潤滑性能及び添加効率の観点か
ら、通常５〜５００ｐｐｍ、好ましくは５０〜２００ｐ
ｐｍである。
物（Ａ）の含有量は、潤滑性能及び添加効率の観点か
ら、通常５〜５００ｐｐｍ、好ましくは５０〜２００ｐ
ｐｍである。
【００１２】該ジオール化合物（Ａ）を直接硫黄含量が
０．２重量％以下であるディーゼル燃料油（Ｂ）に溶
解、混合して本発明の燃料油組成物作成することができ
る。また、ジオール化合物（Ａ）を５０重量％程度の濃
度のケロシン溶液にしておき、これを硫黄含量が０．２
重量％以下であるディーゼル燃料油（Ｂ）に溶解、混合
して本発明の燃料油組成物作成することもできる。
０．２重量％以下であるディーゼル燃料油（Ｂ）に溶
解、混合して本発明の燃料油組成物作成することができ
る。また、ジオール化合物（Ａ）を５０重量％程度の濃
度のケロシン溶液にしておき、これを硫黄含量が０．２
重量％以下であるディーゼル燃料油（Ｂ）に溶解、混合
して本発明の燃料油組成物作成することもできる。
【００１３】本発明の燃料油は、他の公知の添加剤を含
有していても良い。これらの公知の添加剤としては、例
えば流動性向上剤（例えばＥＶＡ系流動性向上剤、アル
ケニルコハク酸アミド系流動性向上剤、ポリメタクリレ
ート系流動性向上剤）、清浄剤（例えば、ジブチルアミ
ンのエチレンオキサイド付加物、ブタノールのエチレン
オキサイド付加物）、防錆剤（例えばアルケニルコハク
酸系防錆剤、アルケニルコハク酸のエステル系防錆
剤）、酸化防止剤が挙げられる。
有していても良い。これらの公知の添加剤としては、例
えば流動性向上剤（例えばＥＶＡ系流動性向上剤、アル
ケニルコハク酸アミド系流動性向上剤、ポリメタクリレ
ート系流動性向上剤）、清浄剤（例えば、ジブチルアミ
ンのエチレンオキサイド付加物、ブタノールのエチレン
オキサイド付加物）、防錆剤（例えばアルケニルコハク
酸系防錆剤、アルケニルコハク酸のエステル系防錆
剤）、酸化防止剤が挙げられる。
【００１４】燃料油組成物の水分離性および抗乳化性
は、ＪＩＳ Ｋ ２２７６「航空燃料油試験方法」の水
溶解度試験方法により、評価できる。ＪＩＳ Ｋ ２２
７６に記載されているように、１００mlの栓付きメスシ
リンダーに試料８０ml、緩衝液２０ml取り、所定の条件
で振り混ぜ、静置後の緩衝液部分の容量変化および界面
の状態、分離状態を表１、表２に従い評価した。
は、ＪＩＳ Ｋ ２２７６「航空燃料油試験方法」の水
溶解度試験方法により、評価できる。ＪＩＳ Ｋ ２２
７６に記載されているように、１００mlの栓付きメスシ
リンダーに試料８０ml、緩衝液２０ml取り、所定の条件
で振り混ぜ、静置後の緩衝液部分の容量変化および界面
の状態、分離状態を表１、表２に従い評価した。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】ディーゼル燃料油の潤滑性は、通常の摩擦
摩耗評価のテーブル試験法、例えばファレックスブロッ
クオンリング摩擦・摩耗試験機を用いた試験、ＢＯＣＬ
Ｅ試験機を用いた試験（ＡＳＴＭ Ｄ５００１）、ＳＲ
Ｖ試験機（独国 オプチモル社製）を用いた試験、ディ
ーゼル燃料油の潤滑性評価のために開発されたＨＦＲＲ
試験等により評価できる。特に、ＨＦＲＲ試験（英国Ｐ
ＣＳインスツルメンツ社製）による評価が実際の燃料ポ
ンプの摩耗と相関が高く広く使用されている。
摩耗評価のテーブル試験法、例えばファレックスブロッ
クオンリング摩擦・摩耗試験機を用いた試験、ＢＯＣＬ
Ｅ試験機を用いた試験（ＡＳＴＭ Ｄ５００１）、ＳＲ
Ｖ試験機（独国 オプチモル社製）を用いた試験、ディ
ーゼル燃料油の潤滑性評価のために開発されたＨＦＲＲ
試験等により評価できる。特に、ＨＦＲＲ試験（英国Ｐ
ＣＳインスツルメンツ社製）による評価が実際の燃料ポ
ンプの摩耗と相関が高く広く使用されている。
【００１８】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。なお実
施例中、部および％はそれぞれ重量部ならびに重量％を
表すものとする。
るが、本発明はこれに限定されるものではない。なお実
施例中、部および％はそれぞれ重量部ならびに重量％を
表すものとする。
【００１９】製造例１ ［プロピレンテトラマーオキサイドの加水分解物の作
成］市販プロピレンテトラマーオキサイド１００ｇ、水
５０ｇ、パラトルエンスルホン酸０．５ｇを撹拌装置付
きの反応容器に投入後、加熱し２時間リフラックスさせ
た。冷却後、２層に分離した上層を別の容器に取り、減
圧で乾燥しプロピレンテトラマーオキサイドの加水分解
物（Ｓ−１）を作成した。
成］市販プロピレンテトラマーオキサイド１００ｇ、水
５０ｇ、パラトルエンスルホン酸０．５ｇを撹拌装置付
きの反応容器に投入後、加熱し２時間リフラックスさせ
た。冷却後、２層に分離した上層を別の容器に取り、減
圧で乾燥しプロピレンテトラマーオキサイドの加水分解
物（Ｓ−１）を作成した。
【００２０】製造例２ ［プロピレンペンタマーオキサイドの加水分解物の作
成］プロピレンテトラマーオキサイドをプロピレンペン
タマーオキサイドに変更する以外は製造例−１と同様の
方法でプロピレンペンタマーオキサイドの加水分解物
（Ｓ−２）を作成した。
成］プロピレンテトラマーオキサイドをプロピレンペン
タマーオキサイドに変更する以外は製造例−１と同様の
方法でプロピレンペンタマーオキサイドの加水分解物
（Ｓ−２）を作成した。
【００２１】製造例３ ［プロピレンオクタマーオキサイドの加水分解物の作
成］プロピレンテトラマーオキサイドをプロピレンオク
タマーオキサイドに変更する以外は製造例−１と同様の
方法でプロピレンオクタマーオキサイドの加水分解物
（Ｓ−３）を作成した。
成］プロピレンテトラマーオキサイドをプロピレンオク
タマーオキサイドに変更する以外は製造例−１と同様の
方法でプロピレンオクタマーオキサイドの加水分解物
（Ｓ−３）を作成した。
【００２２】製造例４ ［炭素数１２のα−オレフィンオキサイドの加水分解物
の作成］プロピレンテトラマーオキサイドを炭素数１２
のα−オレフィンオキサイドに変更する以外は製造例−
１と同様の方法で炭素数１２のα−オレフィンオキサイ
ドの加水分解物（Ｓ−４）を作成した。
の作成］プロピレンテトラマーオキサイドを炭素数１２
のα−オレフィンオキサイドに変更する以外は製造例−
１と同様の方法で炭素数１２のα−オレフィンオキサイ
ドの加水分解物（Ｓ−４）を作成した。
【００２３】製造例５ ［炭素数２２のアルケニル基置換エチレンオキサイドの
加水分解物の作成］プロピレンテトラマーオキサイドを
炭素数２２のアルケニル基置換エチレンオキサイドに変
更する以外は製造例−１と同様の方法で炭素数２２のア
ルケニル基置換エチレンオキサイドの加水分解物（Ｓ−
５）を作成した。
加水分解物の作成］プロピレンテトラマーオキサイドを
炭素数２２のアルケニル基置換エチレンオキサイドに変
更する以外は製造例−１と同様の方法で炭素数２２のア
ルケニル基置換エチレンオキサイドの加水分解物（Ｓ−
５）を作成した。
【００２４】比較製造例１ [プロピレンダイマーオキサイドの加水分解物の作成]プ
ロピレンテトラマーオキサイドをプロピレンダイマーオ
キサイドに変更する以外は製造例−１と同様の方法でプ
ロピレンダイマーオキサイドの加水分解物（Ｒ−１）を
作成した。
ロピレンテトラマーオキサイドをプロピレンダイマーオ
キサイドに変更する以外は製造例−１と同様の方法でプ
ロピレンダイマーオキサイドの加水分解物（Ｒ−１）を
作成した。
【００２５】比較製造例２ ［炭素数３６のα−オレフィンオキサイドの加水分解物
の作成］プロピレンテトラマーオキサイドを炭素数３６
のα−オレフィンオキサイドに変更する以外は製造例−
１と同様の方法で炭素数３６のα−オレフィンオキサイ
ドの加水分解物（Ｒ−２）を作成した。
の作成］プロピレンテトラマーオキサイドを炭素数３６
のα−オレフィンオキサイドに変更する以外は製造例−
１と同様の方法で炭素数３６のα−オレフィンオキサイ
ドの加水分解物（Ｒ−２）を作成した。
【００２６】実施例１〜５ 硫黄含量０．０４重量％のＪＩＳ特３号相当のディーゼ
ル燃料油に、さんそ含有化合物Ｓ−１〜Ｓ−５を１０〜
３００ｐｐｍ溶解させ、実施例１〜９の燃料油を作成し
た。得られた燃料油はいずれも透明で、カスミ等は確認
されなかった。９種の燃料油について、温度６０℃、ス
トローク長１ｍｍ、周波数５０Ｈｚ、時間７５分の条件
でＨＦＲＲ摩耗試験を行い、摩擦係数および摩耗痕の大
きさを測定した。また、同じく得られた燃料油について
ＪＩＳ Ｋ ２７７６に記載の水溶解度試験方法に従
い、水分離性と抗乳化性を評価した。あわせて、なにも
添加しないディーゼル燃料油のみのブランク試験も行っ
た。この評価結果を表３に示す。
ル燃料油に、さんそ含有化合物Ｓ−１〜Ｓ−５を１０〜
３００ｐｐｍ溶解させ、実施例１〜９の燃料油を作成し
た。得られた燃料油はいずれも透明で、カスミ等は確認
されなかった。９種の燃料油について、温度６０℃、ス
トローク長１ｍｍ、周波数５０Ｈｚ、時間７５分の条件
でＨＦＲＲ摩耗試験を行い、摩擦係数および摩耗痕の大
きさを測定した。また、同じく得られた燃料油について
ＪＩＳ Ｋ ２７７６に記載の水溶解度試験方法に従
い、水分離性と抗乳化性を評価した。あわせて、なにも
添加しないディーゼル燃料油のみのブランク試験も行っ
た。この評価結果を表３に示す。
【００２７】比較例１〜４ 実施例と同様に比較製造例で得られたＲ−１、Ｒ−２そ
れぞれを２００ｐｐｍの濃度で溶解させ比較例１、２の
燃料油、およびエチレングリコール（Ｒ−３）２００ｐ
ｐｍ、およびプロピレングリコール（Ｒ−４）２００ｐ
ｐｍの濃度で溶解させた比較例３および４の燃料油を作
成しＨＦＲＲ法による摩耗試験およびＪＩＳ Ｋ ２７
７６による水溶解度試験による、水分離性を評価した。
結果を表３に示す。
れぞれを２００ｐｐｍの濃度で溶解させ比較例１、２の
燃料油、およびエチレングリコール（Ｒ−３）２００ｐ
ｐｍ、およびプロピレングリコール（Ｒ−４）２００ｐ
ｐｍの濃度で溶解させた比較例３および４の燃料油を作
成しＨＦＲＲ法による摩耗試験およびＪＩＳ Ｋ ２７
７６による水溶解度試験による、水分離性を評価した。
結果を表３に示す。
【００２８】表３から明らかなように、本発明のディー
ゼル燃料油組成物は摩擦係数および摩耗痕が小さく、未
添加の油のみのブランクに比べて非常に潤滑性に優れて
いると共に、水分離性、抗乳化性にも優れていることが
わかる。
ゼル燃料油組成物は摩擦係数および摩耗痕が小さく、未
添加の油のみのブランクに比べて非常に潤滑性に優れて
いると共に、水分離性、抗乳化性にも優れていることが
わかる。
【００２９】
【表３】
【００３０】
【発明の効果】本発明の燃料油組成物は潤滑性が優れて
いると同時に水分離性、抗乳化性に優れており、酸性雨
等の環境問題から今後低硫黄化等の規制が強化されて
も、従来のディーゼル燃料と同じように使用してもディ
ーゼルエンジンの燃料噴射ポンプの摩耗によるエンジン
トラブルを防止することができる。
いると同時に水分離性、抗乳化性に優れており、酸性雨
等の環境問題から今後低硫黄化等の規制が強化されて
も、従来のディーゼル燃料と同じように使用してもディ
ーゼルエンジンの燃料噴射ポンプの摩耗によるエンジン
トラブルを防止することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１）で示されるジオール化合物
（Ａ）と、硫黄含量が０．２重量％以下であるディーゼ
ル燃料油（Ｂ）からなる燃料油組成物。 Ｒ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2（ＯＨ） （１） ［式中Ｒは炭素数８〜３０の１価の炭化水素基を表
す。］ - 【請求項２】 （Ａ）の一般式（１）において、Ｒが炭
素数１２〜２２のアルキル基もしくはアルケニル基であ
る請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 （Ｂ）の５０重量％以上が水素化脱硫軽
油である請求項１または２記載の組成物。 - 【請求項４】 燃料油組成物に対する（Ａ）の含有量が
５〜５００ｐｐｍである請求項１〜３のいずれか記載の
組成物。 - 【請求項５】 一般式（１）で示されるジオール化合物
（Ａ）からなる硫黄含量が０．２重量％以下の低硫黄化
燃料油用添加剤。 Ｒ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2（ＯＨ） （１） ［式中Ｒは炭素数８〜３０の１価の炭化水素基を表
す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9516097A JPH10273683A (ja) | 1997-03-27 | 1997-03-27 | 燃料油用組成物および燃料油添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9516097A JPH10273683A (ja) | 1997-03-27 | 1997-03-27 | 燃料油用組成物および燃料油添加剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10273683A true JPH10273683A (ja) | 1998-10-13 |
Family
ID=14130034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9516097A Pending JPH10273683A (ja) | 1997-03-27 | 1997-03-27 | 燃料油用組成物および燃料油添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10273683A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009144039A (ja) * | 2007-12-13 | 2009-07-02 | Adeka Corp | バイオディーゼル燃料用の安定化剤及びバイオディーゼル燃料組成物 |
-
1997
- 1997-03-27 JP JP9516097A patent/JPH10273683A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009144039A (ja) * | 2007-12-13 | 2009-07-02 | Adeka Corp | バイオディーゼル燃料用の安定化剤及びバイオディーゼル燃料組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2617199C (en) | Fuel additives | |
| KR100341184B1 (ko) | 지방산아미드 윤활조제 및 연료의 윤활성을 향상시키기위한 관련 방법들 | |
| CA2540435C (en) | Fatty acid esters derived from tall oil for use in lubricants and fuels | |
| CA2230354C (en) | Esters derived from vegetable oils used as additives for fuels | |
| US4617026A (en) | Method for improving the fuel economy of an internal combustion engine using fuel having hydroxyl-containing ester additive | |
| ES2433133T3 (es) | Uso de una composición lubricante para mezcla hidrocarbonada y productos que se obtienen | |
| FR2751982A1 (fr) | Additif d'onctuosite pour carburant moteurs et composition de carburants | |
| EP0227218A1 (en) | Method for improving the fuel economy of an internal combustion engine | |
| Selezneva et al. | Detergent-dispersant additives for motor oils. Alkylphenolates | |
| WO2007094171A1 (ja) | 燃料油組成物 | |
| JPH10273683A (ja) | 燃料油用組成物および燃料油添加剤 | |
| RU2003115347A (ru) | По существу углеводородные композиции с улучшенными смазочными свойствами для использования в качестве топлива | |
| FR2919301A1 (fr) | Additifs et formulations de lubrifiants ameliorant la retention du phosphore | |
| JPH10176175A (ja) | 燃料油用添加剤組成物および燃料油組成物 | |
| EP0250273A2 (en) | Polycyclic thiophene lubricating oil additive | |
| FR2910023A1 (fr) | Formulations de lubrifiants et procedes pour leur utilisation | |
| JP4052773B2 (ja) | 軽油組成物 | |
| US2956870A (en) | Process for suppressing deposit formation in an internal combustion engine | |
| JP2770004B2 (ja) | 燃料油組成物 | |
| AU2009248763B2 (en) | Fuel compositions | |
| Jantzen | The origins of synthetic lubricants: The work of Hermann Zorn in Germany part 2 esters and additives for synthetic lubricants | |
| JPH11236581A (ja) | 燃料油添加剤および燃料油組成物 | |
| CN103540369A (zh) | 一种低硫柴油润滑剂 | |
| KR100254815B1 (ko) | 내마모성 향상형 디젤 엔진용 연료유 | |
| JPH09272880A (ja) | 燃料油組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040315 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061130 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20061212 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070410 |