JPH10279419A - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤

Info

Publication number
JPH10279419A
JPH10279419A JP9820597A JP9820597A JPH10279419A JP H10279419 A JPH10279419 A JP H10279419A JP 9820597 A JP9820597 A JP 9820597A JP 9820597 A JP9820597 A JP 9820597A JP H10279419 A JPH10279419 A JP H10279419A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
hyaluronic acid
skin
people
cream
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9820597A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3667491B2 (ja
Inventor
Wataru Tokue
渡 徳江
Seiji Nishiyama
聖二 西山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shiseido Co Ltd filed Critical Shiseido Co Ltd
Priority to JP09820597A priority Critical patent/JP3667491B2/ja
Publication of JPH10279419A publication Critical patent/JPH10279419A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3667491B2 publication Critical patent/JP3667491B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 肌荒れ防止および肌荒れ改善効果に優れた皮
膚外用剤を提供することを目的とする。 【解決手段】 アセチル化ヒアルロン酸と、α−ヒドロ
キシ酸およびその塩とを配合することを特徴とする皮膚
外用剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚外用剤、特に肌
荒れ防止、肌荒れ改善機能の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ヒアルロン酸は保湿効果を付与す
る目的で皮膚外用剤に配合され、皮膚に対して親和性が
あるという高分子独特の使用感を得るためにも使用され
てきた。一方、α−ヒドロキシ酸（クエン酸、乳酸等）
は、近年肌荒れ改善を目的に多くの化粧品に使用されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ヒアル
ロン酸あるいはα−ヒドロキシ酸による肌荒れ防止、肌
荒れ改善効果はいまだ十分でなく効果を期待するには及
ばなかった。本発明は上記従来技術の課題に鑑みてなさ
れたものであり、その目的は、肌荒れ防止、肌荒れ改善
効果を高めた新規な皮膚外用剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意研究した結果、アセチル化ヒアルロ
ン酸と、α−ヒドロキシ酸およびその塩から選択される
一種または二種以上とを配合することによって、この目
的が達成できることを見出して本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】すなわち、本発明にかかる皮膚外用剤は、
ヒアルロン酸構成単位当たりのアセチル基の置換数が２
〜４であるアセチル化ヒアルロン酸０．０００１〜１０
重量％と、α−ヒドロキシ酸およびその塩から選択され
る一種または二種以上を０．００１〜１０重量％含有
し、アセチル化ヒアルロン酸とα−ヒドロキシ酸および
その塩の配合重量比が１００／１〜１／１００００であ
ることすることを特徴とする。また、本発明にかかる皮
膚外用剤において、α−ヒドロキシ酸が乳酸、酒石酸、
クエン酸、グリコール酸であることが好適である。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳述する。本発明に使用されるアセチル化ヒアルロン
酸は、ヒアルロン酸換算で１万〜１００万程度の分子量
をもつものが好適である。
【０００７】また、本発明に使用されるアセチル化ヒア
ルロン酸は、ヒアルロン酸構成単位当たりのアセチル基
の置換数が２〜４のものである。アセチル基の置換数が
２より小さいと本発明の効果は十分に得られず、アセチ
ル基の置換数が、４より大きいものは製法上困難であ
る。本発明に使用されるアセチル化ヒアルロン酸の製法
は次の通りである。
【０００８】粉末状のヒアルロン酸を酢酸に分散し、触
媒として無水トリフルオロ酢酸を加て反応させる方法
や、酢酸に分散しｐ−トルエンスルホン酸を加えさらに
無水酢酸を加えて反応させる方法、無水酢酸溶媒に懸濁
させ濃硫酸を加えて反応させる方法等が知られている
（特開平６−９７０７、特開平８−５３５０１）。
【０００９】本発明においてアセチル化ヒアルロン酸を
配合する場合の配合量は、皮膚外用剤全量中、０．００
０１〜１０重量％、好ましくは０．００１〜５重量％で
ある。０．０００１重量％未満ではその効果は発揮され
ない場合があり、１０重量％を越えて配合しても肌荒れ
改善効果の向上は期待できず、さらには使用性が悪くな
ることがあり、好ましくない。
【００１０】本発明で用いられるα−ヒドロキシ酸は、
１分子中にカルボキシル基とアルコール性水酸基とを持
つ有機化合物で、カルボキシル基が結合している炭素原
子（α炭素）に水酸基が結合している化合物である。具
体的には、乳酸、酒石酸、クエン酸、グリコール酸およ
びその塩が挙げられる。
【００１１】本発明におけるα−ヒドロキシ酸およびそ
の塩の配合量には特に限定はないが、好ましくは皮膚外
用剤全量中に、０．００１〜１０重量％さらに好ましく
は、０．０１〜５重量％配合される。α−ヒドロキシ酸
およびその塩の配合量が０．００１重量％より少なくな
ると顕著な肌荒れ改善効果が得られない場合があり、１
０重量％を超えて配合しても肌荒れ改善効果の向上は期
待できず、さらには使用性が悪くなることがあるので好
ましくない。
【００１２】本発明におけるアセチル化ヒアルロン酸と
α−ヒドロキシ酸およびその塩の両者の相乗作用が顕著
に認められる配合重量比は、両者の有効な配合量を満た
した上で、概ね１００／１〜１／１００００である。こ
の配合重量比をはずれると、どちらかの薬剤が必要以上
に配合されていることになり、肌荒れ改善効果としては
問題ないが費用面で不利益を被ることになるので好まし
くない。
【００１３】本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分
の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる
他の成分、例えばアボガド油、パーム油、ピーナッツ
油、牛脂、コメヌカ油、ホホバ油、カルナバロウ、ラノ
リン、流動パラフィン、オキシステアリン酸、パルミチ
ン酸イソステアリル、イソステアリルアルコール等の油
分、グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコー
ル、ピロリドンカルボン酸およびその塩、コラーゲン、
ヒアルロン酸およびその塩、コンドロイチン硫酸および
その塩等の保湿剤、パラジメチルアミノ安息香酸アミ
ル、ウロカニン酸、ジイソプロピルケイヒ酸エチル等の
紫外線吸収剤、エリソルビン酸ナトリウム、セージエキ
ス、パラヒドロキシアニソール等の酸化防止剤、ステア
リル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ジエタノールアミン、
セチルトリメチルアンモニウムサッカリン、イソステア
リン酸ポリエチレングリコール、アラキン酸グリセリル
等の界面活性剤、エチルパラベン、ブチルパラベン等の
防腐剤、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、セ
ンブリ、バーチ、ビワ等の抽出物、グリチルリチン酸誘
導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒ
ノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等の消炎剤、胎
盤抽出物、グルタチオン、ユキノシタ抽出物、アスコル
ビン酸誘導体等の美白剤、ニンジン、アロエ、ゼニアオ
イ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ等の
抽出物、ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導
体、各種アミノ酸類等の賦活剤、サフラン、センキュ
ウ、ショウキョウ、オトギリソウ、オノニス、ローズマ
リー、ニンニク等の抽出物、γ−オリザノール、デキス
トラン硫酸ナトリウム、等の血行促進剤、硫黄、チアン
トール等の抗脂漏剤、香料、水、アルコール、カルボキ
シビニルポリマー等の増粘剤、チタンイエロー、カーサ
ミン、ベニバナ赤等の色剤等を必要に応じて適宜配合す
ることができる。
【００１４】本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、
溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水- 油二層
系、水- 油- 粉末三層系等、どのような剤型でも構わな
い。また、本発明の皮膚外用剤の用途も任意であり、化
粧水、乳液、クリーム、パック等のフェーシャル化粧料
やファンデーション、口紅、アイシャドー等のメーキャ
ップ化粧料やボディー化粧料、芳香化粧料、洗浄料、軟
膏等に用いることができる。
【００１５】
【実施例】つぎに実施例、比較例および試験例を挙げ
て、本発明を具体的に明らかにする。本発明はこれによ
り限定されるものではない。なお、配合量は重量％であ
る。また、アセチル化度は、アセチル化ヒアルロン酸の
ヒアルロン酸構成単位当たりのアセチル基の置換数を示
す。まず、本発明者らは、アセチル化ヒアルロン酸を配
合した皮膚外用剤を検討する過程で、下記のような試験
を行った。
【００１６】本発明と従来技術との比較 〔実施例１および比較例〕表１に示す組成のクリームを
調製し、実施例１および比較例とした。
【００１７】
【表１】 ──────────────────────────── 組 成 （クリーム） 実施例１ 比較例 ──────────────────────────── Ａ．セタノール ０．５ ０．５ ワセリン ２．０ ２．０ スクワラン ７．０ ７．０ 自己乳化型 モノステアリン酸グリセリン ２．５ ２．５ ＰＯＥ(20)ソルビタン モノステアリン酸エステル １．５ １．５ パントテニルエチルエーテル ０．５ ０．５ ホホバ油 ５．０ ５．０ Ｂ．プロピレングリコール ５．０ ５．０ グリセリン ５．０ ５．０ ビーガム（モンモリロナイト） ５．０ ５．０ アセチル化ヒアルロン酸 *1 ０．１ ヒアルロン酸 − ０．１ グリコール酸 １．０ １．０ ＫＯＨ ０．３ ０．３ 水 残 余 残 余 ──────────────────────────── *1：アセチル化度3.7、分子量10万 −製法− Ａ（油相）とＢ（水相）をそれぞれ７０℃に加熱し、完
全溶解する。ＡをＢに加えて、乳化機で乳化する。乳化
物を熱交換機を用いて冷却してクリームを得た。
【００１８】＜肌荒れ改善効果試験＞上記表１の処方の
クリームを人体パネルで肌荒れ改善効果試験を行った。
まず、パネルを選ぶにあたって、女性健康人（顔面）の
皮膚表面形態をミリスチン樹脂によるレプリカ法を用い
て肌のレプリカを採り顕微鏡（１７倍）にて観察し、皮
紋の状態および角層の剥離状態から表２に示す基準に基
づいて肌荒れ評価１、２と判断された者（肌荒れパネ
ル）２０名をパネルとした。各パネルの顔面左右半々
に、実施例１のクリームと比較例のクリームを１日２回
塗布した。２週間後再びレプリカを採り肌の状態を観察
し、表２の判断基準に従って評価した。評価結果を表３
に示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】 表３の結果から明らかなように、アセチル化ヒアルロン
酸とα−ヒドロキシ酸（グリコール酸）を配合したクリ
ーム（実施例１）は、通常のヒアルロン酸とα−ヒドロ
キシ酸を配合したクリーム（比較例）と比較して、顕著
な肌荒れ改善効果が認められた。このことから、本発明
は肌荒れ防止にも顕著な効果が期待できる。また、被験
者（肌荒れパネル）には副作用は何ら認められなかっ
た。
【００２１】アセチル化ヒアルロン酸とα−ヒドロキシ
酸およびその塩の配合 〔試験例１〜４〕下記表４の種々の処方のクリームの肌
荒れ改善効果試験を肌荒れパネル３０名により行い、そ
の結果を表５に示した。なお、クリームの製造方法、肌
荒れ改善効果試験の方法は、実施例１および比較例に準
じて行い、その評価基準は表２のとおりである。
【００２２】
【表４】 ───────────────────────────── 組 成 （クリーム） 試 験 例 番 号 １ ２ ３ ４ ───────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム（モンモリロナイト） 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸 *1 0.1 1.1 グリコール酸 1.0 1.1 ＫＯＨ 0.3 0.3 0.3 0.3 水 残余 残余 残余 残余 ─────────────────────────────
【００２３】
【表５】
【００２４】表５の結果から明らかなように、アセチル
化ヒアルロン酸とα−ヒドロキシ酸（グリコール酸）を
併用したクリーム（試験例１）を使用した顔面部位は両
物質を併用しなかったクリーム（試験例２〜４）を使用
した顔面部位と比較し、顕著な肌荒れ改善効果が認めら
れた。したがって、アセチル化ヒアルロン酸とα−ヒド
ロキシ酸およびその塩を配合することによって、肌荒れ
防止・肌荒れ改善効果が飛躍的に高まることがわかる。
【００２５】アセチル化ヒアルロン酸のアセチル基の置
換数 〔試験例５〜８〕下記表６のアセチル化度の異なるアセ
チル化ヒアルロン酸を配合した種々の処方のクリームの
肌荒れ改善効果試験を肌荒れパネル２０名により行い、
その結果を表７に示した。なお、クリームの製造方法、
肌荒れ改善効果試験の方法は、実施例１および比較例に
準じて行い、その評価基準は表２のとおりである。
【００２６】
【表６】 ───────────────────────────── 組 成 （クリーム） 試 験 例 番 号 ５ ６ ７ ８ ───────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム（モンモリロナイト） 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸 アセチル化度 1 0.1 アセチル化度 1.5 0.1 アセチル化度 2 0.1 アセチル化度 4 0.1 グリコール酸 1.0 1.0 1.0 1.0 ＫＯＨ 0.3 0.3 0.3 0.3 水 残余 残余 残余 残余 ─────────────────────────────
【００２７】
【表７】
【００２８】表７の結果から明らかなように、ヒアルロ
ン酸構成単位当たりのアセチル基の置換数が２〜４であ
るアセチル化ヒアルロン酸を配合したクリーム（試験例
８〜９）は、アセチル基の置換数が２より少ないアセチ
ル化ヒアルロン酸を配合したクリーム（試験例５、６）
と比較して肌荒れ改善効果に優れていることがわかる。
【００２９】α−ヒドロキシ酸およびその塩の配合 〔試験例９〜１４〕下記表８のα−ヒドロキシ酸または
別の肌荒れ防止剤を配合した種々の処方のクリームの肌
荒れ改善効果試験を肌荒れパネル３０名により行い、そ
の結果を表９に示した。なお、クリームの製造方法、肌
荒れ改善効果試験の方法は、実施例１および比較例に準
じて行い、その評価基準は表２のとおりである。
【００３０】
【表８】 ──────────────────────────────────── 組 成 （クリーム） 試 験 例 番 号 ９ １０ １１ １２ １３ １４ ──────────────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム（モンモリロナイト） 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸*1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 グリコール酸 1.0 乳酸 1.0 酒石酸 1.0 クエン酸 1.0 タンニン酸 1.0 パントテン酸 1.0 ＫＯＨ 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 水 残余 残余 残余 残余 残余 残余 ────────────────────────────────────
【００３１】
【表９】 ──────────────────────────────────── レプリカ 試 験 例 番 号 評 価 ９ １０ １１ １２ １３ １４ ──────────────────────────────────── １点 ０名 ０名 ０名 ０名 ０名 ０名 ２ ０ ０ ０ ０ ２ ３ ３ ０ １ ０ １ ５ ６ ４ ３ １ ４ ４ ３ １ ５ ７ ８ ６ ５ ０ ０ ──────────────────────────────────── パネル合計 １０名 １０名 １０名 １０名 １０名 １０名 ────────────────────────────────────
【００３２】表９の結果から明らかなように、アセチル
化ヒアルロン酸とα−ヒドロキシ酸を配合したクリーム
（試験例９〜１２）は優れた肌荒れ改善効果をもってい
ることがわかる。これに対して、α−ヒドロキシ酸では
ないが水酸基とカルボキシル基の両方をもつ有機酸であ
り、肌荒れ防止に用いられるタンニン酸（試験例１
３）、パントテン酸（試験例１４）を配合したクリーム
では本発明のような顕著な肌荒れ改善の相乗効果は得ら
れないことがわかる。
【００３３】アセチル化ヒアルロン酸の配合量 〔試験例１５〜２０〕下記表１０のアセチル化ヒアルロ
ン酸の配合量を変えた種々の処方のクリームの肌荒れ改
善効果試験を肌荒れパネル３０名により行い、その結果
を表１１に示した。なお、クリームの製造方法、肌荒れ
改善効果試験の方法は、実施例１および比較例に準じて
行い、その評価基準は表２のとおりである。
【００３４】
【表１０】 ──────────────────────────────────── 組 成 （クリーム） 試 験 例 番 号 １５ １６ １７ １８ １９ ２０ ──────────────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム（モンモリロナイト） 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸 *1 0.00005 0.0001 0.001 5 10 15 グリコール酸 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 ＫＯＨ 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 水 残余 残余 残余 残余 残余 残余 ────────────────────────────────────
【００３５】
【表１１】 ──────────────────────────────────── レプリカ 試 験 例 番 号 評 価 １５ １６ １７ １８ １９ ２０ ──────────────────────────────────── １点 ０名 ０名 ０名 ０名 ０名 ０名 ２ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ３ ６ ３ １ ２ ０ １ ４ ２ ３ ４ ２ ３ ２ ５ ０ ４ ５ ６ ７ ７ ──────────────────────────────────── パネル合計 １０名 １０名 １０名 １０名 １０名 １０名 ────────────────────────────────────
【００３６】表１１の結果から明らかなように、アセチ
ル化ヒアルロン酸の配合量が０．０００１〜１０重量％
のクリーム（試験例１６〜１９）は、肌荒れ改善効果に
優れていることがわかる。
【００３７】これに対して、アセチル化ヒアルロン酸の
配合量が１０重量％を超えるクリーム（試験例２０）は
肌荒れ改善効果には優れているが、その効果の向上がな
いことがわかる。また、表１１より本発明に用いられる
アセチル化ヒアルロン酸の配合量が０.０００１重量％
より少ないと本発明の効果は得られにくいことがわかる
（試験例１６）。したがって、本発明の皮膚外用剤にお
いては、アセチル化ヒアルロン酸の配合量が０.０００
１〜１０重量％であることが好適であることがわかる。
【００３８】α−ヒドロキシ酸およびその塩の配合量 〔試験例２１〜２６〕下記表１２のα−ヒドロキシ酸の
配合量を変えた種々の処方のクリームの肌荒れ改善効果
試験を肌荒れパネル３０名により行い、その結果を表１
３に示した。なお、クリームの製造方法、肌荒れ改善効
果試験の方法は、実施例１および比較例に準じて行い、
その評価基準は表２のとおりである。
【００３９】
【表１２】 ──────────────────────────────────── 組 成 （クリーム） 試 験 例 番 号 ２１ ２２ ２３ ２４ ２５ ２６ ──────────────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム（モンモリロナイト） 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸*1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 グリコール酸 0.0005 0.001 0.01 5 10 15 ＫＯＨ 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 水 残余 残余 残余 残余 残余 残余 ────────────────────────────────────
【００４０】
【表１３】 ──────────────────────────────────── レプリカ 試 験 例 番 号 評 価 ２１ ２２ ２３ ２４ ２５ ２６ ──────────────────────────────────── １点 １名 ０名 ０名 ０名 ０名 ０名 ２ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ３ ６ ３ ２ １ ０ ０ ４ ０ ４ ４ ２ ２ ２ ５ ０ ３ ４ ７ ８ ８ ──────────────────────────────────── パネル合計 １０名 １０名 １０名 １０名 １０名 １０名 ────────────────────────────────────
【００４１】表１３の結果から明らかなように、α−ヒ
ドロキシ酸の配合量が０．００１重量％より少ないクリ
ーム（試験例２１）は、顕著な肌荒れ改善効果が得られ
ないことがわかる。また、α−ヒドロキシ酸の配合量が
０．００１〜１０重量％であるクリーム（試験例２２〜
２５）は、α−ヒドロキシ酸の配合量を増やすことによ
って、肌荒れ改善効果の向上が見られる。これに対し
て、１０重量％を越えて配合されたクリーム（試験例２
６）は、α−ヒドロキシ酸１０重量％が配合されたクリ
ーム（試験例２５）と比較して、肌荒れ改善効果に向上
が見られないことがわかる。したがって、α−ヒドロキ
シ酸の配合量は、０．００１〜１０重量％が適当である
ことがわかる。
【００４２】アセチル化ヒアルロン酸とα−ヒドロキシ
酸およびその塩の配合重量比 〔試験例２７〜３２〕下記表１４のアセチル化ヒアルロ
ン酸（ＡｃＨＡ）とα−ヒドロキシ酸およびその塩（Ａ
ＨＡ）の配合重量比を変えた種々の処方のクリームの肌
荒れ改善効果試験を肌荒れパネル３０名により行い、そ
の結果を表１５に示した。なお、クリームの製造方法、
肌荒れ改善効果試験の方法は、実施例１および比較例に
準じて行い、その評価基準は表２のとおりである。
【００４３】
【表１４】 ──────────────────────────────────── 組 成 （クリーム） 試 験 例 番 号 ２７ ２８ ２９ ３０ ３１ ３２ ──────────────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム（モンモリロナイト） 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸 *1 10 1 0.01 0.0001 0.0001 0.0001 グリコール酸 0.01 0.01 0.01 0.1 1 10 ＫＯＨ 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 水 残余 残余 残余 残余 残余 残余 ──────────────────────────────────── 配合比（AcHA／AHA） 1000/ 100/ 1/ 1/ 1/ 1/ 1 1 1 1000 10000 100000 ────────────────────────────────────
【００４４】
【表１５】 ──────────────────────────────────── レプリカ 試 験 例 番 号 評 価 ２７ ２８ ２９ ３０ ３１ ３２ ──────────────────────────────────── １点 ０名 ０名 ０名 ０名 ０名 ０名 ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ３ ２ １ ３ ２ １ １ ４ ２ ３ ３ ３ ２ ２ ５ ６ ６ ４ ５ ７ ７ ──────────────────────────────────── パネル合計 １０名 １０名 １０名 １０名 １０名 １０名 ────────────────────────────────────
【００４５】表１５の結果から明らかなように、アセチ
ル化ヒアルロン酸とα−ヒドロキシ酸の配合重量比が１
／１であるクリーム（試験例２９）と比較して、１００
／１のクリーム（試験例２８）は、肌荒れ改善効果に向
上がみられる。これに対して、１００／１を越えてアセ
チル化ヒアルロン酸の割合を増やしたクリーム（試験例
２７）は、１００／１のクリーム（試験例２８）と比較
して、肌荒れ改善効果の向上が見られないことがわか
る。
【００４６】また、アセチル化ヒアルロン酸とα−ヒド
ロキシ酸の配合重量比が１／１００００であるクリーム
（試験例３１）は、１／１０００のクリーム（試験例３
０）と比較して、肌荒れ改善効果が認められる。これに
対して、１／１００００を越えてが配合されたクリーム
（試験例３２）は、１／１００００のクリーム（試験例
３１）と比較して、肌荒れ改善効果の向上が得られない
ことがわかる。したがって、アセチル化ヒアルロン酸と
α−ヒドロキシ酸の配合重量比は１００／１〜１／１０
０００が適当であることがわかる。
【００４７】以下に本発明のかかる皮膚外用剤をより具
体的にするため実施例を示す。実施例１と同様な評価を
行ったところ、各実施例の皮膚外用剤は実施例１と同様
優れた肌荒れ改善効果を示した。
【００４８】 〔実施例２〕 クリーム 成 分 配合量（％） Ａ．ステアリン酸 １０．０ ステアリルアルコール ４．０ ステアリン酸ブチル ８．０ ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．０ ビタミンＥアセテート ０．５ ビタミンＡパルミテート ０．１ マカデミアナッツ油 １．０ 香料 ０．４ 防腐剤 適 量 Ｂ．グリセリン ４．０ １，２ペンタンジオール ３．０ アセチル化ヒアルロン酸（アセチル化度３．１） １．０ 水酸化カリウム ０．４ アスコルビン酸リン酸マグネシウム ０．１ 酒石酸 ０．０１ エデト酸三ナトリウム ０．０５ 精製水 残余 −製法− Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加熱し完全
溶解する。Ａ相をＢ相に加えて、乳化機で乳化する。乳
化物を熱交換機を用いて冷却してクリームを得た。
【００４９】 〔実施例３〕 クリーム 成 分 配合量（％） Ａ．セタノール ４．０ ワセリン ７．０ イソプロピルミリステート ８．０ スクワラン １５．０ ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．２ ＰＯＥ(20)ソルビタンモノステアレート ２．８ ビタミンＥニコチネート ２．０ 香料 ０．３ 酸化防止剤 適 量 防腐剤 適 量 Ｂ．グリセリン １０．０ アセチル化ヒアルロン酸（アセチル化度２．６） ０．０２ ジプロピレングリコール ４．０ ピロリドンカルボン酸ナトリウム １．０ 乳酸ナトリウム ３．０ エデト酸二ナトリウム ０．０１ 精製水 残 余 実施例２に準じてクリームを得た。
【００５０】 〔実施例４〕 乳液 成 分 配合量（％） Ａ．スクワラン ５．０ オレイルオレート ３．０ ワセリン ２．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ０．８ ＰＯＥ(20)オレイルエーテル １．２ 月見草油 ０．５ 香料 ０．３ 防腐剤 適 量 Ｂ．１,３ ブチレングリコール ４．５ メリッサ抽出液 １．５ アセチル化ヒアルロン酸（アセチル化度３．９） ０．００１ エタノール ３．０ カルボキシビニルポルリマー ０．２ 水酸化カリウム ０．１ 乳酸 ０．０１ ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５ 精製水 残 余 実施例２に準じて乳液を得た。
【００５１】 〔実施例５〕 ファンデーション 成 分 配合量（％） Ａ．セタノール ３．５ 脱臭ラノリン ４．０ ホホバ油 ５．０ ワセリン ２．０ スクワラン ６．０ ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．５ ＰＯＥ(60)硬化ヒマシ油 １．５ ＰＯＥ(20)セチルエーテル １．０ ピリドキシントリパルミテート ０．１ 防腐剤 適 量 香料 ０．３ Ｂ．プロピレングリコール １０．０ アセチル化ヒアルロン酸（アセチル化度３．４） ０．０５ 調合粉末 １２．０ クエン酸ナトリウム ５．０ エデト酸三ナトリウム ０．２ 精製水 残 余 実施例２に準じてファンデーションを得た。
【００５２】 〔実施例６〕 化粧水 成 分 配合量（％） Ａ．エタノール ５．０ ＰＯＥオレイルアルコールエーテル ２．０ ２-エチルヘキシル-Ｐ-ジメチルアミノベンゾエート ０．１８ 防腐剤 適 量 香料 ０．０５ Ｂ．１,３ ブチレングリコール ９．５ ピロリドンカルボン酸ナトリウム ０．５ アセチル化ヒアルロン酸（アセチル化度２．１） ５．０ ニコチン酸アミド ０．３ グリセリン ５．０ ヒドロキシプロピルβシクロデキストリン １．０ クエン酸 ０．１ クエン酸ナトリウム ０．３ 精製水 残 余 Ａのアルコール相をＢの水相に添加し、可溶化して化粧
水をえた。
【００５３】 〔実施例７〕 パック 成 分 配合量（％） （１）ポリビニルアルコール １０．０ （２）ポリエチレングリコール（分子量４００） ０．４ （３）グリセリン ３．０ （４）エタノール（９５％） ８．０ （５）アセチル化ヒアルロン酸（アセチル化度３．５） ０．１ （６）乳酸 ０．１ （７）防腐剤 ０．１ （８）香料 ０．１ （９）精製水 残 余 −製法− 室温で（４）（７）（８）を混合溶解し、（１）（２）
（３）および（５）（６）（９）を８０℃で混合溶解し
た中に撹拌添加した後、室温まで放冷してパックを得
た。
【００５４】 〔実施例８〕 口紅 成 分 配合量（％） ヒマシ油 ２０．０ セチルアルコール ２０．０ ミツロウ ５．０ キャンデリラロウ ３０．０ アセチル化ヒアルロン酸（アセチル化度３．１） ０．０００１ スクワラン １３．０ カルナバロウ ５．０ 顔料 ５．０ グリコール酸 ０．０１ 香料 適 量 −製法− ８０℃にて混合溶解し、 型に流し込んで室温まで放冷し
た後、型からとり出して棒状口紅を得た。
【００５５】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、アセチル化ヒア
ルロン酸とα−ヒドロキシ酸およびその塩を配合するこ
とにより、肌荒れ防止・肌荒れ改善効果を副作用なく著
しく増加させることができる利点を持っている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アセチル基の置換数が、ヒアルロン酸構
    成単位当たり、２〜４であるアセチル化ヒアルロン酸
    ０．０００１〜１０重量％と、α-ヒドロキシ酸および
    その塩から選択される一種または二種以上を０．００１
    〜１０重量％配合し、かつアセチル化ヒアルロン酸とα
    −ヒドロキシ酸およびその塩の配合重量比が１００／１
    〜１／１００００であることを特徴とする皮膚外用剤。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の皮膚外用剤において、
    α-ヒドロキシ酸が、乳酸、酒石酸、クエン酸、グリコ
    ール酸であることを特徴とする皮膚外用剤。
JP09820597A 1997-03-31 1997-03-31 皮膚外用剤 Expired - Lifetime JP3667491B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP09820597A JP3667491B2 (ja) 1997-03-31 1997-03-31 皮膚外用剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP09820597A JP3667491B2 (ja) 1997-03-31 1997-03-31 皮膚外用剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10279419A true JPH10279419A (ja) 1998-10-20
JP3667491B2 JP3667491B2 (ja) 2005-07-06

Family

ID=14213501

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP09820597A Expired - Lifetime JP3667491B2 (ja) 1997-03-31 1997-03-31 皮膚外用剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3667491B2 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001048769A (ja) * 1999-08-05 2001-02-20 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JP2004262777A (ja) * 2003-02-27 2004-09-24 Shiseido Co Ltd アセチル化ヒアルロン酸含有眼用医薬組成物
US6894034B1 (en) * 1999-09-27 2005-05-17 Maruha Corporation Sebum production inhibitors
CN103110547A (zh) * 2012-12-14 2013-05-22 吴江市德佐日用化学品有限公司 一种除角质护手霜的制备方法
CN103110546A (zh) * 2012-12-14 2013-05-22 吴江市德佐日用化学品有限公司 一种抗老护手霜的制备方法
CN105063783A (zh) * 2015-08-28 2015-11-18 济南大自然新材料有限公司 一种果醋纤维及其制备方法
CN110392565A (zh) * 2017-03-10 2019-10-29 奇华顿股份有限公司 有机化合物中或与之相关的改进
KR102637766B1 (ko) * 2023-09-08 2024-02-16 주식회사 모이스텐 피부 기능 개선 효과를 갖는 생분해성 필름 및 이의 제조방법

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001048769A (ja) * 1999-08-05 2001-02-20 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
US6894034B1 (en) * 1999-09-27 2005-05-17 Maruha Corporation Sebum production inhibitors
JP2004262777A (ja) * 2003-02-27 2004-09-24 Shiseido Co Ltd アセチル化ヒアルロン酸含有眼用医薬組成物
CN103110547A (zh) * 2012-12-14 2013-05-22 吴江市德佐日用化学品有限公司 一种除角质护手霜的制备方法
CN103110546A (zh) * 2012-12-14 2013-05-22 吴江市德佐日用化学品有限公司 一种抗老护手霜的制备方法
CN105063783A (zh) * 2015-08-28 2015-11-18 济南大自然新材料有限公司 一种果醋纤维及其制备方法
CN110392565A (zh) * 2017-03-10 2019-10-29 奇华顿股份有限公司 有机化合物中或与之相关的改进
JP2020510034A (ja) * 2017-03-10 2020-04-02 ジボダン エス エー 有機化合物における、または関する改善
US11766393B2 (en) 2017-03-10 2023-09-26 Givaudan Sa Skin care composition comprising acetylated hyaluronic acid with degree of acetylation quantified by 2D-MR
KR102637766B1 (ko) * 2023-09-08 2024-02-16 주식회사 모이스텐 피부 기능 개선 효과를 갖는 생분해성 필름 및 이의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP3667491B2 (ja) 2005-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3483988B2 (ja) 皮膚外用剤
JP2002080338A (ja) 老化防止用皮膚外用剤
JP2002003373A (ja) 皮膚外用剤
JP4070065B2 (ja) 肌あれ防止・改善用皮膚外用剤
JP2002003358A (ja) 皮膚外用剤
JPH04305512A (ja) 皮膚外用剤
JPH10279419A (ja) 皮膚外用剤
JPH10279418A (ja) 皮膚外用剤
JP2000086486A (ja) 皮膚外用剤
JPH04270212A (ja) 皮膚外用剤
JP3093353B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH06279231A (ja) 化粧料
JP3912722B2 (ja) 皮膚外用剤
JP3519233B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH07138125A (ja) 皮膚外用剤
JPH10273416A (ja) 皮膚外用剤
JPH10279426A (ja) 皮膚外用剤
JP3234041B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH10203921A (ja) 皮膚外用剤
JP2000344651A (ja) 皮膚外用剤
JP2000086483A (ja) 皮膚外用剤
JP3816877B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH10259113A (ja) 皮膚外用剤
JPH115725A (ja) 皮膚外用剤
JP2000256168A (ja) 皮膚外用剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040309

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20041129

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20041207

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050127

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20050322

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050406

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090415

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100415

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110415

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120415

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130415

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130415

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140415

Year of fee payment: 9

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term