JPH10279426A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH10279426A JPH10279426A JP9820397A JP9820397A JPH10279426A JP H10279426 A JPH10279426 A JP H10279426A JP 9820397 A JP9820397 A JP 9820397A JP 9820397 A JP9820397 A JP 9820397A JP H10279426 A JPH10279426 A JP H10279426A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hyaluronic acid
- skin
- acid
- people
- basic amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 claims abstract description 67
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims abstract description 67
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims abstract description 67
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 9
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims abstract description 6
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- -1 color Substances 0.000 abstract description 7
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 abstract description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 abstract description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000007854 depigmenting agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 abstract 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 abstract 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 53
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 34
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 33
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 31
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 31
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 30
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 16
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 13
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 12
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 10
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 10
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 9
- 230000003405 preventing effect Effects 0.000 description 9
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 description 8
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 description 8
- CRBBOOXGHMTWOC-NPDDRXJXSA-N 1,4-Anhydro-6-O-dodecanoyl-2,3-bis-O-(2-hydroxyethyl)-D-glucitol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](OCCO)[C@H]1OCCO CRBBOOXGHMTWOC-NPDDRXJXSA-N 0.000 description 7
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 7
- MRAMPOPITCOOIN-VIFPVBQESA-N (2r)-n-(3-ethoxypropyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide Chemical compound CCOCCCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)CO MRAMPOPITCOOIN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 6
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 6
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 6
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 5
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 4
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 4
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 description 4
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 4
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Natural products CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 3
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014304 histidine Nutrition 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 3
- CKQVRZJOMJRTOY-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKQVRZJOMJRTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 3
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001310793 Podium Species 0.000 description 2
- VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N Retinol Palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N beta-thujaplicin Chemical compound CC(C)C=1C=CC=C(O)C(=O)C=1 FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 2
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940045920 sodium pyrrolidone carboxylate Drugs 0.000 description 2
- HYRLWUFWDYFEES-UHFFFAOYSA-M sodium;2-oxopyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)N1CCCC1=O HYRLWUFWDYFEES-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N trimyristin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCC DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N (2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- SUUWYOYAXFUOLX-ZBRNBAAYSA-N (2s)-2-aminobutanedioic acid;(2s)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O.OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N SUUWYOYAXFUOLX-ZBRNBAAYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMYFBLRCRWESN-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C SAMYFBLRCRWESN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 18beta-glycyrrhetic acid Chemical class C([C@H]1C2=CC(=O)[C@H]34)[C@@](C)(C(O)=O)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 0.000 description 1
- KWTQSFXGGICVPE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid;hydron;chloride Chemical compound Cl.OC(=O)C(N)CCCN=C(N)N KWTQSFXGGICVPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDAZGGFXASXDW-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(trifluoromethoxy)pyridine Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(Br)C=N1 SQDAZGGFXASXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 5-oxo-L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 229920001287 Chondroitin sulfate Polymers 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 235000015655 Crocus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000124209 Crocus sativus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QZKRHPLGUJDVAR-UHFFFAOYSA-K EDTA trisodium salt Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O QZKRHPLGUJDVAR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 244000061508 Eriobotrya japonica Species 0.000 description 1
- 235000009008 Eriobotrya japonica Nutrition 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 241000546188 Hypericum Species 0.000 description 1
- 235000017309 Hypericum perforatum Nutrition 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N L-Aspartic acid Natural products OC(=O)[C@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 description 1
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 235000018330 Macadamia integrifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000000912 Macadamia tetraphylla Species 0.000 description 1
- 235000003800 Macadamia tetraphylla Nutrition 0.000 description 1
- 241000596467 Ononis Species 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736199 Paeonia Species 0.000 description 1
- 235000006484 Paeonia officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- VYGQUTWHTHXGQB-UHFFFAOYSA-N Retinol hexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 244000288377 Saxifraga stolonifera Species 0.000 description 1
- 235000002953 Saxifraga stolonifera Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSCCTZZBYHQMQJ-AZAGJHQNSA-N Tocopheryl nicotinate Chemical compound C([C@@](OC1=C(C)C=2C)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)CC1=C(C)C=2OC(=O)C1=CC=CN=C1 MSCCTZZBYHQMQJ-AZAGJHQNSA-N 0.000 description 1
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 1
- UDRYFKCHZFVZGJ-UHFFFAOYSA-N [5-hexadecanoyloxy-4-(hexadecanoyloxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]methyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC1=CN=C(C)C(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)=C1COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC UDRYFKCHZFVZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N alpha-Thujaplicin Natural products CC(C)C=1C=CC=CC(=O)C=1O TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021302 avocado oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008163 avocado oil Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- PJDFMXWUFDUYTG-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl)azanium;hexadecyl sulfate Chemical compound OCCNCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O PJDFMXWUFDUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 229940082483 carnauba wax Drugs 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001841 cholesterols Chemical class 0.000 description 1
- 229940059329 chondroitin sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003045 dextran sodium sulfate Polymers 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- XRLCQRMNGQRGOC-MDZDMXLPSA-N ethyl (e)-3-[2,4-di(propan-2-yl)phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=C(C(C)C)C=C1C(C)C XRLCQRMNGQRGOC-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 229960001617 ethyl hydroxybenzoate Drugs 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004403 ethyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008524 evening primrose extract Nutrition 0.000 description 1
- 229940089020 evening primrose oil Drugs 0.000 description 1
- 239000010475 evening primrose oil Substances 0.000 description 1
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 1
- FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N gamma-Oryzanol (TN) Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)O[C@@H]2C([C@@H]3CC[C@H]4[C@]5(C)CC[C@@H]([C@@]5(C)CC[C@@]54C[C@@]53CC2)[C@H](C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- VLHZUYUOEGBBJB-UHFFFAOYSA-N hydroxy stearic acid Natural products OCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VLHZUYUOEGBBJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940113915 isostearyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H magnesium phosphate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229960002261 magnesium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000157 magnesium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 231100000957 no side effect Toxicity 0.000 description 1
- 239000010466 nut oil Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060184 oil ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- BARWIPMJPCRCTP-UHFFFAOYSA-N oleic acid oleyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 210000002826 placenta Anatomy 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 229940079889 pyrrolidonecarboxylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003362 replicative effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229940108325 retinyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 235000019172 retinyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011769 retinyl palmitate Substances 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 229940109850 royal jelly Drugs 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 235000013974 saffron Nutrition 0.000 description 1
- 239000004248 saffron Substances 0.000 description 1
- 235000020752 sage extract Nutrition 0.000 description 1
- 229940112950 sage extract Drugs 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000010352 sodium erythorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004320 sodium erythorbate Substances 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- RBWSWDPRDBEWCR-RKJRWTFHSA-N sodium;(2r)-2-[(2r)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2h-furan-2-yl]-2-hydroxyethanolate Chemical compound [Na+].[O-]C[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O RBWSWDPRDBEWCR-RKJRWTFHSA-N 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229960005078 sorbitan sesquioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- 229950009883 tocopheryl nicotinate Drugs 0.000 description 1
- LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N trans-urocanic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CNC=N1 LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- LOIYMIARKYCTBW-UHFFFAOYSA-N trans-urocanic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CNC=N1 LOIYMIARKYCTBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N trappsol cyclo Chemical compound CC(O)COC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)COCC(O)C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1COCC(C)O ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N 0.000 description 1
- 229960005066 trisodium edetate Drugs 0.000 description 1
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229930007845 β-thujaplicin Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 肌荒れ防止および肌荒れ改善効果に優れた皮
膚外用剤を提供することを目的とする。 【解決手段】 アセチル化ヒアルロン酸と、塩基性アミ
ノ酸およびその塩とを配合することを特徴とする皮膚外
用剤。
膚外用剤を提供することを目的とする。 【解決手段】 アセチル化ヒアルロン酸と、塩基性アミ
ノ酸およびその塩とを配合することを特徴とする皮膚外
用剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚外用剤、特に肌
荒れ防止、肌荒れ改善機能の改良に関する。
荒れ防止、肌荒れ改善機能の改良に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、ヒアルロン酸やアミノ酸は保湿剤
として、それぞれ皮膚外用剤に配合されてきた。特にヒ
アルロン酸は、皮膚に対しての親和性が良いという高分
子独特の使用感を得るためにも使用されてきた。
として、それぞれ皮膚外用剤に配合されてきた。特にヒ
アルロン酸は、皮膚に対しての親和性が良いという高分
子独特の使用感を得るためにも使用されてきた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ヒアル
ロン酸あるいはアミノ酸による肌荒れ防止、肌荒れ改善
効果についてはいまだ十分ではなく効果を期待するには
及ばなかった。本発明は前記従来技術の課題に鑑みてな
されたものであり、その目的は、肌荒れ防止、肌荒れ改
善機能を改善した皮膚外用剤を提供することにある。
ロン酸あるいはアミノ酸による肌荒れ防止、肌荒れ改善
効果についてはいまだ十分ではなく効果を期待するには
及ばなかった。本発明は前記従来技術の課題に鑑みてな
されたものであり、その目的は、肌荒れ防止、肌荒れ改
善機能を改善した皮膚外用剤を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意研究した結果、アセチル化ヒアルロ
ン酸と、塩基性アミノ酸およびその塩から選択される一
種または二種以上とを配合することによって、肌荒れ防
止、肌荒れ改善の効果を飛躍的に高め、この目的が達成
できることを見出して本発明を完成するに至った。
解決するために鋭意研究した結果、アセチル化ヒアルロ
ン酸と、塩基性アミノ酸およびその塩から選択される一
種または二種以上とを配合することによって、肌荒れ防
止、肌荒れ改善の効果を飛躍的に高め、この目的が達成
できることを見出して本発明を完成するに至った。
【0005】すなわち、本発明にかかる皮膚外用剤は、
ヒアルロン酸構成単位当たりのアセチル基の置換数が2
〜4であるアセチル化ヒアルロン酸0.0001〜10
重量%と、塩基性アミノ酸およびその塩から選択される
一種または二種以上を0.001〜10重量%を含有
し、アセチル化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸およびそ
の塩の配合重量比が100/1〜1/1000であるこ
とを特徴とする。また、本発明にかかる皮膚外用剤にお
いて、塩基性アミノ酸がアルギニンであることが好適で
ある。
ヒアルロン酸構成単位当たりのアセチル基の置換数が2
〜4であるアセチル化ヒアルロン酸0.0001〜10
重量%と、塩基性アミノ酸およびその塩から選択される
一種または二種以上を0.001〜10重量%を含有
し、アセチル化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸およびそ
の塩の配合重量比が100/1〜1/1000であるこ
とを特徴とする。また、本発明にかかる皮膚外用剤にお
いて、塩基性アミノ酸がアルギニンであることが好適で
ある。
【0006】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳述する。本発明に使用されるアセチル化ヒアルロン
酸は、ヒアルロン酸換算で1万〜100万程度の分子量
をもつものが好適である。
て詳述する。本発明に使用されるアセチル化ヒアルロン
酸は、ヒアルロン酸換算で1万〜100万程度の分子量
をもつものが好適である。
【0007】また、本発明に使用されるアセチル化ヒア
ルロン酸は、ヒアルロン酸構成単位当たりのアセチル基
の置換数が2〜4のものが好適である。アセチル基の置
換数が2よりも少ないと本発明の効果が十分得られない
場合があり、アセチル基の置換数が4より大きいものは
製法上困難である。本発明にかかるアセチル化ヒアルロ
ン酸の製法は次の通りである。
ルロン酸は、ヒアルロン酸構成単位当たりのアセチル基
の置換数が2〜4のものが好適である。アセチル基の置
換数が2よりも少ないと本発明の効果が十分得られない
場合があり、アセチル基の置換数が4より大きいものは
製法上困難である。本発明にかかるアセチル化ヒアルロ
ン酸の製法は次の通りである。
【0008】粉末状のヒアルロン酸を酢酸に分散し、触
媒として無水トリフルオロ酢酸を加て反応させる方法
や、酢酸に分散しp−トルエンスルホン酸を加えさらに
無水酢酸を加えて反応させる方法、無水酢酸溶媒に懸濁
させ濃硫酸を加えて反応させる方法等が知られている
(特開平6−9707、特開平8−53501)。
媒として無水トリフルオロ酢酸を加て反応させる方法
や、酢酸に分散しp−トルエンスルホン酸を加えさらに
無水酢酸を加えて反応させる方法、無水酢酸溶媒に懸濁
させ濃硫酸を加えて反応させる方法等が知られている
(特開平6−9707、特開平8−53501)。
【0009】本発明においてアセチル化ヒアルロン酸を
配合する場合の配合量は、皮膚外用剤全量中、0.00
01〜10重量%、好ましくは0.001〜5重量%が
好適である。0.0001重量%未満ではその効果は発
揮されない場合があり、10重量%を越えて配合しても
肌荒れ改善・肌荒れ防止効果の向上は期待できず、さら
には使用性面でべたつきを生じることがあるため好まし
くない。
配合する場合の配合量は、皮膚外用剤全量中、0.00
01〜10重量%、好ましくは0.001〜5重量%が
好適である。0.0001重量%未満ではその効果は発
揮されない場合があり、10重量%を越えて配合しても
肌荒れ改善・肌荒れ防止効果の向上は期待できず、さら
には使用性面でべたつきを生じることがあるため好まし
くない。
【0010】本発明で用いられる塩基性アミノ酸および
その塩としては、アルギニン、リジン、ヒスチジンおよ
びこれらのアルカリ金属塩と塩酸塩等が挙げられるが、
アルギニンおよびそのアルカリ金属塩と塩酸塩が最も効
果的である。
その塩としては、アルギニン、リジン、ヒスチジンおよ
びこれらのアルカリ金属塩と塩酸塩等が挙げられるが、
アルギニンおよびそのアルカリ金属塩と塩酸塩が最も効
果的である。
【0011】本発明における塩基性アミノ酸およびその
塩の配合量には特に限定はないが、好ましくは皮膚外用
剤全量中に、0.001〜10重量%さらに好ましく
は、0.01〜5重量%配合される。塩基性アミノ酸お
よびその塩の配合量が0.001重量%より少なくなる
と本発明の優れた肌荒れ改善・肌荒れ防止効果は得られ
にくい場合があり、10重量%を超えて配合しても肌荒
れ改善・肌荒れ防止効果の向上は期待できず、さらには
使用性の面で劣ることがある。
塩の配合量には特に限定はないが、好ましくは皮膚外用
剤全量中に、0.001〜10重量%さらに好ましく
は、0.01〜5重量%配合される。塩基性アミノ酸お
よびその塩の配合量が0.001重量%より少なくなる
と本発明の優れた肌荒れ改善・肌荒れ防止効果は得られ
にくい場合があり、10重量%を超えて配合しても肌荒
れ改善・肌荒れ防止効果の向上は期待できず、さらには
使用性の面で劣ることがある。
【0012】本発明におけるアセチル化ヒアルロン酸と
塩基性アミノ酸およびその塩の両者の相乗作用が顕著に
認められる配合重量比は、両者の有効な配合量を満たし
た上で、概ね100/1〜1/1000である。この配
合重量比をはずれると、どちらかの薬剤が必要以上に配
合されていることになり、費用面で不利益を被ることに
なるので好ましくない。
塩基性アミノ酸およびその塩の両者の相乗作用が顕著に
認められる配合重量比は、両者の有効な配合量を満たし
た上で、概ね100/1〜1/1000である。この配
合重量比をはずれると、どちらかの薬剤が必要以上に配
合されていることになり、費用面で不利益を被ることに
なるので好ましくない。
【0013】本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分
の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる
他の成分、例えばアボガド油、パーム油、ピーナッツ
油、牛脂、コメヌカ油、ホホバ油、カルナバロウ、ラノ
リン、流動パラフィン、オキシステアリン酸、パルミチ
ン酸イソステアリル、イソステアリルアルコール等の油
分、グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコー
ル、ピロリドンカルボン酸およびその塩、コラーゲン、
ヒアルロン酸およびその塩、コンドロイチン硫酸および
その塩等の保湿剤、パラジメチルアミノ安息香酸アミ
ル、ウロカニン酸、ジイソプロピルケイヒ酸エチル等の
紫外線吸収剤、エリソルビン酸ナトリウム、セージエキ
ス、パラヒドロキシアニソール等の酸化防止剤、ステア
リル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ジエタノールアミン、
セチルトリメチルアンモニウムサッカリン、イソステア
リン酸ポリエチレングリコール、アラキン酸グリセリル
等の界面活性剤、エチルパラベン、ブチルパラベン等の
防腐剤、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、セ
ンブリ、バーチ、ビワ等の抽出物、グリチルリチン酸誘
導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒ
ノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等の消炎剤、胎
盤抽出物、グルタチオン、ユキノシタ抽出物、アスコル
ビン酸誘導体等の美白剤、ニンジン、アロエ、ゼニアオ
イ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ等の
抽出物、ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導
体、各種アミノ酸類等の賦活剤、サフラン、センキュ
ウ、ショウキョウ、オトギリソウ、オノニス、ローズマ
リー、ニンニク等の抽出物、γ−オリザノール、デキス
トラン硫酸ナトリウム等の血行促進剤、硫黄、チアント
ール等の抗脂漏剤、香料、水、アルコール、カルボキシ
ビニルポリマー等の増粘剤、チタンイエロー、カーサミ
ン、ベニバナ赤等の色剤等を必要に応じて適宜配合する
ことができる。
の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる
他の成分、例えばアボガド油、パーム油、ピーナッツ
油、牛脂、コメヌカ油、ホホバ油、カルナバロウ、ラノ
リン、流動パラフィン、オキシステアリン酸、パルミチ
ン酸イソステアリル、イソステアリルアルコール等の油
分、グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコー
ル、ピロリドンカルボン酸およびその塩、コラーゲン、
ヒアルロン酸およびその塩、コンドロイチン硫酸および
その塩等の保湿剤、パラジメチルアミノ安息香酸アミ
ル、ウロカニン酸、ジイソプロピルケイヒ酸エチル等の
紫外線吸収剤、エリソルビン酸ナトリウム、セージエキ
ス、パラヒドロキシアニソール等の酸化防止剤、ステア
リル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ジエタノールアミン、
セチルトリメチルアンモニウムサッカリン、イソステア
リン酸ポリエチレングリコール、アラキン酸グリセリル
等の界面活性剤、エチルパラベン、ブチルパラベン等の
防腐剤、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、セ
ンブリ、バーチ、ビワ等の抽出物、グリチルリチン酸誘
導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒ
ノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等の消炎剤、胎
盤抽出物、グルタチオン、ユキノシタ抽出物、アスコル
ビン酸誘導体等の美白剤、ニンジン、アロエ、ゼニアオ
イ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ等の
抽出物、ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導
体、各種アミノ酸類等の賦活剤、サフラン、センキュ
ウ、ショウキョウ、オトギリソウ、オノニス、ローズマ
リー、ニンニク等の抽出物、γ−オリザノール、デキス
トラン硫酸ナトリウム等の血行促進剤、硫黄、チアント
ール等の抗脂漏剤、香料、水、アルコール、カルボキシ
ビニルポリマー等の増粘剤、チタンイエロー、カーサミ
ン、ベニバナ赤等の色剤等を必要に応じて適宜配合する
ことができる。
【0014】本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、
溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水- 油二層
系、水- 油- 粉末三層系等、どのような剤型でも構わな
い。また、本発明の皮膚外用剤の用途も任意であり、化
粧水、乳液、クリーム、パック等のフェーシャル化粧料
やファンデーション、口紅、アイシャドー等のメーキャ
ップ化粧料やボディー化粧料、芳香化粧料、洗浄料、軟
膏等に用いることができる。
溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水- 油二層
系、水- 油- 粉末三層系等、どのような剤型でも構わな
い。また、本発明の皮膚外用剤の用途も任意であり、化
粧水、乳液、クリーム、パック等のフェーシャル化粧料
やファンデーション、口紅、アイシャドー等のメーキャ
ップ化粧料やボディー化粧料、芳香化粧料、洗浄料、軟
膏等に用いることができる。
【0015】
【実施例】つぎに実施例、比較例および試験例をあげ
て、本発明を具体的に明らかにする。本発明はこれによ
り限定されるものではない。なお、配合量は重量%であ
る。また、アセチル化度はアセチル化ヒアルロン酸のヒ
アルロン酸構成単位当たりのアセチル基の置換数を示
す。
て、本発明を具体的に明らかにする。本発明はこれによ
り限定されるものではない。なお、配合量は重量%であ
る。また、アセチル化度はアセチル化ヒアルロン酸のヒ
アルロン酸構成単位当たりのアセチル基の置換数を示
す。
【0016】まず、本発明者等は、ヒアルロン酸を配合
した肌荒れ改善・肌荒れ改善効果を有する皮膚外用剤を
検討する過程で、下記のような試験を行った。
した肌荒れ改善・肌荒れ改善効果を有する皮膚外用剤を
検討する過程で、下記のような試験を行った。
【0017】本発明と従来技術との比較 〔実施例1および比較例〕次に示す組成のクリームを調
製し、実施例1および比較例とした。
製し、実施例1および比較例とした。
【0018】
【表1】 ──────────────────────────────────── 組 成 (クリーム) 実施例1 比較例 ──────────────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 自己乳化型 2.5 2.5 モノステアリン酸グリセリン POE(20)ソルビタン 1.5 1.5 モノステアリン酸エステル パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 ビーガム(モンモリロナイト) 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸 *1 0.1 − ヒアルロン酸 − 0.1 L−アルギニン 0.5 0.5 水 残 余 残 余 ──────────────────────────────────── *1:アセチル化度3.6、分子量約20万
【0019】−製法− A(油相)とB(水相)をそれぞれ70℃に加熱し、完
全溶解する。AをBに加えて、乳化機で乳化する。乳化
物を熱交換機を用いて冷却してクリームを得た。上記表
1の処方のクリームを人体パネルで肌荒れ防止および肌
荒れ改善効果試験を行った。
全溶解する。AをBに加えて、乳化機で乳化する。乳化
物を熱交換機を用いて冷却してクリームを得た。上記表
1の処方のクリームを人体パネルで肌荒れ防止および肌
荒れ改善効果試験を行った。
【0020】<肌荒れ改善効果試験>まず、パネルを選
ぶにあたって、女性健康人(顔面)の皮膚表面形態をミ
リスチン樹脂によるレプリカ法を用いて肌のレプリカを
採り顕微鏡(17倍)にて観察し、皮紋の状態および角
層の剥離状態から表2に示す基準に基づいて肌荒れ評価
1、2と判断された者(肌荒れパネル)20名をパネラ
ーとした。 各パネラーの顔面左右半々に、実施例1の
クリームと比較例のクリームを1日2回塗布した。2週
間後再びレプリカを採り肌の状態を観察し、表2の判断
基準に従って評価した。
ぶにあたって、女性健康人(顔面)の皮膚表面形態をミ
リスチン樹脂によるレプリカ法を用いて肌のレプリカを
採り顕微鏡(17倍)にて観察し、皮紋の状態および角
層の剥離状態から表2に示す基準に基づいて肌荒れ評価
1、2と判断された者(肌荒れパネル)20名をパネラ
ーとした。 各パネラーの顔面左右半々に、実施例1の
クリームと比較例のクリームを1日2回塗布した。2週
間後再びレプリカを採り肌の状態を観察し、表2の判断
基準に従って評価した。
【0021】
【表2】
【0022】
【表3】
【0023】表3の結果から明らかなように、アセチル
化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸(L−アルギニン)を
配合したクリーム(実施例1)は、通常のヒアルロン酸
と塩基性アミノ酸を配合したクリーム(比較例)と比較
して、顕著な肌荒れ改善効果が認められた。このことか
ら、本発明は肌荒れ防止にも顕著な効果が期待できる。
また、被験者(肌荒れパネル)の人たちに副作用は何ら
認められなかった。
化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸(L−アルギニン)を
配合したクリーム(実施例1)は、通常のヒアルロン酸
と塩基性アミノ酸を配合したクリーム(比較例)と比較
して、顕著な肌荒れ改善効果が認められた。このことか
ら、本発明は肌荒れ防止にも顕著な効果が期待できる。
また、被験者(肌荒れパネル)の人たちに副作用は何ら
認められなかった。
【0024】アセチル化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸
およびその塩の配合 〔試験例1〜4〕下記表4の種々の処方のクリームの肌
荒れ改善効果試験を肌荒れパネル30名により行い、そ
の結果を表5に示した。なお、クリームの製造方法、試
験方法は実施例1および比較例に準じて行い、その評価
基準は表2のとおりである。
およびその塩の配合 〔試験例1〜4〕下記表4の種々の処方のクリームの肌
荒れ改善効果試験を肌荒れパネル30名により行い、そ
の結果を表5に示した。なお、クリームの製造方法、試
験方法は実施例1および比較例に準じて行い、その評価
基準は表2のとおりである。
【0025】
【表4】 ────────────────────────────── 組 成 (クリーム) 試験例 番号 1 2 3 4 ────────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム(モンモリロナイト) 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸 *1 0.1 0.6 L−アルギニン 0.5 0.6 水 残余 残余 残余 残余 ──────────────────────────────
【0026】
【表5】
【0027】表5の結果から明らかなように、アセチル
化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸(L−アルギニン)を
配合したクリーム(試験例1)を使用した顔面部位は他
のクリーム(試験例2〜4)を使用した顔面部位と比較
し、顕著な肌荒れ改善効果が認められた。
化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸(L−アルギニン)を
配合したクリーム(試験例1)を使用した顔面部位は他
のクリーム(試験例2〜4)を使用した顔面部位と比較
し、顕著な肌荒れ改善効果が認められた。
【0028】アセチル化ヒアルロン酸のアセチル化度 〔試験例5〜8〕下記表6のアセチル化度の異なるアセ
チル化ヒアルロン酸を配合した種々の処方のクリームの
肌荒れ改善効果試験を肌荒れパネル20名により行い、
その結果を表7に示した。なお、クリームの製造方法、
試験方法は実施例1および比較例に準じて行い、その評
価基準は表2のとおりである。
チル化ヒアルロン酸を配合した種々の処方のクリームの
肌荒れ改善効果試験を肌荒れパネル20名により行い、
その結果を表7に示した。なお、クリームの製造方法、
試験方法は実施例1および比較例に準じて行い、その評
価基準は表2のとおりである。
【0029】
【表6】 ───────────────────────────── 組 成 (クリーム) 試 験 例 番 号 5 6 7 8 ───────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム(モンモリロナイト) 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸 アセチル化度 1 0.1 アセチル化度 1.5 0.1 アセチル化度 2 0.1 アセチル化度 4 0.1 L−アルギニン 0.5 0.5 0.5 0.5 水 残余 残余 残余 残余 ─────────────────────────────
【0030】
【表7】
【0031】表7の結果から明らかなように、ヒアルロ
ン酸構成単位当たりのアセチル基の置換数が2〜4のア
セチル化ヒアルロン酸を配合したクリーム(試験例7、
8)は、ヒアルロン酸構成単位当たりのアセチル基の置
換数が2より少ないアセチル化ヒアルロン酸を配合した
クリーム(試験例5、6)より肌荒れ改善効果に優れて
いることがわかる。
ン酸構成単位当たりのアセチル基の置換数が2〜4のア
セチル化ヒアルロン酸を配合したクリーム(試験例7、
8)は、ヒアルロン酸構成単位当たりのアセチル基の置
換数が2より少ないアセチル化ヒアルロン酸を配合した
クリーム(試験例5、6)より肌荒れ改善効果に優れて
いることがわかる。
【0032】塩基性アミノ酸およびその塩の配合 〔試験例9〜14〕下記表8の各種アミノ酸を配合した
種々の処方のクリームを肌荒れパネル30名により肌荒
れ改善効果試験を行い、その結果を表9に示した。な
お、クリームの製造方法、試験方法は実施例1および比
較例に準じて行い、その評価基準は表2のとおりであ
る。
種々の処方のクリームを肌荒れパネル30名により肌荒
れ改善効果試験を行い、その結果を表9に示した。な
お、クリームの製造方法、試験方法は実施例1および比
較例に準じて行い、その評価基準は表2のとおりであ
る。
【0033】
【表8】 ──────────────────────────────────── 組 成 (クリーム) 試 験 例 番 号 9 10 11 12 13 14 ──────────────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム(モンモリロナイト) 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸*1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 L−アルギニン 0.5 L−リジン 0.5 L−ヒスチジン 0.5 グリシン 0.5 L−トレオニン 0.5 L−アスパラギン酸 0.5 水 残余 残余 残余 残余 残余 残余 ────────────────────────────────────
【0034】
【表9】 ──────────────────────────────────── レプリカ評価 試 験 例 番 号 9 10 11 12 13 14 ──────────────────────────────────── 1点 0名 0名 0名 1名 0名 0名 2 0 0 0 2 3 2 3 1 2 2 5 6 7 4 2 3 4 2 1 1 5 7 5 4 0 0 0 ──────────────────────────────────── パネル合計 10名 10名 10名 10名 10名 10名 ────────────────────────────────────
【0035】表9の結果から明らかなように、アセチル
化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸を配合したクリーム
(試験例9〜11)は、顕著に優れた肌荒れ改善効果が
得られることがわかる。これに対して、塩基性以外のア
ミノ酸を配合したクリーム(試験例12〜14)は、本
発明のような顕著な肌荒れ改善効果が得られないことが
わかる。また、アセチル化ヒアルロン酸とアルギニンを
組み合わせたクリーム(試験例9)は肌荒れ改善効果に
とくに優れていることがわかる。
化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸を配合したクリーム
(試験例9〜11)は、顕著に優れた肌荒れ改善効果が
得られることがわかる。これに対して、塩基性以外のア
ミノ酸を配合したクリーム(試験例12〜14)は、本
発明のような顕著な肌荒れ改善効果が得られないことが
わかる。また、アセチル化ヒアルロン酸とアルギニンを
組み合わせたクリーム(試験例9)は肌荒れ改善効果に
とくに優れていることがわかる。
【0036】アセチル化ヒアルロン酸の配合量 〔試験例15〜20〕下記表10のアセチル化ヒアルロ
ン酸の配合量を変えた種々処方のクリームを肌荒れパネ
ル30名で肌荒れ改善効果試験を行い、その結果を表1
1に示した。なお、クリームの製造方法、試験方法は実
施例1および比較例に準じて行い、その評価基準は表2
のとおりである。
ン酸の配合量を変えた種々処方のクリームを肌荒れパネ
ル30名で肌荒れ改善効果試験を行い、その結果を表1
1に示した。なお、クリームの製造方法、試験方法は実
施例1および比較例に準じて行い、その評価基準は表2
のとおりである。
【0037】
【表10】 ──────────────────────────────────── 組 成 (クリーム) 試 験 例 番 号 15 16 17 18 19 20 ──────────────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム(モンモリロナイト) 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸 *1 0.00005 0.0001 0.001 5 10 15 L−アルギニン 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 水 残余 残余 残余 残余 残余 残余 ────────────────────────────────────
【0038】
【表11】 ──────────────────────────────────── レプリカ 試 験 例 番 号 評 価 15 16 17 18 19 20 ──────────────────────────────────── 1点 0名 0名 0名 0名 0名 0名 2 4 0 0 0 0 0 3 5 3 2 0 0 0 4 1 3 3 4 3 3 5 0 4 5 6 7 7 ──────────────────────────────────── パネル合計 10名 10名 10名 10名 10名 10名 ────────────────────────────────────
【0039】表11の結果から明らかなように、アセチ
ル化ヒアルロン酸の配合量が0.0001重量%より少
ないクリーム(試験例15)は、顕著な肌荒れ改善効果
が得られないことがわかる。また、アセチル化ヒアルロ
ン酸の配合量が0.0001〜10重量%のクリーム
(試験例16〜19)は、アセチル化ヒアルロン酸の配
合量を増やすことによって、肌荒れ改善効果の向上が見
られることがわかる。これに対して、アセチル化ヒアル
ロン酸の配合量が10重量%を超えて配合したクリーム
(試験例20)は、10重量%配合したクリーム(試験
例19)と比較して、肌荒れ改善効果の向上が見られな
いことがわかる。したがって、アセチル化ヒアルロン酸
の配合量は、0.0001〜10重量%が適当であるこ
とがわかる。
ル化ヒアルロン酸の配合量が0.0001重量%より少
ないクリーム(試験例15)は、顕著な肌荒れ改善効果
が得られないことがわかる。また、アセチル化ヒアルロ
ン酸の配合量が0.0001〜10重量%のクリーム
(試験例16〜19)は、アセチル化ヒアルロン酸の配
合量を増やすことによって、肌荒れ改善効果の向上が見
られることがわかる。これに対して、アセチル化ヒアル
ロン酸の配合量が10重量%を超えて配合したクリーム
(試験例20)は、10重量%配合したクリーム(試験
例19)と比較して、肌荒れ改善効果の向上が見られな
いことがわかる。したがって、アセチル化ヒアルロン酸
の配合量は、0.0001〜10重量%が適当であるこ
とがわかる。
【0040】塩基性アミノ酸およびその塩の配合量 〔試験例21〜26〕下記表12の塩基性アミノ酸の配
合量を変えた種々の処方のクリームを肌荒れパネル30
名で肌荒れ改善効果試験を行い、その結果を表13に示
した。なお、クリームの製造方法、試験方法は実施例1
および比較例に準じて行い、その評価基準は表2のとお
りである。
合量を変えた種々の処方のクリームを肌荒れパネル30
名で肌荒れ改善効果試験を行い、その結果を表13に示
した。なお、クリームの製造方法、試験方法は実施例1
および比較例に準じて行い、その評価基準は表2のとお
りである。
【0041】
【表12】 ──────────────────────────────────── 組 成 (クリーム) 試 験 例 番 号 21 22 23 24 25 26 ──────────────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム(モンモリロナイト) 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸*1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 L−アルギニン 0.0005 0.001 0.01 5 10 15 水 残余 残余 残余 残余 残余 残余 ────────────────────────────────────
【0042】
【表13】 ──────────────────────────────────── レプリカ 試 験 例 番 号 評 価 21 22 23 24 25 26 ──────────────────────────────────── 1点 3名 0名 0名 0名 0名 0名 2 5 0 0 0 0 0 3 2 2 2 1 0 0 4 0 5 4 2 2 2 5 0 3 4 7 8 8 ──────────────────────────────────── パネル合計 10名 10名 10名 10名 10名 10名 ────────────────────────────────────
【0043】表13の結果から明らかなように、塩基性
アミノ酸の配合量が0.001重量%より少ないクリー
ム(試験例21)は、顕著な肌荒れ改善効果が得られな
いことがわかる。また、塩基性アミノ酸の配合量が0.
001〜10重量%であるクリーム(試験例22〜2
5)は、塩基性アミノ酸の配合量を増やすことによっ
て、肌荒れ改善効果の向上が見られる。これに対して、
10重量%を越えて配合されたクリーム(試験例26)
は、塩基性アミノ酸10重量%が配合されたクリーム
(試験例25)と比較して、肌荒れ改善効果に向上が見
られないことがわかる。したがって、塩基性アミノ酸お
よびその塩の配合量は、0.001〜10重量%が適当
であることがわかる。
アミノ酸の配合量が0.001重量%より少ないクリー
ム(試験例21)は、顕著な肌荒れ改善効果が得られな
いことがわかる。また、塩基性アミノ酸の配合量が0.
001〜10重量%であるクリーム(試験例22〜2
5)は、塩基性アミノ酸の配合量を増やすことによっ
て、肌荒れ改善効果の向上が見られる。これに対して、
10重量%を越えて配合されたクリーム(試験例26)
は、塩基性アミノ酸10重量%が配合されたクリーム
(試験例25)と比較して、肌荒れ改善効果に向上が見
られないことがわかる。したがって、塩基性アミノ酸お
よびその塩の配合量は、0.001〜10重量%が適当
であることがわかる。
【0044】アセチル化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸
およびその塩の配合重量比 〔試験例27〜32〕下記表14のアセチル化ヒアルロ
ン酸(AcHA)と塩基性アミノ酸(BAA)の配合重
量比を変えた種々の処方のクリームを肌荒れパネル30
名で肌荒れ改善効果試験を行い、その結果を表15に示
した。なお、クリームの製造方法、試験方法は実施例1
および比較例に準じて行い、その評価基準は表2のとお
りである。
およびその塩の配合重量比 〔試験例27〜32〕下記表14のアセチル化ヒアルロ
ン酸(AcHA)と塩基性アミノ酸(BAA)の配合重
量比を変えた種々の処方のクリームを肌荒れパネル30
名で肌荒れ改善効果試験を行い、その結果を表15に示
した。なお、クリームの製造方法、試験方法は実施例1
および比較例に準じて行い、その評価基準は表2のとお
りである。
【0045】
【表14】 ──────────────────────────────────── 組 成 (クリーム) 試 験 例 番 号 27 28 29 30 31 32 ──────────────────────────────────── A.セタノール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 スクワラン 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 自己乳化型モノステアリン酸ク゛リセリン 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 POE(20)ソルヒ゛タンモノステアリン酸エステル 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 パントテニルエチルエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ホホバ油 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 B.プロピレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 ヒ゛ーカ゛ム(モンモリロナイト) 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 アセチル化ヒアルロン酸 *1 10 1.0 0.1 0.001 0.001 0.001 L−アルギニン 0.01 0.01 0.01 0.01 1.0 10.0 水 残余 残余 残余 残余 残余 残余 ──────────────────────────────────── 配合重量比(AcHA/BAA) 1000/1 100/1 10/1 1/10 1/1000 1/10000 ────────────────────────────────────
【0046】
【表15】 ──────────────────────────────────── レプリカ 試 験 例 番 号 評 価 27 28 29 30 31 32 ──────────────────────────────────── 1点 0名 0名 0名 0名 0名 0名 2 0 0 0 0 0 0 3 2 0 3 2 0 0 4 2 4 3 3 3 3 5 6 6 4 5 7 7 ──────────────────────────────────── パネル合計 10名 10名 10名 10名 10名 10名 ────────────────────────────────────
【0047】表15の結果から明らかなように、アセチ
ル化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸の配合重量比が10
/1であるクリーム(試験例29)と比較して、100
/1のクリーム(試験例28)は、肌荒れ改善効果に向
上がみられる。これに対して、100/1を越えてアセ
チル化ヒアルロン酸の割合を増やしたクリーム(試験例
27)は、100/1のクリーム(試験例28)と比較
して、肌荒れ改善効果の向上が見られないことがわか
る。
ル化ヒアルロン酸と塩基性アミノ酸の配合重量比が10
/1であるクリーム(試験例29)と比較して、100
/1のクリーム(試験例28)は、肌荒れ改善効果に向
上がみられる。これに対して、100/1を越えてアセ
チル化ヒアルロン酸の割合を増やしたクリーム(試験例
27)は、100/1のクリーム(試験例28)と比較
して、肌荒れ改善効果の向上が見られないことがわか
る。
【0048】また、アセチル化ヒアルロン酸と塩基性ア
ミノ酸の配合重量比が1/1000であるクリーム(試
験例31)は、1/10のクリーム(試験例30)と比
較して、肌荒れ改善効果が認められる。これに対して、
1/1000を越えてが配合されたクリーム(試験例3
2)は、1/1000のクリーム(試験例31)と比較
して、肌荒れ改善効果の向上が得られないことがわか
る。
ミノ酸の配合重量比が1/1000であるクリーム(試
験例31)は、1/10のクリーム(試験例30)と比
較して、肌荒れ改善効果が認められる。これに対して、
1/1000を越えてが配合されたクリーム(試験例3
2)は、1/1000のクリーム(試験例31)と比較
して、肌荒れ改善効果の向上が得られないことがわか
る。
【0049】以下に本発明のかかる皮膚外用剤をより具
体的にするためさらに実施例を示す。実施例1と同様な
評価を行ったところ、各実施例の皮膚外用剤は実施例1
と同様優れた肌荒れ改善効果を示した。
体的にするためさらに実施例を示す。実施例1と同様な
評価を行ったところ、各実施例の皮膚外用剤は実施例1
と同様優れた肌荒れ改善効果を示した。
【0050】 〔実施例2〕 クリーム 成 分 配合量(%) A.ステアリン酸 10.0 ステアリルアルコール 4.0 ステアリン酸ブチル 8.0 ステアリン酸モノグリセリンエステル 2.0 ビタミンEアセテート 0.5 ビタミンAパルミテート 0.1 マカデミアナッツ油 1.0 香料 0.4 防腐剤 適 量 B.グリセリン 4.0 1,2ペンタンジオール 3.0 アセチル化ヒアルロン酸(アセチル化度3.8) 1.0 水酸化カリウム 0.4 アスコルビン酸リン酸マグネシウム 0.1 L−アルギニン塩酸塩 0.01 エデト酸三ナトリウム 0.05 精製水 残余
【0051】−製法− Aの油相部とBの水相部をそれぞれ70℃に加熱し完全
溶解する。A相をB相に加えて、乳化機で乳化する。乳
化物を熱交換機を用いて冷却してクリームを得た。
溶解する。A相をB相に加えて、乳化機で乳化する。乳
化物を熱交換機を用いて冷却してクリームを得た。
【0052】 〔実施例3〕 クリーム 成 分 配合量(%) A.セタノール 4.0 ワセリン 7.0 イソプロピルミリステート 8.0 スクワラン 15.0 ステアリン酸モノグリセリンエステル 2.2 POE(20)ソルビタンモノステアレート 2.8 ビタミンEニコチネート 2.0 香料 0.3 酸化防止剤 適 量 防腐剤 適 量 B.グリセリン 10.0 アセチル化ヒアルロン酸(アセチル化度3.1) 0.02 ジプロピレングリコール 4.0 ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1.0 リジン 3.0 エデト酸二ナトリウム 0.01 精製水 残余 −製法− 実施例2に準じてクリームを得た。
【0053】 〔実施例4〕 乳液 成 分 配合量(%) A.スクワラン 5.0 オレイルオレート 3.0 ワセリン 2.0 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 0.8 POE(20)オレイルエーテル 1.2 月見草油 0.5 香料 0.3 防腐剤 適量 B.1,3 ブチレングリコール 4.5 メリッサ抽出液 1.5 アセチル化ヒアルロン酸(アセチル化度2.5) 0.001 エタノール 3.0 カルボキシビニルポルリマー 0.2 水酸化カリウム 0.1 L−アルギニンL−アスパラギン酸塩 0.01 ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05 精製水 残余 −製法− 実施例2に準じて乳液を得た。
【0054】 〔実施例5〕 ファンデーション 成 分 配合量(%) A.セタノール 3.5 脱臭ラノリン 4.0 ホホバ油 5.0 ワセリン 2.0 スクワラン 6.0 ステアリン酸モノグリセリンエステル 2.5 POE(60)硬化ヒマシ油 1.5 POE(20)セチルエーテル 1.0 ピリドキシントリパルミテート 0.1 防腐剤 適 量 香料 0.3 B.プロピレングリコール 10.0 アセチル化ヒアルロン酸(アセチル化度2.9) 0.05 調合粉末 12.0 ヒスチジン 5.0 エデト酸三ナトリウム 0.2 精製水 残 余 −製法− 実施例2に準じてファンデーションを得た。
【0055】 〔実施例6〕 化粧水 成 分 配合量(%) A.エタノール 5.0 POEオレイルアルコールエーテル 2.0 2-エチルヘキシル-P-ジメチルアミノベンゾエート 0.18 香料 0.05 B.1,3 ブチレングリコール 9.5 ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.5 アセチル化ヒアルロン酸(アセチル化度3.0) 5.0 ニコチン酸アミド 0.3 グリセリン 5.0 ヒドロキシプロピルβシクロデキストリン 1.0 リジン 0.05 精製水 残 余 −製法− Aのアルコール相をBの水相に添加し、可溶化して化粧
水を得た。
水を得た。
【0056】 〔実施例7〕 パック 成 分 配合量(%) (1)ポリビニルアルコール 10.0 (2)ポリエチレングリコール(分子量400) 0.4 (3)グリセリン 3.0 (4)エタノール(95%) 8.0 (5)アセチル化ヒアルロン酸(アセチル化度3.7) 0.1 (6)ヒスチジン 0.1 (7)防腐剤 0.1 (8)香料 0.1 (9)精製水 残 余 −製法− 室温で(4)(7)(8)を混合溶解し、(1)(2)
(3)および(5)(6)(9)を80℃で混合溶解し
た中に撹拌添加した後、室温まで放冷してパックを得
た。
(3)および(5)(6)(9)を80℃で混合溶解し
た中に撹拌添加した後、室温まで放冷してパックを得
た。
【0057】 〔実施例8〕 口紅 成 分 配合量(%) ヒマシ油 20.0 セチルアルコール 20.0 ミツロウ 5.0 キャンデリラロウ 30.0 アセチル化ヒアルロン酸(アセチル化度2.2) 0.0001 スクワラン 13.0 カルナバロウ 5.0 顔料 5.0 L−アルギニン 0.01 香料 適 量 −製法− 80℃にて混合溶解し、型に流し込んで室温まで放冷し
た後、型からとり出して棒状口紅を得た。
た後、型からとり出して棒状口紅を得た。
【0058】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、アセチル化ヒア
ルロン酸に塩基性アミノ酸およびその塩を配合すること
により、肌荒れ防止・肌荒れ改善効果を副作用なく著し
く増加させることができる利点を持っている。
ルロン酸に塩基性アミノ酸およびその塩を配合すること
により、肌荒れ防止・肌荒れ改善効果を副作用なく著し
く増加させることができる利点を持っている。
Claims (2)
- 【請求項1】 アセチル基の置換数が、ヒアルロン酸構
成単位当たり、2〜4であるアセチル化ヒアルロン酸
0.0001〜10重量%と、塩基性アミノ酸およびそ
の塩から選択される一種または二種以上を0.001〜
10重量%を含有し、かつアセチル化ヒアルロン酸と塩
基性アミノ酸およびその塩の配合重量比が100/1〜
1/1000であることを特徴とする皮膚外用剤。 - 【請求項2】 請求項1に記載の皮膚外用剤において、
塩基性アミノ酸がアルギニンであることを特徴とする皮
膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9820397A JPH10279426A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9820397A JPH10279426A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279426A true JPH10279426A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=14213449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9820397A Pending JPH10279426A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10279426A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017200904A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-09 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
| CN110392565A (zh) * | 2017-03-10 | 2019-10-29 | 奇华顿股份有限公司 | 有机化合物中或与之相关的改进 |
-
1997
- 1997-03-31 JP JP9820397A patent/JPH10279426A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017200904A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-09 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
| CN110392565A (zh) * | 2017-03-10 | 2019-10-29 | 奇华顿股份有限公司 | 有机化合物中或与之相关的改进 |
| JP2020510034A (ja) * | 2017-03-10 | 2020-04-02 | ジボダン エス エー | 有機化合物における、または関する改善 |
| US11766393B2 (en) | 2017-03-10 | 2023-09-26 | Givaudan Sa | Skin care composition comprising acetylated hyaluronic acid with degree of acetylation quantified by 2D-MR |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2003095915A (ja) | 皮膚外用組成物 | |
| JP2002080338A (ja) | 老化防止用皮膚外用剤 | |
| JP2002003373A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP4070065B2 (ja) | 肌あれ防止・改善用皮膚外用剤 | |
| JP2002003358A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH04305512A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2983311B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2549119B2 (ja) | 外用剤 | |
| JPH10279419A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH10279418A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2000086486A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH11139951A (ja) | 化粧料 | |
| JP3093353B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3912722B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH0687730A (ja) | 化粧料 | |
| JPH10279426A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3519233B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH10203921A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH07215839A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH10273416A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2000344651A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2000256168A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH10259113A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3816877B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2000086483A (ja) | 皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20040309 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20041129 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041207 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050412 |