JPH10279539A

JPH10279539A - イソシアネート系分解対象化合物の分解回収方法およびその分解回収設備

Info

Publication number: JPH10279539A
Application number: JP2451898A
Authority: JP
Inventors: Katsuhisa Kodama; 勝久児玉; Akikazu Matsuda; 晃和松田; Shigetoshi Suzuki; 重俊鈴木; Yoshiyuki Nagase; 佳之長瀬; Ryuichi Fukusato; 隆一福里; Masahiro Yamagata; 昌弘山形; Osamu Kato; 修加藤
Original assignee: Kobe Steel Ltd; Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Kobe Steel Ltd; Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1997-02-05
Filing date: 1998-02-05
Publication date: 1998-10-20
Anticipated expiration: 2018-02-05
Also published as: JP4356907B2

Abstract

(57)【要約】【課題】これまで焼却や廃棄処理されていた化学プラ
ント内廃棄物の中でも、イソシアネート系化合物の製造
ラインで副生するイソシアネート系化合物の多量体やそ
の他の副生物を、出発原料化合物や、中間原料となるそ
の誘導体として分解回収して、有効再利用することがで
きるように、連続的な分解処理方法を確立する。【解決手段】分解対象化合物に高圧高温水を接触させ
ることにより前記分解対象化合物を分解し、該分解対象
化合物の原料またはその誘導体として回収する方法であ
って、少なくとも１個のイソシアネート基またはイソシ
アネート基から誘導された基を有するイソシアネート系
化合物を分解対象化合物とし、このイソシアネート系分
解対象化合物を溶融状態または溶液状態で反応器に連続
的に供給すると共に、高圧高温水を前記反応器へ連続的
に供給し、反応器内の温度を１９０〜３００℃にして分
解反応を行うイソシアネート系分解対象化合物の分解回
収方法である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、例えば化学プラン
トで廃棄されている蒸留残渣として得られるようなイソ
シアネート系化合物を、高圧高温水と接触させて分解処
理し、このイソシアネート系化合物の原料化合物または
その誘導体として回収することによって再利用可能とす
るイソシアネート系分解対象化合物の分解回収方法およ
びその分解回収設備に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】化学プラントにおいて種々の化学製品を
工業的に合成する場合、目的物以外の副生成物が生成し
たり、未反応物が残存することは良く知られている。例
えば重合反応プラントでは、反応槽内の生成ポリマーと
未反応モノマーを分離する装置が必須的に設けられてお
り、一般的には、回収された未反応モノマーは重合反応
原料として再利用される。重合反応の場合、オリゴマー
等の多量体が副生することも知られているが、多量体が
ポリマー中に残存していると、目的とする特性が得られ
なかったり、経時的に特性が悪化するといった弊害があ
るため、多量体の分離除去工程が行われることが多い。
未反応モノマーは原料供給ラインへ組み込むだけで再利
用が可能であるが、多量体は当然ながらモノマーと同一
に扱うことはできないため、専ら焼却処理や廃棄処理が
行われる程度である。

【０００３】また重合反応プラントではなく、低分子化
合物を合成する化学プラントにおいても、副反応生成物
や、目的化合物の二量体や三量体等の多量体が生成し、
これらの副生成物や多量体を目的化合物から例えば蒸留
等の方法で分離する必要がある。低分子化合物の場合、
副生成物の分離は比較的容易であるが、多量体と目的化
合物の分離は難しいことが多いため、結局、蒸留残渣等
の廃棄物には多量体と目的化合物が多く含まれることに
なる。これらの廃棄物を有効利用する方法はほとんどな
く、焼却・廃棄処理が施されるのみであるため、省資源
の観点から問題視されていた。

【０００４】一方近年になって、高圧高温水中での加水
分解や酸化反応を利用して、廃棄物を無害化したり、有
効利用可能な生成物を得る試みがなされている。例え
ば、特表平３−５００２６４号には、排液系廃棄物を超
（または亜）臨界状態での酸化反応を利用して無害化す
る方法が、また特開平５−３１０００号には種々の高分
子化合物を超臨界または亜臨界状態の水を用いて加水分
解する方法が、さらに特公平３−１６３２８号や特開平
５−２７１３２８号には廃ポリエチレンテレフタレート
から純テレフタル酸およびグリコールを得る方法が開示
されている。

【０００５】しかしながら、特表平３−５００２６４号
の技術は、無害化方法としては重要であるが酸化反応を
伴うために得られる物質の有用性に問題があり、またそ
の他の公報には、オリゴマーや二量体以上の多量体等を
含む化合物を効率的に分解回収する方法や装置について
の言及はなされていない。

【０００６】他方、海外においては、英国公報９９１３
８７、同１０４７１０１、米国特許３２２５０９４、同
４１３７２６６等に、イソシアネート系化合物を分解
し、アミン化合物として回収する方法が開示されている
が、これらはいずれも回分式の方法であって、バッチ替
えの際の冷却・昇温あるいは減圧・昇圧のために莫大な
エネルギーが必要であり、設備の規模の点から、処理量
にも限度があって、工業的に適した方法とは言えない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明では、こ
れまで焼却や廃棄処理する以外に利用方法のなかった化
学プラント内廃棄物の中でも、イソシアネート系化合物
の製造ラインで副生成するイソシアネート系化合物の多
量体やその他の副生成物を分解対象化合物として選択
し、このイソシアネート系分解対象化合物を、出発原料
化合物や、中間原料となるその誘導体として分解回収し
て、有効再利用することができるように、連続的な分解
処理方法を確立することを課題として掲げたものであ
る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明のイソシアネート
系分解対象化合物の分解回収方法は、分解対象化合物に
高圧高温水を接触させることにより前記分解対象化合物
を分解し、該分解対象化合物の原料またはその誘導体と
して回収する方法であって、少なくとも１個のイソシア
ネート基またはイソシアネート基から誘導された基を有
するイソシアネート系化合物を分解対象化合物とし、こ
のイソシアネート系分解対象化合物を溶融状態または溶
液状態で反応器に連続的に供給すると共に、高圧高温水
を前記反応器へ連続的に供給し、反応器内の温度を１９
０〜３００℃にして分解反応を行うところに要旨を有す
る。この温度範囲で反応を行うことにより、分解を速や
かに高効率で行うことができる。

【０００９】また、反応器での分解反応の後の工程とし
て、脱水工程と、精製工程を経ることにより、イソシア
ネート系分解対象化合物の原料またはその誘導体を回収
する方法を採用すると、分解反応後に得られた目的物を
高効率で回収することができる。

【００１０】反応器内におけるイソシアネート系分解対
象化合物の重量に対する高圧高温水の重量を０．５〜
５．０倍とすること、イソシアネート系分解対象化合物
を１２０〜１８０℃の溶融状態、またはイソシアネート
系分解対象化合物を溶媒に溶解させた溶液状態で反応器
に供給することは、いずれも分解反応における好ましい
実施態様である。

【００１１】さらに、脱水工程を２４０℃以下で行うこ
と、精製工程を２５０℃以下で行うことは、目的回収物
の収率を上げるための好ましい実施態様である。脱水工
程を２２０℃以下で行うと、より一層目的回収物の収率
が向上する。

【００１２】本発明法を適用できる分解対象化合物とし
ては、少なくとも１個のイソシアネート基またはイソシ
アネート基から誘導された基を有するイソシアネート系
化合物であれば特に限定されないが、イソシアネート系
化合物の製造工程において廃棄物として生産される蒸留
残渣に適用することが好ましい。また、分解対象化合物
の原料またはその誘導体として回収される化合物が、ア
ミノ基を有するアミン化合物であると、イソシアネート
系化合物の製造プラントにおける原料として利用できる
ので、製造プラントと本発明の分解回収設備を連続させ
ることによって、極めて効率的にイソシアネート系化合
物を製造することができる。

【００１３】本発明には、反応器と、イソシアネート系
分解対象化合物を溶融状態または液体状態のまま前記反
応器へ連続的に供給する手段と、前記反応器へ高圧高温
水を供給する手段と、反応器から排出される分解反応生
成物の脱水を行う脱水装置と、脱水後の分解反応生成物
の精製を行う精製装置を備えるイソシアネート系分解対
象化合物の分解回収設備も含まれる。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明の分解回収方法の対象物
は、少なくとも１個のイソシアネート基（−ＮＣＯ）ま
たはイソシアネート基から誘導された基を有するイソシ
アネート系化合物である。すなわち、少なくとも１個の
イソシアネート基を有する化合物、または、このイソシ
アネート基を有する化合物が二量化反応や三量化反応を
起こして、カルボジイミド、ウレチジオン、ウレトンイ
ミン、イソシアヌレート等の二量体や三量体以上の多量
体となった化合物、あるいはイソシアネート基含有化合
物が他の官能基含有化合物と化学反応を起こして生成し
た、ウレタン結合、アロハネート結合、ウレア（尿素）
結合、ビュレット結合等を有する化合物等のイソシアネ
ート基に由来する基（結合も含む）を有する化合物がす
べて含まれる。

【００１５】これらの化合物のイソシアネート基または
イソシアネート基から誘導された基は、反応器内で高圧
高温水との接触によって加水分解されてアミノ基（−Ｎ
Ｈ₂）になるので、アミン化合物として回収することが
できる。

【００１６】汎用されているイソシアネート系分解対象
化合物の代表例であるイソシアネート化合物と、この化
合物から本発明法によって回収されるアミン化合物を以
下に示す。フェニルイソシアネート →アニリントリレンジイソシアネート（ＴＤＩ） →トリレンジアミン（ＴＤＡ）ジフェニルメタンジイソシアネート →ジフェニルメタンジアミンジアニシジンジイソシアネート →ジアニシジンジアミントリジンジイソシアネート →トリジンジジアミンナフタレンジイソシアネート →ナフタレンジアミンヘキサメチレンジイソシアネート →ヘキサメチレンジアミンイソホロンジイソシアネート →イソホロンジアミンメタキシリレンジイソシアネート →メタキシリレンジアミン 2,2,4-トリメチルヘキサメチレン →2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートジアミンダイマー酸ジイソシアネート →ダイマー酸ジアミンビスイソシアナトメチル →ビスアミノメチルシクロヘキサンシクロヘキサンイソプロピリデンビスシクロヘキシル →イソプロピリデンビスシクロヘキシメタンジイソシアネートルジアミンメチルシクロヘキサンジイソシアネート→メチルシクロヘキサンジアミン

【００１７】もちろん、上記ジイソシアネート化合物が
多量化反応や前述した他の官能基化合物と反応した結果
生成したイソシアネート由来の基または結合を有する化
合物もそれぞれ対応するアミン化合物として回収するこ
とができる。

【００１８】本発明法の分解対象化合物は、イソシアネ
ート基含有化合物を合成する際の化学プラントにおける
精製蒸留工程で蒸留残査として排出される廃棄物の中に
ほとんど必須的に含まれているものである。例えは、ジ
イソシアネート化合物を製造する化学プラントでは、精
製蒸留工程で高純度のジイソシアネート化合物を得て、
これを製品とするが、このときに生成する蒸留残査の中
にジイソシアネート化合物が含まれているにもかかわら
ず、目的とするジイソシアネート化合物の多量体やその
他の不純物との分離ができないため、これらの蒸留残査
は廃棄物として焼却やその他の処分に回さざるを得な
い。しかし、本発明の分解回収方法によれば、上記分解
対象化合物中のイソシアネート基またはイソシアネート
基から誘導された基がアミノ基に分解されるため、蒸留
残査の中からイソシアネート基含有化合物を合成する際
の出発原料であるアミン化合物を高収率で回収すること
ができ、蒸留残査の再生利用、資源保護、環境保護とい
う種々の点で、極めて有用な発明である。なお、本発明
における分解対象化合物は、少なくとも１個のイソシア
ネート基またはイソシアネート基から誘導された基を有
するイソシアネート系化合物であれば、化学プラントの
蒸留残査中のものには限定されない。

【００１９】また本発明の分解回収方法は、分解対象化
合物から有用化合物を連続的に回収できるというメリッ
トも有している。例えば、化学プラントの廃棄物を分解
対象化合物とする場合、廃棄物は連続的に排出されるの
で、回分式の処理方法では廃棄物の貯蔵槽が必要になる
と共に、貯蔵槽中での分解・重合等の変質が避けられ
ず、またバッチ替えの際の反応器の冷却・昇温や減圧・
昇圧のためのエネルギーロスが大きいという問題もあ
る。しかし本発明法では、溶融状態または液体状態のま
まの化学プラント内廃棄物を連続的に一定の圧力および
温度条件で処理できるため、上記のようなデメリットが
なく、省エネルギー化に対する効果が大きい。次に本発
明における分解回収方法を具体的に説明する。

【００２０】図１には、本発明の分解回収設備の一例を
示した。イソシアネート系分解対象化合物は、一旦貯槽
に蓄えられて溶融状態または溶液状態で供給ポンプによ
って反応器に連続的に供給されるか、または化学プラン
トから蒸留残査として直接反応器に連続的に供給され
る。直接供給の方が貯槽が不要になるため、より好適で
ある。分解対象化合物を溶媒を使用せずに反応器へ導入
する場合には、流動状態を保つことができるように１２
０℃以上の溶融状態とすることが好ましい。しかし、１
８０℃を超える温度で導入するとイソシアネート系分解
対象化合物の重合反応が促進する恐れがあるため、反応
器に供給するときの溶融物の温度の上限は１８０℃とす
ることが好ましい。より好ましい導入温度は、１３０〜
１７０℃である。

【００２１】また、分解対象化合物に溶媒を加えて溶液
状態で反応器に導入することもでき、この場合の溶媒と
しては、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素や、
ジエチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系
溶剤等を単独または混合して使用することができる。こ
れらの溶媒は、分解対象化合物の流動状態を確保するた
めに適当な量使用されるが、速やかに均一溶液とするた
めに加熱を併用してもよい。

【００２２】高圧高温水は、上記分解対象化合物とは別
ラインで反応器へ連続供給される。分解対象化合物を反
応器に導入する前に、分解対象化合物の供給ラインに高
圧高温水を合流させて反応器に導入してもよい。分解反
応は、１９０〜３００℃で行う。分解反応のより好まし
い温度範囲は２００〜２９０℃である。反応圧力は、分
解反応がこの温度範囲で行われるように適宜調節すれば
よく、ほぼ１００〜１５０kg/cm²である。また反応器内
における高圧高温水の重量は、反応器に供給される分解
対象化合物の重量に対して（以下加水比という。）、
０．５倍以上とすることが好ましい。０．５倍より少な
いと充分な流動性が確保できないことがある。収率を考
慮すると、加水比を１．０倍以上とすることが好まし
い。一方本発明では、溶融状態または溶液状態の分解対
象化合物を反応器に供給するため加水分解反応が効率的
に行えるので、加水比の上限は反応器内の分解対象化合
物に対して５．０倍であり、これ以上供給する必要はな
い。また、加水比が３．０倍を超えると、分解効率もほ
ぼ飽和するため、後の脱水工程におけるエネルギー負荷
を考慮すると加水比を３．０倍以下とすることが推奨さ
れる。

【００２３】反応器において分解反応を行った後は、脱
水工程を行う。分解物（アミン化合物）、二酸化炭素、
水、重質分等の他に、場合によってＨＣｌまたは塩素基
を有する副生物（イオン状態の塩素も含まれる）等が含
まれている分解反応生成物を、例えば脱水塔のような脱
水装置に導入することにより、水と二酸化炭素を分離除
去する。分解反応生成物は、６０℃以上、より好ましく
は８０℃以上で脱水塔へ導入する。温度が低過ぎると固
体が析出することがある。

【００２４】ホスゲン法で工業的にイソシアネート化合
物を合成するプラントからの廃棄物を分解対象化合物と
した場合にはＨＣｌや塩素基が分解反応生成物に含まれ
るが、このときは脱水反応時の温度条件に留意する必要
があり、２４０℃以下とすることが推奨される。好まし
くは２２０℃以下、より好ましくは２００℃以下、さら
に好ましくは１８０℃以下とする。脱水温度が高すぎる
と、反応器での分解反応で得られたアミン化合物が、Ｈ
Ｃｌまたは塩素基と反応することによりさらに分解さ
れ、最終的にアミン化合物の回収率が減少してしまうた
めである。この分解反応は、反応器内では高圧高温水が
リッチに存在しているのでほとんど起こらないが、脱水
工程で水が減少すると、ＨＣｌや塩素基の濃度が相対的
に増大するため、アミン化合物の分解反応が起こり易く
なる。なお、ＨＣｌや塩素基がほとんど含まれていない
ものを分解対象化合物とするときや、回収しようとする
目的物がＨＣｌや塩素基と反応して分解を起こさない化
合物であれば、脱水温度の上限を設定する必要はない。

【００２５】図２には、ＴＤＩ残査を反応器で分解した
後脱水塔へ導入したときに、脱水塔での塔内滞留時間と
塔底温度（脱水塔の塔底部で測定した温度）がＴＤＡ
（ＴＤＩの分解物）の減少率に及ぼす影響を示した。図
２から明らかなように、脱水時の温度が高いほどＴＤＡ
の分解が促進されており、特に２６０℃のときは塔内滞
留時間の増加に伴いＴＤＡの減少率が急激に上昇してい
る。脱水に必要な時間を考慮すれば、滞留時間が２４０
分でもＴＤＡの分解率が５％以下となる２００℃以下で
脱水工程を行うことが推奨される。なお図１において
は、分解反応生成物が反応器から直接脱水塔に導入され
ているが、脱水塔に導入する前に、フラッシュ塔に通し
て二酸化炭素と水蒸気を予め除去しておいてもよい。

【００２６】脱水工程の後は、分解反応によって得られ
たアミン化合物を他の重質分と分離して回収するための
精製工程を行う。図１では、精製装置として減圧蒸留塔
を採用した例を示している。精製工程においても、アミ
ン化合物とＨＣｌまたは塩素基との反応が起こる可能性
があるので、アミン化合物の回収率が減少しないように
温度条件を制御する必要がある。なお、ＨＣｌや塩素基
がほとんど含まれていないものを分解対象化合物とする
ときや、回収しようとする目的物がＨＣｌや塩素基と反
応して分解を起こさない化合物であれば、蒸留温度の上
限を設定する必要はない。圧力は、温度条件に応じて適
宜選択することができる。

【００２７】ＴＤＩ残渣を分解対象化合物として分解反
応工程と脱水工程を行った後の分解反応生成物を用い、
精製工程における蒸留温度とＴＤＡの分解による減少率
の関係を調べ、表１および図３にその結果を示した。

【００２８】

【表１】

【００２９】蒸留温度が上昇するにつれて、ＴＤＡの減
少率が増加しており、特に２５０℃を超えると減少率の
増加が著しいことがわかる。従って、ＴＤＩ蒸留残渣か
らＴＤＡを分解回収するための精製（蒸留）工程は、Ｔ
ＤＡの収率を考えると２５０℃を超えない温度で行うこ
とが好ましい。より好ましくは２４０℃以下、さらに好
ましくは２３０℃以下で行うとよい。

【００３０】

【実施例】以下実施例によって本発明をさらに詳述する
が、下記実施例は本発明を制限するものではなく、前・
後記の趣旨を逸脱しない範囲で変更実施することは全て
本発明の技術範囲に包含される。

【００３１】実施例１トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）を合成する化学プ
ラントで廃棄される蒸留残査を用い、ＴＤＩの中間原料
であるトリレンジアミン（ＴＤＡ）として分解回収する
実験を行った。蒸留残査の組成は、ＴＤＩが約１０重量
％、ＴＤＩの２量体以上の多量体等が約９０重量％であ
った。この蒸留残査を分解対象化合物とし、図１に示し
た分解反応装置を用いて、表２に示したように反応器内
の条件を変化させて分解した。各実験におけるＴＤＡの
収率（％）を表２および図４に示した。なお、ＴＤＡの
収率（重量％）は、反応器へ導入した蒸留残査がすべて
ＴＤＩであるとし、さらにこれらがすべてＴＤＡとして
回収されることとしたときのＴＤＡの理論回収量（重
量）に対する実際に得られたＴＤＡ（重量）の割合であ
る。

【００３２】

【表２】

【００３３】表２および図４から、加水比が０．５倍以
上であれば各温度でＴＤＡを回収することが確認でき
た。また、加水比が１．０倍以上で、反応温度が１９０
〜３００℃であれば、２０重量％以上のＴＤＡが回収で
き、特に２００〜２９０℃ではほぼ７０重量％以上、２
５０℃付近では１００重量％の回収率となることがわか
った。また分解反応は温度の影響が大きく、同一温度で
は加水比が３．０倍を超えると、収率の増加が飽和する
ことも明らかとなった。この実験に用いた蒸留残査は、
そのまま２５０℃で蒸留した場合には多量体の分解が起
こりＴＤＩを約４０重量％回収することができるが、本
発明法によれば、ＴＤＩやＴＤＩの多量体をＴＤＡとし
て高収率で回収でき、ＴＤＩの合成プロセスの中間原料
として利用できるため、その優位性が明らかである。

【００３４】分解反応後は、反応器から出た分解反応生
成物を脱水塔で０．９５kg/cm²以下で二酸化炭素と水を
除去した。脱水塔の塔頂温度は７５℃、塔底温度は１６
０℃であった。また、次いで精製工程として蒸留塔で、
圧力：０．０２７kg/cm²で減圧蒸留を行った。このとき
は、塔頂温度が１００℃、塔底温度は２３０℃であっ
た。脱水および精製の結果、供給された分解反応生成物
中のＴＤＡの約９０重量％以上のＴＤＡを回収すること
ができた。

【００３５】実施例２実施例１で使用したものと同じ蒸留残査とジクロロベン
ゼンを重量比で１：１で混合し溶液状態としてから、反
応温度２５０℃、反応圧力１５０kg/cm²、加水比１．８
で分解反応を行った。ＴＤＡの収率は９０重量％であっ
た。

【００３６】実施例３イソシアネート系分解対象化合物としてモノメリックＭ
ＤＩ（ジフェニルメタンジイソシアネート）を用い、高
圧高温水による加水分解実験を行った。ＭＤＩは室温状
態では固体のため、溶融させて反応器へ連続供給した。
反応温度２５０℃、反応圧力１５０kg/cm²、加水比１．
８で分解回収反応を行った。ＭＤＡの収率は９９重量％
であり、ＭＤＩをＭＤＡとして高収率で回収できること
が確認できた。

【００３７】

【発明の効果】本発明の分解回収方法および分解回収設
備によって、イソシアネート系分解対象化合物を、この
化合物を製造する際の原料または中間原料として回収す
ることができるようになった。本発明法は、分解対象化
合物を連続的に分解処理できるため、しかも回分式のバ
ッチ替えの際の反応器の冷却や昇温のためのエネルギー
ロスがなく、例えば溶融状態または溶液状態のままの化
学プラント内廃棄物として排出される分解対象化合物を
連続的に一定の条件で処理することができる。

【００３８】また特にイソシアネート系分解対象化合物
からアミン化合物を回収する際の最適な脱水条件と精製
条件を見い出すことができたので、イソシアネート系化
合物の製造プラントで排出される蒸留残査から、極めて
高い回収率でアミン化合物を回収することができ、イソ
シアネート系化合物を製造する際の原料として有効再利
用が可能となった。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明を実施するための設備の一例を示す概略
説明図である。

【図２】脱水工程における脱水塔底温度と脱水時間がＴ
ＤＡ減少率に及ぼす影響を示すグラフである。

【図３】精製工程における蒸留塔底温度がＴＤＡ減少率
に及ぼす影響を示すグラフである。

【図４】分解反応工程における反応温度と加水比がＴＤ
Ａの収率に及ぼす影響を示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者鈴木重俊茨城県鹿島郡神栖町大字東和田20番地武田薬品工業株式会社化学品カンパニー内 (72)発明者長瀬佳之大阪市中央区備後町４丁目１番３号株式会社神戸製鋼所大阪支社内 (72)発明者福里隆一大阪市中央区備後町４丁目１番３号株式会社神戸製鋼所大阪支社内 (72)発明者山形昌弘大阪市中央区備後町４丁目１番３号株式会社神戸製鋼所大阪支社内 (72)発明者加藤修大阪市中央区備後町４丁目１番３号株式会社神戸製鋼所大阪支社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】分解対象化合物に高圧高温水を接触させ
ることにより前記分解対象化合物を分解し、該分解対象
化合物の原料またはその誘導体として回収する方法であ
って、少なくとも１個のイソシアネート基またはイソシアネー
ト基から誘導された基を有するイソシアネート系化合物
を分解対象化合物とし、このイソシアネート系分解対象化合物を溶融状態または
溶液状態で反応器に連続的に供給すると共に、高圧高温
水を前記反応器へ連続的に供給し、反応器内の温度を１
９０〜３００℃にして分解反応を行うことを特徴とする
イソシアネート系分解対象化合物の分解回収方法。
【請求項２】反応器での分解反応の後の工程として、
少なくとも、脱水工程および精製工程を経ることによ
り、イソシアネート系分解対象化合物の原料またはその
誘導体を回収するものである請求項１に記載のイソシア
ネート系分解対象化合物の分解回収方法。
【請求項３】反応器内におけるイソシアネート系分解
対象化合物の重量に対する高圧高温水の重量を０．５〜
５．０倍とするものである請求項１または２に記載のイ
ソシアネート系分解対象化合物の分解回収方法。
【請求項４】イソシアネート系分解対象化合物を１２
０〜１８０℃の溶融状態で反応器に供給するものである
請求項１〜３のいずれかに記載のイソシアネート系分解
対象化合物の分解回収方法。
【請求項５】イソシアネート系分解対象化合物を溶媒
に溶解させた溶液状態で反応器に供給するものである請
求項１〜３のいずれかに記載のイソシアネート系分解対
象化合物の分解回収方法。
【請求項６】脱水工程を２４０℃以下で行うものであ
る請求項１〜５のいずれかに記載のイソシアネート系分
解対象化合物の分解回収方法。
【請求項７】精製工程を２５０℃以下で行うものであ
る請求項１〜６のいずれかに記載のイソシアネート系分
解対象化合物の分解回収方法。
【請求項８】イソシアネート系分解対象化合物が、イ
ソシアネート系化合物の製造工程における蒸留残渣であ
る請求項１〜７のいずれかに記載のイソシアネート系分
解対象化合物の分解回収方法。
【請求項９】回収される分解対象化合物の原料または
その誘導体が、アミノ基を有するアミン化合物である請
求項１〜８のいずれかに記載のイソシアネート系分解対
象化合物の分解回収方法。
【請求項１０】反応器と、イソシアネート系分解対象化合物を溶融状態または液体
状態のまま前記反応器へ連続的に供給する手段と、前記反応器へ高圧高温水を供給する手段と、反応器から排出される分解反応生成物の脱水を行う脱水
装置と、脱水後の分解反応生成物の精製を行う精製装置と、を備
えることを特徴とするイソシアネート系分解対象化合物
の分解回収設備。