JPH10279838A - 粉体塗料用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

粉体塗料用エポキシ樹脂組成物

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JPH10279838A
JPH10279838A JP11493297A JP11493297A JPH10279838A JP H10279838 A JPH10279838 A JP H10279838A JP 11493297 A JP11493297 A JP 11493297A JP 11493297 A JP11493297 A JP 11493297A JP H10279838 A JPH10279838 A JP H10279838A
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JP
Japan
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epoxy resin
isocyanate
polydiene polymer
resin composition
epoxy
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JP11493297A
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English (en)
Inventor
Takako Watanabe
孝子 渡辺
Riichiro Maruta
理一郎 丸田
Youjirou Yamamoto
庸二郎 山本
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Yuka Shell Epoxy KK
Original Assignee
Yuka Shell Epoxy KK
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐衝撃性、可撓性、耐ブロッキング性に優れ
た粉末状エポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 (a)1分子中に少なくとも2個以上の
エポキシ基を持ち、エポキシ当量が400〜2500で
かつ軟化点が50〜150℃である固形エポキシ樹脂4
0〜95重量部及び(b)分予の末端に1個の1級水酸
基を有するポリジエン重合物と2官能基イソシアネート
化合物の反応生成物であるイソシアネート変性ポリジエ
ン重合物5〜60重量部とからなる反応生成物である粉
体塗料用エポキシ樹脂組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、土木建築資料、家
電製品、重電機器、道路資材、スチール家具、自動車部
品、水道資材等の粉体塗装に用いる粉体塗料用エポキシ
樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来用いられているエポキシ樹脂とその
硬化剤を主成分とする粉体塗料は上記の分野で用いられ
ており、一般に耐薬品性、密着性、表面硬度等で優れて
いるが、可撓性及び耐衝撃性に劣る欠点を有している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者等は、
エポキシ樹脂系粉体塗料の特徴である耐薬品性、密着性
及び表面硬度等を損なうことなく、可撓性及び耐衝撃性
の改良された塗膜を与える粉体塗料用エポキシ樹脂を開
発することを目的に鋭意研究した結果、これらの目的を
達成できる粉体塗料用エポキシ樹脂組成物を見出し本発
明を完成した。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、 「1, (a)1分子中に少なくとも2個以上のエポキ
シ基を持ち、エポキシ当量が400〜2500でかつ軟
化点が50〜150℃である固形エポキシ樹脂40〜9
5重量部及び(b)分子の末端に1個の1級水酸基を有
するポリジエン重合物と2官能基イソシアネート化合物
の反応生成物であるイソシアネート変性ポリジエン重合
物5〜60重量部とからなる反応生成物である粉体塗料
用エポキシ樹脂組成物。 2. 固形エポキシ樹脂が、少なくとも2個の水酸基を
持つ芳香族化合物とエピクロルヒドリンをアルカリ性反
応条件下で、反応させることにより得られるグリシジル
エーテル、または、少なくとも2個以上のエポキシ基を
持ち、エポキシ当量が160〜400であり、分子量が
300〜800である比較的低分子量のエポキシ樹脂
と、少なくとも2個の水酸基を持つ芳香族化合物を触媒
の存在下に付加重合し高分子化することにより得られる
少なくとも2個以上のエポキシ基を持つ化合物である、
1項に記載された粉体塗料用エポキシ樹脂組成物。 3. (b)のイソシアネート変性ポリジエン重合物が
分子の末端に1個の1級水酸基を有する分子量500〜
20,000のポリジエン重合物と2官能性イソシアネ
ートの反応生成物である、1項または2項に記載された
粉体塗料用エポキシ樹脂組成物。 4. (b)のイソシアネート変性ポリジエン重合物を
生成するのに用いる分子の末端に1個の1級水酸基を有
し脂肪族二重結合が水素添加されたポリジエン重合物と
2官能性イソシアネートの反応生成物である、1項に記
載された粉体塗料用エポキシ樹脂組成物。 5. (b)のイソシアネート変性ポリジエン重合物が
分子の末端に1個の1級水酸基を有するポリジエン重合
物の水酸基1当量に対しイソシアネート基の当量数が
0.8〜1.2倍となる組成にて2官能性イソシアネー
トを反応させたものである、1項に記載された粉体塗料
用エポキシ樹脂組成物。」 に関する。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明組成物において、(a)成
分である固形エポキシ樹脂は、1分子中に少なくとも2
個以上のエポキシ基を持ち、エポキシ当量が400〜2
500、好ましくは500〜2000で、かつ軟化点が
50〜150℃、好ましくは70〜130℃であるエポ
キシ樹脂である。エポキシ当量が400未満では、粉体
塗料の製造時及び貯蔵時の安定性が悪くなり、一方25
00を超えると塗料の硬化塗膜が、耐食性、耐薬品性等
において所望の性能が得られなくなる。また、軟化点が
50℃未満では、貯蔵中に粉体塗料がブロッキングし易
くなり、一方150℃を超えると粉体塗料の加熱硬化時
の熱流動性が悪くなり平滑な塗膜が得られなくなる。
【0006】この固形エポキシ樹脂の製造は、少なくと
も2個の水酸基を持つ芳香族化合物とエピクロルヒドリ
ンをアルカリ性反応条件下で反応させ、グリシジルエー
テル化する方法(通称一段法)、または、少なくとも2
個以上のエポキシ基を持ち、エポキシ当量が160〜4
00であり、分子量300〜800の比較的低分子量の
エポキシ樹脂と、少なくとも2個の水酸基を持つ芳香族
化合物を触媒の存在下に付加重合し、所望の分子量まで
高分子化する方法(通称二段法)がある。
【0007】少なくとも2個の水酸基を持つ芳香族化合
物の代表的な例としては、ビスフェノール系化合物が挙
げられ、例えば、2,2′−ビス(4,4′−ヒドロキ
シフェニル)プロパン(通称ビスフェノールA)、ハロ
ゲン化ビスフェノールA、2,2′−ビス(4,4′−
ヒドロキシフェニル)メタン(通称ビスフェノール
F)、2,2′−ビス(4,4′−ヒドロキシフェニ
ル)エタン、2,2′−ビス(4,4′−ヒドロキシフ
ェニル)スルフォン(通称ビスフェノールS)を挙げる
ことができる。また、フェノールノボラック樹脂、クレ
ゾールノボラック樹脂等のアルキルフェノールのノボラ
ック樹脂、ビスフェノールAのノボラック樹脂等も用い
ることができる。
【0008】一段法による(a)成分の固形エポキシ樹
脂の具体例としては例えば、ビスフェノールAをエピク
ロルヒドリンとアルカリ性反応条件下反応させた、油化
シェルエポキシ株式会社製の商品名エピコート1001
(エポキシ当量450〜500)、1002(エポキシ
当量600〜700)、1003(エポキシ当量670
〜770)、1004(エポキシ当量875〜97
5)、1007(エポキシ当量1750〜2200)等
がある。
【0009】また二段法による(a)成分の固形エポキ
シ樹脂の具体例としては例えば低分子量のビスフェノー
ルA型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ株式会社製、
商品名エピコート828等)とビスフェノールAを触媒
の存在下に付加重合して得られる、油化シェルエポキシ
株式会社製の商品名エピコート1003F(エポキシ当
量700〜800)、1004F(エポキシ当量875
〜975)、1005F(エポキシ当量950〜105
0)等がある。また、低分子量のビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂とビスフェノールAに、さらに第三成分とし
てフェノールノボラック樹脂、アルキルフェノールノボ
ラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂またはこ
れらノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物を加え、
触媒の存在下付加重合して得られる共重合型のエポキシ
樹脂等もある。二段法の触媒としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の無機アルカ
リ、トリフェニルフォスフィンなどのリン系、トリアル
キルアミン、テトラアルキルアンモニウムハライド等の
アミン系のものが用いられる。(b)成分のイソシアネ
ート変性ポリジエン重合物は分子の末端に1個の1級水
酸基を有するポリジエン重合物と2官能性イソシアネー
ト化合物を反応させることで得られる。この分子の末端
に1個の1級水酸基を有するポリジエン重合物は、一種
またはそれ以上のオレフィン化合物、特にジオレフィン
の単一重合またはジオレフィンと一種またはそれ以上の
アルケニル基を有する芳香族炭化水素単量体との共重合
により得られる。この共重合体は、ランダム共重合体ま
たはブロック共重合体またはそれらの組み合わせでもよ
い。これらのポリジエン重合物は、アニオン重合開始剤
(または触媒)によって調整される。これらのポリジエ
ン重合物はバルク重合、溶液重合、エマルジョン重合に
より粉末状や小粒状の固体または液状で得られる。ポリ
ジエン重合物はいくつかの製造業者から購入することも
できる。一般に溶液アニオン重合では、アニオン重合開
始剤、例えばIA属金属、それらのアルキル化合物、ア
ミド化合物、シラノレート化合物、ナフタリド化合物、
ビフェニル化合物、アントラセニル化合物等が用いら
れ、同時にあるいは逐次的にジオレフィン単量体やアル
ケニル基を有する芳香族炭化水素単量体を重合させるこ
とにより、ポリジエン重合物を得る。重合反応は、適当
な溶剤中にて、約−150℃から約300℃の範囲で、
より好ましくは約0℃から100℃の温度範囲にて行わ
れる。アニオン重合開始剤としては、有機アルカリ金属
化合物類が好ましく、特に次式で現される有機リチウム
化合物が好ましい。 RLi ここで、Rは炭素原子の数が1から20である脂肪族炭
化水索、環状脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素またはア
ルキル基で置換された芳香族炭化水素であり、nは1か
ら4の整数である。
【0010】アニオン重合に用いられる共役ジオレフィ
ンは、4から24個の炭素原子を持ち、具体例として
は、1,3−ブタジエン、イソプレン、ピペリレン、メ
チルペンタジエン、フェニルブタジエン、3.4−ジメ
チル−1,3−ヘキサジエン、4,5−ジエチル−1,
3−オクタンジエン等がある。この中で、価格の比較的
安定さと入手しやすさから、イソプレンとブタジエンが
好ましい。共重合に用いられるアルケニル基を持つ芳香
族炭化水素は、スチレン、種々のアルキル基置換スチレ
ン、アルコキシ基置換スチレン、ビニルナフタレン、ア
ルキル基置換ビニルナフタレン等のビニルアリル化合物
である。分子の末端の1個の1級水酸基はポリジエン重
合物をエチレンオキサイドを添加終結させることにより
得られる。アニオン重合は水を添加してリチウムを水酸
化リチウムとして取り除いたり、アルコールを添加して
リチウムアルコキシドとして終結する。本発明で用いる
(b)イソシアネート変性ポリジエン重合物の製造に使
用するポリジエン重合物は分子量が500〜20,00
0の範囲にある物が好ましい。500以下では分子量が
低すぎて十分な物性が得られず、20000以上では分
子量が高すぎて粘度が高く、取り扱いが困難となるので
好ましくない。
【0011】本発明で用いる(b)イソシアネート変性
ポリジエン重合物の製造に使用するポリジエン重合物は
水素添加されていても良く、高圧下、ニッケル触媒を用
いて水素添加される方法がある。好ましいニッケル触媒
はニッケル2−エチルヘキサノエートとトリエチルアル
ミニウムの混合物である。末端に1個の1級水酸基を持
つポリジエン重合物は2官能性イソシアネートにより封
止、変性される。好ましくは末端に1個の1級水酸基を
有するポリジエン重合物の水酸基1当量に対しイソシア
ネート基の当量数が0.8〜1.2倍となる組成にて2
官能性イソシアネートを反応させ、この時ジブチル錫ジ
ラウレート等の一般に用いられる触媒を用いてもよい。
2官能性イソシアネートの例としてトリレンジイソシア
ネート。ジフェニルメタンジイソシアネートのような芳
香族ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキサシルメタンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネートのような脂肪族ジイソシアネー
トが挙げられる。
【0012】本発明の組成物は、(a)成分/(b)成
分の重量比が95/5〜40/60の範囲の反応生成物
であり、95/5以下では耐衝撃性、可撓性が不充分と
なり、40/60以上では硬化性が悪くかつ十分な塗膜
が得られないので好ましくない。本発明の組成物を得る
方法は特に限定するものではないが、加熱装置及び撹拌
装置のついた反応釜、バンバリーミキサーや押出機等の
溶融混練機を用いて溶融混合し、反応生成物を得るのが
好ましい。この時ジブチル錫ジラウレート等の一般に用
いられる触媒を用いてもよい。反応の進行は赤外スペク
トルにより、NCO基の吸収スペクトルの定量により追
跡される。
【0013】本発明の組成物を粉体塗料として用いる場
合、特に硬化剤を限定するものではなく、一般に使用さ
れている例えばノボラック型フェノール樹脂、ジシアン
ジアミド、イミダゾール類、ヒドラジド類、芳香族アミ
ン類、酸無水物等を用いることができる。本発明の組成
物を粉体塗料として用いる場合、特に硬化剤を限定する
ものではなく、一般に使用されている例えばノボラック
型フェノール樹脂、ジシアンジアミド、イミダゾール
類、ヒドラジド類、芳香族アミン類、酸無水物類等を用
いることができる。本発明の組成物を粉体塗料として用
いる場合、増量剤、流れ調整剤、補強剤、充填材及び顔
料の添加は可能である。これらの添加剤の例としては、
ガラス繊維、アスベスト繊維、炭素繊維、ポリエチレン
粉、石英粉、鉱物製ケイ酸塩、アスベスト粉及びスレー
ト粉、カオリン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウ
ム、三酸化アンチモン、シリカ、二酸化チタン、カーボ
ンブラック、酸化物着色顔料、金属粉及びポリエステル
樹脂、アクリル樹脂等を挙げることができる。本発明の
組成物を粉体塗料として用いる場合、粉体塗料化する方
法は通常の粉体塗料を製造する方法で良く、本発明のエ
ポキシ樹脂組成物、硬化剤及び必要な添加剤を、例えば
通常のニーダーや押出機等によって、増粘、ゲル化現象
の起こらない温度、時間条件(通常、50〜160℃で
3〜60秒)にて溶融混練し、冷却後、粉砕し分級機に
かければ良く、これによって所望の粒度分布の粉体塗料
を得ることができる。粉体塗料の粒径は通常1〜80ミ
クロン程度であることが望ましい。本発明の組成物を用
いた粉体塗料の用途としては、特に限定するものではな
く、土木建築資材、家電製品、重電機器、道路資材、ス
チール家具、自動車部品、水道資材等の粉体塗装に幅広
く用いることができる。
【0014】
【実施例】以下実施例及び比較例により、本発明をさら
に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるもの
ではない。各実施例及び比較例には下記の固形エポキシ
樹脂及びイソシアネート変性ポリジエン重合物を用い
た。 固形エポキシ樹脂 固形エポキシ樹脂としては、油化シェルエポキシ株式会
社製のビスフェノールA型エポキシ樹脂、エピコート1
004(E−1004)及びエピコート1003F(E
−1003F)を用いた。E−1004の性状はエポキ
シ当量915g/eq、軟化点98℃であり、E−10
03Fはエポキシ当量747g/eq、軟化点93℃で
あった。 イソシアネート変性ポリジエン重合物
【0015】合成例1 分子の末端に1個の1級水酸基を有するポリジエン重合
物として、シェル化学社製 Liquid Krato
n Po1ymer HPVM1201を用いた。HP
VM1201は、分子の末端に1個の1級水酸基を有す
る水添1,3−ブタジエン重合体であり、水酸基当量
3,000g/eq、ガラス転移温度−63℃である。
このHPVH1201 300.0gと2官能性イソシ
アネートとしてトリレンジイソシアネート(イソシアネ
ート当量87g/eq)8.7gをDABCO T−1
2(Air Products社製 ジブチル錫ジラウ
レート)0.2gを触媒として窒素雰囲気下、80℃で
4時間反応させ、反応物Cを得た。反応物Cは粘度が3
66ポイズ(25℃)であった。
【0016】合成例2 ポリジエン重合物としてHPVH1201 300.0
gと2官能性イソシアネートとしてヘキサメチレンジイ
ソシアネード(イソシアネート当量84.1g/eq)
84.1gをDABCO T−12 0.2gを触媒と
して用いた他は合成例1と同様にして、反応物Dを得
た。反応物Dは粘度が354ポイズ(25℃)であっ
た。
【0017】実施例1 固形エポキシ樹脂として、油化シェルエポキシ株式会社
製のビスフェノールA型エポキシ樹脂、エピコート10
04(E−1004)を用い、イソシアネート変性ポリ
ジエン重合物として、合成例1で調整した反応物Cを用
いた。これらの固形エポキシ樹脂90重量部とイソシア
ネート変性ポリジエン重合物10重量部を混合し、三本
ロールにて、100℃、30分間混練した。反応生成物
を冷却後ハンマーミルで粉砕し粒径が標準篩で150〜
250メッシュを主成分とする粉体状のエポキシ樹脂組
成物を得た。この反応生成物の赤外スペクトルではNC
O基の吸収クペクトルは確認されなかった。
【0018】実施例2 固形エポキシ樹脂としてE−1004を80重量部、イ
ソシアネート変性ポリジエン重合物として、合成例1で
調整した反応物Cを20重量部用いた他は実施例1と同
様にして、粉体状のエポキシ樹脂組成物を得た。
【0019】実施例3 固形エポキシ樹脂としてE−1004を70重量部、イ
ソシアネート変性ポリジエン重合物として、合成例1で
調整した反応物Cを30重量部用いた他は実施例1と同
様にして、粉体状のエポキシ樹脂組成物を得た。
【0020】実施例4 固形エポキシ樹脂としてE−1004を60重量部、イ
ソシアネート変性ポリジエン重合物として、合成例1で
調整した反応物Cを40重量部用いた他は実施例1と同
様にして、粉体状のエポキシ樹脂組成物を得た。
【0021】実施例5 固形エポキシ樹脂としてE−1004を80重量部、イ
ソシアネート変性ポリジエン重合物として、合成例1で
調整した反応物Dを20重量部用いた他は実施例1と同
様にして、粉体状のエポキシ樹脂組成物を得た。
【0022】実施例6 固形エポキシ樹脂としてE−1003Fを80重量部、
イソシアネート変性ポリジエン重合物として、合成例1
で調整した反応物Cを20重量部用いた他は実施例1と
同様にして、粉体状のエポキシ樹脂組成物を得た。
【0023】実施例7 固形エポキシ樹脂としてE−1004を75重量部、イ
ソシアネート変性ポリジエン重合物として、合成例1で
調整した反応物Cを25重量部用いた他は実施例1と同
様にして、粉体状のエポキシ樹脂組成物を得た。
【0024】比較例1 E−1004を単独でハンマーミルにて粉砕し、粒径が
標準篩で150〜250メッシュを主成分とする粉体と
した。
【0025】比較例2 固形エポキシ樹脂としてE−1004を30重量部、イ
ソシアネート変性ポリジエン重合物として、合成例1で
調整した反応物Cを70重量部用いた他は実施例1と同
様にして、粉体状のエポキシ樹脂組成物を得た。
【0026】比較例3 E−1003Fを単独でハンマーミルにて粉砕し、粒径
が標準篩で150〜250メッシュを主成分とする粉体
とした。実施例1〜7及び比較例1〜3のエポキシ樹脂
組成物を下記の粉体塗料の調整方法によ粉体塗料とし
て、下記の塗料保存安定性試験(耐ブロッキング性試
験)を行い、その結果を表1に示した。
【0027】
【表1】
【0028】体塗料の調整 実施例1〜7及び比較例1〜3のエポキシ樹脂組成物を
さらに表2の組成により、硬化剤、硬化促進剤、無機充
填材及びフロー調整剤を添加配合し、スーパーミキサー
にてドライブレンドしたものをAPVケミカルマシナリ
ー社製2軸押出機MP−2015型にてバレル温度11
0℃、滞留時間20秒にて溶融混練した。混練物を冷却
後、ハンマーミルで粉砕し、粒径が標準篩で150〜2
50メッシュを主成分とする粉体とした。 塗料保存安定性試験(耐ブロッキング性試験) 上記の通り調整した粉体塗料をそれぞれ40℃の恒温槽
に1週間放置した後、塗料のブロッキングの有無を目視
で観察した。さらに、上記の通り調整した粉体塗料を用
い、各々下記の方法により塗膜試験片を作製し、下記の
塗膜試験を行い、その結果を表1に示した。
【0029】塗膜試験片の作製 塗膜試験片の作製はJIS規格K5400に準じて行っ
た。すなわち、エリクセン試験、付着性試験及び耐塩水
噴霧性試験には大きさが150×70×0.8mmの鋼
板を、耐屈曲性試験には150×50×0.3mmの鋼
板を、デュポン式耐衝撃性試験には200×100×
0.6mmの鋼板を試験板として用い、JIS規格K5
400に記載の前処理を行った。このうち、耐塩水噴霧
試験用試験板の裏側にはさび止めペイントを塗り乾燥さ
せた。これらの試験板を予め180〜200℃に加熱し
ておき、上記の方法で調整した粉体塗料を、静電塗装機
を用いて塗装する。これらの塗装した試験板に対しさら
に200℃、10分間のポストキュアーを行い、塗膜厚
が180〜220μの塗膜試験片を得た。
【0030】塗膜試験 以下の塗膜試験を上記の塗膜試験片を用い、JISK5
400に準じて行った。 イ. エクリセン試験 エクリセン試験機を用いて、試験片の裏面から鋼球を押
し出して試験片を変形させたときに、塗膜に割れ及びは
がれを生じるまでの押し出し距離を記録する。押し出し
距離の数字が大きいほど優れる。 ロ. 付着性試験(碁盤目テープ法) カッターを使い、試験片上の塗膜を貫通して素地面に達
する切れ目を入れ、100個の碁盤目を作る。この碁盤
目の上にセロハン粘着テープを密着させ、強く剥離した
後も試験片上に塗膜として残っている碁盤目の数nをn
/100で記録する。nが大きいほど優れる。 ハ. 耐屈曲性試験 JIS K5400に記載の屈曲試験機を用い、心棒の
直径を変えて、塗膜を外側にして試験片を折り曲げ、塗
膜にわれ、はがれを認めない最小の心棒の直径を記録す
る。直径の数字が小さいほど優れる。 ニ. デュポン式耐衝撃性試験 デュポン式耐衝撃試験機を用い、質量500gのおもり
をある高さから落としたときに、塗膜の割れ、はがれを
認めない最大の高さを記録する。高さの数字が大きいほ
ど優れる。 ホ. 耐塩水噴霧性試験 JIS Z2371に規定する噴霧装置を用い、JIS
K5400に記載の耐塩水噴霧性試験条件にて、50
0時間の塩水噴霧を行った後、塗膜上のさび及び塗膜の
膨れ・はがれの有無とその程度を目視により観察し、記
録する。
【0031】
【発明の効果】本発明の粉体塗料用エポキシ樹脂組成物
は耐衝撃性、可撓性、耐ブロッキング性に優れており、
表面硬度も高い効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C08G 59/06 C08G 59/06

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)1分子中に少なくとも2個以上の
    エポキシ基を持ち、エポキシ当量が400〜2500で
    かつ軟化点が50〜150℃である固形エポキシ樹脂4
    0〜95重量部及び(b)分子の末端に1個の1級水酸
    基を有するポリジエン重合物と2官能基イソシアネート
    化合物の反応生成物であるイソシアネート変性ポリジエ
    ン重合物5〜60重量部とからなる反応生成物である粉
    体塗料用エポキシ樹脂組成物。
  2. 【請求項2】 固形エポキシ樹脂が、少なくとも2個の
    水酸基を持つ芳香族化合物とエピクロルヒドリンをアル
    カリ性反応条件下で、反応させることにより得られるグ
    リシジルエーテル、または、少なくとも2個以上のエポ
    キシ基を持ち、エポキシ当量が160〜400であり、
    子量が300〜800である比較的低分子量のエポキシ
    樹脂と、少なくとも2個の水酸基を持つ芳香族化合物を
    触媒の存在下に付加重合し高分子化することにより得ら
    れる少なくとも2個以上のエポキシ基を持つ化合物であ
    る、請求項1に記載された粉体塗料用エポキシ樹脂組成
    物。
  3. 【請求項3】 (b)のイソシアネート変性ポリジエン
    重合物が分子の末端に1個の1級水酸基を有する分子量
    500〜20,000のポリジエン重合物と2官能性イ
    ソシアネートの反応生成物である、請求項1または2に
    記載された粉体塗料用エポキシ樹脂組成物。
  4. 【請求項4】 (b)のイソシアネート変性ポリジエン
    重合物を生成するのに用いる分子の末端に1個の1級水
    酸基を有し脂肪族二重結合が水素添加されたポリジエン
    重合物と2官能性イソシアネートの反応生成物である、
    請求項1に記載された粉体塗料用エポキシ樹脂組成物。
  5. 【請求項5】 (b)のイソシアネート変性ポリジエン
    重合物が分子の末端に1個の1級水酸基を有するポリジ
    エン重合物の水酸基1当量に対しイソシアネート基の当
    量数が0.8〜1.2倍となる組成にて2官能性イソシ
    アネートを反応させたものである、請求項1に記載され
    た粉体塗料用エポキシ樹脂組成物。
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